Каскадные реакции диазокарбонильных соединений с илидами пиридиния и трифенилфосфония

ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Bansal R. K., Gupta N., Singh S., Karaghiosoff K., Mayer P., Vogt M. // Experimental and theoretical examinations of n —>a* negative hyperconjugation in pyridinium dichlorophosphinomethylide // Tetrahedron Letters, 2004, 7771 7773. Anderson Jr. A. G., Wills, M. T. // Azetidines. IV. The reaction of 1,1-dimethyl-, 1-benzyl-1-methyl-, and l, l-dibenzyl-3,3-dimethylazetidinium salts with alkali… Читать ещё >

Содержание

5. ВЫВОДЫ

1. На основе взаимодействия а-диазокарбонильных соединений с илидами пиридиния и трифенилфосфония разработан новый метод синтеза функционально замещенных пиридазинов и пиразолов- изучены механистические аспекты каскадных реакций образования указанных гетероциклов и установлены основные факторы, влияющие как на начальную стадию взаимодействия диазосоединений с илидами, так и на стадии присоединения еще одного или двух фрагментов илида к образующимся реакционноспособным алифатическим диазадиенам.

2. Показано, что взаимодействие алкилдиазоацетатов с (метоксикарбонил)метилидом пиридиния при 20 °C протекает как последовательное присоединение трех молекул илида сначала к молекуле алкилдиазоацетата, а затем к образующимся диазадиенам с образованием эфиров замещенных 4,5-диазаоктадиеновых кислот, способных к дальнейшей циклизации в эфиры тетрагидропиридазин- или пирролтетракарбоновой кислоты.

3. Установлено, что карбонилилиды пиридиния также вступают в каскадные реакции с диазоэфирами и диазокетонами, однако на стадии циклизации образующихся диазадиенов процесс протекает по типу кротоновой конденсации, в результате которой получаются тетразамещенные пиридазины.

4. Показано, что дизамещенные илиды пиридиния или устойчивые в обычных условиях илиды трифенилфосфония реагируют с диазоэфирами с образованием замещенных диазадиенов — продуктов присоединения двух молекул илида к одной молекуле диазоэфира.

5. Предложен простой метод синтеза неизвестных ранее метил-1-(алкоксикарбонил-метил)-5-метоксипиразол-3-карбоксилатов на основе каскадной реакции (метокси-карбонил)метилида трифенилфосфония с диазоэфирами в присутствии триэтиламина.

6. Изучены химические превращения полученных пиридазинов, протекающие с сохранением гетероциклического кольца- показано, что производные пиридазина, содержащие ацетонильный заместитель в а-положении, при кислотном или щелочном гидролизе претерпевают деацилирование, а пиридазины, содержащие метилметоксикарбонильный фрагмент, в условиях гидролиза декарбоксили-руются.

Каскадные реакции диазокарбонильных соединений с илидами пиридиния и трифенилфосфония (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

1. Shlenk W., Holtz J. // Verb d. Stickstoffs mit ftinf Kokhen-Wasserstoffs-Resten Tetramethyl-benzyl-ammoniun // Ber. deut. Chem. Ges., 1916, 603−612- 1917, 274.

2. Hager F. D., Marvel С.S. // The Valence of Nitrogen in Quaternary Ammonium Compounds II J. Am. Chem. Soc, 1926, 48, 2689−2698.

3. Kroehnke, F. // Uber Enol-Betaine // Ber., 1935, 68 p. 1177−1195.

4. Kroehnke, F., Heffe W.// Uber Saurenpaltungen, Besonders, von Gevissen Pyrydiniumsalzen II Ber., 1937, 70, p.864.

5. Kroehnke, F. // Synthesen mit Hife von Pyridiniumsalzen II Angew. ehem., 1953, 65, 24, pp. 605−628.

6. Wittig G. //Ursprung und Eutwickilung in der Chemie der Phosphin-alkylene // Angew. Chem., 1956, 68, p. 505.

7. Doering W. E., Levy K.L., Schrieber, К. II ?/-Orbital Resonance. I. The Acidity of Bridgehead a-Hydrogen in, а Bicyclic Trisulfone II J. Am. Chem. Soc., 1955, 509 513.

8. Doering W. E., Hoffmann К. II d-Orbital Resonance. III. Deuterium Exchange in Methyl «Onium» Salts and in Bicyclo 2.2.1.heptane-l-sulfonium Iodide II J. Am. Chem. Soc., 1955, 521−526.

