Термодинамика межмолекулярных взаимодействий карбо-и гетероциклических соединений с поверхностью графита
Диссертация
Практическая значимость работы определяется совокупностью экспериментальных и теоретически рассчитанных данных о ТХА и хроматографиче-ском удерживании функциональных производных тиофена и галогенадамантанов в условиях равновесной ГАХ на ГТС. Полученные данные могут быть использованы на этапе выделения и концентрирования указанных соединений с использованием непористых углеродных адсорбентов… Читать ещё >
Содержание
- 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ
- 1. 1. Газовая хроматография 8-содержащих органических соединений
- 1. 1. 1. Газожидкостная хроматография на неподвижных жидких фазах 11 различной полярности
- 1. 1. 2. Газо-адсорбционная хроматография на сорбентах различной 21 природы
- 1. 2. Методы математического моделирования параметров удерживания в 22 молекулярной хроматографии
- 1. 2. 1. Полуэмпирическая молекулярно-статистическая теория адсорб- 22 ции
- 1. 2. 2. Сорбционно-структурные корреляции 3 О
- 1. 3. Особенности молекулярного строения и физико-химических свойств 36 Б-содержащих гетероциклических соединений
- 1. 3. 1. Электронная структура и геометрическое строение производных 36 тиофена
- 1. 3. 2. Физико-химические свойства производных тиофена в кристал- 45 лическом, жидком и газообразном состояниях
- 1. 4. Газовая хроматография производных адамантана
- 1. 5. Молекулярное строение и физико-химические свойства производных 57 адамантана
- 1. 1. Газовая хроматография 8-содержащих органических соединений
- 2. ОБЪЕКТЫ И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ
- 2. 1. Объекты исследования
- 2. 1. 1. Физико-химические свойства исследованных производных тио- 60 фена и адамантана
- 2. 1. 2. Свойства и характеристики графитированной термической сажи
- 2. 2. Методы исследования
- 2. 2. 1. Проведение эксперимента в условиях газо-адсорбционной хроматографии
- 2. 2. 2. Алгоритм проведения молекулярно-статистических расчётов 68 термодинамических характеристик адсорбции на базисной грани графита
- 2. 3. Оценка погрешности определения удельного удерживаемого объёма 71 в условиях газо-адсорбционной хроматографии
- 2. 1. Объекты исследования
- 3. ТЕРМОДИНАМИКА АДСОРБЦИИ МОЛЕКУЛ ТИОФЕНА И ЕГО
- ПРОИЗВОДНЫХ НА ГРАФИТИРОВАННОЙ ТЕРМИЧЕСКОЙ САЖЕ (ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ)
- 4. ТЕРМОДИНАМИКА АДСОРБЦИИ И ЗАКОНОМЕРНОСТИ УДЕР ЖИВАНИЯ ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫХ АДАМАНТАНА НА ПОВЕРХНОСТИ ГРАФИТИРОВАННОЙ ТЕРМИЧЕСКОЙ САЖИ (ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ)
- 4. 1. Экспериментальное исследование адсорбции галогенадамантанов на 92 ГТС в условиях равновесной газовой хроматографии
- 4. 1. 1. Фторадамантаны
- 4. 1. 2. Хлор- и бромадамантаны
- 4. 1. 3. Иодадамантаны
- 4. 2. Молекулярно-статистический расчет ТХА галогенадамантанов на ба- 120 зисной грани графита
- 4. 1. Экспериментальное исследование адсорбции галогенадамантанов на 92 ГТС в условиях равновесной газовой хроматографии
- 5. МОЛЕКУЛЯРНО-СТАТИСТИЧЕСКИЙ РАСЧЕТ ТХА О-, S- и Se
- СОДЕРЖАЩИХ ГЕТЕРОАДАМАНТАНОВ НА ПОВЕРХНОСТИ ГРАФИТА (ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ) ВЫВОДЫ
Список литературы
- www.webbook.nist.gov/chemistry.
- Golovnya R.V., Garbuzov V.G. Analogy in the gas chromatographic behaviourof sulfur and oxygen containing compounds and possibilities to use it for identification// Chromatographia, 1975, V.8, № 6, P. 265−269.
- Golovnya R.V., Zhuravleva I.L., Yakush E.V. Calculation of the thermondynamic values of alkylthiazoles from the Kovats retention indices on the basis of the non-linear additivity principle // Chromatographia, 1987, V.23, № 8, P. 595 598.
- Мишарина T.A., Белецкий JI.B., Головня P.B. Хроматографические и ИКхарактеристики метил-, формил-и ацетил-замещенных фуранов и тиофе-нов // Известия Академии наук. Серия химическая, 1994, № 1, Р. 70−75.
- Головня Р.В., Мишарина Т.А Влияние термодинамических функций раствора на характер гетероатома в серу- и кислородсодержащих соединениях // Известия Академии наук, серия химическая, 1977, № 8, Р. 1794−1797.
- Головня Р.В., Гарбузов В. Г., Аэров А. Ф. Газохроматографическая характеристика серосодержащих соединений 5. производные тиофена, фурана и бензола. // Известия Академии Наук СССР, серия химическая, 1978, № 11, Р. 2543−2547.
- Golovnya R.V., Misharina Т.А., Beletskiy I.V. Influence of methyl, formyl andacetyl groups on retention of substituted furans and thiophenes in capillary GC // Chromatographia, 1992, V.34, № 9/10, P. 497−501.
- Miller K.E., Bruno T.J. Isothermal Kovats retention indices of sulfur compoundson aq poly (5% diphenyl-95% dimethylsiloxane) stationary phase // Journal of Chromatography A. 2003, № 1007, P. 117−125.
- Головня P.B., Арсеньев Ю. Н. Безэталонный газо-хроматографический метод анализа для гомологического ряда меркаптанов, сульфидов и дисульфидов // Известия Академии Наук СССР. Серия химическая, 1971, № 6, Р. 1402−1404.
- Головня Р.В., Мишарина Т. А. Термодинамические характеристики сорбции гетероциклических соединений в капиллярной газовойг хроматографии// Известия4 Академии наук. Серия химическая, 1996, — V. 45, № 8, Р. 19 281 933.
- Changlong Y., Daohong X. A study of the distribution of sulfur compounds in gasoline produced in China. Part 3. Identification of individual- sulfides and thiophenes // Fuel, 2004, V.83, P. 433−441.
