Π Π΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½ΠΈΡ Π³ΠΈΠ΄ΡΠΎΠΊΡΠΈΠ»ΡΠ½ΠΎΠΉ Π³ΡΡΠΏΠΏΡ
Π’ΡΠ΅ΡΠΈΡΠ½ΡΠ΅ ΡΠΏΠΈΡΡΡ ΡΠ΅Π°Π³ΠΈΡΡΡΡ Ρ ΠΊΠΎΠ½ΡΠ΅Π½ΡΡΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½Π½ΡΠΌΠΈ HCl, HBr ΠΈ HI ΠΎΡΠ΅Π½Ρ Π±ΡΡΡΡΠΎ. ΠΡΠΈ ΡΠΌΠ΅ΡΠΈΠ²Π°Π½ΠΈΠΈ ΡΡΠ΅ΡΠΈΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ ΡΠΏΠΈΡΡΠ° Ρ ΠΊΠΎΠ½ΡΠ΅Π½ΡΡΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½Π½ΠΎΠΉ ΡΠΎΠ»ΡΠ½ΠΎΠΉ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠΎΠΉ ΠΏΡΠΈ ΠΎΠ±ΡΡΠ½ΠΎΠΉ ΡΠ΅ΠΌΠΏΠ΅ΡΠ°ΡΡΡΠ΅ ΡΠ΅ΡΠ΅Π· Π½Π΅ΡΠΊΠΎΠ»ΡΠΊΠΎ ΠΌΠΈΠ½ΡΡ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΡΠ΅ΡΡΡ, Π½Π΅ΡΠ°ΡΡΠ²ΠΎΡΠΈΠΌΡΠΉ Π² Π²ΠΎΠ΄Π΅, ΡΡΠ΅Ρ-Π±ΡΡΠΈΠ»Ρ Π»ΠΎΡΠΈΠ΄. ΠΠΎΠ΄ΠΎΡΠ°ΡΡΠ²ΠΎΡΠΈΠΌΡΠ΅ Π½ΠΈΠ·ΠΊΠΎΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ»ΡΡΠ½ΡΠ΅ ΠΏΠ΅ΡΠ²ΠΈΡΠ½ΡΠ΅ ΠΈ Π²ΡΠΎΡΠΈΡΠ½ΡΠ΅ ΡΠΏΠΈΡΡΡ Π² ΡΡΠΈΡ ΡΡΠ»ΠΎΠ²ΠΈΡΡ Π½Π΅ ΡΠ΅Π°Π³ΠΈΡΡΡΡ. ΠΠ»Ρ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ΅Π½ΠΈΡ ΡΡΠ΅ΡΠΈΡΠ½ΡΡ Π°Π»ΠΊΠΈΠ»Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΈΠ΄ΠΎΠ² ΠΎΠ±ΡΡΠ½ΠΎ Π΄ΠΎΡΡΠ°ΡΠΎΡΠ½ΠΎ… Π§ΠΈΡΠ°ΡΡ Π΅ΡΡ >
Π Π΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½ΠΈΡ Π³ΠΈΠ΄ΡΠΎΠΊΡΠΈΠ»ΡΠ½ΠΎΠΉ Π³ΡΡΠΏΠΏΡ (ΡΠ΅ΡΠ΅ΡΠ°Ρ, ΠΊΡΡΡΠΎΠ²Π°Ρ, Π΄ΠΈΠΏΠ»ΠΎΠΌ, ΠΊΠΎΠ½ΡΡΠΎΠ»ΡΠ½Π°Ρ)
Π Π΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½ΠΈΡ Π³ΠΈΠ΄ΡΠΎΠΊΡΠΈΠ»ΡΠ½ΠΎΠΉ Π³ΡΡΠΏΠΏΡ
ΠΠ½ΠΎΠ³ΠΈΠ΅ Π²Π°ΠΆΠ½ΡΠ΅ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ ΡΠΏΠΈΡΡΠΎΠ² ΠΎΡΡΡΠ΅ΡΡΠ²Π»ΡΡΡΡΡ ΠΏΡΡΠ΅ΠΌ Π°ΡΠ°ΠΊΠΈΠ°ΡΠΎΠΌΠ° ΡΠ³Π»Π΅ΡΠΎΠ΄Π° (ΡΠ»Π΅ΠΊΡΡΠΎΡΠΈΠ»ΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ ΡΠ΅Π½ΡΡΠ°) Π½ΡΠΊΠ»Π΅ΠΎΡΠΈΠ»ΠΎΠΌ. Π ΡΠ΅Π·ΡΠ»ΡΡΠ°ΡΠ΅ ΠΏΡΠΎΠΈΡΡ ΠΎΠ΄ΠΈΡ ΡΠ°Π·ΡΡΠ² ΡΠ²ΡΠ·ΠΈ Π‘Π ΠΈ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½ΠΈΠ΅ Π³ΠΈΠ΄ΡΠΎΠΊΡΠΈΠ»ΡΠ½ΠΎΠΉ Π³ΡΡΠΏΠΏΡ. ΠΠΎ Π³ΠΈΠ΄ΡΠΎΠΊΡΠΈΠ΄-Π°Π½ΠΈΠΎΠ½ ΡΠ²Π»ΡΠ΅ΡΡΡ Π½Π°ΡΡΠΎΠ»ΡΠΊΠΎ ΡΠΈΠ»ΡΠ½ΡΠΌ Π½ΡΠΊΠ»Π΅ΠΎΡΠΈΠ»ΠΎΠΌ, ΡΡΠΎ Π²ΡΡΠ΅ΡΠ½Π΅Π½ΠΈΠ΅ Π΅Π³ΠΎ ΠΈΠ· ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ»Ρ ΡΠΏΠΈΡΡΠ° Π½Π΅Π²ΠΎΠ·ΠΌΠΎΠΆΠ½ΠΎ.
