Новые препаративные аспекты синтеза и применения элементоорганических синтонов
Диссертация
Таким образом, рассмотренные выше литературные данные показывают высокую значимость использования кремнийорганических синтонов в современном промышленном органическом синтезе. Мы не ставили своей задачей исчерпывающее описание промышленного применения указанных соединений, поскольку область их применения и велика, и непрерывно расширяется, а ассортимент самих кремнийпроизводных, в том числе… Читать ещё >
Содержание
- 1. СИЛИЛИРУЮЩИЕ РЕАГЕНТЫ И КРЕМНИЙОРГАНИЧЕСКИЕ СИНТОНЫ В ПРОМЫШЛЕННОМ ОРГАНИЧЕСКОМ СИНТЕЗЕ. (Литературный обзор)
- 1. 1. Общие теоретические аспекты отличия кремнийорганических синтонов от исходных органических прекурсоров
- 1. 2. Исходные соединения для введения и удаления силильных заместителей в кремнийорганические синтоны
- 1. 3. Современные силилирующие агенты
- 1. 4. Использование триметилсиланола как уходящей группы в органическом синтезе
- 1. 5. Гексаметилдисилан / иодтриметилсилан
- 1. 6. Ы, 0-Бис-(триметилсилил)ацетамид и бис-(триметилсилил)мочевина в качестве эффективных силилирующих реагентов
- 1. 7. Идентификация промежуточных продуктов силилирования
- 1. 8. Силилирующие агенты как акцепторы кислот в органическом синтезе
- 1. 9. Восстановление с помощью синтонов, содержащих связи Si-H
- 1. 10. Кремнийсодержащие катализаторы в органическм синтезе
Список литературы
- Corey E.G. General methods for the construction of complex molecules.// Pure Appl. Chem.- 1967, — Vol. 14,-No!.-P. 19−38.
- Fleming J. Organic Silicon Chemistry.// «Comprehensive Organic Chemistry».
- Oxford.: Pergamon Press.- 1979.-Bd. 3, — S. 539−565.
- Colvin E.W. Silicon reagents in organic synthesis.//London.:Butterworth.-1988.151 p.
- Weber W.P. Silicon Reactions for Organic Synthesis.//Berlin.: Springer-Ver1.g.- 1983.-430 S.
- Habich D., Effenberger K. Preparation of aryl- and heteroaryltrimethylsilanes.// Synthesis.- 1979.-No.ll.- P. 841−876.
- Funk R.L., Vollhardt K.P.C. Thermal, photochemical, and transition metal mediated routes to steroids by intramolecular Diels-Alder reactions of o-xylenes (o-quinodimethanes).// Chem. Soc. Rev.- 1980, — Vol. 9.-No. 1.- P. 41−62.
- Sakurai H. Reactions of allylsilanes and application to organic synthesis.// Pure Appl. Chem.- 1982, — Vol. 54,-No. l.-P. 1−22.
- Brownbridge P. Silyl enol ethers in synthesis Part I.// Synthesis.- 1983.- No. 1. -P. 1−28.
- Reetz M.N. Lewis-Saure-bewirkte a-Alkylierung von Carbonylverbindungen.//
- Angew. Chem.- 1982.- Bd. 94, — No.2.- S. 97−109.
- Mukaiyama T. Titantetrachlorid in der organischen Synthese.// Angew. Chem.-1977.-Bd. 89,-No. 12,-S. 858−866.
- De Meijere A. Sport, Spiel, Spannung die Chemie der kleinen Ringe.// Chem. unserer Zeit.- 1982.- Bd. 16. No. 1, — S. 13−22.
- Danishefsky S. Siloxydienes in total synthesis.// Acz. Chem. Res.-1981, — Vol. 14.-No. l.-P. 400−406.
- Olah G.A., Narang S.C. Iodtrimethylsilane a versatile synthetic reagent.// Tetrahedron.- 1982.- Vol. 38.- No. 15, — P. 2225−2277.
- Hunig S. Synthesen mit Trimethylsilylcyanid.// Chimia.- 1982.- Vol. 36, — No.l.-P. 1−3.
- Reissig H.U. Siliciumverbindungen in der Organischen Synthese.// Chem. Unserer Zeit.- 1984.-Bd. 18. No. 2, — S. 46−54.
- Penney J.M., Miller J.A. Alkinylation of benzonitriles via nickel catalyzed C-C bond activation.// Tetrahedron Lett.- 2004, — Vol. 45.- No. 25, — P. 4989−4992.
- Tanabe Y., Matsuo N., Ohno N. Direct perfluoroalkylation including trifluoro-methylation of aromatics with perfluoro carboxylic acids mediated by xenon di-fluoride.// J. Org. Cxliem.- 1988, — Vol. 53, — No. 19, — P. 4582−4585.
- Letellier M., McFhee D.J., Griller D. Azomethine ylide precursors: a simple route to N-(trimethylsilylmethyl)imines.// Synth.Commun.- 1988.- Vol. 18, — No. 16−17,-P. 1975−1978.
- Pike R.M., Mangano M.F. Organopseudohalosilanes. I: cyano, isocyanato- and isothiocyanato-silanes. //J. Organometal. Chem. Library.- 1981, — Vol. 12, — P. 53−96.
- Nicolaou K.C., Pradip K.S., Xu H. Biomimetically inspired total synthesis and structure activity relationships of 1-O-methyllateryflorone. 6tt electrocyclizati-ons in organic synthesis.// J. Amer. Chem. Soc.- 2004.- Vol. 126, — No. 17, — P. 5493−5501.
- Crich D., Lim L.B.L. ?-Trimethylsilylethoxymethyl chloride as a formaldehyde equivalent in aldol-type reactions.// Synlett.- 1990, — No.2. P. 117.
- Di M., Rein K.S. Aza analogs of kainoids by dipolar cycloaddition.// Tetrahedron Lett.- 2004.- Vol. 45.- No. 24.- P. 4703−4705.
- Palmer J.T., Fuchs P.L. Synthesis and alkylation of vinylsulfinic acids via fluoride cleavage of ?-trimethylsilylethylvinyl sulfones.// Synth. Commun.- 1988,-Vol. 18.-N0.3.-P. 233−245.
- Anderson M.B., Ranasinghe M.G., Palmer J.T., Fuchs P.L. Cytochalasin support studies. 10. Nucleophilic and electrophilic mercaptanylations via 2-(trimet-hylsilyl)ethanethiol derived reagents.// J. Org. Chem.- 1988.- Vol. 53.- No. 13.-P. 3125−3127.
- Kochs P. Siliciumhaltige Zwischenprodukte in der Organischen Synthese. // Chemiker Zeitung.- 1989.- Bd. 113.-No. 7−8, — S. 225−238.
- Jutzi P. Die klassische Doppelbindungregel und ihre vielen Ausnamen.// Chem. unserer Zeit.-1981,-Bd. 15. No. 5, — S. 149−154.
- Helmer B.J., West R., Corriu J.P., Poirier M., Royo G., DeSaxce A. 29Si NMR of pentacoordinate silicon derivatives.// J. Organometall. Chem.- 1983.- Vol. 251.-No. 3.-P. 295−298.
- West R. Chemie der Silicium-Silicium-Doppelbindung.// Angew. Chem.- 1987. -Bd. 99,-No. 12, — S. 1231−1241.
- Walsh R. Bond dissociation energy values in silicon-containing compounds and some of their implications.// Acz. Chem. Res.-1981.- Vol. 14.- No. 8, — P. 246 252.
- Bott R.W., Eaborn C., Swaddle T.W. The reactivities of (chloromethyl)triinet-hylsilane, germane, — and stannane towards iodide and ethoxide ions.// J. Orga-nometal. Chem.- 1966.- Vol. 5.-No. 3.-P. 233−240.
- Christen M.R. Grundlagen der organischen Chemie.//Aarau.: Verlag Sauerlander.- 1972, — S. 370.
- Kochs P. Makromolekulare Stoffe. In: Houben-Weyl «Methoden der Organischen Chemie."// Stuttgart, N.-Y.: Georg Thieme Verlag.- 1987, — Bd. E 20.-Teil 2, S. 1782−1788- Teil 3, S.2219−2229.
- Torisawa Y., Shibasaki M., Ikegami S. On the novel reactivity of t-butyldimet-hylsilyl ether in prostaglandin synthesis: application to total synthesis llepjPGF22 .// Tetrahedr. Lett.- 1979, — Vol. 20.- No. 21.- P. 1865−1868.
