Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

Кинетика и механизм реакций образования и окислительной деструкции сложных эфиров в процессах жидкофазного окисления

Диссертация: Кинетика и механизм реакций образования и окислительной деструкции сложных эфиров в процессах жидкофазного окисления
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Сложные эфиры вторичных спиртов и карбоновых кислот (в случае если спирты и кислоты присутствуют в реакционной среде. в свободном виде) образуются путем алкоголиза смешанных ангидридов карбоновых кислот. Последние возникают как непосредственно в процессе окислительной деструкции углеродной цепи, так и в результате реакций переацилирования ангидридов карбоксилсодержащими соединениями. При этом… Читать ещё >

Содержание

  • 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
    • 1. 1. Радикально-цепной механизм окисления органических соединений
    • 1. 2. Последовательность и механизмы образования предшественников сложных эфиров в процессах жидкофазного окисления
    • 1. 3. Образование сложноэфирных соединений в процессах автоокисления
    • 1. 4. Реакционная способность и превращение сложноэфирных соединений в реакциях жидкофазного окисления
    • 1. 5. Обоснование выбранного направления работы
  • 2. МЕТОДЫ ЭКСПЕРИМЕНТА
    • 2. 1. Общая характеристика известных методов, используемых в работе
      • 2. 1. 1. Методы проведения эксперимента
      • 2. 1. 2. Синтез и очистка основных используемых продуктов
      • 2. 1. 3. Методы определения продуктов окисления
        • 2. 1. 3. 1. Методы функционального анализа
        • 2. 1. 3. 2. Определение продуктов окисления методами ГЖХ и спектрофотометрии
    • 2. 2. Разработка новых методов аналитического контроля состава продуктов окисления и эксперимента
      • 2. 2. 1. Метод селективного определения органических пероксикислот
      • 2. 2. 2. Микрометод количественного определения индивидуальных пероксидных соединений
      • 2. 2. 3. Определение карбонильных соединений в продуктах окисления органических веществ
      • 2. 2. 4. Определение фенола в продуктах окисления ароматических сложных эфиров
      • 2. 2. 5. Иодометрическое определение а-гидроксипероксиэфиров в смесях с пероксидными соединениями других классов в присутствии карбоновых кислот и ионов металлов переменной валентности
      • 2. 2. 6. Разработка газохроматографического метода определения ангидридов карбоновых кислот
      • 2. 2. 7. Разработка газохроматографического метода определения муравьиной кислоты
    • 2. 3. Обработка результатов эксперимента
  • 3. Пути образования сложных эфиров и их предшественников при окислении ароматических кетонов
    • 3. 1. Механизм образования сложных эфиров первичных спиртов при окислении ароматических кетонов
    • 3. 2. Кинетика и механизм окисления бензил-и-хлорфенил- и бензилфенилкетона
    • 3. 3. Особенности механизма окисления дибензилкетона
  • 4. Кинетика и механизмы реакций образования сложных эфиров первичных спиртов и лактонов в процессах жидкофазного окисления
    • 4. 1. Кинетика и механизм окисления циклогексанона пероксилауриновой кислотой
    • 4. 2. Изучение кинетики реакции окисления циклогексанона пероксилауриновой кислотой путем решения обратной кинетической задачи
    • 4. 3. Влияние металлов переменной валентности на реакцию окисления циклогексанона пероксилауриновой кислотой
  • 5. Особенности кинетики и механизмов реакций образования сложных эфиров вторичных спиртов в процессах жидкофазного окисления
    • 5. 1. Уточнение состава циклогексиловых эфиров моно- и дикарбоновых кислот в процессе окисления циклогексана и роль муравьиной кислоты в процессах эфирообразования
    • 5. 2. Изучение реакции алкоголиза валерианового ангидрида циклогексанолом в присутствии муравьиной кислоты и без нее
    • 5. 3. Изучение реакции этерификации карбоновых кислот циклогексанолом
    • 5. 4. Оценка значимости каналов образования циклогексиловых эфиров моно- и дикарбоновых кислот в процессе окисления циклогексана
    • 5. 5. Оценка инициирующей способности пероксиацетатов вторичных гидропероксидов
  • 6. Реакционная способность, особенности кинетики и механизма окисления сложных эфиров
    • 6. 1. Реакционная способность ароматических сложных эфиров по отношению к /яре/я-бутилпероксирадикалу
    • 6. 2. Кинетика и механизм окислительной деструкции бензилбензоата
    • 6. 3. Кинетика и механизм окисления тре/я-бутилфенилацетата
    • 6. 4. Окисление бензилфенилацетата
    • 6. 5. Образование а-гидропероксида бензилбензоата при окислении дибензилового эфира

Кинетика и механизм реакций образования и окислительной деструкции сложных эфиров в процессах жидкофазного окисления (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Процессы жидкофазного окисления органических соединений молекулярным кислородом, протекающие по радикально-цепному механизму, нашли широкое применение в химической промышленности с целью синтеза ценных кислородсодержащих продуктов. Но получение циклогексанола, циклогексанона и синтетических жирных кислот из-за образования побочных продуктов происходит с низкой селективностью.

К числу основных побочных продуктов указанных выше процессов относятся сложные эфиры первичных и вторичных спиртов, а также лактоны при окислении циклоалканов. Имеющиеся сведения о каналах образования этих типов сложноэфирных соединений требовали дополнительного изучения механизмов, кинетического исследования и количественной оценки. Необходимо было уточнить и каналы образования ряда продуктов окисления, с участием которых получаются сложные эфиры, таких как пероксикислоты, ангидриды карбоновых кислот, муравьиная кислота и др. Сложные эфиры способны вовлекаться в радикально-цепной процесс. Термоокислительная деструкция сложных эфиров происходит и при использовании их в качестве растворителей, пластификаторов, компонентов смазочных масел. При этом вопросы влияния сложноэфирной функциональной группы на реакционную способность С—Н-связей как алкоксильного, так и ацильного фрагментов их молекул и особенности превращения пероксильных радикалов и пероксидных интермедиатов оставались недостаточно ясными. Предполагается, что новые сведения по кинетике и механизмам образования и превращения сложных эфиров будут востребованы как при разработке мер по повышению селективности процессов жидкофазного окисления органических соединений, так и для предотвращения термоокислительной деструкции композиций на основе сложных эфиров.

Работа выполнена в соответствии с координационным планом.

АН СССР по разделам 2.1. «Теория химического строения, реакционная способность, кинетика» и 2.7. «Нефтехимия» в рамках госбюджетной темы кафедры технологии основного органического синтеза (ТООС) (№ гос. регистрации 1 824 085 748), а также тематическими планами госбюджетных работ кафедры ТООС Кузбасского государственного технического университета.

Цель исследования. Целью работы является изучение кинетики и механизмов реакций образования и окислительной деструкции сложноэфирных соединений в процессах жидкофазного окисления.

Научная новизна:

• установлено, что при окислении модельных соединений со специально подобранной структурой сложные эфиры первичных спиртов в случае соединений с открытой цепью образуются преимущественно путем окисления кетонов, пероксикислотами по Байеру — Виллигерувпервые количественно определен вклад направления гомолитического распада а-гидроксипероксиэфира в реакции циклогексанона с пероксилауриновой кислотойпоказано, что карбоновые кислоты ускоряют все стадии реакции Байера — Виллигера;

• впервые установлено, что соли металлов переменной валентности ускоряют обратимое нуклеофильное присоединение пероксикислоты к кетону с образованием а-гидроксипероксиэфираопределены эффективные константы скорости гетерои гомолитического превращения а-гидроксипероксиэфира при окислении циклогексанона пероксилауриновой кислотой с участием нафтенатов кобальта, марганца, железа и никеляустановлено, что существенное снижение выхода с-капролактона при окислении циклогексанона пероксилауриновой кислотой под действием солей кобальта и марганца обусловлено каталитическим распадом пероксикислоты и увеличением вклада гомолитического направления превращения а-гидроксипероксиэфира, не приводящего к лактону;

• детально изучен состав продуктов, ответственных за образование циклогексиловых эфиров монои дикарбоновых кислот в промышленном процессе окисления циклогексанаполучены температурные зависимости эффективных констант скорости реакций, протекающих при алкоголизе валерианового ангидрида циклогексанолом в присутствии муравьиной кислотывпервые выявлена роль муравьиной кислоты в образовании сложных эфиров вторичных спиртовисследована кинетика и получены температурные зависимости эффективных констант скорости реакций этерификации муравьиной, капроновой и адипиновой кислот циклогексанолом в неполярной среде;

• впервые установлен относительный вклад каналов образования циклогексиловых эфиров монои дикарбоновых кислот при окислении циклогексана: указанные эфиры образуются при алкоголизе ангидридов спиртом, а вклад реакции этерификации незначителен;

• впервые показана возможность образования пероксиэфиров вторичных гидропероксидов в реакциях жидкофазного окисления и оценена их инициирующая способность;

• определены парциальные константы взаимодействия ряда ароматических сложных эфиров, бензилфенилкетона и дибензила с трет-бутилпероксирадикалом при 60 °C;

• выявлены новые элементарные стадии в механизмах окисления кетонов и сложных эфироввпервые показано, что а-пероксильные радикалы сложных эфиров и кетонов вступают в реакции рекомбинации без обрыва цепей с образованием оксильных радикаловв результате распада оксильных радикалов продукты деструкции образуются, минуя стадию гидропероксида;

• впервые установлено образование а-ацилоксигидропероксидов в процессе окисления простых эфиров, получающихся в результате внутримолекулярного индуцированного распада а-гидроперокси-а-пероксильных радикалов простых эфировопределены отношения констант межи внутримолекулярной передачи цепи пероксильными радикалами монои дигидропероксида дибензилового эфира при 50 °C;

• созданы кинетические модели, определены константы скорости и кинетические параметры реакций окисления бензил-и-хлорфенилкетона, бензилфенилкетона и трега-бутилфенилацетата;

• показана возможность протекания внутримолекулярной передачи цепи по 6-членному реакционному циклу, включающему карбонильную группувнутримолекулярная передача цепи по 7-членному реакционному циклу, включающему сложноэфирную группу, маловероятна;

• разработаны новые методы определения пероксикислот, а-гидроксипероксиэфиров, индивидуальных пероксидных соединений, карбонильных функциональных групп, фенола, муравьиной кислоты и ангидридов карбоновых кислот в продуктах окисления органических веществ.

