Термодинамика образования и физико-химические свойства молекулярных комплексов металлопорфиринов и металлофталоцианинов
Диссертация
Актуальность проблемы. В научном плане металлопорфирины и металлофталоцианины в первую очередь интересны как внутрикомплексные соли способные благодаря своему строению к координации электронодонорных лигандов. Именно эти специфические взаимодействия и лежат в основе биохимической активности металлопорфиринов, металлофталоцианинов и обуславливают высокую практическую значимость данных… Читать ещё >
Содержание
- ГЛАВА 1. МОЛЕКУЛЯРНОЕ КОМПЛЕКСООБРАЗОВАНИЕ ПОРФИРИНОВ И МЕТАЛЛОПОРФИРИНОВ С ЛИГАНДАМИ
- 1. 1. СОСТОЯНИЕ ПРОБЛЕМЫ
- 1. 2. МОЛЕКУЛЯРНЫЕ КОМПЛЕКСЫ СИНТЕТИЧЕСКИХ МЕТАЛЛОПОРФИРИНОВ
- 1. 2. 1. Комплексообразование цинк (П)тетрафенилпорфирина с 22 органическими лигандами различной природы в растворах
- 1. 2. 2. Зависимость термодинамической устойчивости 79 молекулярных комплексов цинк (П)тетрафенилпорфирина с лигандами от физико-химических параметров координируемых молекул
- 1. 2. 3. Параметр основности слабых органических оснований, 81 разработанный на основе термодинамических характеристик взаимодействия оснований с цинк (Н)тетрафенилпорфирином
- 1. 2. 4. Термодинамика молекулярного комплексообразования 94 синтетических металлопорфиринов с пиридином в растворах
- 1. 3. МОЛЕКУЛЯРНЫЕ КОМПЛЕКСЫ ПРИРОДНЫХ ПОРФИРИНОВ И
- МЕТАЛЛОПОРФИРИНОВ
- 1. 3. 1. Кристаллосольваты порфиринов с органическими 118 растворителями
- 1. 3. 2. Кристаллосольваты металлопорфиринов группы 121 протопорфирина с органическими растворителями
- 1. 3. 3. Термодинамические характеристики процессов 125 координации пиридина природными металлопорфиринами в органических растворителях
- 1. 3. 4. Координационная способность цинк (П)порфиринов по 129 отношению к электронодонорным лигандам. Влияние структуры и сольватационных эффектов
- 1. 3. 5. Молекулярные комплексы железо (Ш)порфиринов группы 140 протопорфирина с нейтральными лигандами
- ГЛАВА 2. ПОЛИМОРФИЗМ, МОЛЕКУЛЯРНЫЕ КОМПЛЕКСЫ МЕТАЛЛОФТАЛОЦИАНИНОВ
- 2. 1. СОСТОЯНИЕ ВОПРОСА
- 2. 2. КООРДИНАЦИОННЫЕ СВОЙСТВА ЦИНК (И)ТЕТРА-ТРЕТ БУТИЛФТАЛОЦИАНИНА ПО ОТНОШЕНИЮ К
- ЭЛЕКТРОНОДОНОРНЫМ ЛИГАНДАМ В БЕНЗОЛЕ
- 2. 3. ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА МОЛЕКУЛЯРНЫХ 198 КОМПЛЕКСОВ ЦИНК (Н)ТЕТРАТРЕТБУТИЛФТАЛОЦИАНИНА
- 2. 3. 1. Термогравиметрическое исследование кристаллосольватов 198 цинк (И)тетратретбутилфталоцианина с электронодонорными молекулами
- 2. 3. 2. Кинетические параметры процессов деструкции аксиальных 206 комплексов цинк (Н)тетратретбутилфталоцианина с лигандами
- 2. 3. 3. Рентгеноструктурный и ИК спектральный анализ 217 аксиальных комплексов цинк (П)тетратретбутилфталоцианина
- 2. 3. 4. Термогравиметрическое исследование кристаллосольватов 241 цинк (Н)тетратретбутилфталоцианина с ароматическими молекулами
- 2. 3. 5. Рентгеноструктурный и ИК спектральный анализ я-я- 245 комплексов цинк (Н)тетратретбутилфталоцианина
- 2. 4. ТОПОГРАФИЯ ПЛЕНОК МОЛЕКУЛЯРНЫХ КОМПЛЕКСОВ 249 ЦИНК (Н)ТЕТРАТРЕТБУТИЛФТАЛОЦИАНИНА
- 2. 5. УДЕЛЬНАЯ ЭЛЕКТРОПРОВОДНОСТЬ ПЛЕНОК 253 ЦИНК (Н)ТЕТРАТРЕТБУТИЛФТАЛОЦИАНИНА И ЕГО МОЛЕКУЛЯРНЫХ КОМПЛЕКСОВ
- 2. 3. ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА МОЛЕКУЛЯРНЫХ 198 КОМПЛЕКСОВ ЦИНК (Н)ТЕТРАТРЕТБУТИЛФТАЛОЦИАНИНА
- ГЛАВА 3. АССОЦИАЦИЯ МЕТАЛЛОФТАЛОЦИАНИНОВ В РАСТВОРАХ
- 3. 1. СОСТОЯНИЕ ПРОБЛЕМЫ
- 3. 2. ДИМЕРИЗАЦИЯ СУЛЬФО-И КАРБОКСИЗАМЕЩЕННЫХ 287 МЕТАЛЛОФТАЛОЦИАНИНОВ
- 3. 2. 1. Термодинамические характеристики димеризации сульфо- и 287 карбоксизамещенных металлофталоцианинов в буферных растворах
- 3. 2. 2. Термодинамические характеристики димеризации сульфо- и 311 карбоксизамещенных металлофталоцианинов в буферно-пиридиновых растворах
- 3. 3. ОСОБЕННОСТИ МЕЖМОЛЕКУЛЯРНОГО ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ 322 ВОДОРАСТВОРИМЫХ МЕТАЛЛОФТАЛОЦИАНИНОВ С ЭТАНОЛОМ
- 3. 3. 1. Спектральное исследование взаимодействия 322 металлофталоцианинов с этанолом в водно-щелочных растворах
- 3. 3. 2. Термогравиметрическое исследование кристаллосольватов 328 металлофталоцианинов с этанолом
Список литературы
- Василенко Ю.К. Биологическая химия. М. Высш. шк., 1978.381с.
- Hayashi Т., Takimura Т., Aosunori A. at.el. Structure and reactivity of reconstituted myoglobins: interaction between protein and polar side chain of chemically modified hemin//Inorg. Chem. Acta. 1998. V.275−276, P.159−167.
- Мецлер Д. Биохимия. M.: Мир. 1980. Т.1,470с
- Улахович Н. А Комплексы металлов в живых организмах //Соросовский жури. 1997. № 8, С. 27−32.
- Хартли Ф., Бергес К., Олкок Р. Равновесия в растворах. М.: Мир. 1983. 360с.
- Proniewicz L.M., Kincaid J.R. Vibrational coupling effects in the resonance Raman spectra of O2 adducts of heme proteins and model compounds //Coord. Chem. Rev. 1997. V.161, P.81−127.
- Диксон M., Уэбб Э. Ферменты, пер с англ., Т.2, М 1982, С.692−713
- Kamiya N., Furusaki S., Goto M. Peroxidase activity and stability of surfactant-heme complex in nonaqueous media//Biotechnology Lettrs. 1997. V.19, P.1015−1018.
- Ushiyama M., Katayama Y., Yamamura T. Histidine containing porphyrins directed for two metal binding sites //Chem. Let. 1995. P.395−396.
- Tajima K., Oka S., Edo T. at.al. Optocal absorption and EPR studies on six-coordinate iron (III) tetremesitylpoprhyrin hydrogen peroxide complex having a nitrogenous axial ligand //J. Chem. Soc. Chem. Com. 1995. P.1507−1508.
- Erman J.E., Vitello L.B. Active-site mutations in cytichrome с peroxidase: a critical role for Histidine-52 in the rate of formation of compound I //J. Am. Chem. Soc. 1992. V. l 14, P.6592−6593.
- Ozawa S. Formation of nitrosyl-iron (II) P-oxoporphyrin 7i-cation-radical complexes. Model for у reaction intermediate of dissimilarity nitrite reductases //J. Chem. Soc. Chem. Com. 1994. P.935−936.
- Masord G.B.Y., Khan M.A., Richter-Addo G.B. The first metalloporphyrin nitrosamine complex: bis (diethylnitrosamine) (meso-tetraphenylporphyrinato) iron (III)perchlorate //J. Am. Chem. Soc. 1995. V.117, P.7850−7851.
- Davies D.M. Gillitt N.D. Reactions of peroxy acid with deuteroferrihaem //J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1995. P.3323−3328.
- Rodrigues R.E., Woo F.S., Huckabu D.A., Kelly H.C. Iron-porphyrin models of hemoprotein enzymes: mechanism of decomposition of the deuteroferriheme analogues of peroxidase enzyme intermediates /flnorg. Chem. 1990.V.29, P. 14 341 438
- Murakami Y., Kikuchi J-I., Hisaeda Y., Hayashida 0. Artificial enzymes // Chem. Rev. 1996. V.96,P.721−758.
- Терёхин A. H. Фотохимия красителей и родственных органических соединений. М.:Изд-во АН СССР. 1947. 540с.
- Чулановский В. М. Молекулярная спектроскопия. Л.:Изд-во ЛГУ. 1960. С. З-19.
- Глесстон С. Теоретическая химия. М. и Л. 1950.632с.
- Гиршфельдер Дж., Кертисс Ч. Берд Р. Молекулярная теория газов и жидкостей. М. и Л. 1961. 930с.
- Бахишев Н.Г. Спектроскопия межмолекулярных взаимодействий. Л.: Наука. 11 972.263с.
- Крестов Г. А., Березин Б. Д. Основные понятия современной химии. 2-е изд. Испр.-Л.: Химия, 1986.104с.
- Izaat R.M., Bradshaw S.S., Pawlak Thermodynamic and kinetic data for macrocycle interaction with neutral molecules //Chem. Rev. 1992. V.92, P.1261−1264.
- Гурьянова E.H., Гольдштейн И. П., Ромм И. П. Донорно-акцепторная связь. М.:Химия 1973.397с.
- Szintay G., Horvath A., Grampp G. Temperature dependence study of pyridine complex formation and emission quenching of copper (II) octaethyl- and tetraphenylpoprhyrin //J. Photochem & photobiol. A.: Chemistry. 1999. V.126, P.83−89.
- Szintay G., Horvath A. Five-coordinate complex formation and luminescence quenching study of copper (II) porphyrins //Inorg. Chem. Acta 2001.V.342, P.278−285.
- Szintay G., Horvath A. Temperature dependence study of five-coordinate complex formation of zinc (II)octaethyl and tetraphenylpoprhyrin //Inorg. Chem. Acta 2000. V.310, P.175−182.
- Аскаров K.A., Березин БД., Евстигнеева Р. П. и др. Порфирины: структура, свойства, синтез, Наука, Москва. 1985, 333с.
- Hunter С.А., Meah M.N., Sanders К.М. DABCO-metalloporphyrin binding: ternary complexes, host-cuest chemietry, and measurement of я-я-interactions //J. Am. Chem. Soc. 1990.V.112, P.5773−5780.
- Xiao-Yuan Li, Spiro T.G., Is bound CO linear or bent heme proteins? Evidence from Resonance Raman and Infrared spectroscopic data //J. Am. Chem. Soc. 1988. V. l 10, P.6024−6026.
- Reed C.A., Mashiko Т., Bentley S.P. The missing heme spin state and a model for cytochrome c. The mixed S=3/2, 5/2 intermediate spin ferric porphyrin: perclorato (meso-tetraphenylporphyrinato)iron (III)//J. Am. Chem. Soc. 1978.V.23, P.2928−2958.
