Эпоксидные покрытия, модифицированные эпоксиуретановыми олигомерами
Диссертация
Апробация работы: Результаты работы обсуждались на Всероссийской научно-технической конференции «Композиционные материалы в авиастроении и народном хозяйстве» (Казань, 1999), X Международной конференции студентов и аспирантов «Синтез, исследование свойств, модификация и переработка высокомолекулярных соединений» (Казань, 2001), IX Всероссийской конференции «Структура и динамика молекулярных… Читать ещё >
Содержание
- ГЛАВА 1. Эпоксиуретановые покрытия
- 1. 1. Эпоксиуретановые олигомеры и покрытия, получаемые с их применением
- 1. 2. Использование эпоксидных олигомеров в качестве гидроксилсодержащих компонентов, отверждаемых диизоцианатами или их аддуктами
- 1. 3. Эпоксиуретановые покрытия на основе олигоэпоксидов, полиизоцианатов и других реакционноспособных соединений
- 1. 4. Эпоксиуретановые покрытия, формируемые без применения изоцианатов
- ГЛАВА 2. Экспериментальная часть
- 2. 1. Характеристика исходных веществ
- 2. 2. Методы исследования
- 2. 3. Синтез соединений
- ГЛАВА 3. Результаты и их обсуждение
- 3. 1. Получение эпоксиуретановых олигомеров
- 3. 2. Изучение влияния эпоксиуретановых олигомеров на формирование и эксплуатационные свойства эпоксиаминных покрытий
- 3. 2. 1. Изучение влияния эпоксиуретановых олигомеров на комплекс физико-механических характеристик эпоксиаминных покрытий
- 3. 2. 2. Изучение влияния эпоксиуретановых олигомеров на формирование и строение полимерной матрицы модифицированных покрытий
- 3. 2. 3. Изучение влияния эпоксиуретановых олигомеров на эксплуатационные свойства модифицированных покрытий
- 3. 3. Разработка безрастворительных лакокрасочных материалов с использованием эпоксиуретановых олигомеров
- ВЫВОДЫ
Список литературы
- Эпоксиуретановых олигомеры для покрытий. М. Ф. Сорокин, Л. Г. Шодэ и др. // Лакокрасочные материалы и их применение.- 1985. — № 5. — С.4−5.
- А.С. 283 568 (СССР). Способ получения полиуретанов с концевыми эпоксидными группами / Г. Н. Петров, Л. Я. Раппопорт, Б. И. Файнштейн и др. Опубл. 1970. РЖХ, 1971, 14С362П.
- Патент 2 830 038 (США). Polyalkylene ether urethane polymers containing terminal epoxide groups / Pattison Dexter. Опубл.1958. РЖХ, 1960, 15 818П.
- Патент 550 783 (Швейцария). Способ получения новых глицидилуретановых соединений и их применение / Habermeier Jurgen, Porret Daniel. Опубл.28.06.74. РЖХ, 1975, 6С493П.
- Синтез и исследование свойств эпоксиуретановых смол / Е. В. Кузнецов, С. М. Дивгун, Г. П. Воронина // Современное состояние и перспективы развития НИР и производства эпоксидных смол и материалов на их основе. Донецк: НПО «Пластик», 1975. — С.40−41.
- Модификация поливинилхлорида эпоксиуретановыми олигомерами / Е. В. Кузнецов, С. М. Дивгун, Г. П. Воронина // Химическая технология, свойства и применение пластмасс. Л.:Ленингр. техол. ин-т, 1977. -С.101−107.
- Синтез и некоторые свойства эпоксиуретановых смол / С. М. Дивгун, Г. П. Воронина, В. Н. Убойцева // Химическая технология, свойства и применение пластмасс. Л.:Ленингр. техол. ин-т, 1977. — С.96−100.
- Патент 49−6557 (Япония). Способ получения форполимеров полиуретанов / Сигэо Симидзу, Накамура Йосиаки, Аритоми Митио. Опубл. 14.02.74.
- Эпоксиуретановые олигомеры как модификаторы эпоксидных композиций / М. Ф. Сорокин, Л. Г. Шодэ, Р. Б. Миренский, Н. С. Кабанова // Лакокрасочные материалы и их применение. -1981. № 1. — С.7−9.
- А.С. 1 151 545 (СССР). Способ получения уретановых полимеров с концевыми эпоксидными группами / Синайский А. Г., Саракуз В. Н., Гордиенко В. И., Гуляева Т. Н. Опубл. 1985.
- А.С. 1 151 557 (СССР). Способ получения уретановых полимеров с концевыми эпоксидными группами / Синайский А. Г., Саракуз В. Н., Тиманьков Г. М. и др. Опубл. 1985.
- Патент 3 484 413 (США). Polyurethane prepared from the cyclization product of a polyglycidyl carbamate // Marvin L. Kaufman.
- Заявка 58−194 917 (Япония). Композиция на основе модифицированной уретаном эпоксидной смолы / Тамура Хиродзи, Тэрадзима Купиоми // Дайнихон инки кагаку коге к.к. Опубл. 1983. РЖХ, 1985, 6У108П.
- Заявка 59−26 112 (Япония). Полимерная композиция / Тамура Юдзи, Канэко Масаити / Дайниппон инки кагаку коге к.к. Опубл. 1985. РЖХ, 1986, 23Т80П.
- Заявка 59−193 918 (Япония). Эпоксидные композиции / Тамура Юдзи, Тэрадзима Купиони / Дайниппон инки кагаку коге к.к. Опубл. 1984. РЖХ, 1985, 17Т67П.
- Заявка 60−287 316 (Япония). Гидрофильная эпоксидная смола / Тамура Юдзи, Тэрадзима Купиони // Дайниппон инки кагаку коге к.к. Опубл.1987. РЖХ, 1988, 16С81П.
- Патент 1 161 178 (Великобритания). Improvements in and relating to polyurethane polyepoxides / Faud Robert, Barron Larry. Опубл. 1966.
- Патент 3 445 436 (США). Polyurethane polyepoxides / Clarence L. Lake, Cleveland Heights. Опубл. 1969.
- Заявка 415 218 (Япония). Огнезащищенная композиция на основе эпоксидной смолы. Ямасути Кисо, Кобояси Тосио // Йокохама гому к.к. Опубл. 1992. РЖХ, 1995, 20С286П.
