Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

Иодирование и диазотирование-иодирование ароматических соединений. 
Синтез, строение и свойства стабильных арилдиазоний тозилатов

Диссертация: Иодирование и диазотирование-иодирование ароматических соединений. Синтез, строение и свойства стабильных арилдиазоний тозилатов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Объем и структура работы. Работа изложена на 162 страницах, содержит 16 рисунков и 30 таблиц. Состоит из 4 глав, выводов, списка литературы и приложений. Глава 1 представляет литературный обзор по методам иодирования в отсутствии растворителей, синтезу, применению в органическом синтезе и строению ароматических диазопиевых солей. В последующих главах излагаются и обсуждаются результаты… Читать ещё >

Содержание

  • Общая характеристика работы
  • Глава 1. Литературный обзор
    • 1. 1. Реакции электрофильного иодирования, отвечающие требованиям 9 «Зеленой химии»
    • 1. 2. Ароматические соли диазония и области их применения
      • 1. 2. 1. Механизм диазотирования
      • 1. 2. 2. Диазотирование с использованием NaN
        • 1. 2. 2. 1. Диазотирование ароматических аминов в водных средах
        • 1. 2. 2. 2. Диазотирование с использованием NaN02B неводных и водно- 17 органических системах
      • 1. 2. 3. Диазотирование с использованием алкилнитритов (AlkN02)
      • 1. 2. 4. Другие методы диазотирования
    • 1. 3. Изучение строения диазониевых солей
      • 1. 3. 1. Физико-химические методы исследования структуры 25 диазониевых солей
      • 1. 3. 2. Исследование структуры диазониевых солей с использованием 36 рентгеноструктурного анализа
  • Глава 2. Электрофилыюе иодирование аренов и некоторых 39 гетероциклов в отсутствие растворителя
    • 2. 1. Исследование иодирующей способности иода в присутствии КЮ3 39 и NaNC>3 как окислителей без растворителя в условиях механической активации
    • 2. 2. Иодирование иодом в присутствии фенилиодозодиацетата (ФИА) 40 без растворителя в условиях механической активации
    • 2. 3. Использование тетраалкиламмоний дихлориодатов Alk4N+ICb" для 43 синтеза иодантипирина в отсутствие растворителя в условиях механической активации
    • 2. 4. Экспериментальная часть
  • Глава 3. Методы косвенного иодирования ароматических 49 соединений
    • 3. 1. Синтез ароматических полииодидов
    • 3. 2. Экспериментальная часть
  • Глава 4. Синтез стабильных арилдиазоний тозилатов. 64 Экспериментальное и квантово-хнмическое исследование структуры. '
    • 4. 1. Синтез стабильных арилдиазоний тозилатов и Z-l-apmi-2- 64 тозилдиазенов
    • 4. 2. Экспериментальная часть
    • 4. 3. Исследование термической устойчивости арилдиазоний тозилатов 88 4.4. Химические превращения арилдиазоний тозилатов и Z-l-apmi-2- 90 тозилдиазенов
      • 4. 4. 1. Галогенирование арилдиазоний тозилатов
        • 4. 4. 1. 1. Иодирование арилдиазоний тозилатов
        • 4. 4. 1. 2. Бромирование арилдиазоний тозилатов 93 4.4.2 Нитрование арилдиазоний тозилатов
      • 4. 4. 3. Арилирование олефинов
      • 4. 4. 4. Термическое разложение фенилдиазоний тозилатов
      • 4. 4. 5. Реакция азосочетания
      • 4. 4. 6. Реакция образования триазенов
      • 4. 4. 7. Диазотирование-восстановление 2-амино-5-хлорбензофенона
      • 4. 4. 8. Ковалентная модификация макро- и наноповерхности
    • 4. 5. Экспериментальная часть
    • 4. 6. Квантово-химические исследования ароматических диазониевых 111 солей методами ab initio и DFT
  • Выводы

Иодирование и диазотирование-иодирование ароматических соединений. Синтез, строение и свойства стабильных арилдиазоний тозилатов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Актуальность исследования. Иодароматические соединения — одни из наиболее широко используемых строительных блоков в органическом синтезе. Они особенно важны как незаменимые субстраты для многочисленных методов образования С-С связей, для химии гетероциклических и металлорганических соединений, синтеза органических соединений поливалентного иода.

Особый интерес представляют полииодзамещепные арены, поскольку с их участием значительно расширяются возможности иодорганического синтеза, а кроме того они являются исходными продуктами в получении рентгеноконтрастных средств.

Ароматические диазониевые соли также являются одними из наиболее важных строительных блоков в классическом органическом синтезе, а также в получении современных органических наноматериалов и иммобилизации органических остатков на металлические и неметаллические поверхности. Несмотря на огромные успехи синтезов на основе солей диазония, у большинства из них имеются принципиальные недостатки — нестабильность и взрывоопасность, что всегда сдерживало их широкое промышленное применение. Поэтому получение новых стабильных солей диазония представляет важнейший интерес для органического синтеза и технологий органических веществ.

Работа выполнялась при поддержке гранта РФФИ № 09−03−9919.

Цель работы: Первоначальная цель работы состояла в разработке новых методов прямого и косвенного иодирования ароматических соединений, отвечающих современным требованиям зеленой химии и чистых химических технологий. В ходе исследования новых подходов к диазотированию-нодированию были получены новые арилдиазопий тозилаты, обладающие, как оказалось, уникальной для диазониевых солей стабильностью и безопасностью, и представляющие значительную важность для органической химии в целом. В связи с этим, значительная часть исследований должна была стать направленной на изучение данного типа диазониевых солейопределение их структуры, свойств, возможностей и ограничений для использования в органическом синтезе.

Научная новизна. Впервые установлены закономерности и препаративные возможности электрофилыюго иодирования аренов системами Ь/КЮз, I2/NaN03, I2/PhI (OAc)2 без растворителя в условиях механической активации.

