Синтез фосфорорганических соединений реакциями CH-кислотных амидинов
Диссертация
На основании результатов прогноза биологической активности, с использованием натриевых производных С-фосфорилированных ацета-мидинов разработать методы синтеза и осуществить синтез С-фосфорилированных ацетамидинов, содержащих диалкоксифос-форильную, триметилсилильную, бензолсульфонильную группы — целевые фосфорорганические соединения, с высокой вероятностью обладающие полезной биологической… Читать ещё >
Содержание
- 1. СН-кислоты и методы синтеза амидинов (обзор литературы)
- 1. 1. Реакции СН-кислотных соединений
- 1. 2. Общие методы получения амидинов
- 1. 3. Синтез фосфорсодержащих амидинов
- 1. 4. Прогнозирование биологической активности С-фосфорилированных ацетамидинов
- 2. Синтез и реакции С-фосфорилированных ацетамидинов, содержащих активированную метиленовую группу
- 2. 1. Синтез С-фосфорилированных ацетамидинов, содержащих активированную метиленовую группу
- 2. 2. Квантово-химический расчет рКа С-фосфорилированных ацетамидинов, содержащих активированную метиленовую группу
- 2. 3. Взаимодействие С-фосфорилированных ацетамидинов с натрием
- 2. 4. Натриевые производные С-фосфорилированных ацетамидинов в реакциях с диалкилхлорфосфатами
- 2. 5. Натриевые производные С-фосфорилированных ацетамидинов в реакциях силилирования
- 2. 6. Взаимодействие натриевых производных С-фосфорилированных ацетамидинов с бензолсульфохлоридом
- 3. Биологическая активность синтезированных соединений
- 3. 1. Биологическая активность
- 3. 2. Острая токсичность
- 4. Экспериментальная часть
- 4. 1. Физико-химические методы исследования и анализа, аппаратура
- 4. 2. Очистка синтезированных соединений методом адсорбционной колоночной хроматографии
- 4. 3. Исходные реагенты и растворители
- 4. 4. Синтез С-фосфорилированных ацетамидинов
- 4. 5. Реакции С-фосфорилированных ацетамидинов, основанные на СН-кислотных свойствах метиленовой группы
- 4. 5. 1. Взаимодействие С-фосфорилированных ацетамидинов с диалкил-хлорфосфатами
- 4. 5. 2. Реакции силилирования
- 4. 5. 3. Реакции взаимодействия с бензолсульфохлоридом
Список литературы
- Р. Моррисон, Р. Бонд. Органическая химия, изд Мир, Москва, 1974, 1133стр
- А. Н. Ведерников. Кислотность и основность органических соединений в растворах и газовой фазе.с. 47−53
- Грандберг И. И. Органическая химия: Учеб. для студентов вузов, обучающихся по агроном. Спец. 4-е изд., перераб. и доп. — М.: Дрофа, 2001.-672 е.: ил.
- Общая органическая химия / Под ред. Д. Бартона и У. Д. Оллиса- М.: Химия, 1983.-Т. 4.-728 с.
- Агрономов А. Е. Избранные главы органической химии: Учеб. Пособие для вузов. 2-е изд., перераб и доп. — М.: Химия, 1990. — 560 с.
- Химическая энциклопедия: В 5 т. М.: Сов. энцикл., 1988. — Т. 1−5.
- И.Артамкина, Г. А. Арилирование СН-кислот перфторароматическими соединениями и n-нитрофторбензолом в присутствии фторид-иона / Г. А. Артамкина, И. П. Белецкая // ЖОХ.- 1995. Т. 31, № 7, С. 1044−1047.
- Реакции СН-кислот и полихлорированных органических соединений в ионных жидкостях/ Г. В. Крышталь и др. // Зеленая химия в России: Сборник статей. М.: Изд-во МГУ, 2004.- С. 39−51.
