Синтез, строение и реакции 3, 5-дизамещенных 6-аминоэтилиден-2-циклогексен-1-онов и этил 2-амино-1, 3-циклогексадиен-1-карбоксилатов
Диссертация
Диссертационная работа является разделом темы № 2.13.008 проблемной научно-исследовательской лаборатории «Создание теории синтеза О-, N-, S-содержащих полифункциональных соединений, перспективных для химии биологически активных веществ с избирательным действием» (per. номер КубГТУ 01.2001.03.157), и темы кафедры органической химии «Химический дизайн новых конденсированных гетероциклических систем… Читать ещё >
Содержание
- 1. АНАЛИТИЧЕСКИЙ ОБЗОР
- 1. 1. Синтез енаминонов
- 1. 2. Таутомерия
- 1. 3. Спектральные характеристики енаминонов
- 1. 3. 1. Электронные спектры поглощения
- 1. 3. 2. Инфракрасные спектры поглощения
- 1. 3. 3. Спектры ядерного магнитного резонанса
- 1. 4. Химические свойства енаминонов
- 1. 4. 1. Протонирование енаминонов
- 1. 4. 2. Алкилирование енаминонов
- 1. 4. 3. Ацилирование енаминонов
- 1. 5. Енаминоны в синтезе гетероциклических систем
- 1. 6. Биологическая активность и практическая значимость енаминонов и их производных
- 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
- 2. 1. Синтез и реакции 3,5-дизамещенных 6-[(7)-1-К-амино]этилиден-2-циклогексен-1 -онов
- 2. 1. 1. Синтез и свойства 3, 5-дизамещенных 6-[(Z)-l-(2-ги дроксиэтиламино) этилиден] -2-циклогексен-1 -онов
- 2. 1. 2. Синтез и характеристика 6-[^)-1-бензиламиноэтилиден]-2-циклогексен-1 -нонов
- 2. 1. 3. Синтез и характеристика 6-[(Z) — 1-анилиноэтилиден]-2-циклогексен-1 -онов
- 2. 1. 4. Синтез и характеристика 6-[(7)-1-аминоэтилиден]-2-циклогексен- 1-онов
- 2. 1. 5. Масс-спектральные характеристики 6-[^)-1-Ы]-2-циклогексен-1-онов
- 2. 1. 6. Синтез и свойства N1 — 2-[3,5-дизамещенных-2-циклогексенилиденамино] этил- 3,5-дизамещенных-2-циклогексен-1-иминов
- 2. 1. 7. Синтез и свойстваNl-{l-[4,6-дизамещенных-2-оксо-3-циклогексенилиден]этил } ацетамидов
- 2. 2. Синтез и реакции этил 4, 6-дизамещенных-К-амино-1,3-циклогексадиен-1 -карбоксилатов
- 2. 2. 1. Синтез и свойства 4,6-дизамещенных этил 2-аминоэтанол-1,3-циклогесадиен-1 -карбоксилатов
- 2. 2. 2. Синтез и свойства 4,6-дизамещенных этил 2-бензиаламино-1,3-циклогексадиен-1 -карбоксилатов
- 2. 2. 3. Синтез и характеристика 4,6-дизамещенных этил 2-анилино-1,3 -циклогексадиен-1 -карбоксилатов
- 2. 2. 4. Синтез и свойства этил 2-амино-1,3- циклогексадиен -1,3-карбоксилатов
- 2. 2. 5. Масс-спектральные характеристики этил 2-N-1,3-циклогексадиен-1 -карбоксилатов
- 2. 2. 6. Синтез и свойства этил 4,6-дизамещенных-2-метилкарбоксамидо-1,3-циклогексадиен-1 -карбоксилатов
- 2. 3. Синтез гетероциклов на основе 6-ацетил-2-циклогексен-1-онов, 6-[^)-1-аминоэтилиден]-2-циклогексен-1-онов и этил 2-амино-1,3-циклогексадиен-1 -карбоксилатов
- 2. 3. 1. Синтез и свойства 4,5-дигидробензо[с1]изоксазолов
- 2. 3. 2. Синтез и свойства 5,7-дизамещенных-4-метил-5,6-дигидрохиназолинов
- 2. 3. 3. Синтез и свойства 5,7-дизамещенных-3,4,5,6-тетрагидро-4-хиназолинонов
- 2. 4. Биологическая активность синтезированных соединений
- 2. 1. Синтез и реакции 3,5-дизамещенных 6-[(7)-1-К-амино]этилиден-2-циклогексен-1 -онов
- 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
- 3. 1. Методы синтеза и отчистки исходных соединений
- 3. 2. Методы анализа
- 3. 2. 1. Спектральные методы
- 3. 2. 2. Тонкослойная хроматография
- 3. 2. 3. Рентгеноструктурный анализ
- 3. 3. Методы синтезов
- ВЫВОДЫ
Список литературы
- Ultraviolet spectroscopy of anticonvulsant enaminones / I.O. Edafiogho, O.A. Phillips, M. Abdel-Hamid, A.A.M. Ali et al // Bioorganic and Med. Chem. 2002. — Y.10. — № 3. — P. 593−597.
