Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

Ферментативный гидролиз растительных масел с использованием неводных сред

ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Для пищевой промышленности указанные масла представляют ценность, как источники незаменимых со-3 и со-6 полиненасыщенных жирных кислот (ПНЖК) — линолевой и а-линоленовой кислот, которые выполняют функцию особого витамина, получившего наименование витамин F. ПНЖК семейства со-3 и со-6 обладают широким спектром лечебно-профилактического действия, так как они являются биологическими… Читать ещё >

Содержание

  • Глава 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ
    • 1. 1. Ферменты в неводных средах
      • 1. 1. 1. Выбор растворителя для проведения реакции
      • 1. 1. 2. Основные подходы к реализации процессов, протекающих в средах с низким содержанием воды (макрогетерогенные двухфазные системы, микрогетерогенные реакционные среды)
        • 1. 1. 2. 1. Макрогетерогенные двухфазные системы
        • 1. 1. 2. 1. 1 Системы жидкость — жидкость
        • 1. 1. 2. 1. 2 Системы жидкость — твердая фаза
        • 1. 1. 2. 2. Микрогетерогенные реакционные среды
        • 1. 1. 2. 2. 1 Система обращенных мицелл
        • 1. 1. 2. 2. 2 Бездетергентные микроэмульсии
        • 1. 1. 2. 2. 3 Ферменты, модифицированные полиэтиленгликолем
    • 1. 2. Липазы в неводных средах
      • 1. 2. 1. Липазы общая характеристика
      • 1. 2. 2. Применение липаз в неводных средах
    • 1. 3. Полиненасыщенные жирные кислоты семейства оэ
      • 1. 3. 1. Значение полиненасыщенных жирных кислот семейства со
      • 1. 3. 2. Источники полиненасыщенных жирных кислот семейства со
    • 1. 4. Модификация жиров и масел липазами
      • 1. 4. 1. Химический и ферментативный гидролиз жиров и масел
      • 1. 4. 2. Химическая и ферментативная переэтерификацйя жиров и масел
      • 1. 4. 3. Иммобилизация липаз
  • Глава 2. МАТЕРИАЛЫ И МЕТОДЫ
    • 2. 1. Материалы
      • 2. 1. 1. Ферментные препараты
      • 2. 1. 2. Субстраты
      • 2. 1. 3. Детергенты
      • 2. 1. 4. Растворители и другие реагенты
    • 2. 2. Методы исследования. 2.2.1 Определение активности липазы (модифицированный метод Ота, Ямада)
      • 2. 2. 2. Влияние ионов металлов на активность ферментного препарата панкреатической липазы
      • 2. 2. 3. Колориметрический метод определения активности ферментных препаратов липаз
      • 2. 2. 5. Иммобилизация ферментных препаратов липаз
      • 2. 2. 6. Изучение процесса ферментативного гидролиза иммобилизованными препаратами липаз
      • 2. 2. 7. Иммобилизация ферментного препарата панкреатической липазы в гель агара в присутствии АОТ
      • 2. 2. 8. Гидролиз льняного и рапсового масел ферментными препаратами липаз в системе масло/вода
      • 2. 2. 9. Получение натриевых солей жирных кислот
      • 2. 2. 10. ИК-спектроскопия полученных образцов
      • 2. 2. 11. Определение качественного и количественного состава высших жирных кислот методом газожидкостной хроматографии
      • 2. 2. 12. Получение кальциевых солей жирных кислот
      • 2. 2. 13. ИК-спектроскопия кальциевых солей жирных кислот
      • 2. 2. 14. Анализ липидов методом тонкослойной хроматографии
      • 2. 2. 15. Обработка полученных результатов
  • Глава 3. РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ
    • 3. 1. Гидролиз льняного и рапсового масел ферментными препаратами липаз в системе масло/вода
    • 3. 2. Гидролиз растительных масел ферментными препаратами липаз. Мицеллярные системы
      • 3. 2. 1. Гидролиз льняного и рапсового масел ферментным препаратом панкреатической липазы
      • 3. 2. 2. Гидролиз льняного масла липазой из Candida rugosa
    • 3. 3. Активация и стабилизация ферментного препарата панкреатической липазы неорганическими соединениями
    • 3. 4. Иммобилизация ферментных препаратов липаз в гель агара
      • 3. 4. 1. Проведение ферментативного гидролиза иммобилизованными препаратами липаз
  • ВЫВОДЫ

Ферментативный гидролиз растительных масел с использованием неводных сред (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Актуальность работы. Ферментные препараты находят все более широкие области применения в биотехнологии пищевой, фармацевтической, косметической и других отраслях промышленности. Сравнительно новое направление — изучение применения ферментных препаратов в неводных средах, что позволяет значительно расширить круг объектов и процессов, для которых могут быть использованы ферментные препараты.

