Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

Стереоконтролируемые внутримолекулярные превращения аддукта левоглюкозенона и изопрена в направлении структур сесквитерпеновой топологии

Диссертация: Стереоконтролируемые внутримолекулярные превращения аддукта левоглюкозенона и изопрена в направлении структур сесквитерпеновой топологии
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Среди полученных из углеводов хиральных природных соединений есть представители самых разнообразных классов: алифатические соединения, содержащие всего один или два хиральных центра (сулкатол, ипсдиенол, диспарлюр, лейкотриены), кислородсодержащие (розоксид, тромбоксаны, простагландины, антибиотики и т. д.), азотистые (анисомицин, азимовая и карпамовая кислоты), серусодержащие гетероциклы… Читать ещё >

Содержание

  • ПРИНЯТЫЕ СОКРАЩЕНИЯ
  • I. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
  • I. Синтез карбоциклических соединений на основе Сахаров
    • 1. 1. Синтез соединений с малыми углеродными циклами
      • 1. 1. 1. Синтез циклопропанов
      • 1. 1. 2. Синтез циклобутанов
    • 1. 2. Синтез циклопентанов
      • 1. 2. 1. Реакции внутримолекулярного циклоприсоединения нитронов
      • 1. 2. 2. Карбанионные реакции
      • 1. 2. 3. Свободно-радикальные циклизации
      • 1. 2. 4. Циклизации, включающие органометаллические интермедиаты
      • 1. 2. 5. Реакции метатезиса
    • 1. 3. Синтез циклогексанов
      • 1. 3. 1. Нитрометанный метод
      • 1. 3. 2. Реакция Ферье
      • 1. 3. 3. Реакции внутримолекулярного циклоприсоединения нитронов
      • 1. 3. 4. Карбанионные реакции
      • 1. 3. 5. Свободно-радикальные циклизации
      • 1. 3. 6. Реакции метатезиса
      • 1. 3. 7. Циклизации, включающие органометаллические интермедиаты
  • II. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
  • 1. Реакции внутримолекулярной циклизации аддукта левоглюкозенона и изопрена
    • 1. 1. Разработка условий раскрытия 1,6-ангидромостика
    • 1. 2. Радикальная внутримолекулярная циклизация
    • 1. 3. Внутримолекулярная циклизация через ионные интермедиаты
      • 1. 3. 1. Синтез аннелированного циклобутана
      • 1. 3. 2. Оксабициклононановые и -декановые системы на основе аддукта 2 и их взаимопревращения
      • 1. 3. 3. Внутримолекулярная оксациклизация
    • 1. 4. Синтез бициклодеканового ядра на основе реакции Ферье
  • III. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
  • ВЫВОДЫ

Стереоконтролируемые внутримолекулярные превращения аддукта левоглюкозенона и изопрена в направлении структур сесквитерпеновой топологии (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Подавляющее большинство сложных биологически активных веществ хиральны, причем их биологическое действие, как правило, критически зависит от стереохимии. В связи с этим одной из самых сложных задач современного синтеза является обеспечение стереоспецифичности происходящих в ходе синтеза превращений.

Несравненно более широкие перспективы открылись при использовании для этой цели простейших углеводов — моносахаридов. Во-первых, моносахариды легкодоступны в оптически чистом виде и в больших количествах. Во-вторых, моносахариды весьма разнообразны стереохимическиизвестны моносахариды со всеми возможными комбинациями двух, трех и четырех хиральных центров. В-третьих, химия углеводов принадлежит к достаточно разработанным разделам органической химииизвестны разнообразные методы удлинения и укорочения углеродной цепи, введения разветвлений, описаны самые разнообразные манипуляции с карбонильной и гидроксильными группамиих замена другими функциональными группами и заместителями с обращением или без обращения конфигурации. Наконец, для всех наиболее распространенных моносахаридов известны разнообразные комбинации различных защитных групп, позволяющие оперировать с любой из гидроксильных групп. В-четвертых, чрезвычайно удобной с синтетической точки зрения особенностью углеводов является их способность давать производные как циклической, так и открытой формыпервые благодаря относительно стабильным конформациям позволяют легко осуществить селективные превращения, тогда как вторые более удобные для соединения с другими фрагментами и т. д. [1].

Аддукты левоглюкозенона и 1,3-диенов, доступные по реакции Дильса-Альдера, представляют собой перспективные субстраты для разработки подходов к синтезам различных классов природных соединений, в частности сесквитерпеноидов, содержащих аннелированные гетерои карбобициклические системы. Известные пути использования отдельных аддуктов адаптированы к синтезам конкретных соединений. Транскрипция аддуктов в хиральные субъединицы широкого синтетического использования не изучена и представляет собой актуальную задачу.

Аддукт левоглюкозенона и изопрена по своему химическому поведению занимает среднее положение в этом ряду производных левоглюкозенона, поэтому изучение возможностей его трансформации в циклические системы известных сесквитерпеноидов, кроме того, позволит в определенной степени распространить используемые методы на весь ряд и расширить арсенал хиральных источников.

Таким образом, диссертационная работа посвящена изучению внутримолекулярных превращений аддукта Дильса-Альдера левоглюкозенона и изопрена, направленных на разработку синтетического перехода «углеводы — сесквитерпеноиды».

Настоящая работа выполнена в соответствии с планом научно-исследовательских работ Института органической химии УНЦ РАН по теме: «Стереоконтролируемые превращения первичных метаболитов в циклические системы биоактивных молекул» (№ гос. регистрации 0120.0 500 682), а также программой Президиума РАН «Разработка методов получения химических веществ и создание новых материалов» .

I. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР 1. Синтез карбоциклических соединений на основе Сахаров.

