Стереоконтролируемые синтезы и превращения азотсодержащих производных левоглюкозенона
Диссертация
Установлено, что перегруппировка Бекмана второго рода оксимов левоглюкозенона и его дигидропроизводного протекает с сохранением конфигурации асимметрического центра. Получены хиральные (4Я)-3-оксиранилпроп-2-(2,Е)-енонитрилыключевые блоки для синтеза нативных у-лактонов. Осуществлены стереоконтролируемые синтезы ряда у-лактонов, в том числе (+)-у-пеларгонолактона и — (+)—4—метил—у-лактона… Читать ещё >
Содержание
- СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ
- ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
- Химия левоглюкозенона за последнее десятилетие
- 1. 1. Химические синтезы левоглюкозенона и его изопроизводного
- 1. 2. Свойства левоглюкозенона и его производных
- 1. 2. 1. Расщепление 1,6-ангидромостика
- 1. 2. 2. Реакции 1,2 — и 1,4 — присоединения
- 1. 2. 3. Реакции левоглюкозенона и его производных по двойной связи
- 1. 2. 4. Левоглюкозенон в полном синтезе природных соединений
- 2. 1. Фрагментация оксимов левоглюкозенона и его дигидропроизводного
- 2. 2. Установление строения продуктов фрагментации. Синтез у-лактонов
- 2. 3. Перегруппировка 4-замещенных и 3,4-аннелированных производных левоглюкозенона
- 2. 4. Синтез 2-аминопроизводных левоглюкозенона
- 2. 5. Синтез оксазолина
- 2. 6. Взаимодействие а, со-динитросоединений с левоглюкозеноном и с а
Список литературы
- Мифтахов М. С., Валеев Ф. А., Гайсина И. Н. Левоглюкозенон: свойства, реакции и использование в тонком органическом синтезе // Успехи Химии. — 1993 — № 62. — С. 922−936.
- Пат. № 578 142 США (1994). Method of preparing levoglucosenone // Shibagaki M., Takahashi K., Kyoko K., Kuno H., Hondo I., Mori M., Matsushita H. Реф. в: Р. Ж. Хим. 1994. — №. 19. — P. 22.
- Tacahiko Т., Nakamuro К., Kunio О. Non-carbohydrate route to levoglucosenone and its enantiomer employing asymmetric // Synlett. 1996. -P. 971−972.
- Kadota K., Elazab A.S., Tacahiko Т., Kunio O. Lipase-mediated preparation of enantiopure isolevoglucosenone // Synthesis. 2000. — № 10. — P. 1372−1374.
- Witczak Z.J., Mielguj R. A convenient synthesis of the (+) enantiomer oflevoglucosenone and its 5-hydroxymethyl analog // Synlett. 1995. — P. 108 110.
- Ostrowski J., Altenbach H-J., Wischnat R., Brauer D, J. An aza analogue of isolevoglucosenone: synthesis and application of new building block for imino sugars // Eur. J. Org. Chem. 2003. — P. 1104−1110.
- Ефремов A.A. Трансформации левоглюкозенона по ангидрогликозидной связи // Х.П.С. 1998. — № 5. — С. 638−647.
- Валеев Ф.А., Гайсина И. Н., Гайнуллин К. К. Реакция 1,6-ангидро-3,4-дидезокси-2−0-метил~Р-0-трео-гекс-3-енопиранозы с тиолами иметанолом // Ж. Орг. Химии. 1997. — Т. 33. — № 3. — С. 378−379.
- Masumoto К., Takashi E., Koshi K., Koji O., Hiroshi K., Hajime M. Short synnthesis of (3S, 4R) — and (3R, 4R)-3-Hydroxy-4-hydroxymethyl-4Гbutanolides. Two Lactones from Levoglucosenone // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995.-№ 68.-P. 670−672.
- Валеев Ф.А., Гайсина И. Н., Сагитдинова Х. Ф., Шитикова О. В., Мифтахов М. С. Простаноиды LXV. Хиральные предшественники левугландинов из левоглюкозенона // Ж. Орг. Химии. 1996. — № 9. — С. 1365−1370.
- Валеев Ф.А., Гайсина И. Н., Мифтахов М. С. Необычная региоселективность в реакции Дильса-Альдера изопрена с левоглюкозеноном // Изв. АН. Сер. хим. 1996. — № 8. — С. 2047−2049.