В настоящей работе объектами исследования являются растительные масла различного жирно-кислотного состава — льняное и рапсовое масла. Эти масла важны, как для пищевой промышленности, так и для технических целей. Так, химический гидролиз рапсового масла является основой для крупнотоннажного получения ПАВ.

К перспективнейшим объектам исследования среди растительных масел можно отнести льняное масло, содержание со-3 ПНЖК (а-линоленовой кислоты) в котором составляет 35−65% к сумме кислот. Благодаря своему жирно-кислотному составу и присутствию антиоксидантов льняное масло используется для профилактики и комплексного лечения многих заболеваний.

Наряду с льняным маслом неплохим источником а-линоленовой кислоты может служить рапсовое масло.

Современные сорта рапса содержат 40−49% масла, богатого олеиновой (45−70%), линолевой (15−28%) и линоленовой (6−13%) кислотами, вследствие чего рапсовое масло можно отнести к ценным растительным маслам.

Изучение процесса ферментативного гидролиза растительных масел актуально с точки зрения получения свободных высших жирных кислот, которые имеют очень широкий спектр применения. Ферментативные процессы, как известно, протекают в мягких условиях и обладают более выраженной селективностью.

Для пищевой промышленности указанные масла представляют ценность, как источники незаменимых со-3 и со-6 полиненасыщенных жирных кислот (ПНЖК) — линолевой и а-линоленовой кислот, которые выполняют функцию особого витамина, получившего наименование витамин F. ПНЖК семейства со-3 и со-6 обладают широким спектром лечебно-профилактического действия, так как они являются биологическими предшественниками эйкозаноидов и структурными блоками биологических мембран.

В связи с этим интерес исследователей различного профиля к незаменимым ПНЖК семейств со-3 и со-6 чрезвычайно высок. При этом если источники ПНЖК семейства со-6 довольно распространены, то гораздо более ограничен круг источников ПНЖК семейства со-3. Поэтому поиск новых источников со-3 ПНЖК, доступных и легко усвояемых является актуальной задачей. Для получения продуктов с повышенным содержанием со-3 ПНЖК, а, следовательно, с повышенной пищевой ценностью была использована ферментативная трансформация растительных масел липазами различного происхождения.

Цель и задачи исследования

Выявление особенностей ферментативного гидролиза растительных масел различного жирно-кислотного состава липазами животного и микробиологического происхождения.

Получение нового модифицированного липидного продукта с повышенным содержанием со-3 ПНЖК, а, следовательно, с повышенной пищевой ценностью.

Научная новизна. Панкреатическая липаза и липаза из Candida rugosa гидролизуют растительные масла в органических средах (углеводороды) в ми-целлярных системах АОТ гораздо эффективнее, чем в эмульсии масло/вода стабилизированной АОТ.

Панкреатическая липаза в системе обращенных мицелл АОТ специфична по отношению к жирно-кислотному составу гидролизуемых масел и легче отделяет в ацилглицеридах остатки полиненасыщенных жирных кислот, чем насыщенных и мононенасыщенных.

Липаза из Candida rugosa в системе масло/вода гораздо эффективнее подвергает гидролизу растительные масла, чем панкреатическая липаза, при этом она труднее всего отделяет в ацилглицеридах остатки полиненасыщенной а-линоленовой кислоты, что позволяет получить модифицированные масла с повышенным относительным содержанием этой кислоты.

Практическая значимость. Разработан метод гидролиза льняного масла с применением липазы из Candida rugosa в отсутствии эмульгатора, что позволяет получить биологически-активный липидный продукт с повышенным относительным содержанием со-З-ПНЖК.

Подобраны оптимальные условия для получения активных иммобилизованных препаратов липаз различного происхождения. Показано, что при иммобилизации необходимо введение хлорида кальция в гель агара и подобраны его оптимальные концентрации.

Разработан метод выделения кальциевых и натриевых солей жирных кислот льняного масла, который включает последовательную ферментативную и химическую обработку масла. Данные соли находят применение в качестве добавок к корму сельскохозяйственных животных, а также могут использоваться как основа для получения ПАВ, восков и др.

Апробация работы. Результаты работы были доложены на Международной научно-практической конференции «Биотехнология. Вода и пищевые продукты» (Москва, 2008), на X Международной конференции молодых ученых «Пищевые технологии и биотехнологии» (Казань, 2009), на XIV Международной конференции, посвященной 20-летию партнерства между Казанским государственным университетом и Гиссенским университетом им. Ю. Либиха (Казань, 2009), на ежегодных отчетных конференциях КГТУ (2007;2009).

Публикации. По материалам диссертации опубликовано 12 работ.

