Гетеролептические краунфталоцианинаты редкоземельных элементов
Диссертация
Апробация работы. Результаты исследований были представлены на XX-XXIII Международных Чугаевских конференциях по координационной химии (Ростов-на-Дону, 2001 г.- Киев, 2003 г.- Кишинев, 2005 г.- Одесса, 2007 г.), III и IV Международных конференциях по химии порфиринов и фталоцианинов (Нью-Орлеан, США, 2004 г.- Рим, Италия, 2006 г.), II и IV Международных симпозиумах «Молекулярный дизайн и синтез… Читать ещё >
Содержание
- ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
- 1. 1. Синтез и строение гомолептических фталоцианинатов редкоземельных элементов. I ' I
- 1. 1. 1. Темплатный синтез фталоцианинатов РЗЭ
- 1. 1. 1. Прямой синтез фталоцианинатов РЗЭ
- 1. 2. Синтез и строение гетеролептических бисфталоцианинатов редкоземельных элементов
- 1. 2. 1. Статистический темплатный синтез гетеролептических бисфталоцианинатов РЗЭ
- 1. 2. 2. Статистический прямой синтез гетеролептических бисфталоцианинатов РЗЭ
- 1. 2. 3. «Raise-by-one-story» синтез гетеролептическихбисфталоцианинатов РЗЭ
- 1. 3. Синтез и строение гетеролептических трисфталоцианинатов редкоземельных элементов
- 1. 4. Физико-химические свойства фталоцианинатов редкоземельных элементов. А
- 1. 4. 1. Электронные спектры поглощения фталоцианинатов РЗЭ. А
- 1. 4. 2. Спектры ЯМР фталоцианинатов РЗЭ. А
- 1. 5. Катион-индуцированная агрегация краунзамещенных фталоцианинатов
- 1. 6. Постановка задачи
- 1. 1. Синтез и строение гомолептических фталоцианинатов редкоземельных элементов. I ' I
- ГЛАВА 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
- 2. 1. Исходные соединения. Методы исследования
- 2. 2. Синтез прекурсоров
- 2. 4. Синтез краунфталоцианинатов РЗЭ
- 2. 5. Спектрофотометрическое титрование краун-замещенных фталоцианинатов РЗЭ солями щелочных металлов
- ГЛАВА 3. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
- 3. 1. Синтез прекурсоров
- 3. 2. Синтез гомолептических фталоцианинатов РЗЭ и анализ их сравнительной устойчивости
- 3. 2. 1. Прямой синтез краунзамещенных фталоцианинатов РЗЭ
- 3. 2. 2. Прямой синтез незамещенных фталоцианинатов РЗЭ
- 3. 3. Синтез гетеролептических бисфталоцианинатов редкоземельных элементов
- 3. 4. Синтез гетеролептических трисфталоцианинатов. редкоземельных элементов
- 3. 5. Изучение физико-химических характеристик гомо- и гетеролептических краунфталоцианинатов редкоземельных элементов
- 3. 5. 1. MALDITOF масс-спектрометрическое исследование краунфталоцианинатов РЗЭ (Ш)
- 3. 5. 2. Рентгеноструктурный анализ
- 3. 5. 3. Электронные спектры поглощения краунфталоцианинатов РЗЭ
- 3. 5. 4. Спектры 'Н-ЯМР краунфталоцианинатов РЗЭ
- 3. 6. Изучение катион-индуцированной агрегации гетеролептических краунфталоцианинатов редкоземельных элементов
- 3. 6. 1. Катион-индуцированная агрегация краунзамещенных монофталоцианинатов РЗЭ
- 3. 6. 2. Катион-индуцированная агрегация гетеролептических бисфталоцианинатов РЗЭ
- 3. 6. 3. Катион-индуцированная агрегация гетеролептических трисфталоцианинатов РЗЭ
Список литературы
- С.С. Leznoff, А.В.Р. Lever (eds.) // Phthalocyanines, Properties and Applications II VCH, New York 1989 — Vol.1, 1993 — Vol. 2, 1993 — Vol. 3, 1996 — Vol. 4.