- Rochow E.G., Schenectady N.Y. Preparation of organosilicon halides. // US Patent 2 380 995 (1945).
- IUP AC Current Trends in Organic Synthesis.// Oxford, N.-Y.: Pergamon Press.-1983.
- Yalpani M., Wilke G. Hydrated oxocarbons. IV. Silylation of 1,1-dihydroxy compounds.//Chem. Ber.- 1985.-Bd. 118,-No. 2, — S. 661−669.
- Bruynes C.A., Jurriens T.K. Catalysts for silylation with 1,1,1,3,3,3-hexamet-hyldisilazane.// J. Org. Chem.- 1982.- Vol. 47.- No. 20.- P. 3966−3969.
- Langer S.H., Connell S., Wender J. Preparation and properties of trimethylsilyl ethers and related compounds.// J. Org. Chem.- 1958.- Vol. 23.- No. 1.- P. 5058.
- Corey E.G., Venkateswarlu A. Protection of hydroxy 1 groups as tert-butyldime-thylsilyl derivatives.// J. Amer. Chem. Soc.- 1972, — Vol. 94, — No. 17.- P. 61 906 191.
- Lombardo L. Diisopropylethylamine: an, effective catalyst for the introduction of the t- butyldimethylsilyl group.// Tetrahedr. Lett.- 1984, — Vol. 25, — No. 2, — P. 227−228.
- Chaudhary S.K., Hernandes O. 4-Dimethylaminopyridine: an efficient and selective catalyst for the silylation of alcohols.// Tetrahedr. Lett.- 1979, — Vol. 20,1. No. 2, — P. 99−102.
- Quilliam M.A., Westmore J.B. Sterically crowded trialkylsilyl derivatives for chromatography and mass spectrometry of biologically-important compounds. //Anal. Chem.- 1978.-Vol. 50.-No. l.-P. 59−68.
- Barton T.j., Tully C.R. Sterically hindered silyl Perchlorates as blocking reagents.// J. Org. Chem.- 1978, — Vol. 43, — No. 19, — P. 3649−3653.
- Collington E.W., Finch H., Smith I.J. Selective deprotection of alcoholic andphenolic silyl ethers.// Tetrahedr. Lett.- 1985, — Vol. 26, — No. 5, — P. 681−684.
- Ogilvie K.K., Hakimelahi G.H. A general method for selective silylation of primary hydroxyl groups in carbohydrates and related compounds.// Carbo-hydr. Res.- 1983.- Vol. 115, — P. 234−239.
- Kraska B., Klemer A., Hagedorn H. Umsetzung von kohlenhydraten mit tert-Butylchlorodimethylsilan.// Carbohydr. Res.- 1974.- Vol. 36. No. 2, — P. 398 403.
- Birkofer L., Konkol W., Ritter A. Di- und tripeptide aus silylierter aminosauren- der Trimethylsilylrest als schutzgruppe fur SH- und OH-funktionen.// Chem. Ber.-1961, — Bd. 94.-No. 5. S. 1263−1267.
- Franke F., Guthrie R.D. t-Butyldimethylsilyl ethers of sucrose.//Aust. J. Chem.-1977, — Vol. 30.- No. 3, — P. 639−647.
- Franke F., Guthrie R.D. t-Butyldimethylsilylsucrose: studies on the rearrangements accompanying deblocking of such silyl ethers.// Aust. J. Chem.- 1978,-Vol. 31, — No. 6,-P. 1285−1290.
- Michalsky T.J., Kendler A., Bender M.L. A silyl-a-cyclodextrin intermediate. Preparation and characterization of dodeca-t-butyldimethylsilyl-hexahydroxy-a -cyclodextrin.// J. Incl. Phenom.- 1983, — Vol. 1, — No. 2.- P. 125−128.
- Dodd G.H., Golding B.T., Ioannou P: V. Preparation of glycerols protected atthe 2-hydroxy-group and their application to the synthesis of lipids.// J. Chem. Soc., Perkin 1, — 1976.-No. 21.-P. 2273−2276.
- Kehler H., Schlosser W., Harnt R.E. Chemistry and biology of nucleosides and nucleotides.//N.-Y.: Academic Press.- 1978.- 347 p.
- Jones S.S., Reese C.B. Migration of t-butyldimethylsilyl protecting groups. // J. Chem. Soc., Perkin 1.- 1979.- P. 2762−2764.
- Ogilvie K.K., Schifman A.L., Penney C.L. The synthesis of oligoribonucleosi-des. III. The use of silyl protecting groups in nucleoside and nucleotide chemistry.// Can. J. Chem.- 1979.- Vol. 51.- P. 2230−2238.
- Jones S.S., Reese C.B. Migration of t-butyldimethylsilyl protecting groups. // J. Cliem. Soc. Perkin 1, — 1979.- P. 2762.
- Torisawa Y., Shibasaki M., Ikegami S. Novel Reactivities on tert-butyldimethyl silyl and tert-butyldiphenylsilyl Ethers: Application to the Synthesis of 11-epi-PGF2a.// Chem. Pharm. Bull.- 1983, — Vol. 31.- No. 8, — P. 2607−2615.
- Hakimelahi G.H., Proba Z.A., Ogilvie K.K. Nitrate ion as catalyst for selective silylation of nucleosides.// Tetrahedr. Lett.- 1981- Vol. 22.- No. 48, — P. 47 754 778.
- Ogilvie K.K., Hakimelahi G.H., Proba Z. A, McGee D.P.C. Silylated derivatives of arabinonucleosides.// Tetrahedr. Lett.- 1982- Vol. 23.- No. 19, — P. 19 972 000.
- Ogilvie K.K., Iwacha D.J. Use of the t- butyldimethylsilyl group for protection the hydroxyl functions of nucleosides.// Tetrahedr. Lett.- 1973- Vol. 14, — No. 4 .-P. 317−319.
- Ogilvie K.K., Beaucage S.L., Schifmann A.L., Theriault N.Y., Sadana K.L. The Synthesis of oligoribonucleotides. II. The use of Silyl protecting groups in nucleoside and nucleotide chemistry. VII.// Can. J. Chem.- 1978, — Vol. 56,-No. 21,-P. 2768−2780.
- Seela F., Hismann E., Ott J. 2', 3'-OS-Silylierung von Tuborcidin mit tert.-butyl-(chlor)-dimethylsilan.// Liebigs Ann. Chem.- 1983, — No. 7, — S. 1169−1176.
- Ogilvie K.K., Sadana K.L., Thompson E.A., Quilliam M.A., Westmore J.B. Theuse of silyl groups in protecting the hydroxyl functions of ribonucleosides. // Tetrahedr. Lett.- 1974- Vol. 15.-No. 33.- P. 2861−2863.
- Ogilvie K.K., Thompson E.A., Quilliam M.A., Westmore J.B. Selective protection of hydroxyl groups in desoxynucleosides using alkylsilyl reagents.- Tetrahedr. Lett.- 1974- Vol. 15.- No. 33, — P. 2865−2868.
- White C.A., Vass S.W., Kennedy J.F., Large D.G. High-pressure liquid chromatography of dimethylphenylsilyl derivatives of some monosaccharides. // Carbohydr. Res.- 1983, — Vol. 119.- P. 241−247.
- Corey E.J., SachdevH.S. Simple synthesis of 8-methylprostaglandin C2. //J. Amer. Chem. Soc.- 1973, — Vol. 95, — No. 25.- P. 8483−8484.
- Gill M., Rickards R.W. Synthesis of chiral prostanoid intermediates from phenol.//J. Chem. Soc., Chem. Commun.- 1979,-No. 3, — P. 121.
- Crossland N.M., Roberts S.M., Newton R.F. Photosquthetic routes to prostanoids. Synthesis of alkyl and trialkylsilyl derivatives of 9a-hydroxy-9-deoxypros-taglandin-C2.//J. Chem. Soc., Chem. Commun.- 1977,-No. 23,-P. 886.
- Hart T.W., Metcalfe D.A., Scheinmann F. Total synthesis of (±)-prostaglandin-Dj: use of triethylsilyl protecting group.// J. Chem. Soc., Chem. Commun.-1979,-No. 4,-P. 156.
