Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

Синтез и физико-химические свойства комплексных соединений замещенных и аннелированных порфиразинов с лантанидами

Диссертация: Синтез и физико-химические свойства комплексных соединений замещенных и аннелированных порфиразинов с лантанидами
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

На основании данных термогравиметрического анализа показано, что деструкция протекает, прежде всего, с участием периферийных заместителей с последующим разрушением порфиразинового макрокольца. Температурные параметры процесса зависят от природы экстралиганда, а также периферийного окружения. Наиболее термически устойчивым среди комплексов состава металл: лиганд 1:1 является комплекс, содержащий… Читать ещё >

Содержание

  • Список сокращений
  • 1. Литературный обзор
    • 1. 1. Синтез, строение и свойства порфиразинов
      • 1. 1. 1. Замещенные порфиразины
      • 1. 1. 2. Аннелированные порфиразины
    • 1. 2. Комплексные соединения порфиразинов с лантанидами
      • 1. 2. 1. Методы синтеза
      • 1. 2. 2. Спектральные свойства
      • 1. 2. 3. Люминесцентные свойства
    • 1. 3. Возможные области практического применения порфиразинов
  • 2. Обсуждение результатов
    • 2. 1. Синтез исходных соединений
    • 2. 2. Синтез и физико-химические свойства лантанид- 49 порфиразинов различного состава
      • 2. 2. 1. Синтез лантанид-порфиразинов
      • 2. 2. 2. Электронные спектры поглощения
      • 2. 2. 3. Устойчивость к термоокислительной деструкции
      • 2. 2. 4. Исследование растворимости
      • 2. 2. 5. Люминесцентные свойства
  • 3. Экспериментально-методическая часть
    • 3. 1. Синтез исходных соединений
      • 3. 1. 1. Дифенилфумародинитрил
      • 3. 1. 2. 5-Амино-2-имино-3,4-этилендитиа-2Н-пиррол
      • 3. 1. 3. 5-Амино-2-имино-3,4-дифенил-2Н-пиррол
      • 3. 1. 4. Арилоксизамещённые галогенофталодинитрилы
        • 3. 1. 4. 1. 4,5-Дифенокси-3,6-дихлорфталодинитрил
        • 3. 1. 4. 2. 4,5-Динафтокси-3,6-дихлорфталодинитрил
    • 3. 2. Синтез порфиразина и его производных 82 3.2.1. Тетра (4,5-диарилокси-3,6-дихлор)фталоцианины
      • 3. 2. 1. 1. Тетра (4,5-дифенилокси-3,6-дихлор)фталоцианин
      • 3. 2. 1. 2. Тетра (4,5-динафтокси-3,6-дихлор)фталоцианин
    • 3. 3. Синтез лантанид-порфиразинов состава 84 металл: лиганд
    • 3. 4. Синтез гетеролептических лантанид-порфиразинов 93 состава металл: лиганд
    • 3. 5. Методики исследования
      • 3. 5. 1. Определение температуры плавления
      • 3. 5. 2. Электронная и колебательная спектроскопия
      • 3. 5. 3. Хромато-масс-спектрометрия
      • 3. 5. 4. ЯМР спектроскопия
      • 3. 5. 5. Элементный анализ
      • 3. 5. 6. Исследования термоокислительной устойчивости
      • 3. 5. 7. Исследование растворимости
  • Исследование люминесцентных свойств
  • Исследование колористических свойств
  • Выводы

Синтез и физико-химические свойства комплексных соединений замещенных и аннелированных порфиразинов с лантанидами (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Одной из актуальных проблем современной органической химии является синтез соединений с комплексом заданных свойств с целью их практического использования в физических, химических и физико-химических процессах. В решении этой проблемы пристальное внимание уделяется тетрапиррольным макроциклическим соединениям, в частности, тетраазапорфину (порфиразину) (НгТАР), его многочисленным производным и металлокомплексам, которые являются синтетическими аналогами природных порфиринов, таких как хлорофилл, гем крови и др., выполняющих важные биологические функции в живой природе.

Среди множества соединений этого ряда наиболее изученными являются фталоцианины, многие из которых уже нашли практическое применение в качестве органических красителей /1/, полупроводников /2/, жидких кристаллов /3, 4/, катализаторов /5, 6/ и т. д.

Имеющиеся в литературе сведения касаются в основном комплексов порфиразинов с двухвалентными металлами. Комплексы с трехи четырехвалентными металлами, в том числе с лантанидами, изучены в меньшей степени. В отличие от большинства d-элементов, лантаниды, обладающие большими ионными радиусами и высокими координационными числами, образуют несколько типов металлокомплексов как планарного, так и «сэндвичевого» строения. При этом среди совокупности полезных свойств комплексов лантанидов следует выделить спектрально-люминесцентные, поскольку известно, что комплексы иттербия с порфиринами являются чрезвычайно перспективными люминесцентными зондами в ближней ИК области, позволяющие эффективно диагностировать злокачественные новообразования 111. В то же время в литературе практически отсутствуют данные, касающиеся люминесцентных свойств комплексов порфиразина и его производных.

В свете вышесказанного, постановка исследования, направленного на получение и изучение свойств замещенных и аннелированных порфиразинов с лантанидами, актуальна и научно обоснована.

Целью настоящей работы является синтез новых комплексов лантанидов с замещенными и аннелированными порфиразинами, установление влияния периферийного окружения порфиразинового макроцикла, природы металла и экстралиганда на электронно-оптические, люминесцентные и другие физико-химические свойства.

Работа состоит из трех основных глав: литературного обзора (глава 1), обсуждения результатов (глава 2), экспериментально-методической части (глава 3), а также выводов и списка литературы.