- Forsyth А.С., Paton R.M., Watt I. Highly selective base-catalysed additions ofnitromethane to levoglucosenone // Tetrahedron Letters. 1989. — № 8. -P.993−996.
- Васильева JI.JI., Пивницкий К. К. Отсутствие селективности в реакции левоглюкозенона с сульфинилаллилкарбанионом // Изв. АН. Сер. хим. -1999.-№ 1.-С. 157−158.
- Самет А.В., Семенов В. В. Взаимодействие левоглюкозенона со стабилизированным илидом серы // Изв. АН. Сер. хим. 1997. — № 11. — С. 2078.
- Samet A.V., Laikhter A.L., Kislyi V.P., Ugrak B.I., Semenov V.V.
- Asymmetric Induction in Addition Reactions of Carbanions to Levoglucosenone // Mendeleev Commun. 1994. — P. 134−135.
- Самет А.В., Ямсков А. Н., Уграк Б. И., Семенов В. В. Синтез л гетероциклических систем с углеводным фрагментом. Сообщение 4.
- Необычная реакционная способность левоглюкозенона в реакциях с ааминоазолами и |3-дикарбонильными соединениями // Изв. АН. Сер. хим. -1997.-№ 3.-С. 553−558.
- Niyazymbetov М.Е., Evans D.H. Electrogeneration of the anion of ethyl nitroacetate and its use in electroorganic synthesis // J. Org. Chem. 1993. — № 58. — C. 779−783.
- Samet A.V., Niyazymbetov M.E., Semenov V.V. Comparative stadies of cathodically-Promoted and Base-Catalyzed Michael Addition Reactions of Levoglucosenone //J. Org. Chem. 1996. — № 61. — C. 8786−8791.
- Niyazymbetov M.E., Evans D.H., Incarvito C.D. Cathodically promoted stereoselective addition of 1,3-dinitro compounds to levoglucosenone // J. Electrochem. Soc. 2000. — № 147. — P. 1868−1871.
- Nishikawa Т., Araki H., Isobe M. Novel stereoselective reaction of levoglucosenone with furfural // Biosci. Biotech. Bioch. 1998. — V.62. — № 1. -P. 190−192.
- Гайсина И. Н: Дис. канд. хим. наук. Уфа. — 1994. — С. 56.
- Цыпышева И.П., Валеев Ф. А., Васильева Е. В. Стереохимическая дифференциация в реакциях металлоорганических реагентов с левоглюкозеноном и некоторыми его дигидропроизводными // Изв. АН. Сер. хим. 2000. — № 7. — С. 1237−1240.
- Самет А.В., Чернышева Н. Б., Шестопалов A.M., Семенов В. В. Взаимодействие левоглюкозенона с малононитрилом // Изв. АН. Сер. хим. 1999.-№ 1.-С. 211−213.
- Горобец E.B., Валеев Ф. А., Мифтахов M. С. Тандемные превращения, инициируемые и определяемые реакцией Михаэля // Успехи Химии. -2000-№ 69.-С. 1091−1110.
- Валеев Ф.А., Горобец Е. В., Мифтахов М. С. З-Иодлевоглюкозенон и хиральный циклопропан // Изв. АН. Сер. хим. — 1997. № 6. — С. 12 411 242.
- Горобец Е.В., Спирихин JI.B., Цыпышева И. П., Мифтахов М. С., Валеев Ф. А. Взаимодействие иодлевоглюкозенона с циануксусным эфиром в условиях реакции Михаэля // Ж. Орг. Химии. 2001. — Т. 37. — № 8. — С. 1147−1151.
- Валеев Ф.А., Горобец Е. В., Мифтахов М. С. Стабильные оксетены и сильно оксигенированный среднего размера лактон из левоглюкозенона // Ж. Орг. Химии. 1999. — Т. 35. — № 8. — С. 1268−1269.
- Валеев Ф.А., Горобец Е. В., Мифтахов М. С. Взаимодействие 3-иодлевоглюкозенона с Na- производными некоторых СН-кислот. Хиральные циклопропаны и стабилизированные оксетены // Изв. АН. Сер. хим. 1999. — № 1. — С. 152−156.
- Witczak Z.J., Chhabra R., Chen H., Xiahg-Qun Xie. Thiosugars II. A novelapproach to thiodisaccharides. The synthesis of 3-deoxy-4-thiocellobiose from levoglucosenone // Carbohydr. Res. 1997. — № 301. — P. 167−175.
