Реакционная способность мезо-фенилзамещенных порфиринов в реакции нитрования

1. Rothemund, P. Formation porphyrins from pyrrole aldehydes 1. I J. Amer. Chem. Soc.-1935.-57, № 10.-P. 2010;2011.

2. Krol, S. A new synthesis of porphyrin // J. Org. ehem.-1959.-24, № 12.-P.2065;2067.

3. Rothemund, P. Porphyrin studies. III. The structure of porphyne ring system // J. Amer. Chem. Soc. 1939. V.61, № 9. P. 2912−2915.

4. Rothemund, P. Porphyrin Studies. IV. The synthesis of a, ?, у, 5-tetraphenylporphyne / A.R. Menotti, P. Rothemund // J. Amer. Chem. Soc. 1941. V.63, № 1. P.267−270.

5. Ball, R.H. A further study of the porphyrine-like products of the reaction of benzaldehyde and pyrrole / R.H. Ball, G.D. Dorough, M.A. Calvin // J. Amer. Chem. Soc. 1946. V.69, № 11. p.2278−2281.

6. Priesthoff, J.H. A new method of purifying a,?, y,8-tetraphenilporphine / J.H. Priesthoff, C.V. Banks // J. Amer. Chem. Soc. 1954. V.76,№ 3,P.937−938.

7. Thomas, D.W. Tetraphenylporphine and some para-substituted derivatives. / D.W. Thomas, A.E. Martell // J. Amer. Chem. Soc. 1956. V.78, № 7. P.1335−1338.

8. Adler, A.D. Mechanistic investigation of porphyrin synthesis. I. Preliminary studies on ms-teraphenilporphin / A.D. Adler, E.R. Longo, W. Shergalis //J. Amer. Chem. Soc. 1964. V. 86, № 15. P. 3145−3149.

9. Treibs, A. Uber die Synthese und die electronenspectren ms-substituierter Porphine / A. Treibs, H. Haberle //J. Liebigs Ann. Chem. 1968. V.718.P.183−207.

10. Dolphyn, D. Porphyrinogens porphodimethenes intermediates in the synthesis of meso-tetraphenylporphins.// J. Heterocycl. Chem. 1970. № 2. P.275−283.

11. Adler, A.D. A simplified synthesis for meso-tetraphenylporphins / A.D. Adler, F.R. Longo, J.D. Finarelli et al. //J. Org. Chem. 1967. V. 32. P.476.

12. Kim, J.B. A mechanistic study of the synthesis and spectral properties of weso-tetraarylporphyrins / J.B. Kim, J.J. Leonard, F.R. Longo // J. Amer. Chem. Soc. 1972. V.94, № 11. P.3986−3992.

13. Little, R.G. Notes on the synthesis of meso-substituted porphyrins from pyrrol carbinols and the mechanism of the Rothemund reaction.// J. Heterocycl. Chem. 1981 V. l8 № 4, P.833−835.

14. Volz, H. Meso-substitui rte Porphyrine und meso-substituierte Eisenporphyrine./ H. Volz, G. Herb //Z. Naturforsch. 1984. В. 39b, № 10. S. 1394−1398.

15. Kuroda, Y. A new route for weyo-substituted porphyrin./ Y. Kuroda, H. Murase, Y. Suzuki, H. Ogoshi // Tetrahedron Lett. 1989. V. 30, № 118. P.2411−2412.

16. Volz, H. Meso-substituterte Porphyrine. III. 5,10,15,20-Tetra-anthracenylporphyrine / H. Volz, H. Schaffer // Chem.-Ztg. 1985. B.109. N9. S.308−309.

17. Volz, H. meso-Substituierte porphyrine./ H. Volz, M. Hassler, H. Schaffer //Z. Naturforsch. 1986. B.41b. № 10. S. 1265−1272.

18. Volz, H. weso-Substituierte porphyrine. 5. Korbporphyrine / H. Volz, M. Hassler // Z. Naturforsch. 1988. B43b, № 8. S. 1043−1052.