- Nakamura M., Nakamura N. Weak attractive interaction between axialy coordinated imidazole and meso-substituents in low spin tetraarylporphyrinato-iron (III)complexes//Chem. Let. 1990. P. 181−184.
- Imai H., Kyuno E. Base binding to zinc picket fence porphyrins. Attractive intramolecular interaction in organic solvents //Inorg. Chem. 1990. V.29, P.2416−2422.
- Woo K., Sweigart D.A. Intramolecular hydrogen-bonding from heme carboxylic acid side chains to axial ligands //Inorg. Chem. 1993. V.32, P.4979−4981.
- Imai H., Nakagawa S., Kyuno E. Recognition of axial ligands by a zinc porhyrin host on the basis of nonpolar interligand interaction IIJ. Am. Chem. Soc. 1992. V.114, P.6719−6723.
- Nakamura M. Effects of orto-methyl substituents on the rate of dissociation of imidazole ligands in tetraarylporphyrinatocobalt (III) complexes //Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995. V.68, P. 197−203.
- Mizayani T., Ema T., Yoshida T. Et al. Recognition of a-amino acid esters by zinc porphyrin derivaties via coordination and hydrogen bonding interactions //Inorg. Chem. 1993. V.32, P.2072−2077.
- Uno T., Hatano K., Nishimura Y. Et al. Spectrophotometric and Resonance Raman studies on the formation of phenolate and thiolate complexes of (octaethylporphinato)iron (III) //Inorg. Chem. 1990. V.29, P.2803−2807.
- Cui F., Dolphin D. Metallophtalocyanines as possible lignin peroxidase models //Bioorg. & Med. Chem. 1995. V.3, P.471−477.
- Imada T., Kijima H., Takeuchi M., Shinkai. Discrimination between Glucose-1-phosphate and Glucose-6-phosphate a boronicacid-appended metalloporphyrin //Tetrahedron Let. 1995. V.36, P.2093−2096.
- Imada T., Kijima H., Takeuchi M., Shinkai. Selective binding of Glucoses-phosphate, 3,4-dihydroxyphenylalanine (DOPA) and their analogues with a boronicacid-appended metalloporphyrin //Tetrahedron. 1996. V.52, P.2817−2826.
- Cheng B., Safo M.K., Orosz R.D., Synthesis, structure and characterization of five-coordinate aquo (octaethylporphinato)iron (III) //Inorg. Chem. 1994. V.33, P.1319−1324.
- Растворы неэлектролитов в жидкостях / Под ред. Г. А. Крестова. М.: Наука. 1989−137с.
- Антина Е.В., Лебедева Н. Ш., Вьюгин А. И., Стройкова И. К. Физико-химические свойства молекулярных комплексов природных металлопор-фиринов с бензолом и пиридином //Ж.Ф.Х. 1998. Т.72, № 4. С. 721−724.
- Лебедева Н.Ш., Антина E.B., Вьюгин А. И. Термогравиметрия молекулярных комплексов синтетических цинк(Н)порфиринов с бензолом и пиридином //Ж.Ф.Х. 1999. Т.73, № 6. С.1051−1054.
- Lebedeva N.Sh., Yakubov S.P., Vyugin A.I., Parfenyuk E.V. Molecular complexes of natural iron (III)porphyrins with neutral ligands //Thermochim. Acta. 2003. V.402.N 1, P. 19−24
- Dailey К.К., Rauchfuss Т.В. л-complexes of metalloporphyrins as model intermediates in hydrodemetallation (HDM) catalysis //Polyhedron 1997. V.16, P.3129−3137.
- Kirner J.F., Reed C.A., Scheidt W.R. Stereochemistry of manganese porphyrins. 2. The toluene solvate of a, p, y, 5-tetraphenylporphyrinatoman-ganese (II) at 20 and -175°C //J. Am. Chem. Soc. 1976. V.99, P. 1093−1101.
- Kuroda R., Tanaka H. DNA -porphyrin interactions probed by induced CD spectroscopy//J. Chem. Soc. Chem. Com. 1994. P. l575−1576.
- Xie Z., Bau R., Reed C.A. «Free» Fe (tpp).+ cation: a new concept in the search for the least coordinating anion //Angew. Chem. Ed. Engl. 1994. V.33, P.2433−2434.
- Komatsu Т., Yamada K., Yanagisawa S. at. el Synthesis of protoporphyrin IX derivatives having four amphilic and/or lipophilic alkyl chains and there dispersing behavior in phospolipid bilayer// Chem. Lett. 1994. P.1953−1964.
- Crawford B.A., Ondrias M.R. Transient Raman difference spectroscopy of Ni (II)uroporphyrin я-тг-complexes //J. Phys. Chem. 1994. V.94, P.6647−6652.
- Scheidt W.R., Kaster M.E., Hatano K. Stereochemistry of toluene solvate of a, y, 5-tetraphenylporphyrinatozinc (II) //Inorg. Chem. 1978. V.17, P.706−709.
- Williamson M.M., Hill C.L. Molecular stereochemistry of OHMg (III)porphyrin. Demonstrable effect of тг-areneporphyrin interaction on metal-coordination environment in a metalloporphyrin. IIInorg. Chem. 1987. V.26, P.4155−4157.
- Чамаева O.A., Китайгородский A.H. Необычная структура молекулярных комплексов тетраарилпорфиринатов металлов с простыми ароматическими тг-акцепторами //Изв. АН. СССР. 1989. № 6, С.1263−1269
- Drago R.S., Vogel G.C., Needham Т.Е. A four-parameter for predicting enthalpies of adduct formation //J. Am. Chem. Soc. 1971. N17, P.6014−6026.
- Vogel G.C., Stahlbush J.R. Thermodynamic study of the adduct formation of zinc tetraphenilporphyne with several neutral donors in cycloxane //Inorg. Chem. 1977. V.16, N4. P. 2347−2351.
- Лебедева Н.Ш., Михайловский K.B., Вьюгин А. И. Дифференциальный автоматический калориметр титрования //Ж.Ф.Х. 2001. Т.75. № 6, С.1140−1142.
- Лебедева Н.Ш., Якубов С. П., Кинчин А. Н., Вьюгин А. И. Программно-аппаратный комплекс для измерения сигналов дериватографа 1000D икомпьютерная обработка данных термогравиметрического анализа //Ж.Ф.Х. 2005.1.19. № 5, С.958−963.
- Лебедева Н.Ш., Вьюгин А. И., Павлычева Н. А. Термодинамика комплексообразования цинк(П)тетрафенилпорфирина с аминами //Ж.Ф.Х. 2004. Т.78, № 1.С.5−8.
- Лебедева Н.Ш., Вьюгин А. И., Михайловский К. В. Термодинамика донорно-акцепторного взаимодействия цинк(И)тетрафенилпорфирина с амидами и ДМСО //Ж.О.Х. 2003. Т.73. В.6, С. 1022−1027.
- Лебедева Н.Ш., Михайловский К. В., Вьюгин А. И., Давыдова О. И. Термодинамика донорно-акцепторного взаимодействия цинк(П)тетрафенилпорфирина с моно- и динитрилами //Ж.Ф.Х. 2002. Т.76, № 6. С.1145−1147
- Лебедева Н.Ш., Вьюгин А. И., Павлычева Н.А.Термодинамика донорно-акцепторного взаимодействия цинк (П)тетрафенилпорфирина с азотсодержащими гетероциклами //Ж.Ф.Х. 2002. Т.76. № 10, С.1735−1738.
- Лебедева Н.Ш., Павлычева Н. А., Вьюгин А. И. Термодинамические характеристики взаимодействия цинк(И)трафенилпорфирина с линейными и циклическими эфирами, альдегидами, кетонами//Ж.Ф.Х. 2003.1.11, № 3. С.426−429.
- Лебедева Н.Ш., Вьюгин А. И., Павлычева Н. А. Термодинамические характеристики процесса взаимодействия цинк(П)тетрафенилпорфирина со спиртами //Ж.Ф.Х. 2002. Т.76, № 7. С.1134−1336.
- Вьюгин А.И., Антина Е. В., Крестов Г. А. Особенности сольватации галогензамещенных тетрафенилпорфирина //Ж.Ф.Х. 1993. Т. 67, № 3. С. 463 465.
- Жоров Ю.М. Термодинамика химических процессов М., 1985
- Л.Гаммет, Основы физической органической химии, Наука, Москва, 1972, 84с.
- Zimmerman Albert Н., Kenneth J. Reed, John I. Brauman Photodetachment of electrons from enolate anions. Gas phase electron affinities of enolate radicals //J. Am. Chem. Soc. 1977. V. 0P (22), P.7203−7209.
- Темникова Т.И., Днепровский А. С., Теоретические основы органической химии, Химия, Ленинград, 1979, 520с.
- Иванский В.И., Химия гетероциклических соединений: Уч. Пособие для ст-тов, Высш. шк., Москва, 1978. 559с.
- Marcus Y. The effectivity of solvent as electron pair donors //J. Sol. Chem. 1984. V. 13, N9. P. 599−601.
- Bondi A. Van der Waals volumes and radii //J. Pys. Chem. 1964. V.68, P.441−451.
- Минкин В.И., Осипов O.A., Жданов Ю. А. Дипольные моменты в органической химии, Химия, Ленинград 1968,248с.
- Осипов О.А., Минкин В. И., Гарновский А. Д. Справочник по дипольным моментам, Высшая школа, Москва, 1971,416с.
- Ферстер Э., Ренц Б., Методы корреляционного и регрессионного анализа: Рук-во для экономистов, пер. с нем. В. М. Ивановой, Финансы и статистика, Москва, 1983, 302с.
- Cole S.J., Curthoys G.C., Magnusson E.A., Ligand binding by metalloporphyrins. II The effect of solvent on thermodynamic function //J. Amer. Chem. Soc. 1971. V.93, P.2153−2158.
- Страйер Л Биохимия, М.:Мир, 1985. 920с.
- Общая органическая химия, под ред. Бартона Д. и Оллиса У. Д. М.:Химия, 1983, Т.4. С. 728.
- Bull William E., Madan Stanley K., Willis Joseph E. Amides as Ligands. I. Metallic Complexes of N, N-Dimethylacetamide //Inorg. Chem.1963. V.2(2), P.303−306.
- LaPlanche Laurine A., Max T. Rogers cis and trans Configurations of the Peptide Bond in N-Monosubstituted Amides by Nuclear Magnetic Resonance //J. Am. Chem. Soc. 1964. V.86 (3), P.337−341.
- Brown R. S., Tse A. Determination of circumstances under which the correlation of core binding energy and gas-phase basicity or proton affinity breaks down //J. Am. Chem. Soc. 1980. V.102(16), P.5222−5226.
- Benedetti Ettore, Benedetto Di Biasio, Baine Peter Structure, and infrared and ultraviolet spectra of protonated dimethylacetamide //J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1980. Part 2, No 3, P.500−503.
- Grenthe Ingmar, Heikki Ots Thermodynamic properties of rate earth complexes. XI. Stability constants and free energy changes for the formation of rate earth diglycolate complexes at 5,20,35, and 50 °C //Acta Chem. Scand. 1972. V.26. N.3, P.1217−1228.
- Cox R.A., Druet L.H., Klausner A.E., Mordo T.A., Wan Peter, Yates Keith. Protonation acidity constants for some benzamides, acetamides, and lactams //Canad. J. Chem. 1981. V.59. N. l, P.1568−1573.
- Зильберман E.H., Реакции нитрилов, Химия, Москва 1972,448 с.
- Saum A.M., Intermolecular association in organic nitriles- the CN dipole-pair bond //J. Polymer. Sci. 1960. V.42, N. l39, P.57−66.
- Jewslury P., Yamamoto S., Minato T. et al. The proximal residue largely determines the CO distortion in carbon monoxy globin proteins. An ab initio of a heme prosthetic unit//J. Phys. Chem. 1995. V.99. P.12 677−12 685.
