Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

Реакции кросс-сочетания и восстановительного сочетания в синтезе биологически активных производных кумаринов

Диссертация: Реакции кросс-сочетания и восстановительного сочетания в синтезе биологически активных производных кумаринов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Система микротрубочек тубулина была открыта несколько десятилетий назад. Она играет важную роль в жизни клетки, в частности, отвечает за формирование веретена деления, образующегося на стадии профазы процесса митоза (неполового деления клеток). Клинический и коммерческий успех двух противоопухолевых препаратов «Таксола» и «Таксотера» (Taxol, Taxotere) привел к возрождению интереса к поиску новых… Читать ещё >

Содержание

  • Глава 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
    • 1. 1. Реакция Сузуки Мияура
    • 1. 2. Палладий-катализируемое аминирование
    • 1. 3. Реакции восстановительного сочетания с участием ар ильных производных непереходных элементов
    • 1. 4. Биологическая активность пиранокумаринов, фуранокумаринов и их аналогов
  • Глава 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
    • 2. 1. Синтез неофлавоноидов с участием реакции Сузуки
    • 2. 2. Синтез полиметоксизамещенных 4-аминокумаринов на основе трифлатов кумаринов
      • 2. 2. 1. Некаталитическое аминирование
      • 2. 2. 2. Палладий-катализируемое введение азолов и амидов в 4-положение метоксизимещенных кумаринов
    • 2. 3. Синтез бензопирановых производных с применением арильных орто-замещенных производных висмута
    • 2. 4. Синтез бензопирановых производных с применением свинецорганических производных
    • 2. 5. Синтез дигидроизохинолиновых производных с применением реакций восстановительного сочетания
    • 2. 6. Цитотоксические исследования ряда синтезированных неофлавоноидов
  • Глава 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 3. 1. Общие условия, реагенты и растворители
      • 3. 1. 1. Приборное обеспечение
      • 3. 1. 2. Общие условия
      • 3. 1. 3. Очистка растворителей
      • 3. 1. 4. Синтез и очистка исходных соединений
    • 3. 2. Синтез неофлавоноидов с участием реакции Сузуки
    • 3. 3. Синтез полиметоксизамещенных 4-аминокумаринов на основе трифлатов кумаринов
    • 3. 4. Синтез бензопирановых производных с применением арильных орто-замещенных производных висмута
    • 3. 5. Синтез бензопирановых производных с применением свинецорганических производных
    • 3. 4. Синтез дигидроизохинолиновых производных с применением реакций восстановительного сочетания
  • ВЫВОДЫ

Реакции кросс-сочетания и восстановительного сочетания в синтезе биологически активных производных кумаринов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Настоящая работа посвящена разработке методик синтеза неофлавоноидных производных, имеющих в 4-положении кумаринового скелета гетероарильный или аминовый фрагмент, с кислородсодержащими заместителями, а также тетрациклических бензопирановых и изохинолиновых производных кумаринов исходя из 4-гидроксикумарина.

Система микротрубочек тубулина была открыта несколько десятилетий назад. Она играет важную роль в жизни клетки, в частности, отвечает за формирование веретена деления, образующегося на стадии профазы процесса митоза (неполового деления клеток). Клинический и коммерческий успех двух противоопухолевых препаратов «Таксола» и «Таксотера» (Taxol, Taxotere) привел к возрождению интереса к поиску новых ингибиторов для митотического веретена, как к одному из средств борьбы с раком [1].

Первыми агентами, проявившими антитубулиновую активность, которая заключается в блокировании митоза клетки за счет ингибирования полимеризации тубулина, были алкалоиды vinca и колхицин I, открытые ранее [2] (Рис.1). В последнее время появилось новое поколение тубулиновых ядов, таких как: МТС [3], комбретастатин А-4 (combretastatin) II [4] (Рис. 1), ротенон (rotenone) [5], подофиллотоксин (podophyllotoxin) [6−7] и др. Широкое применение этих производных обусловлено тем, что они менее токсичны, чем агенты первого поколения. Это стало причиной исследований и синтеза большого количества производных и аналогов комбретастатина, направленных на повышение растворимости, стабильности, а также терапевтического индекса получаемых соединений (баланс биологической активности — токсичности при клинических испытаниях).

ОМе.

Рис. 1.

Анализ «структура — физиологическая активность соединения», проведенный на ингибиторах тубулина, показал, что эти вещества должны содержать двойную цис-связь с двумя некомпланарными поликислородсодержащими арильными или гетероарильными фрагментами [8−9].

Этим требованиям удовлетворяют флавоноидные производные, такие как кверцетин и генистеин [10−12]. В последнее время из природных объектов были выделены различные неофлавоноидные (4-фенилкумариновые) производные, проявляющие антитубулиновую активность [13−16]. Эти соединения не только содержат некомпланарные ароматические кольца, подобно комбретастатину, но и в отличие от него не дезактивируются за счет ifuc-mpanc изомеризации, что значительно повышает их эффективность.

Кроме того, в 2003 г Ж.-П. Фине и В. Пейро были получены первые два представителя 4-арилкумаринов III (Рис. 1), проявляющих высокую цитотоксичность по отношению к опухолевым клеткам человека, сопоставимую с таковой для таксола и комбретастатина [17].

Многие исследования показывают, что действие этих соединений заключается в нарушении обратимости процесса полимеризации и деполимеризации аи (5-тубулина [17], что приводит к нарушению формирования митотического веретена, образование которого предшествует делению клетки.

Кумариновое ядро входит в скелет многих природных соединений, проявляющих физиологическую активность, таких как 4-гидрокси-3-(3', 4'-метилендиоксифенил)-5,6,7-триметоксикумарин IV, выделенный из Milettia griffoniana [18], антибиотик новобиоцин V [19−20], выделяемый из Eclipta alba веделолактон VI, применяемый как антидот при укусе змеи [21] (Рис. 2). о h2N^O ОН.

VI он.

Рис. 2.

Несмотря на существование большого количества соединений, проявляющих антитубулиновую активность, практическое применение находят лишь некоторые из них. Это связано с тем, что синтетические агенты обладают низким терапевтическим индексом. Поэтому синтез соединений, обладающих высокой активностью ингибиторов митоза, является актуальным.

Работа посвящена разработке методик синтеза неофлавоноидных производных, имеющих в 4-положении кумаринового скелета гетероарильный или аминовый фрагмент, с кислородсодержащими заместителями, а также тетрациклических бензопирановых и изохинолиновых производных кумаринов исходя из 4-гидроксикумарина.

В работе предложена эффективная методика синтеза 4-гетероарилкумаринов с применением каталитической реакции Сузуки-Мияура между 4-трифторметилсульфонатами кумаринов и соответствующими гетероарилборными кислотами. Синтезирован ряд новых 4-гетероарилкумаринов с выходами, близкими к количественным.

Синтезирован ряд новых 4-аминокумаринов по реакциям каталитического аминирования, а также присоединения-элиминирования между 4-трифторметилсульфонатами кумаринов и соответствующими аминами. Все 4-аминокумарины получены с высокими выходами и охарактеризованы.

Предложена методика синтеза новых тетрациклических бензопирановых и изохинолиновых производных кумаринов с применением каскадных реакций (3−4-стадийный one-pot синтез) на основе новых висмут-и свинецорганических реагентов, содержащих в орто-положении арильного фрагмента легко функционализируемые хлор (или бром) метильные и азидометильные фрагменты.

Исследована противоопухолевая активность ряда неофлавоноидных производных. Показано, что несколько новых кумариновых производных проявляют высокую цитотоксическую активность по отношению к опухолевым клеткам рака молочных желез человека HBL100.

По теме диссертации опубликовано 11 печатных работ, в том числе 7 статей и тезисы 4 докладов на международных и всероссийских научных конференциях.

Основные положения диссертационной работы доложены на X Международной научной конференции студентов, аспирантов и молодых учёных по фундаментальным наукам «Ломоносов — 2003» (Москва, 15−18 апреля 2003 г.), IX Нижегородской сессии молодых ученых (естественные науки, г. Дзержинск, 26−30 апреля 2004 г., секция Химия), Международной конференции «Химия азотсодержащих гетероциклов» (2−7 октября 2006 г., Харьков, Украина), Всероссийской научной конференции «Современные проблемы органической химии», посвященной 100-летию со дня рождения академика Н. Н. Ворожцова (5−9 июня 2007 г., Новосибирск).

Диссертационная работа изложена на 138 страницах машинописного текста и состоит из введения, литературного обзора, обсуждения результатов, экспериментальной части и выводов, содержит 4 таблицысписок цитируемой литературы включает 325 наименования.

выводы.

1. Предложен способ получения полиметоксизамещенных 4-гетероарилкумаринов по реакции трифлатов 4-гидроксикумаринов с гетероарилборными кислотами на основе палладий-катализируемой реакции Сузуки, позволяющий синтезировать неофлавоноидные продукты с высокими выходами.

2. Разработана эффективная методика синтеза 4-аминополиметоксикумаринов с практически количественными выходами по реакции 4-трифторметансульфонатов кумаринов с различными аминами. Также показана принципиальная возможность палладий-катализируемой реакции трифлатов полиметоксизамещенных кумаринов с амидами и азолами.

3. Предложены синтетические подходы, позволяющие внедрять в енолизующиеся органические субстраты и фенолы бензопирановые и дигидроизохинолиновые фрагменты с применением каскадных реакций, предполагающих проведение 3−4 стадий синтеза без выделения интермедиатов. Для этого использованы новые полифункциональные висмути свинецорганические реагенты, содержащие 2-(хлорметил)фенильные, 2-(бромметил)фенильные и 2-(азидометил)фенильные заместители. Разработанные методы позволили синтезировать ряд новых тетрациклических дигидроизохинолинои бензопиранокумаринов.

