Квантовохимический прогноз и экспериментальные исследования физико-химической модификации аминсодержащих стабилизаторов в бинарных смесях
Диссертация
Актуальность работы. При длительном хранении или эксплуатации каучуков и резиновых изделий в худшую сторону изменяются их физические, химические и механические свойства, что получило название старения. Основной причиной старения является окисление каучуков и резин. Воздействие тепла, света, излучения, озона, механических деформаций и присутствие катализаторов окисления (солей металлов переменной… Читать ещё >
Содержание
- ГЛАВА I. ОСОБЕННОСТИ ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИХ СВОЙСТВ И ФОТОХИМИЧЕСКИХ ПРЕВРАЩЕНИЙ АМИНСОДЕРЖАЩИХ СТАБИЛИЗАТОРОВ И ИХ БИНАРНЫХ СМЕСЕЙ
- 1. 1. Аминсодержащие стабилизаторы и механизм их действия
- 1. 2. Некоторые особенности применения аминных стабилизаторов в шинных резинах
- 1. 3. Водородная связь в производных дифениламина и методы ее исследования
- 1. 3. 1. Инфракрасная спектроскопия производных дифениламина
- 1. 3. 2. Электронные спектры систем с водородной связью
- 1. 4. Синергизм аминсодержащих стабилизаторов
- 1. 7. Фотохимические превращения аминных стабилизаторов
- 1. 8. Образование нитрозоаминов при применении аминных стабилизаторов
- 1. 9. Квантовохимический прогноз образования нитрозоаминов из аминных стабилизаторов
- 1. 9. 1. Квантовохимические исследования маршрутов реакций
- 1. 9. 2. Поиск переходного состояния
- 1. 9. 3. Методы поиска переходного состояния
- 2. 1. Квантовохимический расчет молекул стабилизаторов и переходного состояния реакций образования нитрозоаминов и нитросоединений
- 2. 2. Построение фазовой диаграммы диафен ФП-ДФФД
- 2. 3. Проведение ИК-спектроскопических исследований
- 2. 4. Исследование образцов методом УФ-спектроскопии
- 2. 5. Исследование миграции стабилизаторов из НК
- 2. 6. Физико-механические испытания резин, содержащих синергическую систему диафен ФП-ДФФД
- 2. 7. Экспозиция образцов стабилизаторов для фотохимического превращения их молекул
- 2. 8. Определение температур плавления исходных и фотохимически превращенных образцов диафена ФП и ДФФД
- 2. 9. Масс-спектрометрические исследования продуктов фотохимических превращений молекул стабилизаторов методом электронного удара
- 2. 10. Метрологическая проработка результатов экспериментов
- 2. 10. 1. Определение температуры плавления
- 2. 10. 2. Определение погрешности взвешивания
- 3. 1. Квантовохимические характеристики молекул ускорителей шинных резин и их корреляция с активностью по функциональному назначению
- 3. 2. Квантовохимический прогноз образования водородных связей в диафене ФП, ДФФД и их бинарных смесях
- 3. 3. Исследование физико-химической модификации диафена ФП и ДФФД в бинарных сплавах
- 3. 4. ИК-спектроскопические исследования водородных связей в диафене ФП, ДФФД и их бинарных смесях
- 3. 5. Исследование ж-п- и р-л:-сопряжения в диафене ФП, ДФФД и их бинарной смеси методом электронной спектроскопии
- 3. 6. Исследование влияния водородных связей, NH.7T-, ж-ж- и р-ж-сопряжений на кристаллическую структуру диафена ФП и ДФФД
- 3. 7. Исследование проявления синергизма бинарного сплава диафен ФП-ДФФД в шинных резинах
- 3. 8. Исследование миграции молекул стабилизаторов из натурального каучука
- 4. 1. Измерение температуры плавления образцов после фотохимического превращения
- 4. 2. ИК-спектроскопические исследования продуктов фотохимического превращения молекул стабилизаторов
- 4. 3. Масс-спектрометрические исследования продуктов фотохимического превращения стабилизаторов
- 4. 3. 1. Особенности проведения эксперимента
- 4. 3. 2. Исследование продуктов реакции фотохимического превращения аминных стабилизатоов
- 4. 3. 3. Масс-спектры механической смеси диафен ФП-ДФФД
- 4. 3. 4. Масс-спектры бинарного сплава диафен ФП-ДФФД
- 4. 4. Переходное состояние реакций образования нитро-и нитрозосоединений при взаимодействии вторичного амина с NO и N
Список литературы
- Донская М.М., Хазанова Ю. А., Фроликова В. Г., Кавун С. М. Совершенствование химикатов, как путь снижения экологической опасности шинной промышленности // Химия в интересах устойчивого развития.- 1993. № 1. — С. 207−211.
