Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

Выделение, структурная идентификация и химическая модификация пектиновых веществ растения амарант и некоторых модельных соединений

Диссертация: Выделение, структурная идентификация и химическая модификация пектиновых веществ растения амарант и некоторых модельных соединений
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Одними из наиболее важных направлений химической модификации пектиновых веществ являются реакции этерификации, амидирования, ацилирования, комплексообразования с металлами и фосфорилирования. Последняя позволяет влиять на физико-химические характеристики пектинов, а также на сорбционную емкость и селективность комплексообразования, так как при этом появляются дополнительные центры координации… Читать ещё >

Содержание

  • Глава. I Пектиновые вещества- получение, структурная идентификация и химическая модификация (лит. обзор)
    • 2. 1. Экстракция пектиновых веществ из растений
    • 2. 2. Структура пектиновых веществ
    • 2. 3. Пространственная структура молекул пектиновых веществ
    • 2. 4. Химическая модификация пектиновых веществ
    • 2. 5. Физиологическая активности рамногалактуронанов
  • Глава II. Обсуждение результатов
    • 3. 1. Структурное изучение пектиновых веществ с помощью ЖС
    • 3. 2. Структурное изучение пектиновых веществ с помощью ЯМР 1? С
    • 3. 3. Химическая модификация пектиновых веществ
    • 3. 4. Физиологическая активность пектиновых веществ
    • 3. 5. Фосфорилирование природных а- гид ро кс и кар б о н ов ых кислот
  • Глава III. Экспериментальная часть
  • Выводы

Выделение, структурная идентификация и химическая модификация пектиновых веществ растения амарант и некоторых модельных соединений (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Биополимеры полисахаридной структуры — важнейший класс природных соединений, который можно рассматривать в качестве доступного источника практически-значимых органических соединений. Особое место среди растительных полисахаридов занимает пектин, который входит в состав структурных элементов клеточной ткани высших растений и выполняет функции связывающих и упрочняющих компонентов клеточной стенки, а также регулирует водный обмен.

Сложная экологическая обстановка, вызванная загрязнением окружающей среды отходами химических и микробиологических производств, наличие в ряде зон повышенного радиоактивного фона, широкое внедрение в медицину, ветеринарию и пищевые отрасли антибиотиков привели к снижению сопротивляемости человеческого организма к вредным факторам и изменили экологические взаимоотношения человека с микроорганизмами. В частности, меняется видовой состав микрофлоры, защищающей организм от инфекции и аллергических воздействий, развиваются различные виды условно-патогенных микроорганизмов, возникает состояние дисбактериоза. Поэтому сегодня, как никогда ранее, возрастает роль пектиновых веществ из-за их способности, образовывая комплексы, выводить из организма человека тяжелые металлы (свинец, ртуть, цинк, кобальт, молибден и др.) и долгоживущие изотопы цезия, стронция, иттрия, а также способность сорбировать и выводить из организма биогенные токсины, анаболики, ксенобиотики, продукты метаболизма и биологически вредные вещества, способные накапливаться в организме: холестерин, липиды, желчные кислоты, мочевину, продукты тучных клеток. Благодаря этому химическому свойству пектин является незаменимым веществом для использования в производстве пищевой продукции профилактического и лечебного питания, находит широкое применение в медицине как универсальный де-токсикант тяжелых металлов и регулирует обменные процессы в организме человека. Как правило, пектин получают из яблок и цитрусовых, что в климатических условиях России не рентабельно. Поэтому поиск новых источников пектиновых веществ является актуальным. Предварительные исследования травы амарантанетрадиционной культуры, дающей значительный прирост биомассы в условиях4России, показывают, что она может явиться таким перспективным источником полисахаридов. Необходимо отметить, что пектины относятся к одному из наименее изученных в химическом плане веществ, в отличие от хорошо известных целлюлозы и крахмала. К настоящему времени установлено, что количественный и качественный состав пектина зависит от источника его выделения. Молекулярная масса пектинов колеблется в пределах 25 000−300 000. Основа этого гетерополисаха-рида представлена £>-галактуроновой кислотой с о (1-«4)-связями, соединенной в полигалактуроновую кислоту. Часть имеющихся в ней карбоксильных групп эте-рифицирована метальными группами, а часть спиртовых групп может быть ацети-лирована. К основной макромолекуле в виде боковых ответвлений присоединены Х)-ксилоза, Х-арабиноза, ЛЗ-галактоза, Х)-глюкоза, а в главную цепь включена I-рамноза. Выявлена четкая корреляция и прямая взаимосвязь между иммуномодуля-торной активностью и структурными особенностями пектинов.

Одними из наиболее важных направлений химической модификации пектиновых веществ являются реакции этерификации, амидирования, ацилирования, комплексообразования с металлами и фосфорилирования. Последняя позволяет влиять на физико-химические характеристики пектинов, а также на сорбционную емкость и селективность комплексообразования, так как при этом появляются дополнительные центры координации. Поскольку пектиновые вещества, как правило, содержат в качестве элементарного звена природную а-гидроксикислоту — галак-туроновую, казалось целесообразным исследовать закономерности реакции фосфорилирования и свойства образующихся при этом продуктов на соответствующих доступных модельных соединениях, таких как миндальная, молочная и некоторых других гидроксикарбоновых кислотах, которые могут выступать в дальнейшем в качестве реперных соединений. Необходимо также отметить, что фосфорилирова-ние самих гидроксикарбоновых кислот изучено на небольшом числе примеров. В связи с вышесказанным целью исследования являлось 1) разработка способов выделения кислых полисахаридов из растения амарант, исследование их физико-химических характеристик, в том числе особенностей структуры методами ИКС и спектроскопии ЯМР, 2) разработка способов химической модификации пектиновых веществ (этерификация, амидирование, комплексообразование, фосфори5лирование), исследование реакции фосфоршшрования модельных гидроксикар-боновых кислот и продуктов на их основе, 3) выявление физиологической активности полученных соединений.

В соответствии с поставленными задачами нами впервые разработаны способы получения пектина из травы амаранта в условиях гидролиза слабыми кислотами, такими как щавелевая, лимонная, молочная, янтарная и проведена их сравнительная характеристика. Методами ИКС и спектроскопии ЯМР 13С впервые исследована структура молекул пектина из амаранта и показано, что он близок по своим свойствам к яблочному пектину. Впервые проведена химическая модификация пектина из амаранта. Впервые предложены для алкилирования пектина новые реагенты на основе хлорпропанолпиридиниевых солей, содержащих остатки фармако-фобных групп. Впервые проведено детальное исследование процесса фосфорилирования природных а-гидроксикарбоновых кислот и выявлены условия образования циклических производных с трех-, четырех-, пятикоординированным атомом фосфора и выявлена зависимость результата от порядка смешения реагентов и присутствия в реакционной среде гидрохлорида амина. Впервые выделен кристаллический диастереомер фосфорана со связью Р-Н, содержащий три хиральных центра, структура которого доказана методом РСА. Впервые найдена реакция расширения пятичленного гетероцикла, содержащего фрагмент Р-0-С (0), до шестичленного под действием высокоактивных карбонильных соединений.

Необходимо отметить несомненную практическую значимость данной работы, которая заключается, прежде всего, в подтверждении перспективности амаранта как промышленного источника пектиновых веществ и разработке способов их выделения с использованием экологически приемлемых слабых кислот, а также в разработке подходов для химической модификации пектиновых веществ амаранта. Предложен новый способ трансформации фосфорилированных производных гид-роксикарбоновых кислот под действием карбонильных соединений, приводящий к получению функционально замещенных шестичленных гетероциклов.6.

