Замещенные тиокарбамиды — потенциальные стабилизаторы полимеров: Синтез, реакционная способность
Диссертация
Объем и структура работы. Диссертационная работа изложена на 133 страницах машинописного текста, включает 34 рисунка, 19 таблиц и список литературы из 122 ссылок. Работа состоит из введения, шести глав, выводов и списка литературы. В литературном обзоре (глава I) обсуждаются различные аспекты защитного действия стабилизаторов полимеров, особенности их структуры, обеспечивающие высокую… Читать ещё >
Содержание
- ВВЕДЕНИЕ
- ГЛАВА. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
- 1. 1. Некоторые аспекты стабилизации полимеров
- 1. 2. Производные тиокарбамидов — полифункциональные добавки для полимеров
- 1. 3. Методы получения и химические свойства производных тиокарбамидов
- 1. 3. 1. Методы получения тиокарбамидов
- 1. 3. 2. Структура и реакционная способность производных тиокарбамидов
- 2. 1. Взаимодействие арилизотиоцианата с первичными и вторичными моно- и диаминами
- 2. 2. Синтез тиокарбамидов по реакции переаминирования основания Манниха с N-фенилтиокарбамидом
- 2. 3. Синтез тиокарбамидов по реакции 3,5-ди-трет.-бутил-4-гидроксибензилацетата с незамещенным и N-фенилтиокарбамидом
- 3. 1. Реакционная способность производных тиокарбамидов и их координационных соединений с гидропероксидами
- 3. 1. 1. Взаимодействие арилтиокарбамидов с гидроперок-сидом кумола
- 3. 1. 2. Взаимодействие бензоилтиокарбамидов с гидропе-роксидом кумола
- 3. 1. 3. Взаимодействие металлокомплексов арилтиокар-бамидов с гидропероксидом кумола
- 3. 2. Взаимодействие производных тиокарбамидов с перок-сидными радикалами
- 3. 2. 1. Взаимодействие арилтиокарбамидов с пероксид-ными радикалами
- 3. 2. 2. Взаимодействие бензоилтиокарбамидов с пероксид-ными радикалами
- 3. 2. 3. Взаимодействие металлокомплексов арилтиокарбамидов с пероксидными радикалами
- 3. 3. Взаимодействие с соединениями металлов
- 3. 3. 1. Взаимодействие арилтиокарбамидов с соединениями металлов
- 3. 3. 2. Взаимодействие бензоилтиокарбамидов с соединениями металлов
- 5. 1. Производные тиокарбамидов в качестве стабилизаторов ПЭВД
- 5. 2. Производные тиокарбамидов в качестве стабилизаторов СКЗПТ
Список литературы
- Эмануэль Н.М. Некоторые проблемы химической физики старения истабилизации полимеров//Успехи химии, — 1979.-т.48, № 12.-с.2113−2158.
- Денисов Е.Т. Радикальные реакции в твердой фазе и механизм окисления карбоцепных полимеров // Успехи химии, — 1978, — т.47, № 6.-с.1090−1118.
- Эмануэль Н.М., Денисов Е. Т., МайзусЗ.К. Цепные реакции окисленияуглеводородов в жидкой фазе.- М.: Наука, 1965, — 375с.
- Эмануэль Н.М., Бучаченко А. Л. Химическая физика молекулярногоразрушения в стабилизации полимров,— М.: Наука, 1988, — 368с.
- Эмануэль Н.М., Денисов Е. Т. Современные представления о механизме действия ингибиторов окисления // Нефтехимия, — 1976, — т. 16, № 3.-с.366−382.
- Цысковский В.К., Жук Н.Е., Тарасова Т. П. Торможение реакций окисления изопропилбензола, катализированное переходными и непереходными металлами //Журнал прикладной химии, — 1976, — т.49, № 11.- с.2492−2496.
- Рубан Л.В., Заиков Г. Е. Влияние добавок металлов и их производныхна термораспад полимеров // Успехи химии, — 1994, — т.63, № 4, — с.373−382.
- Малетин Ю.А., Стрижакова Н. Г., Шека И. А. Влияние ионов цинка напроцесс одноэлектронного переноса. Возможный механизм синер-гического действия антиоксидантов // ЖОХ, — 1980, — т.50, № 3, — с.702−703.
- Пиотровский К.П., Тарасова З. Н. Старение и стабилизация синтетических каучуков и вулканизатов,— М.: Химия, 1980, — 264с.