- Тестирование химических соединений как стабилизаторов полимерных материалов. / Н. М. Эмануэль и др. М.: Препринт. ИХФ АН СССР, 1972.- 108 с.
- Маслова И.П., Золотарева К. А., Глазунова H.A. и др. Химические добавки к полимерам. Справочник. М.: Химия, 1973. 272 с.
- Лазарев Н.В. Вредные вещества в промышленности. Справочник. Л.: Химия, 1976. Т.2. — С. 350.
- Химия нитро- и нитрозогрупп. / Пер. с англ. Под ред. Г. Фойера. М.: Мир, 1973. — Т.2. — С.187−190.
- Сольяшинова O.A. Экологические аспекты физико-химической модификации стабилизаторов шинных резин. Дисс. канд. хим. наук. -Казань: КГТУ, 1998. 128 с.
- Зуев Ю.С. Разрушение эластомеров в условиях, характерных для эксплуатации. М.: Химия, 1980. 270 с.
- Донская М.М., Хазанова Ю. А., Фроликова В. Г., Кавун С. М. Совершенствование химикатов, как путь снижения экологической опасности шинной промышленности // Химия в интересах устойчивого развития.- 1993. № 1. С. 207−211.
- Вредные вещества в химической промышленности. Органические вещества: новые данные с 1974 по 1984 гг. Справочник. Л.: Химия, 1985.-464с.
- Кошелев Ф.Ф., Корнев А. Е., Буканов A.M. Общая технология резины. М.: Химия, 1978.-528 с.
- Ангерт Л.Г. Состояние и перспективы исследований в области защиты резин от старения. // Каучук и резина. 1974. — № 8. — С. 22−26.
- Глинка Н.Л. Общая химия: Учебное пособие для вузов.-23-e изд., испр. / Под ред. В. А. Рабиновича. Л: Химия, 1983 — 704 с.
- Экологические аспекты модификации ингредиентов и технологии производства шин. / Под ред проф. A.A. Мухутдинова. Казань: Фэн, 1999.-400 с.
- Пиотровский К.Б., Тарасова З. Н. Старение и стабилизация синтетических каучуков и вулканизатов. М.: Химия, 1980. 264 с.
- Шефтель В.О. Полимерные материалы. Токсические свойства. Л.: Химия, 1982.-240 с.
- Кандырин К.Л., Доротенко H.A., Шибряева Л. С., Семенов A.A. Влияние диафена ФП на кинетику серной вулканизации. // Тез. докл. X юбилейной научно-практич. конф. «Резиновая промышленность: сырье, материалы, технология». Москва, 2003. — С.266−271.
- Гурвич Я.А., Маслова И. П., Кумок С. Т. Фенольные стабилизаторы. М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1978. 80 с.
- Гурвич Я.А., Маслова И. П. Синтез и исследование эффективности химикатов для полимерных материалов. Тамбов: Тамбовская правда, 1969.-С. 10−37.
- Лапляник П.К., Шашок Ж. С. Технологические аспекты повышения озоностойкости шинных резин. // Тез. докл. IV научно-практич. конф. резинщиков «Сырье и материалы для резиновой промышленности: настоящее и будущее». Москва, 1997. — С.54−56.
