Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

Комплексы N-фосфорилтиомочевин и — тиоамидов с d-металлами

Диссертация: Комплексы N-фосфорилтиомочевин и — тиоамидов с d-металлами
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Показано, что ]Ч-(тио)фосфорилтиоамиды и тиомочевины образуют с ионами Cu (I) и трифенилфосфином комплексы, в которых медь координирована хелатирующим фосфорорганическим анионом и двумя молекулами трифенилфосфинасостав комплексов не зависит от электронных свойств заместителя у ациламидного атома углерода. Краун-содержащие монои бистиофосфорилтиомочевины образуют аналогичные комплексы… Читать ещё >

Содержание

  • Глава 1. Структурное многообразие комплексов N-ациламидофосфатов с металлами
    • 1. 1. Комплексы нейтральных N-ациламидофосфатов
    • 1. 2. Координационные соединения щелочных металлов: Na и К (соли)
    • 1. 3. Координационные соединения переходных металлов
      • 1. 3. 1. Координационные соединения металлов VIIb группы: Мп
      • 1. 3. 2. Координационные соединения металлов VIIIb группы: Со, Ni, Pd и Pt
      • 1. 3. 3. Координационные соединения металлов 1 В группы: Си, Ag
      • 1. 3. 4. Координационные соединения лантаноидов: La-Nd, Sm-Yb
    • 1. 5. Координационные соединения непереходных металлов, за исключением металлов 1а группы
      • 1. 5. 1. Координационные соединения металлов Пв группы: Zn, Cd, Hg
      • 1. 5. 2. Координационные соединения металлов Шв группы: Т
      • 1. 5. 3. Координационные соединения металлов IVb группы: Sn, Pb
  • Глава 2. Комплексы ГЧ-тиоациламидо (тио)фосфатов
    • 2. 1. Комплекс палладия (П) с М-(диизопропоксифосфорил)тиобензамидом
    • 2. 2. Комплекс никеля (И) с Ы-(диизопропоксифосфорил)тиобензамидом
      • 2. 2. 1. Синтез, строение и структура
      • 2. 2. 2. ЯМР спектральные исследования
    • 2. 3. Хелаты платины (П) с 1Ч-(диизопропокситиофосфорил)тиобензамидом (24) и Ы-(диизопропокситиофосфорил)-Ы'-фенилтиомочевиной (54)
      • 2. 3. 1. Синтез, ЯМР спектральные ('Н, 13С, 31Р и l9, Pt) исследования и рентгеноструктурный анализ
      • 2. 3. 2. Кинетические исследования изомеризации хелата платины (П) 77а
    • 2. 4. Комплексы золота и серебра с N-(диизопропокситиофосфорил)тиобензамидом (24) и Nдиизопропокситиофосфорил)-1Ч'-фенилтиомочевиной (54)
      • 2. 4. 1. Комплексы золота
      • 2. 4. 2. Комплексы серебра
    • 2. 5. Комплексы меди (1) с Ы-тиоациламидо (тио)фосфатами и трифенилфосфином
      • 2. 5. 1. Синтез
      • 2. 5. 2. Масс-спектроскопия
      • 2. 5. 3. ИК и ЯМР спектроскопия
      • 2. 5. 4. Кристаллическая и молекулярная структура комплексов 98 и
  • Глава 3. Комплексы ^/-металлов с N-тиофосфорилированными бис-тиомочевинами, содержащими пространственно разделённые хелатные группы
    • 3. 1. Синтез комплексов
    • 3. 2. ИК и ЯМР спектроскопия
    • 3. 3. Строение и поведение комплексов в растворах (данные 31Р ЯМР спектроскопии)
    • 3. 4. Строение комплексов в кристаллической фазе. Данные РСА
  • Глава 4. Экспериментальная часть
    • 4. 1. Физические методы исследования
