Двух-и трехкомпонентные реакции в синтезе ?-аминофосфонатов и эфиров фосфонаминокислот.
Синтез биологически активных соединений
Диссертация
Существует большое число методов синтеза а-аминофосфонатов, среди которых основными являются два подхода к синтезу этого класса соединений — проведение реакции в двухкомпонентной системе: азометин — кислый фосфит (реакция Пудовика) и реакция, протекающая в трехкомпонентной системе: альдегид — амин — кислый фосфит (реакция Кабачника-Филдса). Однако возможность использования этих методов синтеза… Читать ещё >
Содержание
- Глава 1. Синтез и биологическая активность фосфонаминокислог и фосфонопептидов (Литературный обзор)
- 1. 1. Основные методы синтеза, а — аминофосфонатов
- 1. 1. 1. Синтез а-аминофосфонатое в трехкомпонентной системе (Реакция Кабачнина — Филдса)
- 1. 1. 2. Реакции в двухкомпонентных системах
- 1. 1. 2. 1. Присоединение гидрофосфорильных соединений к иминам (реакция Пудовика)
- 1. 1. 2. 2. Реакции гидроксифосфонатов с аминами
- 1. 1. 3. Методы С, N и Р-модификации замещенных фосфонатов
- 1. 1. 3. 1. С-модификация замещенных аминофосфонатов
- 1. 1. 3. 2. N-модификация замещенных аминофосфонатов
- 1. 1. 3. 3. Р-модификация замещенных аминофосфонатов
- 1. 1. Основные методы синтеза, а — аминофосфонатов
- 1. 2. Основные методы синтеза фосфонаминокислот и фосфонопептидов
- 1. 2. 1. Синтез фосфонаминокислот
- 1. 2. 1. 1. Синтез N-фосфорзамещенных аминокислот
- 1. 2. 1. 2. Синтез С — фосфорзамещенных аминокислот
- 1. 2. 2. Синтез фосфоноди- и полипептидов
- 1. 2. 2. 1. Синтез фосфонодипептидов
- 1. 2. 2. 2. Синтез фосфонопептидов
- 1. 2. 1. Синтез фосфонаминокислот
- 1. 3. 1. Ингибирующее действие аминофосфоновых кислот
- 1. 3. 2. Антибактериальная активность
- 1. 3. 3. Регуляция роста растений
- 1. 3. 4. Нейроактивные аминофосфоновые кислоты
- 2. 1. Взаимодействие 0,0 — диэтилфосфита с альд- и кетиминами в присутствии Cdl
- 2. 2. Взаимодеиствие альд- и кетиминов с 0,0-диэтилфосфитом в присутствии Cdl2 при микроволновом содействии
- 2. 3. Синтез а-аминофосфонатов в трехкомпонентной системе: R’C (0)R2 — (Et0)2P (0)H — RNH2 в условиях отсутствия катализатора при микроволновом облучении
- 2. 4. Синтез а-аминофосфонатов на основе производных природных порфиринов в двух- и трехкомпонентных системах при микроволновом содействии
- 2. 5. Синтез эфиров фосфонаминокислот в условиях микроволнового содействия в двух- и трехкомпонентной системах
- 2. 6. Изучение биологической активности а-аминофосфонатов на основе производных природных порфиринов
Список литературы
- Pikl J. «Organic compound and process for preparing the same». // American patent № 2.328.358.1943.
- Черкасов P.A., Галкин В. И. «Реакция Кабачника Филдса: синтетический потенциал и проблема механизма». // Успехи химии 1998,57(10), 940−968.
- Кухарь В.П., Свистунова Н. Ю., Солоденко В. А., Солошонок В. А. «Асимметрический синтез фтор и фосфорсодержащих аналогов аминокислот». // Успехи химии. 1993, 62(3), 284−302.
- Uziel J., Genet J.P. «Синтез рацемических и оптически активных а-аминофосфоновых кислот». //ЖОрХ, 1997,33(11), 1605−3627.
- Пудавик А.Н., Гурьянова И. В., Ишмаев Э. А. «Реакции присоединения фосфорсодержащих соединений с подвижным атомом водорода». // В кн Реакции и методы исследований органических соединений. М:"Химия". 1968,19, 7−848,
- Пудовик А.Н. «Присоединение диалкилфосфористых кислот к иминам. Новый метод синтеза эфиров аминофосфоновых кислот». // Докл АН СССР, 1952,83, 865
- Кабачник М.И., Медведь Т. Я. «Новый метод синтеза а-аминофосфиновых кислот». II Док.1 АН СССР. 1952,83 (3), 689 691.
