ΠŸΠΎΠΌΠΎΡ‰ΡŒ Π² ΡƒΡ‡Ρ‘Π±Π΅, ΠΎΡ‡Π΅Π½ΡŒ быстро...
Π Π°Π±ΠΎΡ‚Π°Π΅ΠΌ вмСстС Π΄ΠΎ ΠΏΠΎΠ±Π΅Π΄Ρ‹

9-Π°ΠΌΠΈΠ½ΠΎ (ΠΈΠΌΠΈΠ½ΠΎ, Ρ†ΠΈΠ°Π½ΠΎ, Ρ†ΠΈΠ°Π½ΠΎΠ°Π»ΠΊΠΈΠ», Π°Π»ΠΊΠΈΠ»Π΅Π½) β€” 4-Π°Π·Π°Ρ„Π»ΡƒΠΎΡ€Π΅Π½Ρ‹

Π”ΠΈΡΡΠ΅Ρ€Ρ‚Π°Ρ†ΠΈΡΠŸΠΎΠΌΠΎΡ‰ΡŒ Π² Π½Π°ΠΏΠΈΡΠ°Π½ΠΈΠΈΠ£Π·Π½Π°Ρ‚ΡŒ ΡΡ‚ΠΎΠΈΠΌΠΎΡΡ‚ΡŒΠΌΠΎΠ΅ΠΉ Ρ€Π°Π±ΠΎΡ‚Ρ‹

Π’ ΠΏΡ€ΠΎΡ†Π΅ΡΡΠ΅ выполнСния Ρ€Π°Π±ΠΎΡ‚Ρ‹ синтСзировано 50 нСизвСстных Ρ€Π°Π½Π΅Π΅ соСдинСний. На ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΎΠ΄ синтСза ΠΈ ΠΎΠ±Π½Π°Ρ€ΡƒΠΆΠ΅Π½ΠΈΡ физиологичСской активности Π½ΠΎΠ²Ρ‹Ρ… соСдинСний ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π΅Π½ΠΎ 2 авторских ΡΠ²ΠΈΠ΄Π΅Ρ‚Π΅Π»ΡŒΡΡ‚Π²Π°, I ΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠΈΡ‚Π΅Π»ΡŒΠ½ΠΎΠ΅ Ρ€Π΅ΡˆΠ΅Π½ΠΈΠ΅ Π½Π° Π²Ρ‹Π΄Π°Ρ‡Ρƒ авторского ΡΠ²ΠΈΠ΄Π΅Ρ‚Π΅Π»ΡŒΡΡ‚Π²Π°. ΠŸΠΎΠ΄Π°Π½Ρ‹ 2 заявки Π½Π° Π°Π²Ρ‚орскиС ΡΠ²ΠΈΠ΄Π΅Ρ‚Π΅Π»ΡŒΡΡ‚Π²Π°. УстаноЕлСно, Ρ‡Ρ‚ΠΎ 9,9-Π΄ΠΈ (Ρ€> -цианоэтил)-4-Π°Π·Π°Ρ„Π»ΡƒΠΎΡ€Π΅Π½ ΠΈ Π΄ΠΈ (4-Π°Π·Π°Ρ„Π»ΡƒΠΎΡ€ΠΈΠ»ΠΈΠ΄Π΅Π½-9) ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΡƒΡŽΡ‚ΡΡ ΠΏΡ€ΠΈ взаимодСйствии… Π§ΠΈΡ‚Π°Ρ‚ΡŒ Π΅Ρ‰Ρ‘ >

Π‘ΠΎΠ΄Π΅Ρ€ΠΆΠ°Π½ΠΈΠ΅

  • Π“Π»Π°Π²Π° I. Π›Π˜Π’Π•Π ΠΠ’Π£Π ΠΠ«Π™ ΠžΠ‘Π—ΠžΠ . 9-ГАЛ0ГЕН0(АМИНО)Π€Π›Π£ΠžΠ Π•ΠΠ« И ΠΠ—ΠΠ€Π›Π£ΠžΠ Π•ΠΠ«
    • 1. 1. Π“Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½Π·Π°ΠΌΠ΅Ρ‰Π΅Π½Π½Ρ‹Π΅ Ρ„Π»ΡƒΠΎΡ€Π΅Π½Π½ ΠΈ Π°Π·Π°Ρ„Π»ΡƒΠΎΡ€Π΅Π½Ρ‹
    • 1. 2. АминопроизводныС Ρ„Π»ΡƒΠΎΡ€Π΅Π½Π½ ΠΈ Π°Π·Π°Ρ„Π»ΡƒΠΎΡ€Π΅Π½Ρ‹
    • 1. 3. АлкилированиС спиртами Π² ΡƒΡΠ»ΠΎΠ²ΠΈΡΡ… основного ΠΊΠ°Ρ‚Π°Π»ΠΈΠ·Π°
  • Π“Π»Π°Π²Π° II. ΠžΠ‘Π‘Π£Π–Π”Π•ΠΠ˜Π• Π Π•Π—Π£Π›Π¬Π’ΠΠ’ΠžΠ’
    • 1. Π‘ΠΈΠ½Ρ‚Π΅Π· исходных соСдинСний
      • 1. 1. 4-Π°Π·Π°Ρ„Π»ΡƒΠΎΡ€Π΅Π½, Π—-ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»-2-Π°Π·Π°Ρ„Π»ΡƒΠΎΡ€Π΅Π½, 1-Π°Π·Π°Ρ„Π»ΡƒΠΎΡ€Π΅Π½
      • 1. 2. 9-Π±Ρ€ΠΎΠΌ (9,9-Π΄ΠΈΠ±Ρ€ΠΎΠΌ)-4-Π°Π·Π°Ρ„Π»ΡƒΠΎΡ€Π΅Π½
    • 2. 9-АминопроизводныС 4-Π°Π·Π°Ρ„Π»ΡƒΠΎΡ€Π΅Π½Π°
      • 2. 1. ВзаимодСйствиС 9-Π±Ρ€ΠΎΠΌ-4-Π°Π·Π°Ρ„Π»ΡƒΠΎΡ€Π΅Π½Π° с Π²Ρ‚ΠΎΡ€ΠΈΡ‡Π½Ρ‹ΠΌΠΈ Π°ΠΌΠΈΠ½Π°ΠΌΠΈ
      • 2. 2. Π‘ΠΈΠ½Ρ‚Π΅Π· 9-[^N-ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»-N-(]Πͺ-оксиэтил)Π°ΠΌΠΈΠ½ΠΎ]-2(1)--Π°Π·Π°Ρ„Π»ΡƒΠΎΡ€Π΅Π½ΠΎΠ²
      • 2. 3. ΠŸΡ€Π΅Π²Ρ€Π°Ρ‰Π΅Π½ΠΈΠ΅ ΠΈΠΎΠ΄ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»Π°Ρ‚ΠΎΠ² 9-ΠΌΠΎΡ€Ρ„ΠΎΠ»ΠΈΠ½ΠΎ-4-Π°Π·Π°Ρ„Π»ΡƒΠΎΡ€Π΅Π½Π° Π² Ρ‰Π΅Π»ΠΎΡ‡Π½Ρ‹Ρ… условиях
      • 2. 4. ВзаимодСйствиС 9-Π±Ρ€ΠΎΠΌ (9,9-Π΄ΠΈΠ±Ρ€ΠΎΠΌ)-4-Π°Π·Π°Ρ„Π»ΡƒΠΎΡ€Π΅Π½ΠΎΠ² с ΠΏΠ΅Ρ€Π²ΠΈΡ‡Π½Ρ‹ΠΌΠΈ Π°ΠΌΠΈΠ½Π°ΠΌΠΈ. Π‘ΠΈΠ½Ρ‚Π΅Π· 9-Π°Ρ€ΠΈΠ» (Π°Ρ€Π°Π»ΠΊΠΈΠ»)-ΠΈΠΌΠΈΠ½ΠΎ-4-Π°Π·Π°Ρ„Π»ΡƒΠΎΡ€Π΅Π½ΠΎΠ²
    • 3. 9,9-Π”ΠΈ (Ρ€Π·-цианоэтил)-4(1)-Π°Π·Π°Ρ„Π»ΡƒΠΎΡ€Π΅Π½Ρ‹
    • 4. ΠšΠΎΠ½Π΄Π΅Π½ΡΠ°Ρ†ΠΈΠΈ 4-Π°Π·Π°Ρ„Π»ΡƒΠΎΡ€Π΅Π½Π° с Π³Π»ΠΈΠΊΠΎΠ»ΡΠΌΠΈ ΠΈ Π³Π»ΠΈΡ†Π΅Ρ€ΠΈΠ½ΠΎΠΌ
      • 4. 1. ΠšΠΎΠ½Π΄Π΅Π½ΡΠ°Ρ†ΠΈΡ 4-Π°Π·Π°Ρ„Π»ΡƒΠΎΡ€Π΅Π½Π° с ΡΡ‚ΠΈΠ»Π΅Π½Π³Π»ΠΈΠΊΠΎΠ»Π΅ΠΌ
      • 4. 2. ΠšΠΎΠ½Π΄Π΅Π½ΡΠ°Ρ†ΠΈΡ 4-Π°Π·Π°Ρ„Π»ΡƒΠΎΡ€Π΅Π½Π° с Π¦ -Π±ΡƒΡ‚ΠΈΠ»Π΅Π½Π³Π»ΠΈΠΊΠΎΠ»Π΅ΠΌ ΠΈ Π³Π»ΠΈΡ†Π΅Ρ€ΠΈΠ½ΠΎΠΌ
    • 5. ВзаимодСйствиС 4-азафяуорСна с Ρ‚СтрацианэтилСном
    • 6. БиологичСская Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π½ΠΎΡΡ‚ΡŒ синтСзированных соСдинСний
  • Π“Π»Π°Π²Π° III. Π­ΠšΠ‘ΠŸΠ•ΠΠ¨Π•ΠΠ’ΠΠ›Π¬ΠΠΠ― ЧАБВЬ. Π²Ρ‹Π²ΠΎΠ΄Π°

9-Π°ΠΌΠΈΠ½ΠΎ (ΠΈΠΌΠΈΠ½ΠΎ, Ρ†ΠΈΠ°Π½ΠΎ, Ρ†ΠΈΠ°Π½ΠΎΠ°Π»ΠΊΠΈΠ», Π°Π»ΠΊΠΈΠ»Π΅Π½) β€” 4-Π°Π·Π°Ρ„Π»ΡƒΠΎΡ€Π΅Π½Ρ‹ (Ρ€Π΅Ρ„Π΅Ρ€Π°Ρ‚, курсовая, Π΄ΠΈΠΏΠ»ΠΎΠΌ, ΠΊΠΎΠ½Ρ‚Ρ€ΠΎΠ»ΡŒΠ½Π°Ρ)