- Selke M., Sisemore M.F., Valentine J.S. The diverse reactivity of peroxy ferric porphyrins complexes of electron-rich and electron-poor porphyrins //J. Am. Chem. Soc. 1996. V. 118, P.2008−2012.
- Sheidt W.R., Geider P.K., Lee Y.J. et al., Two salts of bis (ethanol)(meso-tetraphenylporphinato)iron (III). Molecular structures and magnetic susceptibilities //Inorg. Chem. 1992. V.31, P.2660−2663.
- Халдна Ю.Л. Методы вычисления рКВн+ слабых оснований //Усп. хим. 1980. Т.49, № 7. С. 1174−1187.
- Островский В.А., Колодобский Г. И. Слабые органические основания JL: Изд-во Ленинградского университета 1990. 152с.
- Environmental Protection Agency Web site: http://www.epa.gov/ opptintr/ chemfact/ dioxa-fs.txt.
- Iliev V.I., Ileva A.I., Dimitrov L.D. Catalytic oxidation of 2-mercaptoethanol by cobalt (II)phthalocyanine complexes intercalated in layered double hydroxides //Applied Catalysis A: General. 1995. V.126, P.333−335.
- Assour J.M. Kahn W. Electron spin resonance of a- and p-cobalt phthalocyanines //J. Am. Chem. Soc. 1965. V.87, P.207−212.
- Суворов A.B. Термодинамическая химия парообразного состояния. Л.: Химия, 1970. С. 208.
- Перельман В.И. Краткий справочник химика. М.: Химия, 1964. С. 624.
- Захаров В.Ю. Формально-математическое обоснование зависимости температур реакций термического разложения твердых тел от скорости нагрева//Ж.Ф.Х. 1981. Т.15, В. Ю, С.2699−2700.
- Bultinck P., Goeminne A., de Vondel D. V. Ab initio conformational analysis of ethylene glycol and 1,3-propanediol// J. Molecul. Struct. (Theochem). 1995. V.357, P.19−32.
- Williams J.W. The dielectric constants of binary mixtures, x. the electric moments of simple derivatives of cyclohexane and of dioxan
- J. Am. Chem. Soc. 1930. V.52(5), P.1831−1837.
- Виллер О.Г. Спектры органических соединений в близкой инфракрасной области //Успехи химии Т.ХХХ. 1961. В.6, С.776−800.
- R.S. Armstrong, Le Fevre R. J. W. The permanganate -coloured «Dimer» of diphenylketen //Austral. J. Chem. 1957. V.10. N. l, P.34−39.
- Уразовский С. С., Ежик И. И. Об аномалиях в температурной зависимости свойтсв жидкого диоксана// Ж.Ф.Х. 1962. Т.36, С.951−954.
- Ramsay D. The vibration spectrum and molecular configuration of 1:4 dioxane// Proc. Ray. Soc. A. 1947. V.190. P.562.
- Malherbe F. E., Bernstein H. J. The Infrared and Raman Spectra of p-Dioxane //J. Am. Chem. Soc. 1952. V.74(17), P.4408−4410.
- Chapman D. M., Hester R. E. Ab initio conformational analysis of 1,4-dioxane //J. Phys. Chem. A. 1997. V.101, P.3382−3387.
- Woolley P. S., Keely B. J., Hester R. E. Surface-enhanced resonance Raman spectra of water-insoluble tetraphenylporphyrin and chlorophyll a on silver hydrosols with a dioxan molecular spacer //Chem. Phys. Letters. 1996. V.258, P.501−502.
- Соловьев К. H., Гладков JI. Л., Старухин А. С., Шкирман С. Ф. Спектроскопия порфиринов: колебательные состояния //Под ред. М. А. Ельяшевича Минск: Наука и техника, 1985.415 с.
- Химия комплексов «гость-хозяин». Синтез, структуры и применения. Пер. с англ. //Под ред. Ф. Фегтле и Э. Вебера-М.:Мир. 1988−511с.
- Inclusion Compounds Volume 1. Structural aspects of inclusion compounds formed by inorganic and organicmetallic host lattices. Acad. Press. 1984,420c.
- Perlovich G.L., Zielenkiewicz W., Utzig E. at.el. Thermophysical and structural investigations of crystalline solvates based on tetraphenylporphyrin and its copper complex//Thermochim. Acta. 1996. V.279, P.121−136.
- Byrn M. P., Curtis C. Y., Khan S.I. et al. Tetraphenilporphyrine sponges. Composition, structural systematics, and applications of a large class of programmable lattice clathrates //J. Amer. Chem. Soc. 1990. V. l 12, P. 1865−1874.
- Byrn M. P., Curtis C. Y., Hsiou Yu et al. Porphyrin sponges: conservation of host structure in over 200 porphyrin-based lattice clathrates //J. Amer. Chem. Soc. 1993. V. 115, P.9480−9497.
- Byrn M. P., Stouse С. E. Porphyrin sponges. Inversion disorder and inversion twinning in lattice clathrates based on five-coordinate metallotetraaryl-porphyrin complexes//J. Amer. Chem. Soc. 1991. V. l 13. N 7, P.2501−2508.
- Kincaid J. R., Nakamoto R. Vibrational spectra of trasition metal complexes of tetrphenylporpine //J. Inorg. Nucl. Chem. 1975. V. 37, N 1. P. 85−89.
- Celebuski J. E., Chorghade M. S., Lee E. C., Chemical modification of erythromycin: novel reaction observed by treatment with metalloporphyrins //Tetrahedron Letters, 1994. V.35, P.3837−3839.
- Лопырев В.А., Ларина Л. И., Вакульская Т. И., Количественная оценка электронных эффектов заместителей в пятичленных азотсодержащих ароматических гетероциклах //Усп. Химии. 1986. V.55, Р.769−771.
- Yamamoto Y., Nanai N., Chujo R., Inoue I., 'H and 13C NMR relaxation study of iron(III) tetraphenylporphyrin-imidazole complexes //Bull. Chem. Soc. Jpn.1991. V.64,P.3199−3201.
- Zhang Y., Jones J.G., Sweigart A., A study of chloride ion dissociation from six-coordinate iron (III)porphyrins complexes. Rata Enhancements due to sreric strain from trans-coordinated (proximal)imidazoles /Лnorg. Chem. Acta 1989. V. l66, P.85−89.
- Островский B.A., Колдобский Г. И. //Химия гетероцикл. соед. 1988. Т.5, Р.579−581.
- Осипов О.А., Симонов A.M., Минкин В. И., Тарковский А. Д., в кн. Труды совещания по физическим методам исследования органических соединений и химических процессов, 1962, Илим, Фрунзе, 61
- Карманова T.B., Койфман О. И., Березин М. Б. Исследование термодинамики экстракоординации цинктетрафенилпорфина с лиганда-ми различной природы //Ж. Коор. Химии 1983. Т.9. № 6, С.772−776.
- Nardo J.V., Dawson J.H. Spectroscopic evidence for the coordination of oxygen donor ligands to tetraphenylporphinatozinc //Inorg. Chimica Acta. 1986. V.123, P.9−13.
- Cheng В., Scheidt R.W. (ЕШапо1)(2,3,7,8,12,13,17,18-ос1ае%1рофЫпаЮ) manganese (III) perchlorate //Acta Cryst. 1996. C52, P.585−588.
- Senge M.O. Bis (methanol-0)(2,3,7,8,12,13,17,18-octaethylporphinato-N, N', N", N'") iron (III) perchlorate Bis (methanol)solvate //Acta Cryst. 1996. C52. P.302−305.
- В.П.Ремин, Электронные эффекты в органических и элементорганических молекулах, УрО РАН, Екатеринбург, 1997. 378с.
- Водородная связь. / Под ред. Н. Д. Соколова. М.: Наука. 1981, 50с.
- Кабачник М.И. Новое в теории кислот и оснований //Успехи химии. 1979. Т.48, С.1523−1525.
- Frank М. Benoit, Alex G. Harrison Predictive value of proton affinity. Ionization energy correlations involving oxygenated molecules //J. Am. Chem. Soc. 1977. V.99 (12), C.3980−3984.
- Beaupere D., Seguin J.P., Uzan R., Doucet J.P. Composes carbonyls aromatiques: traitement semi-empirique des influences structuraes sur leur basicite //Canad. J. Chem. 1976. V.54. N2. P.297−302.
- Hopkinson A.C., Csizmadia I.G. Ab initio study of the effect of substituents on protonation of the carbonyl group //Canad. J. Chem. 1974, V.52. N4, C.546−554.
- Bursey M.N., Creenberg R.S., Pedersen L.C. Position of protonation of the cresols: semi-emoirical and ab initio calculations //Chem. Phys. Lett. 1975. V.36. N4, P.470−474.
- Renge I. Solvent dependence of the visible absorption maxima of meso-tetraphenylporphirine //Chem. Phys. Lett. 1991. V. 185, P.231−236.
- Rolling O.W. Multiple regression function correlating and red shift of an organometallic chromophore with donor basicity in nonaqueous media //Analytic. Chem. 1978. V.50, P.1581−1583.
- Enrenberg В., Johnson F.M. Spectroscopic studies of tetrabenzoporphyrins: MgTBP, ZnTBP and H2TBP //Spectrochimica Acta 1990. V.46A, P.1521−1532.
- Березин Б.Д. Координационные соединения порфиринов и фталоцианина. М.: Наука. 1976,210с.
- Ohkubo К., Tsuchihachi Т., Yoshida Т., Okada М. An INDO molecular orbital approach to the proton affinity of oxygenated compounds //Bull. Chem. Soc. Jpn. 1976. V.49. N2, P.480−486.
- Эткинс П. Кванты. M.: Мир. 1977, 124 с.
- Стужин П.А., Мальчугана О. В., Кручинина Т. М. и др. Взаимодействие офенильного комплекса Ре(Ш)октафенилтетра-азапорфина с азотистыми основаниями //Коорд. химия 1999. Т.25. № 2, С.121−126.
- Вьюгин А.И., Антона Е. В., Березин М. Б. Достижения и проблемы теории сольватации: Структурно-термодинамические аспекты. / В. К. Абросимов, Ал.Г.Крестов, Г. А. Альпер. М.: Наука. 1998,208с.
- Vogel G.C., Searby L.A. Lewis Acid-base interactions of zinc a, P, y, 5-tetraphenylporphhine with several neutral donors /Яnorg. Chem. 1973. V.12, P.936−953.
- Bergmann E.D. Molecular associations in biology. / Ed. B. Pullman. Acad. Press, N.-York. 1968,40c.
- Сидоров A.H. Биофизика. Отрицательные ионы тетрапиррольных соединений //Успехи химии 1975, XLIV. В.4, С.577−601.
- Gasco M.R. Complessi a trasferimento di carica di derivati indolalchilaminici e ergolinici //Farmaco. Ed. Sci. 1975. V.30. N6, P.512−518.
- Лебедева Н.Ш., Павлычева Н. А., Вьюгин. А. И. Параметр основности слабых органических оснований, разработанный на основе термодинамических характеристик взаимодействия оснований с цинк (П)тетрафенилпорфирином //Ж.О.Х. 2004. Т.40, С. 1776−1786.
- Андрианов В.Г., Базанов М. И., Березин Б. Д. и др. /Под ред. О. А. Голубчикова- СПб: Изд-во НИИ химии СПбГУ, Т.3,2001−359с.
- Лебедева Н.Ш., Антона Е. В., Вьюгин А. И., Зеленкевич В. Термодинамика образования молекулярных комплексов металлопорфиринов с пиридином в органических растворителях при 298.15К //Коорд. химия 2001. Т.27, № 3. С.184−189.
- Лебедева Н.Ш., Михайловский К. В., Вьюгин А. И. Термодинамика образования молекулярных комплексов синтетических металлопорфиринов с пиридином в бензоле и хлороформе //Коорд. химия 2001. Т.27, № 10. С.795−800.