- Fields Е.К. «The synthesis of esters of substituted amino phosphonic acids». // J Am Chem Soc 1952, 74(6), 1528- 1531.
- Boduszek B. «Synthesis and biological activity of heterocyclic aminophosphonates». // Phosphorous, Sulfur and Silicon. 1999,144(146), 433−436.
- Heydari A., Javidan A., Schaffie M. «Lithium perchlorate/diethyl ether catalyzed one-pot synthesis of a-hydrazinophosphonates from aldehydes by a three-component reaction». // Tetr Lett. 2001, 42, 8071 8073.
- Ranu ВС, Hajra A., Jana U. «General procedure for the synthesis of a-amino phosphonates from aldehydes and ketones using indium (III) chloride as a catalyst». // Org Lett 1999,1 (8), 1141- 1143.
- Chandrasekhar S., Prakash S.J., Jagadeshwar V., Narsihmulu C. «Three component coupling catalyzed by ТаСЬ-БЮг: synthesis of a-amino phosphonates». // Tetr Lett 2001,42, 5561 -5563.
- Qian C., Huang T. «One-pot synthesis of a-amino phosphonates from aldehydes using lanthanide triflate as a catalyst». // J Org Chem 1998,63 {12), 4125−4128.
- Matveeva E. D., Podrugina T. A., Tishkovskaya E. V., Tomilova L. G., Zefirov N. S. «A novel catalytic three-component synthesis (Kabachnik Fields reaction) of a-aminophosphonates from ketones». // Synlett. 2003,2321 — 2324.
- Yang D., Yan Y.-L, Law K.-L., Zhu N.-Y. «Lewis acid catalyzed atom transfer radical cyclization of unsaturated P-ketoamides». // Tetrahedron. 2003,59,10 465 — 10 475.
- Yang D., Yan Y.-L., Lui B. «Mild x-halogenation reactions of 1,3-dicarbonyl compounds catalyzed by lewis acids». // J Org Chem 2002,67 (21), 7429−7431.
- Wu J., Sun W., Xia H.-G., Sun X. «A facile and highly efficient route to cc-amino phosphonates via three component reaction catalyzed by Mg (C104)2 and molecular iodine». // Org Biomol Chem 2006,4,1663- 1666.
- Qian Ch, Huang T. «One pot synthesis of a-aminophosphonates from aldehydes using lanthanide triflate as catalyst». IIJ Org Chem 1998,4125−4128.
- Akiyama T., Fushibe K., Itoh J. «Bransted acid catalyzed addition and cyclization reaction with imine. From aqueous reaction to enantioselective reaction». IIJ Synth Org Chem 2005, 63 (11), 1062−1068
- Akiyama T., Sanada M., Fushibe K. «Bronsted acid mediated synthesis of a-aminophosphonates under solvent — free conditions». // Synlett 2003, (10), 1463 — 1464.
- Lidstrom P., Tierney J., Wathey B., Westman J. «Microwave assisted organic synthesis -a review». // Tetrahedron 2001,57, 9225 9283.
- Kabodin B., Nazari R. «Microwave assisted synthesis of a-aminoalkyl phosphonates under solvent — free conditions». // Tetr Lett 2001,42, 8211 — 8213.
- Yadav Jh. S., Subba Reddy B. V., Madan Ch. «Montmorillonite clay — catalyzed one -pot synthesis of a — aminophosphonates». // Synlett. 2001, (7), 1131 — 1133.
- Zhan Z. P., Yang R.-F., Li J. P. «Microwave assisted one — pot synthesis of oc-aminophosphonates via three — component coupling on a silica gel support. // Chem Lett 2005,34(7), 1042−1043.
- Mu X.-J., Lei M.-Y, Zou J.-P., Zhang W. «Microwave assisted solvent — free and catalyst — free Kabachnik — Fields reaction for a-aminophosphonates». // Tetr Lett 2006, 47 (7), 1125 — 1127.
- Dai Q., Chen R., Zhang Ch., Liu Z. «Synthesis of 2(Benzyloxycarbonylamino)-phenylmethyl.-l, 3,2-benzodioxaphosphole-2-oxides». // Synthesis. 1998,405 408.
- Fadel А. «А useful synthesis of 1-aminocyclopropanephosphonic acids from cyclopropane acetal». // J Org Chem 1999, 64 (13), 4953 4955.
- Kudrimoti S., Bommena V. R. «(Bromodimethyl)sulfonium bromide: an inexpensive reagent for solvent free, one — pot synthesis of a-aminophosphonates». // Tetr Lett 2005,46,1209- 1210.