- Garcia C.L., Becchi M., Grenier-Loustalot M. F., Pailsse O., Szymanski R. Analysis of aromatic sulfur compounds in gas oils using GC with sulfur chemiluminescence detection and high-resolution MS // Analytical chemistry, 2002, V.74, № 15, P.3849−3857.
- Bryce S.A., Bryce W.A. Analysis of volatile organic sulfur compounds by gas partition chromatography // Analytical chemistry, 1957, V.29, № 6, P. 925−928.
- Sye W.F., Zhao Z.X., bee M.L. Comparative application of sulfur chemiluminescence detection in gas and supercritical fluid chromatography // Chrorna-tographia, 1992, V.33, № 11/12, P. 507−513
- Schmid В., Andersson J.T. Critical Examination of the Quantification of Aromatic Compounds in Three Standard Reference Materials // Analytical chemistry, 1997, V.69, № 17, P. 3476−3481.
- Nishioka M., Lee M.L. Determination of hydroxylated thiophenic compounds in a coal liquid // Analytical chemistry, 1985, V.57, № 7, P. 1327−1330.
- Heininger P., Claus E. Determination of organic sulphur compounds in of the river Elbe using gas chromatography with flame photometric detection // Analytical chemistry, 1995, V.353, P. 88−92.
- Bradley C., Schiller D. J. Determination of sulfur compound distribution in petroleum by gas chromatography with a flame photometric detector // Analytical chemistry, 1986, V.58, № 14, P. 3017−3021.
- Martin1 R.L., Grant J.A. Determination-of sulfur-compoimd* distributions in. petroleum samples by gas chromatography with a coulometric detector // Analytical chemistry, 1965, V. 37, № 6, P. 644−649.
- Martin R.L., Grant JlA. Determination of thiophenic compounds by types in petroleum samples // Analytical chemistry, 1965, V. 37, № 6, P. 649−657.
- Heilmann J., Heumann K.G. Development of a species-unspecific isotope dilution GC-IGPMS method for possible routine quantification of sulfur species in petroleum products // Analytical Chemistry, 2008, Y.80, № 6, P. 1952−1961.
- Klaas P.J. Gas chromatographic determination of sulfur compounds in naphthas employing a selective detector // Analytical Chemistry, 1961, V. 33, № 13- P. 1851−1854.
- Якерсон В. И, Лафер Л. И., Стоянович Ф. М. Газо-жидкостная хроматография сульфидов тиофеиового ряда. Качественный анализ и- термодинамика раствора // Химия гетероциклических соединений, 1965, Т.1, № 5, С. 663 671.
- Karchmer J.H. Gas-liquid partition chromatography of sulfur compounds with beta, beta'-iminodipropionitrile // Analytical Chemistry, 1959, V.31, № 8, P. 1377- 1379.
- Du H., Ring Z., Briker Y., Arboleda P. Prediction of gas chromatographic retention times and indices of sulfur compounds in light cycle oil // Catalysis Today, 2004, V.98, P. 217−225.
- Kovats E., Kresz R. Wrong gas/liquid partition data by gas chromatography // Journal of Chromatography, 2006, V. A, № 1113, P. 206−219.
- Domanska U., Krolikowski M. Determination of activity coefficients at infinite dilution of 35 solutes in the ionic liquid,. l-butyl-3-methylimidazolium tosylate, using gas-liquid chromatography // Journal of Chemical & Engineering Data,
- Vol. 55, No. 11, P. 4817−4822.
- Mutelet F., Rogalski M. Using temperature gradient gas chromatography to determine or predict vapor pressures and linear solvation energy relationship parameters of highly boiling organic compounds // Journal of Chromatography, 2003, № 988, P. l 17−126.
- Diaz E., Ordonez S., Vega A., Coca J. Inverse GC investigation of the adsorption of thiophenic compounds on zeolites // Chromatographia 2006, V.64, №¾, P 207−213.
- Wang S., Zhou L., Long L., Dai W., Zhou Y. Thiophene capture with silica gel loading formaldehyde and hydrochloric acid // Industrial & Engineering Chemistry Research. 2008, V.47, P. 2356−2360.
- Король A.H. Изучение фазового равновесия методом газовой хроматографии. Киев: НауковаДумка, 1985, 208 с.
- Вигдергауз М.С., Измайлов Р. И. Применение газовой хроматографии для определения физико-химических свойств веществ. М.: Наука, 1970, 159 с.
- Kaliszan R. Structure and retention in chromatography. A chemometric approach. Amsterdam: OP A, 1997, 211 p.
- Даллакян П.Б. Связь структуры некоторых гетероциклических соединени-ий с их адсорбцией на графитированной термической саже. Дис. канд. хим. наук, Москва, МГУ, хим. фак, 1986, 147 с.
- Даллакян П.Б., Киселев А. В. Сравнительное изучение адсорбции S- и Sе-содержащих органических соединений на графитированной термической саже // Журнал физической химии, 1985, Т.59, № 5, С.1278−1280.
- Даллакян П.Б., Киселев А. В. Определение угла вращения в молекуле 2-фенилтиофена методом газовой хроматографии // Журнал физической химии, 1985, Т.59, № 5, С.1277−1278.
- Лопаткин А.А., Даллакян П. Б. Энтропийные характеристики ряда кислород-, серо- и селенсодержащих циклических органических соединений, адсорбированных на графитированной саже. //Журнал физической химии, 1997, Т.71, № 7, С.1333−1335.
- Adeeva V.G., Bobyleva M.S., Kulikov N.S., Kharchenko V.G. Gas chromatog-raphy-mass spectrometry of the stereoisomers of heterocyclic compouds. Part 1. Perhydrothioxanthenes // Journal of The Chemical Society. Perkin Transactions 2, 1992, P.965−969.
- Авгуль Н: Н., Киселев А. В., Пошкус Д. П: Адсорбция газов и паров на однородных поверхностях. М.:Химия, 1975, 384 с.
- Киселев А.В. Межмолекулярные взаимодействия1 в адсорбции и хроматографии. М.: Высшая школа- 1986, 360 с.
- Киселев А.В., Пошкус Д. П., Яшин Я.И.' Молекулярные основы- адсорбционной хроматографии. М'.:Химия- 1986, 272 с.
