Синтезы производных замещенных 3-сульфобензойных, антраниловой и сульфоантраниловой кислот
Цель работы заключается в установлении связи структура-реакционная способность производных сульфоновых и карбоновых кислотразработке эффективного метода синтеза производных 3-сульфобензойных кислот, содержащих в своем составе фрагменты антраниловой кислотысинтезе новых серосодержащих соединений с последующим изучением их строения и химических свойств. В результате работы синтезировано более ста… Читать ещё >
Содержание
- 1. Литературные сведения по применению и методам синтеза производных 3-сульфобензойных, антраниловой и сульфоантраниловой кислот
- 1. 1. Применение производных сульфобензойных кислот
- 1. 2. Биологически активные соединения — производные 11 антраниловой кислоты
- 1. 3. Применение 4-оксо-4Н-3,1-бензоксазинонов-4, и хиназолонов
- 1. 4. Методы получения и химические свойства некоторых 21 биологически активных веществ
- 1. 4. 1. Получение лекарственных препаратов
- 1. 4. 2. Получение бензоксазинонов
- 1. 4. 3. Получение хиназолонов
- 1. 4. 4. Реакционная способность функциональных групп
- 1. 4. 4. 1. Синтез дихлорангидрида 3-сульфобензойной кислоты и 28 реакционная способность функциональных групп
- 1. 4. 4. 2. Реакционная способность бензоксазинонового цикла в реакциях 32 с аминами
- 1. 4. 5. Получение хлорангидридов карбоновых и сульфоновых кислот
- 2. 1. Синтез новых сульфонилхлоридов замещенных бензойных 38 кислот
- 2. 2. Сравнение реакционной способности сульфохлоридной группы 54 и бензоксазинонового цикла в реакции с аминами
- 2. 2. 1. Кинетические исследования реакционной способности 56 бензолсульфонилхлорида и 2-фенил-4Н-ЗД-бензоксазинона-4 в реакции с анилином
- 2. 2. 2. Кинетические исследования влияния растворителя на 59 реакционную способность сульфохлоридной группы в молекуле 3 -(4-оксо-4Н-3,1 -бензоксазин-2-ил)-1 -бензолсульфонилхлорида
- 2. 2. 3. Кинетические исследования влияния заместителя в молекуле 3- 60 (4-оксо-4Н-3,1 -бензоксазин-2-ил)-1 -бензол сульфонилхлоридов
- 2. 2. 4. Кинетические исследования влияния заместителя в молекуле 64 ариламина на скорость реакции аминолиза
- 2. 2. 5. Кинетические исследования реакционной способности 69 бензоксазинонового цикла в реакции с ароматическими и алифатическими аминами
2.2.6 Кинетические исследования влияния заместителя в молекуле 2- 70 (2-Rj, 4-К2−5-морфолиносульфонилфенил)-4Н-3,1 -бензоксазинона-4 на реакционную способность бензоксазинонового цикла в реакции с пиперидином
2.2.7 Влияние природы алифатического амина на скорость реакции 74 раскрытия бензоксазинонового цикла в молекуле 2-(5-морфолиносульфонилфенил)-4Н-3,1 -бензоксазиноне
2.3 Получение новых замещенных ЗД-бензоксазинонов-4 и 75 производных 3-сульфобензойной кислоты
2.4 Синтез производных сульфоантраниловой кислоты реакцией нуклеофильного замещения атома галогена
2.5 Синтез 2-замещенных хиназолонов
2.6 Прогноз биологической активности новых производных 3- 89 сульфобензойной, антраниловой и сульфоантраниловой кислот
3 Экспериментальная часть
3.1 Исходные продукты
3.2 Методика проведения синтезов
3.3 Методы анализа
3.4 Идентификация полученных соединений 98
Выводы 107
Список использованных источников
Список литературы
- Машковский М.Д. Лекарственные средства. М.: Медицина, 1986. — Т. 1−2.