- Gilmore W. F.,. McBride Н. A. «Synthesis of an optically active a aminophosphonic acid». // J Am Chem Soc 1972, 94 (72,), 4361.
- Yager K.M., Taylor C.M., Smith, III A.B. «Asymmetric synthesis of a-aminophosphonates via diastereoselective addition of lithium diethyl phosphite to chelating imines». IIJ Am Chem Soc. 1994,776,9377−9378.
- Sasai H., Arai S., Takara J., Shibasaki M. «Catalytic asymmetric synthesis of a-amino phosphonates using lanthanoid potassium — BINOL complexes». // J Org Chem 1995, 60,6656−6658.
- Haak E., Bytschkov I, Doye S. «А one pot procedure for the synthesis of a-amino phosphonates from alkynes». // Eur J Org Chem 2002, (3), 457−463.
- Saidi M. R., Azizi N «А new protocol for a one pot synthesis of a-amino phosphonates by reaction of imines prepared in situ with trialkylphosphites». // Synlett 2002, (8), 1347−1349.
- Yadav J. S., Reddy В. V. S., Sarita Raj K., Bhaskar Reddy K., Prasad A R. «Zr4±Catalyzed efficient synthesis of a-aminophosphonates». // Synthesis. 2001, (15), 2277 -2280.
- Chung S.-K., Kang D.-H. «Asimmetric synthesis of a-aminophosphonates via diastereoselective addition of phosphite to chiral imine derivatives». // Tetr Asymm 1996, 7 (I), 21−24.
- Akiyama T., Morita H., Itoh J., Fushibe K. «Chiral Bransted acid catalyzed enantioselective hydrophosphonylation of imines: asymmetric synthesis of a-amino phosphonates». // Org Lett 2005, 7 (13), 2583 2585.
- Kabodin B. «A convenient synthesis of 1-aminophosphonates from 1-hydroxyphosphonates». // Tetr. Lett. 2003,44,1051−1053
- Gajda T., Sikora D., Nonas T. «Application of 1-azidoalkylphosphonates in the synthesis of phosphonodipeptides and other N substituted aminophosphonates». // Phosphorus, Sulfur and Silicon 1999,144(146), 581 — 584.
- Cabella G., Jommi G., Pagliarin R., Sello G., Sisti M. «Alkilation of chiral phosphonoglycine: asymmetric synthesis of diethyl a-amino-a-alkylphosphonates». // Tetrahedron. 1995,51 (6), 1817- 1826.
- McCleery P. P., Tuck B. «Synthesis of 1-aminoalkylphosphinic acids. Part 2. An alkylation approach». // J Chem Soc, Perkin Trans 1. 1989, /, 1319.
- Jaszay Z. M., Nemeth G., Son Pham T., Petnehazy I., Grun A., Toke L. «Catalytic enantioselective Michael addition in the synthesis of a-aminophosphonates». // Tetr Asymm 2005,16,3837−3840.
- Gulka-Purcaresu M., About-Jaudet E., Colliguon N., Saquet M., Masson E. «Sigmatropic 2, 3. Wittig rearrangement of a-allylic heterosubstituted methylphosphonates. Part 2. Rearrangement in the nitrogen series». // Tetrahedron. 1996,52,2075.
- Dumy P., Escale R., Girard J. P., Parello J., Vidal J. P. «A convenient synthetic approach to new a-(9-fluorenilmethoxycarbonylamino)alkylphosphonic acid derivatives». // Synthesis. 1992,1226−1228.
- Kukhar V. P., Soloshonok V. A., Solodenko V. A. «Asymmetric synthesis of phosphorus analogs of amino acids». // Phosphorous, Sulfur and Silicon. 1994, 92,239 264.
- Galeotti N, Coste J., Bedos Ph., Jouin P. «A straightforward synthesis of a-amino phosphonate monoesters using BroP or TPyCIU». // Tetr Lett 1996,37 (23), 3997−3998.
- Sciarini L. J. and Fruton J. «Derivatives of //-phosphorilated aminoacids». // J Am. Chem Soc. 1949, 71,2940−2940.
- Wagner-Jauregg T., O’Neill J. J. and Summers W. H. «The reaction of phosphorous containing enzyme inhibitors with amines and aminoacid derivatives». //./ Am Chem Soc 1951, 73, 5202−5203.
- Li Si-Oh, Eakin R.E. «Synthesis of N-phosphorilated derivatives of amino acids». II J Am Chem Soc. 1955, 77,1866−1868.
