Алкилирование доступными оптически активными терпенами ряда ароматических соединений в организованных средах
Диссертация
При рассмотрении влияния заместителей в ароматическом кольце на ход и направление процесса, оказалось что их действие не удается учесть, привлекая только фактор электронного влияния. Например, камфен в среде хлористого метилена при комнатной температуре реагирует с о-крезолом с образованием соответствующих терпенилфенолов, а п-крезол не взаимодействует с камфеном и в гораздо более жестких… Читать ещё >
Содержание
- 1. ВВЕДЕНИЕ
- 2. АЛКИЛИРОВАНИЕ АРОМАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ НА КРИСТАЛЛИЧЕСКИХ АЛЮМОСИЛИКА ТНЫХ КА ТАЛИЗА ТОРАХ (обзор литературы)"
- 2. 1. Введение
- 2. 2. Строение и некоторые физико-химические свойства слоистых и каркасных алюмосиликатов.". «„.“.»"."."".".".".""
- 2. 3. Алкилирование бензола и его производных.". «.»."."""."".""""""".""."."""."
- 2. 3. 1. Алкилирование С1-С5 алкилирующими агентами
- 2. 3. 1. 1. Алкилирование бензола и его алкил и галоген-замещенных производных
- 2. 3. 1. 2. Алкилирование фенола и его алкилзамещенных производных
- 2. 3. 1. 3. Алкилирование анилина и его алкилзамещенных производных
- 2. 3. 2. Алкилирование ациклическими алкилирующими агентами, содержащими более пяти атомов углерода
- 2. 3. 3. Алкилирование циклическими и бициклическими соединениями
- 2. 3. 4. Деалкилирование и трансалкилирование
- 2. 3. 5. Алкилирование в боковую цепь
- 2. 3. 1. Алкилирование С1-С5 алкилирующими агентами
- 2. 4. Алкилирование иных ароматических соединений «„. „.“.“.»."".""
Список литературы
- Ted S. Sorensen. Terpen rearrangements from superacid perspective. // Account Chem. Res. -1976. -V. 9. -P. 257−265.
- Хейфиц JI.А. Синтез терпенил- и алкилфенолов и получение из них душистых веществ: Автореф. дисс. докт. хим.наук. -М. 1986.
- Sachanen A.N., O’Kelly A. A. Motor fuels of good antiknock value.// Int. Eng. Chem. 1941. -V. 33.-P 1540−1543.
- Натансон Г. Л., Каган М. Я. Каталитическое алкилирование углеводородов в газовой фазе.// ЖФХ -1943. -Т. 71. -Вып. 4. -С. 381−383.
- P.B.Venuto, P. S.Landis. Advances in Catalysis.// Academic. N.Y. -1968. -V. 18. -P. 259−371.
- Perot G., Guisnet M. Advantages and disadvantages of zeolites as catalysts in organic chemistry. // J. Mol. CataL -1990. -V. 61. -P. 173−196.
- Куковский E. Г. Особенности строения и физико-химические свойства глинистых минералов. Киев: Наукова Думка. -1966.
- Брек Д. Цеолитовые молекулярные сита. -М.: Мир. -1976.
- Fetter G., Tichit D., de Menorval L. C., Figueras F. Synthesis and characterization of pillared clays containing both Si and A1 pillars. // Applied Catal. A: General. -1995. -V. 126. -P. 165−176.
- Auer H., Hofmann H. Pillared clays: characterization of acidity and catalytic properties and comparison with some zeolites. // Applied Catal. A: General. -1993. -V. 97. -P. 23−28.
- Yamanaka S., Hattory M. Iron oxide pillared clay. // Catal. Today. -1988. -V. 2. -P. 261−270.
- Казанский В. Б. ИК-спектроскопия диффузного рассеяния и ее новые возможности при изучении хемосорбированных частиц и структуры поверхности окисных катализаторов. // Изв. АН СССР. Сер. Хим. -1984. -N 1. -С. 40−51.
- Youssef А. М., Mostafa М. R., Samra S. Е. Catalytic activity in relation to acidic properties of acid-treated Egyptian clays. // Indian J. Chem. -1989. -V. 28A. -N 8. -P. 653−656.
- Ravichandran J., Sivasankar B. Lewis and Brensted acidities of modified clay minerals and their catalytic activity. // Catalysis: Present & Future. -1995. -P. 161−166.
- Krtil Jan, Cejka Jiri, Wichterlova Blanka. Zeolite silylation for the enhancement of para-selectivity in toluene alkylation with ethylene. // Collect. Czechosl. Chem. Commun. 1997. -V. 62. -N 2. -P. 337−346.
- Сяоюй Ван, Синицына О. А., Романовский Б. В. Каталитическое алкилирование толуола водным раствором этанола на модифицированных цеолитных катализаторах. // Нефтехимия -1995.-Т. 35.-N 6. -С. 545−552.
- Beck Jeffrey S., Dessau Ralph M., Olson David H.- Method of preparation of ex situ selectivated zeolite catalysts for aromatic alkylation applications. // Пат. док. 5 675 047. -Mobil Oil Corp. -N 461 860. -заявл. 05.06.95. -опубл. 07.10.97.
