Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

Комплексы металлов 12-14 групп с редокс-активным ?-иминобензохиноновым лигандом

Диссертация: Комплексы металлов 12-14 групп с редокс-активным ?-иминобензохиноновым лигандом
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Исследовано взаимодействие полученных о-амидофенолятных комплексов индия (Ш) с различными окислителями. Показано, что в данных процессах окислению подвергается о-амидофенолятный лиганд, что приводит к образованию соответствующих о-иминосемихинолятных производных индия (Ш). Среди немногих примеров о-иминохиноновых комплексов непереходных металлов известны соединения цинка, олова, германия… Читать ещё >

Содержание

  • Глава I. Литературный обзор. Металлоорганические соединения на основе о-хиноновых, а-дииминовых и о-иминохиноновых лигандов
    • 1. 1. Металлоорганические соединения переходных металлов
      • 1. 1. 1. Комплексы переходных металлов с 7г-связанными органическими лигандами
      • 1. 1. 2. Комплексы переходных металлов с а-связанными органическими лигандами
    • 1. 2. Металлоорганические соединения непереходных металлов
      • 1. 2. 1. Комплексы металлов 12 группы с редокс-активными лигандами
      • 1. 2. 2. Комплексы металлов 13 группы с редокс-активными лигандами
      • 1. 2. 3. Комплексы металлов 14 группы с редокс-активными лигандами
      • 1. 2. 4. Комплексы металлов 15 группы с редокс-активными лигандами
  • Глава II. Результаты и их обсуждение
    • 2. 1. о-Иминосемихиноновые комплексы металлов 12, 14 групп
      • 2. 1. 1. Олово
      • 2. 1. 2. Кремний, германий, свинец
      • 2. 1. 3. Ртуть
    • 2. 2. Комплексы индия и галлия с о-иминохиноновым лигандом в различных редокссостояниях
      • 2. 2. 1. Получение о-иминохиноновых комплексов индия и галлия
      • 2. 2. 2. Взаимодействие о-амидофенолятных комплексов индия с различными окислителями
      • 2. 2. 3. Оценка степени заполнения координационной сферы атома металла в полученных о-иминобензохиноновых комплексах индия (Ш)
    • 2. 3. Комплексы индия, цинка и кадмия с нейтральными о-хиноновым и оиминохиноновыми лигандами. Получение и свойства
  • Глава III. Экспериментальная часть
  • Выводы

Комплексы металлов 12-14 групп с редокс-активным ?-иминобензохиноновым лигандом (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Актуальность. Огромное. количество химических процессов, протекающих в окружающем нас, мире, имеютокислительно-восстановительный характер. К их числу относятся и, всевозможные каталитические химические и биохимические реакции— протекающиес- участием металлорганических соединений. Понимание механизмов данных процессов и использование ихв различных' целях является, задачей многих исследовательских групп во всем мире.: Одним из перспективных-направлений подобных исследований является изучениекомплексов. металловс редокс-активными лигандами, способными^ в, координированном состоянии постадийно окисляться или восстанавливаться под воздействием внешних агентов. Это определяет появление необычных химических свойств, подобныхсоединений^ в частности: их окислительновосстановительных превращений. Особенный интерес представляют комплексы непереходных металлов. Непереходные элементы, в отличие от переходных, имеют ограниченный набор возможных степеней окисления. Поэтому наличие. в координационной сфере атома непереходного> металларедокс-активного лиганда. * ¦ •. ¦. позволяет расширить возможности для синтеза новых соединений. Кроме того, становится возможным использование подобных комплексовв реакциях окислительного присоединения и> восстановительного, элиминирования^, при которых, окислению и восстановлению подвергается не, металлический центр, а редокс-активный лиганд. Среди большого числа редокс-активных лигандов можно выделить о-бензохиноны и их ближайшие аналоги — о-имипобензохиноны и а-диимины, химия которых на сегодняшний момент представляет собой большой раздел металлорганической? и координационной химии. Среди данного ряда лигандов о-иминобензохиноны являются наименееизученными. Наличие в них атома азота, связанного с углеводородной группировкой, позволяет менять стерическую загруженность в молекуле лиганда за счет использования различных заместителей. В свою очередь, увеличение пространственного экранирования металла объемным' редокс-активным, лигандом способствует. понижению координационного числа атома металла и освобождению его координационной сферы для атаки различными агентами, в том числе малыми молекулами (О2, СО, N0 и др.). Подвергаясь двухступенчатому одноэлектронному обратимому восстановлению, о-иминобензохинон (нпС)) переходит из нейтральной в анион-радикальную (ипБС)) (о-иминобензосемихинолятную) и дианионную (АР) (о-амидофенолятную) формы. Интерес представляют комплексы металлов на основе каждой из трех форм лиганда.

Среди немногих примеров о-иминохиноновых комплексов непереходных металлов известны соединения цинка, олова, германия и сурьмы, обладающие интересными химическими свойствами. Так, например, о-амидофенолятный комплекс трифенилсурьмы способен обратимо присоединять кислород.

Поэтому дальнейшее развитие представлений о синтезе, строении и свойствах о-иминохиноновых производных непереходных элементов является весьма актуальным.

Целью диссертационной работы является: получение новых комплексов металлов 12−14 групп на основе пространственно-затрудненного 4,6-ди-ш/?ет-бутил-Лг-(2,6-ди-мзо-пропилфенил)-о-иминобензохинона, исследование строения и химических свойств полученных соединений.

В рамках поставленной цели решались следующие задачи исследования:

1) получение новых металлоорганических комплексов элементов 12 и 14 групп, содержащих анион-радикальную форму о-иминобензохинонового лиганда;

2) получение комплексов галлия и индия с о-иминобензохиноновым лигандом в различных редокс состояниях и изучение их строения и химических свойств;

3) исследование активирующего комплексообразования в системе о-иминобензохиноновй лиганд — металл 12 и 13 групп.

Объекты и предмет исследования. Комплексы металлов 12−14 групп (Ъп., Сс1, Ь^, Оа, 1п, 81, Се, Бп, РЬ) на основе пространственно-затрудненного 4,6-ди-ш/?еи?-бутил-Л'-(2,6-ди-г/зо-пропилфенил)-о-имино€ 5ензохинона.

