Теоретические и экспериментальные подходы к изучению многокомпонентных систем, содержащих ароматические соединения различной полярности, на основе эффекта Коттона-Мутона

Актуальность работы. Все природные и техногенные вещества являются многокомпонентными системами. Область физической химии, связанная с изучением межмолекулярных взаимодействий в индивидуальных жидкостях и многокомпонентных системах, представляет одновременно и теоретический и практический интерес. Подавляющее большинство биохимических реакций и технологических процессов протекает именно в жидкой фазе. Значительная роль среды и растворителя в этих процессах очевидна, поэтому продолжаются разработки молекулярных, континуальных и комбинированных кластерно-континуальных моделей сольватации [1, 2, 3], установлено большое число корреляционных связей между кинетическими константами химических реакций и эмпирическими шкалами, характеризующими различные свойства растворителей [4, 5, 6, 7]. Знание индивидуального вклада конкретного типа межмолекулярных взаимодействий в ту или иную характеристику растворенного вещества или химической реакции дает рычаги управления этими процессами. Эмпирические шкалы растворителей не являются абсолютно ортогональными как того требуют задачи любого корреляционного анализа. Континуальные модели электростатического воздействия среды, основанные на ее макрохарактеристике — диэлектрической проницаемости, также перестают удовлетворять исследователей по ряду причин — значительное рассеяние экспериментальных точек, существенная нелинейность зависимостей при высоких диэлектрических про-ницаемостях, что свидетельствует о неработоспособности модели. Дополнительным аргументом в пользу необходимости определения или формулирования неконтинуального параметра среды является тот факт, что большую роль в проявлении электростатических межчастичных взаимодействий играет дистанционный фактор, характерный для каждого конкретного процесса и не варьируемый при использовании эмпирических шкал. До настоящего времени отсутствуют простые модели описания фундаментальных физикохимических свойств неэлектролитов (поверхностное натяжение, температура кипения, вязкость и др.), поэтому их разработка продолжает оставаться актуальной задачей. Известные монографии Бретшнайдера [8] и Рида и Шервуда [9], посвященные методам расчета данных характеристик веществ, включают только аддитивные методы, обладающие узкими прогностическими возможностями, так как не отражают реально межмолекулярных сил, определяющих эти характеристики. Количественное выражение взаимосвязи поверхностной активности и структуры белков, как отмечают авторы [10], несмотря на всю очевидность этой зависимости, еще не установлено. До настоящего времени не установлены четкие обобщающие зависимости поверхностного натяжения, вязкости, температур кипения от характера межмолекулярных взаимодействий и для низкомолекулярных жидкостей.

Развитие науки и технологии, совершенствование методов экспресс-контроля требуют разработки принципиально новых направлений исследования свойств сложных многокомпонентных систем (МКС). Современные методы спектрального анализа трудно применять в изучении техногенных систем с очень большим числом компонентов, например, биохимических систем, нефтей и нефтепродуктов, смесей полимеров, высокомолекулярных продуктов деструкции полимеров. Спектры таких систем в видимой и УФ-областях имеют непрерывный характер, четкие полосы поглощения практически отсутствуют [11, 12, 13]. Эти системы характеризуются поликомпонентностью и случайным распределением состава. С этой точки зрения актуальным остается поиск новых и адекватных объекту — многокомпонентной системе физико-химических методов исследования. Имеющийся арсенал методов исследования МКС, к которым относятся также, нефть и нефтепродукты, достаточно обширен [14, 15]. Каждый из методов занимает свою нишу в общей структуре физико-химических методов исследования вещества. Особенностью многокомпонентных техногенных систем и нефтепродуктов как объектов физико-химического исследования является то, что они представляют собой системы из сотен и тысяч индивидуальных компонентов. Причем отсутствие в конкретном образце нефтепродукта какого-либо одного или даже десятка индивидуальных углеводородных компонентов, присутствующих в других образцах того же класса, не делает этот первый образец некондиционным. Спектроскопически и хроматографически эти образцы будут безусловно различаться. Определяющим для идентификации или отнесения нефтепродукта к тому или иному классу являются характеристики его фракционного (температуры погонов определенных его частей) и группового углеводородного (парафины, нафтены, ароматические и непредельные углеводороды) составов, а также распределение этих групп углеводородов по фракциям. Необходимость поиска новых методологических подходов к анализу многокомпонентных систем высказывается многими исследователями [11, 16]. В этой связи актуальными остаются разработка и внедрение в лабораторную практику физико-химических методов и приборов, основанных на определении интегральных свойств многокомпонентных систем. Спектроскопические методы, как известно, дают информацию о строении отдельных молекулярных фрагментов и их ближайшем окружении и воссоздание реальной молекулярной структуры, даже при исследовании индивидуальных соединений, требует привлечения нескольких физико-химических методов. Результат спектроскопического исследования техногенных МКС представляется обычно набором характеристик средней молекулы [17], воссоздать по которым даже гипотетический вариант усредненной структуры невозможно. Хроматографические методы несут информацию о молекуле в целом, что, вероятно, ближе к специфике нефтепродуктов как объекта исследования, однако, селективные колонки и детекторы, способные, соответственно, просто разделять и идентифицировать углеводороды отдельных групп: парафины (возможно изопарафины), нафтены, ароматические углеводороды, непредельные соединения, по-видимому, вопрос будущего. Определенные попытки применения хроматографических информационно-поисковых систем для групповой идентификации смесей предпринимались ранее в [18, 19].