В литературном обзоре рассмотрены строение, методы получения и физико-химические свойства замещенных и аннелированных порфиразинов, а также комплексов лантанидов различного состава и строения, перспективы их практического использования.

Обсуждение результатов содержит анализ различных подходов к синтезу комплексов лантанидов состава металл: лиганд 1:1 и 1:2, исходных соединений для их получения, а также физико-химических свойств вновь синтезированных соединений.

В экспериментально-методической части приведены методики синтеза, исследования электронно-оптических, люминесцентных и других свойств полученных соединений, а также характеристики приборов, используемых для изучения строения и физико-химических свойств.

Нумерация рисунков, таблиц и соединений в литературном обзоре и обсуждении результатов независимая.

Материалы диссертационной работы докладывались и обсуждались на Международных конференциях: «Fourth International Conference of Porphyrins and Phthalocyanines» (Рим, Италия, 2006 г.), «Органическая химия от Бутлерова и Бейлыптейна до современности» (г. Санкт-Петербург, 2006 г.),.

XXIII Чугаевской конференции по координационной химии" (г. Одесса, 2007 г.) — XXIX Научной сессии Российского семинара по химии порфиринов и их аналогов «Достижения и перспективы развития координационной химии порфиринов. Итоги 50-летних исследований» (г. Иваново, 2006 г.), Всероссийской научной конференции «Природные макроциклические соединения и их синтетические аналоги» (г. Сыктывкар, 2007 г.) — Научных конференциях фестиваля студентов, аспирантов и молодых ученых «Молодая наука в классическом университете» (г. Иваново, 2006;2008г.), «61-й Научно-технической конференции студентов, магистрантов и аспирантов, посвященной 1000-летию Ярославля» (г. Ярославль, 2008 г.).

Основное содержание работы изложено в публикациях в виде 5 статей, 9 тезисов докладов и 2 патентов РФ.

Работа выполнялась в рамках госбюджетной темы ИГХТУ «Разработка методов синтеза новых аналогов природных порфиринов макрогетероциклических соединений, модифицированных по периферии, их предшественников, а также металлокомплексов» по заказ-наряду Минобразования и науки РФпри финансовой поддержке Минобразования и науки РФ, грант РНП.2.2.1.1.7280 «Развитие научного потенциала высшей школы».

Выводы:

1. Разработан эффективный метод синтеза 4,5-диарилокси-3,6-дихлорфталодинитрилов ароматическим нуклеофильным замещением атомов хлора в тетрахлорфталодинитриле с выходом -70%. 4,5-Дифенилокси-3,6-дихлорфталодинитрил защищен патентом РФ. Оценка реакционной способности при замещении атомов хлора на феноксигруппы проведена с использованием квантово-химических расчетов.

2. Используя различные подходы к синтезу, получены новые комплексы производных порфиразина с лантанидами (эрбий, иттербий и лютеций) состава металл: лиганд 1:1, содержащие в качестве экстралигандов хлор-, ацетати ацетилацетонатанионы.

3. Взаимодействием ацетатиттербийтетрафенил-, ацетатэрбий-тетрапиразинои ацетатэрбий (иттербий)октафенилтетрапиразино-порфиразинов с избытком фталодинитрила впервые синтезированы «гетеролептические» комплексы, подобные дифталоцианинам, содержащие при атоме металла фталоцианиновый и порфиразиновый лиганды.

4. Для всех вновь полученных соединений разработаны методы очистки, а их строение установлено с привлечением комплекса физико-химических методов исследования (элементный анализ, ИК, 1К и С ЯМР, электронная спектроскопия, хроматомасс-спектрометрия).

5. Изучено влияние периферийного окружения порфиразинового макроцикла, природы металла-комплексообразователя и экстралиганда на физико-химические свойства:

• При исследовании ЭСП установлено, что на характер спектров и положение полос поглощения практически не влияют природа металла и экстралиганда. Отмечено, что на ЭСП решающее влияние оказывает периферийное окружение порфиразинового макроцикла.

• На основании данных термогравиметрического анализа показано, что деструкция протекает, прежде всего, с участием периферийных заместителей с последующим разрушением порфиразинового макрокольца. Температурные параметры процесса зависят от природы экстралиганда, а также периферийного окружения. Наиболее термически устойчивым среди комплексов состава металл: лиганд 1:1 является комплекс, содержащий в качестве экстралиганда хлорид-анион. Параметры термоокислительной деструкции гетеролептических комплексов «сэндвичевой» структуры выше, чем у экстракомплексов, на основе которых они были синтезированы.

• Установлена количественная зависимость растворимости лантанид-порфиразинов в ДМФА и хлороформе от природы экстралиганда и макроцикла. Отмечено, что ацетилацетонатный экстралиганд, также как фенильные и алкильные периферийные заместители в макроцикле, обеспечивает более высокую растворимость комплексов в органических растворителях.

• Впервые выявлено, что комплексы лантанидов с порфиразином, его тетраи октафенилзамещенными, а также тетра (этилендитиа)порфиразинами обладают люминесцентными свойствами. Показано влияние природы лантанида на положения полос и их интенсивность в спектрах молекулярной люминесценции. Для комплексов с иттербием зафиксирована люминесценция иона. Установлено, что наибольшим относительным квантовым выходом при люминесценции металла обладают комплексы с ацетилацетонатным экстралигандом.

6. Тетра (4,5-дифенокси-3,6-дихлор)фталоцианин меди, предварительно синтезированный для дополнительного подтверждения образования нового исходного соединения-4,5-дифенокси-3,6-дихлорфталодинитрила, был предложен в качестве красителя для крашения полимерных материалов. Полученное соединение защищено патентом РФ.