Научная новизна и практическая ценность работы заключается в следующем:

— Синтезирован ряд монои бирадикальных о-иминосемихинолятных комплексов олова (1У), содержащих углеводородные заместители при атоме металла. Рассмотрены причины устойчивости и лабильности полученных парамагнитных металлоорганических производных олова (1У).

— Впервые получены устойчивые о-иминосемихинолятные комплексы ртути (П), содержащие углеводородный заместитель при атоме металла. Методами РСА и спектроскопии ЭПР установлено, что данные соединения характеризуются амидофеноксильным типом координации о-иминобензохинонового лиганда. впервые получены комплексы галлия (Ш) и индия (Ш) на основе о-иминобензохпнонового' лиганда в различных редокс состояниях. Показано, что для получения о-амидофенолятных производных индия (Ш) необходимо присутствие электронодонорных лигандов в координационной сфере атома металла.

— исследовано взаимодействие полученных о-амидофенолятных комплексов индия (Ш) с различными окислителями. Показано, что в данных процессах окислению подвергается о-амидофенолятный лиганд, что приводит к образованию соответствующих о-иминосемихинолятных производных индия (Ш).

— впервые получены и охарактеризованы методами ИК-, ЯМР-спектроскопии, электронной спектроскопии поглощения, циклической вольтамперометрии и реитгеноструктурного анализа комплексы йодидов цинка, кадмия и индия на основе нейтрального о-иминобензохинонового лиганда, а также комплекс йодида цинка с невосстановленным 3,6-ди-игрет-бутил-о-бензохиноном. Продемонстрировано активирующее комплексообразование в данных системах на примерах реакций с различными восстановителями.

На защиту выносятся следующие положения:

— методики синтеза новых комплексов металлов 12−14 групп на основе пространственно-затрудненного 4, б-ди-^г/?е/-г-бут1щ-Л^-(2,6-ди-шо-пропилфенил)-о-иминобензохинона;

— результаты исследований строения и химических свойств о-иминобензохиноновых производных металлов 12−14 рупп.

Апробация. Результаты диссертационной работы были представлены на семинарах в Учреждении Российской академии наук Институте металлоорганической химии им. Г. А. Разуваева РАН, а также на международных конференциях: «Organometallic and Coordination Chemistry» (H. Новгород, 2008 г.), IV Международная конференция «Высокоспиновые молекулы и молекулярные магнетики» (Екатеринбург, 2008 г.), XXIV Международная Чугаевская конференция по координационной химии (Санкт-Петербург, 2009 г.) — Международная конференция «Topical problems of organometallic and coordination chemistry» (V Разуваевские чтения, H. Новгород, 2010 г.).

Публикации. Основное содержание работы опубликовано в 5 статьях и 10 тезисах докладов.

Структура диссертации. Диссертационная работа состоит из введения, литературного обзора, обсуждения результатов, экспериментальной части, выводов, и списка цитируемой литературы из 214 наименований. Работа изложена на 176 страницах машинописного текста, включает 10 таблиц и 36 рисунков.

Выводы:

1. Получены новые о-иминосемихинолятные комплексы олова (1У), содержащие углеводородные заместители при атоме металла. Установлено, что устойчивость полученных комплексов с различными заместителями определяется совокупностью стерических и энергетических эффектов.

2. Впервые получены и охарактеризованы методом РСА устойчивые о-иминосемихинолятные комплексы ртути (П). Установлено, что для редокс-активного лиганда в них характерен амидофеноксильный тип координации.

3. Синтезированы и охарактеризованы новые комплексы галлия (Ш) и индия (Ш) на основе о-иминобензохинонового лиганда в различных редокс состояниях. Установлено, что для получения о-амидофенолятных производных индия (Ш) необходимо присутствие в координационной сфере атома, металла электронодонорного заместителя.

4. Изучены превращения полученных о-амидофенолятных комплексов индия (Ш) в реакциях с окислителями. Показано, что при этом происходит окисление о-амидофенолятного лиганда с образованием соответствующих о-иминосемихинолятных производных.