- Cain М. Е. а.о. Development of network bound anti-oxidants for improved ageing of natural rubber. // Rubb. Journ.- 1968. v.150, № 11. — S.10.
- Кузьминский A.C., Кавун C.M., Кирпичев В. П. Физико-химические основы получения, переработки и применения эластомеров. М.: Химия, 1976.-238с.
- Горбунов Б.Н., Гурвич Я. А., Маслова И. П. Химия и технология стабилизаторов полимерных материалов. М.: Химия, 1981. 368 с.
- Федорова Т.В., Кавун С. М. Влияние низкомолекулярных и фиксированных на полимерной цепи стабилизаторов на термоокисление, озонную деструкцию и утомление резин. // Каучук и резина. 1974. № 9. — С.13−15.
- Новаков И.А., Новопольцева О. М. Исследование эффективности бу-тилфенола. // Тез. докл. IV научно-практич. конф. резинщиков «Сырьеи материалы для резиновой промышленности: настоящее и будущее». -Москва, 1997.-С. 154−155.
- Кавун С.М., Генкина Ю. М. и др. Перспективный ассортимент стабилизаторов синтетических каучуков. // Тез. докл. IV научно-практич. конф. резинщиков «Сырье и материалы для резиновой промышленности: настоящее и будущее». Москва, 1997. — С145.
- Пучков А.Ф., Кракшин М. А., Киселева Т. Г. Использование противо-старительной диафеновой пасты в резинах. // Тез. докл. I научно-практич. конф. резинщиков «Сырье и материалы для резиновой промышленности». Москва, 1994. — С 152.
- Bertrand G., Lebouc J. Revg. en coutch et plast. // J. Amer. Chem. 1975. — v.52, № 12. — P.791−992.
- Lander P., Hempermann Tl. 2 Medunar Savjetov odegra daciji stabelizaciji polime. // Dubravnik. 1978. — P.70−72.
- Мухутдинов A.A., Сольяшинова O.A. Способ улучшения распределения диафена ФП в шинных смесях и уменьшение его выцветания из вулканизованных шин. // Информационный листок № 166−96 Росин-формресурс, Татарский ЦНТИ, 1996, серия Р. 45.47.31.
- Эмануэль Н.М., Бучаченко А. Л. Химическая физика старения и стабилизации полимеров. М.: Наука, 1982. 359с.
- Boruta I., Petrujava А. а. о. Effect of Longterm storage of vulcanized rubbers in various environments on the efficiency of the antioronant IPPD. // Polum. Degradcmd stat. 1989. — № 24. — P.341−348.
- Токарева М.Ю., Кавун C.M., Лыкин A.C. и др. О кинетических закономерностях хемосорбции стабилизаторов производных п-фенилендиамина в наполненных техническим углеродом резиновых смесях и вулканизатах // Каучук и резина. 1984. — № 9. — С.48.
- Мухутдинов А.А., Коваленко В. И. Возможность образования молекулярных комплексов в бинарных смесях ингибиторов старения // Журн. физич. химии. 1996. — Т.70, № 11.- С. 1997−2002.
- Minkin R.M., Gribanova Т.М., Starikov A.G. Double ж- and cr-hydrogen bonding in formic acid complexes with pyrrole and imidazole: an ab initio and density functional theory study // Mendeleev Commun. 2003. — № 5. — C.207−209.
- Федоров E.E. Строение некоторых молекул дифениламинового ряда и внутримолекулярная водородная связь: Автореф. канд. хим. наук. -Саратов: Саратовский госуниверситет, 1983. 23 с.
- Омельченко Ю.А. Исследование строения таутомерных соединений, содержащих водородную связь типа N-H N'. Автореф. канд. хим. наук. Д.: ЛТИ им. Ленсовета, 1983 — 20 с.
- Фельдштейн Л.С., Кузьминский А. С. Определение растворимости ан-тиоксидантов и антиозонантов в каучуках. // Каучук и резина. 1970. -№ 10. — С.16−19.
