Синтез гетероциклических соединений, содержащих ?-аминокислотный фрагмент, на основе вицинальных меркаптонитрилов
Диссертация
Актуальность проблемы. Гетероциклические системы, содержащие в своем составе фрагмент а-аминокислоты (не говоря уж о таких природных соединениях как гистидин и триптофан) привлекают внимание своим высоким потенциалом биологической активности. Так, среди подобных соединений найдены препараты, которые могут быть применены в терапии заболеваний ЦНС (болезнь Альц-геймера, рассеянный склероз… Читать ещё >
Содержание
- Литературный обзор. Методы синтеза замещенных 3(4)-аминотиофенов.6 X. Введение
- 2. Синтез замещенных 3(4)-аминотиофенов
- 2. 1. Реакциями формирования аминогруппы в тиофеновом цикле
- 2. 1. 1. Реакциями трансформации нитро, азидо, и азогрупп
- 2. 1. 2. Реакциями нуклеофильного замещения
- 2. 1. 3. Перегруппировками
- 2. 2. Реакциями, в которых аминогруппа формируется одновременно с замыканием тиофенового цикла
- 2. 2. 1. Реакциями производных тиогликолевой кислоты
- 2. 2. 2. Реакциями вицинальных меркаптонитрилов
- 2. 3. Реакциями рециклизации
- 2. 1. Реакциями формирования аминогруппы в тиофеновом цикле
- 3. Обсуждение результатов. Новые методы синтеза гетероциклических соединений, содержащих фрагмент «-аминокислоты
- 3. 1. Синтез вицинальных меркаптонитрилов
- 3. 2. Синтез метилового эфира 5-бромо-4-оксо-Лг-трифтороацетил-А-нор-валина
- 3. 3. Синтез Л^-хлорацетил^а-аминокислот
- 3. 4. Синтез метиловых эфиров [?,]-4-гетарил-4-оксо-2-(Л'-трифтороацетил)-аминобутановых кислот
- 3. 4. 1. Синтез метиловых эфиров [Х,]-4-(3-амино-2-тиенил)-4-оксо-2-(Л^-три-фтороацетил)аминобутановых кислот
- 3. 4. 2. Синтез тиазола и тиазолина
- 3. 4. 3. Синтез метиловых эфиров [Х,]-4-(3-аминотиено[2,3-А]пиридин-2-ил)-4-оксо-2-(Л'-трифтороацетил)аминобутановых кислот
- 3. 5. Синтез Л'-(З-аминотеноил) — и Л^З-аминотиено [2,3-£]пиридоил) замещенных природных «-аминокислот
- 3. 5. 1. Синтез ЛГ-(3-аминотиенил)-а-аминокислот
- 3. 5. 2. Синтез А^-тиено [2,3-й]пиридоил-я-аминокислот
- 3. 6. Синтез 3,4-дигидро-1Я-тиено[3,2-е][1,4]диазепин-2,5-дионов
- 3. 7. Исследование направления реакции Торпа-Циглера
- 4. Экспериментальная часть
- Выводы
Список литературы
- Я. Brauner-Osborn, Jan Egebjerg, Е. Nielsen, U. Madsen and P. Krogsgaard-Laraen, /Ligands for Glutamate Receptos: Design and Thereutic Prospects/ J. Med. Chem., 43, 2609 (2000)
- D. E. Thurston, in the «Molecular Aspect of Anticancer Drug DNA Interaction» ed by S. Niedle and M.I. Waring, The Macmillan Press Ltd., London, 54−88 (1993)
- D. E. Thurston and A. S. Tompson, /The molecular recognition of DNA/ Chem. Brit., 767 (1990), C.A. 113, 14 6113n (1990)
- K.E. Baker, M. J. Kurtis /Protection against vetricular fibrilatio by the PAF antagonist/J. Cardiovasc. Pharmacol., 34,. 394 (1999) — CA, 131, 28 1284t, (1999)
- W. Steinkopf, «Die Chemie des Thiophens» Т. Steinkopf Verlag, Dresden and Leipzig, 1941.
- Я. ?>. Hartoug «Thiophene and Its Derivatives». Interscience Publishers New York, 1952
- F. F. Blicke, in «Heterocyclic compounds» Ed. R. C. Elderfield, Willey, New York, 1950, vol. l
- S.Gronowitz, in «Advances in Heterocyclic Chemistry» Ed. A. R. Katritzky, Academic Press New York, London 1963, vol. l, 435
- E. Camaigne, in «Comprehensive Heterocyclic Chemistry» Ed. A. R. Katritzky, Ch. W. Rees, Pergamon Press, Oxford, New York, Toronto, Sydney, Paris, Frankfurt, 1984, Vol. 1, 923
- Ф. С. Бабичев, Ю. А. Шаранин, В. П. Литвинов, В. К Промоненков, Ю. М. Воловенко/ Внутримолекулярное взаимодействие нитрильной СН-, ОН-, и SH- групп/, Наукова Думка, Киев, 1985, 33
- V. P. Litvinov, Yu. A. Sharanin, and F. S. BabichevJ Cyclization of nitriles as synthetic route to 2- and З-aminothiophenes/ Sulfur Reports, 1 (2), 97 (1986).
- R. K. Norris /Preparation of aminothiophenes/ Chem. Heterocycl. Compd., 44 (Pt. 2), 631,(1986)
- C. Paulmier /Synthesis and reactivity 3-aminothiphenes and 3,4-aminothiophenes/ Sulfur Reports, 19, 215 (1996)
- В. П. Литвинов / Амиды циануксусной кислоты и их тио- и селенокарбонильныне аналоги перспективные реагенты тонкого органического синтеза/ Успехи химии 68, 817, (1999)
- В. П. Литвинов, С. Г. Кривоколыско, В. Д. Дяченко, /Синтез и свойства 3-цианонпиридин-2(1Я)-халькогенонов/ ХГС. 579, (1999)
- В. А. Артемов, В. Л. Иванов, В. П. Литвинов / Производные 4-галокротоновой кислоты, удобный реагент в синтезе гетероциклов / ХГС. 435, (2000)17. /Thiophenes/ Nippon Kayaku Co., Ltd., Jpn Kokai Tokkyo Koho JP81,100,780 (1981) — CA., 96, 19954(1982)
- GewaldK., Hain. U., Sindler /Substituted 3-amino-4-cyano-5-phenylthiophenes/ Ger (East) 146,952 (1981) — CA., 95, 150 416 (1981)
- Hagen H., Niess ft,/3-Aminothieno2,3-&.pyridines/ (BASFA.-G.). Ger. Offen. 2,502,589 (1976) CA., 85, 143 080 (1976)
- Aeberli M., (Sandoz -Patent-G.m.b.H.),. / Azo dyes / Ger. Offen. 2,241,524 (1975) — CA., 83, 81 199 (1975)
- Hagen H., Hansen G., Niess R /Heterocyclyc Azo dyes / (BASF A.-G.). Ger. Offen.2,507,187 (1976) — CA., 85, 194 080 (1976)
- Tokinaga Takishi, Tokinissa Naomichi, Ito Hiroyuki, Preparation of thiocarbamic acide derivatives as antiaterosclerotic agents/ Pet. Int. Appl. 98, 30.539 (1998) — CA., 129, 13 6090u (1998)
- Tokinaga Takumi, Yamamoto Takashi, Ito Hiroschi /Preparation of 3-aminothiophenes as intermediates for scvalene epoxidase inhibitors and antiaterosclerotic agents/ Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP2000,26,464- CA, 132, 93 201 (2000)
- Yochizumi Kazuya, Ikeda Soji, Michimura Noriyasi, Yochina Kohichiro //Synthesis and Structure-Activity Relationships of Thienylcyanoguanidine Derivatives as Potassium Channel Openers / Chem. Pharm. Bull. 45 2005 (1997)
- De Angelis, Gerald George- Hess, Hans J.E. (Pfizer Inc.) / Benzothieno 3,2-d. and Benzofuro[3,2-?/]pyrimidines/U.S.3,76,474 (1972) — CA, 78, 72 187 (1973)
- De Angelis, Gerald George- Hess, Hans J.E. / Benzothieno 3,2-d and Benzofuro[3,2-if.pyrimidines inhibitors of platelet aggregation (Pfizer Inc.) U.S. 3,755,583 (1973) — C.A., 79, 115 624 (1973)
- Diaz A. Juan, Morante M. Ester, Vega Salvator / Synthesis and Antiinflammatory Evaluation of New Sulfamoylheterocarboxylic Derivatives// Arch. Pharm. 329 229, (1996)
- Kiehne, Hartmut /2-Acyl-3-Aminothiophenes/ (Farbenfabriken Bayer A.-G.) Ger. Offen. 1,945,964 (1971) — CA, 74, 141 507 (1971)
- Yaher, Josef Andrew /Benzothieno3,2 c/J-v-triazine (Lilly, Eli, and Co.) / U. S 4,018,768 (1977) — C.A., 87, 23 339 (1977)
- Ji Ram Vishnu /Thieno2,3-?.pyrimidines as potential chemotherapeutic agents/ Arch. Pharm., 312,19 (1979)
- Ji Ram Vishnu, / Thiophenes, pyrazolothiophenes, pyrimidothiohenes as pesticides/Arch. Pharm., 312, 726, (1979)
- Yoshikawa Yukihiro, Tomitani Kanji, Katsuta Hiroyuki.,/Preparation of thiophene derivative as agricultural and horticultural fungicides/ E.P.737,682- CA, 126, 7982a (1997)
- Yoshikawa Yukihiro, Tomitani Kanji, Katsuta Hiroyuki /Preparation of N- thienyl pyrazolyl carboxamide and agrochemical fungicides containing them / Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP09,301,974 (97,301,974) — CA, 128, 22908r (1998)
