Активация сероводорода комплексами переходных металлов с редокс-активными лигандами
Диссертация
Активация «малых» нейтральных молекул возможна за счет гомолиза или гетеролиза связи либо посредством отрыва или передачи электрона, что способствует возникновению ион-радикальных интермедиатов. Ион-радикальная модификация сернистых молекул Н28, ИЗН, БОг, приводит к реакционноспособным частицам, обладающим собственными уникальными свойствами. Перехват ион-радикальных форм сернистых молекул… Читать ещё >
Содержание
- ВВЕДЕНИЕ
- 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
- 1. 1. Комплексы переходных металлов, содержащие редокс-активные лиганды
- 1. 1. 1. Комплексы хрома
- 1. 1. 2. Комплексы марганца
- 1. 1. 3. Комплексы железа
- 1. 1. 4. Комплексы кобальта
- 1. 1. 5. Комплексы никеля
- 1. 2. Биохимические реакции с участием «малых» молекул, катализируемые энзимами и модельными о-хиноидными соедиениями
- 1. 3. Электрохимическая активация «малых» неорганических молекул
- 1. 3. 1. Генерация активных кислородосодержащих частиц
- 1. 3. 2. Электрохимически генерированные серосодержащие интермедиа&trade
- 1. 4. Реакции активных сернистых интермедиатов с алкинами
- 1. 4. 1. Синтез винилсульфидов
- 1. 4. 2. Процессы образования серосодержащих гетероциклических соединений
- 1. 4. 3. Реакции образования тиоацетиленов
- 1. 1. Комплексы переходных металлов, содержащие редокс-активные лиганды
- 2. 1. Реакции сероводорода с органическими окислителями
- 2. 2. Электрохимические характеристики комплексов переходных металлов с небезучастными лигандами
- 2. 2. 1. Электрохимические редокс-превращения неинноцентных комплексов
- 2. 2. 2. Термодинамические показатели о-иминобензосемихиноновых комплексов переходных металлов
- 2. 3. Модельные реакции исследуемых комплексов с сероводородом
- 2. 4. Реакции активированной формы сероводорода с алкинами
- 2. 4. 1. Взаимодействие сероводорода с алкинами в присутствии органических и металлокомплексных окислителей
- 2. 4. 2. Проведение реакции присоединения сероводорода к алкинам в условиях гетерогенного катализа
- 3. 1. Подготовка растворителей, электродов и фонового электролита для проведения электрохимических исследований
- 3. 1. 1. Очистка ацетонитрила
- 3. 1. 2. Очистка дихлорметана
- 3. 1. 3. Получение фонового электролита
- 3. 1. 4. Приготовление электропроводной водонепроницаемой диафрагмы для электрода сравнения
- 3. 2. Синтез необходимых соединений
- 3. 2. 1. Получение сероводорода
- 3. 2. 2. Получение и очистка алкинов. 3.2.3. Получение комплекса хрома Сгш (4Ь8%
- 3. 3. Методика модифицирования катализатора
- 3. 4. Проведение электрохимических исследований
- 3. 4. 1. Методика проведения микроэлектролиза
- 3. 5. Реакции фенилацетилена с сероводородом в гомогенной среде
- 3. 6. Реакции алкинов с сероводородом в гетерогенных условиях
- 3. 7. Методика кинетических исследований
- 3. 8. Идентификация соединений
- 3. 8. 1. Снятие ЭПР — спектров
- 3. 8. 2. Методика съемки Ж УФ- и 'НЯМР — спектров
- 3. 8. 3. Проведение газохроматографического анализа
Список литературы
- Д. Нонхимбел, Дж. Уолтон. Химия свободных радикалов. М.: Мир, 1977.-606 с.
- Н.Т.Берберова, К. П. Пащенко Введение в химию свободных радикалов: Учеб. пособие // Астрахан. гос. техн. ун-т, Южный научный центр РАН. Астрахань: Изд-во АГТУ, 2005. — 136 с.
- P.I. Dalko. Redox induced radical and radical ionic carbon-carbon bond forming reactions // Tetrahedron. 1995. — V.51. — № 28. — P. 7579 — 7640.
- A. Corma, H. Garcia. Lewis acids as catalysts in oxidation reactions: from homogeneous to heterogeneous systems // Chem. Rev. 2002. — V.102. — P.3837−3892.
- S. Fukuzumi, K. Ohkubo, T. Okamoto. Metal ion-catalyzed Diels-Alder and hydride transfer reactions. Catalysis of metal ions in the electron-transfer step // J.Am. Chem. Soc. 2002. — V.124. — P.14 147−14 155.
- H. Tatsumi, H. Nakase, К. Капо, T. Ikeda. Mechanistic study of auto-xidation of reduced flavin and quinine compounds // J. Electoanal. Chem -. 1998. V. 443. P. 236−242.
- Z. Zhu, V.L. Davidson. Redox properties of tryptophan tryptophylquinone enzymes II J. Biological Chem. 1998. — V. 273, — №.23. — P. 14 254−14 260.