- Ворожцов Н.Н. Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей. -М.: Госхимиздат, 1954.-522 с
- Бюллер К.У. Тепло- и термостойкие полимеры. М.: Химия, 1984. — 1055 с.
- Получение и свойство органических соединений серы / В. А. Альфонсов, Л. И. Беленький, Н. Н. Власова и др. М.: Химия, 1998. — 60 с.
- Сьютер Ч. Химия органических соединений серы. / Пер. с англ.- Под ред. Н. Н. Мельникова.- М.: Изд. иностр. Лит., 1951.- Т. 1−3.
- Пат. 3 430 805 ФРГ, МКИ, А 01 N 43/80, А 01 N 43/84. Microbizidal Mittel / Н. Salzburg, М. Hajek, G. Hansler, К. Н. Kuck- Bayer AG. № 3 430 805.9- Заявлено 22.08.84- Опубл. 10.09.85.
- Пат 4 643 761 США, МКИ С 07 D 239/47, А 01 N 41/36, Herbicidal sulfonamides. / W. Т/ Zimmerman (USA) — Е.1/ DU Pont De Nemours and Co. -№ 695 605- Заявл. 28.01.85- Опубл. 17.02.87- НКИ 71/92.
- Пат. 1 909 520 ФРГ, МКИ 2 С 07 С 147/12. Verfahren zur Herstellung aromatischer Diamine / J. Schram, E. Radlman, G.E. Nischik. Заяв. 26.02.69- Опубл. 10.09.70.
- Джильберт Э.Е. Сульфирование органических соединений. М.: Химия, 1969.-416 с.
- Регистр лекарственных средств: Спраочник. М., 2002. — 1504 с.
- Применение бенальдикса в лечении отечных и гипертонических состояний / Н. Г. Савченко, Б. Б. Бондаренко и др. // Тер. Арх. 1969. — № 10. -с. 105−119.
- Изучение влияния лазикса на центральное и переферическое кровообращение у больных с хронической недостаточностью кровообращения / Н. М. Мухарлямов, Д. М. Аттаулляханова, Л. Н. Сазонова // Кардиология. 1982. — № 2. — с. 55−58.
- Применение лазикса в современной врачебной практике / В. Г. Кукес, Е. В. Ших // Тер. арх. 1995. — № 6. — с. 71 — 72.
- Пат. Англия, кл. С2 С/07 С 147/06, А 61 К 27/00. Anthranilic acid derivatives / Feit Peter Werner, Nielsen Ole Bent Tvaermose № 1 287 926- Заяв. 10.12.70- Опубл. 06.09.72.
- Заявка ФРГ, кл. С 07 С 101/54, С 07 С 101/64. Verfahren zur Henstellung von Anthranil Saurealkylestern / Reissenweber Gennot, Mangold Dietrich. -№ 3 001 579- Заяв. 17.01.80- Опубл. 23.07.81.
- Сравнительное, противовоспалительное, анальгезирующее, жаропонижающее и токсическое действие мефенамовой кислоты, будадиона и салицилата натрия / Ф. П. Принус, Н. А. Мохорт // Фармокол. и токсикол. -1971.-№ 3.-с. 306−311.
- Натриевая соль мефенамин? — новое противовоспалительное средство / Ф. П. Принус, Н. А. Мохорт и др. // Хим. фарм. журнал. 1983. — № 4. — с. $ 2 505.
- Пат 116 061 ФРГ, кл. 12 g 6/02, с 07 с 101/54. Fremgangsmadetil fremstilling af n-substituerede anthranil syrer og salte deraf / Alhede Borge, Neuuuhold Karl. -№ 116 061- Заяв. 11.01.65- Опбл. 27. 04.70.
- Синтез, строение, свойства и биологическая активность солей и металлокомплексов К-(К-бензоил)-3,5-дихлорантраниловых кислот / А. А. Ткач, С. Г. Исаев, И. А. Зупанец, JI.H. Минько // Фармаком. 1998. — № 5. — с. 58−61. — Рус.- Рез. укр., англ.