Объем и структура работы. Диссертация состоит из введения, обзора литературы, описания объектов и методов исследования, результатов и их обсуждения (3 главы), выводов и библиографического указателя (129 наименова.

выводы.

1. Гидролиз льняного масла липазой из Candida rugosa в системе масло/вода без внесения эмульгатора, позволяет выделить липидный продукт, обогащенный а-линоленовой кислотой. Относительное содержание ценной со-3-ПНЖК в липидном продукте увеличилось с 49,5% до 66,7%.

Установлено, что в данной системе липаза из Candida rugosa проявляет более высокую специфичность по отношению к насыщенным, а также монои диненасыщенным жирным кислотам. Для выделения высших жирных кислот и отделения их от модифицированного масла (липидного продукта) применен метод холодной рафинации.

Панкреатическая липаза в системе масло/вода практически не осуществляет гидролиз растительных масел.

2. Установлено, что панкреатическая липаза способна расщеплять льняное масло в системе обращенных мицелл АОТ в среде декана в 3,3 раза эффективнее, чем в эмульсии масло/вода, стабилизированной АОТ. Гидролиз рапсового масла в среде гексана в 16,5 раз эффективнее гидролиза стабилизированной АОТ эмульсии масло/вода.

Определены оптимальные условия для проведения гидролиза льняного и рапсового масел ферментным препаратом панкреатической липазы. Выход жирных кислот в оптимальных условиях составил 85% для льняного масла и 45% — для рапсового масла.

3. Фермент панкреатическая липаза в системе обращенных мицелл АОТ специфичен по отношению к жирно-кислотному составу гидролизуемых масел и легче отделяет в ацилглицеридах остатки полиненасыщенных жирных кислот, чем остатки насыщенных и мононенасыщенных кислот, что приводит к тому, что в системе обращенных мицелл АОТ в среде декана льняное масло гидролизуется почти в 2 раза эффективнее рапсового масла.

4. Установлено, что гидролиз льняного масла липазой из Candida rugosa в системе мицелл АОТ лучше всего протекает в среде гептана и в 3,6 раз более эффективен, чем в эмульсии масло/вода, стабилизированной АОТ. Выход жирных кислот в оптимальных условиях составил 36%.

5. Установлено, что на липолитическую активность и стабильность ферментного препарата панкреатической липазы оказывают активирующий эффект хлориды кальция и магния, сульфат магния. Подобраны оптимальные концентрации активирующих добавок.

6. Получены иммобилизованные препараты липаз с высокой удельной активностью. Активность иммобилизованных ферментных препаратов выше липолитической активности исходных ферментов: ферментного препарата панкреатической липазы — в 12,4 разалипазы из Candida rugosa — в 5 раз, препарата «Novozyme 868» — в 11,6 раз.

