Молекулярные мультипараметрические сенсоры на основе краунсодержащих олиготиофеновых производных
В последнее время олиготиофены с заместителями различной природы представляют большой интерес для исследователей. Можно выделить две основные причины, по которым исследование данных соединений получило широкое распространение. Во-первых, химия тиофенов развивалась долгое время, и существует большое количество методов модификации олиготиофенового ядра. Но что более важно, тиофены представляют… Читать ещё >
Содержание
- 1. ВВЕДЕНИЕ
- 2. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
- 2. 1. Методы синтеза донорно-акцепторных олиготиофенов
- 2. 2. Методы синтеза тетратиафульваленовых производных
- 2. 2. 1. Донорно-акцепторные системы на основе тетратиафульвалена
- 2. 3. Методы получения соединений, сочетающих в своем составе фрагменты замещенных ТТФ и тиофенов
- 2. 3. 1. Использование реакций кросс-сочетания
- 2. 3. 2. Использование других методов с участием функционализированного ТТФ
- 2. 3. 3. Получение ТТФ-содержащих тиофеновых производных с образованием тетратиафульваленового фрагмента в процессе реакции
- 2. 3. 3. 1. Получение производных ТТФ и тиофена, связанных через о-связь
- 2. 3. 3. 2. Получение ТТФ-содержащих соединений, конденсированных с тиофеном по положениям 3,
- 2. 3. 3. 3. Получение ТТФ-содержащих соединений, конденсированных с тиофеном по положениям 2,
- 3. 1. Синтез лигандов
- 3. 1. 1. Синтез 4-((?)-2-{5'-[(?)-2-(2,3,5,6,8,9,11,12-октагидро-1,4,7,10,13-бензопентаоксациклопентадецин-15-ил)винил]-2,2'-битиенил-5-ил}винил)пиридина (7)
- 3. 1. 2. Синтез производных олиготиофенов с различным количеством тиофеновых звеньев (11−15)
- 3. 1. 3. Синтез 4-[(?)-2-(16-{5-[?-2-(2,2'-би-1,3-дитиол-4-ил)винил]-2-тиенил}-2,3,5,6,8,9,11,12-октагидротиено[3, Щ [1,4,7,10,13] пентаоксоциклопента-децин-14-ил)винил]пиридина (41)
- 3. 2. 1. Исследование комплексообразования и оптических свойств лиганда (7)
- 3. 2. 2. Исследование комплексообразования (7) с помощью! Н ЯМР спектроскопии
- 3. 2. 3. Исследование комплексообразования (7) с помощью масс-спектрометр ии
- 3. 2. 4. Исследование комплексообразования (7) с помощью циклической вольтамперометрии
3.2.5. Исследование оптических и электрохимических свойств 1-метил-4-((?)-2-{5'-[(^)-2-(2,3,5,6,8,9,11,12-октагидро-1,4,7,10,13-бензопентаокса-циклопентадецин-15-ил)винил]~2,2'-битиенил-5-ил}винил)пиридин перхлората (8).
3.3. Исследование комплексообразования, оптических и электрохимических свойств олиготиофенов (11) и (14).
3.3.1. Сравнение спектров поглощения.
3.3.2. Исследование комплексообразования и оптических свойств.
3.3.3. Исследование комплексообразования с помощью циклической вольтамперометрии.
3.4. Исследование комплексообразования, оптческих и электрохимических свойств лиганда (41).
3.4.1. Исследование комплексообразования и оптических свойств.
3.4.2. Исследование комплексообразования с помощью 'НЯМР спектроскопии.
3.4.3. Исследование комплексообразования с помощью циклической вольтамперометрии.
4. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.
4.1. Исходные реагенты и методы анализа и очистки веществ.
-44.1.2. Спектроскопические измерения.
4.1.3. Методика титрования.
4.1.4. Электрохимические измерения.