Выводы,.

1, Разработаны способы выделения высокомолекулярных полисахаридов — пектинов из травы амаранта в условиях ферментативного и кислотного гидролиза при использовании слабых кислот, показано, что их физико-химические характеристики соответствуют полисахаридам со средней молекулярной массой 2 000 060 000, содержанием галактуроновой кислоты — 70% и степенью этерификации 55−65%.

2. Методами жидкостной хроматографии с использованием мембранной фильтрации, ИК и ЯМР 13С спектроскопии впервые показано, что в состав пектиновых веществ амаранта кроме о.- В ~ г ал актур о н ов о й кислоты входят рамноза, араби коза, глюкоза, ксилоза. Основная цепочка полимера содержит связанные (1-«4)-гликозидной связью остатки О-галактуроновой кислотынейтральные сахара могут присутствовать как в основной цепи, так и в боковых ответвлениях, о чем свидетельствует сложная спектральная картина в области ацетального углерода в спектре ЯМР 1:?С.

3. Предложены и апробированы новые мягкие алкшшрующие реагенты для получения функционально замещенных сложных эфиров ка основе доступных солей пиридиния, содержащих остатки карболовых и фосфоновых кислот и зпихлор-гидрина, которые позволяют модифицировать природные карбоновые кислоты с гидрофобными заместителями, повышая растворимость модифицированных производных в воде.

4, Впервые получены модифицированные производные амарантового пектина на основе реакций ацилирования, амидирования и фосфоршшрования, а также ал-килирования как трад ици о н ны ми ал кил иру ющи ми средствами, так и новыми типами последних — хлорпропанолпиридиниевыми солями, содержащими остатки фармакофобных групп. Методом ИК спектроскопии выявлены косвенные данные, свидетельствующие о том, что при химической модификации пектинов конформация пиранозного цикла основного звена полисахарида — галактуроновой кислоты — сохраняетсяизменяется лишь система водородных связей молекулы. тивная — у крыс с экспериментальным аллоксановым диабетом, проявляющаяся в увеличении процента выживаемости животных по сравнению с контрольной группой, а также кардиопротекторная, которая установлена на изолированном сердце крыс с ишемической болезнью,.

6. Результат фосфорилирования а-гидроксикарбоновых кислот и их силильных производных хлорангидридами и полными эфирами кислот Р (Ш) зависит от порядка смешения реагентов и присутствия кислых примесей. При фосфорилиро-вании хлорангидридами и фосфитами осуществляется процесс необычного окислительно-восстановительного диспропорционирования до спирофосфоранов и фосфатовциклическое производное Р (Ш) можно получить с высоким выходом лишь при добавлении основания к смеси дихлорфосфита и а-гидроксикарбоновой кислоты. Впервые выделен кристаллический изомерно чистый гидроспирофосфоран, содержащий три хирапъных центра и две зндоцикли-ческие ангидридные связи Р-ОС (О) — методом РСА установлена его конфигурация.