- K.M. Kadish, K.M. Smith, R. Guilard (eds.) // The Porphyrin Handbook I/ Academic Press, San Diego, 2000, vol. 1−20.
- J. Jiang, K. Kasuga, D.P. Arnold I I Sandwich-type phthalocyananinato and porphyrinate complexes // in Supramolecular Photo-sensitive and Electro-active Materials (Ed. H. S. Nalwa), Academic Press, New York, 2001, P. 113−210.
- N. Ishikawa, T. lino, Y. Kaizu. // Interaction between f-Electronic systems in dinuclear lanthanide complexes with phthalocyanines // J. Am. Chem. Soc. 2002 -Vol. 124 — № 38 — P. 11 440−11 447.
- C.G. Claessens, W.J. Blau, M. Cook, M. Hanack, RJ.M. Nolte, T. Torres, D. Wohrle // Phthalocyanines and phthalocyanine analogues: the quest for applicable optical properties //Monatshefte fiir Chemie 2001 — Vol. 132 — № 1 — P. 3−11.
- N. Kobayashi, A.B.P. Lever // Cation- or solvent-induced supermolecular phthalocyanine formation: crown-ether substituted phthalocyanines // J. Am. Chem. Soc. 1987 — Vol. 109 — № 24 — P. 7433−7441.
- O.E. Sielcken, M.M. van Tilborg, M.F.M. Roks, R. Hendriks, W. Drenth, R.J.M. Nolte, // Synthesis and aggregation behavior of hosts containing phthalocyanine and crown ether subunits // J. Am. Chem. Soc. 1987 — Vol. 109 — № 14 — P. 42 614 265.
- V. Ahsen, E. Yilmazer, M. Ertas, O. Bekaroglu // Synthesis and characterization of metal-free and metal derivatives of a novel soluble crown-ether-containing phthalocyanine // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1988 — № 2 — P. 401−406.
- Y.G. Gorbunova, L.A. Lapkina, A.Yu. Tsivadze // Supramolecular systems constructed from crownphthalocyaninates // J. Coord. Chem. 2003 — Vol. 56 -№ 14 — P. 1223 — 1232.
- А.Ю. Цивадзе // Супрамолекулярные металлокомплексные системы на основе краунзамещенных тетрапирролов // Успехи Химии 2004 — т. 73 — № 1 -6−26.
- Т. Toupance, V. Ahsen, J. Simon // Ionoelectronics. Cation-induced nonlinear complexation: crown-ether and poly (ethylene oxide)-substituted lutetium bisphthalocyaninates II J. Am. Chem. Soc. 1994 — Vol. 116 — № 12 — P. 5352−5361.
- T. Toupance, H. Benoit, D. Sarazin, J. Simon // Ionoelectronics. Pillarlike aggregates formed via highly nonlinear complexation processes. A light-scattering study // J. Am. Chem. Soc. 1997 — Vol. 119 — № 39 — P. 9191−9197.
- D. K. P. Ng, J. Jiang // Sandwich-type heteroleptic phthalocyaninato and porphyrinato metal complexes // Chem. Soc. Rev. 1997, Vol. 26 — № 6 — P. 433 442.
- F. J. M. Hoeben, P. Jonkheijm, E. W. Meijer, Albertus P. H. J. Schenning // About supramolecular assemblies of -п-conjugated systems // Chem. Rev. 2005 -Vol. 105 — № 4 — P. 1491−1546.
- A. Braun, J. Tcherniac // Uber die Produkte der Einwirkung von Acetanhydrid auf Phthalamid // Ber. Deutsch. Chem. Ges. 1907 — Vol. 40 — № 2 — P. 2709−2714.
- И.С. Кирин, П. Н. Москалев, П. Е. Макашев // Образование необычных фталоцианинов редкоземельных элементов // Журн. Неорган. Химии 1965 -Т. 10-№ 8 1 -1951−1953.
- П.Н. Москалев // Сэндвичевые координационные соединения металлов с фталоцианином и порфиринами // Корд. Хим. 1990 — Т. 16 — № 2 — 147−158.