9. Kantor, S. W., Hauser, C. R., II Rearrangements of Benzyltrimethylammonium Ion and Related Quaternary Ammonium Ions by Sodium Amide Involving Migration into the Ring1'2'3 II J. Am. Chem. Soc., 1951, 73, p. 4122−4131.

10. Johnson A. W. // The Chemistry of Ylids. IV. Triphenylarsoniumfluorenylide // J. Org. Chem., 1959, 24, 252- 1960, 25, 183.

11. Franzen V., Kuntze H. // Animaustausch Beim Trimethylammonium-9-fluorenylid // Chem. Ber., 1960, 557−559.

12. Saunders M., Dessy R. // Carbanion stabilities exchange reactions between organomercury and organomagnesium compounds // Tetr. Lett., 1963, 729−734.

13. Doyle M. P., McKervey M. A., Ye T. Modern Catalytic Methods for Organic Synthesis with Diazocompounds. From Cyclopropanes to Ylides. J. Willey and sons. N.T., Chichester, Weinheim, Brisbane, Singapore, Toronto 1998.

14. Kroehnke F., // Synthesen Durch Michael-Addition von Pyridiniumsalzen // Angew. Chem., 1962, 74, 811−817.

15. Ragappa S., Nair M. D. Adv. Heterocyclic. Chem., N.Y.: Academ. Press, 1979.

16. Albert R., Krese G., Somerfeld D. // Umsetzung von A'-Sulfonyl-bensyl-/?-toluolsulfonamid mit a-Diketon // Chem. Ber., 1965, 98, 601−607.

17. Padwa A. 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry. J. Wiley and sons. N.Y., Brisbane, Toronto, Singapore, Chichester, 1984.

18. Wittig, G., Wetterling, M. II., // Uber metallorganishe Tetramethylammonium-verbendungen // Ann, 1947, 557, 201−205.

19. Wittig, G., Polster, R. // Uber die Struktur der Stickdtoff-ylide H Ann, 1956, 599, 112.

20. Cram, Fundamentals of Ceabanion Chenistry, N.Y., 1965, p. 56.

21. Wittig, G., Franzen, V., // Trymethylammonium-Methylid aus Methylen-Donator II Angew. Chem,. 1960, 72, 417.

22. Wittig, G., Kraus, D // Cyclopropanierungen bei Einwirrung von 7V-Yliden auf Olefine II Ann, 1964, 679, 34¹¹.

23. Daniel H., Paetsch J., // Uber die Transmetallierung der Pentaphenylverbindungen der Elemente Funften Hauptgruppe mit Phenyllithium II Chem. Ber., 1968, 101, 1451−1456.

24. Wittig, G., Burger, T., II Ein Beitrag zur a-?-Eliminirrung II Ann, 1960,632, 85 103.

25. Weygand, F., Daniel, II Fragmentierung von A^A^-Dimethyl-pyridinium-bromid mit Lithiumorganishen Verbindungen zu Aethylen und Dimethyl-vinyl-amin II Chem. Ber., 1961, 1688−1692.

26. Lukes, R., Strout, O., Ferless, M., II Uber der Hoffmanchen Abbau Quaternarer Bicyclisher basen mit stickstoffen der ringe. I. Die Spaltung von 1-Methylchinuclidinium-hydroxyd II Coli. Czeh. Chem. Communs, 1957, 1173−1192.

27. Anderson Jr. A. G., Wills, M. T. // Azetidines. IV. The reaction of 1,1-dimethyl-, 1-benzyl-1-methyl-, and l, l-dibenzyl-3,3-dimethylazetidinium salts with alkali metal amides in liquid ammonia// J. Org. Chem., 1968, 33, 3046−3050.

28. Huisgen, R., // 1,3-Dipolare Cycloaddition // Angew. Chem., 1963, 604−638, 742 754.

29. A. Padwa, W.H. Pearson, Synthetic Applications of 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry Toward Hetericycles and Natural products. N.Y. 2002.

30. T. Schirmeister // Aziridine-2,2-dicarboxylates: Synthesis, reactions, and photochromism // Lieb. Ann, 1997, 1895−1899.

31. R. Grigg, M. J. Slatter, M. B. Sarker // X =Y-ZH compounds as potential 1,3-dipoles. Part 63: Silver catalysed azomethine ylide cycloaddition the synthesis of spiro homoserine lactone analogues // Tetrahedron, 2006, 62, 10 332 — 10 343.

