Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

Нитроэтенилфосфонаты и — карбоксилаты в реакциях 1, 3-диполярного циклоприсоединения

Диссертация: Нитроэтенилфосфонаты и — карбоксилаты в реакциях 1, 3-диполярного циклоприсоединения
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Осуществлен синтез серии новых функционализированных производных ряда триазолина, триазола, пиразолина, пиразола, азиридина, циклопропана и винилазида, содержащих карбоксилатную (фосфонатную) функции в сочетании с нитрогруппой (или в отсутствии последней). Принадлежность полученных гетерилкарбоксилатов (фосфонатов) к соответствующим региоизомерам и таутомерным формам, а также структурная изомерия… Читать ещё >

Содержание

  • ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР Сопряженные нитроалкены в реакциях 1,3-Дип'олярного циклоприсоединения с азидами и диазосоединениями
    • 1. 1. Общая характеристика реакций 1,3-Диполярного циклоприсоединения
    • 1. 2. Взаимодействие нитроалкенов с азидами
      • 1. 2. 1. Циклоприсоединение с участием азида натрия
      • 1. 2. 2. Циклоприсоединение с участием органических азидов
    • 1. 3. Взаимодействие нитроалкенов с диазосоединениями
      • 1. 3. 1. Циклоприсоединение с участием диазометана
      • 1. 3. 2. Циклоприсоединение с участием фенил- и дифенилдиазометана
      • 1. 3. 3. Циклоприсоединение с участием диазоуксусного эфира

Нитроэтенилфосфонаты и — карбоксилаты в реакциях 1, 3-диполярного циклоприсоединения (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Сопряженные нитрои гам-галогеннитроалкены являются высокореакцион-носпособными соединениями, широко использующимися в качестве диенои диполярофилов для получения карбои гетероциклических систем [1−3].

Введение

диалкоксифосфорильной или алкоксикарбонильной функций в молекулы нитрои гем-галогеннитроэтенов (в вицинальное положение к нитрогруппе) значительно расширяет диапазон синтетических возможностей этих соединений вследствие увеличения электрофильности кратной связи и позволяет рассматривать их в качестве перспективных реагентов для конструирования полифункционализированных карбои гетероциклических систем, содержащих легко модифицируемые группы /N02,P (0)(0R)2,C02R/, являющиеся синтетическими предшественниками амино-, фосфоновой и карбоксильной функций. Это особенно важно, если учесть, что в ряду функциональнозамещенных пиразолов, триазолов, азиридинов и циклопропанов найдены вещества с практически полезными свойствамиони широко используются в качестве лекарственных веществ, гербицидов, инсектицидов, ингибиторов коррозии, оптических отбеливателей и т. д. [4−10].

Структурное сходство /?-нитроэтенилфосфонатов икарбоксилатов, сочетание в их молекулах двух функциональных групп дает возможность использовать эти диполярофилы как интересные объекты для выявления специфики поведения вицинально замещенных нитроэтенов в реакциях 1,3-диполярного циклоприсоединения по сравнению с простейшими нитроэтенами, а также для изучения проблем региои стереоселективности.

В связи с вышеизложенным можно констатировать, что необходимость изучения особенностей нитрои гел*-бромнитроэтенилфосфонатов икарбоксилатов как диполярофилов диктуется теоретическими и практическими задачами органической химии.

Целью настоящей работы являются исследование химического поведения 2-нитроэтенилфосфоната, 3-нитроакрилата и их бромсодержащих аналогов в реакциях 1,3-диполярного циклоприсоединения, изучение строения полученных аддуктов.

Диссертационная работа состоит из введения, трех глав, выводов и списка литературы. Обсуждению собственных результатов исследования предшествует общая характеристика реакций 1,3-диполярного циклоприсоединения и обзор литературы, включающий систематизацию оригинальных данных по изучению поведения нитроалкенов в реакциях циклоприсоединения с типичными 1,3-диполями — азидами и диазосоединениями.

139 выводы.