- М.М. Nicholson // Lanthanide diphthalocyanines. electrochemistry and display applications Hind. Eng. Chem. Prod. Res. 1982 — Vol. 21 — № 2 — P. 261−266.
- P. Turek, P. Petit, J.-J. Andre, J. Simon, R. Even, B. Boudjema, G. Guillaud, M. Maitrot // A new series of molecular semiconductors: phthalocyanine radicals //
- J. Am. Chem. Soc. -1987 Vol. 109 — № 17 — P. 5119−5122.
- A.W. Snow, W.R. Barger // Phthalocyanine films in chemical sensors // in Phthalocyanines, Properties and Applications VCH, New York — 1989 — Vol. 1 -P. 345−392.
- H. Konami, M. Hatano, A. Tajiri // An analysis of paramagnetic shifts in proton NMR-spectra of non-radical lanthanide (Ill)-phthalocyanine sandwich complexes // Chem. Phys. Lett. 1989 — Vol. 160 — № 2 — P. 163−167.
- K.-H. Schweikart, V.L. Malinovskii, J.R. Diers, A.A. Yasseri, D.F. Bocian, W.G. Kuhr, J.S. Lindsey // Design, synthesis, and characterization of prototypical multistate counters in three distinct architectures // J. Mater. Chem. 2002 — № 4 -P. 808−828.
- Z. Liu, A.A. Yasseri, J.S. Lindsey, D.F. Bocian. // Molecular memories that survive silicon device processing and real-world operation // Science 2003 — Vol. 302- 1543−1545.
- H. Engelkamp, R.J. Middelbeek, R.J.M. Nolte, // Self- assembly of disk shaped molecules to coiled-coil aggregates with tunable helicity 11 Science 1999 — Vol. 284 — P. 785−788.
- M.L. Rodriguez-Mendez, J. Souto, J, de Saja-Gonzalez, J.A. de Saja // Crown-ether bisphthalocyanine Langmuir-Blogett films as gas sensors // Sensors and Actuators В 1996 — Vol. 31 — № 1−2 — P. 51−55.
- G.A. Corker, B. Grant, N.J. Clecak // An Explanation of the electrochromism of lutetium diphthalocyanine // J. Electrochem. Soc. 1979 — Vol. 126 — № 8 — P. 1339−1343.
- A.T. Chang, J.-C. Marchon // Preparation and characterization of oxidized and reduced forms of lutetium diphthalocyanine // Inorg. Chim. Acta 1980 — Vol. 53 -P. L241-L243.
- Л.Г. Томилова, K.M. Дюмаев, О. П. Ткаченко // / Строение синих форм дифталоцианинов редкоземельных элементов // Изв. Акад. Наук, Сер. Хим. -1995 № 3 — С. 425−430.
- М. M’Sadak, J. Roncali, F. Gamier // Lanthanides Phthalocyanine complexes: from a diphthalocyanine Pc2Ln to a super complex Pc3Ln2 // J. Chim. Phys. 1986 — Vol. 83 — № 3 — P. 211−216.
- K. Kasuga, M. Ando, H. Morimoto, M. Isa. // Preparation of new phthalocyanine complexes of yttrium (III) and some lanthanoid ions I I Chem. Lett. -1986 Vol. 15 — № 7 — P. 1095−1098.
- С.И- Троянов, Л. А. Лапкина, B.E. Ларченко, А. Ю. Цивадзе // Кристаллическая структура тристетра (15-краун-5)фталоцианинато. дилютеция (Ш) И Докл. Акад. Наук 1999 — Т. 367 — № 5 — С. 644−648.
- Л.Г. Томилова, Е. В. Черных, Е. А. Лукъянец, Е.А. // Синтез синих форм дифталоцианинов редкоземельных элементов // Журн. Общ. Хим. 1985 — Т. 55-№ 11 С. 2631.
- N. Ishikawa, Т. Okubo, Y. Kaizu // Spectroscopic and quantum chemical studies of exited states of one- and two-electron oxidation products of a lutetium triple-decker phthalocyanine complex // Inorg. Chem. 1999 — Vol. 38 — № 13 — P. 3173−3181.