Практическая ценность. Полученные данные по кинетике и механизмам образования и превращения сложных эфиров и влиянию на направленность реакций солей металлов переменной валентности указывают пути повышения селективности окислительных процессов и борьбы с термоокислительной деструкцией сложноэфирных материалов. Разработанные методы определения пероксикислот, а-гидроксипероксиэфиров, индивидуальных пероксидных соединений, карбонильных функциональных групп, фенола, муравьиной кислоты и ангидридов карбоновых кислот можно использовать для изучения и других объектов.

Основные защищаемые положения:

• кинетика реакций, приводящих к образованию циклогексиловых эфиров монои дикарбоновых кислот в процессе окисления циклогексанаоценка значимости возможных путей их образования: реакций алкоголиза смешанных ангидридов и реакций этерификации карбоновых кислот;

• кинетика реакции окисления циклогексанона пероксилауриновой кислотой по Байеру — Виллигеру и влияние на нее лауриновой кислоты и солей металлов переменной валентности;

• реакционная способность ароматических сложных эфиров по отношению к /ярет-бутилпероксирадикалу;

• особенности кинетики и механизмов окисления ароматических сложных эфиров и кетонов;

• методы определения пероксикислот, а-гидроксипероксиэфиров, индивидуальных пероксидных соединений, карбонильных функциональных групп, фенола, муравьиной кислоты и ангидридов карбоновых кислот в продуктах окисления органических веществ.

Апробация работы. Материалы диссертации докладывались и обсуждались на Всесоюзной конференции «Кинетика радикальных жидкофазных реакций» (Ярославль, 1990), IX Всесоюзной конференции по химии органических и элементоорганических пероксидов (Горький, 1990), International Congress on Analytical Sciences «ICAS — 2006» (Moscow, 2006), XVIII Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Москва, 2007), Всесоюзной конференции «Селективное окисление углеводородов и ресурсосбережение углеводородного сырья» (Харьков, 1991),.

II Международной конференции «Кинетика радикальных жидкофазных реакций» (Казань, 1995), Всероссийской научной конференции «Химическая кинетика окислительных процессов. Окисление и антиокислительная стабилизация» и XII Всероссийской научной конференции по химии органических и элементоорганических пероксидов «Пероксиды — 2009» (Уфа, 2009), X и XI Международных конференциях по химии органических и элементоорганических пероксидов (Москва, 1998 и 2003), Международной конференции «Перспективы развития химической переработки горючих ископаемых» (Санкт-Петербург, 2006) и др.

Публикации. Результаты диссертационной работы опубликованы в.

38 статьях и тезисах 33 докладов на конференциях, в том числе 33 статьи опубликованы в журналах, рекомендованных ВАК РФ.

Структура и объем диссертации

Диссертация состоит из введения, литературного обзора, четырех глав, в которых приведены экспериментальные результаты и их обсуждение, заключения, выводов и списка литературы (305 ссылок). Работа изложена на 318 страницах, содержит 54 таблицы и 62 рисунка.

Выводы.

1. Сложные эфиры первичных спиртов и лактоны (при окислении циклоалканов) образуются преимущественно при окислении кетонов пероксикислотами. Окисление циклогексанона пероксилауриновой кислотой включает образование а-гидроксипероксиэфира. Найдены температурные зависимости констант скорости его образования, диссоциации и гетеролитической перегруппировки в е-капролактонвпервые определен вклад направления гемолитического распада а-гидроксипероксиэфира. Карбоновые кислоты ускоряют все стадии реакции окисления кетонов пероксикислотами.

2. Впервые установлено, что соли металлов переменной валентности ускоряют обратимое нуклеофильное присоединение, пероксикислоты к кетону с образованием а-гидроксипероксиэфираопределены эффективные константы скорости гетеролитического и гомолитического превращения а-гидроксипероксиэфира при окислении циклогексанона пероксилауриновой кислотой: с участием нафтенатов кобальта, марганца, железа и никеля. Существенное снижение выхода 8-капролактона при окислении циклогексанона пероксилауриновой кислотой под действием солей кобальта и марганца обусловлено каталитическим распадом пероксикислоты и увеличением вклада гомолитического направления превращения а-гидроксипероксиэфира, не приводящего к лактону.

3. Впервые определено соотношение маршрутов образования сложных эфиров вторичных спиртов в процессах жидкофазного окисления. На примере процесса окисления циклогексана изучены кинетические закономерности реакций образования сложных эфировэтой группы: алкоголиза ангидридов спиртами и этерификации карбоновых кислот. Впервые выявлено влияние муравьиной кислоты на кинетику и механизм образования сложных эфиров с участием ангидридов карбоновых кислот. Алкоголиз муравьино-валерианового ангидрида циклогексанолом приводит преимущественно к циклогексилформиату. Получены температурные зависимости эффективных констант скорости реакций, протекающих при алкоголизе валерианового ангидрида циклогексанолом в присутствии муравьиной кислоты и реакций: этерификации муравьиной, капроновой и адипиновой кислот циклогексанолом в неполярной среде.

4. Путем сопоставления скоростей реакций алкоголиза ангидридов и этерификации карбоновых кислот циклогексанолом в процессе окисления циклогексана доказано, что доминирующим каналом образования сложных эфиров циклогексанола является алкоголиз ангидридов карбоновых кислот, а вклад реакции этерификации незначителен.

5. В процессах окисления углеводородов взаимодействие ангидридов карбоновых кислот с гидропероксидами приводит к пероксиэфирам вторичных гидропероксидов. Их нерадикальный распад — важный канал образования кетонов. Впервые оценена инициирующая способность циклогексилпероксиацетата.

6. Определены парциальные константы взаимодействия ряда ароматических сложных эфиров, бензилфенилкетона и дибензила с трет-бутил пероксирадикалом ¦ при 60 °C. Показано, что сложноэфирная функциональная группа в зависимостиот строения: ацильного и алкоксильного фрагментов может приводить к умеренному увеличению или снижению реакционной способности СН-связей в обоих а-положениях по сравнению с углеводородами.

7. Впервые установлено, что а-пероксильные радикалы сложных эфиров и кетонов способны вступать в реакции рекомбинации без обрыва цепей с образованием оксильных радикалов. В результате распада оксильных радикалов продукты деструкции образуются, минуя стадию гидропероксида. Созданы кинетические модели, определены константы скорости и кинетические параметры реакций окисления, бензил-и-хлорфенилкетона, бензилфенилкетона и /ярет-бутилфенилацетата. Доказано протекание внутримолекулярной передачи цепи по 6-членному реакционному циклу, включающему карбонильную группу. Внутримолекулярная передача цепи по 7-членному реакционному циклу, включающему сложноэфирную группу, маловероятна.

8. Впервые установлено образование в процессе окисления простых эфиров а-ацилоксигидропероксидов, получающихся в результате внутримолекулярного индуцированного распада а-гидроперокси-а-пероксильных радикалов простых эфировопределены отношения констант межи внутримолекулярной передачи цепи пероксильными радикалами монои дигидропероксида дибензилового эфира при 50 °C.

9. Разработан комплекс методов, устраняющих искажающее влияние пероксидных и других лабильных соединений на результаты определения кислородсодержащих продуктов окисления. Разработаны методы определения пероксикислот, а-гидроксипероксиэфиров, индивидуальных пероксидных соединений, карбонильных функциональных групп, фенола, муравьиной кислоты и ангидридов карбоновых кислот в продуктах окисления органических веществ.

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

.

Полученный в настоящей работе экспериментальный материал позволяет прийти к выводу об образовании в процессах жидкофазного окисления сложных эфиров по двум основным механизмам. Лактоны (при окислении циклоалканов) и сложные эфиры первичных (реже вторичных) спиртов (при окислении соединений с открытой цепью), содержащие то же число углеродных атомов, что и окисляемое соединение, образуются исключительно путем окисления карбонильных соединений пероксикислотами, известного как реакция Байера — Виллигера. Карбоновые кислоты катализируют обратимое присоединение пероксикислоты по карбонильной группе с образованием а-гидроксипероксиэфира и его распад. Соли железа и никеля ускоряют реакцию Байера — Виллигера (катализ стадии нуклеофильного присоединения по карбонильной группе), а кобальта и марганца снижают выход сложноэфирных соединений путем разложения пероксикислоты и гемолитического распада а-гидроксипероксиэфира, не приводящего к лактону.

Сложные эфиры вторичных спиртов и карбоновых кислот (в случае если спирты и кислоты присутствуют в реакционной среде. в свободном виде) образуются путем алкоголиза смешанных ангидридов карбоновых кислот. Последние возникают как непосредственно в процессе окислительной деструкции углеродной цепи, так и в результате реакций переацилирования ангидридов карбоксилсодержащими соединениями. При этом особая роль принадлежит муравьиной кислоте. Алкоголиз спиртами смешанных ангидридов, включающих формильный остаток, происходит с более высокой скоростью и приводит преимущественно к формиатам. Непосредственная этерификация спиртов карбоновыми кислотами в большинстве случаев практически не происходит. Уменьшение выхода сложноэфирных соединений этой группы возможно путем каталитических воздействий, снижающих значение каналов окислительной деструкции, приводящих к ангидридам карбоновых кислот и муравьиной кислоте.

Полученные результаты подтвердили зависимость реакционной способности а-СН-связей алкоксильной и ацильной частей молекулы сложного эфира от действия двух противоположных электронных факторов. Полярный эффект электроноакцепторного заместителя затрудняет атаку водорода электрофильным радикалом RO2*, а резонансная стабилизации переходного состояния и радикала, образующегося при отрыве атома водорода, напротив, увеличивает реакционную способность а-СН-связей при окислении сложных эфиров. Суммарный эффект зависит, вероятно, от строения сложного эфира и пероксильного радикала, а также от условий реакции и может приводить к умеренному увеличению или снижению реакционной способности СН-связей в обоих а-положениях по сравнению с углеводородными. Существенно, что активирующее влияние функциональной группы в сложных эфирах заметно ниже, чем в простых эфирах, спиртах и кетонах.

Подтверждены представления Мартемьянова B.C. о низкой устойчивости и инициирующей способности а-ацилоксигидропероксидов.

1 О.

При этом а-карбалкоксигидропероксиды (R CH (00H)C (0)0R) — продукты окисления а-СН-связей ацильного фрагмента молекулы сложного эфира — более устойчивы и обладают нормальной инициирующей способностью. Образующиеся при окислении сложных эфиров по а-СН-связям ацильного и алкоксильного фрагментов* сложного эфира пероксильные радикалы обладают более высокой активностью в реакциях продолжения и обрыва цепей. Реакции рекомбинации а-ацилоксиалкилпероксии.