1. Впервые проведено систематическое исследование химического поведения у^-нитрои Д-бром-/?-нитроэтенилфосфонатов икарбоксилатов в реакциях 1,3-диполярного циклоприсоединения с азидами (фенилазид, азид натрия) и диазосоединениями (фенилдиазометан, этилдиазоацетат) — выявлены основные закономерности:

• процессы идут с атакой нуклеофильным центром диполя двух конкурирующих реакционных центров С=С связи диполярофила с образованием смеси региоизомерных аддуктов;

• наблюдается повышенная склонность первоначально формирующихся нитротриазолинов и нитропиразолинов к внутримолекулярным трансформациям (дегидробромирование, дегидрирование, денитрация, прототропная изомеризация), причем наибольшая лабильность имеет место в реакциях с этилдиазоацетатом, где интермедиаты содержат несколько электроноакцепторных заместителя [N02,P (0)(0R)2, COOR, Br];

• все изученные реакции сопровождаются отщеплением молекулярного азота от первоначально образующихся гетероциклов, приводящим к азиридинам или циклопропанам;

• ужесточение условий исследуемых реакций стимулирует углубление внутримолекулярных превращений аддуктов, что в случае взаимодействия с фенилазидом приводит к увеличению выходов триазолов и нитроазиридинов, а в реакции с этилдизоацетатом — к возрастанию выходов Д2-пиразолов. 2. Сравнительный анализ реакций показывает, что изучаемые структурнои стереоподобные вицинальнозамещенные нитроэтены с фосфонатной и карбоксилатной функциями близки как диполярофилы по реакционной способностиих бромсодержащие аналоги, имеющие стерически менее доступную С=С связь, в реакциях с замещенными диполями (фенилазидом, фенил-диазометаном и этилдиазоацетатом) проявляют несколько меньшую активность.

3. Осуществлен синтез серии новых функционализированных производных ряда триазолина, триазола, пиразолина, пиразола, азиридина, циклопропана и винилазида, содержащих карбоксилатную (фосфонатную) функции в сочетании с нитрогруппой (или в отсутствии последней). Принадлежность полученных гетерилкарбоксилатов (фосфонатов) к соответствующим региоизомерам и таутомерным формам, а также структурная изомерия винилазидов определены на основании анализа параметров спектров ИК,.

1 31.

ЯМР Н, Рв ряде случае строение подтверждено встречными синтезами или идентичностью констант некоторых полученных веществ с таковыми для описанных в литературе образцов, полученных независимыми методами.

4. Изучение строения представителей структурнооднородных региоизомеров синтезированного ряда триазолов и пиразолов методом рентгеноструктурного анализа показало, что первый из них (получен из 3-нитроакрилата и фенилазида) является этил-1-фенил-1Я-1,2,3-триазол-4-илкарбоксилатом, а второй (получен из 2-нитроэтенилфосфоната и этилдиазоацетата) имеет структуру этил-4-бис (2-хлорэтокси)фосфорил- 1Я-пиразол-5-илкарбоксилата и существует в кристалле в сочетании с другой таутомерной формой — этил-4-бис (2-хлорэтокси)фосфорил-1Я-пиразол-3-илкарбоксилатом. Совпадение полученных результатов с выводами о региоизомерной принадлежности, сделанными на основе данных спектроскопии ЯМР’Н, 31Р, свидетельствует о надежности выбранных критериев и позволяет рекомендовать их для использования при г исследовании строения родственных структур.

