ΠŸΠΎΠΌΠΎΡ‰ΡŒ Π² ΡƒΡ‡Ρ‘Π±Π΅, ΠΎΡ‡Π΅Π½ΡŒ быстро...
Π Π°Π±ΠΎΡ‚Π°Π΅ΠΌ вмСстС Π΄ΠΎ ΠΏΠΎΠ±Π΅Π΄Ρ‹

Π Π°Π·Ρ€Π°Π±ΠΎΡ‚ΠΊΠ° ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΎΠ΄ΠΎΠ² образования C β€” C связи Π² синтСзС Π°Π΄Π°ΠΌΠ°Π½Ρ‚ΠΈΠ» Π·Π°ΠΌΠ΅Ρ‰Π΅Π½Π½Ρ‹Ρ… Ρ€Π΅Ρ‚ΠΈΠ½ΠΎΠΈΠ΄ΠΎΠ²

Π”ΠΈΡΡΠ΅Ρ€Ρ‚Π°Ρ†ΠΈΡΠŸΠΎΠΌΠΎΡ‰ΡŒ Π² Π½Π°ΠΏΠΈΡΠ°Π½ΠΈΠΈΠ£Π·Π½Π°Ρ‚ΡŒ ΡΡ‚ΠΎΠΈΠΌΠΎΡΡ‚ΡŒΠΌΠΎΠ΅ΠΉ Ρ€Π°Π±ΠΎΡ‚Ρ‹

БинтСтичСскиС Ρ€Π΅Ρ‚ΠΈΠ½ΠΎΠΈΠ΄Ρ‹ — ΠΏΡ€Π΅Π΄ΡΡ‚Π°Π²Π»ΡΡŽΡ‚ собой1 класссоСдинСнийкоторыС ΠΊΠ°ΠΊ ΡˆΠΈΡ€ΠΎΠΊΠΎ ΠΏΡ€ΠΈΠΌΠ΅Π½ΡΡŽΡ‚ΡΡ Π² ΠΊΠ»ΠΈΠ½ΠΈΡ‡Π΅ΡΠΊΠΎΠΉ ΠΏΡ€Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠΊΠ΅, Ρ‚Π°ΠΊ ΠΈ ΠΏΡ€ΠΎΠ΄ΠΎΠ»ΠΆΠ°ΡŽΡ‚ интСнсивно ΠΈΠ·ΡƒΡ‡Π°Ρ‚ΡŒΡΡ Π² ΠΊΠ°Ρ‡Π΅ΡΡ‚Π²Π΅ ΠΏΠΎΡ‚Π΅Π½Ρ†ΠΈΠ°Π»ΡŒΠ½ΠΎ биологичСски Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π½Ρ‹Ρ… соСдинСний. НСсмотря Π½Π° ΠΏΡ€ΠΎΡΠ²Π»ΡΠ΅ΠΌΡƒΡŽ Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π½ΠΎΡΡ‚ΡŒ, клиничСскоС ΠΏΡ€ΠΈΠΌΠ΅Π½Π΅Π½ΠΈΠ΅ ΠΏΡ€ΠΈΡ€ΠΎΠ΄Π½Ρ‹Ρ… Ρ€Π΅Ρ‚ΠΈΠ½ΠΎΠΈΠ΄ΠΎΠ² достаточно ΠΎΠ³Ρ€Π°Π½ΠΈΡ‡Π΅Π½ΠΎ Π² ΡΠΈΠ»Ρƒ ΠΈΡ… ΠΌΠ°Π»ΠΎΠΉ сСлСктивности ΠΈ, ΠΊΠ°ΠΊ слСдствиС, наличия ΠΏΠΎΠ±ΠΎΡ‡Π½Ρ‹Ρ… эффСктов ΠΏΡ€ΠΈ… Π§ΠΈΡ‚Π°Ρ‚ΡŒ Π΅Ρ‰Ρ‘ >

Π‘ΠΎΠ΄Π΅Ρ€ΠΆΠ°Π½ΠΈΠ΅

  • Π›Π˜Π’Π•Π ΠΠ’Π£Π ΠΠ«Π™ ΠžΠ‘Π—ΠžΠ 
  • 1. БиологичСская Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π½ΠΎΡΡ‚ΡŒ Π°Π΄Π°ΠΌΠ°Π½Ρ‚ΠΈΠ» — содСрТащих Ρ€Π΅Ρ‚ΠΈΠ½ΠΎΠΈΠ΄ΠΎΠ²
  • 2. ΠœΠ΅Ρ‚ΠΎΠ΄Ρ‹ синтСза 6-[3-(1-Π°Π΄Π°ΠΌΠ°Π½Ρ‚ΠΈΠ»)-4-мСтоксифСнил]-2-Π½Π°Ρ„Ρ‚ΠΎΠΉΠ½ΠΎΠΉ кислоты
    • 2. 1. ΠœΠ΅Ρ‚ΠΎΠ΄Ρ‹ синтСза 2-(1-Π°Π΄Π°ΠΌΠ°Π½Ρ‚ΠΈΠ»)-4-Π±Ρ€ΠΎΠΌΠ°Π½ΠΈΠ·ΠΎΠ»Π°

    2.1.1. ДвухстадийныС ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΎΠ΄Ρ‹ синтСза 2-(1-Π°Π΄Π°ΠΌΠ°Π½Ρ‚ΠΈΠ»)-4-Π±Ρ€ΠΎΠΌΠ°Π½ΠΈΠ·ΠΎΠ»Π°. 12 2.1.2 ΠžΠ΄Π½ΠΎΡΡ‚Π°Π΄ΠΈΠΉΠ½Ρ‹Π΅ ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΎΠ΄Ρ‹ синтСза 2-(1-Π°Π΄Π°ΠΌΠ°Π½Ρ‚ΠΈΠ»)-4-Π±Ρ€ΠΎΠΌΠ°Π½ΠΈΠ·ΠΎΠ»Π°. 15 2.2 ΠœΠ΅Ρ‚ΠΎΠ΄Ρ‹ образования Π‘-Π‘ связи ΠΌΠ΅ΠΆΠ΄Ρƒ 3-(1-Π°Π΄Π°ΠΌΠ°Π½Ρ‚ΠΈΠ»)-4-мСтокси Ρ„Π΅Π½ΠΈΠ»ΡŒΠ½Ρ‹ΠΌ ΠΈ 2-карбомСтокси-6-Π½Π°Ρ„Ρ‚ΠΈΠ»ΡŒΠ½Ρ‹ΠΌ Ρ„Ρ€Π°Π³ΠΌΠ΅Π½Ρ‚Π°ΠΌΠΈ.

    2.2.1. ΠžΠ±Ρ€Π°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡ Π‘-Π‘ связи ΠΏΠΎ ΡΠΏΠΎΡΠΎΠ±Ρƒ НСгиши.

    2.2.2. ΠžΠ±Ρ€Π°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡ Π‘-Π‘ связи ΠΏΠΎ ΡΠΏΠΎΡΠΎΠ±Ρƒ Π‘ΡƒΠ·ΡƒΠΊΠΈ — ΠœΠΈΡΡ€Ρ‹.

    2.2.2.1. БоросодСрТащиС ΠΊΠΎΠΌΠΏΠΎΠ½Π΅Π½Ρ‚Ρ‹ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ Π‘ΡƒΠ·ΡƒΠΊΠΈ — ΠœΠΈΡΡ€Ρ‹.

    2.2.2.1.1. Π‘ΠΎΡ€Π½Ρ‹Π΅ кислоты.-.