4. Найдено, что некоторые из синтезированных в работе производных кумаринов обладают высокой цитотоксичностью (1С5о) по отношению к линиям опухолевых клеток человека HBL100.

Показать весь текст

Список литературы

  1. K.W.Wood, W.D.Cornwell, J.R.Jackson. Past and future of the mitotic spindle as an oncology target // Curr. Opinion in Pharmacology. 2001. — V. 1. — P. 370−377.
  2. II.-G. Capraro, A. Brossi. Tropolonic colchicum alkaloids // The Alkaloids / Ed. A. Brossi. New York: Academic Press. 1984. — V. 23. — P. 1−157.
  3. T.J.Fitzgerald. Molecular features of colchicine associated with antimitotic activity and inhibition of tubulin polymerization // Biochem. Pharmacol. 1976. — V. 25. — P. 13 831 387.
  4. G.R.Pettit. Progress in the discovery of biosynthetic anticancer drugs // J. Nat. Prod. -1996,-V. 59.-P. 812−821.
  5. L.-J.Lin, N. Ruangrungsi, G.A.Cordell, H.-L.Shieh, M. You, J.M.Pezzuto. 6-Deoxyclitoriacetal from Clitoria macrophylla II Phytochemistry. 1992. — V. 31 — P. 4329−4331.
  6. F.Cortese, B. Battacharayya, J.Wolff. Podophyllotoxin as a probe for the colchicine binding site of tubulin // J. Biol. Chem. 1977. — V. 252 — P. 1134−1140.
  7. K.Vogel, J. Sterling, A.Nudelman. a-l-Tributyltin-0−2,3-bisacetyl-4,6-ethylidene-glucose as a convenient glycosidation reagent: An efficient synthesis of etoposide // Tetrahedron. 1996.-V. 52.-P. 3049−3056.
  8. G.R.Pettit, S.B.Singh, M.R.Boyd, E. Hamel, R.K.Pettit, J.M.Schmidt, F.Hogan. Antineoplastic agents. 291. Isolation and synthesis of combretastatins A-4, A-5, and A-6 // J. Med. Chem. 1995. — V. 38. — P. 1666−1672.
  9. K.Gaukroger, J.A.Hadfield, L.A.Hepworth, N.G.Lawrence, A.T.McGown. Novel syntheses of cis and trans isomers of combretastatin A-4 // J. Org. Chem. 2001. — V. 66. -P. 8135−8138.
  10. F.T.Boyle, G.R.Costello. GF. Cancer therapy: a move to the molecular level // Chem. Soc. Rev. 1998. — V. 27. — P. 251−261.
  11. Y.C.Chang, M.G.Nair, J.L.Nitiss. Metabolites of anticancer daidzein and. genestein and their biological activities// J. Nat. Prod. 1995. — V. 58. — P. 1901−1905.
  12. R.A.Dixon, D.Ferreira. Molecules of interest: genistein // Phytochemistry. 2002. — V. 60.-P. 205−211.
  13. S.-G. Cao, X.-H. Wu, K.-Y. Sim, B.H.K. Tan, J. J. Vittal, J. T. Pereira, S.-I I. Goh. Minor coumarins from Calophyllum teysmannii var. inophylloide and synthesis of cytotoxic calanone derivatives // Helv. Chim. Acta. 1998. — V. 81. — P. 1404−1416.
  14. D. Guilet, D. Seraphin, D. Rondeau, P. Richomme, J. Bruneton. Cytotoxic coumarins from Calophyllum dispar I/ Phytochemistry. 2001. — V. 58. — P. 571−575.
  15. V. S. P. Chaturvedula, J. K. Schilling, D. G. I. Kingston. New cytotoxic coumarins and prenylated benzophenone derivatives from the bark of Ochrocarpos punctatus from the Madagascar rainforest // J. Nat. Prod. 2002. — V. 65. — P. 965−972.
  16. C.Baily, C. Bal, P. Barbier, S. Combes, J.-P.Finet. Synthesis and biological evaluation of 4-arylcoumarin analogues of combretastatins // J. Med. Chem. 2003. — V. 46. — P. 54 375 444.
  17. S. Combes, J.-P. Finet, D. Siri. On the optical activity of the 3-aryl-4-hydroxycoumarin isolated from Mileitia griffoniana molecular modeling and total synthesis // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 2002. P. 38−44.
  18. M. Gellert, M.H. O’Dea, T. Itoh, J.-I. Tomizawa. Novobiocin and coumermycin inhibit DNA supercoiling catalyzed by DNA gyrase // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1976. -Vol. 73.-P. 4474−4478.
  19. R.J. Lewis, O.M. Singh, C.V. Smith, T. Skarzynski, A. Maxwell, A.J. Wonacott, D.B. Wigley. The nature of inhibition of DNA gyrase by the coumarins and the cyclolhialidines revealed by X-ray crystallography // EMBO J. 1996. — V. 15. — P. 1412−1420.
  20. P.A. Melo, C.L. Ownby. Ability of wedelolactone, heparin, and para-bromophenacyl bromide to antagonize the myotoxic effects of two crotaline venoms and their PLA2 myotoxins // Toxicon. 1999. -V. 37. — P. 199−215.
  21. A. Suzuki. Recent advances in the cross-coupling reactions of organoboron derivatives with organic electrophiles, 1995−1998 // J. Organomet. Chem. 1999. — V. 576. — P. 147 168.
  22. N. Miyaura, A. Suzuki. Palladium-catalyzed cross-coupling reactions of organoboron compounds // Chem. Rev. 1995. — V. 95. — P. 2457−2483.
  23. S.D.Mandolesi, S.E. Vaillard, J.C. Podesta, R.A. Rossi. Synthesis of benzene- and pyridinediboronic acids via organotin compounds // Organometallics. 2002. — V. 21. -P. 4886−4888.
  24. F. Babudri, G.M. Farinola, F. Naso, D. Panessa. A novel regio- and stereoselective formal cross-coupling reaction of unsaturated silanes with arenediazonium tetrafluoroborates // J. Org. Chem. 2000. — V. 65. — P. 1554−1557.
  25. A. Suzuki. Haloboration to Alkynes and the Related Reactions +8) A. Suzuki // Advances in Boron Chemistry, Ed. W. Siebert. The Royal Society of Chemistry. — Cambridge-1997.-P. 163−170.
  26. I. Beletskaya, A. Pelter. Hydroboration catalyzed by transition metal complexes // Tetrahedron. 1997. — V. 53. — P. 4957−5026.
  27. T. Ohmura, Y. Yamamoto, N. Miyaura. Rhodium- or iridium-catalyzed trans-hydroboration of terminal alkynes, giving (Z)-l-alkenylboron compounds // J. Am. Chem. Soc. 2000. — V. 122. — P. 4990−4991.
  28. M. Murata, K. Kawakita, T. Asana, S. Watanabe, Y. Masuda. Rhodium- and ruthenium-catalyzed dehydrogenase borylation of vinylarenes with pinacolborane: stereoselective synthesis of vinylboronates // Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002. — V. 75. — P. 825−829.
  29. T. Ishiyama, M. Murata, N. Miyaura. Palladium (0)-catalyzed cross-coupling reaction of alkoxydiboron with haloarenes: a direct procedure for arylboronic esters // J. Org. Chem.- 1995. V. 60.-P. 7508−7510.
  30. M. Murata, T. Oyama, S. Watanabe, Y. Masuda. Palladium-catalyzed borylation of aryl halides or triflates with dialkoxyborane: a novel and facile synthetic route to arylboronates // J. Org. Chem. 2000. — V. 65. — P. 164−168.
  31. J. II. Lee, E. S. Park, С. M. Yoon. Suzuki coupling reaction of 6-iodo- or 6,8-diiodospiropyran: synthesis of spiropyran analogs // Tetrahedron Lett. 2001. — V. 42. -P. 8311−8314.
  32. C. A. Merlic, D. M. Mclnnes, Y. You. Synthesis of indolocarbazoles via annulations of chromium carbene complexes // Tetrahedron Lett. 1997. — V. 38. — P. 6787−6790.
  33. J. Hassan, M. Sevignon, C. Gozzi, E. Schulz, M. Lemaire. Aryl-aryl bond formation one century after the discovery of the Ullmann reaction // Chem. Rev. 2002. — V. 102. — P. 1359−1469.
  34. T. Watanabe, N. Miyaura, A. Suzuki. Synthesis of sterically hindered biaryls via the palladium catalyzed cross-coupling reaction of arylboronic acids or their esters with haloarenes // Synlett. 1992. — P. 207−210.
  35. H. Chaumeil, S. Signorella, C. Le Drian. Suzuki cross-coupling reaction of sterically hindered aryl boronates with 3-iodo-4-methoxy-benzoic acid methyl ester // Tetrahedron.- 2000. V. 56. — P. 9655−9662.
  36. Y. Urawa, H. Naka, M. Miyazawa, S. Souda, K. Ogura. Investigations into the Suzuki-Miyaura coupling aiming at multikilogram synthesis of E2040 using (o-cyanophenyl)boronic esters // J. Organomet. Chem. 2002. — V. 653. — P. 269−278.
  37. I.P. Beletskaya, and A.V. Cheprakov. Metal complexes as catalysts for C-C cross-coupling reactions // Comprehensive Coordination Chemistry II. / Eds. J.A. McCleverty, T.J. Meyer. Oxford: Elsevier. 2003. — V. 9. — P.305−368.
  38. C. Savarin, L. S. Liebeskind. Non-basic, room temperature, palladium-catalyzed coupling of aryl and alkenyl iodides with boronic acids mediated by copper (I) thiophene-2-carboxylate (CuTC) // Org. Lett. 2001. -V. 3. — P. 2149−2152.
  39. J. Uenishi, J.M. Beau, R.W. Armstrong, Y. Kishi. Dramatic rate enhancement of Suzuki diene synthesis. Its application to palytoxin synthesis // J. Am. Chem. Soc. 1987. — V. 109.-P. 4756^1758.
