Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

Синтез, свойства и возможные области применения несимметричных триазинонов

Диссертация: Синтез, свойства и возможные области применения несимметричных триазинонов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Производные несимметричных триазинов обладают широким спектром практически ценных свойств и являются одним из перспективных классов гетероциклических соединений. Они предложены в качестве гербицидов и регуляторов роста растений, инсектицидов и фунгицидов, лекарственных и ветеринарных веществ, а также стабилизаторов-антиоксидантовюлимеров. Особый интерес представляют 1,2,4-триазиноны, которые… Читать ещё >

Содержание

  • Глава 1. Синтез и применение производных несимметричных триазинов. Основные методы получения
    • 1. 1. Несимметричные триазины
      • 1. 1. 1. Синтез 1,2,4-триазинов из семикарбазидов
      • 1. 1. 2. Получение 1,2,4-триазинов из тиосемикарбазидов
      • 1. 1. 3. Синтез 1,2,4-триазинов на основе аминогуанидинов
      • 1. 1. 4. Синтез 1,2,4-триазинов из гидразинопроизводных
      • 1. 1. 5. Несимметричные триазины как биологически активные вещества
  • Глава 2. Характеристика исходного сырья, методики синтеза и анализа исходных и целевых продуктов
    • 2. 1. Характеристика исходного сырья
    • 2. 2. Методики синтеза исходных соединений
      • 2. 2. 1. 1 — Арил-4→лорацетилгуанилгидразоны ароматических альдегидов
      • 2. 2. 2. 1 -Хлорацетил-4-алкилсемикарбазиды
      • 2. 2. 3. 1-Хлорацетил-4-гексилсемикарбазиды
      • 2. 2. 4. 1-Хлорацетил-4-арилсемикарбазиды
      • 2. 2. 5. 1-Арил-4-хлорацетилсемикарбазиды
      • 2. 2. 6. Семикарбачоны альдегидов и кетонов
    • 2. 3. Пятичленные гетероциклы
      • 2. 3. 1. 2-Арилиденгидразиноимидазолиноны
      • 2. 3. 2. 2-Алкилиденгидразиноимидазолиноны
      • 2. 3. 3. 2-Бензилиденгидразонтиазолидиндион-2,
      • 2. 3. 4. 2-Изопропилиденгидразонтиазолидиндион-2,
    • 2. 4. 1,2,4-Триазины
      • 2. 4. 1. 3-Амино-1,2,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазинон
      • 2. 4. 2. Гексагидро-1,2,4-триазиндион-3,
      • 2. 4. 3. 4-Арил (алкил)гексагидро-1,2,4-триазиндионы-3,
      • 2. 4. 4. 1-Замещенные гексагидро-1,2,4-триазиндионы-3,
      • 2. 4. 5. Хлориды 1-замещенных гексагидро-1,2,4-триазиндионов-3,
      • 2. 4. 6. 2,3,4,5- Гетрагидро-1,2,4-триазиндионы-3,
      • 2. 4. 7. 4-Ацетил-6-метил-1,2,3,4-тетрагидро-1,2,4-триазиндионы-3,
    • 2. 5. Методы аналитического контроля и идентификации целевых и промежуточных продуктов
  • Глава 3. Исследование реакций взаимодействия хлорацетилхлорида с аминогуанидинами и тиосемкарбазидами
    • 3. 1. Конденсация хлорацетилхлорида с аминогуанидином и его производными
    • 3. 2. Конденсация хлорацетилхлорида с тиосемикарбазидом и его производными
  • Выводы по т ретьей главе
  • Глава 4. Синте* и исследование производных 1,2,4-триазиндио-нов-3,5 и -3,6. (Исследование реакции конденсации хлорацетилхлорида с незамещенным и 14-замещенными семикарбазидами)
    • 4. 1. Синтез гексагидро-1,2,4-триазиндионов-3,
    • 4. 2. Получение производных гексагидро-1,2,4-триазиндионов-3,
    • 4. 3. Синтез тетрагидро-1,2,4-триазиндионов-3,
  • Выводы по четвертой главе
  • Глава 5. Исследование биологической активности гексагидро-1,2,4-триазиндионов-3,5 и -3,6. Разработка технологии получе ния хлорида 1-изопропилиден-3,5-диоксогексагидро-1,2, триазиния
    • 5. 1. Исследование биологической активности производных 1,2,4-триа-зиндионов
    • 5. 2. Технологическая схема производства хлорида 1-изопропилиден
  • 3,5-диоксогексагидро~1,2,4-триазиния
  • Выводы по пятой главе

Синтез, свойства и возможные области применения несимметричных триазинонов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Актуальность темы

Производные несимметричных триазинов обладают широким спектром практически ценных свойств и являются одним из перспективных классов гетероциклических соединений. Они предложены в качестве гербицидов и регуляторов роста растений, инсектицидов и фунгицидов, лекарственных и ветеринарных веществ, а также стабилизаторов-антиоксидантовюлимеров. Особый интерес представляют 1,2,4-триазиноны, которые, судя по имеющимся в литературе сведениям, изучены недостаточно. Кроме того, известные возможности синтеза этих гетероциклических соединений ограничены доступностью исходных соединений, многостадийностью процесса и низким выходом целевых продуктов. Поэтому актуальной проблемой является разработка методов синтеза и изучение физических, химических и биологических свойств оксои диоксопроизводных 1,2,4-триазинов с использованием в качестве исходных веществ более доступных реакционноспособных синтонов — хлорацетилхлорида, семикарбазидов и аминогуанидина.