- Yoshikawa Yukihiro, Tomitani Kanji, Katsuta Hiroyuki / Preparation of thiophene derivatives as fungicides /Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP11,228,974 (97,567(99,228,567) — CA, 131, 17 0262c (1999)
- Diskore, Karlfried- Leurssen, Klau /Plant growt regulator containing oxygen or sulfur/ (Bayer A.-G.) Eur. Pat. Appl. 4,932 (1978) — C.A., 92, 110 837 (1980)
- Kobzina, John W. /Thienyl ureas/ (Chevron Research Co.) Ger. Offen. 2,510,936 (1976) — CA, 84, 59 172 (1976)
- W. Steinkopf and T. H oerner / Stiddient in der Thiophereihe XXIV Uber Nitrothiophen und Thiophensulfocloride / Liebigs Ann. Chem., 501, 174 (1933)
- G. Kompper / Untersuchungen in der Tionaphtengruppe/ J. Prakt. Chem. 122, 319 (1929)
- S. Gronowitz, L. Ander /Heteroaromatic Boron Compound / Chem Scr. 15 135 (1980)
- F. Outurquin, C. Paumier /Syntheses du diamino-3,4- thiophene et de quelques derives de substitution/ Bull. Soc. Chim. Fr. 56, 153 (1983)
- F. Arcamone, F. Animati, / Synthesis, DNA-Binding Properties, and Antitumor Activity of Novel Distamycin Derivatives / J. Med. Chem. 32, 774 (1989)
- R Elliot, P. О’Hanson, N. Rogers / The preparation of 2-(heterocyclic)-thieno3,2−6.pyridine derivatives / Tetrahedron. 43 3295 (1987)
- А. Я. Гольдфарб, В. И. Билганова, Б. П. Фабричный / Восстановительное ацилирование эфиров нитрокарбоновых кислот в ряду тиофена и фурана / ХГС. 1626 (1983)
- G. Erker, В. Thomas, /Synthesis and Са (2+) Antagonistic Activity of a Thieno-KT-362 Analogue//Arch. Pharm. 328.313 (1995)45.. Erker, В. Thomas, / Syntesis of thieno-diltiazem analogues / Heterocycles 41 709 (1995)
- M. Hammond, R Jambias, M. Chang / Antioxidant-based inhibitors of leukotriene biosynthesis. The Discovery of 6-(l-(2-(Hydroxymethyl)phenyl)-l-propen-3-yl)-2,3-dihydro-5-benzofuranol, a potent topical antiinflammatory agent/J. Med. Chem. 33, 908 (1990)
- А. Я. Гольдфарб, Б. П. Фабричный, И. С. Шалавина / Синтез алифатических аминокислот из производных тиофена / ЖОХ, 29, 3636 (1959)
- D. Reinold, L. Kouwenhouen / 2+2. Cycloaddition reactions of geterocycles compounds with ynamines/ Rec. Trav. Chim. 95, 67 (1976)
- S. Gronowitz, C. Westerlund /The synthesis utility of heteroaromatice azido compounds. I. Preparation on reduction of some 3-azido substituted furan thiophen and selenophen / Acta. Chem. Scand. B 29 (2), 224 (1975)
- P. Spagnolo, P. Zanirato, S. Gronowitz / General Route for the Facile Transformation of Ortho-Substituted Lithiobithienyls into Amino Derivatives// J. Org. Chem. 47. 3177 (1982)
- A. Caperucci, M. Funicello / Hexamethyldisilathiane: Its Use in the Conversion of Aromatic and Heteroaromatic Azides to Amines / J. Org. Chem. 60, 2254 (1995)
- A. J. Boulton and Middleton, /Furazans and furazan oxides. V. Tropono4,5-c.-thieno[2,3-c] and biphenyleno[2,3-c]furazan oxides/ J.Org.Chem., 39, 2956 (1974)
- M Toselli, P. Spagnolo, P. Zanirato / Thermal reactivity of 2-azido- and 3-azido-bezo6.tiofehe with dialkylamines and alkanetiols / Gazz. Chim. It. 119, 411 (1989)
- P. Spagnolo, P. Zanirato / A convenient synthesis of azidothiophenes and some their reactions/ J.Org.Chem. 43, 3539 (1978)
- H. P. Figeys and R. Jammar /Rearrangements of N-heteroaromatic-2-vinyl-aziridines. Synthesis of isothiazolo-, pyrido- and thienoazepines / Tetrahedron Lett., 21,.2995 (1988)
- S. Gronowitz, C. Westerlund, and A.-B. Hornfeldt / The synthesis utility of heteroaromatice azido compounds / Chem. Scr. 10, 165 (1976) —
- В. И. Шведов, И. А. Харизменова, H. А Гринев / Синтез функциональных производных тиофена, синтез, азосочетание, аминометилирование ацилтиофенов / ХГС, 1624(1973)
- S. Cannizzo, F. Guerrera / Synthesis of Substituted Benzothieno2,3-?>.pyrazines / J. Heterocycles Chem. 27, 2175 (1990)
- M. Reinecke andH. Adickes /The case ersatz arine. A new mecanisme of cine-halogen migration on animation substitution / J.Am.Chem.Soc. 90, 511 (1968)
- H. Van der Plas, D. de. Bie, G. Geurtsen, M. Reinecke and H. Adickes / In halogenoderivative of five-membres hetarenes with potassium amide in luquide ammoniaque / Rec. Trav. Chim. Pays-Bas, 93,33 (1974)
- M. Reinecke, H. Adickes and C. Pyun / The reaction of halothiophenes with metal amides / J.Org.Chem., 36, 2690 (1971)
- G. Ah-Kow, C. Paulmier, P. Pastour / Syntheses et proprietes chimique de thiophenes et de selenophenes amides et carbonyles / Bull. Soc. Chim. Fr., 49, 151 (1976)
- M. Konig and V. Kantrowitz / Uber die einwirkung von ammoniak auf 3- oxy-thianaphtalen / Ber., 63, 1546 (1930)
- В. И. Шведов, В. К. Васильева, H. А Гринев /3-Алкиламино-4-карбэтокси-5-метилтиофен/ Пат. СССР. 263,597 (1970), СА, 73, 3786 (1970)
- В. И. Шведов, В. К. Васильева, Н. А Гринев /Алкил и ариламинирование 3-окси-4-карбэтокси-5-метилтиофена / ХГС, 1602 (1970)
- S. Scheithauer, Я. Hartmann, and R. Mayer / Durstellung substituerter aminoverbindungen dursch umsetzung entidisierbarer thiocarbonie Verbindungen mit Amine/Z.Chem., 8, 181 (1968)
- H. Hartmann andS. Scheithauer/ Durstellung von N, N- dialkylaminothiophen und deren Umsetzungen mit carbonylverbindungen / J. Prakt.Chem. 311, 827 (1969)
- D. Spinelli and С. Dell 'Ebra / Ricerche nella serie tiofenica. Nota V. Comparamento con reattivi nucleofili 2,4-dibromo- 3,5-dinitro- e des 2-bromo-3,4,5,-trinitrotiofene / Ann. Chim. (Rome), 54,281 (1964)
- С. Dell 'Ebra, G. Guanti / Ricerche in serie tiofenica reattive nucleofilica del 2,5,-dinitrotiofene / Gazz. Chim. Ital., 100,223 (1970)
- D. W. Jones / Preparation and reaction of eis-1,4-diphtaloyltetraazena / J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, 1150 (1976)
- A. Katritzky, K. Laurenzo /Alkylaminonitrobenzenes by Vicarious Nucleophilic Amination with 4-(Alkylamino)-l, 2,4-triazoles / J.Org.Chem., 53, 3978 (1988)
- M. Makosza, M. Bialecki / Nitroarylamines via the Vicarious Nucleophilic Substitution of Hydrogen: Amination, Alkylamination, and Arylamination of Nitroarenes with Sulfenamides / J.Org. Chem., 63, 4878 (1998)
- J. B. Sullivan, W. C. McCarthy, / Heterocycles amines.I. 3-Thienyl tertiaiy amines/ J.Org.Chem., 30, 662 (1965)
- E. W. Brunnet, W. C. McCarthy / Heterocycles amines. IV. Uretan and Urea derivatives of 3-aminothiophenes / J. Heterocycles Chem., 5, 417 (1968)
- J. Reisch and H. Labitzke /Synthezen und Massenspektren einiger Thienyl-, Pyrrolyl- und Furylcarbamidesaure-tert butyl ester Arch. Pharm., 308, 203, (1975)
- S. Rault, M. Cugnon de Sevricourt and M. Robba / Nouvelle synthese et etude de la stabilite de Гатто-3 thiophene/ Recl.:J.R.Neth.Chem.Soc., 101, 205 (1982)
- S. Rault, M. Cugnon de Sevricourt / Pyrrolothienopyrazines: Synthese de la pyrrolol, 2-a.thieno[3,2-e]pyrazine et de la pyrrolo[l, 2-a]thieno[2,3-e]pyrazine/ J. Heterocycles Chem., 2017 (1983)
- C. Galvez, F. Garcia, M. Vega, /А Convenient Preparation of Haloamino-benzo6.thiophene Derivatives / Synthesis,. 732 (1983)
- С. Galvez, F. Garcia, J. Garcia / Synthesis of Thiophenedicarbonyldiazides and Di-t-butyl Thiophendicarbamates / J. Heterocycles Chem., 23 1103 (1986) .