1 л а-карбалкоксиалкилпероксирадикалов (R CH (00*)C (0)0R) с обрывом и, особенно, без обрыва цепей приводят к параллельному с гидропероксидами накоплению продуктов деструкции уже при относительно низких температурах. Это обстоятельствонеобходимо учитывать, в частности, при прогнозировании сроков эксплуатации смазочных масел на основе сложных эфиров.

Автор благодарит д. х. н., проф. Перкеля A.JI. за постоянную поддержку и ценные советык. х. н., доц. Шумкину Т. Ф. и к. х. н., доц. Котельникову Т. С. за получение экспериментальных данных по образованию сложных эфиров в процессе окисления циклогексанаРевкова O.A. за помощь в создании программ для решения обратной кинетической задачи.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Бах А.Н. О роли перекиси в процессах медленного окисления // Журн. рус. физ.-хим. общества. 1897. — Т. 29, №. 6. — С. 373−398.
  2. Engler С. Uber die sogenannte Aktivirung des Sawerstoffs und uber Superoxidbildung / C. Engler, W. Wild // Ber. 1897. — B. 30. — S. 16 991 778.
  3. H.H. О некоторых проблемах химической кинетики и реакционной способности. М.: Изд-во АН СССР, 1958. — 686 с.
  4. Н.М. Цепные реакции окисления углеводородов в жидкой фазе / Н. М. Эмануэль, Е. Т. Денисов, З. К. Майзус. М.: Наука, 1965. -375 с.
  5. Е.Т. Механизм жидкофазного окисления кислородсодержащих соединений / Е. Т. Денисов, Н. И. Мицкевич, В. Е. Агабеков. Минск: Наука и техника, 1975. — 334 с.
  6. Emanuel' N.M. Oxidation of Organic Compounds: Medium Effects in Radical Reactions / N.M. Emanuel', G.E. Zaikov, Z.K. Maizus. Oxford: Pergamon Press, 1984.-611 p.
  7. Е.Т. Окисление и стабилизация реактивных топлив / Е. Т. Денисов, Г. И. Ковалёв. М.: Химия, 1983. — 272 с.
  8. Е. Т. Oxidation and Antioxidants in Organic Chemistry and Biology. Part I. Chemistry and Kinetics of Organic Compounds Oxidation by Dioxygen / E. T. Denisov, I. B. Afanas’ev. Boca Raton-London-New York-Singapore: Taylor & Francis Group, 2005.
  9. Н.М. Окисление этилбензола (модельная реакция) / Н. М. Эмануэль, Д. Гал. М.: Наука, 1984. — 376 с.
  10. Handbook of Antioxidants: Bond Dissociation Energies, Rate Constants, Activation Energies and Enthalpies of Reactions / E. T. Denisov, T. G. Denisova.-Boca Raton: CRC Press, 2000.
  11. Е.Т. Образование свободных радикалов в системе RH + Ог.
  12. Тетралин, циклогексанол, циклогексанон / Кинетика и катализ. — 1963. Т. 4. — Вып. 1. — С. 53−59.
  13. Е.Т. Механизм зарождения цепей в окисляющихся органических соединениях // Журн. физ. химии. — 1978: — Т. 52, № 7. — С. 1585−1597.
  14. Н.К. Относительно внутримолекулярной передачи цепи при окислении высших н-парафиновых углеводородов / Н. К. Воскресенская, Б. Г. Фрейдин // Журн. прикл. химии. 1977. — Т. 50, № 6.-С. 1315−1317.
  15. Rast F.F. Intermolecular oxidation. The oxidation of some dimethylalkanes / F.F. Rast, E.A. Youngman // J. Amer. Chem. Soc. 1967. — V. 69, № 15. -P. 4000−4003.
  16. P.B. Изомеризация пероксирадикалов в процессах жидкофазного окисления органических соединений* / Р. В. Кучер, И. А. Опейда, В. И. Тимохин // Молекулярные взаимодействия и механизм органических реакций. Киев: Наукова думка, 1983: — С. 12−75.
  17. Handbook of Free Radical Initiators / Е.Т. Denisov, T.G. Denisova, T.S. Pokidova. — Hoboken New Jersey: John Wiley & Sons, 2003.
  18. Н.Ф. Реакция распада перекисных радикалов с разрывом С-С-связи / Н. Ф. Трофимова, В. В. Харитонов, Е. Т. Денисов // Докл. АН СССР. 1978. — Т. 241, № 2. — С. 416−419.
  19. Непомнящих Ю. В- Особенности кинетики и механизма жидкофазного окисления и-карбоновых кислот /Ю.В. Непомнящих, C.B. Пучков, О. В. Абдулова, A.JI. Перкель // Кинетика и катализ. 2009. — Т. 50, № 5. — С. 635−642.
  20. Е.Т. Механизмы гомолитического распада молекул в жидкой фазе // Итоги науки и техники. Сер. Кинетика и катализ. Т. 9. — М.: ВИНИТИ, 1981.- 158 с.
  21. Е.Т. Роль водородных связей при образовании радикалов из гидроперекиси // Журн. физ. химии. 1964. — Т. 38, № 8. — С. 2085−2087.
  22. Е.Т. Образование свободных радикалов при взаимодействии гидроперекисей с кетонами // Журн. физ. химии. — 1963. — Т. 37, № 8. — С. 1896−1899.
  23. Л.Г. Механизм образования свободных радикалов при распаде гидроперекисей под действием органических кислот / Л. Г. Привалова, З. К. Майзус, Н. М. Эмануэль // Докл. АН СССР. 1965. -Т. 161, № 5.-С. 1135−1137.
  24. Привалова" Л. Г. Влияние органических кислот на механизм разветвления цепей при окислении н-декана / Л. Г. Привалова, З. К. Майзус, Н. М. Эмануэль // Изв. АН' СССР. ОХН. — 1964. — № 2. -С. 281−286.
  25. Russel G. A. Deuterium-isotope effects in the autoxidation of aralkylhydrocarbons. Mechanism of interaction of peroxy radicals // J. Amer. Chem. Soc. 1957. -V. 79, № 14. -P: 3871−3873.
  26. Bennet J.E. Product studiess of the mutual" — termination* reactions of sec-alkylperoxy radicals evidence for non-cyclic termination / J.E. Bennet,. R. Summers // Canad. J: Chem. 1974. — V. 52, № 8. — P. 1377−1379.
  27. Л.А. Продукты реакции пероксильных радикалов циклогексана между собой в жидкой фазе / Л. А. Тавадян, Т. К. Нубарян, А. К. Тоникян, А. Б. Налбандян // Арм. хим. журн. 1987. — Т. 40, № 6. — С. 343−347.
  28. С.Л. Механизм рекомбинации пероксильных радикалов / С. Л. Хурсан, B.C. Мартемьянов, Е. Т. Денисов // Кинетика и катализ. 1990. -Т. 31, № 5.-С. 1031−1040.
  29. Д.Г. Квантово-химический расчет структуры триоксильных радикалов / Д. Г. Семесько, С. Л. Хурсан // Журн. физ. химии. — 2008. -Т. 82, № 8.-С. 1439−1444.
  30. C.B. Направленность превращения циклогексанола в процессе жидкофазного окисления / C.B. Пучков, Е. И. Бунеева, A.JI. Перкель // Журн. прикл. химии. 2002. — Т. 75, № 2. — С. 256−262.
  31. C.B. Реакционная способность СН-связей циклогексанола по отношению к трет-бутилпероксирадикалу / C.B. Пучков, Е. И. Бунеева, A.JI. Перкель // Кинетика и катализ. 2002. — Т. 43, № 6. — С. 813−820.
  32. Andre J.C. Analytical study of oxidation of cyclohexanol by molecular oxygen / J.C. Andre, Y. Lemaire // Bull. Soc. Chim. Fr. 1969. — № 12. — P. 4231−4235.
  33. C.B. Состав и устойчивость пероксидных продуктов жидкофазного окисления циклогексанола / C.B. Пучков, Е. И. Бунеева, A.JI. Перкель // Кинетика и катализ. 2005. — Т. 46, № 3. — С. 366−369.
  34. A.JI. Деструкция углеродной цепи в процессе жидкофазного окисления насыщенных соединений / A.JI. Перкель, С. Г. Воронина, Б. Г. Фрейдин // Успехи химии. 1994. — Т. 63, № 9. — С. 793−809.
  35. В .Я. Окисление кетонов молекулярным кислородом // Успехи химии.-1981.-Т. 50, № 9.-С. 1693−1717.
  36. Ю.Н. Идентификация продуктов окисления 6-ундеканона / Ю. Н. Мартынов, H.A. Гудова, И. И. Риф, В. М. Потехин, В. А. Проскуряков // Журн. прикл. химии. 1972. — Т. 45, № 8. — С. 1837−1841.
  37. A.M. Кинетика и превращение деканона-5 в реакции окисления н-декана воздухом / A.M. Сыроежко, В. М. Потехин, В. А. Проскуряков // Журн. прикл. химии. 1970. — Т. 43, № 10. — С. 22 952 301.
  38. Риф И. И. Кинетические закономерности окисления алифатических кетонов / И. И. Риф, В. М. Потехин, В. А. Проскуряков // Журн. прикл. химии. 1972. — Т. 45, № 11. — С. 2601−2603.
  39. A.M. Кинетика и превращение деканона-2 и деканона-3 в реакции жидкофазного окисления н-декана воздухом // Журн. прикл. химии. 1971. — Т. 44, № 3. — С. 597−602.
  40. И.А. Изомеризация перекисного радикала диизопропилкетона / И. А. Опейда, В. И. Тимохин, В. Ф. Галат // Теорет. и эксперим. химия. -1978. Т. 14, № 4. — С. 554−558.
  41. Ю.В. Образование пероксида водорода при окислении карбонилсодержащих соединений по ß--CH-связям /Ю.В. Непомнящих, И. М. Носачёва, A.JI. Перкель // Кинетика и катализ. 2004. — Т. 45, № 5.-С. 814−821.
  42. Langenbeck W. Ketohydroperoxide als Zwischenstufen der Paraffinoxydation / W. Langenbeck, W. Pritzkow // Chem. Techn. 1952. — B. 4, № 9. -S. 391−393.
  43. Pritzkov W. Uber die Autoxidation von Ketonen. I Mitteil: Die Oxydation von Cyclohexanon // Chem. Ber. 1954. — B. 87, № 11. — S. 1668−1675.