Работа выполнена в соответствии с научно-технической программой Минобразования РФ «Научные исследования высшей школы в области химии и химических продуктов» (Приказ Минобразования РФ от 08.02.2000 г., № 391).

Цель работы. Разработка методов направленного синтеза 1,2,4-гексагидротриазиндионов-3,5 и -3,6, и выявление среди них соединений, обладающих пестицидными свойствами.

Для достижения поставленной цели решались следующие задачи:

1. Анализ и обобщение литературных данных о методах синтеза и возможных областях применения гидрированных 1,2,4-триазиндионов-3,5 и -3,6 и 1,2,4~триазинонов-6.

2. Разработка методов получения гидрированных 1,2,4-триазиндионов и 1,2,4-триазинонов.

3. Система гическое изучение реакции конденсации хлорацетилхорида с семи карбази дамп.

4. Определение рострегулнрующей активности новых соединений 1,2,4-триазинового ряда и разработка исходных данных на производство перспективного вещества.

Научная новизна. Разработаны оригинальные методы синтеза производных 1,2,4-триазинонов-6 и 1,2,4-триазиндионов-3,5 и -3,6, заключающиеся в конденсации хлорацетилхлорида с незамещенными и замещенными семикарба-зидами и аминогуанидином.

Впервые исследовано взаимодействие хлорацетилхлорида с незамещенным и замешенными аминогуанидинами, приводящее к образованию ранее в литературе не описанных 3-амино-1,2,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазиндионов-6, и замещенных 2-гидразинимидазолинонов-4.

Впервые исследовано взаимодействие хлорацетилхлорида с незамещенным и замещенными семикарбазидами с образованием ранее в литературе не описанных гексагидро-1,2,4-триазиндионов-3,5 и -3,6. Установлено, что на основе 1-замещенных семикарбазидов получаются 1-замещенные гексагидро-1,2,4-триазиндионы-3,5, из 1-замещенных семикарбазонов — хлориды этих триазинов. Циклоконденсация 4-замещенных семикарбазидов с хлорацетилхло-ридом приводит к 4-замещенным гексагидро-1,2,4-триазиндионам-3,6.

Исследованы методы получения ранее не описанных 3,6-дизамещенных тетрагидро-1,2,4-гриазиндионов-3,5 на основе а-кетокислот и семикарбазидов.

Впервые проведены компьютерный прогноз и первичный скрининг биологической активности синтезированных соединений, результаты которых совпали и позволили выявить перспективные продукты.

Практическая ценность работы. Разработан новый метод получения 1-замещенных гекеагидро-1,2,4-триазиндионов-3,5 и 4-замещенных гексагидро-1 Д4-триазиндионов-3,6, заключающийся в конденсации хлорацетилхлорида, являющегося доступным нефтехимическим сырьем, и замещенных и незамещенного семикарбазидов.

Разработан новый перспективный регулятор роста и развития растенийхлорид 1-изопропилиден-3,5-диоксогексагидро-1,2,4-триазиния, который прошел первичные испытания и предложен для широких испытаний.

По результатам выполненных исследований разработаны и утверждены головным Советом КНТП «Реактив» технические условия и лабораторные методики на четыре соединения, которые вошли в каталог химических реактивов.

Апробация работы. Представленные в диссертации результаты были доложены на XII Международной конференции по производству и применению химических реактивов и реагентов (7−9 сентября 1999 г., г. Уфа) — III и V Международных научно-технических конференциях АСФ УГНТУ (7−10 апреля 1999 г., 3−6 апреля 2001 г. Уфа) — VI Международной научно-технической кон8 ференции при Международной специализированной выставке «Строительство. архитектура, коммунальное хозяйство — 2002» (17−19 апреля 2002 г., г. Уфа) — 1 7 Интернациональном симпозиуме «Синтезы в органической химии» (23−26 июля 2001 г., г. Оксфорд).

Публикации. По теме диссертации опубликовано 7 статей, 2 тезиса докладов.

Объем и ст руктура работы. Диссертационная работа изложена на 158 е., состоит из введения, обзора литературы, 5 глав, выводов, списка литературы и приложения. Содержит 22 таблицы.

Список литературы

включает 150 источников.

Общие выводы.