Nu + ROH ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΡ Π½Π΅ ΠΏΠΎΠΉΠ΄Π΅Ρ Π§ΡΠΎΠ±Ρ ΠΎΡΡΡΠ΅ΡΡΠ²ΠΈΡΡ Π½ΡΠΊΠ»Π΅ΠΎΡΠΈΠ»ΡΠ½ΠΎΠ΅ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½ΠΈΠ΅ Π³ΠΈΠ΄ΡΠΎΠΊΡΠΈΠ»ΡΠ½ΠΎΠΉ Π³ΡΡΠΏΠΏΡ Π² ΡΠΏΠΈΡΡΠ°Ρ , ΠΏΠΎΡΠ»Π΅Π΄Π½ΠΈΠ΅ Π½Π΅ΠΎΠ±Ρ ΠΎΠ΄ΠΈΠΌΠΎ ΠΌΠΎΠ΄ΠΈΡΠΈΡΠΈΡΠΎΠ²Π°ΡΡ ΡΠ°ΠΊΠΈΠΌ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΠΎΠΌ, ΡΡΠΎΠ±Ρ Π³ΠΈΠ΄ΡΠΎΠΊΡΠΈΠ»ΡΠ½Π°Ρ Π³ΡΡΠΏΠΏΠ° ΠΏΡΠ΅Π²ΡΠ°ΡΠΈΠ»Π°ΡΡ Π² Ρ ΠΎΡΠΎΡΡΡ ΡΡ ΠΎΠ΄ΡΡΡΡ Π³ΡΡΠΏΠΏΡ. ΠΠ΄Π½ΠΈΠΌ ΠΈΠ· ΡΠΏΠΎΡΠΎΠ±ΠΎΠ² ΡΠ°ΠΊΠΎΠΉ ΠΌΠΎΠ΄ΠΈΡΠΈΠΊΠ°ΡΠΈΠΈ ΡΠ²Π»ΡΠ΅ΡΡΡ ΠΏΠ΅ΡΠ΅Π²ΠΎΠ΄ Π°ΡΠΎΠΌΠ° ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠΎΠ΄Π° Π³ΠΈΠ΄ΡΠΎΠΊΡΠΈΠ»ΡΠ½ΠΎΠΉ Π³ΡΡΠΏΠΏΡ Π² ΠΎΠΊΡΠΎΠ½ΠΈΠ΅Π²ΡΡ ΡΠΎΡΠΌΡ. ΠΡΠΎΡΠΎΠ½ΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ ΡΠΏΠΈΡΡΠΎΠ² ΠΏΡΠ΅Π²ΡΠ°ΡΠ°Π΅Ρ ΠΏΠ»ΠΎΡ ΡΡ ΡΡ ΠΎΠ΄ΡΡΡΡ Π³ΡΡΠΏΠΏΡ (ΠΠ) Π² Ρ ΠΎΡΠΎΡΡΡ ΡΡ ΠΎΠ΄ΡΡΡΡ Π³ΡΡΠΏΠΏΡ (Π2Π). ΠΡΠΎΡΠΎΠ½ΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ ΠΏΡΠΈΠ²ΠΎΠ΄ΠΈΡ ΠΈ ΠΊ ΡΠ²Π΅Π»ΠΈΡΠ΅Π½ΠΈΡ ΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠΈΡΠ΅Π»ΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ Π·Π°ΡΡΠ΄Π° Π½Π° Π°ΡΠΎΠΌΠ΅ ΡΠ³Π»Π΅ΡΠΎΠ΄Π° ΡΠ²ΡΠ·Π°Π½Π½ΠΎΠΌ Ρ Π³ΠΈΠ΄ΡΠΎΠΊΡΠΈΠ»ΡΠ½ΠΎΠΉ Π³ΡΡΠΏΠΏΠΎΠΉ, Ρ.ΠΊ. ΠΠ2+ ΡΠΈΠ»ΡΠ½Π΅Π΅ ΠΎΡΡΡΠ³ΠΈΠ²Π°Π΅Ρ ΡΠ»Π΅ΠΊΡΡΠΎΠ½Ρ, ΡΠ΅ΠΌ ΠΠ. ΠΡΠ΅ ΡΡΠΎ Π΄Π΅Π»Π°Π΅Ρ Π²ΠΎΠ·ΠΌΠΎΠΆΠ½ΡΠΌ ΠΏΡΠΎΡ ΠΎΠΆΠ΄Π΅Π½ΠΈΠ΅ Ρ ΠΏΡΠΎΡΠΎΠ½ΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½Π½ΡΠΌΠΈ ΡΠΏΠΈΡΡΠ°ΠΌΠΈ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΉ SN2.
Π‘Π»Π΅Π΄ΡΠ΅Ρ ΡΠΎΠ»ΡΠΊΠΎ ΠΈΠΌΠ΅ΡΡ Π² Π²ΠΈΠ΄Ρ, ΡΡΠΎ Π²ΡΠΎΡΠΈΡΠ½ΡΠ΅ ΡΠΏΠΈΡΡΡ ΡΠ°ΡΡΠΎ, Π° ΡΡΠ΅ΡΠΈΡΠ½ΡΠ΅ ΠΏΡΠΈ ΡΡΠΎΠΌ Π²ΡΠ΅Π³Π΄Π° ΠΏΡΠ΅Π²ΡΠ°ΡΠ°ΡΡΡΡ Π² Π°Π»ΠΊΠ΅Π½Ρ.
1.1. ΠΠΎΠ»ΡΡΠ΅Π½ΠΈΠ΅ Π°Π»ΠΊΠΈΠ»Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΈΠ΄ΠΎΠ² ΠΈΠ· ΡΠΏΠΈΡΡΠΎΠ² ΠΈ Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΎΠ²ΠΎΠ΄ΠΎΡΠΎΠ΄ΠΎΠ²
ΠΠ΄Π½ΠΎΠΉ ΠΈΠ· Π½Π°ΠΈΠ±ΠΎΠ»Π΅Π΅ Π²Π°ΠΆΠ½ΡΡ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΉ Π² ΠΏΠΎΠ²ΡΠ΅Π΄Π½Π΅Π²Π½ΠΎΠΉ ΠΏΡΠ°ΠΊΡΠΈΠΊΠ΅ ΠΎΡΠ³Π°Π½ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠ³ΠΎ ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·Π° ΡΠ²Π»ΡΠ΅ΡΡΡ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½ΠΈΠ΅ Π³ΠΈΠ΄ΡΠΎΠΊΡΠΈΠ»ΡΠ½ΠΎΠΉ Π³ΡΡΠΏΠΏΡ Π½Π° Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½. Π‘ΡΡΠ΅ΡΡΠ²ΡΠ΅Ρ Π½Π΅ΡΠΊΠΎΠ»ΡΠΊΠΎ ΠΌΠ΅ΡΠΎΠ΄ΠΎΠ² Π·Π°ΠΌΠ΅Π½Ρ Π³ΠΈΠ΄ΡΠΎΠΊΡΠΈΠ»ΡΠ½ΠΎΠΉ Π³ΡΡΠΏΠΏΡ ΡΠΏΠΈΡΡΠ° Π½Π° Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½.