  40. S.A. Frank, II. Chen, R.K. Kunz, M.J. Schnaderbeck, W.R. Roush. Use of thallium (I) ethoxide in Suzuki cross coupling reactions // Org. Lett. 2000. V. 2. — P. 2691−2694.
  41. M. Sato, N. Miyaura, A. Suzuki. Cross-coupling reaction of alkyl- or arylboronic acid esters with organic halides induced by thailium (I) salts and palladium-catalyst // Chem. Lett.- 1989.-P. 1405−1408.
  42. S.R. Chemler, S. Danishefsky. Transannular macrocyclization via intramolecular B-alkyl Suzuki reaction // J. Org. Lett. 2000. — V. 2. — P. 2695−2698.
  43. G. Zou, Y.K. Reddy, J.R. Falck. Ag (I)-promoted Suzuki-Miyaura cross-couplings of n-alkylboronic acids // Tetrahedron Lett. 2001. — V. 42. — P. 7213−7215.
  44. E.G. Occhiato, A. Trabocchi, A. Guarna. Suzuki reaction of vinyl triflates from six- and seven-membered A'-alkoxycarbonyl lactams with boronic acids and esters // J. Org. Chem. 2001. — V. 66. — P. 2459−2465.
  45. J. Zhang, P.G. Blazecka, D. Belmont, J.G. Davidson. Reinvestigation of mucohalic acids, versatile and useful building blocks for highly functionalized a, p-unsaturated y-butyrolactones // Org. Lett. 2002. — V. 4. — P. 4559−4561.
  46. В.В. Быков, Н. А. Бумагин, И. П. Белецкая. Катализируемое палладием фенилирование арилхлоридов тетрафенилборатом натрия в водных средах // Докл. АН. 1995. -В. 340. — С. 775−778.
  47. A. Furstner, G. Seidel. Palladium-catalyzed arylation of polar organometallics mediated by 9-methoxy-9-borabicyclo3.3.1.nonane: Suzuki reactions of extended scope // Tetrahedron. 1995. — V. 51. — P. 11 165−11 176.
  48. C.H. Oh, S.H. Jung. Efficient coupling reactions of lithium alkynyl (triisopropoxy)borates with aryl halides: application to the antifungal terbinafine synthesis // Tetrahedron Lett. -2000.-V. 41.-P. 8513−8516.
  49. G.A. Molander, T. Ito. Cross-coupling reactions of potassium alkyltrifluoroborates with aryl and 1-alkenyl trifluoromethanesulfonates // Org. Lett. 2001. — V. 3. — P. 393−396.
  50. G.A. Molander, M.R. Rivero. Suzuki cross-coupling reactions of potassium alkenyltrifluoroborates // Org. Lett. 2002. — V. 4. — P. 107−109.
  51. G.A. Molander, B.W. Katona, F. Machrouhi. Development of the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction: Use of air-stable potassium alkynyltrifluoroborates in aryl alkynylations // J. Org. Chem. 2002. — V. 67. — P. 8416−8423.
  52. N.M. Ali, A. McKillop, M.B. Mitchell, R.A. Rebelo, P.J. Wallbank. Palladium-catalysed cross-coupling reactions of arylboronic acids with л-deficient heteroaryl chlorides // Tetrahedron. 1992. — V. 48. — P. 8117−8126.
  53. M.B. Mitchell, P.J. Wallbank. Coupling of heteroaryl chlorides with arylboronic acids in the presence of l, 4-bis-(diphenylphosphine)butane.palladium (II) dichloride // Tetrahedron Lett. 1991. — V. 32. — P. 2273−2276.
  54. W. Shen. Palladium catalyzed coupling of aryl chlorides with arylboronic acids // Tetrahedron Lett. 1997. — V. 38. — P. 5575−5578.
  55. M. C. Willis, С. К Claverie. The selective preparation and Suzuki coupling reactivity of cyclic 1,3-dione derived mono- and ditriflates // Tetrahedron Lett. 2001 — V. 42. — P. 5105−5107.
  56. L.N. Pridgen, G.K. Huang. An optimized palladium catalyzed cross-coupling of nonracemic trifluoromethylsulfonyl and fluorosulfonyl enol ethers to arylboronic acids // Tetrahedron Lett. 1998. — V. 39. — P. 8421−8424.
  57. V. Percec, J.Y. Bae, D.H. Hill. Aryl mesylates in metal catalyzed homo- and cross-coupling reactions. 4. Scope and limitations of aryl mesylates in nickel catalyzed cross-coupling reactions // J. Org. Chem. 1995. — V. 60. — P. 6895−6903.
  58. J. Wu, L. Wang, R. Fathi, Z. Yang. Palladium-catalyzed cross-coupling reactions of 4-tosylcoumarin and arylboronic acids: synthesis of 4-arylcoumarin compounds // Tetrahedron Lett. 2002. — V. 43. — P. 4395^1397.
  59. M. B. Andrus, C. Song. Palladium-imidazolium carbene catalyzed aryl, vinyl, and alkyl Suzuki-Miyaura cross coupling // Org. Lett. 2001. — V. 3. — P. 3761−3764.
  60. K. Selvakumar, A. Zapf, A. Spannenberg, M. Beller. Synthesis of monocarbenepalladium (O) complexes and their catalytic behavior in cross-coupling reactions of aryldiazonium salts // Chem. Eur. J. 2002. — V. 8. — P. 3901−3906.
  61. S.K. Kang, S.K. Yoon, K.H. Lim, H.J. Son, T.G. Baik. Palladium-catalyzed carbon-carbon bond formation on a solid phase utilizing hypervalent iodonium salts // Synth. Commun. 1998. — V. 28. — P. 3645−3655.
  62. S.K. Kang, T. Yamaguchi, Т.Н. Kim, P. S. Ho. Copper-catalyzed cross-coupling and carbonylative cross-coupling of organostannanes and organoboranes with hypervalent iodine compounds // J. Org. Chem. 1996. — V. 61. — P. 9082−9083.
  63. S.K. Kang, H.W. Lee, S.B. Jang, P. S. Ho. Palladium-catalyzed cross-coupling of organoboron compounds with iodonium salts and iodanes // J. Org. Chem. 1996. — V.61.-P. 4720^1724.
  64. D.M. Willis, R.M. Strongin. Palladium-catalyzed cross-coupling of aryldiazonium tetrafluoroborate salts with arylboronic esters // Tetrahedron Lett. 2000. — V. 41. — P. 6271−6274.
  65. S. Darses, G. Michaud, J.P. Genet. Potassium vinyltrifluoroborate: A stable and efficient vinylating agent of arenediazonium salts using palladium catalysts // Tetrahedron Lett. -1998.-V. 39.-P. 5045−5048.
  66. J.P. Stambuli, R. Kuwano, J.F. Hartwig. Unparalleled rates for the activation of aryl chlorides and bromides: Coupling with amines and boronic acids in minutes at room temperature // Angew. Chem, Intl. Ed. Eng. 2002. — V. 41. — P. 4746−4748.
  67. Т. Schareina, R. Kempe. Combinatorial libraries with p-functionalized aminopyridines: Ligands for the preparation of efficient C (Aryl)-Cl activation catalysts // Angew. Chem., Intl. Ed. Eng. 2002. — V. 41. — P. 1521−1523.
  68. M.L. Clarke, D.J. Cole-Hamilton, J.D. Woollins. Synthesis of bulky, electron rich hemilabile phosphines and their application in the Suzuki reaction of aryl chlorides // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001. — P. 2721−2723.
  69. D.W. Old, J.P. Wolfe, S.L. Buchwald. A highly active catalyst for palladium-catalyzed cross-coupling reactions: room-temperature Suzuki couplings and amination of unactivated aryl chlorides // J. Am. Chem. Soc. 1998. — V. 120. — P. 9722−9723.
  70. J.J. Yin, S.L. Buchwald. A Catalytic asymmetric Suzuki coupling for the synthesis of axially chiral biaryl compounds II J. Am. Chem. Soc. 2000. — V. 122. — P. 1 205 112 052.
  71. J.J. Yin, M.P. Rainka, X.X. Zhang, S.L. Buchwald. A highly active Suzuki catalyst for the synthesis of sterically hindered biaryls: Novel ligand coordination // J. Am. Chem. Soc. -2002. V. 124.-P. 1162−1163.
  72. M.R. Netherton, G.C. Fu. Air-stable trialkylphosphonium salts: Simple, practical, and versatile replacements for air-sensitive trialkylphosphines. Applications in stoichiometric and catalytic processes // Org. Lett. 2001. — V. 3 — P. 4295−4298.
  73. A.F. Littke, C.Y. Dai, G.C. Fu. Versatile catalysts for the Suzuki cross-coupling of arylboronic acids with aryl and vinyl halides and triflates under mild conditions // J. Am. Chem. Soc. 2000. — V. 122. — P. 4020^1028.
  74. R.B. Bedford, S.L. Hazelwood, M.E. Limmert. Extremely high activity catalysts for the Suzuki coupling of aryl chlorides: the importance of catalyst longevity // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2002. — P. 2610−2611.
  75. R.B. Bedford, C.S.J. Cazin, S.L. Hazelwood. Simple tricyclohexylphosphine-palladium complexes as efficient catalysts for the Stille coupling of deactivated aryl chlorides // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2002. — P. 2608−2609.
  76. M.R. Netherton, C.Y. Dai, K. Neuschutz, G.C. Fu. Room-temperature alkyl-alkyl Suzuki cross-coupling of alkyl bromides that Possess hydrogens // J. Am. Chem. Soc. 2001. -V. 123.-P. 10 099−10 100.