    2.2.2.1.2. Π‘ΠΈΠ½Ρ‚Π΅Π· Π°Π΄Π°ΠΌΠ°Π½Ρ‚ΠΈΠ» Π·Π°ΠΌΠ΅Ρ‰Π΅Π½Π½Ρ‹Ρ… Π°Ρ€ΠΈΠ»Π±ΠΎΡ€Π½Ρ‹Ρ… кислот.252.2.2.1.3. ΠšΠ°Ρ‚Π°Π»ΠΈΡ‚ΠΈΡ‡Π΅ΡΠΊΠΎΠ΅ Π²Π²Π΅Π΄Π΅Π½ΠΈΠ΅ Π±ΠΎΡ€Π½ΠΎΠΉ Ρ„ΡƒΠ½ΠΊΡ†ΠΈΠΈ.

    2.2.2.1.4. Арилтрифторбораты калия.

    2.2.2.2. ΠŸΡΠ΅Π²Π΄ΠΎΠ³Π°Π»ΠΈΠ΄Π½Ρ‹Π΅ ΠΊΠΎΠΌΠΏΠΎΠ½Π΅Π½Ρ‚Ρ‹ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ Π‘ΡƒΠ·ΡƒΠΊΠΈ — ΠœΠΈΡΡ€Ρ‹.

    2.2.2.2.1. ΠŸΡ€ΠΈΠΌΠ΅Π½Π΅Π½ΠΈΠ΅ Ρ‚Ρ€ΠΈΡ„Π»Π°Ρ‚ΠΎΠ² Π² Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ Π‘ΡƒΠ·ΡƒΠΊΠΈ — ΠœΠΈΡΡ€Ρ‹.

    2.2.2.2.2. Арилтозилаты ΠΈ Π°Ρ€ΠΈΠ»ΠΌΠ΅Π·ΠΈΠ»Π°Ρ‚Ρ‹.

    2.2.3. ΠžΠ±Ρ€Π°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡ Π‘-Π‘ связи ΠΏΠΎ ΡΠΏΠΎΡΠΎΠ±Ρƒ ΠšΡƒΠΌΠ°Π΄Ρ‹-Π’Π°ΠΊΠ°ΠΎ-ΠšΠΎΡ€Ρ€ΠΈΡƒ.

    2.3. Π©Π΅Π»ΠΎΡ‡Π½ΠΎΠΉ Π³ΠΈΠ΄Ρ€ΠΎΠ»ΠΈΠ· ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ» 6-[3-(1-Π°Π΄Π°ΠΌΠ°Π½Ρ‚ΠΈΠ»)-4-мСтоксифСнил]--2-Π½Π°Ρ„Ρ‚Π΅Π½ΠΎΠ°Ρ‚Π°.

    2.4. ΠœΠΎΠ΄ΠΈΡ„ΠΈΠΊΠ°Ρ†ΠΈΡ послС образования Π‘ — Π‘ ΡΠ²ΡΠ·ΠΈ ΠΌΠ΅ΠΆΠ΄Ρƒ Ρ„Π΅Π½ΠΈΠ»ΡŒΠ½Ρ‹ΠΌ j ΠΈ Π½Π°Ρ„Ρ‚ΠΈΠ»ΡŒΠ½Ρ‹ΠΌ Ρ„Ρ€Π°Π³ΠΌΠ΅Π½Ρ‚Π°ΠΌΠΈ.

Π Π°Π·Ρ€Π°Π±ΠΎΡ‚ΠΊΠ° ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΎΠ΄ΠΎΠ² образования C β€” C связи Π² синтСзС Π°Π΄Π°ΠΌΠ°Π½Ρ‚ΠΈΠ» Π·Π°ΠΌΠ΅Ρ‰Π΅Π½Π½Ρ‹Ρ… Ρ€Π΅Ρ‚ΠΈΠ½ΠΎΠΈΠ΄ΠΎΠ² (Ρ€Π΅Ρ„Π΅Ρ€Π°Ρ‚, курсовая, Π΄ΠΈΠΏΠ»ΠΎΠΌ, ΠΊΠΎΠ½Ρ‚Ρ€ΠΎΠ»ΡŒΠ½Π°Ρ)

БинтСтичСскиС Ρ€Π΅Ρ‚ΠΈΠ½ΠΎΠΈΠ΄Ρ‹ — ΠΏΡ€Π΅Π΄ΡΡ‚Π°Π²Π»ΡΡŽΡ‚ собой1 класссоСдинСнийкоторыС ΠΊΠ°ΠΊ ΡˆΠΈΡ€ΠΎΠΊΠΎ ΠΏΡ€ΠΈΠΌΠ΅Π½ΡΡŽΡ‚ΡΡ Π² ΠΊΠ»ΠΈΠ½ΠΈΡ‡Π΅ΡΠΊΠΎΠΉ ΠΏΡ€Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠΊΠ΅, Ρ‚Π°ΠΊ ΠΈ ΠΏΡ€ΠΎΠ΄ΠΎΠ»ΠΆΠ°ΡŽΡ‚ интСнсивно ΠΈΠ·ΡƒΡ‡Π°Ρ‚ΡŒΡΡ Π² ΠΊΠ°Ρ‡Π΅ΡΡ‚Π²Π΅ ΠΏΠΎΡ‚Π΅Π½Ρ†ΠΈΠ°Π»ΡŒΠ½ΠΎ биологичСски Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π½Ρ‹Ρ… соСдинСний. НСсмотря Π½Π° ΠΏΡ€ΠΎΡΠ²Π»ΡΠ΅ΠΌΡƒΡŽ Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π½ΠΎΡΡ‚ΡŒ, клиничСскоС ΠΏΡ€ΠΈΠΌΠ΅Π½Π΅Π½ΠΈΠ΅ ΠΏΡ€ΠΈΡ€ΠΎΠ΄Π½Ρ‹Ρ… Ρ€Π΅Ρ‚ΠΈΠ½ΠΎΠΈΠ΄ΠΎΠ² достаточно ΠΎΠ³Ρ€Π°Π½ΠΈΡ‡Π΅Π½ΠΎ Π² ΡΠΈΠ»Ρƒ ΠΈΡ… ΠΌΠ°Π»ΠΎΠΉ сСлСктивности ΠΈ, ΠΊΠ°ΠΊ слСдствиС, наличия ΠΏΠΎΠ±ΠΎΡ‡Π½Ρ‹Ρ… эффСктов ΠΏΡ€ΠΈ Π΄Π»ΠΈΡ‚Π΅Π»ΡŒΠ½ΠΎΠΌ ΠΏΡ€ΠΈΠΌΠ΅Π½Π΅Π½ΠΈΠΈ. Π‘ΠΎΠ²Ρ€Π΅ΠΌΠ΅Π½Π½Ρ‹ΠΉ этап исслСдований синтСтичСских Ρ€Π΅Ρ‚ΠΈΠ½ΠΎΠΈΠ΄ΠΎΠ² сконцСнтрирован Π² ΠΎΠ±Π»Π°ΡΡ‚ΠΈ Ρ…Π΅ΠΌΠΎΠΏΡ€ΠΎΡ„ΠΈΠ»Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠΊΠΈ ΠΈ Ρ‚Π΅Ρ€Π°ΠΏΠΈΠΈ онкологичСских ΠΈ Π΄Π΅Ρ€ΠΌΠ°Ρ‚ологичСских Π·Π°Π±ΠΎΠ»Π΅Π²Π°Π½ΠΈΠΉ.