- Gramain J. C. A novel and efficient synthesis of the aspidosperma alkaloid ring system: N (a)-benzyldiethylaspidospermidine / J. C. Gramain, H.-P. Husson, Y. Troin // J. Org. Chem. 1985. — V50. — № 26. — P. 55 175 520.
- Cooper M. M. Reaction of an enaminone with 1-nitrocyclopentene: synthesis of a triquinane / M. M. Cooper, J. W. Huffman // J.Chem. Soc. Chem. Commun. 1987 — № 5. — P. 348−349.
- A.-R. Abdel-Rahman. Linearly Fused Furochromones by intramolecular enaminone reactions / A.-R. Abdel-Rahman, E. M. Keshk, E. M. El-Telbani // Z. Naturforsch.B. 2002. — № 22. — P. 557−562.
- El-Taweel F. M. A. A. Studies with enaminones: Synthesis of new cou-marin-3-yl azoles, coumarin-3-yl azines, coumarin-3-yl azoloazines, coumarin-3-yl pyrone and coumarine-2-yl benzob. furans / F. M. A. A.
- El-Taweel, M. H. Elnadgi 11 J. Heterocycl. Chem. 2001. — V.38. — № 4. -P. 981−984.
- Kucklaender U. Investigation on the formation of 6-hydroxyindole in the Nenitsescu reaction. VI. Cyclization of P-(l, 4-quinon-2-yl)methyl.-enaminone derivatives / U. Kucklaender, U. Lessel // J. Pract. Chem. -2000 V.342. — № 1. — P. 17−26.
- Synthesis of some new pyrimidines, thienopyrimidines and thiopyrano-pyrimidines / M. G. Assy, A. M. Armer, S. El-Bahaie, E. A. Halima // Pol. J. Chem. 1998 — V.72. — № 1. — P. 61−65.
- A simple regioselective synthesis of pyrimido (l, 2-a)benzimidazoles / S.S. Tseng, J. W. Epstein, H. J. Brabander, G. Francisco // J. Heterocycl. Chem. 1987. — V.24. — P. 837−843.
- Loewe W. Novel pyranopyridine derivatives from an enaminone / W. Loewe, B. Braun, B. Mueller // J. Heterocycl. Chem. 1994. — V.31. -№ 6. — P. 1577−1582.
- Taylor E. C. Synthesis of pyridines by Diels-Alder reactions of hetero-substituted 1,2,4-triazines with enamines and an enaminone / E. C. Taylor, M. E. John // J. Org. Chem. 1989. — V54. — № 6. — P. 1249−1256.
- C-nucleosides. 21. Synthesis of isoxazole c-nucleoside from furanone glycoside via enaminone glycoside /1. Maeba, I. Yasutaka, M. Wakimura, C. Ito // Heterocycles. 1993. — V.36. — № 7. — P. 1617−1623.
- Jiang J. B. The reaction of enaminones with pentafluorobenzaldehyde. A novel route to substituted quinolines / J. B. Jiang, J. Roberts // J. Heterocycl. Chem. 1985. — № 22 — P. 159−160.
- Wamhoff H. Heterociclic (5-enamino esters, versatile synthons in heterocyclic synthesis // Adv. Heter. Chem. 1985. — V.38. — P. 299 — 368.
- Брень В. А. Таутомерные равновесия в азометиновых системах / В А. Брень, В. И. Минкин // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1982. -Т.25.-№ 2.-С. 662−674.
- Lloid D. Vinamidine und Vinamidinium Salze-beispiel stabilisierter Push-pull-alkene. / Lloid D., Mc Nab H. // Angew. Chem. 1976. — Bd 88. -№ 15. -S. 496- 505.
- Шаинян С.И. Углерод-азотная триадная прототропная таутомерия / С. И. Шаинян, А. Н. Мирскова // Успехи химии. 1979. — Т.48. — № 2. -С.201 — 220.
- Якимович С.И. Конформационная и конфигурационная изомерия енаминокарбонильных соединений / С. И. Якимович, И. В. Зерова // Вопросы физической органической химии. JL, 1980. — Вып.1. — С. 138- 161.
- Якимович С.И. Строение азотистых аналогов p-дикарбонильных соединений. / С. И. Якимович, JI.H. Игнатюк // Реакционная способность и механизмы органических реакций. JL, 1971. — Вып.1. — С. 45 -71.
- Якимович С.И. Ацилирование азотистых производных карбонильных соединений. / С. И. Якимович, J1.A. Каклюкова, К. Б. Ержанов // -Алма-Ата: Наука, 1975. — 76 с.
- Гаврилов М.С. Енамины ряда изохинолина / М. С. Гаврилов, B.C. Шкляев, Б. Б. Александров // Всесоюзное совещание по химическим реактивам: Тез. докл., Уфа, — 1985. — С.112.
- Staskun В. The Reaction between p-Keto Ester and Arylamines in the Presence of Polyphosphoric Acid. I. Ethyl Benzoylacetate and Arylamines. / B. Staskun, S.S. Israelstam // J.Qrg.Chem. 1961. — V.26. -№ 9. -P.3191 -3193.
- Collie J.N. Uber die Einwirklung des Ammoniaks auf Acetessigester. //Ann. 1884. -Bd. 225. — S. 294−322.
