Гетерозамещенные ароматические амины в комплексах с водородной связью с различными протоноакцепторами в растворах
Диссертация
Исследовано влияние положения и числа атомов азота в ароматическом кольце на спектральные, геометрические, силовые и электрооптические характеристики гетероциклических ароматических аминов. Показано, что наибольшее влияние на спектральные характеристики аминогруппы несвязанных ароматических аминов оказывают атомы азота, находящиеся в орто-положении. Увеличение числа атомов азота в кольце… Читать ещё >
Содержание
- ГЛАВА 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ
- 1. 1. Строение и свойства ароматических аминов. Спектроскопическое исследование анилинов и гетерозамещенных анилинов
- 1. 2. Спектроскопическое исследование аминопиридинов
- 1. 3. Спектроскопическое исследование аминопиримидинов
- 1. 4. Спектроскопическое исследование тиазолов, пиразииов, триазинов
- ГЛАВА 2. МЕТОДИКА И ТЕХНИКА ЭКСПЕРИМЕНТА
- 2. 1. Система регистрации спектров
- 2. 2. Оптимальные условия регистрации спектров
- 2. 3. Математическая обработка результатов измерений
- 2. 4. Подготовка исследуемых веществ и растворителей
- 2. 5. Определение термодинамических характеристик комплексов с Н-связыо состава 1:1 и
- 2. 6. Решение колебательной и электрооптической задач в рамках модели R-NH2 валентно-силового поля
- 2. 7. Квантовомеханическая задача для сложных молекул
- ГЛАВА 3. ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ АРОМАТИЧЕСКИЕ АМИНЫ В КОМПЛЕКСАХ С Н-СВЯЗЬЮ СОСТАВА 1:1 И 1:2 С РАЗЛИЧНЫМИ ПРОТОНОАКЦЕПТОРАМИ В РАСТВОРАХ
- ГЛАВА 4. ВОДОРОДНЫЕ СВЯЗИ 2-АМИНОТИАЗОЛОВ В МЕЖМОЛЕКУЛЯРНЫХ КОМПЛЕКСАХ СОСТАВА 1:1 И 1:2 С ПРОТОНОАКЦЕПТОРАМИ В РАСТВОРАХ
Список литературы
- Луцкий А.Е. Группа NH как донор и акцептор протона в водородной связи.
- Автоассоциация вторичных аминов / А. Е. Луцкий, Е. И. Гончарова // Журнал физической химии. -1966. Т. 40. — № 11. — С. 2735−2742.
- Луцкий А.Е. Об образовании водородной связи первичными аминами / А. Е. Луцкий, Е. И. Гончарова // Оптика и спектроскопия. Л.: Наука., 1967. — Т. З.-С. 198−204.
- Луцкий А.Е. Группа NH как донор и акцептор протона в водородной связи.1. Гетероассоциация вторичных аминов / А. Е. Луцкий, Е. И. Гончарова // Журнал физической химии. -1967. Т. 41. — № 3. — С. 538−544.
- Жукова ЕЛ. Влияние водородной связи на колебания группы NH2. I. Частоты валентных колебаний / ЕЛ. Жукова, И. И. Шманько // Оптика и спектроскопия. 1968. — Т. 25. — № 4. — С. 500−505.
- Жукова ЕЛ. Влияние водородной связи на колебания группы NH2. II. Интенсивности полос валентных колебаний / ЕЛ. Жукова, И. И. Шманько // Оптика и спектроскопия. 1969. — Т.26. — № 4. — С. 532−536.
- Жукова ЕЛ. Влияние водородной связи на колебания группы NH2. III. Внутренние деформационные колебания / ЕЛ. Жукова, И. И. Шманько // Оптика и спектроскопия. 1972. — Т. 32. — № 3. — С. 514−517.
- Шманько И.И. Влияние водородной связи на колебания группы NH2 первичных аминов: Автореф. дис. канд. физ.-мат. наук. Киев, 1971. — 16 с.