- Е.О. Толкачева, А. Ю. Цивадзе, Ш. Г. Битиев, Ю. Г. Горбунова, В. И. Жилов, В. В. Минин // Темплатный синтез тетракраунзамещенных фталоцианинов лютеция в расплаве и их спектроскопическое исследование // Журн. Неорган Химии 1995 — Т. 40 — № 6 — С. 984−989.
- Н. Tomoda, S. Saito, S. Ogawa, S. Shiraishi // Synehtsis of phthalocyanines from phthalonitrile with organic strong bases // Chem. Lett. 1980 — Vol. 9 — № 10 -P. 1277−1280.
- W. Liu, L. Jiang, D. Du, D.P. Arnold // Synthesis and spectroscopic properties of homoleptic bisoctakis (octyloxy)phthalocyaninato. rare earth (III) sandwich complexes II Aust. J. Chem. 2000 — Vol. 53 — № 2 — P. 131−135.
- K. Binnemans, J. Sleven, S. De Feyter, F.C. De Schryver, D. Donnio, D. Guillon // Structure and mesomorphic behavior of alkoxy-substituted bis (phthalocyaninato)lanthanide (III) complexes // Chem. Mater. 2003 — Vol. 15 -№ 20 — P. 3930−3938.
- P.A. Barrett, D.A. Frye, R.P. Linstead // Phthalocyanines and associated compounds. Part XIV. Further investigation of metallic derivatives // J. Chem. Soc.- 1938-P. 1157−1163.
- H. Sugimoto, T. Higashi, A. Maeda, Y. Hirai, J. Teraoka, M. Mori // Mixed-ligand rare-earth complexes of phthalocyanines and P-diketones // Journal of Less-Common Metals -1985 Vol. 112 — № 1−2 — P. 387−392.
- A. Maeda, H. Sugimoto // Intramolecular exchange interaction between two rare-earth ions II J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1986 — Vol. 82 — № 82 — P. 20 192 030.
- H. Sugimoto, T, Higashi, M. Mori // Preparation and characterization of some rare-earth complexes of the phthalocyanine radical // Chem. Lett. 1983 — Vol. 12- № 8 P. 1167−1170.
- V.N. Nemykin, V.Y. Chernii, S.V. Volkov // Synthesis and characterization of new mixed-ligand lanthanide phthalocyanine cation radical complexes // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998 — Vol. 18 — P. 2995−3000.
- B.E. Пушкарев, M, 0. Бреусова, E.B. Шулишов, Ю. В. Томилов // Селективный синтез и спектральные свойства алкилзамещенных моно-, ди- и трифталоцианинов лантанидов (III) // Изв. АН. Сер. Хим. 2005 — Т. 54 — № 9 -С. 2024−2030.
- К. Takahashi, Y. Tomita, Y. Hada, К. Tsubota, M. Handa, К. Kasuga, К.
- Sogabe, Т. Tokii // Preparation and electrochemical properties of the green-ytterbium (III) and lutetium (III) sandwich complexes of octabutoxy-substituted phthalocyanine // Chem. Lett. 1992 — Vol. 21 — № 5 — P. 759−762.
- K. Takahashi, J. Shimoda, M. Itoh, Y. Fuchita, H. Okawa // Synthesis and characterization of triple-decker sandwich dinuclear La (III) and Lu (III) complexes of 2,3,9,10,16,17,23,24-octabutoxyphthalocyanine // Chem. Lett. 1998 — Vol. 27 -№ 2-P. 173−174.
- Ю.Г. Горбунова, Jl.A. Лапкина, А. Г. Мартынов, И. В. Бирюкова, А. Ю. Цивадзе // Синтез, строение и координационные особенности краунфталоцианинатов редкоземельных элементов // Координационная химия- 2004 Т. 30 — № 4 — с.263−270.
- Ю.Г. Горбунова // Комплексы металлов с краун-замещенными фталоцианинами // 2006 Диссертация на соискание ученой степени доктора наук (02.00.01) — Москва
- Л.А. Лапкина, В. Е. Ларченко, Е. О. Толкачева, К. И. Попов, Н. Ю. Константинов, В. М. Носова, А. Ю. Цивадзе // Тетракраунзамещенные монофталоцианинаты лютеция (III) // Журн. Неорган. Химии 1998 — Т. 43 -№ 6 — С. 987−995.