- Буряк А.К. Применение молекулярно-статистических методов расчета термодинамических характеристик адсорбции при хромато-масс-спектрометрической идентификации органических соединений // Успехи химии, 2002, Т.79, № 8, С.788−800.
- Pertsin A.J., Kitaigorodsky A.I. The atom-atom potential method. Berlin: Springer-Verlag. 1987. 397 p.
- Яшкин C.H., Светлов Д. А., Курбатова C.B., Буряк А. К. Влияние эффекта клетки на адсорбцию адамантана на графитированной термической! саже // Известия Академии Наук. Серия химическая. 2000, Т.49, № 5, С.849−853.
- Киселев A.B., Маркосян Д. Л. Определение некоторых параметров структуры жестких кислородсодержащих органических соединений из газохрома-тографических данных // Журнал физической химии, 1985, Т.59, С.2586−2588.
- Яшкин С.Н., Курбатова С. В., Петрова Е. И., Буряк А. К. Адсорбция изомерных адамантанолов на графитированной термической саже // Известия Академии Наук. Серия химическая. 2001, № 5, Т.50, С.787−791.
- Киселев А.В., Маркосян Д. Д. Определение параметров потенциальной функции межмолекулярного взаимодействия гидроксильной группы с атомом углерода графита из газо-хроматографических данных // Армянский Химический Журнал, 1985, Т. 38, № 1,С 29−37.
- Буряк А.К., Пошкус Д. П. Молекулярно-статистический расчет термодинамических характеристик адсорбции фторбензолов и фтортолуолов на графите // Известия Академии Наук. Серия химическая. 1986, № 1, С.223−224.
- Яшкин С.Н., Светлов Д. А., Климочкин Ю. Н. Термодинамические характеристики адсорбции изомерных молекул фторадамантанов на поверхности базисной грани графита // Журнал физической химии, 2011, Т.85, № 9, С.1912−1920.
- Яшкин С.Н., Курбатова C.B., Буряк А. К. Газовая хроматография галоген-производных адамантана // Известия Академии Наук. Серия химическая. 2001, Т.50, № 5, С.793−796.
- Буряк А.К., Пошкус Д. П. Экспериментальное и молекулярно-статис-тическое исследование адсорбции галогенпроизводных бензола на графи-тированной термической саже // Известия Академии Наук. Серия химическая. 1989, № 1, С. 12−16.
- Бобылева М.С., Дементьева JI.A., Киселев A.B., Куликов Н. С. Молекуляр-но-статистический расчет констант Генри для адсорбции ароматических аминов на графитированной саже // Доклады Академии Наук СССР. 1985, Т.283, № 6, С.1390−1393.
- Киселев A.B., Дементьева JI.A. Молекулярно-статистический расчет констант Генри для адсорбции азотсодержащих органических молекул на графитированной саже. Азабензолы // Журнал физической химии, 1986, Т.60, С.1951−1953.
- Яшкин С.Н., Григорьева О. Б., Буряк А. К. Экспериментальное и молеку-лярно-статистическое исследование адсорбции аминоадамантанов на графитированной термической саже // Известия Академии Наук. Серия химическая. 2001, Т.50, № 6, С.938−943.
- Редькин H.A., Гарькин В. П., Ульянов A.B., Буряк А. К. Молекулярно-статистические расчеты термодинамических характеристик сорбции тел-лурорганических соединений на графите // Сорбционные и хроматографи-ческие процессы, 2007, Т.7, № 1, С.44−51.
- Буряк А.К. Метод введения поправок в параметры атом-атомных потенциалов межмолекулярного взаимодействия, используемых для расчетов термодинамических характеристик адсорбции// Известия Академии наук. Серия химическая. 2000, № 4, С.681−687.
- Архипова Е.Ю. Молекулярно-статистический расчет констант Генри при адсорбции на графитированной термической саже полициклических углеводородов. Дис. канд. хим. наук, Москва, МГУ, хим. фак, 1988, 132 с.
- Буряк А.К. Влияние расположения заместителей в изомерных хлорбензо-лах на их адсорбцию на графите// Известия Академии наук. Серия химическая. 1999, № 4, С. 672−676.
- Буряк А.К. Термодинамические характеристики адсорбции изомерных хлорнафталинов на графитированной термической саже // Известия Академии наук. Серия химическая, 1999, №, С. 1484−1488.
- Буряк А.К., Ульянов A.B. Применение молекулярно-статистических расчетов для предсказания хроматографического разделения изомерных ди-фтордифенилов // Известия Академии наук. Серия химическая, 1996, № 3, С.623−626.
- Кудряшов С.Ю., Онучак JI.A., Воронков, Буряк А.К., Моисеев И. К. Термодинамические характеристики адсорбции адамантана и его производных на графитированной термической саже // Известия Академии наук. Серия химическая. 2000, № 12, С.2021−2025.
- Буряк А.К., Гарькин В.П., H.A. Редькин, Сердюк Т. М., Ульянов A.B. Моле-кулярно-статистические расчеты термодинамических характеристик адсорбции изомеров. Самара: «Универс групп», 2008, С.70−75.
- Bobyleva M.S., Kulikov N.S. Gas chromatography-mass spectrometry of the stereoisomers of heterocyclic compouds. Part 2a. Perhydroxanthenes // Journal of The Chemical Society. Perkin Transactions 2, 1998, № 4, P.951−954.
- Kulikov N.S., Bobyleva M.S. Gas chromatography-mass spectrometry of the stereoisomers of heterocyclic compouds. Part 2b. Perhydroxanthenes // Journal of The Chemical Society. Perkin Transactions 2, 1998, № 4, P.955−958.
- Kulikov N.S., Bobyleva M.S. Gas chromatography-mass spectrometry of the stereoisomers of heterocyclic compouds. Part 3. Perhydro-4-thia-s-indacene // Journal of The Chemical Society. Perkin Transactions 2, 2000, № 2, P.571−576.
- Кудряшов С.Ю., Онучак Л. А., Кураева Ю. Г. Адсорбция органических соединений- на модифицированном углеродном адсорбенте Carbopack В // Журнал физической химии, 2006, Т.80, № 7, С.1268−1271.
- Кудряшов С.Ю., Кураева Ю. Г., Онучак Л. А. Адсорбция полярных молекул на поверхности графита, модифицированной мономолекулярным, слоем мезогена // Журнал физической химии, 2010, Т.84, № 5, С.960−968.