- Патент 1 196 399 (Великобритания). Process for the preparation of polyurethane prepolymers and cured polyurethanes obtained therefrom / Robert Louis Dawson. Опубл. 1970.
- Патент 3 761 452 (США). Ероху polyurethane prepolymer composition which are self-curing upon application of heart / Robert Louis Dawson. Опубл.1973.
- Патент 3 828 005 (США). Treatment of textiles with glycidol-modified polyurethane / Allen G. Pittman. Опубл. 1974.
- Лаздыня Б.О., Перникис Р. Я., Баркане Р. Я. / Эпоксиуретановые олигомеры на базе левоглюкозана и его простых олигоэфиров // Изв. АН Латв. ССР. 1984. — № 4. — С.456−462.
- А.С. 298 612 (СССР). Способ отверждения эпоксиуретанов / К. Ю. Салнис, Г. Н. Петров, Л. Я. Раппопорт и др. Опубл. в Б.И., 1971, № 11.
- Получение и свойства полидиенуретандиэпоксидов / Н. И. Гейдельман, Г. Н. Петров, Е. М. Бляхман и др. // Эпоксидные мономеры и эпоксидные смолы. Баку: Эми, 1975. — С .239−243.
- Исследование процесса синтеза олигомерных эпоксиуретанов / В. И. Валуев, А. Г. Синайский, С. В. Грасинская и др. // Синтез и физико-химия полимеров. 1973. — Вып. 12. — С.32−36.
- Кремнийсодержащие эпоксиуретановые олигомеры, получения и свойства / С. М. Дивгун, Г. П. Боронина, В. Н. Убойцева и др. // Химия и технология элементоорганических соединений и полимеров. 1987. -С.62−68.
- Патент 4 632 970 (США). Ероху resin composition / Hiza Misao, Yamazaki Hajime. Опубл. 1986. РЖХ, 1987, 16Т63П.
- Патент 146 606 (ЧССР). Zpusob pripravy aromatickych epoxyuretanu / I.Wiesner. Опубл. 15.12.72.
- Олигоуретаны, содержащие структурирующие соединения, улучшающие свойства модифицированных ими материалов / А. Ф. Маслюк, В. Д. Романенко, А. Д. Биба и др. // Лакокрасочные материалы и их применение. 1975.-№ 4.-С.14−17.
- Берлин А.А., Добагова А. К. / Хим.науки и пром-сть. 1957. —№ 6. — С.808−809.
- Берлин А.А., Добагова А. К. О синтезе и полимеризации глицидилуретанов // Высокомол. Соед. 1959. — Т.1. -№ 7. — С.946−949.
- Патент 4 020 034 (США) Ероху resin coating composition / Edward R. Freiter, Midland, Mich. Опубл. 1977. РЖХ, 1979, 6Т621П.
- Wilhelm Treibs, Gerhard Mann. Autoxidation of polynuclear, hfrtialy hydrogenated aromatic hudrocarbones // Chemical Abstracts. -1959. —v.53 — N.4 -р.3174.
- Патент 3 440 230 (США) Self-contained, curable resins prepared by reacting organic isocyanates and epoxy alcogols / Richard C. Doss, Bartlesville, Okla. Опубл. 22.04.69.
- A.C. 604 853 (СССР). Эпоксиизоциануратный олигомер для получения теплостойких полимеров / М. Ф. Сорокин, Л. Г. Шодэ, Л. А. Оносова, Е. В. Дудкин. Опубл. в Б.И., 1978, № 16.
- Синтез и исследование эпоксиизоциануратных олигомеров / М. Ф. Сорокин, Л. Г. Шодэ, Л. А. Оносова, Чан Тхань Шон // Лакокрасочные материалы и их применение. 1978. — № 6. — С.6−8.
- А.С. 259 367 (СССР). Способ получения смол с изоциануратными кольцами в цепи / Е. М. Бляхман, Ф. С. Коган, Л .Я. Раппопорт и др. Опубл. 27.04.70. РЖХ, 1970, 22С336П.
- Синтез эпоксиизоциануратных олигомеров и некоторые свойства покрытий / М. Ф. Сорокин, Л. Г. Шодэ, С. И. Ногтева // Лакокрасочные материалы и их применение 1982, — № 6. — С. 11−13.
- Сорокин М.Ф., Шодэ Л. Г., Оносова Л.А./ Гетероциклические олигомеры и пути их использования: Сб. науч. Тр. Моск. хим.-технол. ин-т. 1980. -№ 110. — С.102−113.
- Синтез и свойства структурированных диенуретановых эластомеров / Е. Г. Анисимова, З. Н. Котова, И. М. Тункель и др. // Каучук и резина.-1972. -№ 9. С.7−9.
- Валуева Л.Ф., Лапицкий В. А. Полимеры на основе продукта взаимодействия алифатических диэпоксидов с изоцианатами // Пластические массы. 1982. -№ 11.-С. 12−13.
- Михеев В.В., Гафиатуллин Н. Г. Эпоксиуретановые олигомеры и покрытия на их основе // Лакокрасочные материалы и их применение.-1994. -№ 1.-С.5−6.
- А.С. 696 031 (СССР). Способ получения эпоксиполиуретанов / М. С. Большин, В. И. Зильберман, Э. А. Сейфазин. Опубл. 05.11.79. РЖХ, 1980, 11Т193П.
- А.С. 648 589 (СССР). Лак / Л. Б. Гвадыбадзе, Е. М. Бляхман. Опубл. 25.02.79. РЖХ, 1980, 1Т712П.
- Эпоксиуретановые олигомеры модифицированные кремнийорганическими карбофункциональными гликолями / С. В. Ведякин, Л. Г. Шодэ, Г. М. Цейтлин и др. // Лакокрасочные материалы и их применение. 1990. — №. 6. — С. 12−16.
- Заявка 54−96 598 (Япония). Способ получения модифицированных уретанами эпоксидных смол./ Асанума Сидузуо, Ватанабэ Такэми. Опубл. 31.07.79. РЖХ, 1980, 11С17П.
- Патент 56−8041 (Япония). Эпоксидная композиция для дорожного строительства / Судзуки Хироси, Кодзе Хидэхико, Ханано Тадаси. Опубл.21.02.81. РЖХ, 1982, 6Т177П.
