Галогензамещенные пентен-, пентандионы, их конденсированные аналоги в синтезе N, O, S-содержащих гетероциклических соединений
Диссертация
XX Всероссийской конференции по химии и технологии органических соединений серы (Казань, 1999), V Всероссийской конференции молодых ученых «Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии» (Саратов, 2005), Международной конференции «Органическая химия от Бутлерова и Белынтейна до современности» (С.-Петербург, 2006), конференции «Фундаментальные и прикладные проблемы современной химии… Читать ещё >
Содержание
- Глава 1. сцр-НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ 1,5-ДИКЕТОНЫ АЦИКЛИЧЕСКОГО И СЕМИЦИКЛИЧЕСКОГО РЯДОВ
- 1. Л. Синтез непредельных 1,5-дикетонов ациклического и семицик-лического рядов
- 1. 1. 1. Основной гидролиз солей пирилия, тетрагидро- и бензодигидрохроменилия
- 1. Л.2. Модифицированный гидролиз солей пирилия, тетрагидро- и бензодигидрохроменилия
- 1. 1. 3. Кетовинилирование карбонильных соединений
- 1. 2. Строение 2-пентен-1,5-дионов, пропилиденонилциклогексанонов и их бензаннелированных аналогов
- 1. Л. Синтез непредельных 1,5-дикетонов ациклического и семицик-лического рядов
- 2. 1. Галогенирование 1,5-дикетонов
- 2. 2. Хлорирование 2-пентен-1,5-дионов, их насыщенных и конденсированных аналогов
- 2. 2. 1. Хлорирование 2-пентен-1,5-дионов
- 2. 2. 2. Хлорирование семициклических 1,5-дикетонов циклогексанонового и тетрагидронафталинонового рядов
- 2. 2. 3. Хлорирование пентан-1,5-дионов и конденсированных аналогов
- 2. 3. Бромирование 2-пентен-1,5-дионов, их насыщенных и конденсированных аналогов
- 2. 4. Структурные особенности хлор- и бромзамещенных
- 3. Л. Исследование поведения 1,3,5-триарил-2-пентен-, пентан-1,5-дионов и их 2,4-дихлорзамещенных аналогов в кислых средах
- 3. 2. Реакции дихлорпентендионов с сероводородом в кислых средах
- 3. 3. Взаимодействие замещенных тиопиранов с хлором
- 3. 4. ]ЧГ-Гетероциклизация хлорзамещенных 2-пентен-, пентан-1,5-дионов, их конденсированных аналогов
- 3. 5. Пентен-1,5-дионы, их конденсированные аналоги в реакциях с бинуклеофильными реагентами
- 3. 6. 1 М,]Ч-и Ы^-Циклизация арилзамещенных дихлор-2-пентен- и дихлорпентан-1,5-дионов
- 4. 1. Обзор литературных данных по биологической активности родственных соединений
- 4. 2. Антимикробная активность дихлорпентендионов и продуктов их гетероциклизации
- 4. 3. Исследование пестицидной активности хлорзамещенных пентен-, пентандионов их конденсированных аналогов и гетероциклов на их основе
- 4. 4. Результаты виртуального скрининга биологической активности синтезированных соединений
- 5. 1. Основные физико-химические методы, используемые в работе
- 5. 2. Синтез исходных соединений
- 5. 2. 1. Синтез солей пирилия, тетрагидро- и бензодигидро-хроменилия
- 5. 2. 1. 1. Дибромид 4-(4-Ы, К-диметиламинофенил)-2-фенил
- 5. 2. 1. Синтез солей пирилия, тетрагидро- и бензодигидро-хроменилия
- 5. 2. 2. Синтез непредельных дикетонов 1а-г, ж, 2,3,4а, 5а-в, 6а-в, 7а-в
- 5. 2. 3. Синтез непредельных дикетонов 1а-е, 5а, б, 7а-в в условиях модифицированного (на А120з) гидролиза солей
- 5. 2. 4. Гидролиз борфторатов 2,4-диарил-7,8,9,10-тетрагидрохроменилия 26а-в в системе Н20 / i-PrOH / AcONa (Общая методика)
- 5. 2. 5. Гидролиз борфтората 4-(4-метоксифенил)-2-фенил-7,8-бензо-5,6-дигидрохроменилия 246 и бромида 4-(4-диметиламинофенил)-2-фенил-7,8-бензо-5,6-дигидрохроменилия 24в
- 5. 2. 6. Синтез 2-(3-арил-1-пропен-3-он-1-ил)циклогексанонов ба-в кетовинилированием циклогексанона (Общая методика)
- 5. 2. 7. Синтез насыщенных 1,5-дикетонов
- 5. 3. Реакции 1,5-дикетонов с хлором
- 5. 3. 1. Реакция 1,3,5-трифенил-2-пентен-1,5-диона 1а с хлором
- 5. 3. 2. Хлорирование триарилзамещенных 2-пентен-1,5-дионов (Общая методика)
- 5. 3. 3. Одностадийный способ получения 1,3,5- триарилзамещенных 2,4-дихлор-2-пентен-1,5-дионов (Общая методика)
- 5. 3. 4. Хлорирование 1,3-диарилпропилиденонилциклогексанона 5а
- 5. 3. 5. Хлорирование 3,4-дигидро-2-(3 -оксо-1,3 -диариллпропилиден)-нафтален-1 (2Н)-онов 7а, б (Общая методика)
- 5. 3. 6. Взаимодействие борфтората 2,4-дифенил-7,8-бензо-5,6-дигидро-хроменилия 24а с хлором
- 5. 3. 7. Хлорирование насыщенных 1,5-дикетонов (Общая методика)
- 5. 3. 8. Хлорирование пропанонилтетрагидронафталинонов 7а, б
- 5. 4. Реакции 1,5-дикетонов с бромом
- 5. 4. 1. Взаимодействие пентендионов с бромом
- 5. 4. 2. Взаимодействие пропилиденонилтетрагидронафталинонов
- 7. а-в с бромом (Общая методика)
- 5. 5. О-Циклизация (хлор)замещенных 1,5-дикетонов
- 5. 5. 1. Гетероциклизация дихлорпентендионов 70а-г в кислых средах
- 5. 5. 2. Одностадийный метод синтеза дихлорзамещённых солей пирилия 140а-г, з (Общая методика)
- 5. 5. 3. О-Циклизация дихлорпентандионов в условиях основного катализа
- 5. 5. 3. 1. 2-Бензоил-3,5-дифенил-4-хлор-2,3-Дигидрофуран 146. .. 214 5.5.3.2. 2-Спиро (3,5-дифенил-2,3-дигидрофуран)-2'-(5', 5'-диметилциклогексан-Г, 3'-дион)
- 5. 6. S-Циклизация хлорзамещенных 1,5-дикетонов в кислой среде в присутствии сероводорода
- 5. 7. Хлорирование замещённых тиопиранов 27е, ж