- Reetz M., Neumeier G. Intennoleculare Silylgruppen Wanderung bei (trimethylsilyloxy)-enonen.// Liebigs Ann. Chem.-1981.-No. 7.- S: 1234−1243.
- Bricknell K., Conolly M.E. Some observations on the t-butyldimethylchlorosila-ne derivatization reaction.// Biochem. Med.- 1980.- Vol. 23.- No. 1, — P. 119−121.
- Blair I. A., Phillipon G. Derivatisation of steroid hormones with t-butyldimet-hylsilyl imidazole,//J. Chromatogr. Sci.- 1978, — Vol. 16.-No. 5, — P. 201−203.
- Wetter H., Oertle K. Thexyldimethylsilyl chloride, an easily accessible reagent for the protection of alcohols.// Tetrahedr. Lett.- 1985, — Vol. 26.- No. 45, — P.5515−5518.
- Rucker С. The triisopropylsilyl group in organic chemistry: just a protective Group, or more? // Chem. Rev.- 1995.- Vol. 95, — P. 1009−1064.
- Verbriggen H., Krolikiewicz K., Niedballa U. Nucleosidsynthesen. XIV. Ami-nierung von Heterocyclen. I. Eine neue einfache Synthese von Cytidinen.// Lie-bigs Ann. Chem.- 1975.-No. 5- S. 988−1002.
- O’Murchu, Visp W. // DE Patent 2 167 194. (Lonza AG).-1971.
- Шелудяков В .Д., Козюков В. П., Миронов В. Ф. Способ получения изоциа-натов. А.с. СССР № 276 049.// Б.И.- 1983, — № 40.
- Но T.-L. Hard and soft acids and bases. Principles in Organic Chemistry.// N.
- Y.: Academic Press.- 1977.
- Ho T.-L. The hard soft acids bases (HSAB) principle and organic chemistry. //
- Chem. Revs.- 1975, — Vol. 15.- No. 1.- P. 1−20.
- Fleming F. Frontier Orbitals and Organic Chemical Reactions. // London: J.1. Wiley.- 1976.
- Ho T.-L., Olah G.A. Cleavage of esters and ethers with iodotrimethylsilane. // Angew.Chem.Int.- 1976, — Vol. 15.-No. 12, — P. 774−775.
- Lun W.H.W., Wheeler W.J. Aminosubstituted oxazole, oxadiazole and isoxa-zolesudstituted cephalosporins.// U.S. Patent 4 388 316 (1983).
- Kirrstetter R., Durckheimer W., Laurell R., Schwab W. //DOS Patent 3 316 797. (Hoechst AG).- 1983.
- Procy B.O., Sommer L.H., Goldberg G.M., Kerr G.T., Di Giorgio P.A., Whitmore F.C. Trimethylhalosilane preparations.// J. Amer.Chem. Soc.- 1948, — Vol. 70,-No. l.-P. 433−434.
- Olah G.A., Gupta B.G.B., Malhorta R., Narang S.C. Synthetic methods and reactions. 62. Transformations with chlorotrimethylsilane/sodium iodide, a convenient in situ iodotrimethylsilane reagent.// J. Org. Chem.- 1979.- Vol. 44.- No. 8.-P. 1247−1251.
- Gordon R.G. Synthesis of chloromethyldisilanes. // U.S.Patent 4 289 890 (1979).
- Miller R.D., Michl J. Polysilane high polymers.// Chem. Rev.- 1989.- Vol.89.-No. 6.-P. 1359−1410.
- Kosarych Z., Cohen T. Rapid, high-yield cleavage of enol and dienol methyl esters under mild conditions using chlorotrimethylsilane/sodium iodide.// Tetra-hedr. Lett.- 1980- Vol. 21.-No. 41.- P. 3959−3962.
- Rigby J.H., Wilson J.Z. Removal of methoxyethoxymethyl ethers with trimet-hylsilyl chloride sodium iodide.// Tetrahedr. Lett.- 1984- Vol. 25, — No. 14.-P. 1429−1432.
- Banerjee A.K. Trimethylsilyl iodide and its use in organic synthesis. // J. Sci. Ind. Res.- 1982, — Vol. 41.- No. 12.-P. 699−704.
- Schraml J. Hexamethyldisilane a convenient solvent and secondary ]H NMR reference.// Collect Czech. Chem. Commun.- 1976, — Vol. 41.- No. 1, — P. 231 233.
- Chou T.S. Sulfenic acid trimethylsilyl esters. A convenient protection for a reactive functionality.// Tetrahedr. Lett.- 1974, — Vol. 15, — No.9.- P. 725−728.
- Noyori R., Murata S., Suzuki M. Trimethylsilyltriflate in organic synthesis. // Tetrahedron.-1981, — Vol. 37.- No. 23.- P. 3899−3910.
- De Koning J.J., Kooreman H.J., Tan H.S., Vervveij J. One-step, high yield conversion of penicillin sulfoxides to deacetoxycephalosporins.// J. Org. Chem.1975.- Vol. 40, — No. 9.- P. 1346−1347.
- Chou T.-S. Novel silyl ester azetidine-2-sulfenate intermediates and process for preparing desacetoxycephalosporins.// U.S.Patent 4 159 267 (1979).
- Cooper R.D.G. Structural studies of penicillin derivatives. V. Penicillin sulfoxide sulfenic acid equilibrium.// J. Amer.Chem. Soc.- 1970.- Vol. 92.- No. 16.-P. 5010−5011.
- D.Broggi R., D. Falciani M. Procedimiento para de 6-aminopenicilanico 7-Aminodexacetoxicefalosporanico acidos derivados.// ES Patent 448 741 (1975).
- IL Patent 54 225. Plantex Ltd.- 1980.
- Crocl M., Maruzelli G. Acylation of 6-APA via silyl intermediates. // GB Patent 2 034 695 (1979).
- JP Patent 5 905 194 (1980).
- Muller H. // DOS Patent 2 507 882 (Wacker-Chemie GmbH).- 1975.
- Verboom W., Visser G.W., ReinhoudtD.N. N, N'-bis-trimethylsilyl]-urea: a useful silylating agent for alcohols and carboxylic acids.// Synthesis.- 1981.-No. 10,-P. 807−808.
- Yoder C.H., Bonelli D. The structure of bis (trimethylsilyl)acetamide.// Inorg. Nucl. Chem. Lett.- 1972, — Vol. 8.- No. 12.- P. 1027−1030.
- Yoder C.H., Copenhafer W.C., DuBeshter B. Structure of trimethylsilyl amides. // J. Amer.Chem. Soc.- 1974.- Vol. 96.- No. 13, — P. 4283−4286.
- Klebe J.F., Finkbeiner H., White D.M. Silylations with bis (trimethylsilyl)acet-amide, a highly reactive silyldonor.// J. Amer.Chem. Soc.- 1966.- Vol. 88.- No. 14.- P. 3390−3395.
- Kinizinger J.P., Marsmann H. Oxygen-17 und Silicon-29. In: «NMR. Basic Principles and Progress».//Heidelberg.: Springer Verlag.-1981.
- Glombitza K.-W. Die Chemie der Antibiotica und ihrer Analoga. II. Acylierung der 6-amino-penicillansaure in wasserfreiem Medium.// Liebigs Ann. Chem.-1964,-Bd. 673, — No. 1.- S. 166−170.
- Munro G., Hunt J.H., Rowe L.R., Evans M.B. Analysis of bis (trimethylsilyl)-acetamide for purity by proton magnetic resonance spectrometry.// Anal.Chem. 1979, — Vol/ 51.- No. 2, — P. 311−313.
- KursanovD.N., Parnes Z.N., Loim N.M. Applications of ionic hydrogenation to organic synthesis.// Synthesis.- 1974.-No. 2.- P. 633−651.
- Nagai Y. Hydrosilanes as reducing agents.// Org. Prep. Proced. Int.- 1980.-Vol.12.-No. 1−2,-P. 13−48.
- Курсанов Д.Н., Парнес 3.H., Лойм H.M. Новый метод восстановления карбонильной группы арилкетонов в метиленовую. Изв. АН СССР, Сер. Хим.- 1966.- № 7, — Стр. 1289.
- Ojima I., Kogure T. Selective reduction of a,(3-unsaturated terpene carbonyl compounds using hydrosilane rhodium (I) complex combinations.// Tetrahedr. Lett.- 1972.- Vol. 13, — No. 49.- P. 5035−5038.