Целью работы являлась разработка методов интерпретации анизотропных магнитооптических свойств бинарных и техногенных многокомпонентных систем, проявлений в этих свойствах универсальных электростатических межчастичных взаимодействий, разработка способа описания таких фундаментальных физико-химических свойств индивидуальных жидкостей как поверхностное натяжение, вязкость, температуры кипения, энтальпии испарения и разложения их численных величин на вклады отдельных типов универсального взаимодействия, экспериментальное установление связи соотношения размеров молекул растворенного вещества и растворителя со степенью структурной реорганизации последнего, установление связи структуры отдельных групп ароматических компонентов техногенных многокомпонентных систем с их константой Коттона-Мутона (или магнитооптическим бензольным индексом), поиск корреляций магнитооптических свойств МКС с другими их физико-химическими (анилиновая точка, максимальная высота некоптящего пламени, люминометри-ческое число) и эксплуатационными свойствами (октановое, цетановое число и др.), разработка методов определения суммарного содержания ароматических углеводородов и их отдельных групп в техногенных МКС, а также разработка рефракто-магнитооптического метода идентификации МКС и описания траекторий химических процессов, сопровождающихся приобретением или потерей участниками реакции ароматичности.

Метод линейного магнитного двулучепреломления в жидкостях, открытый французскими исследователями Эме Коттоном и Анри Мутоном в 1907 году, наиболее интенсивно стал внедряться в химическую практику Ле Февром (Австралия) [20] с 1965 года. Метод оказался особенно информативным в изучении анизотропных электронных свойств молекул — анизотропии магнитной восприимчивости и анизотропии оптической поляризуемости. Метод получил распространение в США, Швеции [21], Великобритании [22], России и Польше [23]. В России основное свое развитие метод получил благодаря работам Лаборатории структуры и реакционной способности органических соединений (акад. Б. А. Арбузов, проф. А. Н. Верещагин, проф. С. Г. Вульфсон) Института органической и физической химии им. А. Е. Арбузова Казанского научного Центра РАН [24, 25, 26, 27]. Данный метод исследования оказался востребованным в таких областях химической науки как магнетохимия [28], физико-химия межмолекулярных взаимодействий в растворах [29, 30, 31, 32], конформационный анализ органических соединений [33] и комплексных соединений на основе редкоземельных элементов [34, 35, 36, 37, 38]. Вместе с тем возможности данного метода далеко не исчерпаны. В частности, данный метод исследования является своего рода арбитражным методом оценки принадлежности новых синтезируемых соединений к ароматическому классу [39]. Селективная групповая чувствительность метода линейного магнитного двулучепреломления к одному из основных компонентов техногенных МКС — ароматическим соединениям открывает широкие возможности для использования данного физического метода в самых разных физико-химических, химмотологических и аналитических приложениях и измерительных комплексах для экспресс — контроля состава и свойств техногенных МКС. Особенно актуально в настоящее время внедрение новых физико-химических методов оперативного контроля качества моторных топлив. Так, по данным Всероссийского общества защиты прав потребителей, в 2000 году 40% объема реализованных на внутреннем рынке моторных топлив было фальсифицировано (цит. по [40]).