- И.В. Нефедова, Ю. Г. Горбунова, С. Г. Сахаров, А. Ю. Цивадзе // Синтез и спектроскопические исследование комплексов тербия (III) и неодима (III) с тетра-15-краун-5-фталоцианином Ш Журн. Неорган. Химии 2005 — Т. 50 — № 2- С. 204−212.
- Y. Liu, К. Shigehara, М. Нага, A. Yamada // Electrochemistry and electrochromic behavior of Langmuir-Blodgett films of octakis-substituted rare-earth metal diphthalocyanines // J. Am. Chem. Soc. 1991 — Vol. 113 — № 2 — P. 440−443.
- N. Ishikawa, Y. Kaizu // A Supramolecule composed of two phthalocyanine dimer radicals linked by a pivot joint: synthesis of mono-15-crown-5-substituted bis (phthalocyaninato)lutetium // Chem. Lett. 1998 — Vol. 27 — № 2 — P. 183−184.
- N. Ishikawa, Y. Kaizu. // Synthetic, spectroscopic and theoretical study of novel supramolecular structures composed of lanthanide phthalocyanine double-decker complexes // Coord. Chem. Rev. 2202 — Vol. 226 — № 1−2 — P. 93−101.
- L.G. Tomilova, Yu.G. Gorbunova, M.L. Rodriguez-Mendez, J.A. De Saja // Directed synthesis of polyphenys-substituted lutetium bisphthalocyanines // Mendeleev Commun. 1994 — Vol. 4 — № 4 — P. 127−128.
- A. Pondaven, Y. Cozien, M. L’Her // Unsymmetricay /'-butyl substituted lutetium diphthalocyanine // New J. Chem 1991 — Vol. 15 — № 7 — P. 515−516.
- C. Cadiou, A. Pondaven, M. L’Her, P. Jehan, P. Guenot // An amphiphilic lutetium bisphthalocyanine: Lu (PEO)4Pc. (DodO)4Pc] // J. Org. Chem. 1999 -Vol. 64 — № 25 — P. 9046−9050.
- A. Mentec, A. Pondaven, J.M. Kerbaol, M. L’Her // Dimerization of a highly unsymmetrical lutetium bisphthalocyanine in solution // Inorg. Chem. Comm. -2006 Vol. 9 — № 8 — P. 810−813.
- Н.Б. Субботин, Л. Г. Томилова, Е. В. Черных, Н. А. Костромина, Е. А. Лукъянец. // Синтез несимметричных дифталоцианинов редкоземельных элементов ИЖурн. Общ. Хим. 1986 — Т. 56 — № 1 — 232−233.
- J. Jiang, W. Liu, W.-F. Law, J. Lin, D.K.P. Arnold // A new synthetic route to unsymmetrical bis (phthalocyaninato)europium (III) complexes // Inorg. Chim. Acta 1998 — Vol. 268 — № 1 — 141−144.
- Y. Bian, R. Wang, J. Jiang, C.-H. Lee, J. Wang, D.K.P. Ng // Synthesis, spectroscopic characterization and structure of first chiral heteroleptic bis (phthalocyaninato) rare earth complexes // Chem. Commun. 2003 — № 10 — P. 1194−1195.
- H. Zhang, R. Wang, P. Zhu, Z. Lai, J. Han, C.-F. Choi, D.K.P. Ng, X. Cui, C. Ma, J. Jiang // The first slipped pseudo-quadruple-decker complex of phthalocyanines // Inorg. Chem. 2004 — Vol. 43 — № 15 — P. 4740−4742.
- N. Ishikawa, Y. Kaizu //Biradical state in phthalocyanine (2 + 2) tetramer composed of two bis (phthalocyaninato) lutetium radicals // Chem. Phys. Lett. -1993 Vol. 203 — № 5−6, P. 472−476.