Одним ΠΈΠ· Π½Π°ΠΈΠ±ΠΎΠ»Π΅Π΅ ΡˆΠΈΡ€ΠΎΠΊΠΎ примСняСмых Π² Π΄Π΅Ρ€ΠΌΠ°Ρ‚ологичСской ΠΏΡ€Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠΊΠ΅ ароматичСских Ρ€Π΅Ρ‚ΠΈΠ½ΠΎΠΈΠ΄ΠΎΠ² являСтся 6-[3-(1 -Π°Π΄Π°ΠΌΠ°Π½Ρ‚ΠΈΠ»)-4-мСтоксифСнил]-2-нафтойная кислота (ΠΌΠ΅ΠΆΠ΄ΡƒΠ½Π°Ρ€ΠΎΠ΄Π½ΠΎΠ΅ Π½Π΅ΠΏΠ°Ρ‚Π΅Π½Ρ‚ΠΎΠ²Π°Π½Π½ΠΎΠ΅ Π½Π°Π·Π²Π°Π½ΠΈΠ΅ — Π°Π΄Π°ΠΏΠ°Π»Π΅Π½), Π΄Π°Π½Π½Ρ‹ΠΉ ΠΏΡ€Π΅ΠΏΠ°Ρ€Π°Ρ‚, Ρ‚Π°ΠΊΠΆΠ΅, интСнсивно изучаСтся ΠΊΠ°ΠΊ ΠΏΡ€ΠΎΡ‚ΠΈΠ²ΠΎΡ€Π°ΠΊΠΎΠ²ΠΎΠ΅ срСдство, ΠΎΠ΄Π½Π°ΠΊΠΎ ΠΊ Π½Π°ΡΡ‚оящСму ΠΌΠΎΠΌΠ΅Π½Ρ‚Ρƒ отсутствуСт Π½Π°Π΄Π΅ΠΆΠ½Ρ‹ΠΉ, высокоэффСктивный ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΎΠ΄ Π΅Π³ΠΎ синтСза. I.

Π‘ΡƒΡ‰Π΅ΡΡ‚Π²ΡƒΡŽΡ‰ΠΈΠ΅ ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΎΠ΄Ρ‹ синтСза ΠΎΡ‚Π»ΠΈΡ‡Π°ΡŽΡ‚ΡΡ ΠΈΠ»ΠΈ нСвысоким Π²Ρ‹Ρ…ΠΎΠ΄ΠΎΠΌ ΠΈ, ΠΊΠ°ΠΊ слСдствиС, ΡΠ»ΠΎΠΆΠ½ΠΎΡΡ‚ΡŒΡŽ выдСлСния Ρ†Π΅Π»Π΅Π²ΠΎΠ³ΠΎ ΠΏΡ€ΠΎΠ΄ΡƒΠΊΡ‚Π° ΠΈΠ»ΠΈ высокой Ρ‚Ρ€ΡƒΠ΄ΠΎΠ΅ΠΌΠΊΠΎΡΡ‚ΡŒΡŽ ΠΈΠ»ΠΈ слабой Π²ΠΎΡΠΏΡ€ΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄ΠΈΠΌΠΎΡΡ‚ΡŒΡŽ Π½Π° ΠΊΠ»ΡŽΡ‡Π΅Π²Ρ‹Ρ… стадиях.

Π Π°Π·Ρ€Π°Π±ΠΎΡ‚ΠΊΠ° эффСктивного синтСза 6-[3-(1 -Π°Π΄Π°ΠΌΠ°Π½Ρ‚ΠΈΠ»)-4-мСтоксифСнил]-2-Π½Π°Ρ„Ρ‚ΠΎΠΉΠ½ΠΎΠΉ кислоты позволяСт, Ρ€Π΅ΡˆΠΈΡ‚ΡŒ ΠΎΠ±Ρ‰ΡƒΡŽ Π·Π°Π΄Π°Ρ‡Ρƒ синтСза Π°Π΄Π°ΠΌΠ°Π½Ρ‚ΠΈΠ» Π·Π°ΠΌΠ΅Ρ‰Π΅Π½Π½Ρ‹Ρ… Ρ€Π΅Ρ‚ΠΈΠ½ΠΎΠΈΠ΄ΠΎΠ², ΠΊΠΎΡ‚ΠΎΡ€Ρ‹Π΅ интСнсивно ΠΈΠ·ΡƒΡ‡Π°ΡŽΡ‚ΡΡ ΠΊΠ°ΠΊ сСлСктивныС ΠΈΠ½Π΄ΡƒΠΊΡ‚ΠΎΡ€Ρ‹ Π°ΠΏΠΎΠΏΡ‚ΠΎΠ·Π° ΠΈ, соотвСтствСнно, ΠΏΠΎΡ‚Π΅Π½Ρ†ΠΈΠ°Π»ΡŒΠ½Ρ‹Π΅ ΠΎΠ½ΠΊΠΎΠΏΡ€Π΅ΠΏΠ°Ρ€Π°Ρ‚Ρ‹.

Π’Π°ΠΊΠΈΠΌ ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΠΎΠΌ, созданиС Π½ΠΎΠ²ΠΎΠ³ΠΎ ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΎΠ΄Π° синтСза 6- [3 — (1 -Π°Π΄Π°ΠΌΠ°Π½Ρ‚ΠΈΠ»)-4-мСтоксифСнил]-2-Π½Π°Ρ„Ρ‚ΠΎΠΉΠ½ΠΎΠΉ кислоты, ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡŒΠ·ΡƒΡŽΡ‰Π΅Π³ΠΎ соврСмСнныС возмоТности синтСтичСской Ρ…ΠΈΠΌΠΈΠΈ, являСтся ΠΊΠ°ΠΊ Π°ΠΊΡ‚ΡƒΠ°Π»ΡŒΠ½ΠΎΠΉ ΠΏΡ€ΠΈΠΊΠ»Π°Π΄Π½ΠΎΠΉ Π·Π°Π΄Π°Ρ‡Π΅ΠΉ, Ρ‚Π°ΠΊ ΠΈ Π·Π°Π΄Π°Ρ‡Π΅ΠΉ, Ρ€Π΅ΡˆΠ΅Π½ΠΈΠ΅, ΠΊΠΎΡ‚ΠΎΡ€ΠΎΠΉ прСдоставляСт Π½ΠΎΠ²Ρ‹Π΅ возмоТности для развития мСдицинской Ρ…ΠΈΠΌΠΈΠΈ Ρ€Π΅Ρ‚ΠΈΠ½ΠΎΠΈΠ΄ΠΎΠ².

Π›Π˜Π’Π•Π ΠΠ’Π£Π ΠΠ«Π™ ΠžΠ‘Π—ΠžΠ .

Π²Ρ‹Π²ΠΎΠ΄Ρ‹.

1. Ѐункционализация 2-(1'-Π°Π΄Π°ΠΌΠ°Π½Ρ‚ΠΈΠ»)-4-Π±Ρ€ΠΎΠΌΠ°Π½ΠΈΠ·ΠΎΠ»Π° Ρ‡Π΅Ρ€Π΅Π· ΠΏΡ€ΠΎΠΌΠ΅ΠΆΡƒΡ‚ΠΎΡ‡Π½ΠΎΠ΅ ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π°Π“Ρ€ΠΈΠ½ΡŒΡΡ€Π° ΠΏΡ€ΠΈΠ²ΠΎΠ΄ΠΈΡ‚ ΠΊ ΠΏΡ€ΠΎΠ΄ΡƒΠΊΡ‚Ρƒ Ρ„ΠΎΡ€ΠΌΠ°Π»ΡŒΠ½ΠΎΠ³ΠΎ восстановлСния Π°Ρ€ΠΈΠ»Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΈΠ΄Π° — 2-(1-Π°Π΄Π°ΠΌΠ°Π½Ρ‚ΠΈΠ»)-Π°Π½ΠΈΠ·ΠΎΠ»Ρƒ. ΠŸΡ€ΠΈΡΡƒΡ‚ΡΡ‚Π²ΠΈΠ΅ Π±Π΅Π·Π²ΠΎΠ΄Π½ΠΎΠ³ΠΎ хлористого лития Π² Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΎΠ½Π½ΠΎΠΉ смСси ΠΏΡ€ΠΈ. ΠΏΡ€ΠΎΠ²Π΅Π΄Π΅Π½ΠΈΠΈ': синтСза Π“Ρ€ΠΈΠ½ΡŒΡΡ€Π° ΠΏΡ€ΠΈΠ²ΠΎΠ΄ΠΈΡ‚ ΠΊ ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡŽ эквимолярного комплСкса Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π° Π“Ρ€ΠΈΠ½ΡŒΡΡ€Π° ΠΈ Ρ…лористого лития, Ρ‡Ρ‚ΠΎ позволяСт Π½ΠΈΠ²Π΅Π»ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Ρ‚ΡŒ ΠΏΠΎΠ±ΠΎΡ‡Π½Ρ‹Π΅ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ ΠΈ ΠΏΡ€ΠΎΠ²ΠΎΠ΄ΠΈΡ‚ΡŒ Π΄Π°Π»ΡŒΠ½Π΅ΠΉΡˆΡƒΡŽ Ρ„ΡƒΠ½ΠΊΡ†ΠΈΠΎΠ½Π°Π»ΠΈΠ·Π°Ρ†ΠΈΡŽ с Π²Ρ‹ΡΠΎΠΊΠΈΠΌΠΈ Π²Ρ‹Ρ…ΠΎΠ΄Π°ΠΌΠΈ.