Объектами исследования в данной работе являлись бинарные системы нитробензол/неэлектролит, позволившие раскрыть механизм проявления электростатических межмолекулярных взаимодействий в линейном магнитном двулучепреломлении (эффект Коттона-Мутона), и техногенные МКС, представленные бензиновыми и среднедистиллятными фракциями нефтей, товарными бензинами, топливами для реактивных двигателей, дизельными топливами, а также сами технологические процессы, сопровождающиеся приобретением или потерей участниками реакции ароматичности или протекающие с участием ароматических соединений, — каталитический риформинг, экстракция ароматических соединений и т. п.

Предметом исследования являлись 1) разработка физико-химических основ интерпретации экспериментальных анизотропных магнитооптических свойств бинарных систем с сильными электростатическими межчастичными взаимодействиями, проявляющимися в значительных отклонениях этих свойств от аддитивности, что позволило сформулировать неконтинуальный электростатический параметр среды и установить роль упаковочных эффектов в универсально структурированных жидкостях- 2) установление взаимосвязи фундаментальных физико-химических свойств веществ (энтальпии испарения, температуры кипения, поверхностное натяжение, вязкость и др.) с параметрами, описывающими различные типы универсального (дисперсионные, электростатические, диполь-индукционные) межмолекулярного взаимодействия- 3) разработка подходов к магнитооптическому исследованию техногенных многокомпонентных систем, подчиняющихся аддитивности (в рамках используемого нами физического метода) с достаточной для практических целей точностью, что позволило, совместно с некоторыми методическими приемами снижения размерности задач, связанных с изучением МКС, предложить целый ряд алгоритмов магнитооптического определения состава техногенных МКС (суммарное содержание ароматических углеводородов в бензинах, оценки содержания moho-, бии трициклических ароматических углеводородов в прямогонных среднедистил-лятных фракциях и нефтепродуктах), оценки характеристик их детонационной стойкости — октановых и цетановых чисел, других физико-химических и тепло-физических (эксплуатационных) характеристик — низшей теплоты сгорания, максимальной высоты некоптящего пламени, люминометрического числа, нагарного фактора, фактора дымности и др.

Методологической и теоретической основой исследования служили работы проф. А. Н. Верещагина и проф. С. Г. Вульфсона (ИОФХ им. А. Е. Арбузова КНЦ РАН) в области электрооптических исследований органических соединений, работы проф. Б. В. Иоффе (Ленинградский государственный университет) по рефрактометрическим методам исследованиям, а также работы проф. Н.Ф. Ду-бовкина (Российский государственный технологический университет им. К. Э. Циолковского — МАТИ) и проф. Б. В. Скворцова (Самарский государственный аэрокосмический университет им. С.П. Королева) по определению эксплуатационных характеристик МКС через их физико-химические свойства и характеристики группового углеводородного состава [41, 42].

В работе широко использован принцип псевдодвухкомпонентности МКС (представление МКС двухкомпонентной системой «ароматический/неароматический компонент»), что стало возможным в том числе благодаря геохимическим данным о взаимной скоррелированности содержания алкилзамещенных производных отдельных гомологических рядов ароматических углеводородов в нефтяных МКС [43].

При обработке экспериментальных данных, получении корреляционных соотношений, а также при графическом представлении результатов эксперимента был использован статистический пакет Statgraphics Plus.

Научная новизна и теоретическая значимость:

Предложены неконтинуальный электростатический параметр растворителей, объясняющий различные сольватационные эффекты и находящийся в лучшей корреляционной связи с экспериментальными данными, чем существующие модели реактивного поля, а также эмпирический параметр дисперсионных взаимодействий для индивидуальных жидкостей, обеспечивающий при анализе энтальпий испарения в гомологическом ряду н-алканов лучшее соответствие величины интерцепта задаваемой физическим смыслом величине RT.

Разработан подход к описанию фундаментальных физико-химических свойств индивидуальных жидкостей (температура кипения, вязкость, поверхностное натяжение, энтальпия испарения и т. д.), основанный на количественной оценке электростатических (совместно с диполь-индукционными) и дисперсионных взаимодействий.

Найден максимум деструктурирующего воздействия растворенной молекулы изотропного неполярного вещества на структуру растворителя при соотношении молекулярных объемов растворенное вещество .-растворитель 1,3 — 1,5.

Предложена новая интегральная (безразмерная) характеристика степени ароматичности индивидуальных жидкостей и многокомпонентных системмагнитооптический бензольный индекс BIN, который с успехом может быть использован в нефтепереработке вместо таких параметров, как анилиновая точка и максимальная высота некоптящего пламени, имеющих низкие метрологические характеристики.