- 5. 8. Циклизация непредельных 1,5-дикетонов с азотистыми реагентами
- 5. 8. 1. Реакции дихлорпентендионов 70а-г с аммиаком в диоксане
- 5. 8. 2. Реакция дихлорпентендионов 70а-г с ацетатом аммония в уксусной кислоте (Общая методика)
- 5. 8. 3. Одностадийный способ получения замещённых дихлорпиридинов
- 1. бОа-д на основе солей пирилия 14а-д (Общая методика)
- 5. 8. 4. Реакция дихлорпентандионов с ацетатом аммония в уксусной кислоте (Общая методика)
- 5. 8. 5. Реакции дихлорпентандионов с ацетатом аммония в диоксане (Общая методика)
- 5. 8. 6. Реакции дихлорпентандионов с аммиаком в эфире
- 5. 8. 7. Реакции дихлорпентандионов с аммиаком в диоксане
- 5. 9. Реакции 1,5-дикетонов с бинуклеофильными реагентами
- 5. 9. 1. Реакции дихлорпентандионов с тиомочевинами
- 5. 9. 2. Реакция 1,3,5-трифенил-2,4-дихлор-2-пентен-1,5-диона
- 70. а с тиомочевинной
- 5. 9. 3. Реакция 1,3,5-трифенил-2- пентен-1,5-диона Ja с гуанидином
- 5. 9. 4. Реакция 3,4-дигидро-2-(3-оксо-1,3-дифенилпропилиден)-нафтален-1(2Н)-она 7а с гидразингидратом
- 5. 9. 5. Реакция 3,4-дигидро-2-(3-оксо-1 -(4-метоксифенил)-3-фенил-пропилиден)-нафтален-1(2Н)-она 76 с гидразингидратом
- 5. 10. Реакция 2-(3-оксо-1,3-Диарил-1-пропил)-1-циклогексанонов с хлорной кислотой в среде уксусной кислоты и уксусного ангидрида (Общая методика)
- 5. 11. Квантово-химические расчеты
- 5. 11. 1. Методика квантово-химического исследования электронного строения катиона 2,4-дифенилтетрагидрохроменилия и энергетики процесса присоединения гидроксид-иона к катиону
- 5. 11. 2. Квантовохимические расчеты полных энергий молекул-интермедиатов реакции на примере превращения диоксосоединения 7а в соль бензодигидрохроменилия 135а
- 5. 12. Испытания биологической активности синтезированных соединений
Список литературы
- Харченко В.Г., Пчелинцева Н. В. Способы получения 1,5-дикетонов.-Саратов: Изд-во Сарат. ун-та, 1997. 104с.
- Харченко В.Г., Пчелинцева Н. В., Маркова Л. И. 1,5-Дикетоны и оксо-1,5-дикетоны в реакциях внутримолекулярной карбоциклизации // Журн. орган, химии. 2000. Т. 36, № 7. С. 959−976.
- Харченко В.Г., Пчелинцева Н. В., Маркова Л. И., Федотова О. В. Кислородсодержащие гетероциклические соединения на основе 1,5-дикето-нов / Журн. орган, химии. 2000. Т. 36, № 7. С. 1154−1174.
- Пчелинцева Н.В., Харченко В. Г., Маркова Л. И., Федотова О. В. Реакции 1,5-дикетонов с аммиаком и его замещенными // Химия гетеро-цикл. соедин. 2003. № 9. С. 1283−1304.
- Харченко В.Г., Федотова О. В., Пчелинцева Н. В., Маркова Л. И., Цимбаленко Д. А. Галогенирование 1,5-дикетонов // Журн. орган, химии. 2003. Т.39. С. 224−234.
- Пчелинцева Н.В., Харченко В. Г. Непредельные 1,5-дикетоны, их галогензамещенные получение и использование в синтезе гетеро-циклов // Химия гетероцикл.соедин. 1996. № 10. С. 1299−1319.
- Dilthay W. // J.Prakt.Chem. 1916. Vol. 94. P. 53.
- Fisher G.W. H1 NMR und UV Spektroskopische Untersuchunger zur isomerisierung von Pseudobasen unsymmetrisch substituierter 2,4,6-Tri-arylpyrylium salze // J.Prakt.Chem. 1984. Bd. 326. № 4. S. 647−656.
- Кочетков H.K., Готтих Б. П., Кудряшев Л. И. Взаимодействие ?-хлор-винилкетонов с ß--дикарбонильными соединениями // Журн. общей химии. 1958. Т.28, вып.6. С.1508−1511.
- Тиличенко М.Н., Павель Г. В., Чумак А. Д. Реакции 1,5-дикетонов. Реакция Манниха в ряду 1,5-дикетонов. Аминометилирование 1,3-дифе-нил-1-(2-оксоциклогексил)-3-пропанона // Журн.органич.химии. 1971. Т. VII, вып.4. С. 704−710.
- Balaji Rao R., Singh U.P., Bhide G.V. Enamine acylation of methyl aceto-acetate // Tetrahedron Lett. 1967. Vol. 8. P. 719−722.
- Potts K., Cipullo M., Ralli P., Theodoridis G. Ketene Dithioacetals as Synthetic Intermediates. Synthesis of Unsaturated 1,5-Diketones // J.Am.Chem. Soc. 1981. Vol. 103. P. 3584−3585.
- TamuraV., SimotoK., IkedaM. Reaction of pyrylium and thiapyrylium salts with metilidown dimetilsulphoksonium // Chem. Ind. (London). 1972. № 12. P. 498-??
- Basselier J. Sur la constitution de l’isophotooxyde de tetraphenylfulvene: products de transformation et de scission // С. r. Held Seance Acad. Sei. 1959. Vol. 248. P. 700−703.
- Fischer G.W. Structur and Tautomerie von Pseudobasen unsymmetrisch substituierter 2.4.6-Triarylpyrylium salze//J.Prakt.Chem. 1984. Bd.326. № 2. S. 287−302.
- Williams A. A hydrolisis of the pyrylium salts // J. Amer.chem.Soc. 1971. Vol. 93. P. 2733−2737.
- Basselier J. Tetraphenylpentenedions and pyrylium salts // Ann. Chim (Paris). 1961. Vol.6. № 9−10. P.1131−1160.
- Berson I. Ring-Chain Tautomerism of Pyrylium Pseudo-bass // J.Amer. chem. Soc. 1952. Vol.74. P. 358−364.
- Griot I.P., Royer I., Dreux J. Etude de la reactive d’un 2H-hydroxy-2-pyrane, isole a partir de la «pseudobase» d’un sel de pyrylium // Tetrahedron Lett. 1969. № 26. P. 2195−2198.
- Пыщев А.И. Синтез и свойства моноциклических солей пирилия со свободным у-положением: Дис.. канд.хим.наук: РГУ. Ростов-на-Дону, 1977. 151с.
- Pyshcev A.I., Bokii N.G., Struchkov U.T. On the structure of «tetraphenyldipyranyl ether» // Tetrahedron. 1978. Vol. 34. P.2131−2134.