2. Π Π°Π·Ρ€Π°Π±ΠΎΡ‚Π°Π½ эффСктивный ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΎΠ΄ синтСза Π°Π΄Π°ΠΌΠ°Π½Ρ‚ΠΈΠ»Π·Π°ΠΌΠ΅Ρ‰Π΅Π½Π½Ρ‹Ρ… Π°Ρ€ΠΈΠ»Π±ΠΎΡ€Π½Ρ‹Ρ… кислот ΠΏΡƒΡ‚Π΅ΠΌ взаимодСйствия Ρ‚Ρ€ΠΈΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»Π±ΠΎΡ€Π°Ρ‚Π° ΠΈ ΠΊΠΎΠΌΠΏΠ»Π΅ΠΊΡΠ° Π°Π΄Π°ΠΌΠ°Π½Ρ‚ΠΈΠ»Π°Ρ€ΠΈΠ»ΠΌΠ°Π³Π½ΠΈΠΉΠ±Ρ€ΠΎΠΌΠΈΠ΄Π° с Ρ…лористым Π»ΠΈΡ‚ΠΈΠ΅ΠΌ. УстановлСно, Ρ‡Ρ‚ΠΎ ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ комплСкса Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π° Π“Ρ€ΠΈΠ½ΡŒΡΡ€Π° с Ρ…лористым Π»ΠΈΡ‚ΠΈΠ΅ΠΌ* позволяСт ΠΏΡ€ΠΎΠ²ΠΎΠ΄ΠΈΡ‚ΡŒ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΡŽ ΠΏΡ€ΠΈ Ρ‚Π΅ΠΌΠΏΠ΅Ρ€Π°Ρ‚ΡƒΡ€Π΅. Π·Π½Π°Ρ‡ΠΈΡ‚Π΅Π»ΡŒΠ½ΠΎ Π±ΠΎΠ»Π΅Π΅' высокойчСм* Ρ€Π΅ΠΊΠΎΠΌΠ΅Π½Π΄ΠΎΠ²Π°Π»ΠΎΡΡŒ Ρ€Π°Π½Π΅Π΅. Π».

3. ΠžΠΏΡ‚ΠΈΠΌΠΈΠ·ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π² ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΎΠ΄ провСдСния Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ кросс-сочСтания-Π‘ΡƒΠ·ΡƒΠΊΠΈ ΠΌΠ΅ΠΆΠ΄Ρƒ 3-(1-Π°Π΄Π°ΠΌΠ°Π½Ρ‚ΠΈΠ»)-4-мСтоксифСнилборной кислотой ΠΈ ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ» 6-Π±Ρ€ΠΎΠΌΠΎ-2-Π½Π°Ρ„Ρ‚Π΅Π½ΠΎΠ°Ρ‚ΠΎΠΌ.

4. НайдСна каталитичСскаясистСма для борилирования? 2-(1-Π°Π΄Π°ΠΌΠ°Π½-Ρ‚ΠΈΠ»)-4-Π±Ρ€ΠΎΠΌΠ°Π½ΠΈΠ·ΠΎΠ»Π°. УстановлСно, Ρ‡Ρ‚ΠΎ ΠΎΠΏΡ‚ΠΈΠΌΠ°Π»ΡŒΠ½Ρ‹ΠΌ Π»ΠΈΠ³Π°Π½Π΄ΠΎΠΌ для палладия являСтся 2-дициклогСксилфосфино-2', 6'-димСтоксибифСнил (Sphos). ΠŸΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π΅Π½Π½Ρ‹Π΅ Π΄Π°Π½Π½Ρ‹Π΅ ΠΏΠΎΠ·Π²ΠΎΠ»ΠΈΠ»ΠΈ Π²ΠΏΠ΅Ρ€Π²Ρ‹Π΅ ΠΎΡΡƒΡ‰Π΅ΡΡ‚Π²ΠΈΡ‚ΡŒ one-pot синтСз ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ» 6-[3-(1-Π°Π΄Π°ΠΌΠ°Π½Ρ‚ΠΈΠ»)-4-мСтоксифСнил]-2-Π½Π°Ρ„Ρ‚Π΅Π½ΠΎΠ°Ρ‚Π°. Π‘Ρ‚Π°Π΄ΠΈΠΈ каталитичСской Π³Π΅Ρ‚Π΅Ρ€ΠΎΡ„ΡƒΠ½ΠΊΡ†ΠΈΠΎΠ½Π°Π»ΠΈΠ·Π°Ρ†ΠΈΠΈ ΠΈ ΠΊΠ°Ρ‚алитичСского кросс-сочСтания ΠΏΠΎ ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΎΠ΄Ρƒ Π‘ΡƒΠ·ΡƒΠΊΠΈ Π±Ρ‹Π»ΠΈ ΠΏΡ€ΠΎΠ²Π΅Π΄Π΅Π½Ρ‹ Π±Π΅Π· выдСлСния ΠΏΡ€ΠΎΠΌΠ΅ΠΆΡƒΡ‚ΠΎΡ‡Π½Ρ‹Ρ… ΠΏΡ€ΠΎΠ΄ΡƒΠΊΡ‚ΠΎΠ².

5. ΠšΡ€ΠΎΡΡ-сочСтаниС 3-(1-Π°Π΄Π°ΠΌΠ°Π½Ρ‚ΠΈΠ»)-4-мСтоксифСнилмагнийбромида ΠΈ ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»-6-Π±Ρ€ΠΎΠΌΠΎ-2-Π½Π°Ρ„Ρ‚Π΅Π½ΠΎΠ°Ρ‚Π° ΠΏΠΎ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ ΠšΡƒΠΌΠ°Π΄Ρ‹ Π² ΠΈΡΡΠ»Π΅Π΄ΠΎΠ²Π°Π½Π½Ρ‹Ρ… Π½Π°ΠΌΠΈ условиях ΠΏΡ€ΠΎΡ…ΠΎΠ΄ΠΈΡ‚ с Π²Ρ‹ΡΠΎΠΊΠΈΠΌ Π²Ρ‹Ρ…ΠΎΠ΄ΠΎΠΌ.