Π’ Π½Π°ΡΡ‚оящСС врСмя Ρ€Π°Π·Π²ΠΈΡ‚ΠΈΠ΅ Ρ…ΠΈΠΌΠΈΠΈ органичСских лСкарствСнных соСдинСний связано с ΠΏΠΎΠΈΡΠΊΠΎΠΌ Π±ΠΎΠ»Π΅Π΅ ΡΠΎΠ²Π΅Ρ€ΡˆΠ΅Π½Π½Ρ‹Ρ… синтСтичСс1Π¨Π₯ Π·Π°ΠΌΠ΅Π½ΠΈΡ‚Π΅Π»Π΅ΠΉ ΠΏΡ€ΠΈΡ€ΠΎΠ΄Π½Ρ‹Ρ… физиологичСски Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π½Ρ‹Ρ… вСщСств, с ΡΠΈΠ½Ρ‚Π΅Π·ΠΎΠΌ самих ΠΏΡ€ΠΈΡ€ΠΎΠ΄Π½Ρ‹Ρ… соСдинСний. Π˜Π·ΡƒΡ‡Π΅Π½ΠΈΠ΅ Π² ΡΡ‚ΠΎΠΌ ΠΎΡ‚Π½ΠΎΡˆΠ΅Π½ΠΈΠΈ Π½ΠΎΠ²Ρ‹Ρ… гСтСроцикличСских систСм прСдставляСт ΠΎΠΏΡ€Π΅Π΄Π΅Π»Π΅Π½Π½Ρ‹ΠΉ интСрСс, АзафлуорСны — азотистыС Π°Π½Π°Π»ΠΎΠ³ΠΈ Ρ„Π»ΡƒΠΎΡ€Π΅Π½Π° с Π°Ρ‚ΠΎΠΌΠΎΠΌ Π°Π·ΠΎΡ‚Π° Π² ΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠ΅Π½ΠΈΠΈ I-, 2-, 3-ΠΉ 4- Π΄ΠΎ Π½Π°ΡΡ‚оящСго Π²Ρ€Π΅ΠΌΠ΅Π½ΠΈ ΠΎΡΡ‚Π°ΡŽΡ‚ΡΡ ΡΡ€Π°Π²Π½ΠΈΡ‚Π΅Π»ΡŒΠ½ΠΎ ΠΌΠ°Π»ΠΎΠΈΠ·ΡƒΡ‡Π΅Π½Π½Ρ‹ΠΌΠΈ соСдинСниями. Они ΠΏΡ€Π΅Π΄ΡΡ‚Π°Π²Π»ΡΡŽΡ‚ большой интСрСс для Ρ€Π΅ΡˆΠ΅Π½ΠΈΡ тСорСтичСских, ΡΠΊΡΠΏΠ΅Ρ€ΠΈΠΌΠ΅Π½Ρ‚Π°Π»ΡŒΠ½Ρ‹Ρ… ΠΈ ΠΏΡ€Π°ΠΊΡ‚ичСских Π·Π°Π΄Π°Ρ‡, связанных с ΠΏΠΎΠΈΡΠΊΠΎΠΌ биологичСски Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π½Ρ‹Ρ… соСдинСний. Π₯имичСскиС прСвращСния Π°Π·Π°Ρ„Π»ΡƒΠΎΡ€Π΅Π½ΠΎΠ², ΠΏΠΎ ΡΡ€Π°Π²Π½Π΅Π½ΠΈΡŽ с Ρ„Π»ΡƒΠΎΡ€Π΅Π½ΠΎΠΌ, Π·Π½Π°Ρ‡ΠΈΡ‚Π΅Π»ΡŒΠ½ΠΎ Ρ€Π°Π·Π½ΠΎΠΎΠ±Ρ€Π°Π·Π½Π΅Π΅, Ρ‡Ρ‚ΠΎ обусловлСно присутствиСм Π² ΠΈΡ… ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡƒΠ»Π°Ρ… Π½Π΅ΡΠΊΠΎΠ»ΡŒΠΊΠΈΡ… Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΎΠ½Π½Ρ‹Ρ… Ρ†Π΅Π½Ρ‚Ρ€ΠΎΠ². ΠžΡΠ½ΠΎΠ²Π½Ρ‹Π΅ Ρ€Π°Π±ΠΎΡ‚Ρ‹ ΠΏΠΎ Ρ…ΠΈΠΌΠΈΠΈ Π°Π·Π°Ρ„Π»ΡƒΠΎΡ€Π΅Π½ΠΎΠ• проводятся Π½Π° ΠΊΠ°Ρ„Π΅Π΄Ρ€Π΅ органичСской Ρ…ΠΈΠΌΠΈΠΈ УнивСрситСта Π΄Ρ€ΡƒΠΆΠ±Ρ‹ Π½Π°Ρ€ΠΎΠ΄ΠΎΠ², Π³Π΄Π΅ Ρ€Π°Π·Ρ€Π°Π±ΠΎΡ‚Π°Π½Ρ‹ доступныС ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΎΠ΄Ρ‹ синтСза ΠΈΠ·ΠΎΠΌΠ΅Ρ€Π½Ρ‹Ρ… ΠΏΠΎ ΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠ΅Π½ΠΈΡŽ Π°Ρ‚ΠΎΠΌΠ° Π°Π·ΠΎΡ‚Π° Π°Π·Π°Ρ„Π»ΡƒΠΎΡ€Π΅Π½ΠΎΠ². ΠŸΡ€Π΅Π΄ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΎΠΌ настоящСй Ρ€Π°Π±ΠΎΡ‚Ρ‹ ΡΠ²Π»ΡΡŽΡ‚ΡΡ синтСтичСскиС исслСдования Π² Ρ€ΡΠ΄Ρƒ Π°Π·Π°Ρ„Π»ΡƒΠΎΡ€Π΅Π½ΠΎΠ². Π­Ρ‚ΠΈ соСдинСния ΠΏΡ€Π΅Π΄ΡΡ‚Π°Π²Π»ΡΡŽΡ‚ интСрСс ΠΊΠ°ΠΊ для синтСтичСской органичСской Ρ…ΠΈΠΌΠΈΠΈ, Ρ‚Π°ΠΊ ΠΈ Π΄Π»Ρ Ρ…ΠΈΠΌΠΈΠΈ физиологичСски Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π½Ρ‹Ρ… вСщСств. БистСма Π°Π·Π°Ρ„Π»ΡƒΠΎΡ€Π΅Π½Π° Π»Π΅ΠΆΠΈΡ‚ Π² ΠΎΡΠ½ΠΎΠ²Π΅ Π½Π΅ΠΊΠΎΡ‚ΠΎΡ€Ρ‹Ρ… Π°Π»ΠΊΠ°Π»ΠΎΠΈΠ΄ΠΎΠ². Π•Ρ‘ ΠΏΡ€ΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄Π½Ρ‹Π΅ ΠΌΠΎΠ³ΡƒΡ‚ ΡΠ»ΡƒΠΆΠΈΡ‚ΡŒ Ρ„Ρ€Π°Π³ΠΌΠ΅Π½Ρ‚Π°ΠΌΠΈ систСм, Π±Π»ΠΈΠ·ΠΊΠΈΡ… ΠΊ Π°Π»ΠΊΠ°Π»ΠΎΠΈΠ΄Π°ΠΌ. Π‘Ρ€Π΅Π΄ΠΈ ΠΏΡ€ΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄Π½Ρ‹Ρ… I-, 2-ΠΉ 4-Π°Π·Π°Ρ„Π»ΡƒΠΎΡ€Π΅Π½ΠΎΠ• ΠΊ Π½Π°ΡΡ‚оящСму Π²Ρ€Π΅ΠΌΠ΅Π½ΠΈ ΡƒΠΆΠ΅ Π½Π°ΠΉΠ΄Π΅Π½Ρ‹ эффСктивныС физиологичСски Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π½Ρ‹Π΅ Π²Π΅Ρ‰Π΅- 5 ства, ΠΏΡ€ΠΎΡΠ²Π»ΡΡŽΡ‰ΠΈΠ΅ антигистаминныС свойства ΠΈ ΡΠ²ΠΎΠΉΡΡ‚Π²Π° ΠΌΡ‹ΡˆΠ΅Ρ‡Π½ΠΎΠΉ рСлаксации, сСдативноС, нСвролСптичСскоС, адрСнологичСскоС, психотропноС ΠΈ Π°Π½Ρ‚ΠΈΠ°Π»ΠΊΠΎΠ³ΠΎΠ»ΡŒΠ½ΠΎΠ΅ дСйствиС ΠΏΡ€ΠΈ ΡΡ€Π°Π²Π½ΠΈΡ‚Π΅Π»ΡŒΠ½ΠΎ ΠΌΠ°Π»ΠΎΠΉ токсичности, Π½Π°ΠΉΠ΄Π΅Π½Ρ‹ соСдинСния, ΠΏΠΎΠΊΠ°Π·Ρ‹Π²Π°ΡŽΡ‰ΠΈΠ΅ ΠΏΠ΅ΡΡ‚ΠΈΡ†ΠΈΠ΄Π½ΡƒΡŽ Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π½ΠΎΡΡ‚ΡŒ, Π’Π½Π΅Π΄Ρ€Π΅Π½ Π² ΠΏΡ€Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠΊΡƒ ΠΏΡ€Π΅ΠΏΠ°Ρ€Π°Ρ‚ «Ρ„Π΅Π½ΠΈΠ½Π΄Π°ΠΌΠΈΠ½» («Ρ‚Π΅Ρ„ΠΎΡ€ΠΈΠ½») 2,3,4,9-Ρ‚Π΅Ρ‚Ρ€Π°Π³ΠΈΠ΄Ρ€ΠΎ-2-ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»-9-Ρ„Π΅Π½ΠΈΠ»-1Н-ΠΈΠ½Π΄Π΅Π½ΠΎ- [2,1- с] ΠΏΠΈΡ€ΠΈΠ΄ΠΈΠ½ эффСктивный антигистаминный ΠΏΡ€Π΅ΠΏΠ°Ρ€Π°Ρ‚. Данная Ρ€Π°Π±ΠΎΡ‚Π° Π²Ρ‹ΠΏΠΎΠ»Π½Π΅Π½Π° Π² Ρ€Π°ΠΌΠΊΠ°Ρ… поиска Π½ΠΎΠ²Ρ‹Ρ… ΠΏΡ€ΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄Π½Ρ‹Ρ… I-, 2- ΠΈ 4-Π°Π·Π°Ρ„Π»ΡƒΠΎΡ€Π΅Π½ΠΎΠ•. Π‘ΠΈΠ½Ρ‚Π΅Π·ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½Π½Ρ‹Π΅ Π°ΠΌΠΈΠ½ΠΎΠΏΡ€ΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄Π½Ρ‹Π΅ 4-Π°Π·Π°Ρ„Π»ΡƒΠΎΡ€Π΅Π½Π° ΠΏΠΎ Π‘^, ΠΊΠ°ΠΊ Π±Ρ‹Π»ΠΎ установлСно, ΠΎΠ±Π»Π°Π΄Π°ΡŽΡ‚ Ρ€Π°Π·Π½Ρ‹ΠΌΠΈ биологичСскими дСйствиями. Π’ Ρ€Π°Π±ΠΎΡ‚Π΅ рассмотрСны Ρ‚Π°ΠΊΠΆΠ΅ Π½Π΅ΠΊΠΎΡ‚ΠΎΡ€Ρ‹Π΅ Π½ΠΎΠ²Ρ‹Π΅ аспСкты Ρ…ΠΈΠΌΠΈΠΈ Π°Π·Π°Ρ„Π»ΡƒΠΎΡ€Π΅Π½ΠΎΠ•, Ρ€Π°Π½Π΅Π΅ нСисслСдованныС. Π˜Π·ΡƒΡ‡Π΅Π½Π° рСакция взаимодСйствия 9-Π±Ρ€ΠΎΠΌ-4-Π°Π·Π°Ρ„Π»ΡƒΠΎΡ€Π΅Π½Π° с ΠΏΠ΅Ρ€Π²ΠΈΡ‡Π½Ρ‹ΠΌΠΈ ΠΈ Π²Ρ‚ΠΎΡ€ΠΈΡ‡Π½Ρ‹ΠΌΠΈ Π°ΠΌΠΈΠ½Π°ΠΌΠΈ. Показан Π½ΠΎΠ²Ρ‹ΠΉ ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΎΠ΄ синтСза ΡˆΠΈΡ„Ρ„ΠΎΠ²Ρ‹Ρ… оснований ряда 4-Π°Π·Π°Ρ„Π»ΡƒΠΎΡ€Π΅Π½Π°.4-АзафлуорСн с Ρ‚Ρ€Π΅Ρ‚ΠΈΡ‡Π½ΠΎΠΉ Π°ΠΌΠΈΠ½ΠΎΠ³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΠΎΠΉ Π² Π΄Π΅Π²ΡΡ‚ΠΎΠΌ ΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠ΅Π½ΠΈΠΈ прСдставляСт собой интСрСсный ΠΎΠ±ΡŠΠ΅ΠΊΡ‚ для изучСния возмоТности прСвращСния ΠΈΡ… Π² Π°ΠΌΠΈΠ½ΠΎΠ·Π°ΠΌΠ΅Ρ‰Π΅Π½Π½Ρ‹Π΅ псСвдоазулСны, ΠΊΠΎΡ‚ΠΎΡ€Ρ‹Π΅ Π΄ΠΎ ΡΠΈΡ… ΠΏΠΎΡ€ ΠΎΡΡ‚Π°ΡŽΡ‚ΡΡ нСизвСстными. Π‘ Ρ†Π΅Π»ΡŒΡŽ получСния гСтСроцикличСских соСдинСний, содСрТащих Π΄Π²Π°, Ρ‚Ρ€ΠΈ Π°Π·Π°Ρ„Π»ΡƒΠΎΡ€Π΅Π½ΠΎΠ²Ρ‹Ρ… Ρ„Ρ€Π°Π³ΠΌΠ΅Π½Ρ‚Π°, Π° Ρ‚Π°ΠΊΠΆΠ΅ 9-^-ΠΎΠΊΡΠΈΠ°Π»ΠΊΠΈΠ»ΡŒΠ½Ρ‹Ρ… ΠΏΡ€ΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄Π½Ρ‹Ρ… Ρ„Π»ΡƒΠΎΡ€Π΅Π½ΠΎΠ•, Π±Ρ‹Π»ΠΈ ΠΏΡ€ΠΎΠ²Π΅Π΄Π΅Π½Ρ‹ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ кондСнсации 4-Π°Π·Π°Ρ„Π»ΡƒΠΎΡ€Π΅Π½Π° с ΡΡ‚ΠΈΠ»Π΅Π½Π³Π»ΠΈΠΊΠΎΠ»Π΅ΠΌ, if-Π±ΡƒΡ‚ΠΈΠ»Π΅Π½Π³Π»ΠΈΠΊΠΎΠ»Π΅ΠΌ ΠΈ Π³Π»ΠΈΡ†Π΅Ρ€ΠΈΠ½ΠΎΠΌ. Учитывая Ρ‚ΠΎΡ‚ Ρ„Π°ΠΊΡ‚, Ρ‡Ρ‚ΠΎ Π°Π·Π°Ρ„Π»ΡƒΠΎΡ€Π΅Π½Ρ‹ ΡΠ²Π»ΡΡŽΡ‚ΡΡ Π½Π΅ Ρ‚ΠΎΠ»ΡŒΠΊΠΎ Ρ„ΠΎΡ€ΠΌΠ°Π»ΡŒΠ½ΠΎ, Π½ΠΎ ΠΈ ΠΏΠΎ химичСской ΠΏΡ€ΠΈΡ€ΠΎΠ΄Π΅ Π°Π½Π°Π»ΠΎΠ³Π°ΠΌΠΈ Ρ„ΠΏΡƒΠΎΡ€Π΅Π½Π°, Π² Π»ΠΈΡ‚Π΅Ρ€Π°Ρ‚ΡƒΡ€Π½ΠΎΠΌ ΠΎΠ±Π·ΠΎΡ€Π΅ ΠΌΡ‹ Ρ€Π°ΡΡΠΌΠ°Ρ‚Ρ€ΠΈΠ²Π°Π΅ΠΌ Ρ€Π°Π·Π΄Π΅Π»Ρ‹ Ρ…ΠΈΠΌΠΈΠΈ Ρ„Π»ΡƒΠΎΡ€Π΅Π½Π°, ΠΊΠΎΡ‚ΠΎΡ€Ρ‹Π΅ связаны с Π½Π°ΡˆΠ΅ΠΉ Ρ€Π°Π±ΠΎΡ‚ΠΎΠΉ. ΠŸΡ€Π°ΠΊΡ‚ΠΈΡ‡Π΅ΡΠΊΠ°Ρ Ρ†Π΅Π½Π½ΠΎΡΡ‚ΡŒ Ρ€Π°Π±ΠΎΡ‚Ρ‹ связана с Ρ€Π°Π·Ρ€Π°Π±ΠΎΡ‚ΠΊΠΎΠΉ ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΎΠ΄ΠΈΠΊ — 6 получСния 9-Π°ΠΌΠΈΠ½ΠΎΠΏΡ€ΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄Π½Ρ‹Ρ… Π°Π·Π°Ρ„Π»ΡƒΠΎΡ€Π΅Π½ΠΎΠ². УстановлСно, Ρ‡Ρ‚ΠΎ синтСзированныС ΠΏΡ€ΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄Π½Ρ‹Π΅ Π°Π·Π°Ρ„Π»ΡƒΠΎΡ€Π΅Π½ΠΎΠ² ΠΎΠ±Π»Π°Π΄Π°ΡŽΡ‚ физиологичСской ΠΈ ΠΏΠ΅ΡΡ‚ΠΈΡ†ΠΈΠ΄Π½ΠΎΠΉ Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π½ΠΎΡΡ‚ΡŒΡŽ. Данная диссСртационная Ρ€Π°Π±ΠΎΡ‚Π° являСтся ΠΏΡ€ΠΎΠ΄ΠΎΠ»ΠΆΠ΅Π½ΠΈΠ΅ΠΌ исслСдований Π‘ области ΠΏΡ€ΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄Π½Ρ‹Ρ… Π°Π·Π°Ρ„Π»ΡƒΠΎΡ€Π΅Π½ΠΎΠ², ΠΏΡ€ΠΎΠ²ΠΎΠ΄ΠΈΠΌΡ‹Ρ… Π½Π° ΠΊΠ°Ρ„Π΅Π΄Ρ€Π΅ органичСской Ρ…ΠΈΠΌΠΈΠΈ Π£Π”Π• ΠΈΠΌ. ΠŸ.Π›ΡƒΠΌΡƒΠΌΠ±Ρ‹. — 7 ЖВЕРАВ7РНЫИ ΠžΠ‘Π—ΠžΠ 