5. Впервые получены молекулярные комплексы 1п1з, ХпЬ и СсПг с нейтральным оиминобензохиноновым лигандом, а также комплекс с 3,6-ди-т/>еп?-бутил-о-бензохиноном. Продемонстрировано активирующее комплексообразование в данных системах.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Wilkinson G., Rosenblum M., Whiting M.C., Woodward R.B. The structure of iron bis-cyclopentadienyl // J. Am. Chem. Soc. 1952. — V. 74. — № 8. — P. 2125−2126.
  2. Goan J.C., Berg E., Podall H.E. Novel complexes of metallocenes with Tc-acceptors // J. Organic. Chem. 1964. — V. 29. — № 4. — P. 975−977.
  3. Brandon R.L., Osiecki J.H., Ottenberg A. The reactions of metallocenes with electron acceptors // J. Org. Chem. 1966. — V. 31. — № 4. — P. 1214−1217.
  4. Г. А., Кабарова Н. Ю., Черкасов B.K. Парамагнитные соли кобальтициния в реакциях одноэлектронного восстановления хинонов и о-семихинонов металлов кобальтоценом // Металлорганическая хим. 1992. — Т. 5. — № 5. — С. 1145−1148.
  5. А.В., Черкасов В. К., Дружков Н. О., Абакумов Г. А., Икорский В. Н. Исследование осемихиноновых комплексов производных пространственно-затрудненного ди-охинона // Изв. АН. Сер. хим. — 2005. — № 7. — С. 1580−1584.
  6. Л.Г., Домрачеев Г. А., Абакумов Г. А. Взаимодействие ферроцена с о-хлоранилом //Журн. общей химии. 1974. — Т. 44. — Вып. 4. — С. 823−826.
  7. Piskunov A.V., Fukin G.K., Kurskii Yu.A., Cherkasov V.K., Abakumov G.A. The interaction of nickelocene with 3,6-di-/er/-butyl-o-benzoquinone // Inorg. Chem. Commun. -2005. № 8. — P. 339−342.
  8. Г. А., Багашкин П. Я., Гладышев Е. Н., Шальнова К. Г. Одноэлеюгронный перенос в реакциях 7г-циклопентадиенилтрикарбонильных производных молибдена и хрома // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1975. — № 1. — С. 166−169.
  9. М.И., Бубнов Н. Н., Солодовников С. П., Прокофьев А. И. Структура и стереохимия парамагнитных комплексов металлов с о-хинонами // Успехи хим. 1984. -Т. 53. — Вып. 3. — С. 487−517.
  10. Hanaya M., Iwaizumi M. EPR study of the precursors of chelate paramagnetic complexes formed in photochemical reactions of Мо (ср)(СО)з.г (cp = r^-CsHj) with o-quinones // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990. — V. 63. — № 1. — P. 275−277.
  11. Hanaya M., Iwaizumi M. EPR studies of photochemical reactions of hexacarbonylbis (i.5−2,4-cyclopentadien-l-yl)ditungsten, Ср?(СО)з]2, with quinones // J. Organomet. Chem. 1992. -V. 435.-№ 3.-P. 337−345.
  12. Hanaya M, Iwaizumi M. EPR studies of photochemical reactions of МеСрМо (СО)з.г with quinones // J. Organomet. Chem. 1991. — № 3. — V. 417. — P. 407−420.
  13. Hanaya M., Iwaizumi M. EPR studies of the paramagnetic complexes produced in the photochemical reactions of hexacarbonylbis (r|5−2,4-cyclopentadien-l-yl)dimolybdenum, CpMo (CO)3.2 withp-benzoquinones // Organometallics. 1989. — V. 8. — № 3. — P. 672−676.
  14. Giannotti C., Mousset G. Etude de transfer! d’electron a partir de composes a liaisons metalmetal // Tetrahedron Lett. 1980. — V. 21. — № 22. — P. 2155−2158.
  15. Г. А., Вышинская Л. И., Бастрыкин B.A., Черкасов В. К. Комплексы ванадоцена с бензилом и фенантренхиноном // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1976. — № 11. — С. 26 042 606.
  16. Г. А., Абакумов Г. А., Черкасов В. К. Парамагнитные d'-KOMroieKCbi бис-циклопентадиенилванадия // Успехи хим. 1985. — Т. 54. — Вып. 8. — С. 1235−1259.
  17. Calderazzo F., Marchetti F., Pampaloni G., Passarelli V. Coordination properties of 1,10-phenanthroline-5,6-dione towards group 4 and 5 metals in low and high oxidation states // J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1999. — № 24. — P. 4389^1396.
  18. Calderazzo F., Pampaloni G., Passarelli V. l, 10-Phenanthroline-5,6-dione as a building block for the synthesis of homo- and heterometallic complexes // Inorg. Chim. Acta. 2002. — V. 330.-№ l.-P. 136−142.
  19. Kawaguchi H., Yamamoto Y., Asaoka K., Tatsumi K. Mono (pentamethylcyclopentadienyl)tantalum complexes containing a structurally versatile enediamido (2-) ligand // Organometallics. 3998. — V. 17. — № 20. — P. 4380−4386.
  20. Mashima K., Matsuo Y., Tani K. Unique complexation of 1,4-diaza-1,3-butadiene ligand on half-metallocene fragments of niobium and tantalum // Organometallics. 1999. — V. 18. — № 8.-P. 1471−1481.
  21. Woitha C., Behrens U., Vergopoulos V., Rehder D. The 1,4- and 2,3-diazadiene complexes of carbonylvanadium. Their 51V NMR properties, and crystal structure of cis-trf-C5Me5V (CO)2iPrN=CHCH=NiPr. // J. Organomet. Chem. 1990. — V. 393. — № 1. — P. 97 109.
  22. Amor F., Gomez-Sal P., Royo P., Okuda J. Substituted 1,4-diaza-1,3-butadiene monocyclopentadienyl titanium complexes. Crystal structure of TiOi5-C5Me5)(r|4-'PrNCt^CHN'P^Me // Organometallics. 2000. — V. 19. — № 24. — P. 5168−5173.
  23. Dieck H., Rieger H. J., Fendesak G. Diazadiene complexes of group 4 metals. I. Synthesis of mono-, bis- and tris (diazadiene)titanium complexes and the structure of diazadienedichlorotitanium // Inorg. Chim. Acta. 1990. — V. 177. — № 2. — P. 191−197.