- Фосфорилированные СН-кислоты в реакции с 2-бензилиден-3-метил-4-нитро-3-тиолен-1,1-диоксидом / Т. Ю. Николаенко и др. // ЖОХ.-1996.-Т. 66, № 6, с. 1043−1044.
- Пименов, А. А. Взаимодействие СН-кислот с а, р-непредельными кетонами адамантанового ряда/ А. А. Пименов и др. // ЖОХ. 2001. -Т. 37, № 12, с. 1872−1873.
- Kandeel Kamal A. Reactions of N, N-disubstituted 5-arylmethylidene-2-aminothiazol-4(5H)-ones with CH acids/ Kandeel Kamal А. и др. // Monatsh. Chem. 2002. -Т. 133, № 9, P. 1211 -1219.
- Крам, Д. Основы химии карбанионов / Д. Крам. М.: Мир, 1967. -300 с.
- Реутов, О. А. СН-кислоты. / О. А. Реутов, И. П. Белецкая, К. М. Бутин -М.: Наука, 1980.-248 с.
- Антипин, И. С. Кринтантная шкала кислотности органических соединений в тетрагидрофуране./ И. С. Антипин, А. Н. Ведерников, А. И. Коновалов//ЖорХ.- 1985.-Т. 21, № 6.-С. 1355−1356
- Шатенштейн, А. И. Относительная сила СН-кислот / А. И. Шатенштейн, И. О. Шапиро // Успехи химии, — 1968.- Т. 37, Вып. 1.- С. 1946−1964.
- Bowden, К. Acidity fonctions for strongly basic solutions / K. Bowden // Chem. Rew. -1966.-V. 66, № 2.- С. 119−131.
- Арбузов, A. E. О действии галоидзамещенных эфиров жирных кислот на эфиры фосфористой кислоты / А. Е. Арбузов, А. А. Дунин // ЖРФХО-1914.- Т. 46.-С. 295−302.
- Пудовик, А. Н. Фосфорорганические соединения с активной метиленовой группой / А. Н. Пудовик, Г. Е. Ястребова // Успехи химии-1970. Т. 39, Вып. 5. — С. 1190−1219.
- Арбузов, А. Е. О таутомерных превращениях в области некоторых фосфорорганических соединений / А. Е. Арбузов, А. И. Разумов // ЖОХ. -1934.-Т. 4,-С. 835−841.
- Арбузов, А. Е. О некоторых эфирах аллилфосфиновой кислоты / А. Е. Арбузов, А. И. Разумов //Изв. АН СССР, ОХН. 1951. — С. 714−716.
- Пат. 2 203 284 РФ, МПК 7 С 07 F 9/40 Способ получения N-замещенных алкил-(2-диалкоксифосфорил)алкилимидатов / В. Е. Шишкин, Е. В. Медников, О. В. Анищенко, Б. И. Но- ВолгГТУ- заяв. 14.08.2001- опуб. 27.04.2003.
- С-фосфорилированные ацетимидаты новый класс фосфорорганических СН-кислотных соединений / В. Е. Шишкин и др. // ДАН. — 2001. -Т. 380-№ 5.-С. 645−648.
- Пат. МКП С 07 F 9/40. Способ получения Ы, Ы-диалкил, Ы'-ацил-(ацилдиалкоксифосфорил)этанамидинов.
- Бодрин, Г. В. Фосфорилметилпиридины и их N-окиси, синтез и равновесная СН-кислотность / Г. В. Бодрин // Изв. АН СССР, ОХИ.- 1991. -№ 4.-С. 912−921.
- Баранов, Г. М. Алифатические фосфорорганические нитросоединения / Г. М. Баранов, В. В. Перекалин // Успехи химии. 1992. — Т. 61, Вып. 12,-С. 2215−2246.
- Арбузов, А. Е. О фосфонкарбоновых кислотах / А. Е. Арбузов // ЖРФХО.- 1927.- Т. 59.-С. 239−245.