Π²Ρ‹Π²ΠΎΠ΄Ρ‹

1. Π˜Π·ΡƒΡ‡Π΅Π½Ρ‹ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ взаимодСйствия 9-Π±Ρ€ΠΎΠΌ-4-Π°Π·Π°Ρ„Π»ΡƒΠΎΡ€Π΅Π½Π° с Π²Ρ‚ΠΎΡ€ΠΈΡ‡Π½Ρ‹ΠΌΠΈ Π°ΠΌΠΈΠ½Π°ΠΌΠΈ. Π‘ΠΈΠ½Ρ‚Π΅Π·ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½Ρ‹ 9-Π°ΠΌΠΈΠ½ΠΎ-4-Π°Π·Π°Ρ„Π»ΡƒΠΎΡ€Π΅Π½Ρ‹ с Ρ‚Ρ€Π΅Ρ‚ΠΈΡ‡Π½ΠΎΠΉ Π°ΠΌΠΈΠ½ΠΎΠ³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΠΎΠΉ.

2. Π‘ Ρ†Π΅Π»ΡŒΡŽ получСния биологичСски Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π½Ρ‹Ρ… вСщСств Π½Π° ΠΎΡΠ½ΠΎΠ²Π΅ N-ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»-N-(Β£ -оксиэтил)Π°ΠΌΠΈΠ½ΠΎΠΈ N, Π«-Π΄ΠΈ ((Πͺ-оксиэтил)Π°ΠΌΠΈΠ½ΠΎ—4-Π°Π·Π°Ρ„Π»ΡƒΠΎΡ€Π΅Π½ΠΎΠ² ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π΅Π½Ρ‹ ΠΈΡ… ΠΏΡ€ΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄Π½Ρ‹Π΅ схлорэтил-, Ρ€Π°Π»-килкарбонилэтоксии Ρ€ — N-фСнилкарбамоилэтокси-Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΠ°ΠΌΠΈ Π² Π°ΠΌΠΈΠ½-Π½ΠΎΠΌ Ρ„Ρ€Π°Π³ΠΌΠ΅Π½Ρ‚Π΅.

3. УстановлСно, Ρ‡Ρ‚ΠΎ Π±Ρ€ΠΎΠΌΠΈΠ΄Ρ‹, ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΡƒΡŽΡ‰ΠΈΠ΅ΡΡ ΠΈΠ· IΠΈ 2-Π°Π·Π°Ρ„Π»ΡƒΠΎ-Ρ€Π΅Π½ΠΎΠ², нСустойчивы. ΠžΡΠ½ΠΎΠ²Π½Ρ‹ΠΌ ΠΏΡ€ΠΎΠ΄ΡƒΠΊΡ‚ΠΎΠΌ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ ΠΏΡ€ΠΈ ΠΎΠ±Ρ€Π°Π±ΠΎΡ‚ΠΊΠ΅ ΠΈΡ… Π±Ρ€ΠΎΠΌΡΡƒΠΊΡ†ΠΈΠ½ΠΈΠΌΠΈΠ΄ΠΎΠΌ ΡΠ²Π»ΡΡŽΡ‚ΡΡ Π°Π·Π°Ρ„Π»ΡƒΠΎΡ€Π΅Π½ΠΎΠ½Ρ‹.

4. ΠŸΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π΅Π½Π° информация ΠΎΠ± ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠΈ Π°ΠΌΠΈΠ½ΠΎΠ·Π°ΠΌΠ΅Ρ‰Π΅Π½Π½Ρ‹Ρ… псСв-Π΄ΠΎΠ°Π·ΡƒΠ»Π΅Π½ΠΎΠ² — N Π-ΠΈΠ½Π΄Π΅Π½ΠΎΠΏΠΈΡ€ΠΈΠ΄ΠΈΠ½ΠΎΠ².

5. Π˜Π·ΡƒΡ‡Π΅Π½Ρ‹ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ 9-Π±Ρ€ΠΎΠΌ (9,9-Π΄ΠΈΠ±Ρ€ΠΎΠΌ)-4-Π°Π·Π°Ρ„Π»ΡƒΠΎΡ€Π΅Π½ΠΎΠ² с ΠΏΠ΅Ρ€Π²ΠΈΡ‡Π½Ρ‹ΠΌΠΈ ароматичСскими ΠΈ ΠΆΠΈΡ€Π½Ρ‹ΠΌΠΈ Π°ΠΌΠΈΠ½Π°ΠΌΠΈ. ΠŸΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π΅Π½Π° информация ΠΎ Ρ…ΠΈΠΌΠΈΠ·ΠΌΠ΅ прСвращСния 9-Π°Ρ€Π°ΠΌΠΈΠ½ΠΎ-4-Π°Π·Π°Ρ„Π»ΡƒΠΎΡ€Π΅Π½ΠΎΠ² (внутримолСкулярныС комплСксы с ΠΏΠ΅Ρ€Π΅Π½ΠΎΡΠΎΠΌ заряда) Π² 9-Π°Ρ€ΠΈΠΌΠΈΠ½Ρ‹. ΠžΡΡƒΡ‰Π΅ΡΡ‚Π²Π»Π΅Π½ синтСз ряда оснований Π¨ΠΈΡ„Ρ„Π° этого ряда.