Разработаны новые подходы к получению широкого ряда ди-, трии тетраиодареиов, основанные на комбинациях электрофильного иодирования аминов и последующего диазотирования-иодирования.

Предложен принципиально новый метод диазотировапия аминов и синтеза стабильных, хорошо растворимых, не взрывоопасных и химически активных арилдиазоний тозилатов. Комплексом экспериментальных и теоретических методов проведено исследование электронного и пространственного строения этих соединений.

Впервые определены возможности и ограничения использования арилдиазоний тозилатов в органическом синтезе (галогенирование, нитрование, азосочетание, арилирование олефинов, образование триазенов, восстановление), открыта их уникальная способность к спонтанной модификации углеродсодержащих нанои макро-поверхностей органическими функциональными группами.

Впервые квантово-химическими методами DFT и ab initio систематически исследованы взаимодействия диазониевых катионов с анионами и получены данные об электронном строении широкого ряда арендиазониевых солей ArN2+ X" (Х" = CI, BF4, TsO, СН3СОО, CF3COO).

Практическая значимость. Методы синтеза полииодаренов важны для получения рентгепоконтрастных средств. Метод получения антивирусного препарата «Иодантипирин» твердофазным иодированием тетраалкиламмоний иоддихлоридами (Me4N+ICl2″) и (Et4N+ICl2~) не требует применения органических растворителей и в полной мере отвечает принципам зеленой химии и чистых химических технологий. Разработан высокоэффективный и безопасный метод синтеза л/-хлорбензофенона как полупродукта противосудорожного препарата «Галодиф».

Показано, что арендиазоний тозилаты могут найти широкое использование в «зеленом» и безопасном органическом синтезе. Эти же соединения обеспечивают уникальные возможности модификации углеродсодержащих поверхностей органическими функциональными группами и открывают эффективные пути в получении и практическом использовании новых поколений композитных органо-неорганических нано-и макроматериалов.

Апробация работы. Отдельные части работы докладывались и обсуждались на V всероссийской научно-практической конференции студентов и аспирантов «Химия и химическая технология в XXI веке» (Томск 2004) — III международной конференции «Химия, химическая технология и биотехнология на рубеже тысячелетий» (Томск 2004) — VII всероссийской научно-практической конференции студентов и аспирантов «Химия и химическая технология в XXI веке» (Томск 2006) — V международной конференции «Химия, химическая технология и биотехнология на рубеже тысячелетий» (Томск 2006) — 2 тезиса докладов на VIII всероссийской научно-практической конференции студентов и аспирантов «Химия и химическая технология в XXI веке» (Томск 2007) — 2 тезиса докладов на XLV международной научной студенческой конференции «Студент и научно-технический прогресс» (Новосибирск 2007) — II молодежной научно-технической конференции «Наукоемкие химические технологии» (Москва 2007) — на всероссийской с международным участием конференции «Полифункциональные наноматериалы и нанотехпологии» (Томск 2008) — на III российско-германском семинаре «КарлсТом 2008: Высокоразбавленные системы: массоперенос, реакции и процессы» (Томск 2008).

Публикации. По теме диссертации опубликовано 5 статей, материалы 4 докладов, тезисы 6 докладов, получено положительное решение на выдачу патента РФ.

Объем и структура работы. Работа изложена на 162 страницах, содержит 16 рисунков и 30 таблиц. Состоит из 4 глав, выводов, списка литературы и приложений. Глава 1 представляет литературный обзор по методам иодирования в отсутствии растворителей, синтезу, применению в органическом синтезе и строению ароматических диазопиевых солей. В последующих главах излагаются и обсуждаются результаты собственных исследований. Диссертация завершается выводами и списком литературы из 176 наименований.

Диссертация выполнена на кафедре органической химии и технологии органического синтеза Томского политехнического университета, и автор выражает благодарность всем сотрудникам кафедры за помощь в ее выполнении и моральную поддержку. Автор благодарит своего научного руководителя профессора Филимонова В. Д. и аспиранта кафедры ОХОС ХТФ ТПУ Постникова П. С. за помощь в проведении исследований, плодотворные дисскусии и обсуждения полученных результатов.

Отдельную благодорность, автор выражает к.х.н. Огородникову В. Д. и сотрудникам науно-аналитического центра ТПУ. Положения, выносимые на защиту.

1. Реакция окислительного иодирования ароматических соединений системой Ь/ФИА в отсутствии растворителя;

2. Метод синтеза лекарственного препарата «Иодантипирина» отвечающий современным требованиям «Зеленой химии»;

3. Методы синтеза полииодорганических соединений основанные на последовательных реакциях «прямого» и «косвенного» иодирования-диазотирования;

4. Принципиально новый подход к синтезу л^-хлорбензофенона, как важного промежуточного продукта в синтезе лекарственного препарата «Галодиф»;

5. Синтез широкого ряда нового класса диазониевых солей на основе полимерного диазотирующего реагента и п-то луолсульфоки слоты. Доказательства структуры полученных арилдиазоний тозилатов методами ЯМР-, ИК, рентгеноструктурным анализом, а так же доказательства взрывобезопасности с использованием интегрированного метода DSC/DTA/TGA;

6. Использование арилдиазоний тозилатов в важнейших органических синтезах (бромирование, иодирование, нитрование, восстановление, азосочетание, образование триазенов, арилирование стирола) многие, из которых отвечают принципам «зеленой химии»;

7. Первые исследования в области спонтанной модификации нанои макро углеродных поверхностей с использованием арилдиазоний тозилатов;

8. Результаты исследований пространственного и электронного строения широкого ряда диазониевых солей (4-RC6H4N2+X" [Х= CI, BF4, TsO, СН3СОО, cf3coo]) квантово-химическими методами ab initio, DFT и МР2.