- Duisberg С. Beitrage zur Kenntniss des Acetessigester. //Ann. 1882. -Bd.213. — S. 133−181.
- Studies on pyrrolidones. Synthesis and N-alkylation of (3-enaminoesters derived from pyroglutamic acid. / D. Fasseur, B. Rigo, C. Leduc et al // Heterocycles. 1992. — Y.29. — № 5. -P. 1285−1291. (РЖ 2Ж166 1995)
- Ямашкин С.А. Реакции ацетоуксусного эфира с арил- и гетерилами-нами. / С. А. Ямашкин, Н. Я. Кучеренко, М. А. Юровская // ХГС. -1997. -№ 5. С.579−597.
- Lewis J. Small Studies in the acridine series. IV. Dialkylami-noalkylamines derived from 5,9−6,9−7,9- and 8,9-dichloro-l, 2,3,4-tetrahydroacridines. / J. Lewis, L. Sargent // J.Org.Chem. 1947. — V.12. -№ 4. — P. 567−576.
- Соломко З.Ф. Синтез и свойства этиловых эфиров 2-(о-аминоариламино)-1-циклопентенкарбоновой кислоты. / З. Ф. Соломко Ф.В. Прибега, В. И. Авраменко // ЖОрХ. 1978. — Т. 14. — № 2. — С. 316−321.
- Benary Е. Uber die Einwirkung von Ammoniak und Aminen auf eini-gealiphatische und aromatische Oxymethylen-Ketonen. // Ber. 1930.-Bd.63. — S. 1573−1577.
- Ried W., Stahlhofen P. Umsetzung von o-Phenylendiamin mit Hydroxy-methylen-acetophenon bzw. Dicketonen. //Ber. 1957. — Bd.90, № 5. -S.825−828.
- Martin M. Stabilities of Bivalent Metal Complexes of Some (3-Ketoimines. / M. Martin, G.A. Janusonis, B.B. Martin // J. Amer. Chem. Soc. 1961. — V. 83. — № 5. — P. 73−75.
- Иванова JI.H. Об алкилировании (3-дикетонов ряда пергидроиндана и их енаминов. / Л. Н. Иванова, Т. А. Северина, Т. А. Коган, В. Ф. Кучеров // Изв. АН СССР, Сер.хим. 1966. — № 7. — С. 1214−1218.
- Clinton R.O. Preparation of Some Steroidal Enamines. / R.O. Clinton, A.J. Manson, F.W. Stonner // J.Org.Chem. 1962. — V.27. — P. 11 481 154.
- Greenhill J.V., Mohamed M.A. Reaction between enaminones and enones. Part I. Some unexpected products from the condensation of (3-aminocyclohexenones with methyl vinyl ketone. // J.Chem.Soc.Perkin I. -1979. № 6.-P. 1411−1414.
- Cartaya-Marin C.P. Synthesis of enaminones using trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate as an activator. / C.P. Cartaya-Marin, D. Henderson, R.W. Soeder, A.J. Zapata // Synth.Commun. 1997. — V.27. -№ 24. — P. 4275−4283.
- Greenhill J.V. Reaction of t-Butylamine with Cyclohexane-l, 3-dione. // J.Org.Chem.©. 1970. — P. 1002−1004.
- Yamada K. Photochemical Reactions of Enamino Ketones. / K. Yamada, T. Konakahara, H. lida // Bull.Chem.Soc.Japan. 1973. — V.46. — P. 25 042 511.
- Кухарев Б. Ф. Синтез енаминокетонов, основанный на 1-амино-2-пропаноле, и их использование в извлечении полиметаллических сульфидных руд. / Б. Ф. Кухарев, В. К. Станкевич, Г. Р. Клименко и др. // ЖПХ. 1998. — Т.71.- № 4. — С. 639−641.
- Sammour A. Reaktion mit 6-acetil-3,5-diaryl-cyclohex-2-en-l-onen, die durch Michael-reaktion von acetylaceton mit diclorchalohen dargestellt wurden. / A. Sammour, M. Elzawahry, A. Nagy // Egypt J. Chem. 1976. -19.-№ 5. — P. 779−792.
- Greenhill J.V. Reduction of enaminones in the preparation of 3-aminocyclohexanols- a novel preparation of tetronic acid. / J.V. Greenhill,
- M. Ramli, Т. Tomassini // J.Chem.Soc. Perkin I. 1975. — № 6. — P. 558 591.
- Сорокин В.В. Ариламинирование 2,4-диацетил(диэтоксикарбонил)-5-гидрокси-5-метил-3-фенил (2-фурил)-циклогексанонов. / В. В. Сорокин, М. В. Кузьмин, Н. С. Смирнова и др. // ЖОрХ. 1994. — Т.ЗО. -№ 4. — С. 528−530.
- Barta N.S. Assymmetric formation of quaternary centers through aza-annulation of chiral J3-enamino esters with acrylate derivatives. / N.S. Barta, A. Brode, J.R. Stille //J.Amer.Chem.Soc. 1994. — V.116. — № 14. -P. 6201−6206.
- Гейн H.B. Взаимодействие 2,4-диалкоксикарбонил-3-арил-5-гидрокси-5-метилциклогексанонов с бензиламином. // izves-tiya.hl/ru/2002/102 002/orl21002.shtml.