6. УстаноЕлСно, Ρ‡Ρ‚ΠΎ 9,9-Π΄ΠΈ (Ρ€> -цианоэтил)-4-Π°Π·Π°Ρ„Π»ΡƒΠΎΡ€Π΅Π½ ΠΈ Π΄ΠΈ (4-Π°Π·Π°Ρ„Π»ΡƒΠΎΡ€ΠΈΠ»ΠΈΠ΄Π΅Π½-9) ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΡƒΡŽΡ‚ΡΡ ΠΏΡ€ΠΈ взаимодСйствии 9-Π±Ρ€ΠΎΠΌ-, Π° Ρ‚Π°ΠΊΠΆΠ΅ 9-Ρ†ΠΈΠ°Π½ΠΎ-4-Π°Π·Π°Ρ„Π»ΡƒΠΎΡ€Π΅Π½ΠΎΠ² с Π°ΠΊΡ€ΠΈΠ»ΠΎΠ½ΠΈΡ‚Ρ€ΠΈΠ»ΠΎΠΌ Π² ΠΏΡ€ΠΈΡΡƒΡ‚ствии спиртового раствора ΡΡˆΠΎΠΊΡΠΈΡ‚Ρ€ΠΈΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»Ρ„Π΅Π½ΠΈΠ»Π°ΠΌΠΌΠΎΠ½ΠΈΡ. Высказаны сообраТСния ΠΎ Ρ…ΠΈΠΌΠΈΠ·ΠΌΠ΅ ΠΏΡ€ΠΎΡ‚Π΅ΠΊΠ°ΡŽΡ‰ΠΈΡ… ΠΏΡ€ΠΈ этом ΠΏΡ€Π΅Π²Ρ€Π°Ρ‰Π΅Π½ΠΈΠΉ.

7. Π’ ΡƒΡΠ»ΠΎΠ²ΠΈΡΡ… ΠΌΠ΅ΠΆΡ„Π°Π·Π½ΠΎΠ³ΠΎ ΠΊΠ°Ρ‚Π°Π»ΠΈΠ·Π° ΠΈΠ· 9-Π±Ρ€ΠΎΠΌ~4-Π°Π·Π°Ρ„Π»ΡƒΠΎΡ€Π΅Π½Π° ΠΈ Π°ΠΊΡ€ΠΈΠ»ΠΎΠ½ΠΈΡ‚Ρ€ΠΈΠ»Π° ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π΅Π½ 2'-цианоспиро[4-Π°Π·Π°Ρ„Π»ΡƒΠΎΡ€Π΅Π½-9,1'-Ρ†ΠΈΠΊΠ»ΠΎ

8. Π˜Π·ΡƒΡ‡Π΅Π½Ρ‹ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ кондСнсации 4-Π°Π·Π°Ρ„Π»ΡƒΠΎΡ€Π΅Π½Π° с ΡΡ‚ΠΈΠ»Π΅Π½Π³Π»ΠΈΠΊΠΎ-Π»Π΅ΠΌ, Ρ‚Π‘Π±ΡƒΡ‚ΠΈΠ»Π΅Π½Π³Π»ΠΈΠΊΠΎΠ»Π΅ΠΌ ΠΈ Π³Π»ΠΈΡ†Π΅Ρ€ΠΈΠ½ΠΎΠΌ. ΠŸΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π΅Π½Ρ‹ Π½ΠΎΠ²Ρ‹Π΅ Π³Π΅Ρ‚Π΅Ρ€ΠΎΡ†ΠΈΠΊ-Π»Ρ‹ с Π΄Π²ΡƒΠΌΡ ΠΈ Ρ‚рСмя Ρ„Ρ€Π°Π³ΠΌΠ΅Π½Ρ‚Π°ΠΌΠΈ 4-Π°Π·Π°Ρ„Π»ΡƒΠΎΡ€Π΅Π½Π°, ΠΊΠΎΡ‚ΠΎΡ€Ρ‹Π΅ связаны алкильной Ρ†Π΅ΠΏΡŒΡŽ, Π° Ρ‚Π°ΠΊΠΆΠ΅ 9-^ -оксиалкил-4-Π°Π·Π°Ρ„Π»ΡƒΠΎΡ€Π΅Π½Ρ‹. Π˜Π·ΡƒΡ‡Π΅Π½Ρ‹ химичСскиС прСвращСния этих соСдинСний.

9. ΠžΡΡƒΡ‰Π΅ΡΡ‚Π²Π»Π΅Π½ синтСз 1,4-Π΄ΠΈ (7-Π°Π·Π°-3-оксо-1,2,3,10Π¬Ρ‚Π΅Ρ‚Ρ€Π°-Π³ΠΈΠ΄Ρ€ΠΎΡ„Π»ΡƒΠΎΡ€Π°Π½Ρ‚Π΅Π½-IObΠΈΠ»)Π±ΡƒΡ‚Π°Π½Π°. Π­Ρ‚ΠΎ соСдинСниС относится ΠΊ Π½ΠΎΠ²ΠΎΠΉ гСтСроцикличСской систСмС.

10. Π˜Π·ΡƒΡ‡Π΅Π½Π° рСакция взаимодСйствия 4-Π°Π·Π°Ρ„Π»ΡƒΠΎΡ€Π΅Π½Π° с Ρ‚Π΅Ρ‚Ρ€Π°Ρ†ΠΈ-анэтилСном. ΠŸΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π΅Π½ ΠΈΡ… ΠΌΠ΅ΠΆΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡƒΠ»ΡΡ€Π½Ρ‹ΠΉ комплСкс с ΠΏΠ΅Ρ€Π΅Π½ΠΎΡΠΎΠΌ заряда ΠΈ ΠΏΡ€ΠΎΠ΅ΠΊΡ‚ кондСнсации — Ρ‚Ρ€ΠΈΡ†ΠΈΠ°Π½-(4-Π°Π·Π°Ρ„Π»ΡƒΠΎΡ€Π΅Π½-2-ΠΈΠ») этилСн.

11. Ряд синтСзированных соСдинСний ΠΏΡ€ΠΈ ΡƒΠΌΠ΅Ρ€Π΅Π½Π½ΠΎΠΉ токсичности ΠΎΠ±Π»Π°Π΄Π°Π΅Ρ‚ ΡΠΈΠ»ΡŒΠ½Ρ‹ΠΌ физиологичСским дСйствиСм — ацСтилхолинэс-тСразная Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π½ΠΎΡΡ‚ΡŒ, ΠΈΠ½Π³ΠΈΠ±ΠΈΡ‚ΠΎΡ€Ρ‹ пСрСкисного окислСния Π»ΠΈΠΏΠΈΠ΄ΠΎΠ²ΡΠ²Π»ΡΡŽΡ‚ΡΡ ΡΠΈΠ»ΡŒΠ½Ρ‹ΠΌΠΈ рострСгуляторами растСний, ΠΏΡ€ΠΎΡΠ²Π»ΡΡŽΡ‚ Ρ„ΡƒΠ½Π³ΠΈΡ†ΠΈΠ΄-Π½ΡƒΡŽ ΠΈ Π³Π΅Ρ€Π±ΠΈΡ†ΠΈΠ΄Π½ΡƒΡŽ Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π½ΠΎΡΡ‚ΡŒ.

12. Π’ ΠΏΡ€ΠΎΡ†Π΅ΡΡΠ΅ выполнСния Ρ€Π°Π±ΠΎΡ‚Ρ‹ синтСзировано 50 нСизвСстных Ρ€Π°Π½Π΅Π΅ соСдинСний. На ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΎΠ΄ синтСза ΠΈ ΠΎΠ±Π½Π°Ρ€ΡƒΠΆΠ΅Π½ΠΈΡ физиологичСской активности Π½ΠΎΠ²Ρ‹Ρ… соСдинСний ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π΅Π½ΠΎ 2 авторских ΡΠ²ΠΈΠ΄Π΅Ρ‚Π΅Π»ΡŒΡΡ‚Π²Π°, I ΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠΈΡ‚Π΅Π»ΡŒΠ½ΠΎΠ΅ Ρ€Π΅ΡˆΠ΅Π½ΠΈΠ΅ Π½Π° Π²Ρ‹Π΄Π°Ρ‡Ρƒ авторского ΡΠ²ΠΈΠ΄Π΅Ρ‚Π΅Π»ΡŒΡΡ‚Π²Π°. ΠŸΠΎΠ΄Π°Π½Ρ‹ 2 заявки Π½Π° Π°Π²Ρ‚орскиС ΡΠ²ΠΈΠ΄Π΅Ρ‚Π΅Π»ΡŒΡΡ‚Π²Π°.