- Андронов Л.М., Заиков Г. Е., Майзус З. К., Эмануэль Н. М. Влияние растворителей на эффективность действия ингибиторов в реакциях окисления. // Журн. физич. химии. 1967. — Т.41, № 8. — С.2002−2007.
- Беллами Л. Инфракрасные спектры сложных молекул. Пер. с англ. -М.: Издатинлит, 1963. 590 с.
- Смит А. Прикладная ИК-спектроскопия. Основы, техника, аналитическое применение. Пер. с англ. М.: Мир, 1982. — 328 с.
- Add-Alia Elham M. Hydrogen bonding molecular complexes of some heterocyclic diimines with nitrophenols // Can. J. Anal. Sci. and Spectrosc. -2003. v.48, № 5. — C.277−284.
- Хигаси К., Баба X., Рембаум А. Квантовая органическая химия. М.: Мир, 1967.-340 с.
- Мейстер Т.Г. Электронная спектроскопия межмолекулярной водородной связи // Спектроскопия взаимодействующих молекул: Под ред. М. О. Буланина. Д.: Изд-во Ленинградского ун-та, 1970. — С.126−149.
- Большаков Г. Ф., Ватаго B.C., Агрест Ф. Б. Ультрафиолетовые спектры гетероорганических соединений. Д.: Химия, 1969. — 504 с.
- Пономарев О.А., Морозова Ю. П., Данилова В. И. Влияние водородной связи на положение полос поглощения в электронных спектрах некоторых замещенных бензола // Водородная связь. Под. ред. Н. Д. Соколова. М.: Наука, 1964. — С.236−242.
- Nicolic A.D., Mladenovic M.R., Gobor L., Antonovic D.G., Petrovic S. D. FTIP study of N-Н.тг hydrogen bonding: N-alkylpropanamides aromatic donor systems. // J. Serb. Chem. Soc. — 2003. — v.68, № 10. -C.715−718.
- Химическая энциклопедия. M.: Советская энциклопедия, 1967. -734с.
- Берлин А.А., Асеева P.M., Межиковский С. М. Высокомолекулярные соединения. М.: ИХФ АН СССР, — 1970. — С. 236.
- Гофман В. Вулканизация и вулканизующие агенты. Л.: Химия, 1968. — 465 с.
- Реакционная способность и пути реакций. / Под ред. Г. Клопмана. Пер. с англ. М.: Мир. 1977. — 364 с.
- Porter G., Land F. Primary photochemical processes in aromatic molecules // Trans. Faraday Soc. 1963. — v. 59, № 9. — P. 2027−2037.
- Kohler G., Zechner J., Tatischeff I. Photoprocesses of indolic compounds in solution // J. Photochem. 1978. — v. 9, № 23. — P.304−306.
- Малкин Я.Н., Дворников A.C., Кузьмин B.A. Фотоника азаиндолов. Сравнение с о-аминопиридином // Химич. физика. 1983. — № 10. -С.1357−1362.
- Варламов В.Т., Крисюк Б. Э. Энергия диссоциации связей N-H в N, N'-дифенил-1,4-фенилендиамине и образующемся из него аминильном радикале // Изв. Академии наук. Серия химическая. 2004. — № 8. -С.1549−1554.
- Багдасарьян Х.С. Двухквантовая фотохимия. М. :Наука, 1976. -346с.
- Arivitsu S., Kimura К., Tsubomura H. Electronic absorption spectra of unstable species formed by the ultraviolet irradiation of N-methyaniline at 77 °K //Bull. Chem. Soc. Japan. 1969. — v.42, № 7. — P. 1858−1861.
- Макаров С.П., Малкин Я. И. Успехи химии азотистых гетероциклов. -Ростов-на-Дону.: Изд-во Ростовского госуниверситета, 1983. С.202−205.
- Katritzky A.R., Pozharsky A.F. Handbook of Heterocyclic Chemistry. -Pergamon. Amsterdam-Lausanne-New-York-Oxford-Shannon-Singapore-Tokio, 2000.-P. 657−666.
- Parker C.A., Becker R.S. Some experiments with spectra fluorimeters and filter fluorimeters // Analyst (London) 1957. — v. 82, № 978. — P.606−618.