- Синтез, будова N-ацильных похщних 3,5-дихлорантраншово1 кислоти, вивчення ix ф1зко-х1м1чних та бюлопчних властивостей / А. О. Ткач, С.Г. 1саев, C.I. Сальншова // BicH. фармацп. 1998. — № 1. — с 22−23. — Укр.- Рез рус., англ.
- Заявка 59−20 257 Япония, МКИ С 07 С 101/54, А 61 К 31/195. N-(2,6-Дифторфенил)-антраниловая кислота / Ито Ясуо, Като Хидэо, Огава Нобуо и др. № 57−129 543- Заяв. 27.07.82- Опубл. 01.02.84.
- Пат. 33 114 Украина, МПК6 С 07 С 205/06. Cnoci6 одержання замщених 3-, 4-, 5-, 6-штро-2-.Ч-феншантрашловых кислот / С. Г. 1саев, О. I. Павлш, I. А. Зупанець и др. -№ 98 126 328- Заяв. 01.12.98- Опубл. 15.02.2001. Укр.
- Левтн C.JT. Похщш N- ф en i л антр аш л о в о i кислоти з антипротеолггкчною та протизапальною актившстю // BicH. фармацп. 1998.- № 1. — с. 3−7. — Укр.: Рез. рус., англ.
- Пат. 79 909 СРР, МКИ С 07 С 101/54. Procedeu de obtinere a esterilor acidului antranilic / Prejmereanu Yoan, Culic Cornel Vasile, Petrica Emlia, Harles Lucian -№ 101 575- Заяв. 02.07.80- Опубл. 30.10.82.
- Пат. 4 354 033 США, МКИ С 07 С 101/54, А 61 К 31/245, НКИ 560/48. Anthranilic acid esters / Bhanumati Nanduri, Sattur. Pralhad B. № 298 247- Заяв. 31.08.81- Опубл. 12.10.82.
- Заявка 55−76 852 Япония, кл. С 07 С 103/84, А 61 К 31/195. Производные антраниловой кислоты / Нода Кандзи, Накагава Акира, Мотомура Тосихару и др.-№ 53−149 200- Заяв. 1.12.78- Опубл. 10.06.80.
- Заявка 61−221 163 Япония, МКИ С 07 С 103/84, А 61 К 31/195. Производные антраниловой кислоты / Сато Тосио, Мацумато Масасиб КакэгаваХисао-№ 60−61 003- Заяв. 27.03.85- Опубл. 01.10.86.
- Заявка ФРГ, кл. С 07 С 0/54, А 6 К 3/245. N- (а, а, a,-Trifluor-m-toly)anthranilsaurederivative, Verfahren zu ihrer Herstllung und ihre Verwendung als Arzneimiittel / Boltze Karl-Heinz, Jacop Haireddinn № 2 734 771- Заяв. 02.08.27- Опубл. 15.02.79.
- Заявка 55−145 652 Япония, кл. С 07 С 119/10, С 07 Д 213/80. Противовоспалительные и противоаллергитические составы / Нода Кандзи, Накагава Акира, Мотомура Тосихару и др. № 54−54 898- Заяв. 02.05.79- Опубл. 13.11.80.
- Заявка 62−12 753 Япония, МКИ С 07 С 103/84, А 61 К 31/195. Новое производное антраниловой кислоты / Сато Тосио, Тада Коити, Томинага Такафумии др. -№ 60−149 958- Заяв. 10.07.85- Опубл. 21.01.87.
- Заявка 3 324 192 ФРГ, МКИ, А 61 К 31/19 А 61 К 31/24. Depot-Antiphlogistika / Dell Hans-Dieter, Pelster Bernhard, Kraus Reinhold, Sehierstedt Detly-№ 3 324 192.9- Заяв. 05.07.83- Опубл. 17.01.85.
- Заявка 61−53 268 Япония, МКИ С 07 D 217/04, С 07 D 295/14. Производные антраниламида / Ито Ясуо, Като Хидэо, Эттю Эйити и др. № 59−175 202- Заяв. 24.08.84- Опубл. 17.03.86.