- Заявка 57−57 745 (Япония). Отверждаемая композиция на основе модифицированной эпоксидной смолы / Судзуки Хироси, Асакава Ютака. Опубл. 07.04.82. РЖХ, 1983, 8Т376П.
- Модификация эпоксиаминных систем кремнийорганическими эпоксиуретанами / С. В. Ведякин, Л. Г. Шодэ, Г. М. Цейтлин и др. // Лакокрасочные материалы и их применение. 1991. — № 2. — С.1−3.
- Патент 1 947 001 (ФРГ). Verfahren zur Herstellung von Epoxidverbindungen, die Ester und Urethangruppen erthalten / H. Kolbel, G.Maneckl. Опубл. 17.10.74.
- Патент RU 2 044 009. Эпоксидная композиция. Л. Г. Шодэ, И. А. Джанаева, Г. М. Цейтлин, Л. Д. Райзер. 0публ.20.09.95 в Б.И.№ 26.
- Кофман Л.С., Петров Г. Н., Калаус А. Б. Синтез и применение углеводородных жидких полимеров с функциональными группами // Физико-химические основы синтеза и переработки полимеров. Горький, 1980. — С.43−48.
- Петров Г. Н, Кофман Л. С. Успехи в области синтеза олигомеров и резин на их основе // Каучук и резина. 1979. — № 4. — С.5−10.
- Межмолекулярные взаимодействия и вязкость олигодиенуретандиэпоксида / Г. К. Романовский, Л. Я. Раппопорт, Н. Г. Павлов и др. // Высокомолекулярные соединения. Сер.А. — 1972. — Т.14. -№ 10. — С.2241−2245.
- А.С. 734 219 (СССР). Эпоксиуретановый олигомер, являющийся -промежуточным соединением для синтеза эпоксидного полимера / С. М. Дивгун, Г. П. Воронина, В. Н. Убойцева и др. Опубл в Б.И., 1980, № 18.
- Особенности процесса термостарения олигодиенуретанэпоксида / В. И. Валуев, Г. К. Романовский, С. А. Богатырева // Высокомолекулярные соединения. Сер.А. — 1987. -Т.29. — № 10. — С.2054−2057.
- Применение метода ДТА для изучения процесса отверждения эпоксидных связующих / А. Г. Улуханов, В. А. Лапицкий, М. С. Акутин и др. // Стеклянное волокно и стеклопластики. 1978. — № 4. — С.24−27.
- Iwakura Y, Tanedo Y. Isomerization of N-substituted glycidyl carbamates // J. Org. Chem. -1959.- V.24.-№ 12.-p. 1992−1994.
- Ицкович И.В., Раппопорт Л. Я., Петров Г. Н. / Реакционная способность глицидилуретанового фрагмента // Сб. науч. тр. Ленингр. технол. ин-та. -1975. -Вып.5.-С.11−18.
- Farrissey W.J., Jr. Nashu A. Munim / The rearragement of glycidyl N-phenylcarbamate // J.Heterocicl.Chem. 1970. — 7, № 7. — p.331−334.
- Внутримолекулярная изомеризация глицидил-1М-фенилкарбамата / М. Ф. Сорокин, Л. Г. Шодэ, Л. А. Оносова и др. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1978. -Т.21. — вып.8. — С. 1220−1223.
- Исследование процессов отверждения эпоксиизоциануратных олигомеров / М. Ф. Сорокин, Л. Г. Шодэ, Л. А. Оносова и др. // Лакокрасочные материалы и их применение. 1979. — № 2. — С. 10−12.
- А.С. 676 601 (СССР). Полимерная композиция / Лапицкий В. А., Улуханов
- A.Г. Опубл. 1979. РЖХ, 1980, 10Т106П.
- А.С. 1 528 781 (СССР). Композиция для покрытия беговых дорожек и спортивных площадок / Медведев В. П., Огрель A.M., Саркуз О. Н., Синайский А. Г., Саркуз В. Н. Опубл. 1989. РЖХ, 1990, 10У160П.
- Отверждение глицидилуретановых олигомеров аминными отвердителями / М. Ф. Сорокин, Л. Г. Шодэ и др. // Лакокрасочные материалы и их применение. 1984.-№ 3. — С.21−23.
- Заявка 54−10 355 (Япония). Термостойкая композиция на основе эпоксиноволачной смолы / Сасадзима Йоити, Бэссо Хисами // Сумитомо дэнки коге к.к. Опубл. 1979. РЖХ, 1980, 20Т119П.
- Николаев В.Н., Кольцов Н. И., Алексеев А. И. / Исследование кинетики и механизма отверждения эпоксиуретановых смол // Физико-химические основы синтеза и переработки полимеров. 1980. -С.43−48.
- Получение структурированных полиуретанов тримеризацией изоцианатов / Ф. С. Коган, Л. Я. Раппопорт, Г. Н. Петров // Каучук и резина. 1971. -№ 4. — С.3−5.
- Некоторые закономерности отверждения жидкого каучука ПДИ-3 А ТДИ /
- B.Н. Николаев, А. Н. Глебов, М. М. Ижеева // Каучук и резина. -1979. -№ 3, с.11−13.
- Патент 3 424 719 (США). Urethane modified ероху resins // Master John. Опубл. 28.01.69. РЖХ, 1970, 10С319П.
- Модификация эпоксиаминных систем кремнийорганическими эпоксиуретанами / С. В. Ведякин, Л. Г. Шодэ, Г. М. Цейтлин и др. // Лакокрасочные материалы и их применение. 1991. — № 2. — С.1−3.
- Модифицирование эпоксидных смол эпоксиуретановыми олигомерами /
- B.Н. Николаев, В. И. Коршунова, А. И. Алексеев // Пластические массы. -1973. № 9. — С.58−59.
- Модификация эпоксидного полимера эпоксиуретановыми олигомерами. / Ф. М. Кадырмятова, С. М. Дивгун, Е. М. Готлиб и др. // Изв. вузов. Химия и химическая технология. 1979. — 22. — Вып.6. — С. 740−743.
- Об особенностях модифицирующего эффекта реакционноспособных эпоксиуретановых олигомеров / Ф. М. Кадырмятова, С. М. Дивгун, Е. М. Готлиб и др. // Высокомолекулярные соединения. Сер.А. 1981, — № 4,1. C.311−313.