- Cheney and J. Piening / Synthesis of 3-aminothiophenes by aromatization of ?-keto ester oximes/J. Am. Chem, Soc., 67, 729 (1945)
- P. N. Confalone, G. Pizzolato, and M. Я Uskokovic / Stereospeciflc synthesis of Biotin via thiophen intermediates / J. Org. Chem., 42 135 (1977)
- E. Campaine and P. Monroe / 3-Substitued thiophenes (VIII). Derivatives 3-aminothiophenes / J. Am. Chem. Soc., 76, 2447 (1954)
- G. Ah-Kow, C. Paulmier, P. Pastour, / Synthesis of thieno3,2−6., selenolo [2,3-b, selenolo[3,2-?]pyri dines/ C.R. Hebd. Seances Acad. Sei., Ser. C, 277, 291 973)
- E. W. Brunnet, D. M. Altwein, W. C. McCarthy / Derivtives of aminothieno2,3-A.thiophene and synthesis of 3-methylthieno[2,3−6]thiophene/ J. Heterocycles Chem., 10, 1067 (1973)
- P. Chabrier, M. Tchouba r! Etudie de composes thiophenique / Bull. Soc. Chim. Fr., 332, (1946)
- O. Meth-Cohn, B. Narine / The Preparation and Formylation of Acetamidothiophenes / Synthesis, 133 (1980)
- K. Clarke, W. R. Fox and R, M. Scrowston / Condensed Isothiazoles. Part 5. Thieno2,3-d.-isothiazoles and Thieno[3,2-i/]isothiazoles / J. Chem. Soc. Perkin Trans. P. l, 1029(1980)
- G. Ah-Kow, C. Paulmier, P. Pastour / Synthesis of thieno3,2-
- K. Grohe and H. Heitzer / Synthese von 6,8-dimethyl- l/7-thieno3,4-e. l, 4]diazepin-2(3//)-ones/ Justus Liebigs Ann. Chem., 1947 (1977)
- Б. П. Фабричный, И. Ф. Шалавина, Ю. Л. Гольдфарб /Синтез алифатических аминокислот из производных тиофена. IX. Получение а-алкил-е-капролактамов и а-алкил-е-капроновых кислот/ ЖОрХ, 1, 1507 (1965)
- O. Hromatka, D. Binder! Uber die Synthese von 7-Clor-l, 3-dihidro-thieno3,2-e. l, 4]diazepin-2onen/ Monatsh. Chem. 106, 11 (1975)
- G. Quequiner, J. Bairquignon, J. Delahaye / Sinthesis of oximes, amides, nitriles and amines of thiophenes isomerization some oximes / C.R. Hebd. Seances Acad. Sei., Ser. C, 277,871 (1973)
- D. Binder, P. Stannety, /Eine neue synthese der thiophene 2,3-dicarbonsaure/ Synthesis,.200, (1977)
- C. Cheney and J. Piening! Total synthesis of 2,3,4,5 Tetrahidrobiotine / J. Am. Chem, Soc., 66, 1040 (1944)
- P. N. Confalone, G. Pizzolato, andM. R. Uskokovic/ A stereospecific synthesis of biotin from aromatic precursor / Helv. Chim. Acta, 59, 1005 (1976)
- B. R. Baker, R E. Shaub, J. P. Joseph, F. J. McEvoy, and J. H. Williams, / An antimalaryal alkoloid from Hidrangea XIX. Thiophen isosters / J. Org. Chem., 18,138 (1953)
- O. Hromatka, D. Binder / Uber die Synthese von Amino-trifluoromethyl-thiophenecarbonesaureathylesteren / Monatsh. Chem. 105, 127 (1974)
- D. Binder, C. R Noe, and Zahora / Thiophen as a Structural Element of Physiologically Active Compounds, VIII: 1//, 5//-Imidazol, 2. thieno[3,4-?/Jpyrimidin-2(3H)-ones / Arch. Pharm.,(Weinheim Ger.), 314, 557 (1981)
- С. Д. Михно, Т. Н. Полянская, В. М. Берзовский / Изучение синтеза 4-карбэтоксиамино-3-аминотиофена / ХГС, 785 (1968)
- F. A. Buiter, J. Н. Sperna Weiland, and Я. Weynberg / Synthesis oiZ-tert-Aminothiophenes and thier tetrahydroderivative via enamines/ Ree. Trav. Chim 83, 1160(1966)
- Farbwerke-Hoechst, / Antiphlogistic and antipyretic aminothiophene derivatives/ A.-G., Neth. Pat. Appl. 6,604,742 (1966) — CA, 67, 21811p (1967)
- Я. G. Alpermann, H. Ruschig, and W. A/e/xwer/Acetoxymethyl-4(2-cloro-3-methyl phenylamino)-3-thiophenecarboxylate a higly antiflammatory drug/ Arzneim.-Forsch., 22, 2146 (1972), CA, 79,42267d (1973).
- O. Hromatka, D. Binder / Uber Die Synthese Von Substituierten Thieno3,4−6.chinolin -9-(4Я)-опеп / Monatsh. Chem. 105, 1164 (1974)
- Lilly Industries Ltd. I Thieno 1,5.benzodiazepin intermediates / Brit. Pat. 1,533,236 (1978) — CA, 91, 57065h (1979)
- V. Figala, G. Rainer, and R. Riedel / (Phenylamino)thiophenacetic acids / Ger. Offen. 2,920,861 (1979): CA, 92, 11 0838m (1980)
- P. A. Rossy and Hoffmann / Thiophene compounds / Ger. Offen. 2,700,215 (1978): CA, 89, 10 9062k (1978)
- P. A. Rossy, Hoffmann and H. Muller / Aromatization of dihidro thiophe-nes.Thiophenesacch: Sweet surprice arine / J.Org.Chem., 45, 617 (1980)
- J. K. Chakrabarti, J. Faihrust, N. J. A. Gutteridge, L. Horsmann, I. A. Pullar, C. W. Smith D. J. Stegless, D. E. rw/7per/10-Piperazinyl-4H-thieno3,2−6[[l, 5.- and -[3,4−6][l, 5]benzodiazepines as Potential Neuroleptics / J. Med. Chem., 23, 884 (1980)
- T. Takaya, S. Hijikata, and E. Imoto / Oxidation of dihidrothiophenes with iodosobenzene / Bull. Chem. Soc. Japn., 41,2532 (1968)
- D. N. Reinhoudt W. P. Trompenaars, and J. Geevers, / Synthesis of Heteroaromatic Compounds With Enamine Raectivity / Synthesis, 368 (1978)
- H. Rusching, M. Schorr, K Muschweck, and Rippel, / Anestetic 3-(aminoacetyl)-thiophenes /S. Afr. Pat. 68,04,265 (1969) — CA, 71, 91287d (1969)
- H. Kiehne, /2-Acyl-3-aminothiophenes / Ger. Offen. 1,945,964 (1971) — CA, 74, 14 1507k (1971)
- H. Fiessellmann, / Uber hydroxy und aminothiophene / Angew. Chem., 71, 3 771 959)
- H. Fiessellmann / 3-Aminothiophene-2 carboxylate / Ger. Pat. 1,055,007 (1959) — CA, 55, 6497 (1961)
- H. Fiessellmann / 3-Aminothiophene-2-carboxylate and carboxylic acids/ Ger. Pat. 1,083,830 (1960) — CA, 55, 17 651 (1961)
- Farbwerke-Hoechst, A.-G., Meister Lucius und Bruning / 3-Aminothiophene-2-carboxylic acids and their esters /Brit. Pat. 837,086 (1960) — CA, 54, 247 981 960)
- J. Brelivet and J. Teste /№ 361 Composes hetercyclique soufres / Bull. Soc. Chim. Fr., 2289 (1972)
- H. Shaffer, andK. Gewadl/Zur Chemie Des 4-Phenylthiazolyl-2-acetonitrilees/ J. Prakt. Chem., 316, 684 (1974)
- P. R. Hudleston and J. M. Barker / A convent synthesis of 2-substituted 3-hydroxy- and 3-aminothiophenes from derivatives of 2-cloroacetyc acide / Synt. Commun., 9,. 731 (1979)
- K. Gewald, U. Nain, E. Shindler/ Substituted 3-amino-4-cyano-5-phenylthiophenes / Ger. (East) 146,952 (1981) — CA, 95, 150 416 (1981)
- K. Gewald, U. Nain / Substituted 3-Amino-thiophenes and 3-Amino-selenophenes from P-Chloro-a-cyano-cinnamonitrile / Monatsh. Chem., 123,455 (1992)
- K. Scholberg, H. Shaffer, K Gewald / Simplified Syntheses of a-Chloro Cinnamonitriles and p-Chloro-a-cyano Cinnamonitriles// J. Prakt. Chem., 325, 876 (1983)
- J. M. Trochet, O. Martin, L. B. Zumwald, and F. Per ret / Derives glucosilique XXVI Novelles voies d’acces a des C- nucleosides isoxazoliques et thiophenique/ Helv. Chim. Acta., 58, 1735 (1975)
- H. Hartmann andI. Liebcher /A Simple Method for the Synthesis of 5-aryl-3-amino-2-alkoxycarbonylthiophenes// Synthesis, 275 (1984)
- K. Saito, S. Kambe /A One-Step Synthesis of Thiophene Derivatives / Synthesis, 1056(1982)
- G. Kirsch, D. Cagniat, P. Cagniat / Synthese d’amino-3 thiophenes a partir d’aryl-et dlietaryl-acetonitrile (1) / J. Heterocycles Chem., 19, 443 (1982)
- W. K Ren, M. /. Lim, B. A. Otter, R. S. Klein / Synthetic Studies of the Thieno3,2-i/|-pyrimidine C-Nucleoside Isostere of Inosine / J. Org. Chem. 47, 4633 (1982)