4.2. Синтез 4-((?)-2-{5'-[(?)-2-(2,3,5,6,8,9,11,12-октагидро-1,4,7,10,13-бензоиентаоксациклопентадецин-15-ил)винил]-2,2'-битиенил-5-ил}винил)пиридина (7) и его соли (8).
4.3. Синтез олиготиофенов (11−15).
4.4. Синтез 4-[(?)-2-(5-бромо-2-тиенил)винил]-7У^У-диметиланилина (17), Дг, А/-диметил-4-{(?}-2-|5-(трибутилстаннил)-2-тиенил|винил}анилина (18) и 4-[(?)-2-(5-бромо-2-тиенил)винил]-2,2'-би-1,3-дитиола (20).
4.5. Синтез 4-[(Е)-2-(16-{5-|(?")-2-(2,2'-би-1,3-дитиол-4-ил)винил|-2-тиенил}-2,3,5,6,8,9,11,12-октагидротиено[3,4А][1,4,7,10,13]пента-оксоциклопентадецин-14-ил)винил]пиридина (41).
5. ВЫВОДЫ.
Список литературы
- Fichou D. Handbook of oligo- and polythiophenes -Weinheim, NewYork, Chichester, Brisbane, Singapore, Toronto: Wiley-VCH, 1999. P.534
- Gronowitz S. Thiophene and its derivatives in the chemistry ofheterocyclic compounds. -NewYork: John Wiley & Sons. 1992.
- F. Diedrich, Stang P.J., Metal catalyzed cross-coupling reactions.-Weinheim: Wiley-VCH. 1998.
- Horowitz G., Fichou D., Peng X., Xu Z., Gamier F. A field-effect transistor based on conjugated alpha-sexithienyl // Solid State Communications. 1989. — Vol. 72. -No. 4. — P. 381−384.
- Gamier F., Horowitz G., Peng X., Fichou D. An all-organic «soft» thin film transistor with very high carrier mobility // Advanced Materials. 1990. — Vol. 2. -No. 12. — P. 592−594.
- Geiger F., Stoldt M., Schweizer H., Bauerle P., Umbach E. Electroluminescence from oligothiophene-based light-emitting devices // Advanced Materials. 1993. -Vol. 5.-No. 12.-P. 922−925.
- Noma N., Tsuzuki Т., Shirota Y. aThiopheneoctamer as a new class of photoactive material for photoelectrical conversion // Advanced Materials. 1995. — Vol. 7. — No. 7. — P. 647−648.
- Holliday B.J., Swager T.M. Conducting metallopolymers: the roles of molecular architecture and redox matching // Chemical Communications. 2005. — No. 1. — P. 23−36.
- Rockel H., Huber J., Gleiter R., Schuhmann W. Synthesis of functionalized poly (dithienylpyrrole) derivatives and their application in amperometric biosensors // Advanced Materials. 1994. — Vol. 6. — No. 7−8. — P. 568−571.
- Kumar A., Welsh D.M., Morvant M.C., Piroux F., Abboud K.A., Reynolds J.R. Conducting Poly (3,4-alkylenedioxythiophene) Derivatives as Fast Electrochromics with High-Contrast Ratios // Chemistry of Materials. 1998. — Vol. 10. — No. 3. — P. 896−902.
- Welsh D.M., Kumar A., Meijer E.W., Reynolds J.R. Enhanced Contrast Ratios and Rapid Switching in Electrochromics Based on Poly (3,4-propylenedioxythiophene) Derivatives//Advanced Materials. 1999. — Vol. 11. — No. 16. — P. 1379−1382.
- Steybe F., Effenberger F., Beckmann S., Kromer. P., Glania C., Wortmann R. Enhanced nonlinear optical properties and thermal stability of donor-acceptor substituted oligothiophenes // Chemical Physics. 1997. — Vol. 219. — P. 317−331.
- Raposo M.M., Fonseca A.M., Kirsch G. Synthesis of donorB-acceptor substituted oligothiophenes by Stille coupling // Tetrahedron. 2004. — Vol. 60. — No. 18. — P. 4071−4078.