Среди полученных из углеводов хиральных природных соединений есть представители самых разнообразных классов: алифатические соединения, содержащие всего один или два хиральных центра (сулкатол, ипсдиенол, диспарлюр, лейкотриены), кислородсодержащие (розоксид, тромбоксаны, простагландины, антибиотики и т. д.), азотистые (анисомицин, азимовая и карпамовая кислоты), серусодержащие гетероциклы (биотин), соединения каркасного типа (фронталин, мультистриатин) с циклами «нормального» размера и макроциклические лактоны (12-, 14- и 16-членные макролидные антибиотики, нонактины), карбоциклические соединения (простагландины, пентеномицин) [1].

Большой теоретический и практический интерес представляют реакции, в результате которых углеродный скелет молекул моносахаридов или их производных замыкается в цикл, образуя различные соединения карбоциклического ряда. Несмотря на то, что карбоциклические соединения, содержащие асимметрические атомы углерода, составляют основу многих важнейших природных соединений, их стереоселективный синтез с использованием Сахаров разработан еще недостаточно полно. В настоящее время имеются несколько обзоров посвященных карбоциклизации [2, 3].

По-видимому, и в дальнейшем углеводы в качестве исходных соединений будут основными объектами синтезов, однако есть определенные перспективы и для расширения сферы их применения, и для синтеза соединений с конденсированными системами углеродных колец, как, например, некоторых стероидов или терпеноидов.

ВЫВОДЫ.

1. Разработаны оптимальные методы раскрытия 1,6-ангидромостика непосредственно в самом левоглюкозеноне (ZnCl2-Ac20), его аддукте с изопреном (ZnCl2-Ac20, НС1-МеОН) и блокированных гидроксипроизводных (Н3Р04-Ас20).

2. Установлено, что раскрытие 1,6-ангидромостика в аномерных ацетатах гидроксипроизводных аддукта левоглюкозенона и изопрена действием BF3-Et20-Ac20 сопровождается ацетилированием аллильного С-6 положения.

3. Показано, что для цис-сочлененной структуры 10-иодметил-4-метил-8-метокси-9-оксабицикло[4.4.0]дец-3-ен-7-она возможности радикальной 5-экзоциклизации под действием Bu3SnH не реализуются, а происходит восстановительное элиминирование иода с образованием эпимерных спиртов. Расщепление углеводного цикла в а, со-бромгексеновый фрагмент позволило осуществить карбоциклизацию с получением бициклодеканового производного кадинанового типа.

4. Обнаружена реакция внутримолекулярной карбоциклизации производных аддукта левоглюкозенона и изопрена в аннелированные циклобутаны, протекающая стереоспецифично при действии концентрированной НС1.

5. Расщеплением аддукта по Байеру-Виллигеру получен циклогексааннелированный у-лактонопределены условия взаимопревращений «у-лактол ^ 5-лактол» и перспектива синтетического использования полученных продуктов.

6. Разработан способ проведения внутримолекулярной 1,4-оксациклизации под действием 12, Н3РО4, SOCl2-Py и 5%-ного Pd/C 8-гидрокси-8-метилпроизводного аддукта левоглюкозенона и изопрена, приводящий к блокированию третичной гидроксильной группы и исключению вероятности ароматизации при карбоциклизации пиранозного фрагмента.

7. Осуществлена стереоспецифичная рециклизация бицикло-аннелированного пиранозного кольца по Ферье с образованием бициклодеканового ядра муроланового типа.