ΠŸΠΎΠΊΠ°Π·Π°Ρ‚ΡŒ вСсь тСкст

Бписок Π»ΠΈΡ‚Π΅Ρ€Π°Ρ‚ΡƒΡ€Ρ‹

  1. Schmidt J., Wagner H. Uber 9,9-dichlorfluoren una seine Uber fiihrung in DibiphenylenSthen. — Π‘Π΅Π³., 1.9I0, Bel.43, S. I796−1802.
  2. Stonclinger H., Gaule A. Diphenylendiazomethan. Ber., 1916, Bd.4−9, S. I95I-I960.
  3. V"'ieland H., Krause E. Studien in der Fluorenseihe. Ann., 1925, Bd.4−43, S.129−141.
  4. Y/ieland H., Reindel F., Ferrer J. Uber Biphenylenathylen. -Ber., 1922, Bd.55, S.33I3−33I7.
  5. Kuhn R., Levy E. TTber den s.g. Fluoren-oxalestar. Ber., 1923, Bd.6I, S.2240−2248.
  6. Wanscheidt A. Uber gefSrbte sekundSre Haloidfluorene md die Synthese der ос-TTaphthoderivate des Bifluorenyls. Ber., 1926, Bd.59, S.2092−2100.
  7. Ray F.E., Levine I. A mechanism for the reaction of organichalides with sulfides. Sulfonium compounds. I. J.Org.Chem., 1937, v.2, p.267−275.
  8. Ingold C.K., Jossep J.A. Influence of poles and polar linkings on the course pursued by elimination reactions. Part VI. 1:1
  9. Elimination in the degradation of quaternary ammonium hydroxides. J.Chem.Soc., 1929, p.2357−2361.
  10. Adickes F. Uber die Herstellung einiger SSureester. II.
  11. J.Prakt.Chem., 1936, Bd. I45, S.235−242.
  12. Kliegl A. Uber fluoren’dther. Ber., 1910, B6.43, S.2488−2496.
  13. KLinger H. IV. Beitr’age zur Kenntnis der Diphenylenglykolslt-ure, Diphenylenchlor- und Diphenylenbromessigsaure. Ann., 1912, Bd.389, S.237−253.
  14. A., Grob A. 9,10-Diphenylphenanthren, ein Productintro^olekularer Umlagerungen. Ber., 1904, Bd.37, S.2887−2903.
  15. Standinger H. Ueber die Chlorentziehung ous einigen oC-chlo-rirten Fluorenderivaten. Ber., 1906, Bd.39, S.3061−3062.
  16. Hurd C.D., Cohen F.I. Propargyl ethers of phenol. J.Am. Chem.Soc., 1931, v.53, p. I068-I077.
  17. Smedley I. Studies on the origin of colour. Derivatives of fluorene. J.Chem.Soc., 1905, v.87, p. I249-I255.
  18. Sieglitz A., Jassoy H. Das Dibenzofulven. (Studien in der Fluoren-Reihe), 7. Mitteilung. Ber., 1922, Bd.55, S.20 322 240.
  19. Sidney D.R., Finkelstein !"., Petersen R.C. Solvent effects in the reactions of N-bromsuccinimide with Toluene, fluoreneand acenaphthene- evidence for a polar mechanism in propylene carbonate. J.Am.Chem.Soc., 1958, v.80, p.4327−4330.
  20. Witting G., Felletschin G. Tiber fluorenylide und die steve-nische Umlangerung. ?nn., 1944, Bd.555, S.133−145.
  21. Bethell D. Kinetics and mechanism of the formation of bifluo-renylidene from 9-bromfluorene in t-butylalcohol. J.Chem.1. Soc., 1963, p.666−674.
  22. Fuson R.C., Porter H.D. The addition of Griard reagents tothe olefin, bidiphenyleneethylene. J.Am.Chem.Soc., 1948, v.70, p.895−897.
  23. Suzuki K., Fujimoto ?<7. The radical bromination of dibiphenyleneethane and its derivatives by N-bromosuccinimide. Bull. Chem.Soc. Japan, 1963, v.36, No 12, p.1654−1657.
  24. Bergraann E., Hervey J. Uber das Auftreten von Freien substi-tuierten T’ethylenen bei chemischen Reaktionen. Ber., 1929, Bd.62, S.893−916.
  25. Cavallito C.J., Gray A.P., Spinner E.E. Bis-ammonium solts. Derivatives of fluorene, carbazole and phenothiazine. J. Am.Chem.Soc., 1954, v.76, p.1862−66.
  26. Pinck L.A., Hilbert G.E. The anomalous reaction between ammonia and 9-chlorofluorene. Substitution of the labile hydrogenin fluorene derivatives. J.Am.Chem.Soc., 1946, v.68, p.377−380.
  27. Bergman E.D. Fulvenes and substituted Fulvenes. Chem.Revs., 1968, v.68, p.41−84.
  28. H.C., ВаскСс И. Π ., ΠœΠΈΡ…Π°ΠΉΠ»ΠΎΠ²Π° H.M., Анисимов Π‘. Н. ΠŸΡ€Π΅Π²Ρ€Π°Ρ‰Π΅Π½ΠΈΡ 9-Π±Ρ€ΠΎΠΌ-4-Π°Π·Π°Ρ„Π»ΡƒΠΎΡ€Π΅Π½Π° ΠΈ Π³ΠΈΠ΄Ρ€Π°Π·ΠΎΠ½ΠΎΠ² 4-Π°Π·Π°Ρ„Π»ΡƒΠΎΡ€Π΅Π½Π°.- Изв. Π²ΡƒΠ·ΠΎΠ², Π₯имия ΠΈ Ρ…ΠΈΠΌ.Ρ‚Π΅Ρ…Π½ΠΎΠ»., 1979, Ρ‚.22, с.920−926.
  29. И.Π . ΠŸΠΈΠΏΠ΅Ρ€ΠΈΠ΄ΠΈΠ»- ΠΈ ΠΏΠΈΡ€ΠΈΠ΄ΠΈΠ»-Π·Π°ΠΌΠ΅Ρ‰Π΅Π½Π½Π½Π΅ Ρ„Π»ΡƒΠΎΡ€Π°Π½Ρ‚Π΅Π½Π½ ΠΈ Π°Π·Π°Ρ„Π»ΡƒΠΎΡ€Π΅Π½Π½. Дис. ΠΊΠ°Π½Π΄.Ρ…ΠΈΠΌ.Π½Π°ΡƒΠΊ. М., 1978, с. 60.
  30. Н.Π‘., Π¨Π°Π»ΠΈΠΌΠΎΠ² Π’. П., ΠœΠΎΠ½Ρ‚Π΅Π½Π΅Π³Ρ€ΠΎ ΠšΠΎΡ€Π΄ΠΎΠ²Π° Π“Π°Π»ΠΎ Π‘., Π›Π΅ΠΎΠ½ΠΎΠ²Π° Н. И. 9-АминопроизводныС 4-Π°Π·Π°Ρ„Π»ΡƒΠΎΡ€Π΅Π½Π°. Π₯Π“Π‘, 1983, β„– II, с.1527−1530.
  31. Fox Н.Н., Lewis J.I., Wenner V/. Derivatives of I, 3-dimeth3', l--2-azafluorene (l, 3-dimethyl-9-indeno (2,I-c.piri6ine). J.
  32. Org.Chem., 1951, v. I6, p. I259-I270.
  33. Feitelson B.N., Petrov V. Some new derivatives of I:3-di-methyl-2-aza.f luorene. J.Chem.Soc., 1952, p.228−231.
  34. Schulze W., Tresselt D. Azomethines with fundamental fluore-ne compounds. Part I. Synthesis of azomethines containing the 2-azafluorenyl residue. Pharmazie, 1981, v.36, No 5, p.333−335.
  35. H.C., Π‘Π΅ΡˆΠ΅Π½ΠΊΠΎ M.A., Π‘ΠΎΠ»Π΄Π°Ρ‚ΠΎΠ²Π°, Π•.П.ΠšΠΎΠ½ΡΡ‚Π°Π½Ρ‚ΠΈΠ½Ρƒ, Π›Π°Π²Π°Π½ΠΈ-Π­Π΄ΠΎΠ³ΠΈΠ°Π²Π΅Ρ€ΠΈΠ΅ Π‘. Π‘ΠΈΠ½Ρ‚Π΅Π· ΠΈΠ·ΠΎΠΌΠ΅Ρ€Π½Ρ‹Ρ… спиро-Π°Π·Π°Ρ„Π»ΡƒΠΎΡ€Π΅Π½ΠΎΠΊ-сиранов. ΠΈΠ· Π—-ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»-2-Π°Π·Π°Ρ„Π»ΡƒΠΎΡ€Π΅Π½Π° ΠΈ 4-Π°Π·Π°Ρ„Π»ΡƒΠΎΡ€Π΅Π½Π°. Π₯Π“Π‘, 1982, № 10, с.1393−1395.
  36. Н.Π‘., Π‘Π΅ΡˆΠ΅Π½ΠΊΠΎ М. А., Π‘ΠΎΠ»Π΄Π°Ρ‚ΠΎΠ²Π° Π‘. А., Π€ΠΎΠΌΠΈΡ‡Π΅Π² А. А. ΠšΠΎΠ½Π΄Π΅Π½ΡΠ°Ρ†ΠΈΡ Π°Π·Π°Ρ„Π»ΡƒΠΎΡ€Π΅Π½ΠΎΠ² с Π°Ρ€ΠΎΠΌΠ°Ρ‚ичСскими альдСгидами Π² ΡƒΡΠ»ΠΎΠ²ΠΈΡΡ… ΠΌΠ΅ΠΆΡ„Π°Π·Π½ΠΎΠ³ΠΎ ΠΊΠ°Ρ‚Π°Π»ΠΈΠ·Π°. Π₯Π“Π‘, 1983, № 4, с.528−530.
  37. М.А. ΠšΠΎΠ½Π΄Π΅Π½ΡΠ°Ρ†ΠΈΡ Π°Π·Π°Ρ„Π»ΡƒΠΎΡ€Π΅Π½ΠΎΠ² с Π°Ρ€ΠΎΠΌΠ°Ρ‚ичСскими альдСгидами. Дис. ΠΊΠ°Π½Π΄.Ρ…ΠΈΠΌ.Π½Π°ΡƒΠΊ. М., 1984, с. 46.
  38. Seux R., Morel G., Foucand A. Action des phenylacetonitriles oc-substitutes sur les tetraholomethanes en milien basique: machanismes de l*halogenation et de la duplicacion. Tetrahedron, 1975, v.31, No 10, p.1335.
  39. Euhn R., Jacob P. Zur Stereochemie aromatischer Verbindungen- die Isomerie der 9-Aminofluorene. / Ber., 1925, Bd.58, S. I432−1440.
  40. Schmidt J., Stutzel H. TTber 9-Amino-fluoren. Ber., 1908, Bd.41, S. I243-I252.
  41. Wegerhoff P. Uber die Oxime von p-Chlorbenzophenon, p-Tolil-phenylketon, Fhena. nthrenchinon (Konoxin) und Diphenylenketon. Ann., 1889, Bd.252, S. I-43.