- Effenberger F., Wuerthner F., Steybe F. Synthesis and Solvatochromic Properties of Donor-Acceptor-Substituted Oligothiophenes // The Journal of Organic Chemistry. 1995. — Vol. 60. — No. 7. — P. 2082−2091.
- Doi H., Kinoshita M., Okumoto K., Shirota Y. A Novel Class of Emitting Amorphous Molecular Materials with Bipolar Character for Electroluminescence // Chemistry of Materials. 2003. — Vol. 15. — No. 5. — P. 1080−1089.
- Kim S., Choi H., Kim D., Song K., Kang S.O., Ko J. Novel conjugated organic dyes containing bis-dimethylfluorenyl amino phenyl thiophene for efficient solar cell // Tetrahedron. 2007. — Vol. 63. — No. 37. — P. 9206−9212.
- Kim D., Lee J.K., Kang S.O., Ko J. Molecular engineering of organic dyes containing N-aryi carbazole moiety for solar cell // Tetrahedron. 2007. — Vol. 63. -No. 9. — P. 1913−1922.
- Choi H., Lee J.K., Song K., Kang S.O., Ko J. Novel organic dyes containing bis-dimethylfluorenyl amino benzob]thiophene for highly efficient dye-sensitized solar cell //Tetrahedron. 2007. — Vol. 63. — No. 15. — P. 3115−3121.
- Choi H., Lee J.K., Song K.H., Song K., Kang S.O., Ko J. Synthesis of new julolidine dyes having bithiophene derivatives for solar cell // Tetrahedron. 2007. -Vol. 63. — No. 7. — P. 1553−1559.
- Li S.-L., Jiang K.-J., Shao K.-F., Yang L.-M. Novel organic dyes for efficient dye-sensitized solar cells // Chemical Communications. 2006. — No. 26. — P. 27 922 794.
- Liang Y., Peng B., Liang J., Tao Z., Chen J. Triphenylamine-Based Dyes Bearing Functionalized 3,4-Propylenedioxythiophene Linkers with Enhanced Performance for Dye-Sensitized Solar Cells // Organic Letters. 2010. — Vol. 12. — No. 6. — P. 1204−1207.
- Wakamiya A., Mori K., Yamaguchi S. 3-Boryl-2,2'-bithiophene as a Versatile Core Skeleton for Full-Color Highly Emissive Organic Solids // AngewandteChemie International Edition. 2007. — Vol. 46. — No. 23. — P. 42 734 276.
- Pasker F.M., Le Blanc S.M., Schnakenburg G., Hoger S. Thiophene-2-aryl-2H-benzotriazole-thiophene oligomers with adjustable electronic properties // Organic Letters. 2011. — Vol. 13. — No. 9. — P. 2338−2341.
- Takahashi T., Takimiya K., Otsubo T., Aso Y. Synthesis and Spectral Properties of a Highly Soluble Push-Pull Type of QuinoidalThiophenes // Organic Letters. -2005. Vol. 7. — No. 20. — P. 4313−4316.
- Uno M., Seto K., Masuda M., Ueda W., Takahashi S. A new route to phenylenedimalononitrile and the analogues using palladium-catalyzed carboncarbon bond formation // Tetrahedron Letters. 1985. — Vol. 26. — No. 12. — P. 1553−1556.
- Uno M., Seto K., Takahashi S. A new method of synthesis of arylmalononitrilescatalysed by a palladium complex // Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. 1984. — - No. 14. — P. 932−933.
- O’Regan B., Gratzel M. A low-cost, high-efficiency solar cell based on dye-sensitized colloidal Ti02 films // Nature. 1991. — Vol. 353. — No. 6346. — P. 737 740.
- Chen R. Yang X., Tian H" Wang X., Hagfeldt A., Sun L. Effect of letrahydrcquinoline dyes structure on the performance of organic dye-sensitized solar cells // Chemistry of Materials. 2007. — Vol. 19. — No. 16. — P. 4007−4015.
