Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

Протолитические равновесия азотсодержащих гетероароматических соединений

Диссертация: Протолитические равновесия азотсодержащих гетероароматических соединений
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Практическая значимость: Определенные в настоящей работе фундаментальные константы ароматических азоти азоткислородсодержащих гетероциклов, а также корреляционные зависимости типа «структура-свойство» и «свойство-свойство» позволяют предсказывать химические, а также некоторые биологические и физические свойства, как известных, так и еще недоступных соединений, оптимизировать способы их выделения… Читать ещё >

Содержание

  • 1. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ СОВМЕСТНО С ЛИТЕРАТУРНЫМИ ДАННЫМИ
    • 1. 1. ПРОТОЛИТИЧЕСКИЕ РАВНОВЕСИЯ 1,2,3-ТРИАЭОЛОВ
      • 1. 1. 1. Аналитический обзор: кислотно-основные и родственные свойства 1,2,3-триазолов и бензотриазола
      • 1. 1. 2. Теоретическое исследование прототропной таутомерии оснований и сопряженных кислот
      • 1. 1. 3. Основность в газовой фазе
      • 1. 1. 4. Основность и таутомерия в растворах
      • 1. 1. 5. Прототропные формы в кристаллическом состоянии
      • 1. 1. 6. 1,2,3-Триазоло-диазоиминная изомерия
        • 1. 1. 6. 1. Теоретическое исследование
        • 1. 1. 6. 1. Экспериментальное исследование равновесных процессов с участием 4-фенш-1,2,3-триазолов в средах с высокой кислотностью
    • 1. 2. ПРОТОЛИТИЧЕСКИЕ РАВНОВЕСИЯ ТЕТРАЗОЛОВ
      • 1. 2. 1. Аналитический обзор
        • 1. 2. 1. 1. Аннулярная таутомерия
        • 1. 2. 1. 2. Таутомерия с участием функциональных групп
        • 1. 2. 1. 3. Кислотность
        • 1. 2. 1. 4. Основность
      • 1. 2. 2. Теоретическое исследование прототропной таутомерии и ионизации 5−11-тетразолов
      • 1. 2. 3. Теоретическое исследование прототропной таутомерии тетразол-5-онов (тионов)
      • 1. 2. 4. 2-Алкил-5-арилтетразолы как акцепторы протона при образовании водородной связи
      • 1. 2. 5. Кислотность а,*у-дитетразол-5-илалканов
      • 1. 2. 6. NH-Кислотность 2-(тетразол-5-ил)этильных подандов
      • 1. 2. 7. Основность изомерных дитетразолилбензолов
    • 1. 3. ПРОТОЛИТИЧЕСКИЕ РАВНОВЕСИЯ ПЯТИЧЛЕННЫХ АРОМАТИЧЕСКИХ АЗОТКИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИХ ГЕТЕРОЦИКЛОВ
      • 1. 3. 1. Аналитический обзор
      • 1. 3. 2. Основность фенил-1,3-оксазолов
      • 1. 3. 3. Основность фенил- и метил-1,2,4-оксадиазолов
      • 1. 3. 4. Основность 2-арил-5-фенил-1,3,4-оксадиазолов
      • 1. 3. 5. Основность 2-фенил-5−11−1,3,4-оксадиазолов
      • 1. 3. 6. Влияние кислотности среды на люминесцентные свойства 2,5-дифенил-1,3,4-оксадиазола и 2,5-дифенил-1,3-оксазола
      • 1. 3. 7. Экспериментальное и теоретическое исследование спектров поглощения и флуоресценции 2-фенил-5−11−1,3,4-оксадиазолов и их сопряженных кислот
      • 1. 3. 8. Оксазолы и оксадиазолы как акцепторы протона при образовании водородной связи
    • 1. 4. ПРОТОЛИТИЧЕСКИЕ РАВНОВЕСИЯ АЗИНОВ
      • 1. 4. 1. Аналитический обзор
      • 1. 4. 2. Протолитические равновесия изомерных фенил-1,2,4-триазинов
      • 1. 4. 3. Кислотно-основные свойства и прототропная таутомерия изомерных 1,2,4-триазин-З-и -5-онов
      • 1. 4. 4. Основность 3−11−6-фенил-1,2,4-триазин-4-оксидов
      • 1. 4. 5. 1,2,4-Триазины как акцепторы водородной связи
      • 1. 4. 6. Основность 1,3,5-триазинов
      • 1. 4. 7. Основность 1,2,4,5-тетразинов
      • 1. 4. 8. Протолитические равновесия аннелированных азоло-азинов
    • 1. 5. ОБОБЩАЮЩИЕ ЗАКОНОМЕРНОСТИ ТИПА «СТРУКТУРА-СВОЙСТВО» И «СВОЙСТВО — СВОЙСТВО»
  • 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 2. 1. ПРИБОРЫ И ОБОРУДОВАНИЕ
    • 2. 2. СИНТЕЗ МОДЕЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ
      • 2. 2. 1. 1,2,3-Триазолы
      • 2. 2. 2. Тетразолы
      • 2. 2. 3. Оксазолы
      • 2. 2. 4. 1,2,4-Оксадиазолы
      • 2. 2. 5. 1,3,4-Оксадиазолы
      • 2. 2. 6. 1,2,4-Триазины
      • 2. 2. 7. 1,3,5-Триазины и тетразины
      • 2. 2. 8. Азоло-азины
    • 2. 3. МЕТОДИКИ ПРОВЕДЕНИЯ ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИХ ИССЛЕДОВАНИЙ И ОБРАБОТКИ ДАННЫХ
      • 2. 3. 1. Подготовка сред с фиксированной кислотностью
      • 2. 3. 2. Определение величин рКа методом потенциометрического титрования
      • 2. 3. 3. УФ-Спектрофотометрические исследования протолитических равновесий
      • 2. 3. 4. Исследования протолитических равновесий методом спектроскопии ЯМР
      • 2. 3. 5. Исследование спектрально-люминесцентных свойств
      • 2. 3. 6. Методы расчета ионизационных отношений
      • 2. 3. 7. Расчет величин рК
      • 2. 3. 8. Определение величин p/Gm методом Фурье-ИК-спектрокопии
      • 2. 3. 9. Исследование протолитических равновесий в газовой фазе методом ионного циклотронного резонанса
      • 2. 3. 10. Ренттено-струюурный анализ
    • 2. 4. ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ РАСЧЕТЫ
  • ВЫВОДЫ

Протолитические равновесия азотсодержащих гетероароматических соединений (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Актуальность темы

: В середине прошлого века Э. М. Арнетт отмечал: «Важность количественного изучения кислотно-основных (иротолитических) равновесий обусловлена той фундаментальной ролью, которую реакция переноса протона играет в химических и биологических процессах. Поскольку все органические соединения являются кислотами или основаниями, их способность к участию в протолитических реакциях есть один из главнейших критериев реакционной способности.» [1]. За прошедшее с той поры время органическая химия качественно изменилась. Интенсивно развиваются многие совершенно новые области этой науки, появившиеся на стыке органической химии с физикой и биологией. Это привело к созданию принципиально-новых методов, материалов и технологий, использующихся в различных сферах человеческой деятельности. Теоретические квантово-химические методы все ближе приближаются к решению практических задач и все шире применяются в повседневной практике химиков-органиков. Эти методы перестали быть прерогативой узкого круга исследователей, заминающихся теоретическими аспектами науки, что позволило на реальных примерах глубже понять механизмы сложных химических превращений, а также биологического действия многих органических молекул. Очевидно, что значительные открытия в химической области знаний ожидаются и в обозримом будущем.

Принимая во внимание, сказанное выше, хотелось бы отметить одно обстоятельство, которое рано или поздно будет сдерживать прогресс в данной области естествознания. А именно, — погоня за «модными» направлениями привела к тому, что некоторые традиционные фундаментальные области исследований остались без должного внимания и развития. Дефицит знаний в этих областях ощущается уже сегодня. Среди прочих, такой областью можно считать и количественное исследование протолитических равновесий. Отмечу, что именно количественное изучение протолитических процессов, определяющих многие свойства органических молекул в целом и тесно связанных с их электронной структурой, более полувека тому назад заложило фундамент отдельной науки — физической органической химии. У основания этой науки стояли многие выдающиеся ученые: Гаммет, Арнетг, Кабачник и другие.

Ароматические азотсодержащие гетероциклы широко используются в различных областях науки и техники. Области применения данных соединений или композиций на их основе чрезвычайно широки. Это медицина (антивирусные, антибактериальные, противоопухолевые препараты, сердечно-сосудистые средства и средства, действующие на центральную нервную систему) [2,3], техника и технология (ингибиторы коррозии, реагенты органического синтеза, рабочие тела лазеров, люминофоры, комплексообразующие агенты, высокоэнергетические соединения), сельское хозяйство (стимуляторы роста, фунгициды, инсектициды, ингибиторы нитрификации почв) и некоторые другие [4−7]. Эти соединения являются также интересными и показательными моделями для разнообразных физико-химических и теоретических исследований [7,8].

Наличие в гетероциклической системе атомов азота определяет ее способность принимать активное участие в процессах, связанных с переносом протона. Для ароматических гетероциклов можно выделить эндоциклические атомы азота двух типов: пиридиновый — обладает свободной неподеленной электронной парой, пиррольный — неподеленная электронная пара гетероатома включена в Я" -электронную систему цикла (рис.1).

Азотсодержащие гетероциклы могут выступать как в качестве доноров, так и акцепторов протона. Для соединений данного типа возможны следующие протолитические процессы: отщепление протона с образованием соответствующих анионов (кислотная диссоциация), обмен протонами между гетероатомами (таутомерия), присоединение протона с образованием катионов (протонизация) (Схема 1). При этом возможен либо полный перенос иона водорода от (или к) гетероциклу, связанный с разрывом или образованием ковалентной связи, либо частичный (незавершенный), связанный с образованием различного вида комплексов или ассоциатов. Для ароматических азотсодержащих гетероциклов наблюдается существенная зависимость их кислотно-основных свойств от структуры, положения и природы заместителя. Их константы основности и кислотности при этом могут варьировать в пределах десяти и более логарифмических единиц.

Многие химические, физико-химические и биологические свойства вышеназванных гетероциклов определяются или тесно связаны с их способностью выступать в качестве кислоты или основания. Основность и кислотность, в свою очередь, связаны с термодинамической стабильностью соответствующих нейтральных и ионизованных форм и опосредованно с их электронной структурой и геометрией. Таким образом, количественные исследования протолитических равновесий с участием азотсодержащих гетероароматических соединений принципиально важны как для прогнозироваши их реакционной способности, химических свойств, биологической активности, комплексообразующей способности, так и при исследовании структурных и термодинамических параметров данной группы соединений.

Несмотря на очевидную важность и актуальность количественных исследований протолитических равновесий с участием ароматических азотсодержащих гетероциклов, систематических работ в данной области недостаточно, а некоторые ряды гетероциклов в указанном контексте не исследовались вовсе (рис. 2).

Схема 1.

Рисунок 1 — Основные типы атомов азота, входящих в состав гетероциклической системы: пиридиновый и пиррольный.

X=C, N.

Рисунок 2 — Сопоставление ароматических азотсодержащих гетероциклов по уровню изученности их кислотно-основных свойств: D — практически не исследованы, й исследованы частично, — исследованы подробно.

В ряде случаев количественные характеристики оказались определенными в различных условиях или с использованием различных теоретических концепций, что делает невозможным их прямое сопоставление между собой. Так, среди азолов достаточно подробно оказались исследованы лишь гетероциклы, содержащие один или два атома азота в цикле. Аналогично, для азинов известно множество работ, посвященных пиридину и диазинам, в то время как трии тетразины оказались либо исследованы фрагментарно, либо не исследованы вовсе. Еще более сложная картина наблюдается для ароматических азоткислородсодержащих гетероциклов и аннелированных азоло-азинов и азино-азинов. В последнем случае среди более 100 известных рядов соединений, исследованными в указанном контексте оказались лишь единицы.

Вышесказанное не позволяет создать целостную картину изменения кислотно-основных свойств гетероароматических циклов в зависимости от их структуры и влияния на эти свойства различных факторов: природы заместителя в цикле, таутомерии нейтральных и ионизованных форм и некоторых других.

Цель н задачи исследованияЦелью настоящей работы является установление характера влияния электронной структуры гетероцикла, эффектов среды, природы заместителя, внутримолекулярных и межмолекулярных взаимодействий и некоторых других параметров на протолитические равновесия с участием азотсодержащих гетероароматических соединений на основании количественных исследований, выполненных с применением комплекса современных экспериментальных и теоретических методов.

Для достижения поставленной цели было необходимо решить следующие принципиальные задачи:

Определение констант, характеризующих кислотно-основные равновесия неизученных или малоизученных рядов важнейших азотсодержащих ароматических гетероциклов (1,2,3-триазолов, тетразолов, оксазолов, 1,3,4-оксадиазолов, 1,2,4-оксадиазолов, 1,2,4-триазинов, 1,3,5-триазинов, 1,2,4,5-тетразинов и их аннелированных аналогов) в растворах и в газовой фазе с применением современных экспериментальных методов.

— Исследование электронной структуры и термодинамической стабильности различных прототропных форм вышеназванных гетероциклов с помощью современных методов квантовой химии, а также на основании экспериментальных данных. Установление центров основности различных гетероароматических систем, а также доминирующих таутомеров нейтральных молекул и ионизированных форм.

— Количественный анализ влияния электронной природы и положения заместителя в цикле на кислотно-основные свойства исследованных гетероциклических соединений, выполненный на основании данных, полученных экспериментальным путем и теоретическими методами. Исследование эффектов, связанных с участием заместителя в прототропной таутомерии, внутрии межмолекулярных взаимодействиях.