- Варфоломеева В.В., Терентьев A.Bi Адсорбция бензилового спирта и 1-фенилэтанола на графитированной термической саже // Журнал физической химии. 2010, Т.84, № 9, С. 1744−1749.
- Варфоломеева В.В., Терентьев А. В., Буряк А. К. Влияние внутримолекулярной водородной связи на хроматографическое поведение фенилалки-ламинов // Журнал физической химии. 2009, Т.83, № 4, С.655−660.
- Варфоломеева В.В., Терентьев А. В., Буряк А. К. Влияние внутримолекулярной водородной связи на адсорбционные свойства ароматических спиртов и тиолов // Журнал физической химии. 2008, Т.82, № 6, С. 10 331 038.
- Кузнецова Е.С., Ульянов A.B., Буряк А. К. Молекулярно-статистические расчеты адсорбции пролина и его гидроксипроизводных на графитирован-ной термической саже // Журнал физической химии- 2009, Т.83, № 4, С.638- 642.
- Кузнецова Е.С., Ульянов A.B., Буряк А. К. Молекулярно-статистический расчет термодинамических характеристик адсорбции изомерных аминокислот на графитированной термической саже // Защита металлов, 2008, Т.44, № 3, С.260−266.
- Kuznetsova E. S, Buryak А.К. Experimental and theoretical investigation of amino acids dimmers and. associates adsorption on carbon surface // Colloids and Surfaces A: Physicochemical and engineering Aspects, 2011, V.383, № 1−3, P.73−79.
- Лопаткин A.A. Энтропия адсорбции // Российский химический журнал, 1996, Т.40, № 2, С.5−18.
- Лопаткин A.A. Энтропийные характеристики адсорбционного равновесия по данным газовой хроматографии // Журн. физ. химии, 1997, Т.71, № 5, С.916−919.
- Калашникова Е.В., Лопаткин A.A. Энтропийные характеристики адсорбции ряда углеводородов на графитированной саже // Журнал физической химии, 1997, Т.71, № 6, С.1140−1142.
- Калашникова Е.В., Лопаткин А.А Описание адсорбции галогенпоизводных алканов и бензола на графитированной термической саже с помощью модели идеального двумерного газа // Известия Академии наук. Серия химическая, 1997, № 12, С.2173−2176.
- Яшкин С.Н., Светлов Д. А., Кузьменко И. А. Молекулярно-статистическийрасчет термодинамических характеристик адсорбции молекул малых и средних карбоциклов на базисной грани графита. // Химия и химическая* технология, 2005, Т.48, № 10, С.139−145.
- Яшкин G. H: Адсорбция молекул тетраметилсилана на поверхности базисной грани графита. // Журнал физической химии, 2008, Т.82, № 6, С.1145−1150.
- Яшкин С.Н., Новоселова О. В., Яшкина Е. А., Светлов Д. А. Молекулярно-статистическое и тополого-графовое исследование адсорбции валентных изомеров* бензола на базисной грани графита // Химия и химическая технология, 2008, Т.51, № 5, С:51−59.
- Яшкин С.Н., Светлов А. А., Светлов Д. А. Термодинамические характеристики удерживания изомерных молекул трицикло 5.2.1.02'6.декана в условиях газовой хроматографии // Журнал физической химии, 2008, Т.82, № 6, С.1342−1349.
- Martin H.F., Driscoll J.L., Gudzinowicz В. A Method, for Calculating Gas Chromatographic Relative Retention Values for High Boiling Phenothiazine Derivatives. //Journal of Analytical Chemistry, 1963, V.35, P.1901−1904.
- Tenney H.M. Selectivity of Various Liquid, Substrates Used in Gas, Chromatography // Journal of Analytical Chemistry, 1958, V.30, P.2−8.
- Landault C., Guiochon G. Separation des amines par chromatographie gazliquide en utilisant le teflon comme support //Journal of Chromatography A, 1964, V.13, P.327−336.
- Gasparic J., Petranek J., Borekcy J. Identifizierung organischer verbindungen: XL. Mitteiling. chromatographische methoden zur analyse der gemische von al-kylierten phenolen //Journal of Chromatography A, 1961, V.5, P.408−417.
- Robinson P.G., Odell A.L. A system of standard retention indices and its uses the characterisation of stationary phases and the prediction of retention indices // Journal of Chromatography A, 1971, V.57, P. T-10.
- Гайле А.А., Лейтман Я. И. Зависимость селективности от структуры растворителей и разделяемых компонентов. // Журнал физической химии, 1967, Т.41, С.2886−2889.
- Gudzinovicz В: J, Martin H.F. Separation of Organo- and Organobromo-Arsenic Compounds by Gas-Liquid Chromatography // Journal of Analytical Chemistry, 1962, V.34, P. 648−650.
- Король A.H. Неподвижные фазы в газожидкостной хроматографии. M.:1. Химия, 1985, 240 с.
- Gassiot М., Firpo G. Relationships between gas chromatographic retention index and molecular structure // Journal of Chromatography A., 1980, V. 187, P. 1−19.
- Kaliszan R. Quantitative structure chromatographic retention relationships, John Wiley & Sons, New York, 1987, 345 p.
- Долгоносое A.M. Модель электронного газа и теория обобщенных зарядов для описания межатомных сил и адсорбции, Москва: Книжный дом «ЛИБРОКОМ», 176 с.
- Долгоносое A.M., Прудковский А. Г. Расчет эффекта конформационной перестройки макромолекулы неповижной фазы при контакте с молекулой адсорбата // Сорбционные и хроматографические процессы, 2011, Т.11, № 1, С.23−32.
- Papazova D., Dimov N. Qualitative gas chromatographic analysis and determination of solute properties: Calculation of the retention indices of benzene homologues on squalane // Journal of Chromatography A, 1977, V.137, P.265−269.
- Papazova D., Dimov N. Calculation of the retention indices of C5-C9 cycloal-kanes on squalane // Journal of Chromatography A, 1978, V.148, P. l 1−15.
- Гольберт К.А., Вигдергауз М. С. Введение в газовую хроматографию, М.:1. Химия, 1990, 352 с.
- Heberger К. Quantitative structure chromatographic retention relationships // J. Chromatogr. A., 2007, V.1158, № 1−2, P.273−305.