- Bellamy L.J. Infrared spectra and polar effects. III. Internal spectral relations / L.J. Bellamy, R.L. Williams // J. Chem. Soc. 1956. — Vol. 3. — P. 2753−2757.
- Bellamy L.J. The NH stretching frequencies of primary amines / L.J. Bellamy, R.L. Williams // Spectrochimica Acta. 1957. — Vol.9. — № 4. — P. 341−345.
- Ягудаев М.Р. Труды комиссии по спектроскопии АН СССР / М. Р. Ягудаев, Ю. Н. Шейнкер, Е. М. Попов // ВИНИТИ, 1965. Т. 1. — С. 426−435.
- Титов Е.В. Труды комиссии по спектроскопии АН СССР / Е. В. Титов, Л. М. Литвиненко, М. В. Щавинская, Р. С. Чешко // ВИНИТИ, 1965. Т. 1. — С. 436.
- Mason S.F. The Frequencies and Intensities of the N-H Stretching Vibrations in Primary Amines // J. Chem. Soc. 1958. — P. 3619−3627.
- Elliot J.J. The Frequencies and Intensities of the N-H Stretching Vibrations in Primary Amines. Part II. Polycyclic Aromatic Amines / J.J. Elliot, S.F. Mason // J. Chem. Soc. 1959.-P. 1275−1280.
- Krueger P.J. Vibrational band intensities in substituted anilines / P.J. Krueger, H.W. Thompson // Proc. Roy. Soc.(London)., 1957. Vol. A243. — P. 143−154.
- Луцкий A.E. Молекулярные взаимодействия с участием к-электронов / А. Е. Луцкий, Г. И. Шереметьева // Оптика и спектроскопия. Сб. статей. 1967. -№ 3, — С. 20−24.
- Brink G. Infrared studies of solute-solvent interactions: The NH2 stretching bands of aniline in non-aqueous solvents / G. Brink, J.W. Bayles // Spectrochimica Acta. -Pergamon press, 1974. Vol. 30A. — P. 835−843.
- Zeegers-Huyskens Th. Etude par spectrometrie ifrarouge de la complexation de Г aniline // Spectrochimica Acta. 1967. — Vol. 23 A. — P. 855−866.
- Корженевская Н.Г. Структура аминогруппы и основность анилинов / Н. Г. Корженевская, В. В. Коваленко // Журнал органической химии. 1999. — Т. 35. -Вып. 2, — С. 270−274.
- Ягудаев М.Р. Интегральная интенсивность полосы деформационного колебания аминогруппы в ИК- спектрах замещенных анилинов / М.Р.
- Ягудаев, Ю.Н. Шейнкер // Изв. АН СССР, серия химическая, 1963. С. 2230−2232.
- Gohar G.A. Proton transfer equilibria, temperature and substituent effects on hydrogen bonded complexes between chloranilic acid (CA) and anilines / G.A. Gohar, M.M. Habeeb // Spectroscopy. IOS press, 2000. — 14. — P. 99−107.
- Borisenko V.E. Infrared spectra and electro-optical parameters of substituted anilines in H-bonded complexes / V.E. Borisenko, E.V. Greseva, E.V. Dukhnova, I.V. Nacheva// Journal of Molecular Structure. 1994. — 324. — P. 199−213.
- Borisenko V.E. Hydrogen bond and electro-optical parameters of chlorosubstituted aniline / V.E. Borisenko, O.N. Grishanova // Journal of molecular structure.-1990, — 239. -P. 13−21.
- Borisenko V.E. Infrared spectra, dynamic and electrooptical parameters of aminogroup of substituted anilines in H-bonded 1:1 complexes. / V.E. Borisenko, E.I. Tuchkova // Spectroscopy Letters. 1994. — 27(6). — P. 741−762.
- Векагек V. A contribution to study of hydrogen bond and solvatation of o-nitroaniline / V. Bekarek, J. Jirkovsky // Coll. Czechoslov. Chem. Comm. 1976. -Vol.41.- P. 1177−1181.