- А.С. 1 046 262 (СССР). Полимерная композиция. / С. М. Дивгун, Г. П. Воронина, В. Н. Убойцева и др. Опубл в Б.И., 1983, № 7.
- Улуханов А.Г. / Исследование в области регулирования свойств эпоксидных связующих глицидилуретанами // Автореф. дис. канд. техн. наук. М., 1979,-19с.
- А.С. 138 379 (СССР). Способ получения негорючих пенопластов / В. Д. Волгин, И. П. Лосев. Опубл. в Б.И., 1961, № 10, с. 44.
- Модифицирование эпоксидного олигомера ЭД-20 полиэфируретановыми олигомерами / Г. И. Логунов, В. Н. Николаев. // Пластические массы. -1982.-№ 5.-С.59.
- А.С. 487 096 (СССР). Эпоксидная композиция / Т. И. Самсонова, Г. Ф. Сафонов и др. Опубл в Б.И., 1975, № 37, с. 89.
- А.С. 523 915 (СССР). Эпоксидная композиция / Т. И. Самсонова, Г. Ф. Сафонов, Р. И. Микора, И .С. Шейнин. Опубл в Б.И., 1976, № 29, с. 70.
- Рожков Ю.П., Шлеомензон Ю. Б. Перспективы использования низкомолекулярных каучуков. -JL: Миннефтехимпром СССР, ВДНХ, 1972.-С.43.
- Майофис B. JL, Покровский Н. Н., Савинский П. А. / Применение полимерных смол в бетонных и железобетонных конструкциях. -Вильнюс, 1971. С.78−81.
- Патент 1 595 812 (ФРГ). Verfahren zur Herstellung von innerlich weichgemachten epoxidharzen / Z.Aggias. Опубл. 12.05.77.
- Модификация эпоксидных смол эпоксиуретановыми олигомерами / В. И. Коршунова, В. Н. Николаев, Е. К. Изосимова. Рукопись деп. ВИНИТИ, № 3371−77 Деп.
- А.С. 138 379 (СССР). Способ получения негорючих пенопластов. / В. Д. Волгин, И. П. Лосев. Опубл. в Б.И., 1961, № 10, с. 44.
- А.С. 150 622 (СССР). Способ отверждения эпоксидных смол / М. А. Сытина, Ф. М. Гурджи. Опубл. в Б.И., 1967, № 9.
- Патент 3 459 828 (США). Ероху resins containing polyglycidul ether and the reaction product of an hydroxy terminated monoglycidul ether with a diisocyanate / F. Michellotti, M.Lief. Опубл. 29.07.69.
- Патент 3 525 779 (США). Ероху resin containing miner amounts of a polyurethane modifier/ J.M.Hawkins. Опубл. 25.08.70.
- Патент 3 660 523 (США). Aluminium primer containing epoxide resin and isocyanate terminated urethane prepolymer / J. Grame, R.Bissig. Опубл. 02.05.72.
- Патент 3 872 045 (США). Fluorinated ероху resins polytetrafluoroalkylene fillers / D.E.Field, J.R.Griffith. Опубл. 18.03.75.
- Патент 120 659 (ГДР). Verfahren zum Herstellen von polyurethanhaltigen Lackfarben auf Epoxidesterbais / E. Kasper, S.Uacker. Опубл. 20.06.76.
- Патент 3 505 283 (США). Isocyanates as thickening agents for epoxyresins // Dalhvisen Albert. 0публ.07.04.70.
- Заявка 2 372 852 (Франция). Resines epoxy modifices et compositions de revetement realisees a partit de ces resines / J.Huisz. 0публ.04.08.78.
- Кадурина Т.И. Влияние температуры на синтез эпоксиуретанов // Украинский химический журнал. 1986. — Т.52. — № 7. -С.767−770.
- Влияние температуры синтеза на структуру и диффузионные свойства эпоксид-изоцианатных полимеров / В. А. Прокопенко, Т. И. Кадурина, А. И. Подчерняев и др. / Журнал прикладной химии. 1989. — Т.62. — № 6. -С.1342−1347.
- Отверждение эпоксид-изоцианатных систем при комнатной температуре / Т. И. Кадурина, В. А. Прокопенко, Л. И. Лаевская // Лакокрасочные материалы и их применение.- 1988. № 6. — С.23−25.
- Пленкообразующие на основе эпоксиизоцианатных систем / Т. И. Кадурина, В. А. Прокопенко, С. И. Омельченко // Лакокрасочные материалы и их применение. 1985. — № 4. — С.5−7.
- Kadurina T.I. е.а. // Eur. Polym. J. 1986. — V.22. — № 11. — p.865−870.
- Исследование взаимодействия эпоксидного олигомера с диизоцианатом в присутствии третичного амина / Е. М. Бляхман, М. А. Литвинова, Л. Б. Гвадыбадзе // Высокомолекулярные соединения. 1980. -№ 5. — Б.22. — С.346−349.
- Исследование реакционной способности эпоксидных олигомеров при взаимодействии с диизоцианатом / Т. И. Кадурина, В. А. Прокопенко, С. И. Омельченко, Л. И. Лаевская // Высокомолекулярные соединения 1982. -№ 11. — Б.24. — С.848−851.
- Красуский К.А., Мовсум-Заде М. Реакция фенилизоцианата с а-гликолями и а-окисями // Журнал, органической химии. — 1936. Т.6. -С.1203−1205.
- Сорокин М.Ф., Лукьянова Л. В., Поленова В. Е. О реакции присоединения диизоцианатов к диэпоксидам // Тр. Моск. хим-технол. ин-та, 1970. Вып.66. — С.63−70.
- Патент 3 679 630 (США). Curable compositions comprising a polyepoxide, a polyisocyanate silane and a catalyst therefor / F.B.Corson. Опубл.25.07.72.
- Патент 49−12 080 (Япония). Способ получения композиций для электроизоляционных покрытий / Оеубо Норуеси, Такасима Хироюки и др. Опубл.22.03.74.
- Патент 3 471 442 (США). Process for the preparation of thermoplastic polymers prepared by reacting diepoxide monomers with aromatic diisocyanates / R.Roland. Опубл. 07.10.69.