  42. Ingold C.K.j Wilson C.L. Optical activity in relation to tautomeric change. Part I. Conditions underlying the transport of the centre of asymmetry in tautomeric systems. J.Chem. Soc., 1933, p.1493−1505.
  43. Hromatka 0., Knollmuller K., Maier K.A. Synthesis of derivatives of fluoreno? l, 9-eF.-I, 4-diazepine. Monatsh.Chem., 1967, v.98, No 3, p.679−689.
  44. Gautier J. A., T-Tiocque M., Fauran C., Le Cloarec A. I, I-Di-phenylalkilamines. C.A. 1968, v.69, 43689Y. Patent 1 493 753 (France).
  45. Gomtier J.A., Hiocque M., Fauran C., Le Cloarec A. Reductionst esuirrie de la transformations dans 1*ammoriacliqvide z me-moire). Reduction alcolylante des diarylcetoximes. Bull-r Soc.Chim.Fr., 1968, v.68, No 9, p.2011−2013.
  46. Sheradsky Π’., Nir Z. Amination of carbanions. Tetrahedron Lett., 1969, No 2, p.77−78.
  47. Kuhn R., Weiser Π’., Fischer K. Zur Stereochemie Aroma. tischen-verbindungen. XII. TTber 1,9-disubstituierte Fluorene und ihre
  48. Einebnung bei Inschlussreaktionen. Ber., 1961, Bd.94, S.2252−2257.
  49. Kelly R.P., More O’Ferrall IS.A., O’Brien T"T. The bronsted relationship, hydroxide solvent isotope effects and isotope exchange in EI с Π’ elimination of 9-(dimethylaminomethyl)fluo-rene. J.Chem.Soc.Perkin Trans. II, 1982, No 2, p.2II-2I9.
  50. Kelly R.P., T? Tore O’Ferrall 1Π―.А. -Elimination of 9-Uimethylaminomethyl)fluorene- butter catalysis and pH dependence indicating a zwitterion intermediate, J.Chem.Soc. Perkin Trans. Part II, 1979, No 5, p.681−689.
  51. Panetta Π‘.Π›., Dixit A.S. Transaminations using 9-fluorenone--I-carboxilic acid. J.Org.Chem., 1980, v.45, p.4503−45o5.
  52. Courtot Eh., Petitcolas P. Syntheses de 9-Fluorenylamines. -Compt.rend., 1925, v.180, p.297−299.
  53. Pinck L.A., Hilbert G.E. A methai for the synthesis of benan-thri6ine derivatives by an application of the Stieglitz rearrangement. J.Am.Chem.Soc., 1937, v.59, p.8−13.
  54. Geo Rieveschl J. N-(2-hydroxyalkyl)-9-Fhluorena.mines. C.A. 1952, v.46, 9607 c. Pat. 2 573 607 (USA).
  55. Kersain J.F., Ullyot G.E. Gluorene derivatives. C.A. 1954, v.48, 10 773. Pat. 2 696 387 (USA).
  56. Kerwin J.F., Herdegen T.F., Heister R.T., Ullyot G.E. Adrenergic blocking agents. I. N (9-fluorenyl)-$ 3 -chloroethylami-ne series. J.Am.Chem.Soc., 1950, v.72, p.940−942.
  57. Reetz M.T., Schinzer D. Aza Witting rearrangement of (9-bi-thio-9-Fluorenyl)allylmethylamine. Tetrahedron Lett., 1975, v.40, p.34S5−3486.
  58. Schonberg A., Singer E. TTber Aminale des Fluorenons una Deri-vate des 9-Aminofluorens. Ber., 1965, Bd.98, S.812−819.
  59. H.C., ВаокСс И.P., ΠœΠΈΡ…Π°ΠΉΠ»ΠΎΠ²Π° H.M., Π“Π°Π»ΠΈΡƒΠ»Π»ΠΈΠ½ М. А., Π—Π°Ρ…Π°Ρ€ΠΎΠ² Π’. Π€., ЗСолинский Π’. П. 9-ΠŸΠΈΠΏΠ΅Ρ€ΠΈΠ΄ΠΈΠ»Π·Π°ΠΌΠ΅Ρ‰Π΅Π½Π½Ρ‹Π΅ Ρ„Π»ΡƒΠΎΡ€Π΅-Π½Ρ‹. ИзС. Π²ΡƒΠ·ΠΎΠ², Π₯имия ΠΈ Ρ…ΠΈΠΌ. Ρ‚Π΅Ρ…Π½ΠΎΠ»., 1977, Ρ‚. XXI, Π²Ρ‹ΠΏ.6, с.810−812.
  60. Kawase Π’Ρƒ!., Kikugawa Y. Chemistry of amineboranes. Part Y. Reduction of oximes, O-acyloximes and O-alkyl-oximes with pyridine-borane in acid. J.Chem.Soc. Perkin Trans. Part I, 1973, No 3, p.643−649.
  61. Π―.Π―., ЀрСйманис Π―. Π€. ВнутримолСкулярный пСрСнос заряда ΠΈ Π΅Π³ΠΎ влияниС Π½Π° ΡΡ‚Ρ€ΠΎΠ΅Π½ΠΈΠ΅ ΠΈ ΡΠ²ΠΎΠΉΡΡ‚Π²Π° органичСских соСдинСний. Π–Π’Π₯О ΠΈΠΌ. Π”. И. МСндСлССва, 1978, Ρ‚.23, № 5, с. 496 505.
  62. Π―.Π€., Π’ΠΎΡ€ΠΎΠ½ΡŒΠΊΠΎ А. Π ., Усов Π’. А. Π‘ΠΈΠ½Ρ‚Π΅Π· ΠΈ ΡΠ²ΠΎΠΉΡΡ‚вакомплСксов ΠΈ Π°Π²Ρ‚окомплСксов с ΠΏΠ΅Ρ€Π΅Π½ΠΎΡΠΎΠΌ заряда. Π₯Π£1. Π‘ΠΈΠ½Ρ‚Π΅Π· Π΄ΠΎΠ½ΠΎΡ€Π½ΠΎ-Π°ΠΊΡ†Π΅ΠΏΡ‚ΠΎΡ€Π½Ρ‹Ρ… систСм Π½Π° ΠΎΡΠ½ΠΎΠ²Π΅ Π½ΠΈΡ‚Ρ€ΠΎΡ„Π»ΡƒΠΎΡ€Π΅Π½ΠΎΠ² ΠΈ Π°Ρ€ΠΎΠΌΠ°Ρ‚ичСских Π°ΠΌΠΈΠ½ΠΎΠ². Изв. АН Π›Π°Ρ‚Π².Π‘Π‘Π . Π‘Π΅Ρ€. Ρ…ΠΈΠΌ., 1977, с. 94 100.
  63. Billman J.H., Tai К.М. Reduction of Schiff bases II. Benz-hydrylamines and structurally related compounds. J.Org. Chem., 1958, v.23, p.535−539.
  64. Lund H., Simonet J. Electroreduction of ketones and imines in the presence of electrophilic reagents in low activity solvent. C.R. Acad.Sci.Ser.C., 1972, v.275, No 15, p.837−839.
  65. Pinck L.A., Hilbert G.E. Behaviour of certain fluorene compounds containing trivalent carbon and tetravalent nitrogen. J.Am.Chem.Soc., 1946, v.68, No 9, p.20II-20I3.
  66. Π‘Ρƒ-Π₯Π°Π±ΠΈΠ± Π₯Π°Π½Π½Π°. ΠšΠΈΡΠ»ΠΎΡ€ΠΎΠ΄- ΠΈ Π°Π·ΠΎΡ‚содСрТащиС ΠΏΡ€ΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄Π½Ρ‹Π΅ 2- ΠΈ 4-Π°Π·Π°Ρ„Π»ΡƒΠΎΡ€Π΅Π½ΠΎΠ². Дис. ΠΊΠ°Π½Π΄.Ρ…ΠΈΠΌ.Π½Π°ΡƒΠΊ. Π“Π›., 1983, с. 55.
  67. ICahn H.J., Petrov V., Rewald E.L., Sturgeon B. Some derivatives of I:3-dimethyl-2-azafluorenone. J.Chem.Soc., 1949, p.2128—2X33β€’
  68. Berg S.S., Petrow V. New synthesis of heterocyclic compounds. Part XVIII. IO-Diazaphenanthrenes by application of the Sti-eglitz rearrangement. J.Chem.Soc., 1952, p.3713−3716.
  69. Petrow V., Super J., Sturgeon B. New synthesis of heterocyclic compounds. Part X. 4-Azafluorenes. J.Chem.Soc., 1946, p.2134−2139.
  70. Hsi-hung Pan, Eletcher T.L. Fluorene derivatives V. 9-Hydro-fluorenes- reduction of fluorenens in the presence of aralkyl-indeneaminogroups. J.Org.Chem., 1958, v.23, p.799−803.
  71. Π“. Π˜., Π“Ρ€Π΅Ρ…ΠΎΠ²Π° Н. Π“., Π”ΠΎΠΊΡƒΠ½ΠΈΡ…ΠΈΠ½ Н. Π‘. Π Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ Π² Ρ€ΡΠ΄Ρƒ ΠΏΡ€ΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄Π½Ρ‹Ρ… Π΄ΠΈΡ„Π΅Π½ΠΎΠ²ΠΎΠΉ кислоты Π¨. Π‘ΠΈΠ½Ρ‚Π΅Π· Π½ΠΈΡ‚Ρ€ΠΎΠ·Π°ΠΌΠ΅Ρ‰Π΅Π½Π½Ρ‹Ρ… Ρ„Π»ΡƒΠΎΡ€Π΅Π½ΠΎΠ½-4-ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ½ΠΎΠ²ΠΎΠΉ кислоты ΠΈ ΠΈΠ·ΡƒΡ‡Π΅Π½ΠΈΠ΅ ΠΈΡ… Ρ…имичСских свойств. Π–ΠžΡ€Π₯, 1978, Ρ‚.14, Π²Ρ‹ΠΏ. II, с.238^-2387.
  72. Perin-Roussel 0., Jacquignon P. Synthesis of 7-amino-2-aza-fluorene and its N-acetyl derivative. C.R. Acad.Sci., Ser. C, 1974, v.278, No 4, p.279−281.
  73. A.M., КолСсникова M.A., ΠœΠ°Ρ€ΠΊΠΎΠ²ΡΠΊΠ°Ρ A.H. ΠžΡ€Π΅ΡˆΠΈΠ½ M.M. N -АцСтилпроизводныС 2-Π΄ΠΈΠ°Π·Π°-7-Π°ΠΌΠΈΠ½ΠΎΡ„Π»ΡƒΠΎΡ€Π΅Π½Π°. Π–ΠžΡ€Π₯, 1979, Ρ‚.15, Π²Ρ‹ΠΏ.4, с.820−825.- Π½ΠΎ
