Подходы к получению амфифильных производных и соединений включения на основе циклодекстринов
С применением амидов кислот Р (Ш) предложены практические пути получения циклодекстринов, несущих фосфорсодержащие заместители на циклодекстриновой матрице. Изучено влияние супрамолекулярных особенностей циклодекстринов (наличие внутренней полости) в результате чего возможно получение регионаправленно замещенных фосфорсодержащих циклодекстринов, в том числе амфифильных производных. Разработанные… Читать ещё >
Содержание
- 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР Соединения трехвалентного фосфора как эффективные фосфорилирующие средства для циклодекстринов и их гидроксилсодержащих производных
- 1. 1. Фосфорилирование циклодекстринов со свободными гидроксильными группами
- 1. 1. 1. Хлорангидридпый метод
- 1. 1. 1. 1. Перфосфорилирование циклодекстринов хлор ангидридами алкиленциклофосфористых кислот
- 1. 1. 1. 2. Регионаправленное монофосфоршшрование монохлор ангидридами фосфористой кислоты
- 1. 1. 1. 3. Применение хлорангидрида дифенилфосфинистой кислоты. Фосфинит-фосфиноксидная изомеризация
- 1. 1. 2. Р (Ш)-азолидный метод. Фосфорилирование азолидами неопентиленфосфористой кислоты
- 1. 1. 1. Хлорангидридпый метод
- 1. 1. Фосфорилирование циклодекстринов со свободными гидроксильными группами
- 1. 2. Фосфорилирование вторичных гидроксильных групп в присутствии защищенных первичных
- 1. 2. 1. Фосфорилирование пер-6−0-(трет-бутил)(диметил) силилциклодекстринов
- 1. 2. 1. 1. Хлорангидридпый метод фосфорилирования. Хлорангидриды алкиленциклофосфористых кислот и хлорангидрид диэтилового эфира фосфористой кислоты
- 1. 2. 1. 2. Р (Ш)-амидный метод фосфорилирования 37 1.2.1.2.1. Циклофосфорилирование fi-циклодекстрина
- 1. 2. 1. Фосфорилирование пер-6−0-(трет-бутил)(диметил) силилциклодекстринов
1.2.1.2.2. Фосфокэппирование персилилированного р-цикл о декстрина бисдиамидами фосфористой кислоты 1.2.1.3. Еиреакционноспособные фосфор илирующие средства (Р (Н1)-хлорсшиды). Хлор ангидриды тетраэтилдиамида фосфористой и диэтиламида фенилфосфонистой кислот 1.2.2. Фосфорилирование пер-б-бром-пер-б-дезокси-fi-цикло декстрина
1.3. Фосфорилирование первичных гидроксильных групп в присутствии защищенных вторичных
1.3.1. Фосфорилирование пер (2,3-ди-0-ацетил)-р-циклод екстр и на
1.3.2. Фосфорилирование [2,3-ди-0-(2-тиоксо-5,5-диметил- 1,3,2-диоксафосфорииан-2-ил)]-циклодекстринов
1.4. Другие способы введения фосфорных функций в молекулу циклодекстрина (непрямое фосфорилирование) 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ Подходы к получению амфифильных производных и соединений включения на основе циклодекстринов
2.1. Фосфорилирование p-циклодекстрина со свободными первичными гидроксильными группами
2.2. Фосфорилирование Р-циклодекстрина со свободными вторичными гидроксильными группами
2.3. Регионаправленное фосфорилирование свободного р-циклодекстрина диамидами кислот трехвалентного фосфора
2.4. Фосфорилирование свободного p-циклодекстрина триамидом фосфористой кислоты
2.5. Конкурентное фосфорилирование диамидоэфиром фосфористой кислоты соединений включения на основе |5-циклодекстрина
2.6. Амиды кислот трехвалентного фосфора в синтезе некоторых амфифильных производныех р-циклодекстрина
2.7. Соединения включения на основе циклодекстринов и их некоторых производных
2.7.1. Комплексы p-циклодекстрина с дигидроксифенолами различной природы
2.7.2. Соединения включения p-циклодекстрина и его силилъного производного с некоторыми хлоралкилароматическими «гостями»
2.7.3. Комплексы циклодекстринов и их некоторых производных с лекарственным средством препарата «Ибупрофен»
2.7.4. Соединения включения p-циклодекстрина и его силилъного производного с некоторыми фармакологически важными ароматическими монокарбоновыми кислотами
3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
4. ВЫВОДЫ
Список литературы
- Pedersen С. J. / The discovery of crown ethers (Nobel Lecture) // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988. № 27. P. 1021−1027.