- Заявка ЧССР, МКИ, А 01 N 33/18. Stimulator rustu rostlin / Socha Jaromir Danielkova. -№ 349−81- Заяв. 19.01.81- Опубл. 15.02.85.
- Заявка 54−666 647 Япония, кл. 16 С 622- С 07 С 103/84. Производные N-ацилантранилатов, активные в качестве фуггицидов / Ямамото Сигэо, Като Тосиро, Кирино Осаму. -№ 52−131 944- Заяв. 02.11.77- Опубл. 29.05.79.
- Заявка ФРГ, кл. С 07 С 101/52. Verfahren zur Herstellung von 3,5-Dichloranthranil saure / Armbrust Hembert. № 275 0292- Заяв. 10.11.77- Опубл. 17.05.79.
- Preparation of new o-carboxyanilinotellurium (IV) bromydes and their dyeng properties / Topal Giray, Temel Hambi, Yauz Omer, Cjskin Mustafa, Sekerci
- Memet. // Synth, and React. Inorg. and Metal-Org. Chem. 2001.- 31 № 6. — c. 1097−1107. Библ. 26 Англ.
- Заявка 6−269 347 Япония, МКИ6 С 09 В 41/00. Получение азо-пигмента с хорошими красящей способностью и диспергируемостью / Isao Oshiumi, Nasao Shukutani, Kyomi Kitami. -№ 5−73 150- Заяв. 30.03.95- Опубл. 15.10.96.
- Gutschow Michael. 2-Amino-3,l-benzoxazin-4-one: Synthese aus N-(mesyloxy)-phthalimiden and Hemmung von Serin-Proteasen // Sci. pharm. -1999. -67-№ 3. -c. 524. Нем.
- Пат. 4 140 303 ФРГ, МКИ5 С 07 D 265/22. Verfahren zur Herstellung von 4-H-3,l-benzoxazin-4-onen / Muller Reinhard, Oftrig Alfred. № 4 140 303.7- Заяв. 06.12.91- Опубл. 09.06.93.5
- Общая органическая химия Т. 9 / Под ред. Н. К. Кщчеткова М.: Химия, 1985.-798 с.
- Красовицкий Б.М. Органические люминофоры / Б. М. Красовицкий, Б. М. Болотин. Л.: Химия, 1976. — 344 с.
- Синтез и спектрально люминесцентные свойства производных бензоксазина и бензодиазина / Т. Е. Ивахненко, В. А. Харламов, М. И. Максименко, М. И. Княжанский // Журнал органической химии. 2000 — Т. 36-В 1.-е. 134−138.
- Пат. 2 247 117 Россия С 07 D 265/14, С 09 к 11/06. Бесцветный органический люминофор желтого свечения и способ его получения / Бирген Е. А., Болотин Б. М, Логинов В. Ю. и др. Заяв. 17.06.2003- Опубл. 27.02.2005.
- Химия. Большой энциклопедический словарь 2-е изд. / Под ред. И. Л. Кнуняцу. — М.: Большая Российская энциклопедия, — 1998. — 792 с.
- Пат. 1 416 418 Франция, кл. С 07 d, С 09 k. Precede pour emettre de la lumiere fluorescente / American Cyanamid Co. Заяв. 09.09.64- Опубл. 27.09.65.
- Пат. Япония, кл. 23 А О, С 09 Б57/00. Хиназолоновые пигменты / Хама Киндзиро, Акамацу Акира. № 48−28 656- Заяв. 26.05.70- Опубл. 21.09.73.
- Пат. Япония, кл. 23 А О, С 09 Б 57/00. Хиназолоновые пигменты / Хама Киндзиро, Акамацу Акира. № 48−29 656- Заяв. 07.07.70- Опубл. 21.09.73.