  74. J.R., Reici E.E. 2-Aminofluorene. J.Am.Chem.Soc., 1947, v.69, p.712.
  75. J’achemer II. Uber die Guerbetsche Reaktion unci ihre thech-nische Bedentung. Angew.Ch.em., 1952, Bd.64, S.213−220.
  76. K.B., ΠœΠΈΡ‰Π΅Π½ΠΊΠΎ Π“. Π›. Π˜ΠΌΠ΅Π½Π½Ρ‹Π΅ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ Π² ΠΎΡ€Π³Π°Π½ΠΈΡ‡Π΅ΡΠΊΠΎΠΉ Ρ…ΠΈΠΌΠΈΠΈ. -М., 1976, с. 140.
  77. Π“. Π›., Π’Π°Ρ†ΡƒΡ€ΠΎ К. Π’. БинтСтичСскиС ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΎΠ΄Ρ‹ органичСской Ρ…ΠΈΠΌΠΈΠΈ. -Π“Π›., 1982, с.11−13.
  78. Π’.И., БлСсарСва Π›. А. ΠšΠΎΠ½Π΄Π΅Π½ΡΠ°Ρ†ΠΈΡ Π³Π»ΠΈΠΊΠΎΠ»Π΅ΠΉ ΠΏΠΎ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ ΠœΠ°Ρ€ΠΊΠΎΠ²Π½ΠΈΠΊΠΎΠ²Π°-Π“Π΅Ρ€Π±Π΅. -SOpX., 1969, Ρ‚.5, с.884−886.
  79. Π›.А., Π›ΡŽΠ±ΠΎΠΌΠΈΠ»ΠΎΠ² Π’. И. ΠšΠΎΠ½Π΄Π΅Π½ΡΠ°Ρ†ΠΈΡ Π³Π»ΠΈΠΊΠΎΠ»Π΅ΠΉ ΠΏΠΎ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ ΠœΠ°Ρ€ΠΊΠΎΠ²Π½ΠΈΠΊΠΎΠ²Π°-Π“Π΅Ρ€Π± Π΅. -IQpX., 1973, Ρ‚. 9, Π’ 10, с.2025−2028.
  80. Cornforth J."/., Cornforth R.H., Robinson R. Nuclear methy-lation of I-naphthol. A Correction" J.Chem.Soc., 1943, p.163. C.A. 1943, v.37, No 13−17, 472I7.
  81. Sprinzak Y. Reduction and benzylation by means of benzyl alcohol. II. N-Benzylation. The preparation of secundary aromatic benzylamines. J.Am.Chem.Soc., 1956, v.73, p.3207−3208.
  82. Avramoff IT., Sprinzak Y. Reduction and benzylation by means of benzyl alcohol. Π“7. 3-Benzylquinolines. J.Org.Chera., 1957, v.22, No 5, p.571−574.
  83. Corson B.B., Dressier H. Catalytic N-alkylation of aniline with I-propanol. J.Org.Chem., 1956, v.21, No 3, p.474.
  84. Piatt E.F., Frazza. E.Z. Disproportionative condensation. II. The N-alkylation of anilines with primary alcohols.
  85. J.Am.Chem.Soc., I954, v.76, p.6174−6179.- ill
  86. Rice R.G., Kohn E.J. Raney nickel catalyzed N-alkylation of aniline and benzidine with alcohols. «Π’.Am.Chem.3oc., 1955, v.77, p.4052−4054.
  87. Ainsworth C. The redaction alkylation of primary aromatic amines with Raney nickel and alcohols. J. Am.Chegi.3oc., 1956, v.73, p.1635−1636.
  88. Heon-Feo Tseon, Yih-Teh 'Vang. Abnormal acetoacetic ester synthesis. I. The reaction of sodium with ollyl, benzohyd-ryl and cinnamyl acetates. J. Chinese Chem.Soc., 1937, v.5, p.224−229. C.A., 1938, v.32, No 1−2- 5302.
  89. Becker S.J. Base-catalyzed alkylations with alcohols. J. Chem.Educ., 1959, v.36, p. II9-I22.
  90. QQ. Sprinzak Y. Reduction and benzylation by means of benzyl alcohol. I. Carbon benzylation. The preparation of 9-benzyl-fluorenes. J.Am.Chem.3oc., 1956, v.78, p.466−469.
  91. Heon-Feo Tseon, Tse-Shui Chow. Abnormal acetoacetic ester synthesis. II. Reaction of sodium with Fluorene and benzyl benzoate. J. Chinese Chem.Soc., 1939, v.7, p.27−23. C.A. 1940, v.34, No 4−7, I9854.
  92. Schoen ILL., Becker E.I. The base-catalyzed alkylation of fluorene with alcohols. J.Am.Chem.Soc., 1955, v.77, p.6030−6031.
  93. Greenhcw E.J., White E.N., McNeil D. The chemistry of fluorene. Part I. Condensations with 9-fluorenylsodium. J. Chem.Soc., 1951, No II, p.2343−2351.
  94. Π­., Π˜Π»ΠΎΠΌΠ΅Ρ‚Ρ Π’. О ΡΠΈΠ½Ρ‚Π΅Π·Π΅ 9-Π°Π»ΠΊΠΈΠ»Ρ„Π»ΡƒΠΎΡ€Π΅Π½ΠΎΠ². Π£Ρ‡.Π·Π°ΠΏ. Вартус Π£Π½-Ρ‚Π°, 1972, Π΅Ρ‹ΠΏ.302, № 8, с.82−87.
  95. T-Iiller H.F., Bachman G.B. The higher benzenoid hydrocarbons. Syntheses with the aid of met alio-derivatives. J.Am.Cheip. Soc., 1935, v.57, p.766−771.
  96. Brown 7/.G., Bluestein B.A. Alkylation and other reactions of 9-formylfluorene. J.Am.Chem.Soc., 1943, v.65, p.1082−1084.
  97. Murray J.V., Fritz H.E. Production of 9-alkylfluorenes. -USA 3 192 277, C.A., 1965, v.63, No 8, 9894a.
  98. Hirsch S.S., Lorenz D.H., Becker E.I. Base-catalyzed alkylati-ons with alcohols. IV. J.Org.Chem., 1958, v.23, p.1829−1832.
  99. Π’.Π‘., Π›ΠΈ Π‘Π°ΠΉΠΌΠΎΠ½ Π . Бпособ получСния ΠΏΡ€ΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄Π½Ρ‹Ρ… 9Π°ΠΌΠΈΠ½ΠΎΠ°Π»ΠΊΠΈΠ»Ρ„Π»ΡƒΠΎΡ€Π΅Π½Π° ΠΈΠ»ΠΈ ΠΈΡ… ΡΠΎΠ»Π΅ΠΉ. А.с. 1 022 656 (БША) — ΠΎΠΏΡƒΠ±Π»., Π² Π‘.И., 1983, № 21.
  100. Badger G. T'., Cook J.W., Schwarz F. The synthesis of 9-acetyl-and 9-carbethoxy-9-diethylamino ethylfluorene is recorded. -J.Chem.Soc., 1952, v. I, p.117−118.
  101. Forton A.A., Claff Π‘.Π•., Jr., Kagen Н.Π . Potassium hydroxide as a metalating agent. Fluorene. J.Am.Chem.Soc., 1954, v.76, p.4556−4557.
  102. Carroll М.P., Addition of, if -unsaturated alcohols to the active methylene group. III. Scope and mechanism of the reaction. J.Chem.Soc., 1941, p.507−511.
  103. Cornforth J.W., Cornforth R.H., Robinson R. Nuclear methyla-tion of -phenols by means of methanolic sodium methoxide. -J.Chem.Soc., 1942, p.682−684.
  104. Weizmann Ch., Bergmann E., Sulzbucher TiT. Further observations on the Guerbert reaction. J.Org.Chem., 1950, v.15, No I, p.54−57.
  105. Doering von E., Aschner T.C. Mechanism of the alkoxide--catalyzed carbinol-carbonyl equilibrium. J.Am.Chem.Soc., 1953, v.75, No 2, p.393−397.
  106. Rubin I.D., Becker 5.1. Alkylation of fluorene with alcohols and their alkoxides. III. Polyhydroxy&ompounds. J.Org.Chem., 1957, v.22, p.1623−1625.
  107. Fritz H.E., Peck D. V7., Eccles M.A., Atkins K.E. The base-catalyzed alkylation of fluorene and indene with alcohols and diols. J.Org.Chem., 1965, v.30, p.2540−2542.
  108. Gould F.E., Johnson G.S., Ferris A.F. The hydrogenation of nitriles to primary amines. J.Org.Chem., I960, v.25,p.1658−1660.
  109. H.C., ΠœΠ°Ρ‚ΡŒΡŽ К. Π”., ΠšΡƒΡ€ΠΈΡ‡Π΅Π² Π’. А. Π—Π°ΠΌΠ΅Ρ‰Π΅Π½Π½Ρ‹Π΅ ΠΏΠΈΡ€ΠΈΠ΄ΠΈ-Π½Ρ‹. Π‘ΠΈΠ½Ρ‚Π΅Π·Ρ‹ Π½Π° ΠΎΡΠ½ΠΎΠ²Π΅ 2,5-Π΄ΠΈΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»-4-Ρ„Π΅Π½ΠΈΠ» (Ρ€>-фСнилэтил)ΠΏΠΈΡ€ΠΈΠ΄ΠΈΠ½Π°. -Π₯Π“Π‘, 1967, № 5, с.876−9.
  110. Н.Π‘., ΠœΠ°Ρ‚ΡŒΡŽ К. Π”., Π‘Π΅Π΄Ρ‹Ρ… Π•. Н. Π—Π°ΠΌΠ΅Ρ‰Π΅Π½Π½Ρ‹Π΅ ΠΏΠΈΡ€ΠΈΠ΄ΠΈΠ½Ρ‹. Π‘ΠΈΠ½Ρ‚Π΅Π· ос -Π·Π°ΠΌΠ΅Ρ‰Π΅Π½Π½Ρ‹Ρ… 5-ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»-4-Ρ„Π΅Π½ΠΈΠ»ΠΏΠΈΡ€ΠΈΠ΄ΠΈΠ½ΠΎΠ² ΠΈ 3,7-Π΄ΠΈΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»-2-Π°Π·Π°Ρ„Π»ΡƒΠΎΡ€Π΅Π½Π°. Π₯Π“Π‘, 1967, Π› 6, с.1072−1075.