- Cram D. J. / The design of molecular hosts, guests, and their complexes (Nobel Lecture) II Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988. № 27. 1009−1020.
- Лен Ж.-М. Супрамолекулярная химия: концепции и перспективы. Пер. с англ. Новосибирск: Наука. Сиб. предприятие РАН, 1998. 334 с.
- Cyclodextrins and their industrial uses // Ed. D. Duchene, Editions de Sante: Paris. 1987. 448 p.
- New trends in cyclodextrins and derivatives // Ed. D. Duchene, Editions de Sante: Paris, 1991. 635 p.
- Hedges A.R. / Industrial application of cyclodextrins // Chem. Rev. 1998. V. 98. N5. P. 2035−2044.
- Cyclodextrins and their complexes. Chemistry, analytical methods. Applications // Ed. H. Dodziuk. Wiley-VCH, Weinheim, 2006, 489 p. i
- Croft A.P., Bartch R.A. / Synthesis of chemically modified cyclodextrins // Tetrahedron. 1983. V. 39. N9. P. 1417−1474.
- Khan A.R., Forgo P., Stine K.J., D’Souza V.T. / Methods of selective modifications of cyclodextrins // Chem. Rev. 1998. V. 98. N5. P. 1977−1996.
- Wenz G. /Cyclodextrins as building blocks for supramolecular structures and functional units// Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994. V. 33. P. 803−822.
- Uekama K. Hirayama F., Irie T. /Cyclodextrin drug carrier systems // Chem. Rev. 1998. V98. N5. P. 2045−2076.
- Davis M.E., Brewster M.E. / Cyclodextrin-based pharmaceutics: past, present and future // Nature Rev. Drug Discovery. 2004. V. 3. N12. P. 10 331 035.
- Glazyrin А.Е., Kurochkina G.I., Gratchev М.К., Nifantyev E.E. / The transphosphorylation of P-cyclodextrin perphosphites: a new supramoleeular property // Mendeleev Commun. 2001. N6. P. 218−219.
- Грачев M.K., Глазырин A.E., Курочкина Г. И., Нифантьев Э. Е. / Особенности химического поведения пер-Р(Ш)-фосфорилированного 3-циклодекстрина // ЖОХ. 2004. Т. 74. Вып. 5. С. 877−878.
- Глазырин А.Е., Сырцев А. Н., Курочкина Г. И., Кононов JI.O., Грачев М. К., Нифантьев Э. Е. / Необычное региоселективпое ацилирование первичных гидроксильных групп Р-циклодекстрина // Изв. АН. Сер. хим. 2003. N1. С. 225−234.
- Chem. Rev. (special issue) 1998. V. 98. N5.
- Bender M.L., Komiyama M. Cyclodextrin chemistry. Springer-Verlag. Berlin, Heidelber, New York, 1978. 96 p.
- Jozwiakowslci M.J., Connors K.A. / Aqueous solubility behavior of three cyclodextrins // Carbohydr. Res. 1985. V. 143. P. 51−59.
- Coleman A.W., Nicolis I., Keller N., Dalbiez J.P. / Aggregation cyclodextrins: an explanation of the abnormal solubility of P-cyclodextrin // J. Inch Phenom. 1992. V. 13. P. 139−143.
- Szejtli J. / Introduction and general overview of cyclodextrin chemistry // Chem. Rev. 1998. V. 98. N5. P. 1743−1753.
- Douhal A. / Ultrafast guest dynamics in cyclodextrin nanocavities // Chem. Rev. 2004. V. 104. N4. P. 1955−1976.
- Стид Дж. В., Этвуд Дж. Л. / Супрамолекулярная химия // Пер. с англ.: в 2 т. Москва: ИКЦ «Академкнига». 2007. Т. 1. С. 372−386.