- Лебедева Н.Ш., Павлычева Н. А., Мамардашвили Н. Ж., Вьюгин А. И. Влияние хлорзамещения на координационные свойства металлопорфиринов //Ж. Неорг. химии. 2003. Т.48, № 9 С. 1486−1489.
- Врублевский А.И., Водзинский С. В., Жилина З. И., Семейкин А. С., Карманова Т. В. Спектроскопические и термодинамические свойства экстракомплексов мезозамещенных медьпорфиринов //Ж. Коор. Химии 1990. V.16, Р.1516−1520.
- Cole S.J., Cutrous G.C., Magnusson Е.А., Ligand binding by metalloporphyrins. Ill Thrmodynamic functions of the addition of substituted pyridines to nickel (II) and zinc (II) porphyrins //J. Am. Chem. Soc. 1972, V. l 1, P. l024−1028.
- Антина E.B., Вьюгин А. И., Лебедева Н. Ш., Крестов Г. А. Молекулярные л-я-комплексы с бензолом //ЖФХ. 1995. Т.69, № 3. С.472−475.
- Szendrey Adam W. Dynamics and thermodynamics of axial ligation in metalloporphyrins. III. Effect of molecylar interaction of ferric porphyrins with an acceptor //J. Am. Chem. Soc. 1974. V.96, P.7137−7138.
- Budd D.L., La Mar G.N., Langry K.C. et al. *H NMR Study of high-spin ferric natural porphyrin derivatives as model of methemoprotein //J. Am. Chem. Soc. 1976. V.100, P.6091−6096.
- Chen Y-T., Zhu Z., Ma Y. Kinetic studies on axial coordination reactions of para-substituted tetraphenylporphinatoiron (III) chlorides Mnorg. Chem. Acta. 1990. V.117, P.75−79.
- Kadish K.M., Tabard A., Lee W. et.al. Effect of pyridine binding and spin state on spectroscopic and electrochemical properties of phenyl- and (perfluorophenyl)iron (III) porphyrins //Inorg. Chem. 1991. V.30, P. l542−1549.
- Whalley M. Conjugated macrocycle. Absorption spectra of tetraazaporphyrins and phthalocyanines. Formation of pyridine salts //J. Chem. Soc. 1961. V.3, P.866−869.
- Guillemot M., Simonneaux G. NMR studies of the electronic structure of low-spin iron (III)phoshonite complexes: unusual (dxz, dyz)4(dxy)' //J. Chem. Soc. Chem. Com. 1995, P.2093−2094.
- Safo M.K., Gupta G.P., Walker F.A. et.al. Models of cytochromes b. Control of axial ligand orientation with a «hindered» porphyrin system //J. Am. Chem. Soc. 1991. V. l 13, P.5497−5510.
- Зегерс-Эйскенс Т., Эйскенс П. Молекулярные взаимодействия М.: Мир. 1984. 598с.
- Белоусов В.П., Морачевский А. Г., Панов М. Ю. Тепловые свойства растворов неэлектролитов. Справочник. Л.:Химия 1981. 264с.
- Полинг Л. Природа химической связи, ГХИ, Ленинград 1974,76с.
- Китайгородский А.Н., Степанов А. Г., Некипелов В. М., Особенности переноса спиновой плотности с Сг(асес)3 и Fe (acec)3 на молекулы хлороформа в растворе //Изв. АН СССР. 1985. Т.5, С.1261−1264.
- Китайгородский А.Н., Некипелов В. М., Замараев К. И., Изучение природы химической связи во внешнесферных аддуктах электронейтральных комплексов и органичексих молекул //Ж. Струк. химии 1978. Т. 19, С.796−798.
- Verma A.L., Saini G.S.S., Chaudhury N.K., Resonance Raman studies of metalloporphyrins //Proc. Indian. Acid. Sci. 1990. V.102, P.291−306.
- Scheidt W.R., Trends in metalloporphyrin stereochemistry //Acount. Chem. Res. 1977. V.10, P.339−345.
- Boucher L.J., Manganese porphyrin complexes //Coord. Chem. Rev. 1972. V.7, P.289−329.
- Антина E.B., Лебедева Н. Ш., Вьюгин А. И. Молекулярные комплексы порфиринов и металлопорфиринов //Коорд. химия 2001. Т.27. № 10, С.784−789.
- Караваева Е.Б., Березин Б. Д., Потапова Т. И. Влияние бензозамещения и растворителя на электронные спектры поглощения комплексов порфиринов //Журн. прикладной спектроскопии. Т. XXXII. 1980. С.513−515.
- Miller J.R., Dorough G.D., Pyridinate complexes of some metallo-derivatives of tetraphenylporphine //J. Am. Chem. Soc. 1952. V.72, P.3977−3981.
- Вьюгин А.И., Антина E.B. Термохимический подход к изучению специфической сольватации порфиринов и их металлокомплексов //Докл. АН СССР 1990. Т.315, С.1149−1151.
- Eaton S.S., Eaton G.P. Phenyl ring rotation in metal complexes of tetraphenylporphyrin derivatives //J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1974. № 15, P.576−577.
- Ghosh A. Substituent Effects on Valence Ionization Potentials of Free Base Porphyrins: A Local Density Functional Study //J. Am. Chem. Soc. 1995. V.117, P.4691−4699.
- Кузьминский В. А, Соловьев K.H. Молекулярно-орбитальные расчеты возбужденных состояний димера металлопорфирина. Снадвичеобразный димер со сдвигом молекул в их плоскостях и димер с молекулами в одной плоскости //Ж. прикл. спектр. 1983. Т.2, С.267−269.
- Луцкий А.Е., Марченко Т. Н., под ред. Н. Д. Соколова, в кн. Водородная связь, Наука, Москва, 1981, С. 50.
- Березин Б.Д., Хелевнна О. Г., Герасимова Н. Д. Кинетические закономерности образования комплексов октафенилтетразопорфина в растворе пиридина //Ж.Ф.Х. 1982. V.46, С.2768−2772.
- Хелевина О.Г., Румянцева С. В., Антина Е. В., Лебедева Н. Ш. Комплексообразование магния (II) с октаарилазапорфиринами в пиридине //ЖОХ. 2001. Т.71. Вып.7, С.1124−1132.
- Mechanism of inhibition of VIP-induced LES relaxation by heme oxygenase inhibitor zinc protoporphyrin IX Satish Rattan, Ya-Ping Fan, and Sushanta Chakder //Am. J. Physiol Gastrointest Liver Physiol 1999. V.276, Issue 1, G138-G145.
- J Bacteriol. 2001 October- 183(19): 5599−5608. doi: 10.1128/JB.183.19.5599−5608.2001.
- Mission Robert F. Labbe, Hendrik J. Vreman and David K. Stevenson Zinc Protoporphyrin: A Metabolite //Clinical Chemistry 1999. V.45, P.2060−2072.
- Archives of Disease in Childhood Fetal and Neonatal Edition 2002−87:F49-F51 Archives of Disease in Childhood Fetal and Neonatal Edition
- Bose Т., Roy D. and Chakraborti A. S. Protoporphyrin IX-induced structural and functional changes in human red blood cells, haemoglobin and myoglobin //J. Biosci. 2004. V.29, P.281−291.
- Nephrology Dialysis Transplantation, Vol 11, Issue 3 492−497, Copyright © 1996 by Oxford University Press
- Begum K., Kim H.-S., Kumar V., Stojiljkovic I., Wataya Y. In vitro antimalarial activityof metalloporphyrins against Plasmodium falciparum //Parasitol Res 2003. V.90,P.221−224.
- Антина Е.В., Лебедева Н. Ш., Березин М. Б., Вьюгин А. И., Крестов Г. А. Комплексы цинк(Н)порфиринов с пиридином //ЖФХ. 1996. Т.70. № 9, С.1625−1627.
- Лебедева Н.Ш., Антина Е. В., Вьюгин А. И., Зеленкевич В. Термодинамические характеристики образования молекулярных комплексов цинк(П)порфиринов в четыреххлористом углероде при 298.15К //ЖФХ. 2000. Т.74. № 6, С.1130−1132.
- Антина Е.В., Вьюгин А. И., Лебедева Н. Ш. Физико-химические свойства молекулярных комплексов лигандов порфиринов протогруппы //Химия и хим. технология 1998. Т.41. В.6, С.29−33.
- Hunter С.А., Sanders J.K.M., Nature of я-я-interaction //J. Am. Chem. Soc. 1990. V.112, P.5525−5527.
- Shelnutt C.A., Correlation between metal stability, charge transfer, and Raman frequencies in metalloporphyrins and 7t--t-complexes //J. Am. Chem. Soc. 1982, V.105, P.774−778.
- Stewart J.J.P. Application of «Mndo» -type semiempirical methods //197 th ACS Nat. Meet., Dallas, Tex., Apr. 3−14, 1989- Abstr. Pap.-Washington (D.S.). 1989. P.152.
- Fletcher R. Methods of Optimization. N.Y.: John Wiley & Sons. 1980. P.45
- Hobza P., Havlas Z. Bllue-Shifting Hydrogen Bonds. //Chem. Rev. 2000. V.100, P.4253−4264.
- Fujii A., Patwari G.N., Ebata Т., Mikami N. Vibrational spectroscopic evidence of unconventional hydrogen bonds. //International J. Mass Spectrom. 2002. V.220, P.289−312.
- Komasa J., Szalewicz K., Leszcunski J. Does the methyl group form a hydrogen bond? Ab initio post-Hartree-Fock study on ethane-hydrogen cyanide complex. //Chem. Phys. Lett. 1998. V.285, P.449−454.
- Socolov N.D., Savel’ev V.A. Some regularities of vibrational spectra of a weak hydrogen bond: cooperative and «anticooperative» effects within the framework of an electrostatic model //Chem. Phys. 2000. V.252, P.393−407.
- Falk J.E. Porphyrins and metalloporphyrins, Elsevier: Amsterdam. 1964.
- Nakashima S., Ohya-Nishiguchi H., Hirota N. Spin coupling in ferric porphyrins and chlorine it- catin- radical complex //Inorg. Chem. 1990. V.29, P.5207−5211.
- Degani H.A., Fiat D. Nuclear magnetic resonance studies of metal porphyrins. I. Kinetics of ligand exchnge and transitions between high- and low-spin states in the sustem hemin-pyridine-water//J. Amer. Chem. Soc. 1971. V.25, P.4281−4289.
- Pasternack R.F., Gillies B.S., Stahlbush J.R., Kinetic and thermodynamics of reactions of two iron (III)porphyrins with imidazole and 1-methylimidazole in dimethylsylfoxide //J. Amer. Chem. Soc. 1978. V.100, P.2613−2619.
- Levis D., Peters D. Facts and theories of aromaticity L-Basingstoke. 1975.
- Moser F.H., Thomas A.L. Phthlocyanine compounds. New-York. London: Reinhold Publ. Corp. 1963. P. 19.
- Мамардашвили Н.Ж., Голубчиков О. А. ПМР- спектры порфиринов. В кн.: Успехи химии порфиринов под ред. Голубчикова О. А. СПб: НИИ Химии СПбГУ. 2001. С.85−105.
- International Union of Applied Chemistri. By the Commission on the nomenclature of aminoacid, steroids, vitamins and carotenoids // J. Am. Chem. Soc. 1960. V.82, P.5582−5584.
- Scheidt W. R. and Dow W. Molecular Stereochemistry of Phthalocyanatozinc (II) // J. Amer. Chem. Soc 1977. V.99, P. l 101−1105.
- М.П. Шаскольская, Кристаллография M.: «Высшая Школа» 1976,390с.
- Giron D. Thermal analysis and calorimetric methods in the characterization of polymorphs and solvates //Thermochimica Acta 1995. V.248, P. 1−59.