32. S. Kanemasa // Metal-assisted stereocontriol of 1,3-dipolar cycloaddition reactions // Synlett, 2002, 1371 1387.

33. R. Grigg, H. Q. N. Gunaratne // Bronsted And Lewis Acid Catalysis Of X=Y-Zh Cyclo-Additions // Chem. Commun., 1982, 384−386.

34. Goldham, K. M. Crapnell, J.-C. Fernandez, J. D. Moseley, R. Rabot // Synthesis of the ABC ring system of manzamine A // J. Org. Chem., 2002, 6181−6187.

35. R. Grigg // Prototropic Routes To 1,3-Dipoles And 1,5-Dipoles, And 1,2-YlidesApplications To The Synthesis Of Heterocyclic-Compounds // Chem. Soc. Rev., 1987, 16, 89−121.

36. S. Kanemasa // Rep. Ins. AdvancedMaterial Study, 1988, 2, 149.

37. K. Washizuka, S. Minakata, I. Ryu // Novel generation and cycloaddition of N-silylated azomethine ylides from alpha-silylimidates and trifluorosilane // Tetrahedron, 1999, 55, 12 969−12 976.

38. Tsuge, S. Kanemasa, K. Matsuda // A New And General-Route To N-Protonated Azomethine Ylides From N-(Silylmethyl)Amidines And N.

39. Silylmethyl) Thioamides Cycloaddition Of Synthetic Equivalents Of Nitrile Ylides II J. Org. Chem 1986, 51, 1997;2004.

40. Padwa, A., Hamilton L., // Reactions of aziridines with dimethyl acetylene dicarboxylate // Tetr. Lett., 1965, 4363.

41. Heine H., Peavy R., Durbetaki A., // Aziridines. XIII. Reactions of 1,2,3-Triarylaziridines with Activated Alkenes and Alkynes // J. Org. Chem., 1966, 31, 3924−3927.

42. Huisgen R., Scheer W., Mader H. // azomethyn-Ylide aus Aziridin-dicarbonsaureesten: Kinetik der cw-iraw^-Isomerisierung und der Ringoffnung // Angew. Chem., 1969, 81, 619−628.

43. Zugravescu, IPetrovanu, M. N-ylid Chemistry. N.Y., 1976, p. 80.

44. Huisgen R., Scheer W., Szeimies G., Huber H. // 1.3-Cycloadditionen von azomethin-yliden aus aziridin-carbonestern // Tetr. Lett., 1966, 397−404.

45. A. S. Konev, M. S. Novikov, A. F. Khlebnikov // The first example of the generation of azomethine ylides from a fluorocarbene: 1,3-cyclization and 1,3-dipolar cycloaddition // Tetrahedron Lett., 2005, 8337−8340.

46. M. S. Novikov, A. A. Amer., A. F. Khlebnikov // Fluorinated 4H-l, 3-diazepines by reaction of difluorocarbene with 2H-azirines // Tetrahedron Lett., 2006, 639−642.

47. M. С. Новиков, А. Ф. Хлебников, К. А. Хистяев, J. Margull // Yen. Хим, 2008 в печати.

48. Hortmann, G., Robertson, D. A., Gillarg, В. K. // Convenient procedure for the preparation of 2-arylazirines II J. Org. Chem, 1972, 322 324.

49. Kroehnke F., // The Specific Synthesis of Pyrydines and oligopyridines // Synthesis, 1976, 1−24.

50. Богомолова О. П. Синтез пиридилзамещенных карбои гетероциклов. Дисс. канд. хим. наук, М., 1992.

51. Джонсон, Химия жидов. 1966.

52. Katritzky A. R., Handbook Heterocyclic Chemistry. Toronto, Sydney, Frankfurt: Pergamon Press., 1985.

53. Tominaga Y., Matsuta Y., // Synthesis of Heterocyclic-Compounds Using Nitro Ketene Dithioacetal II J. Heterocyclic Chem., 1985, 937−949.

54. Tominaga Y. s Hosomiu Y., // Synthesis of 2.2.3.Cyclazines, Aza[2.2.3]Cyclazines and their Related-Compounds // Heterосуcles, 1988, 2251−2288.

55. Sliwa W. // Cycloaddition Reactions of Pyridines // Heterocycles, 1980, 1793−1823.

56. Sliwa W. // The Reactivity of N-Substituted Pyridinium Salts // Heterocycles, 1986,181.219.

57. Sliwa W., Matusiak G. // The Chemistry Of N-Substituted Pyridinium Salts // Heterocycles, 1985, 1513−1554.

58. King L., // The Reaction of Iodine with Some Ketones in the Presence of Pyridine // J. Am. Chem. Soc., 1944 66, 894−895.