- Пат. Япония, кл. 23 А О, С 09 Б 57/00. Желтые пигменты производные фталимида / Тэдзука Ясуо, Хама Киндзиро, Акамацу Акира. № 48−30 656. Заяв. 11.07.70- Опубл. 21.09.73.
- Пат. 6834 М Франция, МКИ, А 61 К- Njuveau medicament psycholeptique / Soc. d Etudes SCIENTIFIQUES ET Inds de Ile-de-France/ Заяв. 27.11.73- Опубл. 20.06.75.
- Пат. 436 288 Швейцария, МКИ С 07 d 29/30- Verfahren zur Herstellung von heterocyclishen Vrbindunger / A. I Lindehmam., C. Brushweiler / Заяв. 11.06.63- Опубл. 15.11.67.
- Пат. 6834M Франция, МКИ кл. А 61 k. Nouveau medicament psysholeptuque. / Soc. d’Etudes Sientifiques et Inds de I’lle-de-Franse. Заяв. 22.11.67- Опубл. 31.03.69.
- Пат. 562 790 Швейцария, МКИ С 07 D 207/08. Verfahren zur Herstellung von N-(l-Athyl-a-pyrrolidyl-methyl)-2-methoxy-5-sulfamidobenzamid / Fratmann AG. -Заяв. 13.06.72- Опубл. 13.04.75.
- Пат. 567 466 Швейцария, МКИ С 07 D 207/08. Verfahren zur Herstellung von N-(l-Athyl-a-pyrrolidyl-methyl)-methoxy-5-sulfamidobenzamid / Fratmann AG. -Заяв. 13.06.72- Опубл. 15.10.75.
- Заявка 58−21 664 Япония, МКИ С 07 В 20/09. Способ получения N-(1-этилпирролидинил-2-метил-2-метокси-5-сульфамоилбензамида / Хироюки Саваи, Дзиро Цунокавабасира, Такаси Иваса, Юкиэ Мацуо- Саваи сэйяку к. к. -№ 56−121 177- Заяв. 31.07.81- Опубл. 8.02.83.
- Заявка 53−135 968 Япония, кл. 16 Е 331, С 07 D 207/08. Способ получения 1 -этил-2-(2-метокси-5-сульфамоилбензамидометил)-пирролидина / Хоридзаки Тосио, Накадзимо Исао- Тейкоку кагаку санге к. к. № 52−50 905- Заяв. 02.05.77- Опубл. 28.11.78.
- Пат. 3 806 542 США, МКИ С 07 С 143/80. 5-Arylsulfamyl-antranilic acids / Lincoln Harvey Werner. 13аяв. 19.11.70- Опубл. 23.04.74.
- Пат. 1 287 926 Великобритания, кл. С 2 с, С 07 с 147/06, А 61 к 27/00. Antranilic acid derivatives / Feit Peter Werner, Nielsen Ole Bent Tvaermose. -Заяв. 10.12.70- Опубл. 6.09.72.
- Титце JI. Препаративная органическая химия. Реакции и синтезы в практикуме органической химии и научно-исследовательской лаборатории: Пер. с немецкого/Jl. Титце, Т.Айхер.-М.: Мир, 1999.-704 с.
- Пат. 116 061 Дания, кл. 12 q 6/02, С 07 С 107/54. Fremgangsmade til fremstilling af N-substituerede anthranilsyrer og salte deraf / АШеве Borge, Neuhold Karl. Заяв. 11.01.65- Опубл. 27.04.70.
- Пат. 8119M Франция, кл. А 61 к, С 07 с. Medicament contenant un derive de l’acide anthranilique. / Aktieselskabet Gea. Заяв. 26.12.68- Опубл. 3.08.70.
- Khajavi Mohammad S., Montazari Hasses Sadat Hosseinisis. Reaction of anthranilic acid with orthoesters: A new facile one-pot synthesis of 2-substituted 4H-3,1 -benzoxazin-4-ones // J. Chem. Res. Sunop. 1997. — № 8. — c. 286−287. Англ.