  24. Scholz J., Dietrich A., Schumann H., Thiele K.-H. Diazadiene complexes of electron-deficient transition metals: synthesis, properties, and structure of CpTi (diazadiene)Cl // Chem. Ber. 1991. — V. 124.-№ 5.-P. 1035−1039.
  25. Scholz J., Dlikan M., Strohl D., Dietrich A., Schumann H., Thiele K.H. Titanocene- and zirconocene (diazadiene) complexes: preparation, characterization, and structure // Chem. Ber. 1990. — V. 123. — № 12. — P. 2279−2285.
  26. Calderazzo F., Salzmann J.J., Mosimann P. Investigation of some bis (cyclopentadienyl) derivatives of titanium // Inorg. Chim. Acta. 1967. — V. 1. — P. 65−67.
  27. Fischer E.O., Amtmann R. Dicyclopentadienyl-titan-a, a'-dipyridyl // J. Organomet. Chem. -1967.-V. 9.-№ 3.-P. P15-P17.
  28. Wailes P.C., Weigold H. Preparation of low oxidation state cyclopentadienyl complexes of titanium and zirconium. I. Compounds of zirconium // J. Organomet. Chem. -1971. V. 28. -№ 1.- P. 91−95.
  29. Nitschke J.R., Zulrcher S., Tilley T.D. New zirconocene-coupling route to large, functionalized macrocycles // J. Am. Chem. Soc. 2000. — V. 122. — № 42. — P. 1 034 510 352.
  30. Nitschke J.R., Tilley T.D. Novel templating effect in the macrocyclization of functionalized diynes by zirconocene coupling // Angew. Chem. Int. Ed. 2001. — V. 40. — № 11. — P. 21 422 145.
  31. Bishop L.A., Turner M.A., Kool L.B. Synthesis of bipyridine and biquinoline complexes of group 4 metallocenes // J. Organomet. Chem. 1998. — V. 553. — № 1−2. — P. 53−57.
  32. Trifonov A.A. Reactions of ytterbocenes with diimines: steric manipulation of reductive reactivity // Eur. J. Inorg. Chem. 2007. — V. 2007. — № 20. — P. 3151−3167.
  33. Walter M.D., Berg D.J., Andersen R.A. Coordination of 1,4-diazabutadiene ligands to decamethylytterbocene: additional examples of spin coupling in ytterbocene complexes, // Organometallics. 2007. — V. 26. — № 9. — P. 2296−2307.
  34. Hegedus L.S., Waterman E.L., Catlin J. Reactions of 7t-allylnickel bromide complexes with conjugated systems. 1. Reaction with quinones. The synthesis of coenzyme Qi and plastoquinone-1 // J. Am. Chem. Soc. 1972. — V. 94. — № 20. — P. 7155−7157.
  35. Hegedus L.S., Waterman E.L. Reactions of л-2-methallylnickel bromide with methylbenzoquinones. Evidence for electron transfer // J. Am. Chem. Soc. 1974. — V. 96. -№ 21. — P. 6789−6791.
  36. Hegedus L.S., Evans B.R., Korte D.E., Waterman E.L., Sjoberg K. Reactions of/г-allylnickel bromide complexes with quinones. Synthesis of isoprenoid quinines // J. Am. Chem. Soc. -1976. V. 98. — № 13. — P. 3901−3909.
  37. Hegedus L.S., Evans B.R. Quinol intermediates in the reaction of л-allylnickel bromides with quinines //J. Am. Chem. Soc. 1978. — V. 100. — № 11. — P. 3461−3467.
  38. И.А., Шальнова К. Г., Разуваев Г. А., Абакумов Г. А. Новый устойчивый комплекс палладия(П) с парамагнитным лигандом // Докл. АН СССР. 1977. — Т. 235. -№ 6. -С. 1323−1226.
  39. Razuvaev G.A., Teplova I.A., Shalnova K.G., Abakumov G.A. Synthesis and reactivity of nickel o-semiquinolate complexes // J. Organomet. Chem. 1978. — V. 157. — № 3. — P. 353 358.
  40. К.Г., Рачкова О. Ф., Теплова И. А., Разуваев Г. А., Абакумов Г. А., Исследование реакционной способности аллилпалладийциклопентадиенила // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1978. — № 10. — С. 2422−2424.
  41. Abakumov G.A., Teplova I.A., Cherkasov V.K., Shalnova K.G. Platinum-containing paramagnetic species in the reactions of Pt (II) complexes // Inorg. Chim. Acta. 1979. — V. 32.--P. L57-L59.
  42. Г. А., Абакумов Г. А., Теплова И. А., Шальнова К. Г., Абакумова Л. Г., Черкасов В. К. о-Семихинолятпые комплексы палладия и платины с арилазоарильными лигандами // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1980. — № 11. — С. 2484−2487.
  43. Г. А., Теплова И. А., Черкасов В. К., Шальнова К. Г., Разуваев Г. А. Новые о-семихинолятные комплексы Pd(II) и Pt (II), содержащие циклоалкенильные a, 7t-связанные лиганды // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1984. — № 6. — С. 1402−1408.
  44. Poddel’sky A.I., Cherkasov V.K., Bubnov М.Р., Abakumova L.G., Abakumov G.A. EPR study of mono-o-iminobenzosemiquinonato nickel (II) complexes with Ni-C a-bond // J. Organomet. Chem. -2005. -V. 690. -№ 1. P. 145−150.
  45. М.П., Черкасов В. К., Абакумов Г. А. Исследование моносемихиноновых комплексов никеля в растворе методом ЭПР // Металлорганическая химия. 1993. — Т. 6. — № 1. — С. 63−67.
  46. Kozhanov К.А., Bubnov М.Р., Cherkasov V.K., Fukin G.K., Abakumov G.A. An EPR study of the intramolecular dynamics in o-semiquinonic nickel complexes with a diphosphorous pincer ligand // Chem. Commun. 2003. — № 20. — P. 2610−2611.
  47. Kozhanov K.A., Bubnov M.P., Cherkasov V.K., Fukin G.K., Abakumov G.A. EPR study of intramolecular dynamics in o-semiquinonic nickel complexes with PCP-pincer ligand in solution // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2004. — V. — № 18. — P. 2957−2962.