— Оценка влияния процессов переноса протона в азолах, оксазолах и азинах на их спектральные характеристики и возможности использования тех или иных экспериментальных методов для определения количественных характеристик протолитических равновесий с участием данных гетероциклов.

— Определение констант, характеризующих эффективность образования водородных связей с участием полиазотистых пятии шестичленных гетероциклов по отношению к стандартным донорам или акцепторам протона. Определение структуры образующихся комплексов с водородной связью.

— Установление обобщающих зависимостей типа «структура-свойство» и «свойство-свойство», связывающих количественные характер истики протолитических равновесий между собой и другими химическими и физико-химическими параметрами азотсодержащих гетероароматических соединений.

Научная новизна: Настоящая работа является первым систематическим исследованием протолитических равновесий в различных средах широкого ряда ароматических азоти азоткислородсодержащих гетероциклов, содержащих в своей структуре два и более гетероатома: 1,2,3-триазолы, тетразолы, 1,3-оксазолы, 1,2,4-оксадиазолы, 1,2,5-оксадиазолы, 1,3,4-оксадиазолы, 1,2,4-триазины, 1,3,5-триазины, 1,2,4,5-тетризины, пиразоло[1,5-а]пиримидины, 1,2,4-триазола[4,3-в]-1,2,4-триазины и 1,2,4-триазоло[1,5-а]пиримвдины. Исследования выполнены с использованием современных экспериментальных (электронная и колебательная спектроскопия, спектроскопия ЯМР, ионный циклотронный резонанс, рентгеноструктурный анализ) и теоретических квантово-химических (HF, B3LYP в базисах 6−31G*, 6−31G** и AMI) методов. Реализован единый методологический подход к исследованию протолитических процессов с участием гетероциклических соединений, включающий экспериментальное определение соответствующих констант, характеризующих данные процессы (рЛГВн+, р^а, Р^нв, Къ PA, GB), теоретическое исследование прототропной таутомерии протонированных и нейтральных форм, установление наиболее предпочтительной схемы того или иного равновесия, установление обобщающих зависимостей. Проанализировано влияние электронной структуры цикла, эффектов среды, природы и положения заместителя, разнообразных внутрии межмолекулярных взаимодействий на кислотно-основные свойства гетероциклических соединений.

Впервые теоретическими и экспериментальными методами исследована основность и прототропная таутомерия свободных оснований и сопряженных кислот серии N#- и Дометил-1,2,3-триазолов, а также бензотриазола в растворах и в газовой фазе. Определено влияние положения и природы заместителя в цикле на данные равновесные процессы. Экспериментально определены доминирующие прототропные формы некоторых ИЯ-незамещенных 1,2,3-триазолов в кристаллическом состоянии. Исследована кольчато-цепная триазоло-диазоиминная изомерия 1,2,3-триазола в различных прототропных формах.

Впервые проведено теоретическое исследование влияния заместителя в тетразольном цикле на его электронную структуру, кислотно-основные свойства и прототропую таутомерию нейтральных и ионизованных форм 5-R-тетразолов (R= Н, СН3, С (СН3)3, Ph, CI, CF3, N02) DFT методом в базисе B3LYP/6−31G*. Экспериментально определены константы кислотности (трКа1. рК&bdquo-) нескольких серий полиядерных подандов, содержащих два, три и четыре терминальных тетразольных фрагмента. Определено влияние структуры поданда на кислотность тетразольных циклов, а также взаимосвязь величин рКа полиядерных тетразолов с их спектральными свойствами. Установлены константы основности водородного связывания (р^нв) серий 2-замещенных тетразолов. Исследована кето-енольная и тион-тиольная таутомерия тетразол-5-онов (тионов) и их сопряженных кислот.

Впервые исследована основность нескольких серий азоткислородсодержащих ароматических гетероциклов, принадлежащих к рядам 1,3-оксазола, 1,3,4-оксадиазола и 1,2,4-оксадиазола. Обсуждена специфика влияния заместителей, находящихся в различных положениях 1,3-оксазольного и 1,2,4-оксадиазольного циклов, на термодинамическую стабильность оснований и соответствующих сопряженных кислот. Для серий 2-фенил-5-арил-1,3,4-оксадиазолов и 2-фенил-5−11−1,3,4-оксадиазолов количественно охарактеризовано влияние заместителя на основность 1,3,4-оксадиазольного цикла. Исследовано влияние кислотности среды на люминесцентные свойства 2,5-дифенил-1,3-оксазола и 2,5-дифенил- 1,3,4-оксадиазола, а также серии 2-фенил-5−11−1,3,4-оксадиазолов в широком диапазоне кислотности (рН 7 -г, Но -10), а также определены величины рА’Вн+ и pA'*BHf данных соединений. Установлены величины р/цщ некоторых азоткислородсодержащих гетероциклов.

Впервые определены константы основности и установлены предпочтительные схемы протонирования серии изомерных фенил-1,2,4-триазинов и фенил-1,2,4-триазин-4-оксидов и их монопротонированных форм (рАТвнь р? вш+) — Исследованы кислотность и основность изомерных фенил-1,2,4-триазинонов в водных растворах, а так же аннулярная и кето-енольная таутомерия с их участием. Впервые экспериментально определены константы монои дипротонирования 1,3,5-триазинов и 1,2,4,5-тетразинов. Определены константы рХцв некоторых азинов. Проведены теоретические исследования электронной структуры нейтральных, монои дипротонированных форм азинов, содержащих три или четыре атома азота в цикле. Количественно исследованы протолитические равновесия некоторых аннелированных азоло-азинов.

Проведен анализ обобщающих закономерностей типа «структура-свойство» и «свойство-свойство» для ароматических азоти азоткислородсодержащих гетероциклов с учетом полученных новых экспериментальных и теоретических данных. Рассмотрены общие тенденции изменения основности в зависимости от числа гетероатомов в цикле, а также взаимосвязь кислотно-основных свойств гетероциклов, принадлежащих различным группам.

Практическая значимость: Определенные в настоящей работе фундаментальные константы ароматических азоти азоткислородсодержащих гетероциклов, а также корреляционные зависимости типа «структура-свойство» и «свойство-свойство» позволяют предсказывать химические, а также некоторые биологические и физические свойства, как известных, так и еще недоступных соединений, оптимизировать способы их выделения и очистки в лабораторных экспериментах и в химическом производстве. Установленная зависимость люминесцентных свойств 2,5-дифенил-1,3-оксазола и 2,5-дифенил-1,3,4-оксадиазола от кислотности среды показала возможность использования данных люминофоров в качестве индикаторов кислотности среды в широком диапазоне (рН 4 + Я0 -10). Результаты исследования кольчато-цепной 1,2,3-триазоло-диазоиминной изомерии в кислотных средах могут быть использованы в тонком органическом синтезе при разработке новых методов получеши ранее недоступных химических соединений, что подтверждено экспериментальными данными. Количественное исследование кислотности серий полиядерных тетразолов позволило рекомендовать данные соединения в качестве эффективных комплексообразующих агентов по отношению к ионам металлов, а также синтонов в органическом синтезе макроциклических соединений. На их основе созданы высокои низкоселективные нетканые фильтрующие материалы, прошедшие успешные испытания в качестве эффективных систем очистки биологических жидкостей от ионов тяжелых металлов.

Связь работы с научными программами, темами: Работа выполнялась в соответствии с планами научно-исследовательской работы по следующим грантам и программам: РФФИ № 05−08−333 490-а (2005;2006 г. г., тема «Тетразолсодержащие поданды») — РФФИ № 05−03−32 366 (2005;2006 г. г., тема «Новые рациональные методы получения тетразолсодержащих мономеров и полимеров для нанокомпозитов и материалов медицинского назначения») — ведомственная научная программа «Развитие научного потенциала высшей школы» подпрограмма: «Прикладные исследования и разработки по приоритетным направлениям науки и техники», per. № 0120.0 504 746 (2005 г., тема «Синтез новых энергонасыщенных соединений и разработка материалов многофункционального назначения на их основе») — ведомственная целевая программа «Развитие научного потенциала высшей школы (2006;2008 годы)», проект РНП 2.1.1.5656 (2006;2007 г. г., тема «Фундаментальные закономерности синтеза полифункциональных систем в ряду азотистых гетероароматических соединений на основе реакций электрофильного замещения, 1,3-диполярного циклоприсоединения и молекулярных перегруппировок») — Партнерское Соглашение с МНТЦ № 2468 (2002;2005 г. г., тема «Синтез и характеристики новых триазолов, оксадиазолов, азои нитраминосоединений») — федеральной целевой научно-технической программы «Исследования и разработки по приоритетным направлениям развития науки и техники» на 2002;2006 годы. (2005;2006 г. г., тема «Разработка и гармонизация новых методов комплексной диагностики энергоемких и биологически активных соединений и материалов для передовых технологий») и некоторым другим.

Основные положения диссертации, выносимые на защиту:

— постановка цели и задач исследования, обоснование актуальности темы;

— протолитические равновесия 1,2,3-триазолов в растворах, газовой и конденсированной фазахвлияние положения и природы заместителя в цикле на кислотно-основные свойства и прототропную таутомерию данных гетероциклов;

— протолитические равновесия монои полиядерных тетразоловосновность водородного связывания 2-алкилтетразоловпротолитические равновесия с участием ароматических азоткислородсодержащих гетероциклов, влияние структуры и взаимного расположения гетероатомов в цикле на его основность, электронная структура различных прототропных формвлияние протолитических равновесий на спектральные характеристики данных соединений;

— протолитические равновесия азинов, содержащих три и более атомов азота в циклеэлектронная структура и геометрия нейтральных гетероциклов и их монои дипротонированных форм, кето-енольная таутомерия 1,2,4-триазиноновобобщающие зависимости, связывающие кислотно-основные свойства гетероароматических соединений азота с их другими характеристиками.

Апробация работы: Результаты работы доложены на 9-ой, 10-ой, 11-ой, 12-ой, 14-ой, 15-ой и 16-ой международных конференциях Математика/Химия/Компьютер (Дубровник, Хорватия, 1994, 1995, 1996, 1997, 1999, 2000, 2001 г. г.) — XVII-om, XVIII-ом европейских коллоквиумах по гетероциклической химии (Регенсбург, Германия, 1996 г., Руен, Франция, 1998 г.) — международной конференции по органической химии, посвященной памяти И. Постовского (Екатеринбург, 1998) — XVI-м Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (С. Петербург, 1998) — П-ой Международной конференции «Химия высокоорганизованных веществ и научные основы нанотехнологии» (С.Петербург, 1998) — молодежных научных школах по органической химии (Екатеринбург, 1999, 2000, 2001 г. г.) — П-ой международной конференции молодых ученых «Актуальные тенденции в органическом синтезе на пороге новой эры (С.-Петербург, 1999 г.) — конференции «органическая химия в ХХ-ом веке (Звенигород, 2000 г.) — всероссийской научной конференции «Азотсодержащие гетероциклы: синтез, свойства, применение» (Астрахань, 2000 г) — Молодежной конференции «Байкальские чтения 2000» (Иркутск, 2000 г) — 1-ой всероссийской конференции по химии гетероциклов памяти А. П. Коста (Суздаль, 2000 г.) — симпозиуме «Современная химическая физика» (Туапсе, 2001 г.) — конференциях молодых ученых по органической химии «Современные тенденции органической химии (С.-Петербург, 2004, 2005 г. г.), международной конференции по химии гетероциклических соединений, посвященной 90-летию со дня рождения А. Н. Коста (Москва, 2005 г.) и более чем в десяти других конференциях.

Публикации: По теме диссертации опубликовано 35 статей в российских и зарубежных рецензируемых научных журналах, более 60 тезисов докладов на международных и всероссийских конференциях, симпозиумах и коллоквиумах.

Структура диссертации: Нижеследующий раздел «Обсуждение результатов совместно с литературными данными» структурирован по главам, каждая из которых посвящена отдельному ряду гетероциклических соединений азота или группе близких по строению рядов. Каждая глава включает свой аналитический обзор по тем рядам или группам рядов, которым она посвящена. Обобщающие зависимости рассмотрены в последней главе этого раздела. Описание деталей эксперимента и расчетных методов приведены в разделе «Экспериментальная часть».

ВЫВОДЫ.

1. В рамках единого методологического подхода с применением комплекса современных экспериментальных и теоретических методов проведено систематическое исследование протолитических равновесий азотсодержащих гетероароматических соединений. Определены фундаментальные постоянные данных гетероциклических систем, характеризующие их способность выступать в качестве кислоты или основания. Для веществ данного типа проанализировано влияние электронной структуры цикла, эффектов среды, природы и положения заместителя, разнообразных внутри и межмолекулярных взаимодействий на кислотно-основные свойства. Рассмотрены серии соединений, принадлежащих к малоизученным или неизученным в данном аспекте рядам: 1,2,3-триазолы, тетразолы, 1,3-оксазолы, 1,2,4-оксадиазолы, 1,2,5-оксадиазолы, 1,3,4-оксадиазолы, 1,2,4-триазины, 1,3,5-триазины, 1,2,4,5-тетррзины, некоторые аннелированные гетероциклы.

2. На основании исследований протолитических равновесий серии NН-и N-замещенных 1,2,3-триазолов с использованием комплекса теоретических (B3LYP/6−31G*) и экспериментальных методов (ион-циклотронный резонанс, УФ-, ЯМР-спектроскопия, рентгеноструктурный анализ) установлено:

— доминирующими формами нейтральных 1,2,3-триазолов в газовой фазе являются 2//-таутомеры, в то время как в растворах преобладают 1//-формыв кристаллическом состоянии устойчивость того или иного таутомера определяется характером межмолекулярных водородных связейполученные экспериментальными и теоретическими методами термодинамические параметры, характеризующие основность данных соединений в газовой фазе, отлично коррелируют между собой;

— как в газовой фазе, так и в растворах протонизация 2-замещенных 1,2,3-триазолов затруднена по сравнению с 1 Я-изомерами вследствие низкой термодинамической стабильности соответствующей 1 Я, 2//-формы сопряженной кислоты.