1. Впервые проведены систематические исследования реакции хлораце-тилхлорида с незамещенным и 1-, 4-замещенными семикарбазидами. Установлено, что: а) взаимодействие незамещенного семикарбазида с хлорацетилхлоридом приводит к образованию не описанного в литературе гексагидро-1,2,4-триазиндиона-3,6 с выходом 86% (мольное соотношение исходных реагентов 1:1,5- растворите. 1ь — ледяная уксусная кислота) — б) при кон денсации 4-замещенных семикарбазидов с хлорацетилхлоридом получаются ранее не известные 4-арилгексагидро-1,2,4-триазиндионы-3,6 с выходом 58−61% и 4-алкилгексагидро-1,2,4-триазиндионы-3,6 с выходом 7274%- в) продуктами реакции 1-замещенных семикарбазидов с хлорацетилхлоридом являются новые соединения — гексагидро-1,2,4-триазиндионы-3,5 (выходом 71−79%) — г) при взаимодействии семикарбазонов алифатических альдегидов и ке-тонов с хлорацетилхлоридом (100−105°С, хлороформ, эквимолярное соотношение исходных реагентов) образуются ранее не описанные хлориды 1-алкили-ден-3,5-диоксагексагидро-1,2,4-триазиния с выходом 66−71%.

2. Показано, что наблюдается следующая закономерность изменения реакционной способности семикарбазидов в реакциях хлорацетилирования: 1-арилсемикарбазиды < 4-алкилсемикарбазиды < семикарбазид < 4-арил-семикарбазид.

При циклизации хлорацетилсемикарбазидов наблюдается следующая закономерность изменения реакционной способности: 1-хлорацетилсемикарбазид.

1-алкил-4-хлорацетилсемикарбазид > 1-арил-4-хлорацетилсемикарбазид > 1-хлорацетил-4-алкилсемикарбазид > 1-хлорацетил -4-арилсемикарбазид.

3. Впервые исследовано взаимодействие незамещенного и замещенного аминогуанидинов с хлорацетилхлоридом: а) взаимодействием незамещенного аминогуанидина с хлорацетилхлоридом (эквимолярное соотношение реагентов, растворитель — ледяная уксусная кислота) получены 3-амино и 3-хлорацетиламино-1,2,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазиндиноны-6 с выходом 75 и 78%- б) взаимодействием гуанилгидразонов с хлорацетилхлоридом получены ранее не описанные 2-арилиденгидразиноимидазолиноны-4 с выходом 90−92% и 2-алкилиденгидразиноимидазолиноны-4 с выходом 84−85%.

4. Осуществлен синтез 4,6-дизамещенных 2,3,4,5-тетрагидро-1,2,4-триа-зиндионов-3.5: а) взаимодействием а-кетокислот с 4-трет-бутилсемикарбазидом (100−110°С, эквимолярное соотношение реагентов, 2% моль гидроксида калия) получены 4,6-диалкил (арил)-2,3,4,5-тетрагидро-1,2,4-триазиндионы-3,5 с выходом 70−72%- б) взаимодействием а-кетокислот с незамещенным семикарбазидом (100−1 10 °C, эквимолярное соотношение реагентов, 2% моль гидроксида калия) получены 6-алкил (арил)-2,3,4,5-тетрагидро-1,2,4-триазиндионы-3,5 с выходом.

90%. Ацилированием последних уксусным ангидридом или хлорангидридами.

131 кислот (мольные соотношения реагентов 1:1,1) получены 4-ацил-6-алкил (арил)-2,3,4,5-тетрагидро-1,2,4-триазиндионы-3,5 с выходом 57−68%.

5. По резул ьтатам компьютерного прогноза, которые совпали с результатами проведенных биологических испытаний, самым перспективным регулятором роста и развития растений является хлорид 1 -изопропилиден-3,5-диоксогексагидро-1,2,4-триазиния.

6. В результате проведенных исследований получено 55 соединений, из которых 49 не описаны в литературе.