  44. Pritzkov W. Uber die Autoxidation von Ketonen. II Mitteil: Die Zersetzung von a-Hydroperoxyketonen // Chem. Ber. 1955. — B. 88, № 4. — S. 572 581.
  45. Robertson A. Studies of the Autoxidation of Tetralin. Part I. Investigation of Autoxidation Products / A. Robertson, W.A. Waters // J. Chem. Soc. 1948. -№ 10.-P. 1574−1578.
  46. Rieche A. Die Oxydation Organicher Verbindungen mit Luft-Sauerstoff // Angew. Chem. 1937. — В. 50, № 28. — S. 520−524.
  47. Pinkus A.G. Formation, Proof of Structure and Termal Decomposition of Peroxide from Benzil Mezitil Ketone / A.G. Pinkus, M.Z. Hag, J.G. Lindberg // J. Org. Chem. 1970. — V. 35, № 8. — P. 2555.
  48. A.JI. Изучение разложения пероксидных продуктов окисления циклогексанона / A.JI. Перкель, Б. Г. Фрейдин // Журн. прикл. химии. 1981. — Т. 54, № 6. — С. 1376−1380.
  49. И.И. О роли а-кетоциклогексилгидроперекиси в реакциях жидкофазного окисления циклогексанона / И. И. Корсак, В. Е. Агабеков, Н. И. Мицкевич // Нефтехимия. 1975. — Т. 15, № 1. — С. 130−134.
  50. Г. М. О направленности термического разложения 3-гидропероксибутана в среде окисленного бутанона / Г. М. Богомольный, Б. Г. Фрейдин // Журн. прикл. химии. 1984. — Т. 57, № 5. -С. 1164−1166.
  51. А.А. Окислительная деструкция дезоксибензоина / А. А. Фокин, Б. Г. Фрейдин // Журн. прикл. химии. 1985. — Т. 58, № 2. — С. 346−349.
  52. А.А. Влияние4 продуктов разложения гидропероксида дезоксибензоина, бензоина, бензила, бензойной кислоты на течение' реакции / А. А. Фокин, Б. Г. Фрейдин, Н. И. Волосатова, И. В. Бундина // Журн. прикл. химии. 1988. — Т. 61, № 2. — С. 341−345.
  53. А.А. О механизме распада вторичных ароматических а-кетогидропероксидов / А. А. Фокин, Б. Г. Фрейдин // Журн. орг. химии. -1989.-Т. 25, № 7.- С. 1501−1506.
  54. Ogata Y. Radical Decomposition' of а-Hydroperoxy Ketones. A. Facile Scission of Benzoyl Radical // Y. Ogata, Y. Sawaki // J. Org. Chem. 1976. -V. 41, № 2.-P. 373−375.
  55. Sawaki Y. p-Scission of Acyl Radicals in the Radical Decomposition of Various а-Hydroperoxy Ketones / Y. Sawaki, Y. Ogata // J. Org. Chem. -1976.-V. 41, № 13.-P. 2340−2343.
  56. Sawaki Y. Photolysis of а-Hydroperoxy Ketones / Y. Sawaki, Y. Ogata // J. Am. Chem. Soc. 1976. — V. 98, № 23. — P. 7324−7327.
  57. Ито К. Автоокисление изопропильных соединений. II. Изопропилметилкетон / К. Ито, С. Сакаи, И. Исии // J. Chem. Soc. Jpn. Ind. Chem. Soc. 1965. -V. 68, № 12. — P. 2403−2407.
  58. Hendiy D.G. Autoxidation of Cyclohexane and the its Autoxidation Products / D.G. Hendry, C.W. Gould, D. Schetlzle, M.G. Syz, F.R. Mayo // J. Org. Chem. — 1976. V. 41, № l.-P. 1−10.
  59. Pritzkov W. Uber Nebenreaktionen bei der Zersetzung von organischen Hudroperoxyden unter den Bedingungen der Kohlenwasserstoff — Autoxydation / W. Pritzkov, I. Hahn // J. Prakt. Chem. 1962. — V. 16, № 56. -P. 287−296.
  60. Druliner I.D. Cobalt-catalyzed oxidation of isotopically labeled cyclohexanone // J. Org. Chem. 1978. — V. 43, № 10. — P. 2069−2070.
  61. Richardson W.H. Photolysis of an a-Hydroperoxy Ketones. A Type II. Process Involving the Hydroperoxy Gpoup and 1,2-Dioxetanes / W.H. Richardson, G. Ranney, F.C. Mongomery // J. Am. Chem. Soc. 1974. -V. 96, № 14. — P. 4688−4689.
  62. W.H. 1,2-Dioxetane Intermediates in the Base-Catalised Decomposition of a-Hydroperoxy Ketones / W.H. Richardson, V.F. Hodge, D.L. Stiggal, M.B. Velvington, F.C. Mongomery // J. Am. Chem. Soc. 1974. — V. 96, № 21. — P. 6652−6657.
  63. Г. JI. Химия и хемилюминесценция 1,2-диоксетанов / Г. Л. Шарипов, В. П. Казаков, Г. А. Толстиков. М.: Наука, 1990. — 288 с.
  64. .Г. Об образовании и превращении адипинового ангидрида в процессе окисления циклогексана / Б. Г. Фрейдин, А. Л. Перкель // Журн. прикл. химии. 1980. — Т. 53, № 4. — С. 861−866.
  65. .Г. Окисление циклогексанона и 2-оксициклогексанона в присутствии нафтената хрома / Б. Г. Фрейдин, А. Л. Перкель, О. В. Бородина // Журн. прикл. химии. 1985. — Т. 58, № 12. — С. 2689−2693.
  66. А.Л. Относительно превращения 2-оксициклогексанона в средеокисляющегося кетона / A. JL Перкель, Г. М. Богомольный, Р. В. Негинская, Б. Г. Фрейдин // Журн. прикл. химии. 1987. — Т. 60, № 7. -С.1590−1594.
  67. .Г. Влияние нафтената кобальта на образование некоторых продуктов окислительной деструкции циклогексана / Б. Г. Фрейдин, A. JL Перкель // Журн. прикл. химии. 1981. — Т. 54, № 2. — С. 2733−2739.
  68. И.И. Роль моноальдегида адипиновой кислоты и циклогексанол-2-она-1 при окислении циклогексанона / И. И. Корсак, В. Е. Агабеков, Н. И. Мицкевич // Изв. АН БССР. Сер. хим. наук. 1974. — № 6. -С. 28−31.
  69. Перкель A. JL Относительно механизма окислительной деструкции 2-оксициклогексанона на стадии распада 2-окси-2-гидроперокси-циклогексанона // Журн. прикл. химии. 1991. — Т. 64, № 7. — С. 15 331 540.
  70. Перкель A. JL Деструкция кислородных производных алифатических и алициклических углеводородов в процессах окисления: Автореф. дис.. д-ра хим. наук: 05.17.04 и 02.00.03. Санкт-Петербург, 1992. — 42 с.
  71. О.В. О превращении высших а-дикетонов под действием некоторых пероксидных продуктов окисления алканов / О. В. Гольдман, A. JL Перкель, Т. Я. Смирнова, Б. Г. Фрейдин // Журн. прикл. химии. -1984.-Т. 57, № 8.-С. 1830−1835.
  72. Frankvoort W. The Reaction Between Diacetyl and Hydrogen Peroxide: Int Mechanism and Kinetic constants // Thermochim. Acta. 1978. — V. 25, № 1. -P. 35−49.
  73. В.Г. Клеточная рекомбинация радикалов, разующихся при термическом распаде а-оксиалкилперекисей / В. Г. Глуховцев, Ю.В.
  74. , A.B. Игнатенко, H.B. Славинский, Г. И. Никишин // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1980. — № 9. — С. 2156−2159.
  75. Л.П. Реакции окисления а-дикетонов системой три-трет.-бутилат алюминия гарет.-бутилгидропероксид / Л. П. Степовик, B.JI. Додонов, Г. Н. Смыслова // Журн. общей химии. — 1992. — Т. 62. — Вып. 1. -С. 123−128.
  76. С.А. Жидкофазное окисление альдегидов / С. А. Маслов, Э. А. Блюмберг // Успехи химии. 1976. — Т. 45, № 2. — С. 303−328.
  77. A.M. Кинетические особенности начального периода окисления бензальдегида молекулярным кислородом / A.M. Иванов, Т. Н. Михайловская, К. А. Червинский // Нефтехимия. 1980. — Т. 20, № 5. — С. 683−695.
  78. Louiy M. Sur un double mecanisme radicalaire d’autoxydation des aldehydes a chaine aliphatique // C. r. Acad. Sei. 1964. — V. 258, № 1. — P. 238−239.
  79. И.В. Окисление циклогексана / И. В. Березин, Е. Т. Денисов, Н. М. Эмануэль. М.: МГУ, 1962. — 302 с.
  80. И.В. О механизме реакций образования эфиров в реакциях кислот в процессах жидкофазного окисления углеводородов / И. В. Березин, A.M. Рагимова, Н. М. Эмануэль // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1959.-№ 10.-С. 1734−1739.
  81. М.П. Реакции этерификации и переэтерификации в процессе жидкофазного окисления «-декана / М. П. Манаков, Ф. X. Фахр // Изв. ВУЗов. Химия и хим. технол. 1970. — Т. 13, № 5. — С. 705−708.
  82. .Г. О механизме образования эфиров при окислении парафиновых углеводородов // Журн. прикл. химии. 1963. — Т. 36, № 5. -С. 1101−1106.
  83. .Г. Исследования в области химизма процессов жидкофазного окисления насыщенных соединений: Автореф. дис.. д-ра хим. наук: 02.082. Москва, 1972. — 28 с.
  84. Г. Е. Окисление метилэтилкетона в жидкой и газовой фазах / Г. Е. Заиков, З. К. Майзус // Кинетика и катализ. 1962. — Т. 3, № 6. — С. 846 854.
  85. Производство циклогексанона и адипиновой кислоты окислением циклогексана / Под ред. М. С. Фурмана, А. М. Гольдмана. М.: Химия, 1967. -240 с.
  86. М.С. Каталитическое окисление циклогексана воздухом под давлением / М. С. Фурман, A.M. Гольдман, В. М. Олевский, B.C. Рученский // Хим. пром. 1960, № 4. — С. 265−272.
  87. Ито К. Автоокисление изопропильных соединений. II. Изопропилметилкетон / К. Ито, С. Сакаи, И. Исии // J. Chem. Soc. Jpn. Ind. Chem. Soc. 1965. — V. 68, № 12. — P. 2403−2407.
  88. Mateos J.L. The Rate of Oxidation of Alicyclic Ketones with Perbensoic Acid / J.L. Mateos, H. Menchaca // J. Org. Chem. 1964. — V. 29, № 7. -P. 2026−2028.