Выводы.

1. Установлены основные закономерности электрофильного иодирования аренов и некоторых гетероциклов в отсутствие растворителя под действием иода и фенилиодозоацетата или тетраалкиламмоний иододихлоридов Alk4N+ICl2.

2. Разработан высокоэффективный метод синтеза лекарственного препарата «Иодантипирин» с использованием тетраалкиламмоний иододихлоридов в отсутствие органических растворителей, отвечающий требованиям зеленой химии и чистых химических технологий.

3. Предложен общий и эффективный подход к получению полииодаренов как предшественников рентгеноконтрастных средств на основе комбинаций реакций электрофильного иодирования ароматических аминов и диазотирования-иодирования.

4. В ходе разработки новых подходов к диазотировапию аминов под действием полимерного диазотирующего агента и толуолсульфокислоты был впервые получен широкий ряд арендиазоний тозилатов (АДТ), которые, как оказалось, обладают уникальной для диазониевых солей стабильностью, не взрывоопасностыо и хорошей растворимостью в воде и органических растворителях.

5. Впервые показано, что АДТ, обладают высокой реакционной способностью в важных реакциях органического синтезабромирование, иодирование, нитрование, восстановление, азосочетание, образование триазенов, арилирование стирола. Установлены зависимости реакционной способности АДТ от строения. Благодаря своей безопасности и повышенной растворимости АДТ, могут занять важное место в органическом синтезе и органических технологиях, особенно в «зеленых» и «чистых» технологиях.

6. Комплексом методов (ИК, ЯМР, DSC/DTA/TGA, PC А) изучено строение АДТ. Впервые для широкого ряда солей диазония изучена природа электронных взаимодействий диазониевых катионов с анионами квантово-химическими методами ab initio, DFT и МР2.