7. Разработаны и утверждены Головным советом КНТП «Реактив» лабораторные методики, технические условия и технические требования на производство четырех перспективных соединений, которые вошли в каталог химических реактивов.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Общая органическая химия / Под ред. Д. Бартона и У. Оллиса. Т.8. Перевод с англ. Под ред. Н. К. Кочетова. — М.: Химия, 1985. — 751 с.
  2. Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. -М.: Химия, 1987.-547 с.
  3. Мельников H H., Новожилов К. В и др. Справочник по пестицидам. М.: Химия, 1985.- 352 с.
  4. . Э. ¡-ектронная биохимия. М.: Наука, 1966. 97 с.
  5. Пат. 1 496 469, Великобритания. МКИ C07D 253/06. N-(l, 2,4-triazin-5-on-4-ye)-glycine derivatives process for their preparation and their use as herbicides. -Bayer A.G. Опубликован 30.12. 77.
  6. Пат. 1 306 517. ЕПВ. МКИ C07D 352/06. 3,6-Disubstituierte 4-amino-1,2,4-triazin-5-one. Bayer A.G. Опубликован 09.01. 85.
  7. Заявка 2 454 760. Франция. МКИ A OIN 43/64, C07D 253/06 Гербициды. 1,2,4-триазиноны-5. Geserani Roberto. Опубликована 01.07.78.
  8. Пат. 4 614 799, США. МКИ C07D 253/06. НКИ 544/182. N-Methlol 4-amino-l, 2,4-triazin-5-ones. Tocker. Опубликован 30.09.86.
  9. Randall Z. Bromus Control in winter wheat whis the ethythio analog of metribusin. J. Weed Technology. — 1987. — V.l. — № 3. -P.235.
  10. Пат. 4 474 601, США. МКИ A 01 N43/64, C07D 239/02. Herbicidal alkennil benzenesulfonamidl. Chiwan C., Georgyw S. Опубликован 20.10. 84.
  11. Заявка 1 560 918. Великобритания. МКИ C07D 253/06. Substitited N-(1,2,4-triazine-3-yl). P. Nemours. Опубликована 13.02.80.
  12. Paudler W.W., Barton J.M. The syntheses of 1,2,4-triazines // J. Org. Chem. -1966,-V. 31. -P. 1720−1722.
  13. Vinot N., Packo J. Etude de Taction du chlorhydrate de semicarbazide sur les a-dicetones // C.R. Acad. Sei. 1970. V.270. — № 11. — P. 1042−1044.
  14. H.Diels O., Dorp A. Ueber die Constitution der Monosemicarbazone und Acetylhydrazone von 1,2-diketonen. Ber., 1904. — V.37.-P3183−3191.
  15. Z. 1,2,4-triazine // Ann., 1902. V.325. — P.348.lo.Fusco R., Rossi S., Mantegazza G., Zommasini R. 1,2,4-Triazine // Ann. Chim., 1952.-V.42, — P.94- 1953. V.47. — P.4301.
  16. Zu Zhang-E., Zou Jian-Ping Синтез 5-замещенных фениламино-6-фенил-1,2,4-триазин-3-онов// Acta chim. Sin., 1995. V.53. — № 2. — P. 193−198.
  17. Busch M., Kuspert K.//J. Prakt. Chem., 1936. V.144.-P.273.
  18. А.Б., Урюпов О. Ю., Смирнов A.B. Антипоксическое и противовоспалительное действие производных 1,2,4-триазино6,5-Ь.индола // Хим. фарм. журнал, 1997. № 12.-С.6−11.
  19. И.С., Томчин А. Б. Семикарбазоны и тиосемикарбазоны гетероциклического ряда. X. Взаимные превращения 1,3,4-триазакарбазолов и 5-кето-6-(2-аминофенил)-1,2,4-триазинов // Журн. орган, химии, 1970. Т.40. — № 4. -С.859−862.
  20. А.Б., Урюпов О. Ю., Жукова Т. И. и др. Антигипоксическое действие производных 1,2,4-триазино5,6-Ь.индола. Строение, превращения // Хим.-фарм. журн., 1997. № 3. — С.19−27.
  21. Мазитова А. К, Хамаев В. Х. Несимметричные триазины. Синтез, свойства и применение. Уфа: Изд. гос. науч.-техн. лит. «Реактив», 1999. — 112 с.
  22. В.Х., Данилов В. А., Ханнанов Р. Н., Мазитова А. К. Производные 1,2,4-триазин-5-она // Журн. орган, химии, 1994. Т.ЗО. — Вып. 5. — С.777−781.
  23. W., Chen Т.К. 1,2,4-Triazines. III Anconveniet synthesis of 1,2,4-triazines and their covalent hydration // J. Heter. Chem., 1970. V.7. — № 4. -P.767−771.
  24. Keem В., Krass D., Paydler W. Etilimine derivatives of some 1,2,4-triazines // J. Heter. Chem., 1976. V. 13. — № 4. — P.807−811.
  25. Dornow A" Menzel H., Marx P. // Chem. Ber., 1964. V.97. — P.2173−2178, 2185−2195.
  26. Dornow A" Abele W., Menzel H. // Chem. Ber., 1964. V.97. -P.2197−2185.
  27. Gut J. Jednoducha synthesa 6-azauracilu a 6-azathyminu // Chem. Zisty., 1957. -V.51. № 10. — P1947−1950.
  28. E., Pappas E., Hitchings G. 1,2,4-triazine analogs of the natural pyrimidines //J. Am. Chem. Soc., 1956. V.78. — № 9. — P1938−1941.