3. В протонодонорных средах 1,2,3-триазольный цикл легко вступает в кольчато-цепную 1,2,3-триазоло-диазоимшшую таутомершо. Согласно теоретическим расчетам, выполненным методом HF/6−31G** в газовой фазе, данный процесс проходит через стации образования неароматических 1,4-Н, Н — и 1,1-Я,/^-катионов, которые через переходные состояния с весьма низкой энергией способны подвергаться раскрытию цикла с образованием протогафованных диазоиминных струюур, некоторые из которых обладают энергией, равной энерпш наиболее устойчивых циклических форм 1,2,3-триазолиевых ионов. Данный процесс относится к моноротационным перициклическим реакциям.

4. Согласно теоретическим расчетам, выполненным методом B3LYP/6−31G* для ряда тетразолов, заместитель в положении 5 оказывает значительный эффект на геометрию и распределение электронной плотности, но крайне незначительно влияет на прототропную таутомерию нейтральных форм. Величины энергии протонирования линейно коррелируют с константами заместителя в цикле и величинами рК^ и р#Вн± Таутомерный состав 5-замещенн ых-МЯ-тетр азолов в растворах определяется в основном эффектами среды.

5. Способность гетероциклической системы выступать в качестве акцептора водородной связи, выражаемая в величинах р^нв, плохо соотносится с собственно основностью гетероцикла, выражаемой величинами р/<*внь Основность водородного связывания слабых оснований, таких, как тетразолы, оксазолы, триазины, оказывается близкой к основности водородного связывания сильных гетероциклических оснований (пиридин, пиримидин и проч.). При образовании комплекса с водородной связью принципиальное значешге имеют заряд на атоме-акцепторе протона, его пространственная доступность, тогда как для собственно протонирования, приводящего к образованию ковалентной связи N-Я, — термодинамическая стабильность образующегося катиона. Для полиазотистых гетероциклов, имеющих в своей структуре вицинальные гетероатомы, характерно образование трехцентровых водородно-связанных комплексов.

6. Для полиядерных тетразолов, содержащих в своей структуре два и более гетероциклических фрагмента, наблюдается удаленное влияние тетразольных циклов друг на друга. Данное влияние, очевидно, оказывается через пространство и выражается в величинах р Ка, рЯвп+, р^нв соответствующих центров кислотности и основности.

7. Характеристики электро1шых спектров поглощения и люминесценции, а также их изменения при протонировании для соединений, принадлежащих к рядам 1,3,5-триазола, 1,3-оксазола, 1,2,4-оксадиазола, 1,3,4-оксадиазола, 1,2,4-триазшт и 1,3,5-триазина, существенно зависят от структуры самого гетероцикла, положения заместителя в цикле и таутомерии протонированных форм. Характер изменения УФ-спектров при протонировании может быть использован при интерпретации схемы протонирования данных соединений и установлении наиболее предпочтительных таутомерных форм сопряженной кислоты в растворах. Влияние кислотности среды на люминесцентные свойства фенил-1,3-оксазолов и фенил-1,3,4-оксадиазолов существенно различается.

8. При переходе от 1,3-оксазолов к оксадиазолам основность гетероцикла существенно снижается. Во всех случаях центром основности азоткислородсодержащих гетероциклов является атом азота «пиридинового» типа. Заместитель в цикле оказывает существенное влияние на величины р/^пи+ данных соединений, при этом в разш>тх положениях это влияние индивидуально. На примере производных 1,3,4-оксадиазола показано, что величины рАпи+ коррелируют с полярными константами заместителя. При этом влияние заместителя на центр основности происходит преимущественно по механизму прямого полярного сопряжения. В синглетно-возбужденном состоянии основность 1,3-оксазольного и 1,3,4-оксадиазолыюго циклов повышается.

9. Для пятичленных ароматических азот-кислородсодержащих гетероциклов в кислотных средах характерно образование специфических сольватных комплексов. Данный эффект проявляется в их некоторых спектральных характеристиках, величинах констант основности (р/Свп+ и рЛ" пв), принципиальными различиями в характере протекания протолитических процессов в газовой фазе и растворах и некоторых других свойствах. Данные эффекты обусловлены наличием в циклической структуре электроотрицательного атома кислорода.

10. Как следует из результатов теоретических и экспериментальных исследований в случае 1,2,4-триазинов и 1,2,4-триазинонов местоположение фенильного заместителя в цикле оказывает существенное влияние на основность данного гетероцикла и относительную термодинамическую устойчивость различных прототропных форм сопряженной кислоты. Так, основность 5-фенил-1,2,4-триазинов заметно ниже других изомерных фенил-производных. Фенильный заместитель, находящийся в положении б гетероцикла, дополнительно стабилизирует 1 //^-тауто мерную форму сопряженной кислоты. Отмеченные эффекты могут быть обусловлены индивидуальным характером сопряжения между 1,2,4-триазиновым циклом и фенильным фрагментом, находящимся в различных положениях гетерокольца.

11. 1,2,4-Триазиноны и 1,2,4-триазин-М-оксиды принципиально отличаются по кислотно-основным свойствам 1,2,4-триазинов. Так, изомерные 1,2,4-триазиноны проявляют свойства органических кислот средней силы, но как основания несколько слабее 1,2,4-триазинов. Первое протонирование 1,2,4-триазин-4-оксидов осуществляется по атому азота цикла, тогда как второе — по экзоциклическому атому кислорода.

12. Для оценки азинов как оснований принципиально важно учитывать ароматичность нейтральных и ионизированных форм. Для случаев, когда при протонировании происходит существенное понижение ароматичности, характерна очень слабая основность цикла. Так, основность 1,2,4триазинового цикла, мало изменяющего ароматичность гетероцикла при присоединен&tradeпротона, заметно выше, чем основность 1,3,5-триазинового цикла, для которого характерна высокая ароматичность нейтральной формы и низкая — монопротонированной формы. При дипротонировании ароматичность обоих структур меняется мало, что и выражается в близости значений р/Гвн^ обоих гетероциклов.

13. Как следует из обобщающих зависимостей типа «структура-свойство» и «свойство-свойство», основность того или иного гетероцикла определяется взаимным расположением гетероатомов. Для азолов и азинов изменения основности в растворах при переходе от одного гетероцикла к другому происходят симбатно изменениям основности в газовой фазе, в то время как для оксазолов принципиальное значение имеют сольватационные эффекты. Характер протонирования азолат-анионов и нейтральных форм азинов, а также нейтральных азолов и азиниевых катионов подобен.