Показать весь текст

Список литературы

  1. К., Свиридов А. Ф., Ермоленко М. С., Яшунский Д. В., Чижов О. С. Углеводы в синтезе природных соединений. — М.: Наука. 1984. -288 с.
  2. Г. Н., Жданов Ю. А. О способах превращения углеводов в карбоциклические соединения // Успехи химии. 1961. — Т.30. — С.1197−1214.
  3. Ferrier R.J., Middleton S. The conversion of carbohydrate derivatives into functionalized cyclohexanes and cyclopentanes // Chem.Rev. 1993. — V.93. -P.2779−2831.
  4. Fraser-Reid В., Holder N.L., Hicks D.R., Walker D.L. Synthetic applications of the photochemically induced addition of oxycarbinyl species to a-enones. Part I. The addition of simple alcohols // Can.J.Chem. 1977. — V.55. -P.3978−3985.
  5. Fitzsimmons B.J., Fraser-Reid B. Annulated pyranosides as chiral synthons for carbocyclic systems. Enantiospecific routes to both (+) — • and (-)-chrysanthemumdicarboxylic acids from a single progenitor // J.Am.Chem.Soc. — 1979. -V.101.-№ 20-P.6123−6125.
  6. Meyer zu Reckendorf W., Kamprath-Scholtz U. Synthese von 2.3-Carboxymethylen.- und 2.3-[2-Hydroxyethyliden]-2.3-didesoxy-D-mannose -Monosacchariden mit einem Cyclopropanring // Chem. Ber. 1972. — V.105. -P.673−685.
  7. Krohn K., Borner G. Five-, four-, and three-membered carbocyclic rings from 2-deoxyribose by intramolecular nucleophilic displacement reaction // J.Org.Chem. 1991. — V.56. — P.6038−6043.
  8. Krohn K., Borner G. From sugars to carbocycles.2. Three- to seven-membered rings from mannose by addition of 1,3-dithiane followed by intramolecular displacement reaction // J.Org.Chem. 1994. — V.59. — P.6063−6068.
  9. Ramana C.V., Murali R., Nagarajan M. Synthesis and reactions of 1,2-cyclopropanated sugars // J.Org.Chem. 1997. — V.62. — P.7694−7703.
  10. Das I., Pal Т.К., Pathak T. Diastereoselective Michael initiated ring closure onvinyl sulfone-modified carbohydrates: a stereospecific and general route to a-substituted cyclopropanes // J.Org.Chem. 2007. — У.12. — № 24. — P.9181−9189.
  11. Whistler R.L., Doner L.W. Photocyclization of keto-D-fructose pentaacetate and keto-L-sorbose pentaacetate // J.Org.Chem. 1973. — V.38. — № 16. -P.2900−2904.
  12. Paquette L.A., Cuniere N. Diastereoselectivity control in the zirconocene-mediated ring contraction of 4-vinylfuranosides to enantiopure multiply functionalized cyclobutanes // Org.Lett. 2002. — V.4. — № 11. — P.1927−1929.
  13. Paquette L.A., Zhang Y. Enantioselective route from carbohydrates to cyclooctane polyols // Org.Lett. 2005. — V.7. — № 3. — P.511−513.
  14. Paquette L.A., Zhang Y. From common carbohydrates to enantiopure cyclooctane polyols and glycomimetics via deoxygenative zirconocene ring contraction // J.Org.Chem. 2006. — V.71. — № 12. — P.4353−4363.
  15. Aurrecoechea J.M., Lopez В., Arrate M. Synthesis of vinyl- and alkynylcyclopentanetetraols by SmI2/Pd (0)-promoted carbohydrate ring-contraction // J.Org.Chem. 2000. — V.65. — № 20. — P.6493−6501.
  16. Stork G., Raucher S. Chiral synthesis of prostaglandins from carbohydrates. Synthesis of (+)-15-(S)-prostaglandin A2 // J.Am.Chem.Soc. 1976. — V.98. -№ 6. — P.1583−1584.
  17. Stork G., Takahashi Т., Kawamoto I., Suzuki T. Total synthesis of prostaglandin F2u by chirality transfer from D-glucose // J.Am.Chem.Soc. -1978. V. 100. — № 26. — P.8272−8273.
  18. Ferrier R.J., Prasit P. Routes to prostaglandins from sugars // Pure and Appl.Chem. 1983. — V.55. — № 4. — P.565−576.
  19. Bernet В., Vasella A. Carbocyclishe Verblinbungen aus Monosacchariden. 2. Umsetzungen in der Mannosereiche // Helv.Chim.Acta. 1979. — V.62. — № 7. — P.2400−2410.
  20. Bernet В., Vasella A. Carbocyclishe Verblinbungen aus Monosacchariden. 3. Umsetzungen in der Galactosereiche // Helv.Chim.Acta. 1979. — V.62. — № 7. -P.2411−2431.
  21. Ferrier R.J., Prasit P. A general route to optically pure prostaglandins from a D-glucose derivative // J.Chem.Soc. Chem. Comm. 1981. -P.983−985.
  22. Farr R.A., Peet N.P., Kang M.S. Synthesis of lS, 2R, 3S, 4R, 5R-methyl2,3,4-trihydroxy-5-(hydroxymetyl)cyclopentyl. amine: a potent a-mannosidase inhibitor // Tet.Let. 1990. — V.31. — № 49. — P.7109−7112.
  23. Shing T.K.M., Elsley D.A., Gillhouley J.G., A rapid entry to carbocycles from.. carbohydrates via intramolecular nitrone cycloaddition // J.Chem.Soc., Chem.Comm. 1989. — P.1280−1282.
  24. Corey E.J., Noyori R. A total synthesis of proctaglandin F2a (dl) from 2-oxabicyclo3.3.0.oct-6-en-3-one // Tet.Let. 1970. — № 4. — P.311−313.
  25. Ferrier R. Unsatured carbohydrates. Part 21. A carbocyclic ring closure or hex-5-enopyranoside derivative // J.Chem.Soc.Perkin Trans. Part 1. — 1979. № 6. -P.1455−1458.