- Фрейманис Я.Ф. Имины ди- и поликетонов. XX. Получение некоторых новых З-аминоиндонов-1 и 3(а-фенилэтиламино)-5,5-диметилцилогексан-2-она-1. // Изв.АНЛатвССР. 1967. — № 1. — С. 8388.
- Кричевский Э.С. Синтез и нейротропная активность гидрированных производных хинксалина и дибензЬ,^[1,4.диазепина. / Э. С. Кричевский, JI.B. Алексеева, О. С. Анисимова //Хим.-фарм. журн. 1997. -№ 8. — С. 10−12.
- Ахрем А. А. Синтез и некоторые свойства З-амино-2-ацетилщшюгексен-2-онов-1. / А. А. Ахрем, A.M. Моисеенков, Ф. А. Лахвич и др. // Изв. АН ЛатвССР. Сер.хим. 1971. — № 3. — С. 594−601.
- Ахрем А. А. Синтез и некоторые производные 2-цианоциклогександиолов-1,3. / А. А. Ахрем, A.M. Моисеенков, А. Я. Страков // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1973. — № 4. — С. 836−842.
- Загоревский В.А. К взаимодействию производных хромонкарбоно-вой-2 кислоты с аминами. / В. А. Загоревский, Д. Н. Зыков, Э. Н. Орлова // ЖОХ. 1964. — Т. 34, № 2. — С. 539−543.
- Шрамова Д.И. Исследования в области производных ((3-дикарбонильных соединений. VI. Некоторые реакции винилогов смешанных ангидридов карбоновой и угольных кислот. / Д. И. Шрамова, А. П. Сколдинов // ЖОрХ. 1965. — Т. 1. — № 10. — С. 1743−1747.
- Dixon К. Use of cyclohexane-l, 3-dione derivatives in the preparation of enaminones. / K. Dixon, J.V. Greenhill // J.Chem.Soc. Perkin I. 1976. -№ 20.-P. 2211−2214.
- Усов В.А. Имины ди- и поликетонов. XXII. Синтез и свойства N, N-дизамещенных 1-амино-2-арилинден-2-онов-3./ В. А. Усов, Я. Ф. Фрейманис //Изв. АН. ЛатвССР, Сер. хим. 1969. -№ 5. — С. 616−620.
- Бусыгин Н.К. Амино- и тиопроизводные полифторированных (3-дикетонов и реакции с аминами. / Н. К. Бусыгин, К. И. Пашкевич // ЖОрХ. -1986.-Т.22. № 6. — С. 1414−1415.
- Фомин А.Н. Взаимодействие фторсодержащих (3-кетоэфиров с N-замещенными аминами. / А. Н. Фомин, В. И. Солоухин, М. Н. Рудая // ЖОрХ. 1986. — Т.22. — № 8. — С. 1603−1609.
- Baganz Н. Reaktionen von р- und y-Keto-carbonsaureester mit Athylen-diaminen. / H. Baganz, S. Rabe // Ber. 1965. — Bd.97. — № 11. — S. 36 523 658.
- Azzaro M. Use of boron trifluoride etherate in the preparation of 2-amino-1-alkenyl P-ketones from p-diketones and low-boiling amines. / M. Azzaro, S. Garibaldi, B. Videau // Synthesis. 1981. — № 11 — P. 880−881.
- Якубович А.Я. О хлорвинилкетонах. / А. Я. Якубович, Е.Н. Меркулова//ЖОХ. 1946.-Т. 16.-№ 1.-С. 55−60.
- Савенков Н.Ф. Синтез и некоторые свойства ацилвинилэтиленими-нов. / Н. Ф. Савенков, П. С. Хохлов, С. Г. Жемчужин // ЖОрХ. 1970. -Т.6.-№ 4.-С. 707−710.
- Кочетков Н.К. Химия p-хлорвинилкетонов. //Усп. химии. 1955. -Т.34. — № 1. — С. 32−51.
- Кочетков Н.К. р-Аминовинилкетоны. VI. Таутомерия алкил-Р-аминовинилкетонов / Н. К. Кочетков, Я. Домбровский // ЖОХ. 1956. -Т.26. -№ 11. -С. 3081−3092.
- Кочетков Н.К. Р-Аминовинилкетоны. Сообщение 1. Синтез алкил-Р-аминовинилкетонов. // Изв. АН СССР, Сер.хим. 1953. — № 6. -С. 991−995.
- Pohland А.Е. p-Chlorvinyl Ketones. / А.Е. Pohland, W.R. Benson // Chem. Rev.- 1966. -V.66. № 2. — P. 161 — 167.
- Пашкевич К.И. Получение Р-аминовинилкетонов с аминогруппой у углерода, связанного с фторированным заместителем. / К. И. Пашкевич, А. Я. Айзикович // Докл. АН СССР. 1979. — Т.224. — № 3. — С. 618−620.
- Филякова В.И. Синтез полифторированных Р-аминовинилкетонов и их металл хелатов. / В. И. Филякова, А. Я. Айзикович, К. И. Пашкевич // Тезисы докладов III Всесоюзной конференции по химии фторорга-нических соединений. Одесса. — 1978. — С. 88.