5. Показано, что взаимодействие-нитроэтенилфосфонатов икарбоксилатов с азидами и диазосоединениями протекает с образованием сложных смесей веществ. Найденные условия их разделения с использованием метода колоночной хроматографии позволили не только обнаружить весь спектр образующихся продуктов (а не один-два как утверждалось ранее в литературе для подобных реакций), но и выделить большинство из них в виде аналитически чистых смесей региоизомеров, а часть идентифицировать как структурнооднородные соединения. Полученные триазолили пиразолилфосфонаты (карбоксила-ты) можно рассматривать как потенциально биологически активные вещества.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Perekalin V.V., LipinaE.S., Berestovitskaya V.M., Efremov D.A. Nitroalkenes (Conjugated Nitro Compounds). /London. J. Wiley. 1994. 256 p.
  2. Ono N. The Nitro Group in organic Synthesis. Organic Nitro Chem. Ser. /VCH: New York. 2001.372 p.
  3. А., Келарев В. И. Синтез гетероциклов реакциями 1,3-диполярного циклоприсоединения с участием нитроалкенов. 3. Взаимодействие нитрогалкенов с органическими азидами // ХГС. 1990. Т.4. С.435−452.
  4. Т. Химия гетероциклических соединений. М.: Мир, 1996. 463 с.
  5. Дж., Миллс К. Химия гетероциклических соединений. М.: Мир, 2004. 728 с.
  6. Общая органическая химия // Под ред. Д. Бартона, У. Д. Оллиса. М.: Химия, Т.8, 1985,430 с.
  7. Справочник Видаль. Лекарственные препараты в России. Изд. 9-ое: М.
  8. АстраФармСервис. 2003. 1488 с.
  9. В.В., Торопчина А. В., Морозов В. И., Мовчан А. И., Сысоева Л. П., Бузыкин Б. И., Чмутова Г. А. Электрохимическое окисление 4-гид-роксиминопиразол-2-ин-5-онов//ЖОХ. 2001. Т. 71. Вып. 10. С. 1709−1714.
  10. Р., Дермер О. Введение в химическую номенклатуру. М.: Химия, 1983. 223с.
  11. Е.С., Пересыпкина Л. П., Самарай Л. И. /?-Аминофосфонаты и /3-аминофосфинаты, синтез и свойства // Успехи химии. 1990.Т. 59. Вып. 8. С. 1386−1404.
  12. А.Ф., Новиков М. С. Современные номенклатура органических соединений или как правильно называть органические вещества: Учебное пособие. СПб.: АНО НПО «Профессионал», 2004. 432 с.
  13. Golic L., Sinur A., Tisler М. Structures of ethyl (Z)-2-amino-3-(2-pyrazinyl)propenoate and ethyl (Z)-2-amino-3-(4-pyrimidinyl)propenoate // Acta. Chim. Slov. 1993. Vol. 40. № 4. P. 281−288.
  14. Н.Г., Магер K.A., Гусева Т. Н., Гололобов Ю. Г. Синтез 2-цианакри-латов через хлорангидрид 2-цианакриловой кислоты // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1994. № 7. С. 1339−1340.
  15. Review: 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry. Ed. A. Padwa. New York: J. Willey &Sons, 1984, Ch.l.
  16. P., Млостон Г. 1,3-Диполярное циклоприсоединение не толькосогласованность // Современные проблемы органической химии. СПбГУ. 2004. Вып. С. 25−48.
  17. . R. 1,3-Dipolare Cycloadditionen // Angew. Chem. 1963. № 13. P.604−616.
  18. Huisgen. R. Kinetik und Mechanismus 1,3-Dipolarer Cycloadditionen // Angew. Chem. 1963. № 16/17. P. 742−752.
  19. Дэ/силкрист Т., Сторр P. Органические реакции и орбитальная симметрия. М.: Мир, 1976.-354с.
  20. Dr. В., Ludwigshafen A. Rh. Neuere methoden der praparativen organischen chemie. 10. Synthesen mit diazomethan // Angew. Chem. 1941. Vol. 54. P. 124−129.
  21. Т.С. Реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения // Современные проблемы органической химии. 1969. Вып. 1. С.254−72.
  22. JI.A. Современные теоретические основы органической химии. М.: Химия, 1978. 352 с. t