  26. Baldwin S.W., Gedon S.C. Effect on nitrogen substitution on the diastereoselection of intramolecular nitrone/alkene cycloadditions // Synthetic Comm. 1991.-V.21. — № 4. — P.587−596.
  27. Gallos J.K., Damianou K.C., Dellios C.C. A new total synthesis of pentenomycin // Tet.Let. 2001. — № 42. — P.5769−5771.
  28. Gallos J. K, Stathakis C. I, Kotoulas S. S, Koumbis A.E. An improved approach to chiral cyclopentenone building blocks. Total synthesis of pentenomycin I and neplanocin A // J.Org.Chem. 2005. — V.70. — P. 6884−6890.
  29. Gallos J. K, Goga E.G., Koumbis A.E. Expeditious synthesis of aminocyclopentitols from D-ribose via intramolecular nitrone cycloaddition // J.Chem.Soc, Perkin Trans. 1. 1994. — P.613−614.
  30. Kobayashi Y, Miyazaki H, Shiozaki M. Syntheses and absolute configurations of trehazolin and its aglycon // J.Am.Chem.Soc. 1992. — V. l 14. — P.10 065−10 066.
  31. Kobayashi Y, Miyazaki H, Shiozaki M. Syntheses of trehazolin, trehalamine, and the aminocyclitol moiety of trehazolin: determination of absolute configuration of trehazolin // J.Org.Chem. 1994. — V.59. — № 4. — P. 813−822.
  32. Verheyden J.P.H, Richardson A. C, Bhatt R. S, Grant B. D, Fitch W. L, Moffatt J.G. Chiral synthesis of the antibiotics anisomycin and pentenomycin from carbohydrates // Pure and Appl.Chem. 1978. — V.50. — P. 1363−1383.
  33. Ohrui H, Konno M, Meguro H. Synthesis of (4S, 5S)-4,5-dihydroxy-4,5−0-isopropylidene-2-cyclopenten-l-one from D-ribose // Agric.Biol.Chem. -1987. V.51. — № 2. — P.625−626.
  34. Belanger P, Prasit P. Carbocycles from carbohydrates: a simple route to an enantiomerically pure prostaglandin intermediate // Tet.Lett. 1988. — V.29. -№ 43.-P.5521−5524.
  35. Achab S, Das B.C., Synthesis of ®-4-hydroxy-2-(l, 3-dithian-2-ylmethyl)-cyclopent-2-en-l-one, a chiral prostaglandin E2 synthon, from D-glucose // J.Chem.Soc, Chem.Comm. 1983. -P.391−392.
  36. Achab S, Das B.C., A concise and general entry into ®-4-hydroxy-2substituted cyclopent-2-enones from D-glucose: chiral intermediates for the synthesis of PGE2, (-)-pentenomycin I, and allethrin // J.Chem.Soc. Perkin Trans. I. 1990. — P.2863−2873.
  37. Mezzina E., Savoia D., Tagliavini E., Trombini C., Umani-Ronchi A. A new route to optically active (4R)-2-substituted 4-Hydroxycyclopent-2-enones from D-glucose // J.Chem.Soc., Chem.Comm. 1989. — P.845−849.
  38. Achab S., Cosson J.-P., Das B.C., Synthesis of ®-4-hydroxy-2-benzyloxymethylcyclopent-2-en-l-one from D-glucose via palladiums-catalysed rearrangement of a vinylic epoxide intermediate // J.Chem.Soc., Chem.Comm. 1984. — P. 1040−1041.
  39. Ali S.M., Ramesh K., Borchardt R.T. Efficient enantioselective syntheses of carbocyclic nucleoside and prostaglandin synthons // Tet.Lett. 1990. — V.31. -№ 11. — P.1509−1512.
  40. Hill J.M., Hutchinson E.J., Le Grand D.M., Roberts S.M., Thorpe A.J., Turner N.J. Preparation of neplanocin A fom D-ribose and by a chemoenzymic method // J.Chem.Soc. Perkin Trans. I. 1994. — P. 1483−1487.
  41. Borcherding D.R., Scholtz S.A., Borchardt R.T. Synthesis of analogues of neplanocin A: utilization of optically active dihydroxycyclopentenones derived from carbohydrates // J.Org.Chem. 1987. — V.52. — № 24. — P.5457−5461.
  42. Lim M.-I., Marquez V.E. Total synthesis of (-)-neplanocin A // Tet.Lett. 1983. — V.24. — № 50. — P.5559−5562.
  43. Marquez V.E., Lim M.-I., Tseng C.K.-H., Markovac A., Priest M.A., Khan M.S., Kaskar B. Total synthesis of (-)-neplanocin A // J.Org.Chem. 1988. -V.53. — № 24. — P.5709−5714.
  44. Klemer A., Kohla M. Einstufige stereoselektive synthesen von cyclopentanol-derivaten aus l, 5-anhydro-2,3−0-benzyliden-(3-D-ribofuranose // Liebigs.Ann.Chem. 1987. — P.683−686.
  45. Ahluwalia R., Angyal S.J., Luttrell B.M. Synthesis of amino- and nitro-cyclopentanetetrols // Aust J.Chem. 1970. — V.23. — P. 1819−1829.
  46. Martinesz-Grau A., Marco-Contelles J. Carbocycles from carbohydrates via free radical cyclizatoins: new synthetic approaches to glycomimetics // Chem.Soc.Rev. 1998. — V.27. — P. 155−162.
  47. RajanBabu T.V. Stereochemistry of intramolecular free-radical cyclization reactions // Acc.Chem.Res. 1991. — V.24. — № 5. — P. 139−145.
  48. Barlett P.A., McLaren K.L., Ting P.C. Radical cyclization of oxime ethers // J.Am.Chem.Soc. 1988. — V.110. — P.1633−1634.
  49. Wilcox C.S., Thomasco L.M. New syntheses of carbocycles from carbohydrates. Cyclization of radicals derived from unsaturated halo sugars //' J.Org.Chem. 1985. — V.50. — № 4. — P.546−547.
  50. Simpkins N.S., Stokes S., Whittle A.J. An enantiospecific synthesis of allosamizoline // J.Chem.Soc. Perkin Trans. I. 1992. — P.2471−2477.
  51. Boss O., Leroy E., Blaser A., Reymond J-L. Synthesis and evalution of aminocyclopentitol inhibitors of P-glucosidases // Org.Lett. — 2000. V.2. -№ 2. — P.151−154.