В результате впервые проведенного систематического изучения методом Коттона-Мутона техногенных многокомпонентных систем — продуктов нефтепереработки и нефтехимии, получены корреляционные соотношениях для описания физико-химических (анилиновая точка, максимальная высота некоптящего пламени, низшая теплота сгорания) и эксплуатационных свойств многокомонентных систем через их магнитооптический бензольный индекс и показатель преломления, предложен способ идентификации техногенных многокомонентных систем и способ описания траекторий химических процессов, протекающих с участием ароматических соединений.

На основе комплексного использования данных эффекта Коттона-Мутона и рефрактометрии разработана аналитическая модель описания октановых чисел бензиновых фракций и товарных бензинов, обусловленных естественными ок-танообразующими компонентами.

Установлены закономерности изменения магнитооптических бензольных индексов узких температурных фракций техногенных многокомпонентных систем, на основе чего, совместно с априорной информацией о взаимной скорре-лированности содержания алкилзамещенных гомологов внутри каждой из групп moho-, бии трициклических ароматических углеводородов, предложен фракционно-магнитооптический метод их определения в прямогонных фракциях нефтяных многокомпонентных систем.

Практическая значимость представленных в данной работе результатов заключается: (а) в обосновании и предложении простого неконтинуального параметра полярности среды, повышающего достоверность экстраполяции сольваточувствительных характеристик растворенного вещества к стандартному газовому состоянию- (б) во введении понятия «магнитооптический бензольный индекс» многокомпонентных систем, обладающего рядом преимуществ перед константой Коттона-Мутона, который может быть включен в стандарты качества светлых нефтепродуктов- (в) в разработке метода определения суммарного содержания ароматических углеводородов (патент РФ на изобретение № 2 163 717) [44, 45], определяющих многие практически значимые характеристики техногенных многокомпонентных систем- (г) в разработке метода оценки антидетонационных характеристик (патент РФ на изобретение № 2 226 268) [46] на основе магнитооптического анализатора «МОБИН» готовящегося по предложению соискателя и при его участии к производству на ЦКБ «Фотон» (г. Казань). Внедрение метода линейного магнитного двулуче-прел ом ления в практику исследовательских и заводских лабораторий открывает широкие возможности для решения самых разных физико-химических, химмотологических и аналитических задач [47].

Результаты работы опубликованы в центральных и республиканских научных журналах: Доклады АН СССР, Известия АН СССР. Серия химическая, Журнал физической химии, Журнал общей химии, Нефтехимия, Заводская лаборатория. Диагностика материалов, Вестник Казанского технологического университета и представлены на Российской конференции «Актуальные проблемы нефтехимии» (г. Москва, 17−20 апреля 2001 г.), на Всероссийской научно-практической конференции «Разработка, производство и применение химических реагентов для нефтяной и газовой промышленности» (г. Москва, 2002 г.), на I Международном форуме «Аналитика и аналитики» (г. Воронеж, 2 — 6 июня 2003 г.), на VI Международной конференции по интенсификации нефтехимических процессов «Нефтехимия — 2002» (г. Нижнекамск, 22−25 октября 2002 г.), на V Юбилейной Международной конференции «Нефтехимия 2003» (г. Томск, 2003 г.), на XVII Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (г. Казань, 21−26 сентября 2003 г.).

В 1989 году цикл работ по магнитооптическим исследованиям растворов, часть которых рассмотрена далее, отмечен премией им. М. Джалиля ОК ВЛКСМ Татарстана в области науки и техники.

Экспериментальный материал, приведенный в работе, получен автором лично или при его непосредственном участии совместно с аспирантами и студен.

1 Аббревиатура слов «магнитооптический бензольный индекс» дало название анализатору «МОБИН». тами ИОФХ им. А. Е. Арбузова и кафедр Химической технологии переработки нефти и газа и Технологии основного органического и нефтехимического синтеза КГТУ, выполнявшими исследования в рамках своих дипломных и кандидатских работ, в качестве одного из руководителей которых был соискатель [48, 49].

Тема работы соответствует Перечню «Основных направлений фундаментальных исследований», утвержденных Постановлением Президиума РАН от 1 июля 2003 г. № 233 в частях 1.3.10. «Новые оптические материалы, технологии и приборы, их применение» и 4. 4. «Разработка новых методов и средств химического анализа веществ и материалов «2.