- Witczaak Z.J., Chen H., Kaplon P. Thio-sugars. Part 5: From D-glucal to 3-deoxy-(1 —>2)-2-S-thiodisaccharides through isolevoglucosenone a simple approach // Tetrahedron: Asymmetry. — 2000. — № 11. — P. 519−532.
- Uhring M.L., Varela O. Michael addition of thiols to sugar enones. Synthesis of 3-deoxy-4-thiohexopyranosid-2-uloses as key precursors of 3-deoxy- and C-2 branched- chain 4-thiosugars // Austr. J. Chem. 2002. — № 55. — P. 155−160.
- Witczaak Z.J., Chhabra R, Chojnacki J. C-Disaccharides I. Steroselectiveapproach to (3-(l—>4)-3-deoxy C-disaccharides from levoglucosenone // Tetrahedron Lett. 1997. — V. 38. — № 13. — P. 2215−2218.
- Zhu Y.H., Vogel P. Convergent synthesis of -(l→2)-and -(14)-C-linked imino disaccharides // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1999. — № 18. — P. 1873−1874.
- Navarro I., Vogel P. Synthesis of a new C-(l-«2)-linked iminodisaccharide starting from levoglucosenone // Helv. Chem. Acta. 2002. — V. 85. — P. 152 160.
- Zhu Yao-Hua, Vogel P. Short, stereoselective syntheses of C (1 3)-linked disaccharides // Tetrahydron Lett. 1995. — V. 36. — № 15. — P. 2595−2598.
- Marquis Ch., Cardona F., Robina I., Wurth G., Vogel P. Syntheses of (1 3)-C and homo (l 3)-C-linked imino-disaccharidesstarting from levoglucosenoneШand isolevoglucosenone // Heterosycles. 2002. — V.56. — P. 181−208.
- Валеев Ф.А., Гайсина И. Н., Мифтахов M.C., Толстяков Г. А. Многоцелевой полифункциональный хиральный циклогексен // Ж. Орг. Химии. 1993. — № 29. — С. 203.
- Валеев Ф.А., Гайсина И. Н., Мифтахов М. С. Реакция 4+2.циклоприсоединения левоглюкозенона с пипериленом // Изв. АН. Сер. хим. 1996. — № 10. — С. 2584−2585.
- Валеев Ф.А., Гайсина И. Н., Гайнуллин Х. Х., Спирихин J1.B., Мифтахов М. С. Простаноиды LXVII. Новые полиоксигинированные вицинально тризамещенные хиральные блоки из левоглюкозенона // Ж. Орг. Химии -1997. -№ 3.- С. 378−380.
- Валеев Ф.А., Анпилогов А. П., Горобец Е. В. Новые хиральные матрицы из левоглюкозенона на основе реакции Дильса-Альдера // Тезисы докладов
- Всероссийской научно-практической конференции „Химические науки в высшей школе. Проблемы и решения“ Бирск. — 1998. — С. 10−13.
- Matsumoto К., Ebata Т., Koseki К., Okano К. Synthesis of l, 6:3,4-dianhydro-р-D-talopyranose from levoglucosenone: epoxidation of olefin via trans-iodoacetoxylation // Heterosycles. 1992. — V. 34. — № 10. — P. 1935−1947.
- Bamba M., Nishikawa Т., Isobe M. Stereoselecronic and steric control in chiral cyclohexane synthesis toward (-)-tetrodotoxin // Tetrahydron. 1998. — № 54. -P. 6639−6650.
- Bamba M., Nishikawa Т., Isobe M. Tin-assisted cyclization for chiral cyclohexane synthesis, an alternative route to (-)-tetrodotoxin skeleton // Tetrahydron Lett. 1996. — V. 37. — № 45. — P. 8199−8202.
- Witczak Z.J., Ying Li New stereoselective approach to (-)-8-Multistriatin //
- Tetrahydron Lett. 1995. — V. 36. — № 15. — P. 2595−2598.
- Matsumoto K., Ebata Т., Matsushita H. Novel synthesis of 3-acetamido-3-deoxy- and 4-acetamido-4-deoxy-D-altrose from levoglucosenone usinh regioselective m-oxyamination // Carbohydr. Res. 1995. — № 267. — P. 187 202.
- Jung M.E., Kiankarimi M. Synthesis of methylene-expanded 2, 3 -dideoxyribonucleosides // J. Org. Chem. 1998. — V. 63. — № 23. — P. 81 338 144.