  89. Hawthorne M.F. A Re-Examenation of the Peroxyacid Cleavage of Ketones. II. Kinetics of Bayer — Villiger Reaction / M.F. Hawthorne, W.D. Emmons, R.S. Mc Callum // J. Amer. Chem. Soc. 1958. — V. 80, № 23. — P. 63 986 407.
  90. Ogata Y. Kinetics of Bayer Villiger Reaction of Aromatic Ketones with Perbensoic Acid // Y. Ogata, Y. Sawaki // J. Org. Chem. — 1972. — V. 37, № 19.-P. 2953−2957.
  91. Grein F. Theoretical and experimental studies on the Baeyer-Villiger oxidation of ketones and the effect of a-halo substituents / F. Grein, A.C. Chen, D. Edwards, C.M. Crudden // J. Org. Chem. 2006. — V. 71, № 3. -P. 861−872.
  92. O.JI. Стеарат кобальта как ингибитор образования сложноэфирных продуктов окисления кетонов / O.JI. Бориславский, В. В. Реутский, Е. Н. Мокрый, Т. И. Дроздова, JI.B. Петров, В. М. Солянников // Нефтехимия. 1988. — Т. 28, № 1. — С. 90−97.
  93. Ито К. Автоокисление изопропильных соединений. I. Метиловый эфир изомасляной кислоты / К. Ито, С. Сакаи, И. Исии // J. Chem. Soc. Jpn. Industr. 1965. — V. 68, № 12. — P. 2401−2403.
  94. Hirao K. Baeyer Villiger oxidation via carbocationes in a strained eage system / K. Hirao, H. Niura, H. Hoshino, O. Yonemitsu // Tetrahedron Letters. — 1976. -V. 43. — P. 3895−3898.
  95. Tobe Y. The Baeyer Villiger oxidation via carbocation. Oxidation of 7-acetyl-4,2,l.- and 7-acetyl-[4,2,2]-propelanes / Y. Tobe, M. Ohtani, K. Kakiuchi, Y. Odaira // Tetrahedron Letters. — 1983. — V. 24, № 34. -P. 3639−3642.
  96. Bunton C.A., Lewis T.A., Llewellyn D.R. Tracer studies on the formation and reactions of organic peracids / C.A. Bunton, T.A. Lewis, D.R. Llewellyn // Chemistry and Industry. 1954. — № 7. — P. 191−192.
  97. B.H. Окисление карбонильных соединений перекисью водорода и надкислотами / В. Н. Белов, Л. А. Хейфиц, С. И. Вирезуб // Реакции и методы исследования органических соединений. — Т. 10. — М.: Госхимиздат. 1961. — С. 7−208.
  98. Ч.Х. Окисление альдегидов и кетонов по методу Байера -Виллигера / Под ред. И. Ф. Луценко // Органические реакции. Сб. 9. -М.: Изд-во иностр. лит. — 1959. — С. 82−121.
  99. Lee J.B. Organic Reactions involving Electrophilic Oxygen / J.B. Lee, B.C. Uff// Qwarterly Reviews. 1967. — V. 21, № 4. — P. 429−457.
  100. Friess S.L. Reactions of Per Acid. II. The Reactions of Perbensoic Acid with
  101. Simple Cyclic Ketones. Kinetic Studies // J. Amer. Chem. Soc. 1949. -V. 71.-P. 2571−2575.
  102. Дж. Органическая химия: Реакции, механизмы и структура: углубленный курс для химических университетов и вузов: в 4-х т. Т. 4. -М.: Мир.-1988.-С. 164−166.
  103. Hedaya Е. Ionic Decomposition of 2-Alcocsy-2-propylper-p-nitrobenzoates. Baeyer Villiger-type Reactions of a Ketal and Orthoester / E. Hedaya, S. Winstein // Tetrahedron Letters. — 1962. — № 13. — P. 563−567.
  104. Hawtorne M.F. A Re-examination of the Peroxyacid Cleavage of Ketones. 1. Relative Migratory Aptitudes / M.F. Hawtorne, W.D. Emmons, R.S. Mc Callum // J. Amer. Chem. Soc. 1958. — V. 80, № 23. — P. 6393−6398.
  105. B.M. Влияние растворителя на кинетику взаимодействия надуксусной кислоты с циклогексаноном / В. М. Вишняков, А. А. Безденежных, З. С. Зимчук, О. М. Кузнецова // Журн. орг. химии. 1978. -Т. 14.-Вып. 6.-С. 1238−1244.
  106. Ogata Y. The mechanism of the Baeyer Villiger reaction of benzaldehydes with peroxybenzoic acid / Y. Ogata, I. Tabushi, H. Akimoto // J. Org. Chem. -1961. — V. 26, № 12. — P. 4803−4807.
  107. Риф И. И Реакции изомеризации при жидкофазном окислении алифатических кетонов / И.И. Риф- В. М. Потехин, В. А. Проскуряков // Журн. прикл. химии. 1972. — Т. 45, № 9. — С. 2043−2047.
  108. A.JI. Относительно образования е-капролактона при окислении циклогексанона / A.JI. Перкель, Р. В. Негинская, Б. Г. Фрейдин, Е. В. Ивко // Журн. прикл. химии. 1986. — Т. 59, № 6. — С. 1388−1390.
  109. A.JI. О химизме образования е-капролактона в процессе окисления циклогексанона // Журн. прикл. химии. 1989. — Т. 62, № 5. -С. 1111−1116.
  110. .Г. О последовательности образования некоторых продуктов окисления циклогексанона / Б. Г. Фрейдин, A.JI. Перкель // Журн. прикл. химии. 1980. — Т. 53, № 7. — С. 1611−1616.
  111. A.JI. Относительно превращения 2-оксициклогексанона в среде окисляющегося кетона / A.JI. Перкель, Г. М. Богомольный, Р. В. Негинская, Б. Г. Фрейдин // Журн. прикл. химии. 1987. — Т. 60, № 7. -С. 1590−1594.
  112. Д. Общая органическая химия. Т. 2. Кислородсодержащие соединения / Д. Бартон, В.Д. Оллис- под ред. Н. К. Кочеткова и др. -М.: Химия, 1982.-856 с.
  113. W.H. 3,5-Dinitroperoxybenzoic acid. A crystalline storable substitute for peroxytrifluoacetic acid / W.H. Rastetter, T.J. Richard, M.D. Lewis // J. Org. Chem. 1978. — V. 43, № 16. — P. 3136−3166.
  114. И.В. О механизме реакций образования эфиров в реакциях кислот в процессах жидкофазного окисления углеводородов / И. В. Березин, A.M. Рагимова, Н. М. Эмануэль // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1959--Хо 10.-С. 1734−1739.
  115. A.M. Кинетика и превращение деканона-2 и деканона-3 в реакции жидкофазного окисления н-декана воздухом / A.M. Сыроежко,
  116. B.М. Потехин, В. А. Проскуряков, В. В. Серов // Журн. прикл. химии. -1971. Т. 44, № 3. — С. 597−602.
  117. Г. М. Относительно значения окислительной деструкции метилэтилкетона через промежуточное образование уксусного ангидрида / Г. М. Богомольный, Б. Г. Фрейдин // Журн. приют, химии. 1988. — Т. 61, № 11. — С. 2597−2600.
  118. Г. М. Образование уксусного ангидрида в реакции жидкофазного окисления метилэтилкетона / Г. М. Богомольный, Б. Г. Фрейдин // Журн. прикл. химии. 1981. — Т. 54, № 8. — С. 1925−1926.
  119. Г. М. О’деструкции функциональных групп при автоокислении сложных эфиров / Г. М. Богомольный, H.A. Миранцова, H.H. Пинтегова, Б.Г. Фрейдин//Журн. прикл. химии. 1983. — Т. 56, № 3. — С. 627−631.
  120. О.В. О превращении высших а-дикетонов под действием некоторых пероксидных продуктов окисления алканов / О. В. Гольдман, A.JI. Перкель, Т. Я. Смирнова, Б. Г. Фрейдин // Журн. прикл. химии. -1984. Т. 57, № 8. — С. 1830−1835.
  121. A.JI. Образование и роль адипинового ангидрида в процессе жидкофазного окисления циклогексана / A.JI. Перкель, Б. Г. Фрейдин // Азербайдж. хим. журнал. 1981. — № 4. — С. 91−93.
  122. В.Е. О составе продуктов жидкофазного окисления циклогексанона в присутствии стеарата кобальта / В. Е. Агабеков, H.H. Корсак, Н. И. Мицкевич // Нефтехимия. -1973. Т. 13, № 5. — С. 688−694.
  123. Э.А. Окисление н-бутана в газовой и жидкой фазах / Э. А. Блюмберг, Г. Е. Заиков, Н. М. Эмануэль // Нефтехимия. — 1961. Т. 1,2.-С. 235−243.
  124. А.А. Влияние K-Mn-катализатора на селективность процесса окисления кетонов // А. А. Перченко, А. В. Оберемко // Нефтехимия. — 1977. Т. 17, № 3. — С. 431−434.
  125. И.П. Кинетика и механизм распада органических гидроперекисей в присутствии соединений переходных металлов // Успехи химии. 1975. — Т. 44, № 10. — С. 1729−1748.
  126. Skriniarova J. Oxidation of Aliphatic Ketones in Solution of Carboxylic Acids. II. Oxidation of Symmetric Dialkyl Ketones / J. Skriniarova, M. Hronec, J. Ilavsky // Oxid. Commun. 1987. -V. 10, № 1−2. — P. 69−83.
  127. A.JI. Реакционная способность и каналы образования продуктов деструкции в реакциях жидкофазного окисления насыщенных сложных эфиров / А. Л. Перкель, С. Г. Воронина // Журн. прикл. химии. 1999. -Т. 72, № 9:-С. 1409−1419.
  128. Е.Т. Реакционная способность полифункциональных соединений в радикальных реакциях // Успехи химии. — 1985. — Т. 54, № 9.-С. 1466−1486.
  129. Butovskaya G.V. Chain initiation reaction in the liquid phase oxidation of sebacic acid diesters / G.V. Butovskaya, V.E. Agabekov, N.I. Mitskevich // React. Kinet. Cat. Lett. 1976. — V. 4, № 1. — P: 105−111.
  130. Г. В. Реакции зарождения и продолжения цепей при жидкофазном окислении этилпропионата / Г. В. Бутовская, В. Е. Агабеков, Н. И. Мицкевич // Изв. АН БССР. Сер. хим. наук. 1981. -№ 3. — С. Зб^Ю.