- Horn, D. and Honigmann, В.: Polymorphic des Kupferphthalocyanines 1978. P. l 81−189.
- Janczak Jan, Kubiak Ryszard X-ray single crystal investigations of magnesium phthalocyanine. The 4+1 coordination of the Mg ion and its consequence //Polyhedron 2001. V.20, P.2901−2909.
- Manson R., Williams G.A., Fielding P.E., Structural chemistry of phthalocyaninato-cobalt (II) and manganese (II) //J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1979. N4, P.676−683.
- Robertson J.M., An X-ray study of the structure of the phthalocyanines. Part I. The metal-tree, nickel, copper and platinum compounds //J. Chem. Soc. 1935. P.615−621.
- Brown C.J., Crystal structure of (3-copper phthalocyanine //J. Chem. Soc. A. 1968. P.2488−2489.
- Zerner M., Gouterman M. Porphyrins. IV. extended Huckel calculations on transition metal complexes //Theoret. Chim. Acta. 1966. V.4, N1. P.44−63.
- Gould R.D. Structure and electrical conduction properties of phthalocyanine thin films//Coordination Chemistry Reviews 1996. V.156, P.237−274.
- Ukei K., Lead phthalocyanine //Acta Crystallogr. B29. 1973. N10, P.2290−2292.
- Brinkmann M., Turek P., and J.-J. EPR study of the x, a and P structures of lithium phthalocyanine //J. Mater. Chem. 1998. V.8(3), P.675−678.
- Santucci S., Di S. Nardo, Lozzi L., Ottaviano L., Passacantando M., and Picozzi P. Scanning force microscopy study of ultra thin films of nickel-phthalocyanine on graphite //Surface Review and Letters 1997. V.5, No. l P.433−436.
- Hoshino A., Takenaka Y. and Miyaji H. Redetermination of the crystal structure of copper phthalocyanine grown on KC1 //Acta Cryst. 2003. B59, P.393−403.
- Berger 0., Fischer W.J., Adolphi B., Tierbach Studies on pase transformations of Cu-phthalocyanine thin films //J. of Materials science: materials in electronics. 2000. V. l 1. P.331−346.
- Hiromitsu I., Ikeda N., Ito T. Structural disorder and magnetism of iodinated Nij. yZny-phthalocyanine//Synthetic Metals. 1997. V.85. P. 1737
- Lee Y.L., Hsiao Ch. Yi, Chang Ch.H., Yang Yu-Min Effects of sensing temperature on the gas sensing properties of copper phthalocyanine and copper tetra-tert-butyl phthalocyanine films //Sensors and Actuators. 2003. V. 94B, P. 169 175.
- Snow A.W., Barger W.R. Phthalocyanine films in chemical sensors, in: Leznoff C.C. A.B.P. Lever (Eds.), Phthalocyanines: Properties and Application, 1989.V. 1. VCH. New York. P. 345
- Lee Y.L., Wu H.Y., Chang Ch.H., Yang Y.M. Substrates effects on the grown behavior of copper tetra-tert-butyl phthalocyanine films studied by atomic force microscopy//Thin Solid Films. 2003. V.423, P.169−177.
- Hassan B.M., Li Hong and McKeown N.B. The control of molecular self-association in spin-coated films of substituted phthalocyanines //J. Mater. Chem. 2000. V.10, P.39−42.
- Nakamura M., Tokumoto H. Molecular arrangement of copper phthalocyanine on Si (001)-(2xl)-H: a high-resolution frictional force microscopy and molecular mechanics study //Surface Science. 1998. V.398, P.143−153.
- Moser F.H., Thomas A.L. Phthalocyanine compounds. New-York. London: Reinhold Publ. Corp. 1963. 365p.
- Сидоров A.H., Котляр И. П. Инфракрасные спектры фталоцианинов. Влияние кристаллической структуры и центрального атома металла на молекулу фталоцианина в твердом состоянии //Оптика и спектроскопия. 1961. Т.П. №.2, С.175−178.
- Tackley D.R., Dent G. and Smith W.E. IR and Raman assignments for zinc phthalocyanine from DFT calculations //Phys. Chem. Chem. Phys. 2000. V.2, P.3949−3955.
- Stymne В., Sauvaget F.X., Wettermark G. A spectroscopic study of the complexation of phthalocyanines with water, ethanol and phenol //Spectroscopy Acta. 1979. V.35A. № 10, P. l 195−1201.
- Kolesov B.A., Basova T.V., Igumenov I.K. Determination of the orientation of CuPc film by Raman spectroscopy //Thin Solid Films. 1997. V.304, P. 166−167.
- Venugopala Reddy K.R., Keshavayya J., Seetharamappa J. Synthesis, spectral, magnetic and thermal studies on symmetrically substituted metal (II) 1,3,8,10,15,17,22,24-octachlorophthalocyanines //Dyes and Pigments. 2003. V.59. P.237−244.
- Ebert A.A. Jr, and Gottlieb H.B. Infrared spectra of organic compounds exhibiting polymorphism//J. Am. Chem. Soc. 1952. V.74, P.2806−2810.
- Cannon G.G., Sutherland G.B.B.M. //Spectrochim. Acta. 1951. V.4. P.373
- Пахомов Г. Л., Пахомов Л. Г., Багров A.M. Взаимодействие NO2 с тонкими пленками фталоцианинов кобальта //Химическая физика 1995. Т.14, № 12, Р.108−117.
- Xue Dong Gong, Не Ming Xiao, Не Tian A density functional theory study on the structure and properties of tert-butyl substituted phthalocyanines //J. Molecular Structure (Theochem) 2002. V.593, P.93−100.
- Easter, J.W.(to American Cyanamid Co.), U.S.Patent 2, 770, 629 (Nov. 13, 1956)
- Shigemitsu, M. Syntheses of chlorinated copper phthalocyanines from chlorophthalic anhydrides //Bull. Chem. Soc. Japan 1959. V.32. N7, P.691−693.
- Andre J.J., Brinkmann M. Molecular semiconductors for magnetometry and oximetry: lithium phthalocyanine radical //Synthetic Metals 1997. V.90, P.211−216.
- Lebedeva N.Sh., Pavlycheva N.A., Vyugin A.I., Kulinich V.P., Shaposhnikov G.P., Parfenyuk E.V. Thermal oxidative destruction of cobalt (II)phthalocyanines with oxygen containing substituents //J. Thermal Analysis and Calorimetry 2005. V.81, P.451−455.
- Ashida Michio, Uyeda Natsu, Suito Eiji Unit cell metastable-form constants of various phthalocyanines. //Bull. Chem. Soc. Japan, 1966. V.39. N.12, P.2616−2624.
- Andre J.-J., Brinkmann M. Electrodeposited thin films of lithium phthalocyanine: morphology, structura and magnetic properties //J. Synthetic Metals 2001. V.121, P. 1359−1360.
- Brinkmann M., Wittmann J.C., Chaumont C. Andre J.-J. Effects of solvent on the morphology and crystalline structure of lithium phthalocyanine thin films and powders //Thin Solid Films 1997. V.292, P. 192−203.
- Klapper H., Kobayashi M., Kobayashi T. and Sato K. in Freyhardt H.C. and G. Millier (eds) //Organic crystals I, Springer, Berlin, 1991
- Iwatsu F., Kobayashi T., Uyeda N. Solvent effects on crystal growth and transformation of zinc phthalocyanine //J. Phys. Chem. 1980. V.84(24), P.3223−3230.
- Iwatsu F. Size effects on the a- (3- transformation of phthalocyanine crystals //J Phys. Chem. 1988. V.92, P.1678−1681.
- Moriomoto K., Inabe T. Wide variety of dimensionality in phthalovyanine bases molecular conductors//J. Mater. Chem. 1995. V.5, P.1749−1751.
- Janczak J., Kubiak R., Sledz M., Borrmann H., Grin Y. Synthesis, structural investigations and magnetic properties of dipyridinated manganese phthalocyanine, MnPc (py)2//Polyhedron. 2003. V.22, P.2689−2697.
- Harutyunyan A.R., Kuznetsov A.A. Magnetic interactions in compounds based on nickel phthalocyanines and pyridine //Chem. Physics Letters. 1995.V.241, P. 168 172.
- Cariati F. and Morazzoni F., Busetto C. New adducts of phthalocyaninatocobalt (II) with 3-methylpyridine and pyridazine and their vibrational, magnetic and electronic properties. Part II. //J. C. S. Dalton. 1976, P.496−504.
- Cariati F., Galizzioli D. and Morazzoni F., Busetto C. New adducts of phthalocyaninatocobalt (II) with pyridine and 4-methylpyridine and their vibrational, magnetic and electronic properties. Part I.// J.C.S.Dalton Trans. 1975. V.9.P.556 -561
- Nemykin V.N., Kobayashi N. Chernii V.Y., Belsky V.K. Mossbauer, crystallographic, and density functional theoretical investigation of the electronic structure of bis-ligated low-spin iron (II)phthalocyanines //Eur. J. Inorg. Chem. 2001. N3, P.733−743.
- Endo, A.- Matsumoto, S.- Mizuguchi, J. Interpretation of the Near-Infrared Absorption of Magnesium Phthalocyanine Complexes in Terms of Exciton Coupling Effects //J. Phys. Chem. A. (Article) 1999. V. 103(41) — P.8193−8199.
- Ough Edward A., Stillman Martin J. Analysis of the absorption and magnetic circular dichroism spectra of iron (II) phthalocyanine // Inorg. Chem. 1994. V.33. N.3, P.573−583.
- Dale B.W. Effect of axial ligands upon the electronic absorption spectrum of phthalocyanineiron (II). //Trans. Faraday Soc. 1969. V.65. N2, P.331−339.
- Dale B.W., Williams R.J.P., Edwards P.R., Johnson C.E. Mossbauer spectra of compounds containing iron (III) in strong-field tetragonal environments //Trans. Faraday Soc. 1968. V.64. N3, P.620−629.
- Stillman M.J., Thomson A.J. Assignment of the charge-transfer bands in some metal phthalocyanines. Evidence for the S=1 state of iron (II)phthalocyanine in solution //J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1974. Part.2. V.70 N5, P.790−804.
- Lever A.B.P., Wilshire J.P., Quan S.K. A manganese phthalocyanine-dioxygen molecular adduct //J. Am. Chem. Soc. 1979. V.101. P.36 680−36 690.
- Kirner John F., Dow W., Scheidt W. Robert Molecular stereochemistry of two intermediate-spin complexes. Iron (II) phthalocyanine and manganese (II) phthalocyanine//Inorg. Chem. 1976. V.15(7), P.1685−1690.
- Janczak Jan, Kubiak Ryszard Synthesis and characterization of dipyridinated magnesium phthalocayninato (2) complex //Polyhedron 2002. V.21, P.265−267.
- Kobayashi Т., Ashida Т., Uyeda N., Suito E., Kakudo M. The crystal structure of the complex of zinc phthalocyanine and n-heylamine //Bull. Chem. Soc. Jpn 1971. V.44. N8, P.2095−2103.
- Barraclough C.G., Martin R.L., Mitra S., Sherwood R.C. Paramagnetic anisotropy, electronic structure, and ferromagnetism in spin S=3/2 manganese (II)phthalocyanine //J. Chem. Phys. 1970. V.53. N5, P.1638−1642.
- Assour J. M. Solvent effects on the spin resonance spectra of cobalt phthalocyanine //J. Am. Chem. Soc. 1965. V.87. N21, P.4701−4705.
- Брыкина Т.Д., Матусова C.M., Уварова М. И., Шпигун О. Ф. Удерживание тетра- 4трет-бутилфталоцианина и его комплексов с цинком и кобальтом в системах ДИАСОРБ-Ш-МНг-спирт //Вестник Моск. Ун-та. Серия 2 химия. 2001. Т.42. № 6, С.412−413.