- C.M. Kay, B. Mennenga, H. Gorisch, R. Bittl. Structure of the pyrrolo-quinoline quinone radical in quinoprotein ethanol dehydrogenase // J. Biological Chem. 2006. — V. 281. — № 3. P. 1470−1476.
- P.A. Frey, A.D. Hegeman, G.H. Reed. Free radical mechanisms in enzymology // Chem. Rev. 2006. — V. 106 — P. 3302−3316.
- Webb E.C. Enzyme nomenclature, San Diego: Academic Press, CA. -1992.
- E. Saint-Aman, S. Menage, J.L. Pierre, E. Defrancq, G. Gellon. A functional model of galactose oxidase: catalytic oxidation of primary alcohols with a one-electron oxidized copper (II) complex II New J. Chem. 1998. P. 393−394.
- E.R. Milaeva. Ligand oxidation as a method for intramolecular activation of metal complexes // Russ. Chem. Bull. -2001. V. 50. — № 4. P. 573−586.
- T. Hirao, Conjugated systems composed of transition metals and redox-active 7i-conjugated ligands // Coord. Chem. Rev. 2002. — V.226. P. 81−91.
- C.G. Pierpont, R.M. Buchanan. Transition metal complexes of obenzo-quinone, o-semiquinone, and catecholate ligands // Coord. Chem. Rev. -1981. -V.38.-P. 45−87.
- P. Zanello, M. Corsini. Homoleptic, mononuclear transition metal complexes of 1,2-dioxolenes: updating their electrochemical-to-structural (X-ray)properties // Coord. Chem. Rev. -2006. V.250. — № 15−16. — P. 2000−2022.
- W.P.Griffith. Recent advances in dioxolene chemistry // Transition Met. Chem. -1993.-V. 18. P. 250−256.
- C.G. Pierpon. t Unique properties of transition metal quinine complexes of the MQ3 series // Coord. Chem. Rev. -2001. -№ 219−221. P. 415133.
- C.G. Pierpont. Studies on charge distribution and valence tautomerism in transition metal complexes of catecholate and semiquinonate ligands // Coord. Chem. Rev. -2001. -№ 216−217. P. 99−125.
- G. Speier, A.M. Whalen, J. Csihony, C.G. Pierpont. Iminosemiquinone complexes of copper: structural, magnetic, and electrochemical characterization of complexes of the phenoxazinolate semiquinone radical // Inorg. Chem. 1995. -V.34.-№ 6. -P. 1355−1360.
- M.D. Ward, J.A. McCleverty. Non-innocent behavior in mononuclear complexes: consequences for redox and electronic spectroscopic properties // J.Chem.Soc., Dalton Trans. 2002. — P. 275−288.
- К.П. Бутин, Е. К. Белоглазкина, Н. В. Зык. Металлокомплексы с неинноцентными лиганадми // Успехи химии. 2005. — Т.74 (6). — С.585−609.
- D.E. Wheeler, J.H.Rodriguez, J.K. McCusker. Density functional theory analysis of electronic structure variations across the orthoquinone/semiquinone /catechole redox series II J.Phys.Chem. A. 1999. -V.103. -№ 20. P. 4101—4112.
- K.S. Min, T. Weyhermiiller, K. Wieghardt. 0,7V-Coordinated o-imino-benzoquinone and o-iminobenzosemiquinonato (l-) ligands in complexes of Ni (II), Co (III) and Fe (III) // J. Chem. Soc., Dalton. Trans. 2003. — P. l 126−1132.
- J.A. McCleverty, M.D. Ward. Innocent or guilty? Redox activity in and magnetic and optical behavior of dinuclear molybdenum complexes // Proceedings of In. Acad, of Scien. (Chemical Sciences). 2002. — V. 114. — № 4. — pp. 291 309.
- R.M. Buchanan, S.L. Kessel, H.H. Downs, C.G. Pierpont, D.N. Hendrickson. Structural and magnetic properties of tris (o-semiquinone) complexes of iron (III) and chromium (III) // J.Am.Chem.Soc. -1978. V.100. — № 25. P. 7894−7900.
- C.G. Pierpont. Redox isomerism for quinone complexes of chromium and chromium oxidation state assignment from x-ray absorption spectroscopy // Inorg. Chem. -2001. V.40. — P. 5727−5728.
- D.J. Gordon, R.F. Fenske. Theoretical study of o-quinone complexes of chromium and vanadium // Inorg. Chem. -1982. V.21. — № 8. P. 2907−2915.
- C.G. Pierpont, H.H. Downs, T.G. Rukavina. Neutral tris (o-benzo-quinone) complexes of chromium, molybdenum, and tungsten // J. Am. Chem. Soc. -1974. V.96. — № 17. — P. 5573−5574.