- Halverstadt I.F., Kumler W.D. Solvent Polarization Error and its Elimination in Calculating Dipole Moments // Journal of American Chemical Society, 1942, Y.64, P.2988−2992.
- R. M. Acheson An introduction to the Chemistry of Hererocyclic Compounds. 2nd ed., Wiley. New York, 1967, pp. 95−143.
- Marino G. The direction of the dipole moments of furan, thiophen, and pyrrole: A controversial question // Journal of Heterocyclic Chemistry, 1972, V.9, P.817−819.
- Lien E.J., Kumler W.D. Dipole moment and structure of thiophene derivatives and benzene analogs // Journal of Pharmaceutical Sciences, 1970, V.59, P. 16 851 688.
- Barton T.J., Roth R.W., Verkade J.G. Directions of the dipole moments of aromatic heterocyclopentadienes // Journal of American Chemical Society, 1972, V.94, P.8854−8857.
- Charles R.G., Freiser H. Electric Moments and Structure of Substituted Thio-' phenes. III. Polysubstituted Thiophenes 1,2,3 // Journal of American Chemical
- Society, 1950, V.72, P.2233−2235.
- Джоуль Дж., Миллс К. Химия гетероциклических соединений, М.: Мир, 2004, 728 с.
- Bonham R.A., Momany F.A. The structure of thoiphene in the gas ohase as determined by electron diffraction // Journal of chemical physics. 1963, V.67, P.2474−2480.
- Bak В., Christensen D., Hansen-Nygaard L., Rastrup-Andersen J. The structure of thiophene// Journal of Molecular Spectroscopy. 1961, V.7, P.58−63.
- Поздеев H.M., Акулинин О. Б., Шапкин A.A., Магдесиева Н. Н. Микроволновой спектр, структура и дипольный момент селенофена // Журнал структурной химии, 1970, Т.11, № 5, С.869−874.
- Brown R.D., Crofts J.G. The Microwave Spectrum of Tellurophene./ Journal of Chemical Physics, 1973, V. l, P.217−219.
- Derissen J.L., Kocken J.W.M., Van Weelden R.H. An electron diffraction study of the structures of thiophene, 2-chlorothiophene and 2-bromothiophene. A note // Acta Ciystallographica Section B, 1971, V.27, P.1692−1695.
- Karl R.R., Bauer S.H. On" the structures of 2-chlorothiophene and 2-bromothiophene // Acta Crystallographica SectionB, 1972- V.28, P.2619−2621.
- Ralowski W., Ljunggren S. Microwave Spectrum-of 2-Nitrothiophene // Acta Chemica Scandinavica Series A, 1977, V.31, P.492−500.
- Харгиттаи И: Структурная" химия соединений серы, Ми Наука, 1986, 264 с.
- Brunvoll J, Hargittai I., Szekely T., Pappalardo G.G. Conformation and geometry of 2-thiophenesulphonyl chloride as studied by electrons diffraction // Journal of Molecular Structure, 1980, V.66, P.173−180.
- Almennigen A*., Bastiansen O., Svendas P.' Electron Diffraction Studies of 2,2'-Dithienyl Vapour // Acta Chemica Scandinavica Series A, 1958, V.12, P:1671−1674.
- Bak В., Christensen C., Rastrup-Andersen J., Tannenbaum E. Microwave Spectra of Thiophene, 2- and 3-Monodeutero, 3,3'-Dideutero, and', Tetradeu-terothiophene. Structure of the Thiophene Molecule // Journal of Chemical Physics, 1956, V. 25, P. 892−894.
- Dobyns-V., Pierce L. Microwave Spectrum, Structure, Dipole Moment, and Quadrupole Coupling Constants of 1,2,5-Thiadiazole // Journal of american chemical society, 1963- V.85, P3553−3556:
- Markov P., Stolevik R. An Electron Diffraction Investigation of the Molecular Structure of 1,3,4-Thiadiazole in the Vapour Phase // Acta chemica. scandinavica, 1970, V.24, P.2525−2530.
- Shen Q., Hedberg K. Molecular structure of l, 6,6a-trithia (6a-SIV pentalene// Journal of american chemical society, 1974, V.96, P.289−291.
- Kao J., Radom L. Conformations, stabilities, and charge distributions in 2- and 3-monosubstituted thiophenes. An ab initio molecular orbital study// Journal of american chemical society, 1979, V. 101, P.311−318.
- Eon C., Pommier С., Guiochon G. Vapor Pressures and Second Virial Coefficients of Some Five-Membered Heterocyclic Derivatives // Journal of Chemical & Engineering Data, 1981, V. 16, P.408−410.
- Bradley R.S., Care A.D. The vapour pressure and lattice energy of hydrogen-bonded, crystals. Part III. 2-Thenoic, 2-fiiroic, and pyrrole-2-carboxylic acids-// Journal of Chemical Society, 1953, P.1688−1690.
- Hudson G.H., McCoubrey C.C., Ubbelohde A.R. Vapour diffusion coefficients and collision parameters for cyclic molecules // Transactions of the Faraday Society, 1960, V.56, P. l 144−1152.
- Kitchlew A., Nageswara Rao D. Temperature dependence of the coefficient of self-diffusion in liquids // Journal of Molecular Physics, 1971, V.21, P. l 1 451 147.
- Waddington G., Knowlton J.W., Scott D.W., Oliver G. D, Todd S.S., Hubbard W.N., Smith J.C., Huffman H.M. Thermodynamic Properties of Thiophene // Journal of American Chemical Society, 1949, V.71, P.797−808.
- Pennington R.E., Finke H.L., Hubbard W.N., Messerly J.F., Frow F.R., Hossenlopp I.A., Waddington G. The Chemical Thermodynamic Properties of 2-Methylthiophene // Journal of American Chemical Society, 1956, V.78, P.2055−2060.
- Good W.D. Enthalpies of combustion of 18 organic sulfur compounds related to petroleum// Journal of Chemical and Engineering Data, 1972, V.17, P. 158 162.
- CRC Handbook of Chemistry and Physics, 90th ed., Ed. D.R. Lide, CRC Press, New York, 2009−2010.
- Gronowitz S., Hoernfeldt A.-B. Thiophenes, Amsterdam: Elsevier, 2004, 967 P
- Nitsch W., Viardot K. // Chemie-Ing.-Techn., 1968, V.40, P. l 159.