7. Найдено, что полученные АДТ обладают уникальной и чрезвычайно важной способностью к спонтанному взаимодействию с углеродсодержащими нанои макро-поверхностями, обеспечивая легкую прививку к поверхностям органических функциональных групп.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Л.М., Белецкая И. П. «Green Chemistry» новое мышление. // Рос. хим. ж. — 48. — 6. — 3 — 12-
  2. Pravst I., Zupan М., Stavber S. Introduction of Halogen Atoms into Organic Compounds Under Solvent-free rreaction Conditions // Cur.Org.Chem. 2009. — 13.-47−70-
  3. Sohmiya H., Kimura Т., Fujita M., Ando T. Solid-State Organic Reactions Proceeding by Pulverization: Oxidation and Halogination with Iodobenzene and Inorganic Solid-Supports. // Tetrah. 1998. — 54. — 45. — 13 737−13 750-
  4. Alexander V.M., Khandekar A.C., Samant Sh.D. Solvent-Free Iodination of Arenes at Room Temperature. // Synlett. 2003. — 12. — 1895−1897-
  5. Barker I.R.L., Waters W.A. Examples of the direct iodination of aromatic compounds. //J. Chem. Soc. 1952. — 150−153-
  6. Sekher P., Gano J.E., Luzik E.D. A Potent, Nonpeptidyl l#-Quinolone Antagonist for the Gonadotropin-Releasing Hormone Receptor // J. Med. Chem. 2001. — 44 — 6. — 917−922-
  7. Hathaway B.A., Taylor B.E., Wittenborn J.S. Selective preparation of 4-(Bromo or Iodo)-2,5-Dimethoxybenzonitre and Z (Bromo or Iodo)-3,6-dimetoxybenzonitrile Rom 2,5-Dimetoxybenzaldehyde. // Synth. Commun. -1998. 28 — 24. — 4629−4638-
  8. Katayama S., Nobuyuki A., Nagata R. Synthesis of Tricyclic Indole-2-caboxylic Acids as Potent NMDA-Glycine Antagonists. // J. Org. Chem. -2001. 66. — 10. — 3474−3483-
  9. Yusubov M.S., Tveryakova E.N. et. al. Solvent —Free Iodination of Arenes using Iodine-Silver Nitrate Combination. // Synth. Commun. 2007. — 37. — 1259−1265-
  10. E.A., Лесина Ю. А., Горлушко Д. А., Филимонов В. Д. Сравнительное изучение активности иодирующих агентов в растворе и твердой фазе // Ж.Орг.хим. 2005. — 41. — 855−859−13. Hodgson Н. Н// 1946-
  11. Zollinger Н. Diazo Chemistry. // Weinheim. New York. Basel. Cambridge. Tokyo. 1994-
  12. Galli C. Radical Reactions of Arenediazonium Ions: An Easy Entry into the Chemistry of the Aryl Radical. // Chem.Rev. 1988. — 88. — 765−792-
  13. .В. Основные процессы химического синтеза биологически активных веществ. // М.: Издательский дом «ГЭОТАР-МЕД». 2002. — с. 366-
  14. Burnett J.F., Zahler R.E. Aromatic Nucleophilic Substitution Reactions // Chem. Rev. 1951.-49.-2.-273−412-
  15. Sutton D. Organometallic diazo compounds // Chem. Rev. 1993. — 93. — 3. -995−1022-
  16. Pozharskii A.F., Dalnikovkaya V.V. Perimidine // Uspekhi Khimii. 1981. — 50.-9.- 1559−1600-
  17. Sounders K.H. Aromatic diazoco-compounds and their Technical applications. //London. 1949.-83-
  18. Buntrock R.E., Taylor E.C. Cyclization reactions of 2,2'-disubstituted biphenyls // Chem. Rev. 1968. — 68. — 2. — 209−227-
  19. LeStart F., Murphy J.A., Hughes M. Direct Electroreductive Preparation of Indolines and Indoles from Diazonium Salts // Org.Lett. 2002. — 4. — 16. -2735−2738-
  20. Roglands A., Pla-Quintana A., Moreno-Marias M. Diazonium Salts as Substrates in Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions // Chem.Rev. -2006.- 106.-4622−4643-
  21. Sengupta S., Sadhukhan S.K. Iodoarenediazonium salts: A new class of aromatic substrates for differential palladium catalyzed reactions // Tetrah.Lett.- 1998.-39.-715−718-
  22. Harper J.C., Polsky R., Wheeler D.R., Brozik S.M. Maieimide-Activated Aryl Diazonium Salts for Electrode Surface Functionalization with Biological and Redox-Active Molecules // Langmuir. 2008. — 24. — 2206−2211-
  23. Grass R.N., Athanassiou E.K., Stark W.J. Covalently Functionalized Cobalt Nanoparticles as a Platform for Magnetic Separations in Organic Synthesis // Angew. Chem. Int. Ed. 2007. — 46. — 26. — 4909 -4912-
  24. Polsky R., Harper J.C., Wheeler D.R., Brozik S.M. Multifunctional Electrode Arrays: Towards a Universal Detection Platform // Electroanalysis Rev. — 2008.-20.-6.-671−679-
  25. Tasis D., Tagmatarchis N., Bianco A., Prato M. Chemistry of Carbon Nanotubes // Chem. Rev. 2006. — 106. — 3. — 1105−1136-
  26. A.A., Белобородова И. А. Иодирование аминоантрахинонов // ЖОрХ- 1981. 17.- 12.-2612−2615-
  27. Bigelow L.A. o-Bromotoluene // Org. Synt. 1941. — 1. — 136−137-
  28. Hartwell J.L. o-Chlorobromobenzene // Org. Synt. 1955. — 3. — 185−186-
  29. Nielsen M. A., Nielsen M. K., Pittelkow T. Scale-Up and Safety Evaluation of a Sandmeyer Reaction // Organic Process Research and Devolopment — 2004. -8.- 1059−1064-
  30. Olah G.A., Grant J.L. Carbon-13 Nuclear Magnetic Reconance Spectroscopic Study of Benzediazonium Ions Indication Ambident Character // JACS. — 1975.- 19.-1546−1548-
  31. Liang C., Huang J.-F., Li Z., Luo H., Dai S. A Diazonium Salt-Based Ionic Liquid for Solvent-Free Modification of Carbon // Eur.J.Org.Chem. 2006. -3.-586−589-
  32. Baik W., Luan W.L., Lee H.J., Koo S., Kim B.H. Efficient one-pot transformation of aminoarenes to haloarenes using halodimethylisulfonium halides generated in situ // Can. J. Chem. 2005. -83.-3. — 213−219-