- S. R. Sofen, D.C. Ware, S.R. Cooper, K.N. Raymond. Structural, electrochemical, and magnetic properties of a four-membered redox series (Cr (L3).n", n=0−3) in catechol-benzoquinone complexes of chromium // Inorg.Chem. 1979. — V. 18. — № 2. — P. 234−239.
- H.H. Downs, R.M. Buchanan, C.G. Pierpont. Multistep redox series of the tris (o-semiquinone) chromium (III) complexes // Inorg. Chem. 1979. — V.18. -№ 7.-P. 1736−1740.
- H.C. Chang, T. Ishii, M. Kondo, S. Kitagawa. Synthesis, x-ray structures and properties of chromium complexes with semiquinonate and catecholate // J.• Chem. Soc., Dalton Trans. 1999. — P. 2467−2476.
- M. Oh, G.B. Carpenter, D.A. Sweigart. Supramolecular metal-organimetallic coordination networks based on quinonoid 7c-complexes // Acc. m Chern.Res.-im.-V31.-m. P.l.
- A. Koval, C. Belle, K. Selmeczi, C. Philouze, E Saint-Aman, J. Reedijk. Catecholase activity of a l-hydroxodicopper (II) macrocyclic complex: structures, intermediates and reaction mechanism II J. Biol. Inorg. Chem. 2005. — V.10. — P. 739−750.
- A. Granata, E. Monzani, L. Casella Mechanistic insight into the catechol oxidase activity by a biomimetic dinuclear copper complex // J. Biol Inorg. Chem. -2004.- V.9. P. 903−913.
- E. M. Siegbahn The catalytic cycle of catechol oxidase // J. Biol. Inorg. Chem. 2004. — V.9. — P. 577−590.
- K.D. Magers, C.G. Smith, D.T. Sawyer, Electrochemical and spectroscopic studies of tris (3.5-di-fer/-butylcatecholate)manganese (IV) and dioxygen adduct II Inorg. Chem. 1980. — V. 19. — P. 492- 496.
- K.D. Magers, C.C. Smith, D.T. Sawyer Reversible binding of dioxygen by tris (3,5-di-/eri-butylcatecholato)manganganese (III) in dimethyl sulfoxide // J. Am. Chem. Soc. 1978. -V. 100. — P. 989−991.
- D. Chin, D. T. Sawyer. Rebuttal to a reappraisal of «Reversible binding of dioxygen by manganese complexes of 3.5-di-terf-butylcatechol» II Inorg. Chem. -1982.- V.21. P. 4317−4318.
- H. Chin, D.T. Sawyer, W.P. Schaefer, C. J. Simmons. Structural characterization of tris (3,5-di-feri-butylcatecholato)manganate (IV) and its redox reactions with superoxide ion // Inorg. Chem. 1983. — V.22. — P. 752−758.
- T.S. Shtriff, P. Carr, B. Piggott. Manganese catalysed reduction of dioxygen to hydrogen peroxide: structural studies on a manganese (III) catecholate complex IIInorganica ChimicaActa. -2003. V.348.- P. 115−122.
- Y. Hitomi, A. Ando, H. Tomoyuki Ito, T. Tanaka, S. Ogo, T. Funabiki. Aerobic catechol oxidation catalyzed by a bis (|i-oxo)dimanganese (III, III) complexvia a manganese (II) semiquinonate complex // Inorg. Chem. — 2005. — V. 44. -P. 3473−3478.
- S. Mukherjee, T. Weyhermuller, E. Bothe, K. Wieghardt, P. Chaudhuri. Dinuclear and mononuclear manganese (IV)-radical complexes and their catalytic catecholase activity // Dalton Trans. 2004. — P. 3842.
- M. Costas, M.P. Mehn, M.P. Jensen, L. Que. Dioxygen activation at mononuclear nonheme iron active sites: enzymes, models, and intermediates // Chem. Rev. 2004. — V. 104. — P. 939−986.
- F. Rohrscheid, A.I. Balch, R. H. Holm. Potential electron transfer complexes of the M-O,. type: synthesis and properties of complexes derived frompyrocatechol and tetrachloropyrocatechol // Inorg. Chem. 1966. -V.5. -№ 9. P. 1542−1551.
- R.M. Buchanan, H.H. Downs, W. B. Shorthill, C.G. Pierpont. Intramolecular antiferromagnetic exchange in tris (osemiquinone) complexes of vanadium (III), chromium (III), and iron (IIl) // J.Am.Chem.Soc. 1978. — V.100. -№ 13.-P. 4318−4320.
- S.E. Jones, L.E. Leon, D.T. Sawyer. Redox chemistry of metal-catechol complexes in aprotic madia. 3. 3,5 Di-/er/-butylcatecholato and o-semiquinonato complexes of iron (III) // Inorg. Chem. — 1982. — V.21. — P. 3692−3698.
- H. Chun, E. Bill, T. Weyhermuller, K. Wieghardt. S = 3/2 S = ½ Spin crossover behavior in five-coordinate halido and pseudohalido-bis (o-iminobenzosemiquinonato)iron (III) complexes // Inorg. Chem. 2003. — V.42. — № 18. -P. 5612−5620.