- Blattner R., Page D.M. Radical addition to levoglucosenone. Synthesis ofanhydrosugar herbicide // J. Carbohydrat Chem. 1994. — V. 13. — № 1. — P. 27−36.
- Witczak Z.J. Synthesis of C-glucosyl compounds and other natural products from levoglucosenone // Pure & Appl. Chem. 1994. — V. 66. — № 10/11. — P. 2189−2192.
- Jung S.S., Freskos J.N., Dalidowicz P., Kerns M.L. A facile entry into naphthopyran quinones via an annelation reaction of levoglucosenone. The total synthesis of (-)-Hongconin // J. Org. Chem. 1996. — № 61. — P. 459−464.
- Валеев Ф.А., Горобец E.B., Мифтахов M. С. Реакции (+)-5-формилокси48.хлорпент-2^)-енонитрила с диметилдилитийцианокупратом // Ж. Орг. Химии. 1998. — Т. 34. — № 6. — С. 937.
- Ravid U., Silverstein R.M., Smith L.R. Synthesis of the enantiomers of 4-substituted-y-lactones with know absolute configuration // Tetrahydron Lett.1978. V. 34. — P. 1449−1452.
- Brown Н.С., Kulkarni S.V., Racherla U.S. Chiral synthesis via organoboranes. 39. A facile synthesis of y-substituted-y-butyrolactones in exceptionally highenantiomeric purity // J. Org. Chem. 1994. — № 59. — P. 365−369.
- Kraus G.A., Roth B. Michael addition reactions of angelica lactone // Tetrahydron Lett. 1977. — № 36. — P. 3129−3132.
- Cardellach J., Font J., Ortuno R.M. A facile and general entry to optically active pheromones and aromas with y-alkyl-y-lactone structures. A stady ofsome lactone derivatives of pentoses // Heterocyclic Chem. 1984. — № 21. -P. 327−330.
- Дьяченко А.И., Кочетков H.K., Стоянович Ф. М. Общая органическая химия. Металлоорганические соединения. Москва: Химия. 1984. — Т. 7. -20 С.
- Essig M.G. Michael additions of thiols to levoglucosenone // Carbohydr. Res. -1986.-V. 156.-P. 225−231.
- Grieco P.A., Finkelhor R. Organocopper chemistry. Reactions of lithium dialkylcopper reagents with activated vinilcyclopropanes an instance of 1,7 addition // J. Org. Chem. 1973. — V. 38. — № 11. — P. 2100−2101.
- Кочетков H.K., Бочков А. Ф., Дмитриев Б. А. Химия углеводов. Москва: Химия. 1967. — 288 С.
- Hanson J.I. The amino sugars. New York and London: Academic Press. 1969.- 18 p.
- Brimacombe J.S., Hunedy F., Tucker L.C.N. The stereochemistry of the reduction of 1,6-anhydro-3,4-dideoxy-?-D-glycerohex-3-enopyranos-2-ulose (levoglucosenone) with lithium aluminium hydride // Carbohydr. Res. 1978.60.-P. 11−12.
- Shafizadeh F., Furneaux R.H., Stevenson T.T. Some reactions of levoglucosenone // Carbohydr. Res. 1979. — № 71. — P. 169−191.
- Koll P., Schultek Т., Rennecke R.-W. Synthese der isomeren enone aus der reihe der 1,6-anhydro-?-D-hexopyranosen // Chem. Ber. 1976. — № 109. — P. 337−344.
- Binkley R.W., Koholic D.J. Photoremovable hydroxyl group protection. Use of the p-tolylsulfonyl protecting group in /?-disaccharide synthesis // J. Org. Chem. 1989. — № 54. — P. 3577−3581.
- Ь 73. Cramer F., Otterbach H., Springmann H. Eine synthese der 6-desoxy-6-aminoglucose // Chem. Ber. 1959. — № 92. — P. 384.
- Fritz M., Kochling H. Die bildung von glykosiden des D-glucosamins aus einem oxazolin-derivat // Chem. Ber. 1957. — № 90. — P. 1597−1598.
- Kuhn R., Kirschenlohr W. Synthese von 6-/?-N-acetylglucosaminido-d-glucose und d-galaktose // Chem. Ber. 1954. — № 87. — P. 384−388.
- Fritz M., Kamp F-P, Wulff H. Uber die struktur der acetobromverbindungen des D-glucosamins // Chem. Ber. 1955. — № 88. — P. 2011−2019.