  77. J.H. Kirchhoff, C.Y. Dai, G.C. Fu. A method for palladium-catalyzed cross-couplings of simple alkyl chlorides: Suzuki reactions catalyzed by Pd2(dba)3./PCy3 // Angcw. Chem., Int. Ed. Engl. 2002. — V. 41. — P. 1945−1947.
  78. M.R. Netherton, G.C. Fu. Suzuki cross-couplings of alkyl tosylates that possess (3-hydrogen atoms: Synthetic and mechanistic studies // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. -2002.-V. 41.-P. 3910−3912.
  79. Q. Zhu, J. Wu, R. Fathi, Z. Yang. Phenyliodonium zwittcrion as an efficient electrophile in the palladium-catalyzed Suzuki-type reaction: A novel method for the synthesis of 3-aryl-4-hydroxycoumarins // Org. Lett. 2002. — V. 4. — P. 3333−3336.
  80. A. Schnyder, A.E. Indolese, M. Studer, H. Blaser. A new generation of air stable, highly active Pd complexes for C-C and C-N coupling reactions with aryl chlorides // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2002. — V. 41. — P. 3668−3671.
  81. N. Kataoka, Q. Shelby, J.P. Stambuli, J.F. Hartwig. Air stable, sterically hindered lerrocenyl dialkylphosphines for palladium-catalyzed C-C, C-N, and C-0 bond-forming cross-couplings // J. Org. Chem. 2002. — V. 67. — P. 5553−5566.
  82. X. Sava, L. Ricard, F. Mathey, P. Le Floch. Octaethyldiphosphaferrocene: An efficient ligand in the palladium-catalyzed Suzuki cross-coupling reaction // Organometallics. -2000.-V. 19. -P. 4899−4903.
  83. G.Y. Li, G. Zheng, A.F. Noonan. Highly active, air-stable versatile palladium catalysts for the C-C, C-N, and C-S bond formations via cross-coupling reactions of aryl chlorides // J. Org. Chem. 2001. — V. 66. — P. 8677−8681.
  84. S. Urgaonkar, M. Nagarajan, J.G. Verkade. Pd/P (--BuNCH2CH2bN: an efficient catalyst for Suzuki cross-coupling of aryl bromides and chlorides with arylboronic acids // Tetrahedron Lett. 2002. — V. 43. — P. 8921−8924.
  85. M. Beller, H. Fischer, W.A. Herrmann, K. Ofele, C. Brossmer. Palladacycles as efficient catalysts for aryl coupling reactions // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995. — V. 34. — P. 1848−1849.
  86. M.R. Eberhard, Z.II. Wang, C.M. Jensen. Investigations into the Pd-catalysed cross-coupling of phenylacetylene with aryl chlorides: simple one-pot procedure and the effect of ZnCl2 co-catalysis // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2002. — P. 818−819.
  87. D.A. Albisson, R.B. Bedford, S.E. Lawrence, P.N. Scully. Orthopalladated triaryl phosphite complexes as highly active catalysts in biaryl coupling reactions // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998. — P. 2095−2096.
  88. R.B. Bedford, S.L. Welch. Palladacyclic phosphinite complexes as extremely high activity catalysts in the Suzuki reaction // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2001. — P. 129−130.
  89. II. Weissman, D. Milstein. Highly active Pd" cyclometallated imine catalyst for the Suzuki reaction // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1999. — P. 1901−1902.
  90. D. Zim, A.S. Gruber, G. Ebeling, J. Dupont, A.L. Monteiro. Sulfur-containing palladacycles: Efficient phosphine-free catalyst precursors for the Suzuki cross-coupling reaction at room temperature // Org. Lett. 2000 — V. 2. — P. 2881−2884.
  91. D.A. Alonso, C. Najera, M.C. Pacheco. Highly active oxime-derived palladacycle complexes for Suzuki-Miyaura and Ullmann-type coupling reactions // J. Org. Chem. -2002. -V. 67.-P. 5588−5594.
  92. B. Tao, D.W. Boykin. Pd (OAc)2/2-aryl-2-oxazolines catalyzed Suzuki coupling reactions of aryl bromides and arylboronic acids // Tetrahedron Lett. 2002. — V. 43. — P. 49 554 957.
  93. D. Zim, A.L. Monteiro, J. Dupont. PdCl2(SEt2)2 and Pd (OAc)2: simple and efficient catalyst precursors for the Suzuki cross-coupling reaction // Tetrahedron Lett. 2000. -V. 41.-P. 8199−8202.
  94. G.A. Grasa, A.C. Hillier, S.P. Nolan. Convenient and efficient Suzuki-Miyaura cross-coupling catalyzed by a palladium/diazabutadiene system // Org. Lett. 2001. — V. 3. -P.1077−1080.
  95. W.A. Herrmann, M. Elison, J. Fischer, C. Kocher, G.R.J. Artus. Metal complexes of N-heterocyclic carbenes a new structural principle for catalysts in homogeneous catalysis // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. — 1995. — V. 34. — P. 2371−2374.
  96. D.S. McGuinness, K.J. Cavell. Donor-functionalized heterocyclic carbene complexes of palladium (II): efficient catalysts for C-C coupling reactions // Organometallics. 2000. -V. 19.-P. 741−748.
  97. J.A. Loch, M. Albrecht, E. Peris, J. Mata, J.W. Faller, R.II. Crabtree. Palladium complexes with tridentate pincer bis-carbene ligands as efficient catalysts for C-C coupling // Organometallics. 2002. — V. 21 — P. 700−706.
  98. G.A. Grasa, M.S. Viciu, J.K. Huang, C.M. Zhang, M.L. Trudell, S.P. Nolan. Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions mediated by palladium/imidazolium salt systems // Organometallics. -2002. V. 21. — P. 2866−2873.
  99. M.T. Reetz, E. Westermann. Phosphane-free palladium-catalyzed coupling reactions: The decisive role of Pd nanoparticles // Angew. Chem, Int. Ed. Engl. 2000. — V. 39. — P. 165−168.
  100. Y. Li, E. Boone, M.A. El-Sayed. Size effects of PVP-Pd nanoparticles. on the catalytic suzuki reactions in aqueous solution// Langmuir. -2002. V. 18. — P. 4921−4925.
  101. Y. Li, X.M. Hong, D.M. Collard, M.A. El-Sayed Suzuki cross-coupling reactions catalyzed by palladium nanoparticles in aqueous solution // Org. Lett. 2000. — V. 2. — P. 2385−2388.
  102. M. Moreno-Manas, R. Pleixats, S. Villarroya. Fluorous phase soluble palladium nanoparticles as recoverable catalysts for Suzuki cross-coupling and Heck reactions // Organometallics. 2001. — V. 20. — P. 4524−4528.
  103. A.K. Sharma, K. Gowdahalli, J. Krzeminski, S. Amin. Microwave-assisted Suzuki cross-coupling reaction, a key step in the synthesis of polycyclic aromatic hydrocarbons and their metabolites // J. Org. Chem. 2007. — V. 72. — P. 8987−8989.
  104. G.W. Kabalka, V. Namboodiri, L. Wang. Suzuki coupling with ligandless palladium and potassium fluoride // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2001. — P. 775−775.
  105. G.W. Kabalka, R.M. Pagni, C.M. Hair. Solventless Suzuki coupling reactions on palladium-doped KF/A1203 // Org. Lett. 1999. — V. 1. — P. 1423−1425.
  106. G.W. Kabalka, R.M. Pagni, L. Wang, V. Namboodiri, C.M. Hair. Microwave-assisted, solventless Suzuki coupling reactions on palladium-doped alumina // Green Chem. -2000.-V. 2.-P. 120−122.
  107. R.S. Varma, K.P. Naicker. Palladium chloride/tetraphenylphosphonium bromide intercalated clay a new catalyst // Tetrahedron Lett. 1999. — V. 40. — P. 439−442.
  108. G. Marck, A. Villiger, R. Buchecker. Aryl couplings with heterogeneous palladium catalysts // Tetrahedron Lett. 1994. — V. 35. — P. 3277−3280.
  109. C.R. LeBlond, A.T. Andrews, Y.K. Sun, J.R. Sowa. Activation of aryl chlorides for Suzuki cross-coupling by ligandless, heterogeneous palladium // Org. Lett. 2001. — V. 3.-P. 1555−1557.
  110. C.A. Parrish, S.L. Buchwald. Use of polymer-supported dialkylphosphinobiphenyl ligands for palladium-catalyzed amination and Suzuki reactions // J. Org. Chem. 2001. — V. 66. — P. 3820−3827.
  111. Y.M.A. Yamada, K. Takeda, H. Takahashi, S. Ikegami. An assembled complex of palladium and non-cross-linked amphiphilic polymer: A highly active and recyclable catalyst for the Suzuki-Miyaura reaction // Org. Lett. 2002. — V. 4. — P. 3371−3374.
  112. T.J. Colacot, E.S. Gore, A. Kuber. High-throughput screening studies of fiber-supported catalysts leading to room-temperature Suzuki coupling // Organometallics. 2002. — V. 21.-P. 3301−3304.
  113. J. Cortes, M. Moreno-Manas, R. Pleixats. Palladium (O) complexes of a 15-membered macrocyclic triolefin as a recoverable catalyst monomer- and polystyrene-anchored versions // Eur. J. Org. Chem. — 2000. — V. 65. — P. 239−243.