- Shaji S. Vibrational overtone spectra of chloroanilines evidence for intramolecular hydrogen bonding in o-chloroaniline / S. Shaji, T.M.A. Rasheed // Spectrochimica Acta, Part A. -2001. — 57. -P. 337−341.
- Habeeb M.M. FTIR spectroscopic studies and AMI semi-empirical calculations of some hydrogen-bonded complexes of 2,5-dihydroxy-3,6-dichlorobenzoquinone and anilines / M.M. Habeeb, G.A. Gohar // Spectroscopy. IOS Press, 2003. — 17. -P. 65−75.
- PirachaN.K. Infrared spectroscopy of aniline -Ne clusters and the corresponding cluster cations in the NH2-stretching vibratin region / N.K. Piracha, T. Nakanaga // Journal of molecular structure. 2002. — 611. — P. 179−183.
- Inokuchi Y. Intracluster proton transfer in aniline-amine complex ions / Y. Inokuchi, K. Ohashi, Y. Honkawa, H. Sekiya, N. Nishi // Chemical Physics Letters. 2002. — 359. — P. 283−288.
- Borisenko V.E. Thermodynamics of the formation of complex between aniline derivatives and ptoton acceptors in solution / V.E. Borisenko, D.S. Kuzmin, A.V. Morev, A. Kol // Journal of Molecular Liquids. 2000. — 88. — P. 259−276.
- Ellena J. Conformational studies of substituted nitroanilines: geometry of 2-methyl-5-nitroaniline / J. Ellena, G. Punte, B.E. Rivero // Journal of Chemical Crystallography. -N.Y., 1996. V. 26, — № 5. — P. 319−324.
- Wawer I. NMR and EPR study of hydrogen bonding in chloroanilines /1. Wawer, T. Krysiak, Z. Keski // Journal of Molecular Structure. 1994. — 326. — P. 163 170.
- Melikova S.M. Influence of hydrogen bonding on the conformation of ortho-aminomethylphenol / S.M. Melikova, A. Koll, A. Karpfen, P. Wolschann // Journal of Molecular Structure. 2000. — 523. — P. 223−239.
- Spoerel U. The Aniline-Water Complex: Rotational spectrum and molecular structure / U. Spoerel, W. Stahl // Journal of Molecular Spectroscopy. 1998. -190.-P. 278−289.
- Lister D.G. The microwave spectrum, structure and dipole moment of aniline / D.G. Lister, J.K. Tyler, J.H. Hog, J.H. Larsen // Journal of Molecular Structure. -1974.-23.-P. 253−264.
- Haeckel M. The microwave spectrum and molecular structure of the hydrogen-bonded aniline-methanol complex / M. Haeckel, W. Stahl // Journal of Molecular Spectroscopy. 1999. — 198. — P. 263−277.
- Shimamori H. Contact-Ion-Pair formation in photolyzed aniline and N, N-dimethylaniline in presence of CC14 / H. Shimamori, H. Musasa // Journal of Physical Chemistry. -1996. 100. — P. 5343−5348.
- Wawer I. Hydrogen bonding in fluoroanilines studied by means of nitroxide radical probe / I. Wawer, Z. Kecki, G.S. Denisow // Journal of Molecular Structure. 1994. — 327. — P. 313−319.
- Nakanaga T. Investigation on the hydrogen bond interaction in the aniline-furan complex and its cation by infrared depletion spectroscopy / T. Nakanaga, F. Ito // Journal of Physical Chemistry, A. 1999. — 103 — P. 5440−5445.
- Chowdhury P.K. NH stretching bands of the hydrogen-bonded C6H5NH2. N (C2H5)3 cluster / P.K. Chowdhury, K. Sugawara, T. Nakanaga, H. Takeo // Journal of molecular structure. 1998. — 447. — P. 7−12.
- Wolff H. Hydrogen bonding and fermi resonance of mixed adducts of aniline. The behavior of NH2 deformation vibrations / H. Wolff, W. Hagedorn // Journal of Physical Chemistry. 1980. — 84. — P. 2335−2337.