- Corma A., Llopis F., Monton J. B. Influence of the structural parameters of Y zeolite on the transalkylation of alkylaromatics. // J. Catal. -1993. -V. 140. -N 2. -P. 384−394.
- Colon G., Ferino I., Rombi E., Selli E., Forni L., Magnoux P., Guisnet M. Liquid-phase alkylation of naphthalene by isopropanol over zeolites. Part 1. HY zeolites. // Appl. Catal. A -1998. -V. 168. -N 1.-P. 81−92.
- Dai Yaoling, Chen Lianzhang. Влияние метода модифицирования цеолитных катализаторов на их активность в реакции алкилирования. // Fushun Shiyou Xueyuan Xuebao -1998. -V. 18. -N 3.-P 1−6.
- Dai Yaoling, Chen Lianzhang. Влияние метода модифицирования цеолитных катализаторов на их активность в реакции алкилирования. // Fushun Shiyou Xueyuan Xuebao -1998. -V. 18. -N 3.-P 1−6.
- Venuto P. B. Organic catalysis over zeolites: a perspective on reaction paths within micropores. // Microporous Materials. -1994. -N. 2. -P. 297−411.
- Holderich W., Hesse M., Naumann F. Zeolites: catalysts for organic syntheses. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. -1988. -V. 27. -P. 226−246.
- Thomas J. M., Theochous C. R. Catalysis with clays and their pillared variants. // Perspectives in catalysis: a chemistry for 21-st century. Ed. Thomas J. M., Zamaraev К. I. Oxford: Blackwell Sci. Publ. -1992. -P. 465−488.
- McCabe R. W. Clay chemistry. // Inorganic materials. Ed. Bruce D. W" O’Hare D. Chichester UK: Wiley & Sons Ltd. -1992. -P. 295−351.
- Ballantme J. A. The reactions in clays and pillared clays. // Chemical Reactions in Organic and Inorganic Consrained Systems. Ed. Setton R. NATO ASI Series. -1986. -P. 197−212.
- Comelis A., Laszlo P. Preparative organic chemistry using clays. // Chemical Reactions in Organic and Inorganic Consrained Systems. Ed. Setton R. NATO ASI Series. -1986. -P 213−228.
- Clerici M.G. Zeolites for fine chemicals production // Topics in Catal. -2000. -V. 13. -N. 4. -P. 373−386.
- Бетел Д. Карбокатионы и карбанионы. Общая органическая химия.-М.: Химия. 1981. -Т. I, -С. 511−567.
- К.И.Патриляк, Ю. Н. Сидоренко, В. А. Бортышевский. Алкилирование на цеолитах. Киев: Наукова думка. -1991. -С. 176.
- З.М.Чичери, Молекулярно-ситовые эффекты в катализе. В кн. Химия цеолитов и катализ на цеолитах (ред. Дж. Рабо). М.: Мир. -Т. 2. -С. 296−336.
- Rodewald, Paul G.- Reactivation of partially diactivated catalyst employing ultrasonic energy // Пат. док. 4 992 614. -Mobil Oil Corp. -N 415 800. -заявл. 02.10.89. -опубл. 12.02.91.
- Huang Zhiyuan, Tian Suxian, Xu Yali, Zhu Bin, Wang Weidong, Zhang Fengmei, Wang Xie. Zeolite catalyst for the liquid phase alkylation and transalkylation of benzene. // Пат. док. 5 600 050.
- China, Petro-Chemical Corp. -Research Institute of Petroleum Processing N 355 877. -заявл.1412.94.-опубл. 04.02.97.
- Innes Robert A., Zones Stacey I., Nacamuli Gerald J. Liquid phase alkylation or transalkylation process using zeolite beta. // Пат. док. 2 004 509. -Chevron, research со. -заявл. 9.8.12. -опубл. 14.1.97.
- Butler James R. Aromatic alkylation process employing zeolite omega catalyst // Пат. док. 5 196 623. Fina Technology, Inc. -N 807 698, -заявл. 16.12.91., -опубл. 23.03.93.
- Cheng Jane C., Smith C. Morris, Walsh Dennis E. Liquid phase ethylbenzene synthesis with MCM-49 // Пат. док. 5 493 065. Mobil, Oil Corp. -N 319 318. -заявл. 06.10.94. -опубл. 20.02.96.
- Болотникова E. В., Степанова Е. А., Комаров В. С Алкилирование бензола пропиленом на цеолитсодержащем катализаторе, модифицированном лантаном. // Весщ АН Беларусь Сер. xiM. H.- 1995.-N2. -С. 27−32.
- Siffert S., Gaillard L., Su B.L. Alkylation of benzene by propene on a series of Beta zeolites: toward a better understanding of the mechanisms. // J. Mol. Catal. A Chem. -2000. -V. 153. -N 1−2. -P. 267−279.
- V.N.Romannikov, S.V.Filimonova, V.M.Mastikhin. On the Nature of Acid Centers in Mg-Containing ZSM-5 Zeolites. //React.Kinet.Catal.Let. -1993. -V. 51. -P. 109−118.
- V.N.Romannikov, K.G.Ione. The Pecularities of the Ethylation of Toluene and Benzene on Modified Beta Zeolites. // J.Catal. -1994. -V. 146. -P. 211−217.