    • 4. 2. Соединения, синтез которых был описан ранее
    • 4. 3. Синтез ряда N-ациламидотиофосфатов
      • 4. 3. 1. Синтез М-(диизопропоксифосфорил)тиобензамида PhC (S)NHP (0)(0Pr-i)2 (12)
      • 4. 3. 2. Синтез N-тиофосфорилированных бис-тиомочевин
    • 4. 4. Комплексы N-ациламидотиофосфатов с переходными металлами
      • 4. 4. 1. Синтез комплекса Ni с >4-(диизопропоксифосфорил)тиобензамидом
      • 4. 4. 2. Синтез комплекса Pd с Ы-(диизопропоксифосфорил)тиобензамидом (12)
      • 4. 4. 3. Комплексы платины (Н) с N-(диизопропокситиофосфорил)тиобензамидом (24) и Nдиизопропокситиофосфорил)-К-фенилтиомочевиной (54)
        • 4. 4. 3. 1. Синтез m/?aHC-[Pt (C6H5C (S)NP (S)(OPr-i)2−5', 5)2] (76)
        • 4. 4. 3. 2. Взаимодействие K2PtCU с 1ч[-(диизопропокситиофосфорил)-1Г-фенилтиомочевиной (54)
        • 4. 4. 3. 3. Синтез т^анс-[Р1(СбН5КНС (8)НР (8)(ОРг-1)2-ЭД2] (77а)
      • 4. 4. 4. Комплексы золота с 1Ч-(диизопропокситиофосфорил)тиобензамидом (24) и Ы-(диизопропокситиофосфорил)-К-фенилтиомочевиной (54)
        • 4. 4. 4. 1. Синтез комплексов [Au{PhC (S)NHP (S)(OPr-i)2}(PPh3)]TfO 78 и [Au{PhNHC (S)NHP (S)(OPr-i)2}(PPh3)]TfO
        • 4. 4. 4. 2. Синтез комплексов Au{PhC (S)NP (S)(OPr-i)2}(PPh3) 80 и
  • Au {PhNHC (S)NP (S)(OPr-i)2} (PPh3) 81, общая методика
    • 4. 4. 4. 3. Синтез комплекса [Au2{PhC (S)NP (S)(OPr-i)2}2(PPh3)2]TfO
      • 4. 4. 4. 4. Синтез комплексов PPN[Au (PhC (S)NP (S)(OPr-i)2)2] 83 и PPN[Au (PhNHC (S)NP (S)(OPr-i)2)2]
      • 4. 4. 4. 5. Синтез комплексов [Au (PhC (S)NP (S)(OPr-i)2)(C6F5)2] 85 и [Au (PhNHC (S)NP (S)(OPr-i)2)(C6F5)2]
      • 4. 4. 5. Комплексы серебра с Ы-(диизопропокситиофосфорил)тиобензамидом (24) и К-(диизопропокситиофосфорил)-К-фенилтиомочевиной (54)
      • 4. 4. 5. 1. Синтез комплексов Ag{PhC (S)NP (S)(OPr-i)2}(PPh3) 87 и
  • Ag{PhNHC (S)NP (S)(OPr-i)2} (PPh3)
    • 4. 4. 5. 2. Синтез Ag{PhC (S)NHP (S)(OPr-i)2}(TfO)] (89) и [Ag{PhNHC (S)NHP (S)(OPr-i)2}(TfO)] (90)
      • 4. 4. 5. 3. Синтез Ag{PhC (S)NHP (S)(OPr-i)2}(PPh,)]TfO (91) и
  • Ag{PhNHC (S)NHP (S)(OPr-i)2}(PPh3)]TfO (92)
    • 4. 4. 6. Комплексы меди (1) с 1Ч-тиоациламидо (тио)фосфатами и трифенилфосфином
      • 4. 4. 6. 1. Синтез комплекса (Ph3P)2Cu[PhC (S)NP (S)(OPr-i)2-S, S] (98)
      • 4. 4. 6. 2. Синтез комплекса (Ph3P)2Cu[PhC (S)NP (0)(0Pr-i)rS, О] (99)
      • 4. 4. 6. 3. Синтез комплекса (Ph3P)2Cu[Et2NC (S)NP (S)(OPr-i)2-S, S] (100)
      • 4. 4. 6. 4. Синтез комплекса (Ph3P)2Cu[PhNHC (S)NP (S)(OPr-i)2-S-S] (101)
      • 4. 4. 6. 5. Синтез комплекса (РЬзР)2Си[7У-(4-аминобензо-15-краун-5)C (S)NP (S)(OPr-i)2−5,)5] (102)
      • 4. 4. 6. 6. Синтез комплекса (Ph3P)4Cu2{ 1, 10-диаза-18-краун-6-[C (S)NP (S)(OPr-i)2]2−5,5″, iS", 5""} (103)
      • 4. 4. 7. Синтез комплексов Ni, Со, Zn и Cd с N-тиофосфорилированными бис-тиомочевинами (104, 119, 120, 122, 123)
      • 4. 4. 8. Синтез комплексов Ni, Со, Zn и Cd с N-тиофосфорилированной бис-тиомочевиной (121)
      • 4. 4. 9. Синтез комплексов Pd (II) с N-тиофосфорилированными бис-тиомочевинами (104, 119, 120, 121)
  • Выводы