- Эпштейн JI.M. Спектральное исследование ряда фенилртутных производных нитроанилинов / Л. М. Эпштейн, Е. С. Шубина, А. В. Лебедев, Л. Д. Ашкинадзе, Д. Н. Кравцов, Л. А. Казицына // Известия АН СССР М., 1982.
- Shibakami M. Crystal structures of cholic acid-aniline and -3-fluoroaniline inclusion compound- Fluorine atom effect on channel and hydrogen bonding pattern / M. Shibakami, A. Sekiya // J. Chem. Soc. Chem. Comm., 1994. — P. 429−430.
- Moritz A.G. Reassignment of the N-H stretching bands in the overtone region for o-nitroaniline. // Spectrochimica Acta. Pergamon Press, 1964. — V. 20. — P. 1642−1644.
- Березин В.И. Колебательные спектры и геометрическая структура анилина, аДу-аминопиридинов / В. И. Березин, М. Д. Элькин // Оптика и спектроскопия, 1974.-Т. XXXVI.-Вып. 5.-С. 905−910.
- Бурова Т.Г. Теоретический анализ распределения интенсивности в спектрах поглощения и флуоресценции анилина // Оптика и спектроскопия. 1993. -Т. 75,-Вып. 3.
- Gorse A.D. A theoretical study of aniline and some derivatives in their ground states / A.D. Gorse, M. Pesquer // Journal of Molecular Structure (Theochem). -1993.-281.-P. 21−32.
- Vaschetto M.E. Substituents effect on the electronic properties of aniline and oligoanilines / M.E. Vaschetto, B.A. Retamal // Journal of Physical Chemistry, A. 1997.- 101.-P. 6945−6950.
- Jiang J.C. Ab initio study of the ground and first excited singlet states of aniline / J.C. Jiang, C.E. Lin // Journal of Molecular Structure (Theochem). 1997. — 392. -P. 181−191.
- Yeh J.H. Resonance two-photon ionization spectroscopy of the aniline dimer / J.H. Yeh, T.L. Shen, D.G. Nocera, G.E. Leroi, G.E. Suzuka, H. Ozawa, Y. Namuta //J. Phys. Chem. 1996. — 100. — P. 4385−4389
- Borisenko V.E. Calculation of the -NEE group vibrations and intensities in aromatic amines by classical VFF and quantum chemical methods / V.E. Borisenko, A.V. Baturin, M. Przeslawska, A. Koll // Journal of Molecular Structure. 1997. -407. — P. 53−62.
- Roy R.K. Size of protonation in aniline and substituted anilines in the gas phase: a study via the local hard and soft acids and bases concepts / R.K. Roy, F.D. Proft, P. Geerlings // Journal of Physical Chemistry, A. 1998. — 102. — P. 7035−7040.
- Palafox M.A. Inter-relationship between the geometrical parameters of the amino group in several para-substituted anilines / M.A. Palafox, F.J. Melendez // Journal of Molecular Structures (Theochem). 1999. — 493. — P. 171−177.
- Yamamoto N. Density functional studies on aniline dimer cations / N. Yamamoto, K. Ohashi, K. Hino, H. Izutzu, K. Mogi, Y. Sakai, H. Sekiya // Chemical Physics Letters. 2001. — 345. — P. 532−538.
- Le H.T. Ionized aniline and its distonic radical cation isomers / H.T. Le, R. Flammang, M. Barbieux-Flammang, P. Gerbaux, M.T. Nguyen // International Journal of Mass Spectroscopy. 2002. — 217. — P. 45−54.
- Cox P.J. 2,5 Dichloroaniline, a monoclinic structure with a pseudo-tetragonal unit cell // Organic papers, Acta Crystallographica, Section E, Structure Reports Online, ISSN 1600−5368.
- Борисенко B.E. Водородные связи анилинов: экспериментальное и теоретическое исследование комплексов различного состава: Докторская дисс. Тюмень, 1998.