Показать весь текст

Список литературы

  1. , С.Д. Химическая энзимология / С. Д. Варфоломеев. — М.: Издательский центр «Академия», 2005. — 480 с.
  2. , А.В. Ферментативное определение рядя лекарственных веществ в прямых и обращенных мицеллах додецилсульфата натрия / А. В. Кирейко, И. А. Веселова, Т. Н. Шеховцова // Вест. Моск. Ун-та. Сер. 2. Химия. -2007. Т. 48, № 4. — С. 255−270.
  3. Kobayashi Т. Reaction equilibrium for lipase-catalyzed condensation in organic solvent systems / T. Kobayashi, S. Adachi // Biotechnol. Lett. 2004. — Vol. 26, № 19.-P. 1461−1468.
  4. , К. Сдвиг химического равновесия в двухфазных водно-органических системах и препаративный органический синтез / К. Мартинек, А. Н. Семенов, И. В. Березин // Доклады академии наук. 1980. — Т. 252, № 2. -С. 394−398.
  5. Поверхностно-активные вещества и полимеры в водных растворах / К. Холмберг и др.- пер. с англ. М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2007. — 528 с.
  6. Enhanced activity and stability of ionic liquid-pretreated lipase / D. T. Dang et al. // Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic. 2007. -№ 45. — P. 118−121.
  7. Биотехнология: учеб. пособие для вузов.: в 8 кн. / под ред. Н. С. Егорова, В. Д. Самуилова. Кн. 7: Иммобилизованные ферменты / И. В. Березин и др. — М.: Высшая школа, 1987. — 159 с.
  8. , Я. Биокатализаторы в органическом синтезе / Я. Халгаш- пер. со словац. М.: Мир, 1991. — 204 с.
  9. Конструирование биокаталитических систем в органических растворителях с малым содержанием воды / Ю. Л. Хмельницкий и др. // Биотехнология. 1988. — Т. 4, № 3. — С. 292−303.
  10. Ферментативные реакции в водно-органических смесях: критерий для выбора оптимального органического растворителя / A.M. Клибанов и др. // Биоорганическая химия. 1978. — Т. 4, № 1. — С. 82−87.
  11. Sivalingam G. Solvent effects on the lipase catalyzed biodegradation of poly (s-caprolactone) in solution / G. Sivalingam, S. Chattopadhyay, G. Madras // Po-lym. Degrad. and Stab. 2003. — Vol. 79, № 3. — P. 413−418.
  12. Stability of hydrolytic enzymes in water-organic solvent systems / L.M. Simon et al. // Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic. 1998. — Vol. 4, № 1−2.-P. 41−45.
  13. Villeneuve P. Lipases in lipophilization reactions / P. Villeneuve // Biotechnology Advances. 2007. — doi: 10.1016/j.biotechadv.2007.06.001.
  14. Enhanced activity and stability of immobilized lipases by treatment with polar solvents prior to lyophilization / J.C. Wu et al. // Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic. 2007. — № 45. — P. 108−112.
  15. Enzymatic dehydrogenation of steroids by b-hydroxysteroid dehydrogenase in two-phase system / P. Cremonesi et al. // Arch. Biochem. Biophys. 1973. -Vol. 159-P. 7−10.
  16. , А.Ю. Использование водно-органических систем в эн-зиматической трансформации стероидов / А. Ю. Аринбасарова, К. А. Кощенко // Прикладная биохимия и микробиология. — 1984. Т. 19, № 1. — С. 20−29.
  17. , Е.Н. Выделение мио-инозита из растворов ферментативной биотрансформацией / Е. Н. Реут, М. М. Рахимов // Прикладная биохимия и микробиология. 2003. — Т. 39, № 4.-С. 413−418.
  18. , И.В. Соосаждение липазы Pseudomonas fluorescens с гидрофобными соединениями как подход к ее иммобилизации при катализе в неводных средах / И. В. Горохова, А. Е. Иванов, В. П. Зубов // Биоорганическая химия.- 2002. Т. 28, № 1. — С. 44−49.
  19. Биохимический способ получения сложных эфиров жирных кислот / Е. В. Крюкова и др. // Прикладная биохимия и микробиология. — 1993. Т. 29, № 3. — С. 370−373.
  20. , Н.А. Фазовое поведение и формы самоорганизации растворов смесей поверхностно-активных веществ / Н. А. Смирнова // Успехи химии.- 2005. Т. 74, № 2. — С. 138−154.
  21. , Г. В. Молекулярно-динамическое моделирование микроагрегатов ПАВ в неполярной среде н-октана / Г. В. Жуджикова, Е. Н. Бродская // Коллоидный журнал. 2005. — Т. 67, № 4. — С. 500−507.
  22. , М. Биоорганическая химия ферментативного катализа / М. Бендер, Р. Бергерон, М. Комияма- пер. с англ. М.: Мир, 1987. — 352 с.
  23. Мицеллярная энзимология. Каталитическая активность пероксидазы в коллоидном растворе воды в органическом растворителе / К. Мартинек и др. // Доклады академии наук. 1983. — Т. 269, № 2. — С. 491−493.