  33. Dai W.-M., Lai K.W. Chemistry of aminophenols. Part 3: First synthesis of nitrobenzo?.furans via a coupling-cyclization approach // Tetrah.Lett. 2002. -43.-9377−9380-
  34. Krasnokutskaya E.A., Semenischeva N.I., Filimonov V.D., Knochel P. A New, One-step and Effective Protocol for Iodination of Aromatic and Heterocyclic Compounds via Aprotic Diazotization of Amines. // Synthesis. — 2007. — 1. -81−84-
  35. Slutsky M.M., Jones T.V., Tew G.N. Spin System Assignment of Homo-o-Phenylene Ethynylene Oligomers // J.Org.Chem. 2007. — 72. — 2. — 342−347-
  36. Lee Ch.-Ch., Leung M., Lee G.H., Liu Y.-H., Peng Sh.-M. Revisit of the Dessy-White Intramolecular Acetylene-Acetylene 2 + 2. Cycloadditions // J. Org. Chem. 2006. -71.-22.-8417-
  37. Xu В., Lu M., Kang J., Wang D., Brown J., Peng Zh. Synthesis and Optical Properties of Conjugated Polymers Containing Polyoxometalate Clusters as Side-Chain Pendants // Chem. Mater. 2005. — 17. — 11. — 2841−2851-
  38. Tundo P., Loris A. and Selva M. Formation and reaction of diazonium salt in a C02/H20 system // Green. Chem. 2007. — 9. — 777−779-
  39. Jueicek M., Kasark P., Stach M., Putala M. Potential l, l'-binaphthyl NLO-phores with extended conjugation between positions 2 and 6, and 2' and 6 // Tetrah. Lett. 2007. — 48. — 10, — 8869−8873-
  40. Sapountzis I., Dube Fl., Lewis R., Gommermann N., Knochel P. Synthesis of Functionalized Nitroarylmagnesium Halides via an Iodine-Magnesium Exchange // J. Org. Chem. 2005. — 70. — 7. — 2445−2454-
  41. Maya F., Tour J.M. Synthesis of terphenyl oligomers as molecular electronic device candidates // Tetrah. 2004. — 60. — 1. — 81−92-
  42. Barbero M., Crisma M., Degani I., Fochi R., Perracino P. New dry arenediazonium salts, stabilized to an exceptionally high degree by the anion o-benzenedisulfonimide // Synthesis. 1998. — 10. — 1171−1175-
  43. Bahr L, Tour J.M. Highly Functionalized Carbon Nanotubes Using in Situ Generated Diazonium Compounds // Chem.Mater. 2001. — 13.- 11 — 38 233 824-
  44. Flatt A.K., Chen В., Taylor P.G., Chen M., Tour J.M. Attaching Electronically Active Oligoanilines to Silicon Surfaces // Chem. Mater. 2006. — 18. — 18. -4513−4518-
  45. Brase S., Dahmen S., Popescu C., Schroen M., Wortmann F.-J. The Structural Influence in the Stability of Polymer-Bound Diazonium Salts // Chem. Eur. J. -2004.- 10.-21.-5285−5296-
  46. Garel L., Saint-Jalmes L. One-pot fluoro-de-diazoniation of anilines in organic medium // Tetrah.Lett. 2006. — 47. — 32. — 5705−5708-
  47. Colas Ch., Goeldner M. An Efficient Procedure for the Synthesis of Crystalline Aryldiazonium Trifluoroacetates Synthetic Applications // Eur. J. Org. Chem. — 1999. — 6. — 1357−1366-
  48. Gorlushko D.A., Filimonov V.D., Krasnokutskaya E.A., Semenischeva N.I., Gob B.S., Hwang H.Y., Cha E.H., Ki-Whan Chi. Iodination of aryl amines in a water-paste form via stable aryl diazonium tosylates // Tetrah.Lett. 2008. -49.-6.- 1080−1082-
  49. Д.А., Филимонов В. Д., и др. Простой и эффективный метод диазотирования иодирования ароматических аминов в водных пастах под действием NaN02 и NaHS04 // ЖОрХ. — 2008. — 44. — 8. — 1254 -2155-
  50. Bahulayan D., John L., Lalithambika Modified Clays as Efficient Acid-Base Catalyst Systems for Diazotization and Diazocoupling Reactions // Synth. Commun. 2003. — 33. — 6. — 863−869-
  51. B.C., Колесник Ю. А. О диазониевых солях арилсульфокислот // ЖОХ— 1963.-33.-3.-997−1001-
  52. В.В. // Сообщение о научных работах ВХО им. Д. И. Менделеева. Изд. АН СССР. 1950. -3.-17-
  53. Hodgson Н.Н., Marsden Е. The reaction of hydroxylamine with cytosine and related compounds // J. Chem. Soc. 1940. — 64. — 208-
  54. Merrington J., James M., Bradley M. Supported diazonium salts—convenient reagents for the combinatorial synthesis of azo dye // Chem. Commun. 2002. -2.-140−141-
  55. Anderson L.C., Steegly J.W. The Absorption Spectra of Some p-Aminoaryldiazonium Derivatives // JACS. 1954. — 76. — 20−5144-
  56. JI.A., Дзегиленко Н. Б., Упадышева A.B., Мищенко В. В., Реутов О. А. Спектры арилдиазоний хлоридов и о строении катионов диазония // Изд. АН СССР. 1967. — 9. — 1925−1931-
  57. Л.А., Куплетская Н. Б., Птицына В. А., Реутов О. А. Электронные спектры двойных диазониевых солей двухвалентной меди и кобальта//ЖОХ. 1963.-33.- 10.-3243−3248-
  58. И.П., Кондратенко П. А., Шрубович Е. В. Об энергетиченской структуре и механизме фотодиссоциации катиона диазония // Журнал прикладной спектроскопии. — 41. — 5. — 803−809-
  59. Aroney М., Le Fevre R.J.W., Werner R.L. Infra-Red Absoiption Characteristic of Diazonium Cations // J. Chem. Soc. 1955. — 79. — 276-
  60. Whetsel K.B., Hawkins G.F., Johnson F.E. The Infrared Spectra of Aryldiazonium Salts // JACS 1956 — 78 — 3360−3363-
  61. Л.А., Реутов O.A., Кикоть Б. С. Инфракрасные спектры поглощения двойных солей о- и м-замещепных арилдиазопийхлоридов с хлоридами металлов // ЖОХ. 31. — 10. — 2950−2957-
  62. Л.А., Пасынкевич С. В., Кузнецова А. В., Реутов О. А. Синтез, структура и ИК-спектры арилдиазоний кадмий галидов // Изв. АН. СССР. Отд. Хим. II. 1962. — 10. — 1762−1767-