- S. Mukherjee, T. Weyhermuller, E. Bill, K. Wieghardt, P.Chaudhuri. Tuning of spin transition in radical-containing iron (III) complexes by remote ligand substituents // Inorg. Chem. 2005. — V.44. — № 20. — P. 7099−7108.
- D. Ruiz, J. Yoo, I.A. Guzei, A.L. Rheingold, D.N. Hendrickson Valence tautomeric cobalt o-quinone complexes in a dual-mode switching array // Chem. Commun. 1998. — P. 2089−2090.
- D. M. Adam, A. Dei, A.L. Rheingold, D. N. Hendrickson. Bistability in the Con (semiquinonate)2. to [Com (catecholate (semiquinonate)] valence-tautomeric conversion // J. Am. Chem. Soc. 1993. — V. l 15. — P. 8221−8229.
- D.M. Adams, L. Noodleman, D.N. Hendrickson. Density functional study of the valence-tautomeric interconversion low-spin Com (SQ)(Cat)(phen). highspin [Con (SQ)2(phen)]. II Inorg. Chem. 1997. -V. 36. -№.18. — P. 3966−3984.
- C.N. Verani, S. Gallert, E. Bill, T. Weyhermiiller, K. Wieghardt, P. Chaudhuri Tris (o-iminosemiquinone)cobalt (III). a radical complex with an S = 3/2 ground state // Chem. Commun. 1999. — P. 1747−1748.
- V. Bachler, G Olbrich, F. Neese, K Wieghardt. Theoretical evidence for the singlet diradical character of square planar nickel complexes containing two o-semiquinonato type ligands // Inorg. Chem. 2002. — V.41. — № 16. — P. 4179— 4193.
- C.W. Lange, C.G. Pierpont. Nickel complexes containing catecholate, benzoquinone and semiquinone radical ligands // Inorganica Chimica Acta. -1997.-V.263.-P. 219−224.
- C. Bruckner, D.L. Caulder, K. N. Raymond. Preparation and structural characteri-zation of nickel (II) catecholates // Inorg. Chem. 1998. — V.37. — P. 6759−6764.
- W. Kaim. The chemistry and biochemistry of the copper-radical interaction // Dalton. Trans. 2003. — P. 761−768.
- Е.Р. Милаева Биомолекулярное моделирование редокс-процессов с участием комплексов металлов // Рос. хим. ж. (Ж. Рос. хим. об-ва. им. Д.И. Менделеева). 2004. — Т. XLVIII. — № 4. — С. 20−29.
- M.H. Jang, N.S. Scrutton, R. Hille Formation of W3A1 electron-transferring flavoprotein (ETF) hydroquinone in the trimethylamine dehydrogenasez ETF protein complex // J. Biological. Chem. 2000. — V. 275. № 17.-P. 12 546−12 552.
- A. Levitan, A. Danon, T. Lisowsky. Unique features of plant mitochondrial sulfhydryl oxidase // J. Biological Chem. 2004. — V. 279. — № 19. -P. 20 002−20 008.
- K.L. Hoober, B. Joneja, H. B. White III, C. Thorpe. A sulfhydryl oxidase from chicken egg white // J. Biological Chem. 1996. — V. 271. — № 48. — P. 30 510−30 516.
- S. R. Farrell, C. Thorpe. Augmenter of liver regeneration: a flavin-dependent sulfhydryl oxidase with cytochrome с reductase activity // Biochemistry. 2005. — V.44 (5). — P. 1532−1541.
- C.K. Wu, T.A. Dailey, H.A. Dailey, B.C. Wang, J. P. Rose. The crystal structure of augmenter of liver regeneration: a mammalian FAD-dependent sulfhydryl oxidase // Protein Sci. 2003. — № 12. — P. 1109−1118.
- S. Raje C. Thorpe. Inter-domain redox communication in flavoenzymes of the quiescin/sulfhydryl oxidase family: role of a thioredoxin domain in disulfide bond formation // Biochemistry. 2003. — V. 42(15). — P. 4560568.
- S. G. Brohawn, I. R. Miksa, C. Thorpe. Avian sulfhydryl oxidase is not a metalloenzyme: adventitious binding of divalent metal ions to the enzyme // Biochemistry. 2003. V. 42 (37). — P. 11 074−11 082.
- С. Binda, A. Mattevi, D.E. Edmondson. Structure-function relationships in flavoenzymedependent amine oxidations // J. Biological Chem. 2002. — V. 277. -№ 27.-P. 23 973−23 976.
- S. Itoh, H. Kawakami, S. Fukuzumi. Electrochemical behavior and characterization of semiquinone radical anion species of coenzyme PQQ in aprotic organic media // J.Am.Chem.Soc. 1998. — V.120. — № 29. — P. 7271−7277.