  23. М.Т., Chandra А. К., Sakai S., Morokuma К. Another look at the mechanism of the concerted 1,3-Dipolar Cycloaddition of fulminic acid to acetylene //J. Org. Chem. 1999. Vol. 64. № 1. P. 65−69.
  24. Cossio F. P., Morao Т., Jiao H., Schleyer P. V. R. In-plane aromaticity in 1,3-dipolar cycloadditions. Solvent effects, selectivity, and nucleus-independent chemical shifts //J. Am. Chem. Soc. 1999. Vol. 121. P. 6737−6746.
  25. Valenti C. Dl, Freccero M, Gandolfi R., Rastelli A. Concerted stepwisemechanism in 1,3-dipolar cycloaddition of nitrone to ethane, cyclobutadiene, and benzocyclobutadiene. A computational study // J. Org. Chem. 2000. Vol. 65. № 19. P. 6112−6120.
  26. Scheiner P., Schomaker J.H., Deming S., Libbey W.J., Nowack G.P. The addition of aryl azides to norbornene. A kinetic investigation // J. Am. Chem. Soc. 1965. Vol. 87. № 2. P. 306−311.
  27. К. Принцип электронной теории органических реакций JL: v Химтеорет., 1936. 167с.
  28. А.Н., Гареев Р. Д., О.Е. Раевская. Синтез и свойства 3Лдиалкоксифосфон-5,5-дифенил-Д и Д -пиразолинов // ЖОХ. 1970. Т. 40. № 5. С.1189
  29. R., Szeimies G., Mobius L. 1,3-Dipolare cycloadditionen. XXXII. Kinetik der additionen organischer azide an CC-mehrfachbindungen // Chem. Ber. 1967. Vol. 100. P. 2494−2507.
  30. R., Eberhard P. 1,3-Dipolar cycloadditions of aliphatic diazo-compounds to a,^-unsaturated carboxylic esters spatial and electronic effects on the steric course // Tetrahedron Lett. 1971. Vol. 45. P. 4343−4346.
  31. Broeckx W., Overbergn N., Samyn C., Smets G., LЪЪЬе G. Cycloaddition reactions of asides with electron-poor olefins. Isomerization and thermolysis of the resulting A2-triazolines // Tetrahedron. 1971. Vol. 27. № 15. P. 3527−3534.
  32. J.J., Friesner R.A. 7,3-Dipolar addition of phenylazide to the carbon-carbon double bond- Au. An initio study // J. Phys. Chem. 1999. Vol. 103. № 9. P. 1276−1282.
  33. W. E., Braxton H.G., 0*Connor P.R. Reaction of diazocompounds with nitroolefins. VI. The reaction of diphenyldiazomethane with 1-nitropropene // J. Org. Chem. 1961. Vol. 26. № 6. P. 1805−1807.
  34. Parcham W.E., Serres C., O’Connor Jr. And P.R. Reaction of diazocompounds r with nitroolefines. V. The orientation of addition of disubstituteddiazocompounds to nitroolefins // J.Am. Chem. Soc. 1958. Vol. 80. № 5. P. 588.
  35. Firestone R.A. On the mechanism of 1,3-dipolar cycloadditions // J. Org. Chem. 1968. Vol. 33. № 6. P. 2285−2290.
  36. Firestone R. A. Orientation in 1,3-dipolar cycloadditions according to the diradical mechanism. Partial formal charges in the linnet structures of the diradical intermediates //J. Org. Chem. 1972. Vol. 37. № 13. P. 2181−2191.
  37. Houk K.N., Sims J., Watts Ch. R., Luskus L.J. The origin of reactivity, i, regioselectivity and periselectivity in 1,3-dipolar cycloadditions // J. Am. Chem.
  38. Soc. 1973. Vol. 95. № 22. P. 7301−7315.
  39. Chandra A.K., Uchimaruu Т., Nguyen M.T. Regiochemistry of 1,3-dipolar cycloadditions between azides and substituted ethylenes: a theoretical study // J. Chem. Soc. Per. Trans. 2. 1999. № 10. P. 2117−2121.
  40. Huisgen R. On the mechanism of 1,3-dipolar cycloadditions // J. Org. Chem. 1968. Vol. 33. № 6. P. 2291−2297.
  41. Sustmann R. A simple model for substituent effects in cycloaddition reactions. I. 1,3-Dipolar cycloaditions // Tetrahedron Lett. 1971. Vol. 29. P. 2717−2720.
  42. Herrmann V.W.A. Organometall-Synthesen mit diazoalkanen // Angew. Chem., Jnt. Ed. Enge. 1978. Vol.20. № 11. P. 855−868.