- Boger J., Corcoran R.J., Lehn J.-M. / Cyclodextrin. chemistry. Selective modification of all primary hydroxyl groups of a- and P-cyclodextrins И Helv. Chim. Acta, 1978. V. 61. N6. P. 2190−2218.
- Liu Y., Li В., Han B.-H., Li Y.-M., Chen R.-T. / Enanlioselective recognition of amino acids by (3-cyclodextrin 6-O-monophosphates // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1997. N7. P. 1275−1278.
- Tarelli E., Lemercinier X., Wheeler S. / Direct preparation of cyclodextrin monophosphates // Carbohydr. Res. 1997. V. 302. N1−2. P. 27−34.
- Inoue H., Tone N., Nakayama H., Tsuhako M. / Stereoselective phosphorylation of branched cyclodextrins with inorganic cycloitriphosphate // Carbohydr. Res. 2003. V. 338. N20. P. 2067−2074.
- Inoue IT., Baba Y., Tsuhako M. / Reaction of a- and y-cyclodextrin with cyclotriphosphate // Phosphorus Res. Bull. 1993. V. 3. P. 61−66.
- Lee S.-A., Lim S.-T. / Preparation and solubility of phosphorylated P~ cyclodextrins // Cereal Chem. 1998. V. 75. N5. P. 690−694.
- Archipov Yu., Dimitris S., Bolker H., Heitner S. /31P-NMR spectroscopy in wood chemistry. Phosphite derivatives of carbohydrates// Carbohydr. Res. 1991. V. 220. P. 48−61.
- Nifantyev E.E., Gratchev M.K., Mishina V.Yu., Mustafm I.G. / Thionophosphates of cyclodextrins // Phosphorus, Sulphur and Silicon. 1997. V. 130. P. 35−41.
- Грачев M.K., Курочкина Г. И., Мишина В. Ю., Мустафин И. Г., Нифантьев Э. Е. / Фосфорилированные производные на основе пер-6-О-(тре/77-бутил)(диметил)силилциклодекстринов // ЖОХ. 1999. Т. 69. Вып. И. С. 1778−1783.
- Ishihara К., Kurihara Н., Yamamoto Н. / An extremely simple, convenient, and selective method for acetylating primary alcohols in the presence of secondary alcohols / J. Org. Chem. 1993. Vol. 58. N15. P. 3791−3793.
- Грачев М.К., Анфилов K.J1., Беккер А. Р., Нифантьев Э. Е. / Исследование фосфорилирования 1,4:3,6-диангидро-0-маннита П ЖОХ. 1995. Т. 65. Вып. 12. С. 1946−1950.
- Курочкина Г. И., Соболева И. О., Грачев М. К., Васянина JI.К., Нифантьев Э. Е. / Монофосфорилирование 1,4:3,6-диангидро-?)-маннита // Изв. АН. Сер. хим. 2003. N4. С. 957−960.
- Nifantiev Е.Е., Grachev М.К., Martin S.F. / Regioselective monophosphorylation of glycols containing primary and secondary hydroxyl groups / Mendeleev Commun. 2000. N1. P. 3−4.
- Грачев M.K., Сипин С. В., Курочкина Г. И., Нифантьев Э. Е. / Региоселективное монофосфорилирование первичных гидроксильных групп в присутствии вторичных гидроксильных групп II ЖОХ. 2005. Т. 75. Вып. 10. С. 1631−1636.
- Fugedi Р. // Carbohydr. Res. 1989. V. 192. P. 366−369.
- Грачев М.К., Сипин С. В., Кононов Л. О., Нифантьев Э. Е. / Синтез амфифильных гликофосфолипидов на основе Р-циклодекстрина // Изв. АН. Сер. хим. 2009. N1. в печати.
- Reetz М.Т. / Supramolecular transition metal catalysts in two-phase systems // Catal. Today 1998. V. 42. N4. P. 399−444.i
- Reetz M.T., Rudolph J., Goddard R. / Diastereotopic group recognition in the solid state A unique intramolecular P-cyclodextrin inclusion complex // Can.J. Chem. 2001. V. 79. N11. P. 1806−1811.