Показать весь текст

Список литературы

  1. , Г. Фталоцианины. Химия синтетических красителей / Под ред. Венкатарамана. Пер. с анг. Захарова JI. Н. Под ред. Эфроса Л. С. Л.: Химия, 1977. — Т. 5. — Гл. 4. — С. 211 — 250.
  2. Hybrid thin films of ZnO with porphyrins and phthalocyanines prepared by one-step electrodeposition / E. Michaelis, K. Nonomura, D. Schletttwein et. al. // J. Porphyrins and Phthalocyanines, 2004. Vol. 8. — P. 1366−1375.
  3. Синтез и мезоморфные свойства алкоксибензоилпроизводных тетраамино (гидрокси)фталоцианинов меди / Тарарыкина Т. В., Майзлиш В. Е., Шапошников Г. П. и др. // Ж. Жидкие кристаллы и их практическое использование, 2005. -Вып. 3−4 (13−14). -С. 21−27.
  4. Сульфамоилзамещенные фталоцианина меди и их мезоморфные свойства / В. В. Быкова, Н. В. Усольцева, Г. А. Ананьева и др. // ЖОХ, 2000.
  5. Т. 70.-Вып. 1.-С. 153 155.
  6. Карбоксизамещые фталоцианины кобальта в реакциях жидкофазного окисления сероводорода кислородом в окислении цианид ионов / Г. А. Фадеенкова, Н. Я. Другова, В. Е. Майзлиш и др. // Ж. прикл. химии, 2000. — Т.73. — Вып.5. — С.774−777.
  7. Preparation of new aqueous cobalt phthalocyanines and their catalytic oxidation of thiol / Ch. Wen-Xing, L. Su-Fang, P. Yong et. al. // Huaxue Xuebao, 2005. Vol. 63. -N. 6. — P. 507−511.
  8. , Ю.В. Лантанид-порфирины: спектрально-люминесцентные свойства и применение / Ю. В. Коровин, Н. В. Русакова // В кн.: Успехи химии порфиринов. Под ред. Голубчикова О. А. СПб.: НИИ химии СПбГУ, 2007. -С. 250−269.
  9. Cook, А.Н. Phtalocyanines. Part XI. The preparation of octaphenylporphyrazins from diphenilmaleinnitril / A.H. Cook, R.P. Linstead //J. Chem. Soc., 1937.-P.929−933.
  10. Linstead, R.P. Discoveries among conjugated macrocyclic compounds / R.P. Linstead//J. Chem. Soc., 1953.-P.2873−2884.
  11. Linstead, R.P. Conjugated Macrocycles. Part XXII. Tetrazaporphins and ist metallic derivate / R. P Linstead, M.J. Whalley // J. Chem. Soc., 1952.-P.4839−4846.
  12. Ficken, G.E. Conjugated Macrocycles. Part XXIII. Tetracyclohexenotetrazaporphin / G.E. Ficken, R.P. Linstead // J. Chem. Soc., 1952.-P.3521−3525.
  13. Brown, M. Conjugated Macrocycles. Part XXX. Tetramethyltetraazaporphin. / M. Brown, P. Spiera, M. Whalley // J. Chem. Soc., 1957.-P.2882−2888.
  14. , B.H. 7/?е/".-бутильные производные порфиразинов / B.H. Копраненков, JI.C. Гончарова, Е. А. Лукьянец // ЖОХ, 1977. Т.47. — Вып. 9. — С.2143−2148.
  15. , В.Н. Тера-2,3-(дибензбаррелено)порфиразин и его металлические производные / В. Н. Копраненков, Г. И. Румянцев // ЖОрХ, 1975. — Вып. 7. С.1555−1559.
  16. , В.Н. Фталоцианины и родственные соединения. XVI. Синтез и электронные спектры поглощения аминоалкокси- и алкилтиозамещенных порфиринов / В. Н. Копраненков, JI.C. Гончарова, Е. А. Лукьянец //ЖОрХ, 1979. Т.15.-Вып. 5. — С.1076−1082.
  17. , В.Н. Цианозамещенные порфиразины / В. Н. Копраненков, Л. С. Гончарова, Е. А. Лукьянец // ЖОХ, 1979. -С.1408−1412.
  18. , П.А. Строение и координационные свойства азапорфиринов / П. А. Стужин, О. Г. Хелевина //В кн.: Успехи химии порфиринов. Под ред. Голубчикова О. А. СПб.: НИИ химии СПбГУ, 1997. С. 150−202.
  19. , Б. Д. Координационные соединения порфиринов и фталоцианина / Б. Д. Березин М.: Наука, 1978.-280с.
  20. , В.М. Расчет электронного строения азапроизводных порфина методом МО ЛКАО ССП в приближении ЧПДП / В. М. Мамаев, И. П. Глориозов, Л. Г. Бойко // Ж. структ. химии, 1979.-Т.20. N. 2.-С. 332 334.
  21. , Е. Рентгеноэлектронная спектроскопия азапорфиринов / Е. Нива // Токе коге сикенде Хокогу., 1975. Т. 70. — № 10. — С. 359−366 (Перевод ВЦП № J-37 948).
  22. , О.Г. Реакции замещения тетраазапорфиринов / О. Г. Хелевина, Н. В. Чижова // В кн.: Успехи химии порфиринов. Под ред. Голубчикова О. А. СПб.: НИИ химии СПбГУ, 2001. С. 72−86.
  23. The Porphyrin Handbook / К.М. Kadish, К.М. Smith, R. Guilard, Eds. Academic Press: Elsevier Science (USA), 2003. Vol. 15. — 3925 p.
  24. , Д.Б. Критерии оценки состояния связей NH в молекулах порфиринов / Д. Б. Березин // Координационная химия, 2007. Т.ЗЗ.1. N. 6.-С. 476−480.