- Singh P. S., Shaikh R.A., Bandyopadhyay R., Rao B.S. Alkylation of meta-diisopropylbenzene with isopropanol as a test reaction for large pore zeolites. // Stud. Surface Sci. and Catal. -1998. -V. 113.-P. 473−478.
- K.A.Becker, H.G.Karge, W.-D.Streubel. Benzene alkylation with ethylene and propylene over H-mordenite as catalyst. // J.Catal. -1973. -V. 28. -N 3. -P. 403−413.
- W.W.Kaeding. Shape-selective reactions with zeolite catalysts. VII. Alkylation and disproportionation of cumene to produce diisopropylbenzene. // J.Catal. -1989. -V. 120. -N 2. -P. 409−412.
- K.S.N.Reddy, B.S.Rao, V.P.Shiralkar. Alkylation of benzene with isopropanol over zeolite beta. // Appl.Catal.A: General. -1993. -V. 95. -N 1. -P. 53−63.
- A.R.Pradhan, B.S.Rao. Transalkylation of di-Isopropylbenzenes over Large Pore Zeolites. // Appl.Catal.A: General. -1993. -V. 106. -N 1. -P. 143−153.
- Zhang Qiang, Jin Ri-guang, Yang Jun. Studies on the mechanism of the direct synthesis of styrene from benzene and ethylene. // Chem. Res. Chin. Univ. -1997. -V. 13. -N 3. -P. 244−248.
- К.Г.Ионе. Органический синтез на цеолитных катализаторах. Известия СО АН СССР, сер. химических наук, Новосибирск: «НАУКА», Сибирское Отделение. -1990. -Вып. 3, -С. 103−119.
- Лищинер И. И., Плахотник В. А., Кузьмичева А. Н., Мортиков Е. С., Борисов Ю. А. Алкилирование изомеров дихлорбензола олефинами на цеолитах Y и пентасил. // Изв. АН. Сер. хим. -1995. -N 8. -С. 1486−1488.
- M.Marcziewski, G. Perot and M. Guisnet, in M. Guisnet, J. Barrault, C. Bouchoule, D. Duprez, C. Montassier and G. Perot (eds). Heterogeneous Catalysis and Fine Chemicals. // Stud. Surf. Sci. Catal., Amsterdam: Elsevier -1988. -V. 41. -P. 273.
- Ал-Зихари Мани Али, Безуханова Цветана. Фактори, определящи селективността на Н-ZSM-5 зеолити при алкилиране на фенол с алкохоли. // Год. Софийск. унив. Хим. фак. -1993. -V. 85. -С. 25−34.
- Синицына О. А., Романовский Б. В. Активность и селективность пентасила в алкилировании фенола метанолом. // Нефтехимия. -1992. -Т. 32. -N 5. -С. 452−458.
- Sakthivel A., Badamali S.K., Selvam P. Para-Selective t-butylation of phenol over mesoporous H-A1MCM-41. // Microporous and Mesoporous Mater 2000 39 457−463
- Chen Gang, Liu Xiyao. Алкилирование фенола метанолом в присутствии цеолитов-(5. // Cuihua Xuebao. -1998. -V. 19. -N 5. -Р 423−427.
- Xu J., Ai-Zhen, Xu Q.-H. Alkylation of phenol with methanol on H-beta zeolite. // React. Kinet. and Catal. Lett. -1997. -V. 62. -N 1. -P. 71−74.
- Сапунова E. С., Дзюба И. В., Баландина Т. С., Бобылев Б. Н. Алкилирование фенола изоамиленом на твердых катализаторах. // Осн. орган, синтез и нефтехимия. -1991. -N 27. -С. 66−73.
- Zhang К., Huang С., Zhang Н., Xiang S., Liu S., Xu D., Li H. Alkylation of phenol with tert-butyl alcohol catalysed by zeolite H-0. //Appl. Catal. A. -1998. -V. 166. -N I. -P. 89−95.
- Pan Lurang, Zhang Aiping. Исследование нового катализатора алкилирования фенола с образованием п-трет-бутилфенола и 2,4-ди (трет-бутилфенола). // Shiyou huangong = Petrochem. Technol. -1996. -V. 25. -Nil. -P. 761−764.4
- Chopade S. P., Sharma M. M. Alkylation of methyl salicylate with isoamylene and isobutylene ion-exchange resins versus acid-treated clay catalysts. // React, and Funct. Polym. -1996. -V. 28. -N 3.-P.253−261.
- Su Bao Lian, Barthomeuf Denise. Alkylation of aniline with methanol: change in selectivity with acido-basicity of faujasite catalysts. // Appl. Catal. A. -1995. -V. 124. -N 1. -P. 73−80.
- Su Bao Lian, Barthomeuf Denise. Comparison of acid-base properties of FAU, EMT, LTL and MOR (Na forms) in benzene adsorption and alkylation of aniline with methanol. // Appl. Catal. A. -1995.-V. 124.-N 1.-P. 81−90.
- Durga Kumari V. Effect of pretreatment temperature on the acidity and aniline alkylation activity over HZSM-5. // React. Kinet. and Catal. Lett. -1995. -V. 54. -N 1. -P. 137−144.