Комплексы N-фосфорилтиомочевин и — тиоамидов с d-металлами (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Актуальность работы. Фосфорорганические соединения находят широкое применение в качестве эффективных комплексообразователей и экстрагентов.

Это связано с их лёгкой доступностью, удобством в применении и способностью образовывать устойчивые комплексы с широким кругом металлов.

Исследование комплексообразующих свойств сопряжённых амбидентатных фосфорорганических соединений составляет отдельное направление современной координационной и элементоорганической химии. Природа связей фосфор-элемент оказывает существенное влияние на физико-химические свойства хелатных комплексов фосфорорганических лигандов по сравнению с их органическими аналогами. Применение широкого круга физических методов для исследования строения и динамических процессов в растворах таких координационных соединений позволит установить особенности природы химической связи в сопряжённых фосфорорганических анионах и откроет пути для создания новых типов селективных комплексообразующих агентов.

Лиганды, содержащие одновременно краун-эфирную и хелатирующую группы, способны связывать ионы как за счёт хелатирующих групп, так и с помощью краун-эфирного цикла по механизму «гость-хозяин». Это открывает широкие возможности для синтеза полиядерных комплексов, содержащих разные по природе ионы металлов. Полиядерные комплексы металлов привлекают внимание в качестве моделей при изучении внутрикомплексных редокс-процессов, селективных и специфичных катализаторов, моделей биологических объектов, переносчиков молекулярного кислорода. Цель работы. Настоящая диссертационная работа посвящена изучению комплексообразующих свойств Ы-(тио)фосфорилтиоамидов и тиомочевин с рядом d-металлов, а также синтезу смешанно-лигандных комплексов металлов, содержащих одновременно два разных по природе фосфорсодержащих лиганда: трифенилфосфин и соединения с фрагментом C (S)NHP (Y) (Y = О, S).

Особое внимание уделено установлению структуры комплексов и центров координации с целью дальнейшего использования полученных закономерностей для направленного синтеза макроциклических структур, образованных посредством ионов металлов с участием биподальных открытоцепных или краун-содержащих 1Ч-(тио)фосфорилтиомочевин. Научная новизна работы. Проведено детальное изучение структуры и поведения комплексов N-фосфорилтиоамидов, содержащих координирующие атомы серы и кислорода, с ионами Ni (II) и Pd (II). Показано, что строение комплексов N-ациламидофосфатов зависит от природы координирующих атомов и заместителей у атома амидного азота. Так, методом РСА установлено, что комплекс палладия с N-фосфорилтиобензамидом имеет цисплоскоквадратное строение и состав PdL2, а комплекс никеля образует с ним октаэдрический комплекс состава NiL2*2HL. С помощью метода NOESY на ядрах 'Н показано, что в растворах данного комплекса никеля происходит медленный обмен между нейтральной и анионной формами лиганда. Методом NOESY изучена скорость такого обмена.

Методом РСА установлено трансплоскоквадратное строение комплексов Pt (Il) с Ы-(диизопропокситиофосфорил)тиобензамидом и N-(диизопропокситиофосфорил)-М'-фенилтиомочевиной. Последний комплекс может быть выделен исключительно в трансформе или в виде смеси циси трансизомеров в зависимости от условий получения. Методом 31Р ЯМР спектроскопии показано, что в растворе между циси трансизомерами существует равновесие и вычислена константа равновесия процесса цис транс изомеризации.

Получено большое количество гомои гетеролигандных ионных и нейтральных комплексов Ag (I) и Au (I) с Ы-(диизопропокситиофосфорил)тио-бензамидом и Ы-(диизопропокситиофосфорил)-ТчГ-фенилтиомочевиной и три-фенилфосфином. Получены комплексы переходных металлов, в которых N-тио-ациламидотиофосфаты, содержащие донорные атомы серы, выступают как нейтральные лиганды. Структура двух комплексов Ag (I) доказана методом РСА.

Получены комплексы Cu (I) с N-ациламидофосфатами и трифенилфосфиномстроение двух из них подтверждено методом РСА. Состав г комплексов не зависит от электронных свойств заместителя у ациламидного атома углерода.

Изучено строение комплексов двухвалентных металлов с биподальными N-тиофосфорилированными тиомочевинами. Показано, что данные комплексы существуют в кристаллической фазе в виде димеров состава M2L2. Методом РСА установлена кристаллическая и молекулярная структура комплексов Cd (II), Pd (II) и Co (II) с биподальными N-тиофосфорилированными.

31 тиомочевинами. Методом Р ЯМР спектроскопии установлено, что комплекс палладия в растворе также существует в димерной форме Pd2L2-Практическая значимость работы. Возможно использование N-ациламидофосфатов в ион-селективных электродах для анализа содержания различных по природе «жестких» и «мягких» ионов металлов. Комплексы с d-металлами (особенно с медью (Н)) должны проявлять практически полезные свойства в различных областях деятельности человека (например, как присадки к смазочным маслам, биологически-активные вещества, ингибиторы кислотной коррозии металлов и др.). Комплексы одновалентной меди применяются в качестве катализаторов процессов, включающих гемолитический разрыв связей углерод-галоген, что используется для присоединения галогеналканов к олефинам. Комплексы краун-содержащих М-(тио)фосфорилированных тиомочевин, а также комплексы, представляющие собой металломакроциклы, могут быть использованы для получения гетероядерных комплексов металлов. Структура работы. Работа изложена на 157 страницах, содержит 21 таблицу, 26 рисунков и 124 библиографические ссылки. Диссертация состоит из введения, четырёх глав, выводов и двух приложений.

Выводы.

Синтезирован комплекс Ni (II) с N-фосфорилтиоамидом нового типа, в котором атом металла связан с двумя анионными и двумя нейтральными лигандами. Методом РСА установлено, что координация лигандов осуществляется с участием Р=0 и C=S групп анионанейтральный фосфорилированный амид связан только атомом кислорода Р=0 группы. В растворе две формы лиганда находятся в состоянии медленного обмена. Впервые получен комплекс палладия (И) с N-фосфорилтиоамидом состава PdL2, имеющий цис-плоскоквадратное строение, тогда как платина (Н) с N-тиофосфорилтиоамидами и тиомочевинами образует аналогичные комплексы трансструктуры. Для платинового комплекса N-тиофосфорилтиомочевины обнаружена цистрансизомерия с равновесным соотношением форм 44: 56. Предложен механизм изомеризации.