- Reetz M.T., Rudolph J. / Synthesis of a phosphine-modified cyclodextrin and its rhodium complex // Tetrahedron: Asymmetry 1993. V. 4. N12. P. 2405−2406.
- Deshpande R.M., Fukuoka A., Ichikawa M. / Novel phosphinite capped cyclodextrin-rhodium catalysts in substrate selective hydroformylation // Chem. Lett. 1999. V. 28. N1. P. 13−14.
- Курочкина Г. И., Сырцев A.H., Грачев M.K., Нифантьев Э. Е. / Особенность перфосфорилирования (З-циклодекстрина хлорангидридом дифенилфосфинистой кислоты // ЖОХ. 2002. Т. 72. Вып. 11. С. 1929−1930.
- Грачев М.К., Иориш В. Ю., Беккер А. Р., Нифантьев Э. Е. / 1,2,4-Триазолиды кислот трехвалентного фосфора // ЖОХ. 1992. Т. 62. Вып. 5. С. 1032−1036.
- Грачев М.К., Мишина В. Ю., Васянина JI.K., Нифантьев Э. Е. / Сравнение фосфорилирующей способности азолидов неопентиленфосфористой кислоты // ЖОХ. 1993. Т. 63. Вып. 7. С. 1526−1529.
- Нифантьев Э.Е., Глазырин А. Е., Курочкина Г. И., Грачев М. К. / Перефосфорилирование как специфическая особенность Р(Ш)-перфосфорилированных циклодекстринов // ЖОХ. 2000. Т. 70. Вып. 10. С. 1752−1753.
- Eftink M.R., Andy M.L., Bystrom К., Perlmutter H.D., Kristol D.S. / Cyclodextrin inclusion complexes: studies of the variation in the size of alicyclic guests И J. Am. Chem. Soc. 1989. V. 111. N17. P. 6765−6772.
- Zhang W, Robins M.J. // Tetrahedron Lett. 1992. V. 33. N9. P. 1177−1180.
- Кудрявцева H.A., Курочкина Г. И., Грачев M.K., Нифантьев Э. Е. / Фосфорилирование пер-6−0-(ш/?ет-бутил)(диметил)силил-Р-циклодекстрина хлорангидридом диэтилового эфира фосфористой кислоты//ЖОХ. 2005. Т. 75. Вып. 10. С. 1757−1758.
- Грачев М.К., Курочкина Г. И., Сутягин А. А., Глазырин А. Е., Нифантьев Э. Е. / Циклофосфорилирование пер-6−0-(т/?ет-бутил)(диметил)силил-Р-циклодекстрина//ЖОХ. 2001. Т. 71. Вып. 6. С. 938−941.
- Сутягин А.А., Глазырин А. Е., Грачев М. К., Курочкина Г. И., Нифантьев Э. Е. / К вопросу о циклофосфорилировании (трет-бутил)(диметил)силильных производных циклодекстринов // ЖОХ. 2001. Т. 71. Вып. 6. С. 942−945.
- Tabushi I., Shimokawa N., Shimizu N., Shirakata H., Fujita 1С / Capped cyclodextrin II J. Am. Chem. Soc. 1976. V. 98. N24. P. 7855−7856.
- Tabushi I., Shimokawa K., Fujita K. / Specific bifunctionalization on cyclodextrin // Tetrahedron Lett. 1977. V. 18. N18. P. 1527−1530.
- Tujita K, Ejima S., Ueda Т., Imoto Т., Schulten H.-R. / Meta/Para-selectivity variation by sulfide/sulfoxide conversion of 6-substituted p-cyclodextrin // Tetrahedron Lett. 1984. V. 25. N34. P. 3711−3714.
- Cucinotta V., D’Alessandro F., Impellizzeri G. / Synthesis and conformation of dihistamine derivatives of cyclomaltoheptaose (P-cyclodextrin) // Carbohydr. Res. 1992. V. 224. P. 95−102.
- Teranishi K., Ilisamatsu M., Yamada T. / Regiospecific synthesis of, 2A, 2B-disulfonated y-cyclodextrin // Tetrahedron Lett. 2000. V. 41. N6. P.933.936.
- Nemethy G., Sheraga H.A. / The structure of water and hydrophobic bonding in proteins. III. The thermodynamic properties of hydrophobic bonds in proteins H J. Phys. Chem. 1962. V. 66. N10. P. 1773−1789.