- Bayer Arthur C., Pittman Charles U. (Jr), Wang Lichang, Alley Earl, Maliyackel Anthony. Selective N-alkylation of aniline in the presence of zeolite catalysts. // Пат. док. 5 030 759. -First Chemical Corp. -N 343 818. -заявл. 27.04.89. -опубл. 09.07.91.
- Rao P. R., Hari Prasad, Massiani Pascale, Barthomeuf Denise. Selectivity to N-mono or dialkylation in the reaction of aniline with dimethyl carbonate on faujasite, EMT and beta alkaline zeolites.//Catal. Lett. -1995. -V. 31. -N 1. -115−120.
- Pillai R.B.C. Alkylation of aniline over base zeolites // J. Indian Chem. Soc. 2000 -V. 77. -P. 490 491.
- Pillai, R.B.C. Alkylation of aniline by 2-propanol over zeolites. // Indian J. Chem. В. C. N. -1993. -V. 32. -N 5. -P. 592−594.
- Agrawal Rakesh, Auvil Steven R. Alkylation of aromatic amines over thermally pretreated zeolites. // Пат. док. 5 026 912. -Air Products and Chemicals Inc. -N 499 925. -заявл. 27.03.90. -опубл. 25.06.91.
- Коренев К. Д., Заворотный В. А., Неизвестный В. И., Калачева П. А., Коренев Д. К. Технология п-алкилфенолов на твердых катализаторах. // 4 Междунар. конф. «Наукоемк. хим. технол.», Волгоград, 9−14 сент., 1996: Прогр. и тез. М. -1996. -С. 1−3.
- Li X.-W., Han M., Liu X.-Y., Pei Z.-F., She L.-Q. Structural design for Y-type zeolite on large molecule conversion. Alkylation of phenol with long chain olefin. // Stud. Surface Sci. and Catal. -1997. -V. 105/B. -P 1157−1164.
- Knifton John F., Sheu Yu-Hwa, Dai Pei-Shing. Alkylphenol synthesis using zeolites as catalysts, particularly dealuminized Y-zeolites. // Пат. док. 5 276 215. -Texaco Chemical Co. -N 44 424. -заявл. 09.04.93. -опубл. 04.01.94.
- Deshmukh V.K., Gumaste B.M. Bhawal. Alkylation of benzene with long chain (C8-C18) linear primary alcohols over zeolite-Y. // Catalysis Letters. -2000. -V. 64. -P. 2−4.
- Liang W. G., Jin Y., Yu Z. Q., Wang Z. W., Han В. В., He M. Y., Min E. Z. Alkylation of benzene with dodecene over HY zeolite deactivation, regeneration, and product distribution. // Zeolites. -1996.-V. 17.-N3.-P. 297−303.
- Joly J. -F., Boitiaux J. -P. Procede de production de phenylalcanes utilisant un catalyseur a base de zeolithe Y modifiee. // Пат. док. 2 697 246. -Institut Francaise du Petrole. -N 9 213 080. -заявл. 28.10.92.-опубл. 29.04.94. '
- Huss Albin, Le Quang N., Tabak Samuel A., Wong Stephen S. Process for preparing long chain alkyl aromatic compounds employing lewis acid-promoted zeolite catalysts. // Пат. док. 5 030 785. -Mobil Oil Corp. -N 470 012. -заявл. 25.01.90. -опубл. 09.07.91.
- Marinangeli Richard E., Holmgren Jennifer S. Detergent alkylation using a regenerable clay catalyst. // Пат. док. 5 491 271. -UOP -N 296 391. -заявл. 26.08.94. -опубл. 13.02.96.
- Галинский А. А., Васильев A. H., Маркова H. А., Мельникова С. JI. О возможности применения цеолитов в промышленном синтезе высших алкилбензолов. // Химия в интересах устойчив, развития -1994. -Т. 2. -N 1. -С. 437−439.
- Sivasanker S., Thangaraj A., Abdulla R. A., Ratnasamy P. Shape selective alkylation of benzene with long chain alkenes over zeolites. // New Front. Catal.: Proc. 10th Int. Congr. Catal., Budapest, 19−24 July, 1992 Budapest. -1993. -Pt. A. -P. 397−406.
- Sivasanker Subramanian, Ratnasamy Paul. Process for the production of linear alkylbenzenes. // Пат. док. 5 453 553. -Council of Scientific and Industrial Research -N 176 504. -заявл. 30.12.93. -опубл. 26.09.95.
- Meriaudeau P., Taarit Y. В., Thangaraj A., Almeida J. L. G., Naccache C. Zeolite based catalysts for linear alkylbenzene production: Dehydrogenation of long chain alkanes find benzene alkylation. // Cat. Today. -1997. -V. 38. -N 2. -P. 243−247.
- Патриляк К. И., Бортышевский В. А., Хаджиев С. Н., Герзелиев И. М. Получение линейных алкилбензолов на цеолитах для синтеза биоразлагаемых ПАВ. // 7 Нефтехим. симп., Киев, 1520 окг., 1990: Тез. докл. Б.м., б.г. -1990. -С. 210.