  29. Zee-Cheng K., Cheng C. N-Methyl-as-triazine analog of the natural pyrimidines // J. Org. Chem., 1962.-V.27. -№ 3.-P.976−981.
  30. Brach Clive Z. Синтез 6-гидрокси-2-метил-3-тиоксо-2Н-1,2,4-триазин-5-она // Synth. Commun., 1996. V.26. — № 11. — P.2075−2084.
  31. J., Sloukova J. // Acta Univ. Polack. Olomuk., 1965. V.18.-P.247.
  32. А.Б., Иоффе И. С., Русаков Превравщения тиосемикарбазонов 0-окси- и 6-аминоглиоксалевых кислот // Журн. орган, химии, 1971. Т.41. -Вып. 8.-С. 1791.
  33. О.Н., Ковалев И. С., Русинов В. Л., Чупахин О. Н. Превращения 1,2,4-триазинов под действием нуклеофилов // ХГС, 2001. № 9. — С.1239−1244.
  34. Kidwai Misra, Sapra Pooja, Bhushan Kumar Ranjan, Misra Precti. Microwave assisted synthesis of novel 1,2,4-triazines in «dry media» // Synth. Commun., 2001.-Vol.31. -№ 11,-P.1639−1645.
  35. Пат. 2 165 554. ФРГ. МКИ C07D 253/06. Способ получения 1,2,4-триазин-5-он производных. Опубликован 05.06.73.41 .Dannis J., Diebel // Bull. Soc. Chim. France, 1970. P. 1606.
  36. Hadacek J., Slouka J. Chemie der monocyclishen asymmetrischen Triazine //Folia, 1966. V.7. — P. l 19
  37. J.Y. / J. Am. Chem. Soc., 1952. V.74. — P.4708.
  38. Dornow A., Pietsch H., Narx P. Desaminierung von 4-amino-1,2,4-triazinen // Chem. Ber., 1964. V.97. — P. 2647−2651.
  39. B.X., Мазитова A.K., Артемьев C.A., Ханнанов Р. Н. Исследование процесса получения 3-меркапто-6-фурфурия-1,2,4-триазинона-5 // Нефть и газ. Межвузовский сборник научных статей. Уфа, 1997. — Вып. 2. — С. 108 110.
  40. Slouka J., N ale pa К. //Collect. Czeck. Chem. Communs, 1970. № 8. — P.2508.
  41. Rees R., Russell P., Foell T., Bright R. Antimalarial activities of some 3,5-diamino-as-triazine derivatives II J. Med. Chem., 1972. V.15. — № 8. — P.859−861.
  42. Taylor E., Morrison R. A synthesis of pyrimido-4,5-e.-as-triazines (6-azapteridines) // J. Am. Chem. Soc., 1965. V.87. — № 5. — P1976−1979.
  43. Carbon J" Tabota S. Adjacent nitro and guanidino groups. III. Preparation and rearrangement of some pyrido-2,3-e.-as-triazine 1-oxides //J. Org. Chem., 1962.- V.27. № 7. — P.2504−2509.
  44. Neunhoeffer H., Hennig H., Fruhauf H., Mutterer M. Zur Synthese von 1,2,4-triazines // Tetrahedr. Zett., 1969. V/37. — P.3147−3150.
  45. Case F. The preparation of 1,2,4-triazines and 1,2,4-triazolines from substituted carboxamide hudrazones // J. Heterocycl. Chim., 1970. V.l. -P.1001−1005.
  46. R. // Chem. Ber., 1956. V.89. — P.2056.
  47. R. // Chem. Ber., 1957. V.90. — P.481.
  48. Metze R., Kon W. Triazinsynthesen mit dicarbonsaren // Chem. Ber., 1958. -V.91. № 2. — P.417−421.
  49. R. // Chem. Ber., 1954. V.87. — P.1540.
  50. Konno Sh., Sagi M., Agata M., Aizawa Y., Jamanaka H. Heterocycles, 1984. -№ 10.-V.22.- P.2241.
  51. Saraswathi T.Y., Srinivasan V.R. Syntheses and spectral characteristics of 6-mono-, 3,6-di- and 3,5,6-trisubctituted 1,2,4-triazines // Tetrahedron, 1977. -V.33.-P.1033−1051.
  52. C.A., Мазитова A.K., Хамаев B.X. и др. Способ получения 3-, 6-диазамещенны несимметричных триазинов // Синтез и технологии новых биологически активных веществ. Сб. трудов ВНИТИГ. Уфа, 1991. — С. 4245.
  53. С., Kussner Jr. С., Montgomery J. Pyrimido-5,4-e.-as-triazines. VII. Synthesis of 7-azaanalogs of pterois and folic acids // J. Org. Chem., 1974. -V.39. № 19. — P.2866−2871.
  54. Zaasko P., Robinson R., Vandrewala H. Studies in the triazine series including a new synthesis of 1,2,4-triazines // Tetrahedron, 1957. V.l. — № 2. — P.103−108.
  55. Metre R., Schreiber P. Uber 1,2,4-triazine. IV. Mitteilung: Zur Durchstellung alicyclisch kondensierter 1,2,4-triaxine // Chem. Ber., 1956. V.89. — № 10. -P.2466−2469.
  56. Taylor E., Martin S. A new synthesis of as-triazines and pyrimido-4,5-e.-as-triazines (6-azapteridines) // J. Org. Chem., 1970. V.35. — № 11. — P. 3792−3795.
  57. P., Druey I. // Helv. Chem. Acta., 1955. V.38 — P.1560.