  52. Matsugi M., Gotanda K., Ohira C., Suemura M., Sano A., Kita Y. Higly stereoselective synthesis of carbocycles via a radical addition reaction using 2,2'-azobis (2,4-dimetyl-4-methoxyvalernitrile) V-70L. // J.Org.Chem. -1999. V.64. — № 18. — P.6928−6930.
  53. Roberts S.M., Shoberu К.A. Radical cyclisation reactions leading to polyhydroxylated cyclopentane derivatives: synthesis of (1R, 2R, 3S, 4R) — and (1S, 2S, 3R, 4S)-4-hydroxyethyIcyclopentane-1,2,3-triol // J.Chem.Soc. Perkin Trans. I. 1992. — P.2625−2632.
  54. Wilcox C.S., Gaudino J.J. New approaches to enzyme regulators. Synthesis and enzymological activity of carbocyclic analogues of D-fructofuranose and D-fructofuranose 6-phosphate // J.Am.Chem.Soc. 1986. — V.108. — № 11. -P.3102−3104.
  55. Gaudino J.J., Wilcox C.S. A general approach to carbocyclic sugar analogs: preparation of a carbocyclic analog of (3-D-fructofuranose // Carbohydr.Res. -1990. V.206. — P.233−250.
  56. Jones M.F., Roberts S.M. Synthesis of carbocyclic nucleosides: preparation of (-)-5'-homoaristeromycin and analogues // J.Chem.Soc. Perkin Trans. I. -1988. P.2927−2932.
  57. RajanBabu T.V., Nugent W.A., Taber D.F., Fagan P.J. Stereoselective cyclization of enynes mediated by metallocene reagents // J.Am.Chem.Soc. -1988. -V. 110.-P.7128−7135.
  58. Jenkins D.J., Riley A.M., Potter B.V.L. Chiral cyclopentane-based mimics of D-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate from D-glucose // J.Org.Chem. 1996. -V.61. -№ 22.-P.7719−7726.
  59. Chenede A., Pothier P., Sollogoub M., Fairbanks A.J., Sinay P. Samarium (11) iodide promoted ring contraction of carbohydrate derivatives: an expeditious synthesis of functionalized cyclopentanes // J.Chem.Soc., Chem.Comm. -1995. P.1373−1374.
  60. Adinolfi M., Barone G., Iadonisi A., Mangoni L. Diastereoselectivity of the cyclization of hexos-5-uloses by Sm2-mediated pinacol coupling // Tet.Lett. -1998.-V.39. -P.2021−2024.
  61. Gracia I.S., Dietrich H., Bobo S., Chiara J.L. A higly efficient pinacol coupling approach to trehazolamine starting from D-glucose // J.Org.Chem. 1998.1. V.63. -№ 17.-Р.5883−5889.
  62. Grove J.J.С., Holzapfel C.W. Samarium (II) iodide mediated transformation of carbohydrate derived iodo oxime ethers into stereodefmed alkoxy aminocyclopentanes // Tet.Lett. 1997. — V.38. — № 42. — P.7429−7432.
  63. Boiron A., Zillig P., Faber D., Giese B. Synthesis of trehazolin from D-glucose //J.Org.Chem. 1998. -V.63. -№ 17.- P.5877−5882.
  64. Gracia I.S., Bobo S., Martin-Ortega M.D., Chiara J.L. A concise and higly efficient synthesis of trehazolin and trehalamine starting from D-mannose // Org.Lett. — 1999. V.l. — № 11. — P.1705−1708.
  65. Bennett S.M., Biboutou R.K., Zhou Z., Pion R. Studies on the chemoselectivity and diastereoselectivity of samarium (II) iodide mediated transformations of carbohydrate derived co-halo-a,(3-unsaturated esters // Tet. 1998. — V.54. -P.4761−4786.
  66. Grove J.J.C., Holzapfel C.W., Williams B.G. Stereoselective Sml2-mediated conversion of carbohydrates into cyclopentanols // Tet.Lett. 1996. — V.37. -№ 8. -P.1305−1308.
  67. Chiara J.L., Martinez S., Bernabe M. Cascade reaction of 6-deoxy-6-iodohexopyranosides promoted by samarium diiodide: a new ring contraction of carbohydrate derivatives // J.Org.Chem. 1996. — V.61. — № 19. — P.6488−6489.
  68. Hyldtoft L., Madsen R. Carbohydrate carbocyclization by a novel zinc-mediated domino reaction and ring-closing olefin metathesis // J.Am.Chem.Soc. 2000. — V.122. — № 35. — P.8444−8452.
  69. Jin Y.H., Chu C.K. Efficient and practical synthesis of D-cyclopent-2-enone, the key intermediate for the synthesis of carbocyclic nucleosides // Tet.Lett.2002. V.43. — Р.4141−4143
  70. Moon H.R., Choi W.J., Kim H.O., Jeong L.S. Improved and alternative synthesis of D- and L-cyclopentenone derivatives, the versative intermediates for the synthesis of carbocyclic nucleosides // Tet: Asymm. 2002. — V. 13. -P.1189−1193.
  71. Sellier O., Weghe P.V., Eustache J. Ring closing metathesis of sterically hindered 1,6-dienes: a new approach to 5-membered branched cyclitols // Tet.Lett. 1999. — V.40. — P.5859−5860.
  72. Lee K., Cass C., Jacobson K.A. Synthesis using ring closure metathesis and effect on nucleoside transport of a (N)-methancarba S-(4-Nitrobenzyl)thioinosine derivative // Org.Lett. 2001. — V.3. — № 4. — P.597−599.
  73. Seepersaud M., Al-Abed Y. Total synthesis of carba-D-fructofuranose via a novel metathesis reaction // Org.Lett. 1999. — Y.l. — № 9. — P. 1463−1465.
  74. Callam C.S., Lowary T.L. Total Synthesis of both methyl 4a-carba-D-arabinofuranosides // Org.Lett. 2000. — V.2. — № 2. — P. 167−169.