- Chakrabarti A., Sharma М. М. Alkylation of phenol with cyclohexene catalysed by cationic ionexchange resins and acid-treated clay: O- versus C-alkylation. // React. Polym. -1992. -V. 17. -N 3. -P. 331−340.
- Klein Alfons, Fiege Helmut, Puppe Lothar, Jeblick Werner. Verfahren zur Herstellung von 4-Methyl-2-cyclo-hexyl-phenol. // Пат. док. 29 7954A5. -Bayer AG. -N С 07 C/339 478 0. -заявл. 05.04.90., -опубл. 30.01.92.
- Jia S., Shao J., Xiao S., Yang C., Yao J., Wu S., Meng Z. Алкилирование анилина в кольцо в присутствии цеолцта. // Shiyou huangong = Petrochem. Technol. -1994. -V. 23. -N 10. -P. 637−641.
- Moreau P., Finiels A., Geneste P., Jofire J., Moreau F., Solofo J. Selective dialkylation of naphthalene with hindered alkylating-agents over HM and HY zeolites under liquid phase conditions. // Catal. Today. -1996. -V. 31. -N 1−2. -P 11−17.
- М.А.Марданов, С. А. Султанов, Г. Х. Магарламов. Алкилирование ароматических углеводородов метилнорборненом в присутствии цеолитсодержащего катализатора. // Сб. трудов Института нефтехимических процессов АН АзССР. Баку. -1984. -Вып. 14. -С. 122−127.
- Azbel В.1., Goldshleger N.F., Isakov Ya.I., Epelbaum E.T., Yampolski Yu.Yu., Minachev H.M. Reactions of bicyclo2.2.1.hepta-2,5-diene in the presence of zeolites. // Izv. Akad. Nauk SSSR., Ser. Khim. -1986. -V.6. -P.1238−1242.
- Л.А.Хейфиц, Л. М. Шулов, Т. Ф. Гаврилова. Конденсация камфена с гваяколом в присутствии различных катализаторов. // Маслобойно-жировая промышленность. -1964. -N 5. -С. 28−29.
- Л.А.Хейфиц, А. Е. Гольдовский. Изучение конденсации норборнена с фенолом. // ЖОХ. -1963. -Т. 33. -Вып. 2. -С. 2048−2051.
- Л.А.Хейфиц, Г. И. Молдованская, Р. И. Шарапова, Г. П. Ильина. Изучение состава и строения продуктов, образующихся при конденсации камфена с фенолом в присутствии различных катализаторов. //ЖОХ. Сб. И. Проблемы органического синтеза. -1965. -С. 101−105.
- Yuichi Watanabe. Реакция камфена с фенолом. // Kogyo Kagaku Zasshi (J. Chem. Soc. Japan. Industr. Chem. Sec.). -1960. -V. 63. -P. 1420−1421.
- Butler James R. Transalkylation process. // Пат. док. 467 007. -Fina Technology Inc. -N 90 870 113.9. -заявл. 18.07.90. -опубл. 22.01.92.
- Bandyopadhyay R., Singh P. S., Rao B. S. Transalkylation of toluene with diisopropylbenzene over REY zeolite. // React. Kinet. and Catal. Lett. -1997. -V. 60. -N 1. -P. 171−178.
- Dumitriu E., Hulea V., Kaliaguine S., Huang M. M. Transalkylation of the alkylaromatic hydrocarbons in the presence of ultrastable Y zeolites Transalkylation of toluene with trimethylbenzenes. //Appl. Catal. A. -1996. -V. 135. -N 1. -P. 57−81.
- Bandyopadhyay Rajib, Singh Puyam S., Shaikh R. A. Transalkylation of cumene with toluene over zeolite Beta. // Appl. Catal. A. -1996. -V. 135. -N 2. -P. 249−259.
- Das Jagannath, Bhat Yajnavalkya S., Halgeri Anand B. Transalkylation and disproportionation of toluene and C (9) aromatics over zeolite beta. // Catal. Lett. -1994. -V. 23. -N 1 2. -P. 161−168.
- Forni L., Cremona G., Missineo F., Bellussi G., Perego C., Pazzuconi G. Transalkylation of m-diethylbenzene over large-pore zeolites. // Appl. Catal. A -1995. -V. 121. -N 2. -P. 261−272.
- Oprea Spiridon, Dumitriu Emil, Hulea V., Rusu I., Mares A. The study of the transalkylation reaction between trimethylbenzene and phenol. // Bui. Inst, politehn. Iasi. Sec. 2. -1992. -V. 38. -N 14. -P 55−62.
- Wieland Wendi S., Davis Robert J., Garces Juan M. Side-chain alkylation of toluene with methanol over alkali-exchanged zeolites X, Y, L, and p. //J. Catal. -1998. -V. 173. -N 2. -490−500.
- Das N. K., Pramanik Krishna. Side-chain alkylation of toluene with methanol over dual catalysts comprising X-zeolites and Fe-Mo oxide. // J. Indian Chem. Soc. -1997. -V. 74. -N 9. -P. 705−708.
- Das N. K., Pramanik Krishna. Side-chain alkylation of toluene with methanol over single zeolite catalysts. // J. Indian Chem. Soc. -1997. -V. 74. -N 9. -P. 701−704.