- Швейхгеймер М.-Г. А. Синтез гетероциклических соединений на основе изатовых ангидридов (2Н-3,1-бензоксазин-2,4-дионов) // Химия Гет. Соединений. 2001. — № 4. — с. 435−491.
- Пат 2 039 745 Россия, МКИ6 С 07 Д 265/22. Способ получения 2-(2-арилсульфониламинофенил)-4Н-3,1-бензоксазин-4-онов / Болотин Б. М., Савенкова Е. Б., Этинген Н. Б. № 92 015 161- Заяв. 29.12.92- Опубл. 20.07.95, Бюл. № 20.
- Вацуро К.В., Мищенко Г. Л. Именные реакции в органической химии: Справочное пособие. М.: Химия, 1976. — 528 с.
- Гетероциклические соединения. Т.6 / Под ред. Р. Эльдерфильда. М., 1960.-611 с.
- Пат. 3 639 470 США, кл. 260−544 R, С 07 с 51/58. Process for the production of mixed carboxylic-sulfonic acid chloride derivatives of benzene / Suzuki Shigeto- Chevron Research Co. Заяв. 01.05.68- Опубл. 01.02.72.
- Пат. 56−29 863 Япония, кл. С 07 С 143/70. Способ получения хлорсульфонилбензоилхлорида / Коикэ Ватаро, Кимато Такаро, Мацуи Садаеси.-№ 50−138 988- Заяв. 19.11.75- Опубл. 10.07.81.
- Пат. 3 322 822 США, кл. 260−544. Preparation of halosulfonyl benzoyl halides / Gelfand Samuel. Заяв. 27.05.63- Опубл. 30.05.67.
- Пат. 3 290 370 США, кл. 260−544. Process for the preparation of metahalosulfonylbenzoyl halide / Weil Edward D., Lisanke Robert J. Заяв. 27.05.63- Опубл. 06.12.66.
- Пат. 4 110 373 США, кл. 260/543 R, С 07 С 51/58, С 07 С 63/10. Process for the preparation of benzoil halide and halosulfonylbenzoil halide / F.H. Day -№ 839 045- Заяв. 03.10.77- Опубл. 29.08.78.
- Литвиненко Л.М. Кинетика реакции диэтиламина с арилсульфохлоридами в бензольном растворителе / Л. М. Литвиненко, А. Ф. Попов // Журнал органической химии. 1963. — Т. ЗЗ № 4. — с. 1059 — 1062.
- Литвиненко Л.М. Дейтериевый кинетический изотопный эффект в реакции сульфамидообразования / Л. М. Литвиненко, Н. Т. Малеева, В. А. Савелов // Журнал органической химии. 1971. — Т.41 — № 12. — с. 2615−2620.
- Курицин Л.В. Кинетика ацилирования анилина 1,4-бензолдисульфохлоридом в неводных средах / Л. В. Курицин, В. М. Курицина // Журнал органической химии. 1972. — Т. 8 — № 1. — с. 102−106.
- Курицин Л.В. К кинетике реакции ацилирования анилина бензолсульфохлоридом в алкоголях нормального строения // Известия высш. учебн. заведений. Хим. и хим. технология. 1969. — Т. 12 — № 8. — с. 10 371 040.
- Курицин Л.В. Химия и химическая технология / Л. В. Курицин, Н. К. Воробьев // Известия высш. учебн. заведений. Хим. и хим. технология. -1964.-№ 7.-с. 400
- Реакционная способность функциональных групп в дихлорангидридо 3-сульфобензойной кислоты / Тимошенко Г. Н., Григоричев А. К., Москвичев Ю. А., Миронов Г. С. // Известия высш. учебн. заведений. Хим. и хим. технология. 1998. — 29, № 5. — с. 23−28.
- Errede L.A. Acylanthranils. 1. The pathway of quinazolone formation in the reaction of acylantranils with anilines // J. Org. Chem. 1976. — 41 № 10. — c. 1763−1765. Англ.