- Emert J., Breslow R. / Modification of the cavity of P-cyclodextrin by flexible capping II J. Am. Chem. Soc. 1975. V. 97. N3. P. 670−672
- ГГТЧДДР HlHIHIi—llliblll I ¦ t^lHllliHII H 1 IHIH I—>ИЩИ 1JWI 111 ШЯШИМЬТачЦИХнИИи! WillW fc I’lll’ill w НИМ Mil I HI I II II Ulllllll Willi) III!) 1ГII III lliuu.li.l ill IIII’I III II I I’ll I III ill 1' II 111Ч T
- Курочкина Г. И., Грачев M.K., Сутягин A.A., Нифантьев Э. Е. / Синтез фосфокэппированных производных Р-циклодекстрина // ЖОХ. 2003. Т. 73. Вып. 12. С. 2056−2057.
- Курочкина Г. И., Кудрявцева Н. А., Соболева Н. О., Грачев М.К.,
- Нифантьев Э.Е. / Фосфорилирование пер-6−0-(трет-бутил)(диметил)силил-Р-циклодекстрина хлорангидридомтетраэтилдиамидофосфористой кислоты II ЖОХ. 2005. Т. 75. Вып. 8. С. 1269−1272.
- Gadelle A., Defaye J. / Selektive halogenierung von cyclomaltooligosacchariden in C6-position und synthese von per(3,6-anhydro)cyclomaltooligosacchariden // Angew. Chem. 1991. Bd. 103. N1. P. 94−95.
- Курочкина Г. И., Трушкин И. Ю., Грачев М. К., Нифантьев Э. Е. / Синтез олиго-б-бром-б-дезоксипроизводных p-циклодекстрина // ЖОХ. 2004. Т. 74. Вып. 10. С. 1743−1745.
- Engeldinger Е., Armspach D., Matt D. / Cyclodextrin cavities as probes for ligand-exchange process // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2001. V. 40. N13. P. 2526−2529.
- Engeldinger E., Poorters L., Armspach D., Matt D., Toupet L. / . Diastereospecific syntehesis of phosphinidene-capped cyclodextrins leadingto «introverted» ligands // Chem. Commun. 2004. N6. P. 634−635.
- Reetz M.T., Neugebauer T. / New diphosphite ligands for catalytic asymmetric hydrogenation: the crucial role of conformationally enantiomeric diols // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1999. V. 38. N½. P.179.181.
- Blackmond D.G., Rosner Т., Neugebauer Т., Reetz M.T. / Kinetic influences on enantioselectivity for non-diastereopure catalyst mixtures // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1999. V. 38. N15. P. 2196−2199.
- Sawamura M., Kitayama K., Ito Y. / Synthesis and properties of a new chiral diphosphine ligand bearing a cyclodextrin-based molecular recognition site and its palladium (II) complex // Tetrahedron: Asymmetry. 1993. V. 4. N8. P. 1829−1832.1
- Armspach D., Matt D. / Metal-capped a-cyclodextrins: the crowing of the. oligosaccharide torus with precious metals // Chem. Commun. 1999. N12. P.1073−1074.
- Katsunori Т., Fumiko U. / Regioselective silylations of C-2 hydroxyl groups of cyclodextrins dependent on reaction temperature // J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2002. V. 44. N1. P. 307−311.
- Курочкина Г. И., Сенюшкина И. А., Грачев M.K., Нифантьев Э. Е. / Фосфорилирование диамидом фосфористой кислоты Р-циклодекстрина с замещенными вторичными гидроксильными группами // ЖОХ. 2008. Т. 78. Вып. 5. С. 738−740.
- Предводителев Д.А., Квантришвили В. Б., Нифантьев Э. Е. / Синтез . моделей триэфирных фосфатидил- и тиофосфатидил (Р—>0) серинов //
- ЖОрХ. 1977. Т. 13. N7. С. 1392−1397.
- Нифантьев Э.Е., Предводителев Д. А., Шин В.А. / Новый подход в синтезе гликофосфолипидов // Ж. Всес. хим. о-ва им. Д. И. Менделеева. 1978. Т. 23. С. 220−221.