  24. Мицеллярная энзимология / К. Мартинек и др. // Биологические мембраны. 1985. — Т. 2, № 7. — С. 669−689.
  25. Образование и свойства микроэмульсий, стабилизированных оксиэти-лированными глицеридами / Т. В. Глухова и др. // Коллоидный журнал. 2005. -Т. 67, № 3.- С. 328−332.
  26. , К.Д. Синтетазная активность липазы из Penicillium sp. в водной среде и в системе обращенных мицелл / К. Д. Давранов, В.Б. Халамей-зер, О. Н. Вагина // Прикладная биохимия и микробиология. 1996. — Т. 32, № 4. -С. 386−388.
  27. , H.JI. Влияние микроокружения трипсина на константы скорости элементарных стадий реакции гидролиза этилового эфира >Г-бензоил1.аргинина / H.JI. Захарченко, E.A. Ермакова, Ю. Ф. Зуев // Биоорганическая химия. 2008. — Т. 34, № 3. — С. 404−408.
  28. Исследование щелочного и ферментативного гидролиза п-нитрофенилацетата в перколирующей микроэмульсии вода-масло на основе АОТ / H.JI. Захарченко и др. // Вест. Моск. Ун-та. Сер.2. Химия. 2000. -Т.41, № 6. — С. 386−389.
  29. , И.М. Влияние химической модификации липазы на регуляцию липолитической активности в системе обращенных мицелл / И. М. Павленко, H.JI. Клячко, А. В. Левашов // Биоорганическая химия. 2005. — Т. 31, № 6. -С. 593−601.
  30. Особенности иммобилизации субстрата и каталитическая активность трипсина в обращенной микроэмульсии / Ю. Ф. Зуев и др. // Вест. Моск. Унта. Сер. 2. Химия.-2003.-Т. 44, № 1.-С. 13−15.
  31. Влияние заряда межфазной поверхности на структуру и активность трипсина в обращенных мицеллах / Ю. Я. Валиуллина // Биоорганическая химия. 2008. — Т. 34, № 3. — С. 399−403.
  32. Гликозилированный а-химотрипсин в системах обращенных мицелл Аэрозоля ОТ в октане как модель в изучении роли углеводных фрагментов в гликопротеинах / Р. В. Рарий и др. // Биоорганическая химия. 1994. — Т. 20, № 3. — С. 249−256.
  33. Замена воды на водно-органическую смесь в системах обращенных мицелл — путь к повышению эффективности ферментативного катализа / H.JT. Клячко и др. // Биоорганическая химия. 1990. — Т. 16, № 5. — С. 581−589.
  34. Бездетергентные микроэмульсии как среда для ферментативных реакций: каталитические свойства лакказы в трехкомпонентной системе гексанпронанол-2 вода / Ю. JI. Хмельницкий и др. // Биоорганическая химия. — 1989. — Т. 15, № 12. — С. 1611−1617.
  35. Ферментативная активность комплексов полимер-белок в смешивающихся с водой органических растворителях / И. К. Сакодынская и др. // Биоорганическая химия. 1999. — Т. 25, № 6. — С. 439−443.
  36. Этилен гликоль и термостабильность трипсина в системе обращенных мицелл / Е. А. Ступишина и др. // Биохимия. 2006. — Т. 71, № 5. — С. 660−665.
  37. Barsi М. Synthesis of fatty esters by polyethyleneglycol-modified lipase / M. Barsi //J. Chem. Technol. and Biotechnol. 1995. — Vol. 64, № 1. — P. 10−16.
  38. Vemura T. Polyethyleneglycol-modified lipase catalyzed asymmetric alco-holysis of decalactone in n-decanol / T. Vemura, M. Furukawa, Y. Kodera // Biotechnol. Lett.- 1995.-Vol. 17, № 1.-P. 61−66.
  39. Chemoselectivity and enhanced activity of poly (ethyleneglycol)-modified lipases acylating hydrophilic aminoasid derivatives in organic solvents / C. Ebert et al. // Biotechnol. Techn. 1994. -Vol. 8, № 11. — P. 811−816.
  40. Multiple effects of water on solvent-free enzymatic esterifications / M.L. Foresti et al. // Enzyme and Microbial Technology. 2007. — № 41. — P. 62−70.
  41. , H.A. Ферменты: Их роль в технологии пищевых продуктов: учеб. пособие / Н. А. Жеребцов, О. С. Корнеева, Е. Д. Фаранжева. Воронеж: Издательство Воронежского государственного университета, 1999. — 120 с.
  42. Исследование гидролиза в монослоях новых липидоподобных субстратов и трилаурина под действием липазы Pseudomonas fluorescens i С. Ю. Зайцев и др. // Биоорганическая химия. — 2000. — Т. 26, № 3. С. 224−230.
  43. Биферментная система липаза/липоксигеназа в обращенных мицеллах АОТ в октане / И. М. Павленко и др. // Биоорганическая химия. 2002. — Т. 28, № 1.-С. 50−55.