- Эмануэль Н.М., Бучаченко А. Л. Химическая физика старения и стабилизации полимеров.-М: Наука.- 1988, — 330с.
- Диалкил (арил)-3,5-ди-трет.-бутил-4-гидроксибензилфосфонаты -неокрашивающие ингибиторы окисления полиолефинов / Н. А. Мукменева, Е. Н. Черезова, Н. Г. Тузова и др.//Журнал прикладной химии.- 1994,-т.67, № 8,-с.1335−1338.
- Реакционная способность некоторых дисульфидов, фенолсульфида и продуктов их окисления как акцепторов кумилпероксирадикалов / А. Д. Асланов, Н. В. Золотова, Е. Т. Денисов и др. // Нефтехимия.-1982.- т.22,№ 3.- с.394−399.
- Антиокислительная активность эфиров аминофенолов и их смесей с пространственно затрудненными фенолами в реакции окисления углеводородов / М. Я. Мескина, М. М. Григайтите, Г. В. Карпухина, З. К. Майзус и др. // Нефтехимия,-1971, — т.11,№ 2, — с.240−246.
- Пат.3 310 587 США, НКИ 260−609. Получение бис-3,5-замещенных-4-оксибензилтиосоединений.
- Горбунов Б.Н., Гурвич Я. А. Химия и технология стабилизаторов полимерных материалов,— М.: Химия, 1981.- 368с.
- Пат. 79 845 ГДР, МКИ 39 В 445/54. Светостабилизаторы для сополимеров из винилхлорида и винилиденхлорида.
- Фойгт И. Стабилизация синтетических полимеров против действия света и тепла. Пер. с англ.-П.: Химия, 1972, — 544с.
- Ангерт Л.Г. Стабилизация резин из каучуков общего назначения // Каучук и резина.- 1980.- № 4, — с.46−49.
- Минскер К.С., Федосеева Г. Т. Деструкция и стабилизация поливи-нилхлорида.- М.: Химия, 1979, — 272с.
- Кондратов С.А., Маслош В. З. Новый тип синергического эффекта при стабилизации поливинилхлорида //ЖПХ, — 1996, — т.69, № 3,-с.470−473.
- Hawkins W.L., Matreyek W., Winslow F.H. The polymerization and copolymerization of alkylvinylacetylen derivatives / J. Polymer Sci.-1969.- b.41, № 12, — p.445−455.
- Scott G., Setouden E. Механизм действия антиоксидантов: антиоксиданты, механически связанные с полиэтиленом и полипропиленом // Polymer degr. and stab.- 1983, — v.5, № 1.- p. 1 -10.
- Ахмедзаде Д.А., Джанибеков Н. Ф. О стабилизации полимеров // Сборник трудов. Ин-т нефтехимических процессов АН АзСССР.-1982, — № 13, — с.191−196.
- Токарева Л.Г., Михайлов Н. В. О процессах и механизме старения синтетических волокон. II. Исследования в области стабилизации полиамидных волокон // ВМС, — 1975, — № 2.- с. 1728−1738.
- Пат. 3 547 879 США, НКИ 260−459. Полиэфиры, стабилизированные мочевинами и тиомочевинами.
- Шляпников Ю.А., Кирюшин С. Г., Марьин А. П. Антиокислительная стабилизация полимеров,— М.: Химия, — 1986, — 252с.
- Klimmer О.R., Nebel I.U. Toxicity of some stabilizers contained in polyvinyl chloride) resins//Arzneimittel Forsch.- 1965, — b.10.- p.44−49.
- Грасси H., Скотт Дж. Деструкция и стабилизация полимеров. Пер. с англ.- М.: Мир, 1988, — 246с.
- Блох Г. А. Органические ускорители вулканизации каучуков,— Л.: Химия, 1972.- 545с.
- Шляпинтох В.Я. Фотохимические превращения и стабилизация полимеров.- М.: Химия, 1979, — 344с.
- Мозолис В.В., Йокубайтите С. П. Синтез N-замещенных тиомочевин //Успехи химии.- 1983.-t.42, № 7.- с.1310−1324.
- Заявка № 55−90 667, Япония, МКИ С 07 С157/02. Способ получения N, N'- дизамещенных тиомочевин.
- G.Kempter, H.-J.Ziegner, and G.Mozer.// Z.Chem.-1971, — v.11.- p.12−14
- Hartmann H., Reuther I. Heterocyclic dyes and prerursors. XVII. Preparation and characterization of 1,1-disubstituted thioureas // Journal Prakt. Chem.- 1973, — b.315, № 1, — p.144−148.