- Fritz M., Kamp F-P, Petersen H. Die acetoanalogenverbindungen des D» glucosamine // Chem. Ber. 1957. — № 90. — P. 521 -527.
- Baillies V., Olesker A., Cleophax J. Synthesis of polynitrogenated analogues of glucopyranoses from levoglucosan // Tetrahedron. 2004. — № 60. — P. 1079* 1085.
- Fritz M., Rochling H. Darstellung von glykosiden des D-glucosamins mit aliphatischen und aromatischen alkoholen und mit serin nach der oxazolin-methode // Chem. Ber. 1958. — № 91. — P. 673−676.
- Shafizadeh F., Furneaux R.H. Base- catalyzed oligomerization of levoglucosenone // Carbohydr. Res. 1982. — V. 100. — P. 303−313.
- Kispersky J., Hass H.B., Holcomb D.E. 1,3-Dinitropropane // J. Am. Chem. Soc. 1949. — № 71. — P. 516.
- Охлобыстина JI.B., Файнзильберг A.A., Новиков С. С. Улучшеннаяметодика получения а, со-динитроалканов // Изв. АН. Сер. хим. 1962. — № З.-С. 517−518.
- Fraser Н.В., Kon G.A.R. The effect of the nitro-group in three-carbon tautomerism // J. Chem. Soc. 1934. — P. 604−610.
- Feuer H., Hall A.M., Golden S., Reitz R.L. The alkyl nitrate nitration of active methylene compounds. The nitration of ketones in liquid ammonia // J. Org. Chem. 1968. — № 33. — P. 3622−3624.
- Feuer H., Hall A.M., Anderson R.S. Cleavage of a, a -dinitrocyclanones «methylene compounds // J. Org. Chem. 1971. — № 36. — P. 140−142.
- Henning R., Lehr F., Seebach D. a,?-Doppeldeprotonierte nitroalkane: super-enamine // Helv. Chim. Acta. 1976. — V. 59. — № 229. — P. 2213−2216.
- Shafizadeh F., Ward D.D., Pang D. Michael addition reactions of levoglucosenone // Carbohydr. Res. — 1982. — № 102. — P. 217.
- Швехгеймер М.-Г.А. Алифатические нитроспирты. Синтез, химические превращения и использование // Успехи химии. 1998. — Т. 67. — № 1. — С. 39−74.
- Melton J., Murry Е.Мс. A new method for the dehydration of nitro alcoholes //
- J. Org. Chem. 1975. — № 40. — P. 2138−2139.
- Johnson C.R., Adams J.P., Braun M.P., Senanayake C.B.W. Direct a-iodination of cycloalkenones // Tetrahedron Letters. 1992. — V. 33. — № 7. — P.917.918.
- Wilkening D., Mundy B.P. A formal synthesis of modhephene // Tetrahedron Letters. 1984. — V. 25. — № 41. — P. 4619−4622.
- Barbone F.G., Gaudemar M., Mladenova M. Synthesis of 4-functionalized 1-etoxycarbonyl-2-oxo-3-oxabicyclo3.1.0.hexanes by Reformatsky reaction // Synthesis. 1987.-№ 12.-P. 1130.
- Bartlett P.A., Myerson J. Stereoselective epoxydation of acyclic olefinic carboxylic acids via iodolactonization // J. Am. Chem. Soc. 1978. — № 100. -P. 3950.
- Потапов B.M. Стереохимия. Москва: Химия. — 1988. — 297 С.
- Carter M.J., Fleming I., Percival A. The Diels-Alder rout to allylsilanes from 1 -trimethylsilylbutadienes // J. Chem. Soc. 1981. — P. 2415−2434.
- Boger D.L., Weinreb S.M. Hetero Diels-Alder Methodology in Organic
- Synthesis. San Diego: Academic. 1987. — P. 35−80.
- Houk K. N., Loncharich R. J., Blake J. F., Jorgensen W. L. Substituent effects and transition structures for Diels-Alder reactions of butadiene and cyclopentadiene with cyanoalkenes // J. Am. Chem. Soc. 1989. — V. 26. — P. 9172.
- Горобец E.B.: Дис. канд. хим. наук. Уфа. 2000. — С. 86−111.
- Свиридов А.Ф., Ермоленко М. С., Кочетков Н. К. Синтез макролидных антибиотиков // Ж. Орг. Химии. 1990. — № 5. — С. 2561−2571.
- Jaroslav P., Cerny М. Stereoselective reduction of l, 6-anhydro-3,4-dideoxy