  75. Grosheintz J.M., Fischer O.L. Cyclization of 6-nitrodesoxyaldohexose to nitrodesoxyinositols // J.Am.Chem.Soc. 1948. — V.70. — P. 1476−1484.
  76. Wolfrom M.L., Olin S.M., Polglase W.J. A synthesis of streptidine // J.Am.Chem.Soc. 1950. — V.72. -P.1724−1729.
  77. Baer H.H., Arai I., Radatus В., Rodwell J., Chinh N. A chiral approach to 2-deoxystreptamine // Can.J.Chem. 1987. — V.65. — P.1443−1451.
  78. Paulsen H., Stubbe M. Chirale synthese von (+)-lycoricidin // Tet.Lett. 1982. -V.23. — № 31. -P.3171−3174.
  79. Paulsen H., Stubbe M. Synthese von enantiomerenreinem (+)-lycoricidin aus Dglucose // Liebigs.Ann.Chem. 1983. — № 4. — P.535−556.
  80. Brewster K., Harrison J.M., Inch T.D., Williams N. Model studies of histrionicotoxin. The synthesis of the l-azaspiro5.5.-undecane rings system from carbohydrate starting materials // J.Chem.Soc. Perkin Trans. I. 1987. -P.21−26.
  81. Funabashi M., Wakai H., Sato K., Yoshimura J. Branched-chain sugars. Part 15.
  82. Sato K-i., Sakuma S., Muramatsu S., Bokura M. Synthesis of optically active 2,3,6-tri-O-benzyl-D-myo-inositol from D-glucose // Chem.Lett. 1991. -P.1473−1474.
  83. Sato K.-i., Bokura M., Taniguchi M. Synthesis of optically active 2,3,6-tri-O-benzyl-D-myo-inositol, laminitol, and mytilitol from D-glucose // Bull.Chem.Soc.Jpn. 1994.- V.67. — P. 1633−1640.
  84. Kohn A., Schmidt R.R. Untersuchungen zur synthese von Crverzweigten cycliten aus D-glucose // Liebigs Ann.Chem. 1987. — P. 1045−1054.
  85. Blattner R., Ferrier R.J., Haines S.R. Unsaturated carbohydrates. Part 28. Observations on the conversion of 6-deoxyhex-5-enopyranosyl compounds into 2-deoxyinosose derivatives // J.Chem.Soc. Perkin Trans. I. 1985. -P.2413−2416.
  86. Sugawara F., Kuzuhara H. Partial conversion of maltose into cyclohexane derivatives // Agric.Biol.Chem. 1981. — V.45. — № 1. — P.301−304.
  87. Chida N., Ohtsuka M., Nakazawa K., Ogawa S. Total synthesis hygromycin A
  88. J.Chem.Soc, Chem.Comm. 1989. — P.436−438.
  89. Chida N, Ohtsuka M, Ogura K, Ogawa S. Synthesis of optically active substituted cyclohexenones from carbohydrates by catalytic Ferrier rearrangement // Bull.Chem.Soc.Jpn. 1991. — V.64. — № 7. — P.2118−2121.
  90. Chida N, Ohtsuka M, Nakazawa K, Ogawa S. Total synthesis of antibiotic hygromycin A//J.Org.Chem. 1991.-V.56. — № 9. — P.2976−2983.
  91. Semeria D, Philippe M, Delaumeny J.-M, Sepulochre A.-M, Gero S.D. A general synthesis of cyclitols and aminocyclitols from carbohydrates // Synthesis. 1983. -P.710−713.
  92. Sakairi N, Kuzuhara H. Synthesis of amylostatin (XG), a-glucosidase inhibitor with basic pseudotrisaccharide structure // Tet.Lett. 1982. — V.23. — № 50. -P.5327−5330.
  93. Jaramillo C, Chiara J.-L, Martin-Lomas M. An effective strategy for the synthesis of 6−0-(2-amino-2-deoxy-a-D-glucopyranosyl)-D-chiro- and -D-myo-inositol 1-Phosphate related to putative insulin mimetics // J.Org.Chem. 1994.-V.59. -№ 11.-P.3135−3141.
  94. Pelyvas I, Sztaricskai F, Bognar R. A novel approach to aminocyclitol analogues from azidotrideoxyhex-5-enopyranosides // J.Chem.Soc, Chem.Comm. 1984. — P.104−105.
  95. Fisher M. J, Myers C. D, Joglar J, Chen S.-H, Danishefsky S.J. Synthetic studies toward rapamycin: asolution to a problem in chirality merger through use of the Ireland reaction // J.Org.Chem. 1991. — V.56. — № 20. — P.5826−5834.
  96. Jung M. E, Tina Choe S.W. Total synthesis of cyclophellitol and (1R, 2S)-cyclophellitol from D-mannose // J.Org.Chem. 1995. — V.60. — № 11. -P.3280−3281.
  97. Meszaros P, Pinter I, Messmer A. A novel synthesis of 2-azido-2-deoxyinosose oximes // Carbohyd.Res. 1990. — V.197. — P.302−309.
  98. Takahashi S, Terayama H, Kuzuhara H. Stereoconrolled synthesis of (-)allosamizoline using D-glucosamine as a chiral template // Tet.Lett. 1991. -V.32. — № 38. -P.5123−5126.
  99. Barton D.H.R., Camara J., Dalko P., Gero S.D., Quiclet-Sire В., Stutz P. Synthesis of biologically active carbocyclic analogues ofN-acetylmuramyl-L-alanyl-D-isoglutamine (MDP) // J.Org.Chem. 1989. — V.54. — № 16. -P.3764−3766.
  100. Sakairi N., Hayashida M., Amano A., Kuzuhara H. Design and synthesis of new 1,4-diaminocyclitol aminoglycosides: use of maltose as the key starting material //J.Chem.Soc. Perkin Trans. I. 1990. -P.1301−1313.
  101. Chida N., Ohtsuka M., Ogawa S. Total synthesis of (+)-lycoricidine and its 2-epimer from D-glucose // J.Org.Chem. 1993. — V.58. — № 16. — P.4441−4447.
  102. Mereyala H.B., Gaddam B.R. Synthesis of conduritols A, (+)-C and (-)-C from D-galactose // J.Chem.Soc. Perkin Trans. I. 1994. — P.2187−2190.
  103. Iimori Т., Takahashi H., Ikegami S. Palladium chloride mediated rearrangement of 6-deoxyhex-5-enopyranosides into cyclohexanones // Tet.Lett. 1996. — V.37. -№ 5. — P.649−652.