6. ΠžΠΏΡ‚ΠΈΠΌΠΈΠ·ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½Ρ‹ условия Ρ‰Π΅Π»ΠΎΡ‡Π½ΠΎΠ³ΠΎ Π³ΠΈΠ΄Ρ€ΠΎΠ»ΠΈΠ·Π° ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»-6-[3-(1-Π°Π΄Π°-ΠΌΠ°Π½Ρ‚ΠΈΠ»)-4-мСтоксифСнил]-2-Π½Π°Ρ„Ρ‚Π΅Π½ΠΎΠ°Ρ‚Π°, Π² Ρ€Π΅Π·ΡƒΠ»ΡŒΡ‚Π°Ρ‚Π΅ Ρ‡Π΅Π³ΠΎ ΠΏΡ€Π΅Π΄Π»ΠΎΠΆΠ΅Π½ΠΎ осущСствлСниС процСсса Π² Π³ΠΎΠΌΠΎΠ³Π΅Π½Π½Ρ‹Ρ… условиях Π² ΡΡ€Π΅Π΄Π΅ 1, 2-ΠΏΡ€ΠΎΠΏΠΈΠ»Π΅Π½Π³Π»ΠΈ-коля ΠΏΡ€ΠΈ высокой Ρ‚Π΅ΠΌΠΏΠ΅Ρ€Π°Ρ‚ΡƒΡ€Π΅.

7. Π Π°Π·Ρ€Π°Π±ΠΎΡ‚Π°Π½ синтСз ряда Π°Π΄Π°ΠΌΠ°Π½Ρ‚ΠΈΠ»Π·Π°ΠΌΠ΅Ρ‰Π΅Π½Π½Ρ‹Ρ… ароматичСских Ρ€Π΅Ρ‚ΠΈΠ½ΠΎΠΈΠ΄ΠΎΠ² ΠΊΠ°ΠΊ ΠΎΠ±ΡŠΠ΅ΠΊΡ‚ΠΎΠ² для исслСдования биологичСской активности. I.