- Жданов Ю.А., Звездина Э. А., Стаценко C.M., Максимова А. Н. Реакции гетероциклических катионов с N-содержащими нуклеофилами // Химия гетероцикл.соедин. 1987. № 2. С.182−187.
- Rio G., Fellion Y. Structures et configurations de pentendiones-1,5 derivees de sels de pyryliums // Tetrahedron Lett. 1962. Vol. 25. P. 1213−1218.
- BecherJ., Iacobsen I.P., Stidsen C., Zimmermann Т., Fisher G. Structural Assignment to (E) — and (Z)-2-methyl-l, 3,5-triphenyl-2-penten-l, 5-diones and Configurational Studies on some 1,5-Enedione Enolates // Acta Chem. Scand. 1987. Vol. В 41. P.391−395.
- Fisher G.W. Zpezifisch deuterierte Carbo- und Heterocyclen via 2,4,6-triaril-(3,5-D)-pyryliumsalze // J.Prakt.Chem. 1985. Bd. 327. S.529−535.
- Буров A.M., Пчелинцева H.B., Федотова O.B. «Щелочной гидролиз солей бензогидрохромилия эффективный метод синтеза конденсированных дигидрохроменолов» / Материалы IX научной школы-конференции по органической химии. Москва: Изд-во «Эльзавир», 2006. С. 94.
- Dilthey W., TaucherR. Zur Kenntnis der Chino pyran — Derivate (Uder Pyrylium verbindungen, VI) // Chem.Ber.1920, Bd.53. S. 252−260.
- Тиличенко M.H. //Ежегодн.Саратовск.ун-та. 1954. С. 501.
- Тиличенко M.H. Синтез соединений с карбонильным мостиком в восьмичленном цикле на основе щелочной конденсации циклогексанона с альдегидами // Учен. записки СГУ, Хим. 1959. Т. 71. С 153−158.
- Тиличенко М.Н. // Учен.записки СГУ, Хим. 1962. Т. 75. С. 60.
- Тиличенко М.Н., Харченко В. Г. // Ежегодн.Саратовск.ун-та. 1954. С. 503.
- Тиличенко М.Н., Харченко В. Г. // Журн.общей химии. 1959. Т. 29. С. 1909.
- Тиличенко М.Н., Бэрбулеску Н. // Ежегодн.Саратовск.ун-та. 1954. С. 510.
- Tilichenko M.N., Barbulescu N. // Anal.Univ.C.I.Parhon-Bucuresti, seria, St.Natur. 1959. Vol. 22. P. 97.
- Barbulescu N. // Rev.Chim. (Bucuresti). 1956. Vol. 7. P. 45.
- Plesek J, Munk P. // Chem.Listy. 1957. Vol. 51. P. 633.
- Julia, Varech D. // Bull.Soc.Chim. 1959. P. 1127.
- Фаворский A.E., Скосаревский М. П. // Журн.Рос.физ.-хим.об-ва. 1900. Т. 32. С. 652.
- Казарян Л.З. //Журн.общей химии. 1934. Т. 4. С. 1347.
- Pitha J., Plesek J., Norak M. // Coll.Cz.Chem.Commun. 1961. Vol. 26. C. 1209.
- Julia, Varech D., Burger Th., Gunthord Hs. H. // Helv.Chim.Acta. 1960. Bd. 43. S. 1623.
- Питьга И., Тиличенко М. Н., Харченко В. Г. Конденсация альдегидов и кетонов. XI. Конфигурация 4-К-2,3-циклогексанобицикло-3.3.1.нона-нол-2-онов-9 //Журн.общей химии. 1963. Т. 34, вып. 6. С. 1936−1938.
- Stobbe H. Ueber semicyclische 1.5-Diketone //Ber. 1902. Bd. 35. S. 14 451 448.
- Stobbe H. Bz-Tetrahydrochinolinderivate aus semicyclischen 1.5-Diketonen der Hexamethylenreihe // Там же. S. 3978−3981.
- Stobbe H. Georgi Optisch active semicyklisch 1,5-Diketone der Cyklo-hexanreihe. // J.Prakt.Chem. 1912. Bd. 86. S. 209−225.
- Stobbe H. Там же. S. 232−241.
- Allen C.F.H. // Can. J. Research. 1931. Vol. 4. P. 264−274.
- Allen C.F.H., Spanagel E.W. The Reactions of Anhydracenonebenzil // J. Am. Chem. Soc. 1933. Vol. 55.1. P. 3773−3780.
- Allen C.F.H., Sallans H.R. Cyclic compounds containing a carbonyl group-
- A mechanism for the formation of pyrylium salts from 1,5-diketones.1933. Vol. 5. P. 574−581.
- Merchaut J.R., Menta J.B., Desai I.B. // Ind.J.Chem.Soc. 1965. Vol. 3, № 2. P. 561.
- Харченко В.Г., Клименко C.K., Бережная M.H., Евтушенко И. Я. // Журн.органич.химии. 1974. Т. 10. С. 1302.
- Клименко С.К., Ярцева Н. М., Бережная М. Н., Станкевич М. Е., Харченко В. Г. // Журн.органич.химии. 1974. Т. 10. С. 2206.
- Summour A., Rouf A., Elkasaby М., Ibrahim М. // Acta Chim.Acad.Sci. Hung. 1973. Vol. 78. N 4. 399.
- Пчелинцева Н.В., Колеватова Я. Г., Маркова Л. И., Федотова О. В., Ре-шетов П.В. Химия 1,5-дикетонов. II. Особенности превращений семи-циклических 1,5-дикетонов в кислых средах // Журн.орган.химии. 2008. Т. 44. № 9. С. 1283−1286.
- Balaban А.Т. Studies in organic chemistry. 3-New.Trends in heterocyclic Chemistry. Amsterdam- Oxford- New York: 1979, 79.
- Кон В. Электронная структура вещества волновые функции и функционалы плотности // Успехи физич. наук. 2002. Т. 172, № 3. С. 336−348.
- Becke A.D. Density-Functional Exchange-Energy Approximation with Correct Asymptotic Behavior // Physical Review A. 1988. Vol. 38, № 6. P. 3098−3100.
- Becke A.D. Density-Functional Thermochemistry. III. The Role of Exact Exchange // J. Chem. Phys. 1993. Vol. 98, № 7. P. 5648−5652.
- Lee C., Yang W., Parr R.G. Development of the Colle-Salvetti Correlation-Energy Formula into a Functional of the Electron Density // Physical Review B. 1988. Vol. 37, № 2. P. 785−789.
- Schlegel H.B., McDouall J.J. // Computational Advances in Organic Chemistry / Edited by C. Ogretir, I.G. Csizmadia. The Netherlands: Kluwer Academic, 1991. P. 167−185.
- Krishnan R., Binkley J.S., Seeger R., Pople J.A. Self-Consistent Molecular Orbital Methods. XX. A Basis Set for Correlated Wave Functions // J. Chem. Phys. 1980. Vol. 72, № 1. P. 650−654.