19. Anton, J.A. Synthesis of some mono, diand trisubstituted tetraarylporphyrins / J.A. Anton, P.A. Loach // J. Heterocycl. Chem. 1975. V. 12, № 3. P.573−576.

20. Little, R.G. The synthesis of some substituted tetraarylporphyrins / R.G. Little, J.A. Anton, P.A. Loach, J.A. Ibers // J. Heterocycl. Chem. 1975. V. 12, № 2. P343−349.

21. Богатский, A.B. Порфирины и их производные .II. Синтез и свойства мезо-тетра-(бензо-18-краун-6)порфирина / A.B. Богатский, 3. И. Жилина, Д. Е. Степанов // Журн. Орг. Химии 1982. Т18 № 11. С.2309−2312.

22. Мадакян, В. Н. Синтез новых поверхостноактивных мезо-замещенных порфиринов /В.Н. Мадакян, Р. К. Казарян, Ш. М. Манукян // Химия гетероцикл. соединений 1989. № 1. С. 79−82.

23. Leznoff, V.C.C. Testphasensynthese Unsymmetrischer Tetraarylporphyrine / V.C.C. Leznoff, P.I. Svirskaya // Angew. Chem. 1978. V. 90, № 12 P.1001−1002.

24. Triebs, A. Uber die Synthese und die Electronenspectren ms-substituierter Porphine / A. Triebs, H. Haberle // J. Liebigs Ann. Chem. 1968. V.718. P. 183−207.

25. Gunter, M.J. Purpurins Bearing Functionality at the 6,16-w^o-Positions: Synthesis From 5,15-Disubstituted meso-fi-(Methoxycarbonyl)vinyl.porphyrins / M.J. Gunter, B.C. Robinson // Austral. J. Chem. 1990. V.43. № 11. P.1839−1860.

26. Li, G. Synthesis of 5,15-di (p-substituted phenyl) octaalkylporphyrins and their metal complexes / G. Li, S. Wu, Y. Те // Youji Huaxue. 1985. № 4. P.300−305.

27. Young, R. Synthesis and characterization of blocked and ligand-appended hemes derived from atropisomeric meso-diphenylporphyrins / R. Young, C. K. Chang // J. Am. Chem. Soc. 1985. V. 107. N 4. P. 898−909.

28. Сырбу, С. А. Мезофенилзамещенные порфирины. Методы синтеза и модификация /С.А. Сырбу, А. С. Семейкин // В сб. «Химия азотистых гетероциклов» М.2001. «Иридиум-пресс» Т.2. С.299−301.

29. Семейкин, А. С. Синтез 5,15-дифенилпорфиринов /А. С. Семейкин, Т. В. Любимова, О. А. Голубчиков // Журн. прикл. химии. 1993. Т. 66. вып. 3. С. 710−712.

30. Sessler, J. L. Electronic energy migration and trapping in quinine-substutituted, phenyl-linked dimeric and trimeric porphyrins / J. L. Sessler, V. L. Capuano, A. Harriman // J. Amer. Chem. Soc. 1993. V. 115. N 11. P. 4618−4628.

31. Osuka, A. Synthesis of a 1,3,5-triporphyrinylbenzene / A. Osuka, H. Yamada, K. Maruyama// J.Org.Chem. 1993. V.115. № 21. P.9439−9452.

32. Sessler, J. L. The synthesis and optical properties of the first quinine-linked porphyrin dimer. / J. L. Sessler, S. Piering // Tetrahedron Lett. 1987. V.28. N 52. P. 6569−6572.

33. Chang, С. K. Anthracene pillared cofacial diporphyrin. / С. K. Chang, I. Abdalmuhdi // J. Org. Chem. 1983. V. 48. N 26. P. 5388−5390.