- V. Steinebach, S. Vries, J. A. Duine. Intermediates in the catalytic cycle of copper-quinoprotein amine oxidase from escherichia coli // J. Biological. Chem. -1996. V. 271. — № 10. — P. 5580−5588.
- J. Stubbe W.A. Donk. Protein radicals in enzyme catalysis // Chem. Rev. 1998. -V. 98.- P. 705−762.
- Chaudhuri P., Hess M., Weyhermuller Т., Wieghardt K., Aerobic oxidation of primary alcohols by a new mononuclear Cu11 radical catalyst // Angewandte Chemie Int. Ed. — 1999. — V. 38. — P. 1095.
- Brian A. Jazdzewski, William B. Tolman. Understanding the copper-phenoxyl radical array in galactose oxidase: contributions from synthetic modeling studies // Coord. Chem. Rev. 2000. — V. 200−202. — P. 633−685.
- J. P. Wilshire, D.T. Sawyer. Reversible binding dioxygen, nitric oxide, and carbon oxide by bis (3,5-di-/er/-butylcatecholato)vanadium (IV) II J.Am. Chem. Soc. 1978. — V.100. — № 12. — P. 3972−3973.
- A.E. Шилов. Бионеорганическая химия и катализ // Рос. хим. ж. (Ж. Рос. хим. об-ва. им. Д.И. Менделеева). 2004. — Т. XLVIII. — № 4. — С. 6−11.
- Т. Wada, К. Tsuge, К. Tanaka. Syntheses and redox properties of bis (hydroxoruthenium) complexes with quinine and bipyridine ligands. Water-oxidation catalysis // Inorg. Chem. 2001. — V.40. — P. 329−337.
- M. Mella, М. Fagnoni, Е. Fasani, A. Albini. Photoinduced single electron transfer // Chem. Soc. Rev. 1998. — V.27. — P. 82−89.
- D.T. Sawier, E.T. Seo. One-electron mechanism for the electrochemical reduction of molecular oxygen // Inorg. Chem. 1977. — V. l 6. — P. 499−501.
- E. J. Nanni, M. D. Stallings, D.T. Sawier. Does superoxide ion oxidize catechol, a-tocopherol, and ascorbic acid by direct electron transfer // J.Am. Chem. Sbc.-1980.-V. 102.-P. 4481−4485.
- D.H. Chin, G. Glieiricato, E.J. Nanni, D.T. Sawyer. Proton-induced disproportionation of superoxide ion in aprotic media // J.Am. Chem.Soc. 1982. -V. 104.-P. 1296−1299.
- J.L. Roberts, D.T. Sawyer. Facile degradation by superoxide ion of carbon tetrachloride, chloroform, methylene chloride, and p, p'-DDT in aprotic media // J. Am. Chem. Soc.- 1981.-V. 103.-№ 3.-P. 712−714.
- S. Matsumoto, H. Sugimoto, D.T. Sawyer. Formation of reactive intermediates ROOOOR. from the addition of superoxide Ion (02*) ССЦ, CF3CCI3, PhCCl3, PhC (0)Cl, n-BuBr, and n-BuCl in acetonitrile // Chem. Res. Toxicol. 1988. — V. 1. — P. 19−21.
- В. Йинлян, Д. Чсуепин, X. Шеншу. Исследование электрохимических свойств супероксид иона в апротонных средах. // Электрохимия. 2004. — Т.40. — № 4. С. 45054.
- D.T. Sawyer, J.S. Valentine. How super is superoxide // Acc. Chem. Res. -1981.-V.14.-P. 393−400.
- E.J. Nanni, D.T. Sawier. Superoxide ion oxidation of hydrophenazines, reduced flavins, hydroxylamine, and related substrates via hydrogen atom transfer. II J.Am. Chem.Soc. 1980. — V.102. — P. 7593−7595.
- M.V. Merritt, D.T. Sawyer. Electrochemical reduction of elemental sulfur in aprotic solvents. Formation of a stable S8 species // Inorg.Chem. — 1970. — V.19. -№ 2. -P. 211−215.
- R.P. Martin, W.H. Doub, J.L. Roberts, D.T. Sawyer. Further studies of the electrochemical reduction of sulfur in aprotic solvents // Inorg.Chem. 1973. -V.12.-P. 1921−1925.
- J. Robert, M. Anouti, M. Abarbri, J. Paris. Nucleophilic substitution of acyl chlorides by electrogenerated polysulfide ions in N, N-dimetilacetamide // J. Chem. Soc., Perkin Trans.2. 1997. — P. 1759−1764.
- M. Genesty, C. Degrand. Preparation of S4' polysulfide from a sacrificial sulfur cathode and its use as a nucleophile in an electrochemically induced SRN1 substitution reaction // New J.Chem. -1998. P. 349−354.
- M. Hojo, D. T. Sawier. Hydroxide induced reduction of elemental sulfur (S8) to the trisulfur anion radical (S3″) // Inorg. Chem. 1989. — V. 28. — P. 12 011 202.