Π. Π Π΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ Ρ Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΎΠ²ΠΎΠ΄ΠΎΡΠΎΠ΄Π°ΠΌΠΈ
ΠΠ΄ΠΈΠ½ ΠΈΠ· ΡΠ°ΠΌΡΡ ΡΡΠ°ΡΡΡ ΠΌΠ΅ΡΠΎΠ΄ΠΎΠ² ΠΎΡΠ½ΠΎΠ²Π°Π½ Π½Π° ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ ΡΠΏΠΈΡΡΠΎΠ² Ρ Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΎΠ²ΠΎΠ΄ΠΎΡΠΎΠ΄Π°ΠΌΠΈ. Π£ΡΠ»ΠΎΠ²ΠΈΡ ΠΏΡΠΎΡΠ΅ΠΊΠ°Π½ΠΈΡ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ Π·Π°Π²ΠΈΡΡΡ ΠΎΡ ΡΡΡΠΎΠ΅Π½ΠΈΡ ΡΠΏΠΈΡΡΠ° ΠΈ ΠΏΡΠΈΡΠΎΠ΄Ρ Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΎΠ²ΠΎΠ΄ΠΎΡΠΎΠ΄Π½ΠΎΠΉ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΡ. ΠΠ°ΠΈΠ±ΠΎΠ»ΡΡΠ΅ΠΉ Π°ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΠΎΡΡΡΡ ΠΎΠ±Π»Π°Π΄Π°ΡΡ ΡΠΏΠΈΡΡΡ Π°Π»Π»ΠΈΠ»ΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ ΠΈ Π±Π΅Π½Π·ΠΈΠ»ΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ ΡΠΈΠΏΠΎΠ², Π° ΡΠ°ΠΊΠΆΠ΅ ΡΡΠ΅ΡΠΈΡΠ½ΡΠ΅ ΡΠΏΠΈΡΡΡ. ΠΠ½ΠΈ ΡΠ΅Π°Π³ΠΈΡΡΡΡ Ρ Π±ΠΎΠ»ΡΡΠ΅ΠΉ ΡΠΊΠΎΡΠΎΡΡΡΡ, ΡΠ΅ΠΌ Π²ΡΠΎΡΠΈΡΠ½ΡΠ΅, Π° ΠΏΠΎΡΠ»Π΅Π΄Π½ΠΈΠ΅ ΠΏΡΠ΅Π²ΠΎΡΡ ΠΎΠ΄ΡΡ ΠΏΠ΅ΡΠ²ΠΈΡΠ½ΡΠ΅ ΡΠΏΠΈΡΡΡ. Π‘ ΡΠ²Π΅Π»ΠΈΡΠ΅Π½ΠΈΠ΅ΠΌ Π΄Π»ΠΈΠ½Ρ ΡΠ³Π»Π΅Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡΠΎΠ΄Π½ΠΎΠ³ΠΎ ΡΠ°Π΄ΠΈΠΊΠ°Π»Π° ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΎΠ½Π½Π°Ρ ΡΠΏΠΎΡΠΎΠ±Π½ΠΎΡΡΡ ΡΠΏΠΈΡΡΠΎΠ² ΠΊΠ°ΠΆΠ΄ΠΎΠ³ΠΎ ΡΠΈΠΏΠ° ΠΏΠΎΠ½ΠΈΠΆΠ°Π΅ΡΡΡ. Π Π΅Π°ΠΊΡΠΈΠΎΠ½Π½Π°Ρ ΡΠΏΠΎΡΠΎΠ±Π½ΠΎΡΡΡ Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΎΠ²ΠΎΠ΄ΠΎΡΠΎΠ΄Π½ΡΡ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡ, Π΄Π΅ΠΉΡΡΠ²ΡΡΡΠΈΡ ΠΊΠ°ΠΊ ΠΊΠ°ΡΠ°Π»ΠΈΠ·Π°ΡΠΎΡ ΠΈ ΠΈΡΡΠΎΡΠ½ΠΈΠΊ Π½ΡΠΊΠ»Π΅ΠΎΡΠΈΠ»Π°, ΠΏΠ°Π΄Π°Π΅Ρ Π² ΠΏΠΎΡΠ»Π΅Π΄ΠΎΠ²Π°ΡΠ΅Π»ΡΠ½ΠΎΡΡΠΈ HI > HBr > HCl >> HF, ΡΡΠΎ ΡΠ²ΡΠ·Π°Π½ΠΎ Ρ ΡΠΌΠ΅Π½ΡΡΠ΅Π½ΠΈΠ΅ΠΌ ΡΠΈΠ»Ρ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΡ ΠΈ ΡΠΌΠ΅Π½ΡΡΠ΅Π½ΠΈΠ΅ΠΌ Π½ΡΠΊΠ»Π΅ΠΎΡΠΈΠ»ΡΠ½ΠΎΡΡΠΈ ΠΏΡΠΈ ΠΏΠ΅ΡΠ΅Ρ ΠΎΠ΄Π΅ ΠΎΡ ΠΈΠΎΠ΄ΠΈΠ΄-ΠΈΠΎΠ½Π° ΠΊ Ρ Π»ΠΎΡΠΈΠ΄-ΠΈΠΎΠ½Ρ.
ΠΠΎΠ΄ΠΎΠΈ Π±ΡΠΎΠΌΠΎΠ²ΠΎΠ΄ΠΎΡΠΎΠ΄Π½Π°Ρ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΡ Π»Π΅Π³ΠΊΠΎ Π²Π·Π°ΠΈΠΌΠΎΠ΄Π΅ΠΉΡΡΠ²ΡΡΡ ΡΠΎ Π²ΡΠ΅ΠΌΠΈ ΡΠΏΠΈΡΡΠ°ΠΌΠΈ. ΠΠΎ ΠΈΠΎΠ΄ΠΎΠ²ΠΎΠ΄ΠΎΡΠΎΠ΄Π½Π°Ρ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠ° ΡΠΏΠΎΡΠΎΠ±Π½Π° ΡΠ°ΠΊΠΆΠ΅ Π²ΠΎΡΡΡΠ°Π½Π°Π²Π»ΠΈΠ²Π°ΡΡ ΠΊΠ°ΠΊ ΠΈΡΡ ΠΎΠ΄Π½ΡΠ΅ ΡΠΏΠΈΡΡΡ, ΡΠ°ΠΊ ΠΈ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΡΡΡΠΈΠ΅ΡΡ ΠΈΠΎΠ΄ΠΎΠΏΡΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄Π½ΡΠ΅ Π² ΡΠ³Π»Π΅Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡΠΎΠ΄Ρ, ΡΡΠΎ ΠΎΠ³ΡΠ°Π½ΠΈΡΠΈΠ²Π°Π΅Ρ Π΅Π΅ ΠΏΡΠΈΠΌΠ΅Π½Π΅Π½ΠΈΠ΅.
Π‘ΠΊΠΎΡΠΎΡΡΡ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ Ρ HF ΡΠ»ΠΈΡΠΊΠΎΠΌ ΠΌΠ°Π»Π° Π΄Π»Ρ ΠΏΡΡΠΌΠΎΠ³ΠΎ ΠΏΡΠ΅Π²ΡΠ°ΡΠ΅Π½ΠΈΡ ΡΠΏΠΈΡΡΠΎΠ² Π² Π°Π»ΠΊΠΈΠ»ΡΡΠΎΡΠΈΠ΄Ρ.
ΠΠ»Ρ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ΅Π½ΠΈΡ ΡΡΠ΅ΡΠΈΡΠ½ΡΡ Π°Π»ΠΊΠΈΠ»Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΈΠ΄ΠΎΠ² ΠΎΠ±ΡΡΠ½ΠΎ Π΄ΠΎΡΡΠ°ΡΠΎΡΠ½ΠΎ Π½Π°ΡΡΡΠΈΡΡ ΡΡΠ΅ΡΠΈΡΠ½ΡΠΉ ΡΠΏΠΈΡΡ Π³Π°Π·ΠΎΠΎΠ±ΡΠ°Π·Π½ΡΠΌ Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΎΠ²ΠΎΠ΄ΠΎΡΠΎΠ΄ΠΎΠΌ ΠΏΡΠΈ 0−10ΠΎΠ‘ ΠΈΠ»ΠΈ ΠΎΠ±ΡΠ°Π±ΠΎΡΠ°ΡΡ Π²ΠΎΠ΄Π½ΠΎΠΉ ΡΠΎΠ»ΡΠ½ΠΎΠΉ, Π±ΡΠΎΠΌΠΈΡΡΠΎΠ²ΠΎΠ΄ΠΎΡΠΎΠ΄Π½ΠΎΠΉ ΠΈΠ»ΠΈ ΠΉΠΎΠ΄ΠΈΡΡΠΎΠ²ΠΎΠ΄ΠΎΡΠΎΠ΄Π½ΠΎΠΉ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠΎΠΉ Π² ΡΠ΅ΡΠ΅Π½ΠΈΠ΅ ΠΊΠΎΡΠΎΡΠΊΠΎΠ³ΠΎ ΠΏΡΠΎΠΌΠ΅ΠΆΡΡΠΊΠ° Π²ΡΠ΅ΠΌΠ΅Π½ΠΈ ΠΏΡΠΈ 0−20ΠΎΠ‘. ΠΠ΅ΡΠ²ΠΈΡΠ½ΡΠ΅ ΡΠΏΠΈΡΡΡ ΡΠ΅Π°Π³ΠΈΡΡΡΡ, Π² ΠΎΡΠ½ΠΎΠ²Π½ΠΎΠΌ, ΠΏΠΎ ΠΌΠ΅Ρ Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌΡ SN2, Π° ΡΡΠ΅ΡΠΈΡΠ½ΡΠ΅ — SN1.