34. Ito, S. A new synthesis of benzoporphyrins using 4,7-dihydro-4,7-ethano-2P-isoindole as a synthon of isoindole. / S. Ito, T. Murashima, H. Uno, N. Ono // Chem. Commun. 1998. P. 1661−1662.

35. Harris, D. A convenient synthesis of wevo-substituted porphyrins. / D. Harris, A. W. Johnson, R. Gaete-Holmes // Bioorganic Chem. 1980. V. 9. P. 63−70.

36. Шульга, A.M. Синтез мезо-замещенных порфиринов / A.M. Шульга, Г. П. Гуринович // в кн. докл. Ан БССР. 1981. Т.25. С.55−58.

37. Osuka, A. A twisted and partially overlapping porphyrin dimmer as a new model of special pair in photosynthetic reaction center / A. Osuka, K. Maruyama // Chem. Lett. 1987. V. 16. № 5. p.825−828.

38. Osuka, A. Synthesis of a conformationally restricted quinon-linked porphyrin. / A. Osuka, H. Tomita, K. Maruyama // Chem. Lett. 1988. N 7. P. 1205−1208.

39. Osuka, A. Synthesis of a conformationally restricted dimeric porphyrins unsimmetrically linked with quinone. / A. Osuka, K. Ida, T. Nagata, K. Maruyama, I. Yamazaki, N. Tamai, Y. Nishimura // Chem. Lett. 1989. N 12. P. 2133−2136.

40. Franck, H. Novel porphyrinoids. 13. Synthesis and electrophilic substitution of new partially p-unsubstituted 18.porphyrins. / H. Franck, G. Krautstrunk//Liebigs Ann. Chem. 1993. P. 1069−1073.

41. Broadhurst, M.J. Synthesis of porphin analogues containing furan and/or thiophen rings / M J. Broadhurst, R. Grigg, A.W. Johnson // J. Chem. Soc. ©. 1971. P. 3681−3689.

42. Bonnet, R. Reactions of electrophilic substitution on octaethylporphyne / Bonnet R., Stephenson G. F //Proc. Chem. Soc. 1964, № 9, P.291.

43. Bonnet, R. Deuteration of octaethylporphyne / Bonnet R., Gale I.A.D., Stephenson G.F. // J.Chem. Soc. ©, 1967. № 13. 1168−1172.

44. Paine, J. B. Ill Deuteration of free-base poiphyrins / J. B. Paine III, D. Dolphin//J. Amer. Chem. Soc., 1971, V.93,№ 16, P.4080−4081.

45. Grigg, R. Synthesis of porphin analogues containing furan and/or thiophen rings /Grigg R., Trocha-Grimshaw J., Waring L.// J.Chem. Soc. Chem. Communs, 1979. № 13, P.557−559.

46. Smith, K. M. NMR spectra of porphyrins. 18. A ring-current model for chlorophyll derivatives / K. M. Smith, K.C. Langry, J.S. de Ropp // J.Chem. Soc. Chem. Communs, 1979, № 22, P. 1001−1003.

47. Johnson, A. W. Meso-mtro and amino-aetioporphyrins / A. W. Johnson, D. Oldfield // Tetrahedron Lett. 1964. N 24. P. 1349−1352.

48. Samuels, E. Halogenation of porphin and octaethylporphin / E. Samuels, R. Shutleworth, T.S. Stevens //J. Chem. Soc. ©.-1968.-P. 145−147i.

49. Nudy, L. R. A study of bromoporphins / L.R. Nudy, H. G. Hutchinson, C. etrahedronl984.-V.40.-№ 12.-P.2359−2363.

50. Nudy, L. R. Comparative reactions of porphyn, 5-bromoporphyn, 2-bromoporphyn and 5-nitroporphyn / L. R. Nudy, C. Schieber, F. R. Longo, V. S. Agarwala // Heterocycles. 1987. V. 26. № 7. P. 1797−1803.

51. Fischer, H. Uber einige Derivate von Atioporphyrin I. / H. Fischer, W. Neumann // Liebigs Ann. Chem. 1932. B. 494. S. 225−245.