- Musha A., Kunert A., Grembecka J., Pawelczak M., Kafarski P. «А phosphonamidate containing aromatic N-terminal amino group as inhibitor of leucine aminopeptidase -design, synthesis and stability». // Eur J Med Chem. 2006, 41, 768 772
- Lies Т., Plapinger R E. and Wagner-Jauregg T. «The preparation of N-dialkylphosphorylated glycine». // J Am Chem Soc 1953, 75,5755−5756
- Plapinger R E. and Wagner-Jauregg Т. «А nitrogen to oxygen phosphoryl migration: preparation of ?//-serinephosphoric and threoninephosphoric acid». // J Am Chem Soc 1953, 75, 5757−5758.
- Нифантьев Э.Е. «Химия гидрофосфорильных соединений». // под ред. М. И. Кабачника. М.: «Наука», 1983,264 с.
- Ji G.-J., Xue С.-В., Zeng J.N., Li L.-P., Chai W -G., Zhao Y.-F. «Synthesis of N-(diisopropyloxyphosphoryl)amino acids and dipeptides». II Synthesis, 1988,444−448.
- Brands К. M. J., Wiedbrauk K., Williams J. M., Dolling U.-H. and Reider P.J. «А practical preparation of diisopropil protected amino acids». // Tetr. Lett 1998, 39, 95 839 586.
- Franz J.E. «N-Phosphonometyl-glycine phytotoxicant compositions». // American patent № 3.799.358, Ser. No. 123.057,1974.
- Lukszo J., Kowalik J. and Mastalerz P. «Advantages of using di (p-methylbenzyl) hydrogen phosphite in synthesys of aminophosphonates from aldimines». // Chem Lett 1978,1103−1106.
- Tongcharoesiricul P., Suares A. I., Voelker Т., Thomson С. M. «Stereoselective addition of dimethyl thiophosphite to imines». // J Org Chem 2004, 69, 2322−2326.
- Gavagan J. E., Fager S. K., Seip J. E., Clark D. S., Payne M. S, Anton D. L. and DiCosimo R. «Chemoenzymic synthesis of? V-(phosphonomethyl)glycine». // J Org Chem. 1997, 62, 5419−5427.
- Palacios F, Alonso C. and de los Santos J. M. «Synthesis of a-aminophosphonates and -phosphinates». // Chem Rev. 2005,105, 899−931.
- Grembecka J., Musha A., Cierpicki Т., Kafarski P. The most potent organophosphorous inhibitors of leucine aminopeptidase. Structure based design, chemistry, and activity. // J Med Chem 2003, 46,2641 -2655.
- Rushing S. D., Hammer R. P. «Synthesis of phosphonamidate and thiophosphonamidate dipeptides». IIJ Am Chem Soc. 2001,123,4861−4862.
- Elhaddadi M, Jaquier R., Petrus C., Petrus F. «N-Benzyloxyamino phosphinyl peptides». // Phosphorus, Sulfur and Silicon. 1991, 63,255 259.
- Sikora D., Nonas Т., Gajda T. «О-Ethyl 1-azidoalkylphosphonic acids versatile reagents for the synthesis of protected phosphonamidate peptides». // Tetrahedron. 2001, 57,1619−1625.
- Kafarski P., Lejczak В., Mastalerz P., Szewczuk J. and Wasielewski C. «Phosphonodipeptides: synthesis and separation of diastereomers». // Can J Chem. 1982, 60,3081−3084
- Kafarski P., Lejczak B. «Mixed carboxylic carbonic anhydnde method in phosphono peptide synthesis» // Tetrahedron. 1989, 45, 7387−7396.
- Hermann P., Lukes I., Maca B. «Phosphonodipeptides. Synthesis by HOBt/DCC method, mass spectra of the protected and 'H NMR of unprotected phosphonodipeptides». // Phosphorous, Sulfur and Silicon. 1993, 79,43 53.
- Тарусова H. Б, Гандурина И. А., Жуков Ю. Н., Яковлева Г. М., Хомутов P. М. «N-ацильные производные фосфорорганических аналогов аминокислот, их эфиры и амиды». // Изв АН СССР Сер Хим 1979,1596−1599.
- Yuan С., Chen S. «Studies on Organophosphorous Compounds- LXIII. A new and facile synthetic route to protected phosphonodipeptides: a backbone for the formation of oligophosphonopeptides». // Synthesis 1992, 1124−1128.
- Sikora D. and Gajda Т. «А new synthesis of protected phosphonodipeptides with an N-terminal amino acid». // Tetrahedron. 2000, 56, 3755−3761.
- Solodenko V. A., Kukhar V. P. «Stereoselective papain catalyzed synthesis of alafosfalin». // Tetr Lett 1989,30, 6917 — 6918.