  44. Особенности выбора температуры для проведения реакции каталитического гидролиза масла сафлора под действием липазы из Candida rugoza / А. Б. Майдина и др. // Вест. Моск. Ун-та. Сер.2. Химия. 2008. — Т.49, № 2. -С. 134−137.
  45. , О.В. Биотехнологические основы переработки растительного сырья / О. В. Кислухина, И. Кюдулас. Каунас.: Технология, 1997. — 183 с.
  46. , С.Д. Каталитические центры гидролаз: структура и каталитический цикл / С. Д. Варфоломеев, И. А. Гариев, И. В. Упоров // Успехи химии.-2005.-Т. 74, № 1.-С. 68−83.
  47. , С.Д. Активные центры гидролаз: основные типы структур и механизм катализа / С. Д. Варфоломеев, А. Е. Пожитков // Вестн. Моск. Ун-та. Сер. 2. Химия. 2000. — Т. 41, № 3. — С. 147−156.
  48. Amperometric biosensor based on Prussian Blue-modified screen-printed electrode for lipase activity and triacylglycerol determination / I.B. Rejeb et al. // Analytica Chimica Acta. 2007. — № 594. p. 1−8.
  49. Transesterification of primary and secondary alcohols using Pseudomonas aeruginosa lipase / M. Singh et al. // Bioresource Technology. 2007. — doi: 10.1016/ j.biortech.2007.05.041.
  50. Исследование особенностей строения активного центра липазы Rhizopus japonicus / Т. А. Ковалева и др. // Вестник ВГУ. Серия химия, биология. 2001.-№ 2. — С. 114−117.
  51. Идентификация каталитически активных групп липазы зародышей семян пшеницы (Triticum aestivum L.) / О. С. Корнеева и др. // Прикладная биохимия и микробиология. 2008. — Т. 48, № 4. — С. 387−393.
  52. , Ю.А. Идентификация гистидина в активном центре липазы I Rhizopus oryzae 1403 / Ю. А. Тырсин, С. А. Шеламова // Вестник ОГУ. 2009. -№ 6. — С. 374−378.
  53. , И.М. Технология ферментативных препаратов / И. М. Грачева. М.: Агропромиздат, 1987. — 335 с.
  54. , E.JI. Синтез и гидролиз липидов у микроорганизмов (Обзор) / E.JI. Рубан // Прикладная биохимия и микробиология. — 1980. — Т. XVI, № 4. — С. 490−501.59. http://opm.phar.umich.edu/species.php.cBo6oflHbm.
  55. , К. Микробные липазы в биотехнологии (Обзор) / К. Давра-нов // Прикладная биохимия и микробиология. 1994. — Т. 30, Вып. 4−5. — С. 527−533.
  56. , Д. Принципы и методы диагностической энзимологии / Д. Вилкинсон. М.: Медицина, 1981. — 624 с.
  57. Activity and stability of Chromobacterium viscosum lipase in modified AOT reverse micelles / M.M.R. Talukder et al. // Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic. 2003. — № 22. — P. 203−209.
  58. Chen-Li C. Activity and stability of lipase in aerosol-OT / isooctane reverse micelles / C. Chen-Li // Biotechnology Techniques. 1999. — Vol. 13, № 7. -P. 453−457.
  59. Gutierrez-Ayesta C. Relation between lipase structures and their catalytic ability to hydrolyse triglycerides and phospholipids / C. Gutierrez-Ayesta, A. A. Carelli, M. L. Ferreira // Enzyme and Microbial Technology. 2007. № 41. -P. 35−43.
  60. Dandavate V. Novel approach for the synthesis of ethyl isovalerate using surfactant coated Candida rugosa lipase immobilized in microemulsion based organogels / V. Dandavate, D. Madamwar // Enzyme and Microbial Technology. — 2007. -№ 41. -P. 265−270.
  61. Koike H. Enrichment of triglyceride docosahexanoic acid by lipase used as a hydrolysis medium in lecithin-based nano-scale molecular assemblage / H. Koike, M. Imai, I. Suzuki // Biochemical Engineering Journal. 2007. — № 36. — P. 38−42.
  62. Характеристика семян льна и их применение в производстве продуктов питания / Л. П. Пащенко и др. // Хранение и переработка сельхозсырья. -2004.-№ 7.-С. 56−57.
  63. Источники липидов в энтеральном и парентеральном питании / Г. И. Юсупова и др. // Вопросы питания. 2003. — № 3. — С. 32 — 35.
  64. , Э.Н. О механизмах действия полиненасыщенных жирных кислот на иммунную систему / Э. Н. Трумина, O.K. Мустафина, М. Н. Волгарев // Вопросы питания. 2003. — № 3. — С. 35 — 40.
  65. , И.Я. Омега-3 полиненасыщенные жирные кислоты в профилактике и лечении болезней детей и взрослых / И. Я. Конь, Н. М. Шилина, С. Б. Вольфсон // Лечащий врач. 2006. — № 4. — С. 14−17.
  66. , А.П. Растительные масла функционального назначения / А. П. Нечаев, А. А. Кочеткова // Масложировая промышленность. 2005. — № 3. -С. 20−21.
  67. Запасы и потенциальная продукция незаменимых полиненасыщенных жирных кислот зообентоса Енисея / М. И. Гладышев и др. // Доклады академии наук. 2004. — Т. 394, № 1.-С. 133−135.