52. Fischer, H. Uber die Chlorierungsund Nitrierungsreaktion bei Porphyrinen und Chlorinen. / H. Fischer, W. Kiendauer // Liebigs Ann. Chem. 1941. B. 547. S. 123−139.

53. Bonnett, R. The meso-reactivity of porphyrin and related compounds. Part II. Halogenation. / R. Bonnett, I. A. D. Gale, G. F. Stephenson // J. Chem. Soc. ©. 1966. P. 1600−1604.

54. Johnson, A.W. Synthesis of porphyrins and some reactions of halogenation / A.W. Johnson, D. Oldfield // J.Chem. Soc.©, 1966, № 8, P.794−798.

55. Тынянова, T.C. Бромирование октаэтилпорфина / T.C. Тынянова, M.B. Козырев // в кн. тезисы докладов 3 Всесоюзной конференции по химии и биохимии макроциклических соединений, г. Иваново 1988, С. 193.

56. Brunner, Н. Synthesis and in vitro testing of hematoporphyrin type ligands in platinum (II) complexes as potent cytostatic and phototoxic antitumor agents./ H. Brunner, K.M. Scheller, В. Treittinger, // Inorg. Chim. Acta.-1997.-V.264.-P.67−69.

57. Caughey, W.S. Substituted Deuteroporphyrins. I. Reactions at Periphery of Porphyrin Ring / W.S. Caughey, J.O. Alben, W.Y. Fujimoto, J.L. York. // J.Org. Chem.-1966.-V.31 .-№ 8.-P.2631 -2640.

58. Castella, M. Synthesis of porphyrins beta-tetrasubstituted by flexible hydrocarbon chains / M. Castella, F.R. Trull, F.L. Calahorra, D. Velasco, M.M. Gonzalez // Tetrahedron.-2000.-V.56.-№ 24.-P.4017−4025.

59. Leroy, J. 2, 3, 7, 8, 12, 13, 17, 18 Octafluoro — 5,10,15,20-tetrakis (pentafluorophenyl)-porphyrin / J. Leroy, A. Bondon, L. Toupet 11 Acta Cryst. 1999. V. C55. P. 464−466.

60. Leroy, J. 2, 3, 7, 8, 12, 13, 17, 18 Octafluoro — 5,10,15,20-tetraphenylporphyrin: first synthesis and X-ray crystal structure of the Zn11 complex / J. Leroy, A. Bondon, L. Toupet, C. Rolando // Chem. Eur. J. 1997. V. 3. N11.P. 1890−1893.

61. Onda, H. Fluropyrroles and tetrafluoroporphyrins / H. Onda, H. Toi, Y. Aoyama, H. Ogoshi // Tetrahedron Lett. 1985. V. 26. N 35. P. 4222−4224.

62. Hasobe, T. Enhancement of Light Harvesting and Photocurrent Generation by ITO Electrodes Modified with meso, waso-Linked Porphyrin Oligomers / T. Hasobe, H. Imahori, H. Yamada, T. Sato, K. Ohkubo, S. Fukuzumi // Nano Lett.-2003 .-V.3.-P.409- 412.

63. Shanmugathasan, S. Regioselective halogenation and palladium-catalyzed couplings on 5,15diphenylporphyrin / S. Shanmugathasan, C.K. Johnson, C. Edwards, E.K. Matthews, D. Dolphin, R.W. Boyle // J. Porphyrins Phthalocyanines. 2000.-V.4.-P.228−232.

64. Hartnell, R.D. Peripherally metallated porphyrins: the first examples of me^o-eta l-palladio (II) andpalladio (II) complexes with chelating diamine ligands / R.D. Hartnell, D.P. Arnold // Eur. J. Inorg. Chem.-2004.-P.1262−1269.