- R. Wu-Yun, R Kampbhampati, V. P. Klein / Convenient Synthesis of Substituted 3-Aminothiophene-2-carbonitriles from a-Acetylenic Nitriles and their Conversion to Thieno3,2-c/.pyrimidines 1. / J. Heterocycles Chem. 23, 1757 (1986)
- S. V. Schneller, F. W. Clongh / Fused thieno3,2-?.-v-triazine-4(3//)-ones / Heterocycles, 3,135 (1975)
- J. G. Lombardino and E. H. Wisseman /Peparation and antiinflammatory active of some 2-arylbenzo6.thiophene-3(#)-one-1,1 -dioxide / J. Med. Chem., 13, 206, (1970)
- H. El-Kachef, S. Rault, M. Cugnon de Sevricourt, P. TouzotBenzothienopyrimidines. II. Study of the electrophilic substitutions of l. benzothieno[3,2-c/]pyrimidine and [l]benzothieno[3,2-d]pyrimidin-4-(3H)one / J. Heterocycles Chem., 17, 1399 (1980)
- J. R Beck / Direct Sinthesis of Benzo6. tiophenes-2-carboxylate esters Involving nitro deplacements / J.Org.Chem. 37,. 3224 (1972)
- J. R Beck, and J. A. Yahner / Sinthesis of 2-cyano-, 2-acetyl- and 2-carboxamido Derivatives of 3-Aminobenzo6.tiophene Involving nitro deplacements/ J. Org. Chem. 39, 3440 (1974)
- G. M. Coppola, G. E. Hardtmann and O. R Pfister / Synthesis and Reactions of 2#-Benzothieno3,2-d. l, 3]oxazine-2,4(l//)-dione/ J. Heterocycles Chem., 19, 717 (1982)
- J. R. Beck, /А facile synthesis of 2- phenyl-3-aminobenzo6.thiophene and corresponding S-oxides / J. Heterocycles Chem., 15, 513 (1978)
- К. H. Захаров, И. Я. Квитко, А. В. Ельцов / Гетероциклические аналоги 3-оксибензо?.тиофенов, синтез, таутомерия и превращения 4-окси (аминотиено[3,2ч/]пиразолов / ЖОрХ. 9, 2416 (1973)
- В. Iddon, N. Khan, В. L. Lirn, /Azoles. Part 7. A Convenient Synthesis of Thieno2,3-i/.-imidazoles / J. Chem. Soc. Perkin Trans. PI 1457 (1987)
- S. V. Schneller, F. W. Clongh, /Synthesis of pyrido32', 4,5.thieno[3,2-^pyri-midine derivative / J. Heterocycles Chem. 975 (1974)
- В. И. Шведов, Т. П. Сычев, 71 В. Сакович, / Исследование в ряду тиенопири-динов и тенопиримидинов. Синтез некоторых 3-аминотиено2,3−6.пири-динов/ХГС, 1331 (1979)
- A. L. Cossey, J. N. Nuppatz, N. Phillips / Synthese von N-alkylpyridiniumsalzen aus von N-alkylacetamides/ Angew. Chem., 84, 1184 (1972)
- Я Beugelmans, M. Bois-Choussy and B, Boudetl Etude des reactions de SrnI-partie 10 action de sulfanions sur les halogenures d’aryle fonctionnalses. Synthese directe berizothiophenes et thienopyridines / Tetrahedron, 39, 4153 (1983)
- A. D. Dunn, R. Norrie / Nucleophilic Displacements in Pyridine Rings / J. Heterocycles Chem., 24,. 85 (1987)
- A. A. Santilli, D.N. Kim andS. V. Warner / Thieno2,3−6.pyrimidines. A new metod for the preparation of esters as thieno[2,3−6]pyrimidine-6 carboxylates / J. Heterocycles Chem., 8, 445 (1971)
- A. A. Santilli, and A. C. Scotese / Synthesis of tienopyrano2,3-?f.pyrimidine and thieno[2,3r6]pyrimidine / J. Heterocycles Chem., 14, 361 (1977)
- С. P. Тумкявичус, P. Ж. Матулиаускене /Синтез и реакции с гидразином 5-аминопроизводных этил-2-метилмеркаптотиено2,3-й?.пиримидин-6-карбоксилата / ХГС.,. 907 (1987)
- W. Ried, G. Beller / Reactions of Chloropyrimidines, I. Synthesis of Thieno2,3-t/.-pyrimidines and Pyrrolo[2,3-i/]pyrimidines// Liebigs Ann. Chem., 7, 633, (1988)
- S. Kohra, Y, Tominaga, A. Hosomi / Synthesis of Pyrimidine Derivatives by the Reaction of Ketene Dithioacetals with Amides// J. Heterocycles Chem., 25, 959 (1988)
- С. P. Тумкявичюс / Синтез 7-замещенных 3-аминотиено2,3-с/:4,5-?/.-дипиримидин-4(ЗЯ)-онов/ХГС., 1297(1988)
- V. J. Ram, / Chemotherapeutic Agents. XVI. Synthesis of Pyrimidines and Fused Pyrimidines as Leishmanicides / J. Prakt. Chem., 331, 957 (1989)
- K. Hirota, M. Shirahashi, S. Senda, /Pyrimidines. 65. Synthesis of 6-Substituted Thieno2,3-d.pyrimidine-2,4(1Я, 3//)-diones / J. Heterocycles Chem., 27, 717 (1990)
- D. E. Ames and C. J. A. Barne / Cinnolines. Part XXII. Reaction of 4-cinnoline-3-carbonitrile and preparation of 2,3-dihidro-3-imino- l#-pyrazolo2,3-c.cinnolines / J. Chem. Soc. Perkin Trans. P. 1, 592 (1976)
- E. C. Taylor and L. A. Reiter / Pteridines. 50. Unequivocal Total Synthesis of Deoxyurothione/J.Org.Chem. 47, 528 (1982)
- E. M. Hawe, K. Gorecki / 1,6-naphtyridines II. 2,3- Disubstituted derivatives and some new tricyclic ring system./ J. Heterocycles Chem., 11, 151 (1974)
- N. Suzuki, / Synthesis of Antimicrobial Agents. V. Synthesis and Antimicrobial Activities of Some Heterocyclic Condensed 1,8-Naphthyridine Derivatives / Chem. Pharm. Bull., 28, 761 (1980)
- H. Shaffer, K. Gewald / Reaction of 1,1-Dimethylthio- and l-Dimethylamino-2-nitroethene with Malononitrile Dimer / J. Prakt. Chem., 327, 328 (1985)
- J. Markert, H. Hagen / New Synthesis with Elemental Sulfur. Preparation of 1,2-Benzisothiazoles and Some Secondary Reactions / Liebigs Ann. Chem., 5, 768 (1980)
- G. Comppa / Untersuchungen in der thionaphtengruppe / J. Prakt. Chem., 122, 319(1929)
- K. Friedlander. / Uber thionaphtenderivative und thioindigo / Justus Liebigs Ann. Chem. 351,390(1907)
- D. K. Fukushima in «Hetrocycles Compounds» Ed. R. C. Elderfield, Willey, New York, 1950, Vol.1. 754
- D. H. Hartough and S. L. Niesel /Compounds with Thiofene Rings / Interscience Publishers, New York, London, 1954, 51
- H. Т. Гончаров, И. H. Пономарев / Натриевые соли замещенных 3-аминотиофен-2-карбоновых кислот / Пат. СССР 405,896 (1973), CA. 80, 95 737 (1974)
- К. Gewald, Н. S/ra^r/3-Amino-2,4-dicyan-thiophenole aus 2-Amino-3-cyanthiopyran-6-yliden-cyanessigsaeurederivaten / Z. Chem., 21. 183 (1981)
- L. K. A. Rahman and Я M Scrowston, / 7-Substituted Benzo6. thiophenes and 1,2-Benzisothiazoles. Part 1. Hydroxy- or Methoxy-derivatives / J. Chem. Soc. Perkin Trans. P. l, 2973 (1983)
- D. E. L. Carrington, K. Clarke and К M. Scrowston /1, 2-Bezothiazoles. Part. II. Reaction of 3-cloro-l, 2-benzothiazole with carbanions / J. Chem. Soc. ©, 3903, (1971)
- K. Clarke, W. Я Fox and Я M. Scrowston, /Tricyclic Systems Obtained from Some3-Aminobenzo (b)thiophen Derivatives//!. Chem. Res. (S),.833, (1980)
- W.-D. Rudorf, A. Shierhom / Zur reaktion von o-halogenbenzyl-cyaniden mit Schwefelkohlenstoff unt henylisothiocyanat / J. Prakt Chem., 321, 1021 (1979)
- B. R Fishwick, D. C, Rowles and C. J. M. Stirling, /Bromonitromethane, a Versatile Electrophile: Reactions with Thiolates // J. Chem. Soc. Chem. Commun., 834 (1983)
- F. C. James andH. D. Krebs /Thienoisothiazoles. I. The Synthesis of Thieno2,3c.-isothiazole and Some of its Derivatives// Austral. J. Chem., 35, 385 (1982)
- F.C. James andH. D. Krebs /Thienoisothiazoles. II. The synthesis of 5-alkylthioisothiazoles and the preparation of thieno3,2-i/|isothiazole derivatives / Austral. J. Chem., 35, 393 (1982)
- K. Gewald, W. Radke and U. Nain /Substituted 4-Amino-thieno2,3-c.isothiazoles and 4-Amino-thieno (3,2-d)isothiazoles// J. Prakt. Chem., 322, 1021 (1980)