- Арбузов, А. Е. О синтезах с помощью фосфонуксусного эфира / А. Е. Арбузов, А. И. Разумов // ЖРФХО.- 1929.- Т. 61.- С. 623−628.
- Пудовик, А. Н. Реакции замещения фосфонуксусного эфира и фосфонацетона / А. Н. Пудовик, J1. П. Щелкина, Л. А. Вамирова // ЖОХ. -1957. Т. 27, Вып. 9.- С. 2367−2371.
- Шишкин, В. Е. Алкилирование С-фосфорилированных ацетимидатов, содержащих активированную метиленовую группу / В. Е. Шишкин, Е. В. Медников, О. В. Анищенко // ЖОХ. 2005. — Т. 45. — вып. 3. — С. 411 414.
- Пудовик, А. И. Эфиры и нитрилы пропилфосфонуксусуной кислоты / А. И. Пудовик, И. Г. Хусаинова // ЖОХ. 1969. — Т. 39, № 11. — С. 24 262 429.
- Kreutzkamp, N. Uber Carbonyi- und Cyan- phosponsaureester. I. Mitteil.:
- Darstellung von Phosphonoacetessigester und malonester durch
- Acylierungsreactioner / N. Kreutzkamp//В er. 1955.-B. 88. — S. 195−198.
- Пат. 2 203 283 РФ, МПК 7 С 07 F 9/40 Способ получения Nацилированных алкил-(2-ацетил-2-диалкоксифосфорил)этанимидатов / В.Е.
- Шишкин, Е.В. Медников, О.В. Анищенко, Б.И. Но- ВолгГТУ- заяв.1408.2001- опуб. 27.04.2003.
- Ацилирование фосфорзамещенных СН-кислот в условиях межфазного114катализа. Ацилирование фосфорилацетонитрилов / И. JT. Одинец и др. // ЖОХ.- 1994.-Т. 64, Вып. 12.-С. 1957−1965.
- Кириллов, М. Реакционная способность нитрила фосфонуксусной кислоты / М. Кириллов, И. Петрова, Г. Петров // Химия и применение фосфорорганических соединений: Труды III конф М.: Наука, 1972 — С. 379−386.
- Пат. 2 203 283 РФ, МПК 7 С 07 F 9/40 Способ получения N-ацилированных алкил-(2-ацетил-2-диалкоксифосфорил)этанимидатов / В. Е. Шишкин, Е. В. Медников, О. В. Анищенко, Б.И. Но- ВолгГТУ- заяв. 14.08.2001- опуб. 27.04.2003.
- Ацилирование фосфорзамещенных СН-кислот в условиях межфазного катализа. Ацилирование фосфорилацетонитрилов / И. JI. Одинец и др. // ЖОХ.- 1994.-Т. 64, Вып. 12.-С. 1957−1965.
- Пудовик, А. П. Присоединение фосфонуксусного эфира и его гомологов к непредельным электрофильным реагентам / А. П. Пудовик, Н. М. Лебедева//ЖОХ. 1952.-Т. 22, Вып. 12.-С. 2128−2132.
- Бодрин, Г. В. Фосфорилметилпиридины и их N-окиси, синтез и равновесная СН-кислотность / Г. В. Бодрин // Изв. АН СССР, ОХИ.- 1991. -№ 4.-С. 912−921.
- Пудовик, А. Н. Присоединение фосфористой и фосфорноватистой кислот, диалкилфосфористых кислот и эфиров фосфонуксусной кислоты к эфирам малеиновой кислоты / А. Н. Пудовик, Т. М. Мошкина, И. В. Коновалова // ЖОХ. 1959.-Т. 29, № 10.-С. 3338--3342.