  63. Л.А., Реутов О. А., Бучковский З. Ф. Инфракрасные спектры двойных диазониевых солей // ЖФХ 1960. — 34. — 4. — 850−855-
  64. Л.А., Реутов О. А., Бучковский З. Ф. Двойные диазониевые соли хлоридов двухвалентных металлов // ЖОХ — 31. — 10. 2943−2949-
  65. Л.А., Кикоть Л. Д., Ашкинадзе Л. Д. Корреляция частот и интенсивностей ИК полос поглощения для хлоридов диазония с константами заместителя // Докл. АН СССР. 1963. — 151. — 3. — 573−576-
  66. Л.А., Ашкинадзе Л. Д., Реутов О. А. О корреляции частот и интенсивности инфракрасных полос диазониевой группы ароматическихдиазосоединений с константами заместителей // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1967.-3.-702−703-
  67. JI.A., Дзегиленко Н. Б. О строении диазониевых солей органических кислот//ЖОрХ- 1967.-4.- 12.-2153−2155-
  68. .С., Колесник Ю. А. О диазониевых солях арилсульфокислот // ЖОХ — 1963.-33.-3.-997−1001-
  69. Ю.А., Субботин О. А., Бучнева Л. М., Грузднева В. Н., Казицына Л. А. Сректры Я.М.Р. 13С -'Н фенилдиазониевых солей и о-параметры диазониевой группы. // Доклады АН СССР. 1976. — 227. — 1. — 101−103-
  70. Casewit С., Roberts J.D. Nitrogen -15 Nuclear Magnetic Resonance Studies of Benzenediazonium Ions. Effects of Solvent, Substituent, Anion and 18-Crown-6 // JACS. 1982. — 47. — 2875−2878-
  71. Gruner M., Pfeifer D., Becker H.G.O. 15N- und 13C-NMR-chemische Verschiebunger sowie 13C-'H-, 13C-15N- und 15N-15N-Spin-Spin-Kopplungskonstanten para-substituierter Benzendiazoniumsalze. // J.prakt.Chem. 1985 — 327. — 1. — 68−79-
  72. Sorriso S. The Chemistry of Diazonium and Diazo Groups. // Wiley, Chichester. 1978. — 1. — 126-
  73. Romming C. Structure of the 1:1 Compound Pyridine Iono Monochloride // Acta Chem. Scand. — 1956. — 10. — 4. — 696−698-
  74. Romming C. The structure of benzene diazonium chloride // Acta Chem. Scand. 1963: — 17 — 5. — 1444−1454-
  75. Romming C., Tjornhom T. The Crystal Structure of the 1:1 Complex Benzenediazonium Chloride Acetic Acig // Acta Chem. Scand. — 1969. — 22 -5.-2934−2942-
  76. Andersen О., Romming С. The crystal structure of benzenediazonium tribromide//Acta Chem. Scand. 1962. — 16 — 8. — 1882−1889-
  77. Ogata Y., Aoki K. Iodination of aromatic compounds with a mixture of iodine and peracetic acid. III. Autocatalysis and relative rates // J. Am. Chem. Soc. — 1968.-90.-22.-6187−6191-
  78. Merkushev E.B. Advanced in the synthesis of iodoaromatic compounds // Synthesis. 1988. — 12. — 923−937-
  79. Kryska A., Skulski L. Improved, acid-catalyzed iodinating procedures for activated aromatics with (diacetoxyiodo)benzene as the oxidant // J. Chem. Res. (S). 1999. — 10. — 590−591-
  80. C.P., Эджиня A.C. Жидкофазное каталитическое окисление 1,2-дифеннлэтана // Нефтехимия. -1991.-31.-5.- 666−669-
  81. В.А., Зиновьева Е. И. // Металлорг. химия. 1993. — 6. — 375-
  82. Barton D.H.R, Chavasiri W., Hill D. R, Ни B. The selective functionalisation of saturated hydrocarbons part. 271: a new Michael-type addition reaction for saturated hydrocarbons not involving radical chemistry // New. J. Chem. -1994. 18−611−620-
  83. Cossy J., Belotti D., Bellosta V., Brocca D. Oxidative cleavage of 2-substituted cycloalkane-l, 3-diones and of cyclic (3-ketoesters by copper perchlorate/oxygen // Tetrahedron Lett. 1994. — 35. — 33. — 6089−6092-
  84. А. Методы окисления органических соединений. -М.: Мир, 1988. -399с-
  85. Moriarti R.M., Vaid R.K., Koser G.F., Gerald M. Hydroxy (organosulfonyloxy)iodo.arenes in Oranic Synthesis // Synlett. -1990.-365-
  86. Togo H., Nogami G., Yokoyama M. Synthetic application of polystyrene (iodoso diacetate). // Synlett. 1998. — N 5. — P. 534−536-
  87. Ogata Y., Urasaki I., Ishibashi T. Reactions of biphenyl, diphenylmethane, and bibenzyl with acetyl hypoiodite // J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. 1972. -2.- 180−184-
  88. Ogata Y., Urasaki I. Iodination of acenaphthene and fluorene with iodine-peracetic acid//J. Chem. Soc. ©. 1970. — 12. — 1689−1691-
  89. B.K., Филимонов В. Д., Яговкин А. Ю., Огородников В. Д. 2,4,6,8- Тетраиод-2,4,6,8-тетраазобицикло3.3.0.октан-3,7-дион как мягкий и удобный реагент иодирования ароматических соединений // Изв. РАН Сер. хим. 2001. — N 12. — С. 2302−2306-
  90. Евстропов А. Н, Яворовская В. Е., Воробьев Е. С и др. Синтез и противовирусная активность производных антипирина. // Хим.-фарм. журн, — 1992.-5.-50−53-
  91. Trivedi М.А. A rapid method for the synthesis of 4-iodoantipyrine // J. Labelled Compd. Radiopharm. 1996. — 38. — 5. — 489−496-
  92. Spacek M. Comparison of three alternatives for the production of iodoantipyrine. // Chem. Prum. 1984. — 34. — 5. — 256−258-
  93. Патент России 2 179 551 (2002) — РЖ Химия 190 53П (2002) —
  94. Патент России 2 106 344 (1998) — РЖ Химия 190 69Щ1998) —
  95. D. V., Tour J. М. Benzyltriethylammonium Dichloroiodate/Sodium Bicarbonate Combination as an Inexpensive, Environmentally Fiendly, and Mild Iodinating Reagent for Anilines. // Org. Lett. 2001. — 3 — 991-
  96. А., Проскауэр Э., Риддик Дж., Тупс Э. Органические растворители // Под ред. Я. М. Варшавского. М.: ИЛ. — 1958. — 25−75-
  97. Синтезы органических препаратов. Сборник 8. М.: ИЛ. — 1958. — 22−23-