- Yan P., Xie A., Wei M., Loew L.M. Amino (oligo)thiophene-based environmentally sensitive biomembranechromophores // The Journal of Organic Chemistry. 2008. — Vol. 73. — No. 17. — P. 6587−6594.
- Wudl F., Smith G.M., Hufnagel E.J. Bis-l, 3-dithiolium chloride: an unusually stable organic radical cation // Journal of the Chemical Society D: Chemical Communications. 1970. — - No. 21. — P. 1453−1454.
- Ferraris J., Cowan D.O., Walatka V., Perlstein J.H. Electron transfer in a new highly conducting donor-acceptor complex // Journal of the American Chemical Society. 1973. — Vol. 95. — No. 3. — P. 948−949.
- Segura J.L., Martin N. New concepts in tetrathiafulvalene chemistry // AngewandteChemie International Edition. 2001. — Vol. 40. — No. 8. — P. 13 721 409.
- Bryce M.R. Functionalisedtetrathiafulvalenes: new applications as versatile small pi]-electron systems in materials chemistry // Journal of Materials Chemistry. -2000. Vol. 10. — No. 3. — P. 589−598.
- Bendikov M., Wudl F., Perepichka D.F. Tetrathiafulvalenes, oligoacenenes, and their buckminsterfullerene derivatives: The brick and mortar of organic electronics // Chemical Reviews. 2004. — Vol. 104. — No. 11. — P. 4891−4946.
- Bryce M.R. Tetrathiafulvalenes as 7c-electron donors for intramolecular chargetransfer materials // Advanced Materials. 1999. — Vol. 11. — No. 1. — P. 11−23.
- Kurreck H., Huber M. Model reactions for photosynthesis—photoinduced charge and energy transfer between covalently linked porphyrin and quinone units // AngewandteChemie International Edition in English. 1995. — Vol. 34. — No. 8. -P. 849−866.
- Martin N., Sanchez L., Illescas B., Perez I. C60-based electroactiveorganofullerenes // Chemical Reviews. 1998. — Vol. 98. — No. 7. — P. 2527−2548.
- Carroll R.L., Gorman C.B. The genesis of molecular electronics // AngewandteChemie International Edition. 2002. — Vol. 41. — No. 23. — P. 43 784 400.
- Gust D., Moore T.A., Moore A.L. Mimicking photosynthetic solar energy transduction // Accounts of Chemical Research. 2000. — Vol. 34. — No. 1. — P. 4048.
- Nielsen M.B., Lomholt C., Becher J. Tetrathiafulvalenes as building blocks in supramolecular chemistry II // Chemical Society Reviews. 2000. — Vol. 29. — No. 3.-P. 153−164.
- Aviram A., Ratner M.A. Molecular rectifiers // Chemical Physics Letters. 1974. -Vol. 29. — No. 2. — P. 277−283.
- Simonsen K.B., Zong K., Rogers R.D., Cava M.P., Becher J. Stable macrocyclic and tethered donorB-acceptor systems. Intramolecularbipyridinium andtetrathiafulvalene assemblies // The Journal of Organic Chemistry. 1997. — Vol. 62. — No. 3. — P. 679−686.
- Brondsted Nielsen M., Hansen J.G., Becher J. Self-complexingtetrathiafulvalene-based donor-acceptor macrocycles // European Journal of Organic Chemistry. -1999. Vol. 1999. — No. 11. — P. 2807−2815.
- Blower M.A., Bryce M.R., Devonport W. Synthesis and aggregation of a phthalocyanine symmetrically-functionalized with eight tetrathiafulvalene units // Advanced Materials. 1996. — Vol. 8. — No. 1. — P. 63−65.
- Li H., Jeppesen J.O., Levillain E., Becher J. A mono-TTF-annulated porphyrin as a fluorescence switch // Chemical Communications. 2003. -No. 7. — P. 846−847.
- Wan Z., Jia C., Zhang J., Yao X., Shi Y. Highly conjugated donor-acceptor dyad based on tetrathiafulvalene covalently attached to porphyrin unit // Dyes and Pigments. 2012. — Vol. 93. — P. 1456−1462.