- McLean A.D., Chandler G.S. Contracted Gaussian Basis Sets for Molecular Calculations. I. Second Row Atoms, Z = 11−18 // J. Chem. Phys. 1980. Vol. 72, № 10. P. 5639−5648.
- Clark Т., Chandrasekhar J., Spitznagel G.W., Schleyer P.v.R. Efficient Diffuse Function-Augmented Basis Sets for Anion Calculations. III. The 3−21+G Basis Set for First-Row Elements, Li-F // J. Comput. Chem. 1983. Vol. 4, № 3. P. 294−301.
- Frisch M.J., Pople J.A., Binkley, J.S. Self-Consistent Molecular Orbital methods. 25. Supplementary Functions for Gaussian Basis Sets // J. Chem. Phys. 1984. Vol. 80, № 7. P. 3265−3269.
- Stewart J.J.P. Optimization of Parameters for Semiempirical Methods. I. Method // J. Comput. Chem. 1989. Vol. 10, № 2. P. 209−220.
- Stewart J.J.P. Optimization of Parameters for Semiempirical Methods. II. Applications // J. Comput. Chem. 1989. Vol. 10, № 2. P. 221−264.
- Glendening E.D., Reed A.E., Carpenter J.E., Weinhold F.A. NBO Version 3.1, 1995.
- Onsager L. Electric Moments of Molecules in Liquids // J. Amer. Chem. Soc. 1936. Vol. 58, № 8. P. 1486−1493.
- Miertus S., Scrocco E., Tomasi J. Electrostatic Interaction of a Solute with a Continuum. A Direct Utilization of Ab Initio Molecular Potentials for the Prevision of Solvent Effects // Chem. Phys. 1981. Vol. 55, № 1. P. 117−129.
- Колдин E. Быстрые реакции в растворе / Пер. с англ. В. М. Андреева, Э. М. Гоникберг, JI.C. Тер-Вартанян- Под ред. Н. М. Эммануэля. М.: Мир, 1966.310 с.
- Методы исследования быстрых реакций / Г. Дж. Хеммис, Б. Чане, М.
- Айген, JI. де Майер, В. Кнохе, А. Персоне, Дж. Штуер, Г. Штрелов, P.M. Нойес, Дж. Портер, М. А. Вест, Л. М. Дорфман, Т.Дж. Свифт, Куанг С. Чен, Н. Хирота- Ред. Г. Дж. Хеммис- Пер. с англ. А. А. Соловьянова. М.: Мир, 1977. 718 с.
- Джоуль Дж., Смит Г. Основы химии гетероциклических соединений / Пер. с англ. Е.С. Головчинской- Под ред. В. Г. Яшунского. М.: Мир, 1975. 400 с.
- Днепровский А.С., Темникова Т. И. Теоретические основы органической химии. Строение, реакционная способность и механизмы реакций органических соединений. Л.: Химия. Ленинградск. отд-ние, 1991. 560 с.
- Дьюар M., Догерти P. Теория возмущений молекулярных орбиталей в органической химии / Пер. с англ. Б. А. Руденко, Э. П. Серебрякова, О.С. Чижова- Под ред. Л. А. Яновской. М.: Мир, 1977. 696 с.
- Klopman G. Chemical Reactivity and the Concept of Charge and Frontier-Controlled Reactions // J. Amer. Chem. Soc. 1968. Vol. 90, № 2. P. 223 234.
- Панкратов A.H. Кислоты и основания в химии. Саратов: Изд-во Саратовск. ун-та, 2006. 196 с.
- Fukuyama Y., Kuwayama A, Minami H. // Chem.Pharm.Bull. 1997.1. Vol.45. P. 947.
- Siegel D.R., Danishefsky S.J. 11 J.Am.Chem.Soc. 2006. Vol. 128. P. 1048.
- Kuramochi A., Usuda H., Yamatsugu K., Kanai M., Shibasaki M. // J.Am.Chem.Soc. 2005. Vol. 127. P. 14 200.
- Mehta G., Bera M.K. //Tetrahedron Lett. 2004. Vol. 45. P. 1113/
- Kraus G.A., Nguyen Т.Н., Jeon I. // Tetrahedron Lett. 2003. Vol. 44. P.659.
- Жданов Ю.А., Дорофеенко Г. Н., Зеленская C.B. Тонкослойная хроматография пирилиевых солей на гипсе. Журн. общей химии. 1966. Т. 36, вып. 2. С. 210.
- Пчелинцева Н.В., Федотова О. В., Колеватова Я. Г., Буров A.M., Меньшова М. А. Химия 1,5-дикетонов. III. Новый подход к синтезу непредельных 1,5-дикетонов//Журн.органич.химии. 2008. Т. 44. № 8. С. 1263−1264.
- Кочетков Н.К., Готтих Б. П. Взаимодействие ß--хлорвинилкетонов с ß--дикарбонильными соединениями. Кетовинилирование метилацетона и 2-метилдигидрорезорцина. Синтез непредельных 8-дикетонов. Журн. общей химии. 1960. Т. 30, вып.З. С. 948−953.
- Кочетков Н.К., Кудряшов Л. И., Алеева P.A. Взаимодействие ß--хлорвинилкетонов с ß--дикарбонильными соединениями. Синтез винилогов эфиров ß--кетокислот // Журн. общей химии. 1957. Т. 27. С. 2166−2171.
- Беляев В.Ф., Козляк Р. И. Взаимодействие (3-хлорвинилкетонов с (3-дикарбонильиыми соединениями. XVIII. Синтез 2,5,5-триметил-2-(3-арил-1 -пропен-3 -он-1 -ил)-1.3 -циклогександионов. Журн.органич.хи-мии. 1973. Т. 9, вып. 12. С. 2517−2518.
- Бакстон Ш., Роберте С. Введение в стереохимию органических соединений. От метана до макромолекул. М: Мир, 2005. С. 92−94.
- Беллами JI. Новые данные по ИК спектрам сложных молекул. М: Мир, 1971. С. 21.
- Kalsi P. S. Applications of spectroscopy to structure determination. Part IV. IR spectra of the a,|3-unsaturated carbonyl compjunds // Perfurn and Essent.Oil.Rec. 1969. Vol. 60, № 9−10. P.316−321.
- Winecoff W., Boykin D. The influence of conformation on transmission of electronic effects in a,(3-unsaturated ketones // J.Org.Chem. 1972. Vol. 37. № 4. P. 674−676.
- Савин В.И., Тямячев И. Д., Китаев Ю. П. а, р-Непредельные карбонильные соединения и их производные // Журн.органич.химии. 1974. Т. 10, № 8. С. 1590−1593.
- Смит А. Прикладная ИК спектроскопия. М.: Мир, 1982.
- Гюнтер X. Введение в курс спектроскопии ЯМР. М.: Мир, 1984. С. 134.
- Преч Э., Бюльманн Ф., Аффольтер К. Определение строения органических соединений. Таблицы спектральных данных. М.: Мир, 2006. 483с.