- Пудовик, А. Н. Присоединение соединений с подвижным водородным атомом в метиленовой группе к эфирам пропинилфосфоновой кислоты / А. Н. Пудовик, Н. Г. Хусаинова, Р. Г. Галеева // ЖОХ.- 1966. № 1.- С. 69−73
- Реакции нуклеофильного присоединения к непредельным полиэфирам / В. И. Никитина и др. // Высокомол. Соед. 1964. — Т. 6, № 12 — С. 2145— 2148.
- Пудовик, А. Н. Реакции присоединения и конденсации фосфонацетона и фосфонуксусного эфира / А. Н. Пудовик, Н. М. Лебедева // ДАН 1953. -Т.90, № 4.- С.799−802.
- Ando Kaori. Z Selective Horner — Wadswortn — Emmous reaction of a-substituted ethyl (diarylphosphono) acetates with aldegides / Ando Kaori // J. Org. Chem. -1998. -T. 63, № 23.- C. 8411−8416.
- Ed. Patai, S. The chemistry of Amidines and Imidates. New York: John Wiley and Sons, 1975.-677 p.
- Граник, В. Г. Успехи химии амидинов / В. Г. Граник // Успехи химии. -1983. Т. 52, Вып. 4. — С. 669−703.
- Квашнин В. П. Способ получения амидинов Заявка 99 106 786 Россия, МПК 7 С 07 D 213/78. 99 106 786/04- Заявл. 21.08.1997- Опубл. 20.01.2001- (Германия).
- Xu Fan. Samarium diiodide promoted synthesis on N, N'-disubstituted amidines / Xu Fan, Sun Jianhua, Shen Qi // Tetrahedron Lett.- 2002.- V. 43, № 10.- P. 1867−1869
- Pat. 4 353 830 USA, МПК С 07 D 261/02. Process for the preparation of substituted amidines- заявл. 26.12.1979- опубл. 12.10.1982.
- Boere Rene T. Synthesis of some very bulky N, N'-disubstituted amidines and initial studies of their coordination chemistry / Boere Rene T, Klassen Vicki, Wolmershauser Gotthelf // J. Chem. Soc. Dalton Trans.- 1998.- № 24.- P.4147−4154.
- Whitener Glenn D. Sinthesis and characterization of a new class of chelating bis (amidinate)ligands / Whitener Glenn D., Hagadom John R, Arnold John // J. Chem. Soc. Dalton Trans. -1999. P.1249−1255.
- Synthesis of amidines from thioamides and hydrazine J. Med. Chem, 1993, 36, 1802.
- Amidines Synthesis by Reaction of 4-Amino-l, 2,4-triazole with Nitriles/ K. A. Volkova, A. I. Albanov // Russian Journal of Organic Chemistry 2006. — V. 42,№ ll.-P. 1730−1731.
- Синтез и фармакологическая активность производных N-ариламидинов/ Глушков Р. Г., Львов А. И., Аснина В. В., Андреева Н. И., Южаков С. Д. // Хим.-фармац. ж. 2005. — 39, № 7. — С. 28−29.
- N-Allyl-N-sulfonyl Ynamides as Synthetic Precursors to Amidines and Vinylogous Amidines. An Unexpected N-to-C 1,3-Sulfonyl Shift in Nitrile Synthesis/ Kyle A. DeKorver, Whitney L. Johnson, Yu Zhang, Richard P.
- Hsung, Huifang Dai, Jun Deng, Andrew G. Lohse, Yan-Shi Zhang // The Journal of organic chemistry. 2011. — № 76 P. 5092−5103.
- Af N'-Dihydroxyamidines: A New Prodrug Principle To Improve the Oral Bioavailability of Amidines/ Christiane Reeh, Judith Wundt, Bernd Clement// Journal of Medicinal Chemistry. 2007. — Vol. 50, №. 26. — P. 6730−6734.
- Кирсанов, А. В. Ариловые эфиры N-диароксифосфшжп-иминотиокарбоновых кислот ароматического ряда / А. В. Кирсанов, В. А. Шокол // ЖОХ. 1961. — Т. 31. — С. 582 593.