  98. Вейгапд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. / Под ред. Н. Н. Суворова. М.: Химия. — 1968. — 944-
  99. Е.Б. Препаративные синтезы иодароматических соединений. Томск: Изд-во Томск, ун-та. — 1985. — 71-
  100. Справочник химика. Т. 2. — JL: Химия, 1971. 1168-
  101. Parkesh, R., Gowin, W., Lee, T.C., Gunnlaugsson, T. Synthesis and evaluation of potential CT (computer tomography) contrast agents for bone structure and microdamage analysis // Org. Biomol. Chem. 2006 — 4 — 36 113 617-
  102. Knochel P., Dohle W., Gommermann N., Kneisel F.F. Synthese hoch funktionalisierter organomagnesiumreagentien durch Halogen-Metall-Austausch // Angew.Chem. 2003. — 115. — 4438−4456-
  103. Zauhar J., Bandrauk A.D., Truong K.D., Michel A. Synthesis of dicyanomethyl and nitro substituted p-polyphenyls and their salts // Synthesis. 1995.-6.-703−706-
  104. D’Auria M., de Luca E., Mauriello G., Racioppi R., Sleiter G. Photochemical substitution of halogenopyrrole derivatives // J. Chem. Soc. Perkin Trans 1. -1997.- 16.-2369−2374-
  105. Benhida R., Blanchard P., Fourrey J.-L. A mild and effective iodination method using iodine in the presence of bis-(trifluoroacetoxy)iodobenzene // Tetrah. Lett. 1998. — 39. — 38. — 6849−6852-
  106. Ishikava N., Sekiya A. The iodination of benzene with Iodine in the thallium (III) trifluoroacetate-trifluoroacetic acid system // Bull. Chem. Soc. Jpn. -1974.-47−7.- 1680−1682-
  107. Вацадзе C.3., Титанюк И. Д., Черников А. В., Зык Н. В. Синтез диод- и трииоданилинов иодированием анилина дихлориодатом калия и получение 1,3,5-трииодбензола // Изв. AJT Сер.Хим. 2004. — 2. — 450 452-
  108. В.К. Дис. Эффективные методы иодирования ароматических соединений и суперэлектрофильные иодирующие системы.
  109. Использование иодаренов в органическом синтезе, докт. хим. наук. // Томск.-2002. -315 с-
  110. Т.И., Ракитин О. А., Хмельницкий Л. И. Диазотирование в сильнокислых средах слабоосновных ароматических и гетероциклических аминов. // Успехи химии. 1983. — 5. — 777−785-
  111. В.К., Филимонов В. Д., Скороходов В. И. Иодирование ароматических соединений N-иодсукцинимидом в органических растворителях в присутствии IT2S04. // Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол. 2002. — 45 — 3. — 48−51-
  112. Niemann С., RedemannC.E. The synthesis of dl-3,5-diiodo-4-(2', 4'-diiodo-3'-hydroxy-phenoxy)-phenylalanine, a physiologically inactive isomer of thyroxine // J. Am. Chem. Soc. 1941. — 63 — 6. — 1549−1552-
  113. Maya F., Tour J.M. Synthesis of terphenyl oligomers as molecular electronic device candidates // Tetrahedron. 2004. — 60 — 1.-81−92-
  114. Mattern D.L., Chen X. Direct polyiodination of benzenesulfonic acid // J. Org. Chem. 1991. — 56 — 20. — 5903−5907-
  115. В.К., Харлова Т. С., Филимонов В. Д. Иодирование ароматических нитросоединений суперактивным реагентом на основе хлорида иода // Изв. АН Сер. хим. 1999. — 1303−1306-
  116. Pattenden G., Tankard М., Cherry Р.С. Facile synthesis of the «Tricarbonyl' subunit in the immunosuppressant rapamycin // Tetrahedron Lett. 1993. — 34 — 16.-2677−2680-
  117. SU 1 836 322 С 07 С 49/813, 45/46, публ. 1990-
  118. А.Г., Тигнибидина Л. С., Бакибаев А. А. Способ получения м-хлорбензофенона // А.С. 1 235 146 СССР МКИ С 07 С 49/813, 45/46-
  119. Ustynyuk, Y.A.- Subbotin, О.А.- Buchneva, L.M.- Gruzdneva, V.N.- Kazitsyna, L.A. // Dokl. Akad. Nauk. SSSR, Engl. 1975 — 227 — 175-
  120. Yu B.-Ch., Shirai Ya., Tour J.M. Syntheses of new functionalized for potential molecular electronic devices // Tetrahedron. 2006. — 62. — 1 030 310 310-
  121. Bunnett J. F., Yijima Ch. Thermolysis of Arenediazonium Salts in Acidic Metanol. Evidence for Competing, Independent Ionic and Radical Mechanisms // J. Org. Chem. 1977. — 42. — 4. — 639−643-
  122. Broxton T. J., Bunnett J. F., Paik Ch. H. Thermolysis of Arenediazonium Salts in Acidic Metanol // J. Org. Chem. 1977. — 42. — 4. — 643−649-
  123. Detar D.F., Kosuce T. Mechanisms of Diazonium Salts Reactions. The reactions of Diazonium Salts with Alcohols under Acidic Conditions // JACS. 1958.-80.-6072−6077-
  124. BoltorR., Williams G. H.//Chem. Soc. Rev. 1986. — 15. — 261−289-
  125. Davis M.E., Chen Zh. G., ShinD.M. Nanoparticle therapeutics: an emerging treatment modality for cancer. // Nature Rev. drug discovery. 2008. — 7. — 771−782-
  126. Torchilin V.P. Targeted Pharmaceutical Nanocarriers for Cancer Therapy and Imaging. // A APS Journal. 2007. — 9. — 2. — 128−147-
  127. Oberdorster G., Oberdorster E., Oberdorster J. Nanotoxicology: An Emerging Discipline Evolving from Studies of Ultrafme Particles. // Environmental Health Perspectives. 2005. — 113. — 7. — 823−839-
  128. Wang J., Firestone M.A., Auciello O., Carlisle J.A. Surface Functionalization of Ultrananocrystalline Diamond Films by Electrochemical Reduction of Aryldiazonium Salts // Langmuir. 2004. -20.- 11 450−11 456-
  129. Kullapere M. et al. Electrochemical behaviour of nickel electrodes modified with nitrophenyl groups // Electrochemistry Communications. 2007. — 9. -2412 -2417- Radi A.-E. et al. // Journal of Electroanalytical Chemistry. -2006.-587.- 140−147-