- Mohsen A., Omar M.E. Shams E.D. A simple comversion of N-o-amino-phenyl-N'-substituted thioureas into benzimidazoline-2-thione.// Pharmazie.- 1973, — № 5, — p.821−831
- J.Voss Method for the preparation of heterocyclyc-thiocarbamides // Annalen.- 1974, — v.746.- p.92−93
- Бартон Д., Уоллис У. Д. Общая органическая химия. Пер. с англ.- М.: Химия, 1983, — 5 т.
- Walter W., Voss Chemistry of thioamides // Chem. Amides.-1971 .--b.743, № 4, — p.383−475.
- Walter W., Rues K.-P., Klaus P. Structure of thioamides and their derivateves. XIII. Configuration of monosubstituted thioureas // Justus Liebigs Ann. Chem.-1971.- b.743.- p. 167−176.
- Brown B.T., Katecar G.F. Slow rotation about the C-N-bond in thioureas //Tetrahedron Let.- 1974, — № 28, — p.2343−2344.
- Walter W., Schaumann E., Rose H. Difference in the barrier heights for internal rotetion between amides and thioamides // Org. Magn. Resonance.-1971, — b.3,№ 6.- p.733−735.
- Kessler H., Leibfritz D. NMR spectroscopic detection of intramolecular mobility. XX. Conformation and rotational barriers in N, N'-diaryithioureas //Tetrahedron Letters.- 1970.-b.134, — p. 1595−1599.
- Рентгеноспектральное исследование некоторых сероорганических соединений / А. Т. Шуваев, М. А. Блохин, Е. И. Федоров и др. // Известия СО АН СССР. Сер.хим.наук.- 1975.-т.44,№ 6.-с.86−88.
- Усатенко Ю.И., Мещерякова Н. Р., Педан В. И. Изучение некоторых физико-химических свойств М, 1Г-фенил(а-пиридил)тиомочевины // ЖОХ, — 1983.- Т.53, № 7, — с.1460−1466.
- Fitzl G., Bever L., Sielber J. Kristall und molekulstruktur von bis (1,1-diathyl-3-bensoylthioureato)palladium (ll) HZ. Anorg. Allg. Chem.- 1977,-V.433.- p.237−241.
- Kurzer F., Wilkinson M. // Chem. Rev.-1982.- v.70.- p.111−117.
- Willems J.F. // Fortschr. Chem. Forsch.- 1979, — v.5.- p.147.
- Okawara T., Nakayama K., Furukawa M. Facile synthesis and self-condensation of 4-chloro-3-imino-5-oxothiazolidines // Synthesis.- 1982,-V.12.- p.1964−1965.
- Галстухова H.Б., БерезинаИ.М., ЩукинаМ.Н. Синтез производных тиомочевины. XII. Превращения 1-(2-метилмеркаптопиримидинил-5)-3-(п-бутоксифенил)тиомочевины //Журнал органической химии.-1983.-т.9,№ 5, — с.1070−1073.
- Bhargava P.N., Shyam R. Suntheses of some new therapeutic N-p-bromophenyl-N'-2-benzothiazolyl guanidines // Curr. Sci.-1973.-b.42,-p.527−529.
- Fischer E., Evers R., Renibarz G. Untersuchungen zum reaktionsverhalten von N, N'-disubstituierten thioharnstoffen gegenuber dicyanimid // Chimia.-1981 .-b.28, v.8.- p.390−391.
- Walter W., Ruess K.-P. Structure of thioamides and their derivatives. XIV. Configuration of 1,3-disubstituted thioureas // Tetrahedron.- 1974,-b.225.- p.243−253.
- Сигэру ОАЭ. Химия органических соединений серы, — М.: Химия, 1975,-512с.
- Snyder J.P. Organosulfur mechanisms. Sulfine and sulfene reactivity // J.Org.Chem.- 1979.-b.38, — p.3965−3972.
- Nambisan P.N., Kesavan K. On the mechanism of oxidation of thioureas //Tetrahedron Lett.- 1983, — № 34, — p.2907−2908.
- Paul R.C., Chauhan R.K., Parkash R. Estimation of thiourea and its derivatives with iodine cyanide and bromine cyanide // Indian J. Chem.-1973.-b.11.- p.380−388.
- Goerdeler J., Ulmen J., Neuffer J. S Triazinethiones. IV. Synthsis from imidoyl isothiocyanates// Chem.Ber.- 1982, — b.105.- p.1568−1572.