- Патент 52−13 999 (Япония). Композиция термореактивной эпоксиизоцианатной смолы / Вадзима Мотое, Сато Кобухиро. Опубл. 18.04.77.
- Патент 4 129 695 (США). Process for preparing foams from polyisocyanates and polyepoxides / I.Bonin. Опубл. 12.12.78.
- Патент 883 944 (Великобритания). Oxazolidone products / Jefferson chem. Опубл. 06.12.61.
- Weiner M.L. Reaction of phenyl isocyanate with phenyl glycidyl ether // J. Org. Chem. 1961. — № 26. — p.951−952.
- Gulbins K., Hamman K. Daractellung von Oxazolidonen-2 // Angew.Chem. 1958. — 70, № 22/23. — p.705−707.
- Gulbins K., Hamman K. Die Udergreppirung von Oxazolidones und Imidazolidones // Ibid. 1961. — 73, № 10. — p.434.
- Gulbins K., Hamman K. Anlagerungsreaktionen mit Epoxyden // Chem. Ber. 1961. — 94, № 12. — p.3287−3292.
- Dyen M.E., Swern D. 2-Oxazolidones // Chem.rev. 1967. — 67,. № 2. -p. 197−246.
- Speranza G.P., Peppel W.J. Preparation of substituted 2-oxazolidones from 1,2-epoxides and isocyanates //J. Org. Chem. 1958. — 23. — p. 1922−1926.
- Синтез полиоксазолидонов и расщепление их колец / Kobunshi Kogaku, Chem. High. Polym. 1960. — 17, № 177. — p.72−76.
- Sandler S.R. / Preparation of mono and poly-2-oxazolidones from 1,2-epoxides and isocyanates // J. Polym. Sci. A-l. — 1967. — 5, № 6. — p. 14 811 485.
- Dileone R.R. The syntesis of polyoxazolidones from diisocyanates and diepoxides // Amer. Chem. Soc. Polym. Prep. 1968. — 9, № 1. — p.642−647.
- Эндо Такэси. Синтез и реакции полимеров, содержащих в структуре циклический уретан // High. Polym. Jap. 1970. — 19, № 10. — р.849−855.
- Iwakura W., Izawa S. Glycidyl ether reaction with urethanes and ureas: A new synthetic method for 2-oxazolidones // J. Org. Chem. 1964. — 29, № 2. -p.379−382.
- Патент 52−4000 (Япония). Термоотверждаемая полимерная композиция / Карасава Китидэн, Нарахара Тосинадзу. Опубл. 18.04.77.
- Заявка 2 551 631 (ФРГ). Verfahren zur Herstellung von Schaumstoffen mit Wiederkehrender carbodiimid und Oxazoliden — Einheiten / Ives Bonin Опубл. 22.02.79.
- Патент 3 702 839 (США). Process for preparing 2-oxazolidone polymers / D. Glasgow, F. Gerald, E.Archil. Опубл. 22.02.79.
- Патент 3 687 897 (США). Preparation of oxazolidinones by reaction an isocyanate, or isotiocyanate with an epoxide in the presence of a phosphounium halide acid, esters or acid ester of the element С / G.A.Clarke. 0публ.29.08.78.
- Заявка 52−42 432 (Япония). Катализаторы для отверждения смеси эпоксидной смолы и изоцианатов / К. К. Хитати Оэйсакусе. Опубл. 24.10.77.
- Заявка 52−32 998 (Япония). Термореактивные композиции, устойчивые при хранении / Гото Кадзуа, Сакси Масахито. Опубл. 12.03.77.
- Патент 53−31 197 (Япония). Термореактивная композиция на основе эпоксидов / Нисикава Акио, Йоно Конака и др. Опубл. 31.08.78.
- Патент 51−111 296 (Япония). Способ получения изоцианатно-эпоксидных форполимеров / Танако Горо, Нарихара Тосикадзу, Накано Минэо. Опубл. 01.10.76.
- Iwakura W., Izawa S., Hayano F. Polyoxazolidones from bisurethanes and bisepoxides // J. Polym. Sci. Al. — 1966. -4, № 4. — p.751−760.
- Изоцианаты отвердители эпоксидных олигомеров / Т. Н. Кадурина,
- B.А. Прокопенко, С. И. Омельченко // Пластические массы. 1989. —№ 2.1. C.79−82.
- Смехов Ф.М., Якубович С. В., Санжаровский А. Т. / Эпоксидно-уретановые покрытия с повышенными защитно-диффузионными свойствами // Лакокрасочные материалы и их применение. 1974. — № 2. -С.37−39.
- Влияние отвердителя на термомеханические свойства и характер сетчатой структуры в эпоксидно-уретановых композициях / В. М. Королева, А. И. Маклаков, А. В. Косточко и др. / Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1975. — 18, № 1. — С.105−108.
- О некоторых свойствах покрытий на основе эпоксидных и уретановых смол / И. Хомат, А. А. Балакирев, В. В. Жебровский и др. // Лакокрасочные материалы и их применение. 1966. — № 3. — С.37−38.
- Penlzek P., Kielska В., Piotrowski Н. Lakiery poliuretanowe z polihydroksylete ruproduktu polikondensacyii dianu i epichlorohylryny // Polymerytworzywa, wiekoczasteezasteczkowe. 1972. — 17. — № 7. -p. 382−383.
- Ли Г., Стоффи Д., Невилл К. Новые линейные полимеры. М.: Химия, 1972.
- Заявка 51−86 528 (Япония). Композиция для антикоррозионных покрытий / Ватанабэ Тадами, Кавамура Масафуми. Опубл. 29.07.76. // Kordomenos Panagiotis. Опубл. 25.06.85. РЖХ 1977, 22Т521П.
- Заявка 54−87 737 (Япония). Композиция для антикоррозионной уретановой краски / Судзуки Иосихро, Маэкава Ивао, Сэкигути Масацучу. Опубл. 12.07.79. РЖХ 1980, 10Т647П.
- Заявка 52−1925 (Япония). Композиция для покрытий не содержащая растворителей / Арида Нацухиди, КобоясиНорио и др. Опубл. 19.01.77. РЖХ 1978, 1Т616П.