- Lipowitz J., Bowman S.A. Use of polymethylhydrosiloxane as a selective, neu tral reducing agent for aldehydes, ketones, olefins, and aromatic nitro compounds.//J. Org. Chem.- 1973,-Vol. 38,-No. l.-P. 162−165.
- Fritzsche H., Hasserodt U., Korte F. Reduction organischer verbindungen desfunfwertigen phosphors zu phosphinen. I. Reduction tertiarer phosphinoxide zu tertiaren phosphinen mit silanen.// Chem. Ber.- 1964, — Bd. 97.- No. 7. S. 19 881 993.
- Horner L., Balzer W.D. Phosphororganische Verbindungen. IXL. Zum steri-schen Verlauf der desoxygenierung von tertiaren phosphinoxyden zu tertiaren phosphinen mit trichlorsilan.// Tetrahedr. Lett.- 1965.- Vol. 6, — No. 17.- P.1157−1162.
- Naumann К., Zon G., Mislow K. Use of hexachlordisilane as a reducing agent. Stereospecific deoxygenation of acyclic phosphine oxides.// J. Amer.Chem. Soc.- 1969.- Vol. 91.-No. 25, — P. 7012−7023.
- Dieterich D. In: Houben-Weyl «Methoden der Organischen Chemie."// 1973.-Bd. 2a.- S. 907.
- Орлов Н.Ф., Долгов Б. Н., Воронков М. Г. Трис(триорганосилил)ванада-ты. //Докл. АН СССР.- 1958, — Т. 122, — №.2. -Стр. 246−249.
- Орлов Н.Ф., Долгов Б. Н., Воронков М. Г. Химия и практическое применение кремнийорганических соединений.// Труды конференции, — JL- 1958.-№ 1.- Стр. 161−169.
- Орлов Н.Ф., Воронков М. Г. Патент СССР 112 939 (1958).
- Felix Е., Granhelli М., Cambridge G. Metal organo silyl esters.// U.S. Patent 2 863 891 (1955).
- Chamberlain M.M., Jabs G.A., Wayland B.B. Systems containing a silicon-oxygen-vanadium linkage.// J. Org. Chem.- 1962, — Vol. 27, — No. 9.- P. 33 213 323.
- Pauling H., Andrews D.A., Hindley N.C. The rearrangement of a-acetylenic alcohols to a,?-unsaturated carbonyl compounds by silylvanadate catalysts. // Helv. Cliirn. Acta.- 1976.- Vol. 59.-No. 4, — P. 1233−1243.
- Наметкин H.C., Тюрин В. Д., Александров Г. Г., Петросян И. В., Колобков Б. И., Крапивин A.M., Стручков Ю. Т. Реакция олефинов с элементарной серой в присутствии трижелезододекакарбонила. // Изв. АН СССР, сер.хим.- 1981. -№ 11.- Стр. 2572−2577.
- Наметкин Н.С., Тюрин В. Д., Петросян И. В., Попов А. В., Колобков Б. И., Крапивин, А М. Взаимодействие циклогексена с элементарной серой в присутствии трижелезододекакарбонила. // Изв. АН СССР, сер. хим,-1980. -№ 12,-Стр. 2841.
- Наметкин Н.С., Тюрин В. Д., Петросян И. В., Колобков Б. И., Крапивин А. М. Взаимодействие элементарной серы с трижелезододекакарбонилом в присутствии гексена-1.// Изв. АН СССР, сер. хим.- 1980. № 7, — Стр. 1688−1689.
- Лебедев А.В. Взаимодействие элементной серы с кремнийсодержащими олефинами в присутствии карбонилов железа. // Дисс.канд. хим. наук,-Москва.- 1985, — Стр. 90−120.
- Hieber W., Gruber J. Zur kenntnis der eisencarbonylchalkogenide. // Z. anorg. allg. Chem. 1958. — Bd. 296.- S. 91−103.
- Наметкин H.C., Тюрин В. Д., Нехаев А. И., Мавлонов М., Кукина М. А. Прямое замещение карбонильных лигандов в карбонилах железа на серу. Изв. АН СССР, сер. хим.-1975. № 12, — Стр. 2846−2847.
- Мавлонов М. Синтез и свойства дитиодижелезогексакарбонила и его производных. // Автореф. Дисс.канд. хим. наук.- Москва.- 1979.- Стр. 3−10.
- Wei С.Н., Dahl L.F. Crystal structure of a 1:1 mixture of two iron carbonyl sulfur complexes S2Fe3(CO)9 and S2Fe2(CO)6. // Inorg. Chem.- 1965.- Vol. 4,-№ 4.- P. 493−499.
- Бирюков Б.П., Стручков Ю. Т. Структурная химия л-комплексов переходных металлов с карбонильными лигандами. II. Карбонильные тг-комп-лексы со связями металл-металл.// Итого науки, сер. хим. Кристаллохимия,-М.: ВИНИТИ.-1971, — Т.7.- Стр. 142−239.
- Nametkin N.S., Tyurin V.D., Kuzmin O.V., Lebedev A.V. New reaction of elementary sulfur with silicon-containing olefins in the presence of iron car-bonyls. // 6th International Symposium on organosilicon chemistry. -1981. -Abstracts of papers. P.39.
- Кузьмин О.В., Лебедев А. В., Тюрин В. Д., Кабанов Б. К., Мрачковская Т. А. Взаимодействие элементной серы с кремнийсодержащими олефинамив присутствии карбоиилов железа. // «Химия элементоорганических соединений», М., ГНИИХТЭОС, 1985. Стр. 98−117.
- Чернышев Е.А., Кузьмин О. В., Лебедев А. В., Мрачковская Т. А., Гусев А. И., Кириллова Н. И., Кисин А. В. Реакция триметилаллилсилана с элементной серой в присутствии трижелезододекакарбонила. // ЖОХ. -1986.- Т.56, вып.2.- Стр.367−371.
- Чернышев Е.А., Кузьмин О. В., Лебедев А. В. Реакционная способность циклических кремнийсодержащих полисульфидов по отношению к кар-бонилам железа. //ЖОХ. 1986. — Т.56, вып.7. — Стр. 1540−1543.
- Лебедев А.В. Взаимодействие диметилвинилферроценилсилана с элементной серой в присутствии Fe3(CO)i2. // ЖОХ. 1993. — Т.63, вып.8.1. Стр. 1780- 1784.
- Чернышев Е.А., Кузьмин О. В., Лебедев А. В., Кабанов Б. К., Наметкин Н. С., Тюрин В. Д., Нехаев А. И. Термическое разложение 1-триметилсилил-?Лз-этилендитиолатогексакарбонилдижелеза. // Известия АН СССР, сер. хим. 1984.-№ 10. — Стр. 2390−2393.
- Lebedev A.V., ChernyshevE.A., Kuzmin O.V., NametkinN.S., Tyurin V.D., Nekhaev A.I. Reduction of trimethylsilyl-j.i3-S, S'-ethyleneditliiolatohexacarbo-nyldiiron. // J. Organometall. Chem. 1984. — Vol. 276. — № 2, — P. 215−217.
- Лебедев A.B., Чернышев E.A., Кузьмин О. В. Химические свойства крем-нийпроизводных цз-З^'-этилендитиолатогексакарбонилдижелеза. // ЖОХ. 1986.- Т.56, вып.8. — Стр. 1837−1840.
- Seyferth D., Kiwan A.M. Preparation of S-bonded iron carbonyl derivatives of monothiocarboxylic acids. // J. Organometall. Chem. 1985. — Vol. 286. — № 1,-P. 219−223.
- Seyferth D., Henderson R.S. Novel bridging sulfide anion complexes of the he xacarbonyldiiron unit: a new route to alkylthio complexes of iron. // J. Amer. Chem. Soc.-1919.- Vol.101.- No.2.- P. 508−509.
- Seyferth D. Chemistry of (jx-dithio)bis (tricarbonyliron), a mimic of organodi-sulfides.l. Formation of di-ji-thiolate-bis (tricarbonyliron) dianion. // Organometallics.- 1982, — Vol. l.-№ 2.- P. 125−133.
- Seyferth D., Henderson R.S. Di-|Li-thiobis (tricarbonyliron), (|x-HS)2 Fe2(CO)6: an inorganic mimic of organic thiols. // J. Organometall.Chem. 1981. — Vol. 218.- No.2.- P. C34-C36.