- Mogilevskii B.M., Surin V.G. // Fiz. Twerd. Tela, 1971, V.13, P.1345.
- Timmermans J., Kasanin M. // Bull. Soc. Chim. Belg., 1959, V.68, P.527.
- Jeflery H., Parker R., Vogel A.I. Physical properties and chemical constitution. Part XXXII. Thiophen compounds // Journal of the Chemical Society, 1961, P.570−575.
- Marcuse R., Fredriksson P.O. Fat oxidation at low oxygen pressure i kinetic studies on the rate of fat oxidation in emulsions // Journal of the American Oil Chemists' Society, 1968, V.45, P.400−408.
- Handbook of Heterocyclic Chemistry / Ed. by A. R. Katritzky, New York: Per-gamon Press, 1985, 541 p.
- Le Fevre C.G., Le Fevre R.J.W. Molecular polarisability. The measurement ofmolecular Kerr constants in solution // J. Chem. Soc., 1953, P.4041−4045.
- Шейнкер В.Н., Кужаров А. С., Мовшович Д. Я. Назарова З.Н., Пивень
- B.А, Осипов О. А. Константы Керра некоторых производных тиофена в растворе четыреххлористого углерода // Журнал общей химии, 1975, Т.45,1. C.884−888.
- Burkhard J., Vais J., Vodicka L., Landa S. Adamantane and its derivatives. XVI. The gas chromatographic characterization of adamantane derivatives // Journal of Chromatography, 1969, V.42, № 2, P.207−218.
- Hala S., Eyem J., Burkhard J., Landa S. Retention indices of adamantanes // Journal of Chromatographic Science, 1970, V.8, P.203−209.
- Vodicka L., Vais J., Burkhard J., Landa S. Gas chromatographic separation of adamantine derivatives on the polar phase // Scientific papers of the institute of chemical technology (Prague), 1971, V.22, P.139−151.
- Mitra G.D., Mohan G., Sinha A. Gas chromatographic analyses of complex hydrocarbon mixtures // Journal of Chromatography, 1974, V.91, P.633−648.
- Курбатова C.B., Моисеев И. К., Земцова M.H. Газохроматографическоеудерживание алкиладамантанов // Журнал аналитической химии, 1998, Т.53, № 3, С.307−311.
- Курбатова С.В., Моисеев И. К., Земцова М. Н., Колосова Е. А. Исследование хроматографического поведения некоторых производных адамантана // Журнал органической химии, 1999, Т.35, вып.9, С.887−890.
- Курбатова С.В., Яшкин С. Н. Тополого-графовое изучение производных адамантана // Журнал структурной химии, 2000, Т.41, № 4, С.805−812.
- Курбатова С.В., Финкелыптейн Е. Е., Колосова Е. А., Яшкин С. Н. Топология алкилпроизводных адамантана // Журнал структурной химии, 2004, Т.54, № 1, С.144−149.
- Tomori Е., Ullrich Е., Zubovics Z. Gas chromatographical investigation of some monohalogenated adamantane derivates // Magyar Kemiani Folyoirat, 1969, V. 3, P.107−109.
- Львова Н.Ю., Курбатова C.B., Яшкин C.H., Колосова Е. А. Газовая хроматография галогенадамантанов // Журнал физической химии, 2001, Т.79, № 12, С.2233−2236.
- Janku J. The gas chromatographic characterization of 2-thioadamantane derivatives // J. Chromatogr., 1974, V.89, P.319−324.
- Lindgren G., Olsson K. Polythiaadamantanes. IX. 2,4,6,-Trithiaadamantane ring system // Chimica Scripta, 1975, V.8, P.208−215.
- Lindgren G., Olsson K. Poly thi aadamantanes. X. (±)2,4,6-Trithiaadamantane // Chimica Scripta, 1976, V.9, P.137−142.
- Lindgren G., Olsson K. Polythiaadamantanes. XI. 2,4,9,-Trithiaadamantane ring system // Chimica Scripta, 1975, V.8, P.220−226.
- Vodicka L., Triska J., Hlavaty J: Characterization of oxygen-containing adamantine derivatives by capillary gas chromatography // Journal of Chromatography, 1986. V.366, P.382−384.
- Курбатова C.B., Моисеев И. К., Земцова M.H. Закономерности хромато-графического удерживания некоторых производных адамантана // Журнал аналитической химии, 1998, Т.53, № 1, С.50−52.
- Курбатова С.В., Моисеев И. К., Земцова М. Н., Кудряшов С. Ю. Газовая хроматография аминоадамантанов // Журнал аналитической химии, 1998, Т.53, № 8, С.836−838.
- Курбатова С.В., Яшкин С. Н., Моисеев И. К., Земцова М. Н. Исследование «эффекта клетки» в производных адамантана методом газожидкостной хроматографии // Журнал физической химии, 1999, Т.73, № 9, С.1654−1657.
- Яшкин С.Н. Исследование физико-химических закономерностей сорбции производных адамантана в условиях газовой хроматографии. Дис. канд. хим. наук, Самара, СамГУ, 2000, 189 с.
- Рощина Т.М., Шепелева М. С., Бакалдина Н. А. Закономерности удерживания линейных и циклических насыщенных углеводородов на некоторых силоксанах // Тез. докл. Всерос. Симпозиума «Хроматография и хромато-графические приборы», Москва, 2004, С. 49.
- Рощина Т.М., Шепелева М. С., Гуревич К. Б. Термодинамики сорбции насыщенных углеводородов на метилсилоксанах // Тез. докл. ИХ Всерос. Научной конференции «Герасимовские чтения», Москва, 2003, С. 31.
- Суслов И.А., Руденко Б. А., Арзамасцев А. П. Капиллярная хроматография производных адмантана// Журн. аналит. химии, 1988, Т.43, № 2, С.328−332.
- Chickos J., Hesse D., Hosseini S., Nicholos G., Webb P. Sublimation enthalpies at 298.15 К using correlation gas chromatography and differential scanning calorimetry measurements // Thermodinamica acta, 1998, V.313, P.101−110.
- Саркисова B.C. Термодинамика изомеризации некоторых алкил- и ари-ладамантанов // Автореф. дис. канд. хим. наук, Самара, 2000, 24 с.
- Багрий Е.И. Адамантаны: получение, свойства, применение, М.: Наука, 1989, 264 с.