14. Для большинства азолов и азинов величины рКл, р/ГВнь Р^шш, полученные экспериментальным путем, хорошо корреллируют с параметрами, характеризующими основность и кислотность данных гетероциклов в газовой фазе (РА, РЕ, GB). Исключение составляют) j соединения, содержащие в своей структуре заместители, сильно меняющие * полярность гетероцикла, а следовательно, характер его сольватации. Для азоткислородсодержащих пятичленных гетероциклов линейной корреляции между величинами р/Гвн+ и характеристиками основности в газовой фазе не наблюдается. В том случае, если параметры газофазной основности получены на основании теоретических расчетов, предпочтение следует отдавать неэмпирическим методам в расширенных базисах. В последних случаях корреляционные зависимости между данными величинами соблюдаются лучше.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Э.М. Количественное сравнение слабых органических оснований. /В сб. Современные проблемы физической органической химии/ Под ред. Cohen G., Streitwiesser-Jr. A., Taft R.W. (ред. пер. Вольпина М.Е.). М.: Мир, 1967,-С. 195−341.
  2. Kleemann A., Engel J., Kutscher В., Reichert D. Pharmaceutical Substances. Version 1.0. Stuttgart, N.Y.: Thieme, 1999. — 565 p.
  3. Hansch C., Hoekman D., Gao H. Comparative QSAR: toward a deeper understanding of chemico-biological interactions// Chem. Rev.-1996-Vol.96, N.3.- P. 1045−1075.
  4. Elguero J., KatritzkyA.R., Denisko О. V. Prototropic tautomerism in heterocycles: heteroaromatic tautomerism general overview and methodology//Adv. Heterocycl. Chem.- 2000.- Vol.76. — P. 1−84.
  5. Т. Химия гетероциклических соединений. — М.:Мир, 1996.-464 с.
  6. А.Ф., Солдатеиков А/Г. Молекулы перстни. — М.: Химия, 1993.-256с.
  7. А. К, Pozharskii A. F. Handbook of Heterocyclic Chemistry. 2nd edition. Amsterdam Pergamon/Elsevier, 2000. — 734 p.
  8. Richer Т., Hauptmann S. The chemistry of heterocycles: Thieme organic chemistry monograph series. — Stuttgard, N. Y.: Thieme, 1995. 504 p.
  9. A. 4-Amino-l, 2,3-triazoles// Adv.Heterocycl.Chem- 1986-Vol.40 P. 129−197.
  10. Gilchrist T.L., GymerG.E. 1,2,3-Triazoles //Adv.Heterocycl.Chem. -1974.- Vol. l6.-P.33−86.
  11. Азотсодержащие гетроциклы. Т. 8. Общая Органическая Химия /Под общ. ред. Д. Бартона, У. Д. Оллиса и ред. тома П. Г. Сэммса. — М.: Химия, 1985, — 750с.
  12. Н. 1,2,3-Triazoles and Their Benzo Derivatives/ in Comprehensive Heterocyclic Chemistry. Vol. 5/ Eds Katritzky A.R., Rees C.W. (Vol. ed. Potts K.T.) — Oxford: Pergamon Press, 1984. P.669−732.
  13. Fan W.-Q., KatritzkyA.R. 1,2,3-Triazoles/ in Comprehensive Heterocyclic Chemistry II. Vol. 4 / Ed. Katritzky A.R., Rees C.W., Scriven E.F.V. -Oxford, New York: Pergamon, 1996. P. 1−126.
  14. Catalan J., Abboud J.L.M, Elguero J. Basicity and acidity of azoles// Adv. Heterocycl. Chem. 1987.- Vol.41.- P. 187−274.
  15. Г. И., Островский B.A. Кислотно-основные свойства азолов//Хим. Гетероцикл. Соедин.- 1988-N.5.-С.579−592.
  16. Minkin V.I., Gamovskii A.D., Elguero J., Katritzky A.R., Denisko О. V. Tautomerism of heterocycles: five membered rings with two or more heteroatoms//Adv. Heterocycl. Chem. 2000. — Vol.76. — P. 157−323.
  17. Albert A. Physical Methods in Heterocyclic Chemistry / Ed. Katritzky A.R. — N.Y.:Academic Press, 1963. Vol.1. — 198 p.
  18. Raczynska E.D., Kosinska W, Osmialowski В., Gawinecki R. Tautomeric eqiulibria in relation to pi-electron delocalization// Chem. Rev. 2005. -Vol.105, N.10. -P.3561−3612.
  19. Albert A., Taylor P.J. The tautomerism of 1,2,3-triazole in aqueous solution//J.Chem.Soc. Perkin Trans. II.- 1989.-N.11.-P.1903−1905.
  20. Bojarska-Olejnik E., Stefaniak L., WitanowskiM., Hamdi В. Г., Webb G.A. Application of 15N NMR to a study of tautomerism in some monocyclic azoles// Magn. Reson. Chem.- 1985.-Vol.23, N.3.- P. 166−169.
  21. Bojarska-Olejnik E., Stefaniak L., Witanowski M, Webb G.A. 15N NMR Investigation of prototropic equilibria of some triazoles// Bull. Pol. Acad. Sci. Chem. -1987.- Vol.35, N.3−4.- P.85−90.
  22. Elguero J., Marzin C., Katritzky A.R., Linda P. The Tautomerism of Heterocycles.-N.Y., Lond.: Academic Press, 1976. 655 p.
  23. PalmerM.H., Simpson I., Wheeler J.R. Gas phase tautomerism in the triazoles and tetrazoles: A study by photoelectron spectroscopy and ab initio molecular orbital calculation// Z. Naturforsch 1981-Vol.36a, N. ll-P.1246−1252.
  24. Kassimi N.E.-B., Doerksen R.J., Thakkar A.J. Polarizabilities of aromatic five-memberedrings: azoles//J.Phys.Chem- 1995-Vol.99,N.34-P.12 790−12 796.
  25. Fos E., Vilarrasa J., Fernandez J. MNDO Semiempirical and 4−31G ab initio SCF-MO Calculations ofheteroaromatic compounds// J.Org.Chem-1985, — Vol.50, N.24- P.4894−4899.
  26. Mo O., De PazJ.L.G., YanezM. Protonation energies and tautomerism of azoles. Basis set effect// J. Phys. Chem. -1986, — Vol.90, N.22.- P.5597−5604.
  27. В.А., Ерусалимский Г. Б., Щербинин М. Б. Исследование пятичленных азотсодержащих гетероциклов методами квантовой химии. I. Кислотно-основные свойства азолов//Журн. Орг. Хим-1993,-Т.29, Вып.7, — С. 1297−1302.
  28. В.А., Ерусалимский Г. Б., Щербинин М. Б. Исследование иятичлеиных азотсодержащих гетероциклов методами квантовой химии. II. Строение и ароматичность азолов//Жури. Орг. Хим.- 1995 -Т.31,Вып.9.- С. 1422−1431.
  29. Rauhut G. Recent advances in computing//Adv. Heterocycl. Chem. -2001.-Vol.81.-P. 1−105.
  30. Nielsen K., Sotofte I., Johansen H. Bonding in 1,2,3-triazoles. VII. Effects of N-substitution. Ab initio calculations on model systems// Acta Chem. Scand- 1993.- Vol.47, N.10.- P.943−949.
  31. В.Г., ШохенM.A., Еремеев A.B. Зависимость реакционной способности пятичленных гетероциклов от их строения. 3. Протонное сродство к протону азолов и оксазолов// Хим. Гетероцикл. Соедин-1989, — №.4.- С.508−511.
  32. В.А., Ларина Л. И., Вакульская Т. Н. Количественная оценка электронных эффектов заместителей в пятичленных азотсодержащих ароматических гетероциклах// Усп. Хим.- 1986 Т.55, Вып.5. -С.769−793.
  33. Bouchet P., Coquelet С., Elguero J. a-Values of N-substituted azoles// J.Chem.Soc. Perkin Trans. II.- 1974.- N.5.-P.449−451.
  34. Catalan J., De Paz J.L.G., Elguero J. Importance of aromaticity on the relative stabilities of indazole annular tautomers: an ab initio study// J. Chem. Soc., Perkin Trans. II, — 1996,-N.I.- P.57−60.
  35. Catalan J., Claramunt R.M., Elguero J., Laynez J., Menendez M., Anvia F., QuianJ.H., Taagepera M., Taft R.W. Basicity and acidity of azoles: The annelation effect in azoles//J. Am. Chem. Soc.- 1988,-Vol.110, N.13.-P.4105−4111.
  36. В.К., Баталова Л. В. Основность азолов. Сообщение 3. Влияние аннелирования и замещения на энергию несвязывающих электронов N-гетероциклов// Изв. АН СССР, Сер. Хим.- 1994-Вып.9.-С. 1600−1603.
  37. Catalan J., Sanchez-Cabezudo М., De Paz J.L.G., Elguero J. Acidity and basicity of azoles: solvent effects// J.MoI.Struct.(Theochem).- 1988-Vol.166, N. 1−2,-P.415−420.
  38. Т.Н., Ни W.-J., Yan D.-Y., Cui Y.-P. A charge density topological approach to the equilibrium gas-phase basicity of selected nitrogencontaining organic molecules// J.Mol.Struct. (Theochem).- 1990 Vol.207, N.3−4.-P.327−331.
  39. Nielsen K, Sotofte I. Bonding in 1,2,3-triazoles VI The effect of the N-substituents on the geometry of triazole ring// Acta Chem.Scand. 1985-Vol. A39, N.4.- P.259−271.
  40. MongeM.A., Puebla E.G., GallegoM.dM.R., Pardo C., Elguero J. The molecular structure of 2-methylbenzotriazole (2MeBzTr) in connection with the X-ray structure of 2MeBzTrHBF4. H20// J.Heterocycl.Chem 1992-Vol.29, N.3.- P.499−502.
  41. Dobado J.A., Molina J.M., Espinosa R. M. A comparative molecular mechanics semiempirical and ad initio study of saturated five-membered rings//J.Mol.Struct. (THEOCHEM).- 1994.- Vol.303, N.1−2.-P.205−212.
  42. Balaban A.T., Oniciu D.C., KatritzkyA.R. Aromaticity as a cornerstone of heterocyclic chemistiy// Chem. Rev.- 2004, — Vol.104, N.5.- P.2777−2812.
  43. А.Ф. Теоретические основы химии гетероциклов. — М.: Химия, 1985.-С. 278.
  44. Ebert С., Elguero J., Musumarra G. Effects of the heteroaromatic moiety on spectroscopic properties, pKa and reactivity of azoles: a chemometric study//J.Phys.Org.Chem.- 1990.-Vol.3, N.7.-P.651−658.
  45. AlcamiM., Mo 0., YanezM. Enhanced Al+ Binding energies of some azoles. A theoretical study of azole-X4^ (X=Na, К, Al) complexes// J.Phys.Chem.- 1992, — Vol.95, N.7.- P.3022−3029.
  46. AlcamiM., Mo 0., YanezM. A molecular orbital study of azole-Li+ complexes// J.Phys.Chem.- 1989.- Vol.93, N. 10.- P.3929−3936.
  47. BegtrupM., Larsen P. Alkylation, acylation and silylation of azole// Acta Chem.Scand.- 1990, — Vol.44, N 10.- P. 1050−1057.
  48. Л.И., Чувылкии Н. Д. Закономерности и особенности реакций элеткрофильного замещения в ряду азолов// Хим. Гетероцикл. Соедин. 1996. -№ 11−12, — С.1535−1563.
  49. Р.Е., Островский В. А., Верещагин Л. И., Щербинин М. Б., Широкова Н. П., Корень А. О. Основность 1,2,3-триазола и некоторых его производных// Журн. Орг. Хим. 1995. — Т.31, Вып.6. — С.928−933.
  50. Р.Е., Щербинин М. Б., Островский В. А. О поведении 4-фенил-1,2,3-триазола в кислотных средах//Журн. Орг. Хим. 1997. -Т.ЗЗ, Вып.5. -С.456−457.
  51. Trifonov R.E., Ostrovskii V.A. An unusual formation of 5-phenyltetrazole in reaction of phenylacetylene with dimethylammonium azide// Croat. Chem. Acta. 1999. — Vol.72. N.4. — P.953−955.
  52. Trifonov R.E., Alkorta /., Ostrovskii VA., Elguero J. A theoretical study of 1,2,3-triazolo iminodiazomethane isomerism in the gas phase// Heterocycles. 2000. — Vol.52. N. 1. — P.291 -302.
  53. Foces-Foces C., Trifonov R.E., Ostrovskii V.A., Shcherbinin M.B., Elguero J. The X-ray molecular structure of (Z)-l-(4,5-Diphenyl-l, 2,3-triazol-2-yl)1,2-diphenylethylene at 200K// Heterocycles. 1998. — Vol.48, N.9. -P.1825−1832.
  54. P.E. Протолитические равновесия ароматических азот- и азоткислородсодержащих гетероциклов/Автореф. дисс. канд. хим. наук. С.-Петербург. — 1998. — 20с.
  55. Tomas F., Abboud J.-L. М., Laynez J., Notario R., Santos L, Nilsson S.O., Catalan L., Claramaunt R.M., Elguero J. The tautomerism of some substituted azoles in aqueous solutions// J. Amer. Chem. Soc. 1989. — Vol. 111.-P. 7348−7353.
  56. Catalan J., Sanchez-Cabezudo M., De Paz J. L. G., Elguero J., Taft R. W., Anvia F. The tautomerism of 1,2,3-triazole, 3(5)-methylpyrazole and their cations// J. Comput. Chem. 1989.- Vol.10. — P. 426−433.
  57. Tornkvist C., Bergman J., Liedberg B. Geometiy and vibrations of the 1,2,3-triazole anion. A theoretical and experimental study// J. Phys. Chem. -1991.-Vol. 95, N. 14. -P.3123−3128.
  58. Alkorta /., Elguero J. 1,2-Proton shifts in pyrazole and related systems: a computational study of l, 5]-sigmatropic migrations of hydrogen and related phenomena// J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1998. — P. 2497−2503.
  59. Alkorta I., Rozas I., Elguero J. A computational approach to intermolecular proton transfer in the solid state: assistance by proton acceptor molecules// J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1998. — P. 2671−2675.
  60. Hunter E.P.L., Lias S.G. Evaluated gas phase basicities and proton affinities of molecules: an update// J. Phys. Chem. Ref. Data. 1998. -Vol.27.-P. 413−656.
  61. Островский В А., Колдобский Г. И. Слабые органические основания-Л.: Изд-во ЛГУ, 1990.-145 с.
  62. KatritzkyA R. Summary of Katritzky research group scientific results (1954−1993)// Heterocycles. 1994. — Vol. 37, No. 1. — P. 1−130.
  63. Zoltewicz J.A., Deady L. W. Quaternization of heteroaromatic compounds: Quantitative aspects// Adv.Heterocycl.Chem.- 1978.- Vol.22.- P.71−121.