- Wang Guiru, Dai Xueni, Wang XiangSheng. Side-chain alkylation of toluene with methanol on KX (BnCam)/K-P (Kn) binary zeolite catalysts. //11th Int. Zeolite Conf., Seoul, Aug. 12−17, 1996: Book Abstr.-Seoul.-1996.-P. RP98. .
- Beltrame Paolo, Fumagalli Paolo, Zuretti Giovanni. Side-chain alkylation of toluene by methanol over a basic zeolite:-a kinetic study. // Ind. and Eng. Chem. Res. -1993. -V. 32. -N 1. -P. 26−30.
- Vasiliev A. N., Galinsky A. A. Side-chain alkylation of toluene with methanol over zeolite catalysts. // React. Kinet. and Catal. Lett. -1993. -V. 51. -N 2. -P. 253−259.
- Васильев A. H., Галинский А. А. Малоотходная технология производства стирола из толуола и метанола. //15 Менделеев, съезд по общ. и прикл. химии: Минск, 24−29 мая, 1993. -Минск. -1993. -Т. 1 -С. 167−168.
- Slaugh Lynn Н., Brownscombe Thomas F. Methyl alkylation of toluene using basic zeolite catalysts. // Пат. док. 5 015 796. -Shell Oil Co. -N 450 799. -заявл. 14.12.89. -опубл. 14.05.91.
- T.Mitsudo, H. Naruse, T. Kondo, Y. Oraki, Y.Watanabe. Ruthenium complex catalyzed 2+2.-cycloaddition of norbornene derivatives with ethyne derivatives. // Angew. Chem. Int. Ed. -1994. -V. 33. -N 5. -P. 580.
- Sudakshina Ghosh, Nathan L. Blaud. Hole-catalyzed and photoassisted hole-catalyzed pericyclic reactions on zeolites. //J. Catal -1985. -V. 95. -P. 300−304.g 123
- Thomas J. M. Intercalation Chemistry. // L.-N.Y.: Acad. Press. -1982. -P. 55.
- Adams J. M., Davies S. E., Graham S. H., Thomas J. M. Catalyzed reactions of organic molecules at clay surfaces: ester breakdown, dimerizations, and lactonizations. // J. Catal. -1982. -V. 78. -N 1. -P. 197−208.
- Adams J. M., Graham S. H., Reid P. I., Thomas J. M. Chemical conversions using sheet silicates: ready dimeryzation of diphenylethylene. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. -1977. -P. 67.
- Фоменко В. В., Корчагина Д. В., Яровая О. И., Гатилов Ю. В., Салахутдинов Н. Ф., Ионе К. Г., Бархаш В. А. Взаимодействие спиртов с камфеном на цеолите. // ЖОрХ, -1999. -Т. 35, -Вып. 7. -С. 1031−1041.
- Волчо К.П., Корчагина Д. В., Салахутдинов Н. Ф., Бархаш В.А Необычное взаимодействие стирола с дипентеном и у-терпиненом на глине асканит-бентонит. // ЖОрХ. -1994. -Т. 30. -N 6. -С. 941−942.
- Matsuda Takeshi, Urata Tatsuo, Kikuchi, Eiichi. Alkylation of biphenyl with propene on HNa-mordenite. // Appl. Catal. A. -1995. -V. 123. -N 2. -P. 205−215.
- Homiakova J., Mravec D., Fabokova S., Hronec M., Moreau P. Selective alkylation of biphenyl with t-butanol over large pore zeolites. // Appl. Catal. A General -2000. -V. 203. -N 1. -P. 47−53.
- Butruille J. -R., Pinnavaia T. J. Propene alkylation of liquid phase biphenyl catalyzed by alumina pillared clay catalysts. // Catal. Today. -1992. -V. 14. -N 2. -P. 141−154.
- Kurek P. R., Holmgren J. S. Alkylation of diarylamines with olefins using rare earth modified pillared clays. // Пат. док. 5 214 211. -UOP -N 805 747. -заявл. 12.12.91. -опубл. 25.05.93.
- Aguilar J., Melo F.V., Sastre E. Alkylation of biphenyl with methanol over Y zeolites. // Appl. Catal. A. -1998. -V. 175. -N 1−2. -P 181−189.
- Li Tonglin, Liu Xiyao, Piao Yuling, Cai Chunfei, Wang Xiangsheng. Алкилирование нафталина различными алкилирующими агентами на некоторых цеолитах. // Cuihua Xuebao. -1998.-V. 19.-N 2.-181−183.
- Chu Shiao-Jung, Chen Yu-Wen. Shape-selective alkylation of naphthalene with isopropanol over large pore zeolites. // Appl. Catal. A. -1995. -V. 123. -N 1. -P. 51−58.
- Yu S., Wang X. Влияние селективности к форме цеолита Р на алкилирование нафталина. // Cuihua Xuebao. -1998. -V. 19. -N 3. -271−272.
- Ardito Susan С., Ashjian Henry, Degnan Thomas F., Helton Terry E., Le Quang N., Quinones Augusto R. Naphthalene alkylation with Re and mixed H/NH3 form catalyst. // Пат. док. 5 629 463. -Mobil, Oil Corp. -N 519 381. -заявл. 25.08.95. -опубл. 13.05.97.