- Osapay G., Szilagyi 1. and Seres J. «Conversion of amino acids and dipeptides into their phosphonic analogs». // Tetrahedron 1987, 43,2977−2983.
- Bentley D. J., Moody C. J «Asymmetric synthesis of the central tryptophan residue of stephanitic acid». // Org Biomol Chem 2004,2, 3545 3547.
- Lejczak В, Kafarski P. «Transesterification of diphenyl phosphonate using the potassium fluoride/crown ester/alcohol system- part 2. The use of diphenyl 1-aminoalkanephosphonates in phosphonopeptide synthesis». // Synthesis. 1982,412−414.
- Musiol H.-J., Grams F., Rudolph-Bohner S. and Moroder L. «On the synthesis of phosphonamidate peptides». // J Org Chem. 1994,54,6144−6146.
- Maffe-Lafon D., Escale R., Dumy P, Vidal J.-P., Girard J.-P. «Solid phase synthesis of phosphonopeptides from Fmoc phosphonodipeplides». // Tetr Lett 1994, 35,4097−4098.
- Patel D.V., Rielly-Gauvin K. and Ryono D.E. «Preparation of peptidic a-hydroxy phosphonates, a new class of transition state analog renin inhibitors». // Telr Lett. 1990, 31, 5587−5590
- Wang C.-L. J., Taylor T. L., Mical A. J., Spitz S. and Reilly T.M. «Synthesis of phosphonopeptides as thrombin inhibitors». // Tetr. Lett. 1992,33, 7667−7670.
- Cheng L., Goodwin C.A., Scully M.F., Kakhar V.V. and Claeson G. «Substrate-related phosphonopeptides, a new class of thrombin inhibitors». // Tetr Lett 1991, 32, 73 337 336.
- Bartlett P.A. and Kezer W.B. «Phosphinic acid dipeptide analogues- potent, slow-binding inhibitors of aspartic peptidases» IIJ Am Chem Soc. 1984,106, 4282−4283.
- Bartlett P.A., Hanson J.E. and Giannousis P.P. «Potent inhibition of pepsin and penicillopepsin by phosphorous-containing peptide analogues». // J Org Chem. 1990, 55, 6268−6273.
- Sebastian D., Heuser A., Schulze S., Waldmann H. «Selective enzymatic removal of protecting groups from phosphonopeptides: chemoenzymatic synthesis of a characteristic phosphopeptide fragment of the raf-1-kinase». II Synthesis. 1997,1098−1108.
- Campagne J.-M., Coste J., Guillou L, Heitz A. and Jouin P. «Solid phase synthesis of phosphinic peptides». // Tetr Lett 1993,54,4181−4184.
- Campagne J.-M., Coste J. and Jouin P. «Solid phase synthesis of phosphinic peptides». // Tetr Lett. 1995,5(5,2079−2082.
- Campagne J.-M., Coste J. and Jouin P. «Synthesis of mixed phosphonate diester analogues of dipeptides using BOP or PyBOP reagents». // Tetr Lett. 1993, 34, 67 436 744.
- Campbell D.A. and Bermak J.C. «Solid-phase synthesis of peptidylphosphonates». // J Am Chem Soc. 1994,116, 6039−6040.
- Rinnova M., Nefzi A. and Houghten R.A. «An expedient method for the solid phase synthesis of a-aminoalkyl phosphonopeptides». // Tetr Lett. 2002, 43,4103−4106.
- Shapiro G., Buechler D., Ojea V., Pombo-Villar E., Ruiz M. and Weber H.-P. «Synthesis of both D- and L-Fmoc-AbuPO (OCH=CH2)2.-OH for solid phase phosphonopeptide synthesis». // Tetr Lett 1993,34, 6255−6258.
- Shapiro G., Buechler D, Enz A. and Pombo-Villar E. «Solid phase synthesis of phosphonoserine isosteres of phosphoserine peptides». // Tetr Lett 1994,35,1173−1176.
- Lohse P.A. and Felber R. «Incorporation of a phosphonic acid isostere of aspartic acid into peptides using Fmoc-solid phase synthesis». // Tetr Lett 1998,39, 2067−2070.
- Kafarski P., Lejczak B. «Biological activity of aminophosphonic acids». // Phosphorous, Sulfur and Silicon. 1991, 63, 193 215.
- Takahashi H., Yoshioka M., Imai N., Onimura K, Kobayashi S. «Simple and improved preparation of a-aminophosphonic acid derivatives, key building blocks of phosphonopeptides». II Synthesis 1994, 763−764.