- Кривун С.В., СаяпинаС.В., Баранов С. Н. Соли 3-бромпирилия //Химия гетероцикл.соед. 1973. № 7. С. 873−877.
- Conant J.B., Lutz R.E. Irreversible reduction of organic compounds // J. Amer.Chem.Soc. 1927. Vol.49, № 4. C. 1083−1091.
- Allen C.G., Barker W.E. Addition reactions of vinyl phenyl ketone // J. Amer.Chem.Soc. 1932. Vol. 54, № 2. P. 736−748.
- Kohler E.P., Jones W.N. Studies in the cyclopropane series // J. Amer.Chem. Soc. 1919. Vol.16, № 8. P. 1249−1263.
- Харченко В.Г., Чалая C.H., Литвинов O.B., Юдович Л. М., Промо-ненков В.К. О реакциях 1,5-дикетонов с галогенами // Журн.орган. химии. 1984. Т.20, вып.6. С. 1208−1212.
- Simalty M., Caretto J. Sels de Pyrylium (IV memorie). (1.) Nouvelles methods de synthese de catioes pyrylium a partir de o-dicetones // Bull. Soc.chim.France. 1966. №. 9. P. 2952−2962.
- Colon I., Griffin G.W., O’Connel E.J. 1,2-Diaroilcyclopropanes: trans-1,2-dibenzoikcyclopropane // Organ. Synth. 1972. Vol. 52. P. 3335.
- Харченко В.Г., Чалая C.H., Пчелинцева H.B. Хлорзамещенные дикарбонильные соединения, стереохимические особенности и реакции // Материалы конференции «Синтез новых полициклических и гетероциклических соединений». Куйбышев, СССР. 1989. С. 32.
- Маркова Л.И., Казаринова Т. Д., Коробочкина Н.Г., Харченко
- B.Г. Трикетоны ряда 2-(3-оксопропил)циклогександиона-1,3 в реакциях хлорирования // Журн.орган.химии. 1995. Т.31, вып.6. С. 887−890.
- Цимбаленко Д.А., Федотова О. В., Харченко В. Г. Галогенирова-ние пропанонил-5,6-бензоциклогексан-1-онов //Журн.орган.химии. 1999. Т. 33, вып. 11. С. 1705−1708.
- Харченко В.Г., Чалая С. Н., Пчелинцева Н. В. Синтез 2,4-дихлор-2-пентен-1,5-дионов. // Журн.орган.химии. 1990. — Т.26, вып.9.1. C.1854−1856.
- Де ла Map П.Б.Д., Болтон Р. Электрофильное присоединение к ненасыщенным системам. М: Мир, 1986. С 132.
- Есафов В.И. О галоидировании непредельных углеводородов// Журн.общ.химии. 1945. Т.15, вып.11−12. С. 1001−1006.
- Есафов В.И. О галоидировании непредельных углеводородов // Там же. 1947. Т.17, вып.8. С. 1453−1467.
- Shellhamer D.F., Heasley V.L., Foster J.E., Luttrull J.K., Heasley G.E. //J.Org.Chem. 1977. Vol.42. P.2141.
- Heasley V.L., Spaite D., Shellhamer D.F., Heasley G.E. // J.Org.Chem. 1979. Vol. 44. P. 2608.
- Anatakrishnan S.V., Ingold C.K. // J.Chem.Soc. 1935. P. 1396.
- Cabaleiro M.C., Johnson M.D. Chlorination of a,|3-unsaturated carbonyl compounds. Part I. The addition of chlorine to methyl trans-cinnamate in acetic acid // J.Chem.Soc. 1967. Vol. 13, №.6. P. 565 570.
- Johnson M.D., Trachtenberg E. Chlorination of a, p-unsaturated carbonyl compounds. Part II. The mechanism of chlorination of para-substituted methyl cis- and trans-cinnamates in acetic acid // J.Chem.Soc. 1968. № 9. P. 1018−1022.
- Cabaleiro M.C., Chopa A.B. Chlorination of a,(3-unsaturated carbonyl compounds. Part V. Mechanism of chlorination of a,(3-unsaturated ketones in methanol and in trifluoroacetic acid // J.Chem.Soc. Perkin Trans II. 1974. № 3. P. 452−457.
- Cabaleiro M.C., Chopa A. Effect of methanol and trifiuoroacetic acid as solvents on the chlorination of a,?-unsaturated ketones. Chem. and Ind. 1972. № 16. P. 652.
- Марч Дж. Органическая химия. М.: Мир, 1987. Т. 2. С. 430.
- Харченко В.Г., Пчелинцева Н. В., Чалая С. Н., Сорокин H.H. Стерео-химические особенности арилзамещенных 2,4-дихлор-2-пентен-1,5-дионов//Журн.органич.химии. 1994. № 4. С. 321−324.
- Харченко В.Г., Чалая С. Н., Пчелинцева Н. В., Литвинов О. В. Особенности галогенирования пентан- и 2-пентен-1,5-дионов // Сб. Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов. Саратов: Изд-во СГУ, 1996. С. 51.
- Харченко В.Г., Пчелинцева Н. В. Непредельные 1,5-дикетоны и их галогензамещенные. Глава 11 в книге «Химия 5,6-членных 1Ч, 0-содер-жащих гетероциклов. С. 192−216. Под ред. проф. А. П. Кривенько. Изд-во Сарат. ун-та, 1997.270с.
- Харченко В.Г., Чалая С. Н., Сорокин H.H., Пчелинцева Н. В. Стерео-химические особенности дихлорзамещенных 2-пентен -1,5-дионов. // Материалы I Всесоюзной конф. по теоретической органической химии. Волгоград, 1991. С. 31.
- Харченко В.Г., Чалая С. Н., Литвинов О. В., Пчелинцева Н. В. Хлорзамещенные 1,5-дикетоны. Получение и свойства. // Сб. Дикарбонильные соединения. Рига. 1991. С. 24.
- Харченко В.Г., Чалая С. Н., Литвинов О. В., Пчелинцева Н. В. Хлорзамещенные 1,5-дикетоны. Получение и свойства. Материалы V Всесоюзной конф. по химии азотсодержащих гетероциклических соединений. Черноголовка, СССР. 1991. — С.74.
- Пчелинцева Н.В., Цимбаленко Д. А., Федотова О. В. Химия 1,5-дикетонов. I. Галогенировние 2-пентен-, пентан-1,5-дионов и конденсированных аналогов // Журн.орган.химии. 2007. Т.43, № 9. С. 12 921 296.
- Литвинов О.В., Комягин Н. Т., Чалая С. Н., Харченко В. Г., Яновский А. И., Стручков ЮТ. Синтез и молекулярная структура 3-метил-1,5-дифенил-2,4-дихлор-1,5-диона // Журн.орган.химии. 1989. Т. 25, вып. 1. С. 34−39.