- Belts Е.Е. The condensation of isoquinolinium salts with aromatic aldehydes. / E.E. Belts, B.W. Brown // Tetrahedron Lett. 1966. — № 31. — C. 3755−3757.
- Nelson N.A. Steroidal Hormones Analogs. IV. Synthetic Approach to Azasteroids. / N.A. Nelson, J.E. Ladbury, R.S.D. Hsi // J.Amer.Chem.Soc. 1958. — V.80. — № 24. — P. 6633−6635.
- Граник В.Г. Ацетали лактамов. III. Спектры ПМР и основность 1-MeTHJi-2-(RiД2-метилен) гексагидроазепинов. / В. Г. Граник, И. В. Персианова, И. П. Костюченко и др. // ЖОрХ. 1972. — Т.8. — № 1. -С.181−185.
- Князева В.Ф. Ацетали лактамов и амидов кислот. 34. Синтез и свойства енаминов изохинолинового ряда. / В. Ф. Князева, В. Г. Граник, Р.Г. Глушков//ХГС. 1981. — № 4. — С. 511−515.
- Bredereck H. Syntheses heterocyclischer Aldehyde. Pyrimidinaldehyd (4). / H. Bredereck, R. Sell, F. Effenberger // Ber. 1964. — Bd.97, № 12. -S. 3407−3417.
- Ether Chemistry. Cyclic P-Enamino Ester Synthesis. / J-P. Celerier, E. Deloisy, G. Lhommet, P. Maitte Lactim // J.Org.Chem. 1979. — V.44, № 17. -P.3089.
- Nelson N.A. Steroidal Hormones Analogs. IX. Bisdehydrodoisynolic Acid Analogs Possessing the l, 2,3,4-Tetrahydrobenzf.isoquinoline Nucleus / N.A. Nelson, R.S.P. Hsi // J.Org.Chem. 1961. — V.26, № 26. — P. 3086−3090.
- Сосновских В.Я. Конденсация нитрилов ароматических кислот с мети л-трет-алкилкетонами. / В. Я. Сосновских, Т. П. Кострикова // ЖОрХ. 1986.- Т.22. — № 4, — С. 883−884.
- Сосновских В.Я. Синтез енаминоэфиров./ В. Я. Сосновских, И. С. Овсянников, А. Л. Никольский //ЖОрХ. 1986. — Т.22. — № 8. — С. 1775−1776.
- Schreiber J. Uber eine Umwandlung o-cyan-benzoylirter Diacylmethane. / J. Schreiber, F. Haun //Ber. 1914. — Bd.47. — № 18. — S. 3326−3335.
- Фрейманис Я.Ф. Имины ди- и поликетонов. XI. О свойствах продукте взаимодействия 2-замещенных индандионов с аминами. / Я. Ф. Фрейманис, Г. Я. Ванаг // Изв. АН ЛатвССР, Сер.хим. 1962. — № 4. -С.421−425.
- Синтез 2-ацилциклогександионов-1,3 через тетрагидробензизоксазо-лоны. / А. А. Ахрем, А. Ф. Лахвич, В. А. Хрипач, И. Б. Клебанович // ХГС 1975. — № 3. — С. 329−333.
- Якимович С.И. Таутомерия в ряду азотистых производных а-алкилацетоуксусных эфиров. / С. И. Якимович, В. А. Хрусталев, Т. А. Фаворская // ЖОрХ. -1973. Т.9. — № 7. — С. 1382−1388.
- Якимович С.И. Таутомерия в ряду N-ариламинов а-замещенных Р-кетоэфиров./ С. И. Якимович, В. А Хрусталев // ЖОрХ. 1975. — Т.11, № 4. — С. 702−708.
- Dudek G.O. Spectroscopic Studies of Keto-Enol Equilibria.VII. Nitro-gen-15 Substituted Schiff Bases. / G.O. Dudek, E.P. Dudek // J.Amer.Chem.Soc. 1964. — V. 86 — № 20. — P. 4283−4287.
- Исследования в ряду пирана и родственных соединений. XLIV. О строении продуктов раскрытия пиронового цикла 4-пироноваминами. / В. А. Загоревский, Э. К. Орлова, И. Д. Цветкова,
- B.Г. Винокуров, B.C. Троицкая, С. Г. Розенберг // ХГС 1971. — № 6.1. C. 723−729.
- Dudek G.O. Nuclear Magnetic Resonance Studies of Keto-enol Equilibria. III. a,(3-Unsaturated P-ketamines. / G.O. Dudek, R.H. Holm // J.Amer.Chem.Soc. 1962. — V.84. — № 20. — P. 2691−2696.
- Якимович С.И. Таутомерия азотистых производных (3-дикарбонильных соединений. / С. И. Якимович, И. В. Зерова // Ена-мины в органическом синтезе: Сб. науч. трудов. Свердловск, 1990. — С. 90−99.
- The mechanism of imine-enamine tautomerism of 2- and 4-phenacylquinolines / A. R. E. Carey, A. M. Rory, R. A. M. O’Ferrall, M. G. Murphy // J.Chem. Soc. Percin Trans.2. 1994. — № 12. — P. 24 712 480.
- Mamaev V.P. The tautomerism of azinylmethanes and general questions of azinyl-vlidene tautomerism / V.P. Mamaev, V.V. Lapachev // Sol. Sci. Rev. B. Chem. 1985. — V.7. — P. 1−49.