  25. , В.Н. Синтез и электронные свойства нитропроизводных порфиразинов / В. Н. Копраненков, И. Д. Мундштукова, Е. А. Лукьянец // ХГС, 1994. -№ 1-С.30−35.
  26. , О.Г. Синтез сульфопроизводных тетраазапорфина и его комплекса с медью / О. Г. Хелевина, Н. В. Чижова, Б. Д. Березин // ЖОрХ, 1992.-Т.28.-Вып.1.-С.160−163.
  27. , О.Г. Бромирование тетраазапорфина / О. Г. Хелевина, Н. В. Чижова, Б.Д. Березин//ЖОрХ, 1991.-Т.27.-Вып.4.-С.805−809.
  28. , О.Г. Синтез и спектры тетрахлортетразапорфина / О. Г. Хелевина, С. В. Тимофеева, Б. Д. Березин // ЖОрХ, 1994.-Т.30.-Вып.11.-С.295−296.
  29. , О.Г. Нуклеофильное замещение в тетраазапорфинах / О. Г. Хелевина, С. В. Тимофеева, Б. Д. Березин // ЖОрХ, 1994.-Т.30.-Вып.12.-С. 1778−1779.
  30. Синтез и спектральные свойства комплексов железа с тетрафенилтетразапорфином / П. А. Стужин, И. С. Мигалова, Б. Д. Березин и др. // Координационная химия, 1994. Т.20. — N. 6. — С. 444 448.
  31. , О.Г. Спектроскопия кислотно-основного взаимодействия замещенных тетраазапорфина в неводных растворах / О. Г. Хелевина, С. В. Тимофеева, Б. Д. Березин // Ж. прикл. спектр., 1987.-Т.46.-Вып.5.-С.809−815.
  32. , Н.В. Сульфирование октафенилмезотетразапорфина и его комплекса с медью / Н. В. Чижова, О. Г. Хелевина, Б. Д. Березин // ЖОрХ, 1994.-Т.З О.-Вып. 10.-С. 1566−1567.
  33. , Н.В. Бромирование порфиринов / Н. В. Чижова, О. Г. Хелевина, Б. Д. Березин // Изв. вузов. Химия и хим. технол., 1994. Т.37. — Вып. 1. — С. 20−22.
  34. , Н.В. Нитрование октафенилмезотетразапорфина / Н. В. Чижова, Б. Д. Березин // ЖОрХ, 1994.-Т.30.-Вып.11.-С.1678−1680.
  35. , Р.А. Хлорметилирование органических пигментов / Р. А. Петрова, В. Ф. Бородкин // Изв. ВУЗов. Химия и хим. технол., 1979. -Т.22. Вып. 1.-С. 68−80.
  36. Синтез хлорметилированного октафенилтетраазапорфина / Р. А. Петрова, О. Г. Хелевина, Б. Д. Березин и др. // Изв. ВУЗов. Химия и хим. технол., 1993. Т.36. — Вып. 2. — С. 102−106.
  37. , Н.В. Синтез сульфохлоридов на основе октафенилтетраазапорфина / Н. В. Чижова, О. Г. Хелевина, Б. Д. Березин // ЖОрХ, 1993 .-Т. 29.-Вып. 11 .-С.2211 -2213.
  38. , В.П. Сульфамоильные производные октафенилтетразапорфина / В. П. Кулинич, Г. П. Шапошников // ЖОХ, 2001 .-Т.71 .-Вып. 10.-С. 1744−1746.
  39. , Г. П. Спектроскопия хлорофилла и родственных соединений / Г. П. Гуринович, А. Н. Севченко, К. Н. Соловьев. Минск: Наука и техника, 1968.-517 е., ил.
  40. Спектроскопия порфиринов: колебательные состояния / К. Н. Соловьев, JI.JI. Гладков, А. С. Старухин и др. Минск: Наука и техника, 1985.-415 е., ил.
  41. Barrett, P.A. Phthalocyanines VII. Phthalocyanines as Coordinating Group. A General Investigation of the Metallic Derivatives / P.A. Barrett, C.E. Dent, R.P. Linstead//J. Chem. Soc., 1936. P. 1719.
  42. Danzig, M. J Preparation and electrical conductivity of copper tetra-2,3-pyridinporphyrazine and copper tetra-2,3-pyrazinporphyrazine / M. J Danzig, C.Y. Liang, E. Passaglia//J. Amer. Chem. Soc., 1963.-V.86.-№ 6.-P.668−671.
  43. , М.Г. Фталоцианины и родственные соединения. III. Синтез и электронные спектры поглощения некоторых азотсодержащихгетероциклических аналогов фталоцианина / М. Г. Гальперн, Е. А. Лукьянец // ЖОХ, 1969. Т. 39. — № 11. — С. 2536 — 2541.
  44. Linstead, R.P. Phthalocyanines. Part IX. Derivatives of Thiophen, Tionaphten, Pyridine and Pyrazine, and Note on the Nomenclature / R.P. Linstead, E.G. Noble, J.M. Wright // J. Chem. Soc., 1937. Part I. — P. 911 -921.
  45. , М.Г. Синтез и спектральные свойства растворимых фтало и нафталоаналогов фталоцианинов / М. Г. Гальперн, С. В. Кудревич, И.Г. Новожилова//ХГС, 1993. № 1. — С. 58 — 63.
  46. Kudrevich, S.V. Substituted Tetra-2,3-pyrazinoporphyrazines. Part. II. Bis (trihexylsiloxy)silicon Derivatives / S.V. Kudrevich, J.E. van Lier // Can. J. Chem., 1996. Vol. 74. -Iss. 9. — P. 1718 — 1723.
  47. Freyer, W. Elektronenspektren des Tetra2,3-(9,10-antrachino).tetraazaporphins und verwandter Systeme / W. Freyer // Z. Chem., 1986. Jg. 26. Helt 6. S. 216−217.