- Иванский В.И. Химия гетероциклических соединений // М, Высшая школа, 1978.-559 с.
- Davidson R.M. !Н and 13С NMR study of 2-aminothiazole urinary tract carcinogens / R.M. Davidson, J.R. Rice, V.M. Lakshmi, T.V. Zenser, B.B. Davis // Magnetic resonance in chemistry. 1998. — V. 26. — P. 482−487.
- Tseng C.K. Proton and carbon-13 NMR studies of 2-aminothiazoles and 2-iminothiazoles // Magnetic resonance in chemistry. 1987. — V. 25. — P. 105−108.
- Mahmoud M.R. Kinetics of hydrolysis of Schiff bases derived from 2-aminothiazole and 2-aminothiadiazole / M.R. Mahmoud, A.M. El-Nady, M.M. Hamed // Indian Journal of Chemistry. July 1987. — Vol. 26A. — P. 596−599.
- Кузьмина JI.T. Кристаллическая и молекулярная структура трихлорацетата 2-аминотиазолия / Л. Г. Кузьмина, Ю. Т. Стручков // Журнал структурной химии. ноябрь-декабрь 1984. — Т. 25. — № 6.
- Arenas J.F. Vibrational spectra and thermodinamic properties of thiazole, 2-amino-thiazole, 2-amino-2H.-thiazole and 2-amino-[2H2]-thiazole / J.F. Arenas, J. Perez-Pena, M. Gonzales-Davila// Collec. Czech. Chem. Commun. 1989. — Vol. 54.
- Ibrahim A.M.A. Charge transfer complexes of schiff bases derived from aminobenzothiazole with some acidic and nonacidic acceptors // Canadian Journal of Chemistry. 1993. — Vol. 71.
- Forlani L. Electrical effects in substituted tiazoles. PKa values of some -substituted 2-aminothiazoles and 5-substituted 2-NN-dimethylaminothiazoles / L. Forlani, P. De Maria, A. Fini // J.C.S. Perkinll, 1980.-P. 1156−1158.
- Filarovsky A. Strengthening of the intramolecular O.H.N hydrogen bonds in schiff bases as a result of steric repulsion / A. Filarovsky, T. Glowiaka, A. Koll // Journal of Molecular Structure. 1999. — 484. — P. 75−89.
- Тарасов К.И. Спектральные приборы / К. И. Тарасов. JL: Машиностроение, 1977.-С. 199−216.
- Гордон А. Спутник химика / А. Гордон, А. Форд. М.: Мир, 1976. — 541с.
- Щепкин Д.Н. Ангармонические эффекты в спектрах комплексов с Н-связью. -Л.: Ленинградский ун-т, 1987. 86 с. Деп. ВИНИТИ, № 7511-И87.
- Allen G. Calden E.F. Quart. Revs. 1953. — vol. 7. — 255.
- Иогансен A.B. Инфракрасная спектроскопия и спектральное определение энергии водородной связи. / Водородная связь. Под ред. Н. Д. Соколова. -М.: Наука, 1981,-С. 112−155.
- Волькенштейн М.В. Колебания молекул, T.l. / М. В. Волькенштейн, М. А. Ельяшевич, Б. Н. Степанов. -М.:Гостехиздат, 1949. 600 с.
- Волькенштейн М.В. Колебания молекул, Т.2. / М. В. Волькенштейн, М. А. Ельяшевич, Б. Н. Степанов. -М.:Гостехиздат, 1949. 440 с.
- ЮЗ.Герцберг Г. Колебательные и вращательные спектры многоатомных молекул / Г. Герцберг: Пер. с англ., Под ред. М. А. Ельяшевича. М.: Изд-во иностранной лит-ры, 1949. — 647 с.
- Вильсон Е. Теория колебательных спектров молекул / Е. Вильсон, Д. Дешиус, П. Кросс: Пер. с англ., Под ред. В. М. Татевского. М.: Изд-во иностранной лит-ры, 1960. — 357 с.