7. Впервые показано, что взаимодействие 2-алкокси-4-оксо-1,3,2-диоксафосфоланов, полученных из а-гидроксикарбоновых кислот, с хлоралем в зависимости, от природы экзоциклического заместителя у атома фосфора протекает по двум направлениям — по пути внутримолекулярного замещения либо у эндоциклического карбонильного атома углерода, либо у экзоциклического углерода и приводит к образованию либо 1,4,2-диоксафосфоринанов, либо 1,3,2-диоксафосфоланов с экзоциклической связью фосфор-углерод с высокой степенью стереоселективности. В реакции с гексафторацстоном происходит образование как 1,3,2-диоксафосфоринанов, так и спирофосфоранов со связями Р-С и Р-О.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Kertesz Z.1. The pectic substances.-New York-London: Inter-science publishers, 1951.628 P.
  2. Joslyn M. A. if Adv. in Food Res.-1962.-Y. 11.-234 P.
  3. E.B. Пектиновые вещества и пектолитические ферменты. М.: изд. ВИНИТИ.-1971.-Итоги науки. Биолог. серия-Т. 5.-120 С.
  4. Grant G.T., Morris E.R., Rees D., Smith P.J.C., Thorn D. Biological interactions between polysaccharides and divalent cations: the egg-box model //FEBS Lett.- 1973.-V. 32.-N 4.-P. 195−198
  5. ШелухинаН.П. Пектин и параметры его получения.-Фрунзе,-1987.-125 С.
  6. ШелухинаН.П Научные основы технологии пектина.-Фрунзе,-1988.-95 С.
  7. Практические работы по химии природных соединений- под ред. Г. А. Лазу-ревского. М.-1966.-167 С.
  8. М.Т., Ходжаев М. А. Пектиновые вещества растений. Методы выделения пектиновых веществ//ХПС.-1993.-Т. 5-С. 635−643.
  9. Н.К., Бочков А. Ф., Дмитриев Б. А., Усов А. И., Чижов О. С., Шибаев В. Н. Химия углеводов. М.: Химия, 1967.-С. 523−539.lO.Ovodov Y.S. Structural chemistry of plant glycoronoglycans // Pure Appl. Chem.-1975.-V. 42.-P. 351−369.
  10. Whistler R.L., Bushway A.A., Singh P.P., Nakahara W., Tokuzen R. Noncytotoxic, antitumor polysaccharides // Adv. Carbohydr. Chem. Biochem.- 1976.-V. 32.-P. 235 275.
  11. Aspinall G.O. The Biochemistry of Plants. A Comprehensive Tteatise. V.3 / Eds P.K. Stumpf, E.E. Conn. N.Y.: Acad. Press, 1980.-P. 473−500.
  12. Stephen A.M. The Polysaccharides. V. 2 / Ed. G.O.Aspinall. N.Y.: Acad. Press, 1983.-P. 98−195.
  13. Ю.С. Полисахариды цветковых растений: структура и физиологическая активность // Биоорганическая химия.-1998.-Т. 24.-N 7.-С. 483−501.
  14. BeMiller J.N. Chemistry and Function of Pectins / Eds M.L. Fishman, J.J. Jen.
  15. Washington, D.C.: Am Chem. Soc.,-1986.-P. 2−12.15 616.0'Neill M.A., Albersheim P., Darvill A.G. The Biochemistry of Plants. Y. 2 / Ed. Dey. L.: Acad. Press, — 1990.-P. 415−441.
  16. Azadi P., O’Neill M.A., Bergmann C., Darvill A. G, Albersheim P. The backbone of the pectic polysaccharide rharnnogalacturonan-I is cleaved by an endohydrolase and an endolyase // Glycobioligy.-1995.-V. 5.-P. 783−789.
  17. Rees D.A., Wight A.W. Polysaccharide conformation. Part VII. Model building computations for a-l, 4-galacturonan and the kinking function of L-rhamnose residues in pectic substances// J. Chem. Soc. B.-1971.-P. 1366−1371.
  18. Zitko V., Bishop C.T. Structure of a galacturonan from sunflower pectic acid // Can. J. Chem. 1966.-V.44.-P. 1275−1282.
  19. Мухитдинов 3.K., Халиков Д. Х., Григорьева E.E., Панов В. П. Структура гомога-лактуронана // ХПС.-1993.-Т. 5-С. 91−96.
  20. Renard C.M.G.C., Lahaye М., Mutter М., Voragen F.G.J., Thibault J.F. Isolation and structural characterisation of rhamnogalacturonan oligomers generated by controlled acid hydrolysis of sugar-beet pulp // Carbohydr. Res.-1997.-V. 305.-P. 271−280.
  21. Massiot P., Rouau X., Thibault J.F. Structural study of the cell-wall of carrot (Dauats-carota L). 2. Characterization of the extractable pectins and hemicelluloses of the cellwall of carrot//Carbohydr. Res.-1988.-V. 172.-P. 229−242.
  22. Stevens B.J., Selvendran R.R. Structural investigation of an arabinan from cabbage (Brassica okrncea var. capitata) И Phytochemistry.-1980.-V, 19.-P. 559−562.
  23. Renard C.M.G.C., Crepeau M.J., Thibault J.F. Structure of the repeating units in the ramnogalacturonic backbone of apple, beet and citrus pectins // Carbohydr. Res.-1995.-V. 275.-P. 155−165.
  24. Bhattacharjee S.S., Timell Т.Е. A study of the pectin present in the bark of amabilis fir {?hiesAmabiUs) // Can. J. Chem.-1964.-V. 43.-P. 758−765.
  25. Aspinall G.O., Fanshawe R.S. Pectic substances from lucerne (Medicago sativd). Part I. Pectic acid // J. Chem. Soc.-1961.-P. 4215−4225.
  26. Aspinall G.O., Jiang K.-S. Rapeseed hull pectin // Carbohydr. Res.-1974.-V. 38.-P. 247−255.
  27. Kiyohara H., Yamada H. Characterization of methyl-ester distributions in galacturonan regions of complement activating pectins from the roots of angelica-acutiloba kitagawa //157
  28. Carbohydr. Polym.-1994.-V. 25.-P. 117−122.
  29. Mort A. J., Qiu F. j Maness N.O. Determination of the pattern of methyl esterification in pectin-distribution of contiguous nonesterified residues if Carbohydr. Res.-1993.-Y. 247.-P. 21−35.
  30. Vries J.A. Structural features of appel pectic substances / Proefscrift, Wageningen,-1983.-294 P.
  31. R. (Ed) The chemistry and technology of pectin.-Academic Press, London-1991.-87 P.
  32. Arslan N. Extraction of pectin from sugar-beet pulp and intrinsic viscosity molecular weight relationship of pectin solutions // J. Food Sci. Tech.-1995.-V. 32.-P. 381−385.
  33. RenardM.G.H., Thibault J.-F. Structure and properties of apple and sugar-beet pectins extracted ba chelating-agents.// Carbohydr. Res.-1993.-V. 244.-P. 99−114.
  34. Komalavilas P., Mort A.J. The acetylation at 0−3 of galacturonic acid in the rhamnose-rich portion of pectins. // Carbohydr. Res.-1989.-Y. 189.-P. 261−272.
  35. Rihouey C., Morvan C., Borissova I., Jauneau A., Demarty M., Jarvis M. Structural features of CDTA-soluble pectins from flax hypoeotyls. // Carbohydr. Polym.-1995.-V. 28.-P. 159−166.
  36. Renard C.M.G.C., Crepeau M.J., Thibault J.F. Glucuronic acid directly linked to galacturonic acid in the rhamnogalacturonan backbone of beet pectins. // Eur. J. Biochem.-l999.-V. 266.-P. 566−574.
  37. Carpita N.C., Gibeant D.M. Structural models of primary-cell walls in flowering plants-consistency of molecular-structure with the physical-properties of the walls during growth. // Plant J.-1993.-V. 3.-P. 1−30.
  38. Lau J.M., McNeil M., Darvill A.G., Albersheim P. Structure of the backbone of rhamnogalacturonan-I, a pectic polysaccharide in the primary-cell walls of plants. // Carbohydr. Res.-l985.-V. 137.-P. 111−125.