- Seyferth D. Unexpected intramolecular nucleophilic substitution in an anionic Fe2(CO)6 complex with an organosulfur ligand. A novel preparation of Fe2(CO)6 complexes of dithioformic acid esters. // Organometallics.- 1983.-Vol. 2.-№ 7.-P. 928−930.
- Seyferth D., Womack G.B. Construction of bridging organosulfur ligands in hexacarbonyldiiron complexes via proximity-induced reactions of bis (|i-mer -capto)bis (tricarbonyliron) with a,(3-unsaturated substrates. // J. Amer. Chem.
- Soc.- 1982.-Vol.104.-№ 24.- P. 6839−6841.
- Seyferth D., Henderson R.S. Photochemically induced insertion of acetylenes into (}i-dithio)bis (tricarbonyliron).// J. Organometall. Chem. 1980. — Vol. 182.- No.3.-P. C39-C42.
- Лебедев A.B., Бухтиаров A.B., Кузьмин O.B. Электрохимический синтез производных дитиодижелезогексакарбонила. //ЖОХ, — 1988, — Т.58, вып.4,-Стр. 851−856.
- Zweig A., Hoffmann А.К. Naphtalene 1,8-disulfide. //J. Org. Chem.- 1965,-Vol. 30,-No. 12.-P. 3997−4001.
- King R.B., Bisnette M.B. Organosulfur, derivatives of the metal carbonyls. VIII. New aspects of the chemistry of inethylthio derivatives of iron carbonyls. //Inorg. Chem. 1965. — Vol.4. -№ 11. -P. 1663−1665.
- Al-Ani F.T., Hughes D.L., Picket C.J. From an (Fe4S4)-cluster to (Fe2S2) — and (Fe3S)-carbonyls. Crystal structure of Fe3S (CO)9]2». // J. Organometall. Chem. 1986. — Vol.307.- No. 2.- P. C31- C34.
- West R. The polysilane high polymers. // J. Organometall. Chem. 1986. -Vol. 300.- № 1−2. — P. 327−346.
- Кузьмин O.B., Быкова А. Л., Лебедев A.B., Башкирова С. А., Райсин И. И. Синтез циклодисилтианов и их деструкция карбонилами железа.// ЖОХ,-1988.- Т. 58, — Вып.4, — Стр. 818−820.
- Cotton Б.А., Kolb J.R., Stults B.R. Reactivity of diiron nonacarbonyl in tetra-hydrofuran: IV. The synthesis and molecular structure of 1,3-dithianeirontetra-carbonyl, (cyclo-1,3-C4HsS2)Fe (CO)4. // Inorg. Chirn. Acta.- 1975, — Vol. 15,-№ 2.- P.239−244.
- Бухтиаров A.B., Голышин B.H., Кузьмин O.B., Кабанов Б. К., Томилов А. П. Катодное расщепление связи О-Н. Электрохимическое восстановление алифатических спиртов и фенола.//ЖОХ.- 1986, — Т. 56.- Вып. 6,-Стр.1356−1361.
- Said Б.Б., Tuck D.G. The direct electrochemical synthesis of some thiolates of zinc, cadmium and mercury. // Inorg. Chim. Acta.-1982.- Vol. 59, — No.l.- P. 14.
- Оаэ С. Химия органических соединений серы.// М.: Химия.- 1975.- Стр. 64−66, 93−94.
- Манн Ч., Барнес К. Электрохимические реакции в неводных средах.// М.: Химия.- 1974, — Стр. 271−275.
- Бухтиаров А.В., Михеев В. В., Лебедев А. В., Томилов А. П., Кузьмин О. В. Катодное расщепление связи S-H. Электрохимическое восстановление меркаптанов.//ЖОХ.- 1988, — Т. 58, — Вып.З.- Стр. 684−692.
- Bradley D.C., Marsh С.Н. Mercaptides of cobalt, nickel, copper and zinc. // Chem: Ind.- 1967.-N0. T-9.- P. 361−362.
- Woodward P., Dahl L.F., Abel E.W., Crosse B.C. A new type of cyclic transition metal complex, Ni (SC2H5)2]6. // J. Amer. Chem. Soc.-1965.- Vol.87.-№.- P. 5251−5253.
- Gould R.O., Taylor R.M. Nickel 2-hydroxyethyl mercaptide. // Chem. Ind.-1966.-No. T-9.- P. 378−379.
- Lucas C.R., Peach M.E.Reactions of pentachlorothiophenol. I. Preparation of some simple metallic and non-metallic derivatives.// Canad. J. Chem.- 1970,-Yol. 48.-No. 12,-P. 1869−1875.
- Бухтиаров A.B., Лебедев A.B., Михеев В. В., Кузьмин О. В., Томилов А. П. Катодное расщепление связи N-H. Электрохимическое восстановление мочевины, N-ацетилмочевины и тиомочевины. // ЖОХ. 1989. — Т.59,вып.2. Стр. 421−428.
- Бухтиаров A.B., Лебедев A.B., Михеев В. В., Кузьмин О. В., Томилов А. П. Катодное расщепление связи N-H. Электрохимическое восстановление амидов алифатических карбоновых кислот. // ЖОХ. 1989. — Т.59, вып.4.- Стр. 796−804.
- Бухтиаров A.B., Лебедев A.B., Михеев В. В., Никишина И. С., Кузьмин О. В. Электрохимическое восстановление алифатических нитросоедине-ний на переходных металлах. // Доклады АН СССР, — 1989. Т.304. — № 3.- Стр. 620−624.
- Бухтиаров A.B., Лебедев A.B., Кудрявцев Ю. Г., Голышин В.Н, Кузьмин О. В. Катодное расщепление связи С-Н в алифатических кетонах на переходных металлах.//ЖОХ. 1989. — Т.59, вып.7. — Стр. 1692−1693.
- Бухтиаров A.B., Лебедев A.B., Михеев В. В., Кузьмин О. В. Катодное расщепление связи N-H. Электрохимическое восстановление амидов ароматических карбоновых кислот. // ЖОХ. 1990. — Т.60, вып.1. — Стр. 180 186.
- Бухтиаров A.B., Лебедев A.B., Кудрявцев Ю. Г. Катодное расщепление связи С-Н. Электрохимическое восстановление кетонов. //ЖОХ. 1990. -Т.60, вып.6. — Стр. 1325−1329.
- Бухтиаров A.B., Лебедев A.B., Кудрявцев Ю. Г., Голышин В.Н, Михеев В. В., Родников И. А. Электрохимический синтез С-металлопроизводных алифатических нитрилов. //ЖОХ. 1990. — Т.60, вып.6. — Стр. 1329−1332.
- Лебедев A.B., Бухтиаров A.B., Михеев В. В. Катодное расщепление связи N-H. Электрохимическое восстановление азотсодержащих гетероциклических соединений. // ЖОХ. 1990. — Т.60, вып.8. — Стр. 1875−1881.
- Бухтиаров A.B., Лебедев A.B., Кудрявцев Ю. Г., Михеев В. В. Катодное расщепление связи Р-Н. Электрохимическое восстановление диалкилфос-фитов. //ЖОХ. 1991. — Т.61, вып. 4. — Стр. 889−893.
- Реутов O.A., Белецкая И. П., Бутин К. П. СН-Кислоты.//М.: Наука.- 1980.-Стр.21.
- Захаркин Л.И., Калинин В. Н., Подвисоцкая Л. С. Изомеризация необаре-нов в барены. // Изв. АН СССР. Сер. Хим.- 1967.- № 10.- Стр. 2310−2316.
- Захаркин Л.И., Подвисоцкая Л. С. О реакции щелочных металлов с баре-нами в жидком аммиаке. // ЖОХ, — 1967, — Т. 37.- Вып.2. Стр. 506−507.
- Князев С.П., Гордеев Е. Г., Чернышев Е.А.Термодинамическое исследование селективного расщепления дикарба-/сяозо-додекаборанов (12) под действием аммиака.// Вестник МИТХТ, — 2006.- Т. 2, — № 4.- Стр. 67−72.
- Гордеев Е.Г. Исследование влияния электронного строения ряда дикарба-/←лозо-додекаборанов (12) на их реакционную способность методами квантовой химии.// Автореф. Дисс.канд. хим. наук, — Москва.- 2007.- Стр. 1116.