Показано, что N-тиофосфорилтиоамиды и тиомочевины в присутствии трифенилфосфина в зависимости от соотношения реагентов и условий реакций образуют с ионом Au (I) широкий круг устойчивых смешаннолигандных комплексов: [AuHL (PPh3)]TfO, Au (L)PPh3, [Au2L (PPh3)]TfO, (Au2L2r (N (PPh3)2)+, (ТЮ = CF3S03, HL = PhC (S)NHP (S)(OPr-i)2 или PhNHC (S)NHP (S)(OPr-i)2). Комплексы бис (пентафторфенил)-золота (Ш) взаимодействуют с солями N-тиоациламидотиофосфатов, образуя продукты состава AuL (C6F5)2. Структура полученных комплексов золота установлена методами ИК, ЯМР и массспектроскопии.

Установлено, что ионы Ag (I) с N-тиофосфорилтиоамидами и тиомочевинами образуют устойчивые комплексы, в состав которых входят как анионные [Ag (L)PPh3], так и нейтральные [Ag (HL)]TfO, [Ag (HL)PPh3]TfO, [Ag (HL)(PPh3)2]TfO N-тиоациламидотиофосфатные лиганды.

Показано, что ]Ч-(тио)фосфорилтиоамиды и тиомочевины образуют с ионами Cu (I) и трифенилфосфином комплексы, в которых медь координирована хелатирующим фосфорорганическим анионом и двумя молекулами трифенилфосфинасостав комплексов не зависит от электронных свойств заместителя у ациламидного атома углерода. Краун-содержащие монои бистиофосфорилтиомочевины образуют аналогичные комплексы с сохранением свободного макроцикла. Впервые получены комплексы Ni (II), Co (II), Zn (II), Cd (II) и Pd (II) с бис-N-(тио)фосфорилтиомочевинами, содержащими открытоцепной или макроциклический фрагменты, и имеющие, согласно данным ИК и ЯМР спектроскопии, состав 2:2- для некоторых из них характерно существование равновесия в растворе между димерной и олигомерной формами.

Впервые выделены в кристаллическом виде комплексы Pd (II), Co (II) и Cd (II) с биподальными N-тиофосфорилтиомочевинами. Согласно данным РСА комплексы имеют состав 2:2 и представляют собой новый тип металлсодержащих макроциклов.