- J. Guo, Y. Cui, X. Zhang, Z. Mi. Analysis of products of adamantane synthesis by capillary gas chromatography and gas chromatography-mass spectrometry // Fenxi Ceshi Xuebao, 2001, V.20, № 4, P. 56−58.
- Багрий Е.И., Долгополова Т. Н., Санин П. И. Стереохимия и равновесные соотношения изомеров этил- и диметиладамантана // Нефтехимия, 1969, Т.9, № 5, С.666−673.
- Багрий Е.И., Фрид Т. Ю., Санин П. И. Стереохимия и равновесные соотношения алкиладамантанов состава С13Н22 // Нефтехимия, 1970, Т.10, № 4, С.480−488.
- Revilla A.L., Hamacek J., Lubal P., Havel J. Determination of Rimantadine in pharmaceutical preparations by capillary zone electrophoresis with indirect detection or after derivatization // Chromatographia, 1998, V.47, № 7/8, P.433−439.
- Rubio F.A., Choma N., Fukuda E.K. Determination of rimantadine and its hy-droxylated metabolites in human plasman and urine // Journal of Chromatography В., 1989, V.497, P.147−157.
- Багрий Е.И., Сафир P.E., Ариничева Ю. А. Методы функционализации углеводородов алмазоподобного строения // Нефтехимия, 2010, Т.50, № 1, С.3−18.
- Нехаев А.И., Багрий Е. И., Максимов A.JI. Наноалмазы нефти: новое в области нафтенов алмазоподобного строения // Нефтехимия, 2011, Т.51, № 2, С.97−106.
- Balaban А.Т., Klein D.J., Dahl J.E., Carlson R.M.K. Molecular Descriptors for Natural Diamondoid Hydrocarbons and Quantitative Structure-Property Relationships for Their Chromatographic Data // The Open Organic Chemistry Journal, 2007, V.1,P.13−31/
- Курбатова C.B. Хроматография адамантана и его производных, Самара:
- Универс групп", 2006, 248 с.
- Fort R.C. Adamantane and chemistry of diamonoid molecules, New York: Dekker, 1976, 400 p.
- Светлов Д.А. Адсорбция карбо- и гетероциклических соединений на гра-фитированной термической саже. Дис. канд. хим. наук, Саратов, СГУ, 2004, 170 с.
- Новоселова О. В: Термодинамика сорбции насыщенных карбоцикличе-ских углеводородов в условиях газовой хроматографии. Дис. канд. хим. наук, Самара, СамГТУ, 2008, 200 с.
- Кудашева Н.В. Термодинамика сорбции производных адамантана в условиях газожидкостной хроматографии на неподвижных фазах различной полярности. Дис. канд. хим. наук, Саратов, СГУ, 2009, 180 с.
- Filik J., Harvey J.N., Allan N.L., May P.W., Dahl J.E.P., Liu S., Carlson R.M.K. Raman spectroscopy of diamondoids // Spectrochimica Acta Part A, 2006, V.64, P.681−692.
- Dahl J.E., Liu S.G., Carlson R.M.K. Isolation and Structure of Higher Diamondoids, Nanometer-Sized Diamond Molecules // Science, 2003, V.299, P.96−99.
- Ishizone Т., Tajima H., Matsuoka S., Nakahama S. Synthesis of tetramers of 1,3-adamantane derivatives // Tetrahedron Letters, 2001, V.42. P.8645−8647.
- Морозов И.С., Петров В. И., Сергеева C.A. Фармакология- адамантанов, Волгоград: BMA, 2001, 320 с.
- Pierson Н.О. Handbook of carbon, graphite, diamond and fullerenes: properties, processing and applications, New Jersey, Noyes Publications, 1993, 400 p.
- Donnet J.-B., Bansal R.C., WangM.-J. Carbon Black Science and Technology, New York, Dekker, 1993, 462 p.
- Heidenreich R.D., Hess W.M., Ban L.L. A test object and criteria for high resolution electron microscopy // J. Appl. Cryst., 1968, V. l, P.1−19.
- Schroder A. Charakterisierung verschiedener Ru? typen durch systematische statische Gasadsorption, Thesis Ph.D., Universitat Hannover, 2000, 191 p.
- Vidal-Madjar C., Gonnord M.-F., Goedert M., Guiochon-G. Gas solid chromatographic measurements of the change in the heat capacity during adsorption on graphitized thermal carbon blacks // J. Phys. Chem., 1975, V.79, № 7, P.732−741.
- Рудницкая Т.А., Лопаткин А. А. Температурная зависимость термодинамических характеристик н-пентана, адсорбированного на графитирован-ной термической саже // Журн. физ. химии, 1997, Т.71, № 3, G.535−538.
- Structure of free polyatomic molecules. Basic data, Ed. K. Kuchitsu, Springer, Berlin, 1998, 215 p.
- Structure Data of Free Polyatomic Molecules, in Landolt-Bornstein, New Series, Ed. K. Kuchitsu, Springer, Berlin, 2002, V.25, Subvolume C, D.
- West C., Elfakir C., Lafosse M. Porous graphitic carbon: A versatile stationary phase for liquid chromatography // J. Chromatogr. A, 2010, V.1217, № 19, P.3201−3216.
- Pereira L. Porous Graphitic Carbon as a Stationary Phase in HPLC: Theory and Applications // Journal of Liquid Chromatography & Related Technologies, 2008, V.31, № 11, P.1687−1731.
- Knox J.H., Ross P. Carbon-Based Packing Materials for Liquid Chromatography: Structure, Performance and Retention Mechanisms // Advances in Chromatogr, 1997, V.37, P.73−120.
- Березин Г. И. Связь критических параметров газов с их адсорбционными константами // Доклады Академии наук, 1974, Т.217, № 4, С.843−845.
- Вилков Л.В., Мастрюков B.C., Садова Н. И. Определение геометрического строения свободных молекул, Ленинград: Химия, 1978, 224 с.
- Моисеев И.К., Макарова Н. В., Земцова М. Н. Реакции адамантана в элек-трофильных средах // Успехи химии, 1999, Т.68, № 12, С. 1102−1129.
- Власенко Е.В. Межмолекулярные взаимодействия в газовой хроматографии биологически активных соединений на сорбентах разной природы.