- Ю.Г. Горбунова, E.O. Толкачева, А. Ю. Цивадзе // Темплатный синтез несимметричного дифталоцианината лютеция, содержащего незамещенный и тетракраунзамещенный фталоцианиновые лиганды // Коорд. Химия 1996 -Т. 22 — № 12 — С. 944−946.
- N. Ishikawa, Y. Kaizu // Electronic structure of the one-electron oxidation product of triple-decker lutetium phthalocyanine trimer // Chem. Phys. Lett. — 1995 Vol. 236 — № 1−2, P. 50−56.
- I.V. Nefedova, Yu.G. Gorbunova, S.G. Sakharov, A.Yu. Tsivadze //Synthesis and structure of homo- and heteronuclear rare earth elements complexes with tetra-15-crown-5-phthalocyanine // Mendeleev Comm. 2006 — Vol. 16 — № 2 — P. 67−69.
- E.A. Лукъянец II Электронные спектра фталоцианинов и родственных соединений II Черкассы 1989.
- J. Mack, М. Stillman // Assignment of the optical spectra of metal phthalocyanines through spectral band deconvolution analysis and ZINDO calculations // Coord. Chem. Rev. 2001 — Vol. 219−221 — P. 993−1032.
- R. Rosseau, M.L. Rodriguez-Mendez // Extended Huckel molecular orbital model for lanthanide bisphthalocyanine complexes // J. Molec. Struct. 1995 -Vol. 356-№ 1 — P. 49−62.
- D. Markovitsi, T.-H. Tran-Thi, R. Even, J. Simon, J. // Near infrared absorption spectra of lantanide bis-phthalocyanines // Chem. Phys. Lett. 1987 — Vol. 137 -№ 2 — P. 107−112.
- Л.Г. Томилова, E.B. Черных, H.A. Овчинникова, Э. В. Безлепко, B.M. Мизин, E.A. Лукъянец // Спектры поглощения дифталоцианинов в ближней ИК-области // Оптика и спектроскопия — 1991 Т. 70 — № 4 — С. 775−778.
- C.L. Dunford, B.E. Williamson, E. Krausz // Temperature-dependent magnetic circular dichroism of lutetium bisphthalocyanine // J. Phys. Chem. A 2000 — Vol. 104-№ 16-P. 3537−3546.
- N. Kobayashi // Dimers, trimers and oligomers of phthalocyanines and related compounds // Coord. Chem. Rev. 2002 — Vol. 227 — № 2 — P. 129−152.
- N. Ishikawa, Y. Kaizu // Excited states of the lutetium phthalocyanine trimer: semiempirical molecular orbital and localized orbital study // J. Phys. Chem -1996 Vol. 100 — № 21 — P. 8722−8730.
- D.P. Arnold, J. Jiang // Distinction between light and heavy lanthanide (III) ions based on the! H NMR spectra of heteroleptic triple-decker phthalocyaninato sandwich complexes // J. Phys. Chem. A 2001 — Vol. 105 — № 2 — P. 7525−7533.
- A. W. Snow // Phthalocyanine aggregation // in The Porphyrin Handbook', Eds. Kadish, K.M., Smith, K.M., Guilard, R.- Academic Press, San Diego, 2000 -Vol.17, P. 129−176.
- A. Lutzen, S.D. Starnes, D.M. Rudkevich, J.J. Rebek, // A self-assembled phthalocyanine dimer // Tetrahedron Letters 2000 — Vol. 41 — № 20 — P. 37 773 780.
- T.-H. Tran-Thi // Assemblies of phthalocyanines and porphyrins and porphyrazines: ground and exited state optical properties // Coord. Chem. Rev. -1997-Vol. 160 -P. 53−91.
- Z.A. Shelly, D.J. Harward, P. Hemmes, E.M. Eyring // Bonding in dye aggregates. Energetics of the dimerization of aqueous cobalt (II)-4,4', 4″, 4"'-tetrasulfophthalocyanine ion // J. Phys. Chem. 1970 — Vol. 74 — № 16 — P. 30 403 042
- M. Kasha, H.R. Rawls, M.A. El-Bayoumi // The exciton model in molecular spectroscopy // Pure. Appl. Chem. 1965 — Vol. 11 — P. 371−392
- F. Steybe, J. Simon // Ionoelectronics: synthesis and surface grafting of an unsymmetrical lutetium bisphthalocyanine bearing four crown-ether moieties and four hexanoic acid side chains // New J. Chem. 1998 — Vol. 22 — № 12 — P. 13 051 307.