  39. Schols H.A., Voragen A.G.J. Hairy (ramified) regions of pectins. 4. Occurrence of158pectic hairy regions in various plant-cell wall materials and their degradability by rhamnogalacturonase // Carbohydr. Res.-1994.-V. 256.-P. 83−95.
  40. McNeil M., Darvill A.G., Albersheim P. Structure of plant-cell walls. 10. Rhamnoga-lacturonan-I, a structurally complex pectic polysaccharide in the walls of suspension-cultured sycamore cells//Plant Physiol.-1980.-V. 66.-P. 1128−1134.
  41. Lerouge P., O’Neill M.A., Darvill A.G., Albersheim P. Structural characterization of endo-glycanase-generated oligoglycosyl side-chains of rhamnogalacturonan I // Carbohydr. Res.-1993.-V. 243.-P. 359−371.
  42. Sakamoto T., Sakai T. Protopectinase-T-a rhamnogalacturonase able to solubilize protopectin from sugar-beet//Carbohydr, Res.-1994.-V. 259.-P. 77−91.
  43. Yamada H.(Hirano M., Kiyohara H. Studies on antiulcer pectic polysaccharides from Bupleurum-fabatum.2. Partial structure of an antiulcer pectic polysaccharide from roots of Bupkurum-falcatum L // Carbohydr. Res.-1991.-V. 219.-P. 173−192.
  44. Yamada H.> RaK.-S., Kiyohara H., Cyong J.-C., Otsuka Y. Structural charae-terization of an anti-complementary pectic polysaccharide from the roots of Bupleurum-faicatum L. //Carbohydr. Res.-1989.-V. 189.-P. 209−226.
  45. Kiyohara H., Yamada H. Studies on polysaccharides from Angelica-acutihba. 10. Structure of an anticomplementary arabinogalactan from the root of Angelica acutihba Utagcma // Carbohydr. Res.-1989.-Y. 193.-P. 173−192.159
  46. Eda S., Miyabe K., Akiyaraa Y., Ohnishi A., Kato K. A pectic polysaccharide from cell-walls of tobacco (.Nucotiana-tabacum) mesophyll H Carbohydr. Res.-1986.-V. 158,-P. 205−216.
  47. Thomas J.R., Darvill A.G., Albersheim P. Structure of plant-cell walls. 25. Rhamnogalacturonan-I, a pectic polysaccharide that is a component of monocot cellwalls // Carbohydr. Res.-1989.-V. 185.-P. 279−305.
  48. Thomas J.R., McNeil M., Darvill A.G., AlbersheimP. Structure of plant-cell walls. 29. Isolation and characterization of wall polysaccharides from suspension-cultured Douglas-fir cells // Plant Physiol.-1987.-Y.83.-P.659−671
  49. Redgwell R.J., Melton L.D., Brasch D.J. Cell-wall polysaccharides of kiwifruit (Actinidia dekciosa): chemical features in different tissue zones of the fruit at harvest // Carbohydr. Res.-1988.-V. 182.-P. 241−258.
  50. Stevens B.J.H., Selvendran R.R. Structural features of cell-wall polymers of the apple // Carbohydr. Res.-1984.-V. 135.-P. 155−166.
  51. KeenanM.N.J., Belton P. S., Matthew J.A., Nowson S.J. A C-13-NMR study of sugar-beet pectin//Carbohydr. Res.-1985.-Y. 138.-P. 168−170.
  52. Rombouts F.M., Thibault J.-F. Enzymatic and chemical degradation and the fine-structure of pectins from sugar-beet pulp // Carbohydr. Res.-1986.-V. 154.-P. 189−203.
  53. Pressey R., Himmelsbach D.S. C-13-jNMR spectrum of a deuterium-galactose-rich polysaccharide from tomato fruit// Carbohydr. Res.-1984.-V. 127.-P. 356−359.
  54. Redgwell R.J., Selvendran R, R. Structural features of cell-wall polysaccharides of160onion Allium cepii Carbohydr. Res.-1986.-Y. 157.-P. 183−200.
  55. Bacic A., Harris P. J., Stone B.A. The Biochemistry of Plants. V.14 / Ed. J. Preiss. San Diego: Acad. Press,-1988.-P. 297−371.
  56. Rihouey C., Morvan C." Borissova I., Jauneau A., Demarty M., Jarvis M. Structural features of CDTA-soiuble pectins from flax hypocotyls // Carbohydr. Polym.-1995.-V. 28.-P. 159−166.
  57. Fry S.C. Cross-linking of matrix polymers in the growing cell-walls of angiosperms // Ann. Rev. Plant Physiol.-1987.-V. 37.-P. 165−186.
  58. Kobayashi M., Matoh T., Azuma J. Two chains of rhamnogalacturonan-II are cross-linked by borate-diol ester bonds in higher plant cell walls // Plant Physiol.-1996.-V. 110.-P. 1017−1020.
  59. Zablackis E., Huang J., Muller B., M, Darvill A.G., Albersheim P. Structure of plant-cell walls. 34. Characterization of the cell-wall polysaccharides of Arabidopsis-thaliana leaves//Plant Physiol.-1995.-V. 107.-P. 1129−1138.
  60. Edashige Y., Ishii T. Rhamnogalacturonan II from cell walls of Cryptomeria japomca If Phytochemistry.-1998,-V. 49.-P. 681−690.71 .Ishii T. Pectic polysaccharides from bamboo shoot cell-walls // Mokuzai gakkaishi 1995.-V. 41.-P. 669−676.
  61. Ishii T., Matsunaga T. Isolation and characterization of a boron-rhamnogalacturonan-H complex from cell walls of sugar beet pulp // Carbohydr.Res.-1996.-Y. 284.-P. 1−9.
  62. Doco T., Brillouet J.M. Isolation and characterization of a rhamnogalacturonan-II from red wine //Carbohydr. Res.-1993.-V. 243.-P. 333−343.
  63. Pellerin P., Doco T., Vidal S., Williams P., Brillouet J.M., ONeill M.A. Structural161characterization of red wine rhamnogalacturonan H // Carbohydr. Res.-1996.-V. 290.-P. 183−187.
  64. Whitcombe A.J., O’Neill M.A., Steffan W., Albersheim P., Darvill A.G. Structural characterization of the pectic polysaccharide, rhamnogalacturonan-II // Carbohydr. Res.-1995.-V. 271.-P. 15−29.
  65. Stevensos T.T., Mc’Neill M., Darvill A.G., Albersheim P. Structure of plant-cell walls. 28. An analysis of the extracellular polysaccharides of suspension-cultured sycamore cells//Plant Phtysiol.-1986.-V. 80.-P. 1012−1019.
  66. Stevensos T.T., Darvill A.G., Albersheim P. Structure of plant-cell walls. 22. 3-deoxy-D-lyxo-2-heptulosaric acid, a component of the plant cell-wall polysaccharide rhamnogalacturonan-H//Carbohydr. Res.-1988.-V. 179.-P. 269−288.
  67. Stevensos T.T., Darvill A.G., Albersheim P. Structure of plant-cell walls. 23. Structural features of the plant cell-wall polysaccharide rhamnogalacturonan-II // Carbohydr. Res.-1988.-V. 182.-P. 207−226.
  68. Hirano M., Kiyohara H., Yarnada H. Existence of a rhamnogalacturonan-II-like region in bioactive pectins from medicinal herbs ff Planta Med.-1994.-V. 60.-P. 450 454.
  69. Zhao J.F., Kiyohara H., Yamada H., Takemoto N., Kawamura H. Heterogeneity and characterization of mutogenic and anticomplementary pectic polysaccharides from the roots of Glycyrrhiza-uralsnsis fisch et dc If Carbohydr. Res.-1991 .-V. 219.-P. 149−172.
  70. Aldington S., Fry S.C. Rhamnogalacturonan-ll-a biologically-active fragment // J. Exp. Bot.-1994.-V. 45.P. 287−293.
  71. Karkhanis Y.D., Zeltner J.Y., Jackson J.J., Carlo D.J. New and improved microassay to determine 2-keto-3-deoxyoctonate in lipopolysaccharide of gram-negative bacteria // Anal. Biochem.-l 978.-V. 85.-P. 595−601.