Показать весь текст

Список литературы

  1. В.Ф., Лазарева Г. А., Батыршина Ф. М., Зимин М. Г. Экстракционные свойства М-(0,0-диизопропилтиофосфорил)тиобензамида. // Журн. аналит. хим. 1982. — Т.37. — № 10. — С. 1739−1743.
  2. В. В., Рахматуллин А. И., Забиров Н. Г. Комплексы N-диизопропокситиофосфорил-1Ч'-фенилтиомочевины с рядом тиофильных металлов.//Журн. Общ. хим. 2000. — Т.70. — № 10.-С. 1705−1711.
  3. А.Ф., Зонтова В. Н., Мельников Н. Н. О действии оксида ртути на тиофосфорилтиомочевину. // Докл. АН СССР- 1980.- Т. 251, Вып. 4.- С.882−884.
  4. А. Л., Штырлин В. Г., Забиров Н. Г., Аганов А. В., Рахматуллин А. И., Кашеваров С. В., Захаров А. В. Взаимодействие N-диизопропокситиофосфорилтиобензамида с малахитом. // Журн. Общ. хим. -1996.-Т. 66. № 3. — С. 525.
  5. Н. Г., Муратова А. А., Кашеваров С. В., Черкасов Р. А. Взаимодействие N-фосфориламидов и -тиоамидов с четырёххлористым оловом. // Журн. общ. хим. 1996. — Т. 66. — № 3. — С. 419−421.
  6. В. И., Кремлев М. М., Алексенко В. А. Комплексообразование СоСЬ с 1Ч-арил-1Ч'-тетраэтилдиамидофосфонотиомочевинами в ацетоне. // Журн. неорг. хим. 1974. — Вып. 2, Т. 19. — С.441−444.
  7. Groeger Н., Schmidpeter A. Thioureido-thiophosphinato-Chelate // Chem. Ber. 1967. — Bd. 100. — S. 3216−3224.
  8. Herrmann E., Richter R., Nguyen thi thu Chau. Synthese und Structur von TrisN, N'-diphenoxythiophosphorylthioureato-kupfer (I)],
  9. CuI (C6H50)2P (S)NC (S)N (C2H5)2.}3 Ein Aggregat mit einem Cu3S6-Kern // Z. anorg. allg. Chem. — 1997. — Bd. 623. — P. 403-^108.
  10. H. Г., Шамсевалеев Ф. M., Черкасов Р. А. N-фосфорилированные амиды и тиоамиды // Успехи химии. 1991. — Т. 60. — Вып. 10. — С. 2189−2219.
  11. Р. М., Зимин М. Г., Пудовик А. Н. Изотиоцианаты кислот фосфора, N-фосфорилированные тионкарбаматы и тиомочевины // Успехи химии. 1985. — Т. 54. — Вып. 12. — С. 2044−2075.
  12. Ly. Т. Q., J. D. Woollins. Bidentate organophosphorus ligands formed via P-N bond formation: synthesis and coordination chemistry // Coordination Chemistry Reviews. 1998. — V.176. — № 9. — P. 451−481.
  13. В. M. Овчинников В. А., Капшук В. В., Скопенко В. В. Синтез и исследование координационных соединений хлоридов РЗЭ с бис-(диэтиламидо)-трихлорацетиламидофосфорной кислотой // Журнал неорганической химии 1995. -т.40. -№ 11. С. 1869−1873.
  14. , В. М., Капшук В. В. Овчиников В. А., Скопенко В. В. Структура комплекса нитрата европия с ди-(диэтил)-трихлорацетилфосфотриамидом. // Журн. неорг. хим. 1996. — Т. 41. — № 9. — С. 1470−1475.
  15. W. Zhang, M. Tan, W. Liu and K. Yu, Synthesis and structure of N-(0,0-diethylphosphoryl)-N'-benzoylurea samarium perchlorate complex // Polyhedron. -1992.-Vol. ll.-N. 13.-P. 1581−1585.
  16. В. M., Овчинников В. А., Труш В. А., Скопенко В. В. Свойства и строение бис(диэтиламидо)трихлорацетиламидофосфорной кислоты // Журн. орг. хим. 1996. — Т. 32. — Вып. 3. — С. 376−380.
  17. Cherkasov A. R., Galkin V. I., Cherkasov R. A. A new approach to the theoretical estimation of inductive constants // J. Phys. Org. Chem. 1998. — V. 11.-P. 437−447.
  18. Н.Г., Соколов Ф. Д., Черкасов P.A. Взаимодействие калиевых солей ^(тио)фосфорилтиоамидов с хлорпроизводными 1,3,5-триазина. // Журн. общ. химии. 2003. — Т. 73. — per. № д1115, поступило в редакцию 23 марта 2001, принято в печать.
  19. Н.Г., Соколов Ф. Д., Черкасов Р. А. Синтез бис^-тиофосфорил-тиоимидооксаалканов // Журн. общ. химии. 1998. — Т. 68. — № 9. — С. 1582.
  20. Н.Г., Соколов Ф. Д., Черкасов Р. А. Реакции алкилирования N-фосфорилированных тиоамидов // Журн. общ. химии. 1998. — Т. 68. — № 7. -С. 1100−1103.
  21. А.Ф., Васильев А. Ф., Зонтова В. Н., Галушина В. В., Мельников Н. Н. Фосфорилированные и тиофосфорилированные ацил(карбамоил)-изотиомочевины // Журн. общ. химии. 1979. — Т. 49. — № 11. — С. 2474−2479.
  22. А.Ф., Зонтова В. Н., Негребецкий В. В., Богельфер Л. Я., Мельников Н. Н. Синтез и свойства фосфорилированных и тиофосфорилированных триалкилизомочевин и изотиомочевин // Журн. общ. химии. 1983. — Т.53. — № 6.-С. 1269−1274.
  23. F. D., Zabirov N. G., Brusko V. V., Litvinov I. A., Krivolapov D. В., Verat A. Yu., Cherkasov R. A. New cyclization of some N-thiophosphorylthioureas // Phosphorus, Sulfur, and Silicon. 2002. — V. 177. — № 8−9. — P. 2147.