- Сосновских В.Я. Реакции фтор- и хлорсодержащих аминоенонов и хромонов с алифатическими моно-, ди- и триаминами. / В. Я. Сосновских, В. А. Куценко, М. Ю. Мельников // Енамины в органическом синтезе: Сб. науч. трудов. Екатеринбург, 2001. С. 95−97.
- Фрейманис Я.Ф. Химия енаминокетонов, енаминоиминов и еноами-нотионов.- Рига: Зинатне, 1974.- 476 с.
- Мхитарян А.В. Енаминодикетоны. IV. УФ спектры З-амино-2-ацетилциклогексен-2-онов-1. // Арм.хим.журн. 1981. — Т.34. — № 2. -С. 98−102.
- Gone E.J. Spectral Studies on Cyclic Enamino Ketones. / E.J. Gone, R.H. Garner, A.W. Hayes // J.Org.Chem. 1972. — V.37. — № 26. — P. 44 364 439.
- Greenhill J.V. Determination of the Tautomeric Ratio in Certain Enaminones. //J.Chem.Soc. 1969. — (B). — P. 299−300.
- Ostercamp D.L. Vinylogous Imides. II. Ultraviolet Spectra and the Applicationof Woodward’s Rules. // J.Org.Chem. 1970 — V.35. — № 5. -P. 1632−1641.
- Kashima C. Ultraviolet Spectral Study of p-Amino-enones./ C. Kashima, M. Yamamoto, N. Sugiyama // J.Chem.Soc. 1970. — (С). — P. 111−114.
- Greenhill J.V. The Reactions with Aldehydes of Enaminones Derived from Dimedone. //J.Chem.Soc. 1971. — (С). — P. 2699−2703.
- Alt G.H. Reactions of Enamines. IV. The Protonation of Enamino Ketones. / G.H. Alt, A.J. Speziale // J.Org.Chem. 1965. — V.30. — № 5. — P. 1407−1409.
- Shvo Y. Internal Rotation in Olephines. II. Thermodynamic and Kinetic Investigation by Nuclear Magnetic Resonance. / Y. Shvo, H. Shanan-Atidi // J.Amer.Chem.Soc.- 1969. V.91. — № 24. — P. 6689−6696.
- Bailey A-S. Configurational isomer mixtures and C-protonation in some sterically crowded. / A.S. Bailey, M.H. Vandvala // Tetrahedron Lett. -1979. X"45. — P. 4407−4408.
- Walker G.N. Vinylogous Amides of 2-Methylaminoethanol and their behavior with Lithium Aluminum Hydride. Vinylogous Urethanes of Etha-nolamines and their Acetylation. // J.Org.Chem. 1962. — V.27. — P. 42 274 232.
- Григорьев A.B. Свойства, строение и реакции функциональнозаме-щенных циклогексенил (диенил) аминов и циклогексапиразолов: Автореф. дис. к-та хим.наук. Саратов: Изд-во «Саратовский источник», 1999. — 20с.
- Сильверстейн Р. Спектрометрическая идентификация органических соединений / Р. Сильверстейн, Г. Басслер, Т. Моррил // М: Мир. -1977.
- Grob С.A. Die Enonamin-Enolimin-Tautomerie. / С.A. Grob, H.J. Wilkens // Helv.Chim.Acta. 1967. — Bd.50. — № 75−76. — S. 725−731.
- Мхитарян A.B. Енаминодикетоны. I. ИК спектры некоторых протон-содержащих енаминодикетонов. / A.B. Мхитарян, С. Х. Самвелян // Арм. хим. журн. 1978. — Т.31. — № 7. — С. 470−475.
- H.A. Маркова. О взаимодействии 1-этокси-1-бутен-3-она с аминами. / Н. А. Маркова, Ю. А. Зайченко, А. Е. Цилько, И. А. Маретина // ЖОрХ. 1984. — Т.20. — № 5. — С. 962−968.
- Substituent and temperature controlled tautomerism: multinuclear magnetic resonance, X-ray, and theoretical studies on 2-phenacylquinolines / E. Kolehmainen, B. Osmialowski, Т. M. Krygowski, R. Kauppinen, M.
- Nissinen, R. Gawinecki // J.Chem. Soc. Percin Trans.2. 2000. — № 6. -P. 1259−1266.
- Zhuo J.-C. NMR Enaminones Part 3. 1H, 13C, and 170 NMR spectroscopic studies of acyclic and cyclic N-aryl enaminones: Substituent effects and intramolecular hydrogen bonding // Magn. Reason. Chem. -1997. — V. 35. -№ 5. — P. 311−312.
- O’Ferrall R. A. M. 1H and 13C NMR spectra of a-heterocyclic ketones and assignment of keto, enol and enaminone tautomeric structures / R. A. M. O’Ferrall, B. A. Murray // J.Chem. Soc. Percin Trans.2. 1994. -№ 12.-P. 2461−2470.1.n | л
- Константы спин-спинового взаимодействия С- С в структурных исследованиях. / Л.Б., Кривдин, И. Г. Остроумов, А. Г. Пройдаков, И. А. Маретина, В. В. Щербаков, Г. А. Калабин // ЖОрХ. 1989. — Т.25, № 4. — С. 698−704.1
- Deuterium isotope effects on С chemical shifts of enaminones. / D.Kh. Zheglova, D.G. Genov, S. Bolvig, E. Hansen // Acta Chem.Scand. 1997.- V.51, № 10. P. 1016−1023. — С A 128:34 483
- Граник В.Г. Влияние величины цикла на свойства и реакционную способность циклических систем. // Успехи химии. 1982. — Т.51. -№ 2. — С. 207−239.