  68. Химия биологически активных природных соединений / под ред. Н. А. Преображенского. -М.: Химия, 1976. 456 с.
  69. , Б.Г. Молекулярные виды триацилглицеринов пищевых растительных масел / Б. Г. Ляпков, Д. Б. Меламед // Прикладная биохимия и микробиология. 1990. — Т. 26, № 2. — С. 157−167.
  70. , С.Н. О растительных маслах нового поколения в нашем питании / С. Н. Кулакова, М. Г. Гаппаров, Е. В. Викторова // Масложировая промышленность. 2005. — № 1. — С. 4−8.
  71. Некоторые факторы, определяющие стабильность растительных масел к окислению / А. Н. Лисицын и др. // Масложировая промышленность. 2005. — № 3. — С. 11−15.
  72. , Ф.М. Особенности селекции льна масличного / Ф. М. Галкин // Масложировая промышленность. — 2000. — № 3. С. 13−14.
  73. , В.Х. Пути обогащения жирнокислотного состава эмульсионного жирового продукта / В. Х. Паронян, К. Г. Восканян // Хранение и переработка сельхозсырья. 2005. — № 6. — С. 54.
  74. Использование семян льна для повышения биологической ценности хлебобулочных изделий / Л. П. Пащенко и др. // Хранение и переработка сель-хозсырья. 2003. — № 4. — С. 82−85.
  75. Характеристика семян льна и их применение в производстве продуктов питания / Л. П. Пащенко и др. // Хранение и переработка сельхозсырья. -2004. № 7. — С. 56−57.
  76. , Ю.М. Руководство по технологии получения и переработки растительных масел и жиров: в 4 т. Т 4 / Ю. М. Постолов, А. Н. Николавский. — Ленинград: Издательство ВНИИ жиров, 1975. 375 с.
  77. Пат 2 246 535 РФ МПК С2 С 11 С 1/06, С 07 С 51/087. Способ получения жирных кислот / A.M. Иванов, И.А. Иванов- заявитель и патентообладатель Курск, гос. технич. ун-т. № 2 003 108 096/04- заявл. 24.03.2003- опубл. 20.02.2005.
  78. Пат 2 166 534 РФ МПК С2 С 11 С 1/04. Способ получения жирных кислот / Ф.И.О.- заявитель и патентообладатель Курск, гос. технич. ун-т.- № 99 112 458/04- заявл. 08.06.1999- опубл. 10.05.2001.
  79. Immobilization of lipase by ultrafiltration and cross-linking onto the poly-sulfone membrane surface / W. Yujun et al. // Bioresource Technology. 2007. -doi: 10.1016/ j.biortech.2007.05.014.
  80. Production of a diacylglycerol-enriched palm olein using lipase-catalyzed partial hydrolysis: Optimization using response surface methodology / Cheong L.-Z. et al. // Food Chemistry. 2007. — doi: 10.1016/ j.foodchem.2007.03.070.
  81. Mercon F. Enzymatic hydrolysis of babasso oil in a membrane bioreactor / F. Mercon, L. Geraldo // J. Amer. Oil Chem. Soc. 2000. — Vol. 77, № 10. -P. 1043−1048.
  82. McNeill G.P. Isolation of erucic acid from rapeseed oil by lipase catalyzed hydrolysis / G.P. McNeill, P.E. Sonnet // J. Amer. Oil Chem. Soc. 1995. — Vol. 72, № 2-P. 213−218.
  83. Douglas G. Isolation of fatty acids from Limnantes alba oil by lipase catalyzed hydrolysis / G. Douglas, R. Kleiman // J. Amer. Oil Chem. Soc. 1993. — Vol. 70, № 6. -P. 555−560.
  84. Can A. Enrichment of hazelnut oil with long-chain n-3 PUFA by lipase-catalyzed acidolysis: optimization by response surface methodology / A. Can // J. Amer. Oil Chem. Soc. 2005. — Vol. 82, № 1. — P. 27−32.
  85. Фермента переработка тваринних жир1 В / П. О. Некрасов и др. // ITE: 1нтегров. технол. та енергозбереження. 2005. — № 3. — С. 95−99. — Реф. в: Химия и технология пищевых продуктов: науч.- реф. сб. — 2006. — Вып.6
  86. Углеродсодержащие макроструктурированные керамические носители для адсорбционной иммобилизации ферментов и микроорганизмов. 1. Адсорбция глюкоамилазы / Г. А. Коваленко и др. // Биотехнология. — 2002. — № 3. — С. 55−66.
  87. Li S.-F. Electrospun polyacrylonitrile nanofibrous membranes for lipase immobilization / S.-F. Li, J.-P. Chen, W.-T. Wu // Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic. 2007. — № 47. — P. 117−124.
  88. Bayramoglu G. Immobilization of Candida rugosa lipase onto spacer attached poly-(GMA-HEMA-EGDMA) microspheres / G. Bayramoglu, В. Kaya, A. M. Yakup // Food Chem. 2005. — Vol. 92, № 2. — P. 261−268.
  89. Иммобилизация липазы Rhizopus japonicus 1403 путем ковалентного связывания / C.A. Шеламова и др. // Биотехнология. 2001. — № 5. — С. 32—39.