  48. K.A., Бубнов М. П., Черкасов B.K., Абакумов Г. А. Исследование спин-меченных NCN-пинцерных комплексов никеля методом ЭПР // Докл. АН. 2006. — Т. 407.-№ 1,-С. 49−52.
  49. M.R., Heyduk A.F. С-С bond-forming reductive elimination from a zirconium(IV) redox-active ligand complex // J. Am. Chem. Soc. 2006. — V. 128. — № 26. — P. 8410−8411.
  50. Blackmore K.J., Ziller J.W., Heyduk A.F. Lithium-alkyl, -aryl, and -amido ligand-exchange dynamics of dianionic zirconium (IV) complexes with chelating amidophenolate ligands // Inorg. Chem. 2008. — V. 47. — № l. — P. 265−273.
  51. Zarkesh R.A. Ziller J.W., Heyduk A.F. Four-electron oxidative formation of aryl diazenes using a tantalum redox-active ligand complex // Angew. Chem. Int. Ed. 2008. — V. 47. — № 25.-P. 4715−4718.
  52. D.W., Meckel W. 1,6-Addition of /er/-butylmagnesiuni chloride to anthraquinone // J. Chem. Soc. ©. 1968. — № 13. — P. 1615−1619.
  53. D.W., Mingin M. 1,6-Addition of t-butylmagnesium chloride to 9,10-phenanthraquinone // Aust. J. Chem. 1977. — V. 30. — № 4. — P. 859−863.
  54. Eistert В., Klein L. Das verchiedene Verhalten einiger o-Chinone und Benzils gegen Dimethyl- und Diathylzink- Analogie zum Verhalten gegen Diazomethan und -athan // Chem. Ber. 1968. — V. 101. — № 3. — P. 900−907.
  55. Blomberg C., Grootveld H.H., Gerner Т.Н., Bickelhaupt F. Ragical formation during reactions of Grignard reagents with quinines // J. Organomet. Chem. 1970. — V. 24. — № 3. -P. 549−553.
  56. E.H., Баюшкин П. Я., Абакумов Г. А., Климов Е. С. Реакции металлоорганических соединений II группы с пространственно-затрудненными о-хинонами // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1978. — № 1. — С. 176−180.
  57. Weir D., Hutchinson D., Russel J., Wan J.K.S. An electron spin resonance study of organomercury radical complexes with ori/zo-quinones and vitamin С // Can. J. Chem. -1982. V. 60. — № 6. — P. 703−709.
  58. Wissing E., van der Linden S., Rijnberg E., Boersma J., Smeets W. J .J., Spek A.L., van Koten G. Organozinc a-diimine radicals. Synthesis and reactivity toward alkyl halides // Organometallics. 1994. — V. 13. — № 7. — P. 2602−2608.
  59. Fedushkin I.L., Skatova A.A., Fuldn G.K., Iiummert M., Schumann H. Alkylmagnesium complexes with the rigid dpp-bian ligand {dpp-bian = l, 2-bis (2,6-diisopropylphenyl)imino.acenaphthene} // Eur. J. Inorg. Chem. 2008. — V. 2005. — № 10. -P. 1584−1588.
  60. Fedushkin I.L., Skatova A.A., Hummert M., Schumann H. Reductive Isopropyl Radical Elimination from (dpp-bian)Mg-iPr (Et20) // Eur. J. Inorg. Chem. 2005. — V. 2005. — № 8. -P.1601−1608.
  61. Fedushkin I.L., Makarov V.M., Rosenthal E.C.E., Fukin G.K. Single-electron-transferireactions of a-diimine dpp-BIAN and its magnesium complex (dpp-BIAN)2-Mg2+(THF)3 // Eur. J. Inorg. Chem. 2006. — V. 2006. — № 4. — P. 827−832.
  62. Leal J.M., Arcos J., Garcia B. Reactivity of some quinones with alkylaluminium compounds // Z. Phys. Chemie.- 1989. V. 270. — № 5.- P. 887−896.
  63. Г. А., Абакумов Г. А., Климов E.C., Гладышев Е. Н., Баюшкин П. Я. Реакции пространственно-затрудненных о-хинонов с алкильными производными элементов III группы // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1977. № 5. — С. 1128−1132.
  64. Е.С., Абакумов Г. А., Гладышев Е. Н., Баюшкин П. Я., Мураев В. А., Разуваев Г. А. Спектры ЭПР хелатных комплексов трехвалентного таллия // Докл. АН СССР. -1974.-Т. 218. № 4.-С. 844−847.
  65. Abakumov G.A., Cherkasov V.K., Nevodchikov V.I., Kuropatov V.A. Synthesis and structure of a polymeric complex of T1(III) containing bis (semiquinone) bridging ligands // Inorg. Chem. 1998. — V. 37. — № 23. — P. 6117−6119.
  66. Brown D.S., Decken A., Schnee C.A., Cowley A.H. Diazabutadiene (DAB) complexes of aluminum. A new mode of coordination for a DAB ligand // Inorg. Chem, 1995. — V. 34. -N. 26.-P. 6415−6416.
  67. Brown D.S., Decken A., Cowley A.H. Gallium-containing 6it-electron ring systems // J. Am. Chem. Soc. 1995. — V. 117. — № 19. — P. 5421−5422.
  68. Schumann H., Hummert M., Lukoyanov A.N., Fedushkin I.L. Sodium cation migration above the diimine 7t-system of solvent coordinated dpp-BIAN sodium aluminum complexes // Chem. Eur. J. 2007. — V. 13. — № 15. — P. 4216−4222.
  69. Cowley A.H., Gorden J.D., Abemethy C.D., Clyburne J.A.C., McBurnett B.G. Preparation of a monomeric aluminium-diazabutadiene complex via an oxidative addition reaction // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998. — № 12. — P. 1937−1938.
  70. Pott T., Jutzi P., Neumann B., Stammler H.-G. Differing reactivities of Cp*Ga toward diazabutadienes: synthesis of novel l-galla-2,5-diazoles and of the known radical GaBul-DAB.2 // Organometallics. 2001. — V. 20. — № 10. — P. 1965−1967.
  71. Г. А. Комплексы металлов со свободнорадикальными лигандами в кн. Металлорганические соединения и радикалы. Москва: «Наука». 1985. — 288 с.
  72. Razuvaev G.A., Tsarjapkin V.A., Gorbunova L.V. Cherkasov V.K., Abakumov G.A., Klimov E.S. Interaction of distannanes with substituted o-quinones // J. Organometal. Chem. 1979-V. 174.-№ l.-P. 47−55.