  58. Ratz R., Schroeder H. Products from reaction of hudrazine and thionoxamic acid and their conversion into heterocyclic compounds // J. Org. Chem., 1958. V.23. — № 12. — P. 1931−1935.
  59. Brugger M., Wamhoff H., Korte F. Kondensierte 1,2,4-triazine durch Umsetzung von heterocyc Ii sehen amidrazonen mit undesattigen Dicarbonsaureestern // J. Zeibigs Ann. Chem., 1972.-V.757. -№ 3. -P. 100−108.
  60. Zhong-E Zu, Run-Sheng Zeng, Hai-Tao Xi Синтез 3-фенил-5(замещенный анилино)-6-мегил-1,2,4-триазина// Chem. J. Chin. Univ., 1995. V.16. — № 8. -P.1257−1258.
  61. Пат. 433 681, ФРГ. МКИ C07D 253/06. Verfahren zur Herstellung von 1,2,4,-triazin-5-onen. Опубликован 10.03. 63.
  63. Sen M. // Indian Chem. Soc., 1929. № 6. -P. 1001.
  64. O. //Che m. Ber., 1893. № 26. — P. 2612.
  65. K. Korger Y. // Monatsh. Chem., 1951. № 82. — P. 799.
  66. P.K. // J. Org. Chem., 1961. № 26.-P.1118.
  67. N., Needi К. Реакция гидразинов с а-лактамами для получения 1,2,4-триазин-3,6-дионов и аза-мочевинных пептидомиметиков // J. Org. Chem., 1995. V.60. — № 18. — Р.5992−5994.
  68. Новый метод синтеза 1,2,4-триазин-5-онов // Химия гетер, соед., 1998. -№ 12.-С. 1698.
  69. В.JI., Уломский Е. Н., Гупахин О. Н. и др. Синтез и противоопухолевая активность 1,2,4-триазинов // Хим. фарм. журн., 1990. № 9. — С.41−44.
  70. Т.Г., Дианова J1.H., Волкова Н. В. и др. Синтез некоторых производных новой гетероциклической системы пиримидо3,4-Ь.-1,2,4-триазина и их противоопухолевая активность // Хим. фарм. журн., 1988. — № 3. — С.805−807.
  71. Paradoyannis I.W., Zotou А.С. Solid phase extraction study and RP-HPLC analysis of lamotrigine in human biological fluid and in antiegileptic tablet formulations // J. Ziguid chromatogr., 1995. Vol. 18. № 3. — P.2593−2609.
  72. Заявка 86 502. ЕПВ. МКИ C07D 253/06, A61K 31/53. Замещенные фенил-триазины. Опубликована 24.08.73.
  73. Пат. 4 263 295, США. МКИ C07D 253/06. Психоактивные (1,2-диарилэтил)-1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазины и способ их использования. Опубликован 21.04. 81.
  74. A.c. 1 154 907, Россия. МКИ C07D 253/07. Дигидрохлорид 3-(2-диэтиламино-этилтио)-5-(2-морфолин-8-этил)-1,2,4-триазино-(5,6−8)индола, обладающий стресспротективной активностью. Опубликован 20.09.96.
  75. M.J., Zevy F. Последние достижения в области синтеза и реакций12.3- и 1,2,4- гриазинов // Org. Prep. And Proced Int., 1984. V.16 (3−4). -P. 199−277.
  76. Пат. 3 989 831, США. МКИ C07D 253/07. Обладающие местным противовоспалительным действием 3-хлор-5,6-диарил-1,2,4-триазины. Опубликован 02.11.76.
  77. Пат. 4 818 387, США. МКИ C07D 253/06. Аминоарил-1,2,4-триазины, обладающие анальгетической активностью. Опубликован 05.02. 80.
  78. Заявка 36 357, ЕПВ. МКИ C07D 253/06. Кетопроизводные 5,6-диарил12.4-триазинов, обладающие анальгетической активностью, предотвращающие образование тромбов и применяемые при лечении мигреней. Опубликована 23.0^.81.
  79. Заявка 1 586 413, Великобритания. МКИ C07D 253/06. Замещенные 2-фенил-1,2,4-триазиноны-3,5-(2Н, 4Н), способ их получения и содержащие их препараты для лечения кокцидиоза. Опубликована 18.03.81.
  80. Пат. 4 640 917, США. МКИ C07D 253/06. 2-фенилгексагидро-1,2,4-триазин-3,5-дионы и способ лечения протозоаз. Опубликован 03.02.87.
  81. Заявка 2 931 203, Франция. МКИ C07D 253/06. Замещенные 2-фенил-1,2,4-триазин-(2Н, 4Н)-дионы-3,5, способ их получения и кокцидиостатические составы, их содержащие. Опубликована 19.01.79.
  82. Заявка 5 070 091, США. МКИ С070 43/707. Замещенные 1,2,4-триазиндионы, применяемые для борьбы с простейшими в насекомых. Опубликована 03.12.91.
  83. Заявка 3 908 030, ФРГ. МКИ А0Ш 43/707. Средство против насекомых и паразитов рыб. Опубликована 13.09.90.
  84. Сухарева И. А Синтез и свойства производных 3,6-диметилтриазина и разработка технологии получения 5-амино- и 5-оксо-3,6-диметил-1,2,4-триазинов / Автореф. дисс.. канд. техн. наук. Уфа, 2000. — 133 с.
