Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

Ионная хроматография фосфорсодержащих соединений

Диссертация: Ионная хроматография фосфорсодержащих соединений
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Результаты ионохроматографического определения фосфорсодержащих соединений были доложены на Международном конгрессе «Вода: экология и технология» (Москва, 1994 г.), Международном конгрессе «Degradation Processes in the Environment» (Дубровники, 1998 г.), научных коллоквиумах лабораторий хроматографии и элементоорганических соединений кафедр аналитической и органической химии. По теме диссертации… Читать ещё >

Содержание

  • Основные методы определения фосфорсодержащих соединений. (Обзор литературы)
    • 1. 1. Химические формы фосфора
    • 1. 2. Спектрофотометрический метод
    • 1. 3. Ферментативный метод
    • 1. 4. Хроматографические методы
      • 1. 4. 1. Газовая хроматография
      • 1. 4. 2. Высокоэффективная жидкостная хроматография
      • 1. 4. 3. Ионная хроматография
  • Резюме к главе 1
  • 2. Реактивы, растворы, техника эксперимента, аппаратура
    • 2. 1. Реактивы и растворы
    • 2. 2. Аппаратура и техника эксперимента
  • 3. Ионохроматографическое определение неорганических фосфорсодержащих кислот
    • 3. 1. Закономерности удерживания кислот на низкоемкостных сорбентах. 30 3.1.1. Влияние рН элюента на удерживание неорганических фосфорсодержащих кислот
    • 3. 2. Удерживание неорганических кислот фосфора в условиях ионоэксклю-зионной хроматографии
    • 3. 3. Определение оксокислот фосфора в присутствии некоторых неорганических и органических кислот
  • Резюме к главе 3
  • 4. Определение органических фосфорсодержащих кислот
    • 4. 1. Выбор элюента для определения кислот
      • 4. 1. 1. Молекулярная сорбция кислот на катионообменнике высокой емкости
      • 4. 1. 2. Расчет констант ионного обмена фосфорсодержащих кислот
    • 4. 2. Закономерности удерживания кислот на низкоемкостных сорбентах
    • 4. 3. Влияние органических добавок на удерживание кислот
    • 4. 4. Аналитические характеристики двухколоночной ИХ органофосфорсо-держащих кислот
  • Резюме к главе 4
  • 5. Ионохроматографическое определение фосфорсодержащих эфиров
    • 5. 1. Оценка гидролитической устойчивости эфиров на примере трипропил-фосфата
    • 5. 2. Щелочной гидролиз фосфорсодержащих эфиров
      • 5. 2. 1. Оценка каталитической активности сорбентов в статических условиях опыта
      • 5. 2. 2. Оценка каталитической активности сорбентов в динамических условиях
    • 5. 3. Применение ИХ при изучении кинетики гидролиза эфиров и состава продуктов реакций
  • Резюме к главе 5
  • 6. Определение фосфорсодержащих пестицидов
    • 6. 1. Гидролитическая устойчивость фосфорзамещенных N-мер-каптоацетил- (Х-аминокарбоновых кислот
    • 6. 2. Ионохроматографическое определение глифосата
    • 6. 3. Ионохроматографическое определение остатков пестицидов
  • Резюме к главе 6
  • 7. йонохроматографическое определение общего фосфора
    • 7. 1. Определение ортофосфата при больших содержаниях нитрата и сульфата
    • 7. 2. Способ повышения чувствительности определения ортофосфата
    • 7. 3. Йонохроматографическое определение фосфора в органических соединениях
      • 7. 3. 1. Минерализация фосфорсодержащих соединений, препаратов, образцов
      • 7. 3. 2. Минерализация экстрактов пестицидов
  • Резюме к главе 7
  • Выводы

Ионная хроматография фосфорсодержащих соединений (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Актуальность работы.

В связи с ростом объемов производства и потребления удобрений, детергентов, пестицидов, в состав которых входят разные фосфорные соединения при экоаналитическом контроле необходимо определять не только содержание, но и форму нахождения фосфора в тестируемой среде. В настоящее время задача определения валового (общего) содержания фосфора в объектах окружающей среды успешно решена с помощью спектрофотомет-рического метода определения ортофосфата, но существует до сих пор проблема вещественного анализа фосфора. Исследования, направленные на решение задач дифференцированного анализа смесей фосфорных соединений, актуальны и важны. Для решения этих задач целесообразно применять методы высокоэффективного хроматографического разделения смесей с автоматической регистрацией определяемых компонентов. Наиболее подходящим методом определения ионных форм фосфора в водной среде является ионная хроматография.

Цель и задачи исследования

.

Цель исследования: найти с помощью ионной хроматографии (ИХ) условия проведения анализа химических форм (неорганического, конденсированного, органического и общего) фосфора, показав тем самым, что возможности метода хорошо сочетаются с особенностями химического поведения фосфорсодержащих веществ.

В соответствии с этим конкретные задачи были следующие:

— изучить ИХ удерживание оксокислот фосфора, поли-, метафосфор-ных кислот на анионообменниках низкой емкости и на катионообменнике высокой емкости;

— найти оптимальные условия совместного ИХ определения оксокис-лот, конденсированных кислот фосфора и некоторых неорганических и органических кислот и оценить аналитические характеристики рассматриваемого метода;

— изучить закономерности удерживания органо фосфор содержащих кислот, их тиои дитиоаналогов на анионообменниках низкой емкости и влияние органических добавок на их удерживание;

— оценить величину молекулярной сорбции органофосфорсодержа-щих кислот и рассчитать константы ионного обмена кислот;

— доказать, что в условиях ИХ фосфорсодержащие эфиры количественно гидролизуются до соответствующих кислот;

— оценить в статических и динамических условиях опыта эффективность некоторых хроматографических сорбентов в зависимости от их строения, химической природы матрицы и обменной емкости;

— разработать методику ИХ анализа образцов на содержание общего фосфора.

Научная новизна.

В результате систематического исследования ионохроматографичес-кого поведения оксокислот, конденсированных кислот фосфора, органофос-форсодержащих кислот и в том числе их тиои дитиоаналогов получены данные о закономерностях удерживания кислот на анионообменниках низкой емкости в зависимости от их строения и рКй, рН элюента, данные о селективности ионного обмена, молекулярной сорбции и константы ионного обмена фосфорсодержащих анионов.

Ионная хроматография впервые использована для количественного определения фосфорсодержащих эфиров. При этом установлено, что ионо-хроматографическое определение эфиров основано на способности этих соединений в присутствии гидроксильных ионов сорбента и основного (рН>8) элюента гидролизоваться до соответствующих кислот и что основной вклад в ускорение гидролиза эфира вносит гидроксильная форма сорбента, используемого в разделяющей колонке. На основании результатов исследования щелочного гидролиза триэфира фосфорной кислоты рассчитаны константы скорости реакции и дана сравнительная оценка каталитической активности сорбентов.

Практическая значимость.

С помощью ИХ найдены условия, обеспечивающие количественное определение фосфора в виде ортофосфата, поли-, метафосфатов и анионов органофосфорсодержащих кислот, их тиои дитиоаналогов, а также в виде общего фосфора. Для повышения чувствительности определения ортофосфата при больших количествах сульфата усовершенствован ввод пробы в разделяющую колонку.

ИХ методом изучена гидролитическая устойчивость эфиров, используемых в качестве инсектицидов. Найдены условия ИХ определения гербицида (глифосата) в почве. При ИХ определении трудно растворимых в воде пестицидов вместо традиционных стадий пробоподготовки (извлечение, очистка, омыление) использована хроматографическая колонка с сорбентом в форме гидролитического катализатора. В качестве катализаторов предложен фенилаланин, гидроксипролин, ионы Си2″, Са2+ и комплекс медь-версен.

На защиту выносятся:

1. Закономерности удерживания оксокислот, конденсированных кислот фосфора, органических фосфорсодержащих кислот на анионообменни-ках низкой емкости.

2. Условия ИХ определения фосфора в виде ортофосфата, конденсированных фосфатов, анионов органофосфорсодержащих кислот.

3. Способы повышения селективности и чувствительности определения фосфорсодержащих анионов в присутствии некоторых неорганических и органических анионов.

4. ИХ определение фосфорсодержащих эфиров по продуктам их гидролиза.

5. Условия ИХ определения гербицида (глифосата) в почве.

6. Способы определения фосфорсодержащих пестицидов с применением ИХ.

7. ИХ методика определения общего фосфора.

Апробация работы.

Результаты ионохроматографического определения фосфорсодержащих соединений были доложены на Международном конгрессе «Вода: экология и технология» (Москва, 1994 г.), Международном конгрессе «Degradation Processes in the Environment» (Дубровники, 1998 г.), научных коллоквиумах лабораторий хроматографии и элементоорганических соединений кафедр аналитической и органической химии. По теме диссертации опубликовано 6 печатных работ.

Объем и структура работы.

Диссертация изложена на 154 страницах машинописного текста, содержит 52 рисунка, 29 таблиц, состоит из введения, 7 глав, выводов, списка литературы. Библиография включает 186 наименований.

выводы.

Изучено удерживание оксокислот фосфора (Н3РО2, Н3РО3, Н4Р2О5, H3P04, II4P2O6, Н4Р2О7), полии метафосфорных кислот: H (n+2>PnO (3n+i), НпРпОзп (п < 10). Найдены условия селективного разделения фосфорсодержащих анионов. Показана возможность определения фосфорсодержащих анионов одновременно с неорганическими и органическими анионами.

2. Установлены закономерности удерживания фосфиновых, фосфоно-вых, монои диорганофосфорных кислот, их тиои дитиоаналогов на низкоемкостных сорбентах в зависимости от их строения, рКа и рН элюента. Оценена величина молекулярной сорбции и рассчитаны константы ионного обмена кислот. Найдены условия селективного разделения органофосфор-содержащих кислот и приведены некоторые аналитические характеристики ИХ определения органических фосфатов.

3.Показана возможность ИХ определения фосфорсодержащих эфи-ров по продуктам их гидролиза.

4. Показана возможность применения ИХ при кинетических исследованиях щелочного гидролиза эфиров. Оценена каталитическая активность некоторых сорбентов.

5.Изучена гидролитическая устойчивость фосфорзамещенных производных N-меркаптоацетил-К-аминокарбоновых кислот, используемых в качестве инсектицидов.

6. Найдены условия ИХ определения глифосата в почве. Предложен динамический вариант гидролиза пестицидов с участием сорбентов в форме гидролитического катализатора, заменяющий традиционный способ пробо-подготовки образцов.

7. Разработана методика ИХ определения общего фосфора. Предложен способ устранения больших количеств сульфата, мешающего определению ортофосфата в минерализованных по Кьелдалю образцах.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Ван-Везер Дж.Р. Соединения фосфора.// Фосфор в окружающей среде. М.: Мир, 1977. С.195−203.
  2. Дж.Е., Хаттинг У.Х.Дж. Колориметрические методы определения низких концентраций фосфора в воде.// Фосфор в окружающей среде. М.: Мир, 1977. С.320−331.
  3. Руководство по химическому анализу поверхностных вод суши. Л.: Гид-рометеоиздат, 1977. С. 311.
  4. Предельно допустимые концентрации и ориентировочные безопасные уровни воздействия вредных веществ в воде водных объектов хозяйственно-питьевого и культурно-бытового назначения. М.: Изд-во Минздрава СССР, 1983. 61 с.
  5. Ю.В. Методы исследования качества воды водоемов. М.: Медицина, 1990. 400 с.
  6. В.Г., Семенов А. Д. Ускоренное определение общего фосфора.// Современные методы анализа природных вод. М.: Изд-во АН СССР, 1962. С.110−111.
  7. Galles М.Е., Julian Е.С., Kroner R.C. Method for quantitative determination of total phosphorus in water.// J.Amer. Water Works Assoc., 1966. V.58. № 10. P.1363−1368.
  8. Harvey H.M. The estimation of phosphate and total phosphorus in sea water.// J.Mar.Res.Biol. Ass. U.K., 1948. V.27. № 2. P.337−358.
  9. O.A., Семенов А. Д., Скоринцев Б. А. Руководство по химическому анализу вод суши. Л.: Гидрометеоиздат, 1973. С. 182.
  10. Методы количественного органического элементного анализа./ Под ред.
  11. Н.Э.Гельман, Е. А. Терентьевой, Т. М. Шаниной и др. М.: Химия, 1987.296 с.
  12. Л. Методы органического анализа. М.: Мир, 1986. С. 422.
  13. Е.И., Сидоренко Г. И. Гигиеническое нормирование химических веществ в почве. М.: Медицина, 1986. С. 312.
  14. Руководство по химическому и технологическому анализу воды. М.: Стройиздат, 1973. С. 215.
  15. А.Д., Семенова И. М., Дацко В. Г. Спектрофотометрическое определение фосфатов.// Современные методы анализа природных вод. М.: Изд-во АН СССР, 1962. С.110−111.
  16. Г. П., Кротов Ю. А. Предельно допустимые концентрации химических веществ в окружающей среде. JL: Химия, 1985. 528 с.
  17. Предельно допустимые концентрации вредных веществ в воздухе и в воде. М.: Химия, 1975. 456 с.
  18. Osmond F. Sur une Reaction Pouvant Servis en Dos aqe Colorimetrique du Phosphore dans les Fontes, les Aciers.// Bull. Soc. Chem. Paris, 1887. V.47. P.745−748.
  19. Harwood J.E., Van Steenderen R.A., Kuhn A.L. A Rapid Method for Orthophosphate Analysis at Hing Concentrations in watar.// Water. Res. 1969. V.3. P.417−432.
  20. M.A. Определение малых количеств фосфорорганических инсектицидов в воздухе и в продуктах питания.// Химия и применение фосфорорганических соединений. М.: Изд-во АН СССР, 1962. С.619−624.
  21. Г. Н. Обзор методов колориметрического определения фосфора по образованию «молибденовой сини». M.-JL: Изд-во Наука, 1965. 44 с.
  22. Martin V.B., Doty D.M. Determination of Inorganic Phosphate. // Anal. Chem., 1949, V.21. № 8. P.965−967.
  23. Fiske C.H., Subarow Y. The Colorimetric Determination of Phosphorus. // J.Biol. Chem., 1925. V.66. P.375−400.
  24. Proctor C.M., Hood D.W. Determination of Inorganic Phosphate in Sea Water by an Isobutanol Extraction Procedure. //J. Mar. Res., 1954. V.13. P. 122−132.
  25. А.Б. Определение малых количеств фосфатов в морской воде и определение фосфатов в мутных водах.// Журн. аналит. химии, 1969. Т.24. № 2. С. 1854−1859.
  26. Yamato S., Sahara I., Sugihara H., Shimada К. Spectrophotometric Determination of Inorganic Phosphate in the Presence of Thiol Compounds. // Anal. Biochem., 1986. V.158. № 2. P.268−271.
  27. Sugawara K., Kanamori S. Spetrophotometric Determinaltion of Submicro-gram Quantites of Orthophosphate in Natural Waters. // Bull. Chem. Soc. of Japan, 1961. V.34. № 2. P.258−261.
  28. Murphy J., Riley J.B. A Modified Single Solution Method for the Determination of Phosphate in Natural Waters. // Anal. Chim. Acta, 1962. V.27. № 1. P.31−36.
  29. Lueck C.H., Bolts D.F. Spectrophotometric Study of Modified Heteropoly Blue Method for Phosphorus. //Anal. Chem., 1956. V.28. № 7. P. l 168−1171.
  30. Bernhart D.N., Wreath A.R. Colorimetric Determination of Phosphorus by Modified Phosphomolybdate Method. // Anal. Chem., 1955. V.27., № 3. P.440−441.
  31. Hahn R.B., Schmitt T.M. Determination of Phosphate in Water with Tungsten -- 185. // Anal. Chem., 1969. Y.41. № 2. P.359−360.
  32. Heslop R.B., Lethbridge J.W. The Isolation of Peroxomonophosphoric Acid by Anion-Exchange Chrornatography. // J.Chromatogr., 1964. V.13. № 1. P. 199−202.
  33. Editha K-K. Use of Paper Chromatography for Differential Analysis of Phosphate Mixtures. //Anal. Chem., 1956. V.28. № 7. P. 1091−1097.
  34. У., Шапиро Дж. Критика работ по измерению содержания фосфатов в естественных водоемах. // Фосфор в окружающей среде. М.: Мир, 1977. С.388−400.
  35. Hansen A., Robinson R. The Determination of Organic Phosphorus in Sea Water with Perchloric Acid Oxidation. // J.Mar. Res., 1953, V.12. № 1. P.30−35.
  36. Netherton L.E., Wreath A.R., Bernhart D.N. Determination of Soluble Orto-, Pyro- and Triphosphate in Presence of Each Other. // Anal. Chem., 1955. № 5. P.860−861.
  37. P.А., Рори У. Методы определения низких содержаний фосфора. // Фосфор в окружающей среде. М.: Мир, 1977. С.401−414.
  38. О’Брайн Р. Токсичные эфиры кислот фосфора. М.: Мир, 1964. 632 с.
  39. B.C. Ферментные методы анализа. М.: Наука, 1969. С. 299.
  40. Методы определения микроколичеств пестицидов. / Под ред. М. А. Клисенко. М.: Медицина, 1984. С. 77.
  41. В.А. Определение ядохимикатов в биологических субстратах. М,--Л.: Наука, 1964. С. 16.
  42. Дж.Б., Сомерс Г. Ф. Химия ферментов и методы их исследования. М.: Изд-во Иностр. лит-ра, 1948. 548 с.
  43. Beutler H.O. Determination of Insecticides in Water by the Inhibition of Cholinesterage. // Z. Wasser and Abwasser — Forsch., 1991. V.24. № 1. P.26−29.
  44. Morgan D.K., Danielson N.D. Enzymic Determination of Phosphate in Conjunction with High-Performance Liquid Chromatography. // J.Chromatogr., 1983. V.262. P.265−276.
  45. А.А., Кузнецова А. И. Тонкослойная хромотография. М: Наука, 1965. 175 с.
  46. В.Ф., Туркевич Б. М. Анализ ядохимикатов. М.: Химия, 1978. 264 с.
  47. Методы анализа пестицидов. М.: Наука, 1972. 168 с.
  48. Хроматографический анализ окружающей среды. М.: Химия, 1979. 608 с.
  49. Э.Ф. Газохроматографические детекторы для анализа фосфора и его соединений. // Фосфор в окружающей среде. М.: Мир, 1977. С.385−387.
  50. Campbell E.R., Richter В.Е. Thermionic-ionization detection for supercritical- fluid chromatography. // Magazin of Liquid and Gas Chromatography, 1992.V.10. № 1. P.40−45.
  51. Lartiges S., Garriques P. Determination of Organophosphorus and organoni-trogen pesticides in water and sediments by GC-NPC nitrogen-phosphoais detection. and GC-MS. //Analusis., 1993. V.21. № 3. P.157−165.
  52. Mol J.G., Zegers B.N., Lingeman H., Brinkman U.A. Packed-capillary supercritical fluid chromatography of pesticides using phosphorus — selective detection. // Chromatogr., 1991. V.32. № 5. P.203−210.
  53. Verga G.R. Improvements in flame photometric detector design and operation. Determination of org&nophosphorus pesticide residues at low picogram levels. //J.High-Resolut. Chromatogr., 1992. V.15. № 4. P.235−237.
  54. Markides K.-E., Lee E.D., Bolick R., Lee M.L. Capillary supercritical-fluidchromatography with dual-flame photometric. //Anal.Chem., 1986. V.58. № 4. P.740−743.
  55. Matthews D.R., Shults W.D., Guerin M.R., Dean J.Q. Extraction--derivatization-gas chromatographic determination of trance phosphate inaqueous media. //Anal. Chem., 1971. V.43. № 12. P.1582−1585.
  56. Zweig G., Devine J.M. Determination of organophosphorus pesticides in water. //Residue Revs., 1969. V.26. P. 17−36.
  57. Askew J., Ruzicka J.H., Wheals B.B. A general method for the determination of organophosphorus persticide residues in river water and effluent by gas, thin-layer and gel chromatography. // Anal., 1969. V.94. P.275−283.
  58. Hung-Yu-Chany. Effect of selected factors on pesticide sorption and desorption in the aquatic system. // J. Water Pollut. Control. Federat., 1973. V.43. № 8. P.1739−1748.
  59. Stanley C.W. Thin-layer chromatography of organophosphorus pesticids and acids of microchromatoplates. // J.Chromatogr., 1964. V.16. № 13. P.467−471.
  60. Cincotta J.J., Feinland R. Determuination of organic compounds in dilute aqueons solution by gas liquid chromatography. / Anal. Chem., 1964. V.36. № 3. P.488−491.
  61. Egan H. Hammond E.W., Throwson J. The analysis of organo-phosphorus pesticide residues by gas chromatography. // Anal., 1964. V.89. № 1056. P.175−178.
  62. Levy J.M., Dolata L., Ravey R.V., Storozynski E., Holowezak K.A. Use of modifiers in on line and off-line supercritical fluid extraction. // J. High-Resolut. Chromatogr., 1993. V.16. № 6. P.368−371.
  63. El-Shahawi M.S. Pre-concentration and separation of some organic water pollutants with polyurethane foam and activated carbon. // Chromatogr., 1993. V.36. P.318−322.
  64. Ю.С., Березкин В. Г. Газохроматографический анализ загрязненного воздуха. М.: Химия, 1981. С. 216.
  65. В., Рапп А. Подготовка образцов для газохромато-графического анализа. М.: Мир, 1986. С. 80.
  66. Hardy C.J. Analysis of alkyl esters of phosphoric acid by gas chromatography. //J.Chromatogr., 1964. V. 13 № 2. P.372−376.
  67. M.A., Лебедева Т. А., Юркова З. Ф. Химический анализ микроколичеств ядохимикатов. М.: Медицина, 1972. 311 с.
  68. Matsuda Н., Nakamura Н., Nakajima Т. New ceramic titania: selective adsorbent for organic phosphates. // Anal. Sci., 1990. V.6. № 6. P.911−912.
  69. Nakamura H. Development of titania zirconia ceramic column packings. // Bunseki, 1991. № 2. P. 1007−1012.
  70. В. Насадочные колонки в газовой хроматографии. М.: Мир, 1977. С. 30.
  71. КоцевН. Справочник по газовой хроматографии. М.: Мир, 1976. С. 113.
  72. В.Г., Пахомов В. П., Сакодынский К. И. Твердые носители в газовой хроматографии. М.: Химия, 1975. С. 128.
  73. Методические указания РД 52.24.25−84 по определению содержания ме-тафоса и карбофоса в поверхностных водах газохроматографическим методом. М.: Госкомприрода СССР, 1990. 4 с.
  74. X. Жидкостная хроматография при высоких давлениях. М.: Мир, 1980. 245 с.
  75. Современное состояние жидкостной хроматографии. / Под ред. Дж.Киркленда. М.: Мир, 1974. 325 с.
  76. Высокоэффективная жидкостная хроматография в биохимии. / Под ред. А. Хеншена, К.-П.Хупе, Ф. Лотшпайха и др. М.: Мир, 1988. С. 22.
  77. В.Д., Сахартова О. В. Высокоэффективная жидкостная хроматография. Рига: ЗИНАТНЕ, 1988. 390 с.
  78. Ban Т., Рарр Е., Inczedy J. Reversed-phase high-performance liquid chromatography of anionic and ethoxylated non-ionic surfactants and pesticides in liquid pesticide formulation. // J.Chromatogr., 1992. V.593. № 1. P.221−231.
  79. Bogas E.R., Watschke T.L., Mumma R.O. Utilization of solid-phase extration and reversed-phase and ion-pair chromatography in the analysis of seven agrochemicals in water. // J.Agric. Food. Chem., 1990. V.38. № 1. P. 142−144.
  80. Hauck H.E., Mack M., Reuke S., Herbert H. Hydrophilie surface modified HPTLC pre-coated layers in pesticide analysis. // J.Planar. Chromatogr. Mod. TLC, 1989. V.2. № 4. P.268−275.
  81. Yurawecz M.P., Puma B.J. Identification of oo-dialkyl s-methyl phosphoro-dithioate residues in fish. // J.Assoc. Off. Anal. Chem., 1986. V.69. № 2. P.214−217.
  82. Hogendoorn E.A., Brinkman U.A.T. Van-Zoonen P. Coupled-column re-versed-phase liquid chromatography-UV analyser for the determination of polar pesticides in water. // J. Chromatogr, 1993. V.644. № 2. P.307−314.
  83. Knodakov P.E., Elin E.S. Detection of oo-dimethyl o-(2,2-dichlorovinyl) phosphate dichlorvos. in soil and water by high efficiency chromatography. // Gig. Sanit., 1984. № 10. P.53.
  84. Gluckman J.C., Barcelo D., De-Jong G.J., Frei R.W., Maris F.A., Brinkman U.A.T. Improved design and applications of an on line thermionic detector for narrow-bore liquid chromatography. // J.Chromatogr., 1986. V.367. № 1. P.35−44.
  85. Cope M.J., Townshend A. Phosphorus- sensitive molecular emission eavity analysis detector for high-performance liquid chromatography. // Anal. Chem. Acta, 1982. V.134. P.93−100.
  86. Chester T.L., Smith C.A., Culshaw S. Determination of inorganic phosphates in detergents by high-performance liquid chromatography on PRP-1 with phosphorus-selective detection. // J.Chromatogr. 1984. V.287. № 2. P.447−451.
  87. Kients C.E., Langenbarg J.P., De-Jong G.J., Brinkman U.A.T. Microcolumn liquid chromatography of the enantiomers of organophosphorus pesticides with thermionic and ultra violet detection. // J. High-Resolut. Chromatogr., 1991. V. 14. № 7. P.460−464.
  88. T.B., Вельская Г. Ф., Иванов B.M., Макарова С. В. Хромато-- спектрометрическое: определение пестицидов класса сложных эфиров дитиофосфорных кислот в виде их комплексов с палладием (II) // Журн. аналит. химии, 1987. Т.42. № 6. С. 1125−1130.
  89. Priede S.R., Howell J.A. Post-column reaction detection system for the determination of organophosphorus compounds by liquid chromatography. // J.Chromatogr., 1985. V.324. № 1. P.53−63.
  90. Ikequchi- Y. Nakamura H., Nakajima T. Organicphosphates analyser using high-performance anion-exchange chromatography and a post-column phos-phomolybdic acid reaction. // Anal. Sci., 1993. V.9. № 5. p.653−655.
  91. Ding X.D., Krull I.S. Trace analysis for orgahothiophosphate agricultural chemicals by high-performance liquid chromatography photolysis — electrochemical detection. //J.Agrjc. Food. Chem., 1984. V.32. № 3. P.622−628.
  92. Bratin K., Kissinger P.T. Reductive LCEC liquid chromatography electrochemistry. of organic compounds. // J.Liq.Chromatogr., 1981. № 4. P.321−357.
  93. Wan H.B., Chi H., Wong M.K., Mok C.Y., Hsich A.K. Determination of the ester-cleavage products of some organophosphorus pesticides by liquid chromatography with electrochemical detection. // J.Liq. Chromatogr., 1993. V.16. № 18. P.4049−4062.
  94. Prabhu S., Anderson J.L. Flow-rate and column-parameter dependence of am-perometric detector response in liquid chromatography with electrochemical detection. // Anal. Chem., 1987. V.59. № 1. p. 157−163.
  95. Hopfgartner G., Wachs T., Bean K., Henion J. High-flow ion-spray liquid chromatography-mass spectrometry. // Anal. Chem., 1993. V.65. № 4. P.439
  96. Kawasaki S., Ueda H., Itoh H., Tadano J. Screening of organophosphorus pesticides using liquid chromatography atmospheric — pressure chemical -ionization mass spectrometry. // J.Chromatogr. 1992. V.595. P. 193−202.
  97. Barcelo D. Application of thermospray liquid chromatography mass spectrometry for determination of organophosphorus pesticides and trialkyl and triaryl prosphate. // Biomed. Environ. Mass. Spectrom., 1988. V. 17. № 5. P.363−369.
  98. С.В., Дедков Ю. М. Методы определения хлор- и фосфорсодержаних пестицидов в воде. // Завод, лаборатория, 1988. Т. 54. № 5. С.4−14.
  99. Brinkman U.A.T., Lingeman Н., Slobodnik J. SAMOLC: a fully automated liquid chromatographic method for trace -level monitoring of polar pesticides. //LC GC Int., 1994. V.7. № 3. P.157,158,160−163.
  100. Дж., Гьерде Д., Поланд К. Ионная хроматография. М.: Мир, 1984. 224 с.
  101. A.M., Сенявин М. М., Волощик И. Н. Ионный обмен и ионная хроматография. М.: Наука, 1993. 221 с.
  102. О.А., Золотов Ю. А. Ионная хроматография и ее применение в анализе вод. М.: Изд-во МГУ, 1990. 198 с.
  103. Ионный обмен. / Под ред. Я.Маринского. М.: Мир, 1968. С. 76.
  104. Hoffman P., Schmidtke I., Lieser К.Н. Speciation of phosphates in aqueons solutions by ion chromatography. // Fresenius. Z. Anal. Chem., 1989. V.335. № 4. p.402−403.
  105. Руководство по контролю вредных веществ в воздухе рабочей зоны. М.: Химия, 1993. Т.2. С. 13.
  106. Tanaka Т., Hiiro К., Kanahara A., Wakida S. Ion-chromatographic determination of hypophosphite, phosphite and phosphate ions. // Bunseki Kagaku, 1983. V.32. № 12. P.771−773.
  107. Marshall M.R., Schmidt R.H., Walker B.L. Ion chromatography for the food industry. //Food Sci. Technol., 1991. V.45. P.39−66.
  108. Haddad P.R., Jackson P.H. Ion Chromatography. Principles and application. //J.Chromatogr. Library, 1990. V.46. 771 p.
  109. Ryder D.S. Separation of orthophosphoric, phosphorous and Taypophospho-rous acids using single column ion chromatograpy with conductivity detection. //J.Chromatogr., 1986. V.354. P.438−441.
  110. Mussig-Zufika M., Jekel V. Methods for selective determination of orthophosphate, condensed phosphates and polyphosphates. // Z.Wasser. Abwasser. Forsch., 1992. V.25. № 6. P.353−356.
  111. Hirai Y., Yoza N., Ohashi S. Spectrophotometric detector for high-performance liquid chromatography of inorganic phosphate and. polyphosphates. //J.Liq. Chromatogr., 1979. V.2. № 5. P.677−685.
  112. Gunz D., Schnell E. Determination of phosphate in lake and waste waters with ion — exchange chromatography combined with atomic — absorption spectroscopy (IC — a.a.s.). // Mikrochim. Acta, 1984. V.111. № 5. P.409−416.
  113. Berg-Nielsen K., Joner P.E. Problem in the analysis of polyphosphate. //. Nor. Veterinaeztidsskr., 1982. V.94. № 6. P.420−430.
  114. Vaeth E., Sladek P., Kenar K. Ion Chromatography of polyphosphates and phosphonates. //Fresenius. Z.Anal. Chem. 1987. V.329. № 5. P.584−589.
  115. Baba Y., Yoza N. Ohashi S. Effect of column temperature on high performance liquid — chromatographic behaviour of inorganic polyphosphates.
  116. Isocratic ion exchange chromatography. // J.Chromatogr., 1985. V.348. № 1. P.27−37.
  117. Boba Y., Yoza N., Ohashi S. Effect of column temperature on high performance liquid — chromatographic behaviour of inorganic polyphosphates.1. Gradient ion exchange chromatography. // J.Chromatogr., 1985. V.350. № 1. P.119−125.
  118. Mac Millan W.D. Determination of sodium pyrophosphate and sodium triphosphate in detergent granules by non-suppressed ion chromatography. // J. High-Resolut. Chromatogr., 1984. V.7. №"2. P.102−103.
  119. Tanaka K., Ishizuka T. Ion-exclusion chromatography of condensed phosphates ou a cation-exchange resin. // J.Chromatogr., 1980. V.190. № 1. P.77−83.
  120. Gnerrini A.M., Barni N., Donini P. Chromatographic separation and identification of short-chain acid-soluble polyphosphates form Saccharomyces cerevisiae. // J.Chromatogr., 1980. V.189. № 3. P.440−444.
  121. Keller J.M., Rickard R.R. Determination of dibutyl hydrogen phosphate in carbonate, oxalate or nitrate solutions by ion chromatography. // Oak Ridge Natl. Lab., 1981, P. 17.
  122. Jaumann G., Keck E., Koehler M., Uphues G., Wilsch-Irrgang A., Winkle W. Analysis of phosphoric acid partial esters. //Fett-Wiss. Technol., 1990. V.92. № 10. P.389−392.
  123. Ван Везер. Фосфор и его соединения. М.: Изд-во Иностр. лит-ра, 1962. 687 с.
  124. Д. Фосфор. Основы химии, биохимии, технологии. М.: Мир, 1982. 680 с.
  125. Аналитическая химия фосфора./ Под ред. Ю. С. Ляликова. М.: Наука, 1974.219 с.
  126. Г. Синтетические ионообменники. М.: Мир, 1964. 505 с.
  127. Ю. Ф. Химия и технология полифосфатов. М.: Химия, 1979. 240 с.
  128. Д., Вылчану Р. Химия органических соединений фосфора. М.: Химия, 1972. 752 с.
  129. А., Уоррен С. Органическая химия фосфора. М.: Мир, 1971. 403 с
  130. Т.А., Мелентьева Т. А., Шипов А. Э., Кабачник М. И. Применение уравнения Гаммета к константам ионизации фосфорорганических кислот в 7 и 80% спирте. // Журн. общей химии, 1959. Т.29. Вып.7. С.2178−2182.
  131. Т.А. Таутомерия и строение тиокислот фосфора. Применение уравнения Гаммета в теории таутомерного равновесия. // Химия и применение фосфорорганических соединений. М.: Изд-во АН СССР, 1962. С.57−64.
  132. М.И., Мастрюкова Т. А., Шипов А. Э., Мелентьева Т. А. Применение уравнения Гаммета в теории таутомерного равновесия. Тион-тиольная таутомерия тиофосфорных соединений. // Докл. РАН, 1959. Т. 124. № 5. С.1061−1064.
  133. А., Сим-До-Хен. О некоторых закономерностях в ряду фосфорсодержащих кислот. // Журн. общей химии, 1956. Т.26. Вып.8. С.2233−2237.
  134. М.И., Мастрюкова Т. А., Мелентьева Т. А. Сопряжение в системах с тетраэдрическим атомом. Диарилфосфиновые кислоты. // Журн. общей химии, 1962. Т.37. Вып. 1. С.267−272.
  135. М.И., Иоффе С. Т., Мастрюкова Т. А. К теории таутомерного равновесия в растворах. Таутомерия диалкилтиофосфатов. // Журн. общей химии, 1955. Т.25.Вып, 3. С.684−693.
  136. М.И. Некоторые вопросы строения и реакционной спообно-сти фосфорорганических соединений. // Химия и применение фосфорорганических соединений. М.: Изд-во АН СССР, 1962. С.24−45.
  137. М.И. Применение формулы Гаммета к элементоорга-ническим соединениям. Константы ионизации кислот фосфора.// Докл. РАН, 1956. Т. 110. № 3. С.393−396.
  138. Kumler W.D., Eiler J.J. The acid strength of mono and diesters of Phosphoric acid. The n-alkyl esters from methyl to butyl, the esters of biological importance, and the natural Guanidine Phosphoric acids. // J.Am.Chem. Soc., 1943. № 12. P.2355−2361.
  139. Bennett F.W., Emeleas H.J., Haszeldine R.N. Organometallic and or-ganometalloidal fruorinl compounds. Part X Trifluoromethyl-phosphonous and phosphonic acids. // J.Chem. Soc., 1954. № 10. P.3598−3603.
  140. Crofts P.C., Kosolapoff G.M. Preparation and determination of apparent dissociation constants of some alkylphosphonic and dialkylphosphinic acids. //J.Am.Chem. Soc., 1953. V.75. № 14. P.3379−3383.
  141. Дж.В. Таутомерия. M.: ОНТИ, 1937. 254 с.
  142. М.И. О влиянии растворителя на таутомерное равновесие и кислотность таутомерных форм. // Докл. РАН, 1952. Т.83. № 6. С.859−862.
  143. М.И. К теории протонного таутомерного равновесия в растворах. // Докл. РАН, 1952. Т.83. № з. С.407−410.
  144. М.И., Мастрюкова Т. А., Курочкин Н. И., Родионова Н. П., Попов Е. М. О реакционной способности щелочных солей кислых эфи-ров алкилтиофосфиновых кислот. // Журн. общей химии, 1956. Т.26. Вып.8. С.2228−2233.
  145. М.И., Иоффе С. Т., Мастрюкова Т. А. К изучению таутомерии в апротонных средах. // Журн. общей химии, 1960. Т.30. Вып.8. С.2763−2767.
  146. М.И., Поликарпов Ю. М. О таутомерии дифенилфосфита. // Докл. РАН, 1957. Т.115, № 3. С.510−512.
  147. JI.B., Смирнова Э. И., Швецова-Шиловская К.Д. Получение и свойства диалкилдитиофосфорных кислот / Под ред. Н. Н. Мельникова. М.: НИИТЭХИМ, 1973. 51 с.
  148. М.И., Мастрюкова Т. А. Исследование в области фосфорор-ганических соединений. О диалкилдитиофосфатах // Изв. РАН. Сер. Химия, 1953. № 1. С.121−125.
  149. H.A. Электрохимия растворов. М.: Химия, 1976. С. 372!
  150. А.Д., Полетаева И. Л. Использование пентафторфенола в качестве модификатора подвижной фазы в двухколоночной анионной хроматографии. // Заводск. лаборатория, 1994. Т.60. С.4−6.
  151. В.А. Механизм и кинетика взаимодействия фосфороргани-ческих соединений с холинэстеразой. // Химия и применение фосфор-органических соединений. М.: Изд-во АН СССР, 1962. С.424−436.
  152. В.Е., Пудовик А. Н., Ефремова М. В., Елисеенков В. Н., Пантелеева А. Р. О реакционной способности эфиров фосфорной и фосфоно-вой кислот в реакциях гидролиза. // Докл. РАН, 1968. Т. 180. № 2. С.351−352.
  153. Н.Г. Катализ ионитами. М.: Химия, 1973. 216 с.
  154. Н.Г. Современное состояние ионообменного катализа. // Успехи химии, 1962. Т.31. № 9. С. 1046−1075.
  155. Е.А., Кудайбергенов С. Катализ полимерами. Алма-Ата: Наука, 1988. 184 с.
  156. Р.В. Механизмы химических реакций. М.: Химия, 1979. 304 с.
  157. К.Б., Тихонова ЛП. Катализ в аналитической химии. М.: Наука, 1970. 100 с.
  158. С. Применение ионитов в катализе.// Ионный обмен./ Под ред. Ф.Наход. М.: Изд-во Иностр. лит-ра, 1951. С.270−281.
  159. Г. Кинетика ионного обмена в неподвижном слое ионита.// Ионный обмен. / Под ред. Ф.Наход. М.: Изд-во Иностр. лит-ра, 1951. €.34−48.
  160. И.А., Страхов Б. В., Осипов А. И. Кинетика химических реакций. М.: Изд-во MTV, 1995. 351 с.
  161. Н.М., Кнорре Д. Г. Курс химической кинетики. М.: Высшая школа, 1984. 463 с.
  162. Н.М., Кнорре Д. Г. Курс химической кинетики. М.: Высшая школа, 1962. 414 с.
  163. Е.Б. Ионообменные смолы. // Ионный обмен и его применение. М.: Изд-во АН СССР, 1959. С. 11−83.
  164. Ф., Сандберг Р. Углубленный курс органической химии. М.: Химия, 1981, Т. 1. С. 126 с.
  165. М.М. Элементы теории ионного обмена и ионообменной хроматографии. // Ионный обмен и его применение. М.: Изд-во АН СССР, 1959. С.84−126.
  166. Ф. Иониты. Основы ионного обмена. М.: Изд-во Иностр. лит-ры, 1962. 490 с.
  167. М.М. Ионный обмен и ионообменная хроматография в аналитической химии и технологии неорганических веществ. // Ионный обмен и его применение. М.: Изд-во Иностр. лит-ры, 1959. С. 127−222.
  168. В.П., Лопаткин A.A. Математическая обработка физико-химических данных. М.: Изд-во МГУ, 1970. 221 с.
  169. Синтез производных N-фосфонометилглицина и их биологические свойства. М.: НИИТЭХИМ, 1986. 28 с.
  170. H.H., Новожилов К. В., Пылова Т. Н. Химические средства защиты растений./ Справочник. М.: Химия, 1980. 288 с.
  171. H.H. Химия и технология пестицидов. М.: Химия, 1−974. С. 471.
  172. В.Н., Емельянов В. И. Отравляющие вещества. М.: Военное Изд-во, 1990. 271 с.
  173. Органические инсектофунгициды. / Под ред. Н. Н. Мельникова. М.: Госхимиздат, 1955. Вып. 154. С.7−19.
  174. Методы остатков пестицидов. / Под ред. Е. С. Косматого. М.: ВИНТИСХ, 1968. 176 с.
  175. Г. Новые фосфорорганические инсектициды. М.: Мир, 1965. 488 с.
  176. Методы определения пестицидов и ядовитых веществ в продуктах питания и окружающей среде. Алма-Ата: Казахстан, 1965. С. 27.
  177. А., Густавсон Р., Чебирик С. Хелатные соединения металлов в гомогенном водном катализе. // Катализ. Труды первого международного конгресса. М.: Изд-во Иностр. лит-ра, 1960. С.364−374.
  178. О.Ф., Лукпанов Ж. Л., Байда Т. А. Ядохимикаты и их определение. Алма-Ата: Кайнар, 1970. 110 с.
  179. Д.Г. Коррозионная стойкость нержавеющих сталей, сплавов и чистых металлов. / Справочник. М.: Металлургия, 1990. С. 115.
Заполнить форму текущей работой

Пора сдавать?