ΠŸΠΎΠΊΠ°Π·Π°Ρ‚ΡŒ вСсь тСкст

Бписок Π»ΠΈΡ‚Π΅Ρ€Π°Ρ‚ΡƒΡ€Ρ‹

  1. Camacho L. H., Clinical applications of retinoids in cancer medicine // J. Biol.
  2. Regul. Homeost Agents. 2003. — Vol. 17. No 1. — P. 98 — 114.
  3. Orfanos Π‘. E., Zouboulis Π‘. C. Current Use and Future Potential Role of Retinoids // Drugs 1997. — Vol. 53. No 3. — P. 358 — 388.
  4. Kagechika H., Shudo K. Synthetic Retinoids: Recent Developments Concerning
  5. Structure and Clinical Utility // J. Med. Chem. 2005. — Vol. 48. No 19. — P. 5875 — 5883.
  6. Lund B. W., Piu F. Discovery of a potent, orally available, and isoform-selective retinoic acid beta2 receptor agonist // J. Med. Chem. 2005. — Vol. 48. No 24.- P. 7517−7519.
  7. Charpentier Π’., Bernardon J.-M. Synthesis, Structure-Affinity Relationships, and Biological Activities of Ligands Binding to Retinoic Acid Receptor Subitypes // J. Med. Chem. 1995. — Vol. 38. No 26. — P. 4993 — 5006.
  8. Waugh J., Noble S. Spotlight on adapalene in acne vulgaris // J. Am. J. Clin.
  9. Dermatol. 2004. — Vol. 5. No 5. — 369 — 371
  10. Jain S. Topical tretinoin or adapalene in acne vulgaris: an overview // J. Dermatol. Treat. 2004. — Vol. 15. No 4. — P. 200 — 207.
  11. Shroot Π’., Bernardon J.-M. Bezonaphtalene derivatives and compositions. ЕвропСйский ΠΏΠ°Ρ‚Π΅Π½Ρ‚ Π•Π  199 636. Заявл. 11.04.85- ΠΎΠΏΡƒΠ±Π». 29.10.86.
  12. Weiss J. S., Thiboutot D. M. Long-term safety and efficacy study of adapalene0.3% gel // J. Drugs Dermatol. 2008. — Vol. 7. No 6. — P. 24 — 28.
  13. Tan J. K. Adapalene 0.1% and benzoyl peroxide 2.5%: a novel combination for treatment of acne vulgaris // Skin Therapy Lett. 2009. — Vol. 14. No 6. — P. 4 -5.
  14. Ocker M., Herold C. Potentiated anticancer effects on hepatoma cells by the retinoid adapalene // Cancer Lett. 2004. — Vol. 208. No 1. — P. 51 — 58.
  15. Pan M., Geng S. Apoptosis induced by synthetic retinoic acid CD437 on human melanoma A375 cells involves RIG-I pathway // Arch. Dermatol. Res. -2009.-Vol. 301. No 1.-P. 15−20.
  16. Zhang Y, Dawson M. I. Induction of apoptosis in retinoid-refractory acute myelogenous leukemia by a novel AHPN analog // Blood. 2003. — Vol. 102. No 10.-P. 3743−3752.
  17. Farhana, L., Dawson- M. I. Adamantyl-substituted retinoid-related molecules bind small heterodimer partner and modulate the Sin3A repressor // Cancer Res.-2007.-Vol. 67. No 1.-P. 318−325. -
  18. Shroot Π’., Eustache J. Bezonaphtalene derivatives and compositions. ΠŸΠ°Ρ‚Π΅Π½Ρ‚ БША US4717720 (А). Заявл. 10.04.86- ΠΎΠΏΡƒΠ±Π». 05.01.88.
  19. Lagiere J., Piligrim W. R. Process for the preparation of 1-adamantane derivatives. ЕвропСйский ΠΏΠ°Ρ‚Π΅Π½Ρ‚ US5015758. Заявл. 07.9 188- ΠΎΠΏΡƒΠ±Π». 14.03.90:β€’ β€’ I
  20. Cincinelli R., Dallavalle S. A Novel Atypical Retinoid Endowed with Proapop-totic and Antitumor Activity // J. Med. Chem. 2003. — Vol. 46. No 6. — P. 909−912.i
  21. Tarur R. V., Bhise N. B. A process for preparation of adapalene. ΠœΠ΅ΠΆΠ΄ΡƒΠ½Π°Ρ€ΠΎΠ΄Π½Ρ‹ΠΉ ΠΏΠ°Ρ‚Π΅Π½Ρ‚. W02007125542 (A2). Заявл. 03.05.06- ΠΎΠΏΡƒΠ±Π». 08.11.07.
  22. Knochel P., Singer R. D. Preparation and reactions of polyfunctional organo-zinc reagents in organic synthesis // Chem. Rev. 1993. — Vol. 93. No 6. — P. 2117−2188.
  23. Liu Z, Xiang J. A High Yield and Pilot-Scale Process for the Preparation of Adapalene // Org. Process Res. Dev. 2006. — Vol. 10. No 2. — P. 285 — 288.
  24. Miller J. A., FarreirR. P. Synthesis of functionally substituted unsymmetrical biaryls via a novel double metal catalyzed coupling reaction // Tetrahedron Lett. 1998. — Vol. 39. No 40. — P. 7275 — 7278.
  25. Percec V., Bae J.-Y. Aryl mesylates in metal catalyzed homo- and cross-coupling reactions. 4. Scope and limitations of aryl mesylates in nickel catalyzed cross-coupling reactions // J. Org. Chem. 1995. — Vol. 60. No 21. — P. 6895 -6903.
  26. Shimizu H., Manabe K. Negishi coupling strategy of a repetitive two-step method for oligoarene synthesis // Tetrahedron Lett. 2006. Vol. 47. No 33. -P. 5927−5931.
  27. Miyaura N., Suzuki A. Palladium-catalyzed cross -coupling reactions of organoboron compounds // Chem. Rev. 1995. — Vol. 95. No 7. — P. 2457 — 2483.
  28. Suzuki A. Recent advances in the cross-coupling reactions of organoboron derivatives with organic electrophiles, 1995−1998 // J. Organomet. Chem. -1999. Vol. 576. No 1 — 2. — P. 147 — 168.
  29. Kotha S., Lahiri K. Recent applications of the Suzuki Miyaura cross — coupling reaction in organic synthesis // Tetrahedron — 2002. — Vol. 58. No 48. — P. 9633 — 9695.
  30. Miyaura N., Suzuki A. A new stereospecific cross coupling by the palladium — catalyzed reaction of 1-alkenylboranes withl-alkenyl or 1-alkynyl halides // Tetrahedron Lett. — 1979. — Vol. 20. No 36. — P. 3437 — 3440.
  31. Miyaura N., Suzuki A. Stereoselective synthesis of arylated (E)-alkenes by the reaction of alk-l-enylboranes with aryl halides in the presence of palladium catalyst // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979. — No 19. — P. 866 — 867.
  32. Sicre C.3 Braga A. A. C. Mechanistic insights into the transmetalation step of a Suzuki-Miyaura reaction of 2(4)-bromopyridines: characterization of an intermediate// Tetrahedron? 2008. — Vol'. 64. No 30−31. — P. 7437 — 7443.
  33. Fitton P., Rick E. A. The addition of «aryl halides to tetrakis (triphenylphos-phine) palladium (O) // J. Organomet. Chem. 1971. — Vol. 28: No 2. — P. 287 -291.
  34. Aliprantis A. O., Canary J. W. Observation of catalytic intermediates in the Suzuki reaction by electrospray mass spectrometry // J. Am. Chem. Soc. -1994.-Vol. 116. No 15.-P. 6985−6986.
  35. Vedejs E., Chapman R. W. Conversion of arylboronic acids into potassium aryltrifluoroborates: convenient precursors of arylboron difluoride Lewis acids // J. Org. Chem. 1995. — Vol. 60. No 10. — P. 3020 — 3027.
  36. Tomori H., Buchwald S. L. An improved synthesis of functionalized biphenyl-based phosphine ligands // J. Org. Chem. 2000. — Vol. 65. No 17. — P. 5334 -5341.
  37. Barder Π’. E., Buchwald S. L. Benchtop monitoring of reaction progress via visual recognition with a handheld UV lamp: in situ monitoring of boronic acids in the Suzuki-Miyaura reaction // Org Lett. 2007. — Vol. 9. No 1. — P. 137−139.
  38. Martin R., Buchwald S. L. Palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions employing dialkylbiaryl phosphine ligands // Acc. Chem. Res. -2008.-Vol. 41. No. 11.-P. 1461−1473.
  39. Darses S., Genet J.-P. Potassium trifluoro (organo)borates: new perspectives in organic chemistry // Eur. J. Org. Ghem. 2003. — No 22. — P: 4313 — 4327.