  130. Berger F. et al. Hybrid coating on steel: ZnNi electrodeposition and surface modification with organothiols and diazonium salts // Electrochimica Acta. -2008.-53.-2852−2861−142. http://www.unece.Org/trans/dang:er/danger.htm-
  131. Glaser R., Choy G. S-C., Floran C.J. Average Ionization Energies of Fragments in Molecules from Fragment Transfer Energies // J.Org.Chem. — 1992.-57.-997−999-
  132. A.H., Железко О. И. Квантовохимический подход к предсказанию физико-химических свойств замещенных катионов фенилдиазония. // Бутлеровские сообщения. 2002. — 8. — 13−24-
  133. Vincent М.А., Radom L. Prototypes for Aliphatic and Aromatic Diazonium Ions. An ab Initio Study of the Methane- and Benzenediazonium Ions. // JACS.- 1978.-24.-3306−3312-
  134. Vrkic A.K., O’Hair R.A.J. Gas phase ion chemistry of para substituted benzene diazonium ions, their salt clusters and their related phenyl cations. // Internat.J.Mass.Spectr. -2002. -218. 131−160-
  135. Pankratov A.N. Quantitative Structure-Property Relationships in the Series of Diazonium Cations, Intermediate Products in the Synthesis of Analytical Forms and Dyes. // Zh.Analit.Khim. 2005. — 60. — 2. — 30−136-
  136. Glaser R., Horan Ch.J. Benzenediazonium Ion. Generality, Consistency, and Preferability of the Electron Density Based Dative Bonding Model. // J.Org.Chem. 1996. — 60. — 7518−7528-
  137. Wu Z., Glaser R. Ab Initio Study of the SNlAr and SN2Ar Reactions of Benzenediazonium Ion with Water. On the Conception of «Unimolecular
  138. Dediazoniation» in Solvolysis Reactions 11 J.Am.Chem.Soc. 2004. — 126. -10 632-
  139. Ussing B.R., Singleton D.A. Isotope Effects, Dynamics, and the Mechanism of Solvolysis of Aryldiazonium Cations in Water // J. Am. Chem. Soc. 2005. — 127.-2888-
  140. Becker H.G.O., Israel G. // J.pract.Chem. 1979. — 321. — 579−586-
  141. Gaussian 98 (Revision A. l), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. et. al., Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 1998-
  142. Carpenter J. E. and Weinhold F. Analysis of the geometry of the hydroxymethyl radical by the «different hybrids for different spins» natural bond orbital procedure // J. Mol. Struct. Theochem. 1988. — 169. — 41−62-
  143. Wong M. W., Frisch M. J. and Wiberg К. B. Solvent Effects 1. The Mediation of Electrostatic Effects by Solvents // J. Amer. Chem. Soc. 1991. — 113. — 4776-
  144. Granovsky A.A., PC GAMESS version 7.0, http://classic.chem.msu.su/gran/gamess/index.html-
  145. ADF 2002.03, SCM, Theoretical Chemistry, Vrije Universiteit, Amsterdam, The Netherlands. http://www.scm.com.-
  146. Velde G. te- Bickelhaupt F.M.- Baerends E.J.- Guerra C. Fonseca- van Gisbergen S.J.A.- Snijders J.G.- Ziegler T. J. Chemistry with ADF // J.Comput.Chem. 2001. — 22. — 9. — 931-
  147. N. С.- Cohen A. J. Left-right correlation energy. // Mol. Phys. 2001. -99−5.-403 -412-
  148. Perdew J. P.- Burke K.- Emzerhof M. Generalized gradient approximation made simple. // Phys. Rev. Lett. 1996. — 77 — 18. — 3865 — 3868-
  149. E van Lenthe- Baerends E. J.- Snijders J. G. Relativistic regular two-component Hamiltonians. // J. Chem. Phys. 1993. — 99 — 6. — 4597 — 4610-
  150. E. van Lenthe- Baerends E. J.- Snijders J. G. Relativistic total energy using regular approximations. // J. Chem. Phys. -1994. 101 — 11. — 9783 — 9792-
  151. E. van Lenthe- Ehlers A. E.- Baerends E. J. Geometry optimizations in the zero order regular approximation for relativistic effects. // J. Chem. Phys. -1999.- 110.- 18.-8943 -8953-
  152. Glaser R., Horan C. Zollinger H. Electron-Density Relaxation and Oppositely Signed Reaction Constants in Dual Substituent Parameter Relationships in Dediazoniation Reactions // Angew.Chem. Int.Ed.Engl. 1997. — 36. — 20 — 2210-
  153. Weaver M.N., Janicki S.Z., Petillo P.A. Ab Initio Calculation of Inner-Sphere Reorganization Energies of Arenediazonium Ion Couples // J.Org.Chem. -2001.-66.- 1138−1145-
  154. Cygler M., Przybylska M. The crystal structure of benzenediazonium tetrafluoroborate, C6H5N2+'BF41 // Can. J. Chem. 1982. — 60. — 2852-
  155. Moriguchi Т., Yasutake M., Sakata K., Tsuge A. Evaluation of Transannular Interaction of 2.3. Metacyclophane-diazonium Tetrafluoroborate and its Dediazoniated Derivatives// J.Chem.Res. (S). 1999. — 78−79-
  156. Becker H.G.O., Israel G. // J.pract.Chem. 1979. — 321. — 579−586-
  157. Pankratov A.N., Zhelezko O.I. Quantitative Structure-Property Relationships for Aryldiazonia // Int. J. Mol. Sci. 2002. — 3. — 822−855-
  158. Minaev B.F., Bondarchuk S.V., Girtu M.A. DFT study of electronic properties, structure and spectra of aryl diazonium cations // J.Mol.Struct.: Theochemio 2009. — doi:10.1016/j.theochem.2009.02.022-
  159. Zeigler Т., Rauk A. On the calculation of bonding energies by the Hartree Fock Slater method // Theor. Chem. Acta. 1977. -46.- 1-
  160. Frenking G. K. Wichamann et al Towards a rigorously defined quantum chemical analysis of the chemical bond in donor-acceptor complexes // Coord. Chem. Rev. 2003 — 238. — 55−82-
Заполнить форму текущей работой

Пора сдавать?