- Заявка 55−133 419 (Япония). Антикоррозионные полимерные композиции / Исимура Хидэити, Кавамото Накаба, Цунотани Хами. Опубл. 17.10.80. РЖХ 1982, 13Т607П.
- Заявка 57−168 910 (Япония). Способ получения модифицирванных смол / Эндо Масдзи, Манабэ Тоеити и др. Опубл. 18.10.82. РЖХ 1984, 6С462П.
- Заявка 60−40 168 (Япония). Композиция для покрытий / Кодзе Хидэхико, Акимото Кодзи, Урихара Кадзухиро. 0публ.02.03.85. РЖХ 1986, 7У209П.
- Патент 4 525 569 (США). Термоотверждаемая композиция для покрытия / Kordomenos Panagiotis. Опубл. 25.06.85. РЖХ 1986, 4У156П.
- Kubens R. //Kunststoffe. 1974. — Bd.64. — № 11. — S.666−670.
- Заявка 56−45 965 (Япония). Термореактивные полимерные композиции / Фурусидо Хидэхико, Акимоно Кодзи, Цукада Ясуо. Опубл. 25.04.81. РЖХ 1982, 7Т738П.
- Патент 51−45 284 (Япония). Композиции для покрытий на основе эпоксидных смол / Кобояси Норио, Арита Нацухидэ и др. Опубл. 03.12.76. РЖХ 1978, 2Т533П.
- Патент 4 579 917 (США). Termosetting coating composition useful as chip resistant primer II // Kordomenos Panagiotis // Опубл. 01.04.86. РЖХ 1986, 22У131П.
- Матюшова В.Г., Омельченко С. И. Синтез и исследование эпоксиуретановых покрытий алицикленового диэпоксида / Синтез и физико-химия полимеров. 1975. — Вып. 17. — С. 93−97.
- Wells Н., Hancox N.L. The use of urethane rubber epoxide resinblends as metrix material for carbon and glass fibre composites // Reinf. Plast. Congr. Innovation basis reinf. Plast., brington. — 1976. — p.31−38.
- Покрытия на основе эпоксидных смол модифицированных диизоцианатами / В. В. Жебровский, Х. М. Лившиц, М. А. Котова и др. // Лакокрасочные материалы и их применение. 1962. — № 1. — С.3−8.
- Патент 49−28 022 (Япония). Полиуретановые композиции для эмалировании проводов / Ямасита Юдзо, Фудзимори Купитода. Опубл. 23.07.74.
- Патент 19 945 (Япония). Способ изготовления защитного покрытия для электрических проводов, изолированных полиуретаном / Ямадзаки Юдзо. Опубл. 07.06.72.
- Патент 50−4240 (Япония). Отверждаемые полиуретановые композиции /Кавамото Накаба. Опубл. 17.02.75.
- Патент 1 200 811 (Франция). Perfectionnements auxresines hydroxylees obtenues par reaction des resines epoxy sur des polyisocyanates / J. Poswick, C.Dramais. Опубл. 24.12.59.
- Заявка № 2 640 295 (ФРГ). Einbrennlacke auf der Grundlage von freie Hydroxylgruppen enthaltenden Polyepoxidverbindungen und blockierten Polyisocyanaten/R.Schmidt, H.Heldt. Опубл. 09.03.78.
- Двухкомпонентные полиуретановые композиции и покрытия на их основе / М. Ф. Сорокин, Л. Г. Шодэ, Л. А. Синица и др. // Лакокрасочные материалы и их применение. 1974. — № 3. — С.4−6.
- Патент 52−13 994 (Япония). Термоотверждаемые эпоксидные композиции / Урано Такаси, Кубо Эцудзи. Опубл. 18.04.77.
- Плесецкая Л.В., Яковлев А. Д. Пластификация эпоксидных порошковых составов полиуретановым эластомером / Материалы и технологияполучения покрытий аэродисперсий полимеров. JL: Ленинград.технол.ин-т, 1975. — С.24−29.
- Отверждение модифицированных олигоуретандиаллилатом эпоксидных олигомеров / В. Н. Николаев, Г. И. Логунов // Лакокрасочные материалы и их применение. -1981. № 2. — С.27−28
- Патент 1 575 341 (Франция). Compositions a durcissement rapide a basede resines ероху / The chemical со. Опубл. 09.06.69.
- Патент 1 570 670 (Франция). Nouveaux agents raticulants des matreres epoxydees / American cyanamid со. Опубл.05.05.69.
- Патент 1 182 764 (ФРГ). Lack. F. Hallfuldt, F.Griffeb. Опубл. 09.11.72.
- Заявка 53−6979 (Япония). Способ стабилизации лака, содержащего блокированные изоцианаты и эпоксид // К. К. Хитати, К. К. Касэй Коге. Опубл. 13.03.78.
- Заявка 53−60 996 (Япония). Термореактивные композиции на основе полиэпоксида и полиизоцианата / Кояма Тору, Карасава Китэдзи, Нарахара Тосикадзу. Опубл. 31.05.78.
- Заявка 52−86 498 (Япония). Термореактивная композиция с высокими диэлектрическими свойствами / Карасава Китэдзи, Нарахара Тосикадзу. Опубл. 18.07.77.
- Патент 52−13 997 (Япония). Литьевые полимерные композиции для электротехники / Симида Томая, Хакамада Такэси и др. Опубл. 18.04.77.
- Заявка 54−830 096 (Япония). Термоотверждаемая полимерная композиция с быстрым отверждением при низкой температуре / Кояма Тору, Нарахара Тосикадзу. Опубл. 02.07.79.
- Заявка 53−60 997 (Япония). Термореактивная полимерная пресс-композиция / Сэгава Масанори, Нисикава Акио и др. Опубл. 31.05.78.
- Патент 55−18 726 (Япония). Способ получения термореактивных полимеров / Кимура Сеити, Самэсима Ко. Опубл. 21.05.80.
- Заявка 53−6980 (Япония). Композиция лака на основе изоцианата и эпоксида / К. К. Хитати, Касэй Коге К. К. Опубл. 13.03.78.
- Заявка 52−48 159 (Япония). Способ получения синтетической смолы для красок по металлу / К. К. Хитати. Опубл. 07.12.77.
- Патент 49−18 799 (Япония). Способ получения модифицированных полиуретанов / Ватанабе Тадаси, Мурата Коитиро, Цубоути Кэндзиро. Опубл. 13.05.74.