- J. Robert, M. Anouti, J. Paris. Formation of acyldisulfide ions from the reaction of sulfur with thiocarboxylate ions, and reactivity towards acyl chlorides in N, N-dimethylacetamide II J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1997. — P. 473−478.
- J. Robert, M. Anouti, J. Paris. Reactivity of electrogenerated polysulfide ions towards acyl thioanhydrides and anhydrides in А^Д-dimethylacetamide II New J.Chem. 1998.-P. 53−56.
- A. Ahrika, M. Anouti, J. Robert, J. Paris. Nucleophilic substitution of S-phenyl thiol esters by electrogenerated polysulfide ions in N, N-dimetilacetamide // J. Chem. Soc., Perkin Trans.2. 1998. — P. 607−610.
- R. Steudel. The Chemistry of organic polysulfanes R-S"-R {n > 2) // Chem. Rev. 2002. — V. 102. — № 11. p. 3905−3945.
- H.H. Летичевская, Е. В. Шинкарь, H.T. Берберова, О. Ю. Охлобыстин. Катион-радикал сероводорода в роли сверхкислоты // ЖОХ. 1996. — Т. 66. -Вып.П.-С. 1785−1787.
- Е.В. Шинкарь / Дисс. канд. хим. наук. Саратов. 1998. — 144 с.
- Н.Т.Берберова. Неизвестные свойства сероводорода // Соросовский образовательный журнал. 2001. — Т. 7. — № 9. — С. 38.
- Н.Н. Летичевская, Н. Т. Берберова. Роль катион-радикала сероводорода в циклизации 1,5-дикетонов. // Тез. докл. межд. конфер. «Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов». Саратов. -1996. — С. 85.
- Berberova N.T., Shinkar' E.V. The Radical Cation Of Hydrogen sulfide and related organic reactions // Russ. Chem. Bull. 2000. — V. 49. — № 7. — P. 1178−1184.
- E.E. Гиренко, Е. В. Шинкарь, К. П. Пащенко, А. В. Разуваева, Н. Т. Берберова. Фукционализация алкенов сероводородом в присутствии различных окислителей // Изв. ВУЗов. Химия и химическая технология. -2004. Т.47. — Вып. 8. — С. 10−13.
- S. G. Brohawn, I. R. Miksa, С. Thorpe. Avian sulfhydryl oxidase is not a metalloenzyme: adventitious binding of divalent metal ions to the enzyme // Biochemistry. -2003.-V.42(37).-P. 11 074−11 082.
- J. Gerard, L. Hevesi. Chalcogen electrophile induced rearregement of 1-alkynyltrialkyl borates: controlled syntheses of trisustituted olefins from 1-alkynes // Tetrahedron. 2001. — V.57. — P. 9109−9121.
- M. Arisawa, M. Yamaguchi. Addition reaction of dialkyl disulfides to terminal alkynes catalyzed by a rhodium complex and triflouromethanesulfonic acid // Organic Letters. 2001. — V. 3. — № 5. — P. 763−764.
- S. Usugi, H. Yorimitsu, H. Shinokubo, K. Oshima. Disulfidation of alkynes and alkenes with gallium trichloride // Organic Letters. 2004. — V.6. -№ 4.-P. 601−103.
- Термическое взаимодействие фенилацетилена и 2,5-дихлортиофена с системой сера-сероводород. Э. Н. Дерягина, JI.K. Паперная // ЖОргХ. -1997. -Т.ЗЗ. Вып. 8. — С. 1189−1191.
- Р.С. Montevecchi, M.L. Navacchia. Sulfanyl radical mediated cyclization of aminyl radicals // Tetrahedron Letters. 1998. — V. 39. — P. 90 779 080.
- P.C. Montevecchi, M.L. Navacchia, P. Spagnolo. Sulfanyl radical addition to alkynylazides: an insight into vinyl radical cyclization onto of azido function // Tetrahedron Letters. 1997. — V. 38. — № 45. — P. 7913−7916.
- T.P. Сидоренко, Г. А. Терентьева, B.C. Райда, O.C. Андриенко, Ю. В. Савиных, B.C. Аксенов. Синтез и превращения производных бензоЬ. тиофена // ХГС. 1982. — № 12.-С. 1618−1622.
- Получение и свойства органических соединений серы. Под. ред Л. И. Беленького. М.:Химия. — 1998. — 560 с.
- Джоуль Дж. б Миллс К. Химия гетероциклических соединений. 2-е перераб. изд./ пер. с англ. Ф. В. Зайцевой, А. В. Карчава. М.:Мир. — 2004. -728 с.
- Т. Джилкрист. Химия гетероциклических соединений, пер. с англ. -М.: Мир.- 1996.-464 с.
- М.А. Рященцева. Каталитические способы получения тиофенов из углеводородов и сероводорода // Успехи химии. 1994. — Т.63. — Вып.5. — С. 456−465.