Работа состоит из семи глав, экспериментальной части, заключения, библиографического списка и приложения. В главе 1, представляющей собой литературный обзор, изложены известные методы исследования многокомпонентных систем, причем акцент сделан на методах определения в них содержания ароматических углеводородов. Обзор литературы по универсальным межмолекулярным взаимодействиям проводится в разделах в сопоставлении с результатами, полученными в данной работе. Глава 2 посвящена изложению феноменологических основ линейного магнитного двулучепеломления, описанию электронных свойств молекул — анизотропий магнитной восприимчивости и оптической поляризуемости, определяющих поведение вещества в методе линейного магнитного двулучепреломления, содержит принципиальную схему магнитооптической установки. В главе 3 продолжено обсуждение результатов магнитооптического исследования модельных бинарных систем нитробензол/полярный апротонный растворитель, выполненных автором ранее, но получивших в данной работе свое продолжение как в плане интерпретации собственно магнитооптического эксперимента, так и в плане его расширенного толкования и распространения на интерпретацию электростатических проявлений сольвент-эффекта в данных других физических методов исследования;

2 Основные направления фундаментальных исследований. Постановление Президиума РАН. — Поиск, № 35(745), 29 августа 2003 г, с. 5−6 здесь же представлен новый подход к прогнозированию таких физико-химических свойств неэлектролитов как поверхностное натяжение, вязкость, энтальпии испарения и температуры кипения, а также способ количественной оценки вкладов различных типов универсального взаимодействия в формирование величин перечисленных физико-химических свойств. В главе 4 изложены основные принципы и положения, позволившие использовать линейное двулу-чепреломление в исследовании техногенных систем и в решении целого ряда физико-химических и химмотологических задачрассмотрен принцип аддитивности магнитооптических свойств многокомпонентных системпоказана работоспособность принципа псевдодвухкомпонентностиобоснована необходимость введения понятия «магнитооптический бензольный индексМОБИН», использованного в последующем в корреляционных соотношениях между магнитооптическими и другими физико-химическими и эксплуатационными свойствами многокомпонентных системпредставлен магнитооптический метод определения суммарного содержания ароматических углеводородов в бензинах и обсуждается алгоритм фракционно-магнитооптического определения содержания моно-, бии трициклических ароматических углеводородов в прямогонных фракциях нефтяных многокомпонентных систем. Разработке магнитооптических методов описания физико-химических и эксплуатационных свойств техногенных систем различных классов посвящена глава 5. Здесь же показана генетическая связь магнитооптического бензольного индекса с известным критерием ароматичности техногенных многокомпонентных системанилиновой точкой. В главе 6 на примере анализа процессов каталитического риформинга, экстракции ароматических углеводородов в терминах магнитооптики и рефрактометрии сырья, промежуточных и конечных продуктов рассматривается способ описание траекторий химических процессов. В главе также приведена идентификационная карта техногенных многокомпонентных систем (на примере продукции ООО «Киришинефтеоргсинтез» и ОАО «Органический синтез» г. Казань), в рамках которой обсуждаются характеристические идентификационные эллипсы отдельных классов светлых нефтепродуктов, позволяющие по двум оптическим характеристикам (магнитооптический бензольный индекс и показатель преломления) определять их принадлежность к тому или иному классу. В главе 7 проанализированы наиболее эффективные, с точки зрения максимального извлечения информации о многокомпонентной системе, сочетания метода линейного магнитного двулучепеломления с другими физическими методами — диэлькометрией, денситометрией, тензиметрией и рефрактометрией. Здесь же описана конструкция магнитооптического (оптико-электронного) анализатора, который может быть использован в решении целого ряда фундаментальных задач физической химии, связанных с исследованиями структуры парамагнитных комплексов металлов, равновесий в растворах электролитов с ионами органических соединений и редкоземельных элементов, межмолекулярных взаимодействий в растворах и т. п. В экспериментальной части описаны методики подготовки образцов для исследования, приведены распечатки планов факторного эксперимента, методы обработки экспериментального материала.

Создание анализатора стало возможным благодаря успехам в области новых магнитных материалов, обеспечивших необходимую напряженность магнитного поля для наблюдения эффекта Коттона-Мутона на относительно компактной установке3.

Автор искренне признателен своим учителям и наставникам — академику РАЕН, профессору Ирику Нурмухаметовичу Диярову, профессору Сергею Григорьевичу Вульфсону и особенно профессору Александру Николаевичу Верещагину, которому принадлежала идея внедрения в Казани комплекса электрофизических, электрои магнитооптических методов исследования структуры органических соединений, включая использованный в данной работе метод линейного магнитного двулучепреломления.