- Маянц Л.С. Теория и расчет колебаний молекул / Л. С. Маянц. М.: Изд-во АН СССР, 1960.-526 с.
- Волькенштейн М.В. Колебания молекул. Издание 2-е, переработанное / М. В. Волькенштейн, Л. А. Грибов, М. А. Ельяшевич, Б. Н. Степанов. М.: Наука, 1972.-700 с.
- Грибов Л.А. Введение в молекулярную спектроскопию / Л. А. Грибов. М.: Наука, 1976.-400 с.
- Грибов JI.А. Введение в теорию и расчет колебательных спектров многоатомных молекул / Л. А. Грибов. Л.: Изд-во Ленингр. ун-та, 1965. -124 с.
- Грибов Л.А. Теория интенсивностей в инфракрасных спектрах многоатомных молекул / Л. А. Грибов. М.: Изд-во АН СССР, 1963. — 152 с.
- Грибов Л.А. Решение задачи об ангармонических колебаниях и колебаниях большой амплитуды многоатомных молекул в точечных естественных колебательных координатах / Л. А. Грибов // Оптика и спектроскопия. -1971,-Т.31. -№ 5. С. 842−845.
- Дементьев В.А. Автоматизация учета симметрии при решении задач о колебаниях многоатомных молекул / В. А. Дементьев, Л. А. Грибов // Журнал прикладной спектроскопии. -1972. Т. 16. Вып.6. — С. 1046−1051.
- Грибов Л.А. Решение ангармонической задачи в теории колебаний многоатомных молекул методом разложения по гармоническим базисным функциям / Л. А. Грибов, Г. В. Ховрин // ДАН СССР, серия «физика». 1974. -Т. 217. № 2.-С. 307−310.
- Ельяшевич М.А. О точных и приближенных естественных координатах в теории колебаний многоатомных молекул' / М. А. Ельяшевич, Л. А. Грибов // ДАН СССР. 1966. — Т. 166. № 5. с. 1080−1083.
- Грибов Л. А, Методы и алгоритмы вычислений в теории колебательных спектров молекул / Л. А. Грибов, В. А. Дементьев. -М.: Наука, 1981. 356 с.
- Грибов Л.А. Программа для расчета колебательных спектров молекул / Л. А. Грибов, В. А. Дементьев, В. Н. Смирнов. М.: 1974. Деп. В ВИНИТИ, № 1055−74- РЖХ, 1974, 20Б180.
- Дементьев В.А. Фортран-программы для расчета колебаний молекул. / В .А. Дементьев, В. Н. Смирнов, Л. А. Грибов. М.: 1976. Деп. В ВИНИТИ, № 4018−76, 1977, РЖХ 5Б59.
- Грибов JI.А. Таблицы параметров для расчета колебательных спектров многоатомных молекул. / Л. А. Грибов, В. А. Дементьев. М.: Научный совет по спектроскопии АН СССР, 1979. — 93с.
- Грибов Л.А. О постановке и решении обратной спектральной задачи в теории частот колебаний многоатомных молекул // Оптика и спектроскопия. 1969. — Т.26. -Вып.1. — С. 50−54.
- Дементьев В.А. О решении обратной спектральной задачи теории частот колебаний многоатомных молекул с помощью метода наименьших квадратов / В. А. Дементьев, Л. А. Грибов // Журнал прикладной спектроскопии. 1971.- Т.14.-Вып.5. — С. 889−897.
- Дементьев В.А. Вычисление электрооптических параметров многоатомных молекул по методу наименьших квадратов с помощью ЭВМ / В. А. Дементьев, В. Н. Смирнов, Л. А. Грибов // Журнал прикладной спектроскопии. 1974. — Т. 20. — Вып. 2. — С. 261−267.
- Грибов Л.А. Расчет частот и форм колебаний многоатомных молекул с применением метода возмущений / Л. А. Грибов, О. И. Кондратьев, М. Н. Климов, А. В. Котов, В. В. Жогина // Журнал прикладной спектроскопии.1972. Т. 17. — Вып.2. — С. 329−334.