  90. Исследование условий иммобилизации некоторых гидролитических ферментов на ионообменных смолах / Т. А. Ковалева и др. // Сорбц. и хрома-тогр. процессы.-2005.-Т. 5, № 5.-С. 704−711.
  91. , А.Д. Свойства препарата иммобилизованной липазы Rhizopus oryzae 14−14 / А. Д. Неклюдов, Б. Д. Шведов, В. В. Цибанов // Прикладная биохимия и микробиология. — 1981. Т. XVII, № 4. — С. 510−515.
  92. Chowdary G.V. Synthesis of ethyl iosovalerate using Rhizomucor miehei lipase: optimization / G.V. Chowdary, S.G. Prapulla // Прикладная биохимия и микробиология. -2003. Т. 39, № 3. — С. 278−283.
  93. Многокомпонентные термочувствительные системы для биокатализа / Д. В. Капустин и др. // Известия Академии наук. Серия химическая. 2005. -№ 2.-С. 443−448.
  94. Multiple effects of water on solvent-free enzymatic esterifications / M.L. Foresti et al. // Enzyme and Microbial Technology. 2007. — № 41 — P. 62−70.
  95. Fernandez-Lorente G. Effect of the immobilization protocol in the activity, stability, and enantioselectivity of Lecitase Ultra / G. Fernandez-Lorente et al. // Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic. 2007. — № 47. — P. 99−104.
  96. Кока-Армас, X. Исследование некоторых каталитических свойств иммобилизованной липазы из Mucor griseocyanus / X. Кока-Армас, X.JI. Марти-нес-Эрнандес, X. Дустет-Мендоса // Вест. Моск. Ун-та. Сер.2. Химия. 2006. -Т. 47, № 2.-С. 103−108.
  97. Адсорбционная иммобилизация щелочной липазы / Е. Я. Софьина и др. // Прикладная биохимия и микробиология. 1991. — Т. 27, № 4. — С. 523−528.
  98. Bagi К. Immobilization and characterization of porcine pancreas lipase / K. Bagi, L.M. Simon, B. Szajani // Enzymatic and Microbial Technology. — 1997. -№ 20. -P. 531−535.
  99. Shukla A. Experimental studies and mass-transfer analysis of the hydrolysis of olive oil in a biphasic zeolite-membrane reactor using chemically immobilized lipase / A. Shukla, A. Kumar // Ind. and Eng. Chem. Res. 2004. — Vol. 43, № 9. -P. 2017−2029.
  100. Abbas Н. Aroma synthesis by immobilized lipase from Mucor sp / H. Abbas, L. Comeau // Enzyme and Microbial Technology. 2003. — Vol. 32, № 5. -P. 589−595.
  101. Aylin A. Activity and adsorption of lipase from nogella sativa seeds on celite at different pH values / A. Aylin, U. Guldem // Biotechnology Letters. 2000.- Vol. 22, № 5. P. 355−359.
  102. Jeganathan J. Hydrolytic pretreatment of oily wastewater by immobilized lipase / J. Jeganathan, G. Nakhla, A. Bassi // Journal of Hazardous Materials. — 2007.- № 145.-P. 127−135.
  103. Jeganathan J. Pre-treatment of high oil and grease pet food industrial wastewaters using immobilized lipase hydrolyzation / J. Jeganathan, G. Nakhla, A. Bassi //Journal of Hazardous Materials. 2006. -№ 137. — P. 121−128.
  104. , О.Н. Формула пищи: микронутриенты для детского питания / О. Н. Бакулина // Пищевая промышленность. — 2005. — JN® 4. — С. 22−24.
  105. , В. И. Урожаи рапса и подсолнечника растут / В. И. Аста-шов // Технические культуры. — 1988. — № 5. — С. 53−68.
  106. Перспективы и реальность использования масел растительного происхождения в качестве биотоплива / В. А. Гаврилова и др. // Масложировая промышленность. 2005. — № 4. — С. 15−17.
  107. , М.Е. Гидролиз оливкового масла панкреатической липазой в неводных средах / М. Е. Зиновьева, Н. В. Калачева, B.C. Гамаюрова // Биотехнология. 1998. — № 2. — С. 64−67.
  108. , X. Ли политические ферменты / X. Брокерхоф, Р. Джек-сен- пер. с англ. М.: Мир, 1978. — 388 с.
  109. , В.А. Краткий химический справочник / В. А. Рабинович, З. Я. Хавин. Л.: Изд-во «Химия», 1978. — 392 с.
  110. Объемные свойства растворов олеиновой, линолевой и линоленовой кислот в н-гексане и н-гептане при 298,15 К / А. Г. Рамазанова и др. // Известия Академии наук. Серия химическая. 2006. — № 4. — С. 643−647.
  111. , И.А. Активация ферментных систем и микроорганизмов / И. А. Попадич, С. Е Траубенберг. сб. научн. тр. Совершенствование пищевой технологии и техники. — М.: МТИПП, 1981. — С. 10−17.
  112. Иммобилизованные клетки и ферменты. Методы / под ред. Д. Вуд-вордса- пер. с англ. -М.: Мир, 1988. — 215 с.
Заполнить форму текущей работой