- B. Tornetta, G. Rosisvalle, E. Bousquet, F. Guerrera andM, A. Siracusa, /Synthesis of subtituted thieno2,3-c. and [3,2-?/jisotiazoles// Gazz. Chim. Ital., 110, 233 (1980)
- K. Gewald/ Substituted 4-aminothieno2,3-c.isotiazoles and 4-aminothieno[3, 2d. isotiazoles/ Ger (East) 136,968 (1979) — CA, 92, 58 765 (1980)
- G. Romeo, E. Bousquet, M. S. Pappallardo, G. Ronsisvalle, /Sinthesi ed attivita antifungina di nuovi derivati 5-(4-alobenzoil)-4-ammino-3-(2-dialchilamminoethiltio)tieno2,3-c. e [3,2-b] isotiazilici / Farmaco, 43,.457 (1988)
- В. К. Промоненков, Ю. А. Шаранин, JJ. А. Родиновская, С. Ю. Шаранин / Циклизация нитрилов. IX. Синтезы, основанные на 2-арил-З-ароил-1,1-дицианопропана / ЖОрХ. 20, 1517 (1984)
- Ю. А. Шаранин, А. МШестопалов, В. К Промоненков, Л. А. Родиновская, / Циклизация нитрилов. X. Енаминонитрилы серии 1,3- дитиа-4-циклогексена и их рециклизация в производные пиридина и тиазола. / ЖОрХ. 20, 1539 (1984)
- Ю. А. Шаранин, А. М Шестопалов, В. FC Промоненко / Циклизация нитрилов. XIII. 2,2-диалкил-4-амино-6-арил-5-циано-1,3-дитиа-4-циклогексена в синтезе 4-арил-3-цианопиридин-2(1Я)-тионов / ЖОрХ. 20, 2012(1984)
- F. Guerrera, М, A. Siracusa, В. Tornetta / Sinthesis of derivatives of 3-aminothieno2,3-b.pyridine/ Farmaco, 31, 21(1976)
- K.Gewald, M. Henschel / 3-Aminotieno2,3−6.pyridines/ Ger (East) 105,805 (1974) — CA., 82,16 813 (1975)
- Hagen H., Niess R. (BASF A.-G.). /3-Aminotieno2,3−6.pyridines/ Ger. Offen.2,502,589 (1976) — CA, 85, 143 080 (1976)
- К. Gewald, M. Henschel / 3-Aminotieno2,3−6.pyridines / J. Prakt. Chem., 316, 1030(1974)
- А. А. Краузе, 3. А. Бомика, A. MШестопалов, JI. А. Родиновская, Ю. A. Шаранин, В. К Промоненков /Синтез и некоторые реакции 3-цианопиридин-2-тионов/ ХГС, 377 (1981)
- Ю. А. Шаранин, А. МШестопалов, В. К. Промоненков, /Реакции циклизации нитрилов. 2-Арил-3-(2-теноил)-1,1- дицианопропаны и производные пиридина на их основе / ЖОрХ, 18,. 630 (1982)
- Ю. А. Шаранин, А. МШестопалов, В. К. Промоненков,/Рециклизация 4-амино-6-арил-5-циано-1,3-дитиа- 4-циклогексен-2-спироциклоалканов в 4105арил-3-циано-5,6-полиметиленпиридин-2(1Я)-тионы/ЖОрХ. 18, 1782, (1982)
- Ю. А. Шаранин, А. МШестопалов, В. К. Промоненко / Новый синтез замещенных пиридин-2(1Я)-тионов и гетероциклических соединений на их основе / ЖОрХ 18, 2003 (1982)
- В. Tomeita, М, A. Siracusa, G. Rosisvalle, F. Guerrera, / Synthesis and spectral behavior of pyridothienoisotiazole and pyridithieno pyrimidines derivatives/ Gazz. Chim. Ital., 108, 57. (1978)
- Niess R, Eilingfield#., (BASF A.-G.) / 3-Aminotieno2,3−6.pyrimidines / Ger. Offen.2,241,717 (1974) — CA, 80, 146 133 (1974)
- R. D. Youssefyen (U. S. V. Pharmaceutical Corp.) /Piridothienopyridazine antiallergic compounds /U. S. 4,355 164 (1982) — CA, 98, 89 377 (1983)
- В. Tornetta, F. Guerrera, G. Rosisvalle, / Reaction of thiocyanoacetamide with ethylbromopyruvate and ethyl /?-cloroacetone oxalate. I. New synthesis of 3-aminotieno2,3−6.pyridines / Ann. Chim., 64, 833 (1974)
- F. Guerrera, M, A. Siracusa, B. Tornetta, E. Bousquet /Synthesis of 1Я-Imidazo3', 4':4,5.-thieno[2,3−6]pyridines. A New Ring System / J. Heterocycles Chem., 21, 587 (1984)
- R. D. Youssefyen, R. E. Brown, /. Wilson, U. Chan, H. JonesPyrido3', 2':4,5.tMeno[3,2-?fl-N-triazines: A New Series of Orally Active Antiallergic Agents / J. Med. Chem., 27, 1639 (1984)
- В. П. Литвинов, Ю. А. Шаранин, В. К. Промоненков, JI. А. Родиновская, А. М Шестопалов, В. Ю. Мортиков/Новый метод синтеза замещенных 2-пиридонов / Изв. Акад. Наук СССР сер. Хим. 1869 (1984)
- А. МШестопалов, Ю. А. Шаранин, / Циклизация нитрилов. XI. Синтез и реакции З-амино-2-карбокси таено 2,3−6.пиридинов / ЖОрХ. 20, 1919 (1984)
- Ю. А. Шаранин, А. МШестопалов, В. К. Промоненков, / Циклизация нитрилов. ХИ. Синтез замещенных 4-(2-фурил)-3-циано-2(1#)-тионов / ЖОрХ. 20, 2002 (1984)
- Ю. А. Шаранин, А. МШестопалов, В. К. Промоненков, Л. А. Родиновская, В. П. Литвинову / Циклизация нитрилов. XIV. Синтез и реакции 1-алкил-4-циано- 5,6,7,8-тетрагидро-3(2//)-изохинолинтионов и некоторых их аналогов / ЖОрХ. 20,2442 (1984)
- Ю. А. Шаранин, А. МШестопалов, В. К Промоненков, Л. А. Родиновская / Циклизация нитрилов. XV. Синтез и превращения 1-бензил-4-циано-5,6,7,8-тетрагидро-3(2//)-изохинолинтиона. / ЖОрХ. 20, 2432 (1984)
- J. L Lamattina, R. L. Taylor/ Chemoselective Reactions of 3-Chloroisonicotino-nitrile// J. Org. Chem. 46, .4179 (1981)
- С. Г. Кривоколыско, В. Д. Дяченко, В. П. Литвинов, / Новый метод синтеза алкилзамещенных -6-оксо-3-циано-1,4,5,6-тетрагидропиридин-2-тиолатов и их призводных /ХГС 1381, (1998)
- А. М. Шестопалов, Г. В. Клокол, Л. А. Родиновская, С. Н. Меленчук., Уральская конф. «Енамины в орг. синтезе». Тез. докл. Пермь, (1986). 26,
- Ю. А. Шаранин, А. М. Шестопалов, В. П. Литвинов, В. Ю. Мортиков, Л. А. Родиновская, М. П. Гончаренко, В. К. Промоненков / Циклизация нитрилов. XXI. Замещенные 4-(3-пиридил) — и 4-(4-пиридил-3-циано-2(1#)-пиридинтионов/ ЖОрХ., 22,. 1962 (1986).
- Ю. А. Шаранин, Л. А. Родиновская, А. М. Шестопалов., Тез. докл. III Всесоюзной конф. «Успехи химии азотистых гетероциклов.» Ростов-на-Дону, (1983). 145,
- Л. А. Родиновская, Ю. А. Шаранин, А. М Шестопалов, В. П. Литвинов Литвинов /Реакции циклизации нирилов.29.Региоселективный синтез и характеристики 6-арил-3-циано-2(1#)пиридинтионов и соответствующих селенолов/ ХГС., 805. (1988)
- Л. А. Родиновская, А. М. Шестопалов, В. П. Литвинов, Л. А. Хорошипова. Тез.докл. XV Украинской конференции по органической химии. Ужгород. (1986) с. 255.
- Л. А. Родиновская, Е. В. Белухина., А. М. Шестопалов, В. П. Лмтвинов./Региоселективный метод синтеза 5,6 полиметилен-3-цианопиридин-2(1//)-тиона и гетероциклов на его основе/Изв. РАН, Сер.хим., 489 (1994)
- Л. А. Родиновская, А. М. Шестопалов, Ю. А. Шаранин, В. П. Литвинов, I Уральская конференция «Енамины в орг. синтезе.» Тез. докл. Пермь, (1986)
- С. Г. Кривоколыско, В. Д. Дяченко, В. П. Литвинов, /Новая многокомпонентная конденсация, приводящая к серусодержащим 1,2,3,4-тетрагидро-2-пиридинонам /ХГС. 345. (2000)
- Я. Ю. Якунин, В. Д Дяченко, В. П. Литвинов /Синтез, структура и алкилирование N-метилморфолиний- 5-теноил и 5-бензоил-3-циано-6-трифторметилпиридинтиолата / ХГС., 1667 (2000)
- Я. Ю. Якунин, В. Д Дяченко, В. П. Литвинов /Синтез и производные 3-циано- 6-метил фенилкарбамоилприрдине-2(1Я)-тиона / ХГС, 633 (2001)
- Я. Ю. Якунин, В. Д. Дяченко, В. П. Литвинов /Новый метод синтеза 5-ацетил-3-циано-6-метилпиридин-2(1Я)-тионов / ХГС, 831 (2001)
- В. Д. Дяченко, С. Г. Кривоколыско, В. П. Литвинов /Синтез 4-алкил-З-циано-5,6,7,8-тетрагидрохинолин-2(1Я)-тиона / ХГС., 81. (1998)
- А. А. Семиошкин, В. А. Артемов, В. Л. Иванов, Г. М. Пташиц, П. В. Петровский, А. М. Шестопалов, В. И. Брегадзе /Внутримолекулярная циклизация 2-(о-карборан-1-ил)метилтио-цианопиридинов под действием оснований/ХГС, 790(1998).