- Grellann K.H., Forster E.W. Potocyclization mechanism of N-substituted // J. Amer. Chem. Soc. 1972. — v.94, № 2. — P.918−921.
- Pouyet B. Etude des solutions d’amines. 1. Comportement protochimique de quelques amines primaires aliphatiqus l’hexne // Bull. Soc. Chem. Franc. 1964. — № 10, — P.2583−2588.
- Pouyet B. Etude des solutions d’amines // II. Photolyse des solutions aqueuses d’amines primaires aliphatiques. Bull. Soc. Chem. Franc. 1965. -№ 1. — P.91−95.
- Rulevsky N. Photochemical oxidations. Phtooxidation of cyclohexyamin with oxygen // J. Org. Chem. 1973. — v. 38, № 6. — P. l 154−1157.
- Мухутдинов A.A., Мирясова Ф. К., Мухутдинов Э. А., Сольяшинова О. А., Кузнецов A.M. Фотохимическое превращение №изопропил→1'-фенил-п-фениленадиамина. // Журн. физич. химии. 1999. — Т. З, № 9. -С. 1673−1678.
- Regolations in the Rubber Industry Regarded as a Challenge to the Manufacturer of Rubber Chemicals. / D. Seeberger // Rubber Tech'89: Eur. Rubber Ind. Bus. And Market. Conf., The Hague, May 23−25, 1989: Conf. Pap-London, 1989. C.79−81.
- Spigel R.B., Preusmann R. Nitrosamines and rubber // IAPC Sci. Publ. -1982. -No 41. -P.231−243.
- Пути снижения загрязнения воздушного бассейна предприятиями резиновой промышленности. Тематический обзор. М.: 1980. 34с.
- Донская М.М., Рудой Ю. С., Нудельман З. Н. и др. Вулканизация и экология: проблемы и решения. // Тез. докл. конф. «Современные аспекты вулканизации резиновых смесей». Москва, 1989. -С.8.
- Spiegelhalder В., Preussmann R. Occupational nitrosamine exposure. 1. Rubber and tire industry // Carcinogenesis. 1983. — v.4, № 9. — P. 11 471 152.
- Hofmann W. Zum problem der hersteellung N-nitrosaminfreir gummiartikel // GAK. 1990. — v. 43, № 10. — P.562−572.
- Preussmann R., Spiegelhalder В., Eisenbrand G. Reduction of human exposure to environmental N-nitroso compounds // ASC Symposium. Series. 1981. — P.217−228.
- Fajen J.M., Carison G.A., Rounbehler D.P. N-Nitrosoaminines in the rubber and tire industry // Science. 1979. — v. 205 -P.1262−1264.
- Мухутдинов А.А., Коваленко В. И., Сольяшинова О. А. Пути уменьшения образования нитрозоаминов при эксплуатации пневматических шин. //Тез. докл. 3 Республиканской конф. «Актуальные экологические проблемы Республики Татарстан». — Казань, 1997 — С. 154−155.
- Devies В. Sidestepping nitrosoamines // Eur. Palym. J. 1989. — v. 171, № 5. — P.22−24.
- Костюковский Я.Д., Меламед Д. Б., Лещинская Г. А. Ингибирование образования нитрозоаминов в резиновых изделиях // Журнал ВХО им. Д. И. Менделеева. 1986. — № 1. — С.113−114.
- Атрощенко В.И., Каргин С. И. Технология азотной кислоты. М.: Химия, 1970.-496 с.
- Чернышов А.К., Заичко И. Д. Очистка газов от окислов азота. М. Химия, 1974.-369 с.
- Foresman J. В., Frish A. Exploring Chemistry with Electronic Structure Methods. Pittsburgh, PA, Gaussian Inc. 1996. — 304 p.
- Клопман Г. Общая теория возмущений и ее применение к химической реакционной спсобности. // Межмолекулярные взаимодействия: отдвухатомных молекул до биополимеров. Пер. с англ. Под ред. А. М. Бродского. М.: Мир, 1981.-592 с.