  73. Г. А., Абакумов Г. А., Баюшкин П.Я, Царяпкин В. А., Черкасов В. К. О механизме гомолиза связи М-С в элементоорганических о-семихинонах IVE группы // Изв. АН СССР. Сер.хим. 1984. — № 9. — С. 2098−2105.
  74. Г. А., Баюшкин П. Я., Карачаров М. Н., Филиппова Е. И. Реакция гемм-рекомбинации 3,6-ди-терет-бутил-о-семихинона трифенилолова // Металлоорганическая химия. 1991. — Т. 4. — № 6. — С. 1262−1264.
  75. Г. А., Царяпкин В. А., Горбунова Л. В., Черкасов В. К. Диспропорционирование 3,5-ди-трет-бутил-о-бензосемихинолята триметилкремния // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1979. — № 7. — С. 1648−1649.
  76. Г. А., Баюшкин П. Я., Филиппова Е. И. Самоассоциация 3,6-jm-mpem-бутил-о-семихинона триметилкремния // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1992. — № 10. — С. 2385−2388.
  77. Г. А., Царяпкин В. А., Горбунова JI.B., Черкасов В. К., Разуваев Г. А. Некоторые закономерности в превращениях о-семихинолятов IVB группы // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1981. — № 1. — С. 178 — 182.
  78. Stegmann Н.В., Schrade R., Saur H., Schuler P., Scheffler K. Paramagnetische ionenpaare als vorstufen bei der synthese von zinn (IV)-sauerstoffeterocyclen // J. Organomet. Chem. 1981. — V. 214. — № 2. — P. 197−213.
  79. Brown M.A., McGarvey B.R., Ozarowsky A., Tuck D.G. Studies of organotin (IV)-ori/zo-quinone systems // J. Organomet. Chem. 1998. — V. 550. — № 1 — 2. — P. 165 — 172.
  80. Batsanov A.S., Howard J.A.K., Brown M.A., McGarvey B.R., Tuck D.G. Molecular structure of diphenylbis (9,10-phenanthrenesemiquinonate)tin (iv), an organometallic diradical complex // Chem. Comm. 1997. — № 7. — P. 699 — 700.
  81. Г. А., Неводчиков В. И., Черкасов В. К., Разуваев Г. А. Взаимодействие тетраэтилсвиица с 3,5- и 3,6-ди-т/?ет-бутил-бензохинонами-1,2 // Докл. АН СССР. 1978.-Т. 242. № 3. — С. 609−612.
  82. P., Castel A., Satge J., Guyot D., Ко Y.H. Addition 1,4 de divers organo- et organohalogenohydrogermanes sur la di-t-butyl-3,5-orthoquinone // J. Organomet. Chem. -1988.-V. 339.-№ l.-p. 51 -60.
  83. Г. А., Баюшкин П. Я., Филиппова Е. И., Карачаров М. Н. Циклизация-элиминирование 2-фенилдиметилсилокси-4,6-ди(/"/-еш.бутил)фенола // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1990. — № 11. — С. 2643−2645.
  84. Albert! A., Hudson A. Adxlucts of group 4B organometallic radicals with quinones and aromatic ketones: an electron resonance investigation // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. -1978.-№ 10. P. 1098−1102.
  85. Alberti A., Hudson A., Pedulli G.F. Structure and fluxional behaviour of the adducts of orthoquinones with organotin halides. An electron spin resonance study // J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2. 1980. — V. 76. — P. 948−953.
  86. Davies A.G., Hawari J.A.-A. The electron spin resonance spectra and structures of organotin derivatives of 3,6-di-/-butyl-l, 2-benzosemiquinone // J. Organomet. Chem. 1983. -V. 251.-№ 1.-P. 53−61.
  87. Davies A.G., Hawari J.A.-A., Gaffney C., Harrison P.G. An electron spin resonance study of the photolysis of some cyclopentadienyl-lead compounds: the comparison with tin // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1982. -N. 5. — P. 631−635.
  88. Stegmann H.B., Scheffler K. Synthese paramagnetischer Zinnheterocyclen // Chem. Ber. 1970. — B. 103. — № 4. — S. 1279−1285.
  89. Stegman H.B., Scheffler K., Stocker F. Crystalline it-Radicals Containing Lead -Isotropic 207Pb-ESR Hyperfine structure // Angew. Chem. Int. Ed. 1970. — V. 9. — № 6. — P. 456.
  90. Stegman H.B., Scheffler K., Stocker F. Crystalline тг-Radicals Containing Germanium // Angew. Chem. Int. Ed. 1971. — V. 10. — № 7. — P. 499−500.
  91. Camacho-Camacho С., Tlahuext H., North H., Contreras R. Two new dibenzobicyclic penta- and hexacoordinated tin compounds // Heteroatom Chem. 1998. — V. 9. — № 3. — P. 321−326.
  92. A.B., Сухошкина О. Ю., Смолянинов И. В. Комплексы элементов 14 группы с тридентатным редокс-активным лигандом // Журнал общей химии. 2010. -Т. 80. -№ 4.-С. 629−638.
  93. Jimenez-Perez V.M., Camacho-Camacho С., Guizado-Rodriguez M., Noth H., Contreras R. New hexacyclic binuclear tin complexes derived from bis-(3,5-di-/er/-butyl-2-phenol)oxamide // J. Organomet. Chem. 2000. — V. 614−615. — P. 283−293.
  94. A.B., Пискунов A.B., Черкасов В. К., Фукин Г. К., Абакумов Г. А. Фиксация свободных радикалов дифенилкатехолатными комплексами олова(1У) // Координ. хим. -2006.-Т. 32.- № 3. С. 181−187.
  95. Riviere P., Castel A., Satge J., Guyot D. Cycloaddition of germylenes to 3,5-di-/-butyl-ortho-quinone //J. Organomet. Chem. 1986. — V. 315. — № 2. — P. 157−164.
  96. Edelmann F.T., Belay M. Chemistry of the stable diarylstannylene (RF^Sn (RF = 2.4.6-tris (trifluoromethyl)phenyl): cycloaddition reactions with heterocumulenes, 3,5-dW-butyI-o-benzoquinone and S4N6 // J. Fluorine Chem. 1997. — V. 84. — № 1. — P. 29−33.