- Mikolajczk M., Luczak J. Dimethyl sulfoxide oxidations. New method for the conversion of thiocarbonyl and selenocarbonyl groups into carbonyl group // Chem. Ind.(london).- 1985.- b.23.- p.76.
- Сибирская В.В., Кукушкин Ю. Н. Тиоамидные комплексные соединения платиновых металлов // Координационная химия.-1978.-Т.4, № 7, — с.963−991.
- Воробьев-Десятовский Н.В., Кукушкин Ю. Н., Сибирская В. В. Соединения тиомочевины и ее комплексов с солями металлов // Координационная химия.- 1985.- т.11, № 10, — с.1299−1328.
- Синтез и свойства комплексов меди (II) и золота (II) с N, N-дифенилтиомочевиной / В. М. Шульман, З. А. Савельева, И. М. Черемисина и др. // Изв. Сиб. Отд. АН СССР. Сер. хим.- 1979.т. 1, № 2, с.77−81.
- Satpathy К.С., Mishra Н.Р. Complexes of N-benzoyl-N'-O-substitutied phenylthiocarbamides with copper (ll)chloride, bromide, nitrate, perchlorat and thiocyanato//J.Indian.Chem.Soc.-1981. -B.20, № 10, — p. 1035−1038.
- Saha B.G., Bhatnagar R.P., Banerji S.K. Synthesis and characterization of complexes of Cu (ll), Co (ll), Cd (ll), Hg (ll) with disubstituted thioureas // J. Indian Chem. Soc.- 1987, — b.59, v.8.- p.927−929.
- Komplexbildung mit N-acylthioharnstoffen / L. Bever, E. Hover, L. Liebscher und and. //Z.Chem.-1981. -B.21.H.3.- P.81−91.
- Kristall und Molekulstruktur von Bis (1,1-diathyl-3-benzoylthioureato)palladium (ll) / G. Fitzl, L. Bever, J. Sielber und andere // Z.anorg.allg.Chem.- 1987, — В.433, — P.237−241.
- Kleinpeter E., Bever L. 1H-NMR-Untersuchung der behinderten Rotation um die CN-Bindung in 1,1-Diatyl-3-benzoyl-harnstoff-Derivaten // J.Pract.Chem.-1975. -b.317,h.6.- p.938−942.
- Мискиджьян С.П., Корсунская А. Л., Кудря Н. Г. Исследование систем образованных изотиоцианатом и аминами //Журнал физической химии, — 1967.-Т.41, № 2,-с.287−290.
- Hartman Н., Reuter J.//J. Pract. Chemie.-1973.-b.315, № 1, — р.144−148
- Энтелис Р.Т., Тигер Р. П. Кинетика реакций в жидкой фазе,— М.: Химия, 1973,-416с.
- Термохимическое изучение изоцианатов с аминами / В. Д. Киселев, В. Б. Малков, Д. Г. Мурзин и др. // Докл. АН СССР, — 1989, — т.308, № 1 .-с.111 -113.
- Кинетика и механизм присоединения а-гидрокси- и а-аминофосфо-натов к фенилизотиоцианату / Р. Д. Саяхов, А. В. Миронов, В. И. Галкин и др.// ЖОХ, — 1993, — т.63, № 11.- с.2476 2485.
- Maurilio Tramanrini. Advances in the Chemistry of Mannich Bases // Synthesis.- 1973, — N12, p.703−775.
- A.C. СССР N 785 291. С 07 С 91/42. Б.И. 1980. N 45.
- Рутман Г. И. Исследование, разработка и внедрение комплекса фенольных антиоксидантов на основе 2,6-ди-трет.-бутилфенола: Дисс.докт.техн.наук в форме научного доклада, — Казань, 1983.-45с.
- Ершов В.В., Володькин A.A. Пространственно-затрудненные фенолы. Сообщение 4. Реакция Манниха в ряду 2,6-диалкилфенолов // Известия АН СССР. Сер. хим.-1962, — № 7, — с.1290−1292.
- Замещенные диалкиламинометилфенолы в обменной реакции с ангидридами карбоновых кислот / Г. А. Никифоров, Г. Ф. Банников, Р. Д. Малышева и др.// Известия АН СССР, сер. хим, — 1989, — №.2,с.2765−2770.
- Денисов Е.Т., Азатян В. В. Ингибирование цепных реакций.-Черноголовка.: Российская академия наук, 1997.- 268с.