  48. , А.В. Тетраантрахинонопорфиразины. II Синтез и свойства металлокомплексов тетраантрахинонопорфиразинов / А. В. Борисов, В. Е. Майзлиш, Г. П. Шапошников //ЖОХ, 2005.-Т.75.-Вып.10.-С.1656−1660.
  49. , С.А. Фталоцианины и родственные соединения. IV. Полихлорфталоцианины / С. А. Михайленко, Е. В. Коровкова, Е. А. Лукьянец // ЖОХ, 1970. Т.40. — Вып.2. — С.400−403.
  50. Синтез и исследование мезоморфизма тетра-4-алкокси- и тетра-4-арилоксизамещённых фталоцианина меди / Быкова В. В., Усольцева Н. В., Ананьева Г. А. и др. // Изв. РАН. Серия физич., 1998. № 8. -С.1647−1651.
  51. Полизамещенные фталодинитрилы и фталоцианины из тетрахлорфталодинитрила / В. М. Негримовский, К. А. Волков, Г. В. Авраменко и др. // Сб. тезисов Всероссийской научной конференции «Современные проблемы органической химии», 2007.-Новосибирск-С.90.
  52. Stuzhin, P. A. Porphyrazines with Annulated Heterocycles / P. A Stuzhin, C. Ercolany // The Porphyrin Handbook / Eds. К. M. Kadish, К. M. Smith, R. Guilard, 2003. Vol. 15. — P. 263 — 363.
  53. Взаимодействие октасульфофенилтетрапиразинопорфиразина железа с гидроксил-ионом и цистеином / Е. В. Кудрин, В. Н. Шишкин, С. В. Макаров и др. // Журнал физич. химии, 2007. Т. 81. — № 6. — С. 10 341 038.
  54. Synthesis and characterization of gallium (III) complexes of azaporphyrins and porphyrines / S.S. Ivanova, О Butovitskaja, P. Tarakanov et. al. // J. Porphyrins and Phthalocyanines, 2006. Vol. 10. — P. 686.
  55. Synthesis and Properties of 2,3,9,10,16,17,23,24−0ctaalkiltetra-pyrazinoporphyrazines / S. Tokita, M. ICogima, N. Kai et. al. // Nippon Kagaku Kaishi., 1990, P. 219−224. Chem. Abstr. — 1990. — Vol. 113. — P. 6304.
  56. Synthesis and Columnar Mesomorphism of Octa (dodecyl)tetrapyrazinoporphyrazine and Its Copper (II) Complex / K. Ohta, T. Watanabe, T. Fujimoto et. al. // J. Chem. Soc. Chem. Comm., 1989. -Vol. 21.-P. 1611 1613.
  57. Synthesis of Octa (2-heteroaryl)Azaphthalocyanines / E.H. Morkwed, H. Ossletten, H. Kjosen et. al. // J. Pract. Chem., 2000. Vol. 342 — Iss. 1. — P. 83 — 86.
  58. , С.В. Новый метод синтеза тетрааренопорфиразинов / С. В. Ефимова, А. Б. Корженевский, О. И. Койфман // Тез. докл. XXII Международной Чугаевской конференции по коорд. хими, Кишинев 2024.06.2005.- С.361−362.
  59. Efimova, S. New method of synthesis of tetra (areno)porphyrazines / S. Efimova, A. Korzhenevsky, O. Koifman // J. Porphyrins and Phthalocyanines, 2006.-Vol. 10.-P. 724.
  60. , Ю.М. Интерпретация длинноволновой полосы поглощения замещенных металлофталоцианинов с использованием метода Хкжкеля / Ю. М. Осипов, М. К. Исляйкин, Г. П. Шапошников и др. // Изв. ВУЗов. Химия и химич. технол., 1988. Т. 31. — Вып. 3. — С. 31 — 34.
  61. , M.J. АМ-1: A New General Purpose Quantum Mechanical Molecular Model / M.J. Dewar, E.C. Zarblsen, E.F. Healy et. al. // J. Am. Chem. Soc., 1985.-Vol. 107.-Iss. 13.-P. 3902−3909.
  62. Ghosh, A. Substituent Effects in Porphyrazines and Phthalocyanines / A. Ghosh, P. G. Gassman, J. Almlof// J. Am. Chem. Soc., 1994. Vol. 116. — P. 1932- 1940.
  63. Lever, A.B.P. The Phthalocyanines / A.B.P. Lever // Adv. Inorg. Chem. Radiochem., 1965. Vol. 7. — P. 27 — 114.
  64. Ough, E.A. Absorbtion and Magnetic Circular Dichroism Spectra of Nitrogen Homogeneous of Magnezium and Zink Phthalocyanine / E.A. Ough, M.J. Stillman, K.A. M. Creber//Can. J. Chem., 1993.-Vol. 71.-Iss. l.-P. 18 981 909.
  65. Wohrle, D. Photoredox Properties of Tetra-2,3-pyridinoporphyrazines (29H, 31H tetrapyrido /2,3-b: 2', 3'-g: 2″, 3"-I: 2"', 3'"-q/porphyrazine /D. Wohrle, J. Gitzel, I. Okura et. al. // J. Chem. Soc. Perkin Tram. 2., 1985. Vol. 8.- P. 1171 — 1178.
  66. , B.E. Металлические комплексы тетрапиразинопорфиразинов эффективные катализаторы окисления меркаптанов / В. Е. Майзлиш, А. Б. Корженевский, В. Н. Клюев IIХГС, 1984. — С. 1257−1259.
  67. , С.А. Фталоцианины и родственные соединения. II. Синтез и некоторые свойства 2,3-нафталоцианинов / С. А. Михаленко, Е. А. Лукьянец // ЖОХ, 1969. Т. 39. — С. 2554 — 2558.