Π’ΡΠ΅ΡΠΈΡΠ½ΡΠ΅ ΡΠΏΠΈΡΡΡ ΡΠ΅Π°Π³ΠΈΡΡΡΡ Ρ ΠΊΠΎΠ½ΡΠ΅Π½ΡΡΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½Π½ΡΠΌΠΈ HCl, HBr ΠΈ HI ΠΎΡΠ΅Π½Ρ Π±ΡΡΡΡΠΎ. ΠΡΠΈ ΡΠΌΠ΅ΡΠΈΠ²Π°Π½ΠΈΠΈ ΡΡΠ΅ΡΠΈΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ ΡΠΏΠΈΡΡΠ° Ρ ΠΊΠΎΠ½ΡΠ΅Π½ΡΡΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½Π½ΠΎΠΉ ΡΠΎΠ»ΡΠ½ΠΎΠΉ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠΎΠΉ ΠΏΡΠΈ ΠΎΠ±ΡΡΠ½ΠΎΠΉ ΡΠ΅ΠΌΠΏΠ΅ΡΠ°ΡΡΡΠ΅ ΡΠ΅ΡΠ΅Π· Π½Π΅ΡΠΊΠΎΠ»ΡΠΊΠΎ ΠΌΠΈΠ½ΡΡ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΡΠ΅ΡΡΡ, Π½Π΅ΡΠ°ΡΡΠ²ΠΎΡΠΈΠΌΡΠΉ Π² Π²ΠΎΠ΄Π΅, ΡΡΠ΅Ρ-Π±ΡΡΠΈΠ»Ρ Π»ΠΎΡΠΈΠ΄. ΠΠΎΠ΄ΠΎΡΠ°ΡΡΠ²ΠΎΡΠΈΠΌΡΠ΅ Π½ΠΈΠ·ΠΊΠΎΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ»ΡΡΠ½ΡΠ΅ ΠΏΠ΅ΡΠ²ΠΈΡΠ½ΡΠ΅ ΠΈ Π²ΡΠΎΡΠΈΡΠ½ΡΠ΅ ΡΠΏΠΈΡΡΡ Π² ΡΡΠΈΡ ΡΡΠ»ΠΎΠ²ΠΈΡΡ Π½Π΅ ΡΠ΅Π°Π³ΠΈΡΡΡΡ.
(44)
— ΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»-2-ΠΏΡΠΎΠΏΠ°Π½ΠΎΠ» 2-ΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»-2-Ρ Π»ΠΎΡΠΏΡΠΎΠΏΠ°Π½
(ΡΡΠ΅Ρ-Π±ΡΡΠΈΠ»Ρ Π»ΠΎΡΠΈΠ΄)
Π Π΅Π°ΠΊΡΠΈΡ ΠΏΡΠΎΡ ΠΎΠ΄ΠΈΡ ΠΏΠΎ ΠΌΠ΅Ρ Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌΡ SN1:
(Π 4)
ΠΠΎΠ΄ΠΎΠ½Π΅ΡΠ°ΡΡΠ²ΠΎΡΠΈΠΌΡΠ΅ ΡΡΠ΅ΡΠΈΡΠ½ΡΠ΅ ΡΠΏΠΈΡΡΡ ΠΏΡΠ΅Π²ΡΠ°ΡΠ°ΡΡ Π² Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΡΠ³Π»Π΅Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡΠΎΠ΄Ρ ΠΏΡΠΎΠΏΡΡΠΊΠ°Π½ΠΈΠ΅ΠΌ Π³Π°Π·ΠΎΠΎΠ±ΡΠ°Π·Π½ΡΡ Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΎΠ²ΠΎΠ΄ΠΎΡΠΎΠ΄ΠΎΠ² ΡΠ΅ΡΠ΅Π· ΠΈΡ ΡΠ°ΡΡΠ²ΠΎΡΡ Π² ΡΡΠΈΡΠ΅ ΠΈΠ»ΠΈ ΡΠ΅ΡΡΠ°Π³ΠΈΠ΄ΡΠΎΡΡΡΠ°Π½Π΅ (Π’ΠΠ€).
ΠΠ»Ρ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ΅Π½ΠΈΡ ΠΏΠ΅ΡΠ²ΠΈΡΠ½ΡΡ ΠΈ Π²ΡΠΎΡΠΈΡΠ½ΡΡ Π°Π»ΠΊΠΈΠ»Π±ΡΠΎΠΌΠΈΠ΄ΠΎΠ² ΠΈ Π°Π»ΠΊΠΈΠ»ΠΈΠΎΠ΄ΠΈΠ΄ΠΎΠ² ΠΎΠ±ΡΡΠ½ΠΎ ΡΡΠ΅Π±ΡΠ΅ΡΡΡ Π½Π°Π³ΡΠ΅Π²Π°Π½ΠΈΠ΅ ΡΠΌΠ΅ΡΠΈ ΡΠΏΠΈΡΡΠ° ΠΈ ΠΊΠΎΠ½ΡΠ΅Π½ΡΡΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½Π½ΠΎΠΉ Π±ΡΠΎΠΌΠΈΡΡΠΎΠ²ΠΎΠ΄ΠΎΡΠΎΠ΄Π½ΠΎΠΉ ΠΈΠ»ΠΈ ΠΉΠΎΠ΄ΠΈΡΡΠΎΠ²ΠΎΠ΄ΠΎΡΠΎΠ΄Π½ΠΎΠΉ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΡ Π² ΡΠ΅ΡΠ΅Π½ΠΈΠ΅ Π½Π΅ΡΠΊΠΎΠ»ΡΠΊΠΈΡ ΡΠ°ΡΠΎΠ² ΠΈΠ»ΠΈ ΠΏΡΠΎΠΏΡΡΠΊΠ°Π½ΠΈΠ΅ ΡΡΡ ΠΎΠ³ΠΎ Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡΠΎΠ΄Π° Π² ΡΠΏΠΈΡΡ.
(45)
ΠΠ΅ΡΠ²ΠΈΡΠ½ΡΠ΅ ΡΠΏΠΈΡΡΡ ΡΠ΅Π°Π³ΠΈΡΡΡΡ ΠΏΠΎ ΠΌΠ΅Ρ Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌΡ SN2:
(Π 5)
ΠΠΎ Π²ΡΠΎΡΠΈΡΠ½ΡΡ ΡΠΏΠΈΡΡΠ°Ρ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½ΠΈΠ΅ Π³ΠΈΠ΄ΡΠΎΠΊΡΠΈΠ»ΡΠ½ΠΎΠΉ Π³ΡΡΠΏΠΏΡ ΠΏΡΠΎΠΈΡΡ ΠΎΠ΄ΠΈΡ ΠΏΠΎ ΠΎΠ±ΠΎΠΈΠΌ ΠΌΠ΅Ρ Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌΠ°ΠΌ, ΡΡΠΎ ΠΏΡΠΈΠ²ΠΎΠ΄ΠΈΡ ΠΊ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡ ΠΎΡΠ½ΠΎΠ²Π½ΠΎΠ³ΠΎ ΠΈ ΠΏΠ΅ΡΠ΅Π³ΡΡΠΏΠΏΠΈΡΠΎΠ²ΠΎΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ ΠΏΡΠΎΠ΄ΡΠΊΡΠΎΠ². Π’Π°ΠΊ ΠΏΡΠΈ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ 3-ΠΏΠ΅Π½ΡΠ°Π½ΠΎΠ»Π° Ρ HBr Π½Π°ΡΡΠ΄Ρ Ρ 3-Π±ΡΠΎΠΌΠΏΠ΅Π½ΡΠ°Π½ΠΎΠΌ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΡΠ΅ΡΡΡ Π½Π΅ΠΊΠΎΡΠΎΡΠΎΠ΅ ΠΊΠΎΠ»ΠΈΡΠ΅ΡΡΠ²ΠΎ 2-Π±ΡΠΎΠΌΠΏΠ΅Π½ΡΠ°Π½Π°:
(46)
80% 20%
Π£ΠΏΡ.9. ΠΠΏΠΈΡΠΈΡΠ΅ ΠΌΠ΅Ρ Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ:
(47)
ΠΡΠ²Π΅Ρ:
(Π 6)
ΠΡΠΎ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΡ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠ½ΠΎ ΠΊΠ°ΡΠ°Π»ΠΈΠ·ΠΈΡΡΠ΅ΠΌΠΎΠ³ΠΎ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½ΠΈΡ ΡΠΏΠΈΡΡΠΎΠ². ΠΠ½Π° ΠΏΡΠΎΡ ΠΎΠ΄ΠΈΡ ΠΏΠΎ ΠΌΠ΅Ρ Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌΡ SN1, Ρ Π°ΡΠ°ΠΊΡΠ΅ΡΠ½ΠΎΠΌΡ Π΄Π»Ρ ΡΡΠ΅ΡΠΈΡΠ½ΡΡ ΡΠΏΠΈΡΡΠΎΠ².