- В.П. Литвинов, Е. Г. Остапенко. Каталитический синтез бензоЬ. тиофена и тиено-[3,2-Ь]-тиофена // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1971. -№ 8.-с. 1683−1689.
- Э.Н. Дерягина, JI.K. Паперная. Реакция галогенаренов и 2-хлортиофена с сероводородом в присутствии ацетилена // ЖОргХ. 1993. -Т. 29.-Вып. 11.-С. 2240−2245.
- Э.Н. Дерягина, Э. Н. Сухомазова, Е. П. Леванова, М. Г. Воронков. Высокотемпературный органический синтез XLIV. Реакция 2- хлортиофена с системой диалкилдисульфид ацетилен // ЖОргХ. — 1995. — Т.31. — Вып. 6. -С.925−927.
- Э.Н. Дерягина, Э. Н. Сухомазова, Е. П. Леванова, Т. А. Шилкина. Газофазные реакции фенилацетилена с диалкилселенидами // ЖОХ. 1998. -Т.65.- Вып. 6.-С. 978−986.
- E.N. Deryagina, E.N. Sukhomazova, Е.Р. Levanova. Competitive reactivities of vinylthiyl radicals thermally generated from haloethylenes and hydrogen sulfide//Russ.Chem. Bull.-1996.- V.45.-№ 3. -P. 662−666.
- E.N. Deryagina, M.G. Voronkov. Thermal methods for the synthesis of thiophene, selenophene, and their derivatives // Chemistry of Heterocyclic Compounds. 2000. — V. 36. — № 1. — P. 1−14.
- The organometallic chemistry of the transition metals. Fourth Edition. R.H. Crabtree. J. Wiley & Sons, Inc., Hoboken, New. Jersey. 2005. p.546.
- M. Beller, C. Bolm. Transition metals for organic synthesis. Building blocks and fine chemicals. Wiley-VCH Verlag GmbH, Weinheim. 1998. p. 467.
- Handbook of organopalladium chemistry for organic synthesis. / Ed. Ei-ichi Negishi. J. Wiley & Sons, Inc., New York. 2002. — V.2. p. 3279.
- M. Arisawa, K. Fujimoto, S. Morinaka, M. Yamaguchi. Equilibrating C-S bond formation by C-H and S-S bond metathesis. Rhodium-catalizedalkylthiolation reaction of 1-alkynes with disulfides // J.Am.Chem.Soc. 2005. -127.-№ 35.-P. 12 226−12 227.
- Kirk-Othmer Encyclopedia of chemical technology. Four ed.: John Wiley & Sons. 1991−1998. — V.23. P. 553.
- Chambers J. Q. The Chemistry of the Quinonoid Compounds / Eds. By Patai S., Rappoport Z. N. Y.: Wiley. 1988. — V. II. Chapter 12. p. 719.
- Okamoto K., Ohkubo K., Kadish K.M., Fukuzumi S. Remarkable accelerating effects of ammonium cations on electron-transfer reactions of quinones by hydrogen bonding with semiquinone radical anions // J. Phys. Chem. A.- 2004.-V. 108.-P. 10 405.
- Органическая электрохимия, под ред. Бейзера М., Лунда X. М.:Химия, 1988. 1024 с. Organic electrochemistry, М. М. Baizer, Н. Lund. New York: Marcel Dekker, 1983.
- Toussaint O., Lerch K. Catalytic Oxidation of 2-aminophenols and ortho hydroxylation of aromatic amines by tyrosinase // Biochemistry. 1987. — V. 26. -P. 8567.
- C.E. Barry, P.G. Nayar, T.P. Begley. Phenoxazinone synthase: enzymatic catalysis of an aminophenol oxidative cascade // J. Am. Chem. Soc. -1988.-V. 110.-P. 3333−3334.
- S. Fukuzumi. New perspective of electron transfer chemistry // Org. Biomol. Chem. 2003.-№l.-P. 609−620.
- V.A. Roginsky, L.M. Pisarenko, W. Bors, C. Michel. The kinetics and thermodynamics of quinone-semiquinone-hydroquinone systems under physiological conditions // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1999. — P. 871−876.
- V.A. Roginsky, T. Barsukova. Kinetics of oxidation of hydroquinones by molecular oxygen. Effect of superoxide dismutase // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2.-2000. -P. 1575−1582.
- M. Hudlicky. Reduction in organic chemistry. Ellis Horwood, Chichester, England, 1984, P. 186.
- S. Fukuzumi. Catalysis on electron transfer and the mechanistic insight into redox reactions // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997. — V.70. — № 1. — P. 1−28.
- A.I. Poddel’sky, V.K. Cherkasov, M.P. Bubnov, L.G. Abakumova, G.A. Abakumov. EPR study of mono-o-imnobenzoquinonato nickel (II) complexes with Ni C G-bond // Organometallic Chem. — 2005, V. 690. No. 1. pp. 145−150.
- A. L. Balch, R. H. Holm. Complete electron-transfer series of the M-N4.type II J. Am. Chem. Soc. 1966. — V.88. — P. 5201−5209.