- Andreu R., de Lucas A.I., Garin J., Martin N., Orduna J., SrYnchez L., Seoane C. New TTF-based donor-acceptor molecules linked by flexible ethylenic spacers // Synthetic Metals. 1997. — Vol. 86. — P. 1817−1818.
- Martin N., Sanchez L., Seoane C., Andreu R., Garin J., Orduna J. Semiconducting charge transfer complexes from 60]Fullerene-tetrathiafulvalene (C60-TTF) systems // Tetrahedron Letters. 1996. — Vol. 37. — No. 33. — P. 5979−5982.
- Iyoda M., Hara K., Kuwatani Y., Nagase S. Helical tetrathiafulvalene oligomers. Synthesis and properties of bi-, ter-, and quatertetrathiafulvalenes // Organic Letters. 2000. — Vol. 2. — No. 15. — P. 2217−2220.
- Iyoda M., Kuwatani Y., Ueno N., Oda M. Palladium-catalysed coupling of trialkylstannyltetrathiafulvalenes with aryl halides // Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. 1992. — No. 2. — P. 158−159.
- Abbaz T., Gouasmia A.-K., Fujiwara H., Hiraoka T., Sugimoto T., Taillefer M., Fabre J.-M. New TTF and bis-TTF containing thiophene units: Electrical properties of the resulting salts // Synthetic Metals. 2007. — Vol. 157. — P. 508 516.
- Ashizawa M., Yu Y., Niimura T., Tsuboi K., Matsumoto H., Tanioka A., Mori T. Development of b-linked quaterthiophene and tetrathiafulvalene dimers as new organic semiconductors // Physica B: Condensed Matter. 2010. — Vol. 405. — No. 11. — P. S373-S377.
- Yamamoto T., Shimizu T. New pi-conjugated polymers containing tetrathiafulvalene as the monomelic unit // Journal of Materials Chemistry. 1997. — Vol. 7. — No. 10. — P. 1967−1968.
- Bryce M.R., Chissel A.D., Gopal J., Kathirgamanathan P., Parker D. Towards highly oriented polythiophenes incorporating mesogenic or tetrathiafulvalene substituents // Synthetic Metals. 1991. — Vol. 39. — No. 3. — P. 397−400.
- Thobie-Gautier C., Gorgues A., Jubault M., Roncali J. Electrosynthesis of a tetrathiafulvalene-derivatizedpolythiophene 11 Macromolecules. 1993. — Vol. 26. -No. 16. — P. 4094−4099.
- Huchet L., Akoudad S., Roncali J. Electrosynthesis of highly electroactivetetrathiafulvalene-derivatizedpolythiophenes // Advanced Materials. -1998. Vol. 10. — No. 7. — P. 541−545.
- Balog M., Rayah H., Le Derf F., Salle M. A versatile building block for EDOT or PEDOT functionalization // New Journal of Chemistry. 2008. — Vol. 32. — No. 7. -P. 1183−1188.
- Poulsen T., Nielsen K.A., Bond A.D., Jeppesen J.O. Bis (tetrathiafulvalene)-calix2]pyrrole[2]- thiophene and its complexation with TCNQ // Organic Letters. -2007. Vol. 9. — No. 26. — P. 5485−5488.
- Guerro M., Dam T.U., Bakhta S., Kolli B., Roisnel T., Lorcy D. Tetrathiafulvalenehydrazone an efficient precursor of various chelating electroactive ligands // Tetrahedron. 2011. — Vol. 67. — No. 19. — P. 3427−3433.
- Chiang L.Y., Shu P., Holt D., Cowan D. Chemistry en route to.DELTA.2,2'-bithieno3,4-d]-l, 3-dithiole (DTTTF) and its selenium analog // The Journal of Organic Chemistry. 1983. — Vol. 48. — No. 24. — P. 4713−4717.