  72. Melton L.D., McNeil M., Darvill A.G., Albersheim P., Dell A. Structure of plant-cell walls. 17. Structural characterization of oligosaccharides isolated from the pectic polysaccharide rhamnogalacturonan-n//Carbohydr. Res.-1986.-V, 146.-P. 279−305.
  73. Matoh T., Ishigaki K.I., Ohno K., Azuma J.L. Isolation and characterization of a boron-polysaccharide complex from radish roots U Plant Cell Physiol.-1993.-V. 34.-P. 639 642.
  74. Shimokawa T., Ishii T., Matsunaga T. Isolation and structural characterization of rhamnogalacturonan 11-borate complex from Pinus densiflora // J. of Wood science.-1999.-V. 45 .-P. 435−439.
  75. Loomis W.D., Durst R.W. Chemistry and biology of boron // Biofactors.-1992.-V. 3.-P. 229−239.
  76. Welch R.M. Micronutrient nutrition of plans// Crit. Rev. Plant Sci.-1995.-V. 14.-P. 4 916 382.
  77. Aspinall G.O., Hunt K., Morrison I.M. Polysaccharides of soy-beans. Part V. Acid polysaccharides from the hulls // J. Chem. Soc.-1967.-P. 1080−1086.
  78. Voragen A.G.J., Schols H.A., Gruppen H. Plant Polymeric Carbohydrates / Esd F. Meuser, D.J. Manners, W. Seibel. Cambridge, UK: Royal Soc. Chemistry,-1993.-P. 315.
  79. Schols H.A., Bakx E.J., Schipper D., Voragen A.G.J. A xylogalacturonan subunit present in the modified hairy regions of apple pectin // Carbohydr. Res.-1995.-V. 279.-P. 265−279.
  80. Kikuchi T., Sugimoto H. Studies on polysaccharides from soy sauce. 5. Detailed structure of an acidic polysaccharide in soy sauce, confirmed by use of 2 kinds of purified pectinases // Agr. Biol. Chem.-1976.-V. 40.-P. 87−92.
  81. Weightman R.M., Renard C.M.G.C., Thibault J.F. Structure and properties of the polysaccharides from pea hulls. 1. Chemical extraction and fractionation of the polysaccharides//Carbohydr. Polym.-1994.-V. 24.-P. 139−148.
  82. De Vries J.A. Gums and Stabilizers for the Food Industry / Eds G.O.Philips, D.J.Wedlok, P.A.Williams. Oxford: IRLPressr^SS.-P. 25−29.
  83. Schols H.A., Voragen A.G.J. Pectins and Pectinases / Eds J. Visser, A.G.J.Voragen. Amsterdam: Elsevier,-1996.-P. 3−19.lOS.Fishman M.L., Cooke P., Hotchkiss A., Damert W. Progressive dissociation of pectin //Carbohydr. Res.-1993.-V. 248.-P. 303−316.
  84. Walkinshaw M.D., Araott S. Conformations and interactions of pectins. 2. Models for junction zones inpectinic acid and calcium pectate gels // J. Mol. Biol.-1981.-V. 53.-P. 1075−1085.
  85. Kirby A.R., Gunning A.P., Morris V.J. Imaging polysaccharide by atomic force microscopy//Biopolymers.-1996.-V. 38.-P. 354−366.
  86. Jarvis M.C., Apperley D.C. Chain conformation in concentrated pectic gels-evidence from C-13 NMR// Carbohydr. Res.-1995.-V. 275.-P. 131−145.
  87. Axelos M.A.V., Thibault J.F. Influence of the substituents of the carboxyl groups and of the rhamnose content on the solution properties and flexibility of pectins // Int. J. Biol. Macromol.-l991.-V. 2.-P. 77−82.
  88. Axelos M.A.V., Lefebvre J., Thibault J.F. Conformation of a low methoxyl citrus pectin in aqueous solution // Food Hydrocolloids.-1987.-V. 1 .-P. 569−570.
  89. Axelos M.A.V., Thibault J.F., Lefebvre J. Structure of citrus pectins and viscometric study of their solution properties//Int. J. Biol. Macromol.-l 989.-V. 3.-P. 186−191.
  90. Cesaro A., Ciana V., Delben V., Manzini V., Paoletti S. Physicochemical properties of pectin acid. I. Thermodynamic evidence of the pH-induced conformational transition in aqueous solution//Biopolymers.-1982.-V. 21.-P. 431−449.
  91. Harding S.E., Berth G., Bali A., Mitchell J.R., Garcia de la Torre J. The molecular weight distribution and conformation of citrus pectins in solution studied by hydrodynamics // Carbohydr. Polym.-1991.-V. 16.-P. 1−15.
  92. Hourdet D., Muller G. Solution properties of pectic polysaccharides. П. Conformation and molecular size of high polygalacturonic acid content isolated pectin chains // Carbohydr. Polym.-1991.-V. 16.-P. 113−135.
  93. Malovikova A., Milas M." Rinaudo M., Borsali R., Viscosimetric behavior of sodium polygalacturonate in the presence of low salt content // Am. Chem. Soc. Symp. Ser.-1994.-V. 548.-P. 315−321.
  94. Catoire L., Derouet C., Redon A.M., Goldberg R., Herve du Penhoat C. An NMR study of dynamic single-stranded conformational of sodium pectate // Carbohydr. Res.-1997.-V. 300.-P. 19−29.
  95. Catoire L., Goldberg R., Pierron M., Morvan C., Herve du Penhoat // An efficient procedure for studying pectin structure which combines limited depolymerization and 13C NMR//Eur. Biophys. J.-1988.-V. 27.-P. 127−136.
  96. H., Kvam B.J. 23Na NMR in aqueous solutions of sodium polyuronates. Counterions binding and conformational conditions // Macromolecule.-1986.-V. 19.-P. 1913−1920.
  97. Ravanat G., Rinaudo M. Investigation on oligo- and polygalacturonic acid by potentiometry and circular dichroism//Biopolymers.-1980.-V. 19.-P. 2209−2222.
  98. Cros S., du Penhoat H., Bouchemal N., Ohassan H., Imberty A., Perez S. Solution conformation of a pectin fragment disaccharide using molecular modelling and nuclear magnetic resonance // M. J. Biol. Macromol.-1992.-V. 14.-P. 313−320.
  99. Axelos M.A.V., Gamier C., Renard С., Thibault J.F. Interactions of pectins with multivalent cations: phase diagrams and structural aspects / In Pectins and Pectinases,-J.Visser, A.G.J.Voragen (Eds),-Elsevier Science,-1996.-P. 34−45.
  100. Д. Стереохимия углеводов / Под ред. Ю. А. Жданова,-М.: Мир,-1975.-140 С.
  101. Di Nola A., Fabrizi G., Lamba D., Segre A.L. Solution conformation of a pectic acid fragment by H-l-NMR and molecular-dynamics // Biopolymers.-1994.-V. 34.-P. 457 462.
  102. Gouvion C., Mazeau K., Heyraud A., Taravel F.R., Tvaroska. I. Conformational study of digalacturonic acid and sodium digalacturonate in solution // Carbohydr. Res.-1994.-V. 261.-P. 187−202.
  103. Ruggiero J.R., Urbani R., Cesaro A. Conformational features of galacturonans. 1. Structure and energy minimization of charged and uncharged galacturonan dimeric units //Int. J. Biol. Macromol.-1995.-V. 17.-P. 205−212.
  104. Braccini I., Grasso R.P., Perez S. Conformational and configurational features of acidic polysaccharides and their interactions witn calcium ions: a molecular modeling investigation // Carbohydr. Res.-1999.-V. 317.-P. 119−130.
  105. Walkinshaw M.D., Arnott S. Conformations and interactions of pectins. 1. X-RAY-diffraction analyses of sodium pectate in neutral and acidified forms // J. Mol. Biol.-1981.-V. 153.-P. 1055−1073.