  64. А.П., Трифонов P.E., Островский В А. Основность бензотриазола//Журн. Орг. Хим. 2000. — Т. 36. № 9. — С. 1394−1396.
  65. BegtrupM., Elguero J., Faure R., Camps P., Estopa C., Ilavsky D., FruchierA., Marzin C., De Mendoza J. Effect of N-substituents on the 13C NMR Parameters of azoles// Magn. Reson. Chem. 1988, — Vol.26. — P. 134 151.
  66. Abu-Eittah R.H., HamedM.M., NigmA., El-AzharyA. Theoretical studies ofprotolytic processes// Int. J. Quantum. Chem 1985. Vol. 28. N. 6. Pt. 1. P. 731−740.
  67. Trifonov R.E., Rtishchev N.I., Ostrovskii V.A. Influence of medium acidity upon the luminescence properties of 2,5-diphenyl-l, 3,4-oxadiazole and 2,5-diphenyl-l, 3-oxazole// Spectrochim. Acta, Part A 1996 — Vol. 52, N.14-P.1875−1882.
  68. Goddard R., Heinemann O., Kruger C. Pyrrole and Co-crystal of 1H- and 2#-l, 2,3-triazole// Acta Ciystallogr. 1997. — Vol. C53. — P.1846−1850.
  69. Allen F.H., DaviesJ.E., GalloyJJ., Johnson O., Kennard O., Macrae C.F., Mitchell E.M., Mitchell J. F., Smith J.M., Watson D.G. A theoretical approach in crystallographic studies// J. Chem. Info. Comput. Sci. 1991. -Vol. 31, N l.-P. 187−204.
  70. Parkanyi L., Kalman A., Argay G., Schawartz J. The crystal and molecular structure of 5-amino-4-ethoxycarbonyl-l#-l, 2,3-triazole// Acta Ciystallogr., Sect. B. 1977. — Vol. 33. — P. 3102−3106.
  71. Kalman A., Simon K, Schawartz J., Horvath G. Crystal structure of 5-amino-l#-l, 2,3-triazole-4-carboxamide// J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. -1974.-P. 1849−1852.
  72. Sen N., Venkatesan K. Polarized twisted ethylenes: structure of 3-dimethylamino-3-methylthio-2-phenylacrylonitrile// Acta Ciystallogr., Sect. C. 1984. — Vol. 40. — P. 1901−1905.
  73. Kalman A., Parkanyi L., Schawartz J., Simon К 5-Mesylamino-2#-1,2,3-triazole -4-carbonitrile monohydrate// Acta Ciystallogr., Sect. B. 1976. -Vol. 32.-P. 2245−2247.
  74. Domenicano A., Murray-Rust P. Geometrical substituent parameters for benzene derivatives: inductive and resonance effects// Tetrahedron Lett. -1979.-Vol. 24.-P. 2283−2286.
  75. SchofieldK., GrimmettM.R., Keene B.R.T. The Azoles. Cambrige: University Press, 1976. — 500 p.
  76. Maiorana S., Pocar D., Croce P.D. Synthesis and properties of some C-substituted azoles// Tetrahedron Lett. 1979. — P. 6043−6045.
  77. Г. И., Солдатаiko Д.С., Герасимова E.C., Хохрякова H.P., Щербинин М. Б., Островский В. А. Тетразолы. XXXVI. Синтез, строение и свойства 5-нитротетразола// Журн. Орг. Хим. 1997. — Т. 33, Вып. 12. — С. 1854−1866.
  78. Р.Э. Кольчато-цепная изомерия в органической химии. -Рига: «Зинатне», 1978.-238 с.
  79. Van Der Plaz Н.С. Ring transformation of heterocycles London, N. Y.: Academic Press, 1973. — 234 p.
  80. Gill G.B. The Wolf rearrangement/ in Comprehensive organic synthesis: selectivity strategy efficiency in modern organic chemistry / Eds Trost B.M., Fleming I. (Volume ed. Pattenden G.).- Oxford, N.Y.: Pergamon Press, 1984.-Vol.3.-P. 887−923.
  81. L.A., Leroy G., Nguyen M. Т., Sana M. Theoretical study of the vinyl azide-v-triazole isomerisation// J. Am. Chem. Soc. 1978 — Vol.100, N.12.-P.3668−3674.
  82. Lohr L.L., Hanamura M., Morikuma K. The 1,2 hydrogen shift as an accompaniment to ring closure and opening: ab initio MO study of thermal rearrangements on the C2H3N potential energy hypersurface// J. Am. Chem. Soc. 1983. — Vol.105, N.17 — P.5541−5547.
  83. Scheiner P. Triazole decomposition in: Selective organic transformations/ Ed by Thyagarajan-N.Y., London, etc.: Wiley-Interscience, 1970- Vol. l-400p- 1972.-Vol.2−352 p.
  84. Valters R.E., Fulop F., Korbonits D. Recent developments in ring-chain tautomerism. I. Intramolecular reversible addition reactions to the C=N, C-N, C=C and C-C groups // Adv. Heterocycl. Chem. 1996. — Vol. 66. — P. 171.
  85. KatritzkyA. R., Ostercamp D. L., YousafT.I. The mechanisms of heterocyclic ring closures// Tetrahedron. 1987. — Vol.43,N. 22. — P.5171−5186.
  86. Moderhack D. Ringspaltung von 1,2,3-Triazolium-Ionen mit Nucleophilen//Liebigs Ann. Chem. 1989. -N.12. -P.1271−1274.
  87. Valters R.E., Fulop F., Korbonits D. Recent developments in ring-chain tautomerism. I. Intramolecular reversible addition reactions to the C=0 group //Adv. Heterocycl. Chem. 1995. — Vol. 64. — P.251−321.
  88. Fabian W.M.F., Bakulev V.A., Kappe C.O. Pericyclic versus pseudopericyclic 1,5-electrocyclization of iminodiazomethanes. Ab initio and density functional theoiy study//J. Org. Chem 1998. — Vol.63,N. 17. -P.5801−5805.
  89. Kaplan F., Meloy G.K. The structure of diazoketones. A study of hindered internal rotation//J. Am. Chem. Soc. 1966 — Vol.88, N.5. — P.950−956.
  90. Alkorta I., Elguero J. Carbenes and silylenes as hydrogen acceptors // J. Phys. Chem. 1996.- Vol.100, N.50.- P. 19 367−19 370.
  91. HerrRJ. 5-Substituted lH-tetrazoles as carboxylic acid isosteres: medicinal chemistry and synthetic methods// Bioorg. Med. Chem. 2002. -Vol. 10, N 11. — P.3379−3393.
  92. Wittenberger S.J. Recent developments in tetrazole chemistry. A review // Org. Prep. Proced. Int.- 1994. Vol. 26, N.5. — P.499−531.
  93. Butler R.N. Tetrazoles/ In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II. Vol. 4 / Eds. Katritzky A. R, Rees C.W., Scriven E.F.V. Oxford, New York: Pergamon.- 1996.- P.621−678.
  94. B.A., Колдобский Г. И. Энергоемкие тетразолы (обз. статья)// Росс. Хим. Журн. 1997. — Т.41Д2 — С.84−98.
  95. С.В., Гапопик П. Н., Ивашкевич О. А. 1,3- и 1,4— замещенные тетразолиевые соли//Усп. Хим. -2002. -Т.71, Вып.9−819−839.
  96. Г. И., Живич А. Б., Островский В. А. Соли тетразолия -катализаторы межазного переноса (обз.статья)// Журн. Общ. Хим. -1992. Т.62. Вып.1. — С.3−14
  97. И.В., Макаревич А. В., Поплавский В. С., Островский В. А. Ингибирование коррозии пятичленными полиазотистыми гетероциклами I. 5-Замещенные тетразолы // Защита металлов, 1995. -Т.31,№ 4. -С.356−359.
  98. В.А., Зубарев В. Ю., Путис С. М., Трифонов Р. Е., Попова Е. А., Пинчук JI.C., Макаревич А. В. Тетразолы как компоненты активных композитных материалов медицинского назначения// Химическая промышленность. 2005. — Т.82, № 12. — С. 605−609.
  99. Moore D.S., Robinson S.D. Catenated nitrogen ligands. Part II. Transition metal derivatives of triazoles, tetrazoles, pentazoles, and hexazine// Adv. Inorg. Chem. 1988. — Vol.32. — P. 171−239.
  100. Butler R.N. Recent advances in tetrazole chemistry//Adv. Heterocycl. Chem. 1977.-Vol.21−323−435.
  101. Butler R.N. Tetrazoles/ in Comprehensive Heterocyclic Chemistry I. Vol. 4/ Eds. Katritzky A.R., Rees C.W. New York: Pergamon, 1984. — P.791−838.
  102. AlcamiM., Mo O., YanezM., Anvia F., Taft R. W. Experimental and theoretical study ofLi+ affinities of methyldiazoles//J. Phys. Chem. 1990. — Vol.94, N.12. — P.4796−4804.
  103. BrigasA.F. Product class 30: tetrazoles/ in Science of Synthesis. 2004, Vol.13. -861−915. (Chem. Abstr. 2005, 142, 56200h).
  104. Г. И., Островский B.A., Гидаспов Б. В. Таутомерия и кислотно-основные свойства тетразолов (обзор)//Хим. Гетероцикл. Соедин.- 1980.-С.867−879.
  105. Г. И., Островский В. А., Поплавский B.C. Успехи химии тетеразолов//Хим. Гетероцикл. Соедин. 1981.—№ 10, — С. 1299−1336.
  106. КолдобскийГ.И., ОстровскийВ.А. Тетразолы//Усп. Хим. 1994-Т.63, Вып. 10.- С. 847−865.
  107. Ostrovskii V.A., KorenA.O. Alkylation and related electrophilic reactions at endocyclic nitrogen atoms in the chemistry of tetrazole// Heterocycles. -2000. Vol.53 Д6.- P. 1421−1448.
  108. Katritzky A.R., Karelson M, Harris P.A. Prototropic tautomerism of heteroaromatic compounds// Heterocycles 1991- Vol.32, N.2.- P.329−369.
  109. WongM.W., Leung-ToungR., Wentrup С. Tautomeric equilibrium and hydrogen shifts of tetrazole in the gas phase and in solution //J. Am. Chem. Soc. 1993. — Vol.115, N.6. — P.2465−2472.
  110. Palenik G.J. The crystal and molecular structurew of sodium tetrazolate monohydrate //Acta Cryst. 1963. Vol.16.- P.596−600.
  111. Ansell G.B. Tetrazole studies. Part II. Crystal structure of 5-bromotetrazole// J. Chem. Soc., Perkin Trans. II 1973.-N.15.-P.2036−2038.
  112. Steel P.J. Heterocyclic tautomerism. XI. Structures of 5,5'-bitetrazole and l-methyl-5-(2'-pyridyl)tetrazoleat 130 K//J. Chem. Ciyst 1996-Vol.26,N.6. — P.399−402.
  113. Faure R., Vincent E.-J., Elguero J. 13C NMR Study of Annular Tautomerism of Azoles in the Solid State //Heterocycles. 1983. — Vol.20, N.9. P.1713−1716.
  114. MazurekA.P., Sadlej-Sosnowska N. Studies on tautomerism in tetrazolse: comparison of Hartree-Fock and density functional theory quantum chemical methods// Chem. Phys. Lett. Vol. 330. 2000. — P. 212−218.
  115. Murlowska K., Sadlej-Sosnowska N. Absolute calculations of acidity of C-substituted tetrazoles in solutions //J. Phys. Chem. A. 2005. — Vol.109, N.25. -P.5590−5595.
  116. B.A., Серебрякова H.M., Колдобский Г. И., Одокиенко С. С. Тетразолы. XVIII. Дипольные моменты тетразола и его производных//Журн. Орг. Хим. 1984 — Т.20, Вып.11- С.2464−2468.
  117. WoffordD.S., Forkey D.M., Russel J.G. Nitrogen-15 NMR spectroscopy: prototropic tautomerism of azoles //J. Org. Chem. 1982. — Vol.47,N.26. -P.5132−5137.
  118. Kaufman M.H., Ernsberger F.M., McEwan W.S. Dipole Moment Measurements of Tetrazole Derivatives //J. Am. Chem. Soc. 1956. -Vol.78, N. 17.-P.4197−4201.
  119. П.Н., Ивашкевич O.A., Бубелъ О.К ДегтярикМ.М., Науменко
  120. B.Н. Спектроскопическое и квантово-химическое исследование алкил-и алкенилтетразолов// Теоретич. Эксперимент. Хим. 1989. — Вып. I.1. C.33−40.
  121. Sveshnikov N.N., Nelson J.H. Discrimination of structural isomers of N-methylated and N-ter/-butylated tetrazoles by 13C and 15N NMR. Long-range 15N and 1H coupling constants// Magn. Reson. Chem. 1997. -Vol.35. — P.209−212.
  122. А.О., Тапоник П. Н. Селективное N-алкилирование тетразола и 5-замещенных тетразолов спиртами//Хим. Гетероцикл. Соедин. 1990. -№ 12.-С. 1643−1647.
  123. Jaszunski М., Mikkelsen К. V., RizzoA., Witanowski М. A study of the nitrogen NMR spectra of azoles and their solvent dependence//J. Phys. Chem. A. -2000-VoI. 104, N.7. P. 1466−1473.
  124. Ciarkowski J., Kaczmarek J., Grzonka Z. A correlation of substituent effects with proton chemical shifts in aromatic tetrazolic acids // Org. Magn. Reson. 1979. — Vol. 12, N. l 1. — P. 631−636.
  125. Novak I., Kovac В., Klasinc L., Ostrovskii V.A. Nitrogen lone pair interactions in organic molecules: a photoelectron spectroscopic study// Spectrochim. Acta, Part A.- 2003. Vol.59A, N.8. — P. 1725−1731.
  126. Akutsu Y., TamuraM. Calculations of Heats of Formation for Azoles with PM3//J. Energetic Materials. 1993. — Vol.11, N.3. — P.205−218.
  127. Ivashkevich OA., Gaponic P.N., Koren A.O., Bubel O.N., Fronchek E. V. Comparative semiempirical calculations of tetrazole derivatives// Int. J. Quantum Chem. 1992. — Vol.43. — P.813−826.
  128. Chen Z.X., Xiao J. M, Xiao H.M., Chiu Y.N. Studies of heats of formation for tetrazole derivatives with density functional theory B3LYP method // J. Phys. Chem. A. 1999. — Vol. l03,N.40. — 8062−8066.
  129. Ohno Y., Akutsu Y., AraiM., TamuraM., Matsunaga T. X-ray diffraction analysis and MO calculations of lH-tetrazole //Kayaki Gakkaishi. 1999. -Vol.60, N.l. — P. 1−9. (Chem. Abstr. — 1999. — Vol.130. -209 345).
  130. Zhaoxu C., HemingX., Wenyu S. Theoretical investigation of nitro derivatives of tetrazole with density functional theory (DFT)//J. Mol. Struct. (Theochem). 1999. — Vol.460.-P.167−173.
  131. Sadlej-Sosnowska N. Application of Natural Bond orbital analysis to delocalization and aromaticity in C-substituted tetrazoles // J. Org. Chem. 2001. Vol.66,N.26- P.8737−8743.
  132. Zhaoxu C., Jianfen F., HemingX. Theoretical study on tetrazole and its derivatives. Part 7: ab initio MO and thermodynamic calculations on azido derivatives of tetrazole// J. Mol. Struct. (Theochem). 1999. — Vol.458-P.249−256.