ΠΠ°ΠΆΠ½ΠΎΠΉ Ρ Π°ΡΠ°ΠΊΡΠ΅ΡΠ½ΠΎΠΉ ΠΎΡΠΎΠ±Π΅Π½Π½ΠΎΡΡΡΡ ΠΏΡΠΎΡΠ΅ΡΡΠΎΠ² Ρ ΡΡΠ°ΡΡΠΈΠ΅ΠΌ ΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠΊΠ°ΡΠΈΠΎΠ½ΠΎΠ² ΡΠ²Π»ΡΡΡΡΡ ΠΏΠ΅ΡΠ΅Π³ΡΡΠΏΠΏΠΈΡΠΎΠ²ΠΊΠΈ, ΠΈ ΠΏΠΎΡΡΠΎΠΌΡ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½ΠΈΠ΅ Π³ΠΈΠ΄ΡΠΎΠΊΡΠΈΠ»ΡΠ½ΠΎΠΉ Π³ΡΡΠΏΠΏΡ ΡΠΏΠΈΡΡΠΎΠ² Π½Π° Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ ΠΏΠΎΠ΄ Π΄Π΅ΠΉΡΡΠ²ΠΈΠ΅ΠΌ Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΎΠ²ΠΎΠ΄ΠΎΡΠΎΠ΄ΠΎΠ² Π±Π΅Π· ΠΈΠ·ΠΎΠΌΠ΅ΡΠΈΠ·Π°ΡΠΈΠΈ ΠΎΡΡΡΠ΅ΡΡΠ²Π»ΡΠ΅ΡΡΡ ΡΠΎΠ»ΡΠΊΠΎ Π΄Π»Ρ ΡΡΠ΅ΡΠΈΡΠ½ΡΡ ΠΈ Π½Π΅ΡΠ°Π·Π²Π΅ΡΠ²Π»Π΅Π½Π½ΡΡ ΠΏΠ΅ΡΠ²ΠΈΡΠ½ΡΡ ΡΠΏΠΈΡΡΠΎΠ².
ΠΠ΅ΡΠ΅Π³ΡΡΠΏΠΏΠΈΡΠΎΠ²ΠΊΠΈ ΠΏΡΠΎΠΈΡΡ ΠΎΠ΄ΡΡ ΠΈ ΡΠΎ ΡΠΏΠΈΡΡΠ°ΠΌΠΈ Ρ ΡΠ°Π·Π²Π΅ΡΠ²Π»Π΅Π½ΠΈΠ΅ΠΌ ΡΠ°ΡΠΎΠΌΠ° ΡΠ³Π»Π΅ΡΠΎΠ΄Π°. ΠΡΠΈ ΠΎΠ±ΡΠ°Π±ΠΎΡΠΊΠ΅ Π½Π΅ΠΎΠΏΠ΅Π½ΡΠΈΠ»ΠΎΠ²ΠΎΠ³ΠΎ ΡΠΏΠΈΡΡΠ° Π±ΡΠΎΠΌΠΎΠ²ΠΎΠ΄ΠΎΡΠΎΠ΄Π½ΠΎΠΉ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠΎΠΉ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΡΠ΅ΡΡΡ ΠΏΡΠΎΠ΄ΡΠΊΡ ΠΏΠ΅ΡΠ΅Π³ΡΡΠΏΠΏΠΈΡΠΎΠ²ΠΊΠΈ:
(48)
2-Π±ΡΠΎΠΌ-2-ΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»Π±ΡΡΠ°Π½ ΠΡΠΈΡΠΈΠ½ΠΎΠΉ ΡΠ°ΠΊΠΎΠ³ΠΎ ΡΠ΅Π·ΡΠ»ΡΡΠ°ΡΠ° ΡΠ²Π»ΡΠ΅ΡΡΡ Π½ΡΠΊΠ»Π΅ΠΎΡΠΈΠ»ΡΠ½Π°Ρ Π²Π½ΡΡΡΠΈΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ»ΡΡΠ½Π°Ρ 1,2-ΠΏΠ΅ΡΠ΅Π³ΡΡΠΏΠΏΠΈΡΠΎΠ²ΠΊΠ° (1,2-Π°Π»ΠΊΠΈΠ»ΡΠ½ΡΠΉΠ½ΡΠΉ ΡΠ΄Π²ΠΈΠ³):
(Π 7)
Π£ΠΏΡ.10. ΠΡΠΈ Π½Π°Π³ΡΠ΅Π²Π°Π½ΠΈΠΈ 3-ΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»-2-Π±ΡΡΠ°Π½ΠΎΠ»Π°, Π½Π°ΡΡΡΠ΅Π½Π½ΠΎΠ³ΠΎ Π³Π°Π·ΠΎΠΎΠ±ΡΠ°Π·Π½ΡΠΌ Π±ΡΠΎΠΌΠΎΠ²ΠΎΠ΄ΠΎΡΠΎΠ΄ΠΎΠΌ, Π² ΠΊΠ°ΡΠ΅ΡΡΠ²Π΅ Π΅Π΄ΠΈΠ½ΡΡΠ²Π΅Π½Π½ΠΎΠ³ΠΎ ΠΏΡΠΎΠ΄ΡΠΊΡΠ° ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΡΠ΅ΡΡΡ 2-Π±ΡΠΎΠΌ-2-ΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»Π±ΡΡΠ°Π½. ΠΠ°ΠΏΠΈΡΠΈΡΠ΅ ΡΡΡ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΡ ΠΈ ΠΎΠΏΠΈΡΠΈΡΠ΅ Π΅Π΅ ΠΌΠ΅Ρ Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌ.