  106. Brodhurst M., Cros S., Hoffman R., Mackie W., Perez S. Modeling a pentasaccharide fragment of ramnogalacturonan / In Pectins and Pectinases,-J.Visser, A.G.J.Yoragen (EdsX-Elsevier Science,-1996.-P. 517−525.
  107. Perez S., Mazeau K., du Penhoat C.H. The three-dimensional structures of the pectic polysaccharides // Plant physiology and bioehemistry.-2000.-V. 38.-P.37−55.
  108. Kouwijzer M., Schols H., Perez S. Acetylation of rhamnogalacturonan I ana gomogalacturonan- Theoretical calculations / In Pectins and Pectinases,-J.Visser, A.G.J.Voragen (Eds),-Elsevier Science,-1996.-P. 57−65.
  109. Thakur B.R., Singh R.K., Handa A.K. Chemistry and uses of pectin // Crit. Rev. Food Sci. Nutr.-1997.-V. 37.-P. 47−73.
  110. Dheu-Andries M.L., Perez S. Geometrical features of calcium carbohydrate interactions // Carbohydr. Res.-1983.-V. 124.-P. 324−332.
  111. Alagna L., Prosperi T. s Tomlinson A.A.G., Rizzo R. Extended X-ray Absorption Fine structure investigation of solid and gel forms of calcium poly (a-D-galacturonan) // J.167
  112. Phys. Chem.-1986.-V. 90.-P. 6853−6857.
  113. Morris E.R., Powell D.A., GidleyM.J., Rees D.A. Conformations and interactions of pectins. 1. Polymorphism between gel and solid states of calcium polygalacturonate // J. Mol. Biol.-1982.-V. 155.-P. 507−516.
  114. Jarvis M.C. Structure and properties of pectin gels in plant-cell walls // Plant Cell Environ.-l984.-V. 7.-P. 153−164.
  115. Darvill A.G., McNeil M., Albersheim P. Structure of plant cell walls: a new pectic polisaccharides // Plant Physiol.-1978.-V. 62.-P. 418−422.
  116. Mazeau K., Perez S. The preferred conformations of the four oligomeric fragments of Rhamnogalacturonan П Jf Carbohydr. Res.-1998.-V. 311.-P. 203−217.
  117. Perez S., Delage M.M. A database of 3-dimensional structures of monosaccharides from molecular-mechanics calculations if Carbohydr. Res.-1991.-V. 212.-P. 253−259.
  118. Mikol V., Kosma P., Brade H. Crystal and molecular-structure of ally. 0-(sodium-3-deoxy-alpha-D-manno-2-octulopyranosylonate-(2-]8)-0-(sodium-3-deoxy-alpha-D-manno-2-octulopyranosidonate)-monohydrate if Carbohydr. Res.-1994.-V. 263.-P. 3542.
  119. Thibault J.F., Renard C.M.G.C., Axelos M.A.V., Roger P., Crepeau M.J. Studies of the length of homogalacturonic regions in pectins by acid-hydrolysis // Carbohydr. Res.-1993.-V. 238.-P. 271−286.
  120. Kravtchenko T.P., Penci M., Voragen A.G.J., Pilnik W. Enzymatic and chemical degradation of some industrial pectins if Carbohyd. Polym.-1993.-V. 20.-P. 195−205.152.0бщая органическая химия / Под ред. Н. К. Кочеткова.-М.: Химия, 1986.-Т. 11.168 227 C.
  121. An J.H., Zhang L., O’Neill M.A., Albersheim P., Darvill A.G. Isolation and structural characterization of endo-riiamnogalacturonase-generated fragments of the backbone of rhamnogalacturonan-I // Carbohyd. Res.-1994.-V. 264.-P. 83−96.
  122. BeMiller J.N. An introduction to pectins structure and properties // ACS Symp. Ser.-1986.-V. 310.-P. 2−12.
  123. Kohn R." Furda I Distribution of free carboxyl groups in the molecule of pectin after esterification of pectin and pectinic acid by methanol // Collect. Czech. Chem. Commun.-1969.-V. 34.-P. 641−648.
  124. Kratchanov С., Denev P., Kratchanova М. Reaction of appel pectin with ammonia // biter. J. Food Sci. Techn.-1989.-V. 24.-P. 261−267.
  125. Sinitsya A., Copikova J., Prutyanov V., Skoblya S., Machovic V. Amidation of highly methoxylated citrus pectin with primary amines // Carbohyd. Polym.-2000.-V. 42.-P. 359−368.
  126. Г. Б., Ашубаева З. Д., Умаралиев Э. А. Химическая модификация пектиновых веществ / Фрунзе: Илим.-1974.-194 С.
  127. Kohn R. Ion binding on polyuronates alginate and pectin // Pure Appl. Chem.-1975.-V. 42.-P. 371−397.
  128. D.A. // In M.T.P. International Review of Science. Biochemistry Series.-1975.-V. 5. Biochemistry of Carbohydrates. P.l. Butterworths, London and University Park Press, Baltimore, MD.-l 65 P.
  129. Rees D.A. Polysaccharide shapes and their interactions some recent advances // Pure Appl. Chem.-1981.-V. 53.-P. 1−14.
  130. Rees D.A., Welsh E.J. Secondary and tertiary structure of polysaccharides in solutions and gels // Angew. Chem. Intern. Ed. Engl.-1977.-V. 16.-P. 214−223.
  131. Morris E.R., Norton I. I // In Aggregation Processes in Solution. -1983.-Jones E.W., Gormaly J., Elsevier Science Publishing Co., Amsterdam. 549 P.
  132. Cesaro A., Delben F., Paoletti S. Interaction of divalent-cations with polyuronates // JCS Faraday Transactions 1.-1988.-V, 84.-N 8.-P. 2573−2584.
  133. Smidsrod O., Haug A. Dependence upon the gel-sol state of the ion-exchange properties of alginates // Acta Chem. Scand.-1972.-V. 86.-P. 2063−2074.
  134. Thorn D., Grant G.T., Morris E.R., Rees D.A. characterization of cation binding and170gelation of polyuronates by circular-dichroism // Carbohyd. Res,-1982.-V. 100.-P. 29−42.
  135. Laing J.N., Stevens E.S., Frangou S., Morris E.R., Rees D.A. Cation-specific vacuum ultraviolet circular-dichroism behavior of alginate solutions, gels and solid films // Int. J. Biol. Macromol.-1980.-V. 2.-P. 204−208.
  136. Braudo E.E., Soshinsky A.A., Yuryev V.P., Tolstoguzov V.B. The interaction of polyuronides with calcium ions. 1: binding isotherms of calcium ions with pectic sudstances//Carbohydr. Polym.-1992.-V. 18.-P. 165−169.
  137. Kohn R., Larsm B. Preparation of water-soluble polyuronic acid and their calcium salts, and the determination of calcium ion activity in relation to the degree of polymerization // Acta Chem. Scand.-1972.-V. 26.-P. 2455−2468.
  138. Angyal S.J. Haworthmemorial lecture sugar-cation complexes — structure and applications//Chem. Soc. Rev.-1980.-V. 9.-P.415−428.
  139. Poonia N.S., Bajaj A.V. Coordination chemistry of alkali and alkaline-earth cations // Chem. Rev.-1979.-V. 79.-P. 389−445.
  140. Ю.Е., Гарновский А.Д." Жданов Ю. А. Комплексы природных углеводов с катионами металлов / Успехи химии.-1998.-Т. 67.-С. 723−744.
  141. Smidsrod О., Haug A., Whittington S.G. The molecular basis for some physical properties of polyuronides // Acta Chem. Scand.-1972.-V. 26.-P. 2563−2570.
  142. Kohn R. Binding of divalent-cations to oligomeric fragments of pectin // Carbohyd. Res.-1987.-V. 160.-P. 343−353.
  143. Kohn R. Binding of lead cations to oligogalacturonic acids // Collect. Czech. Chem. Commun.-1982.-V. 47.-P. 3424−3431.171
  144. Malovikova A., Kohn R, Binding of lead and chromium (HI) cations to pectin // Collect. Czech. Chem. Commun.-1979.-V. 44.-P. 2915−2927.