- Булычев В.П. Состояние квантовохимической теории водородной связи / В. П. Булычев, Н. Д. Соколов // Водородная связь. М.: Наука, 1981. — С.10−29.
- Mulliken R.S. Electronic population analysis on LCAO-MO molecular wave functions // Journal of Chemical Physics. 1955. — Vol. 23. — № 10 — P. 18 331 840.
- Kollman P.A. General Analysis of Noncovalent Intermolecular Interactions // J. Am. Chem. Soc. 1977. — V. 99. — № 15. — P. 4875−4894.
- Kollman P.A. Noncovalent interactions // Acc. Chem. Res. 1977. — V. 10, -№ 10.-P. 365−371.
- Гурьянова E.H. Полярность и прочность межмолекулярной водородной связи / Е. Н. Гурьянова, И. П. Гольдштейн, Т. И. Перепелкова // Успехи химии. 1976. — Т.45. Вып. 9. — С. 1568−1593.
- Иогансен А.В. // Прикладная спектроскопия. Минск, Ин-т физики АН БССР, 1974.-С. 167−194.
- Mulliken R.S. Molecular complexes / R.S. Mulliken, W.B. Person. N.Y.: John Willey and Sons, 1969. — 485 pp.
- Ratajczak H. Charge transfer theory of hydrogen bonds: relations between vibrational spectra and energy of hydrogen bonds / H. Ratajczak, W.J. Orville-Thomas, C.N.R. Rao // Chemical Physics. 1976. — V. 17 — № 2. — P. 197−216.
- Соколов Н.Д. О влиянии изотопного замещения на интенсивность ИК-спектра водородной связи // ТЭХ, 1980. — Т. 16. Вып. 6. — С. 808−811.
- Sokolov N.D. Dynamics of the hydrogen bond: two-dimensional model and isotopic effects / N.D. Sokolov, V.A. Savel’ev // Chemical Physics. 1977. — V. 22.-№ 3.~ P. 383−399.
- Соколов Н.Д. Динамика двумерной модели водородной связи и взаимозависимость между частотой колебаний v(AH) и равновесными межатомными расстояниями А—Н и А--В / Н. Д. Соколов, В. А. Савельев // ТЭХ, 1977. — Т.13. — № 3. — С. 291−302.
- Соколов Н.Д. Влияние дейтерирования на длины связей и частоту колебаний v(AH) водородной связи / Н. Д. Соколов, В. А. Савельев // ТЭХ, -1977. Т.13. -№ 3. — С. 303−315.
- Соколов Н.Д. Динамика водородной связи // Водородная связь. Под ред. Н. Д. Соколова. М.: Наука, 1981. — С. 63−88.
- McCellan A.L. Tables of Experimantal Dipole Moments / McCellan A.L., Kahara Enterprises. El Cerrito, CA, 1989. — vol. 3
- Денисов Г. С. Энергетическая неаддитивность водородных связей фторзамещённых ароматических аминов с акцепторами протона. / Г. С. Денисов, J1.A. Кузина, A.JI. Смолянский, Г. Г. Фурин // Журнал прикладной спектроскопии. 1989. — Т. 53(3). — С. 476−482.
- Borisenko V.E. Dynamic and electrooptical non-equivalency of amino group NH bonds of anilines in H-bonded 1:1 and 1:2 complexes with proton acceptors / V.E. Borisenko, A.V. Morev, A. Koll // Journal of Molecular Structure. 1998. -444.-P. 183−198.
- Freili-Dotes M.V. Vibrational study of solid 3,4- and 2,6- dichloroanilines / M.V. Freili-Dotes, C. Siguenza, P.F. Gonzales-Dias // Spectrochimica Acta. -1986. -42A (9), P. 1029−1034.
- Wolff H. Hydrogen bonding and Fermi resonance of aniline / H. Wolff, D. Mathias // Journal of Physical Chemistry. 1973. — 77 (17). — P. 2081−2084.