  133. Zhaoxu C., HemingX. Ab initio study of thermodynamic and kinetic properties of tetrazole and its tautomerization // J. Mol. Struct. (Theochem). -1998,-Vol.453.-P.65−70.
  134. MazurekA.P., Osman R. Molecular orbital studies of tautomerism in tetrazole // J. Phys. Chem. 1985. Vol.89,N.3.- P.460−463.
  135. ArnoM., Zaragoza R.J., Domingo L.R. Density functional theory study of the 5-pyrrolidin-2-yltetrazole-catalized aldol reaction //Tetrahedron: Asym-2005.- Vol. 16, — P.2764−2770.
  136. Bean G.P. Application of natural bond orbital analysis and natural resonance theory to delocalization and aromaticity in five-membered heteroaromatic compounds//! Org. Chem. 1998.- Vol.63,N.8.- P.2497−2506.
  137. Alkorta I., Elguero J. A theoretical study on the tautomerism of C-C carboxylic and methoxycarbonyl substituted azoles// Struct. Chem. 2005-Vol. 16, N.5 — P.507−514.
  138. В.Г., Поплавский B.C., Островский B.A. Механизм мономолекулярного термического разложения 1,5- и 2,5-дизамещенныхтетразолов//Изв. АН, Сер. Хим.- 1996-№ 9. С.2216−2219.
  139. EsseffarM., Quintanilla E., Davalos J.Z., AbboudJ. L. M, Mo O., Yanez M. Nitro derivatives of pyrrole, furan and lH-tetrazole: ring or nitro bases //New J. Chem. -2002.- Vol.26 P.1567−1574.
  140. M.M., Островский B.A., Колдобский Г. И., Мельников В. В., Гидаспов Б. В. Протонизация тетразола// Журн. Орг. Хим. 1974. -Т.10, Вып.8. — С. 1085−1088.
  141. .Я., Глуховцев М. Н. Сравнительная оценка квантово-химических методов расчета ароматических и антиароматических азотистых гетероциклов (обзор)// Хим. Гетероцикл. Соедин- 1989.-№.12,-С. 1587−1603.
  142. Naumenko V.N., KorenA.O., Gaponik P.N. 15 NMR study of tetrazoles //Magn. Reson. Chem. 1992.- Vol.30,N.6.- P.558−560.
  143. Н.П., Ивашкевич O.A. Квантовохимическое и спектроскопическое исследование N-замещенных тетразолов / Избранные труды Белорусского государственного университета. Т. 5. Химия/ Под Ред. Свиридов В. В. Минск: БГУ, 2001. — С.353−389.
  144. Catalan J. Solvent effects on the NMR shieldings of nitrogen atoms in azole and azine systems: their counterparts in the gas phase// J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 2001.- N.7.-1117−1123.
  145. Nelson J.H., Takach N.E., Henry R.A., Moore D.W., Tolles W.M., Gray13 15
  146. G.A. С and N Nuclear Magnetic Resonance Studies of Selected Tetrazoles: Relationships with the Chemistry of Tetrazoles // Magn. Reson. Chem. 1986. — Vol. 24, N. 11. — P. 984−994.
  147. П.Н. Дисс. докт. хим. наук. Минск, 2000.- 345с.
  148. Jano I. Comparison between approximate methods for calculatingionization potentials and the use of sigma-ionization potentials as a measure of relative basicity of azoles// J. Phys. Chem. 1991. — Vol.95, N.20. -P.7694−7699.
  149. A.B., Островский B.A., Широбоков И. Ю., Колдобский Г. И., Гидаспов Б. В. Тетразолы. II. Основность 1- и 2-метил-5-фенилтетразолов// Журн. Орг. Хим. 1978 — Т. 14, Вып. 11.- С.2440−2444.
  150. А.В., Островский В. А., Колдобский Г. И. Основность 2-метил-5-фенилтетразола//Жуир. Орг. Хим 1978-Т. 14, Вып. 8. — С. 1972.
  151. В.А., КолдобскийГ.И., Широкова Н. П., Поплавский B.C. Тетеразолы. IX. Кислотно-основные свойства 5-замещенных тетразолов // Хим. Гетероцикл. Соедин. 1981- № 4- С.559−562.
  152. Satchell J.F., Smith В. J. Calculation of aqueous dissociation constants of 1,2,4-triazole and tetrazole: A comparison of solvation models //Phys. Chem. Chem. Phys. 2002. — Vol.4.- P.4314−4318.
  153. Ivashkevich O.A., Lesnikovich A.I., Levchik S. V., Balabanovich A.I., GaponikP.N., Kulak A.A. The Thermal Decomposition of Aminotetrazoles// Themochim. Acta. 2002, — Vol.388. — P.233−251.
  154. Gomez-Zavaglia A., Reva I.D., Frija L., Cristiano M.L., Fausto R. Molecular Structure, Vibrational Spectra and Photochemistry of 2-Methyl-2H-Tetrazol-5-Amine in Solid Argon //J. Phys. Chem. A. 2005. -Vol.109, N.35.-P.7967−7976.
  155. Frisch M.J., Head-Gordon M., Pople J.A. A direct MP2 gradient method //Chem. Phys. Lett. 1990. — Vol.166, N.3. — P.275−280.
  156. Thomas S., Biswas N., Venkateswaran S., Kapoor S., Naumov S., Mukherjee T. Studies on adsorption of 5-aminotetrazole on silver Nanoparticles by SERS and DFT calculations// J. Phys. Chem. A. 2005. -Vol. 109.-P.9928−9934.
  157. Е.Д., Введенский В. Ю. Таутомерия гетероциклических тиолов. Пятичленные гетероциклы //Уси. Хим. 1996. — Т. 65, Вып. 4. -С.326−333.
  158. Awadallah A., Kowski К, Rademacher P. Gas phase thermolysis of pyrazolines. 5. Electronic structure and gas phase thermolysis of tetrazole derivatives studied by photoelectron spectroscopy //J. Heterocycl. Chem. -1997.-Vol.34, N.l.-P.l 13−122.
  159. Bojarska-Olejnik E., Stefaniak L., WitanowskiM., Webb G.A. A 15N NMR Study of the Tautomeric Equilibria of Some 5-Substituted Tetrazoles //Bull. Chem. Soc. Japan. 1986. — Vol.59,N.10. — P.3263−3265.
  160. Ohno Y., Akutsu Y., AraiM., TamuraM., Matsunaga Т., IidaM. 1H-Tetrazol-5(4H)-one //Acta Ciystallogr. C. 1998. — Vol.54. — P. 1160−1162.
  161. Gomez-Zavaglia A., Reva I.D., Frija L., Cristiano M. L, Fausto R. J. Photochemistry of 1-phenyl-tetrazolone isolated in solid argon //Photochem. Photobiol. A: Chemistry. 2006.- Vol.179. — P.243−255.
  162. Gomez-Zavaglia A., Reva I.D., Frija L, Cristiano M.L., Fausto R. J. Molecular structure, vibrational spectra and photochemistry of 5-mercapto-1-methyltetrazole //Mol. Struct. 2006. — Vol.786. — P. 182−192.
  163. Е.Г., Постовский И. Я. Реакция цианэтилирования и электронное строение N-фенилированных тиоамидов 1,2,4-триазола и тетразола //Хим. Гетероцикл. Соедин. 1970. — № 8. — С. 1138−1144.
  164. Колдобский Г. К, ГрабалекА., Есиков КА. 1-Замещенные 5-алкил (арил)сульфанилтетразолы и их прошводные//Журн. Орг. Хим-2004. Т.40,Вып.4. — С.479−493.
  165. HrabalekA., Myznikov L., KunesJ., Vavrova К. Koldobskii G.I. A simple method for the preparation of 5-alkylsulfinyl-l-aryltetrazoles// Tetrahedron Lett. 2004. — Vol.45. — P.7955−7957.
  166. Moderhack D. Ring transformation in tetrazole chemistry// J. Prakt. Chem.- 1998. Vol.340. — P.687−709.
  167. Moderhack D., Decker D. Ethoxycarbonylation of the 7-methylpyrrolotetrazolide ion revisited//J. Org. Chem. 1996. — Vol.61,N. 16.- P.5646−5647.
  168. Moderhack D., Decker D., Holtmann B. Aromatic azapentalenes: 1H- and (mesoionic) 2H-pyrrolotetrazoles. Part 2. Synthesis and spectral characteristics//J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1.-2001. P.720−728.
  169. Moderhack D., Decker D., Holtmann В. Aromatic azapentalenes: 1H- and (mesoionic) 2H-pyrrolotetrazoles. Part 2. Reaction with electrophiles// J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 2001. — P.729−735.
  170. Demko Z.P., Sharpless K.B. An Expedient Route to the Tetrazole Analogues of alfa-Amino Acids //Organic Lett. 2002. — Vol.4,N. 15. -P.2525−2527.
  171. Л. Ф., Стручков Ю. Т., Сопин В. Ф., Коваленко В. И., Тимохов В. Н., Фрончек Е. В. Кристаллическая структура 5-(2-диметиламииоэтил)тетразола //Жури. Струкг. Хим. 1988. — Т.29, Вып.4.-С. 188−192.
  172. В.А., Поплавский B.C., Щербинин М. Б. Кислотно-основные свойства и строение 5-(2-диметиламиноэтил)тетразола // Журн. Орг. Хим. 1998. -Т.34,Вып. 6. -С.921−926.
  173. В.Ю., Островский В. А. Методы синтеза моно- и полиядерных NH-тетразолов (обзор)//Хим. Гетероцикл. Соедин. 2000. -№ 7. -С.867−884.
  174. Peters L., Frohlich R., BoydA.S.F., Kraft A. Noncovalent Interactions between Tetrazole and an N, N'-Diethyl-Substituted Benzamidine //J. Org. Chem. 2001. — Vol.66, N.10. — P.3291−3298.
  175. TomineyA.F., Docherty P.H., Rosair G.M., Quenardelle R., Kraft A. Unusually Weak Binding Interactions in Tetrazole-Amidine Complexes //Org. Lett. 2006. — Vol.8,N.7. — P.1279−1282.
  176. Kaczmarek J., Smagowski H., Grzonka Z. A correlation of substituent effects with the acidity of aromatic tetrazolic acids// J. Chem. Soc., Perkin Trans. II.- 1979,-P. 1670−1674.
  177. Boraei А.А.А. Acidity constants of some tetrazole compounds in various aqueous-organic solvent media// J. Chem. Eng. Data. 2001. — Vol.46,N.4.-P.939−943.
  178. B.A., Колдобский Г. И., Широкова Н. П., Поплавский В. С. Тетразолы. 10. Кислотно-основные свойства 5,5'-дитетразолилов // Хим. Гетероцикл. Соедин. 1981. -№ 11. — С. 1563−1566.
  179. В.А., Колдобский Г. И., Широкова Н. П., Широбоков И. Ю., Гидаспов Б. В. Тетразолы. 1. Кислотность тетразола и 5-фенилтетразолов // Журн. Орг. Хим. 1978. — Т. 14, Вып.8. -С. 16 971 701.
  180. Mishima J.S., Herbst R.M. The reaction of nitriles with hydrazoic acid: synthesis of monosubstituted tetrazoles // J. Org. Chem. 1950. — Vol. 15, N.5. — P.1082−1092.
  181. LieberE., Patinkin S., Tao H.H. The Comparative Acidic Properties of Some 5-Substituted Tetrazoles //J. Am. Chem. Soc. 1951. — Vol.73, N.4. -P. 1792−1795.
  182. Hansen L.D., Baca E.J., Scheiner P. Thermodynamics of Proton Ionization from Some Substituted, Unsaturated, Five-Membered Nitrogen Heterocycles //J. Heterocycl. Chem. 1970. — Vol.7. — P.991−996.
  183. Cagigal E., Gonzalez L., Alonso R.M., Jimenez R.M. pKa Determination of angiotensin II receptor antagonists (ARA II) by spectrofluorimetry //J. Pharm. Biomed. Anal. 2001. — Vol.26. — P.477−486.
  184. H.A., Сушко Н. И., Макаревич Н. И., Гапопик П. Н., Ивашкевич О. А., Корень А. О. ИК спектры поглощения 5-замещенных тетразолов // Журн. Прикл. Спектр. 1992. — Т. 57. — № 5−6. — С. 442 450.
  185. MarkgrafJ.H., Brown S.H., Kaplinsky Н. W., Peterson R.G. The thermolysis of5-aryltetrazoles//J. Org. Chem. — 1964. — Vol. 29, N9. — P. 2629−2632.
  186. Taden A., TaitA.H., Kraft A. Synthesis and Polymerization of 5-(Methacrylamido)tetrazole, a Water-Soluble Acidic Monomer //J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2002. — Vol.40. P.4333−4343.
  187. Nurminen E.J., Mattinen J.K., Lonnberg H. Alcoholysis of dialkyl tetrazolylphosphonites //J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2- 1999 P.2551−2556.
  188. Catalan J., Menendez M, Elguero J. On the relationship between basicity and acidity in azoles // Bull. Soc. Chim. Fr" — 1985 P.30−33.
  189. Catalan J., Palomar J., De Paz J.L.G. On the acidity and basicity of azoles: the Taft scheme for electrostatic proximity effects // Int. J. Mass Spectrom. Ion Process. 1998. — Vol.175. — P.51−59.
  190. Vianello R., Maksic Z.B. Acidities of azoles in the gas phase and in DMSO: an ab initio and DFT study //Mol. Phys. 2005. — Vol.103, N.2−3.-P.209−219.
  191. B.A., Панина H.C., Колдобский Г. И., Гидаспов Б. В., Широбоков И. Ю. ЖОрХ. 1979,15, 844−847.
  192. Chen C. Theoretical Study of Synthetic Reaction of Tetrazole and Tetrazolate Anion// Int. J. Quantum. Chem. 2000 — Vol.80,N.l. — P.27−37.
  193. Bhallacharya S., Vemula P.K. Effect of Heteroatom Insertion at the Side Chain of 5-Alkyl-lH-tetrazoles on Their Properties as Catalysts for Ester Hydrolysis at Neutral pH //J. Org. Chem. 2005.- Vol.70,N.24. — P.9677−9685.
  194. Klicic J.J., Friesner R.A.,. Liu S.-Y., Guida W.C. Accurate Prediction of Acidity Constants in Aqueous Solution via Density Functional Theory and Self-Consistent Reaction Field Methods //J. Phys. Chem. A. 2002. -Vol.106, N.7. — P. 1327−1335.
  195. В.П. Производные тетразола. 28. Сигмя-константы 5-тетразолилиьных групп //Хим. Гетероцикл. Соедин. 1983. -№ 8. -С.1130−1133.
  196. В. С., Островский В. А., Колдобский F. И., Куликова Е. А. Тетразолы 11. Кислотность тетразолилуксусных кислот //Хим. Гетероцикл. Соедин. 1982. — № 2. — С.264−266.
  197. С.Е., Есиков КА., Зубарев В. Ю., Малин А. А., Островский В А. Полиядерные тетразолсодержащие аналоги аминокислот //Журн. Орг. Хим. 2004. — Т.40, Вып. 10. — С. 1576−1579.