- А. А. Краузе, Р. О. Витолиня, М. Р. Романов, Г. Я. Дубур /Синтез, свойства и кардиоваскулярная активность замещенных 4-дигидропиридин- 2(3//)-тионов/Хим. Фарм. Жур. 22, 955, (1988)
- А. А. Краузе, В. Н. Гаралане, Г. Я. Дубур /Синтез, свойства и кардиотоническая активность некоторых 2-карбомоилтио-6-фенил-2-этоксикарбонил-3-циано-4-(пирид-3-ил)пиридинов и их гидрированных аналогов / Хим. Фарм. Жур. 26, 40 (1992)
- В. П. Литвинов /Частично гидрированные пиридинхалькогенаты / Изв. Акад. Наук СССР сер. Хим., 2123 (1998)
- S. Rajappa andScreenivasam / Synthesis tiophenes. II. Two approaches to thieno2,3−6.pyrimidines / Indian J.Chem., 9, 761 (1971)
- JLiebscher, H. Hartmann Ger (East) / 2,4-Diaril-5-aminothieno2,3-?>.pirimidines/ 136,500 (1979) — CA, 92, 58 807 (1980)
- M A. Perez, J. L. Soto, J. R Carillo, A Simple / Unambiguous Synthesis of 2-Amino-4-oxo- and -4-thioxo-3,4-dihydropyrimidine-5-carbonitriles/ Synthesis, 402 (1983)
- S. El-Bahaie, M. G. Assy / Synthesis and antimicrobial effect of some pyrimidine derivatives / Pharmazie 45, 216 (1990)
- G. Wagner- H. Wieweg, S. Leistner! Synthesis of 2,3-dihydro-imidazol, 2-c.-pyrimido[5', 4':4,5]thieno[2,3-e]pyrimidines and 2#-3,4-dihydropyrimido[l, 2-c]-pyrimidofS'^M^thieno^^yrimidines / Pharmazie, 48, 588 (1993)
- F. J. Guadrado, M. A. Perez, J. L. Soto / Synthesis of 2,4-dioxo-, 2-oxo-4-thio-, 4-OXO-, and 4-thioxo-pyrimidine-5-carbonitriles / J. Chem. Soc. Perkin Trans. P. l, 2447(1984)
- GewaldK., U. Nain /Preparation of 2-alkoxy-5-amino-4-phenylthieno2,3-%irimidines/Ger (East) 273,441 (1989) — CA, 113, 115 332, (1990)
- Z. H. Khalil, A. A. Geies / Syntheses and reaction of some thieno2,3-t/Jpyrimidine derivatives / Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem., 60, 223 (1991)
- D. Pancechowska-Ksepko, J, Samulska andM. Janowiec /Synthesis an tuberculostatice activiti of some derivatives of 3-alkylthio- and 3-phenylthiopyrazine-2carboxalice aside and thieno2,3−6.pyrazine / Acta Pol. Pharm., 36,286 (1979)
- W.-D. Rudorf /Heterocyclene synthesis with o-clorobenzoylacetonitrile/ Tetrahedron, 34, 725 (1978)
- E. Soderback / Kondensation von schwefelkohenstoff mit reaktiven methylengruppen / Acta Chem. Scand. 17, 362 (1963)
- K. A. Jensen, LHenriksen / Studies tioacids and their derivatives/ Acta Chem. Scand. 22, 1107(1968)
- K. Hartke, I. Peshkan / Thioacylieren von malonsaure derivaten mit dithio- und dithioesteren/Arch. Pharm., 301, 601 (1968)
- H. Shaffer, K. Gewald/Zur Chemie Des 4-Phenylthiazolyl-2-acetonitrilees / J. Prakt. Chem., 316, 684 (1974)
- G. Olm, H. Braeuniger, K. Peseke, / Substituted 4-aminotiohenes/ Ger (East) 127,512 (1977) — CA, 88, 105 124 (1978)
- W-D. Rudorf, M. Augustin /Dithiocarboxylierung von Benzylidenaminoaceto-nitril / Z. Chem. 22,255 (1982)
- M Augustin, U. Schmidt W-D. Rudorf / Synthese und reaktivitat von phenylsulfonyl-cyanketen-S"S'-acetalen/ Z. Chem. 17, 289 (1977)
- K. Hartke, G. Golz /Thiono und dithioesters. XIII. Shweffelheterocyclieren compounds von thioacylieren / Justus Liebigs Ann. 1644 (1973)
- T. Chiba, H. Sato, T. Kato / Reaction of Ethyl 4-Bromoacetoacetate with Carbon Disulfide and Active Methylene Compounds / Chem. Pharm. Bull., 31, 2480 (1983)
- W-D. Rudorf, Janietz / Eine einfache Synthese von 1,4-Benzodithiin-l, 1-dioxiden// Synthesis, 854 (1984)
- W.-D. Rudorf, A. Shierhom, M. Augustin / Zur reaktion von o-halogenbenzyl-cyaniden mit Schwefelkohlenstoff unt phenylisothiocyanat / J. Prakt. Chem., 321, 1021(1979)
- B. R. Fishwick, D. C, Rowles and C. J. M. Stirling, /Bromonitromethane. A Versatile Electrophile / J. Chem. Soc. Perkin Trans. P. I, 1171 (1986)
- G. Gompper / Uber substitituierte keten mercaptale und aminale / Angew. Chem. 73,537 (1961)
- G. Gompper and Schafer /Beitrage zur chemie der dithiocarbonsaureester und ketenmercaptale/ Ber., 100, 591 (1967)
- L. Henriksen and H. Autrup, / The chemistry of 1,1 -ditiolates/ Acta Chem. Scand. 26, 3342 (1972).
- K. Hartke, Meissner / Stereochemical aspects of thiono and dithioacylcyano-acetate / Tetrahedron, 28, 875 (1972)
- K. Saito, SKambe, A. Sakumi /A One-Step Synthesis of Thiophene Derivatives/ Synthesis, 1056 (1982)
- G. Gompper andE. Kutter / Neue thiophene und thieno2,3-Z?.thiophene / Angew. Chem. 74, 251 (1962)
- G. Gompper, E. Kutter and W. Topfl / Ketenderivate. IV. Neue thiophene und thieno2,3-?.thiophene/ Justus Liebigs Ann., 659, 90 (1962)
- M. Augustin, W-D. Rudorf / Thiophene durch s-alkylierung / Tetrahedron. 32, 3055 (1976)
- L. Fuentes, J. J. Vaguero, M. I. Ardid / Synthesis of Heterocyclic Compounds- XL. Regioselective Synthesis of 4-Substituted 2-Amino-5-cyano-6-methoxy-3-benzenesulfonylpyridines/ Synthesis, 768 (1984)
- D. Wobig / Reaktionen von Dinatrium-dicyandithioacetat und Natrium-dicyanthioacetamiden mit y-Bromcrotonsaeure-Derivaten / Liebigs Ann. Chem, 1, 115 (1990)
- D. Briel / New ring systems starting from thiophene-2-thiolates Synthesis and biological activity / Pharmazie, 45, 895 (1990)
- W-D. Rudorf, A. Schierhorn, M. Augustin /Zur reaktion von o-halogenbenzyl-cyaniden mit Schwefelkohlenstoff unt phenylisothiocyanat / J. Prakt. Chem., 321, 1021 (1979)
- F. Wudl, E. T. Zellers and D. Nalewajek / 2,5-Di-N-chlorothioimino-3,4-dicyanothiophene: A Novel Monomer of Unusual Molecular and Solid-State Structure//J. Org. Chem. 45, 3211 (1980)
- G.Kobayashi, Y. Tominga, S. Kiaki, M. Sone andS. Ueno / Synthesis indole derivative. XXII. Synthes and reaction of methyl-3(-2-substituted 3-indolyl)thio-2-cyano-3-methylthioacrylate / Chem. Pharm. Bull., 21, 2344 (1973)
- Y. Tominga, H. Fujito, Y. Matsuda, G. Kobayashi, T. Chiba, H. Soto andT. Kato J. Pharm. Soc. Japan./ 3,4-diaminothiophenes. Syntesis and reaction of 3,4-diaminothiophenes / J. Pharm. Soc. Jpn. 99, 1081 (1979)
- L. Laliberte and MedowarJ /MCetoalkylacrylic acid derivative as precoursors of thiophenes, thiazolines and thienopyrimidines. / Can. J. Chem., 48, 2709 (1970)
- L. Laliberte andMedowar / Quelques imino-4-thiophenes particulierement stables / Can. J. Chem., 49, 1372 (1971)
- T. Chiba, H. Sato and T. Kato / Synthesis of Ethyl 2-Thioxo (and 2-Methylene)thiazoline-4-acetates / Chem. Pharm. Bull., 30, 3548 (1982)
- M. Augustin, N. Dolling/ Reaction of Phenylisothiocyanate with a-Hetaryl Nitriles and Ketones / J. Prakt. Chem. 324, 322 (1982)
- K. Gewald, U. Nain, and M. Schmidt / Substituted 3,4-Diamino-thieno2,3-?>.pyrroles// J. Prakt. Chem., 328,.459 (1986)
- M Yokoyama, M. Kurauchi and T. Imamoto / Diaminotiazoles and diaminothiophenes / Tetrahedron. Lett., 22, 2285 (1981)
- T. Chiba, H. Sato and T. Kato /.Reaction of haloacetoacetate with ?-cysteine ethyl ester-synthesis of 1,4-thiazine derivatives / Heterocycles 21, 613 (1984)
- E. Fischer, G. Rembarz and K.-M. Wollin / Syntheses of new salts of tWenoP'^HSJimidazofl^-ffJpyridines / J. Prakt. Chem., 321, 429 (1982)
- G. Seybold, / Thiazoes and their derivatives (BASF A.-G.)./ Ger. Offen.2,801,794 (1979) — CA, 91, 15 7726t, (1979)
- S. M. Sheriff Syntheses with Heterocyclic P-Enaminonitriles: A Facile Preparation of Polyfunctionally Substituted Thiophene, Thieno3,2-e.pyridine and Thieno[3,2-i/Jpyrimidine Derivatives / Monatsh. Chem., 127, 955 (1996)
- M. Mittelbach, H. Junek / Syntheses with Nitriles, LXXIV. 3-Amino-4,4-dicyano-3-butenoate, a synthetically useful dimer from malononitrile and cyanoacetate / Liebigs Ann. Chem, 3, 533 (1986)
- D. E. L. Carrington, K. Clarke andR M. Scrowston / Benzoisothiazoles. Part. 1 Reaction 3-cloro-l, 2-benzoisothiazoles with nucleophiles / J. Chem. Soc. ©, 3262 (1971)
- R M. Scrowston, in «Heterocycles Compounds», MTP International Rev., Sci., Org. Chem., Ser., One, Vol. 4, d. D. H. Hey, Univ. Park Press. London, .263, (1973)
- H. Bdshagen, W. Geiger /Reaktionen mit 3-cloro-l, 2-benzoisothiazolium cloriden. Synthese von 2-subtituierten amino-benzo6.thiophenes/ Synthesis, 442 (1979)
- K. Gewald, H. Shaffer, E. Shindler / Synthese und reaktionen von 3-bromoisothiazolo5,4-b.pyiydine / J. Prakt. Chem. 318, 779 (1976)
- A. McClelland, B. Rose, W. Baptlett /The reaction of some acylbenzoisotiazole with acetic anhydride and potassium acetate. / J. Chem. Soc. 323, (1940)
- M. Fowkes, A. McClelland /The reaction of some arylsulfonylbenzoisotiazole with acetic anhydride and potassium acetate. /J. Chem. Soc. 405, (1945)
- J. M. C. Golec, R M. Scrowston, /3-Amino-l//-pyrazolo3,4-
- D. M. Mc. Kinnon andM. E. Nassan / Nucleophilic attack on some isothiazolium salts / Can. J. Chem., 51,3081 (1973)
- D. M. Mc. Kinnon andM. E. Nassan / The reaction of isothiazolium salts with select nucleophilic reagents the preparation of thien2,3-c.-isothiazolium salts/ Can. J. Chem., 55, 1123 (1977)
- Shuntaro Mataka, Kazurumi Takanashi, Masashi Tashiro /Ring Transformation of 3-Hydroxy-1,2,5- and -1,2,4-thiadiazoles and -isothiazoles into Isothiazole. Thiazole and Thiophene Derivatives / J. Heterocycles Chem. 22 1496 (1985)
- H. Hartmann, K. Gewald, H. Shaffer / Heterocyclishe farbstoff und vorfufen.XXII. Synthese von thiophene und tiazoloderivaten / J. Prakt. Chem. 315, 497 (1973)
- H. Hartmann / Kationische farbstoff und Vorstufen zur 1,3-oxothiolium saltze mit nucleofilien reaktionspartern/ Z. Chem. 11, 421 (1971)
- K. Hirai, T. Ishiba / Novel synthesis of thiophene derivatives from 1,3-oxothiol-2-ilideimmonium salt./Chem. Pharm. Bull. 19,2194 (1971)
- K. Hirai, T. Ishiba / Rearrangement and /raw-eliminatin contrary Chugaev reaction rule / Chem. Pharm. Bull., 20, 2384 (1972)
- Katsumi Yonemoto, Isao Shibuya, Kazumasa Honda, /Reaction of 1,4,2-Dithiazolium and 1,3-Dithiolium Salts with Malonitrile / Bull. Chem. Soc. Jpn., 62, 1086 (1989)
- B. Bartho. J. Faust, R. Rohl, andR Mayer / Synthese von 3-Amino-l, 2-dithioliumsalzen und deren umwadlung in 2-nitro-3-amino-thiophenes / J. Prakt. Chem., 318, 221 (1976)
- T. Chiba, H. Sato and T. Kato /Synthesis of Ethyl 2-Thioxo (and 2-Methylene)thiazoline-4-acetates/ Chem. Pharm. Bull., 30, 3548 (1982)
- K. Gewald, M. Henschel / 4-amino -2-cyanmethylen A4-thiazoline/ J. Prakt. Chem., 318, 343 (1976)
- K. Gewald, U. Nain, H. Hartung /On the Chemistry of 4-Aminothiazoline-2-thiones / Monatsh. Chem., 112, 1399(1981)
- D. Pocar- L. M. Rossi, R. Stradi, and P. Trimarco / v-Triazolines. Part. 7. 3-Arylaminothiophenes from hexahydropyrano3,4-?/J-v-triazoles / J. Chem. Soc. Perkin Trans. P. I, 2337 (1977)
- Ю. А. Шаранин, В. К. Промоненков, В. П. Литвинов «Малононитрил» Часть1, Итоги Науки и Техн., ВИНИТИ, Сер. Орг. хим., Т. 20, (1991)
- Ю. А. Шаранин, В. К Промоненков, В. П. Литвинов «Малононитрил» Часть2, Итоги Науки и Техн., ВИНИТИ, Сер. орг. хим., Т. 20, (1991)
- V. P. Litvinov, L. A. Rodinovskaya, Yu. A. Sharanin, A. M. Shestopalov, А. Shenning/ Advances in chemistry of 3-cyanopyridin-2(l//)-ones, thiones and selenones /Sulfur Reports, 13. 1−115, (1992).