- Drag M., Grembecka J., Pawlczak M., Kafarski P. «a-Aminoalkylphosphonates as a tool in experimental optimization of PI side chain of potential inhibitors in SI pocket of leucine and neutral aminopeptidases». // Eur J Med Chem 2005,40,764−771.
- Lejczak B., Kafarski P., Zygmunt J. «Inhibition of aminopeptidases by aminophosphonates». // Biochemistry 1989- 28 (8) — 3549 3555.
- Kafarski P., Lejczak B, Mastalerz P., Szewczuk J. and Wasielewski C. «Phosphonodipeptides: synthesis and separation of diastereomers». // Can J Chem. 1982, 60, 3081−3084.
- Mastalerz P. «Progress in glutamine biochemistry». // Postepy Hig Med Dosw. 1958,12 (3), 241 -262.
- Evstigneeva Z.G., Solov’eva N.A.,. Sidel’nicova L.I. «Methionine sulfoximine and phosphonothricin: a review of their herbicidal activity and effects of glutamine synthetase». // Appl Biochem Microbiol 2003,39, 539 543.
- Logusch E.W., Walker D.M., McDonald J. F, Franz J.E. «Inhibition of plant glutamine synthetases by substituted phosphonothricins». // Plant Physiol 1991, 95 (4), 1057- 1062.
- Obojska A., Berlicki L., Kafarski P., Lejczak B. «Herbicidal derivatives of aminomethylene biphosphonic acid inhibit plant glutamine synthetase». // J Agric Food Chem 2004,52 (11), 3337 — 3344.
- Forlani G., Obojska A., Berlicki L., Kafarski P. «Phosphonothricine analogues as inhibitors of plant glutamine synthetases». IIJ Agric Food Chem 2006,54, 796 802.
- Musha A., Pawlczak M., Hurek T., Kafarski P. «Synthesis and activity of phosphonic tripeptide inhibitors of cathepsin C». // Bioorg Med Chem Lett 2004, 14, 3113−3116.
- Giannousis P.P., Bartlett P.A. «Phosphorus amino acid analogues as inhibitors of leucine aminopeptidase». IIJ Med Chem. 1987,30 (9), 1603 1609.
- Cheng L., Goodwin C.A. «Substrate related phosphonopeptides, a new class of thrombin inhibitors». // Tetr Lett 1991,32 (49), 7333 — 7336.
- Lejczak B., Dus D., Kafarski P. «Phosphonic and phosphinic acid analogues of tyrosine and 3,4-dihydroxyphenylalanine (dopa) as potential antimelanotic agents». // Anticancer Drug Des 1990,5 (4), 351 358.
- Liu W., Roger C.J., Fisher A.J., Toney M.D. «Aminophosphonate inhibitors of dialkylglucine decarboxylase: structural basis for slow building inhibition». // Biochemistry 2002,41,12 320−12 328.
- Bayer E., Gugel K. H, Hagele K., Hagenmaier H., Jessipow S., Konig W.A., Zahner H. «Metabolic products of microorganisms 98. Phosphinothricin and phosphinothricyl-alanyl-analine». // Helv Chim Acta 1972,55(1), 224 239.
- Lejzak B., Starzemska H., Mastalerz P. «Inhibition of rat liver glutamine synthetase by phosphonic analogues of glutamic acid». // Experimentia. 1981,37 (5), 461 -462.
- Johnson C. R, Boettcher B.R., Cherpeck R.E. and Dolson M.G. «Design and synthesis of potent inhibitors of glutamine synthetase. 1. Cyclic analogs of phosphonothricin». // Bioorganic Chemistry. 1990,18 (2), 154 159.
- Patel D.V., Rielly-Gauvin K. and Ryono D.E. «Preparation of peptidic a-hydroxy phosphonates, a new class of transition state analog renin inhibitors». // Tetr Lett. 1990, 31,5587−5590.
- Jacobsen N.E., Bartlett P.A. «Cyclic phosphonic-carboxylic imides and anhydrides as reactive intermediates 1. Rearrangement and solvolysis of N-(amino (methyl)phosphinyl)-L-phenylalanine derivatives». // J Am Chem Soc, 1983- /05(6) — 1613−1619.
- Bartlett P.A., Marlove C.K. «Phosphonamidates as transition state analog inhibitors of thermolysin». // Biochemistry. 1983,22,4618 4624.
- Deron A., Dziamska A, Pawlaczyk I., Bielecki K., Kleszczynska H., Gancarz R., Sarapuk J. «The membrane disrupting activity of a-aminoalkane phosphonic acid and their derivatives». // Cell Mol. Biol Lett 2001, 6, 291 -297.