- Skabara P.J., Roberts D.M., Serebryakov I.M., Pozo-Gonzalo C. The development of an electropolymerisable unit for TTF-thiophene fused monomers // Chemical Communications. 2000. — No. 12. — P. 1005−1006.
- Chen X., de Tacconi N.R., Elsenbaumer R.L. Synthesis of trithienylenevinylenes bearing dithiocarbonate groups and their dithiophene-tetrathiafulvalene derivatives // The Journal of Organic Chemistry. 2009. — Vol. 74. — No. 23. — P. 9188−9190.
- Rovira C. Bis (ethylenethio)tetrathiafulvalene (BET-TTF) and related dissymmetrical electron donors: from the molecule to functional molecularmaterials and devices (OFETs) // Chemical Reviews. 2004. — Vol. 104. — No. 11. -P. 5289−5318.
- Turksoy F., Wallis J.D., Tunca U., Ozturk T. An in depth study of the formation of new tetrathiafulvalene derivatives from 1,8-diketones // Tetrahedron. 2003. — Vol. 59. -No. 41. — P. 8107−8116.
- Sezer E., Turksoy F., Tunca U., Ozturk T. Electrochemical behaviour of some BEDT-TTF and TTF derivatives // Journal of Electroanalytical Chemistry. 2004. -Vol. 570. — No. 1. — P. 101−105.
- Belo D., Figueira M.J., Nunes J.P.M., Santos I.C., Almeida M., Crivillers N., Rovira C. Synthesis and characterization of the novel extended TTF-type donors with thiophenic units // InorganicaChimicaActa. 2007. — Vol. 360. — No. 13. — P. 3909−3914.
- Callan J.F., de Silva A.P., Magri D.C. Luminescent sensors and switches in the early 21st century Supramolecular Analytical Chemistry // Tetrahedron. 2005. -Vol. 61. — P. 8551.
- Anslyn E.V. Supramolecular analytical chemistry // The Journal of Organic Chemistry. 2007. — Vol. 72. — P. 687.
- Goldberg Y., Alper H. Biphasic electrophilic halogenation of activated aromatics and heteroaromatics with N-halosuccinimides catalyzed by perchloric acid. // The Journal of Organic Chemistry. 1993. — Vol. 58. — P.3072−3075.
- Gajdek P., Becker R.S., Elisei F., Mazzucato U., Spalletti F. Excited state behaviour of some trans-stilbene analogues bearing thiophene rings. // Journal of Photochemisrty and Photobiology A: Chemistry. 1996. — Vol.100. — P.57−64.
- Tulyakova E., Fedorova O., Fedorov Y., Jonusauskas G., Anisimov A. Spectroscopic study of mono- and bis (styryl) dyes of the pyridinium series containing azathiacrown ether residue. // Journal of Physical Organic Chemistry. -2008. Vol.21. — P.372−380.
- Keefe M.H., Benkstein K.D., Hupp J.T. Luminescent sensor molecules based on coordinated metals: a review of recent developments. // Coordination Chemistry Reviews. 2000. — Vol.205. — P.201−228.
- Манн Ч., Барнес К. Электрохимические реакции в неводных системах. М.: Химия, 1974.-272 с.
- Yang F., Xu X., Gong Y., Qiu W., Sun Z., Zhou J., Audebert P., Tang J. Synthesis and nonlinear optical absorption properties of two new conjugated ferrocene-bridge-pyridinium compounds // Tetrahedron. 2007. — Vol.63. — P.9188−9194.
- ValeurB. Molecularfluorescence: principlesandapplications. // Weinheim: Wiley-VCH. 2002. — P. 226−246.
- Mosher H., Tessieri J. Heterocyclic Basic Compounds. XIV. 4-Phenyl-4-(3-pyridyl)-6-dimethylamino-3-hexanone. // Journal of American Chemical Society. -1951. Vol.73. — P.4925−4927.
- Li Y., Zhang X., Ren T., Zhou J. New Catalytic Methods for the Preparation of Acetals from Alcohols and Aldehydes // Synthetic Communications. 2006. -Vol.36. — P.1679−1685.