- Харченко В.Г., Чалая С. Н., Куликова Л. К., Литвинов О. В. Синтез и биологическая активность хлорзамещенных 1,5-дикетонов и продуктов их гетероциклизации // Хим.-фарм.журн. 1987. № 7. С. 824−826.
- Харченко В.Г., Чалая С. Н., Литвинов О. В., Пчелинцева Н. В. Хлорзамещенные 1,5-дикетоны, синтез и реакции с нуклеофильными реагентами // Сб.научн.трудов Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов. Саратов: Изд-во СГУ, 1989. С. 34−36.
- Харченко В.Г., Чалая С. Н., Литвинов О. В., Пчелинцева Н. В. Хлорзамещенные 1,5-дикетоны. Получение и свойства Сб. Дикарбонильные соединения. Рига. 1991. С. 24.
- Hirsch J.A. Lable of conformational energies 11 Topics in Stereochemistry. 1967. Vol.1. P. 199.
- Общая органическая химия. / Под ред. Д. Бартона и У. Д. Оллиса М.: Химия, 1982. Т.2. С. 597−599.
- Yalpani М., Modarai В., Khoshdel Е. 13С n.m.r. of a-halogenoketones // Organ.Magn.Res. 1970. Vol.12. №.4. P. 254−256.
- Московкина T.B., Высоцкий В. И. Взаимодействие арилалифати-ческих 1,5-дикетонов с дихлорйодбензолом // Журн.органич.химии. 1991. Т.27, вып.4. С. 833−836.
- Пчелинцева Н.В., Степанова Е. В., Николаева Е. А., Харченко В. Г. Взаимодействие 1,3,5-триарил-2-пентен-1,5-дионов с бромом // Журн. органич.химии. 1997. Т. ЗЗ, вып.2. С. 295−298.
- Миронов В.А., Янковский С. А. Спектроскопия в органической химии. М.: Химия, 1985. С. 42.
- Дорофеенко Г. Н., Садекова Е. И., Кузнецов Е. В. Препаративная химия пирилиевых солей. Изд-во Ростовского госуниверситета, 1972. С. 59.
- Ногради М. Стереохимия. Основные понятия и приложения. М.: Мир, 1984.392с.
- Жунке А. Ядерный магнитный резонанс в органической химии. М.: Мир, 1974. С. 153.
- Эмсли Дж., Финей Дж., Сатклиф Л. Спектроскопия ЯМР высокого разрешения. М.: Мир, 1968. Т. 1. С. 334−374.
- Харченко В.Г., Кожевникова Н. И., Куликова Л. К., Пчелинцева Н. В. Синтез, противораковая и антифаговая активность полизамещенных перхлоратов тиопирилия. // Хим.- фарм.журн. 1981. № 4. С. 40−45.
- А.С. № 1 372 893 СССР от 24.03.86. Хлориды замещенного тиапирилия, обладающие антимикробной активностью и способ их получения. / Харченко В. Г., Чалая С. Н., Куликова Л. К., Пчелинцева Н.В.
- Лидак М.Ю. Создание лекарственных препаратов гетероциклического строения в институте органического синтеза АН Латв.ССР // Химия гетероцикл.соед. 1985. №.1. С.5−17.
- Караулова Е.Н. Химия сульфидов нефти. М.: Наука. 1970. С. 149.
- Mistr A., Vavra М., Skouby J., Zahradnik R. Organic light-sensitive compounds // Collect.Czech.Chem.Commun. 1972. Vol. 49. № 5. P. 15 201 532.
- Fellion Y. Composition of salts of l, 2,4,5-tetraphenylpenten-l, 5-dion and acids // Compt.Rend. 1961. B.252. P.2898−2900.
- Katritsky A.R., Thind S.S. An alternative to the Gattermann reaction or the convertion of anilins into Thiocyanats // J.Chem.Soc. 1980. P. 865.
- Katritsky A.R., Bravo S., Patel R. Reductive diamination of aryl- and hete-roarylamines via pyrydinium fluorides // Tetrahedron. 1981. Vol. 37. № 21. P. 3603.
- Katritsky A.R., Lloyd J., PatelR. The preparation of Piridiniums from pyryliums // J.Chem.Soc. Perkin I. 1982. P. 117−121.
- Roedig A., Schlosser M., RenkH.-A. Synthese chlorierter Pyryliumsalze // Anaew.Chem. 1968. B.78. № 8. C. 448.
- Becher J., Christensen M. Substitution reactions in the gluta-conaldehyde anion. Assignment of structure of a free glutaconaldehyde // Tetrahedron. 1979. Vol. 35. P. 1523−1530.
- Швейхгеймер M.A., Кобраков К. И., Сычев С. С., Промоненков В. К. Галогензамещенные пиридины // Химия гетероциклич.соед. 1987. № 8. С. 1082−1084.
- А.С.№ 643 521 СССР от 10.03.91. Способ получения дихлорзаме-щенных 2-пентен-1,5-дионов / Харченко В. Г., Чалая С. Н., Пчелинцева Н.В.
- Azaheterocyclisation of chlorosubstituted carbonyl compounds / V.G.Kharchenko, S.N.Chalaya, O.V.Litvinov, N.V. Pchelintseva // 9th Symposium on the chemistry of heterocyclic compounds. Bratislava, 1987. P.197.
- Харченко В.Г., Чалая C.H., Литвинов O.B. Взаимодействие а, а'-дихлорзамещенных 1,5-дикетонов с аммиаком и ацетатом аммония // Химия гетероцикл.соед. 1985. № 3. С. 352−354.
- Харченко В.Г., Губина Т. И., Пчелинцева Н. В., Маркова Л. И. Фураны и дикетоны исходные реагенты в синтезе практически полезных веществ // Материалы Всесоюзного совещания по химическим реактивам. Ашхабад, 1989. С. 62.
- А.С.№ 1 557 968 СССР от 16.07.90. Способ получения 3,5-дихлорпиридинов. / Харченко В. Г., Чалая С. Н., Пчелинцева Н.В.
- А.С. № 1 671 661 СССР от 15.12.91. Способ получения дихлорзамещенных солей пирилия. / Харченко В. Г., Чалая С. Н., Пчелинцева Н.В.
- Харченко В.Г., Чалая С. Н., Пчелинцева Н. В. Нуклеофильные реакции 2,4-дихлор-2-пентен-1,5-дионов // Журн.органич.химии. 1990. Т.26, вып.9. С. 1904−1908.
- Хлорзамещенные соли пирилия и ароилфураны на основе дихлорпентендионов / В. Г. Харченко, С. Н. Чалая, Н. В. Пчелинцева / Материалы Всесоюзного совещания по кислородсодержащим гетероцик-лам. Краснодар, 1990. С. 168.
- Chadwick Т. 2,4.6.-Triphenylpyrylium chloride. A New Organic Analytical reagent for the determination of Certain Anions // Analytical Chem. 1973. Vol.45. №.6. P. 985−986.