- Бухтиаров A.B., Голышин В. Н., Кузьмин О. В., Кабанов Б. К., Томилов А. П., Чернышев Е. А. Катодное расщепление связи С-Н. ЭлектрохимичесIкое восстановление фенилацетилена.// ЖОХ.- 1987.- Т. 57, — Вып. 1, — Стр. 151−154.
- Захаркин Л.И., Калинин В. Н., Снякин А. П. Полярографическое восстановление бареновой и необареновой систем.// Изв. АН СССР. Сер. Хим,-1968,-№ 1,-Стр. 197−199.
- Захаркин Л.И., Калинин В. Н., Снякин А. П. Исследования полярографического восстановления орто- и мета-карборановых систем.// Докл. АН СССР.- 1970, — Т. 195,-№ 6,-Стр. 1357−1360.
- Бухтиаров A.B., Голышин В. Н., Лебедев A.B., Кудрявцев Ю. Г., Родников И. А., Захаркин Л. И., Кузьмин О. В. Катодное расщепление связи С-Н. Электрохимическое восстановление орто-карборана.// Докл. АН СССР, 1989.- Т. 304, — № 4, — Стр. 879−882.
- Граймс Р. Карбораны.// М.: Мир. 1974.- Стр. 65, 72, 73, 77, 202.
- John A.D., Hawthoree M.F. Derivatives of biscarborane. // US Patent 3,254,096 U.S. (CI. 260−348). // Chem. Abstraes.- 1966, — Vol. 65, — № 3.- P. 3906e.
- Бухтиаров A.B., Чернышев E.A., Кузьмин O.B., Кабанов Б. К., Зиновьева С. А., Томилов А. П. Электрохимическое бензилирование циклопентадие-на. // ЖОХ.- 1985, — Т. 55, — Вып. 2, — Стр.395−400.
- Лебедев A.B., Бухтиаров A.B., Кудрявцев Ю. Г., Рожков И. Н. Электрохимический синтез С-металл-ор/ио-карборанов. // Металлоорганическая химия.- 1991.- Т. 4, — № 2.- Стр. 433−438.
- Ольдекоп Ю.А., Майер H.A., Эрдман A.A., Прокопович В. П. Бипириди-льные комплексы циклических никельорганических производных о-карбо-рана.// Докл. АН СССР.-1981, — Т. 257.- № 3, — Стр. 647−651.
- Ольдекоп Ю.А., Майер H.A., Эрдман A.A., Прокопович В. П. Комплексные никелевые производные о-карборана о-карборан-1-карбоновой кислоты. // Весщ. АН БССР, сер. хш. навук.- 1983.- №. Стр. 114−116.
- Ольдекоп Ю.А., Майер Н. А., Эрдман А. А., Прокопович В. П. Устойчивые кобальторганические производные о-карборана со связью карборановый углерод кобальт.// ЖОХ.- 1982.- Т. 52, — № 10, — Стр. 2256−2259.
- Hening J.C.M. 14N Hyperfine Structure in ESR spectra of heterocyclic anions. // J. Chem. Phys.- 1966.- Vol.44.- P. 2139−2155.
- Lund H., Michel M., Simonet J. Homogenous electron exchange in catalytic polarographic reduction. // Acta chem. scand.- 1974, — В.28, — No. 8.- S. 900 904.
- Kira M.A., Bruckner-Wilhelm A. Synthesis and reactions of heterocyclic en-amines. I. The vilsmeier aldehyde synthesis with l-phenyl-3-methyl-5-pyra-zolone.// Acta chim. Hung.- 1968.- Vol.56.- No.l.- P.47−51.
- Kira M.A., Bruckner-Wilhelm A., Ruff F. Synthesis and reaction of enamines.1. Synthesis of 2H-Pyrroles.// Acta chim. Hung.- 1968, — Vol.56.- No.2.-P.189−194.
- Kira M.A., Abdel-Raeman M.O., Gadalla K.Z. The vilsmeier-haack reaction.
- I. Cyclization of hydrazones to pyrazoles. // Tetrahedron Lett.- 1969, — Vol. 10.- № 2, — P.109−110.
- Kira M.A., Aboul-Enein M.N., Korkor M.I. The vilsmeier-haack reaction.IV. Reaction of Phosphorus Oxychloride Dimethylformamide with Semicarbazo-nes. //J. Heterocycl. Chem.- 1970.- Vol.7.- № 1, — P. 25−26.
- Лебедев A.B., Лебедева А. Б., Шелудяков В. Д., Ковалёва Е. А., Устинова О .Л., Кожевников И. Б. Синтез 3-арилзамещенных пиразол-4-карбоно-вых кислот. // ЖОХ. 2005. — Т. 75, вып.5. — Стр. 829−835.
- Джейкобе Т. // Гетероциклические соединения. М.: ИИЛ, — 1961.- Т.5.-Стр.71−72.
- Noe F., Fowden L. ?-Pyrazol-1-ylalanine, an amino acid from water-melon Seeds. // Biochem. J.- I960.- Vol.77.- № 3, — P.543−546.
- Dunnil P., Fowden L. Y-L-Glutamyl-?-pyrazol-1-ylalanine, a peptide from cucumber seeds.//Biochem.J.- 1963.- Vol.86.- № 3.- P.388−391.
- Takeschita M., Nishizuka J., Hayaishi O. Studies on ?-(pyrazolyl-N)-l-alanine. // J. Biol. Chem.- 1963, — Vol.238.- № 2- P.660−665.
- Лебедев A.B., Шелудяков В. Д., Лебедева А. Б. Кремнийорганические синтоны в синтезе гетероциклических карбоновых кислот. // X Всероссийская конференция «Кремнийорганические соединения: синтез, свойства, применение». 2005. Тезисы докладов. Стр. 1С30.
- Шелудяков В.Д., Лебедева А. Б., Кирилин А. Д., Кисин A.B., Никишина И. С., Лебедев A.B. Кремнепроизводные карбазиновых кислот. Синтез О-силилуретанов на основе солей гидразина. // ЖОХ. 1988. — Т.58, вып.2. -Стр. 393−398.
- Iancke Н., Engelhardt G., Wagner S., Dirnens W., Herzog G., Thieme E., Ruhlmann K. Uber die Si-N-bindung: XXXVL. 29Si- und.13C-NMR-untersu-chungen zur Struktur silylierter Saureamide.// J. Organometall. Chem.- 1977.-Vol. 134.-N0.1.-P. 21−29.
- Kricheldorf H.R. Synthese und Eigenschaften N-silylierter cyclischer Urethane sowie deren isomerer Isocyanate und Isothiocyanate.// Lieb. Ann. 1973,1. No. 5−6.- S. 772−792.
- Daly W. H., Holle H.I. Synthesis of alkanesulfonyl isocyanates by thermolysis of trimethylsilylated sulfonylcarbamates. // J. Org. Chem.- 1974. Vol. 39.- No. 11.-P. 1597−1600.
- Wieberg N., Schwenk G. Notiz zur Reaktion von bis (trimethylsilyl)diimin mit Kohlendioxid.// Chem. Ber.-1971.- Bd. 104, — No.12.- S. 3986−3988.
- Шелудяков В.Д., Дмитриева А. Б., Гусев А. И., Апалькова Г. М., Кирилин А. Д. Кремнепроизводные оксикарбаминовой кислоты. Синтез, свойства и рентгеноструктурный анализ О-силилуретанов.// ЖОХ.- 1984, — Т. 54, вып. 10, — Стр. 2298−2301.
- Шелудяков В.Д., Дмитриева А. Б., Кирилин А. Д., Гусев А. И., Лось М. Г. Кремнепроизводные оксикарбаминовой кислоты. Синтез и рентгеноструктурный анализ О-силилуретанов.//ЖОХ.- 1983, — Т. 53, вып. 10.Стр. 2276−2280.
- Wodsworth W.S., Emmons W.D. The chemistry of dimethylamino isocyanate. A novel nitrogen ylid.// J. Org. Chem.- 1967.- Vol. 32.- No. 5.- P.1279−1285.
- Clegg W., Hluchy H., Klingebiel U., Sheldrick C.M. Darstellung und molekul-struktur von l, 3,5,7-tetraaza-2,4,6,8-tetrasila-bicyclo3.3.0]octan.// Z. Naturforsch. (b). 1979, — Bd. 34.-No. 9.- S. 1260−1263.