- Жидомиров Г. М., Багатурьянц А. А., Абронин И. А. Прикладная квантовая химия. М.: Химия, 1979. 296 с.
- Степанов H. Ф. Сложный мир элементарных актов химических реакций. // Соросовский образовательный журнал, 1996. № 11. — С. 30−36.
- Базилевский М. В. Метод молекулярных орбит и реакционная способность органических молекул. М.: Химия, 1969. 304 с.
- Матье Ж., Панико Р. Курс теоретических основ органической химии. М.: Мир, 1975.-556 с.
- Baker J. An Algorithm for the Location of Transition States. // J. Comput. Chem. 1986. — v. 7, № 4. — P. 385−395.
- Baker J. An Algorithm for the Location of Transition States. // J. Сотр. Chem. 1987. — № 8. — P. 563.
- Peng C., Ayala P. Y., Schlegel H. В., Frisch M. J. Using redundant internal coordinates to optimize geometries and transition states. // J. Сотр. Chem. 1995. — P.394−403.
- Peng C., Schlegel H. B. Combining Synchronous Transit and QuasiNewton Methods for Finding Transition States. // Israel J. Chem., 1993. -№ 33. -P. 449−454.
- Sun J.-Q., Ruedenberg K. Locating transition states by quadratic image gradient descent on potential energy surfaces. // J. Chem. Phys. 1994. -101.-P. 2157−2167.
- Basilevski M.V., Shamov A.G. // Chem. Phys. 1981. — № 60. — P. 347.
- Ruedenberg K., Sun J.-Q. A simple prediction of approximate transition states on potential energy surfaces. // J. Chem. Phys. 1994. — № 101. -P. 2168−2174.
- HyperChem. HyperCube, Inc. 1995−2000.
- MOP AC. Stewart J. J. P., Fujitsu Ltd. 1993.
- Кестинг P.E. Синтетические полимерные мембраны. М.: Химия, 1991. -356 с.
- Frisch М. J., Frisch А., Foresman J. В. Gaussian User’s Reference. Pittsburgh: Gaussian, Inc., 1995. 253 p.
- Пэйн Дж., Лейб Р. И., Кервуд Дж. Е. Общие принципы составления рецептуры смесей для основных типов резиновых изделий. Труды международной конференции по каучуку и резине. М.: Химия, 1971. -С. 119−128.
- Ильин С.В., Мухутдинов A.A. Изучение синергизма стабилизаторов каучуков и резин. // Тез. докл. VI международной конф. по интенсификации нефтехимических процессов «Нефтехимия 2002». — Нижнекамск, 2002. — С. 143−145.
- Ильин C.B., Мухутдинов Э. А., Сольяшинова O.A., Мухутдинов A.A. О синергизме стабилизаторов шинных резин. / Тез. докл. IX между-нар. научно-практич. конф. «Резиновая промышленность: сырье, материалы, технология». Москва, 2002. — С. 199−200.
- Ильин C.B., Мухутдинов Э. А. Квантовохимический прогноз функциональной активности стабилизаторов. // Сб. науч. трудов «Интенсификация химических процессов переработки нефтяных компонентов». Казань-Нижнекамск: КГТУ, 2004. — вып. 7. — С.62−64.
- Каплан И.Г. Введение в теорию межмолекулярных взаимодействий. М.: Наука, 1982.-312 с.
- Ильин C.B., Мухутдинов A.A., Фридланд C.B. Оптимизация соотношений ингредиентов шинных резин путь снижения антропогенных нагрузок на окружающую среду. // Вестник ТО РЭА. — 2003. — № 4. -С.50−51.
- Губен-Вейль Методы органической химии. Издание 2-е. М.: Химия, 1967.- 1032 с.
- Китайгородский А.И. Молекулярные кристаллы. М.: Наука, 1971. -400 с.
- Ш. Уэйлес С. М. Фазовые равновесия в химической технологии. В 2-х частях. / Пер. с англ. Под ред. A.B. Беспалова. М.: Мир, 1989. -663 с.