- Christianson D.W., Lipscomb W.N. «Comparison of carboxypeptidase A and thermolysin: inhibition by phosphonamidates». // J Am Chem Soc 1988- 110 (16), 5560 -5565.
- Hanson JE, Kaplan A.P., Bartlett P. A. «Phosphonate analogs of carboxypeptidase A substrates are potent transition-state analog inhibitors». // Biochemistry 1989- 28 (15), 6294 6305.
- Mookhtiar K. A., Marlowe Ch. K., Bartlett P.A., Van Wart II.E. «Phosphonamidate inhibitors of human neutrophil collagenase» // Biochemistry 1987- 26(7), 1962−1965
- Bartlett P. A., Kezer W. B. «Phosphinic acid dipeptide analogs' potent, slow-binding inhibitors of aspartic peptidases». // J Am Chem Soc 1984, 106 (15), 4282 -4283.
- Allen M. C., Fuhrer W., Tuck B, Wade, J. M. Wood R. «Renin inhibitors. Synthesis of transition-state analogue inhibitors containing phosphorus acid derivatives at the scissile bond». IIJ Med Chem 1989,32 (7), 1652 1661.
- Grammel N., Schwarts D., Wohlleben W., Keller U «Phosphinothricin -tripeptide synthetases from Streptomyces viridochronogenes» II Biochemistry. 1998, 37, 1596- 1603.
- Omura S., Murata M., Hanaka H, Hinotozawa K., Oiwa R., Tanaka H. «Phosalacin, a new herbicidal antibiotic contaning phosphinothricin». IIJ Antibiot 1984, 57,829−833.
- Diddens H., Dorgerloh M., Zahner H. «Metabolic products of microorganisms. 176. On the transport of small peptide antibiotics in bacteria». IIJ Antibiot 1979, 32 (1), 87−90.
- Kurz T., Schluter K., Kaula U., Bergmann B., Walter R. D., Geffken D. «Synthesis and antimolarial activity of chain substituted pivaloyloxymethyl ester analogues of fosmidomycin and FR900098». // Bioorg Med Chem 2006, 14 (15), 5121 -5135.
- Maruyama H.B., Arisawa M. and Sawada T. «Alafosfalin, a new inhibitor of cell wall biosynthesis: in vitro activity against urinary isolates in japan and potentiation with P-lactams». // Antimicrob Agents and Chemother. 1979,17,444−451.
- Atherton F. R, Hall M.J., Hassall C. H, Holmes S.W., Lambert R W., Lloyd W.J., Nisbet L J., Ringrose P. S. and Westmacott D. «Antibacterial properties of alafosfalin combined with cephalexin». // Antimicroh Agents and Chemother. 1981,19,470−476.
- Pirat J.-L., Monbrun J., Virieux D., Voile J. N., Tillard M., Cristau H.-J. «Diastereoselective addition of 2H-2-oxo-l, 4,2-oxazophosphinanes to aldehydes and imines». // J Org Chem 2005, 70, 7035−7041.
- Liu W.-Q., Vidal M., Olszowy C., Million E, Lenoir C., Dhotel H., and Garbay C. «Structure-activity relationships of small phosphopeptides, inhibitors of Grb2 SH2 domain, and their prodrugs». // J Med Chem 2004,47, 1223- 1233.
- Nehez M., Fischer G. W., Scheufler H., Schmidt R., Sipos 1. and Desi I. «Investigations of the acute toxic, cytogenetic, and embryotoxic activity of buminafos». // Ecotoxicology and Environmental Safety 1992,24 (1), 13−16.
- Collins J. F., Dixon A. J, Badman G., De Sarro G, Chapman A. G., Hart G. P., Meldrum B. S. «Kainic acid derivatives with anticonvulsant activity». // Neurosct Lett 1984,51 (3), 371 -376.
- Захаров C.B., Нуризданова Г. Х., Гаривзянов A P., Галкин В. И., Черкасов Р. А. «Синтез и кислотно основные свойства а-аминофосфорильных соединений» // ЖОХ. 2004, 74, 946−955.
- Коновалова И.В., Бурнаева JI.А. «Реакция Пудовика». // под ред. Р. А. Черкасова. Изд Казанского Университета 1991,147 с.
- Бордачев А.А., Кабачник М. М., Новикова З. С., Белецкая И П. «Синтез дифенилалкил (арил)триметилсилокси.метилфосфинов» // Изв АН Сер Хгш 1994, 4, 754−755.
- Baruah В., Baruah A., Prajapati D., Sandhu J.S. «Cadmium promoted allilation of acid chlorides: synthesis of p, y-unsaturated ketones». // Tetr Lett 1996,37,9087 9088.