65. Kato, A. Selective meso-monobromination of 5,15-diarylporphyrins via organopalladium porphyrins / A. Kato, R.D. Hartnella, M. Yamashitab, H. Miyasakab, K,-I. Sugiurab, D.P. Arnold // J. Porphyrins Phthalocyanines.-2004.-V.8.-№ 10.-P. 1222−1227.

66. Takanami, T. Palladium-catalyzed cyanation of porphyrins utilizing cyanoethylzinc bromide as an efficient cyanide ion source / T. Takanami, M. Hayashi, H. Chijimatsu, W. Inoue, K. Suda // Org. Lett. 2005. V. 7. N 18. P. 3937−3940.

67. Wilson, G. S. A conjugated triple strand porphyrin array / G. S. Wilson, H. L. Anderson // Chem. Commun. 1999. P. 1539−1540.

68. Boyle, R.W. Iodination and Heck alkylation of 5, 15-diphenylporphyrin. A convenient entry to asymmetrically meso-substituted porphyrins / R.W. Boyle, C.K. Johnson, D.J. Dolphin // J.Chem. Soc., chem. Commun. 1995.№ 5. P.527−528.

69. Shanmugathasan, S. Reactions of iodation on synthetic porphyrins / S. Shanmugathasan, C.K. Johnson, D. Dolphin, C. Edwards, R.W. Boyle //Proceedings of Seventh biennial congress of the International Photodynamic Association, Nantes, France. 1998. P.133.

70. Giraudeau, A. Substituent effects in the electroreduction of porphyrins and metalloporphyrins / A. Giraudeau, H. J. Callot, J. Jordan, I. Ezhar, M. Gross // J. Amer. Chem. Soc. 1979. V. 101. N 14. P. 3857−3862.

71. Zhang, W. Regiospecific (3-functionalization of free-base porphyrins by pseudohalogens /W. Zhang, M. N. Wicks, P. L. Burn//J.Org. Biomol. Chem. 2008. V. 6. N 5. P. 879−886.

72. Tabata, M. Spectrophotometric determination of lithium ion using a water-soluble octabromoporphyrin in aqueous solution / M. Tabata, J. Nishimoto, T. Kusano // Talanta.-1998.-V.46.-№ 4.-P.703−709.*.

73. Kachadourian, R. Synthesis and in vitro antioxidant properties of manganese (III) beta-octabromo-raeso-tetrakis (4-carboxyphenyl)porphyrin / R. Kachadourian, M.M. Flaherty, L.C. Alvin, M. Patel, BJ. Day //J. Inorg. Biochem.-2003.-V.95.-P.240−248.

74. Callot, H.J. Bromation de la m-tetraphenylporphyne. Preparation d’alkyl-et de polycyanoporphines //Bull. Soc. Chim. Fr.-1974.P. 1492−1496.

75. Chan, K. S. Synthesis of Beta-Aryl Substituted Porphyrins by Palladium Catalyzed Suzuki Cross-coupling Reaction / K. S. Chan, X. Zhou, M.T. Au, C.Y. Tarn //Tetrahedron.-1995.-V.51.-№ll.-P.3129−3136.

76. Kumar, P. K. An improved protocol for the synthesis of antipodal (3-tetrabromo-tetraphenylporphyrin and the crystal structure of its Zn (II) complex / P. K. Kumar, P. Bhyrappa, B. Varghese // Tetrahedron Lett. 2003. V. 44. P. 4849−4851.

77. Bartoli, J. F. Hydroxylation of linear alkanes catalysed by iron porphyrins: particular efficacy and regioselectivity of perhalogenated porphyrins / J. F. Bartoli, O. Brigaud, P. Battioni, D. Mansuy // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991. P. 440−442.

78. Shea, K. M. Dodecasubstituted metallochlorins (metallodihydroporphyrins) / K. M. Shea, L. Jaquinod, R. G. Khoury, K. M. Smith // Chem. Commun., 1998. P. 759−760.