- Антоновский В.Л., Бузланова М. М. Аналитическая химия органических пероксидных соединений.- М.: Химия, 1978, — 308с.
- ЯМР-спектроскопическое и полярографическое исследование реакции ражложения гидропероксида кумола дитиофосфорными кислотами / Г. Гроссман, Г. Комбер, Г. Крошвитц и др.// Известия АН СССР. Сер. хим, — 1989, — № 1. с.34−41.
- Леонов В.Н., Стожкова Г. А., Бобылев Б. Н. Механизм образования первичных продуктов каталитического распада кумилгидроперок-сида // Нефтехимия, — 1987, — т.27, № 5, — с.710−714.
- Антиокислители углеводородов типа диалкилдитиофосфатов металлов, диалкилдитио-карбаматов металлов и амидов тиофосфорных кислот / П. И. Санин, В. В. Шер, И. В. Шхиянц и др.// Нефтехимия, — 1978, — т. 18, № 5.- с.693−699.
- Кинетика и механизм реакции каталитического разложения гидропероксида кумола под действием замещенных 5-трет.-бутил-2-оксифенилсуль-фидов / Ф. А. Кулиев, В. М. Фарзалиев, Е. Т. Денисов и др.// Нефтехимия.-1981, — Т.21,№ 6, — С.898−905.
- Эмануэль Н.М., Денисов Г. Т., Майзус З. К. Цепные реакции окисления углеводородов в жидкой фазе,— М.: Наука, 1965, — 375с.
- Гладышев Г. П., Цепалов В. Ф. Тестирование химических соединений как стабилизаторов полимерных материалов // Успехи химии, — 1975, — Т.44, № 10, — С. 1830--1850.
- Тобольский А. Свойства и структура полимеров. Пер, с англ.- М.: Химия, 1974.- 322с.
- Денисов Е.Г., Харитонов В. В., Федорова В. Д. Метод трансформации кинетических кривых как способ оценки эффективности ингибиторов окисления // Кинетика и катализ.- 1975, — т. 16.- с.332−340.
- Влияние природы антиоксиданта на его эффективность в реакциях ингибированного окисления 1,4-цисполиизопрена в присктствии инициатора / Л. М. Иванова, В. В. Пчелинцев, Пиотровский К.Б.и др.// ЖПХ, — 1978,-т. 51,№ 8, — с.1815−1819.
- Денисов Е.Т. Радикальные реакции в твердой фазе и механизм окисления карбоцепных полимеров // Успехи химии, — 1978, — т.47, № 6,-с.1090−1118.
- Кондратьев В.Н. Проблемы химической кинетики,— М.: Наука, — 1979,-326с.
- Мазалецкий А.Б., Виноградова В. Г., МайзусЗ.К. Перенос электрона как стадия, определяющая ингибирующую активность серусодержащих хелатов при окислении углеводородов // Доклады АН СССР.- 1980, — т.53, № 1, — с.153−155.
- Кукушкин Ю.Н. Химия координационных соединений. -М: Высшая школа, 1985.- 455с.
- Komplexbildung und Extraktionseigenschaften von 1,1-Dialkil-3-benzoylthioharnstoffen./ E. Unlemann, H. Bukowsky, L. Bever und andere HZ. anorg. allg. Chem.- 1980, — B.470. P.147−183.
- ESCA-Untersuchungen an Schwermetallchelaten Substituirter N-Acylthio- und selenoharnstoffe / S. Scheibe, S. Leanhardt, L. Bever und andere//Z. anorg. allg. Chem.- 1977. В.432, — P.275−279.
- Satpathy K.C., Mishra H.P., Panda A.K. Inner metallic complexes with substituted thiocarbamides // J.Indian.Chem.Soc.- 1979.- V.56,№ 8.-P.761−763.
- Yadava B.C. Synthesis and structural studies on the complex of copper (ll) with N-(p-tolyl)-N'-benzoylthiocarbamide // Curr.Sci.- 1989.-v.58, № 18, — p.1026−1028.
- Sunthese und Charakterisirung neuartiger Ubergangsmetall-chelate von 1,1-Dialkil-3-benzoylthioharnstoffen / L. Bever, E. Hover, H. Henning und and.//J.Prakt.Chem.- 1985, — В.317Д5, — p.829−839.
- Krivenko L., Cherezova E., Tatarintseva Т., Mukmeneva N./Abs. of 12th International Conference on Organic Synthesis. Italy, Venezia, June-July, 1998. p.244.