- Lombard R., Stephan J. Preparation and properties of triaryl-2, 4,6-pyrylium fluoborates//Bull.Soc.Chim.France. 1958. C. 1458−1462.
- Звездина Э.А., Жданова М. П., Дорофеенко Г. Н. Синтез производных пиримидина взаимодействием солей пирилия с гуанидином и соединениями его ряда // Химия гетероцикл.соедин. 1980. № 6. С. 748−752.
- Katritsky A.R., Lagowsky A.I. Infrared absorption of heteroaromatic fivemembered monocyclic nuclei. Part I. 2-Monosubstituted furans // J.Chem.Soc. 1959. P. 657−659.
- Katritsky A.R., Brownlee R.T.S., Musumarra S. A C-13 Study of the reaction of 2.4.6-triarylpypylium cations // Tetrahedron. 1980. Vol. 36. P. 1643−1647.
- Меликян Г. Г., Бабаян Э. В., Бадаян Ш. О. Спонтанное превращение 2Н-пирана в производное фурана // Химия гетероцикл.соед. 1987. № 3. С. 418−425.
- Лиелбриедис И.Э. Изв.АН Латв.ССР. 1968, № 2, 192.
- А.С.246 434 ЧССР, МКИ, А 01 N 43/08. Fungicidny prostriedok / V. Konecny, D. Hudcova, St. Varkonda, A. Krutosikova. Заявл. 14.03.85- № 1765−85- Опубл. 15.12.87. Реф.: Фунгицид. Химия: РЖ 1988. № 18. О 331 П.
- Fohlisch В., Krockenberger D. Chinopyran und Chinothiopyran // Chem.Ber. 1968. B.101. S. 3990.
- Гольдфарб Я.Л., Тарасова Л. Д. О продуктах бромирования фурфурола // Изв. АН СССР, серия химическая. 1965. С. 1079.
- Roques В.-Р., Fournie-Zaluski М.-С., Oberlin R. Bromation des acetyl-3-furanne et thiophene en presence d’un exes de chlorure d’aluminium. (Note de Laboratoire) // Bull. Soc. chim. 1976. P. 2334.
- Zaluski M., Rabba M., Bonhomme M. Synthese de derives dicarbonyles furanniques // Bull.Soc.Chim.France. 1970. P. 1838−1844.
- Dunlop A.P., Peters F.N. The furans. Reinhold, New-York. 1953. P. 84.
- Пчелинцева H.B., Николаева E.A., Харченко В. Г. О- и S-гетеро-циклизация замещенных пентендионов // Сб. Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов. Саратов: Изд-во СГУ, 1996. С. 49.
- Пчелинцева Н.В. Дихлорзамещенные 1,5-дикетоны в реакциях гетероциклизации // Сб. Новые достижения в органической химии. Саратов: Изд-во Сарат. ун-та, 1997. С. 44−45.
- Пчелинцева Н.В., Колеватова Я. Г., Мирочицкий В. В., Маркова Л. И. Соли пирилия в синтезе галогензамещенных аналогов и N, S-изологов // Там же. С.206−207.
- Харченко В.Г., Чалая С. Н., Коновалова Т. М. Тиопираны и соли тиопирилия. Саратов: Изд-во Саратовского ун-та. 1975. С. 20.
- Харченко В.Г., Клейменова В. И., Якорева А. Р. Тиопираны и соли тиопирилия на основе 1,5-дикетонов // Химия гетероцикл.соед. 1970. № 7. С. 900−907.
- Харченко В.Г., Пчелинцева Н. В., Маркова Л. И. О, N, S, Se -Содержащие гетероциклы в органическом синтезе // Материалы Всероссийской практической конф. по технологии органических соед. Ярославль, 1998. С. 182.
- Пчелинцева Н.В. Синтез биологически активных 3-хлорзамещенных гетероциклов на основе дихлорпентендионов // Сб. Химия для медицины и ветеринарии. Саратов: Изд-во СГУ, 1998. С. 161−163.
- Харченко В.Г., Маркова Л. И., Пчелинцева Н. В., Сердюкова Т. Н., Коробочкина Н. Г. Отношение тиопиранов к галогенирующим агентам // Материалы XX Всероссийской конф. по химии и технологии органических соединений серы. Казань, 1999. С. 189.
- Molenaar Е., Strting I. Reaction of y-thiapyran (with СЬ, Br2 and I2) and the preparation of its 1,1-dioxide//Tetrahedron Lett. 1965. № 33. P. 2941−2944.
- Molenaar E. y-Thiopyran-en, a-thiopyran-1,1-dioxide. Дисс.. докт.хим. наук. Groningen, 1968. С. 70.
- Харченко В.Г., Пчелинцева Н. В. 1,5-Дикарбонильные соединения в органическом синтезе // Сб.науч.трудовХУГ Менделеевского съезда по общей и прикладной химии. С-.Петербург, 1998. С. 320−321.
- Харченко В.Г., Чалая С. Н. 1,5-дикетоны. Саратов: Изд-во Сарат. ун-та, 1977. С. 42−72.
- IsudaK., Sathc U., DcekawaN., MishimaH. Reaction between acrolein and ethyl p-aminocrotonate // J. Organ. Chem. 1956. Vol.21, № 7. P. 800 801.
- Greenhill J.V., Mohamed I.M. Reactions between enaminones and enons // J.Chem.Soc. Perkin Trans. Part.I. № 6. P. 1411−1414.
- Высоцкий В.И., Тиличенко М. Н. Реакции 1,5-дикетонов // Химия гетероцикл.соед. 1969. № 4. С. 751−752.
- Weiss М. Acetic acid-ammonium acetate reactions // J.Amer.Chem.Soc. 1952. V.74. № 1. P.200−202.
- Общая органическая химия. Под ред.Д.Бартона и У. Д. Оллиса. М.: Химия, 1982. Т.З. С. 32,95.
- Brugel W. Die Kernresonanzspektren von Pyridin Derivaten // Z.Electrochem. 1962. B.66. № 2. S.159−177.
- Kowalenzky V.J., de Kowalenzky D.J. Proton magnetic resonance spectra of 3-pyridines//J.Chem.Phys. 1962. Vol.36. № 1. P. 266−273.
- Гордон А., Форд P. Спутник химика. M.: Мир, 1976. С. 229.
- Курсанов Д.Н., Парнес З. И. О реакции водородного обмена циклопентандиона // Докл. АН СССР 1956. Т.109. № 2. С. 315−318.
- Padwa A., Smolanoff J., Tremper A. Intramolecular cycloaddition reactions of vinyl-substituted 2H-azirines // J.Amer.Chem.Soc. 1975. Vol.96. № 16. P. 4682−4691.
- Kumler P., Buchardt O. The photochemistry of 2,4,6-triphenylpyridine N-oxide // J.Chem.Soc.Chem.Commun. 1968. № 21. P. 1321−1323.
- Харченко В.Г., Чалая С. Н., Стручков Ю. Т., Еспенбетов А. А., Литвинов О. В., Комягин Н. Т. Кристаллическая и молекулярная структура 2-бензоил-5-фенилпиррола // Химия гетероцикл.соед. 1984. № 10. С.1355−1358.