  198. К.А., Зубарев В. Ю., Безклубная Е. В., Малин А. А., Островский ВА. Синтез и кислотность 5-фенилтетразол-5-илалкановых кислот и соответствующих 5-(5-фенилтетразол-2-илалкил)тетр азолов// Хим. Гетероцикл. Соедин, — 2002. -№ 8. С. 1127−1132.
  199. С.Е., Комиссаров А. В., Есиков К. А., Зубарев В. Ю., Малин А. А., Островский В. А. Линейные полиядерные тетразолсодержащие соединения //Журн. Орг. Хим. 2004. — Т.40, Вып. 10. — С. 1580−1586.
  200. Horwitz J.P., Fisher B.E., Tomasewski A J. The Synthesis of 1-Substituted 5(4H)Tetrazolinones //J. Am. Chem. Soc. 1959. — Vol.81, N.12. — P.3076−3079.
  201. LieberE., Enkoji T. Synthesis and Properties of 5-(Substituted) Mercaptotetrazoles Hi. Org. Chem. 1961. — Vol.26, N. 11. — P.4472−4479.
  202. Lieber E., Ramachandran J., Rao C.N.R., Pillai C.N. Ultraviolet absorption spectra and acidities of isomeric thiatriazole and tetrazole derivatives // Can. J. Chem. 1959. — Vol.37. — P.563−574.
  203. П.Н., Науменко B.H., Григорьев Ю. В., Мадзиевская ТА. Изотопный обмен водорода в эндоциклической СН-группе в N-замещенных тетразолах//Вестн. Белорус. Университета, Сер. 2. 1995. -№ 1. С.9−10.
  204. В.Н., Широкова Н. П., Колдобский Г. И., Гидаспов Б. В. Основность 5-фенилтетразолов // Журн. Орг. Хим. 1974. — Т. 10, Вып.5. — С. 1081−1085.
  205. B.C., Островский В. А., Колдобский Г. И. Тетразолы. 13. Протонирование тетразолилуксусных кислот //Хим. Гетероцикл. Соедин.- 1982.-№ 10.-С.1421−1425.
  206. Cmoch P., Stefaniak L., Webb G.A. NMR studies of the equilibria produced by 6- and 8-substituted tetrazolo-l, 5-a]-pyridines // Magn. Reson. Chem. 1997. — Vol.35. — P.237−242.
  207. Н.Д., Енин А. С., Колдобский Г. И., Гидаспов Б. В., Тимофеева Т. Н. Основность 1-арил-5-метилтетразолов// Журн. Орг. Хим. 1972.-Т.8. Вып. 11. -С.2414−2417.
  208. В.А., Колдобский Г. И., Гидаспов Б. В., Осокина Е. Н. Основность тетразолов// Журн. Орг. Хим. 1977. — Т. 13, Вып. 11.-С.2421−2425.
  209. Matulis V.E., Lyakhov A.S., Gaponik P.N., Voitekhovich S. V., Ivashkevich OA. l, 5-Diamino-l#-l, 2,3,4-tetrazolium Picrate: X-Ray Molecular and Crystal Structures and ab initio MO Calculations // J. Mol. Struct. 2003. -Vol. 649, — P.309−314.
  210. B.A., Кочкина E.H., Щербинин М. Б., Колдобский Г. И. Тетразолы. XL. Строение и основность 1, Г-дизамещенных 5,5'-битетразолов // Журн. Орг. Хим. 1999. -Т.35, Вып. 12. — С. 1861−1867.
  211. Miller K.J. Additivity methods in molecular polarizability // J. Am. Chem. Soc. 1990. — Vol. 112, N.23. — P.8533−8542.
  212. Jover J., Bosque R., Sales J. Determination of Lithium Cation Basicity from Molecular Structure //J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2004. — Vol.44,N.5. -P. 1727−1736.
  213. Tamm K, Fara D.C., Katritzky A.R., BurkP., Karelson M. A Quantitative Structure-Property Relationship Study of Lithium Cation Basicities //J. Phys. Chem. A. 2004. — Vol.108, N.21. -P.4812−4818.
  214. Trifonov R.E., Alkorta I., Ostrovskii V.A., Elguero J. A theoretical study of the tautomerism and ionization of 5-substituted NH-tetrazoles// J. Mol. Struct. (Theochem). -2004. Vol.668. — P. 123−132.
  215. P.E., Островский B.A. Трис(5-фенилтетразол-2-ил)метан -первый предста-витель поли-Ы-тетразолилметанов// Хим. Гетероцикл. Соедин. 1997.-№ 3. — С.423−424.
  216. Ostrovskii V.A., Trifonov R.E., MalinA.A., Zubarev V.Yu., Shcherbinin M.B.,. Poplavskii V. S, Koldobskii G.I. Advances in tetrazole chemistry in Russia/ In Electronic Conference on Heterocyclic Chemistry '98/ Eds Rzepa
  217. H.S., Kappe C.O. Imperial College Press, 1998. — ISBN 981−02−3594−1 (http://www.ch.ic.ac.uk/ectoc/echet98/). — Article 125.
  218. Zubarev V.Yu., Filichev V.V., TrifonovR.E., Ostrovskii V.A. 1,5-Di (tetrazol-5-yl)-3-oxapentane as a substrate in synthesis of novel heterocyclic systems// Mend. Commun. 1999. — N.3. — P. 116−117.
  219. В.Ю., Безклубная E.B., Пяртлтн A.K., Трифонов P.E., Островский В. А. Полиядерные разветвленные системы. 2. Новые 2тетразол-5-ил)этильные поданды и их NH-кислотность // Хим. Гетероцикл. Соедин. -2003. -№ 10. С. 1496−1505.
  220. В.Ю., Поборчий В. В., Трифонов Р. Е., Островский В. А. Полиядерные разветствленные тетразольные системы. 3. Кислотность а, су-дитетразол-5-илалканов//Хим. Гетероцикл. Соедин. -2006. -№ 4. -С.535−541.
  221. Р.Е., Трухницкая М. В., Тарханова А. А., Вихрова И. А., Островский В А. 2-Алкил-5-арилтетразолы как акцепторы протона при образовании водородной связи// Журн. Орг. Хим. 2006. — Т.42, Вып.7. -С. 1076−1079.
  222. R., Heinemann О., Kruger С. а-1Н-1,2,3,4-Tetrazole// Acta Crystallogr. Sect. С: Cryst. Struct. Commun. -1997.-Vol.53, N.5.-P.590−592.
  223. Minkin V.I., GlukhovtsevM.N., Simkin B.Ya. Aromaticity and Antiaromaticity: Electronic and Structural Aspects, John Wiley and Sons: New York, 1994,334p.
  224. KatritzkyA.R., Karelson M., Malhotra N. Heterocyclic aromaticity// Heterocycles- 1991.-Vol.32, N.I.- P. 127−161.
  225. Katritzky A.R., Jug K., Oniciu D.C. Quantitative Measures of Aromaticity for Mono-, Bi-, and Tricyclic Penta- and Hexaatomic Heteroaromatic Ring Systems and Their Interrelationships //Chem Rev. 2001. — Vol.101, N.5. -P.1421−1449.
  226. Quinonero D., Garau C., Frontera A., Ballester P., Costa A., Deya P.M. NMR-aromaticity criteria of some heterocylic compounds// Chem. Eur. J. -2002,-Vol.8.-P.433−438.
  227. W.P. 5-Trifluoromethyltetrazole snd its derivatives // J. Org. Chem.- 1962,-Vol.27, N.9.-P.3248−3251.
  228. Charton М. Annular tautomerism in nitrogen heterocycles. Part I. Tetrazoles// J. Chem. Soc. (B). 1969. — P. 1240−1244.
  229. Hansch C., Leo A., Hoekman D. Exploring QSAR: Hydrophobic, Electronic, and Steric Constants. Washington, DC: American Chemical Society, 1995.-348p.
  230. Janssens F., Torremans J., Janssen P.A.J. Synthetic 1,4-disubstituted 1,4-dihydro-5H-tetrazol-5-one derivatives of fentanyl: Alfentanil (R 39 209), apotent, extremely short-acting narcotic analgesic // J. Med. Chem. 1986. -Vol.29.N. 11- P.2290−2297.
  231. Shribbs J.M., Dagarin D.P., PCT Int. Appl. WO 9903,348. (Chem. Abstr. 1999. — Vol.130. № 12. -14 9862t).
  232. Morimoto K., OnariM., Nishio K., Watanabe S., Nakadaira К., Пат. Японии, 11 100,371. (Chem. Abstr. 1999. — Vol. 130. N 22. — 29 2828s).
  233. Butler IIN., Ni Bhradaigh E.P., Fitzgerald К J. A NMR sudy of tautomerism of some tetrazolones and tetrazolthiones// J. Chem. Research (S). 1993. — P. 306−307.
  234. ГолъцбергM.A., Колдобский Г. И. Тетразолы. 33. Новый метод получения функционально замещенных тетразолов // Хим. Гетероцикл. Соедин. 1996. — N.11/12. — С. 1515−519.
  235. Перспективные направления химии и химической технологии/Под ред А. С. Дудырева, В. В. Богданова. Л.: Химия, 1990. — 248 с.
  236. М.А., Колдобский Г. И. Тетразолы. XXXI. Реакции 1-R-тетразол-5-тионов и их производных в условиях межфазного катализа // Журн. Орг. Хим. 1996. — Т.32, вып.8. — С.1238−1245.
  237. Stewart J. J.P. MOPAC 6.0, QCPE Program 455. Bloomington. IN, 1990.
  238. Shaffer A.A., Wierschke S.G. Comparison of computational methods applied to oxazole, thiazole, and other heterocyclic compounds// J.Comput.Chem- 1993.- Vol. 14, N. 1.- P.75−78.
  239. Turchaniniov V.K., Eroshchenko S. V. AMI Calculations of the proton affinity of azoles //J. Mol. Struct.(Theochem).- 1992.- Vol.85.- P.371−375.
  240. Quast H., BieberL. Absolute alkali metal ion binding affinities I I Chem. Ber. 1981. — Bd 114, N. 10. — S. 3253−3272.
  241. Дж., Мак-Клеллаи О. Водородная связь. М.: Изд-во Мир, 1964.-462 с.
  242. Scheiner S. Hydrogen Bonding a Theoretical Perspective. N.Y.: Oxford University Press, 1997.-P.139−150.
  243. Kraft A., Osterod F., Froehlich R. Bidirectional Association of Branched Noncovalent Complexes of Tetrazoles and l, 3,5-Tris (4,5-dihydroimidazol-2-yl)benzene in Solution// J. Org. Chem. 1999.- Vol.64, N.17.- P.6425−6433.
  244. Glowiak Т., Grech E., Lis Т., Nowicka-Scheibe J., Malarsk Z. J. The (NHN) — homoconjugated anions: X-ray diffraction, IR and multinuclear MR studies//! Mol. Struct. -1998.-Vol.448,N.2−3.-P. 121−130.
  245. M. #., Berthelot M., Laurence C., Taylor P. Analysis of hydrogen-bond complexation constants in 1,1,1-trichloroethane: the 2H2H relationship//J. Chem. Soc., Perkin Trans.2 -1998.-N.1.-P.187−192.
  246. Davies D. M, Deary M. E., Wealleans D. I. Stability constants of -cyclodextrin complexes of para-substituted aromatic ketones in aqueoussolution//J Chem. Soc. Perkin Trans.2 -1998.-Vol.l.-P. 193−196.
  247. Brzezinski В., Wojciechowski G., Zundel G., Sobczyk /,., Grech E. Negatively charged hydrogen-bonded chains formed by terazole// J. Mol. Struct. -1999.-Vol.508, N.1−3.-P. 175−180.
  248. Platteborze K., Zeegers-Huyskens T. Infrared Study of the Interaction Between l, 8-bis-(Dimenthylamino)-Naphthalene and Tetrazole// Bull. Pol. Acad. Sci. Chem. -1994.-Vol.42, N.3.-P.377−388.
  249. Huyskens P., Platteborze K., Zeegers-Huyskens T. Proton transfer complexes between phenols or tetrazole and 1,8bis (dimethylamino)naphthalene. Non-ergodicity of the equilibria// J. Mol. Struct. -1997.-Vol.436, N.1.-P.91−102.
  250. KakasM., JanicL, Guth I. The Dual Fluorescence of Cyano-5-phenyltetrazoles// J. Mol. Struct. -1992.-Vol.266, N.1.-P.361−366.
  251. B.H., Гапоник П. Н., Ивашкевич О. А., Андреева Т. Н. Оценка основности алкил- и алкенилтетразолов//Докл. АН БССР. 1989. -Т.ЗЗ, Вып. 9. — С.826−829.
  252. В.Н., Гапоник П. Н., Корень О. А., Дегтярик М. М. Оценка основности N-замещенных тетразолов // Изв. АН Беларуси, Сер. Хим. наук. 1993.-№ 1.-С.64−68.
  253. Arnett Е.М., Joris L, Mitchel E., Murty T.S.S.R., Gorrie T.M., Schleyer P.V.R. Studies of Hydrogen-Bonded Complex Formation. Thermodynamicsby Infrared Spectroscopy and Calorimetry// J. Am. Chem. Soc. 1970. -Vol. 92, N. 8.-P. 2365−2377.
  254. BerthelotM., Laurence C., SafarM., Besseau F. Hydrogen-bond basicity рАГцв scale of six-membered aromatic N-heterocycles// J. Chem. Soc. -1998.-Vol.2.-P.283−290.
  255. Gurka D., Taft R. W. Studies of hydrogen-bonded complex formation with p-fluorophenol. IV. Fluorine nuclear magnetic resonance method //J. Am. Chem. Soc. 1969. — Vol.91, N.17. — P.4794−4801.
  256. Popov A.I. Complex compounds of 1,5-disubstituted tetrazoles // Coord. Chem. Rev. 1969. — Vol. 4. — No. 4.- P. 463−474.
  257. В.Ю., Гурская Г. В., Заводиик B.E., Островский В. А. Разветвленные полиядерные тетразольные системы. 1. Синтез и строение 2-(тетразол-5-ил)этильных производных некоторых СН-, ОНи NH-кислот // Хим. Гетероцикл. Соедин. 1997. — № 11. — С. 14 941 502.
  258. Serjeant Е.Р., Dempsey В. Ionisation constants of organic acids in aqueous solution // IUPAC CHEMICAL DATA SERIES. Pergamon Press, 1979. -989 c.
  259. А., Сержент E., Константы ионизации кислот и основашш. -М., Л.: Химия, 1964. 180с.
  260. А.В., ПинчукЛ.С., Островский В. А., Зубарев В. Ю., Плевачук ВТ. Фильтрующий материал // Патент на изобретение республики Беларусь BY 2406 CI (В01 D39/16), зарегистрирован 18 мая 1998 г., приорететная справка от 4 октября 1996 г.
  261. Ф., Россотти X. Определение констант устойчивости и других констант равновесий в растворах. М.: Мир, 1965. — 564 с.
  262. Бек М., Надьпал И., Исследование комплексообразования новейшими методами. М.: Мир, 1989.-413 с.
  263. М.И., Шихова И. А., Сииицыиа Т. А., Латош Н. И. Аминоалкилтетразолы. II. Комплексообразование бис (5-тетразолил-этилен)оксидов, сульфидов и иминов с ионами переходных металлов // Ж. Общ. Хим. 1979. — Т. 49. — Вып. 6. — С. 1387−1391.
  264. А.П., Быкова Л. Н., Казаряп Н. А. Кислотно-основное титрование в неводных средах. М.: Химия, 1967. — 192 с.
  265. И. Титрование в неводных средах. Пер. с англ. М.: Мир, 1971.-413 с.