- Carlson R., Prochazka M.P., Lundstedt T. // Acta Chemica Scandinavica.- 1988, — В.- v.42.- p. 157−165.
- Галкин В.И., Саяхов Р. Д., Черкасов Р. А. Стерический эффект: проблема количественной оценки и проявление в реакционной способности элементорганических соединений // Успехи химии.-1991, — т.60, N.8. с. 1617−1641.
- Галкин В.И., Черкасов Р. А. Связь строения с реакционной способностью. I. К проблеме стерического эффекта // Реакционная способность органических соединений,-1981. -т. 18, № 1, — с.111−132.
- Зябликова Т.А., Бузыкин Б. И. Определение строения геометрических изомеров фосфорсодержащих этиленов по константам спин-спинового взаимодействия между ядром фосфора и винильными протонами //ЖОХ, — 1996, — т.66, № 3, — с.470−473.
- Верещагин А.Н. Индуктивный эффект. М.: Наука, 1987. — 325с.
- Галкин В.И., Саяхов Р. Д., Черкасов Р. А. Моделирование пространственных эффектов в анализе реакционнной способности органических производных непереходных элементов // Металлоорганическая химия. 1990. — т.5, N.3. — с.986−993.
- Проспект фирмы Нитто Касэй Ко, Ltd.
- Кирпичников П.А., Аверко-Антонович Л.А., Аверко-Антонович Ю. О. Химия и технология синтетического каучука, — Л.: Химия, 1988.-528 с.
- Коварская Л.Б., Санжаровский А. Т. Влияние металлов на процесс термоокисления полиэтилена // Пласт. массы,-1971, — № 8, — с.37−40.
- Рубинштейн Б.И., Филина Р. Д. // Новые стабилизаторы полимерных материалов. Производные пространственно-затруднённых фенолов. М.: ЦНИИТЭХим., 1984,-38с.
- Гурвич Я.А., Арзаманова И. Г., Заиков Г. Е. Экспериментальные методы оценки эффективности стабилизаторов // Химическая физика, — 1996,-т.15, № 1.-е. 54−72.
- Энциклопедия полимеров. Т.З. / Под ред. Кабанова В. А. и др. М.: Сов. энцикл. 1978. 1150с.
- К вопросу об ингибировании органическими фосфитами окрашивания полиэтилена / Н. А. Мукменева, Л. Х. Сабирова, В. К. Половняк и др.// Журнал прикладной химии, — 1980, — т.53, № 2,-с.468−470.
- Кружалов Б.Д., Голованенко Б. И. Совместное получение фенола и ацетона. -М.: Госхимиздат, 1963, — 200с.
- Эмануэль Н.М., Кнорре Д. Г. Курс химической кинетики,— М.: Высшая школа, 1969, — 431с.
- Ogata I., Kosugi I., Morimoto T. Kinetics of the cupric sait catalysed autoxidation of L-asorbic asid in ageneons solutions // Tetrahedron.-1968.- v.24.- p.4057−4059.
- Денисов Е.Т. Радикальные реакции в твердой фазе и механизм окисления карбоцепных полимеров // Успехи химии, — 1978, — т.47, № 6, — с.1090−1118.
- Денисов Е.Т., Харитонов В. В. Метод трансформации кинетических кривых как способ оценки эффективности ингибиторов окисления // Кинетика и катализ, — 1975, — т. 16, № 2, — с.332−340.
- Насыбуллин Ш. А. Исследование катализа и синергизма в реакциях с участием фосфорорганических ингибиторов окисления, — Дисс.. канд.хим. наук.-Казань, 1976.-106с.
- Золотова Н.В., Денисов Е. Т. Кинетические характеристики тормозящего действия фенолов при окислении полипропилена // Высокомолекулярные соединения, — 1981.-t.18B, № 8,-с.605−608.
- Кулиев Ф.А. Исследование физико-химических свойств и реакционной способности органил-(5-трет.-алкил-2-оксифенил)сульфидов как ингибиторов окисления.-Дисс.. канд.хим. наук.-Баку, 1978.-170с.
- Кинетика взаимодействия фосфитов с гидроперекисью кумола / Э. Г. Чеботарева, Д. Г. Победимский, Н. С. Колюбакина и др. Кинетика и катализ, — 1983,-т.14, № 4,-с.891−895.
- Коварская Б.М. Методы определения термической стабильности полимеров и оценка эффективности стабилизаторов: Лекция 6-я на 4-ой полимерной школе. Таллин.1981, — с.169−208.