Π£ΠΏΡ.11. ΠΡΠΈ Π²Π·Π°ΠΈΠΌΠΎΠ΄Π΅ΠΉΡΡΠ²ΠΈΠΈ Π½Π΅ΠΎΠΏΠ΅Π½ΡΠΈΠ»ΠΎΠ²ΠΎΠ³ΠΎ ΡΠΏΠΈΡΡΠ° Ρ Π±ΡΠΎΠΌΠΎΠ²ΠΎΠ΄ΠΎΡΠΎΠ΄ΠΎΠΌ Π² ΠΊΠ°ΡΠ΅ΡΡΠ²Π΅ Π΅Π΄ΠΈΠ½ΡΡΠ²Π΅Π½Π½ΠΎΠ³ΠΎ ΠΏΡΠΎΠ΄ΡΠΊΡΠ° ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΡΠ΅ΡΡΡ 2-Π±ΡΠΎΠΌ-2-ΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»Π±ΡΡΠ°Π½. ΠΠ°ΠΏΠΈΡΠΈΡΠ΅ ΡΡΡ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΡ ΠΈ ΠΎΠΏΠΈΡΠΈΡΠ΅ Π΅Π΅ ΠΌΠ΅Ρ Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌ.
ΠΠ»Ρ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ΅Π½ΠΈΡ Π°Π»ΠΊΠΈΠ»Ρ Π»ΠΎΡΠΈΠ΄ΠΎΠ² ΠΏΡΠΈ Π²Π·Π°ΠΈΠΌΠΎΠ΄Π΅ΠΉΡΡΠ²ΠΈΠΈ ΠΏΠ΅ΡΠ²ΠΈΡΠ½ΡΡ ΡΠΏΠΈΡΡΠΎΠ² Ρ ΡΠΎΠ»ΡΠ½ΠΎΠΉ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠΎΠΉ ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡΠ·ΡΡΡ ΠΊΠ°ΡΠ°Π»ΠΈΠ·Π°ΡΠΎΡ Π±Π΅Π·Π²ΠΎΠ΄Π½ΡΠΉ Ρ Π»ΠΎΡΠΈΠ΄ ΡΠΈΠ½ΠΊΠ°. Π₯Π»ΠΎΡΠΈΠ΄ ΡΠΈΠ½ΠΊΠ° ΠΊΠ°ΠΊ ΠΆΠ΅ΡΡΠΊΠ°Ρ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠ° ΠΡΡΠΈΡΠ° ΠΊΠΎΠΎΡΠ΄ΠΈΠ½ΠΈΡΡΠ΅ΡΡΡ ΠΏΠΎ Π°ΡΠΎΠΌΡ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠΎΠ΄Π°, ΠΎΠ±Π»Π΅Π³ΡΠ°Ρ ΡΠ΅ΠΌ ΡΠ°ΠΌΡΠΌ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½ΠΈΠ΅ Π³ΠΈΠ΄ΡΠΎΠΊΡΠΈΠ»ΡΠ½ΠΎΠΉ Π³ΡΡΠΏΠΏΡ:
(49)
(Π 8)
Π‘ΠΌΠ΅ΡΡ ΡΠΎΠ»ΡΠ½ΠΎΠΉ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΡ ΠΈ Ρ Π»ΠΎΡΠΈΠ΄Π° ΡΠΈΠ½ΠΊΠ° Π½ΠΎΡΠΈΡ Π½Π°Π·Π²Π°Π½ΠΈΠ΅ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠ²Π° ΠΡΠΊΠ°ΡΠ°.
Π Π΅Π°ΠΊΡΠΈΠΎΠ½Π½Π°Ρ ΡΠΏΠΎΡΠΎΠ±Π½ΠΎΡΡΡ ΡΠΏΠΈΡΡΠΎΠ² ΠΏΠΎ ΠΎΡΠ½ΠΎΡΠ΅Π½ΠΈΡ ΠΊ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠ²Ρ ΠΡΠΊΠ°ΡΠ° ΡΠΌΠ΅Π½ΡΡΠ°Π΅ΡΡΡ Π² ΡΡΠ΄Ρ: C6H5CH2OH > CH2=CHCH2OH > 3o > 2o > 1o.
Π Π°Π·Π»ΠΈΡΠΈΠ΅ Π² ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΎΠ½Π½ΠΎΠΉ ΡΠΏΠΎΡΠΎΠ±Π½ΠΎΡΡΠΈ ΠΌΠ΅ΠΆΠ΄Ρ ΠΏΠ΅ΡΠ²ΠΈΡΠ½ΡΠΌΠΈ (Π΄ΠΎ Π‘6), Π²ΡΠΎΡΠΈΡΠ½ΡΠΌΠΈ ΠΈ ΡΡΠ΅ΡΠΈΡΠ½ΡΠΌΠΈ ΡΠΏΠΈΡΡΠ°ΠΌΠΈ ΠΏΡΠΈ ΠΈΡ Π²Π·Π°ΠΈΠΌΠΎΠ΄Π΅ΠΉΡΡΠ²ΠΈΠΈ Ρ Ρ Π»ΠΎΠΎΠ²ΠΎΠ΄ΠΎΡΠΎΠ΄Π½ΠΎΠΉ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠΎΠΉ Π»Π΅ΠΆΠΈΡ Π² ΠΎΡΠ½ΠΎΠ²Π΅ ΠΏΡΠΎΠ±Ρ ΠΡΠΊΠ°ΡΠ°. ΠΡΠΈ Π²Π·Π°ΠΈΠΌΠΎΠ΄Π΅ΠΉΡΡΠ²ΠΈΠΈ ΡΠΏΠΈΡΡΠΎΠ² Ρ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠ²ΠΎΠΌ ΠΡΠΊΠ°ΡΠ° Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΎΠ°Π»ΠΊΠ°Π½Ρ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΡΡΡΡΡ Ρ ΡΠ°Π·Π»ΠΈΡΠ½ΡΠΌΠΈ ΡΠΊΠΎΡΠΎΡΡΡΠΌΠΈ. Π’ΡΠ΅ΡΠΈΡΠ½ΡΠ΅ ΡΠΏΠΈΡΡΡ ΡΠ΅Π°Π³ΠΈΡΡΡΡ ΠΎΡΠ΅Π½Ρ Π±ΡΡΡΡΠΎ Ρ Π²ΡΠ΄Π΅Π»Π΅Π½ΠΈΠ΅ΠΌ Π½Π΅ΡΠ°ΡΡΠ²ΠΎΡΠΈΠΌΠΎΠ³ΠΎ Π² Π²ΠΎΠ΄Π΅ Ρ Π»ΠΎΡΠ°Π»ΠΊΠ°Π½Π°. ΠΡΠΎΡΠΈΡΠ½ΡΠ΅ ΡΠΏΠΈΡΡΡ ΡΠ½Π°ΡΠ°Π»Π° ΡΠ°ΡΡΠ²ΠΎΡΡΡΡΡΡ, Π½ΠΎ Π²ΡΠΊΠΎΡΠ΅ ΡΠ°ΡΡΠ²ΠΎΡ ΠΌΡΡΠ½Π΅Π΅Ρ, ΠΈ ΡΠ΅ΡΠ΅Π· Π½Π΅ΠΊΠΎΡΠΎΡΠΎΠ΅ Π²ΡΠ΅ΠΌΡ ΠΏΠΎΡΠ²Π»ΡΡΡΡΡ ΠΊΠ°ΠΏΠ»ΠΈ Ρ Π»ΠΎΡΠ°Π»ΠΊΠ°Π½Π°. Π Π°ΡΡΠ²ΠΎΡΡ ΠΏΠ΅ΡΠ²ΠΈΡΠ½ΡΡ ΡΠΏΠΈΡΡΠΎΠ², Π·Π° ΠΈΡΠΊΠ»ΡΡΠ΅Π½ΠΈΠ΅ΠΌ Π°Π»Π»ΠΈΠ»ΠΎΠ²ΠΎΠ³ΠΎ ΠΈ Π±Π΅Π½Π·ΠΈΠ»ΠΎΠ²ΠΎΠ³ΠΎ, Π² ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠ²Π΅ ΠΡΠΊΠ°ΡΠ° ΠΎΡΡΠ°ΡΡΡΡ ΠΏΡΠΎΠ·ΡΠ°ΡΠ½ΡΠΌΠΈ.