  24. Kutyreva M. P., Zabirov N. G., Brusko V. V., Ulakhovich N. A. Ion-selective electrode based on immobilized thiophosphorylated thioureas for defmition о f soft metals // Anal. Sci. 2001. — V. 17 supplement. — P. il049-il051.
  25. В. Н., Чехлов А. Н., Мартынов И. В. Кристаллическая и молекулярная структура двух комплексов калиевой соли N-диизопропокситиофосфорилтиобензамида с ацетоном и диаза-18-краун-6 // Координационная химия. -1991.-Т. 17. № 5. — С. 618−625.
  26. В. Н., Чехлов А. Н., Забиров Н. Г., Мартынов И. В. Кристаллическая структура комплекса дибензо-18-краун-6 с калиевой солью N-диизопропокситиофосфорилтиобензамида // Докл. АН СССР. 1992. — Т. 323. -№ 6.-С. 1132−1136.
  27. А. Н. Кристаллические структуры двух комплексов 18-краун-6 с натриевой солью К-(диизопропоксифосфорил)бензамида и с калиевой солью N-(диизопропоксифосфорил)тиобензамида // Кристаллография. 1997. — Т. 42. -№ 1.-С. 100−106.
  28. А. Н., Мартынов И. В. Кристаллическая и молекулярная структура комплекса 1,10-диаза-18-краун-6 с калиевой солью N-диизопропоксифосфорил-бензамида // Докл. АН.- 1997.- Т. 356.- № 3.- С. 357−361.
  29. А. Н. Кристаллическая и молекулярная структура комплекса 18-краун-6 с калиевой солью 1Ч-(диизопропоксифосфорил)бензамида // Координационная химия. 2000. — Т. 26. — № 1. — С. 66−72.
  30. А. Н. Кристаллическая структура комплекса 1,10-диаза-18-краун-6 с калиевой солью 1Ч-(диизопропоксифосфорил)тиобензамида // Журн. структур, химии. 1999. — Т. 40. — № 1. — С. 93−101.
  31. В. Н., Чехлов А. Н., Мартынов И. В., Забиров Н. Г., Черкасов Р.
  32. А. // Тез. докладов V Всесоюзного совещания по органической кристаллохимии. Черноголовка. 1987. — С. 130.
  33. Ly Т. Q., Slawin А. М. Z., Woollins J. D., The first six-membered «true» heterocycle hydrogen-bond-assisted ladder formation in a KOCNPS ring system // Angew. Chem. Int. Ed. — 1998. — V. 37. — №. 18. — P. 2501−2502.
  34. Weir W. D., Kilbourn E. Phosphonoureide and phosphonothioureide anthelmintics. Фосфономочевины и фосфонотиомочевины с антигельминтной активностью. Пат. США, № 4 076 809, РЖ Химия. 1978. — 19 021 П.
  35. W. D., Kilbourn Е. Е. Phosphonoureide and phosphonothioureide anthelmintics. Фосфономочевины и фосфонотиомочевины с антигельминтным действием. Пат. США № 4 234 575, РЖ Химия. 1981. — 13 071 П.
  36. Н.Г. Синтез, строение и свойства N-ацил и N-тиоацил(тио)амидофосфатов.: Дисс. .доктора химических наук. Казань, -1995.-483 с.
  37. B.M., Труш B.A. Свойства и строение диметилового эфира трихлорацетиламидофосфорной кислоты // Журн. общ. химии. 1995. — Т.65. -№ 7.-С. 1120−1124.
  38. Ojima I., Iwamoto Т., Onishi Т., Inamoto N., Tamaru К. A novel series of transition metall chelates of diphenylphosphinothioylthiourea anion // J. Chem. Soc., Chem. Commun. -1969. — № 24. — P. 1501−1502.
  39. Ojima I., Onishi Т., Iwamoto Т., Inamoto N., Tamaru K. Synthesis of a new series of transition metal chelates of diphenylphosphinothioylthiourea // Bull. Chem. Soc. Japan- 1971. Vol. 44. — № 8. — P. 2150−2154.
  40. Н.Г., Брусько В. В., Кашеваров С. В., Соколов Ф.Д, Щербакова В. А., Вэрат А. Ю., Черкасов Р. А. Синтез и комплексообразующие свойства N-(тио)фосфорилированных бис (тио)мочевин//Журн. общ. химии. -2000. Т. 70.- № 8. -С. 1294−1302.
  41. Iwamoto Т., Ebina F., Nakazawa H., Nakatsuka C. Crystal and Molecular Structure of Bis (l-diphenylphosphinothioyl-3-methylthioureato)nickel (II) // Bull. Chem. Soc. Japan. 1979. — Vol. 52. — № 6. — P. 1857−1858.
  42. Zak Z., Glowiak Т., Chau N.T.T., Herrmann E. Crystal and molecular structure of bis (N, N-dipropyl-N'-diphenoxythiophosphoryl-thioureato) nickel (II). (C6H50)2P (S)NC (S)N (C3H7)2]2Ni // Z. anorg. allg. Chem. 1990. — B. 586. — S.136−140.
  43. B.B., Рахматуллин A.M., Штырлин В. Г., Забиров Н. Г. Аддуктообразование бис(Ы-диизопропокситиофосфорилтиобензамидо)-никеля (И) с пиридином. // Журн. общ. химии. 2000. — Т. 70. — Вып. 10. — С. 1618−1622.
  44. Ziegler A., Botha V.P., Haiduc I. Transition metal complexes of organo-thiophosphorus ligands. I. Nickel (II) chelates of some new diphenylthiophosphonyl thioureas // Inorg. Chim. Acta. 1975. — Vol. 15. — № 2. — P. 123−128.
  45. H. Г., Литвинов И. А., Катаева О. Н., Кашеваров С. В., Соколов Ф. Д., Черкасов Р. А. Молекулярная и кристаллическая структура комплекса
  46. C6H5C (S)NP (S)(OC3H7-w3o)2.2Pd // Журн. общ. химии. 1998. — Т. 68. — Вып. 9. — С. 1476−1478.