- Деркач, Г. И. Алкиловые эфиры N-диалкокси-^диароксифосфипилимино-карбоновых кислот / Г. И. Деркач, А. М Jleneca, А. В. Кирсанов // ЖОХ. -1961. Т. 31. -С. 3424−3433.
- Проценко, J1. Д. Бистриэтиленртиамидо (|хх-фазол-производные двухосновных кислот и диэтиленамиды бис-М-диэтилендиамидо-(}хх:фанш.иминокарбоновых кислот / JI. Д. Проценко, Г. И. Деркач, А. В. Кирсанов // ЖОХ1961. -Т. 31.- С. 3433−3436.
- Бондарчук, Н. Д. Производные диалкоксифосфонацетонитрилов / Н. Д Бондарчук, В. В. Маловик, Г. И. Деркач // ЖОХ. -1969. Т. 39.- С. 168−172.
- Шишкин, В. Е. Фосфорилированные иминоэфиры в реакциях с аммиаком и аминами / В. Е. Шишкин, 10. Л. Зотов, Б. И. Но //ЖОХ.-1978. -Т. 48. С. 78−82.
- А.с. 841 285 (СССР). Способ получения диалкиловых эфиров (N-диалкилфосфориламидиноалкилфосфоновых кислот) / В. Е. Шишкин, Ю. Л. Зотов, Б. И. Но-1981.
- А.с. 961 351 /СССР/. Ы-(2-оксиэтил)-Ы"-диизобутилфосфорил-а-диизобутил-фосфорилацетамиды, обладающие инсектицидной активностью / В. Е. Шишкин, Ю. Л. Зотов, Б. И. Но, Э. И. Заикина, С. Л. Рославцева 1982.
- А.с. 986 089 (СССР). N-ацилированные фосфорсодержащие иминоэфиры, проявляющие инсектицидную активность / В. Е. Шишкин, Ю. Л. Зотов, Б. И. Но, Е. В. Медников, Э. И. Заикина, Н. А. Гусева.- 1982.
- Медников, Е. В. Синтез N-замещенных фосфорсодержащих иминоэфиров и их свойства.- Дис. канд. хим. наук, — Волгоград, 1982.-211 с.
- Unusual С—>N migration of phosphoryl group- synthesis of N'-phosphorylated amidines / Won Bum Jang и др. // Chemical Commications Chem. Soc. -1998. -№ 5. -P. 609−610.
- Синтез С-фосфорилированных ацетамидинов, содержащих СН-кислотпую метиленовую группу / В. Е. Шишкин, Е. В. Медников, М. А. Шевченко, О. В. Анищенко, Ю. В. Попов, Е. В. Гурба, Нят Банг Чау // Журнал общей химии. 2010. — Т. 80, № 1. — С. 64−68.
- Шишкин, В. Е. Синтез и реакции С-фосфорилированных имидатов и фосфорилированных гидроксиимидатов: Дис.. докт. хим. наук: 02.00.08. -Казань, 1986.-473с.
- Шевченко M. А. С-фосфорилированные ацетамидины с СН-кислотной метиленовой группой в синтезах фосфорорганических соединений: Дис.канд. хим. наук: 02.00.03. Волгоград, 2008. — 115с.
- Синтез С-фосфорилированных ацетамидинов, обладающих СН-кислот-ностью / В. Е. Шишкин и др. // Известия ВолгГТУ: межвуз. сб. науч. тр. Волгоград, 2008, — № 1- С. 56−59.
- Advances in electronic structure theory: GAMESS a decade later/ M.S.Gordon, M.W.Schmidt// Theory and Applications of Computational Chemistry: the first forty years Amsterdam, 2005. — p. 1167−1189.