- С. И. Моряшова, Л. К. Саламандра, А. Е. Федоров, Л. А. Родиновская, А. М. Шестопалов, В. В. Семенов / Региоселективный синтез и свойства 6-тиенил-3-цианопиридин-2(1Н)-тионов/ Изв. АН. Сер. хим., 365 (1998),
- X. Гюнтер, Введение в курс спектроскопии ЯМР. М. Мир. (1984)
- Л. А. Родиновская, / Синтез, строение, свойства 3-цианопиридин -2(Я)-онов, -тионов, -селенолов / Диссертация доктора хим. наук М. (1994)
- Л. А. Родиновская, Ю.А.- Шаранин, А. М. Шестопалов, В. П. Литвинов / Реакция циклизация нитрилов. 29. Региоселективный метод синтез и свойства 6-арил-3-циано-2(1Я) тионов и селенолов / ХГС., 805 (1988)
- J.M. Biechler, J. Perchais and J. P. Fleury, /№ 463 Azomethines a sustituans electroattacteurs / Bull. Chim. Soc. Fr., 2711 (1971)
- J. Perchais and J. P. Fleury / Carboacides polycyanes V. Preparation et properietes de sels d’aza-2-propenures polycyanes / Tetrahedron, 30, 999 (1974)
- A. E. Федоров, В. H. Нестеров, A. M. Шестопалов / Взаимодействие гидроксииминоацетофенона с п-толуолсульфохлоридом ирентгеноструктурное исследование продукта реакции / Изв. АН. Сер. хим., 873 (1997),
- F. Wahler- J. Liebich / Untersuchungen uber das radikal der benzosaure / Justus Liebichs Ann., 3, 249 (1832)
- H. Habner / Uber einige zersetungen der acetylcloride von H. Hubner / Justus Liebichs Ann. 120, 330 (1861)
- T. S. Oakwoodand С. A. Weisgerber / Benzoyl cyanide / Org. Synth. Coll., 3, 112, (1955)
- Juryj Svete, Branko Stanovnik, and Micha Tisler / The Synthesis of Azatryptophane Derivatives / J. Heterocycles Chem., 31, 1259 (1994)
- S. M. Birbaum, L. Levintow, Я В. Kingsley, J. P. Greenstein/ Specsifity of aminoacide acylases / J. Biol. Chem. 194, 455 (1952)
- O. Necht /Uber thioharnstoffcyanharstoffund cyanthioharnstoff/ Ber. 25, 822, (1892)
- K. Gewald, / 3-Aminotieno2,3−6.pyridines / J. Prakt.Chem., 315, 1030 (1974)
- F. Guerrera, M, A. Siracusa, B. Tornetta, / Sinthesis of derivatives of 3-aminothieno2,3−6.pyridine/Farmaco, 31, 21 (1976)
- К. Г. Никишин / Синтез, строение и свойства вицинальных меркаптонитрилов гетероциклического ряда/ Дисс. канд. хим. наук, М. 2001
- A. M. Shestopalov, V. P. Kislyi, E. Ya. Kruglova, K.G. Nikishin, V. V. Semenov, A. C. Buhanan III, A. A. Gakh /Preparation of trifluoromethylpyridine library/J. Combinatorial Chem. 2, 24 (2000)
- H. Yamamoto, S. Inaba, M. Hakao / Benzodiazepines. I. Syntheses of 4-Phenyl-l, 4-benzodiazepin-2,5-dione derivatives./ Chem. Pharm.Bull., 17, 400 (1969)
- R. Singh, P. Jain, N. Anand /Potential anticancer agents: Synthesis of some substituted pyrrolo2, l-c. l, 4]benzodiazepines/ Indian J. Chem. Sect. B, 21,225, (1982)
- Geigy Chem, / Pyridobenzodiazepin derivatives/ US 3 300 482, CA, 67- 64 454,1967)
- Geigy Chem / Pyridobenzodiazepin derivaitves/ US 3 281 424, 1964- CA, 68, 2929u, 1968)
- Geigy Chem /Hexahydropyridobenzodiazepin derivatives/ US 3 336 321, 1966- CA, 68, 69058w (1968)
- D. Bouhlal, P. Gode, M. Massoui, P. Villa /Glycosyl-pyrrolo2,1c. 1,4]benzodiazepine-5,11 -diones. Synthesis, tensioactivity and antibacterial activity / Heterocycles, 55,303 (2001)
- K. Schmidt, K. Erhardt / Pharmaceutical l, 2,4,5-tetrahydro-l//-benzodiazepin 2,5 diones / Ger. Offen. 1,923,821 (cl. C.07d) 1970, CA, 74, 22 903 (1971)
- G. M. Karp, M. C. Manfredi, M. A Guaciaro, C. L. Ortlip, I. T. Szamosi, Synthesis and herbicidal Activity of l//-l, 4-benzodiazepine-2,5-diones/ J.Agric.Food Chem., 45, 493 (1997)
- Kim Dong, American Home Prod. I l, 2,4,5-Tetrahydro-l//-benzodiazepin-4-carboxamides/ US 3 925 361, CA, 84, 105 665 (1976)
- Sterling Drug Inc. / 1,2,3,10,11,1 la-Hexahydro-5//-pyrrolo2,1-c. l, 4]benzodiazepine 5,11-dione/US 3 763 183, 1972, CA, 79,146 567 (1973)
- Sterling Drug Inc. / 1,2,3,10,11,1 la-Hexahydro-5//-pyrrolo2,1-c. l, 4]benzodiazepine 5,11-dione / US 3 732 212, 1970, CA, 79,42 570 (1973)
- P. M. Carabteas, L. S. Harris / Analgetic antagonists. 4-Substituted l-acyl-2,3,4,5-tetrahydro-1//-1,4-benzodiazepines/ J. Med. Chem., 9, 6 (1966)
- G. H. Jones, M. C. Venuti, R. Alvarez, J. J Bruno, A. H. Berks, A. Prince /Inhibitors of cyclic AMP phosphodiesterase. 1. Analogues of cilostamide and anagrelide / J.Med.Chem., 30, 295 (1987)
- M. J. Kukla, H. JBreslin, C. J. Diamond, P.P. Grous, Ho Chih Y/ Synthesis and anti-HIV-1 activity of 4,5,6,7-Tetrahydro-5-methylimidazo4,5,lj, 1,4.benzodiazepin-2(l//)-one (TIBO) derivatives / J.Med.Chem., 34, 3187 (1991)
- Gu Zi-Qiang, G. Wong, / Synthesis and evaluation of imidazol, 5a. 1,4]benzodiazepine esters with high affinities and selectivities at «Diazepam-Insensitive» benzodiazepine receptors / J. Med.Chem., 36, 1001 (1993)
- B. Kim /Derivatives of tetrahydro-l, 4-benzodiazepines as potential antihypertensive agents / J. Med.Chem., 20, 209 (1977)
- T. Kaneko, H. Wong, T. W. Doyle / A new and mild method for the reduction of secondary amides to carbinolamine ethers and imines: A conversion of oxotomaymycin to tomaymycycine / Tetrahedron Lett., 24, 5165 (1983)
- M Mori, M. Kimura, Y. Uozumi, Y. Ban / A one step synthesis of 1,4-bezodiazepines: synthetic studies on neotramycin / Tetrahedron Lett., 26,5947 (1985)
- H. Kariyone, N. Yasawa / The structures of tomaymicine and oxotomaymicine / Chem.Pharm.Bull. 19, 2289(1971)
- J. Lehmann, G. Kraft, Amphiphilic compounds, I: Synthesis of 1-aryl, 1-aroyl-, and 1-benzyl-2,3,4,5-tetrahydro-lH-l, 4-benzodiazepines/Arch. Pharm. 317, 595 (1984).