79. Jaquinod, L. Regioselective syntheses and structural characterizations of 2,3-Dibromoand 2, 3, 7, 8, 12, 13 hexabromo — 5, 10, 15, 20 -tetraphenylporhyrins / L. Jaquinod, R. G. Khoury, K. M. Shea, K. M. Smith//Tetrahedron 1999. V. 55. P. 13 151−13 158.

80. Vicente, M. G. H. Synthesis and chemistry of new benzoporphyrins / M. G. H. Vicente, L. Jaquinod, R. G. Khoury, A. Y. Madrona, K. M. Smith // Tetrahedron Lett. 1999. V. 40. P. 8763−8766.

81. Crossley, M. J. Regiospecific introduction of four substituents to porphyrin systems at antipodal pyrrolenic positions / M. J. Crossley, P. L. Burn, S. S. Chew, F. B. Cuttance, I. A. Newsom // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991. P. 1564−1566.

82. Drach, J. E. Reactions of electrophilic substitution of porphyn. Nitration of porphyn / J. E. Drach, F. R. Longo // J. Org. Chem., 1974, vol. 39, N 22, p. 3282−3284.

83. Fischer, H. Electronic states and optical properties of porphyrins / H. Fischer, W. Frowis // Hoppe-Seyler' Ztschr. Physiol. Chem., 1931, Bd.195, №½, S. 49−80.

84. Fischer, H. meso-Substituted octaalkylporphyrins: synthesis, spectroscopy, electrochemistry and electronic structure / H. Fischer, E. Thurner // Hoppe-Seyler' Ztschr. Physiol. Chem., 1932, Bd.204, №½, S. 68−80.

85. Fischer, H. Neue Synthese des Desoxo-phyllerythrins sowie einiger Derivate des Phylloporphyrins. / H. Fischer, M. Speitmann, H. Meth //A. 1933. B. 506. S. 154−167.

86. Bonnett, R. The w&so-reactivity of porphyrins and related compounds. I. Nitration / R. Bonnett, G. F. Stephenson // J. Org. Chem. 1965. V. 30. N 8. P. 2791−2798.

87. Kruper, W. J. Regiospecific aryl nitration of meso-substituted tetraarylporphyrins: a simple route to bifunctional porphyrins / W. J. Kruper, T. A. Chamberlin, M. Kochanny // J. Org. Chem. 1989. V. 54. N 11. P. 2753−2756.

88. Ostrowski, S. Preparation of raeso-tetraarylporphyrins nitrated in two neighboring aromatic rings / S. Ostrowski, B. Lopuszynska // Synth. Commun. 2003. V. 33, N 23. P. 4101−4110.

89. Ostrowski, S. Synthesis of highly substituted weso-tetraarylporphyrins / S. Ostrowski, A. Mikusa, B. Lopuszynska // Tetrahedron 2004. V. 60. P. 11 951;11957.

90. Luguya, R. Synthesis and reactions of raeso-(p-nitrophenyl)porphyrins / R. Luguya, L. Jaquinod, F. R. Fronczek, M. G. H. Vicente, K. M. Smith / Tetrahedron 2004. V. 60. P. 2757−2763.

91. Johnson, A.W. A m^so-addition reaction of meso-tetraphenylporphyrin / A.W. Johnson, M. Winter// Chem. Ind. 1975, № 8, P.351.

92. Bartoli, J.F. Reactions of nitration maso-Tetrapentafluorporphyn / J.F. Bartoli, P. Battioni, W.R. De Foor, D. Mansuy //J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, p. 23.

93. Zhang, H.-L. Regiospecific aril nitration of meso-tetraarylporphyrins: the directive effect of para-substituent / H.-L. Zhang, W.-M. Shi, J. Wu // Heterocycles 2005. V. 65. N 12. P. 3001−3006.

94. Meng, G. Porphyrin chemistry to the design of anti-cancer drugspart 1, the synthesis of porphyrins containing meso-pyridyl and //zero-substituted phenyl functional groups / G. Meng, B. James // Can. J. Chem. 72,1894 (1994).