- Ardito Susan C., Ashjian Henry, Degnan Thomas F., Helton Terry E., Le Quang N., Quinones Augusto R. Naphthalene alkylation process using mixed H/NH3 form catalyst. // Пат. док. 5 457 254. i* -Mobil Oil Corp. -N 173 006. -заявл. 27.12.93. -опубл. 10.10.95.
- Гончаренко, JI. К., Бражников, В. А., Хахин, С. Н., Юрлов, Г. В., Маргулис, М. А., Зиновьев, О. И. Способ получения высших алкилнафталинов или высших алкилдифенилов. // Пат. док. 2 074 848. -ООО, Силан -N 95 105 815/04. -заявл. 14.04.95. -опубл. 10.03.97.
- Kulkarni S.J., Murthy K.V.V.S.B.S.R., Nagaiah K., Subrahmanyam M., Raghavan K.V. Alkylation of 1-naphthol with methanol over modified zeolites. // Microporous and Mesoporous Mater. -1998. -V. 21. -N 1−3. -P. 53−57.
- Stoylkova T.Y., 'Chanev C.D., Lechert H.T., Bezouhanova C.P. Methylation of 2-naphthol over molecular sieves // Catal. Lett. -2000. -V. 69. -N 1−2. -P. 109−112.
- Li Jinming, Wilkie Charles A. Improving the thermal stability of polystyrene by Friedel-Craftschemistry. // Polym. Degrad. and Stab. -1997. -V. 57. -N 3. -293−299.
- J.A.Cusumano. New technology and the enviroment. // Chemtech. -1992. -V. 22. -P. 482−489.
- Ono Yoshio, Izawa Yuriko, Fu Zi-hua. Regioselective N-alkylation of imidazoles with alcohols over zeolites. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. -1995. -N 1. -P. 9.
- Исагулянц Г. В., Гитис К. М., Неумоева Г. Е., Вентере К. К., Юргевица И. К. Способ получения N-алкилимидазолов. // Пат. док. 1 659 408. -Ин-т орган, химии им. Н. Д. Зелинского.-N 4 696 786/04. -заявл. 24.04.89. -опубл. 30.06.91.
- Ono Y., Izawa Y., Fu Z.-H. Alkylation of pyrazoles with alcohols over zeolites. // Catal. Lett. -1997. -V. 47. -N 3−4. -P 251−253.
- Algarra Felipe, Corma Avelino, Garcia Hermenegildo, Primo Jaime. Acid zeolites as catalysts in organic reactions. Friedel-Crafts reaction of 2-alkylfiirans with 3-substituted allylic alcohols. //Appl.
- Catal. A. -1995. -V. 122. -N 2. -P. 125−134. «
- Фоменко B.B., Титова Т. Ф., Корчагина Д. В., Салахутдинов Н. Ф., Ионе К. Г., Бархат В. А. Алкилирование бензола камфеном на цеолите. //ЖОрХ. -1995. -Т. 31. -№ 2. -С. 300−301.
- Титова Т.Ф., Фоменко В. В., Корчагина Д. В., Салахутдинов Н. Ф., Ионе К. Г., Бархаш В. А. Алкилирование бензола и некоторых его производных камфеном на широкопористом цеолите. //ЖОрХ. -1997. -Т. 33. -№ 5. -С. 731−741.
- Haseltine R.- Huang Е.- Rangunayakulu К.- Sorensen T.S. Observable thirtyfold degenerate camphenehydro cation. Stereospecific exo-3,2-methyl shift and endo-6,2(exo 6, l)-hydride shift It Canad. J. Chem. -1975. -V.53. -P.1056−1066.
- Фоменко B.B., Корчагина Д. В., Салахутдинов H. Ф., Гатилов Ю. В., Ионе К. Г., Бархаш В. А. Взаимодействие бензинового спирта и бензгидрола с камфеном на цеолите. // ЖОрХ. -1995. -Т. 31. -№ 7. -С. 1095−1096.
- Фоменко В.В., Корчагина Д. В., Яровая О. И., Гатилов Ю. В., Салахутдинов Н. Ф., Ионе К. Г., Бархаш В. А. Взаимодействие спиртов с камфеном на цеолите р. // ЖОрХ. -1999. -Т. 35. -№ 7. -С. 1031−1041.
- Фоменко В.В., Волчо К. П., Корчагина Д. В., Салахутдинов Н. Ф., Бархаш В. А. Взаимодействие (+)-а-фенхена и (-)-камфена с ацетоном и бензальдегидом на цеолите-Hp. // ЖОрХ. -2002. -Т. 3J8. -Вып. 3. -С. 392−395
- JI.E. Татарова, О. И. Яровая, К. П. Волчо, Д. В. Корчагина, Н. Ф. Салахутдинов, К. Г. Ионе,
- B.А. Бархаш Реакции олефинов с соединениями, содержащими винильную или виниледеновую группу, на алюмосиликатных катализаторах. // ЖОрХ. -1995. -Т.31 -Вып.7.1. C.982−995.