  43. Houk K.N. Regioselectivity and reactivity in the 1,3-dipolar cycloadditions of dizonium betaines (diazoalkanes, azides, and nitrous oxide) // J. Am. Chem. Soc. 1972. Vol. 94. № 25. P. 8953−8955.
  44. BastideJ., Henri-Rousseau O., Aspart-Pascot L. Cycloaddition des diazoalcanes sur hes alkenes et alkynes disubstitues // Tetrahedron Lett. 1974. Vol. 30. № 18. P. 3355−3363.
  45. Eberhard P., Huisgen R. Steric course and regioselectivity in the cycloadditions of diazoacetic ester to trans- and cw-cinnamic ester // Tetrahedron Lett. 1971. Vol. 45. P. 4337−4342.
  46. Ф., Сандберг P. Углубленный курс органической химии. М.: Химия, 1981, кн.2. 193 с.
  47. N. S., Chapovskaya N. К, Kolesnikova V. V. Sinthesis of 1,2,3-Triazolesby Reaction of Azide Ion with a,(3-Unsaturated Nitro-compounds and Nitriles //Chem. Commun. 1971. Vol. 17. P. 1001−1002.
  48. H. С., Чаповская H. К. Новый метод синтеза 1,2,3-триазолов //Вестн. МГУ. 1969. № 5. С. 113.
  49. Shin С., Yonezawa Y., Yoshimura J. Reaction of Ethyl a-/?-nitrocarboxylates with sodium azide // Tetrahedron Lett. 1974. № 1. P. 7−10.
  50. B.C., Ерофеев Ю. В., Суворов H.H. О необычном взаимодействии * эфиров /?-(3-индолил)-а-нитроакриловых кислот с цианидом и азидомнатрия//ЖОрХ. 1980. Т.16.№ 10. С.2157−2163.
  51. Н. С., Чаповская Н. К. Внутримолекулярная циклизация по типу1,3-диполярного присоединения // ЖОрХ. 1968. Т. 4. Вып.4. С. 722.
  52. Г. Х., Бондаренко О. А., Куприянова Л. А., Клименко В. Г., Демина JJ.A. Синтез 4-арил-5-нитро-1,2,3-триазолов взаимодействием 1-бром-1-нитро-2-арилэтенов и 1,2-дибром-1-нитро-2-арилэтанов с азидом натрия//ЖОрХ. 1979. Т.15.Вып.6. С.1307−1313.
  53. Prager R.H., Razzino. Heterocyclic Synthesis with azides. III. Reactions of triazolines made fron arylmethylidenemalonates // Austr. J. Chem. 1994. V. 47. № 7. P. 1375−1385.
  54. Y., Miller S.T. 2//-l,2, 3-triazoles from the ethyl nitrocinnamates // J. Org. Chem. 1972. Vol. 37. № 21. P. 3370−3372.
  55. H. С., Чаповская H. К. Перегруппировки и циклизации. И. Взаимодействие <2,/?-непредельных нитрилов с азидом натрия // ЖОрХ. 1970. Т.6. № 12. С. 2596−2600.
  56. D.S., Forkey D.M., Rassell J.G. 15N NMR spectroscopy: prototropic tautomerism of azoles // J. Org. Chem. 1982. Vol. 47. № 26. P. 5132−5137.
  57. Hassner A., Fowler F.W. A general synthesis of vinyl azides from olefins. Stereochemistry of elimination from /?-iodo azides // J. Org. Chem. 1968. Vol. 33. № 7. 2686−2691.
  58. H.C., Чаповская H.K Апсалон У. Р., Колесников В. В. О тримеризации нитростиролов в условиях синтеза арилтриазолов // ЖОрХ. 1972. Т.8. № 6. С.1335−1336.
  59. Н.С., Чаповская Н.К, Апсалон У. Р. Перегруппировки и циклизации. XIII. О циклотримеризации со-нитростиролов в условиях синтеза 4-арил-1,2,3-триазолов// ЖОрХ. 1976. Т.12. № 1. С.143−149.
  60. Г. X., Бондаренко О. А., Куприянова Л. А. 1,3-Диполярноециклоприсоединение азид-иона к /?-галоид-/?-нитростиролам. Синтез 4-арил-5-нитро-1,2,3-триазолов //ЖОрХ. 1975. Т.П. № 11. С.2445−2446.
  61. С.В. 1-Ацил-2-гетерил-1-нитроэтены: синтез, строение и реакциис N-нуклеофилами. // Дисс.канд. хим. наук. СПб., 2001. 158 с.
  62. H.B. 1-Нитро-2-тио(сульфонил)этены в реакциях с гетеронуклеофилами. //Дисс. канд. хим. наук. JL, 2000. С. 70−71.
  63. В.В., Conoea А.С., Липина Э. С. Непредельные нитросоединения.1. Л.: Химия, 1982. 452с.
  64. Rembarz G., Kirchhoff В., Dongowski G. Uber die reactions von phenylazide mitnitrostyrolen //J. Pr. Chem. 1966. Vol. 33. № 1−3. P. 199−205.
  65. Kadabe P.K. Triazolines. IV. Solvation effects and the role of protic dipolaraprotic solvents in 1,3-cycloadditions reactions // Tetrahedron. 1969. Vol. 25. P. 3053−3066.