  145. Cesaro A., Delben F., Flaibani A., Paoletti S. The interaction of lead (II) with glycuronans-UV absorption and circular dichroism spectra // Carbohyd. Res.-1988.-V. 181.-P. 13−21.
  146. Aruga R. Structure of the galacturonate and glucuronate complexes with copper (U) in aqueous-solution a calorimetric study//Bull. Chem. Soc. Jpn.-1981.-V. 54.-P. 12 331 235.
  147. DebongnierP., MestdaghM. An Electron-paramagnetic-res. and potentiometric study the complexation of copper ion by galacturonic acid and galacturonans // Carbohyd. Res.-1987.-V. 170.-P. 137−149.
  148. Reisenhofer E., Cesaro A., Delben F., Manzini G., Paoletti S. Copper (0) binding by natural ionic polysccharides. 2. Polarographic data // Bioelectrochem. Bioenerg.-1984.-V. 12.-P. 455−465.
  149. Manzini, G→ Cesaro A., Delben F., Paoletti S., Reisenhofer E. Copper (H) binding by natural ionic polysccharides. 1. Potentiometric and spectroscopic data // Bioelectrochem. Bioenerg.-1984.-V. 12.-P. 443−454.
  150. Malovikova A., Kohn R. Binding of cadmium cations to pectin // Collect. Czech. Chem. Commun.-1982.-V. 47.-P. 702−708.
  151. Malovikova A., Kohn R. Binding of zinc cations to pectin and oligomeric fragments // Collect. Czech. Chem. Commun.-1983.-Y. 48.-P. 3154−3165.
  152. Branca NI., Micera G., Dessi A. Reduction of chromium (VI) by D-galacturonic acid and formation of stable chromium (V) intermediates // Inorg. Chem. Act.-Bioinorg. Chem.-1988.-V. 153.-P. 61−65.
  153. Deiana S., Erre L., Micera G., Piu P., Gessa C. Coordination of transition-metal ions by polygalacturonic acid-a spectroscopic study // Inorg. Chem. Act.-Bioinorg. Chem.-1980.-V. 46.-P. 249−253.
  154. Anthonsen T., Larsen B., Smidsrod O. NMR-studies of the interaction of metal-ions with poly-(l., 4-hexuronates). I. Chelation of Europium ions by D-galacturonic acid // Acta Chem. Scand.-1972.-V. 26.-P. 2988−2989.
  155. Samuelsen A.B., Paulsen B.S., Wold J.K., Otsuka H.> Kiyohara H., Yamada H." Knutsen S.H. Characterization of a biologically active pectin from Plantago major L. // Carbohydr. Polymer.-1996.-V. 30.-P. 37−44.
  156. Sun X.B., Matsumoto Т., Yamada H. Anti-ulcer activity and mode of action of the polysaccharide fraction from the leaves of panax ginseng // Planta Med-1992.-V. 58.-P. 432−435.
  157. Sun X.B., Matsumoto Т., Yamada H. Effects of a polysaccharide fraction from the roots oi Buphurum falcatum L. on experimental gastric-ulcer models in rats and mice // J. Pharm. Pharmacol.-1991 .-V. 43.-P .699−704.
  158. Shin K.S., Kiyohara H., Matsumoto Т., Yamada H. Rhamnogalacturonan П from the leaves of Panax ginseng C. A. Meyer as a macrophage Fc receptor expression-enhancing polysaccharide//Carbohydr. Res.-1997.-V. 300.-P. 239−249.
  159. Smee D.F., Verbiscar A.J. Effects of plant derived polysaccharides on murine cytomegalovirus and encephalomyocarditis virus infections in mice // Antiviral Chem. Chemother.-1995.-Y. 6.-P. 385−390.
  160. Kiyohara H." Hirano M., WenX.G., Matsumoto Т., Sun X.B., Yamada H. Characterization of an antiulcer pectic polysaccharide from leaves of Panax-gimeng Ca-meyer // Carbohydr. Res.-1994.-Y, 263.-P. 89−101.
  161. Matoh Т., Takasaki М., Takabe К., Kobayashi М. branunocytochemistry of rhamnogalacturonan П in cell walls of higher plants // Plant and Cell Physiol.-1998.-V. 39.-P. 483−491.
  162. Tahiri M., PellerinP., Tressol J.C., Doco Т., Pepin D." Rayssiguier Y., Coudray C. The rhamnogalacturonan-П dimer decreases intestinal absorption and tissue accumulation of lead in rats // J. Nutrition.-2000.-V. 130.-P. 249−253.
  163. Inohara H., Raz A. Effects of natural complex carbohydrate (citrus pectin) on murine melanoma cell properties related to galectin-3 functions // Glycoconj. J.-1994.-V. 11.-P. 527−532.
  164. Platt D., Raz A. Modulation of the lung colonization of B16-F1 melanoma cells by citrus pectin//J. Natl. Cancer. lnst.-1992.-V. 84.-P. 438−442.
  165. Hynes R.O. Integrins versatility, modulation and signaling in cell adhesion // Cell.-1992.-V. 69.-P. 11−25.
  166. Raz A., Meromsky L., Lotan R. Differential expression of endogenous lectins on the surface of nontumorigenic, tumorigenic, and metastatic cells // Cancer Res.-1986.-V. 46.-P. 3667−3672.
  167. Raz A., Bucana C., McLellan W., Fidler I.J. Distribution of membrane anionic sties on B-16 melanoma variants with differing lung colonizing potential // Nature.-1980.-V. 284.-P. 363−364.
  168. Nosalova G., Strapkova A., Kardosova A., Capek P. Antitussive activity of a rhamnogalacturonan isolated from the roots of Althaea officinalis L, Var robusta // J. Carbo-hydr. Chem.-1993.-V. 12.-P. 589−596.
  169. Darvill A.G., Albersheim P. Phytoalexins and their elicitors a defense against microbial infection in plants // Ann. Rev. Plant Physiol. Mol. Biol.-1984.-V. 35.-P. 243 275.
  170. Garcia-RomeraI., Fry S.C. The longevity of biologically-active oligogalacturonides in rose cell cultures: Degradation by exo-polygalacturonase // J. Exp. Bot.-1995.-V. 46.-P. 1853−1857.
  171. Ryan C.A., Farmer E.E. Oligosaccharide signals in plants a current assessment // Ann. Rev. Plant Physiol. Mol. Biol.-1991.-V. 42.-P. 651−674.
  172. Yamada H. Pectic polysaccharides from Chinese herbs structure and biological activity//Carbohydr. Polymer.-1994.-V. 25.-P. 269−276.
  173. Yamada H, Kiyohara H., Cyong I.e., Otsuka Y. Studies on polysaccharides from Angelica-acutibba. 4. Characterization of an anti-complementary arabinogalactan from the roots of Angelica-acutibba kiiagawa // Mol. Immunol.-1985.-Y. 22.-P. 295−304.
  174. Wang N.L., Kiyohara H., Matsumoto T." Otsuka H., Hirano M., Yamada H Polyclonal antibody against a complement activating pectin from the toots of Angelica-acutibba II Planta Med.-1994.-V. 60.-P. 425−429.
  175. Zhang Y.W., Kiyohara H., Matsumoto T., Yamada H. Fractionation and chemical properties of immunomodulating polysaccharides from roots of Dipsocus asperoides // Planta Med.-1997.-V. 63.-P. 393−399.
  176. Wang N.L., Kiyohara H., Sakurai M.H., Yamada H. Antigenic epitope for polyclonal antibody against a complement activating pectin from the roots of Angelica acutiloba Kitagawa // Carbohydr. Polymer.-1999.-V. 39.-P. 257−264.
  177. Stefifan W., Kovac P., Albersheim P., Darvill A.G., Hahn M.G. Characterization of monoclonal antibody that recognizes an arabinosylated (1 →6)-beta -D-galactan epitope in plant complex carbohydrates // Carbohydr. Res.-1995.-V. 275.-P. 295−307.