  97. Shafer H., Saak W., Weindenbruch M. Azadigermiridines by addition of diazomethane or trimethylsilyldiazomethane to a digermane // Organometallics. 1999. — V. 18. — №. 16. — P. 3159−3163.
  98. Weidenbruch M., Sturmann M., Kilian H., Pohl S., Saak W. A Tetraarylgermene with a short germanium-germanium double bond and a nearly planar environment of both germanium atoms // Chem. Ber./Recueil 1997. — V. 130. — P. 735−738.
  99. Arndt A., Schafer H., Saak W., Weidenbruch M. Cycloadditions of Diarylgermylenes to a Diazabutadiene // Z. Anorg. Allg. chem. 2005. — B. 631. — H. 8. — P. 1341−1342.
  100. Gehrhus B., Hitchcock P.B., Lappert M.F. Crystalline (NN)C-M (NN) complexes: synthesis, structure, bonding and lability M = Si, Ge, Sn or Pb- (NN) = 1,2-(Bu'CHaN^Cgl-Li. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000. — № 18. — P. 3094−3099.
  101. Chikkali S., Gudat D., Niemeyer M. Template controlled self-assembly of bidentate phosphine complexes with hemilabile coordination behaviour // Chem. Commun. 2007. -№ 9. -P. 981−983.
  102. Н.Ю., Черкасов B.K., Захарова Л. Н., Абакумов Г. А., Стручков Ю. Т., Абакумова Л. Г. Синтез, структура и свойства 2-(трифенилстаннилокси)-3,6-ди-/иреш-бутилбензохинона-1,4 // Изв. АН, Сер. хим. 1992. — № 12. — С. 2798−2804.
  103. Poddel’sky A.I., Piskunov A.V., Druzhkov N.O., Fukin G.K., Cherkasov V.K., Abakumov G.A. New bis-o-benzoquinoid ligands with ethylene bridge and their metal complexes // Z. Anorg. Allg. Chem. 2009. — V. 635. — № 15. — P. 2563−2571.
  104. Ghereg D., Ranaivonjatovo H., Saffon N., Gornitzka H., Escudie J. From a stannene and quinones to various tin-containing heterocycles // Organometallics. 2009. — V. 28. — № 7. -P.2294−2299.
  105. Wieber M., Baumann N. Organostibonsaureester // Z. Anorg. Allg. chem. 1975. — B. 418.-Н.З,-P. 279−286.
  106. Bauer G., Stegman H.B., Scheffler K. Darstellung und chemische Eigenschaften von 2,3-Dihydro-1,3,2A, 5-benzoxazastibolen // Chem. Ber. 1976. — B. 109. — № 6. — S. 2231−2242.
  107. Holmes R.R., Day R.O., Chandrasekhar V., Holmes J.M. Formation and structure of cyclic five-coordinated antimony derivatives. The first square-pyramidal geometry for a bicyclic stiborane // Inorg. Chem. 1987. — Y. 26. — № 1. — P. 157−163.
  108. Holmes R.R., Day R.O., Chandrasekhar V., Holmes J. M Distortion coordinate for nonrigind five-coordinated antimony. Synthesis and structure of oxygen- and sulfur-containing cyclic organostiboranes // Inorg. Chem. 1987. — Y. 26. — № 1. — P. 163−168.
  109. Hall M., Sowerby D.B. Synthesis and crystal structure of bis (triphenylantimony catecholate) hydrate. A new square-pyramidal antimony (V) compound // J. Am. Chem. Soc. 1980. — V. 102.-№ 2. — P. 628−632.
  110. Day R.O., Holmes J.M., Sau A.C., Devillers J.R., Holmes R.R., Deiterd J.A. Crystal structures of two phenyl spiroarsoranes. The first truly rectangular-pyramidal arsenic (V) compound // J. Am. Chem. Soc. 1982. — V. 104. — № 8. — P. 2127−2132.
  111. Fish R.H., Tannous R.S. Synthesis, structural elucidation, and stereochemistry of five-coordinate organoarsenic catecholates // Organometallics 1982. — V. 1. — № 9. — P. 12 381 240.
  112. Poutasse C.A., Day R.O., Holmes J.M., Holmes R.R. Synthesis and molecular structures of spirocyclic arsoranes containing bulky substituents // Organometallics 1985. — V. 4. — № 4.-P. 708−713.
  113. Holmes R.R., Day R.O., Sau A.C. Synthesis and molecular structures of spiroarsoranes differing in ring unsaturatuon. Distortion coordinates for five-coordinated arsenic // Organometallics 1985. — V. 4. — № 4. — P. 714−720.
  114. Abakumov G.A., Poddel’sky A.I., Grunova E.V., Cherkasov V.K., Fukin G.K., Kurskii Yu.A., Abakumova L.G. Reversible binding of dioxygen by a non-transition-metal complexes // Angew. Chem. Int. Ed. 2005. — V. 44. — № 18. — P. 2767−2771.
  115. И.В., Подцельский А. И., Берберова H.T., Черкасов В. К., Абакумов Г. А. Электрохимические превращения катехолатных и о-амидофенолятных комплексов трифенилсурьмы(У) // Координационная химия. 2010. — Т. 36. — № 9. — С. 650−657.
  116. А.В., Мещерякова И. Н., Баранов Е. В., Фукин Г. К., Черкасов В. К., Абакумов Г. А. Новые о-иминосемихиноновые комплексы олова(ГУ) // Изв. АН, Сер. хим. 2010. — № 2. — С. 354−363.
  117. Дж. Элементы. Мир: Москва. 1993. — 256.
  118. А., Мак-Лечлан Э. Магнитный резонанс и его применение в химии. Москва: Мир. 1970. — 156 с.
  119. Poddel’sky A.I., Cherkasov V.K., Abakumov G.A. Transition metal complexes with bulky 4,6-di-ter^butyl-ALaryI (alkyl)-o-iminobenzoquinonato ligands: Structure, EPR and magnetism // Coord. Chem. Rev. 2009. — V. 253. — № 3−4. — P. 291−324.
  120. С.С. Атомные радиусы элементов // Журн. неорган, химии. 1991. — Т. 36. -Вып. 12.-С. 3015−3037.
  121. В.Д. Феноксильные радикалы. Киев: «Наукова думка». 1969. — 194 с.
  122. HyperChem™ Professional 7.01, Hypercube, Inc., 1115 NW 4th Street, Gainesville, Florida 32 601, USA.
  123. И.Б., Нистратов В. П., Тельной В. И., Шейман М. С. Термодинамика металлоорганических соединений. Нижний Новгород: Изд-во Нижегородского госуниверситета. 1996. — 297 с.