- Jolivet-Fouchet, F. Fabis, Bovy, P. Bovy, Ochsenbein P. Ochsenbein, S. Rault, I Synthesis of new pyrrolo2, l-6.quinazolinones by original rearrangement of pyrrolo[2,1 -c][ 1,4]benzodiazepines / Tetrahedron Lett., 39, 819 (1998)
- R. Hosmane, A. Bhan /Reactions of ring-expanded xanthines containing the imidazo4,5-e. 1.4]diazepine ring system J. Heterocycl. Chem., 30, 1453 (1993)
- R. Hosmane, A. Bhan / The Synthesis and Biophysical Investigations of Novel Ring-Expanded Nucleosides, Nucleotides, and Homopolymers Containing the 5:7-Fused Heterocyclic Ring System Imidazo4,5-e. l, 4]diazepine / J .Org. Chem., 55, 5882 (1990)
- I. Daly, P. Bridson / Tominaga Imidazodiazepinediones: A new class of adenosine receptor antagonists/ J. Med.Chem., 33,2818 (1990) —
- P. Bridston, T. Weirich /Cyclic Homologs of Xanthines. I. Imidazo4,5-e. l, 4]diazepine-5,8-diones/J .Heterocycl. Chem., 30, 1453 (1993).
- Е. И. Иванов / Синтез имидазо4,5-е. и -[5,4-е][ 1,4]диазепинов./. ХГС., 828 (1998)
- Е. И. Иванов, Г. Д. Капанное И. М. Ярошенко, /Новый, удобный синтез анологов ксантина/ ХГС., 997, (1990)
- Е. И. Иванов, Г. Д. Калаянов, JI. В. Грушник /Синтез имидазо4,5-е. 1,4]диазепин-8-она/ ХГС., 1203, (1993)
- Д. В. Нилов, А. В. Кадушкин, И. Ф. Кербникова /Синтез и биологическая активность производных 7,8-полиметиленпуринов/ Хим. фарм. журн. 29, 2, 271(1995)
- М. Gates / New synthesis of diazepam / J. Org. Chem., 45, 1675 (1980)
- S. Jolivet-Fouchet, F. Fabis, S. Rault, /First direct synthesis of pyrrolol, 2-a.thieno[3,2-e]- or [2,3-e][l, 4]diazepines, thiophene analogues of pyrrolo[2,l-c][l, 4]ben*odiazepines / Tetrahedron Lett., 39, 5369 (1998)
- Kato Ueda Y. Sakakibara., M. Murata / Synthesis of isoselenazolo- or isothiazolo4,3-e. l, 4]diazepines / Chem.Pharm.Bull., 36, 2902 (1988)
- C. Boojamra, K. Burow, L. Thompson, J. Ellman, /Solid-phase synthesis of 1,4-benzodiazepine-2,5-diones. Library preparation and demonstration of synthesis generality/J. Org. Chem., 62, 1240 (1997)
- W. Guendel, S. Bohneri / Syntheses and reactions of 1.4.diazepino[6.5-c]quinolines / Z. Naturforsch.B., GE, 43, 769 (1988)
- R. Hosmane, A. Bhan / The synthesis and biophysical investigations of novel ring expanded nucleosides, nucleotides, and homopolymers containing the 5:7-fused heterocyclic ring system imidazo4,5-e. l, 4]diazepine / J. Heterocycl. Chem., 27, 2189 (1990)
- G. Garcia /Acyl indoles. III. The synthesis of l, 4. diazepino[6,5−6]indoles / J. Heterocycl. Chem., 10,51 (1973)
- M. Mori, M. Kimura, Y Uozumi, Y. Ban, /New Synthesis of 1,4-bezodiazepines derivtives via palladium catalyzed carbonylation / Heterocycles, 21, 411 (1984)
- C. Boojantra, K. Burow, L. Thompson, J. Ellman /An expedient and high-yielding method for the solid-phase synthesis of diverse l, 4-benzodiazepine-2,5-diones / J. Org. Chem., 60, 5742 (1995)
- J. Mayer, J. Zhang, K. Bjerard/ Solid phase synthesis of l, 4-benzodiazepine-2,5-diones / Tetrahedron Lett., 37, 8081 (1996)
- R. A Smith, M. A. Bobko, W. Lee /Solid-phase synthesis of a library of piperazinediones and diazepinediones via kaiser oxime resin / Bioorg. Med. Chem. Lett. 8,2369 (1998)
- K. Akaji, K Teruya, M. Akaji, S. Aimoto / Synthesis of cyclic RGD derivatives via solid phase macrocyclization using the Heck reaction / Tetrahedron, 57, 2293 (2001)
- B. Bhat, B. D. M. Harrison / The Synthesis of (-)-dihydroaszonalenin from L-tryptophan- the telative and absolute configuration of aszonalenin / Tetrahedron, 49, 10 655 (1993)
- B. Bhat, D. M. Harrison / The total synthesis of (-)-dihidroaszonalenin / Tetrahedron Lett., 27, 5873 (1986)
- G. Mohiuddin, P. Reddy, K. Ahmed, C. Ratnam /A versatile synthesis of 3H-l (//), 4(#)-benzodiazepin-2,5-diones / Indian J .Chem. Sect. B, 24, 905 (1985)
- K. Devi, K. M. Reddy /A facile one-step synthesis of 3-substituted and l-methyl-3-substituted-2H-naphtho2,3-e. l, 4]diazepin-2,5(lH, 4H)-diones / Indian J. Chem. Sect. B, 38,476 (1999-
- A. Ermili / Synthesis of substituted 1,2,4,5 tetrahydro-2,5-dioxo-3//-l, 4-benzodiazepines / Ann.Chim. (Rome), 59, 770 (1969)
- H. Pfaendler, F. Weisner /Syntheses of racemic and enantiomeric (S)-(+)-4,5,6,7-tetrahydro-5-methyl-imidazo4,5,1 -j, k. [ 1,4]bezodiazepin-2(l//)-one derivatives/ Heterocycles, 40, 717 (1995)
- R Kori, S. Rossen, R Stevens / Synthesis of the 5,1 l-Dioxo-l//-pyrrolo2, l-c. l, 4] benzodiazepine nucleus of Antamicine and related natural product / J. Chem. Soc. Chem. Commun., 18, 742 (1975)
- M. Akssira, M Boumzebra, H. Kasmi, A. Dahdouh, M.-L Roumestant, Ph. Viallefont/ New routes to l, 4-benzodiazepin-2,5-diones / Tetrahedron, 50, 9051 (1994)
- M. Akssira, M. Boumzebra, H. Kasmi, A. Dahdouh, M.-L Roumestant, Ph. Viallefont /New synthesis of 1,4 benzodiazepine-2,5-diones by means of HC1 gas catalyst/ Synth. Commun, 23, 2265 (1993)
- He Feng, B.M. Foxman, B. B. Snider /Total syntheses of (-)-asperlicin and (-) -asperlicin C / J. Am. Chem. Soc., 120, 6417 (1998).
- T. Lindhorst, H. Bock, I. Ugi / A new class of convertible isocyanides in the Ugi four-component reaction / Tetrahedron, 55, 7411 (1999)
- K. Uzkokovic, J. Iacobelli /3-/7−1,4 benzodiazepines-2,5{H, AH) — dione on related compounds / J. Org.Chem. 27, 3606 (1962)
- Cho Nam Sook, Song Ki Young, /Reaction of 7V-hydroxymethylsaccharin with aliphatic carboxylic acid derivatives: Synthesis of A/-acylsaccharins and N-(saccharinylmethyl) aliphatic carboxylates / J. Heterocycl. Chem., 26, 1807 (1989)
- P. Molina, P. I Diaz, A. Tarraga /Synthesis of pyrrolo2, lc. l"^benzodiazepines via an intramolecular aza-Witting reaction. Synthesis of the antibiotic DC-81/ Tetrahedron, 51, 5617 (1995)
- S. Rivett / Formation of substituted benzazepin 2,5 diones from derivates of kynurenine / Austral. J. Chem., 31, 439 (1978)
- G. Broggini, L. Garanti, G. Molteni, G. Zecchi, A new entry to l, 2,4.triazolo[l, 5-a][l, 4]benzodiazepin-6-ones via intramolecular nitrilimine cycloaddition to the cyano group/ Tetrahedron, 54, 14 859 (1998).
- E. Hoffmann, B. Jagninski / The formation of lactams of N-(2-amino)benzoyl-aminoacids / J. Heterocycl. Chem. 348 (1966)
- D. Mair, M. Stevens / Triazines and related products. P.VIII. Potetial irreversible chimotripsine inhibitors / J. Chem. Soc. C, .2317 (1971)
- R. Sarfati / № 47 Synthesis de diaza- et tetraazocycloalkanes, intermediates dans la synthese de l’homaline./ Bull.Soc.Chim.Fr., 255 (1971)
- E. Abderhalden / Comparative investigations on the cleavage of the CONH, linkage in polipeptides and related compound is variously substituted by dilute alkali, erepsin and tripsin-kinase / Fermentforschung 12, 180 (1931) — CA, 25, 491 (1931)
- M Feigel, G. Lugert /Conformation of anthranilic acid peptides, 2-anthranilic acid-glycine sequences as parts of «Bowl-Shaped» cyclopeptides/ Liebigs Ann. Chem. 1089(1989).
- K. Wolf, W. Kohl / Cyclisierierung reactionen von aminostikstoff substituierten o-aminobenzylxydroxamsaure o-methylestern / Justus Liebigs Ann. Chem., 1245 (1975)
- M Scalzo, M. Artico, R. Guillano /Study substances with antiblastic activity. Part. XX. Antramicine and analog copounds / Farmaco 32, 579 (1977)
- Kyoshi Matsumoto, Hirokazu Iida and J. William Lown /Synthesis of polyaminoalkylsubstitiuted conjugates pyrrolo2,1 -c. 1,4]benzodiazepines involing SnAt reaction of 2-nitro-3-fluorobenzoate precoursors/ Heterocycles, 52, 1015 (2000)
- J. Noggle, R Shirmer. /The Nuclear Overhauser Effect/. Chemical applications. N.Y.: Acad, press, 266 (1971)
- S. Forsen, R Hoffman, / A new metod of the study of mode rately rapide chemical exgange rates employng nuclear magnetic double resonanse / Acta Chem. Scand., 1787 (1963).
- A F. Chadwik, E. Pascu J Rates of ammonlysis of some a-halogen acids and a-halogeacyl peptides / J. Am. Chem. Soc. 63, 2427 (1941)