- И. В. Петрянов-Соколов, Популярная библиотека химических элементов/ Петрянов-Соколов И. В.- М.: Химия, 1983, — с. 207−211
- Topics in Organometallic Chemistry, Vol. 3 A General Survey and Recent Advances in the Activation of Unreactive Chemical Bonds by Metal Complexes, Robert A. Gossagea, Gerard van Koten, Springer-Verlag Berlin Heidelberg 1999.
- Роберте, Дж. Основы органической химии / Роберте Дж. М.: Мир, 1 978 843 с.
- Алкилирование С-фосфорилированных ацетамидинов, основанное на подвижности атомов водорода метиленовой группы / В. Е. Шишкин и др. // Известия ВолгГТУ: межвуз. сб. науч. тр. Волгоград, 2008.- № 1-С. 60−63.
- Реутов, О. А. Теоретические основы органической химии / О. А. Реутов.-М.: Издательство московского университета, 1964. 700 с.
- Сайке, П. Механизмы реакций в органической химии / П. Сайке- под ред. Я. М. Варшавского. 3-е изд. — М.: Химия, 1977. — 320 с.
- Марч Дж. Органическая химия. Реакции, механизмы и структура. Углубленный курс для университетов и химических вузов: В 4-х т.Т. 1./ Дж. Марч- под ред. И. П. Билецкой. М.: Мир, 1987.-381 с.
- Won, Е. Doering and others / Е. Won // J. Am. Chem. Soc.- 1955.- V. 77.- P. 509.
- Pat. 3 464 973 USA, МГЖ С 07 D 51/50. Process for selective phosphorylation of nucleoside- заявл. 14.07.1966- опубл. 2.09.1969.
- Корбридж Д., Фосфор. Основы химии, биохимии, технологии, пер. с англ., М., 1982, с. 344−80
- Pat. 5 110 950 USA, МПК С 07 F 9/08. Method of prepring 2-phosphorylated compounds of ascorbic acid- заявл. 12.06.1991- опубл. 5.05.1992.
- Pat. 5 171 784 USA, МГЖ С 07 F 8/40. Phosphorylated reaction products and compositions incorporating such products- заявл. 17.01.1992- опубл. 15.12.1992.
- Фосфорилирование N-фосфорил- и N-сульфонилтригалогенацетимидоил-хлоридов/ П. П. Онысько, Ю. В. Рассуканая, А.Д. Синица// Журнал органической и фарм. Химии. Т. 7, Вып. 2(26), 2009, с. 37−46.
- Успехи органической химии /Под ред. Кнунянца И. JL-М.: Мир, 1968−315с.
- ЮГШабаров, Ю. С. Органическая химия, ч. 1. / Ю. С. Шабаров М.?Химия, 1994.- 496 с.
- Пат. 46 640 910 USA МПК С 07 17/08. Erythromycin a silylated compounds and method of use/H. Faubl, R. G. Stein. заявл. 12.11.85- опубл. 3.02.87.
- Шишкин, В. Е. Фунгицидная активность фосфорилированных имидатов / В. Е. Шишкин, Е. В. Медников, Ю. М. Юхно // Известия ВолгГТУ: межвуз. сб. науч. ст. / ВолгГТУ. Волгоград, 2007. — Вып.4, № 5. — С. 62−65.
- A guide to organophosphorus chemistry by Louis D. Quin 1928
- Handbook of Pesticide Toxicology 2002 by Academic Press, Inc. Volume 1. Pesticide Risk Characterization, Jack R. Plimmer, Chemistry of Pesticides
- Глушков P. Г., Львов А. И., Аснина В. В., Андреева Н. И., Южаков С. Д. (Россия, Центр по химии лекарственных средств ФГУП ЦХЛС-ВНИХФИ, Москва) Синтез и фармакологическая активность производных N-ариламидинов Хим.-фармац. ж. 2005. 39, N 7, с. 28−29.