  40. Molander G. A. Biolatto B. Palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions of potassium aryl- and heteroaryltrifluoroborates // J. Org. Chem. 2003. — Vol. 68. No 11. — P. 4302 — 4314.
  41. Barder T.E., BuchwaldS.L. Efficient catalyst for the Suzuki-Miyaura coupling of potassium aryl trifluoroborates with aryl chlorides // Org Lett. 2004. -Vol. 6. No 16. — P. 2649 — 2652.
  42. Vyas K. D., Nair R. Novel- process for preparation of adapalene. ΠœΠ΅ΠΆΠ΄ΡƒΠ½Π°Ρ€ΠΎΠ΄Π½Ρ‹ΠΉ ΠΏΠ°Ρ‚Π΅Π½Ρ‚ WO 2 008 126 104 (A2). Заявл. 11.04.07- ΠΎΠΏΡƒΠ±Π». 23.10.08. .
  43. Percec V., Golding G. M. NiCl2(dppe) catalyzed cross-coupling of aryl mesylates, arenesulfonates, and halides with arylboronic acids // J. Org. Chem. -2004. — Vol. 69. No 10. — P. 3447 — 3452. i
  44. Comely A. C., Marfil S. M. Intermediates and process for the preparation of aromatic derivatives of 1-adamantane. ΠœΠ΅ΠΆΠ΄ΡƒΠ½Π°Ρ€ΠΎΠ΄Π½Ρ‹ΠΉ ΠΏΠ°Ρ‚Π΅Π½Ρ‚ WO 2 007 063 523 (Al). Заявл. 02.12.05- ΠΎΠΏΡƒΠ±Π». 07.06.07.
  45. Percec, V., Bae, J.-Y. Aryl mesylates in metal catalyzed homocoupling andcross coupling reactions. 3. A simple and general method for the synthesis ofi2,2'- diaroyl 4,4' - dihydroxybiphenyls // J. Org, Chem. — 1995. — Vol. 60. No 4.-P. 1066−1069.
  46. Saito S., MiyauraN. Synthesis of biaryls via a nickel (O)-catalyzed cross-coupling reaction of chloroarenes with arylboronic acids // J. Org. Chem. 1997. -Vol. 62. No 23. — P. 8024 — 8030.
  47. Indolese A. F. Suzuki-type coupling of’chloroarenes with arylboronic acids catalysed by. nickel complexes // Tetrahedron Lett. 1997. — Vol. 38. No 20., — P.' 351−3 -3516.
  48. Inada K., Miyaura N. Synthesis* of biaryls via cross-coupling-reaction of arylboronic acids with aryl chlorides catalyzed by NiCl2 / triphenylphosphine complexes // Tetrahedron. 2000. — Vol. 56. No 44. — P. 8657 — 8660.
  49. Zim D., Monteiro A. L. Suzuki cross-coupling of aryl halides with aryl boronic β€’ acids catalyzed by phosphine free NiCl2 β€’ 6 H20 // Tetrahedron Lett. — 2002.- Vol. 43. No 22. P. 4009 — 4011.
  50. Zim D., Monteiro A. L. NiCl2(PCy3)2: A simple and efficient catalyst precursor for the Suzuki cross-coupling of aryl tosylates and arylboronic acids // Org. Lett. 2001. — Vol. 3. No 19. — P. 3049 — 3051.
  51. Percec V., Golding G. M. NiCl2(dppe) catalyzed cross — coupling of aryl mesylates, arenesulfonates, and halides with arylboronic acids // J. Org. Chem. — 2004. — Vol. 69. No 10. — P. 3447 — 3452.
  52. Nguyen H. N., Buchwald S. L. The first general palladium catalyst for the Su-zuki-Miyaura and carbonyl enolate coupling of aryl arenesulfonates // J. Am. Chem. Soc.-2003.-Vol. 125. No 39.-P. 11 818−11 819.
  53. Bhayana Π’., Buchwald S. L. A versatile catalyst system for Suzuki-Miyauraicross-coupling reactions of C (sp2)-tosylates and mesylates // Org. Lett. 2009.- Vol. 11. No 17. P. 3954 — 3957.
  54. Castaldi G., Allegrini P. A process for the preparation of adapalene. ЕвропСйский ΠΏΠ°Ρ‚Π΅Π½Ρ‚ Π•Π  1 707 555 (Bl). Заявл. 01.04.05- ΠΎΠΏΡƒΠ±Π». 14.11.07.
  55. Zhang L., Wu J. Palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-couplings of aryl tosylates with potassium aryltrifluoroborates // J. Org. Chem. 2007. — Vol. 72. No 24. — P. 9346 — 9349.
  56. Pfahl, M.- Lu, X.-P. Adamantyl deivatives as anti-cancer agents. ΠœΠ΅ΠΆΠ΄ΡƒΠ½Π°Ρ€ΠΎΠ΄Π½Ρ‹ΠΉ ΠΏΠ°Ρ‚Π΅Π½Ρ‚ WO 156 563 (Al). Заявл. 04.02.00- ΠΎΠΏΡƒΠ±Π». 09.08.01.
  57. Ishiyama Π’., Miyaura N. Palladium (O)-catalyzed cross-coupling reaction of alkoxydiboron with haloarenes: a direct procedure for arylboronic esters // J. Org. Chem. 1995. — Vol. 60. No 23. — P. 7508 — 7510.
  58. Ishiyama Π’., Miyaura N. Synthesis of arylboronates via the palladium (O)-catalyzed cross-coupling reaction of tetra (alkoxo)diborons with aryl triflates // Tetrahedron. Lett. 1997. — Vol. 38. No 19. — P. 3447 — 3450.
  59. Murata M., Masuda Y. Novel palladium (0)-catalyzed coupling reaction ofidialkoxyborane with aryl halides: Convenient synthetic route to arylboronates. J. Org. Chem. 1997. — Vol. 62. No 19. — P. 6458 — 6459.
  60. Murata M., Masuda Y. Palladium-catalyzed borylation of aryl halides or triflates with dialkoxyborane: A novel and facile synthetic route to arylboronates. J. Org. Chem. 2000. — Vol. 65. No 1. — P. 164 — 168.
  61. Tamao K., Kumada M. Selective carbon-carbon bond formation by crosscoupling of Grignard reagents with organic halides. Catalysis by nickeliphosphine complexes // J. Am. Chem. Soc. 1972. — Vol. 94. No 12. — P. 4374−4376.
  62. Corriu, R. J. P., Masse, J. P. Activation of Grignard reagents by transition-metal complexes. A new and simple synthesis of trans-stilbenes and polyphenyls // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1972. — Vol. 8. No 3. — P. 144a.
  63. Corbet J.-P., Mignani G. Selected Patented Cross-Coupling Reaction Technologies // Chem. Rev. 2006. — Vol. 106. No. 7. — P. 2651 — 2710.
  64. S. Π’., MacMillan D. W. C. The First Suzuki Cross-Couplings of Aryltrimethylammonium Salts // J. Am. Chem. Soc. 2003. — Vol. 125. No 20.-P. 6046−6047.
  65. Pilgrim W., Lageiere J. Process for, the preparation- of 1-adamantane derivatives. ΠŸΠ°Ρ‚Π΅Π½Ρ‚ БША US5015758: Заявл. 06.09.89- ΠΎΠΏΡƒΠ±Π». 14.05.91.
  66. Yonggang W., Qiuyue Z. Method of preparing adapalene. ΠŸΠ°Ρ‚Π΅Π½Ρ‚ КНР CN101033190. Заявл. 29.04.07- ΠΎΠΏΡƒΠ±Π». 12.09.07.
  67. Knochel P., Dohle W. Highly functionalized organomagnesium reagents prepared through halogen-metal exchange // Angew. Chem. Int. Ed'. 2003. -Vol. 42. No 36. — P. 4302 — 4302.
  68. Jensen A. E., Knochel P. Preparation and reactions of functionalized arylmagnesium reagents // Synthesis. 2002. — No 4. P. — 565 — 569.
  69. Cali P., Begtrup M. Synthesis of arylglycines by reaction of diethyl N-Bociiminomalonate with organomagnesium reagents // Synthesis. 2002. — No 1. -P. 63 — 66.
  70. Sapountzis I., Knochel P. General preparation of functionalized o-nitroarylmagnesium halides through an iodine-magnesium exchange // Angew. Chem., Int. Ed. -2002. Vol. 41. No9.-P.1610−1611.
  71. Bomond L., Knochel, P. Preparation of highly functionalized Grignard reagents by an iodine-magnesium exchange reaction and its application in solid-phase synthesis // Angew. Chem., Int. Ed. 1998. — Vol. 37. No 12. — P. 1701−1703.
  72. Krasovskiy A. Knochel P. A LiCl-mediated Br/Mg exchange reaction for the preparation of functionalized aryl- and heteroarylmagnesium compounds from organic bromides // Angew. Chem. Int. Ed. 2004. — Vol. 43. No 25. — P. 3333−3336.
  73. Seaman W., Johnson J. R. Derivatives of phenylboric acid, their preparation and action upon bacteria // J. Am. Chem. Soc. 1931. — Vol. 53. No 2. — P. 711−723.