  66. Callagham P.D., Gibson M.S. Degydrogenation accompanying Certain Cycloaddition Reactions of f3-Nitrostyrene // Chem. Commun. 1967. Vol.18. P.918.
  67. Maiorana S., Pocar D., Croce P.D. Studies in the enamine field reactions of sulfonyl- and nitro-enamines with azides // Tetrahedron Lett. 1966. Vol. 48. P. 6043−6045.
  68. Grassivaro N. Rossi E., Stradi R. Enamins. Part 46. Synthesis of 5-dialkylamino-l-aryl-l, 2,3-triazoles. Fuhctionalized at C-4 // Synthesis. 1986. № 12. P. 1010.
  69. Pocar D., Mairana S., Dalla P. Ricerche sulle enamine. XXXI. Syntesi di-4-nitropyrazoline und di-4-nitrotriazole // Gazz. chim. ital. 1968. Vol. 98. P. 949 957.2 .
  70. Eourgois J., Bourgois M., Texier F. A -Triazolines-1,2,3 comme intermediariesde synthesis // Bull. Soc. chim. Fr. II. 1978. № 9. P. 485−527.
  71. Korobizina I.K., Rodina L.L. Aliphatishe Diazo-Verbindungen // Methodickum
  72. Chimicum. 1974. Vol. 4. № 105. P. 80−86.
  73. . И. А. Алифатические диазосоединения. JI.: Изд-во ленинградского ун-та, 1958. 140 с.
  74. Parcham W., Bleasdale I.L. Reactions of Diazocompounds with Nitroolefins. > Preparation of Pyrazolines // J. Am. Chem. Soc. 1950. Vol. 72. № 9. P. 38 433 846.
  75. Parham W. E., Bleasdale J. L. Condensation of Diazocompounds with Nitroolefins. II. 3-Bromo- and 3-nitropyrazolines // J. Am. Chem. Soc. 1951. Vol. 73. № 10. P. 4664−4666.
  76. Verbruggen R., Viehe H. G. Cycloaddotion with 2-Chloro-l-nitroethelene // Chimia. 1975. Vol. 29. № 8. P. 350−352.
  77. О.Б., Фридман A.JI. Реакции алифатических диазосоединений с * нитроалкенами // Хим. Хим. технол. Обл. научно-техн. конф. 1973. Т.2.1. С. 51.
  78. Ф. А., Кремлева О. Б., Фридман А. Л. Реакции алифатических диазосоединений. Взаимодействие арилзамещенных диазоалканов с 1-фенил-1,2-динитроэтиленом // ЖОрХ. Т.13. Вып. 5. 1977. С. 1117−1118.
  79. Ф. А., Фридман А. Л., Кремлева О. Б. Особенности реакций алифатических диазосоединений с вицинальными динитроалкенами //ХГС. 1975. № 11. С. 1577.
  80. Parcham W.E., Braxton H.G., Serrec C. Reaction of diaso compounds with nitroolefins. VII. The thermal decomposition of nitropyrazolines // J. Org. Chem. 1961. Vol. 26. № 6. P. 1831−1834.
  81. Mehrotra A.K., Iyengar R., Ranganathan D., Rao C.B., Ranganathan S. Nitroethylene: a stable, clean, and reactive agent for organic synthesis. // J. Org. Chem. 1980. Vol. 45. № 7. P. 1185−1189.
  82. Ranganathan S., Panla C.S. Novel transformations of nitrocyclopropanes withtriisopropylphosphite // Tetrahedron Lett. 1971. Vol. 41. P. 3841−3842.
  83. А.Л., Габитов Ф. А., Сурков В. Д. Реакции алифатических диазосоединений. VII. О механизме взаимодействия диазосоединений с галогенотринитрометанами и гем-динитроалкенами // ЖОрХ. 1972. Т. 8. Вып. 12. С. 2457−2462.
  84. А. И., Гареев Р. Д. Реакции дифенилдиазометана с производнымиизопропенилфосфоновой кислоты//ЖОХ. 1970. Т.40. Вып.5. С. 1025−1030.
  85. А. Н., Гареев Р. Д., Кузнецова Л. И. Реакции дифенилдиазометанас винил- и аллилфосфонатами //ЖОХ. 1969. Т.ЗЗ. Вып.9. С1536−1543.
  86. А. Н., Гареев Р. Д., Стабровская Л. А. Реакционная способность непредельных фосфорорганических соединений в реакциях 1,3-диполярного циклоприсоединения диарилдиазометанов // ЖОХ. 1973. Т.43. Вып. 7−8. С. 1674−1682.
  87. . L. 3-Nitro-4-phenilpyrazole. //U. S. 3.017.326. Jan. 16. 1962. Appl. June.4. 1959. 2pp.
  88. H.A., Куэюаева A.A., Беркова Г. А., Дейко Л.И., Берестовицкая