  111. Н.Π‘., ΠžΠ±Ρ‹Π½ΠΎΡ‡Π½Ρ‹ΠΉ А. А., Гайворонская Π›. А., ΠšΠΈΡ€ΠΈΠ»Π»ΠΎΠ²Π° Π›. М., Зволинский Π’. П. Π”ΠΈ- ΠΈ Ρ‚Ρ€ΠΈΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»Π·Π°ΠΌΠ΅Ρ‰Π΅Π½Π½Ρ‹Π΅ 2-Π°Π·Π°Ρ„Π»ΡƒΠΎ-Ρ€Π΅Π½Ρ‹ ΠΈ Π΄Π²ΡƒΡ…основныС кислоты 2-Π°Π·Π°Ρ„Π»ΡƒΠΎΡ€Π΅Π½Π°. Π₯Π“Π‘, 1972,12, с.1664−1667.
  112. Н.Π‘., ΠžΠ±Ρ‹Π½ΠΎΡ‡Π½Ρ‹ΠΉ А. А., Π”ΠΎΡ€ΠΎΠ³ΠΎΠ² Π’. Π’., Зволинский Π’. П., Π—Π°Ρ…Π°Ρ€ΠΎΠ² Π’. Π€., Π‘Π°Π²ΠΈΠ½Π° А. А. ΠŸΠΎΠ»ΠΈΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»Π·Π°ΠΌΠ΅Ρ‰Π΅Π½Π½Ρ‹Π΅ 2-Π°Π·Π°-Ρ„Π»ΡƒΠΎΡ€Π΅Π½Ρ‹ ΠΈ ΡΠΈΠ½Ρ‚Π΅Π· Π½Π° ΠΈΡ… ΠΎΡΠ½ΠΎΠ²Π΅ Π°Π½Π°Π»ΠΎΠ³ΠΎΠ² Π°Π·Π°Ρ„Π»ΡƒΠΎΡ€Π΅Π½Ρ‚Π΅Π½Π°. -Π₯Π“Π‘, 1977, № 6, с.814−816.
  113. H.G., Π’Π°Ρ€Π»Π°ΠΌΠΎΠ² А. Π’., Π’Π°ΡΠΈΠ»ΡŒΠ΅Π² Π“. А., ΠšΠ΅ΡΠ°Ρ€Π΅Π² О. Π“., Π£Ρ€Π±ΠΈΠ½Π° Π“. А. Π‘ΠΈΠ½Ρ‚Π΅Π· Ρ„Π΅Π½ΠΈΠ» (Π±Π΅Π½Π·ΠΈΠ») Π·Π°ΠΌΠ΅Ρ‰Π΅Π½Π½Ρ‹Ρ… Π² ΠΏΠΈΡ€ΠΈΠ΄ΠΈΠ½ΠΎΠ²ΠΎΠΌ Ρ†ΠΈΠΊΠ»Π΅ Π°Π·Π°Ρ„Π»ΡƒΠΎΡ€Π΅Π½ΠΎΠ². Π₯Π“Π‘, 1977, β„– I, с.124−6.
  114. Н.Π‘., БолдатСнковА.Π’., Π€Π΅Π΄ΠΎΡ€ΠΎΠ² Π’. О. ΠŸΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π΅Π½ΠΈΠ΅ I-Π°Π·Π°Ρ„Π»ΡƒΠΎΡ€Π΅Π½Π° ΠΈΠ· 2-ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»-Π—-Ρ„Π΅Π½ΠΈΠ»ΠΏΠΈΡ€ΠΈΠ΄ΠΈΠ½Π°. Π₯Π“Π‘, 1979, № 8, с. II01−03.
  115. А.Π’., Π€Π΅Π΄ΠΎΡ€ΠΎΠ² Π’. О., Π§Π°Π½Π΄Ρ€Π° Π ., Полосин Π’. Н., Микая А. И., ΠŸΡ€ΠΎΡΡ‚Π°ΠΊΠΎΠ² Н. Π‘. Π‘ΠΈΠ½Ρ‚Π΅Π· Π°Π»ΠΊΠΈΠ»Π·Π°ΠΌΠ΅Ρ‰Π΅Π½Π½Ρ‹Ρ… Π°Ρ€ΠΈΠ»ΠΏΠΈΡ€ΠΈ-Π΄ΠΈΠ½ΠΎΠ² Π² ΠΏΠ°Ρ€ΠΎΠ²ΠΎΠΉ Ρ„Π°Π·Π΅ ΠΏΠΎ ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΎΠ΄Ρƒ Π§ΠΈΡ‡ΠΈΠ±Π°Π±ΠΈΠ½Π°. Π–ΠžΡ€Π₯, 1980, Ρ‚.16, с.188−94.
  116. .Π₯. ЦианэтилированиС Π°Π·Π°Ρ„Π»ΡƒΠΎΡ€Π΅Π½ΠΎΠ², Π°Π·Π°Ρ„Π»ΡƒΠΎΡ€Π΅Π½ΠΎ-Π»ΠΎΠ²-9 ΠΈ Π³Π΅Ρ‚СроцикличСскиС спираны Π½Π° ΠΎΡΠ½ΠΎΠ²Π΅ Π°Π·Π°Ρ„Π»ΡƒΠΎΡ€Π΅Π½Π°. Дис.ΠΊΠ°Π½Π΄.Ρ…ΠΈΠΌ.Π½Π°ΡƒΠΊ. -М., 1978.
  117. А., Π€ΠΎΡ€Π΄ Π . Π‘ΠΏΡƒΡ‚Π½ΠΈΠΊ Ρ…ΠΈΠΌΠΈΠΊΠ°. -М., 1976, с. 210.
  118. Н.Π‘., ΠšΡΡ‚ΠΈ Π‘ΡƒΠ΄ΠΊΠ°, ΠœΠΈΡ…Π°ΠΉΠ»ΠΎΠ²Π° Н.М., ΠœΡƒΡ€ΡƒΠ³ΠΎΠ²Π° Π›. А., Π—Π°Ρ…Π°Ρ€ΠΎΠ² Π’. Π€. Π—Π°ΠΌΠ΅Ρ‰Π΅Π½Π½Ρ‹Π΅ Π² ΠΏΡΡ‚ΠΈΡ‡Π»Π΅Π½Π½ΠΎΠΌ Ρ†ΠΈΠΊΠ»Π΅ 1-ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»-1Н-ΠΈΠ½-Π΄Π΅Π½ΠΎ 1,2-Π¬ -ΠΏΠΈΡ€ΠΈΠ΄ΠΈΠ½Ρ‹. Π₯Π“Π‘, 1981, ΠΉ 10, с.1382−1386.
  119. Н.Π‘., ПлСшаков Π’. Π“., Π‘Π΅ΠΉΡ‚Π΅ΠΌΠ±Π΅Ρ‚ΠΎΠ² Π’. Π‘., ЀСсСнко Π”. А., Π›.ΠžΠ»ΡƒΠ±Π°ΡΡΠΎ Онасанья. Π‘ΠΈΠ½Ρ‚Π΅Π· ΠΈ ΠΈΠ·ΡƒΡ‡Π΅Π½ΠΈΠ΅ строСния цис-транс-ΠΈΠ·ΠΎΠΌΠ΅Ρ€ΠΎΠ² Π°Π·ΠΎΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ½ΠΎΠ² Π² Ρ€ΡΠ΄Ρƒ 4-Π°Π·Π°Ρ„Π»ΡƒΠΎΡ€Π΅Π½Π°. Π–ΠžΡ€Π₯, 1977, Ρ‚.13, с.1484−94.
  120. К. Π˜Π½Ρ„Ρ€Π°ΠΊΡ€Π°ΡΠ½Ρ‹Π΅ спСктры ΠΈ ΡΡ‚Ρ€ΠΎΠ΅Π½ΠΈΠ΅ органичСских соСдинСний. -М., 1965, с. 30.
  121. Π‘.К. 9−0ксо(окси, Π°Ρ€ΡŽΡˆΠ΄Π΅Π½, Π°Ρ€ΠΈΠ»ΠΈΠΌΠΈΠ½ΠΎ) Π°Π·Π°Ρ„Π»ΡƒΠΎΡ€Π΅Π½Π½ (Ρ„Π»ΡƒΠΎΡ€Π΅Π½Ρ‹, ΠΈΠ½Π΄Π΅Π½ΠΎΡ…ΠΈΠ½ΠΎΠ»ΠΈΠ½Ρ‹) ΠΈ ΠΈΡ… ΠΏΡ€Π΅Π²Ρ€Π°Ρ‰Π΅Π½ΠΈΡ. .ΠΊΠ°Π½Π΄.дис. М., 1984, с. 97.
  122. Н.Π‘., Π¨Π°Π»ΠΈΠΌΠΎΠ² Π’. П., Зволинский Π’. П. Цианэтилиро-Π²Π°Π½ΠΈΠ΅ Π—-ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»-2-Π°Π·Π°Ρ„Π»ΡƒΠΎΡ€Π΅Π½Π°. -Π₯Π“Π‘, 1972, № 12, 1668.
  123. Н.Π‘., Бисимбина Π‘. Π₯., Π‘ΠΎΠ»Π΄Π°Ρ‚ΠΎΠ²Π° Π‘. А., Π¨Π°Π»ΠΈΠΌΠΎΠ² Π’. П., ΠœΠΎΠ½Ρ‚Π΅Π½Π΅Π³Ρ€ΠΎ К. Π“., Π›Π΅ΠΎΠ½ΠΎΠ²Π° Н. И., ΠœΡƒΡ€ΡƒΠ³ΠΎΠ²Π° Π›. А. Цианэтилирова-Π½ΠΈΠ΅ Π°Π·Π°Ρ„Π»ΡƒΠΎΡ€Π΅Π½ΠΎΠ² ΠΈ ΡΠΈΠ½Ρ‚Π΅Π·Ρ‹ спиртов с Ρ„Ρ€Π°Π³ΠΌΠ΅Π½Ρ‚ΠΎΠΌ Π°Π·Π°Ρ„Π»ΡƒΠΎΡ€Π΅Π½ΠΎΠ². Π₯Π“Π‘, 1982, № 12, с.1668−1672.
  124. Н.Π‘., Π¨Π°Π»ΠΈΠΌΠΎΠ² Π’. П., ΠœΠΎΠ½Ρ‚Π΅Π½Π΅Π³Ρ€ΠΎ ΠšΠΎΡ€Π΄ΠΎΠ²Π° Π“Π°Π»ΠΎ Π‘. ΠŸΡ€Π΅Π²Ρ€Π°Ρ‰Π΅Π½ΠΈΠ΅ 9-Π±Ρ€ΠΎΠΌ (Ρ†ΠΈΠ°Π½ΠΎ)-4-Π°Π·Π°Ρ„Π»ΡƒΠΎΡ€Π΅Π½ΠΎΠ² ΠΈ 1,2-Π΄ΠΈ (4-Π°Π·Π°Ρ„Π»Ρƒ ΠΎΡ€Π΅Π½-9-ΠΈΠ») этана Π² ΡƒΡΠ»ΠΎΠ²ΠΈΡΡ… Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ ΠœΠΈΡ…Π°ΡΠ»Ρ. Π₯Π“Π‘, 1984,1., с.1525−1527.
  125. Π“Π°Π»ΠΎ Π‘. ΠœΠΎΠ½Ρ‚Π΅Π½Π΅Π³Ρ€ΠΎ ΠšΠΎΡ€Π΄ΠΎΠ²Π°, Π’. П. Π¨Π°Π»ΠΈΠΌΠΎΠ². РСакция Π°Π»ΠΊΠΈΠ»ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°-ния 4-Π°Π·Π°Ρ„Π»ΡƒΠΎΡ€Π΅Π½Π° гликолями. Π’ ΡΠ±.: ΠœΠ°Ρ‚Π΅Ρ€ΠΈΠ°Π»Ρ‹ УП ΠšΠΎΠ½Ρ„Π΅Ρ€Π΅Π½Ρ†ΠΈΠΈ ΠΌΠΎΠ». ΡƒΡ‡Π΅Π½Ρ‹Ρ… Π£Π½-Ρ‚Π° Π΄Ρ€ΡƒΠΆΠ±Ρ‹ Π½Π°Ρ€ΠΎΠ΄ΠΎΠ²: ΠΌΠ°Ρ‚., Ρ„ΠΈΠ·., химия. 1984, 4.2, Π”Π΅ΠΏ. рукописи Π’Π˜ΠΠ˜Π’Π˜, J& 1291, с.76−80.
  126. Merrifield R.E., Phillips W.D. Cyanocarbon chemistry. II.
  127. Spectroscopic studies of the molecular complexes of tetracya-noethylene. J.Am.Chem.Soc., 1958, v.80, p.2778−2783.
  128. H.C., Π¨Π°Π»ΠΈΠΌΠΎΠ² Π’. П., ΠœΠΎΠ½Ρ‚Π΅Π½Π΅Π³Ρ€ΠΎ ΠšΠΎΡ€Π΄ΠΎΠ²Π° Π“Π°Π»ΠΎ, Π›Π΅ΠΎΠ½ΠΎΠ²Π° Н.И. 9-АминопроизводныС 4-Π°Π·Π°Ρ„Π»ΡƒΠΎΡ€Π΅Π½Π°. Π₯ΠΈΠΌ.-Ρ„Π°Ρ€ΠΌ. ΠΆΡƒΡ€Π½., 1984, & II, с.1333−1335.
  129. Abramovich R.A., Giam E.S. Notation A.D. Arylpyridines. Part I. Orientation in the reaction of phenyllithium with some 3--substituted pyridines. Can.J.Chem., I960, v.38, No 6, 761−771.
  130. И.Н., Райгородская Π’. Π―., Π ΡƒΠ΄Π΅Π½ΠΊΠΎ Π’. А. АцСтилСновыС ΠΏΡ€ΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄Π½Ρ‹Π΅ (Π₯Π₯Π₯Π£1) гСтСроцикличСскиС соСдинСния. Изв. АН Π‘Π‘Π‘Π , ОΠ₯Н, 1949, J& 5, с.504−521.
  131. Н.Π‘., Гайворонская Π›. А. Π—Π°ΠΌΠ΅Ρ‰Π΅Π½Π½Ρ‹Π΅ ΠΏΠΈΡ€ΠΈΠ΄ΠΈΠ½Ρ‹. Π”Π΅Π³ΠΈΠ΄Ρ€ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ ΠΈ Π΄Π΅Π·Π°Π»ΠΊΠΈΠ»ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ Π·Π°ΠΌΠ΅Ρ‰Π΅Π½Π½Ρ‹Ρ… ΠΏΠΈΠΏΠ΅Ρ€ΠΈΠ΄ΠΈΠ½ΠΎΠ².- Π–ΠžΠ₯, 1962, Ρ‚.32, J& I, с.76−81.
  132. Н.Π‘., Π‘ΠΎΠ»Π΄Π°Ρ‚Π΅Π½ΠΊΠΎΠ² А. Π’., Π€Π΅Π΄ΠΎΡ€ΠΎΠ² Π’. О. Π‘ΠΈΠ½Ρ‚Π΅Π· Π·Π°ΠΌΠ΅Ρ‰Π΅Π½Π½Ρ‹Ρ… 2-Ρ„Π΅Π½ΠΈΠ»(Ρ„ΡƒΡ€ΠΈΠ»)ΠΏΠΈΡ€ΠΈΠ΄ΠΈΠ½ΠΎΠ². Π–ΠžΡ€Ρ…, 1979, Ρ‚.15, с. 1109.
  133. Н.Π‘., Бисимбина Π‘. Π₯., Π¨Π°Π»ΠΈΠΌΠΎΠ² Π’. П., ΠœΡƒΡ€ΡƒΠ³ΠΎΠ²Π° Π›. А. ΠšΠΎΠ½Π΄Π΅Π½ΡΠ°Ρ†ΠΈΡ ΠΏΡ€ΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄Π½Ρ‹Ρ… Π—-ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»-2-Π°Π·Π°Ρ„Π»ΡƒΠΎΡ€Π΅Π½Π° с Π°ΠΊΡ€ΠΈΠ»ΠΎΠ½ΠΈΡ‚-Ρ€ΠΈΠ»ΠΎΠΌ. Изв. Π²ΡƒΠ·ΠΎΠ², Π₯имия ΠΈ Ρ…ΠΈΠΌ. тСхнология, 1979, Ρ‚.22, Π²Ρ‹ΠΏ.9, с.1062−1066.
Π—Π°ΠΏΠΎΠ»Π½ΠΈΡ‚ΡŒ Ρ„ΠΎΡ€ΠΌΡƒ Ρ‚Π΅ΠΊΡƒΡ‰Π΅ΠΉ Ρ€Π°Π±ΠΎΡ‚ΠΎΠΉ