  266. ЛенЖ.-М. Супрамолекулярная химия: концепции и перспективы. -Новосибирск: Наука, Сиб. Предприятие РАН, 1998. 334с.
  267. В.И. Химия гетероциклических соединений. — М.: Высшая школа, 1978, — 559 с.
  268. Boyd G. V. Five-membered ring systems with N and О atoms// Prog.Heterocycl.Chem.- 1994, — Vol.6.- P. 190−205.
  269. Balaban A.T. Aromatic six- and five-membered heterocycles: pyrilium and pyridinium cations, oxazoles and thiazoles// Roum. Chem. Q. Rev 1993.— Vol.1, N.4.-P.257−277.
  270. Lakhan R., Ternai B. Advances in oxazole chemistry// Adv.Heterocycl.Chem.- 1974.-Vol. 17.-P.99−213.
  271. Turchi I. J., DewerM.J.S. The chemistry of oxazoles// Chem. Rev 1975. Vol.75, N.4.- P.389−437.
  272. Turchi I.J. Oxazoles// The chemistry of heterocyclic compounds. Vol. 45.
  273. N.Y. London, and etc.: John Wiley & Sons, 1986, — 1064 p.
  274. Gravenanger P., Viia-Finzi P. Isoxazoles. Pt. l./in The chemistry of heterocyclic compounds. Vol. 49. — N.Y. and etc.: John Wiley & Sons, 1990.- 877 p.
  275. J. 1,3,4-Oxadiazoles/ in Comprehensive Heterocyclic Chemistry/Eds. A. R Katritzky, C.W. Rees, A. Boulton, A. McKillop. Oxford: Pergamon, 1984,-Vol.6.-P.427−478.
  276. Sheremetev A.B. Chemistry of fiirazans fused to five-membered rings// J.Heterocycl.Chem.- 1995,-Vol.32, N.2.-P.371−385.
  277. Said Z., TilletJ.G. Mesoionic compounds. Part 8. Acid-catalysed hydrolysis of aryloxatriazoles//J.ChemSoc., Perkin Trans. II 1982-N.2−3.- P.701−704.
  278. Кислородсодержащие, серусодержащие и другие гетероциклы. Т.9. Общая Органическая Химия/ Под. общ. ред. Д. Бартона и У. Д. Оллиса и ред. тома П. Г. Сэммса. — М.: Химия, 1985.- 800с.
  279. А.Н., Кольцов А. И., Антонов Н. Г. Гидролиз поли-пара-фенилен-1,3,4-оксадиазолов в серной кислоте и его проявление в ПМР спектрах// Высокомолек. Соедин., Сер. Б 1989 — Т.31, Вып. З — С.203−206.
  280. Физические методы в химии гетероциклов/ Под. ред. А. Р. Катрицкого.
  281. М., Л.: Химия, 1966.- 658с.
  282. Houriet R., RollЕ., Bouchoux G., Hoppilliard Y. Gas-phase basicities of furan compounds. The role of alkyl substitution on proton affinity and on the site of protonation// Helv. Chim. Acta.- 1985.- Vol.68, N.7.- P.2037−2035.
  283. Mihn T.N., Heagarty A.F., Ha Т.К., De More G.R. On the preferred protonation site in furan and vinylalchohol. An ab initio study// J. Chem. Soc., Perkin Trans. II.- 1986.-N.I.- P.147−150.
  284. AlberolaA., Calvo L., Rodriquez R.T., Sanudo C. The reaction of carbanions from 3-methyl-5-phenylisoxazoles with electrophilic compounds// J. Heterocy cl .Chem 1992.- Vol.29, N.2.- P.445−450.
  285. Haake P., Baucher L.P. Thiazolium ions and related heteroaromatic systems. II. The acidity constants of thiazolium, oxazolium and imidazolium ions//J.Phys.Chem.- 1968,-Vol.72, N.6.-P.2213−2217.
  286. Brown P. J., Ghosh P.B. The spectra, ionization, and deuterization of oxazoles and related compounds// J.Chem.Soc. (B).- 1969 N.2.- P.270−276.
  287. О.П., Корженевская Н. Г., Снагощеико Л. П. Синтез и исследование передачи электронных влияний заместителей в ряду функциональных замещенных 2,5-дифенилоксазола// Хим. Гетероцикл. Соедин, — 1985-№ 2, — С.193−197.
  288. С.И., Родченков Г. М., Ужинов Б. М. Кислотно-основное взаимодействие диарилоксазолов с донорами протона// Журн. Общ. Хим.- 1988.- Т.58, Вып.2.-С.354−360.
  289. С.И., Трояновский И. В., Крамков С. А., Ужинов Б. М. Эффективность реакции фотопереноса протона 2-гетарилпроизводных оксазола// Теоретич. Эксперимент. Хим.- 1990 Т.26, Вып.2 — С. 168 175.
  290. .М., Дружинин С. Л., Родченков Г. М. Фотохимические лазеры на основе реакции фотопереноса протона арилоксазолов// Журн. Прикл. Спектр.- Т.48, Вып.5.- С.711−720.
  291. Meot-Ner (Mautner) М., Liebman J.F., Del Bene J.E. Proton affinities of azoles: experimental and theoretical studies// J.Org, Chem 1986 — Vol.51, N.7.-P.1105−1110.
  292. Meot-Ner (Mautner) M., Sieck L. W. Proton affinity loaders from variable temperature equilibrium measurements. 1. Reevaluation of the upper proton affinity range//J. Am. Chem. Soc.- 1991, — Vol.113, N.12.- P.4448−4460.
  293. И.В., Мельникова С. Ф., Вергизов С. Н., Фролова Г. М. Кислотно-основные свойства 1,2,5-оксадиазолов//Хим. Гетероцикл. Соедин.- 1981- № 1.-С.35−37.
  294. И.В., Мельникова С. Ф., Вергизов С. Н. Кислотно-основные свойства 1,2,5-оксадиазолов. 2. Аминофуразаны// Хим. Гетероцикл. Соедин, — 1981.-№ 3, — С.321−324.
  295. Boulton A.F., Jhosh Р.В. Ionization constants of heterocycles// Adv. Heterocycl. Chem.- 1969, — Vol.10.- P.20−48.
  296. И.В., Коваленко В. И., Петрова Г. Г. Соли аминофуразанов// Хим. Гегероцикл. Соедин 1991 .-№.7-С.998−999.
  297. О.П., Цвениашвили В. Ш., Корженевская Н. Г. Количественные закономерности передачи электронных эффектов заместителей в арилзамещенных 1,3,4-оксадиазолах//Журн. Общ. Хим.- 1989.- Т.59, Вып. 12.- С.2715−2718.
  298. HassnerA., Fischer B. New chemistry of oxazoles// Heterocycles.- 1993-Vol. 35, N.2.-P. 1441−1465.
  299. В.Я., Вергизов С. Н., Дымшиц В. Я., Викторновский И. В., Вьюнов КА. Двойственная реакционная способность 2-амино-1,3,4-оксадиазолов// Журн. Орг. Хим.- 1989.- Т.25, Вып. 10.- С.2216−2222.
  300. Boyd G. V., Dando S.R. Synthesis of 1,3,4-oxadiazolium and 1,3,4-oxadiazolo3,2-a]pyridinium salts//J. Chem. Soc. ©.-1970.-N. 10. -P.1397−1401.
  301. Olivella S., Vilarrasa J. Application of the partitioning of energy in the MNDO method to the study of the basicity of the imidazole, pyrazole, oxazoleandisoxazole// J. Heterocycl. Chem 1981- Vol. 18, N.16-P.l 189−1196.
  302. KabirS., SapseA. An ab initio study of the proton affinities of some heteroaromaticrings: imidazole, oxazole, andthiazole// J. Comput. Chem-1991, — Vol. 12, N.9.- P. 1142−1146.
  303. Matyuns P., Fuji K, Tanaka K. Density functional calculations on heterocyclic compounds. Part 1. Studies of protonation of 5- and 6-membered nitrogen heterocycles// Tetrahedron 1994 — Vol.50, N.8.-P.2405−2414.
  304. Д.К., Турчанинов B.K. Основность азолов. Сообщение 2. Связь с энергией несвязывающих электронов и энергией реорганизации %, а-элеюронных систем оснований при ионизации и протонировании// Изв. АН СССР Сер. Хим.- 1989,-№ 12.-С.2709−2716.
  305. Lee H.-M., Lee S.-E., ChangM.-S., ParkB.K., Lee G.-Y. Ab initio studies on proton affinity of substituted oxazoles// J. Korean. Chem. Soc 1995-Vol.39, N.7.- P.493−500.
  306. RaukA., Hunt I.R., Keay B.A. Lewis acidity and basicity: an ab initio study of proton and BF3 affinities of oxygen-containing organic compounds// J.Org. Chem.- 1994.- Vol. 59, N.22.- P.6808−6816.
  307. В.Д., Мураюстанов B.B., Окотруб A.B., Ерчак Н. П. Лукевиц Е. Рентген-спектроскопия и электронная структура гетероциклических соединений. 1. Фуран//Хим. Гетероцикл. Соедин 1991-№ 12,-С.1631−1635.
  308. На ТЖ. A theoretical study of the electronic structure and properties of some five-membered heterocylic compounds: pyrazole, imidazole, furan, isoxazole, 1,2,5-and 1,3,4-oxadiazole//J. Mol. Struct 1979-Vol.51-P.87−98.
  309. Г. И., Кособокий B.A., Беляков В.К, Тараканов О. Г. Квантово-химическое исследование некоторых олигомерных гетероароматических соединений. V. Оксазолы// Хим. Гетероцикл. Соедин.- 1974-№ 2-С. 189−195.
  310. Alkorta I., Villar Н.О. Quantum mechanical parametrization of a conformationally dependent hydrophobic index// Int. J. Quantum. Chem.-1992.- Vol.44, N.2.- P.203−218.
  311. Л.И., Ческис M.A., Зволинский В. П., Обухов О. П. Синтез, строение и спектральные свойства некоторых биоксазолов// Хим. Гетероцикл. Соедин 1986- № 6.- С. 826−836.
  312. Tilley J. W., Ramuz H. Levitan P., Blount J.F. The synthesis of 3,5-diamino-l, 2,4-oxadiazoles// Helv.Chim.Acta- 1980- Vol.63, Fasc.4-P.841−859.
  313. B.A., Ракитин O.A., Обручников H.B., ЧертановаЛ.Ф., Газикашев А. А., Хмельницкий Я. И. Ситезы на основе нитрил оксидов. Сообщение 1. Взаимодействие ароматических нитрилоксидов с N-цианамидами// Изв. АН СССР, Сер. Хим.- 1990.-№.9.-С.2084−2088.
  314. L., Musumarra G., Katritzky A.R. «Classical» and «magnetic» aromaticities as new descriptors for heteroaromatics in QSAR. Part 3 1. Principal properties for heteroaromatics// Quant.Struct.-Act.Relat 1993-Vol.12, N.2.- P. 146−151.
  315. Katritzky A.R., Barczynski P. Aromaticity as a quantitative concept. 4. Less familiar five- and six-membered monocyclic heterocycles// J. Prakt. Chem-1990.- Vol.332, N.6.- P.885−897.
  316. Katritzky A.R., KarelsonM., Wells A.P. Aromaticity as a quantitative concept. 6. Aromaticity variation with molecular environment// J.Org.Chem. -1996,-Vol.61, N.5.- P.1619−1623.
  317. Galembeck S.E., Costa Jr N.B., RamosM.N., Neto B.B. An IR spectral measure of classical aromaticity in five- and six-membered ring heterocycles: an ab initio study//J.Mol.Struct. (THEOCHEM).- 1993-Vol.282, N. l-2- P.97−104.
  318. Ramos M.N., Costa JrN.B., Neto B.B. Bird’s classical aromaticity and ab initio CH intensity parameters in heterocyclic compounds// J.Mol.Struct-1993.-Vol.294, N.I.- P.29−32.
  319. Box V.G.S. The relationship between bond type, bond order and bond lengths. A reevaluation of the aromaticity of some heterocyclic molecules// Hetrocycles 1991.-Vol.32, N.10.-P.2023−2041.
  320. Hosmane R.S., Liebman J.F. Aromaticity of five-membered heterocycles: an experimentally convenient theoretical model for prediction of relative aromaticity// Tetrahedron Lett.- 1992.- Vol.33, N.17 P.2303−2306.
  321. Kenny P. W. Prediction of the hydrogen bond basicity from computed molecular electrostatic properties: implications for comparative molecular field analysis//J. Chem, Soc., Perkin Trans. II, — 1994, — N.2.- P. 199−202.
  322. E., Hossner F., Hughes M.J. 2-Metallated oxazoles- pKa dependent deuterations, NMR studies and palladium catalysed couplings// Tetrahedron.- 1995.- Vol.51, N.32.- P.8889−9000.
  323. Meyer M., Meyer R., Metzger J. Etude de l’autoassociation die l’oxazole et du dimethyl-2,4 oxazole// J. Chim. Phys. Physicochim. Biol 1970 — Vol. 67, N.10.-P. 1380−1384.
  324. Brinck Т., Murray J.S., Politzer P. A relationships between experimentally determined pKas and molecular surface energies for some azines and azoles// J.Org.Chem- 1991.- Vol.56, N.8.- P.2934−2936.
  325. A.E., Шепелъ A.B., Швайка О. П., Климша Г. П. Дипольные моменты и строение молекул производных оксадиазолов // Хим. Гетероцикл. Соедин. 1969-№ 3-С.461−467.
  326. Vsetecka V., Fruttero R., Gasso A., Exner O. Dipole moments and electron distribution of furoxans and furazans//J.Mol.Struct 1994- Vol.324, N.3.-P.277−282.
  327. БМ., Болотин Б. М. Органические люминофоры. — М.: Химия, 1984.-336с.
  328. Abakumov G.A., Anisimov Y.M., Plyakov В.I., Simonov А.Р. Spectral, fluorescent, photochemical and laser properties of some organic compounds vapor// Appl. Phys.- 1980, — Vol.23, N.I.-P.83−87.
  329. Witanowski M., StefaniakL., Januszewski H., Grabowski Z. Nitrogen-14-nuclear Magnetic resonance of azoles and their benzo-derivatives// Tetrahedron.- 1972, — Vol.28, N.3.- P.637−653.
  330. Ю.А., Шереметев А. Б., Хмельницкий Л. И. Монозамещенные фуразаны. 1. ЯМР исследования// Хим. Гетероцикл. Соедин.- 1992,-№ 8,-С.1101−1105.
  331. El-Azhary А.А. Vibrational analysis of the spectra of 1,3,4-oxadiazole and 1,3,4-thiadiazole// Specrochim. Acta, Part A 1995-Vol.51 A, N.6.-P.995−1003.
  332. Л.И., Ческис М. А. Синтез и некоторые реакции электрофильного замещения 2-фенилоксазола// Хим. Гетероцикл. Соедин.- 1984-№ 7-С. 881−884.
  333. Schelle H., MeliorJ.P., Weigel P. Properties of poly (P-phenylene-1,3,4-oxadiazole) solutions in concentrated sulfuric acid. 1. Structures in concentrated solutions//Acta Polymer. 1989 — Vol.40, N.7.- P.450−457.
  334. .М., КуцинаЛ.М., Корншовская Л. Д., Левченко Н. