Кристаллическое строение производных изостевиола и его молекулярных комплексов
Диссертация
В последние десятилетия прошлого века широкое распространение получили исследования кристаллического строения природных соединений методом рентгеноструктурного анализа. Одним из важнейших классов природных соединений являются стероиды. Интерес к их интенсивному изучению вызван, в основном, их ценными практическими свойствами, а именно: благодаря известной склонности к образованию комплексов типа… Читать ещё >
Содержание
- Глава I. Литературный обзор
- 1. 1. Супрамолекулярная химия, ее границы и модели
- 1. 1. 1. Молекулярное распознавание и его концепции
- 1. 1. 2. Кристаллическая инженерия
- 1. 2. Кристаллическая структура аннелированных 11 насыщенных тетрациклических соединений
- 1. 2. 1. Классификация тетрациклических соединений
- 1. 2. 2. Дезоксихолевая кислота
- 1. 2. 3. Холевая кислота
- 1. 2. 4. Апохолевая кислота
- 1. 2. 5. Производные холевой кислоты и другие 24 представители класса стероидов
- 1. 2. 6. Тетрациклические терпеноиды ряда каурена и стахена
- 1. 2. 7. Коэффициент кристаллической упаковки полости хозяина
- 1. 1. Супрамолекулярная химия, ее границы и модели
- 2. 1. Изостевиол
- 2. 1. 1. Кристаллическая структура изостевиола
- 2. 1. 2. Продукты восстановления кетогруппы изостевиола
- 2. 1. 3. Азометины изостевиола
- 2. 1. 4. Сложные эфиры изостевиола
- 2. 1. 5. а-галогенкетоны изостевиола
- 2. 1. 6. Молекулярные комплексы изостевиола с молекулами 80 ароматических соединений
Список литературы
- Лен Ж.-М. Супрамолекулярная химия. Концеции и перспективы. Пер. с англ. -Новосибирск: Наука, 1998. -333с.
- А.Ф. Пожарский. Супрамолекулярная химия. Часть I. Молекулярное распознавание. // Соросовский образовательный журнал. 1997. — № 9. — с.32−39.
- О.А. Раевский. Развитие концепции молекулярного распознавания. //. Российский химический журнал. 1995.— т.39. — с. 109−119.
- Pedersen С. J. The discovery of crown ethers // Nobel lectture. Chemistry 1987. -P. 495−511.
- Cram d. J. The design of molecular hosts, guests, and their complexes // Nobel lectture. Chemistry. 1987-P. 419−437.
- Lehn J. M. Supramolecular chemistry scope and perspectives. Moleculars -supramoleculars — molecular devices // Nobel lectture. Chemistry — 1987. — P. 444 491.
- M. Симонетта, А. Гавезотти, К. Кучицу и др. Молекулярные структуры. Прецизионные методы исследования. М.: Мир, 1997. — 671с.
- A. Gavezzotti. Are Crystal Structures Predictable? // Acc. Chem. Res. 1994. -Vol.27. — p. 309−314.
- V. Videnova-Adrabinska. The hydrogen bond as a design element in crystal engineering. Two- and three-dimentional building blocks of crystal architecture. // Journal of Molecular Structure. -1996.- Vol.374. p.199−222.
- G.R. Desiraju. Crystal Engineering- the Design of organic solids. Elsevier: New York, 1989 -p.312.
- Gautam R. Desiraju. The С H.0 Hydrogen bond: Structural Implications and Supramolecular design. // Acc. Chem. Res. — 1996. — Vol.29. — p.441−449.
- Gautam R. Desiraju. The С H.0 Hydrogen bond in Crystal: What is it? // Acc. Chem. Res. — 1991. — Vol.24, -p.290−296.
- J. Bernstein, M.D. Cohen, L. Leiserowitz. In the Chemistry of Quinonoid compounds. // Patsai, S., Ed.- Interscience: New York, 1974. —p.37.
- Z. Berkovitch-Yellin, L. Leiserowitz. The role played by C-H.,.0 and C-H.N interactions in determining molecular packing and conformation // Acta Crystallogr. 1984. — B40. -p.159−165.
- V. Videnova-Adrabinska. The hydrogen bond as a design element in crystal engineering. Two- and three-dimentional building blocks of crystal architecture. // Journal of Molecular Structure. 1996. — Vol.374. — p.199−222.
- Розен Б.В. Основы эндокринологии. M.: МГУ, 1994. — 384с.
- Latschiroff P. Uebereine der cholsaure analoge neue saure // Chem. Ber. 1885. -Vol. 18.-3039−3047.
- Y.Go, O. Kratky // Z.Phys.Chem 1934. — Vol. B26. — p.439.
- V.M.Coiro, E. Giglio, F. Mazza, N.V.Pavel, G.Pochetti. Structure of the 4:1 inclusion compound between deoxycholic acid and (?)-/?-dimethylaminoazobenzene // Acta Ciystallogr. 1982.-Vol. B38.-p.2615−2620.
- S. Candeloro De Sanctis, E. Giglio, V. Pavel, C. Quagliata. A study of crystal packing of the 2:1 and 3:1 canal complexes between deoxycholic acid and p-diiodobenzene and phenantrene. // Acta Cryst.— 1972. Vol. B28. — p. 3656−3661.
- E.Giglio, F. Mazza, L. Scaramuzza // J. Inclusion Phenom.Macrocyclic Chem. -1985.- Vol.3 p.437
- S. C. De Sanctis, E. Giglio, V. Pavel and C. Quagliata. A study of the crystal packing of the 2:1 and 3:1 canal complexes between deoxycholic acid, jo-diiodobenzene and phenanthrene // Acta Crystallogr, 1972. — Vol. B28. — p.3656−3661.
- V.M.Coiro, E. Giglio, F. Mazza, N.V.Pavel. // J. Inclusion Phenom.Macrocyclic Chem.- 1984-Vol. l-p.329.
- S.Limmatvapirat, K. Yamaguchi, E. Yonemochi, T. Oguchi, K.Yamamoto. A 1:1 Deoxycholic Acid-Salicylic Acid Complex // Acta Crystallogr. 1997. — Vol. C53 -p.803−805
- M. Gdaniec, T. Bytner, M. Szyrszyng, T. Polonsky. Inclusion compounds of nitrosobenzenes with cholic acid and deoxycholic acid. // Journal of Inclusion Phenomena and Macrocyclic Chemistry. 2001. — Vol. 40. — p.243−247.
- M. Gdaniec, M.J. Milewska, T. Polonsky. Enantioselective inclusion complexation of N-nitrosopiperidines by steroidal bile acids. // Angew. Chem. Int. Ed. 1999. -Vol. 38, № 3.-p.392−395.
- R. Popovitz-Biro, C. P. Tang, H. C. Chang, M. Lahav, L. Leiserowitz. Solid-state photochemistry of guest aliphatic ketones inside the channels of host deoxycholic and apocholic acids. // J. Am. Chem. Soc. 1985. — Vol. 107. — p.4043−4058.
- K. Miki, N. Kasai, H. Tsutsumi, M. Miyata, K. Takemoto. Structure of a 2:1 complex between deoxycholic acid and ferrocene. // J. Chem. Soc., Chem. Commun.- 1987.- p.545−546.
- J.G.Jones, S. Schwarzbaum, L. Lessinger and B.W.Low. The structure of the 2:1 complex between the bile acid deoxycholic acid and (+)-camphor // Acta Crystallogr. Sect.A. 1981.-Vol. 37.-p.76.
- Wallimann. Steroids in molecular recognition // Chem. Rev. 1997. — V. 97, № 5. -P. 1567- 1608
- V.M.Coiro, A. D'Andrea, E.Giglio. Strucrure and van der Waals energy study of the palmatic acid choleric acid complex // Acta Crystallogr., Sect.B. — 1980. — Vol. 36. -p.848−852
- V.M.Coiro, F. Mazza, G. Pochetti, E. Giglio, N.V.Pavel. The structure of the 2/1 «channel» inclusion compound between dexycholic acid and pinacolone, 2C24H4o04*C6Hi20 // Acta Crystallogr., Sect. C (Cr.Str.Comm.). 1985 — Vol. 41 -p.229−232.
- R. Popovitz-Biro, C.P. Tang, H.C. Chang, M. Lahav, L. Leiserovitz. Solid state photochemistry of guest aliphatic ketones inside the channels of host deoxycholic acid and apocholic acid. // J. Am. Chem. Soc. 1985. — Vol. 107. — p.4043−4058.
- M.Lahav, L. Leiserowitz, R. Popovitz-Biro, C.-P.Tang Reactions in inclusion molecular complexes. 2. A topochemical solid-state photoaddition of acetone to deoxycholic acid // J.Am.Chem.Soc. 1978. — Vol. 100. — p.2542−2544,
- S.C.de Sanctis, E. Giglio, F. Petri, C.Quagliata. The 2:1:1 canal complex between deoxycholic acid, dimethyl sulphoxide and water // Acta Crystallogr. 1979. — Vol. B35. -p.226−228.
- Padmanabhan K., Venkatesan K., Ramamurthy V. Structure-reactivity correlation in inclusion complexes: deoxycholic acid di-tert-butil thioketone // Can. J. Chem. -1984. Vol. 62. — P. 2025−2028.
- De Titta G. Т., Craven В. M. Crystal structure determination of the 1:1 complex of deoxycholic acid and acetic acid // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972. — P. 530−531.
- K.Miki, N. Kasai, M. Shibakami, S. Chirachanchai, K. Takemoto, M.Miyata. Crystal structure of cholic acid with no guest molecules // Acta Crystallogr., 1990 — Vol.1. C46.-p.2442−2445.
- Caira M. R., Nassimbeny L. R., Scott J. L. Crystal structure and multiphase decomposition of a novel cholic acid inclusion compound with mixed guests // J. Chem. Soc. Perkin Trans.II. 1994. — Vol. 7. — P. 1403−1405.
- Shibakami M., Sekiya A. Crystal structures of cholic acid-aniline and 3-fluoroaniline inclusion compound- fluorine atom effect on channel and hydrogen bonding pattern // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994. — P. 429−430.
- Sada K., Miyata M., Nakano K. Guest-participating reversion of molecular arrangements in asymmetric multibilayers of cholic acid inclusion crystals // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995. — P. 953−954.
- Miki K., Masui A., Kasai N., Miyata M., Shibakami M., Takemoto K. New channel-type inclusion compound of steroidal bile acid. Structure of a 1:1 complex between cholic acid and acetophenone // J. Am. Chem. Soc. 1988. — Vol. 110. — P. 65 946 596.
- Caira M., Nassimbeni L., Scott J. Selective inclusion by cholic acid // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993. — P. 612−614.
- Gdaniec M., Polonski T. Generation of hirality in guest Aromatic ketones included in the crystals of steroidal bile acids // J. Am. Chem. Soc. 1998. — Vol. 120. -7353−7354.
- Nakano K, Sada K., Miyata M. Novel additive effect of inclusion crystal on polymorphs-cholic acid crystals having different hydrogen-bonded networks with the same organic guest // Chem. Commun. 1996. — P. 989−990.
- Caira M. R., Nassimbeny L. R., Scott J. L. Inclusion compounds of cholic acid with aliphatic esters // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II 1994. — Vol. 3. — P. 623−628.
- Nowak E., Gdaniec M., Polonski T. The crystal structure of the 2:1 cholic acid -benzophenon clathrate // Journal of Inclusion Phenomena. 2000. — Vol. 37. — P. 155−169
- Sada K., Miyata M., Kondo Т., Ushioda M., Matsuura Y., Nakano K., Miki K. Functionalization of inclusion cavities of bile acid hosts. Channel-type inclusion compounds of cholamide // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998. — Vol. 71. — P. 19 311 937.
- Sada K., Miyata M., Sugahara M. A robust structural motif in inclusion crystal of norbile acids // Chem. Commun. 1999. — P. 293−294.
- S.W.Pelletier, H.K.Desai, J. Finer-Moore, N.V.Mody. Structure of cuauchichicine. Its chemical correlation with (-)-«.beta."-dihydrokaurene // J.Am.Chem.Soc. 1979. -Vol. 101.-p.6741−6742,
- E.Foresti Serantoni, A. Krajewski, R. Mongiorgi, L. Riva di Sanseverino, G.M.Sheldrick. The crystal and molecular structure of a mineral diterpene, bombiccite, C20H34. // Acta Crystallogr. 1978. — Vol. B34. -p.1311−1316,
- I.L.Karle. The structure of (-)-kaur-15-en-19-al an aldehyde isolated from Espelitia weddeti // Acta Crystallogr. 1972. — Vol. B28. — p.585−589.
- R.F.Raffauf, M.D.Meachery, P.W.Le Quesne, E.V.Arnold, J. Clardy Antitumor plants. 11. Diterpenoid and flavonoid constituents of Bromelia pinguin L // J.Org.Chem. 1981. — Vol. 46. — p. l094−1098.
- Wu Jianhua, Wang Boyi, Zheng Peiju, Li Zhulian, Chen Ke, Pan Deji, Xu Guangyi // Chinese J.Struct.Chem.(Jiegou Huaxue) 1986 — 5 — p.190.
- Cambridge Structural Database System // Cambridge. Version 5.18. Nov. 1999.
- A.M.G. Dias Rodrigues, R.H. de Almeida Santos, J.R. Lechat. Structure of (4or)-13-hydroxykaur-16-en-18-oic acid (steviol) methanol solvate // Acta Crystallogr. -1993.-Vol. C49.-p.729−731.
- Yellin R. A., Green В. S., Knossov М., Tsoucaris G. Crystal discrimination in crystalline tri-o-thimotide clatrate inclusion complexes chemical and crystallographic studies // J.Am.Chem.Soc. 1983. — Vol. 105 — № 14. — P. 45 614 571
- Лисицын В.Н., Апреленко В. М. Лекарственное растение Стевия. // Московские аптеки. 1999. — № 9. — С. 21.
- Ogawa Т., Nozaki М., Matsui М. Total synthesis of stevioside // Tetrahedron. -1980.-Vol. 36, № 18.-P. 2641−2648.
- J.R.Hanson. The tetracyclic diterpenes. Oxford: Pergamon Press. — 1968. — 133 p
- Rodrigues A.M.G.D., Lechat J.R. Structure of (4a, 8p, 13 P)-13-Methyl-16-oxo-17-norkauran-18-oic acid (Isosteviol) // Acta Crystallogr., Sect. C (Cr.Str.Comm.). -1988.-Vol. 44.-P. 1963−1965.
- Oliveira B.-H., Santos M. C., Paulo C. L. Biotransformation of the diterpenoid, Isosteviol, by Aspergillus niger, Penicillium chrysogenum and rhizopus arrhizus // Phitochemistry. 1999. -Vol. 51.-P. 737−741.
- Альфонсов B.A., Бакалейник Г. А., Катаев B.E., Ковыляева Г. И., КоноваловА.И., Стробыкина И. Ю., Андреева О. В., Корочкина М. Г. Хлорангидрид изостевиола.// ЖОХ. 2000.- Т. 70, Вып. 8. — С. 1406.
- Spek A.L. PLATON for Windows, version 98. // Acta Crystallogr. 1990. -Vol.46, N.l. -P.34−41.
- Физер Л., Физер М. Стероиды. Москва: «Мир». — 1964. — 982 с
- Назаров И.Н., Бергельсон Л. Д. Химия стероидных гормонов. Москва: Издательство академии наук СССР. — 1955. — 752 с.
- Stephan Н., Gloe К., Schiessl P., Schmidtchen F.P. // Supramol. Chem. — 1995. -N5. —P. 273−280.
- Hsieh H., Muller J.G., Burrows C.J. Structural Effects in Novel Steroidal Polyamine-DNA Binding // J.Am.Chem.Soc. 1994. — Vol. 116, N 26. — P. 1 207 712 078.
- J. Tamminen, Е. Kolehmainen. Bile acid as building blocks of supramolecular hosts. // Molecules. 2001. — Vol. 6. — P.21−46.
- Alfonsov V.A., Bakaleynik G.A., Gubaidullin A.T., Kataev V.E., Kovyljaeva G.I., Konovalov A.I., Litvinov I.A., Strobykina I.Ju., Andreeva O.V., Korochkina M.G. Molecular Complex of Isosteviol with Aniline // Mendeleev Commun. 1999.- .N 6. — P. 227−228.
- Clauge A.D.H., Bernstein H.J. II Spectrochim. Acta. 1969. — Vol. 25A, N 3. — P. 593−596.
- Iogansen A. V. II Spectrochim. Acta 1999. — Vol. 55A, N 8 — P. 1585−1612.
- M.J.S.Dewar, E.G.Zoebisch, E.F.Healy, J.J.P.Stewart AMPAC (IBM), QCPE, No. 527, 1987.
- Altomare A., Cascarano G., Giacovazzo C., Viterbo D. SIR. A computer program for the automatic solution of crystal structures. // Acta Crystallogr. 1991. — Vol. A47, N.4. -P.744−748.
- Straver L.H., Schreibeek A.J. MOLEN. Structure Determination System. Nonius B.V. Delft. Netherlands. 1994. — Vol.1,2.
- Walter C. Hamilton. Significance Tests on the Crystallographic R Factor // Acta Cryst. 1965. — Vol. 18. — P.502−510.
- G. M. Sheldrick, SHELX-97 Programs for Crystal Structure Analysis (Release 972), University of Gottingen, Germany.