- Зимин Э.В., Кусов А. Б. Влияние состава резиновых смесей на теплостойкость резин из СКИ-3. // Каучук и резина. 1968 — № 6. — С. 23−26.
- Ильин C.B., Мухутдинов A.A., Фридланд C.B. Пыление и токсические свойства порошкообразных ингредиентов резиновых смесей. // Вестник ТО РЭА. 2003. -№ 1. — С.51−58.
- Ильин C.B., Мухутдинов A.A., Коваленко В. И., Мухутдинов Э. А., Сольяшинова O.A. О роли водородных связей и р-лг-сопряжения в проявлении синергизма бинарной смеси диафен ФП-ДФФД. // Вестник КГТУ. 2003. — № 1. — С. 11−20.
- Морев A.B. Неэквивалентность связей NH аминогруппы толуидинов в комплексах различного состава. // Журнал прикладной спектроскопии. 2003. — Т.70, № 3. — С.304−308.
- Морев A.B., Якимов А. Н. Определение термодинамических характеристик комплексов хлорзамещенных анилинов с протоноакцептора-ми. // Журнал прикладной спектроскопии. 2003. — Т.70, № 4. -С.448−452.
- Султанлы Б.Ю., Шнулин А. Н., Алиев Р. Э., Магеррамов М. Н. Межмолекулярная водородная связь и структура 1,1-дифенилэтанола. // Журнал прикладной спектроскопии. 2003. — Т.70, № 5. — С.603−606.
- Иогансен A.B. Инфракрасная спектороскопия и спектральное определение энергии водородной связи. / Водородная связь. Под ред. Н. Д. Соколова.-М.: Наука, 1981. С.112−155.
- Свердлова О.В. Электронные спектры в органической химии. Л.: Химия, 1973,-248 с.
- Starhel S., Rich A., Egli М. Water-nucleobase «stacking»: И-ж and lone раге-я: interactions in the atomic resolution crystal structure of an RNA pseudoknot. 11 J. Amer. Chem. Soc. 2003. — v. 125, № 30. — C.8998−8999.
- Казицина Л.А., Куплетская Н. Б. Применение ИК-, УФ- и ЯМР-спектроскопии в органической химии. М.: Высш. школа, 1971, -264 с.
- Rodriguez M.A., Bunge S.D. Diphenylamine. // Acta Crystallogr. Sect. E: Struct.Rep.Online. 2003. — № 59. — P. l 123.
- Моризо В., Леже Ж.-М., Гьонно Ф., Юк А. Разнообразие мотивов межнитевого 7г-7г-стэкинг-взаимодействия в двойных спиралях пири-диндикарбоксамидных олигомеров. // Изв. академии наук. Серия химическая. 2004. — № 7. -С.1512−1516.
- Сох P.J., Jaspars М., Kumarasamy Y., Nahar L., Sarker S.D., Shoeb M. A mixed crystal of imperatorin and felloterin, with C-H.O, С-Н.7Г and ж-л interactions. // Acta crystallorg. C. 2003. — v.59, № 9. -C.0520−0522.
- Avasthi K., Bal C., Sharon A., Maulik P.R. 4,6-Bis (methylsulfanyl)-l-(4-phenoxybutyl)-lH-pyrazolo3,4-d.pyrimidin. // Acta crystallorg. C. -2003. v.59, № 9. — C.0494−0495.
- Карпухина Г. В., Эмануэль H.M. // Докл. АН СССР, 1984. № 276. -С.1163.
- Ильин C.B., Сольяшинова O.A., Мухутдинов A.A. Изучение механизма синергизма стабилизаторов диафен ФП и ДФФД. // Каучук и резина. 2003. — № 2. — С.24−27.
- Ильин C.B., Сольяшинова O.A., Мухутдинов Э. А., Мухутдинов A.A. Масс-спектрометрические исследования продуктов фотохимического превращения стабилизаторов шинных резин и их смесей. // Каучук и резина. 2004. — № 3. — С.40−42.