  68. Vogler, A. Template Synthesis and Optical Spectra of Zink-2,3-naphthalocyanine / A. Vogler, H. Kunkeley // Inorg. Chim. Acta., 1980. Vol. 44.-P. 209−210.
  69. , Б.Д. Спектральные характеристики тетрапиразинопорфиразина и его комплексных соединений / Б. Д. Березин, В. Н. Клюев, А. Б. Корженевский // Изв. ВУЗов. Хим. и химич. технол., 1977. Т. 20. — С. 357 — 362.
  70. , А.Б. Изучение устойчивости тетрапиразинопорфиразина и его металлокомплексов в растворах серной кислоты / А. Б. Корженевский, В. Н. Клюев, Б. Д. Березин // Изв. ВУЗов. Хим. и химич. технол., 1977. Т. 20. — С. 1122 — 1127.
  71. , Б.Д. ИК-спектры тетрапиразинопорфиразина и его комплексных соединений / Б. Д. Березин, В. Н. Клюев, А. Б. Корженевский // Изв. ВУЗов. Хим. химич. технол., 1977. Т. 20. — С. 170 — 173.
  72. Оптические и электрофизические свойства металлокомплексов тетра (1,4-дитиациклогексен)порфиразина / Г. П. Шапошников, В. П. Кулинич, Ю. М. Осипов и др. //ХГС, 1986. -№ 9.-С. 1276−1279.
  73. , П.А. Синтез и физико- химические свойства азапорфиринов и порфиразинов : дисс.. док. хим. наук.: 02.00.03, 02.00.04: защищена 2004: / Стужин Павел Анатольевич. Иваново, 2004. -382 с. — Библиогр.: с. 335−382.
  74. Spectroscopy and Electrochemistry of Monomer and Sandvich Dimer of Lutetium Tetra (tretbutil)pyrazinoporphyrazines / N. Kobayashi, J. Rizhen, S. Nakajima et. al. // Chem. Lett., 1993. Iss. 1. — P. 185 — 188
  75. Kuninobu, K. Preparation of bis (tetra-2,3-pyrazino) porphyrazine ytterbium (III) / K. Kuninobu, K. Nishikori, T. Mihara // Inorg. Chem. Acta, 1990. V. 174. J. 2. P. 153−154.
  76. Замещенные моно- и дифталоцианиновые комплексы иттрия и эрбия. Синтез, спектры и термическая устойчивость / В. П. Кулинич, Г. П. Шапошников, В. Е. Майзлиш и др. // Координациионная химия, 1994.-Т.20.-Вып. 11 .-С.866−869.
  77. Синтез и исследование комплексов лютеция с октафенилтетраазапорфином / В. П. Кулинич, С. И. Васильев, Г. П. Шапошников и др. // ЖОХ, 1999. Т. 69. — № 1. — С. 146−149.
  78. Kasuga, К. The Radical Formation Of Diphthalocyanine Complexes Of Lanthanium (III), Neodinium (III) and Yttrium (III)with p-Benzoquinone / K. Kasuga, M. Ando, H. Morimoto // Inorg.Chim.Acta, 1986. -Vol. 112. P. 99 101.
  79. Clarisse, C. Synthesis and characterization of some lanthanide phthalocyanines / C. Clarisse, M.T. Riou // Inorg.Chim.Acta, 1987.-Vol. 130. -P. 139−144.
  80. Troyan, K.L. Strong exchange coupling between the lanthanide ions and the phthalocyaninato ligand radical in bis (phthalocyaninato)lanthanide sandwich compounds / K.L. Troyan // Inorg.Chim.Acta, 1992.-Vol. 198−200. P. 795 804.
  81. Синтез металлокомплексов октафенилтетраазапорфина на основе иминоаминодифенилпиррола / С. В. Васильев, В. П. Кулинич, Г. П. Шапошников и др. // ЖОХ, 1998. Т. 68. — № 8. — С. 1325−1327.
  82. L’Her, М. Electrochemical behaviour of lutetium diphthalocyanine in methylene chloride /M. L’Her, Y. Cozien, J. Courtor-Coupez // J. Electroanal. Chem, 1982-Vol. 11.-№-6-P. 183−187.
  83. Синтез и спектроскопическое исследование комплексов тербия (III) и неодима (Ш) с тетра-15-краун-5-фталоцианином / И. В. Нефедова, Ю. Г. Горбунова, С. Г. Сахаров и др. //ЖНХ, 2005.- Т.50.-Вып.2.-С.204−212.
  84. Селективный метод синтеза и спектральные свойства алкилзамещенных моно-, ди- и трифталоцианинов лантанидов (III) / В. Е. Пушкарев, М. О. Бреусова, Е. В. Шулишов и др. // Изв. АН. Серия химическая, 2005. — N.9. С. 2024 -2030.
  85. , О.Г. Синтез и кинетическая устойчивость комплексов диспрозия(Ш), европия (Ш) и неодима (Ш) с тетраазапорфирином врастворах уксусной кислоты / О. Г. Хелевина, А. А. Войнов // ЖОХ, 2000.-Т.70.-Вып.5.-С.832−837.
  86. , П.Н. Сэндвичевые координационные соединения металлов с фталоцианином и порфиринами / П. Н. Москалев // Координационная химия, 1990. -Т. 16.-Вып. 2. -С. 147−158.
  87. , П.Н. Сэндвичевые фталоцианины: разнообразие превращений в конденсированных средах / П. Н. Москалев // В кн.: Успехи химии порфиринов. Под ред. Голубчикова О. А. СПб.: НИИ химии СПбГУ, 1997. С. 203−211.