  47. В. В., Соколов Ф. Д., Забиров Н. Г., Черкасов Р. А., Рахматуллин А. И., Вэрат А. Ю. Комплексы М,>Г-бистиофосфорилтиомочевин с ионом Pd(II) // Журн. общ. химии. 1999. — Т. 69. — № 4. — С. 693−694.
  48. P., Slawin А. М. Z., Woollinz J. D. Remarkable S, N, S' tridentate chelation to palladium by the monoanion derived from Ph2P (S)NH]2CO // J. Chem Soc., Dalton Trans. 2000. — P. 1545−1546.
  49. М. G., Kamalov R. М., Cherkasov R. A., Pudovik А. N. Reaction of dialkyl dithiophosphoric and diphenyldithiophosphinic acid with thiocyanates // Phosphorus and Sulfur. 1982. — Vol. 13. — P. 371−378.
  50. Siman О., Huber С. P., Post M. L. Synthesis, Structure and Resonance Raman Spectra of some Copper-Sulfur atom cluster. // Inorganica Chimica Acta. 1977. -V. 25. -L11-L14.
  51. В. H., Чехлов А. Н., Забиров Н. Г., Мартынов И. В. Кристаллическая и молекулярная структура тетрамерного серебряного комплекса К-(диизопропокситиофосфорил)тиобензамида // Докл. РАН. 1995. — Т. 341. — № 4. — С. 502−506.
  52. В. М. Координационная химия карбациламидофосфатов Автореферат дисс. доктора хим. наук, Киев (Украина) 2002, 34 с. (Укр.)
  53. В. В., Рудзевич В. Д., Амирханов В. М. Синтез и исследование координационных соединений РЗЭ с диметиловым эфиром бензоиламидофосфорной кислоты // Журн. неорг. хим. 1994. — Т. 39. — № 4. -С. 640−643.
  54. В. В., Амирханов В. М., Овчинников В. А., Туров А. В. Синтез и исследование координационных соединений РЗЭ с бис-(диэтиламидо)трихлор-ацетиламидофосфорной кислотой // Журн. неорг. химии- 1996. Т. 41. — № 4. -С. 611−616.
  55. В. M., Труш В. А., Капшук А. А., Скопенко В. В. Свойства и строение анионных комплексов лантаноидов с диметиловым эфиром трихлорацетиламидофосфорной кислоты // Журн. неорг. химии. 1996. — Т. 41. — № 12.-С. 2052−2057.
  56. V.M., Ovchynnikov V.A., Legendziewicz J., Graczyk A., Hanuza J., Macalik L. // Acta Physica Polonica A. 1996. — Vol. 90. — № 2. — P. 45560.
  57. B.M., Овчинников B.A., Рехта A.H., Грыцкив, А .Я., Скопенко В. В. // Коорд. химия 1998. Т. 24. — № 5. — С. 368−372.
  58. Ф., Пирсон Р. Механизмы неорганических реакций. // М.: Мир. -1971.-592 с.
  59. В.Н., Чехлов А. Н., Забиров Н. Г., Черкасов Р. А., Мартынов И. В. Кристаллическая и молекулярная структура N-диэтокситиофосфорилтиобенза-мида и N-диизопропокситиофосфорилтиобензамида // Журн. структ. химии.-1990. Т. 31. — № 3. — С. 103−107
  60. В.Н., Грапов А. Ф., Мельников Н. Н. О реакциях фосфорилтиомочевин с окисью ртути и нуклеофильными реагентами // Журн. общ. химии.- 1982. Т. 52. — № 1. — С. 64−68.
  61. А. Н. Кристаллическая и молекулярная структура бисМ-(диизопро-покситиофосфорил)тиобензамидо-8,8ч] свинца (И) // Коорд. химия. 2000. — Т. 26.-№ 4.-С. 254−259.
  62. Van Veggel F.C.J.M., Verboom W., Reinhoudt D. Metallomacrocycles: supramolecular chemistry with hard and soft metal cation in action. // Chem. Rev.1994. V. 94. — N 2. — P. 279−299.
  63. Machado V. G., Baxter P. N. W., Lehn J.-M. Self-Assembly in Self-Organized Inorganic Systems: A View of Programmed Metallosupramolecular Architectures // J. Braz. Chem. Soc. 2001. — V. 12, N 4. — P. 431162.
  64. J.- M. Lehn Supramolecular chemistry. Concepts and perspectives // VCH Verlagsgesellschaft mbH D-69 451 Weinheim (Federal Republic of Germany).1995.-271 p.
  65. P., Боденхаузен Дж., Вокаун А. ЯМР в одном и двух измерениях // М.: Мир. 1990. — 709 с.
  66. Р. Физические методы в химии. Т. 1 // М.: Мир. 1981. — 422 с.
  67. R. К., Matoetoe М. С. 13С and 195Pt NMR of para-substituted A^V-Dialkyl-TV-benzoylthioureas and their cis-ML2] complexes, M = Pd(II) and Pt (II) // Magnetic resonance in chemistry. 1991. — Vol. 29. — P. 1158−1160.
  68. Cupertino D., Keyte R., Slawin A. M. Z., Woollins J. D. The preparation and characterization of MMPr^PS^h] (M = Pt, Pd) and [Pd{N (Pri2PS)2} {HN (Pr'2PS)2}]Cl // Polyhedron. 1996. — Vol. 15. — № 24. — P. 4441−4445.
  69. Johnson D. H., Shriver D. F., Vibrational study of the trifluoromethanesulfonate anion: unambiguous assignment of the asymmetric stretching modes // Inorg. Chem. 1993.-V. 32.-№ 6.-P. 1045−1047.
  70. Lawrence G. A., Coordinated trifluoromethanesulfonate and fluorosulfate // Chem. Rev. 1986. — V. 86. № 1 — P. 17−33.