59. King L., // The Reactions of Acetophenone and Iodine with Some Nitrogenous Bases II J. Am. Chem. Soc., 1946 68, 717.

60. King L., McWhriter M., Roland R. L. // The Reaction of Ketones with Iodine and Pyridine // J. Am. Chem. Soc., 1948 70, 239−242.

61. King L., Abramo S. V. // Reactions of Pyridine-Type Bases with Iodine and Certain Quinolines or Isoquinolines Containing a Reactive Methyl Group // J. Org. Chem., 1958, 1609−1612.

62. King L., Abramo S. V. // Reaction of Quinoline and Iodine with Quinaldine, and with 2,6-Dimethylquinoline // J. Org. Chem., 1958, 1926;1928.

63. Вельский И. Ф., Дорофеенко Г. Н., Простаков Н. С. Гетероциклы в органическом синтезе. Киев, Техника, 1970.

64. Katritzky A. R., Marguet J., Lloyd J. M., Keay J. G. // Kinetics and Mechanisms of Nucleophilic Displacements with Heterocycles as Leaving Groups .10. Reactions of S-Alkyl Primary Amines with Pyryliums // Perkin Trans II, 1983, 1435−1441.

65. King L., Miller F. M., // The Reaction of Diazoketones with Heterocyclic Amine Salts // J. Am. Chem. Soc., 1948, 4154¹⁵⁵.

66. Zugravescu, IPetrovanu, M. N-ylid Chemistry. N.Y., 1976, p. 157.

67. Lloyd D., Sneerum J. S., // The preparation of some pyridinium cyclopentadienylides // Tetrahedron, 1958, 334−338.

68. Литвинов В. П. // Илиды пиридиния в органическом синтезе. Часть 1. Общие вопросы: методы генерирования, строение, физико-химические свойства. // Журн. Орг. Хим., 1993, 29, 10, pp. 2070 — 2126.

69. Linn W. J., Webster 0. W., Benson R. E. // Tetracyanoethylene Oxide II J. Am. Chem. Soc., 1963, 85, 2032;2033.

70. Rieche A., Dierich P., // Das Tetracyanoaethylenoxyd II Chem. Ber., 1963, 30 443 049.

71. Шевченко В. В. Фотохимические превращения диазосоединений, диазиринов и сульфониевых илидов — производных циклических и ациклических малонатов. Дисс. канд. хим. наук, С. Петербург, 2006.

72. Ford F.- Yuzama Т.- Platz М. S.- Matzinger S.- Fuelsher M. // Photolysis of dimethylcarbene to propene: study by laser flash photolisys and ab initio molecular orbital theory // J. Am. Chem. Soc. 1998,120, 4430−4438.

73. Robert M., Likhotvorik I., Platz M. S. // Laser Flash Photolisys Study of Alkylhalocarbenes Generated from Non-Nitrogenous Precursors // J. Phys. Chem. A 1998,102, 1507−1513.

74. Tippmann E. M., Holinga G., Platz M. S. 11 Carbomethoxyfluorocarbene // Org. Lett, 2003 4919−4922.

75. Naito I., Oku A., Otani N., Fujiwara Y., Tanimoto Y. // Formation of oxonium ylide evidenced by the laser flash photolysis of (biphenyl-4-yl)chlorodiazirine in ethers // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1996. 725 729.

76. Tomioka H., Nakajima J., Mizuno H., Sone Т., Hirai K. // Triptycyl (aryl)carbenes. A Remarkably Effective Kinetic Stabilizer of Triplet Carbenes // J. Am. Chem. Soc. 1995,117, 11 355−11 356.

77. Albert R., Krese G., Mlakar B. // Arylsulfonylimine: Darstellung, Eigenschaften und Reactivitat II Chem. Ber., 1964, 97, 483−488.

78. Zugravescu I, Petrovanu, M. N-ylid Chemistry. N.Y., 1976, p. 159.

79. Bansal R. K., Gupta N., Singh S., Karaghiosoff K., Mayer P., Vogt M. // Experimental and theoretical examinations of n —>a* negative hyperconjugation in pyridinium dichlorophosphinomethylide // Tetrahedron Letters, 2004, 7771 7773.

80. Гололобов Ю. Г., Довгань О. В., Краснова И. Ю., Петровский П. В., Гарбузова И. А. // Обратимая С N-миграция этоксикарбонильной группы в ряду пиридиниевых илидов // Изв. АН. Сер. Хим, 2000, 8, 1496.