- C.N. Verani: PhD Thesis, Mulheim an der Ruhr. 2000, p. 169
- С. Benelly, A. Dei, D. Gatteschi, L. Pardi. Electronic structure and reactivity of dioxolene adducts of nickel (II) and copper (II) triazamacrocyclicу complexes // Inorg.Chem. 1990. — V. 29. — P. 3409−3415.
- А.И. Поддельский / Автореф. на соиск. степени канд. хим. наук. Н. Новгород.-2005.
- D.A. Shultz, А.К. Boal, G.T. Farmer. Aynthesis of bis (semiquinone)s and their electrochemical and electron paramagnetic resonance spectral characterization // J. Org. Chem. 1998. — V. 63. — P. 9462−9469.
- S. Bhattacharya, C.G. Pierpont. Comparative bonding properties of semiquinonate and iminosequinonate radical ligands in Ru (CO)2(3,6-DBSQ)2 and Ru (CO)2(PhenoxSQ)2 II Inorg. Chem. 1994. — V.33. — P. 6038−6042.
- A. Dei, D. Gatteschi, C. Sangregorio, L. Sorace. Quinonoid metal complexes- toward molecular switches. // Acc. Chem. Res. 2004. — V.37. — P. 827−835.
- М. Ebadi, А.В.Р. Lever. Ruthenium coplexes of quinine related ligands: a study of the electrochemical properties of 2-aminophenolatobis (2,2'-bipyridine) ruthenium II Inorg. Chem. 1999. — V.38. — P. 467−474.
- H. Chun, E. Bill, E. Bothe, T. Weyhermuller, K. Wieghardt. Octahedral (cw-cyclam)iron (III) complexes with O^V-coordinated o-iminosemiquinonate (l-) radicals and o-imidophenolate (2-) anions // Inorg. Chem. 2002. — V. 41. — № 20. -P. 5091−5099.
- J.A. Perlinger, V.M. Kalluri, R. Venkatapathy, W. Angst. Addition of hydrogen sulfide to juglone // Enviromental science& technology. 2002. — V. 36. — № 12.-P. 2663−2669.
- Ch. Grogger, S.G. Fattakhov, V.V. Jouikov, M.M. Shulaeva, V.S. Reznik. The electrochemical oxidation of cyclic alkyl disulfide derivatives of isocyanuric acid // Electrochimica Acta. 2004. — V.49. — P. 721−727.
- W. A. Pryor, E.G. Olsen. Homolytic displacement at sulfur by hydrogen atom. Formation of hydrogen sulfide in liquid-phase photolysis of thiols // J.Am.Chem.Soc. 1978. — V.100. — № 9. — P. 2852−2856.
- K. Kishore, E. Anklam, A. Aced, K-D. Asmus. Formation of intramolecular three-electron-bonded 2a/la radical cations upon reduction dialkylsulfmyl sulfides be H-atoms II J. Phys. Chem. A. 2000. — V. 104. — № 42. -P. 9646−9652.
- A. Bewick, D.E. Coe, J.M. Mellor, W.M. Owton. Anodic acetamidosulphenylation of alkenes via anodic oxidation of disulphides // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1985. — P. 1033−1037.
- A. Bewick, D.E. Coe, J.M. Mellor. Anodic acetamidosulphenylation of alkenes II J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1980. — P.51−52.
- D. Elothmani, Q.T. Do, J. Simonet, G. Guillanton. Anodic oxidation of di-feri-butyl disulfide: a facile method for preparation of N-fer/'-butylamides // J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1993. — P. 715 -717.
- L. Benati, P.C. Montevecchi, P. Spagnolo. Free-radical reactions of benzenethiol and diphenyl disulfide with alkyne. Chemical reactivity of intermediate 2-(phenylthio)vinyl radicals II J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1991. -P. 2103−2109.
- Фритц Дж., Шенк Г. Количественный анализ. М.: Химия. 1978. -М 347 с.
- Хансен М., Андерко К. Структура двойных сплавов. М.Металлургия. 1962. — Т. 1. — 607 с. — Т. 2. — 1488 с.
- И.В. Коваль. Тиолы как синтоны // Успехии химии. 1993. — Т.62(8). -С. 813−830.
- Вайсбергер А., Проскауэр Э., РиддикД.М. и др. Органические растворители. М.: Изд-во иностр. лит. — 1985. — С. 76.
- Общий практикум по органической химии. Пер. с нем. / Под ред. А. Н. Коста. М.: Мир. — 1965. — 680 с.
- Руководство по неорганическому синтезу: В 6-ти томах. Т. 4. Пер. с нем. / Под ред. Г. Брауэра. М.: Мир. — 1985. — 447 с.
- Электроаналитические методы. Теория и практика / Под ред. Ф. Шольца- пер. В англ. Под ред. В. Н. Майстренкою М.:БИНОМ.у,
- Лаборатория знаний. 2006. — 326 с.