  114. T.Y. Zhang, M.J. Allen. An easily prepared, air and moisture stable, resin-bound palladium catalyst for Suzuki cross-coupling reactions // Tetrahedron Lett. 1999. — V. 40.-P. 5813−5816.
  115. E.C. Western, J.R. Daft, E.M. Johnson, P.M. Gannett, K.H. Shaughnessy. Efficient one-step Suzuki arylation of unprotected halonucleosides, using water-soluble palladium catalysts // J. Org. Chem. 2003. — V. 68. — P. 6767−6774.
  116. S. Schneider, W. Bannwarth. Application of the fluorous biphase concept to palladium-catalyzed Suzuki couplings // Helv. Chim. Acta. 2001. — V. 84. — P. 735−742.
  117. N. Shezad, R.S. Oakes, A.A. Clifford, C.M. Rayner. Use of fluorinated palladium sources for efficient Pd-catalysed coupling reactions in supercritical carbon dioxide // Tetrahedron Lett. 1999. — V. 40. — P. 2221−2224.
  118. J. Dupont, R.F. de Souza, P.A.Z. Suarez. Ionic liquid (molten salt) phase organometallic catalysis // Chem. Rev. 2002. — V. 102. — P. 3667−3691.
  119. C.M. Gordon. New developments in catalysis using, ionic liquids // Appl. Catal. A-Gen. -2001.-V. 222.-P. 101−117.
  120. C.J. Mathews, P.J. Smith, T. Welton. Palladium catalysed Suzuki cross-coupling reactions in ambient temperature ionic liquids // J. Chem. Soc, Chem. Commun. 2000. -P. 1249−1250.
  121. R. Rajagopal, D.V. Jarikote, K.V. Srinivasan. Ultrasound promoted Suzuki cross-coupling reactions in ionic liquid at ambient conditions // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2002. — P. 616−617.
  122. C.J. Mathews, P.J. Smith, T. Welton, A.J.P. White, D.J. Williams. In situ formation of mixed phosphine-imidazolylidene palladium complexes in room-temperature ionic liquids // Organometallics. 2001. — V. 20. — P. 3848−3850.
  123. J. McNulty, A. Capretta, J. Wilson, J. Dyck, G. Adjabeng, A. Robertson. Suzuki cross-coupling reactions of aryl halides in phosphonium salt ionic liquid under mild conditions // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2002. — P. 1986−1987.
  124. F. Ullmann. Ueber eine neue Bildungsweise von Diphenylaminderivaten // Chem.Ber. -1903.-V. 36.-P. 2382−2388.1391. Goldberg. Ueber Phenylirungen bei Gegenwart von Kupfer als Katalysator // Chem.Ber. 1906. — V. 39. — P. 1691−1692.
  125. M. Kosugi, М. Кашеуаша, Т. Migita. Palladium-catalyzed aromatic amination of aryl bromides with A',/V-diethylamino-tributyltin // Chem. Lett. 1983. — P. 927−928.
  126. D.L. Boger, J.S. Panek. Palladium (O) mediated p-carboline synthesis: Preparation of the CDE ring system of lavendamycin // Tetrahedron Lett. 1984. — V. 25. — P. 3175−3178.
  127. D.L. Boger, S.R. Duff, J.S. Panek, M. Yasuda. Total synthesis of lavendamycin methyl ester//J. Org. Chem. 1985.-V. 50.-P. 5790−5795.
  128. J.P. Wolfe, S. Wagaw, J.F. Marcoux, S.L. Buchwald. The rational development of practical catalysts for aromatic carbon-nitrogen bond formation // Acc. Chem. Res. -1998.-V. 31.-P. 805−818.
  129. J.F. Ilartwig. Transition metal catalyzed synthesis of arylamines and aryl ethers from aryl halides and triflates: Scope and mechanism // Angew. Chem. Int. Ed. 1998. — V. 37. -P. 2046−2067.
  130. J.F. Hartwig. Carbon-heteroatom bond-forming reductive eliminations of amines, ethers, and sulfides // Acc. Chem. Res. 1998. — V. 31. — P. 852−860.
  131. B.H. Yang, S.L. Buchwald. Palladium-catalyzed amination of aryl halides and sulfonates // J. Organomet. Chem. 1999. — V. 576. — P. 125−146.
  132. S. Wagaw, R.A. Rennels, S.L. Buchwald. Palladium-catalyzed coupling of optically active amines with aryl bromides // J. Am. Chem. Soc. 1997. -V. 119. — P. 8451−8458.
  133. M.S. Driver, J.F. Ilartwig. A second-generation catalyst for aryl halide amination: Mixed secondary amines from aryl halides and primary amines catalyzed by (DPPF)PdCl2 // J. Am. Chem. Soc. 1996. — V. 118. — P. 7217−7218
  134. J.P. Wolfe, S.L. Buchwald. Improved functional group compatibility in the palladium-catalyzed amination of aryl bromides // Tetrahedron Lett. 1997. — V. 38. — P. 63 595 362.
  135. J.P. Wolfe, S.L. Buchwald. Scope and Limitations of the Pd/BINAP-Catalyzed Amination of Aryl Bromides // J. Org. Chem. 2000. — V. 65. — P. 1144−1157.
  136. K. Rossen, P.J. Pye, A. Maliakal, R.P. Volante. Kinetic resolution of rac-4,12-dibromo2.2.paracyclophane in a palladium [2.2]PIIANEPHOS catalyzed amination // J. Org. Chem. 1997. — V. 62. — P. 6462−6463.
  137. J.P. Sadighi, M.C. Harris, S.L. Buchwald. A highly active palladium catalyst system for the arylation of anilines // Tetrahedron Lett. 1998. — V. 39. — P. 5327−5330.
  138. R. Csuk, A. Barthel, C. Raschke. Convenient access to substituted acridines by a Buchwald-Hartwig amination // Tetrahedron. 2004. — V. 60. — P. 5737−5750.
  139. J.-F. Marcoux, S. Wagaw, S.L. Buchwald. Palladium-catalyzed amination of aryl bromides: Use of phosphinoether ligands for the efficient coupling of acyclic secondary amines // J. Org. Chem. 1997. — V. 62. — P. 1568−1569.
  140. T.J. Devon, G.W. Phillips, T.A. Puckette, J.L. Stavinoha, J.J. Vanderbilt. Chelate ligands for low pressure hydroformylation catalyst and process employing same // 1987. U.S. Patent.-N. 4 694 109.
  141. G. Wullner, II. Jansch, S. Kannenberg, F. Schubert, G. Boche. Palladium-catalyzed amination of aromatic halides in water-containing solvent systems: a two-phase protocol // Chem. Commun. 1998. — P. 1509−1510
  142. T. Yamamoto, M. Nishiyama, Y. Koie. Palladium-catalyzed synthesis of triarylamines from aryl halides and diarylamines // Tetrahedron Lett. 1998. — V. 39. — P. 2367−2370.
  143. M. Nishiyama, T. Yamamoto, Y. Koie. Synthesis of N-arylpiperazines from aryl halides and piperazine under a palladium tri-tert-butylphosphine catalyst // Tetrahedron Lett. -1998.-V. 39.-P. 617−620.
  144. M. Watanabe, T. Yamamoto, M. Nishiyama. Synthesis of novel (bis)(diarylamino)thiophenes via palladium-catalysed reaction of (di)bromothiophenes with diarylamines // Chem. Commun. 2000. — P. 133−134.
  145. R. Kranich, K. Eis, O. Geis, S. Muhle, J.W. Bats, H.-G. Schmalz. A modular approach to structurally diverse bidentate chelate ligands for transition metal catalysis // Chem. Eur. J. -2000. V. 6.-P. 2874−2894.
  146. X. Bei, A. S Guram, H.W. Turner, W.H. Weinberg. General and efficient palladium-catalyzed aminations of aryl chlorides // Tetrahedron Lett. 1999. — V. 40. — P. 12 371 240.
  147. M.C. Harris, J.P. Buchwald. One-pot synthesis of unsymmutrical triarylamines from aniline precursors // J. Org. Chem. 2000. — V. 65. — P. 5327−5333.
  148. J. Yin, S.L. Buchwald. Palladium-catalyzed intermolecular coupling of aryl halides and amides // Org. Lett. 2000. — V. 2. — P. 1101−1104.
  149. J. Huang, G. Grasa, S.P. Nolan. General and efficient catalytic amination of aryl chlorides using a palladium/bulky nucleophilic carbene system // Org. Lett. 1999. — V. l.-P. 1307−1309.
  150. G.A. Grasa, M.S. Viciu, J.K. Huang, S.P. Nolan. Amination reactions of aryl halides with nitrogen-containing reagents mediated by palladium/imidazolium salt systems // J. Org. Chem. 2001. — V. 66. — P. 7729−7737.
  151. S.R. Stauffer, S. Lee, J.P. Stambuli, S.I. Hauck, J.F. Hartwig. High turnover number and rapid, room-temperature amination of chloroarenes using saturated carbene ligands // Org. Lett. 2000. — V. 2. — P. 1423−1426.
  152. J. Ahman, S.L. Buchwald. An Improved method for the palladium-catalyzed amination of aryl triflates // Tetrahedron Lett. 1997. — V. 38. — P. 6363−6366.
  153. J.F. Hartwig. Carbon-heteroatom bond-forming reductive eliminations of amines, ethers, and sulfides. // Acc. Chem. Res. 1998. — V. 31. — P. 852−860.
  154. J. Louie, M.S. Driver, B.C. Hamann, J.F. Hartwig. Palladium-catalyzed amination of aryl triflates and importance of triflate addition rate // J. Org. Chem. 1997. — V. 62. — P. 1268−1273.