  131. Г. В. Кинетический изотопный эффект в реакции зарождения цепей при жидкофазном окислении диэтилсебацината / Г. В. Бутовская,
  132. B.Е. Агабеков, Н. И. Мицкевич // ДАН БССР. 1981. — Т. 25, № 8.1. C.722−723.
  133. Howard J.A. Absolute Rate Constants for Hydrocarbon Autoxidation. XIX. Oxidation of Some a-Substituted Toluenes / J.A. Howard, S. Korcek // Can. J. Chem. 1970. -V. 48, № 14. — P. 2165−2172.
  134. Howard J.A. Absolute rate constants for hydrocarbon oxidation VIII. The reactions of cumylperoxy radicals / J.A. Howard, K.U. Ingold, M. Symands // Can. J. Chem. 1968. -V. 46- № 6. — P. 1017−1022.
  135. Landolt-Bornstein Zahl werte u. Funktionen aus Naturwissenschaften u. Technik. Neue Serie. Gruppe II. B. 13. Teilband d. Berlin: Springer-Verlag, 1984:-431 s.
  136. Г. В. Мультидипольное взаимодействие в реакциях обрыва цепей с участием пероксидных радикалов / Г. В. Бутовская, В. Е. Агабеков, Б. И. Черняк, И. М. Крип, Н. И. Мицкевич // Докл. АН СССР. -1987. Т. 997, № 4. — С. 872−875.
  137. C.JI. Реакционная способность и механизм реакции гибели пероксильных радикалов сложных эфиров: Автореф. дис.. канд. хим. наук: 02.00.04. Уфа. — 1990. — 21 с.
  138. B.C. Специфика начальных стадий окисления сложных эфиров / B.C. Мартемьянов, В. Н. Хлебников, З. Ф. Шарафутдинова //
  139. Докл. АН СССР. 1984. — Т. 276, № 6. — С. 1416−1419.
  140. Martemianov V.S. Kinetics of product formation in the initial phase of oxidation degradation of pentaerythritol tetraacetate /V.S. Martemianov, V.N. Khlebnikov, I.A. Chushkina // React. Kinet. Catal. Lett. 1984. — V. 25, № 3−4.-P. 357−362.
  141. B.C. Кинетика и механизм высокотемпературного окисления сложных эфиров многоатомных спиртов: Автореф. дис.. д-ра хим. наук: 02.00.15. Черноголовка, 1987. — 46 с.
  142. Т.Г. Реакционная способность многоатомных спиртов в реакциях с перекисными радикалами / Т. Г. Дегтярева, Е. Т. Денисов, B.C. Мартемьянов, Л. Я. Бадретдинова // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1979. — № 6. — С. 1219−1225.
  143. Н.Н. Реакционная способность сложных эфиров многоатомных спиртов, в реакции с кумилпероксирадикалами / Н. Н. Поздеева, Е. Т. Денисов, B.C. Мартемьянов // Кинетика и катализ. 1981. — Т. 22, №'4. -С. 912−919.
  144. Sniegoski P.J. Selectivity of the oxidative attack on a model ester lubricant // ASLE Trans. 1977. — V.20, № 4. — P.282−286.
  145. Л.И. Окисление диметилового эфира себациновой кислоты / Л. И. Ермолаева, Б. Г. Фрейдин // Журн. прикл. химии. 1968. — Т. 41, № 7.-С. 1622−1625.
  146. Л.И. О составе кислых продуктов окисления метиллаурата / Ермолаева Л. И., Москович Ю. Л., Фрейдин Б. Г. // Масло-жир. пром. -1968.-№ 10.-С. 21−22.
  147. .Г. Некоторые особенности окисления диэфиров себациновой кислоты / Б. Г. Фрейдин, Л. И. Ермолаева // Журн. прикл. химии. 1970. -Т.43, № 9. — С. 2070−2073.
  148. Л.И. О составе кислых продуктов окисления метиловых эфиров высших жирных кислот / Л. И. Ермолаева, И. Б. Бланштейн, Ю. Л. Москович, Б. Г. Фрейдин // Журн. прикл. химии. 1970. — Т. 43, № 7.1. С. 1589−1594.
  149. И.Б. Жидкофазное окисление фракций синтетических жирных кислот и их метиловых эфиров / И. Б. Бланштейн, Ю. Л. Москович, Б. Г. Фрейдин // Нефтепереработка и нефтехимия. — 1970. -№ 6. С. 53−56.
  150. .Г. О составе продуктов окисления ацетатов высших спиртов // Журн. прикл. химии. 1970. — Т. 43, № 5. — С. 1107−1111.
  151. .Г. Относительно влияния функциональной группы на состав продуктов окислительной деструкции углеводородного радикала сложных эфиров / Б. Г. Фрейдин, Л. И. Рассадина, Н. К. Воскресенская // Журн. прикл. химии. 1975. — Т. 48, № 5. — С. 862−865.
  152. K.M. О жидкофазном окислении ацетатов алифатических спиртов в присутствии борной кислоты / K.M. Сокова, В. В. Камзолкин, JI.A. Паренаго, Г. А. Зелёная, А. И. Башкиров // Нефтехимия. 1972. -Т. 12, № 6. — С.870−874.
  153. Pritzkow W. The autoxidation of normal carboxylic acids / W. Pritzkow, V. Voerckel // Oxid.Commun. 1983. — № 4. — P.223−227.
  154. C.B. Реакционная способность СН-связей цикпогексилоксильного фрагмента циклогексилацетата по отношению-к трет-бутилпероксирадикалу / C.B. Пучков, Е. И. Бунеева, A.JI. Перкель // Кинетика и катализ. 2001. — Т. 42, № 6. — С.828−835.
  155. М.К. Окисление н-амилацетата кислородом воздуха в жидкой фазе / М. К. Новожилова, В. М. Потехин, В. А. Проскуряков, А. Е Драбкин, Е. П. Тарасенкова // Журн. прикл. химии. 1970. — Т. 43, № 10. -С. 2313−2317.
  156. . В.Е. О реакционной способности метиленовых групп спиртовых остатков диэфиров алифатических дикарбоновых кислот / В. Е. Агабеков, Н. И. Мицкевич, М. КФедорищева // Кинетика и катализ. -1974.-Т. 15, № 5.-С. 1149−1151.
  157. Agabekov V.E. Interraction of cumylperoxy radicals with aliphaticmonocarboxylic acid esters / V.E. Agabekov, N.I. Mitskevich, G.V. Butovskaya, T.G. Kosmacheva I I React. Kinet. Cat. Lett. 1975. — V. 2, № 1−2.-P. 123−128.
  158. B.E. Реакция кумилпероксирадикалов с диметиловыми эфирами алифатических дикарбоновых кислот / В. Е. Агабеков, Е. Т. Денисов, Н. И. Мицкевич, Т. Г. Космачева, Г. В. Бутовская // Кинетика и катализ. 1974. — Т. 15, № 4. — С. 883−887.
  159. Г. Введение’в электронную теорию органических реакций. — М.: Мир, 1977.-658 с.
  160. Д. Химия свободных радикалов / Д. Нонхибел, Дж. Уолтон. -М.: Мир, 1977.-606 с.
  161. И.М. Автоингибирование при окислении эфиров бензойной кислоты / И. М. Борисов, Ю. С. Зимин, B.C. Мартемьянов // Изв. Вузов. Химия и химическая технология. 1991. — Т. 34. — Вып: 10. — С. 46—49.
  162. B.C. Интермедиаты, определяющие специфику окисления сложных эфиров // Нефтехимия. 1986. — Т. 26, № 6. — С. 753−765.
  163. М.К. Изучение механизма жидкофазного окисления н-бутилацетата и emop-бутилацетата кислородом воздуха методом ингибирования / М. К. Новожилова, В. М. Потехин, А. Е. Драбкин // Журн. прикл. химии. 1974. — Т. 47, № 3. — С. 679−681.
  164. Nagatomi Е. Autoxidation mechanism of aliphatic esters // J. of Japanese Society of Tribologists. 1997. — V. 42, № 11. — P. 847−852.
  165. Hamilton E.J. Kinetics and mechanism of the autoxidation of pentaerythriltetraheptanoate at 180−220 °C / E.J. Hamilton, J.S. Korsek, L.R. Mahoney, M. Zinbo // Int. J. Chem. Kinet. 1980. -V.12, № 9. — P.577−603.
  166. Van Sickle D.E. Autoxidation of Esters. II. Cyclohexylenedimethylene Diacetate // J. Org. Chem. 1972. — V. 37, № 9. — P. 1398−1400.
  167. Van Sickle D.E. Autoxidation of Esters. I. Isobutyl acetate // J. Org. Chem. -1972.-V. 37, № 9.-P. 1392−1397.
  168. Ю.Н. Механизм термического разложения гидроперекиси третичного бутила в сложных эфирах / Ю. Н. Огибин, И. А. Палануэр, Г. И. Никишин // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1970. — № 3. — С. 592−596.
  169. М.Н. Этил-(а-гидропероксиэтил)-адипат первичный молекулярный продукт жидкофазного окисления диэтиладипата / М. Н. Федорищева, В. Е. Агабеков, Ю. Д. Будько, A.JI. Исаханян, Н. И. Мицкевич // Докл. АН БССР. — 1977. — Т. 21, № 3. — С. 229−231.
  170. М.Н. Кинетические закономерности и механизм распада этил-(а-гидропероксиэтил)-адипата / М. Н. Федорищева, В. Е. Агабеков, Н. И. Мицкевич, Н. Г. Арико // Кинетика и катализ. — 1978. Т. 19, № 4. -С. 1037−1040.
  171. Федорищева М: Н. Кинетические закономерности жидкофазного окисления полиэфиров на основе алифатических дикарбоновых кислот / М. Н. Федорищева, В: Е. Агабеков, Д. В: Лопатик, Н. И. Мицкевич // Изв АН БССР. Сер. хим. наук. 1978. — № 3. — С. 34−38.
  172. А.Л. Автоокисление у-бутиролактона /А.Л. Перкель, Б. Г. Фрейдин, Е. В. Ивко // Изв. Вузов. Химия и химическая технология. -1987.-Т 30, № 1.-С. 107−109.
  173. .И. Жидкофазное окисление метилизобутирата / Б. И. Черняк, А. И. Крип, А. И. Ключкивский // Нефтехимия. 1981. — Т. 21, № 1. -С. 118−122.
  174. .И. Синтез и изучение термического распада 2-метил-2-гидропероксиметилпропионата / Б. И. Черняк, Г. И. Донец // Журн. орг. химии. 1981. — Т. 17, № 11. — С. 2294−2296.