- Ding Н., Erokhin V., Ram М.К., Paddeu S., Valkova L., Nicolini C. A physical insight into the gas-sensing properties of copper (II) tetra-(tert-butyl) -5,10,15,20 -tetraazaporphyrin Langmuir-Blodgett films //Thin Solid Films 2000. V.379, P.279−286.
- Сибрина Г. В., Блохина C.B., Ольхович M.B., Боровков Н. Ю. Изучение взаимодействия фталоцианинов с малыми органическими молекулами методом газожидкостной хроматографии II Фталоцианин кобальта //Ж. О. X. 1997. Т.67. В. З, С.479−484.
- Сибрина Г. В., Блохина С. В., Ольхович М. В., Боровков Н. Ю. Изучение взаимодействия фталоцианинов с малыми органическими молекулами методом газожидкостной хроматографии III Фталоцианин цинка //Ж. О.Х. 1997. Т.67. В. З, С.485−491.
- Сибрина Г. В., Блохина С. В., Ольхович М. В., Боровков Н. Ю., Изучение взаимодействия фталоцианинов с малыми органическими молекулами методом газожидкостной хроматографии I Фталоцианин меди //Ж. О.Х. 1997. Т.67. В. З, С.472−478.
- Лебедева Н.Ш., Трофомова Е. В., Павлычева Н. А., Вьюгин А. И. Молекулярные комплексы фталоцианина с органическими растворителями //Ж.Орг.химии. 2002. Т.38. В.8, С.1246−1250.
- Лебедева Н.1П., Малькова Е. А., Павлычева Н. А., Вьюгин А. И. Взаимодействие цинк (П)тетра-третбутилфталоцианина с органическимим лигандами в растворе //Координационная химия. 2004. Т.30. № 12, С.915−918.
- LebedevaN.Sh., PavlychevaN.A., Parfenyuk E.V., Vyugin A.I. Thermodynamic properties for intermolecular complexes of zinc (II)tetra-tret-butylphthalocyanine with ligands //J. Chem. Thermodynamics 2006. V.38, P. 165−172.
- Мюнстер А. Химическая термодинамика пер.с нем под ред. Я. И. Герасимова М.: Мир 1971 296с.
- Дюмаев К.М., Королев Б. А. Влияние сольватации на кислотно-основные свойства органических соединений в различных средах //Успехи химии. 1980. Т.49. В.11, С.2065−2085.
- Curties L.A., Prurip D.I., Herowita С. Thermal conductivity 16. //Proc. 16-th Int. Conf. Chicago, XII.7−9 -1979. N-Y.London 1983. P.577−590.
- Перри Дж. Справочник инженера химика/Пер. с англ. Под. ред. Н. Ж. Жаворонковаи П.Г.Романова-Л.:Химия. 1963 640с.
- Liberman L., Levin Gas phase basicities and proton affinities of molecules //J. Phys. Chem. Ref. Data 1984. V.13. N3, P.789−808.
- El-Bayoumi.M.A, Khalil OS. n and n ionization potentials of nitrogen heterocyclic molecules from charge-transfer absorption of their complexes /Л. Chem. Phys. 1967. V.47. N. l 1, P.4863−4864.
- Wiederkehr N. A. A model specific interactions of manganese -phthalocyanine in protic media //Ecletica Quimica 1999. V.24. Sao Paulo
- Химическая Энциклопедия. 1995. M.: Болып. Рос. энцикл. Ред. кол.: Зефиров Н. С. (гл. ред.) и др. в 5-и томах
- Ромм И.П., Гурьянова Е. Н. Строение и свойства комплексов бромистого алюминия с эфирами, сульфидами и аминами //Ж.О.Х. 1968.38.№ 9, С Л 9 271 937.
- Николаев Р.Б. Неорганическая химия. Часть 1. Теоретические основы химии. Красноярск 2004. 120с.
- Klopman G., Hudson R.F. //Theoret. Chem. Acta 1967. № 8, P. 165−167.
- Fan F.R., Faulfner L.R. Phthalocyanine thin film as semiconductor electrodes //J. Am. Chem. Soc. 1979. V.101, P.4779−4787.
- Gouterman M. The porphyrins, New York: Academic Press, 1978. V. III, cap. l
- Schaffer A.M., Gouterman M, Davidson E.R. Porphyrins XXVIII. Extended huckel calculations on metal phthalocyanines and tetraazaporphins //Theoret. Chim. Acta 1973. V.30, P.9−30.
- Stillman M.J., Nyokong T. Absorption and magnetic circular dichroism of phthalocyanines, in phthalocyanines, Properties and applications, VCH Publishers. 1993. V.2
- Cox J. D. A bond energy scheme-II strain and conjugation energies in cycli compaunds //Tetrahedron. 1963. V.19, P. l 175−1184.
- Москва B.B. Понятие кислоты и основания в органической химии //Соросовский журнал 1996. № 12, С.33−40.
- Веденеев В.И., Гурвич Jl.B., Кондратьев B.H. Энергии разрыва химических связей. Потенциалы ионизации и сродство к электрону. Справочник. 1962. М.:Изд. Академии наук СССР. 215с.
- Гуревич Л.В., Караченцев К. В., Кондратьев В. Н. Энергии разрыва химических связей. 1974.М.:Наука. 354. с
- Краткая химическая энциклопедия. 1964. М.:Советская энциклопедия, в 5-и томах
- Вьюгин А.И. Термодинамика сольватации порфиринов и их комплексов. Диссертация на соискание ученой степени доктора химических наук. 1991. Иваново. 376с.
- Логвиненко В.А., Паулик Ф., Паулик И. Квазиравновесная термогравиметрия в современной неорганической химии, Новосибирск «Наука» Сиб. отд-ние, 1989, 111с.
- Samtani М., DoIIimore D., Alexander K.S. Comparison of dolomite decomposition kinetics with related carbonates and the effect of produral variables on its kinetic parameters //Thermochimica Acta 2002.V.392−393, P. 135−145.
- Zhang J.J., Ge L.G., Zhang X.L., Dai Y.J., Chen H.L. and Mo L.P., Thermal decomposition kinetics of the Zn (II) complexes with norfloxacin in static air atmosphere //J. Termal Analysis and Calorimetry 1999. V.58, P.269−278.
- Третьяков Ю.Д., Лепис X., Химия и технология твердофазных материалов, Учебное пособие.-М.: Изд-во Моск. ун-та., 1985, 256с.
- Lesnikoich A.I., Ivashkevich О.А., Levchik S.V., Balabanovich A.I., Gaponic P.N., Kulak A.A. Thermal decomposition of aminotetrazoles //Thermochimica Acta 2002. V.388, P.233−251.
- Petranovic N., Minic D., Sabo T.J., Dokovic D. Kinetic and thermodynamic studies of facial and meridional uns-cis-Co (eddp)gly.complexes //J. Therm. Anal, and Calorim. 2000. V.59. N.3, P.807−814.
- Продан В.Ф., Неорганическая топохимия, Мн.: Наука- техника, 1986,240с.
- Paulik F., Paulik J. Kinetic studies of thermal decomposition reactions under quasi-isothermal and quasi-isobaric conditions by means of the derivatograph //J. Thermochim. Acta 1972. V4, P.189−198.
- Straszko J., Olszak-Humienik M., Mozejko J. Study of the mechanism and kinetic parameters of the thermal decomposition of cobalt sulfate hexahydrate // J. Thermal Analysis and Calorimetry 2000. V.59, P.935−942.
- Шахпарнов М.И., Павленко А. Л. неравновесная термодинамика и компенсационный эффект в кинетике. II. Обобщенный компенсационный эффект и условия его возникновения //Ж.Ф.Х. 1983. Т.57. № 10, С.2469−2474.
- Janczak J., Kubiak R., Stereochemistry and properties of the M (II) N (py) coordination bond in the low-spin dipyridinated iron (II) and cobalt (II) phthalocyanines //Inorg. Chem Acta 2003. V.342, P.64−76.
- Lu Z., Chen S., Yu Y., Sun J., Xiang S. Non-izothermal decomposition kinetics of complex of Co (III), Ni (II) with 0,0'-dialkyldithiophosphates and adducts of Ni-complex with pyridine //J. Termal Analysis and Calorimetry 1999. V.55, P. 197 203.
- Muraleedharan M.K. Nair, Radhakrishnan P.K. Thermal decomposition kinetics of lanthanide perchlorate complexes of 4-N-(4'antipyrylmethylidene)aminoantipyrine //Thermochimica Acta 1997. V.292, P. l 15 122.
- Кукушкин Ю.Н., Ходжаев О. Ф., Буданова В. Ф., Парпиев Н. А., Термолиз координационных соединений, Ташкент, «Фан», 1986,198с.
- Donghua С., Yuhong Y., Zhenghe P., Lihua J., Qingcai P., Zibin Q. Thermal decomposition kinetic of M (mnt) (5-N02-phen) (M=Con, Cu11, Znn) complexes //Thermochimica Acta 1998. V.320, P.291−295.
- Ksiazczak A., Ksiazczak Т. Influence of DSC measurement conditions on kinetic parameters of thermal decomposition of 2,4,6-trinitrotolurne //J. Termal Analysis and Calorimetry 2000. V.60, P.25−33.
- Лесникович А.И. О взаимосвязи параметров, входящих в зависимости типа изопраметрических //Ж.Ф.Х. 1981. Т. 15. № 5, С.1165−1168.
- Горбачев В.М. О кинетике термической диссоциации неорганических соединений //Ж. Неорг. Химии 1980. Т.25. В.8, С.2019−2022.
- Brown М.Е., Delmon В., Galwey А. К., McGinn M.J. Nucleation process in the decomposition of nickel format «Reactiv.Solids. Proc. 8th Int. Symp, Goeborg1976"New-York-London, 1977, P.221−226.
- Большаков Г. Ф. //ИК спектры насыщенных углеводородов. Часть 1. Алканы. 1986. Новосибирск: Наука. 177с
- Aggarwal R.C., Singh Р. Р, Molecular addition compounds of tin (IV) chloride. I. Preparation and infrared spectra of the complexes of stannic chloride with certain amides //Z. anorgan und allgem.Chem. 1964. V.332. P.103−112.
- СмитА. Прикладная ИК- спектроскопия. М.:Мир. 1982. 320с.335. http:/en.wikipedia.org/wiki/infrared-spectroscopy
- Sudhindra B.S., Fuhrhop J.-H. Intermolecular interactions in porphyrin dimmers: a quantum mechanical study //Int. J. Quantum Chem. 1981. V.20. N.3, P.747−753.
- Chandra A.K., Lim E.C. Excimer luminescence //Mol. Luminescence Int. Conf. Chicago 1968. New York- Amsterdam 1969, P.249−266.
- Matlaba P., Nyokong T. Synthesis, electrochemical and potochemical properties of unsymmetrically substituted zinc phthalocyanine complexes //Polyhedron 2002. V.21, P.2463−2467.
- Schutte W.J., Sluyters-Rehbach M., Sluyters J.H.Aggregation of an octasubstituted phthalocyanine in dodecane solution //J. Phys. Chem. 1993. V.97, P.6069−6071.
- Alden R.G., Ondrias M.R., Shelnutt J. A. Influence of я-л-complex formation, dimerization, and binding to hemoglobin on the planarity of nickel (II)porphyrin //J. Am. Chem. Soc. 1990. V.112, P.691−697.
- Справочник химика. T.2: Основные свойства неорганических и органических соединений /Под.ред. Б. П. Никольского. М.: Химия, 1964. С.1168
- Bhardwaj U., Maken S., Singh K.C. Excess molar Gibbs energies of 2-methylpropan-l-ol with benzene or moluene or o- or m- and p-xylene at 308.15K in terms of an association model //Fluid Phase Equilibria. 1998. V. 143, P. 153−161.