  85. Заявка 374 622, ЕПВ. МКИ С07Э 253/075, А0Ш 43/707. 3,4-Бис (метиламино)-6-(2,3-диметилбутил-2)-4Н-1,2,4-триазинон-5, способ его получения и применения в качестве гербицида. Опубликована 27.06.90.
  86. Пат. 445 1283, США. МКИ С07Б 253/06, А0Ш 43/64. 5−0ксо-2,5-дигидро-1,2,4-триазины. Опубликован 29.05. 84.
  87. Заявка 2 856 750, ФРГ. МКИ С070 253/06. Гербицидные производные 1,2,4-триазинона-5. Опубликована 17.07.80.
  88. Заявка 1 442 963, Великобритания. МКИ С07Б 253/06. 6-Фторбутил-1,2,4-триазин-4Н-оны-5, способ их получения и применение в качестве гербицидов. Опубликована 21.07.76.
  89. Заявка 2 938 384, ФРГ. МКИ С07Б 253/06. Способ получения 6-фторбутил-диметиламино-4-метил-1,2,4-триазинона-5 (4Н) и его применение в качестве гербицида. Опубликована 23.04.81.
  90. Заявка 2 517 654, ФРГ. МКИ C07D 253/06, A01N 5/00. Способ получения 4-амино-5-тион-1,2,4-триазинов и их применение в качестве гербицидов. Опубликована 04.11.76.
  91. Заявка 196 126, ЕПВ. МКИ C07D 253/06, A02N 47/06. Триазиновые гербициды. Опубликована 01.10.86.
  92. Заявка 2 133 011, Великобритания. МКИ C07D 253/06. Производные триа-зина и полупродукты синтеза, применяемые как инсектицид. Опубликована 18.07.84.
  93. Заявка 3 240 308, ФРГ. МКИ C07D 253/06. 4-Амино-3-диметиламино-6-(2,3-Диметил-2-бутил)-1,2,4-триазин-5(4Н)-он, способ его получения и применение в качестве фунгицида. Опубликована 03.05.84.
  94. Заявка 1−6! 106, Япония. МКИ C07D 253/06. Способ получения 4-амино-6-третбутил-3-метилтио-1,2,4-триазин-5(4Н)-он. Опубликована 27.12.89.
  95. Губен-Вейль. Методы органической химии. М.: Госхимиздат, 1969.
  96. Вейганд-Хильгетаг и др. Методы экспериментального в органической химии. М.: Химия, 1981.
  97. Общий практикум по органической химии / Пер. с нем. Под общей ред. А. Н. Коста. М.: Мир, 1965.
  98. Словарь органических соединений, T. l, Т.2., Т.З. М.: Изд.-во иностр. лит., 1949.
  99. С., Лмос. Р., Брюер П. Практическое руководство по жидкостной хороматографии / Пер. с англ. Под ред. К. В. Члизтова. М.: Мир, 1974. -144 с.
  100. .Д., Березин Д. Б. Курс современной органической химии. -М: Высшая школа, 2001. 767 с.
  101. Figner Н. New method zur Darstellung von chinazolinderivaten // J. Pract. Chem., 1970. V.76. — № 14. -P.93−97.
  102. Kidwai A., Devasia G. A new method for the synthesis of aminoacids. Synthesis of aminoacids and their derivatives through 2,4-disubstituted 2-imidazolin-5-ones // J. Org. Chem., 1962. Y.27. — № 12. — P.4527−4531.
  103. Schow G., Warrener R., Butler D., Ralph R. Some new unambiguous syntheses of 5-aminogluoxalines and 5-aminogluoxaline-4-carboxyamides and a synthesis of amino-l-(3-D-ribofuranosylglyoxaline-4-carboxyamide // J. Chem. Soc., 1959. .5. — P.1643−1655.
  104. Cornforth J. Huang H. The condensation of benzamidine with a-diketones // J. Chem. Soc., 1948. V.6. — P.731 -735.
  105. Maguestlan A., Van Haverbeke Y., Flammang-Barbieux M., Willame M. Imidazoline-4-ones: synthese et tautomerie // Bull. Soc. Chem. Belg., 1976. -V.85. № 8. — P.579−583.
  106. Э.И., Хомутов P.M., Капейский M.H., Северин E.C., Кочетков Н. К. Некоторые замещенные 2-арил-5-арилиденимидазолиноны-4 // Журн. орган, химии, 1960. Т.30. — № 8. — С.2569−2573.
  107. , U.K., Будовский Э. И., Хомутов P.M., Карпейский М. Н. Циклизация а-бензоиламино-(3-арилакрилгидроксамовых кислот // Журн. орган, химии, 1959. Т.29. -№ 2. — С.635−642.
  108. D., Dean P. 2-Phenil-4-(4-guinolal)-5-oxazoline and 2-phenil-4-(4-guinolal)-5-gluoxalidone // J. Am. Chem. Soc., 1945. V.67. — № 7. — P. 1231.
  109. William J., Abd E. Action of Grignard reagents on heterocyclic compounds. III. Action of arylmagnesium halides on 2-phenyl-4-benzylidene-2-imidazolinon-5-one // J. Org. Chem., 1960. -V.25. № 7. — P. 1242−1243.
  110. Пат. 75 131 988, США, 1975. C.A. 1976. — V.85. — № 11. — 78 125и.
  111. Пат. 585 019, США, 1976. C.A. 1977. — V.85. — № 5. — 29814e.
  112. М.В., Логачев Е. В., Кочергин П. М., Бейлмс Ю. И. Синтез и ИК-спектры гидразонов 2-гидразинобензимидазола // Изв. ВУЗов. Химия и хим. техн., 1976. Т. 19. — № 5.-С.708−712.