  89. B.М. 2-Нитро- и 2-бром-2-нитроэтенилфосфонаты в реакции с антраценом //ЖОХ. 2005. Т. 75. Вып. 5. С. 729−733.
  90. В.М., Анисимова Н. А., Литвинов И. А., Кужаева А. А., Беркова Г. А., Губайдуллин А. Т., Дейко Л. И. Синтез и строение фосфорилированных нитронорборненов // ЖОХ. 2004. Т. 74. Вып. 4.1. C.574−580.
  91. Н.А., Куэ/саева А.А., Беркова Г. А., Дейко Л. И., Берестовицкая В. М. Взаимодействие 2-нитро- и 2-бром-2-нитроэтенилфосфонатов с 1,3-циклогексадиеном // ЖОХ. 2005. Т. 75. Вып. 7. С. 1106−1110.
  92. Н.А., Куэ/саева А.А., Беркова Г. А., Берестовицкая В. М, Дейко Л. И. Особенности взаимодействия 2-нитро- и 2-бром-2-нитроэтенил-фосфонатов с фураном//ЖОХ. 2005. Т. 75. Вып.11. С. 1833−1839.
  93. Blom N., Edwards D., Fild Y., Michael Y. The nitro group as an intramolecular nucleophile // J. Chem.Soc., Chem. Commun. 1980. № 22. P. 1240−1241.
  94. З.М. Структурнооднотипные 2-нитроэтенилфосфонат, 3-нитроакрилат и их бромпроизводные в реакциях с индолом и его замещенными. //Дисс. канд. хим. наук. СПб., 2004. 155с.
  95. Maiorona, Росаг О., Croce P.D. Studies in the enamine field reactions of sulfonyl- and nitro-enamines with azides // Tetr. Lett. 1966. Vol. 48. P. 60 436 045.
  96. Pocar О., Maiorona, Croce P.D. Rierche sulle enamine. XXXI. Sintesi di 4-nitropirasoli te di 4-nitro-v-triazoli. // Gazz. Chim. Ital. 1968. Vol. 98. P. 949
  97. Abu-Orabi S.T., At/ah M.A., Jibril I. Dipolar cycloaddition reactions of organic Azides with some acetilenic compounds. // Heterocycl. Chem. 1989. Vol. 26. № 5. 1461−1468.
  98. Huisgen R., Knorr R., Mobius L., Szeimies.G. 1,3-Dipolare cycloadditionen. XXIII. Einige beobachtungen zur addition organischen azide an CC-dreifachbindungen // Chem. Ber. 1965. Vol. 98. № 12. P. 4014−4021.
  99. А., Форд P. Спутник химика. M.: Мир. 1976. С. 383.
  100. Г., Вебер В. Межфазный катализ в органическом синтезе. М.: Мир. 1980. 327с.
  101. Elguero J., Guiraud G., Jacquier R. Recherches dans la serie des azides. IV. Carbethoxy-3(5)-pyrazoles et leurs derivatives //Bull. Soc.Chim. Fr. 1966. Vol. 2. P. 619.
  102. Elguero J., Jacquier R., HangCung N., Tien Due Recherches dans la serie des azides. XIII. Spectres RMN de pyrazoles // Bull. Soc.Chim. Fr. 1966. Vol. 12. P. 3727−3743.
  103. Zbiral E., Bauer E. Reaktionen mit phosphororganischen verbindungen. XXXII Zur umsetzung von /?-acylvinylphosphonium salzen mit diazoverbindungen. // Tetrahedron 1972. Vol. 25. № 15. P. 4189−4196.
  104. Jl. Новые данные по ИК спектрам сложных молекул. М.: Мир. 1971. С. 218.
  105. О.В., Шаталов Г. В. Изучение структурных особенностей 1,2,3-триазола и его производных методом дипольных моментов // Известия высших учебных заведений. Химия и химическая технология. 1978. Т. 21. Вып. 8−10. С. 1086−1157.
  106. Holzer W. On the application of NOE difference spectroscopy for spectral and structural assignments with substituted 1,2,3-triazols //Tetrahedron. 1991. Vol. 47, № 47. P. 9783−9792.
  107. Barlin G B., Batterham T.J. The proton magnetic resonance spectra of some diazoles, triazoles and tetrazoles // J. Chem. Soc. B. 1967. Vol. 5. P. 516−518.
  108. Chem. Ber. 1966. Vol. 2. P.475.
  109. JI.A., Куплетская Н. Б. Применение УФ-, ИК- и ЯМР-спектроскопии в органической химии. М.: Высшая школа, 1971. 264с.
  110. Doyle М.Р., Colsman M.R., Dorow Rh. Effective methods for the synthesis of 2-pyrazolines and pyrazole from diazocarbonyl compounds // J. Heterocycl. Chem. 1983. № 20. P.943.
  111. A.H., Гареев P.Д., Казакова Л. Е. О реакциях карбалкокси-карбенов с непредельными эфирами фосфоновых кислот // ЖОХ. 1969. Т.39. Вып. 6. С. 1239.