- Чамаева O.A., Китайгородский A.H. //Исследование комплексообразования металлопорфиринов с я-донорами методом ЯМР //Изв. АН СССР. Сер. химическая. 1990. № 8, С.1755−1759.
- Степанов Б.И. Введение в химию и технологию органических красителей: Учеб. Пособие для ВУЗов 3-е изд., переработанное и доп.- 1984. М.: Химия.592с.
- Heilmeier G.H., S.E.Harrison Charge transport in copper phthalocyanine single crystals //Physical Rev. 1963. V.132, P.2010−2016.
- Fillard Jean-Pierre, Schott Michel Variation des mobilites des porteurs de charge avec la temperature dans les couches minces de phthalocyanine de cuivre.//"C.r.Acad.sci.», 1966. AB262, N.19, B1287-B1290.
- Wihksne K., Newkirk A.E. Electrical conductivities of a- and p- phthalocyanine //J. Chem. Phys. 1961. V.34, P.2184−2185.
- Shihub S.I., Gould R.D., Gravano S. The effects of annealing on the AC electrical properties of cobalt phthalocyanine thin films //Physica. 1996. V.222 B, P.136−138.
- Шапошников Г. П., Кулинич В. П., Майзлиш B.E. Электрофизические, фтоэлектрические и оптические свойтсва модифицированного фталоцианина //Успехи химии порфиринов. 1999. Т.2. С. 190−220.
- Elshereafy Е., Abd El-Ghaffar M.A., Wettrmark G. Electrical and thermal studies on copper complexes of phthalocyanine and biphthalocyanine and their derivatives //Thermochim. Acta. 1991. V. 186. N2, P.179−182.
- Пахомов Л.Г., Пахомов Г. Л. Сорбция диоксида азота на тонких пленках фталоцианина цинка//Ж.Ф.Х. 1995. Т.69. № 5, С. 957−959.
- Киселев В.Ф. Поверхностные явления в полупроводниках и диэлектриках. 1970. М.:Наука. 378с.
- Guldi D.M., Ramey J., Martinez-Diaz M.V., Andres de la Escosura, Torres Т., Tatiana Da Ros and Maurizio Prato. Reversible zinc phthalocyanine fullerene ensembles //Chem. Commun. 2002, P.2774−2775.
- Tanaka D., RiukawaM., Sanui K., Ogata N. Fullerene / phthalocyaninato-metal complex and their LB films //Synthetic Metals. 1999. V.102, P.1492−1495.
- Hanack M., Knecht S., Polley R., Subramanian L.R. Axially 1,4-diisocyanobenzene bridged substituted iron (II) phthalocyanines and 2,3-naphthalocyanines //Synthetic Metals. 1996. V.80. P.183−189.
- Nakagawa M., Riukawa M., Sanui K., Ogata N. Synthesis, electrochemical, and electrical properties of (phthalocyaninato)iron complexes with azopyridines //Synthetic Metals. 1997. V.84, P.391−394.
- Inabe Т., Asari Т., Hasegawa H., Matsuda M., Gacho E.H., Matsumura N., Takeda S., Takeda K., Naito T. Phthalocyanine based multi-dimension conductors //Synthetic Metals. 2003. V.133. N.134, P.515−518.
- Selvaraji S.L., Xavier F.P. The role of traps in electrical conductivity and optical absorption in phthalocyanine -doped antracene co-crystals //J. of Crystal Grown. 2001. V.233, P.583−590.
- Shigehara K., Takizawa M. and Takeda K. Electric and electrochemical properties of octakis-substituted Metallophthalocyanines with donor or acceptor grups //Synthetic Metals. 1995. V.71, P.2303−2306.
- Pakhomov G.L., Muller С., Pakhomov L.G., Pozdnyaev D.E., Ribo J.M. Two-component phthalocyanine films: impedance study//Thin Solid Films. 1997. V.304, P.36−40.
- Radhakrishnan S., Deshpande S.D.Electrical properties of conducting polypyrrole films functionalized with phthalocyanine //Materials Letters. 2001. V.48, P. 144 150.
- Morimoto K., Kim S.-J. and Shigehara K. Synthesis and electric properties of one-dimensional polymers of metallophthalocyanines with octakis-substituents of acceptor groups //Synthetic Metals. 1997. V.84, P.353−354.
- Amar N.M., Gould R.D., and Saleh A.M.Structural and electrical properties of the a- form of metal-free phthalocyanine semiconducting thin films //Current Applied Physics. 2002. V.2. N.6, P.455−456.
- Органические полупроводники /Изд.2-ое переработанное и дполненное, под. ред. Карягина В. А. 1968. 547 с
- Moriya К., Enomoto Н., Nakamura Y., Characteristics of the substitutedmetal phthalocyanine N02 sensor //Sens. Actuators В 1993. V.13−14, P.412−415.
- Sharman W.M., Allen C.M., Lier J.E. Photodynamic therapeutics: basic principles and clinical applications //Drug Discov. Today. 1999. V.4, P.507−517.
- Phillips D., Eigenbrot V., Oldham T.S. Spectroscopic studies of drugs used in photodynamic therapy, in: R.J.H. Clark, R.E. Hester (Eds). Biomedical Application of Spectroscopy. Willey. New York. 1996. P.89
- Darwent J.R., Douglas P., Harriman A., Porter G., Richoux M.C. Metal phthalocyanines and porphyrins as potosensitizers for reduction of water to hydrogen //Coord. Chem. Rev. 1982. V.44, P.83−126.
- Iliev V., Ileva A. Oxidation and photooxidation of sulfur-containing compounds in the presence of water soluble phthalocyanine complexes //J. Mol. Catalys. A: Chem. 1995. V.103, P.147−152.
- Spiller W., Wohrle D., Schulz-Ekloff., Ford W.T. Photo-oxidation of sodium sulfide by sulfonated phthalocyanines in oxygen-saturated aqueous solutions containing detergents or latexes //J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1996. V.95, P.161−173.
- Lissi E.A., Encinas M.V., Lemp E., Rubio M.A. Singlet oxygen 02('Ag) bimolecular processes. Solvent and compart metallization effect //Chem. Rev. 1993. V.93, P.699−723.
- Valduga G., Reddi E., Jori G., Cubeddu R., Tanoni P., Valentini G. Steady-state and time-resolved spectroscopic studies on zinc (II)phthalocyanine in liposomes //J. Photochem. Photobiol. B 1992. V.16, P.331−340.
- Filyasova A.I., Kudelina I.A., Feofanov A.V.A spectroscopic study of the interaction of tetrasulfonated aluminum phthalocyanine with human serum albumin //J. Molecular Structure. 2001. V.565−566, P. 173−176.
- Jori G.J. Tumour photosensitizers: approaches to enchance the selectivity and efficiency of photodynamic therapy //J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 1996. V.36, P.87−93.
- Zavodnik I.B., Zavodnik L.B., Bryszewska M.J. The mechanism of Zn-phthalocyanine photosensitized lysis of human erythrocytes //J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 2002. V.67, P. l-6.
- Lagerberg J.W.M., Moor A.C.E., Dubbelman T.M.A.R., Brand A., Van Steveninck J. Photosterilization of cellular blood product, in: Sth Sumposium «Free Radical in Biology and Medicine». Lodz. 2000. P.46.
- Hammer Robert P., Owens Clyde V., Hwang Seok- Hwan, Sayes Christie M., Soper Steven A. Asymmetrical, water-soluble phthalocyanine dyes for covalent labeling of oligonucleotides //Bioconjugate Chem. 2002. V.13. N.6, P.1244−1252
- Losi A., Viappiani C., Crippa The interaction of melanin with 8-methoxypsoralenA effect on radiative and nonradiative transitions. A fluorescence and pulsed photoacoustic study//J. Photochem. Photobiol. 1994. V.59, P.569−602.
- Arimori S., Takeuchi M., Shinkai S. Sugar-controlled aggregate formation in boronic acid appended porphyrin amphiphiles //J. Am. Chem. Soc. 1996. V.118, P.245−246.
- Pasternack R.F., Huber P.R., Boyd P., Engasser G., Francesconi L., Gibbs E., Fasella P., Venturo G.C., Hinds L.C. On the aggeration of meso-substituted water-soluble porphyrins //J. Am. Chem. Soc. 1972. V.94. N13, P.4511−4517.
- Henderson C.W. Anti-CEA mAb-phthalocyanine conjugates studied //Immunotherapy Weekly 2000. V.20, P.4−5.
- Lacey Jackie A., Phillips David The photosensitisator of Eschericha coli using disulphonated aluminium phthalocyanine //J. Photochem. and Photobiol. A. 2001. V.142. N.2−3, P. 145−150.
- Harada A., Shiotsuki K., Fukushima H., Yamaguchi H., Kamachi M. Supramolecular assembly of porphyrins and monoclonal antibodies //Inorg. Chem. 1995. V.34, P.1070−1075.
- Ozoemena K., Kuznetsova N., Nyokong T. Photosensitized transformation of 4-clorophenol in the presence of aggregated and non-aggregated methallophthalocyanines //J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2001. V.139, P.217−219.
- Iliev V., Alexiev V., Bilyarska L. Effect of metal phtha-locyanine complex aggregation on the catalytic and photocatalytic oxidation of sulfur containing compounds //J. Mol. Catalys. A: Chem. 1999. V.137, P. 15−22.
- Basu B., Safapathy S., Bhatnagar A.K. Merox and related metal phthalocyanine catalyzed oxidation process //Catal. Rev.-Sci. Eng. 1993. V.35, P.571−609.
- Iliev V., Mihaylova A., Bilyarska L. Photooxidation of phenols in aqueous solution, catalyzed by mononuclear and polynuclear metal phthalocyanine complexes //J. Molecular Catalysis A: Chemical. 2002. V.184, P.121−123.
- Hihara T., Okada Y., Morita Z. Photofading, photosensitization and the effect of aggregation on the fading of triphenodioxazine and copper phthalocyanine dyes on cellulosic film //Dyes and Pigment. 2001. V.50, P. 185−189.
- Iriel A., Lagorio M.G., Dicelio L.E., San Roman E. Photophysics of supported dyes: phthalocyanine on silanized silica //Phys. Chem. Chem. Phys. 2002. V.4, P.224−231.
- Bedioui F. Zeolite-ncapsulated nad clay-intercalated metal porphyrins, phthalocyanine and Schiff-bese complexes as models for biomimetic oxidation catalysts: an overview//Coord. Chem. Rev. 1995. V.144, P.39−45.
- Dhami S., Phillips D. Comparison of tha photophysics of an aggregating and non-aggregating aluminium phthalocyanine system incorporated into unilamellar vesicles //J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1996. V.100, P.77−84.
- Murakami K Thermodynamic and kinetic aspects of self-association of dyes in aqueous solution 2002 V.53 P.31−43.
- Kraska by J., Czajkowski W. Spectrophotometric studies within the visible range of some sulfonic acids and their amides, derivatives of copper phthalocyaine //Ann. Soc. Chim. Polonorum. 1976. V.50, P.845−849.
- Griffiths J., Schofield J., Wainwright M., Brown S.B. Some observation on the synthesys of polysubstituted zinc phthalocyanine sensitisers for photodynamic therapy //Dyes and Pigments. 1997. V.33. N1, P.65−78.
- Inamura I., Uchida K. Association behavior of protoporphyrin IX in water and aqueous poly (N-vinylpyrrolidone)soIutions. Interaction between protoporphyrin IX and poly (N-vinylpyrrolidone) //Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991. V.64, P.2005−2007.
- Mack J., Stillman M.J.Assignment of the optical spectra of metal phthalocyanines through spectral band deconvolution analysis and ZINDO calculations //Coord. Chim. Reviews. 2001. V.219−221, P.993−997.
- Henriksson A., Sundbom M. Semiempirical molecular orbital studies of phthalocyanines. I. the electronic structure and excited states of phthalocyanine //Theor. Chem. Acta. 1972. V.27. N3, P.213−222.