  178. Dogasaki C., Nishijima M., Ohno N., Yadomae T., Miyazaki T. Architecture of Alkaline-soluble and bioactive polysaccharide from the kernels of Prunus mume Sieb et Zucc assessed by anti P-l antibody // Biosci. Biotech. Biochem.-1996.-V. 60.-P. 8 311 836.
  179. Sakurai M.H., Matsumoto T., Kiyohara H." Yamada H. Detection and tissue distribution of anti-ulcer pectic polysaccharides from Bupleurum falcatum by polyclonal antibody //Planta Med.- 1996.-V. 62.-P. 341−346.
  180. Sugiyama K., Ueda H., Ichio Y.> Yokota M. Improvement of cisplatin toxicity and le-thalyty by «Juzen-Taiho-To» im mice // Biol. Pharm. Bull.-1995.-V. 18.-P. 53−58.
  181. Nakano M., Itoh Y., Mizuno Т., Nakashima H. Polysaccharide from Aspalathus linearis with strong anti-HIV activity // Biosci. Biotech. Biochem -1997.-V. 61 .-P. 267 271.
  182. May C. D. Industrial pectins: sources, production and applications // Carbohydrate Polymers.-1990.-V. 12.-P. 79−99.
  183. Marry M., McCann M.C., Kolpak F., White A.R., Stacey N.J., Roberts K. Extraction of pectic polysaccharides from sugar-beet cell walls // J. Scien. Food and Agricul.-2000.-У. 80.-P. 17−28.
  184. Becker R., Wheeler E.L., Lorenz K., Stafford A.E., Grosjean O.K., Betschart A.A., Saunders R.M. A compositional study of amaranth grain // J. Food Sci.-1981 .-V. 46.-P. 1175−1180.
  185. Bressani R., Gonzales J.M., Zuniga J., Breuner M., Elias L.G. Yield, selected chemical composition and nutritive value of 14 selections of amaranth grain representing four species // J. Sci. Food Agric.-1987.-V. 38.-P. 347−356.
  186. Pedersen В., Kalinowski L. S., Eggum B.O. The nutritive value of amaranth grain (Amaranthus candatus). I. Protein and minerals of raw and processed grain // Qualitas Plantarum.-1987.-V. 36.-P. 309−324.
  187. Teutonico R.A., Knorr D. Amaranth: Composition, properties and applications of a rediscovered food crop // Food Technology.-1985.-V. 39.-P. 49−60.
  188. А.И., Офицеров E.H., Карасева A.H., Хазиев Р. Ш., Карлин В.В. /
  189. Способ получения рутина из надземных частей амаранта / Патент РФ № 20 412 326.-1995г.251 .В. В. Коновалов А.И., Офицеров Е. Н., Соснина Н. А., Хазиев Р. Ш., / Способ получения пектина из надземных частей амаранта / Патент РФ № 2 101 294.-1998г.
  190. А.И., Офицеров Е. Н., Соснина Н.А.,.Шекуров В. Н, Цепаева О .В., Лапин А. А., Минзанова С. Т., Бережной А. Н., Мутрисков А. Я. / Способ получения пектина / Патент РФ № 2 119 497.-1998г.
  191. Kacurakova М.> Capek P., Sasinkova V., Wellner N., Ebringerova A. FT-1R study of plant cell wall model compounds: pectic polysaccharides and hemicelluloses // Carbohydr. Polym.-2000.-V. 43.-P. 195−203.
  192. Coimbra M.A., Barros A., Rutledge D.N., Delgadillo I. FT-IR spectroscopy as a tool for the analysis of olive pulp cell-wall polysaccharide extracts // Carbohydr. Res.-1999.-V. 317.-P. 145−154.
  193. McCann M.C., Hammouri R, WilsonR, Belton P., Roberts K. Fourier-transform infrared microspectroscopy is a new way to look at plant cell walls // Plant Physiol.-1992.-V. 100.-P. 1940−1947.
  194. Coimbra M.A., Barros A., Barros M., Rutledge D.N. Delgadillo I. Multivariate analysis of uronic acid and neutral sugars in whole pectic samples by FT-IR spectroscopy // Carbohydr. Polym.-1998.-V. 37.-P. 241−248.
  195. Westerlund E., Aman P., Andersson R., Andersson RE., Chemical characterization of water soluble pectin in papaya fruit // Carbohydr. Polym.-1991 .-V. 15.-P. 67−78.
  196. Westerlund E., Aman P., Andersson R.E., Andersson R. Investigation of the distribution of methyl ester groups in pectin by high-field 13C NMR // Carbohydr. Polym.-1991.-V. 14.-P. 179−187.
  197. Shashkov A.S., Senchenkova S.N., Nazarenko E.V., Zubkov V.A., Gorchkova N.M., Knirel J.A., Gorchkova R.P. Structure of the acidic polysaccharide chain of the lipopolysacchride of shewanella alga 48 055 // Carbohydr. Res.-1998,-V. 309.-P. 103 108.
  198. Shashkov A.S., Arbatsky N.P., Gedzynski M. s Kaca W., Knirel J.A. Structure of an acidic O-specific polysaccharide of proteus mirabilis 05 // Carbohydr. Res.-1999.-V, 319.-P. 199−203.
  199. Р.П., Назаренко E.JL, Зубков B.A., Степаненко Л. С., Исаков В. В. Структурное исследование полисахаридов лишайников Cetraria cucullata и С. islandica //Биоорг. химия.-1997.-Т. 23.-№ 2,-С. 134−138.
  200. Е., Воск К. Structural determination of some new oligosaccharides and analysis of the branching pattern of isomaltooligosaccharides from beer // Carbohydr. Res.-1998,-V. 309.-P. 57−64.
  201. Perlin A.S., Casu В., Koch H.J. Configurational and conformational influences on the carbon-13 chemical shifts of some carbohydrates // Canad. J. Chem.-1970.-V. 48.-№ 16.-P. 2596−2606.
  202. Gorin P.A.J., Mazurek M. Further studies on the assignment of signals in 13C magnetic resonance spectra of aldoses and derived methyl glycosides // Canad. J. Chem.-1975.-V. 53.-№ 8.-P. 1212−1223.
  203. Dorman D.E., Roberts J.D. Nuclear magnetic resonance spectroscopy, Carbon-13 spectra of some pentose and hexose aldopyranoses // J. Amer. Chem. Soc.-1970.-V. 92.-№ 5.-P. 1355−1361.
  204. Schwarcz J.A., Perlin A. S, Orientational dependance of vicinal geminal 13C-*H coupling // Canad. J. Chem.-1972.-Y. 50.-№ 22.-P. 3667−3676.
  205. Breitmaier E., Voelter W. Carbon-13 NMR spectroscopy, High-resolution methodsand applications in organic chemistry and biochemistry ii Third ed., YCH Verlag. -1987.-Weinkeim, New-Jork, 515 P.
  206. Общая органическая химия, M., Хмимя-1986-C. 148−150.
  207. F.N., King L.C., Peterson D.E. // J. Amer. Chem. Soc.-1956.-V. 78. P. 25 272 528.
  208. Breitmaier E., Voelter W. Carbon-13 NMR Spectroscopy. High-Resolution Methods and Applications in Organic Chemistry and Biochemistry. VCH Verlag, 1987. Weinheim, New-York, 515 P.
  209. А.Ю., МаматюкВ.И. Спин-спиновое взаимодействие 13С-13С и ^С-'Н в спектрах ЯМР органических соединений. Новосибирск, Новосиб. институт орг. хим. СО АН СССР: 1989.-С. 366−389.
  210. A.A., Коновалов А. И., Мустафин И. Г., Романенко О. М., Соснина H.A. Корректировка минерального состава крови пектиновыми веществами // IV Российский национальный конгресс «Человек и лекарство». 8−12 апреля-1997. Москва, С. 167.
  211. Munoz A., Bernard G., Roberts W. Preparation de composes du phosphore tri- et pentacoordine a partir D hydroxyacides et D aminoacides // Phosphorus Sulfur-1978.-V. 4.-P. 47−52.
  212. A.B., Коломиец А. Ф., Комаров B.A., Рапкин А. И., Кролевец A.A., Пасе
Заполнить форму текущей работой

Пора сдавать?