  175. Rafii Е. Etude de la Decomposition en Phase Liquide de l’Hydroperoxy-2-* metyl-2-propionate de t. butyle / E. Rani, L. Lena, J. Metzger // Bul. Soc. j
  176. Chim. Belg. 1975. — V. 84, № 1−2. — P. 21−32.
  177. Rafii E. Decomposition Thermique de l’Hydroperoxy-2-metyl-2-propionate de t. butyle dans les ols Primaires et Secondaires / E. Rafii, L. Lena, J. Metzger // Bui. Soc. Chim. Belg. 1975. — V. 84, № 1−2. — P. 33−51.
  178. Dayma G., Gail S., Dagaut P. Experimental and kinetic modeling study of the oxidation of methyl hexanoate / Dayma G., Gail S., Dagaut P. // Energy and Fuels. 2008. — V. 22, № 3. — P. 1469−1479.
  179. H.M. Порядок тестирования химических соединений как стабилизаторов полимерных материалов / Н: М. Эмануэль, Г. П. Гладышев, Е. Т. Денисов, В. Ф. Цепалов, В. В. Харитонов // Препринт ОИХФ АН СССР. Москва-Черноголовка, 1976. — 36 с.
  180. Синтезы органических препаратов. Сб. 2. — М.: Изд-во иностр. лит., 1949.-С. 167−170.
  181. Свойства* органических соединений: Справочник / Под ред. А.А.
  182. Потехина. JL: Химия, 1984. — 520 с.
  183. JI.A. Применение УФ, ИК, ЯМР и масс-спектроскопии в органической химии / JI.A. Казицына, Н. Б. Куплетская. М.: Изд-во МГУ, 1979.-213 с.
  184. Методы получения химических реактивов и препаратов. М.: ИРЕ А, 1966.-Вып. 15.-С. 56.
  185. А. Органические расворители / А. Вайсбергер, Э. Проскауэр, Дж. Риддик, Ф. Тупс. М.: Изд-во иностр. лит., 1958. — 519 с.
  186. Parker W.E. Peroxides. II. Preparation, Characterisation and Polarographic Behavior of Longchain Aliphatic Peracids / W.E. Parker, C. Riccinti C.L. Ogg, D. Swern // J. Amer. Chem. Soc. 1955. — V. 77, № 15−16. — P. 40 374 041.
  187. В. Органические перекиси. М.: Изд-во иностр. лит., 1961.-С. 23.
  188. К. Методы эксперимента в органической химии / К. Вейганд, Г. Хильгетаг. М.: Химия, 1968. — 273 с.
  189. A.JI. Устранение искажающего влияния пероксидных соединений при определении кислородсодержащих продуктов окисления органических веществ / A.JI. Перкель, С. Г. Воронина // Журн. аналит. химии. 1998. — Т. 53, № 4. — С. 343−363.
  190. A.JI. Селективное определение органических перкислот / А. Л. Перкель, Г. М. Богомольный, С. Г. Воронина // IX' Всесоюзная конференция по химии органических и элементорганическихг1пероксидов: Тез. докл., сентябрь 1990. Горький, 1990. — С. 80.
  191. А. Л. Селективное определение перкислот в продуктах окисления органических веществ / А. Л. Перкель, Г. М. Богомольный, С. Г. Воронина // Журн. аналит. химии. 1991. — Т. 46, № 7. — С. МИНН.
  192. В.Л. Аналитическая химия органических пероксидных соединений / В. Л. Антоновский, М. М. Бузланова. М.: Химия, 1978. -308 с.
  193. Horner L. Quantitative Bestimmung organischer Perverbindungen in Gemischen / L. Horner, E. Jurgens // Ang. Chem. V. 70, № 9. — S. 266−269.
  194. A.JI. Микрометод определения индивидуальных пероксидных соединений / A.JI. Перкель, С. Г. Воронина, P.JI. Перкель // Журн. аналит. химии. 1991. — Т. 46, № 11. — С. 2283−2286.
  195. E.H. Определение фенола в продуктах окисления ароматических сложных эфиров / E.H. Елунина, Н. В. Полудина, O.A. Ревков, С. Г. Воронина, A.JI. Перкель // Вестник КузГТУ. 2006. — № 1. -С. 120−122.
  196. И.М. Кинетика фотоокисления этилбензоата / И. М. Борисов, Ю. С. Зимин, B.C. Мартемьянов, Г. Г. Гарифуллина // Изв. Вузов. Химия и химическая технология. — 1991. — Т. 34. Вып. 9. — С. 108—110.
  197. С.Х., Ханна Дж.Г. Количественный органический анализ по функциональным группам / С. Х. Сиггиа, Дж.Г. Ханна. М.: Химия, 1983.-672 с.
  198. С.Х. Инструментальные методы анализа функциональных групп органических соединений. М.: Мир, 1974. — 471' с.
  199. В.М. Кинетика и механизм взаимодействия циклогексанона с надуксусной кислотой / В. М. Вишняков, A.A. Безденежных, Е. А. Тындюк // Журн. прикл. химии. 1976. — Т. 49, № 9. — С. 2033−2041.
  200. И.В. Маскирование и демаскирование в аналитической химии / И. В. Пятницкий, В. В. Сухан. М.: Наука, 1990. — 222 с.
  201. A.JI. Определение ангидридов, карбоновых кислот в продуктах окисления органических веществ / A.JI. Перкель, Б. Г. Фрейдин // Журн. аналит. химии: 1993. — Т. 48, № 2. — С. 353−358.
  202. Strazzolini P. Acetic Formic Anhydride/ P. Strazzolini, A.G. Giumanini, S. Cauci // Tetrahedron. -1990. -V. 46, № 269. ,-P. 1081−1117.
  203. Schaefer B.A. Response of flame ionization detector to water and formic acid // J. Chromatogr. Sei. 1975. — V. 13a, № 2. — P. 86−92.
  204. Eek L. Descomposicion termica del acido formico durante su analisis mediante cromatografia de gases / L. Eek, M.T. Galceran // Quirn, e ind. -1973. -V. 19, № 7−8. P. 466−468.
  205. Doms E.K. Gaschromatographische Bestimmung der Ameisensaure als Benzylester unter Verwendung von Phenyldiazomethan als Benzylierungsmittel // J. Chromatogr. 1975. -V. 105, № 1.- P. 79−88.
  206. Т.С. Газохроматографическое определение муравьиной кислоты в продуктах окисления органических веществ / Т. С. Котельникова, О. В. Вдовенко, С. Г. Воронина, A.JI. Перкель // Журн. аналит. химии. 2006. — Т. 61, № 4. — С. 370−374.
  207. З.Ф. Исследование состава карбоновых кислот и циклогексиловых эфиров карбоновых кислот в оксидате циклогексана производства капролактама / З. Ф. Азарян, Н. Г. Веромеева, Т. И. Облонская // Азотная пром-сть. 1974. — № 2. — С. 18−22.
  208. A.A. Газохроматографическое определение муравьиной кислоты в ледяной уксусной кислоте / A.A. Мохов, Э. Н. Иванова, И. А. Зыкова, В. В. Бардин // Изв. вузов. Химия и хим. технол. 1989. — Т. 32, № 8. — С. 117−119.
  209. Г. П. Повышение чувствительности газохроматографического метода определения муравьиной кислоты / Г. П. Барчан, М. М. Левкович, С. И. Тестоедова, В.Д. Стеблецова//Гигиена и санитария. 1986. — № 10. — С. 38.
  210. Skladalova J. Kyseliny v cerealnich vyrobcich. Stanoveni kyseliny mravenci, octove a mlecne. Analyza netekavych kyselin // Mlyn.-pekar prumysl a techn. sklad. obili. 1975. -V. 21, № 10. -P. 313−315.
  211. А.Л. Относительно механизма образования сложных эфиров в реакциях окисления ароматических кетонов / А. Л. Перкель, Б. Г. Фрейдин, С. Г. Воронина, C.B. Гинтер, A.A. Фокин // Журн. прикл. химии. 1989. — Т. 62, № 11. — С. 2560−2565.
  212. Е.Т. О механизме окисления циклогексанона / Е. Т. Денисов, Л. Н. Денисова // Изв. АН СССР. Сер. хим. наук. 1964. — № 6. — С. 11 081 110.
  213. Н.М. Автоокисление дибензилкетона / Н. М. Ворошилова, В. А. Ворошилов, А. Л. Перкель, Б. Г. Фрейдин, Т. И. Орлова // Журн.прикл. химии. 1984. — Т. 57, № 7. — С. 1568−1574.
  214. O.A. Кинетика и механизм окисления бензил-и-хлорфенилкетона/ O.A. Ревков, С. Г. Воронина, A.JI. Перкель // Кинетика и катализ. 2007. -Т. 48,№ 1.-С. 22−31.
  215. O.A. Окисление бензилфенилкетона с короткими цепями / O.A. Ревков, С. Г. Воронина, A.JI. Перкель // Вестник КузГТУ. 2005. -№ 4.2.-С. 51−59.
  216. A.A. Кинетические параметры окисления некоторых ароматических кетонов / A.A. Фокин, Б. Г. Фрейдин // Кинетика и катализ. 1985. — Т. 26, № 1. — С. 230−232.
  217. A.JI. Механизм образования кислот при автоокислении алифатических и ароматических альдегидов / A.JI. Перкель, Г. М. Богомольный // Журн. прикл. химии. -1989. -Т. 62, № 5. С.1100−1106.
  218. Дж. Органическая химия. Реакции, механизмы и структура: углубленный курс для химических университетов и вузов: в 4-х т. Т. 3. -М.: Мир, 1987.-С. 326.
  219. A.A. Окисление бензальдегида в присутствии бензила / A.A. Фокин, Б. Г. Фрейдин // Журн. орг. химии. 1988. — Т. 24, № 6. — С. 12 701 275.
  220. С.Г. Влияние нафтенатов хрома (III) и железа (Ш): на. направленность окисления дибензилкетона / С.Г. Воронина- А. Л- Перкель // Вестник КузГТУ. 2003. — № 3. — G. 76−79.
  221. В.Д. Окислительно-восстановительные реакции свободных радикалов / В1Д. Походенко, A.A. Белодед, B.F. Кошечко. Киев: Наук, думка, 1977. — 277 с.
  222. Скибида И. П- Гомогенно-каталитическое окисление органических соединений. Активация молекулярного кислорода / И.П. Скибида- A.M. Сахаров- O.H. Эмануэль // Итоги науки и техники. Сер. Кинетика и катализ. Т.15. -М.: ВИНИТИ, 1986. — С. 110−245.