Π. ΠΠ΅ΠΉΡΡΠ²ΠΈΠ΅ΠΌ Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΈΠ΄ΠΎΠ² ΡΠΎΡΡΠΎΡΠ°
ΠΠ»Ρ ΠΏΡΠ΅Π²ΡΠ°ΡΠ΅Π½ΠΈΡ ΡΠΏΠΈΡΡΠΎΠ² Π² Π°Π»ΠΊΠΈΠ»Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΈΠ΄Ρ ΠΏΡΠΈΠΌΠ΅Π½ΡΡΡ ΡΠ°Π·Π»ΠΈΡΠ½ΡΠ΅ ΡΡΠΈΠΈ ΠΏΠ΅Π½ΡΠ°Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΈΠ΄Ρ ΡΠΎΡΡΠΎΡΠ°: PBr3, PCl3, POCl3 ΠΈΠ»ΠΈ PI3. ΠΠΎΡΠ»Π΅Π΄Π½ΠΈΠΉ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ°ΡΡ ΠΈΠ· ΠΊΡΠ°ΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ ΡΠΎΡΡΠΎΡΠ° ΠΈ ΠΉΠΎΠ΄Π° Π½Π΅ΠΏΠΎΡΡΠ΅Π΄ΡΡΠ²Π΅Π½Π½ΠΎ Π²ΠΎ Π²ΡΠ΅ΠΌΡ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ:
ΠΠ°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΈΠ΄Ρ ΠΈ ΠΎΠΊΡΠΈΠ³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΈΠ΄Ρ ΡΠΎΡΡΠΎΡΠ° ΠΎΡΠ½ΠΎΡΡΡΡΡ ΠΊ ΡΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½Π½ΠΎ ΡΠΈΠ»ΡΠ½ΡΠΌ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠ°ΠΌ ΠΡΡΠΈΡΠ°, Π° ΠΈΡ Π°Π½ΠΈΠΎΠ½Ρ ΡΠ²Π»ΡΡΡΡΡ Π½ΡΠΊΠ»Π΅ΠΎΡΠΈΠ»Π°ΠΌΠΈ.
(50)
ΠΠ΅Ρ Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌ:
(Π 9)
ΠΠ±ΡΠ°Π·ΡΡΡΠΈΠΉΡΡ HOPBr2 Π΄Π°Π»Π΅Π΅ ΡΠ΅Π°Π³ΠΈΡΡΠ΅Ρ ΡΠΎ ΡΠΏΠΈΡΡΠΎΠΌ ΠΏΠΎ Π°Π½Π°Π»ΠΎΠ³ΠΈΡΠ½ΠΎΠΌΡ ΠΌΠ΅Ρ Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌΡ, ΠΈ Π² ΠΊΠΎΠ½Π΅ΡΠ½ΠΎΠΌ ΠΈΡΠΎΠ³Π΅ Π²ΡΠ΅ ΡΡΠΈ Π°ΡΠΎΠΌΠ° Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½Π° ΠΏΡΠΈΠ½ΠΈΠΌΠ°ΡΡ ΡΡΠ°ΡΡΠΈΠ΅ Π² ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ.
ΠΠ°ΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½ΠΈΠ΅ Π³ΠΈΠ΄ΡΠΎΠΊΡΠΈΠ»ΡΠ½ΠΎΠΉ Π³ΡΡΠΏΠΏΡ Π½Π° Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ Π² ΡΡΠΈΡ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΡΡ ΠΏΡΠΎΠΈΡΡ ΠΎΠ΄ΠΈΡ Ρ ΠΈΠ½Π²Π΅ΡΡΠΈΠ΅ΠΉ ΠΊΠΎΠ½ΡΠΈΠ³ΡΡΠ°ΡΠΈΠΈ.
ΠΠ°ΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½ΠΈΠ΅ Π³ΠΈΠ΄ΡΠΎΠΊΡΠΈΠ»ΡΠ½ΠΎΠΉ Π³ΡΡΠΏΠΏΡ ΠΏΠ΅ΡΠ²ΠΈΡΠ½ΡΡ ΠΈ Π²ΡΠΎΡΠΈΡΠ½ΡΡ ΡΠΏΠΈΡΡΠΎΠ² Π½Π° Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ ΠΏΠΎΠ΄ Π΄Π΅ΠΉΡΡΠ²ΠΈΠ΅ΠΌ ΡΡΠΈΠ±ΡΠΎΠΌΠΈΠ΄Π° ΡΠΎΡΡΠΎΡΠ° ΠΈ Π΄ΡΡΠ³ΠΈΡ Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΈΠ΄ΠΎΠ² ΠΈ ΠΎΠΊΡΠΈΠ³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΈΠ΄ΠΎΠ² ΡΠΎΡΡΠΎΡΠ° ΠΏΡΠΎΠΈΡΡ ΠΎΠ΄ΠΈΡ Ρ ΠΏΠ΅ΡΠ΅Π³ΡΡΠΏΠΏΠΈΡΠΎΠ²ΠΊΠ°ΠΌΠΈ:
(51)
(85%) (15%)
Π£ΠΏΡ.12. ΠΠ°ΠΏΠΈΡΠΈΡΠ΅ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΡ ®-2-Π±ΡΡΠ°Π½ΠΎΠ»Π° Ρ ΡΡΠΈΠ±ΡΠΎΠΌΠΈΠ΄ΠΎΠΌ ΡΠΎΡΡΠΎΡΠ° ΠΈ ΠΎΠΏΠΈΡΠΈΡΠ΅ Π΅Π΅ ΠΌΠ΅Ρ Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌ.
ΠΠΎΡΠΊΠΎΠ»ΡΠΊΡ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½ΠΈΠ΅ Π³ΠΈΠ΄ΡΠΎΠΊΡΠΈΠ»ΡΠ½ΠΎΠΉ Π³ΡΡΠΏΠΏΡ Π½Π° Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ Ρ ΠΏΠΎΠΌΠΎΡΡΡ Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΈΠ΄ΠΎΠ² ΡΠΎΡΡΠΎΡΠ° ΡΠ°ΡΡΠΎ ΡΠΎΠΏΡΠΎΠ²ΠΎΠΆΠ΄Π°Π΅ΡΡΡ ΠΈΠ·ΠΎΠΌΠ΅ΡΠΈΠ·Π°ΡΠΈΠ΅ΠΉ ΠΈ ΠΏΠ΅ΡΠ΅Π³ΡΡΠΏΠΏΠΈΡΠΎΠ²ΠΊΠ°ΠΌΠΈ, ΡΡΠΈ ΡΠ΅Π°Π³Π΅Π½ΡΡ ΡΠ»Π΅Π΄ΡΠ΅Ρ ΠΏΡΠΈΠΌΠ΅Π½ΡΡΡ ΡΠΎΠ»ΡΠΊΠΎ Π² ΠΏΡΠΎΡΡΡΡ ΡΠ»ΡΡΠ°ΡΡ , Π³Π΄Π΅ ΠΏΠ΅ΡΠ΅Π³ΡΡΠΏΠΏΠΈΡΠΎΠ²ΠΊΠ° ΠΈ ΠΈΠ·ΠΎΠΌΠ΅ΡΠΈΠ·Π°ΡΠΈΡ Π½Π΅Π²ΠΎΠ·ΠΌΠΎΠΆΠ½Ρ.
.