- Powers J.C. Synthesis of Pyperidylindoles. // J.Org.Chem. 1965. — V.30.- № 8. P. 2534−2540.
- Ацетали лактамов и амидов кислот. Синтез, протонирование и основность некоторых гетероциклических енаминокетонов. / В. Г. Граник, И. В. Персианова, И. П. Костюченко и др. // ХГС. 1980. — С. 344 348.
- Киселев С.С. 6*. Гидролиз циклических енаминокетонов пирроли-динового, пипиридинового и гексагидроазепинового рядов. / С. С. Киселев, М. К. Полиевктов, В. Г. Граник // ХГС. 1979. — № 9. — С. 1231−1236.
- Киселев С.С. 7*. Енамины. Кинетика гидролиза 1-метил-2-бензоилметиленгексагидроазепина в кислых средах. / С. С. Киселев, М.К., Полиевктов, В. Г. Граник // ХГС. 1979. — № 12. — С. 1678−1682.
- Haneska Н. Chemie der p-Dicarbonylverbindungen. // Berlin.- Springer. -1950. S.189.
- A. c. № 169 530. / Я. Ф. Фрейманис, В. А. Накеле, Г. Я. Ванаг Бюл. изобрет., — 7 — (1965).
- Regioselective control of N-aryl enaminone alkylation / D. Dugat, D. Gardette, J.-C. Gramaine, B. Perrin. // Bull. Soc. Chim. Fr. 1994. — V. 131.-№ 1.-P. 66 -70.
- Greenhill J.V. N-Alkylation of enaminones. / J.V. Greenhill, M. Moten // Tetrahedron. 1983. — V.39. — № 20. — P. 3405−3407.
- Alt G.H. Reactions of Enamines. IV. The Acylation of Enamino Ketones. / G.H. Alt, A.J. Speziale // J.Org.Chem. 1964. — V.29. — № 4. — P. 798 800.
- Пелчер Ю.Э. Ацилирование инденовых енаминов. / Ю. Э. Пелчер, Я. Ф. Фрейманис, Г. Я. Ванаг //-ХГС. 1967. — С. — 374.
- Naito Т. Acylation of acyclic enamines with an excessive amount of pyri-dinecarbonyl chlorides. / T. Naito, I. Ninomiya // Heterocycles. 1981. -V.15. — № 2. — P. 735−740.
- Huang Run Qin, Ciaodeng xuexia о huahunxuebao A. / Run Huang Qin, Jian Song, Lei Teng. // Chem. J. Chin Univ. / 1996. — V.17. — № 7. — P. 1089−1091.
- Дайсон Г. Химия синтетических лекарственных веществ. / Г. Дайсон, П. Мей//М. Мир. — 1964.-С. 114−121.
- Пашкевич К.И. Синтез и таутомерные превращения фторсодержа-щих 2,3-дигидро-1,4-диазепинов / К. И. Пашкевич, А. Я. Айзикович, И. Я. Постовский // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1981. — № 2. — С. 455 -459.
- Сосновских В. Я., Простой синтез производных 1,4,8-триазабицикло5.3.0.дец-4-ена из Р-амино-Р-полифторалкивинилкетонов и диэтилентриамина / В. Я. Сосновских, В. А. Куценко, Ю. Г. Ятлук // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1999. — № 9. -С. 1490.
- Синтез производных спиро (бензоЬ.хиназолин-5,1-циклогексанов). / А. И. Маркосян, Р. А. Куроян, С. В. Диланян, JI.A. Ширханян // ХГС. -1996.-4.-С. 530−533.
- Михайловский А.Г. Синтез и свойства диоксопирролинов ряда изо-хинолина и фенантридина. / А. Г. Михайловский, B.C. Шкляев // Енамины в органическом синтезе: Сб. науч. трудов. Екатеринбург. -2001.-С. 39−47.
- Бакибаев А.А. Мочевины в муравьиной кислоте как реагент для синтеза хиназолинов.//ХГС. 1995. — № 12. — С. 1700−1701.
- Dannhardt G. Regioselectivity N-alkylation of a pyrrolidine enaminone. / G. Dannhardt, B. Paulus, K. Ziereies // Arch. Pharm. 1988. — № 321. — P. 345−348.
- C.Synthesis and pharmacological activities of same pyrido2, l-b.oxazines. / A. San Feliciano, E. Caballero, P. Puebla et al // Eur.J.Med.Chem. -1992. V.27. — № 5. — P. 527−535.
- Dannhardt G. Non-steroidal anti-inflammatory agents. Part 24. Pyrrolidino enaminones as models to mimic arachidonic acid. / G. Dannhardt, A. Bauer, U. Nowe // Arch.Pharm. 1997. — V.33. — № 3. — P. 74−82.