- Laskar D., Prajapati D., Sandhu J.S. «Cadmium iodide catalyzed and efficient synthesis of acetals under microwave irradiation». // Chem Lett 1999, 1283 1284.
- Вейганд-Хильгетаг. «Методы эксперимента в органической химии». // М.: «Химия». 1968. 944 с
- Campbell К. N., Sommers А.Н., Campbell В.К. «The preparation of unsymmetrical secondary aliphatic amines» // J Am Chem Soc. 1944. 66. 82−84.
- C. Oliver Kappe. «Controled microwave heating in modern organic synthesis». // Angew Chem Int Ed 2004, 43, 6250−6284.
- Peyrottes S., Gallier F., Bejaud J., Perigaud Ch. «Use of microwave irradiation for sugar and nucleoside phosphonates synthesis». // Tetr Lett 2006,47(44), 7719−7721.
- Stadler A., Kappe C.O. «Rapid formation of triarylphosphines by microwave-assisted transition metal-catalyzed C-p cross-coupling reactions». // Org Lett. 2002 4(20), 3541−3543.
- Srinivas D., Yadov J S, Reddy M.M., Sabitha G. «Microwave irradiation: Wittig olefination of lactones and amides». // Tetr Lett 1999, 40,165−166.
- Колодяжный О.И. «Хиральные гидроксифосфонатьгсинтез, конфигурация, биологические свойства». // Усп химии. 2006, 75 (3), 254−281.
- Jiao X.-Y., Verbruggen Ch., Borloo M., Bollaert W., De Groot A., Dommisse R., Haemes A. «A novel synthetic route to 1-aminoalkylphosphonic acids». Il Synthesis. 1994, 23−24.
- Sternberg E.D., Dolphin D., and Bruckner C. «Porphyrin-based Photosensitizers for Use in Photodynamic Therapy» // Tetrahedron. 1998,54,4151−4202.
- Ali H., van Lier J.E. «Metal complexes as photo- and radiosensitizers». // Chem Rev 1999,99,2379−2450.
- Pandey R. K. «Recent advances in photodynamic therapy». // J Porph Phth 2000, 4, 368−373.
- Матвеева Е.Д., Зефиров H.C. «Аминокислоты в каталитическом трехкомпонентном синтезе производных а-аминофосфонатов». // ЖОрХ 2006, 42 (8), 1254−1255.
- O’Donnell M J. «The preparation of optically active a-amino acids from the benzophonone imines of glycine derivatives». // Aldrichimica Acta. 2001,34 (1), 3−15.
- Потапов B.M. «Стереохимия». // M., «Химия». 1976, 696 с.
- Brault D., Vever-Bizet C., Dellinger M. «Fundamental aspects in tumor photochemotherapy: interaction of porphyrins with membrane model system and cells». // Bwchimie 1986, 68(6), 913−921.
- Potapenko A.Ya., Saparov S.M., Agamalieva M.A., Lysenko E.P., Bezdetnaya L. N, Sukhorukov V.L. «Fe2+ ions and reduced glutathione chemical activators of psoralen-sensitized photohaemolysis». // J Photochem Photobiol В Biol, 1993, 17, 6975.
- Bilgin M. D, Akhras М.А., Khalili М., Hemmati Н., Grossweiner L.I. «Photosensitization of red blood cell hemolysis by lutetium texaphyrin». // Photochem Photobiol 2000, 72(1), 121−127.
- Pooler J.P. «А new hypothesis for the target in photohemolysis: dimers of the band 3 protein». // Photochem Photobiol 1986,43(3), 263−266.
- Черницкий E.A., Сенькович О. А., Слобожанина Е. И. «Параметры гемолиза додецилсульфатом натрия как индикатор структурного состояния мембран эритроцитов». // Биофизика 1999, 44(1), 66−69.
- Грандберг К. И., Кабачник М. М., Новикова 3. С., Теренин В. И, Толстая Т. П. «Практические работы по органической химии». // Метод Пособие М 1995.
- Гершкович, А А., Кибирев В. К «Синтез пептидов. Реагенты и методы». // Киев: Науч. думка, 1987.
- Пак В.Д., Козлов Н. С., Балыкова И. А., Гартман Г. А. Реакция алифатических оснований Шиффа с диалкилфосфитами. // ЖОХ. 1976,46(5), 1012- 1015.
- Heydari A., Karimian A., Ipaktschi J. «Lithium perchlorate/diethylether catalyzed aminophosphonation of aldehydes». // Tetrahedron Lett 1998,39, 6729−6732.