- Clegg W., Haase M., Hluchy H., Klingebiel U., Sheldrick C.M. Synthese cyc-lischer Silylhydrazine Kristallstruktur eines funfgliedrigen Kreuz-Dimeren. //Chem. Ber.-Bd. 116,-No. 1, — S. 290−298.
- Kurz M., Reichen W. Thermolysis of carbamoyl azides.III.The structure of aromatic aminoisocyanate dimers and a new trimeric aminoisocyanate. // Tetrahedron Lett.-1978,-Vol.19.-No. 16.- P. 1433−1436.
- Шелудяков В.Д., Лебедева А. Б., Кирилин А. Д., Поливанов А. Н., Швец В. М. Способ получениятриметилсилгот-Ы-триметилсилоксикарбами-новой кислоты. // A.C. 255 426.- 1987.
- Шелудяков В.Д., Лебедева А. Б., Кирилин А. Д., Кисин A.B., Никишина И. С., Лебедев A.B. Термическое разложение триметилсилилового эфира М-триметилсилил-^триметилсилоксикарбаминовой кислоты. // ЖОХ. -1986. -Т.56, вып.7. Стр. 1525- 1530.
- King F.D., Walton D.R.M. Synthesis of O-arenesulfonyl- and O-arenecarbo-nylhydroxylamines.//Synthesis.- 1975,-No. 12, — P. 788−789.
- Tsui F.P., Chang Y.H., Vogel T.M., Zon G. Thermal a-deoxysilylation of N, 0-bis (trimethylsilyl)-N-phenylhydroxylamine. // J. Org. Chem.- 1976, — Vol. 41.-No. 21.-P. 3381−3388.
- King F.D., Pike S., Walton D.R.M. Silylhydroxylamines as reagents for high-yield RCOC1 RNCO conversion.// J. Chem. Soc., Chem. Commun.-1978.- No. 8.-P. 351−352.
- Chang Y.H., Chiu F.T., Zon G. Investigation of thermally induced a-deoxysilylation of organosilylated hydroxylamine derivatives as a general method for nitrene production. // J. Org. Chem.-1981.- Vol. 46, — No.2.- P. 342−354.
- Rigaundy J., Lytwyn E., Wallach P. Synthese et thermolyse de derives disily-les des acides hydroxamiques: sur une nouvelle voie d’acces aux esters isocya-natiques et aux amines.// Tetrahedron Lett.- 1980, — Vol. 21.- No.35.- P. 33 673 370.
- Boudjouk P., West R. Novel thermal rearrangement of tris (organosiIyl)hydro-xylamines. //J. Amer. Chem. Soc.- 1971.- Vol. 93.-No. 22.- P. 5901−5905.
- Lwowski W. In: «Nitrenes» (Ed. Lwowski W.). //New York: Interscience.-1970.-P.- 185−186.
- Birkofer L., Richter Р., Ritter A. «Aktivierung» N-haltiger Heterocyclen durch Silylirung.// Chem. Ber.- 1960,-Bd.93.-No. 12,-S.2804−2809.
- Шипов А.Г., Крамарова Е. П., Артамкина О. Б., Бауков Ю.И. N-метилиро-вание лактамов с использованием кремнийсодержащих реагентов. // ЖОХ.- 1989, — Т. 59, вып. 11.- Стр. 2629−2630.
- Jaeggi К.A., Widler L. Substituted alkanediphosphonic acids and pharmaceutical use. // US Patent 4,939,130 (1990).
- Лебедев A.B., Шелудяков В. Д., Лебедева А. Б., Фролов А. Ю., Шатунов В. В., Устинова О. Л., Ковалева Е.А. N-Алкилирование N-триметилсилил-имидазола. // ЖОХ. 2007. — Т.77, вып. 6. — Стр. 998−1001.
- Миронов В.Ф., Козюков В. П. Кремнийорганический синтез изоцианатов. //ЖОХ.- 1984.- Т.54, вып.6, — Стр.1217−1235.
- Лебедев A.B., Лебедева А. Б., Шелудяков В. Д., Овчарук С.Н., Ковалева
- Е.А., Устинова О. Л. Кремнийорганический синтез изоцианатов. I. Синтез изоцианатов фуранового, тиофенового, моно- и полифторфенильногоряда.//ЖОХ.-2006.-Т. 76, вып. 1.-Стр. 114−118.
- Лебедев A.B., Лебедева А. Б., Шелудяков В. Д., Овчарук С. Н., Ковалёва Е. А., Устинова О. Л. Кремнийорганический синтез изоцианатов. II. Синтез алифатических, карбоциклических и жирноароматических изоцианатов. // ЖОХ. 2006. — Т. 76, вып. 3. — Стр. 493−500.
- Лебедев A.B., Лебедева А. Б., Шелудяков В. Д., Шатунов В. В., Овчарук С. Н. Кремнийорганический синтез изоцианатов. IV. Синтез изоцианатов на основе сложных эфиров алифатических и жирноароматических аминокислот. //ЖОХ. 2007. Т.77, вып.4. — Стр. 622−626.
- Wittig G., Lohmann L. Uber die kationtrope Isomerization gewisser benzylat-her bei Einwirkung von Phenyl-Lithium.//Liebigs Ann.- 1942.- Bd.550.- No. 1.- S.260−268.
- Мюллер E. Новые воззрения в органической химии. // М.: Изд. ИК.-1960, — Стр. 534.
- Шелудяков В.Д., Дмитриева А. Б., Туманов В. Ю., Бочкарев В. Н., Кирилин А. Д., Чернышев Е. А. Синтез и превращения О-силилуретанов. Термолизтриметилсилилового эфира метилкарбаминовой кислоты. //ЖОХ.- 1982.Т. 52, вып. 9, — Стр. 2142−2143.
- Миронов В.Ф.ДСозюков В.П., Булатов В. П. Новый бесфосгенный путь получения изоцианатов с использованием силильной защиты аминов. //
- ЖОХ, — 1973, — Т. 43, вып. 9, — Стр. 2089−2090.
- Knaush D., Meszticzky A., Szakacs L., Csakvari В. Trimethylsilylated N-al-kyl-substituted carbamates. I. Preparation and some reactions.// J. Organome-tal. Chem.- 1983, — Vol. 256, — N 1, — P. 11−21.
- Мижирицкий М.Д., Южилевский Ф. А. Новые силилирующие реагенты. Методы получения и свойства. // Усп. химии, — 1987.- Т.56, — № 4.- Стр. 609−628.
- Glidewell С., Rankin D.W.H. Some preparative and spectroscopic studies ofsilylamines.// J. Chem. Soc., A.- 1970, — N 2.- P. 279−285.
- Ebsworth E.A.V., Rocktaschel G., Tompson J.C. The reactions of some silyl amines with carbon dioxide and related molecules.// J. Chem. Soc., A.1967.-N3,-P. 362−364.
- Rodionov W.M. Synthesis of P-aryl-p-aminoethan-a, a-dicarbonic acids. The mechanism of Knoevenagel’s synthesis of cynnamic acids. // J.Amer. Chem. Soc.- 1929.-Vol.51.-No. 3, — P. 847−852.
- Rodionov W.M., Postovskaya E.A. The mechanism of formation of p-aryl-p-amino futty acids by the condensation of aromatic aldehydes with malonic acid and its derivatives.// J.Amer.Chem.Soc.- 1929, — Vol.51.- No. 3. P.841−847.
- Johnson T.B., Livak J.E. Researches on Pyrimidines. CXLIX. The synthesisof aryl substituted dihydrouracyls and their conversion to uracyl derivatives. // J.Amer.Chem.Soc.- 1936.- Vol.58. No. 2.- P.299−303.
- Мамаев В.П., Суворов H.H., Рохлин E.M. Синтез Р-(2-тиенил)-р-аланина и некоторых его производных.// Докл. АН СССР, — 1955.- Т. 101.- № 2.-Стр.269−271.
- Ried W., Keller Н. Uber heterocyclisch substituierte Aminosauren. V Mitteil.:
- Synthesen einiger ?-heterocyclisch substituierter Acryl und ?-Aminosauren. //Chera.Ber.- 1956.-Bd.89.- No. 11.- S. 2578−2583.
- Гольдфарб Я.Л., Фабричный Б. П., Шалавина И. Ф. Синтез аминокислот алифатического ряда из производных тиофена.П. Синтез ß--аминокислот. //ЖОХ.- 1958, — Т. 28. Вып. 1, — Стр.213−222.