- Errede L.A. Acylanthranils. 2. The problem of selectivity in the reaction of acetylanthranil with anilines / L.A. Errede, J.J. McBrady, H.T. Oien // J. Org. Chem. 1976. — 41 № 10. — c. 1765−1768. Англ.
- Errede L.A. Acylanthranils. 3. The influence of ring substituents on reactivity and selectivity in the reaction of acetylanthranils with anilines / L.A. Errede,. H.T. Oien, D.R. Yarian // J. Org. Chem. 1977. — 42 № 1. — c. 12−18. Англ.
- Errede L.A. Acylanthranils. 4. The effect of steric hindrance on selectivity in the reaction of amines with acetylanthranil / L.A. Errede, J.J. McBrady, H.T. Oien // J. Org. Chem. 1977. — 42 № 4. — c. 656−658. Англ.
- Errede L. A. Acylanthranils. 5. Reaction of acetylanthranil with (3-substituted amines that associate by intramolecular hydrogen bonding / L.A. Errede, J.J. McBrady // J. Org. Chem. 1977. — 42 № 24. — c. 3863−3866. Англ.
- Errede L. A. Acylanthranils. 6. Role of steric hindrance in the reaction of electrophilic reagents with linear primary aliphatic amines. // J. Org. Chem.,-1978, 43, № 10-с 1880—1883. Англ.
- Errede L. A. Acylanthranils. 12. Reaction of acetylanthranil with alcohols to give products of self-condensation / L.A. Errede, J.R. Hill, J.J. McBrady // J. Org. Chem. 1982. — 47 № 20. — c. 3829−3835. Англ.
- Пат. 119 367 ПНР, МКИ С 07 С 143/78. Sposob wytwarzania aromatycznych disulfonamidow / Lesiak Tadeusz, Nowakowski Jerzy- Uniwersyter Mikolaja Kopernika. -№ 219 807- Заяв. 21.11.79- Опубл. 31.12.82.
- Органикум: практикум по органической химии / Г. Беккер, В. Бергер, Г. Долешке и др. М.: Мир, 1979. — Т. 1 — 2.
- Органикум. Практикум по органической химии. Под. Ред. Г. Беккера, В. Бергера, Г. Домшке и др. М.:Мир, 1979.-Т. 1−2.
- Получение и свойства органических соединений серы. Под. Ред. Л. И. Беленького.-М.: Химия, 1998.- 550 с.
- Пат. 1 220 856 ФРГ, кл. 120, 27, С 07 с. Verfahren zur Herstellung von Carbonsaurechloriden / Kostka Rudolf, Ribka Joachim. Заяв. 07.05.63- Опубл. 26.01.67.
- Получение хлорангидридов ароматических кислот / Н. Н. Успенская, Г. В. Моцарев, Г. Г. Бондарева // Хим пром-ть. 1970. — № 5. с. 8−12.
- Пат. 4 211 723 США, МКИ С 07 С 63/14. Process for producing chlorosulfonylbenzoylchloride / W. Koike, T. Kimodo, S. Matsui. Заяв. 20.06.78- Опубл. 08.07.80.
- Физер JT. Органическая химия / Л. Физер, М. Физер. М.: Химия, 1970 -Т.1.-С. 448.
- Пат. 3 644 515 США, кл. 260−543 R, С 07 с 143/70. Benzenesulfonyl chloride process / Suzuki Shigeto- Chevron Research Co. Заяв. 01.05.68- Опубл. 22.02.72.
- Эфрос Л.С. Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях: Учебное пособие для вузов 2-е изд., перераб. / Л. С. Эфрос, И. Я. Квитко. — Л.: Химия, 1984. — 416 с.
- Пат. Япония, кл. 16 С 712. Получение З-хлорсульфо-4-хлорбензойной кислоты / Кобалси Кандзиро. № 18 736- Заяв. 25.04.63- Опубл. 25.08.65.
- Cerfortain Н. Mechanistik aspect in aromatik sulfonation and desulfonation. -New York, London, Sydney, Toronto, 1968. 314 c.