  223. Yamada T. The Bayer Villiger oxidation-of ketones catalized by nikel (II) complexes with combined use' of molekular oxygen and an aldegide / T. Yamada, K. Tokahashi, K. Kato, T. Takai, I. Satoshi, M. Teruaki // Chem. Lett. — 1991. — № 4. — P. 641−644.
  224. A.E. Механизм образования радикалов в реакции окисленияциклогексана / А. Е. Семенченко, В. М. Соляников, Е. Т. Денисов // Нефтехимия. 1970. — Т. 10, № 6. — С. 864−869.
  225. Р. Неформальная кинетика. В поисках путей химических реакций / Р. Шмид, В. Н. Сапунов. М.: Мир, 1985. — 264 с.
  226. В.Л. Органические перекисные инициаторы. М.: Химия, 1972.-445 с.
  227. Е.К. Окислительное расщепление циклоалканонов перекисью водорода / Е. К. Старостин, А. В. Александров, Г. И. Никишин // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1986. -№ 1. — С. 85−88.
  228. Э.А. Современные представления о механизме эпоксидирования олефинов / Э. А. Блюмберг, Т. В. Филиппова, В. Г. Дрюк // Итоги науки и техники. Сер. Кинетика и катализ. Т. 18. — М.: ВИНИТИ, 1988. — С. 3−98.
  229. Т.Ф. О влиянии нафтенатов кобальта и марганца-на реакцию образования е-капролактона в процессе окисления циклогексанона / Т. Ф. Шумкина, С. Г. Воронина, A.JI. Перкель // Журн. прикл. химии. 1996. -Т. 69, № 9.-С. 1530−1536.
  230. Т.Ф. Влияние нафтенатов железа и никеля на реакцию окисления циклогексанона перлауриновой кислотой / Т. Ф. Шумкина, С. Г. Воронина, А. Л. Перкель // Вестник КузГТУ. 1999. — № 3. С. 41−44.
  231. П. Механизмы реакций в органической химии. М.: Химия, 1991. — 447 с.
  232. Ferracini V.L. Evaliation of N, N'-di (2-naphthyl)phenylene-r, 4-diamine as a reagent for the spectrophotometric determination of organic peroxides / V.L. Ferracini, C.G. de Limat // Analyst. 1981. — V. 106, № 1262. — P. 574−583.
  233. T.C. Образование муравьиной кислоты и циклогексилформиата в процесссе окисления циклогексана / Т. С. Котельникова, С. Г. Воронина, А. Л. Перкель // Журн. прикл. химии. -2006. Т. 79, № 3.- С. 424428.
  234. Perkel A.L. The pathways of ester formation in the liquid-phase oxidation of saturated hydrocarbons and their oxygen-containing derivatives./ A.L. Perkel, E.L. Buneeva, S.G. Voronina // Oxidation Communications. — 2000. V. 23, № l.-P. 12−28.
  235. Smith H.A. Kinetics of the catalyzed esterification of normal aliphatic acids in methyl alcohol // J. Amer. Chem. Soc. 1939. — № 61. — P. 254−260.
  236. Р.Э. Кольчато-цепная изомерия в органической химии. — Рига: Зинатне, 1978.-238 с.
  237. И.И. Жидкофазное окисление диметилацеталя а-этилакролеина / И. И. Ятчишин, О. И. Романюк, Г. А. Маршалок // Кинетика радикальных жидкофазных реакций: Тез. докл. Всес. конф. — Ярославль, 1990.-С. 115.
  238. Т.С. Кинетика реакций алкоголиза валерианового ангидрида циклогексанолом в присутствии муравьиной кислоты / Т. С. Котельникова, О.А. Ревков- С. Г. Воронина, A.JI. Перкель // Журн. прикл.химии. 2009. — Т. 82, № 3. — С. 472−478.
  239. Т.С. Повышение точности определения кинетических параметров реакции взаимодействия валерианового ангидрида с циклогексанолом / Т. С. Котельникова, O.A. Ревков, С. Г. Воронина, A.JI. Перкель // Вестник КузГТУ. 2006. — № 5. — С. 105−107.
  240. ИМ. Кинетика реакции ацилирования 1-фенилэтанола уксусным ангидридом / И. М. Носачева, O.A. Ревков, A.JI. Перкель // Вестник КузГТУ. 2004. — № 3. — С. 78−81.
  241. НейландО^Я. Органическая химия.-М.: Высшая школа, 1990. —751 с.
  242. JI. Органическая химия: Углубленный курс. Т. 1. / JI. Физер, М. Физер.- М.: Химия, 1966. 680 с.
  243. , Т.С. Изучение кинетики реакции этерификации адипиновой кислоты циклогексанолом / Т. С. Котельникова, O.A. Ревков, С. Г. Воронина // Химия XXI век: новые технологии, новые продукты:
  244. Тр. XI Междунар. науч.-практ. конф., 22−25 апреля 2008. Кемерово, 2008.-С. 35−37.
  245. Т.С. Оценка каналов образования циклогексиловых эфиров моно- и дикарбоновых кислот в процессе окисления циклогексана / Т. С. Котельникова, O.A. Ревков, С.Г. Воронина- А. Л. Перкель // Журн. прикл. химии. 2009. — Т. 82, № 2. — С. 293−300.
  246. Faiclough R.A. The Kinetics of the Esterification of Normal Fatty Acid / R.A. Faiclough, C.N. Hinshelwood // J. Chem. Soc. 1939. -V. 593. P. 539−600.
  247. А. Мягкое гомогенно-каталитическое окисление циклогексана, промотируемое глиоксалем / А. Покуца, Ж. Ле Брас, Ж. Мюзарт // Кинетика и катализ. 2007. — Т. 48, № 1. — С. 32−37.
  248. И.М. Инициирующая способность пероксиацетатов вторичных гидропероксидов / И. М. Носачёва, С. Г. Воронина, А. Л. Перкель // Кинетика и катализ. 2004. — Т. 45, № 6. — С. 808−813.
  249. С.Г. Влияние уксусного ангидрида на распад циклогексилгидропероксида / С. Г. Воронина, А. Л. Перкель // Тез. докл. X Междунар. конф. по химии органических и элементоорганическихпероксидов, 16−18 июня 1998 г. Москва, 1998. — С. С 18.
  250. X. Некатализированное разложение перэфиров // Успехи химии. 1968. Т. 37, № 8. — С. 1402−1442.
  251. Durham L.J. Decomposition of n- and sec-butyl peroxyacetate / LJ. Durham, L. Glover, H.S. Mosher // J. Amer. Chem. Soc. 1960. — V. 82, № 6. — P. 1508−1509.
  252. B.B. Определение констант скорости гомолитического распада гидропероксида циклогексила методом ингибиторов и инициаторов /
  253. В.М. Кислоты Льюиса как катализаторы гомолиза гидроперекисей / В.М. Соляников- Л. В. Петров, Х. Э. Харлампиди // Докл. АН СССР. 1975. — Т. 223, № 6. — С. 1412−1415.
  254. Е.Т. Константы скорости гомолитических реакций. М.: Наука, 1971.-712 с.
  255. Mill Т. Comprehensive chemical kinetics. V. 16. / Т. Mill, D.G. Hendry //1.quid-phase oxidation. Ch. 1. / Ed. by C.H. Bamford, C.F.N. Tipper. -Amsterdam: Elsevier, 1980.-P. 1−87.
  256. B.M. Энтальпии образования ацетонитрилрадикала и его аналогов в газовой фазе / В. М. Орлов, А. Д. Мишаров, В. В. Тахистов, И. И. Рябинкин // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1988. — № 7. — С. 1514−1515.
  257. С.Г. Кинетические особенности и механизм окислительной деструкции бензилбензоата / С. Г. Воронина, А. Л. Перкель, Б. Г. Фрейдин // Кинетика и катализ. 1992. — Т. 33, № 2. — С. 266−274.
  258. Г. В. Определение концентрации кислорода, растворенного в диэфирах себациновой кислоты при их окислении / Г. В. Бутовская, В. Е. Агабеков, Н. И. Мицкевич // Изв. АН БССР. Сер. хим. наук. 1975. — № 4. — С. 42−45.
  259. С.Г. Окислительная деструкция ятре/л-бутилфенилацетата / С. Г. Воронина, А. Л. Перкель, Б. Г. Фрейдин // Журн. прикл. химии. -1992. Т. 65, № 9. — С. 2079−2083.
  260. С. Г. Особенности кинетики и механизма жидкофазного окисления /ярет-бутилфенилацетата / С. Г. Воронина, O.A. Ревков, А. Л. Перкель // Кинетика и катализ. 2006. — Т. 47, № 1. — С. 75−79.
  261. С.Г. Особенности окислительной деструкции бензилфенилацетата / С. Г. Воронина, А. Л. Перкель, Б. Г. Фрейдин // Журн. прикл. химии. 1992. — Т. 65, № 9. — С. 2084−2090.
  262. С.Г. Уточнение состава и направлений превращения пероксидных продуктов автоокисления дибензилового эфира / С. Г. Воронина, Л. В. Крутская, А. Л. Перкель, Б. Г. Фрейдин // Журн. прикл. химии. 1990. — Т. 63, № 6. — С. 1376−1383.
  263. С.Г. Окислительные продукты дибензилового эфира / С. Г. Воронина, JI.B. Крутская, A. J1. Перкель // Молодые учёные Кузбасса — народному хозяйству: Тез. докл. обл. науч.-практ. конф., 5−6 июня 1990 г. Кемерово, 1990. — С. 55.
  264. Д.Г. Синтезы на основе дибензилового эфира / Д. Г. Чихичихин, Г. Л. Камалов // Физ.-хим. ин-т АН УССР. Одесса, 1988. -37 с. — Деп. в ВИНИТИ АН СССР. 19.10.88, № 7530−688.
  265. Howard J.A. Absolute rate constants for hydrocarbon autoxidation. XVIII. Oxidation of some acyclic ethers / J.A. Howard, K.U. Ingold, // Can. J. Chem. 1970. — V. 48, № 6. — P. 873−880.
  266. P.B. Совместное окисление циклогексана и некоторых органических соединений / Р. В. Кучер, В. И. Тимохин, H.A. Кравчук, А. П. Покуца, Р. И. Флюнт, Д. С. Луцык // Нефтехимия. 1987. — Т. 27, № 5.-С. 661−668.
Заполнить форму текущей работой

Пора сдавать?