- Патент 39 079 (Япония). Электроизоляционный лак / Судзуки Акиро, Симаока Сэнти, Каракида Вадзе. Опубл. 03.10.72.
- Заявка 2 548 801 (®Pr).Polymerisatzubereitungen aus Polumerisaten bzw Copolymerisaten von Estern ungesattigter Carbosauren und Di-bzw Polyisocyanaten / H.Wilhelm. Опубл. 12.05.77
- Заявка 2 331 796 (ФРГ). Hydrolyseschutzmittel fur Estergrupenenthaltendl Polyurethan Kunststoffe/Bayer Ag. Опубл. 16.01.75.
- Заявка 53−10 652 (Япония). Отверждаемые композиции эпоксидных смол, стабильные при хранении / Судзуки Хироси, Фуроси Хидэхико. Опубл. 31.01.78.
- Патент 3 012 884 (США). Polyurethane composition prepared by reacting epoxide resin polyester and trimetilol propane Diisocyanate reaction production in solvent therefore / G.Hudson. Опубл. 12.12.61.
- Заявка 1 694 269 (ФРГ). Form-oder Uderzugsmassen auf Basis von Polyurethanen und Epoxyharzen / J. Stetz, T. Trentis, O.Falls. Опубл. 10.07.75.
- Патент 3 637 903 (США). Diimine catalyzed reaction products having improved adhesive properties / B.Brizgys. Опубл. 25.01.72.
- Патент 4 028 309 (США). Coating composition containing esters of bibasic acids, glycols and glycidyl esters, and polyisocyanates / J.Fang. Опубл. 07.06.77.
- Патент 3793 (Япония). Способ получения пенополиуретанов / Хисимото Тэцудзю, Акунэ Мэйдэзо, Огура Дзюндэзи, Нисино Хироси. Опубл. 17.02.67.
- Патент 3 321 548 (США). Amine-modified ероху resin blended with blocked polyisocyanate / F.A.Salter. Опубл. 23.05.67.
- Заявка 52−150 498 (Япония). Высокопрочные термоотверждаемые смолы / Футагути Митио, Окабаси Кидзуро, Сибаяма Кенти. Опубл. 14.12.77.
- А.С. 502 924 (СССР). Лаковая композиция / А. Ф. Маслюк, А. Д. Биба,
- B.Д. Романенко и др. Опубл. в Б.И., 1976, № 6, с. 61.
- Патент 47−49 305 (Япония). Способ получения электроизоляционного лака / Исида Хидэеси. Опубл. 11.12.72.
- Патент 52−25 438 (Япония). Сшивающиеся композиции / Огасавара Иоюки, Цудзи Исао, Като Хироюки, Тацумити Хидэмаро. 0публ.07.07.77.
- Патент 52−31 239 (Япония). Способ получения термореактивных акрилуретановых смол / Накамото Хидэо, Кобаяси, Сигэти, Кобояси Кэй. Опубл. 13.08.77.
- Патент 3 373 221 (США). Reaction products unsaturated esters of polyepoxides/ G.R.May. Опубл. 12.03.68.
- Патент 4 128 531 (США). Thermosetting resin composition / Shinichi Toyoda, Masahico Sakai, Kazuo Goto. Опубл. 05.12.78.
- Патент 53−33 613 (Япония). Композиция для покрытий / Нагато Нобуеси, Мудзугути Такадзо. Опубл. 14.09.78.
- Дацко П.В., Спирин Ю. Л., Матюшов В. Д. Сшитые полимеры полученные последовательным отверждением поливинильных и полиэпоксидных компонентов // Смеси и сплавы полимеров. 1978. —1. C.96−103.
- Патент 747 607 (Великобритания). Improvements in or relating to epoxy resins / H.A.Hampton, R.Hurd. Опубл. 11.04.56.
- Патент 164 533 (Австралия). Polyurethanes resins / National Development Corp. Опубл. 25.08.55.
- Заявка 53−36 528 (Япония). Термоотверждающиеся полиэфирные порошковые краски / Йосиде Эйдзо, Тан Фумио, Каваде Цутому, Иноуэ Фусао. Опубл. 04.04.78.
- Патент 99 808 (ГДР). Verfahren zur Herstellung vor Polyurethan-Formstoffen mit Verbesserter Hydrolysebestanddig-Reit / J. Gahde, V.Muller. Опубл. 20.08.73.
- Заявка 54−60 350 (Япония). Термопластичные композиции с повышенной эластичностью / Танака Тиаки, Морикава Масакобу, Йокэтани Киити. Опубл. 15.05.79.
- Заявка 5 8−17 193 (Япония).
- Патент 4 254 231 (США). High solids coating compositions for transformers / Ralph G. Flowers, Thomas L. Sherer, Robert P. Anderson. Опубл. 13.09.79.
- Патент 4 316 940 (США). High-solids polyester and aminoplast coating composition / Thornley- Glenn D. Опубл. 23.02.82.
- Патент 4 276 405 (США). Low-energy-curable coatings compositions / Joseph V. Smith, Haywood G. Taller, Robert А. Опубл. 30.06.81.
- Патент 4 261 871 (США). Low energy-curable high solids coatings / Joseph V Smith- Oliver W. Koleske. Опубл. 14.04.81.
- Патент 3 755 119 (США). Article electrocoated with adhesively bondable acrylic resin containing bisurea / G.J.Pietsch. Опубл.28.08.73.
- Патент 3 954 901 (США). Polyester resin composition / Watanabe Torn, Ohno Rinzo, Kato Takashige. Опубл. 04.05.76.
- Заявка 53−106 800 (Япония). Эпоксидная композиция / Вакабаяси Нобукапу, Сато Сэнти, Токидзава Макото. Опубл. 18.09.78.
- Патент 4 220 569 (США). Acrylated epoxydized soybean oil urethane compositions and metod / G.W.Borden, O.W.Smith, D.J.Trecker. Опубл. 02.09.80.
- Патент 4 221 686 (США). Ultravilet radiation curable printing ink. / Sakiyama Kazuo, Ota Hiroshi, Kato Hiroshi. Опубл. 09.09.80.
- Патент 4 036 906 (США). Cured polyurethane compositions containing epoxy resins / A.F.Finelli. Опубл. 19.07.77.