  71. Heinrich D. D., Fackler J. P., Lahuerta P. The structure of a dinuclear silver (I)complex: (maleonitriledithiolato)tetrakis (triphenylphosphine)disilver //Inorg. Chim. Acta. 1986. — V. 116. — P. 15−19.
  72. Ф. Д., Брусько В. В., Забиров Н. Г., Черкасов Р. А. Синтез и окисление 1,2-бис-^Ы-(диизопропокситиофосфорилтиокарбамидо) фенилен-диамина // Журн. общ. хим. -1999. Т. 69. — N6. — С. 1047−1048.
  73. Ohrenberg С., Liable-Sands L. М., Rheingold A. L., Riordan С. G. Structural Diversity in Family of Copper (I) Thioether Complexes // Inorg. Chem. 2001. — V. 40.-P. 4276−4283.
  74. Koch K. R., Bourne S. A., Coetzee A. Miller J., Self-assembly of 2:2 and 3:3 metallamacrocyclic complexes of platinum (II) with symmetrical, bipodal
  75. N, N', N,"N'"-tetraalkyl-N, N,"-phenylenedicarbonylbis (thiourea) // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999. — № 18. — P. 3157−3161.
  76. McNelis B. J., Nathan L.C., Clark C. J., Design, synthesis and crystal structure of a copper dimetallocyclophane complex exhibiting unique rotational isomerism // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999. — № 11. — P. 1831−1834.
  77. Hartshorn С. M., Steel P. J. Synthesis and crystal structures of silver (I) and palladium (II) complexes of new bis (2-pyridoxy)bensenes and methylene extended analogues // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998. — № 23. — P. 3927−3933.
  78. Kohler R., Kirmse R., Richter R., Sieler J., Hoyer E., Beyer L., Zweikernverbruckende Bis-N-acylthioharnstoffe — Liganden in trimetallamacrocyclen und chelatpolymeren // Z. Anorg. Allg. Chem. 1986. — B. 537.-S. 133−144.
  79. W. К., J oseph W.L.I nner Complexes. 11. M acrocyclic В erryllium Chelates and their Polymers // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1960. — Vol. 82. — P. 5777−5779.
  80. Kirson В., Sechter H. Les Complexes du cuivre avec les bases de Schiff obtenues a partir de l’aldehyde et des diamines aliphatiques. // Bellutein de la Sosiete Chimique de France. 1965. — № 10. — P. 2743−2746.
  81. Kobuke Y., Satoh Y. Positive Cooperativity in Cation Binding by Novel Polyether BisO#-diketone) Hosts // J. Am. Chem. Soc. 1992. — V. 114. — № 2. — P. 789−790.
  82. Kobuke Y., K. Kokubo, Munakata M. Cooperative Metal Ion Binding by Metal-Organized Crown Ether. // J. Am. Chem. Soc. 1995. — V. 117. — № 51. — P. 12 751−12 758.
  83. Y., Akio Т., Masaki O., Masayuki W. Пат. 5 463 099 США, МКИ6 С 07 F 1/08- С 07 F 3/06.
  84. X. Введение в курс спектроскопии ЯМР. // М.: Мир, 1984. 478 с.
  85. F. Н., Kennard О., Watson D. G., Brammer L., Orpen G. A., Taylor R. Tables of bond Lengths determined by X-Ray and Neutron Diffraction. Part 1. Bond1. ngths in Organic Compounds. // J. Chem. Soc. Rerkin Trans. II 1987. № 12. -SI.
  86. Cupertino D. C., Keyte R. W., Slawin A. M. Z., Woollins J. D., Diethoxy-diphenyl-dithioimidodiphosphinate // Polyhedron. 1998.- V. 18.- № 3−4.- P. 311−319.
  87. Nouaman M., Zak Z., Herrmann E., Navratil O. The tetraphenylester of the m-imidodithiodiphosphoric acid and its palladium complex crystal structures. // Z. Anorg. Allg. Chem. — 1993. — V. 619. — P. 1147−1153.
  88. Sieler J., Richter R., Beyer. L., Lindqvist O., Andersen L. Crystal and molecular structure of bisN-(diethylaminothiocarbonyl)-N'-phenylbenzamidinato]nickel (II). // Z. Anorg. Allg. Chem. 1984. — B. 515. — S. 41−50.
  89. Slawin A. M. Z., Smith M. В., Woollins J. D. Complexes of (Ph2P (0)NP (E)Ph2)~ (E = S or Se): Disparate Ring Conformations within a New Palladacycle // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996. — № 18. — P. 3659−3665.
  90. Altomare A., Cascarano G., Giacovazzo C., Viterbo D. SIR. A computer program for the automatic solution of crystal structures //Acta Crystallogr. 1991. -Vol. A47. — N. 4. — P. 744−748.
  91. Straver L. H., Schierbeek A. J. MOLEN. Structure Determination System. Nonius B.V. Delft. Netherlands. 1994. — Vol. 1, 2.
  92. A. H., Черкасов P. А., Зимин M. Г., Забиров H. Г. О взаимодействии дитиокислот фосфора с нитрилами карбоновых кислот. // Журн. общ. хим. 1978. -Т. 48. — № 4. — С. 926.
  93. М., Crespo О., Laguna A., Fischer А. К. Structural characterization of silver (I) complexes Ag (03SCF3)(L)] (L = PPh3, PPh2Me, SC4H4) and [AgL"](CF3S03) (n = 2−4), (L = PPh3, PPh2Me) // Inorganica Chimica Acta. 2000. -V. 304.-P. 7−16.
Заполнить форму текущей работой

Пора сдавать?