  88. Kharisov, B.I. Direct electrochemical synthesis of metal complexes. Lanthanide phthalocyanines: optimization of the synthesis / B.I. Kharisov, L.M. Blanco, A. Garcia-Luna // Rev. Soc. Quim. Мех., 1999. Vol. 43. -N.2.-P. 50−53.
  89. Ponvaden, A. Unsymmetricly t-Bu-substituted lutetium diphthalocyanine / A. Ponvaden, Y. Cozien, M L’Her//New J. Chem., 1991. -V. -15. P.515−516.
  90. , B.H. Синтез, структура и спектральные свойства смешаннолигандных комплексов лантанидов на основе фталоцианина и его аналогов / В. Н. Немыкин, С. В. Волков // Координационная химии, 2000. -Т.26. -N6. -С.465−480.
  91. Electrical and magnetic properties of liquid crystalline molecular materials: lithium and lutetium phthalocyanine derivatives / Z Belarbi, C. Sirlin, J. Simon et. al. // J. Phys. Chem., 1989. Vol. 9. — №. 24. — P. 8105−8110.
  92. , И.С. О новых комплексных соединениях фталоцианина с редкоземельными элементами / И. С. Кирин, П. Н. Москалев, Ю. А. Макашов // ЖНХ, 1967. Т. 12. -N3 — С. 707−712.
  93. , В.П. Дифталоцианиновые и подобные им «сандвичевые» комплексы несимметричного строения / В. П. Кулинич, Г. П. Шапошников // ЖОХ, 2003.-Т.73.-Вып.5.-С.839−851.
  94. Interaction between f-electronic systems in dinuclear lanthanide complexes with phthalocyanine / N. Ishikawa, T. lino, Y. Kaizu et. al. // J. Phys. Chem., 2002. Vol. 38. -P. 11 440.
  95. Temlated tetramerization of dicyanobenzenes to form mixed porphyrinato and phthalocyaninato rare earth (III) / N. Pan, J. Jiang, X. Ciu et. al. // J. Porphyrins and Phthalocyanines, 2002. Vol. 6. -№ 5- P. 345−357.
  96. Synthesis and spectroscopic properties of homoleptic bisoctakis (octyloxy) phthalocyaninato. rare earth (III) sandwich complexes / W. Liu, J. Jiang, D. Du [et. al.] //Aust. J. Chem A., 2000. Vol. 53. -P. 131−135.
  97. Arnold, D. Distinction between light and heavy lanthanide (III) ions based on the 'H NMR spectra of heteroleptic triple- decker phthalocyaninato sandwich complexes / D. Arnold, J. Jiang // J. Phys. Chem., 2001. Vol. 105.-P. 7275−7533.
  98. Спектры поглощения дифталоцианинатов в ближней ИК области / Л. Г. Томилова, Е. В. Черных, Н. А. Овчинникова и др. // Оптика и спектроскопия, 1991. Т.70. -N4 — С. 775−778.
  99. , Е.О. Темплатный синтез и спектроскопическое исследование тетракраунзамещенного фталоцианината алюминия / Е.О.
  100. , Л.И. Демина, А.Ю. Цивадце // ЖНХ, 1995. Т.40. — N3 — С. 449−453.
  101. , Е.М. О спектрах поглощения дифталоцианинов РЗЭ / Е. М. Капиниус, Л. М. Смыкалова, И. И. Дипунг // ЖНХ, 1980. Т.25. — N2 — С. 412
  102. , И.С. Комплексные соединения скандия с фталоцианином / И. С. Кирин, П. Н. Москалев // ЖНХ, 1970.-Т.16.-N11 С. 1951.
  103. Синтез и спектры смешанолигандных монофталоцианиновых комплексов редкоземельных элементов с бидентатными кислородсодержащими лигандами / В. Н. Немыкин, А. Ю. Цивадце, Н. В. Субботин и др. // Координационная химии, 1996. -Т.22. -N4. -С.315−320.
  104. Ostendorp, G. Darstellung und Spektroskopische Eigenschaften der gemischtvalenten Di (phthalocyaninato) lanthanide (III) / G. Ostendorp, H. Homborg // Z. Anorg. Allg. Chem., 1996- Vol. 622. N. 7. — P. 1222−1230.
  105. Спектры фталоцианин-цирконий-тетрапиридинпорфиразина и его катионных форм. А. Г. Виноградский, Ю. М. Осипов, А. Н. Сидоров и др. // Координационная химии, 1990. -Т.16. -Nil. -С.1485−1487.
  106. Лang, J. A new synthetic route to unsymmetrical bis (phthalocyaninato)europium (III) complexes / J. Jiang, W. Liu, W-F Law // Inorg. Chim. Acta., 1998. Vol. 268. -N. 1. — P. 141−144.
  107. , Ю.Е. Применение лантанидных сдвигающих реагентов в анализе микроструктуры полимеров методом ЯМР- спектроскопии / Ю. А. Шапиро // В кн.: Успехи химии. Под ред. Эмануэль A.M. Изд. Наука. Академия наук СССР, 1984. -С. 1407−1420.
  108. Толковый словарь по химии и химической технологии / Под ред. Ю.А. Лебедева-М: Русский язык, 1987−525 с.
  109. , А.Ф. Фотодинамическая терапия рака / А. Ф. Миронов // В кн.: Успехи химии порфиринов. Под ред. Голубчикова О. А. СПб.: НИИ химии СПбГУ, 1997.-. С. 357−374.