Автор благодарен всем своим коллегам по Институту органической и физической химии им. А. Е. Арбузова и, в частности, сотрудникам бывшей лабора.

3 Масса магнитооптического анализатора составляет около 35 кг, масса стационарной установки, на которой получен основной экспериментальный материал данной работы около 1,5 т. тории структуры и реакционной способности органических соединений — сейчас лаборатория химии природных соединений, а также сотрудникам кафедр химической технологии переаботки нефти и газа и технологии основного органического и нефтехимического синтеза Казанского государственного технологического университета за их дружеское расположение и поддержку при выполнении этой работы.

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

.

1. На основе анализа экспериментальных данных по магнитному двулучепре-ломлению (эффект Коттона-Мутона) бинарных систем, состоящих из нитробензола и органических соединениий различной полярности, а) установлен определяющий вклад в сольватационные отклонения мольных констант Коттона-Мутона растворенного вещества электростатических диполь-квадрупольных взаимодействий непосредственно контактирующих в жидкости полярных молекул, б) предложен новый неконтинуальный электростатический параметр, находящийся в лучшей корреляционной связи с эмпирической шкалой полярности растворителей Димрота-Райхардта и сольватокинетическим экспериментом чем существующие модели реактивного поля.

2. Предложен новый эмпирический параметр дисперсионных взаимодействий, описывающий энтальпии испарения в гомологическом ряду н-алканов и обеспечивающий соответствие величины интерцепта зависимости величине ЯТпараметр выгодно отличается от существующих доступностью используемых в нем экспериментальных характеристик вещества (показатель преломления, плотность и молекулярная масса).

3. Разработан новый подход к прогнозированию фундаментальных физико-химических свойств индивидуальных жидкостей-неэлектролитов (температура кипения, поверхностное натяжение, вязкость, энтальпия испарения и т. д.), основанный на совместном использовании предлагаемых неконтинуального электростатического и эмпирического дисперсионного параметровподход позволяет проводить количественные оценки вкладов в эти свойства электростатических и дисперсионных взаимодействий, а также оценивать свойства гипотетического гомоморфа соединения.

4. На основе изучения бинарных систем, в которых нитробензол выступает в качестве растворителя, установлена зависимость степени деструктурирующего воздействия неполярного растворенного вещества на растворитель от соотношения молекулярных (молярных) объемов растворенного вещества VA и растворителя Vs с максимумом в области VA /Vs = 1,3 — 1,5.

5. Впервые на основе эффекта Коттона-Мутона осуществлено систехМатическое исследование многокомпонентных техногенных систем, в результате которого а) предложена их новая интегральная характеристика — магнитооптический бензольный индекс, сохраняющий свойства аддитивности константы Коттона-Мутона, но обладающий по сравнению с последней значительно меньшей зависимостью от условий проведения измерений (длина волны, температура) — б) установлена связь магнитооптического бензольного индекса с известным критерием ароматичности многокомпонентных техногенных систем — анилиновой точкойв) предложено введение магнитооптического бензольного индекса в нормативы качества нефтепродуктов как характеристики, альтернативной физико-хихмическим показателям, также функционально связанным с содержанием арОхМатических углеводородов, но имеющим низкие метрологические характеристики (максимальная высота некоптящего пламени, анилиновая точка и др.) — г) разработан способ определения в техногенных систехМах суммарного содержания ароматических углеводородов (бензиновые фракции), защищенный патентом РФ № 2 163 717 на изобретениед) разработан подход к оценке содержания групп moho-, бии трициклических арОхМатических углеводородов (топлива для реактивных двигателей, дизельные топлива).

6. Разработаны рефракто-магнитооптический способ оценки октановых чисел, обусловленных естественными октанообразующими компонентами, для бензинов и бензиновых фракций (патент РФ № 2 226 268 на изобретение) и способ оценки физико-химических (анилиновая точка, максимальная высота некоптящего плахмени, теплота сгорания, люминометрическое число) и эксплуатационных (цетановое число, фактор дымности, нагарный фактор, фактор NASA) характеристик реактивных и дизельных топлив.

7. Разработан рефракто-магнитооптический способ описания и анализа траекторий химических процессов (каталитический риформинг, экстракция) и предложен метод идентификации многокомпонентных техногенных систем.