95. Kessel, D. Water-soluble porphyrins in oxidation processes / D. Kessel, P. Thomson, K. Saatio, K.D. Nantwi // Photochem. Photobiol. 1987; 45: 787.

96. Labat, G. Water-soluble porphyrins in photodynamic therapy / G. Labat, J.L. Serfs, B. Meunier//Angew. Chem. Int. Ed. 1990; 29: 1471.

97. Pusternak, R.F. Aggregation of meso-substituted water-soluble porphyrins / R.F. Pusternak, P.R. Huber, P. Boyd et al. // J. Amer. Chem. Soc. 1972. V.94. № 13. P.4511−4513.

98. Biffmger, J.C. Differential substituent effects of p-halogens in water-soluble porphyrins / J.C. Biffinger, H. Sun, A.P. Nelson, S.G. DiMagno // Org. and Biomol. Chem. 2003. V.l. № 4. P.733−736.

99. Tang, Fulong Synthesis of mes<>tetra (2-amino-5-sulfophenyl)porphine and its color reaction with cobalt / Fulong Tang, Lihong Wang. Zhenlin Chai // Huaxue Shiji Chem. Reagents. 1993. V. l5. №. 6. P.324−326.

100. Fernandes, A.A. Water soluble meso-tetraarylporphyrins deacids / A.A. Fernandes, C.M. Stinson, A. Shamin // Pakistan J. Sci. Res. 1987. V. 30. № 9. P. 643−645.

101. Chen, X. Spectrophotometry study of the reaction of 5,10,15,20-tetra (2-hydroxy-5-sulfophenyl)porphine with manganese / X. Chen, F. Tang, C. Wang // Phys. Test. Chem. Anal. 1990. V. 26. № 2. P.70−71.

102. Tang, F. Synthesis of 5,10,15,20-tetra (4-hydroxy-3-sulfophenyl)porphine and study of its acid-base equilibrium / F. Tang, X. Chen, C. Wang // Huaxue Sniji Chem. Reagents. 1987. V. 9. № 1. P. 7−9.

103. Dixon, D.W. Sulfonated naphthyl porphyrins as agents against ШУ-1 / D.W. Dixon, A.F. Gill, L. Giribabu, A.N. Vzorov, A.B. Alam, R.W. Compans // J. Inorg. Biochem. 2005. V. 99. № 3. P.813−821.

104. Garcia-Ortega, H. Mesoand (3-pyrrole sulfonated porphyrins obtained by sulfonation of 5,15-bis (phenyl)porphyrin / H. Garcia-Ortega, J.M. Ribo // J. Porphyrins and Phthalocyanines. 2000. V. 4. № 5. P.564−568.

105. Колодина, E.A. Фенилзамещенные порфирины. III. Относительная реакционная способность в реакции нитрования // Е. А. Колодина, С. А. Сырбу, А. С. Семейкин, О. И. Койфман // Журн. орг. химия, 2010 т. 46, вып. 1, С. 136−141.

106. Uemura, S. Nitration of aromatic hydrocarbons and ipso-nitrosodemetallation of arylmetal compounds in sodium nitrite-trifluoroacetic acid / S. Uemura, A. Toshimitsu, M. Okano // J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. 1978. P. 1076−1079.

107. Spitzer, Udo A. Trifluoroacetic acid as a medium for aromatic nitration using sodium nitrate/ Udo A. Spitzer, Ross Stewart// J. Org. Chem., 1974, 39 (26), 3936−3937.

108. Kolodina, E. Phenylsubstituted Porphyrins. 2. Synthesis of 5-Arylporphyrins / E. Kolodina, T. Lubimova, S. Syrbu, A. Semeikin // Макрогетероциклы / Macroheterocycles 2009 2(1) 33−41.