- Takashi, Okamoto Yasushi, Asano Osamu, Watanabe Nobuhisa, Nagakura121
- Tadashi, Saeki Takao, Inoue Atsushi, Sakurai Masahiro. N 10/294 198- Заявл. 14.11.2002- Опубл. 12.07.2005- Приор. 15.11.2001, N P2001−350 637 (Япония) — НПК 514/398. Англ.
- Пат. 2 375 346 РФ, МПК 7 С07С257/14 Амидины и их производные исодержащие их фармацевтические композиции / Аллегретти Марчелло, Честа
- Мария Кандида, Нано Джузеппе, Бертини Риккардо, Биццарри Цинция,
- Колотта Франческо- ДОМПЕ ФА.Р.МА С.п.А.- заяв. 16.09.2004- опуб.2708.2006.
- Пат. 6 770 669 USA МПК, А 61К 31/38. Amidine derivatives, preparation and use thereof as medicines/Pierre-Etienne Chabrier De Lassauniere, Jeremiah Harnett. заявл. 15.11.00- опубл. 3.08.04.
- Пат. 6 706 754 USA МПК A 61K 31/38. Reversed amidines and methods of using for treating, preventing, or inhibiting leishmaniasis/Karl A. Werbovetz, James J. Brendle, David W. Boykin, Chad E. Stephens. заявл. 5.11.01- опубл. 16.03.04.
- Пат. 5 543 561 USA МПК C07 °F 9/38. Acyclic amidine group-containing diphosphonic acid derivatives, process for their preparation and medicaments containing these compounds /Harald Zilch, Frieder Bauss. заявл. 13.07.93- опубл. 6.08.96.
- Пурдела, Д. Химия органических соединений фосфора / Д. Пурдела, Р. Вылчану- М.: Химия, 1972 752 с.
- Машковский, М. Д. Лекарственные средства в 2 т./ М. Д. Машковский 14-е изд., перераб., испр. и доп. — М.: ООО «Издательство Новая Волна», 2000. — Т. 1−2.
- Антибактериальные агенты. Antibacterial agents Пат. 7 148 259 США, МПК 7 А 61 К 31/04. Amgen Inc., Li Leping, Chen Xiaoqi, Fan Pingchen, Mihalic Jeffrey Thomas, Cutler Serena. N 11/344 111- Заявл. 01.02.2006- Опубл. 12.12.2006- НПК 514/742. Англ.
- Encyclopedia of toxicology: В 4 т. M.: Elsevier Inc., 2005. — Т. 2.
- Пат. 216 468 Способ определения величины острой токсичности химических веществ по данным энергиям связи в молекуле/Трушков В.Ф.- Клабукова Е. Р. заявл. 27.01. 98 — опубл. 27.03.01
- Шишкин, В. Е. Взаимодействие С-фосфорилированных имидатов с хлорсиланами / В. Е. Шишкин, Е. В. Медников, Исакова Е. В. // Известия ВолгГТУ: межвуз. сб. науч. тр. Волгоград, — 2005.- № 1- С. 72−75.
- QSAR Modelling of Rat Acute Toxicity on the Basis of PASS Prediction/Alexey Lagunin, Alexey Zakharov, Dmitry Filimonov, Vladimir Poroikov// Molecular informatics. 2011. -№ 30. — P. 241 — 250.
- Методы синтеза и основность фосфорилированных имидатов / В. Е. Шишкин и др.: межвуз. сб. науч. тр- ВолгГТУ. Волгоград. 2002. — С. 312.
- Органикум: в 2 т. Т. 2. М.:Мир, 1992.-474 с.
- Кейл, Б. Лабораторная техника органической химии / Б. Кейл. М.: Мир, 1966.-751 с.
- Райхард, X. Растворители в органической химии / X. Райхард. М.: Химия, 1973.- 152 с.
- Кириллов, М. Реакционная способность нитрила фосфонуксусной кислоты / М. Кириллов, И. Петрова, Г. Петров // Химия и применение фосфорорганических соединений: Труды III конф М.: Наука, 1972 — С. 379−386.