81. БЗ. Гололобов Ю. Г., Кашина Н. В., Линченко О. А., Гамбарян Н. П., Фридрихсен В.// О механизме С N-миграции алкоксикарбонильных групп в реакциях илидов пиридиния с изоцианатами//Изв. АН. Сер. Хим, 2003, 10, 2141−2144.

82. Linn W. J., Webster О. W., Benson R. E. // Tetracyanoethylene Oxide. I. Preparation and Reaction with Nucleophiles // J. Am. Chem. Soc., 1965, 87, 36 513 656.

83. Kroehnke F., Zecher W. // Eine Neue Synthese Substituierter Pyridine, I. II Chem. Ber., 1961, 94, 690−697.

84. Thesing J., Muller A. // Uber Eine Methode Zur Darstellung von a-Pyridonen und die Synthese des Nicotellins II Chem. Ber., 1957, 90, 711−723.

85. Kroehnke F., Gerlah K. // Die Reaction von Pyridiniumbetainen mit a-Nitroso-?-Naphthol II Chem. Ber., 1962, 95, 1124−1127.

86. Leonte C., Thesis, University of Jassay, 1971.

87. Джемилев У. M, Докичев В. А., Сафуанова Р. М., Толстиков Г. А. // Новый одностадийный метод синтеза триметилового эфира транс-акотиновой кислоты II Изв. АН СССР, Сер. хим., 1990, 492⁹³ Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1990, 39 (Engl. Transl.).

88. Китаев Ю. В., Бузыкин Б. Гидразоны. «Наука», 1974.

89. Дж. Марч. Органичекая химия. М. Мир. 1988, т. 4, с. 211 J. March. Adv. Org. Chem. John Wiley and Sons, N.Y., 1992, p. 1141.

90. Tomilov Yu.V., Dorokhov D.V., Platonov D.N., Nefedov О. M. // New method of the synthesis of azaheterocycles based on cascade reactions of nitrogenand phosphorus-containing ylides with methyl diazoacetate // Tetrahedron Letters, 2007, 48, 5, 883−886.

91. Wulff J.- Huisgen R. // reaktionen der Methylenphosphorane mit Weiteren 1,3-Dipolen Sowiemit Stiroloxid// Chem. Ber. 1969, 102, 1841−1847.

92. Джилкрист, Т. Химия гетероциклических соединений, М., «Мир», 1996, 463с.

93. Constantino L., Rastelli G., Gamberini M.C., Giovanoni M. P., Piaz V. D., Vianello P., Barlocco D. // Isoxazolo-3,4-d.-pyridazin-7-(6#)-one as a Potential Substrate for New Aldose Reductase Inhibitors II J. Med. Chem., 1999, 42, pp. 1894 — 1900.

94. Comprehensive Heterocyclic Chemistry., N.Y., 1984, v.2, pt. 2A, pp. 1−98, v. 3, pt. 2B, pp. 1−561.

95. Steiger M., Young D. W. // Versatile synthesis of inhibitors of late enzymes in the bacterial pathway to lysine // Tetrahedron, 1999, 7935−7956.

96. E. А. Шапиро, А. Б. Дяткин, О. M. Нефедов. Диазоэфиры. М, «Наука», 1992, с. 23- 38.

97. R. G. Jones // Reaction of Some Heterocyclic vic-Dicarboxamides with Alkaline Hypobromite II J. Am. Chem. Soc., 1960, 956 959.

98. Н. Гейлорд. Восстановление комплексными гидридами металлов, М, 1956, 98−336.

99. F. J. Kreysav, V. F. Maturij, J. J. Finn, J. J. McClarno, F Lombardo // Reaction of Benzyl Methyl Ketone with o-Aminophenol, o-Aminobenzenethiol and 1,8-Naphthalenediamine // J, Am. Chem. Soc., 1951, 1155- 1156.

100. P. S. Anderson, M. E. Christy, C. D. Colton, and K. L. Shepard. // A Useful Synthesis of 3-Oxodihydroisoindoles II J. Org. Chem., Vol. 43, No. 19,1978, 3719.

101. F. Arndt und J. Amende. // Synthesen mit diazomethan // Chem. Ber. 1928, 61,1124.

102. R. Vicha, M. Potacek. // Influence of catalytic system composition on formation of adamantane containing ketones // Tetrahedron, 2005, 61, 83−88.

Показать весь текст

Заполнить форму текущей работой