- Zakharov A.N. Stereochemical effects on the catalytic properties of tricyclic Си (II) complexes with bis (oxa, aza) chelate ligands. / A.N. Zakharov, N.S. Zefirov // Kinet. Catal. 1998. — V.39. — № 1. — P. 29−37.
- Magnetic properties of rare-earth b-enaminoketone metallomesogens. / I. Bikchantaev, Y.G. Galyametdinov, O. Kharitonova et al // Liq.Cryst. -1996. V.20. — № 4. — P. 489−492.
- Complexes of metals with paramagnetic 3-imidazoline Schiff bases. / V. I. Ovcharenko, S.V. Fokin, G.V. Romanenko et al // J.Struct.Chem. Volume Date 1997. -1998. V.38. — № 4. — P. 626−636.
- Enaminoketones as new hydrogen bonded liquid crystals. / W. Pyzuk, E. Gorecka, A. Krowczynski et al // Liq.Cryst. 1996. — V.21. — № 6. -P. 885 891.
- Enaminoketone liquid crystals having trifluoromethyl terminal substitu-ents. / A. Krowczyriski, J. Szydlowska, E. Gorecka, W. Pyzuk // Proc. SPIE-Int.Soc.Opt.Eng., 2372 (Liquid Crystals: Materials Science and Applications). 1995. — P. 253−257.
- Mesogenic properties of l, 2,3-tri-3'-(4"-alkoxyphenyl)-3'-oxo-r-propenylamino.propane. / A. Krowczynski, E. Gorecka, D. Pociecha et al // Liq.Cryst. 1996. — V.20. — № 5. — P.607−610.
- Non-discoidal copper (II) and nickel (II) binuclear complexes forming columnar meso-phases. / A. Krowcynski, D. Pochiecha, J. Szydlowska et al //Chem.Cornmun. 1996. — V.24. — P. 2731−2732.
- New lath-like liquid crystalline Cu (II) enaminoketone complexes. / A. Krowczynski, J. Szydlowska, D. Pociecha, E. Gorecka // Pol.J.Chem. -1996. V.70.-№ 1.-P. 32−35.
- Calamitic or columnar mesomorphism determined by number and position of substituents in enaminoketone Cu (II), Ni (II) and Co (II) complexes. / A. Krowczynski, J. Szydlowska, D. Pociecha et al // Liq.Cryst. 1998. -V.25, № 1. — P. 117−121.
- Пашкевич К.И. Газожидкостная хроматография фторалкилсодержа-щих р-аминовинилкетонатов никеля./ К. И. Пашкевич, А.Я. Айзико-вич // ЖАХ. 1985. — Т.40. — № 9. — С. 1694−1698.
- Figueirdo L.J.O. Quinone Diazides and Enaminones as a Source of New Azo Compounds with Potential Nonlinear Optical Properties. / L.J.O. Figueirdo, C. Kaschers // J. Org. Chem. 1997. — V.62. — № 4. — P. 11 641 167.
- Усова Е.Б. Синтез и свойства 6-ацетил- 3- и 5-фурилциклогексенонов. / Е. Б. Усова, Л. И. Лысенко, Г. Д. Крапивин // Химия и технология фурановых соединений 4.1: Сб. науч. тр. / Ку-бан. гос. технол. ун-т. Краснодар. — 1997. — С. 43−49.
- Строение и таутомерные превращения p-дикарбонильных соединений / О. Я. Нейланд, Я. П. Страдынь, Э. А. Силинып и др. Рига:-Зинатне, 1977.-448 с.
- Гордон Л. Спутник химика. / Л. Гордон, Р. Форд // М.: Мир, 1976. -328 с.
- Пожарский А.Ф. Химия гетероциклических соединений. -М.: -1983. 243 с.
- Джонстон Р. Руководство по масс-спектрометрии для химиков-органиков.// М.: Мир, 1975. — 236 с.
- Синтез и свойства фурановых циклогексенонов / Е. Б. Усова, Л. И. Лысенко, В. Г. Кульневич и др. // Химия и технология фурановых соединений: Сб. науч. тр. / Кубан. гос. технол. ун-т. Краснодар. -1995. — С. 52−59.
- Драч С.В. Стероидные 1,2-оксазолы. Синтез и биологическая активность / С. В. Драч, Р. П. Литвиновская, В. А. Хрипач // ХГС. 2000. -№ 3. — С. 291−314.
- Органические растворители. Физические свойства и методы очистки./ А. Вайсберг, Э. Проскауэр, Дж. Риддик и др. М.: Мир, — 1976. -328 с.
- Наканиси К. Инфракрасные спектры и строение органических молекул. / Пер. с англ. под ред. А. А. Мальцева. М.: Мир, 1965. — 216 с.
- Казицина Л.А. Применение УФ, ИК и ПМР спектроскопии в органической химии. / Л. А. Казицина, Н. Б. Куплетская. М.: Высшая школа, 1971.-264 с.
- Миронов В.А. Спектроскопия в органической химии. / В. А. Миронов, С. А. Янковский. -М.: Изд-во «Химия», 1985. — 229 с.
- Sheldrik G.M. Computational Crystallography. New York: Oxford Univ Press, 1982. — 506 p.