  74. Bean F. R., Johnson J. R., Derivatives of phenylboric acid- their preparation and action upon bacteria. II. Hydroxyphenyl boric acids // J. Am. Chem. Soc. -1932. Vol. 54. No 11. -P: 4415−4425.
  75. Billingsley K. L., Buchwald S. L. An improved system, for the palladium-catalyzed borylation of aryl halides with pinacol borane // J. Org. Chem. — 2008. Vol. 73. No. 14. — P. 5589 — 5591.
  76. Martin R. Buchwald' S. L. Pd-Catalyzed Kumada-Corriu cross-coupling reactions at low temperatures allow the use of Knochel-type Grignard reagents // J. Am. Chem. Soc. 2007. — Vol. 129. No 13. — P. 3844 — 3845.
  77. Wolf C., Hanhui Xu H. Efficient synthesis of sterically crowded biaryls by. palladium-phosphinous acid-catalyzed cross-coupling of aryl halides and aryl Grignards//J. Org. Chem. 2008. — Vol. 73. No l.-P: 162- 167.
  78. Ackermann L., Born R. Efficient aryl-(hetero)aryl coupling by activation of C-C1 and C-F bonds using nickel complexes of air-stable phosphine oxides // Angew. Chem. Int. Ed. 2005. — Vol. 44. No 44. — P. 7216 — 7219. :
  79. Wang X., Senanayake Π‘. H. Noncryogenic I/Br-Mg Exchange of Aromatic Halides Bearing Sensitive Functional Groups Using i-PrMgCl-Bis2-(N, N-dimethylamino) ethyl. Ether Complexes // Org. Lett. 2006. — Vol. 8. No 2. -P. 305−307.
  80. Wang X., Senanayake Π‘. H. Addition of Grignard Reagents to Aryl Acid Chlorides: An Efficient Synthesis of Aryl Ketones // Org. Lett. 2005. — Vol. 7. No 25.-P. 5593−5595.
  81. Wolan A., Zaidlewicz M. Synthesis of arylboronates by the palladium catalysed cross coupling reaction in ionic liquids // Org. Biomol. Chem. -2003.-Vol. 1. No 19.-P. 3274−3276.
  82. Lam К. Π‘., Marder Π’. Π’. Mechanism of the Palladium-Catalyzed'Borylation of Aryl Halides with Pinacolborane // Organometallics. 2010. — Vol. 29. No 1. — 1849−1857.
  83. Cincinelli R., Dallavalle S. Synthesis and Structure-Activity Relationships of a New Series of Retinoid-Related Biphenyl-4-ylacrylic Acids Endowed with Antiproliferative and Proapoptotic Activity // J. Med. Chem. 2005. — Vol. 48. No 15.-P. 4931−4946.
  84. Rosen Π’. M., Percec V. Sequential Ni-Catalyzed Borylation and Cross-Coupling of Aryl' Halides via in Situ Prepared Neopentylglycolborane // Org. Lett. 2008. — Vol. 10. No 12. — P. 2597 — 2600.
  85. Wilson D. A., Percec V. Two-Step, One-Pot Ni-Catalyzed Neopentylglycolborylation and Complementary Pd/Ni-Catalyzed Cross-Coupling with Aryl Halides, Mesylates, and Tosylates // Org. Lett. 2008. — Vol. 10. No 21.-P. 4879−4882.
  86. Moldoveanu C., Percec V. Neopentylglycolborylation of Aryl Chlorides Catalyzed by the Mixed Ligand System NiC12(dppp)/dppf/ Org. Lett. 2009. -Vol. 11. No 21.-P. 4974−4977.
  87. Song J. J. Senanayake Π‘. H. Synthesis of 5-Bromopyridyl-2-magnesium Chloride and Its Application in the Synthesis of Functionalized Pyridines // Org. Lett. 2004. — Vol. 6. No 26. — P. 4905 — 4907.
  88. Kocienski P. J. Protecting Groups, 3rd Ed. Stuttgart, NY. Georg Thieme «Verlag. — 2005. — P. 679.
  89. Wuts P. G. M. Greene T. W. Greene’s protective groups in organic synthesis. 4th ed. Hoboken, NJ John Wiley & Sons, Inc. 2007. — P. Ill 0.
  90. Wang X., Senanayake Π‘. H. Mild Iodine Magnesium Exchange of Iodoaroimatics Bearing a Pyrimidine Ring with Isopropylmagnesium Chloride // Org. Lett.-2006.-Vol. 8. No 14.-P. 3141 -3144.
  91. Mentzel U. V., Tonder J. E. Comparative Study of the Kumada, Negishi, Stille, and Suzuki-Miyaura Reactions in the Synthesis of the Indole Alkaloids
  92. Hippadine and Pratosine // J. Org. Chem. 2006. — Vol. 71. No 15. — P. 5807 -5810.
  93. Revell J. D. Ganesan A. Ionic Liquid Acceleration of Solid-Phase Suzuki -Miyaura Cross-Coupling Reactions // Org. Lett. — 2002.-- Vol. 4. No 18. — P. 3071−3073.
  94. Sase S., Knochel P. One-Pot Negishi Cross-Coupling Reactions of In Situ Generated Zinc Reagents with Aryl Chlorides, Bromides, and Triflates // J. Org. Chem. 2008. — Vol. 73. No 18. — P. 7380 — 7382.
  95. Zhu W., Ma D. Formation of Arylboronates by a Cul-Catalyzed Coupling Reaction of Pinacolborane with Aryl Iodides at Room Temperature // Org. Lett.-2006.-Vol. 8. No 2.-P. 261−263.
  96. А., Π€ΠΎΡ€Π΄ P. Π‘ΠΏΡƒΡ‚Π½ΠΈΠΊ Ρ…ΠΈΠΌΠΈΠΊΠ°. M.: ΠœΠΈΡ€. 1976. — Π‘. 541.
  97. Voskuil W., Arens J. F. Chlorodiisopropylphosphine // Organic Syntheses, Coll. Vol. 5. 1973. — P. 211 — 213.
  98. Tomori H., Buchwald S. L. An improved synthesis of functionalized biphe-nyl-based phosphine ligands // J. Org. Chem. 2000. — Vol. 65. No 17. — P. 5334−5341.
  99. Coulson D. R. Tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0). Inorganic Syntheses. Vol 13. NY. McGraw-Hill. 1972. — P. 121 — 123.
  100. Krasovskiy A., Knochel P. Convenient Titration Method for Organometallic Zinc, Magnesium, and Lanthanide Reagents. // Synthesis. 2006. — No 5. — P. 890−891.
  101. Kalvinsh Π“., Tribulovich V. A process for preparation of 6−3-(l-adamantyl) —. 4-methoxyphenyl.-2-naphtoic acid. ЕвропСйский ΠΏΠ°Ρ‚Π΅Π½Ρ‚ Π•Π  2 139 838- заявл. 28.12.06- ΠΎΠΏΡƒΠ±Π». 06.01.10.
  102. Kalvinsh I., Tribulovich V. Method for preparation of 6−3-(l-adamantyl) -4-methoxyphenyl.-2-naphtoic acid. ΠŸΠ°Ρ‚Π΅Π½Ρ‚ БША US 2 010 076 219'(Al) — заявл. 29.12.06- ΠΎΠΏΡƒΠ±Π». 25.03.10.
  103. Kalvinsh I., Tribulovich V. A method for preparation of substituted adamantylarylmagnesium halides. ΠŸΠ°Ρ‚Π΅Π½Ρ‚ БША US 2 010 113 816 (Al) — заявл. 29.12.06- ΠΎΠΏΡƒΠ±Π». 06.05.10.
  104. Π’. Π“., Π“Π°Ρ€Π°Π±Π°Π΄ΠΆΠΈΡƒ А. Π’. Новый ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΎΠ΄ синтСза Π°Π΄Π°ΠΏΠ°Π»Π΅Π½Π° // Π’Π΅Π·. Π΄ΠΎΠΊΠ». ВсСроссийской ΠΊΠΎΠ½Ρ„Π΅Ρ€Π΅Π½Ρ†ΠΈΠΈ ΠΏΠΎ ΠΎΡ€Π³Π°Π½ΠΈΡ‡Π΅ΡΠΊΠΎΠΉ Ρ…ΠΈΠΌΠΈΠΈ, посвящСнной 75-Π»Π΅Ρ‚ΠΈΡŽ со Π΄Π½Ρ основания Π˜Π½ΡΡ‚ΠΈΡ‚ΡƒΡ‚Π° органичСской Ρ…ΠΈΠΌΠΈΠΈ ΠΈΠΌ. Π. Π”. ЗСлинского РАН. Москва, 2009. Π‘. 407.
  105. Π’. Π“., Π“Π°Ρ€Π°Π±Π°Π΄ΠΆΠΈΡƒ А. Π’. «One pot» ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΎΠ΄Ρ‹ Π² ΡΠΈΠ½Ρ‚Π΅Π·Π΅ адамантилсодСрТащих ароматичСских Ρ€Π΅Ρ‚ΠΈΠ½ΠΎΠΈΠ΄ΠΎΠ² // Π’Π΅Π·. Π΄ΠΎΠΊΠ». VIII ВсСроссийской ΠΊΠΎΠ½Ρ„Π΅Ρ€Π΅Π½Ρ†ΠΈΠΈ «Π₯имия ΠΈ ΠΌΠ΅Π΄ΠΈΡ†ΠΈΠ½Π°», Π£Ρ„Π°. 2010. Π‘. 12 — 13.
  106. Π’. Π“., Π“Π°Ρ€Π°Π±Π°Π΄ΠΆΠΈΡƒ А. Π’. ΠœΠ΅Ρ‚ΠΎΠ΄ синтСза 3-(1-Π°Π΄Π°ΠΌΠ°Π½Ρ‚ΠΈΠ»)-4IмСтоксифСнилборной кислоты // Π–ΡƒΡ€Π½. ΠžΠ±Ρ‰. Π₯ΠΈΠΌ. 2010. — Π’. 80, Π’Ρ‹ΠΏ. 4. — Π‘. 696−697.
  107. Π’. Π“., Π“Π°Ρ€Π°Π±Π°Π΄ΠΆΠΈΡƒ А. Π’. Π‘ΠΈΠ½Ρ‚Π΅Π· ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ» 6−3-(1-Π°Π΄Π°ΠΌΠ°Π½Ρ‚ΠΈΠ»)-4-мСтоксифСнил.-2-Π½Π°Ρ„Ρ‚Π΅Π½ΠΎΠ°Ρ‚Π° «one-pot» ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΎΠ΄ΠΎΠΌ // Π–ΡƒΡ€Π½. ΠžΠ±Ρ‰. Π₯ΠΈΠΌ. -2010. Π’. 80, Π’Ρ‹ΠΏ. 4. — Π‘. 698−699.
Π—Π°ΠΏΠΎΠ»Π½ΠΈΡ‚ΡŒ Ρ„ΠΎΡ€ΠΌΡƒ Ρ‚Π΅ΠΊΡƒΡ‰Π΅ΠΉ Ρ€Π°Π±ΠΎΡ‚ΠΎΠΉ