  112. .И., Ершов Б. А., Кольцов А. И. ЯМР спектроскопия в органической химии. JL: Химия. 1983. 269с.1 122. Паперно Т. Я., Перекалин В. В. Инфракрасные спектры нитросоединений.1. Л. 1974. с 127−132.
  113. В.М. Стереохимия. 2-е изд. М.: Химия. 1988. С.343−346.
  114. В.Л., Зурабян С. Э., Лузин А. П., Тюкавкина Н. А. Органическая химия /Под ред. Тюкавкиной Н.А./ 2-е изд. М.: дрофа. 2003. С.517−519.
  115. Nagel D.L., Woller Р.В., Cromwell N.H. Nuclear magnetic resonance spectra and nitrogen inversion in l-alkil-2-aryl-3-carboaziridines //J. Org. Chem. 1971. Vol. 36. № 25. P. 3911−3917.
  116. Bottini A.T., VanEtten R.L., Davidson A.J. Conformational equilibrium ofrara-l, 2-dimethyl-3-isopropylaziridine // J. Am. Chem. Soc. 1965. Vol. 87. № 3. P.755−757.
  117. Bottini A.J., Roberts J.D. Nuclear magnetic resonance spectra. Nitrogen inversion rates of A^-substituted aziridines (Ethylenimines) // J. Am. Chem. Soc. 1958. Vol. 80. № 19−20. P. 5203−5208.
  118. Martino R., Abeba M.J., Lattes A. Aziridines. VI. Etude par RMN de LTnversion de Г azote dans les aziridines dissymetriques a function amine secondaire // Tetrahedron Lett. 1974. Vol. 6. № 4. P.433−6.
  119. Harada K., Nakamura. Is. A symmetric synthesis of aziridine-2-carboxylic acid and the formation of chiral serine // J. Chem. Soc. Chem. Commun. № 13. P. 522−523.
  120. Дж., Эглинтон Г. Применение спектроскопии в органической химии. М.: Мир, 1967. 280 с.
  121. Priebe Н. Organic azides. 5. A simple synthesis of alkyl 3-azido-2-alkenoates // Acta Chem. Scand., Ser. B. 1987. Vol. B. 41. № 9. P. 640−645.
  122. Kakimoto M., Kai M., Kondo K. A simple synthesis of 2-azido-2-alkenoates «// Chem. Lett. 1982. Vol. 4. № 4. P. 525−526.
  123. P.Д., Логинова Г. М., Зыков И. Н., Пудовик А. И. О реакциях полных фосфитов с сопряженными бромнитроалкенами // ЖОХ. 1979. Т. 49. Вып.1. С.25−36.
  124. A., Cascarano G., Giacovazzo С., Viterbo D. Е-МАР Improvement in direct procedures // Acta Cryst. A. 1991. Vol. 47. № 6. P. 744−748.
  125. ЕЛ. Фосфорорганические мономеры и полимеры. М.: Изд. АН СССР. 1960.-С.48.
  126. Свойства органических соединений. Справочник. /Под ред. А. А. Потехина. -Л.: Химия, 1984. С. 330.
  127. БеккерХ. Бергер В., Фангхенелъ Э. и др. Органикум. В 2-х томах. М.: Мир. 1992. Т. 1.487 с.
  128. А., Форд Р. Спутник химика. М.:Мир. 1976. 541 с.
  129. Houben-Weyl. Methoden der Organischen Chemie. 1968. Bd. X/4. Z. 543c.
  130. Г. В., Мандельштам Т. В. Практикум по органическому синтезу. JL: Изд-во ленинградского унив-та, 1976. С.219−222.
  131. Л.А., Баранов Г. М., Мастрюкова Т. А., Перекалин В. В. Нитрование алкенилфосфонатов тетраокисью азота. // Изв. АН СССР. 1977. Вып. 12. С. 2787−88.
  132. Г. М., Перекалин В. В. Фосфорорсодержащие нитроалкены //ЖОХ. 1987. Т. 57. Вып. 4. С. 793−798.
  133. Ж. Э. Дейко Л.И., Костина Т. К., Баранов Г. М., Берестовицкая В. М. Синтез 0,0-ди(2-хлорэтил)-2-бром-2-нитроэтенфосфоната // ЖОХ. 1995. Т. 65. Вып. 1.С. 160.
  134. Shechter Н., Conrad F. Orientation in reactions of Dinitrogen Tetroxide and Methyl Acrylate //J. Am. Chem. Soc. 1953. Vol. 75. N. 22. P. 5610−5613.
  135. Саркисян 3.M., Садиков К. Д., Смирнов А. С., Макаренко С. В., Анисимова Н. А., Дейко Л. И., Кужаева А. А., Берестовицкая В. М. Способ получения 3-бром-3-нитроакрилатов // ЖОрХ. 2004. Т.40. Вып. 6. С. 944−945.
  136. McMurry J.E., Musser J.H. Ethyl (?)-3-Nitroacrylate. // Org. Synthesis. 1977. Vol. 56. P. 65−68.
Заполнить форму текущей работой

Пора сдавать?