- Kuzakov Е. V., Shmidt Е. N. Interaction of (13S)-6-oxolabda-7,14-dien-13-ol with phenols on the clay askanite-bentonite. // Chemistry of Natural Compounds -1998. -V. 34. -P. 594−601.
- Фоменко B.B., Корчагина Д. В., Салахутдинов H. Ф., Багрянская И. Ю., Гатилов Ю. В., Ионе К. Г., Бархаш В. А. Алкилирование фенола и некоторых его производных камфеном на широкопористом р-цеолите. // ЖОрХ. -2000. -Т. 36. -№ 4. -С. 564−576.
- Фоменко В.В., Корчагина Д. В., Салахутдинов Н. Ф., Ионе К. Г., Бархаш В. А. Алкилирование дигидроксибензолов камфеном на широкопористом р-цеолите. // ЖОрХ. -2000. -Т. 36. -№ 12. -С. 1819−1823.
- Shriner R.L.- Fuson R.G. The Systematic Identification of Organic Compounds.// New York. -1948. -P. 207.
- Allen F.H.- Kennard O.- Watson D.G.- Brammer L.- Orpen A.G.- Taylor R. Tables of bond lengths determined by x-ray and neutron diffraction. Part 1. Bond lengths in organic compounds. // J.Chem. Soc. Perkin Trans. II. -1987. -V. 12. -P. 1−19.
- Allen F.H.- Kenriard O. 3-D searching and numerical analyses. Applied to files of crystallographic data: methodologies, examples and integration with 1-D and 2-D techniques.// Chemical Design Automation News. -1993. -V. 8. -P. 31−37.
- A.V. Tkachev. Chemistry of caryophyllene and related compounds. // * Chem.Nat.Compd.(Engl.Transl.) -1987. -V. 23. -P. 393−412.
- I.G. Collado, J.R. Hanson, A.J. Macias-Sanchez. Recent advances in the chemistry of caryophyllene. // Natur. Prod. Repts. -1998. -V. 15. -P. 187−204.
- Фоменко B.B., Корчагина Д. В., Салахутдинов H. Ф., Бархаш В. А. Алкилирование о-крезола кариофилленом на кислых алюмосиликатных катализаторах. // ЖОрХ. -2001. -Т.37. -№ 6. -С.931−932.
- V.V. Fomenko, D.V. Korchagina, N.F. Salakhutdinov, V.A. Barkhash Alkylation of phenols by caryophyllene on acid aluminosilicate catalysts. // Helv.Chim.Acta. -2001. -V.84. -P.3477−3487.
- Y. Fukuyama, Y. Otoshi, K. Miyoshi, K. Nakamura, M. Kodama, M. Megasawa, T. Hasegawa, H. Okazaki, M.Sugawara. Neurotrophic sesquiterpene-neolignans from Magnolia obovata: Structure and neurotrophic activity. // Tetrahedron -1992. -V.48. -P.377−392
- Ткачев А. В., Маматюк В. И., Дубовенко Ж. В. Превращение кариофиллена и изокариофиллена на кислой окиси алюминия. // ЖОрХ -1990. -Т.26. -С. 1698−1706.
- Гатилова, В. П., Корчагина, Д. В., Рыбалова, Т. В., Гатилов, Ю. В., Дубовенко, Ж. В.,
- Бархаш, В. А. Стабильные карбокатионы из терпеноидов. // ЖОрХ -1989. -Т.25. -С.320−332.
- Seto Н., Furihata К. Structure analysis of natural products by nuclear magnetic resonance spectroscopy. // JEOL News -1985. -V.21A. -P.2−7.
- Ewing D.F. 13C Substituent Effects in Monosubstituted Benzenes.// Org.Magn.Res. -1979. -V.12. -P.499.
- V.V. Fomenko, D.V. Korchagina, N.F. Salakhutdinov, V.A. Barkhash. Synthesis of optically active tricyclic ethers by reactions of (-)-p-pinene with phenols in organized media. // Helv.Chim.Acta. -2002. -V.S5. -P.2358−2363.
- E. Pottier, L. Savidan. Condensations terpenes-phenols en presence de resines cationiques. Formation de benzo-l, 2bicyclo3.3.1.oxonannes-3 lors de la reaction limonene-cresol. // Bull. Soc. Chim. France. -1977. -N5−6. -P.557.
- K.L. Stevens, L. Jurd, G. Manners. Phenol-terpene condensations in aqueous acid media. // Tetrahedron. -1972. -V.28. -P.2949.
- M.N. Stern, Т.Н. Regan, D.P. Maier, C.D. Robeson, J.G. Thweatt. Novel Tricyclic Compounds from Alkylated Hydroquinones and C-10 Terpenes // J. Org. Chem. -1973. -V.38. -N7. -P.1264.
- R.L. Wadlinger, G.T. Kerr, E.J. Rosinski A crystalline zeolite with improved adsorption and catalytic properties //-Mobil Oil Corp. -N US 3 308 069 -заявл. 01.05.1964. -опубл. 07.03.1967
- Jacobs P.A., Martens G.A. Synthesis of high silicium aluminosilicates zeolites // Amsterdam. Elsevier.-1987. -P.390.