  104. Sollogoub M., Pearce A.J., Herault A., Sinay P. Synthesis of carba-p-D- and L-idopyranosides by rearrangement of unsaturated sugars // Tet: Asymm. -2000. V.ll. -P.283−294.
  105. Sollogoub M., Mallet J-M., Sinay P. Titanium (IV) promoted rearrangement of 6-deoxy-hex-5-enopyranosides into cyclohexanones // Tet.Lett. 1998. -V.39. — P.3471−3472.
  106. Bender S.L., Budhu R.J., Biomimetic synthesis of enantiomerically pure D-myo-inositol derivatives // J.Am.Chem.Soc. 1991. — V.113. — № 26. -P.9883−9885.
  107. Estevez V.A., Prestwich G. D, Synthesis of enantiomerically pure, P-l-tethered inositol tetrakis (phosphate) affinity labels via a Ferrier rearrangement // J.Am.Chem.Soc. 1991. — V. l 13. — № 26. — P.9885−9887.
  108. Chen J., Dorman G., Prestwich G.D. Asymmetric total synthesis of D-myo-inositol 1,2,4,5-tetrakisphosphate and its P-2-(0-aminopropyl) derivative // J.Org.Chem. 1996. — V.61. — № 1. — P.393−397.
  109. Prestwich G.D. Touching all the bases: synthesis of inositol polyphosphate and phosphoinositide affinity probes from glucose // Acc.Chem.Res. 1996. — V.29.- № 10. -P.503−513.
  110. Takahashi H., Kittaka H., Ikegami S. Efficient syntheses of penta-hydroxylated cyclohexanones via PdCl2-mediated Ferrier-II reaction of 6−0-acetyl-5-enopyranosides // Tet.Lett. 1998. — V.39. — P.9703−9706.
  111. Jiang S., McCullough K. J, Mekki B, Singh G, Wightman R.H. Enantiospecific synthesis of (-)-5-epi-shikimic acid and (-)-shikimic acid // J.Chem.Soc., Perkin Trans. I. 1997. -P.l 805−1814.
  112. Jiang S, Singh G, Batsanov A.S. Synthesis of a difluorinated carbasugar from D-ribose via intramolecular nitrone cycloaddition reaction // Tet: Asymm. -2000. V. 11. — P.3873−3877.
  113. Mirza S, Molleyres L-P, Vaseella A. Synthesis of a glyoxalase I inhibitor from streptomyces griseosporeus Niida et ogasawara // Helv.Chim.Acta. — 1985. V.68. — P.988−996.
  114. Fleet G.W.J, Shing T.K.M. An entry to chiral cyclohexenes of carbohydrates: a short, efficient, and enantiospecific synthesis of (-)-shikimic acid from D-mannose // J.Chem.Soc., Chem.Comm. 1983. -P.849−850.
  115. Fleet G.W.J., Shing T.K.M., Warr S.M. Enantiospecific synthesis of shikimic acid from D-mannose: Formation of a chiral cyclohexene by intramolecular olefination of carbohydrate-derived intermediate // J.Chem.Soc., Perkin Trans. I. 1984. -P.905−908.
  116. Mirza S., Vasella A. Synthesis of methyl shikimate and of diethyl phosphashikimate from D-ribose // Helv.Chim.Acta 1984. — V.67. — P. 15 621 567.
  117. Paulsen H., Deyn W. Synthese von Pseudozuckem aus D-glucose durch intramolekulare Horner-Emmons-Olefmierung // Liebigs Ann.Chem. — 1987. -P.125−131.
  118. Fukase H., Horii S. Synthesis of a branched-chain inosose derivative, a versatile synthon of N-substituted valiolamine derivatives from D-glucose // J.Org.Chem. 1992.- V.57. -№ 13.- P.3642−3650.
  119. Gomez A.M., Danelon G.O., Valverde S., Lopez J.C. Regio- and stereocontrolled 6-endo-trig radical cyclization of vinyl radicals: a novel entry to carbasugars from carbohydrates // J.Org.Chem. 1998. — V.63. — № 26. -P.9626−9627.
  120. Keck G.E., McHardy S.F., Murry J.A. Diastereoselective 6-exo radical cyclization of oxime ethers: total synthesis of 7-deoxypancratistatin // J.Org.Chem. 1999. — V.64. — № 12. — P.4465−4476.
  121. Maudru E., Singh. G., Wightman R.H. Radical cyclisation of carbohydrate alkynes: synthesis of highly functionalized cyclohexanes and carbasugars // J.Chem.Soc., Chem.Comm. 1998. — P. 1505−1506.
  122. Ziegler F.E., Wang Y. A synthesis of (+)-cyclophellitol from D-xylose // J.Org.Chem. 1998. — V.63. — № 3. — P.426−427.
  123. Kornienko A., d’Alarcao M. Synthesis of cyclitols via ring-closing metathesis // Tet: Asymm. 1999. — V. 10. — P.827−829.
  124. Ackermann L., Tom D.E., Fiirstner A. Ruthenium carbene complexes with imidazol-2-ylidene ligands: syntheses of conduritol derivatives reveals superior RCM activity // Tet. 2000. — V.56. — P.2195−2202.
  125. Gallos J.K., Koftis T.V., Sarli V.C., Litinas K.E. A straighforward synthesis of perbenzylated conduritols from alditols by ring closing olefin metathesis // J.Chem.Soc., Perkin Trans. I. 1999. — P.3075−3077.
  126. Ovaa H., Codee J.D.C., Lastdrager В., Overkleeft H.S., Marel G.A., Boom J.H. A versatile approach to the synthesis of highly functionalised carbocycles // Tet.Lett. 1999. — V.40. — P.5063−5066.
  127. Hyldtoft L., Poulsen C.S., Madsen R. Zinc-mediated domino elimination -alkylation of methyl 5-iodopentofuranosides: an easy route to unsaturated carbohydrates for transition metal-catalyzed carbocyclizations // Chem.Commun. 1999. — P.2101 -2102.