- J.G. Stites, C.N. McCarty, L.L. Quill // The rare earth metals and their compounds. VIII. An improved method for the synthesis of some rare earth acetylacetonates II J. Am. Chem. Soc. 1948 — Vol. 70 — № 9 — P. 3142−3143.
- К. Накамото // ИК спектры и спектры КР неорганических и координационных соединений // 1991 Москва — изд. «Мир»
- R. Ungaro, В. El Hai, J. Smid // Substituent effect on the stability of cation complexes of 4Л-substituted monobenzo crown ethers II J. Am. Chem. Soc. 1976 -Vol. 98-№ 17-P. 5198−5202.
- R. H. Mitchell, Y.-H. Lai, R. V. Williams I I N-Bromosuccinimide-dimethylformamide: a mild, selective nuclear monobromination reagent for reactive aromatic compounds // J. Org. Chem. 1979 Vol. 44 — № 25 — P. 47 334 735.
- Д. Марч // Аллильное галогенирование // в кн. «Органическая химия», 1987 Москва — изд. «Мир» — т. 3 — стр. 75−78.
- A. Iwase, С. Harnoode, Y. Kameda // Synthesis and electrochemistry of double-decker lanthanoid (III) phthalocyanine complexes // J. Allows Compounds -1993 Vol. 192 — № 1−2 — P. 280−283.
- H. Konami, М. Hatano, N. Kobayashi, Т. Osa // Redox potentials of a series of lanthanide-bisphthalocyanine sandwich complexes // Chem. Phys. Lett. 1990 -Vol. 165 — № 5 — P. 397−400.
- R. Kubiak, A. Was’kowska // From In2Pc3 to (InPc)2(/x-OH)2.4-Mepy and InPc2H and H2Pc. Determining role of water // J. Molec. Struct. 2003 — Vol. 649 -№ 1−2-P. 55−60.
- H. Zhang, Z. Lai, X. Cui, J. Jiang, K.-I. Machida // Heteroleptic protonated bis (phtha!ocyaninato) rare earth compounds containing 1,4,8,11,15,18,22,25-octa (butyloxy) — phthalocyanine ligand // J. Alloys Compounds 2006 — Vol. 408−412-P. 1041−1045.
- Yu.Yu. Enakieva, Yu.G. Gorbunova, S.E. Nefedov, A.Yu. Tsivadze // Synthesis and structure of (R4Pc)Ru (TED)2 complex, where R4PC «tetra-15-crown-5-phthalocyaninato dianion, TED-triethylenediamine // Mendeleev Commun. — 2004 — V.14 — № 5 — P. 193−194.
- R.D. Shanon // Revised effective ionic radii and systematic studies of interatomie distances in halides and chaleogenides // Acta Cryst. 1976 — Vol. A32 -P. 751−767.
- W. West, S. Pearce // The Dimeric State of Cyanine Dyes // J. Phys. Chem. -1965 Vol. 69 — № 6 — P. 1894−1903.
- S. Shinkai, M. Ikeda, A. Sugasaki, M. Takeuchi // Positive Allosteric Systems Designed on Dynamic Supramolecular Scaffolds: Toward Switching and Amplification of Guest Affinity and Selectivity // Acc. Chem. Res. 2001 — Vol. 34 — № 6 — P. 494−503.
- H. Huckstadt, A. Tuta/3, M. Goldner, U. Cornelissen, H. Homborg, H. // Conformational heterogeneity in diphthalocyaninato (2-)metallates (III) of Sc, Y, In,
- Sb, Bi, La, Ce, Pr, and Sm // Zeitschrift fur anorganische und allgemeine Chemie — 2001 Vol. 627 — № 3 — P. 485−497.