  124. И. А. о-Иминобензохиноновые и диазабутадиеновые комплексы элементов 14 группы. Синтез, строение и свойства. Дис. канд. хим. наук. Нижний Новгород. 2008. — 177 с.
  125. Raston C.L., Skelton B.W., White А.Н. Structural studies in the phenylmercury/oxinate system // Australian J. Chem. 1978. — V. 31. — № 3. — P. 537−545.
  126. Piskunov A.V., Mescheryakova I.N., Bogomyakov A.S., Romanenko G.V., Cherkasov V.K., Abakumov G.A. Novel indium (III) complexes with sterically hindered o-iminobenzoquinone//Inorg. Chem. Commun. 2009. -V. 12. -№ 10. — P. 1067−1070.
  127. Piskunov A. V, Mescheryakova I.N., Fukin G.K., Cherkasov V.K., Abakumov G.A. Indium (III) complexes with o-iminobenzoquinone in different redox states // New J. Chem. -2010. -V. 34.-N. 8. P. 1746−1750.
  128. Hill M.S., Hitchcock P.B., Pongtavornpinyo R. Oxidative addition reactions of alkyl halides with the group 13 carbene analogue In{N (Dipp)C (Me)}2CH. (Dipp = 2,6-'Рг2СбН3) // Inorg. Chem. 2007. — V. 46. — № 9. — P. 3783−3788.
  129. Palenic G.J., Dymock K.R. The structure of tris (2,4-pentanedionato)indium (III) // Acta Ciyst 1980. -V. B36. -Part 9. — P. 2059−2063.
  130. Г. А., Черкасов В. К., Пискунов А. В., Мещерякова И. Н., Ладо А. В., Поддельский А. И., Фукин Т. К. Молекулярные комплексы цинка с пространственно-затрудненными о-хиноном и о-иминохиноном // Докл. АН. 2009. — Т. 427. — № 3. — С. 330−334.
  131. Г. А., Абакумов Г. А., Климов Е. С. Комплексы о-семихинонов с хлоридами металлов Ш группы //Докл. АН СССР. 1971. — Т. 201. — № 3. — С. 624−627.
  132. Г. А., Климов Е. С., Разуваев Г. А. О парамагнитных продуктах взаимодействия галогенидов алюминия с р-хлоранилом // Изв. АН, Сер. хим. 1971. -№ 8. — С. 1827−1829.
  133. Г. А., Климов Е. С. Парамагнитные комплексы в рнеакциях некоторых о-хинонов с галогенидами алюминия и галлия // Докл. АН СССР. 1972. — Т. 202. — № 4. -С. 827−829.
  134. Г. А., Климов Е. С., Ершов В. В., Белостоцкая И. С. Спектры ЭПР хелатных комплексов 3,6-ди-Я7/?ет.бутилбензохинона-1,2 с галогенидами элементов III группы // Изв. АН, Сер. хим. 1975. — № 4. — С. 927−930.
  135. Е.С., Лобанов А. В., Абакумов Г. А. Спектры ЭПР хелатных комплексов 1,2-нафтохинона и 9,10-фенантренхинона с галогенидами элементов Ш группы // Изв. АН, Сер. хим. 1981. — № 9. — С. 2028−2032.
  136. А.К., Прокофьев А. И., Бубнов Н. Н., Солодовников С. П., Жданов А. А., Кабачник М. И. Стереохимия 3,6-ди-яг/?е"-бутплортосемихинолята трифторида кремния // Докл. АН СССР. 1982. — Т. 262. — № 3. — С. 622−626.
  137. Brown М.А., McGarvey B.R., Tuck D.G. The interaction of indium (III) iodide species with substituted ortho- and /rara-quinones // Dalton Trans. 1998. — № 21. — P. 3543−3548.
  138. Boucher D.L., Brown M.A., McGarvey B.R., Tuck D.G. Spectroscopic and crystallographic studies of adducts of aluminium trichloride with cyclic ketones, para-quinones and or^o-quinones // Dalton Trans. 1999. — № 19. — P. 3445−3450.
  139. Г. А., Черкасов В. К., Ермолаев Н. И., Неводчиков В. И., Абакумова Л. Г. Синтез и реакции термического превращения молекулярных комплексов бистрис(трифторметил)гермил.ртути (П) с о-хинонами // Изв. АН, Сер. хим. 1995. -№ 8. — С. 1568−1573.
  140. A.B., Малеева A.B., Абакумов Г. А., Черкасов В. К., Фукин Г. К., Богомяков А. С. Комплексы цинка и кадмия на основе 3,6-ди-трет-бутил-о-бензохинона // Координационная химия. 2011. — Т. 37. — № 3. — в печати.
  141. К. Растворители и эффекты среды в органической химии // К. Райхардт. М.: Мир. 1991. — 763 с.
  142. А., Форд Р. Спутник химика. Москвва: Мир. 1976. — 543 с.
  143. Р., Шварц X., Шилль Э. Фельхаммер В. П., Херманн В. А., Офеле К., Брауэр Г. Руководство по неорганическому синтезу: В 6-ти т. Москва: Мир. 1986 — 360 с.
  144. Green ML. H, Mountford P., Smout G.J., Speel S.R. New synthetic pathways into the organometallic chemistry of gallium//Polyhedron. 1990. -V. 9. -№ 22. -P. 2763−2765.
  145. Freeland B.H., Tuck D.G. Facile synthesis of the lower halides of indium // Inorg. Chem. -1976. V. 15. — № 2. — P. 475−476.
  146. И.С., Комисарова Н. Л., Джуарян Э. В., Ершов В. В. Оряго-алкилирование пирокатехина//Изв. АН СССР. Сер. хим. 1972. — № 7. — С. 1594−1596.
  147. Г А. Абакумов, Н. О. Дружков, Ю. А. Курский, А. С. Шавырин // Изв. АН. сер хим. 2003. № 3. С. 682−687.
  148. К.А. Методы элементоорганической химии. Германий, олово, свинец. Москва: Наука 1968. — 704 с.
  149. А.Н. Химия ферроцена. Москва: Наука. 1969. — 606 с.
  150. Gynane M.J.S., Waterworth L.J., Worrall I.J. Oxidative addition reactions of group Ш metalsvin low oxidation states. Ш. Reactions of indium monohalides with alkylhalides // J. Organometal. f Chem. 1972. — V. 43. — № 2. — P. 257−264.
  151. Л.Г., Несмеянов A.H. Методы элементоорганической химии. Ртуть. Москва: Наука. 1965. — 438 с.
  152. Guzei I.A., Wendt М. An improved method for the computation of ligand steric effects based on solid angles //Dalton Trans., 2006, 3991−3999
Заполнить форму текущей работой

Пора сдавать?