  155. J.P. Wolfe, S.L. Buchwald. Palladium-catalyzed amination of aryl triflates // J.Org. Chem. 1997. — V. 62. — P. 1264−1267.
  156. J.P. Wolfe, II. Tomori, J.P. Sadighi, J. Yin, S.L. Buchwald. Simple, efficient catalyst system for the palladium-catalyxed amination of aryl chlorides, bromides and triflates // J. Org. Chem. 2000. — V. 65. P. 1158−1174.
  157. M.C. Willis, G.N. Brace. Palladium catalysed enamine synthesis from vinyl triflates // Tetrahedron Lett. 2002. — V. 43. — P. 9085−9088.
  158. H. Blaser, F. Spindler. Enantioselective catalysis for agrochemicals: the case history of the Dual Magnum herbicide // Chimia 1997. — V. 51. — P. 297−299.
  159. A. Togni, C. Breutel, M.C. Soares, N. Zanetti, T. Gerfin, V. Gramlich, F. Spindler, G. Rihs. Synthesis and coordination chemistry of new chiral ferrocenyl phosphines for asymmetric catalysis // Inorg. Chim. Acta 1994. -V. 222. — P. 213−224.
  160. J.P. Wolfe, R.A. Rennels, S.L. Buchwald. Intramolecular palladium-catalyzed aryl amination and aryl amidation // Tetrahedron 1996. — V. 52. — P. 7525−7546.
  161. B.H. Yang, S.L. Buchwald, The development of efficient protocols for the palladium-catalyzed cyclization reactions of secondary amides and carbamates // Org. Lett. 1999. -V. l.-P. 35−37.
  162. D.J. Wallace, D.J. Klauber, C. Chen, R.P. Volante. Palladium-Catalyzed Amidation of EnolTriflates: A New Synthesis of Enamides // Org. Lett. 2003. — V. 5. — P. 4749−4752.
  163. M. Watanabe, M. Nishiyama, T. Yamamoto, Y. Koie. Palladium/P (t-Bu)3-catalyzed synthesis of N-aryl azoles and application to the synthesis of 4,4', 4"-tris (N-azolyl)triphenylamines // Tetrahedron Lett. 2000. — V. 41. — P. 481183.
  164. D.W. Old, M.C. Harris, S.L. Buchwald. Efficient palladium-catalyzed iV-arylation of indoles // Org. Lett. 2000. — V. 2. — P. 1403−1406.
  165. Beletskaya, I. P.- Davydov, D. V.- Morenomanas, M. Pd- and Cu-catalyzed selective arylation of benzotriazole // Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5617−5620.
  166. I.P. Beletskaya, D.V. Davydov, M. Morenomanas. Pd- and Cu-catalyzed selective arylation of benzotriazole by diaryliodonium salts in water // Tetrahedron Lett. 1998. -V.39.-P. 5621−5622.
  167. S. V. Ley, A. W. Thomas. Modern synthetic methods for copper-mediated C (aryl)-0, C (aryl)-N, and C (aryl)-S bond formation // Angew. Chem., Int. Ed. 2003. — V. 42. — P. 5400−5449.
  168. J.-P. Finet. Ligand Coupling Reactions with Heteroatomic Compounds. Pergamon Press, Oxford. -1998.
  169. J.-P. Finet. Arylation reactions with organobismuth reagents // Chem. Rev. 1989. — V. 89.-P. 1487−1501.
  170. Organobismuth Chemistry (Eds.: H. Suzuki, Y. Matano), Elsevier, Amsterdam, 2001.
  171. Y. Matano, In Main Group Metals in Organic Synthesis (Eds.: II. Yamamoto, K. Oshima), Wiley-VCH, Weinheim, 2004, V. 2, 753.
  172. J. T. Pinhey, In Comprehensive Organometallic Chemistry II: Lead (Eds.: E.W. Abel, F.G.A. Stone, G. Wilkinson), Pergamon Press, Oxford, 1995- Vol. 11, P. 461−485.
  173. G. I. Elliott, J.P. Konopelski. Arylation with organolead and organobismuth reagents // Tetrahedron 2001. — V. 57. — P. 5683−5705.
  174. T. Kano, S. Saito, In Main Group Metals in Organic Synthesis (Eds.: H. Yamamoto, K. Oshima), Wiley-VCH, Weinheim, 2004- V. 2, P. 721−751.
  175. J.-P. Finet, In Comprehensive Organometallic Chemistry III (Eds.: R. Crabtree, D.M.P. Mingos), Elsevier, Oxford, 2006- V. 9, Chapter 9,9, P. 381−424.
  176. V.V. Grushin. Cyclic diaryliodonium ions: old mysteries solved and new applications envisaged // Chem. Soc. Rev. 2000. — V. 29. — P. 315−324.
  177. B.A. Додонов, A.B. Гущин. Диацилаты трифенилвисмута новые реагенты в топком органическом синтезе // Изв. АН Серия Химическая — 1993. — № 12. — С. 2043−2048.
  178. J.-P. Finet, A. Yu. Fedorov, S. Combes, G. Boyer. Recent advances in Ullmann reaction: copper (II) diacetate catalysed N-, O- and S-arylation involving polycoordinate heteroatomic derivatives // Curr. Org. Chem. 2002. — V. 6. — P. 597−626.
  179. D. H.R.Barton, J.-P. Finet. Bismuth (V) reagents in organic synthesis // Pure Appl. Chem. 1987. — V. 59.-P. 937−946.
  180. R. A. Abramovitch, D.H.R. Barton, J.-P. Finet. Newer methods of arylation // Tetrahedron 1988. -V. 44. — P. 3039−3071.
  181. M.G. Moloney, J.T. Pinhey. a-Alkenylation of p-dicarbonyl compounds with alk-1-enyllead triacetates II J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1984. V. 15. P. 965−966.
  182. C.J. Parkinson, J.T. Pinhey, M.J. Stoermer. Electrophilic vinylations by vinyllcad triacetates and tribenzoates generated by tin-lead exchange // J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1.- 1992.-P. 1911−1915.
  183. S. Hashimoto, Y. Miyazaki, T. Shinoda, S. Ikegami. A controlled synthesis of a-(E)-l-alkenyl ketones from (3-keto benzyl esters // Tetrahedron Lett. 1989. — V. 30. — P. 71 957 198.
  184. M.G. Moloney, J.T. Pinhey. The a-vinylation of P-dicarbonyl compounds by alk-1-enyllead triacetates // J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1 1988. — P. 2847−2854.
  185. M.G. Moloney, J.T. Pinhey, E.G. Roche. Alk-l-ynyllead triacetates as alk-l-ynyl carbocation equivalents. The a-alk-l-ynylation of P-dicarbonyl compounds and nitronate salts // Tetrahedron Lett. 1986. — V. 27. — P. 5025−5028.
  186. M.G. Moloney, J.T. Pinhey, E.G. Roche. The a-alk-l-ynylation of P-dicarbonyl compounds and nitronate salts by alk-l-ynyl-lead triacetates // J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1 -1989.-P. 333−341.
  187. S. Hashimoto, Y. Miyazaki, T. Shinoda, S. Ikegami. A versatile and convenient method for the preparation of a-(Z)-l-alkenyl ketones from P-keto benzyl esters // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990. — P. 1100−1102.
  188. T. Umemoto, Y. Kuriu. Perfluoroalkylation of carbanions // Tetrahedron Lett. 1981.- V. 22.-P. 5197−5200.
  189. T. Umemoto, Y. Gotoh. Perfluoroalkylations of carbanions with (perfluoroalkyl)phenyliodonium triflates (FITS reagents) // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986. -V. 59.-P. 439−445.
  190. T. Umemoto, Y. Kuriu, S. Nakayama, O. Miyano. A new method for the preparation of a-(perfluoroalkyl) carbonyl and a-(perfluoroalkyl)-unsaturated carbonyl compounds // Tetrahedron Lett. 1982. — V. 23. — P. 1471−1474.
  191. Y. Matano, N. Azuma, H. Suzuki. Synthesis, x-ray structure, thermal stability and reactions of triaryl (3-oxoalkyl)bismuthonium salts // J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1 -1995.-P. 2543−2549.
  192. Y. Matano, N. Azuma, H. Suzuki. Synthesis, x-ray structure and reactions of (2-oxoalkyl)triarylbismuthonium salts III. Chem. Soc. Perkin Tran. 1 1994. — P. 1739−47.
  193. Y. Matano. Triphenylbismuthonium 2-oxoalkylide, a moderately stabilized bismuthonium ylide: generation and reactions with some electrophiles // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994. — P. 2703−2709.
  194. Y. Matano, II. Suzuki. Reaction of moderately stabilized bismuthonium ylide with 1,2-dicarbonyl compounds. A novel ring enlargement of ortho-quinones to 3-hydroxytropones // Chem. Commun. 1996. — P. 2697−2698.
  195. D.H.R. Barton, B. Charpiot, W.B. Motherwell. Regiospecific arylation by acid/base controlled reactions of tetraphenylbismuth esters // Tetrahedron Lett. 1982. — V. 23. -P. 3365−3368.
  196. D.H.R. Barton, M.T.B. Papoula, J. Guilhem, W.B. Motherwell, C. Pascard, H.D.E. Tran. Synthesis and x-ray crystal structures of some hindered polyphenylated ketones // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1982. — P. 732−734.
  197. D.H.R. Barton, N. Yadav-Bhatnagar, J.-P. Finet, J. Khamsi, W.B. Motherwell, S.P. Stanforth. The chemistry of pentavalent organobismuth reagents. Part X. Studies on the phenylation and oxidation of phenols // Tetrahedron 1987. — V. 43. — P. 323−332.