  113. Пат. 2 095 359, US. МКИ C07D 403/04, A01N 43/30. Производные имидазо-лина и способ их получения. БИ№ 31. Опубликован 10.11.97.
  114. Пат. 2 174 119, DE. Соли этилового эфира 3-(2-(4-(4-(аминоиминоме-тил)фенил)-4- четил-2,5-диоксоимидазолин-1 -ил)ацетиламино-3-фенилпро-пионовой кислоты, способ их получения и фармацевтическая композиция на их основе. БИПМ№ 27. Опубликован 27.09.2001.
  115. Tanijama H, Usa T. Condensation product and constitution of 2-hydrazone-4-thiazolidone // J. Pharm. Soc. Japan, 1955. V.75. — P200−203.
  116. Bulka I-., Beyer H., Zollner H. Synthese und Reaktivitat von thiazolidindion-2,4-hydrazonen-2 //Chem. Ber., 1963.- V.96. -№ 7. -P1986−1995.
  117. Tamayo M., Madonero R., Alonso G. Antituberculeux potentiels. V. Nouveaux derives du thiazole et de la thiazolidone // Bull. Soc. Chim France, 1964. V.2. -P.255−258.
  118. Bon V., Tisler M. The synthesis of 2-subatituted imino-3-amino-4-thiazolidones // J. Org. Chem., 1962.- V.27. № 8.-P.2878−2880.
  119. СЛ., Рослая Г. И. Синтез и превращения 1,3-тиазана. IV. Взаимодействие 4-тионтиазанона-2 с аминосоединениями // ХГС, 1968. № 6. -С.987−990.
  120. И.О. Синтез и превращения производных фурана. III. Тиосеми-карбазоны альдегидов и кетонов фуранового ряда в синтезе производных 2-гидразонотиазолидона-4 // Изв. АН Латв. ССР, сер. хим., 1964. № 1. — С.71−76.
  121. Н., Лымар О. Ф. Синтез производных тиазолидона, представляющих биологический интерес. ЧШМ. Производные тиазолидона с концентрированным имидазоловым циклом и их производные // Журн. орган, химии, 1961.- Т.31.-№ 5.-С.1635−1640.
  122. Fujikawa F., Tokuoka A., Yagi Y., Naito M. Synthesis and antibackterial actiwity on Mycobakterium tuberculosis of 2-arylidenhydrazono-4-thiazolidones // Yakugaku Zasshi, 1958. V.78. — P.308−311- C. A, 1958. — V.52. — № 15. -12 849 p.
  123. E.B. Синтез производных тиазолидона, представляющих биологическим интерес. VI. Реакция конденсации монохлоруксусной кислоты с тиосемикарбазидом // Журн. орган, химии, 1957. Т.27. — № 10. -С.2898−2901.
  124. Ю.М. Синтез триазонов 5-фенилтиазолидиндиона-2,4 // Фарм. журн., 1961. Т. 16. — № 2. — С. 15−17.
  125. Shah I., Trivedi J. Synthesis of thiazolidones. II. 4-oxo-3-aryl-5-alkyl (aryl)thiazolin-2-ylhydrazones // J. Indian. Chem. Soc., 1964. V.41. — № 10. -P. 704−706.
  126. .Е., Баранов C.H. A.C. СССР № 1 301 341. 1997- Р.Ж. хим. -1978. -2063П.
  127. Belinski S., Bielak Z. Badania nad produktami Kondensacji tiosemikarbazonu aldehydu nikotynwego oraziego chlorowodarky a-chloroketon // Ann. Iniv. M. Curie Sklodowska, 1967. — V. D21. — P.263−273.
  128. H.M., Владзимирчкая E.B. Синтез производных тиазолидона, представляющих биологический интерес. 1. Соединения, получаемые их ро-данина замещением в тиокетонной группе // Журн. орган, химии, 1954. -Т.24. № 11. — С. 2010−2014.
  129. Tanijama П., Tanaka Y. The synthesis some 2-salicylidenhydrazono-4-thiazolidone and their action on tuberculosis cell // J. Pharm. Soc. Japan, 1953. -V.76. № 5. — P.528−530.
  130. Dal P., Achary Т., Nayak A. Synthesis of thiazolidinines, arylidenthiazolidinones and bromination products deriwed from hydrazine, phenylhydrazine and ethylendiamine // Indian J. Chem, 1975. V.13. — № 7. -P.753−755.148
  131. Allen F., Allen G., Thomson J. Condensation of rhodanine with pyridine and guinoline aldehydes // J. Org. Chem., 1958. V.23. — № 1.- P. 112−113.
  132. Пат. 2 129 553, JP. МКИ C07D 417/14, A61K 31/425. Производные тиазоли-диона, их получение и фармацевтическая композиция. БИ № 12. Опубликован 27.04.99.
  133. Пат. 2 169 144, Франция. МКИ C07D 277/34, С07С 55/02, А61К 31/426. 5-Феноксиалкил-2,4-тиазолидионы, способы их получения, содержащая их фармацевтическая композиция. БИПМ № 17. Опубликован 20.06. 2001.
  134. Беллами J1. Инфракрасные спектры сложных молекул. М.: П.Л., 1963. -590 с.
Заполнить форму текущей работой

Пора сдавать?