- Sobbi A., Wohrle D., Schlettwein D. Photochemical stability of various porphyrins in solution and thin film electrodes //J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1993. N3. P.481 -488.
- Gaspard S., Viovy R. № 19. Agregation de la phthalocyanine de cuivre //J. de Chime Physique. 1979. V.76. N6, P.571−576.
- Цивадзе АЛО. Самоорганизация супрамолекулярных систем на основе краунзамещенных фталоцианинов металлов. В кн.: Структурообразование и межфазные явления в системах жидкость-жидкость. М.: Изд-во РХТУ. 2000. С.11−37.
- Kasha M. In Spectroscopy of the Excited State- Bartolo B.D., Ed.- Plenum: New York. 1976. P.337.
- Kasha M. Introductory remarks to the Exciton symposium Radiation research society meeting //Clorad Springs, may 22, 1962. «Radiation Res» 1963. V.20, P.53−54.
- Кузьмицкий B.A. Квантовохимические расчеты и интерпретация электронных спектров димеров порфиринов //ЖПС. 1985. XLIII. N6, С.959−963.
- Fernandez D.A., Awruch J., Dicelio L.E. Synthesis and photophysical properties of a new cationic water-soluble Zn phthalocyanine //J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 1997. V.41, P.227−229.
- Ishikawa N., Ohno O., Kaizu Y., Kobayashi H. Localized orbital study on the electronic structure of phthalocyanine dimmers //J. Phys. Chem. 1992. V.96, P.8832−8837.
- Ishikawa N., Kaizu Y. Synthetic, spectroscopic and theoretical study of nonel supramolecular structures composed of lanthanide phthalocyanine double-decker complexes //Coord. Chem. Rev. 2002. V.226, P.93−101.
- Ishikawa N., Kaizu Y. Electronic structure of the one-electron oxidation product of triple-decker lutetium phthalocyanine trimer //Chem. Phys. Let. 1995. V.236, P.50−55.
- Справочник химика. T. l: Общие сведения. Строение веществ. Важнейшие свойства веществ. Лабораторная техника /Под. ред. Б. П. Никольского. М.:Гос. Научно-техническое издательство, 1963. С.1072
- Nevin W.A., Liu W., Lever B.P. Dimerisation of monoclear and binuclear cobalt phthalocyanines//Can. J. Chem. 1987. V.65, P.855−858.
- Monahan A.R., Brado J.A., DeLuca A.F. The dimerization of copper (II)-phthalocyanine dye in carbon tetrachloride and benzene //J. Phys. Chem. 1972. V.76, P.446−449.
- Farina Robert D., Halko D. J., Swinehart J. H. Kinetic study of the monomer-dimer equilibrium in aqueous vanadium (IV) tetrasulfophthalocyanine solutions //J. Phys. Chem. 1972. V.76(17), P.2343−2348.
- Миронов И.В. Влияние среды и комплексообразование в растворах электролитов //Отв. редактор В. И. Беленцев. Новосибирск: ИНХ СО РАН, 2003. 239 е.-
- Blagrove R. J., Gruen L.C. The aggregation of the tetrasodium salt of copper phthalocyanine-4, 4', 4″, 4"' -tetrasulphonic acid //Aust. J. Chem. 1972. V.25, P.2553−2560.
- Shelnutt J.A. Electronic structure of metallouroporphyrins and their 7t-7i-dimers //J. Phys. Chem. 1984. V.88, P.4988−4992.
- Fujiki M., Tabei H., Kurihara T. Self-assembling features of soluble nickel phthalocyanines //J. Phys. Chem. 1988. V.92, P. 1281−1285.
- Robinson B.H., Loffler A., Schwarz G.J. thermodynamic behavior of acridine orange in solution. Model system for studying stacking and charge-effects on self-aggregation //J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1973. Part 1. V.69. P.56−69.
- Dixon D.W., Steullet V. Dimerization of tetracationic porphyrins: ionic strength dependence //J. Inorg. Biochem. 1998. V.69, P.25−28.
- Abkowitz M., Monanan A.R. ESP and electronic spectral investigation of the self-association of phthalocyanine dyes in solution //J. Phys. Chem. 1973. V.58. N6, P.2281−2287.
- Капо K., Takei M., Hashimoto S. Cationic porphyrins in water. 'H NMR and fluorescence studies on dimer and molecular complex formation //J. Phys. Chem. 1990.V.94, P.2181−2187.
- Wienke J., Kleims F.J., Koehorst R.B.M., Schaafsma T.J. Absorbtion of oriented methyl pyridinium porphyrins on solid substrates //Thin Solid Films. 1996. V.279, P.87−92.
- Крук H.H., Пархоц О. П., Ивашин H.B. Анион-катионные взаимодействия водорастворимых порфиринов. В кн.: Успехи химии под ред. Голубчикова O.A. СПб.: НИИ химии СПбГУ. 2001. с. 217.
- Monahan A.R., Brado J.A., DeLuca A.F. The association of copper (II), vanadyl, and zinc (II) 4, 4', 4″, 4"'-tetraalkylphthalocyanine dyes in benzene //J. Phys. Chem. 1972. V.76. N14, P.1994−1201.
- Graham M.C., Henderson G.H., Eyring E.M. Molecular association in nonaqueoues solvents, The thermodynamics of dye-dye interactions in CCL4 and C6H6//J. Chem. and Engineering Data. 1974. V.19. N3, P.297−298.
- Rollmann L.D., Iwamoto R.T. Electrochemistry, electron paramagnetic resonance, and visible spectra of cobalt, nickel, copper, and metal-free phthalocyanines in dimethyl sulfoxide //J. Am. Chem. Soc. 1968. V.90. N6, P.1455−1458.
- Ahrens U., Kuhn H. Lichtabsorption und assoziations- und protonierungsgleichgewichte von Losungen eines Cu-Phthalocyaninsulfonats //Z. Phys. Chem. (N.F.) 1963. V.37. N1−2, P. l-32.
- Гуринович Г. П., Севченко A.H., Соловьев K.H. Спектроскопия хлорофилла и родственных соединений. Минск: Наука и техника. 1968. 520с.
- Abel E.W., Pratt J.M., Whelan R. The association of cobalt (II)tetrasulphophthalocyanine //J.C. S. Dalton. 1976, P.509−512.
- Cruen L.C., Blagrove R.J. The aggregation and reaction with oxygen of the tetrasodium salt of cobalt phthalocyanine 4−4', 4″, 4"'-tetrasuIphonic acid //Aust. J. Chem. 1973. V.26., P.319−323.
- Krishnamurthy M., Sutter J.R., Hambright P. Monomer-dimer equilibration of water-soluble porphyrins as a function of co-ordinated metal ion //J.C.S. Chem. Comm. 1975, P.13−16.
- Gonzalez A.G., Herradon M.A. Ionization constant of water insoluble arylpropionic acids in aqueous N, N-dimethylformamid mixtures from potentiometric pH-titration //Analitica Chimica Acta. 1997. V.356, P.253−257.
- Zwart J., Van Wolput J.H.M.C An ESR study of the reaction of cobalt phthalocyanines with ammonia and dioxygen //J. Mol. Catal. 1979. V.5. N1, P.51−64.
- Лебедева Н.Ш. Агрегационные свойства водорастворимых металлофталоцианинов: зависимость от ионной силы среды //Известия АН. Серия химич. 2004. № 12, С. 1−9.
- Лебедева Н.Ш., Павлычева Н. А., Вьюгин А. И., Давыдова О.И., Майзлиш
- B.Е., Шапошников Г. П. Агрегационные свойства водорастворимых металлофталоцианинов в боратном буферном растворе //Ж.О.Х. 2005. № 4,1. C.683−688.
- Spiro Thomas G., Strekas Thomas С. Resonance Raman spectra of heme proteins. Effects of oxidation and spin state //J. Am. Chem. Soc. 1974. V.96(2), P.338−345.
- Martin P.C., Gouterman M., Pepich B.V., Renzoni G.E. Effects of ligands, solvent, and variable sulfonation on dimmer formation of aluminium and zinc phthalocyaninesulfonates //Inorg. Chem. 1991. V.30, P.3305−3307.
- Choi H.J., Kwag G., Kim S Electrochemical and XAFS investigation of nitrite reduction by heat-treated ц-охо derivative of iron phthalocyanine supported on high area carbon //J. Electroanalytic. Chem. 2001. V.508, P.105−109.
- Kobayashi N. Dimers, trimers and oligomers of phthalocyanines and related compounds //Coord. Rev. 2002. V.227, P129−152.
- Коттон, Дж. Уилкинсон. Современная неорганическая химия, 2ч, М.: Мир, 1969, 4984с
- Bates Roger G. Acids, bases and buffers «Ann N.Y. Acad. Sei» 1966, 133, N1. P.25−33
- Ingri N. Equilibrium studies of polyanions //Acta. Chem. Scand 1963. V.17. N3, P.580−589.
- Васильев В.П. Термодинамические свойства растворов электролитов. М.: Высшая школа. 1982. С. 317.
- Бородин В. А., Козловский Е. В., Васильев В. П. Обработка результатов калориметрических измерений на ЭЦВМпри изучении сложных равновесий в растворах //Ж. неорган, химии 1982, Т. 27 № 9, С.2169−2172.
- Энтелис С. Г, Тигер Р. П. Кинетика реакций в жидкой фазе. Количественный учет влияния среды М.: Химия, 1973. 450 с
- Кузнецова Е.М. Основные направления в теории активности растворов сильных электролитов //Ж.Ф.Х. 2002. Т.76. № 6, С.976−979.
- Пяртман А.К., Кузьмин В. Е. Растворимость оксалата кальция в водных растворах 1−1 валентных электролитов / Ред. ЖПХ, 7с. Деп. ВИНИТИ. № 2296−89. 11.04.89
- Stability constants of metal-ion complexes. Part В. Organic ligands / Ed. By Perrin D.D. Oxford: Perg. Press, 1979,1260p.
- Миронов И.В. Возможности изучения равновесий при высоких ионных силах. Автореф. Дис. кхн. Новосибирск, 1982. 21с.
- Белеванцев В.И., Миронов И. В., Пещевицкий Б. И. Возможности изучения равновесий в растворе при высоких ионных силах //Изв. СО АН СССР. Сер. хим. 1981. В.1. С.23−25.
- Белеванцев В.И., Миронов И. В., Пещевицкий Б. И. Влияние изменений ионного фона на константу диссоциации одноосновной кислоты //Ж. неорг. химии. 1982. Т.27, В.1, С.53−58.
- Kramers H.A. //Proc. Amsterd. Acad. 1927. V.30. P.145 (цит. по Фаулер Р., Гуггенгейм Э. Статистическая термодинамика. М/. Изд-во иностр. лит. 1949. С.397
- Abraham M.H., Duce P.P., Schulz R.A., Morris J.J., Taylor P.J., Barratt D.G. Hydrogen bonding //J. Chem. Faraday Trans. 1986. V.l. N82, P.3501−3504.
- Kalyanasundaram K., Shelnutt J.A., Gratzel M Sensitization and hotoredox reactions of zinc (II) and antimony (V)uroporphyrins in aqueous media //Inorg. Chem. 1988. V.27, P.2820−2826.
- Lebedeva N.Sh., Pavlycheva N. A., Petrova O.V., Parfenyuk E.V. Effect of molecular complex formation of metallophthalocyanine with pyridine on their aggregation //Journal of Porphyrins and Phthalocyanines 2005. V.9, № 4, P.240−247.
- Калиткин H.H. под.ред. А. А. Сомярского Численные методы М.: Наука 1978. с.512
- Lebedeva N. Sh., Petrova O.V., Vyugin A.I., Mayzhlich V.E., Shaposhnikov G.P. Peculiarities of solvation interaction of water soluble metallophthalocyanines with ethanol //Thermochim. Acta 2004. V.417. N. l, P.127−132.