  198. T. Ogawa, T. Murafuji, IL Suzuki. A new method of generation of bismuthonium ylides and their efficient trapping with sulfenes // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989. — P. 1749−1751.
  199. J.T. Pinhey. Organolead (IV) triacetates in organic synthesis // Pure Appl. Chem. 1996. -V. 68.-P. 819−824.
  200. D.H.R. Barton, D.M.X. Donnelly, J.-P. Finet, P.J. Guiry. Application of aryllead (IV) derivatives to the preparation of 3-aryl-4-hydroxy-l-benzopyran-2-ones // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992. — P. 1365−1375.
  201. D.H.R. Barton, D.M.X. Donnelly, P.J. Guiry, J.-P. Finet. ortho-Arylation of 3,5-di-tert-butylphenol with aryllead (IV) derivatives: a facile synthesis of sterically hindered phenols // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994. — P. 2921−2926.
  202. J. Morgan, C. J. Parkinson, J.T. Pinhey. Preparation of diorganolead dicarboxylates from aryllead triacetates: an investigation of ligand coupling in some diorganolead (IV) compounds // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994. — P. 3361−3365.
  203. B.A. Додоиов, А. В. Гущин, Т. Г. Брилкина. Синтез и некоторые реакции диацилатов трифенилвисмута // Журн. Общей Химии 1985. — Т. 55. — Вып. 1. — С. 73−80.
  204. В.А. Додонов, А. В. Гущин, Т. Г. Брилкина. Исследование некоторых каталитических реакций диацетата трифенилвисмута в присутствии солей меди // Журн. Общей Химии 1985. — Т. 55. — Вып. 11. — С. 2514−2519.
  205. А. В. Гущин, Т. Г. Брилкина. Реакция трифенилвисмута с диацетатом меди в присутствии спиртов // Журн. Общей Химии 1985. — Т. 55. — Вын. 11. — С. 2630.
  206. В.А. Додонов, А. В. Гущин, Т. Г. Брилкина, Л. В. Муратова. Фенилирование первичных и вторичных спиртов системой трифенилвисмут диацетат меди // Журн. Общей Химии — 1986. — Т. 56. — Вып. 12. — С. 2714−2721.
  207. В.А.Додонов, А. В. Гущин. Новая реакция замещения атома водорода в гидроксильной и амино-группах на фенильную группу трифенилвисмутом и диацетатом трифенилвисмута в присутствии солей меди // Металлоорг. Химия -1990.-Т. 3. -№ 1.-С. 112−117.
  208. В.А. Додонов, Т. Н. Старостина, Ю. Л. Кузнецова, А. В. Гущин. Арилирование алифатических спиртов три-п-толилвисмутом и диацетатом три-п-толилвисмута в присутствии солей меди // Изв. АН. Серия химическая 1996. — № 1. С. 156−158.
  209. В.А. Додонов, А. В. Гущин, Т. Г. Брилкина. Мягкое фенилирование первичных и вторичных спиртов диацетатом трифенилвисмута в присутствии солей меди // Журн. общей химии 1984. — Т. 54. — Вып. 9. — С. 2157−2158.
  210. В.А. Додонов, А. В. Гущин, Т. Г. Брилкина. Каталитическое фенилирование первичных и вторичных аминв диацетатом трифенилвисмута в присутствии солей меди //Журн. общей химии 1985. — Т. 55. — Вып. 11. — С. 2514−2519.
  211. R.W. Baker, G.R. Pocock, M.V. Sargent, E. Twiss. Directed metalation/ligand coupling approach to the enantioselective synthesis of l, l'-binaphthyls // Tetrahedron Asymm. -1993. V. 4.-P. 2423−2426.
  212. M.G. Moloney, D.R. Paul, R.M. Thompson, E. Wright. Chiral carboxylic acid ligands derived from camphoric acid // Tetrahedron Asymm. 1996. — V. 7. — P. 2551−2562.
  213. M.G. Moloney, D.R. Paul, S.C. Prottey, R.M. Thompson, E. Wright. The influence of ligands in Pinhey phenylation reactions using lead (IV) tetracarboxylates // J. Organomet. Chem. 1997. — V. 534. — P. 195−205.
  214. M.G. Moloney, R.M. Thompson, E. Wright. Novel lead (lV) reagents for carbon-carbon bond formation//Main Group Met. Chem. 1996. — V. 19.-P. 133−136.
  215. M.G. Moloney, D.R. Paul, R.M. Thompson, E. Wright. Ligand exchange and catalysis in phenylation reactions mediated by lead tetracarboxylates // J. Organomet. Chem. 1998. -V. 560.-P. 77−88.
  216. S. Saito, Т. Капо, H. Muto, M. Nakadai, II. Yamamoto. Asymmetric coupling of phenols with arylleads // J. Am. Chem. Soc. 1999. — V. 121. — P. 8943−8944.
  217. T. Kano, Y. Ohyabu, S. Saito, H. Yamamoto. Asymmetric carbon-carbon coupling of phenols or anilines with aryllead triacetates // J. Am. Chem. Soc. 2002. — V. 124. — P. 5365−5373.
  218. J.T. Pinhey, B.A. Rowe. The chemistry of aryllead (IV) tricarboxylates. Reaction with p-keto esters: a convenient route to a-arylated ketones // Austr. J. Chem. 1980. — V. 33. -P. 113−120.
  219. J. Morgan, J.T. Pinhey, B.A. Rowe. a-Arylation of ketones by aryllead triacetates. Effect of methyl and phenyl substitution at the a-position // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 -1997.-P. 1005−1008.
  220. J. Dyer, S. Keeling, M.G. Moloney. Direct versatile route to conformationally constrained glutamate analogs // Chem. Commun. 1998. — P. 461−462.
  221. G. I. Elliott, J.P. Konopelski, M.M. Olmstead. Diastereoselectivity in the formation of quaternary centers with aryllead (IV) tricarboxylates // Org. Lett. 1999. — V. 1. — P. 1867−1870.
  222. J. Dyer, A. King, S. Keeling, M.G. Moloney. Pyrrolidinones derived from (S)-pyroglutamic acid. Part 2. Conformationally constrained kainoid analogy // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000. — P. 2793−2804.
  223. R. Fornicola, E. Oblinger, J. Montgomery. New synthesis of P-amino acid derivatives employing methyl nitroacetate as a versatile glycine template // J. Org. Chem. 1998. -V. 63.-P. 3528−3529.
  224. S. Combes, J.-P. Finet. Triarylbismuthane iodobenzene diacetate: One-pot system for copper-catalyzed N-arylation under neutral conditions // Tetrahedron — 1998. — V. 54. — P. 4313−4318.
  225. R.J. Sorenson. Selective N-arylation of aminobenzanidines under mild conditions using triarylbismuthanes // J. Org. Chem. 2000. — V. 65. — P. 7747−7749.
  226. Y. Matano, T. Miyamatsu, H. Suzuki. Synthesis and reactions of unsymmetrical tetraarylbismuthonium salts. First isolation of bismuth salts bearing ail different aryl groups // Chem. Lett. 1998. — V. 27. — P. 127−128.
  227. D.M.X. Donnelly, B.M. Fitzpatrick, B.A. O’Reilly, J.-P. Finet. Aryllead mediated synthesis of isoflavanone and isoflavone derivatives // Tetrahedron 1993. — V 49. — P. 7967−7976.
  228. D.M.X. Donnelly, B.M. Fitzpatrick, J.-P. Finet. Aryllead triacetates as synthons for the synthesis of biflavonoids. Part 1. Synthesis and reactivity of a flavanonyllead triacetate // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994. — P. 1791−1795.
  229. D.M.X. Donnelly, B.M. Fitzpatrick, S.M. Ryan, J.-P. Finet. Aryllead triacetates as synthons for the synthesis of biflavonoids. Part 2. Synthesis of a Garcinia-type biflavonoid // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994. — P. 1797−1801.
  230. S. Combes, J.-P. Finet. On the exclusion of radical species in the ligand coupling reactions with pentavalent triarylbismuth derivatives // Tetrahedron 1999. — V. 55. — P. 3377−3386.
  231. G. Wittig, D. Hellwinkel. Novel syntheses of aromatic derivatives of pentavalent antimony and bismuth // Ber. 1964. — V. 97. — P. 789−793.
  232. Baranano, G. Mann, J.F. Hartwig. Nickel and palladium-catalyzed cross-couplings that form carbon-heteroatom and carbon-element bonds // Curr. Org. Chem. 1997. — V. 1. -P. 287−305.
  233. R. D. H. Murray, J. Mendez, S. A. Brown. The Natural Coumarins. Ocurrence and Biochemistry, John Wiley and Sons, Chichester, 1982.
  234. P. K. Bose. Biochemical properties of natural coumarins // J. Indian Chem. Soc. 1958. -V. 35.-P. 367−375.
  235. T. 0. Soine. Naturally occurring coumarins and related physiological activities // J. Pharm. Science 1964. — V. 53. — P. 231−264.
  236. R. D. H. Murray, J. Mendez, S. A. Brown. The Natural Coumarins. Ocurrence and Biochemistry, John Wiley and Sons, Chichester, 1982.
  237. M. H. Запрометов, Фенольиые соединения, распространение, метаболизм и функции в растениях, М., 1993.
  238. R. Н. Galan, G. М. Massanet, R. F. Luis, J. Salva. -3-Isoprenylcoumarins // Phytochemistry 1990. — V. 29. — P. 2053−2059.