- Павленко А.Ф., Константинова А. М., Сологуб Л. С., Мошицкий С. Д. Стимулирующая активность диалкиловых эфиров 2,3,5,6-тетрахлорпиридил-4-фосфоновой кислоты // Сб. Физиологические вещества. Киев: Наукова думка, 1976. Вып. 8. С. 21.
- Пат. 4 522 645 США, МКИ С 07 D 401/12 А 01 43/66. Agricultural pyridinesul-fonamides / G. Levitt (США) — E.I.Du Pont de Nemours and Co. (США). № 568 889- Заявл. 06.01.84.- Опубл. 11.06.85. НКИ 71/93.
- Реф.: Сельскохозяйственные пиридинсульфонамиды // Химия: РЖ 1986. № 3. О 486 П.
- Пат. 3 814 774 США, МКИ С 07 D 31/30. 3,5-Dichloro-2-pyridoxyethyl ethers / R.L.Whitaker, H.Q.Swith (США) — Заявл. 28.08.72- Опубл. 04.06.74. Реф.: 3,5-Дихлорпиридил-2-оксиэтиловые эфиры // Химия: РЖ 1975. № 7. О 365 П.
- Сазонов Н.В., Сафонова Т. С., Минакова С. М., Чернов В. А. Диэтиленимиды пиридил-3- и пиридил-4-амидофосфоновых кислот // Хим.-фарм.журн. 1972. № 3. С. 18.
- Daniher Т.А., Hackley В.Е., Jr. Ash A.B. A new synthesis of 2-pyridin aldoximes // J.Qrg.Chem. 1976. Vol. 31. № 8. P. 2709−2710.
- Cowa М.Р., Bhattachayya N.K. Pyridine derivatives //J.Organ.Chem. 1958. Vol. 23. № 11. P. 1414−1416.
- Мощицкий С.Д., Сологуб Л. С., Иващенко Я. Н. Хлорирование а, а'-аминопиколина//Химия гетероцикл.соедин. 1986. № 6. С. 1068−1070.
- Мощицкий С.Д., Сологуб Л. С., Иващенко Я. Н., Кисиленко A.A. Нитрование 6-амино-3,5-дихлорпиколина-2 // Укр.хим.журнал 1969. Т. 35. № 5. С. 524−526.
- Карпман Я.С., Азимов В. А., Анисимова О. С., Яхонтова Л. Н. О последоваельности замещения водорода в 2,6-диметилпиридине на литий или галоген // Химия гетероцикл. соедин. 1980. № 1. С. 105−110.
- Chjales A., Ribas I., Varela A. Contribucion al studio de los alkaloids con anillo a-pyridona // An.quim.Real. Soc.esp.Fis Y Quirn. 1972. Vol. 68. # 12. P. 1419−1432.
- Косоротов В.И., Стуль Б. Я. Джагацианян Р.И. Глубокое хлорирование 2-пиколина//Журнал органич.химии. 1980. Т 16, вып.Ю. С. 2163−2171.
- Промоненков В.К., Косоротов В. И., Костенко М. А. Радикальное хлорирование 4-пиколина//Жрналобщ.химии. 1980. Т. 50, № 2. С.431−434.
- Meyer Н., Graf R. Uber die Einwirkung von Thionylchlorid auf die Pyridin-monocarbonsauren // Chem.Ber. -1928. Bd. 61. — № 9. — S.2202−2215.
- Kresze G., Braun Y. Diels-Aider-Adducte aus Nitrosobensol als Zurshenproducte bei Synthesen von Pyrrolketon-derivaten // Tetrahedron Lett. 1969. № 22. P. 1743−1746.
- Nesvadba P., Kuthan J. Oxidation of polysubstituted pyridinium salts // Там же. 1982. Vol. 47, № 5. P. 1494−1502.
- Nesvadba P., Kuthan J. Oxidation of 1,2,4,6-substituted pyridinium salts with ferricyanide // CollectCzech.Chem.Commun. 1984. Vol. 49, № 2. P. 543 548.
- Balaban A. Formation of 1,2-diazepine or 2-pyrazioline derivatives from 2,4,6-triphenylpylium salts and hydrozin // Tetrahedron. 1970. Vol. 26. № 3. P. 739−743.
- Balaban A., Silhan W. Magnetic njn-equivalence of phenacyl methylene protons in 3,5-diphenyl-5-phenacyl-2-pyrasolines // Там же. P. 743−750.
- Чеботкевич E.B., Харченко В. Г. Нуклеофильные реакции карбонильных соединений // Саратов: Изд-во Сарат. ун-та, 1985. С. 22−26.
- Московкина Т.В., Тиличенко М. Н. Синтез гетероциклов на основе гидразонов 1,5-дикетонов // Химия гетероцикл.соед. 1983. № 5. С. 821−830.
- Дубовицкий В. Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов // Саратов: Изд-во Сарат. ун-та, 1996. С. 136−137.
- DonchakL.N., Zabolotnova T.V., Kaminsky V.A. Chemistry of Dicarbonyl Compounds//Abstracts. Riga. 1981. P. 69−71
- Levai A., Szollosy A., Toth G. // J.Chem.Res. (S). 1985. P. 392.
- Общая органическая химия / Под ред. Д. Бартона и У.ДОллиса. М.: Химия, 1983. Т. 5. С. 661−662.
- Hantzsch A. Uber Rhodan-Aceton, seine Isomeren und Polymeren // Chem.Ber. 1928. B. 61. № 8. S. 1776−1788.
- Ruggli P., Wartburg A., Erlenmeyer H. Uber Thiazol-kondensationen mit 1.5-Dibrom-Acetylaceton//Helv.Chim.Acta 1947. B. 30. S. 348−353.
- Bogert M.T., ChertcoffM. Imidazoles//J.Amer.Soc. 1945. P.455−460.
- Knott E.B. Polycyclic Thiazoles // J.Chem.Soc. 1945. P. 455−460.
- Карякин Ю.В., Ангелов И. И. Чистые химические реактивы. М.: Госхимиздат, 1955. С. 552.
- Куликова JI.K., Харченко В. Г., Кривенько А. П., Федотова О. В., Кравцова Г. К. Поиск противомикробных средств в ряду солей бензогидро(тиа)хромилия и их производных // Хим.фарм.журн. 1982, № 5. С. 545.
- Федотова О.В., Куликова JI.K., Шендеров Б. А., Коивенько А. П., Харченко В. Г., Шуб Г.М. Синтез и антимикробная активность солей бензогидро (тиа)хромилия, дибензотетрагидро (тиа)ксантилия и продуктов их восстановления // Хим.фарм.журн. 1977. № 10. С. 72.
- Ибрагимов И.И., Кост А. Н., Гусейнов М. М. и др. Новый синтез пирролов // Химия гетероцикл.соед. 1976. № 6. С.790−793.