- Дис. кан. хим. наук, МГУ, хим. фак., Москва, 1988, 150 с.
- Зефиров Ю.В. Сравнительный анализ систем ван-дер-Ваальсовых радиусов//Кристаллография, 1997, Т.42, № 1, С.122−128.
- Киселев А.В., Яшин Я. И. Адсорбционная газовая и жидкостная хроматография, М.: Химия, 1979. 288 с.
- Долова И.А., Киселев А. В., Яшин Я. И. Зависимость удерживания фторированных соединений на графитированной саже от их структуры // Журнал структурной химии, 1972, Т. 13, № 1, С. 162−165.
- Miller К J. Additivity methods in molecular polarizability // Journal of American Chemical Society, 1990, V.112, № 23, P.8533−8542.
- Yu-Ran Luo Comprehensive handbook of chemical bond energies, New York: CRC Press, Taylor & Francis Group, 2007. 1655 p.
- Kalinowski H.-O., Berger S., Braun S. 13C-NMR-Spektroskopie, Stuttgart: Thieme, 1984. 685 s.
- Беккер Г. Введение в электронную теорию органических реакций. М.: Мир, 1977. 658 с.
- Olah G.A., Shih J.G., Krishnamurthy V.V., Singh B.P. Preparation and 13C NMR Spectroscopic study of fluoroadamantanes and fluoroadamantanes: study of 13C-19 °F NMR coupling constants // Journal of American Chemical Society, 1984, V.106, P.4492−4500.
- Microwave Spectroscopy, Volume 2 / Eds. Legon A.C., Millen D.J., London: RSC, 1973, P.72−73.
- Perkins R.R., Pincock R.E. 13C and 19 °F chemical shifts of bridgehead halogenated adamantanes // Organic Magnetic Resonance, 1976, V.8, № 3, P.165−169.
- Калашникова E.B., Лопаткин A.A. Описание адсорбции галогенпроизвод-ных алканов и бензола на графитированной термической саже с помощью модели идеального двумерного газа // Известия Академии Наук. Серия химическая, 1997, Т.46, № 12, С.2173−2175.
- Запрометов А.Ю., Калашникова Е. В., Киселев А. В., Щербакова К. Д. Исследование адсорбции галогензамещенных алканов на графитированной саже газохроматографическим методом // Журнал физической химии, 1972, Т.46, № 5, С.1230−1232.
- Rybolt T.R., Epperson М.Т., Weaver H.W., Thomas H.E., Clare S.E., Manning
- B.М., McClung J.T. Henry’s law gas-solid chromatography and correlations of virial coefficients for hydrocarbons, chlorofluorocarbons, ethers, and. sulfur hexafluoride adsorbed onto carbon // J. Coll. Inter. Sci., 1995, V.173, № 5, P.202−210.
- Рид P!, Праусниц Дж., Шервуд Т. Свойства газов и жидкостей, Jli: Химия, 1982- 592 с.
- Янковская И.С., Мажейка И. Б., Крускоп Д. К., Полис Я. Ю. Дипольные моменты 2-замещенных адамантана // Журнал общей химии, 1973, Т.43, № 3, С.490−492.
- Estrada Е., Gutierrez Y., Gonzalez Н. Modeling Diamagnetic and Magnetoop-tic Properties of Organic Compounds with the TOSS-MODE Approach // J. Chem. Inf. Comput. Sci., 2000, V.40, № 6, P.1386−1399:
- Аверина H.B., Зефиров H.C. Успехи синтеза гетероадамантанов // Успехи химии, 1976, Т.45, № 6, С.1077−1101.
- Кузнецов- А.И., Зефиров Н'.С. Азаадамантаны с атомами азота в узловых положениях // Успехи химии, 1989, Т.58, № 11, С.1815−1843.
- Миронов В.Ф., Гар Т.К., Федотов Н. С., Эверт Г. Е. Адамантановые структуры в химии кремния, германия и олова // Успехи химии, 1981, Т.50, № 3,1. C.485−521.
- Dictionary of organophosphorus compounds / Ed R.S. Edmundson, New York: Chapman and Hall Ltd, 1988, 1347 p.
- Аверина H.B., Борисова Г. С., Зефиров H.C. Успехи в химии 4л оазатрицикло4.3.1.1 ' .ундекана (4-азагомоадамантан) производных //
- Журнал органической химии, 2001, Т.37, № 7, С.901−934.
- Galasso V. On the n (N)/n (0) interaction in adamantane cages // Journal of Molecular Structure (Theochem), 2000, V.528, P. 171−176.
- Norton J.E., Briseno A.L., Wudl F., Houk K.N. Lone-Pair Orbital Interactions in Polythiaadamantanes // Journal of Physical Chemistry A, 2006, V.110, № 32, 9887−9899.
- Wei Z., Moldowan J.M., Fago F., Dahl J.E., Cai C., Peters K.E. Origins of Thiadiamondoids and Diamondoidthiols in Petroleum // Energy&Fuels, 2007, V.21,P.3431−3436.
- Cai C., Zhang C., Cai L., Wu G., Jiang L., Xu Z., Li K., Ma A., Chen L. Origins of Palaeozoic oils in the Tarim Basin: Evidence from sulfur isotopes and biomarkers // Chemical Geology, 2009, V.268, № 3−4, P.197−210.
- Fokin A.A., Zhuk T.S., Pashenko A.E., Dral P.O., Gunchenko P.A., Dahl J.E.P., Carlson R.M.K.,. Koso T. V, Serafin M., Schreiner P.R. Oxygen-Doped Nanodiamonds: Synthesis and Functionalizations // Organic Leters, 2009, V. 11, № 14, P.3068−3071.
- Kobayashi J., Morita H. The Daphniphyllum Alkaloids I in «The Alkaloids: Chemistry and Biology», Ed. G.A. London: Cordell, Academic Press, 2003, V.60, P.165.
- Onoue Y., Noguchi Т., Hashimoto K. Seafood Toxins (ACS Symposium Series, V.262), 1984, Chapter 29, P.345.
- Столяров Б.В., Савинов И. М., Виттенберг А. Г., Карцова JI.A., Зенкевич И. Г., Калмановский В. И., Каламбет Ю. А. Практическая газовая и жидкостная хроматография, Санкт-Петербург: Изд-во С.-Петербург, ун-та, 2002, 616 с.