  110. Тетра-4-карбоксифталоцианин меди химическая добавка и краситель для композиционных материалов и поликапромида / В. Е. Майзлиш, Г. П. Шапошников, З. Н. Жукова // Ж. прикл. химии, 2002 — Т.70. — Вып.1. -С.153−155.
  111. Phthalocyanine coatings on silica and zinc oxide. Synthesis and their activities in the oxidation of sulfide / D. Wohrle, N. Baziakina, O. Suvorova et. al. // J. Porphyrins and Phthalocyanines, 2004. Vol. 8. -N. — P. 13 901 401.
  112. Zyss, Ed. J. Molecular Nonlinear Optics: Materials, Physics and Devices / Ed. J. Zyss / Academic Press. Boston, 1994. 478 p.
  113. Optic Nonlinearities of a Copper Complex of Pyrazinoporphyrazine / L.C. Hwang, C.Y. Tsai, C.J. Tiao et. al. // Opt. Quant. Electr., 2000. Vol. 32. -Iss. 4/5. — P. 641 — 656.
  114. Molecular Unit Based on Metal Phthalocyanine- Designed for Molecular Electronics /М. Matsuda, N. Hanasaki, S. Ikeda et. al. // J. Phys. IV France, 2004.-Vol. 114.-P. 541−547.
  115. Thin Film Sensors: the Role of Defects and Impurity Sites in Controlling Sensor Response and Selectivity / G.E. Collins, N.R. Armstrong, J.W. Pankow et. al. // J. Vac. Sci. Technol. A. Vacuum, Surf, and Films, 1993. -Vol. 11.-Iss. 4.-P. 1383 1391.
  116. Correlation between structure of copper phthalocyanine thin films and their general performance characteristics for gas sensors / O. Berger, W.-J. Fischer, M. Plotner et. al. // ICCP. Dijon, France, 25−30 June 2000. P.350.
  117. Temofonte, T.A. Phthalocyanine Semiconductor Sensors for Room Temperature ppb Level Detection of Toxic Gases / T.A. Temofonte, K.F. Schoch // J. Appl. Phyz., 1989. Vol. 65. — Iss. 3. — P. 1350 — 1355.
  118. The Synthesis of Asymmetrically Substituted Amphiphilic Phthalocyanines and Their Gas-Sensing Properties / X. Ding, Sh. Shen, Q. Zhou et. al. // Dyes and Pygm., 1999. Vol. 40. — Iss. 2/3. — P. 187 — 191.
  119. Синтез и жидкокристаллические свойства тетра-4(н-алкоксикарбонил)фталоцианинов меди / А. И. Смирнова, В. Е. Майзлиш, Н. В. Усольцева и др. // Изв. РАН. Сер. химич., 2000. Т. 49. -Вып. 1. -С. 129−136.
  120. Новые стеклующие мезогены / Н. В. Усольцева, В. В. Быкова, Г. А. Н. В. Жарникова // Успехи в изучении жидкокристаллических материалов, 2007.-С. 4−25.
  121. Жидкие кристаллы: дискотическине мезогены / Н. В. Усольцева и др.- под ред. Н. В. Усольцевой. Иваново: Иван. гос. ун-т, 2004. — 546с.: ил. -ISBN-5−7807−0458−9.
  122. Wolf, W. Dicyanodithiacyclohexen ein neues heterocyclisches Dinitril zur Herstellung von Phtalocyaninos / W. Wolf, E. Degener, S. Petersen // J. Angew., 1960. B.72. — S. 963−966.
  123. , Б.И. Введение в химию и технологию органических красителей. Учебн. Для вузов. / Б. И. Степанов, Изд. 3-е.- перераб. И доп. — М.: Химия, 1984. — 592 с, ил.
  124. , В.П. Синтез и исследование фенилзамещенных порфиразинов несимметричного строения / В. П. Кулинич, Г. П. Шапошников//ЖОХ, 2001.-Т. 71.-Вып. 10.-С. 1721−1725.
  125. , Д.Р. Приложения абсорбционной спектроскопии органических соединений / Д. Р. Дайер М.: Химия, 1970. — 163с.
  126. , Г., Нельсон, Г. Руководство по ядерному магнитному резонансу углерода — 13 — для химиков органиков / Г. Леви, Г. Нельсон — М.: Мир, 1945.-298 с.
  127. , П.Н. Спектры поглощения и кислотно-основные свойства дифталоцианинов металлов / П. Н. Москалев, Н. И. Алимов // ЖНХ, 1975.- Т. 20.-N10.-C. 26−67.
  128. Электронные спектры поглощения фталоцианинов и родственных соединений. Каталог / Н. И. Будина, М. Г. Гальперн, В. М. Деркачева и др.- под ред. Е. А. Лукьянца Научно-исследовательский институт технико-экономических исследований, 1986. — 96 с.
  129. Efimova, S. Solubility of tetra (azaarene)porphyrazines / S. Efimova, A. Korzhenevsky, O. Koifman // Book of Abstract «Fifth International Conference on Porphyrines and Phthalocyanines», Moscow, July 6−11 2008.-C.337.
  130. Автор выражает особую благодарность к.х.н., спин.с. Кулиничу В. П. за постоянное внимание и помощь, оказанную при выполнении диссертационной работы.
Заполнить форму текущей работой

Пора сдавать?