  239. R. D. H. Murray. Naturally occurring plant coumarins // Prog. Chem. Org. Nat. Prod. -1991.-V. 58.-P. 83−316.
  240. R. D. H. Murray. Coumarins // Nat. Prod. Rep. 1995. — V. 12. — P. 477−505.
  241. A. Esevez-Braun, A. G. Gonzalez. Coumarins // Nat. Prod. Rep. 1997. — V. 14. — P. 465−475
  242. Coumarins, Biology. Applications and Mode of Action (Eds.: R. O' Kennedy, R. D. Thornes), John Wiley and Sons, Chichester, UK, 1997, 348 pp.
  243. J. R. Casley-Smith, J. R. Casley-Smith. Modern treatment of lymphoedema. II. The benzopyrones // Aust. J. Derm. 1992. — V. 33. — P. 69−74.
  244. J. R. S. Hoult, M. Paya. Pharmacological and biochemical actions of simple coumarins: natural products with therapeutic potential // Gen. Pharmacol. 1996. — V. 27. — P. 713 722.
  245. J. R. S. Hoult, M. A. Moroney, M. Paya. Actions of flavonoids and coumarins on lipoxygenase and cyclooxygenase // Methods Enzymol. 1994. — V. 234. — P. 443−454
  246. N. J. van Sittert, C. P. Tuinman. Chapter 10 Coumarin derivatives (rodenticides) // Toxicology 1994. — V. 91. — P. 71−76.
  247. J. A. Farmer, A. M. Gotto. Antihyperlipidaemic agents. Drug interactions of clinical significance // Drug Safety 1994. — V. 11. — P. 301−309.
  248. V. M. Malikov, A. I. Saidkhodzhaev. Coumarins: plants, structure, properties. Part 1. Coumarin distribution in plants // Chem. Nat. Compd. 1998. — V. 34. — P. 202−264.
  249. E. Eich. Secondary metabolites from plants as antiretroviral agents: promising lead structures for anti-HIV drugs of the future // ACS Symp. Ser. 1998. — V. 691. — P. 8396.
  250. E. Albengres, H. Le Louet, J. P. Tillement. Systemic antifungal agents. Drug interactions of clinical significance // Drug Safety 1998. — V. 18. — P. 83−97.
  251. S. Sardari, S. Nishibe, M. Daneshtalab. Coumarins, the bioactive structures with antifungal property // Stud. Nat. Prod. Chem. 2000. — V. 23. — P. 335−393.
  252. M. II. A. El-Razek, S. Ohta, T. Hirata. Terpenoid coumarins of the Genus Ferula // Heterocycles 2003. — V. 60. — P. 689−716.
  253. D. K. Kim, J. P. Lim, J. H. Yang, D. O. Eom, J. S. Eun, К. H. Leem. Acetylcholinesterase inhibitors from the roots of Angelica dahurica // Arch. Pharm. Res. -2002.- V. 25.-P. 856−859.
  254. S. Sun, L.-Y. Kong, H.-Q. Zhang, S.-A. He, M. Niva. The asymmetric synthesis of linear dihydropyrano coumarins for Alzheimer’s disease // Heterocycles 2004. — V. 63. — P. 271−282.
  255. S. Y. Kang, K. Y. Lee, S. II. Sung, M. J. Park, Y. C. Kim. Coumarins isolated from Angelica gigas inhibit acetylcholinesterase: structure-activity relationships // J. Nat. Prod. -2001.-V. 64.-P. 683−685.
  256. R. T. Bartus, R. L. Dean, B. Beer, A. S. Lippa. The cholinergic hypothesis of geriatric memory dysfunction // Science 1982. — V. 217. — P. 408−414.
  257. R. T. Bartus. On degenerative diseases, models, and treatment strategies: Lessons learned and lessons forgotten a generation following the cholinergic hypothesis // Exp. Neurol. -2000.-V. 163.-P. 495−520.
  258. M. A. Raftery, М. W. Hunkapiller, С. D. Stader, L. Е. Hood. Acetylcholine receptor: complex of homologous subunits // Science 1980. — P. 1454−1457-
  259. B. Sakmann, J. Patlak, E. Neher. Single acetylcholine-activated channels // Nature -1980.-V. 286.-P. 71−73.
  260. J. Massoulie, S. Bon. The molecular forms of cholinesterase and acetylcholinesterase in vertebrates // Annu. Rev. Neurosci. 1982. — V. 5. — P. 57−106.
  261. G. Benzi, A. Morreti. Is there a rationale for the use of acetylcholinesterase inhibitors in the therapy of Alzheimer’s disease? // Eur. J. Pharmacol. 1998. — V. 346. — P. 1−13.
  262. J.-X. Zhang, W.-F. Fong, J. Y.-C. Wu, M. Yang, H.-Y. Cheung. Pyranocoumarins isolated from Peucedanum Praeruptorum as differentiation inducers in human leukemic HL-60 Cells // Planta Med. 2003. — V. 69. — P. 223−229.
  263. Y. Takeuchi, L. Xie, L. M. Cosentino, K.-H. Lee. Anti-AIDS agents. XXVIII. Synthesis and anti-HIV activity of methoxyl substituted 3', 4'-di-0-(-)-camphanoyl-(+)-cis-khellactone (DCK) analogues // Bioorg. Med. Chem. 1997. — V. 7. — P. 2573−2578.
  264. L. Xie, Y. Takeuchi, L. M. Cosentino, K.-H. Lee. Anti-AIDS Agents. 37. Synthesis and Structure-Activity Relationships of (3'R, 4'R)-(+)-cis-Khellactone Derivatives as Novel Potent Anti-HIV Agents // J. Med. Chem. 1999. — V. 42. — P. 2662−2672.
  265. M. Itogawa, C. Ito, H. T.-W. Tan, M. Kuchide, H. Tokuda, H. Nishino, H. Furukawa. Cancer chemopreventive agents, 4-phenylcoumarins from Calophyllum inophyllum // Cancer Lett.-2001.-V. 169.-P. 15−19.
  266. D. R. Soenen, I. Hwang, M. P. Hedrick, D. L. Boger. Multidrug resistance reversal activity of key ningalin analogues // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003. — V. 13. — P. 1777−1781.
  267. H. Kang, W. Fenical. Ningalins A-D: novel aromatic alkaloids from a western Australian ascidian of the Genus Didemnum // J. Org. Chem. 1997. — V. 62. — P. 3254−3262.
  268. A.R. Quesada, M. D. G. Gravalos, J. L. F. Puentes. Polyaromatic alkaloids from marine invertebrates as cytotoxic compounds and inhibitors of multidrug resistance caused by P-glycoprotein // Br. J. Cancer. 1996. — V. 74. — P. 677−682.
  269. C. Shultz, A. Link, M. Leost, D. W. Zaharevitz, R. Gussio, E. A. Sausville, L. Meijer, C. Kunick. Paullones, a series of cyclin-dependent kinase inhibitors: synthesis, evaluation of
  270. CDKl/Cyclin В inhibition, and in vitro antitumor activity // J. Med. Chem. 1999. — V. 42.-P. 2909−2919.
  271. G.M. Boland, D.M.X. Donnelly, J.-P. Finet, M.D. Rea. Synthesis of neoflavonoids by Suzuki arylation of 4-substituted coumarins // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1996. -P.2591−2597.
  272. D.M.X. Donnelly, J.-P. Finet, P.J. Guiry, M.D. Rea. Synthesis of C-ring hydroxylated neoflavonoids by palladium-catalysed ligand coupling reactions // Synth. Commun.1999.-V. 29.-P. 2719−2730.
  273. M. Itoigawa, C. Ito, H. T.-W. Tan, M. Kuchide, H. Tokuda, II. Nishino, H. Furukawa. Cancer chemopreventive agents, 4-phenylcoumarins from Calophyllum inophyllum // Cancer Lett.-2001.-V. 169.-P. 15−19.
  274. S. Wattanasin. Novel Route to 4-Aryl Coumarins // Synth. Commun. 1988. — V. 18. -P. 1919−1925.
  275. L. Schio, F. Chatreaux, M. Klich. Tosylates in palladium-catalysed coupling reactions. Application to the synthesis of arylcoumarin inhibitors of gyrase В // Tetrahedron Lett.2000.-V. 41.-P. 1543−1547.
  276. J. Wu, Y. Liao, Z. Yang. Synthesis of 4-substituted coumarins via the palladium-catalyzed cross-couplings of 4-tosylcoumarins with terminal acetylenes and organozinc reagents // J. Org. Chem. 2001. — V. 66. — P. 3642−3645.
  277. G.M. Boland, D.M.X. Donnelly, J.-P. Finet, M.D. Rea. Synthesis of neoflavones by Suzuki arylation of 4-substituted coumarins // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1996. -P. 2591−2597.
  278. A.C. Днепровский, Т. И. Темникова. Теоретические основы органической химии. -М. 1991.-С. 468−472.
  279. В.А. Загоревский, B. J1. Савельев, JI.M. Мещерякова. Синтез 4-арилкумаринов и механизм замещения галогенов в 4-арилкумаринах // Хим. Гетероцикл. Соед. -1970.-Т. 8.-С. 1019−1023.
  280. А.А. Семенов. Очерк химии природных соединений. Новосибирск. — 2000. — 664 с.
  281. А.П. Орехов. Химия алкалоидов. М. 1954. — 859 с.
  282. Ю.А. Овчинников. Биоорганическая химия. М.: Просвещениею 1987.
  283. О.Г. Ганина, И. С. Веселов, Г. В. Гришина, А. Ю. Федоров, И. П. Белецкая. Синтез 4-аминокумаринов на основе трифлатов 4-гидроксикумаринов. // Изв. АН, Сер. Хим. -2006.-Вып. 9.-С. 1583−1588.
  284. H.R. Snyder, A.J. Reedy, W.J. Lennarz. Synthesis of aromatic boronic acids. Aldehydo boronic acids and a boronic acid analog of tyrosine // J. Am. Chem. Soc. 1958 — V. 80 -P. 835−838.1. Благодарность
Заполнить форму текущей работой

Пора сдавать?