- Мамаев В.П., Сандахчиев Л. С. Синтез ß--триптофана. //ЖВХО, — 1961, — Т. 6.-№ 1.- Стр.350−352.
- Терентьев А.П., Грачёва P.A., Михайлова Н. М. Получение кислот через производные фурана.УП. Синтез бензоиласпаргина и бензоилизоаспар-гина.// ЖОХ, — 1963.-Т. 33. Вып. 2, — Стр.581−583.
- Суворов H.H. Юбилеи и даты. Академик В. М. Родионов и его работы в области химии гетероциклических соединений. (1878−1954). К 100-летию со дня рождения.// ХГС.- 1979, — № 2, — Стр.267−273.
- Грандберг И.И., Кост А. Н., Морозова Л. Ф. Исследование пиразолов. LIX. Синтез р-(пиразолил-4)-Р-аланинов. // ХГС, — 1968.- № 5.- Стр.887−891.
- Лебедев A.B., Лебедева А. Б., Шелудяков В. Д., Ковалёва Е.А., Устинова
- О.Л., Кожевников И. Б. Конкурентное образование ß--аминокислот, про-пеновых кислот и илиденмалоновых кислот в реакции Родионова из малоновой кислоты, альдегидов и ацетата аммония в спиртовой среде. // ЖОХ. -2005. -Т.75, вып.7. С. 1177−1186.
- Бхакка Н., Уильяме Д. Применение ЯМР в органической химии. // М: Мир.- 1966.-Стр.115.
- Конрой Г. Применение ядерного магнитного резонанса для установления строения органических соединений.// Успехи органической химии. М.:
- Мир, — 1964, — Т.2.- Стр.253−327.
- Титце Л., Айхер Т. Препаративная органическая химия // М.: Мир.-1999, — Стр. 156.
- Рубцов М.В., Байчиков А. Г. Синтетические химико-фармацевтические препараты //М.: Медицина,-1971.- Стр. 168.
- Грандберг И.И., Морозова Л. Ф., Москаленко В. А., Кост А. Н. Исследование пиразолов. LXIII. Аминокислоты ряда пиразола.// ХГС, — 1969.- № 6,-Стр.1049−1054.
- Рогожин C.B., Давидович Ю. А., Андреев С. М. О получении эфиров N-карбонил-2-аминокислот.// Изв. АН СССР. Сер .хим.- 1971.- № 7, — Стр. 1593.
- Давидович Ю.А., Бутаева В. И., Галкин О. М., Сенцова Т. Н., Рогожин C.B. Удобный метод получения эфиров N-карбонил-а-аминокислот.// Изв. АН СССР. Сер .хим.- 1977.- № 7, — Стр. 1682−1684.
- Сенцова Т.Н., Бутаева В. И., Давидович Ю. А., Рогожин C.B., Коршак В. В. Синтез оптически активных полимочевин на основе природных ди-аминокарбоновых кислот.// ДАН СССР, — 1977.- Т.- 232, — № 2- Стр. 335 338.
- Kricheldorf H.R. Uber die Silylierang von Aminosauren und die Peptidesyn-these mit Aminosauretrimethylsilylestern.// Ann.Chem.- 1972.- Bd. 763.-No. 1, — S. 17−38.
- Калихманн И. Д., Банникова О. Б., Калинин A.B., Хасапов Б. Н., Иоффе СЛ., Тартаковский В. А., Воронков М. Г. Строение триметилсилильных производных гидразидов уксусной кислоты.// Изв. АН СССР. Сер.хим.-1985.-№ 2.-Стр. 464−466.
- Калинин A.B., Апасов Э. Т., Бугаева C.B., Иоффе С. Л., Тартаковский В. А. Получение триметилсилильных производных замещенных гидразинов, содержащих функциональные группы.// Изв. АН СССР. Сер.хим.1983.- № 6.- Стр.1413−1415.
- Kricheldorf H.R. Uber die Herstellung von aminosaure-N-carboxyanhydriden aus N-siloxycarbonyl-aminosaure-trimethylsilylestern.// Chem.Ber.- 1971.1. Bd. 104.-NO.1.-S. 87−91.
- Горбатенко В.И., Журавлев E.3., Самарай JI.И. Изоцианаты. Методы синтеза и физико-химические свойства алкил-, арил- и гетерилизоцианатов. //Киев: Наукова думка. 1987.- 448 стр.
- Козюков В.П., Миронова Н. В., Миронов В. Ф. Силилпроизводные амино-бензойных кислот в реакции с фосгеном. Синтез силиловыхъ эфиров изо-цианатобензойных кислот.//ЖОХ.- 1979, — Т.49, — Вып.4.- Стр.784−787.
- Лебедев A.B., Лебедева А. Б., Шелудяков В. Д., Овчарук С. Н., Ковалёва Е. А., Устинова ОЛ. Кремнийорганический синтез тиофеновых аналогов ангидрида изатовой кислоты. // ЖОХ. 2007.- Т.77, вып.2. — Стр. 349 350.
- Вотяков В.И., Бореко Е. И., Владыко Г. И., Карако Н. И., Коробченко Л. В. Поиск соединений, активных в отношении вирусов гриппа и возбудителей других ОРВИ.// Сб. трудов «Химиотерапия и химиопрофилактика гриппа и ОРЗ». Ленинград.- 1990.-Стр. 16−23.
- Ершов Ф.И., Чижов Н. П., Тазулахова Э. Б. Противовирусные средства. // С.-П.: Наука.- 1993.- 104 стр.
- Яхонтов Л.Н., Глушков Р. Г. Синтетические лекарственные средства.// М.: «Медицина».- 1983. Стр. 54−57.
- Макареев С.М., Калитеевский В. В., Шелудяков В. Д., Лебедев A.B., Лебедева А. Б., Устинова О. Л. Способ получения 1-адамантанкарбоновой кислоты. // Патент РФ № 2 124 497 по Заявке № 97 105 995 от 22.04.97.
- KochH., HaafW. 1-AdamantanecarboxyIic acid//Org. Synthesis.- 1964.-Vol. A44.- P. 1−3.
- Sugimoto M., Yamamoto F., Honna K., Kurisaki K., Sugahara H., Watanabe
- К., Fujimoto Y., Ryu S. Adamantane-piperazine Dtrivatives.// US Patent 4 001 223, C07D241/02.- 1977.
- Полис Я.Ю., Рагуель Б. П., Вилне Б. Ю. Способ получения 1-адамантан-карбоновой кислоты. //Авторское св-во 583 999, С07С67/12, — 1977.
- Апенова Е.Э., Тандура Т. А., Федотов Н. С., Горелик С. И. Способ получения 1-адамантанкарбоновой кислоты. //Авторское св-во 92 008 968/04, С07С61/12, — 1996.- БИ № 17.
- Макареев С.М., Калитеевский В. В., Шелудяков В. Д., Лебедев А. В., Лебедева А. Б., Устинова О. Л. Способ получения 1-(Г-адамантил)этиламина. // Патент РФ № 2 118 313 по Заявке № 97 106 700 от 6 мая 1997 г.
- Электрохимия металлов в неводных растворителях. Под ред. Колотырки-наЯ.М.// М: Мир.- 1974, — Стр. 10−20.
- Numura Т., Yokoi М., Yamasaki К. The Preparation of Tetramethylcyclodi-sylthiane by Thermal Rearrangement of hexamethylcyclotrisylthiane. // Proc. Japan Acad.- 1953,-Vol. 29.-No. 7,-P. 342−343.
- Mayfield D.L., Flath R.A., Best L.R. The Preparation of Hexaphenylcyclotri-silthiane and of tetraphenylcyclodisilthiane.// J. Org. Chem.- 1964, — Vol. 29,-No. 8.- P. 2444−2446.
- Bikovetz A.L., Kuz’min O.V., Vdovin V.M., Krapivin A.M. Novel three-membered metallocyclic bis (tetracarbonyldiiron)dimethylsilane. An extraordi1. Л Qnary deshielding effect on the Si nucleus.// J. Organometal.Chem.- 1980.-Vol. 194,-No. 2.-P. C33-C34.
- Blackman L.C.F., Dewar M.J.S. Promoters for the dropwise condensation of steam. Part III. Preparation of silicon and phosphorus compounds.// J. Chem.1. Soc.- 1957.-P. 169−170.