109. Семейкин, A.C. Улучшенный метод синтеза замещенных тетрафенилпорфинов / A.C. Семейкин, О. И. Койфман, Б. Д. Березин // Химия гетероциклических соединений, 1986, № 6, С. 798−801.

110. Jaquinod, L. Functionalization of 5,10,15,20-tetra-substituted porphyrins // The porphyrins Handbook, 2000, 1, 201.

111. Screen, Т. E. O. Making conjugated connections to porphyrins: a comparison of alkyne, alkene, imine and azo links / Т. E. O. Screen, I. M. Blake, L. H. Rees, W. Clegg, S. J. Borwick, H. L. Anderson // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 2002. P. 320−329.

112. Collman, J.P. Reversible oxygen adduct formation in ferrous complexes derived from «picket fence» porphyrin. A model of oxymyoglobin / J.P. Collman, R.P. Gagne, T.R. Halbert et al. // J. Amer. Chem. Soc. 1973. V.95, N.23. P.7868−7870.

113. Sheinin, Vladimir B. pH-depended porphyrin based receptor for bromideions selective binding / Vladimir B. Sheinin, Ekaterina L. Ratkova, and Nugzar Zh. Mamardashvili// J. Porphyrins Phthalocyanines, 2008; Vol.12, p.1211−1219.

114. Березин, Б. Д./ Координационные соединения порфиринов и фталоцианина / Б. Д. Березин М.: Наука, 1978. 280 с.

115. Гуринович, Г. П., А. Н. Севченко, К. Н. Соловьёва. / Спектроскопия хлорофилла и родственных соединений / Г. П. Гуринович, А. Н. Севченко, К. Н. Соловьёва. Минск: Наука и техника, 1968. С. 153.

116. Семейкин А. С., Шатунов П. А. Синтез и модификация пространственно искаженных порфиринов. // В кн.: Успехи химии порфиринов. Т. 3. / Под ред. О. А. Голубчикова. СПб.: НИИ химии СПбГУ. 2001. С. 47−71.

117. Hoard J.L. Stereochemistry of porphiryns and metalloporphiryns. // In: Porphiryns and Metalloporphiryns / Ed. К. M. Smith Amsterdam-Oxford-N. Y.: Elsevier Sci. Publ. Сотр. 1975. P. 317−380.

118. Scheldt W. R. // In: The Porphiryns. / Ed. Dolphin D. New-York: Academic Press, 1979. V. 3. Capter 10. P. 463−511.

119. Scheidt, W. R. Kinetics of the reactions of divalent copper, zinc, cobalt, and nickel with a deformed water soluble centrally monoprotic porphyrin / W. R. Scheidt, Y. Lee // J. Struct. Bonding (Berlin). 1987. V. 64. P. 1−70.

120. Shelnutt, J. A. Nonplanar porphyrins and their significance in proteins. / J. A. Shelnutt, X.-Z. Song, J.-G. Ma, S.-L. Jia, W. Jentzen, C. J. Medforth // Chem. Soc. Rev. 1998. V. 27. P. 31−41.

121. Jentzen, W. Conservation of the conformation of the porphyrin macrocycle in hemoproteins / W. Jentzen, J.-G. Ma, J. A. Shelnutt // Biophys. J. 1998. V. 74. N2. P. 753−763.

122. Голубчиков О. А., Пуховская С. Г., Кувшинова Е. М. Пространственно искаженные порфирины. Строение и свойства. // В кн.: Успехи химии порфиринов. Т. 4. / Под ред. О. А. Голубчикова. СПб.: НИИ химии СПбГУ. 2004. С. 45−75.

123. Лэнгфорд, К. /Процессы замещения лигандов/ К. Лэнгфорд, Г. ГрейМ.: «Мир», 1969. с 120 ^.

124. Гринберг, А.А. /Введение в химию комплексных соединений/ М. Л., «Химия», 1966.

125. Basolo F., Pearson R. Mechanism of inorganic reactions. N. Y., 1958.