Π. ΠΠ΅ΠΉΡΡΠ²ΠΈΠ΅ ΠΊΠ²Π°Π·ΠΈΡΠΎΡΡΠΎΠ½ΠΈΠ΅Π²ΡΡ ΡΠΎΠ»Π΅ΠΉ
ΠΠΎΡΠ°Π·Π΄ΠΎ Π±ΠΎΠ»Π΅Π΅ ΡΠ΅Π³ΠΈΠΎΡΠ΅Π»Π΅ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΠΎΠ΅ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½ΠΈΠ΅ Π΄ΠΎΡΡΠΈΠ³Π°Π΅ΡΡΡ ΠΏΡΠΈ ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡΠ·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠΈ ΠΊΠ²Π°Π·ΠΈΡΠΎΡΡΠΎΠ½ΠΈΠ΅Π²ΡΡ ΡΠΎΠ»Π΅ΠΉ.
ΠΡΠΈ Π²Π·Π°ΠΈΠΌΠΎΠ΄Π΅ΠΉΡΡΠ²ΠΈΠΈ ΡΡΠΈΡΠ΅Π½ΠΈΠ»ΡΠΎΡΡΠΈΠ½Π° Ρ Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½Π°ΠΌΠΈ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΡΡΡΡΡ ΡΡΠ°Π±ΠΈΠ»ΡΠ½ΡΠ΅ ΠΊΠΎΠΌΠΏΠ»Π΅ΠΊΡΡ. ΠΡΠΈ ΠΊΠΎΠΌΠΏΠ»Π΅ΠΊΡΡ ΠΏΡΠ΅Π²ΡΠ°ΡΠ°ΡΡ ΡΠΏΠΈΡΡΡ Π² Π°Π»ΠΊΠΈΠ»Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΈΠ΄Ρ:
(52)
(53)
ΠΠ΅Ρ Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌ:
(Π 10))
ΠΠ΅ΡΠΎΠ΄ ΠΎΡΠΎΠ±Π΅Π½Π½ΠΎ ΡΠ΄ΠΎΠ±Π΅Π½ Π΄Π»Ρ ΠΏΠ΅ΡΠ²ΠΈΡΠ½ΡΡ ΠΈ Π²ΡΠΎΡΠΈΡΠ½ΡΡ ΡΠΏΠΈΡΡΠΎΠ², Π΄Π»Ρ ΠΊΠΎΡΠΎΡΡΡ ΠΌΠΎΠΆΠ½ΠΎ ΠΎΠΆΠΈΠ΄Π°ΡΡ ΠΈΠ·ΠΎΠΌΠ΅ΡΠΈΠ·Π°ΡΠΈΠΈ ΠΈ ΠΏΠ΅ΡΠ΅Π³ΡΡΠΏΠΏΠΈΡΠΎΠ²ΠΊΠΈ.
Π£ΠΏΡ.13. ΠΠ°ΠΏΠΈΡΠΈΡΠ΅ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΡ Π½Π΅ΠΎΠΏΠ΅Π½ΡΠΈΠ»ΠΎΠ²ΠΎΠ³ΠΎ ΡΠΏΠΈΡΡΠ° Ρ ΠΊΠΎΠΌΠΏΠ»Π΅ΠΊΡΠΎΠΌ ΡΡΠΈΡΠ΅Π½ΠΈΠ»ΡΠΎΡΡΠΈΠ½Π° Ρ Ρ Π»ΠΎΡΠΎΠΌ ΠΈ ΠΎΠΏΠΈΡΠΈΡΠ΅ Π΅Π΅ ΠΌΠ΅Ρ Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌ.
ΠΡΠ²Π΅Ρ.
(54)
Π½Π΅ΠΎΠΏΠ΅Π½ΡΠΈΠ»ΠΎΠ²ΡΠΉ ΡΠΏΠΈΡΡ Π½Π΅ΠΎΠΏΠ΅Π½ΡΠΈΠ»Ρ Π»ΠΎΡΠΈΠ΄
Π£ΠΏΡ.14. ΠΠ°ΠΏΠΈΡΠΈΡΠ΅ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΡ 3-ΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»-2-Π±ΡΡΠ°Π½ΠΎΠ»Π° Ρ ΠΊΠΎΠΌΠΏΠ»Π΅ΠΊΡΠΎΠΌ ΡΡΠΈΡΠ΅Π½ΠΈΠ»ΡΠΎΡΡΠΈΠ½Π° Ρ Π±ΡΠΎΠΌΠΎΠΌ ΠΈ ΠΎΠΏΠΈΡΠΈΡΠ΅ Π΅Π΅ ΠΌΠ΅Ρ Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌ.
Π‘ΠΏΠΈΡΡΡ ΠΌΠΎΠΆΠ½ΠΎ ΠΏΡΠ΅Π²ΡΠ°ΡΠΈΡΡ Π² Ρ Π»ΠΎΡΠΈΠ΄Ρ ΠΈΠ»ΠΈ Π±ΡΠΎΠΌΠΈΠ΄Ρ ΠΏΡΠΈ Π²Π·Π°ΠΈΠΌΠΎΠ΄Π΅ΠΉΡΡΠ²ΠΈΠΈ Ρ ΡΡΠΈΡΠ΅Π½ΠΈΠ»ΡΠΎΡΡΠΈΠ½ΠΎΠΌ ΠΈ ΡΠ΅ΡΡΠ°Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΈΠ΄Π°ΠΌΠΈ ΡΠ³Π»Π΅ΡΠΎΠ΄Π°:
(55)
ΠΠ΅Ρ Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌ ΡΡΠΎΠΉ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ Π±ΠΎΠ»Π΅Π΅ ΡΠ»ΠΎΠΆΠ΅Π½. ΠΠ°ΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½ΠΈΠ΅ ΠΏΡΠΎΠΈΡΡ ΠΎΠ΄ΠΈΡ Ρ ΠΎΠ±ΡΠ°ΡΠ΅Π½ΠΈΠ΅ΠΌ ΠΊΠΎΠ½ΡΠΈΠ³ΡΡΠ°ΡΠΈΠΈ.
Π£ΠΏΡ.15. ΠΠ°ΠΏΠΈΡΠΈΡΠ΅ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ: (Π°) 2-ΠΏΠ΅Π½ΡΠ°Π½ΠΎΠ»Π° Ρ ΡΡΠΈΡΠ΅Π½ΠΈΠ»ΡΠΎΡΡΠΈΠ½ΠΎΠΌ ΠΈ ΡΠ΅ΡΡΠ°Π±ΡΠΎΠΌΠΈΠ΄ΠΎΠΌ ΡΠ³Π»Π΅ΡΠΎΠ΄Π°, (Π±) Π³Π΅ΡΠ°Π½ΠΈΠΎΠ»Π° Ρ ΡΡΠΈΡΠ΅Π½ΠΈΠ»ΡΠΎΡΡΠΈΠ½ΠΎΠΌ ΠΈ ΡΠ΅ΡΡΠ°Ρ Π»ΠΎΡΠΈΠ΄ΠΎΠΌ ΡΠ³Π»Π΅ΡΠΎΠ΄Π°, (Π²) ΡΡΠ°Π½Ρ-2-Π±ΡΡΠ΅Π½-1-ΠΎΠ»Π° Ρ ΡΡΠΈΡΠ΅Π½ΠΈΠ»ΡΠΎΡΡΠΈΠ½ΠΎΠΌ ΠΈ ΡΠ΅ΡΡΠ°Ρ Π»ΠΎΡΠΈΠ΄ΠΎΠΌ ΡΠ³Π»Π΅ΡΠΎΠ΄Π°.