- Заявка 53−140 351 (Япония). Композиции на основе термопластичного полиуретана / Накамура Хироси, Мидзуко Смомити. Опубл. 07.12.78.
- Патент 3 494 888 (США). Resin compositions from polyepoxides and isocyanate polymers / W.R.McElroy. Опубл. 10.02.70.
- Заявка 52−150 500 (Япония). Эпоксидные композиции / Сибаяма Кеити, Окабаси Кадзуро, Футагути Митио. Опубл. 14.12.77.
- Заявка 55−75 442 (Япония). Полиэфирная композиция / Иосихара Хакару, Обаяси Сигэо, Минабэ Киедзи. Опубл. 06.06.80.
- Пат. 2196 (Япония). Способ получения полиуретановых сополимеров. / Кадзи Мацубалси, Иге Тонако. Опубл. 24.01.70.
- Отверждение эпоксидных олигомеров уретансодержащими диаминами / В. В. Михеев, В. А. Сысоев, Н. В. Светлаков, Р. В. Гарина // Лакокрасочные материалы и их применение 1984. -№ 1. -С. 14−16.
- Отверждение эпоксидных уретангликолем и его диацетатом / В. В. Михеев, Н. В. Светлаков, Л. В. Семенова // Лакокрасочные материалы и их применение 1986. — № 4. — С. 11 -13.
- Эпоксидно-уретановые покрытия / В. В. Михеев, P.M. Гарипов, Н. В. Светлаков, С. З. Субханкулова // Лакокрасочн. матерериалы и их применение. 1982. — № 6. — С.34−35.
- Сорокин М.Ф., Лялюшко К. А. Практикум по химии и технологии пленкообразующих веществ. М.: Химия, 1971.- 264 с.
- Воскресенский П.И. Техника лабораторных работ. М.: Химия, 1969. -720 с.
- Наканиси К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений. Пер. с англ./ Под ред. А. А. Мальцева. -М.:Мир, 1965. 216 с.
- Карякина М.И. Лабораторный практикум по испытанию лакокрасочных материалов и покрытий. М.: Химия, 1977. — 240 с.
- Торопцева A.M., Белгородская К. В., Бондаренко В. М. Лабораторный практикум по химии и технологии высокомолекулярных соединений. Л.: Химия, 1972.-416 с.
- Санжаровский А.Т. Физико-механические свойства полимерных и лакокрасочных материалов. М.: Химия, 1978. — 184 с.
- Аскадский А.А. Структура и свойства теплостойких полимеров. М.: Химия, 1981.-320 с.
- Липатов Ю.С., Сергеева Л. М. Взаимопроникающие полимерные сетки. Киев.: Наукова думка, 1979. — 160 с.
- Кормачев В.В., Федосеев М. С. Препаративная химия фосфора. -Пермь: изд-во Пермского ун-та, 1992. С.233−234.
- Синтез и кислотно-основные свойства а-аминофосфорильных соединений / С. В. Захаров, Г. Х. Нуриазданова, А. Р. Гарифзянов, В. И. Галкин, Р. А. Черкасов // Журн. общ. химии, в печати, отправлено в сентябре 2001 года, per. номер 2176.
- Патент 2 028 118 (Франция). Низкомолекулярные диизоцианаты, содержащие эпоксидные группы и способ их получения. — Опубл. 13.11.70.
- Воскресенский В.А., Соколова Ю. А. Некоторые вопросы физико-химической (рецептурной) модификации эпоксидных полимеров // Химическая технология, свойства и применение пластмасс. — 1979. С. 1121.
- Саундерс Дж. X., Фриш К. К. Химия полиуретанов: Пер. с англ. М.: Химия, 1968.-470с.
- Жарков В.В. автореф. кандидатской диссертации. Владимир, ВНИСС, 1967.
- Merten R., Brawn G., Rawerer D / Kunsts. 1965. — 55, № 4. — p.254.
- Лившиц P.M., Семина Р. А. Лакокрасочные материалы с пониженным содержанием органических растворителей. М.: Химия, 1989. — 80с.
- Дринберг С.А., Ицко Э. Ф. Растворители для лакокрасочных материалов. -Л.: Химия, 1986. 208 с.
- Благонравова А. А, Непомнящий А. И. Лаковые эпоксидные смолы. -М.: Химия. -1970. 248 с.
- Иржак В.И. Методы описания кинетики процессов формирования поликонденсационных полимеров и их структуры // Успехи химии. -1997. Т.66. — № 6. — С.598−609
- Иржак В.И., Розенберг Б. А., Ениколопян Н. С. Сетчатые полимеры. Синтез, структура и свойства. М.:Наука, 1979. с.
- Аскадский А.А. Особенности структуры и свойств частосетчатых полимеров // Успехи химии. 1998. — Т.67, № 8. — С.755−787.
- Любимов А.С., Кулешов И. В., Игонин Л. А. Исследование кинетики холодного отверждения эпоксидных композиций методом спектроскопии // Пластические массы. 1987. — № 4. — С.42−44.
- Нифантьев Э.И. Химия фосфорорганических соединений. М.: Изд-во МГУ, 1971.-350с.
- Influence of cations on the corrosion inhibition efficiency of aminophosphonic acid. J. Telegdia, M.M. Shagloufa, A. Shabana, F.H. Karmana, I. Betrotib, M. Mohaib, E. Kalmana // Electrochimica Acta. — 46, 2001. p.3791−3799
- Богданова Л.М., Иржак В. И., Розенберг Б. А. Релаксация объема в процессах формирования композитных материалов // Механика композитных материалов. 1984. — № 3. — С.554−557.
- Карякина М.И. Изучение механизма защитных свойств лакокрасочных покрытий. Канд. дис. М., НИФХИ им. Л. Я. Карпова, 1957.
- О механизме взаимодействия полиуретанов с коллоидными частицами железа в момент их образования / Ю. М. Хомченко, Е. В. Серпученко, Э. М. Натансон // Коллоидный журнал. -1969. Т.31. — С.601−605.
- Реологические свойства эпоксидных композиций без растворителей / Т. Н. Фомичева, О. В. Синицына, Л. Г. Шодэ и др. // Лакокрасочные материалы и их применение, — 1989. — № 6. — С.37−44.