- Курочкина Г. И., Сенюшкина И. А., Грачев М. К., Васянина Л. К., Нифантьев Э. Е. / Особенности фосфорилирования nep-6−0-(m/?em-бутил)(диметил)силил-Р-циклодекстрина диамидоэфиром фосфористой кислоты IIЖОХ. 2008. Т. 78. Вып. 1. С. 64−67.
- Грачев М.К., Сенюшкина И. А., Курочкина Г. PI., Васянина Л. К., Нифантьев Э. Е. / Мягкое регионаправленное фосфорилирование |3циклодекстрина диамидами кислот трехвалентного фосфора // ЖОХ. 2006, Т. 76. Вып. 10. С. 1599−1602.
- Грачев М.К., Сенюшкина И. А., Курочкина Г. И., Васянина Л. К., Нифантьев Э. Е. / Фосфорилирование свободного Р-циклодекстрина триамидом фосфористой кислоты II ЖОХ. 2006. Т. 76. Вып. 10. С. 17 511 752.
- Сенюшкина И.А., Курочкина Г. И., Грачев М. К., Пугашова Н. М., Нифантьев Э. Е. / Конкурентное фосфорилирование диамидоэфиром фосфористой кислоты некоторых соединений включения на основе Рциклодекстрина II ЖОХ. 2008. Т. 78. Вып. 1. С. 60−63.
- Сенюшкина И.А., Курочкина Г. И., Грачев М. К., Гринберг В. А., Баталова Т. А., Нифантьев Э. Е. / Соединения включения циклодекстринов и их некоторых производных с лекарственным средством препарата «Ибупрофен» II ЖОХ. 2008. per. № д8−350.
- Moutard S., Perly В., Gode P., Demailly G., DjedaTni-Pilard F. / Novel glicolipids on cyclodextrins // J. Incl. Phen. Macrocycl. Chem. 2002. V. 44. N1−4. P. 317−322.
- Perly В., Moutard S., Djedaini-Pilard F. / Amphiphilic cyclodextrins from — a general concept to properties and applications // PharmaChem: Fine,
- Specialty & Performance Chemicals. 2005. V. 4. N1−2. P. 4−9.
- Moutard S. / Relation entre la structure et les proprietes d’ordanisation de nouvelles cyclodextrines amphiphiles // Ph. D. Dissertation, Universite de Picardie Jules Verne, Oct, 2003.
- Грачев М.К., Сенюшкина И. А., Курочкина Г. И., Лысенко С. А., Нифантьев Э. Е. / Комплексы включения (3-циклодекстрина с дигидроксифенолами различной природы И ЖОХ. 2008. per. № д8−373. Степанов А. А., Володин Ю. Ю., Грачев М. К., Курочкина Г. И., Сырцев
- Степанов А.А., Грачев М. К., Курочкина Г. И., Гринберг В. А. / Электрохимическое поведение комплексов включения на основе Р-циклодекстрина и алкилароматических соединений // Электрохимия, в печати, 2008.
- Betzel С., Saenger W., Hingerty В.Е., and Brown G.M. / Circular and flip-flop hydrogen bonding in P-cyclodextrin undecahydrate: a neutron diffraction study H J. Am. Chem. Soc. 1984. V. 106. P. 7545−7557.
- Aree Т., Schulz В., Reck G. / Crystal structures of P-cyclodextrin complexes with formic acid and acetic acid // J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2003. V. 47. P. 39−45.
- Аларкон X.X., Предводителев Д. А., Нифантьев Э. Е. / Синтез липидов и их моделей на основе алкиленфосфитов // Биоорганическая химия. 1978. Т. 4. С. 1513−1519.
- Смирнова Л.И., Маленковская М. А., Предводителев Д. А., Нифантьев Э. Е. / Новый подход к синтезу фосфатидных кислот и их аналогов //
- ЖОрХ. 1980. Т. 16. С. 1170−1179.
- Сутягин А.А., Глазырин А. Е., Курочкина Г. И., Грачев М. К., Нифантьев Э. Е. / Региоселективное ацетилирование {3-циклодекстрина II ЖОХ. 2002. Т. 72. Вып. 1. С. 156−159.