  128. Sellier O., Weghe P.V., Noen D.L., Strehler C., Eustache J. Ring closing metathesis as an efficient approach to branched cyclitols and aminocyclitolls: a short synthesis of valiolamine // Tet.Let. 1999. — V.40. — P.853−856.
  129. Takahashi S., Hishinuma N., Koshino H., Nakata T. Synthesis of ovalicin starting from D-mannose // J.Org.Chem. 2005. — V.70. — № 24. — P. 1 016 210 165.
  130. Kornienko A., Tuner D.I., Jaworek C.H., d’Alarcao M. Practical synthesis of a differentially protected wyo-inositol // Tet: Asymm. 1998. — V.9. — P.27 832 786.
  131. Chiara J. L, Valle N. Synthesis of L-c/z/ro-inositol and (-)-conduritol F from D-sorbitol by a highly stereoselective intramolecular pinacol coupling promoted by samarium diiodide // Tet: Asymm. 1995. — V.6. — № 8. -P.1895−1898.
  132. Kornienko A, d’Alarcao M. Enantiospecific synthesis of a differentially protected L-c/z/ro-inositol from D-xylose // Tet: Lett. 1997. — V.38. -P.6497−6500.
  133. Carpintero M, Fernandez-Mayoralas A, Jaramillo C. Protecting group-directed, diastereoselective samarium diiodide-promoted carbocyclization: application to the synthesis of cyclitols // J.Org.Chem. 1997. — V.62. — № 7. — P.1916−1917.
  134. Isobe M, Fukami N, Nishikava T. Synthesis of chiral cyclohexanes from levoglucosenone and its application to an indole alkaloid reserpine // Heterocycles. 1987. — V.25. — P.521−532.
  135. Мифтахов M. C, Валеев Ф. А, Гайсина И. П. Левоглюкозенон: свойства, реакции и использование в тонком органическом синтезе // Успехи химии. 1994. — Т.63. -№.10. — С.922−936.
  136. Bhate Р, Horton D. Stereoselective synthesis of functionalized carbocycles by cycloaddition to levoglucosenone // Car.Res. 1983. -V. 122. — P. 189−199.
  137. Валеев Ф. А, Гайсина И. П, Сагитдинова Х. Ф, Шитикова О. В, Мифтахов М. С. Простаноиды LXV. Хиральные предшественники левугландинов из левоглюкозенона // Ж. Орг. Химии. 1996. — Т.32. -Вып.9. — С.1365−1370.
  138. Валеев Ф. А, Гайсина И. П, Мифтахов М. С. Реакция 4+2.-циклоприсоединения левоглюкозенона с пипериленом // Изв.АН. Сер.хим. 1996. — № 10. — С.2584−2585.
  139. Isobe N, Fukuda Y, Nishikawa T, Chabert P, Kawai T, Goto T. Synthesic studies on (-)-tetrodotoxin (3) nitrogenation through overman rearrangementand guanidine ring formation // Tet.Lett. 1990. — V.31. — №.23. — P.3327−3330.
  140. Miftakhov S.M., Valeev F.A., Gaisina I.N., Tolstikov G.A. Enantiomeric 9,11-dideoxy-9,11 -ethane analogues of prostaglandin endoperoxide // Mendeleev Comm. — 1994. P.45−47.
  141. Г. А., Валеев Ф. А., Гайсина И. П., Спирихин JI.B., Мифтахов М.С Простаноиды LVII. Синтез энт-9а, 11а-дидезокси-9а, 11а-этано-простагландина Н2 // Ж. Орг. Химии. 1992. — Т.28. — Вып.Ю. — С.2072−2079.
  142. Ф.А., Гайсина И. Н., Гайнуллин К. К. Реакция 1,6-ангидро-3,4-дидезокси-2−0-метил-|3-Е)-трео-гекс-3-енопиранозы с тиолами и метанолом // Ж. Орг. Химии. 1997. — Т. 33. — № 3. — С.378−379.
  143. Brimacombe J.S., Hunedy F., Tucker L.C.N. The stereochemistry of the of l, 6-anhydro-3,4-dideoxy-P-D-glycero-hex-3-enopyranos-2-ulose (levoglucosenone) with lithium aluminium hydride // Car.Res. 1978. -V.60. -P.11−12.
  144. Cipolla L., Lay L., Nicotra F. New and easy acess to C-glycosides of glucosamine and mannosamide // J.Org.Chem. 1997. — V.62. — P.6678−681.
  145. Jasperse C.P., Curran D.P., Fevig T.L. Radical reaction in natural product synthesis // Chem.Rev. V.91. — P.1237−1286.
  146. А.А. Очерк химии природных соединений. Новосибирск: Наука. 2000. — 664 с.
  147. Hanson J.R., Banthorpe D.V., Boar R.B., Branch S.A., Britton G., Kirk D.N., Marples B.A., Roberts J.S. Terpenoids and steroids. (Specialist periodical report) The Royal Society of Chemistry. — London. — 1983. — V. 12. — 354 P.
  148. Ф.А., Гайсина И. Н., Мифтахов M.C., Толстиков Г. А. Многоцелевой полифункциональный хиральный циклогексен // Ж. Орг. Химии. 1993. — Т.29. — Вып. 1. — С.205.
  149. Краснослободцева О.Ю.: Дис. канд. хим. наук. Уфа. — 2006. — С. 57−83.
  150. Liu Z., Li W.Z., Li Y. Enantioselective total synthesis of (+)-3,4-epoxycembrene-A//Tet: Asym. -2001. V.12. -P.95−100.
  151. Ф.А., Цыпышева И. П., Кунакова A.M., Толстиков Г. А. Новый подход к ключевым синтонам, используемым в синтезе элеутезидов // Доклады Академии Наук. 2002. — Т.382. — № 6. — С.781−784.
  152. Cook S.L., Secrist III J.A. Nucleoside 4'5'-enol acetates. Synthesis and chemistry of a unique uridine 02,4'-anhydronucleoside // J.Am.Chem.Soc. -1979 V.106 — № 6 — P.1554−1564.
  153. О.Ю., Салихов Ш. М., Шарипов Б. Т., Валеев Ф. А., Толстиков Г. А. Дитерпеноиды эуницелланового ряда // 'Химия в интересах устойчивого развития 2007 — № 15 — С.269−289.
Заполнить форму текущей работой

Пора сдавать?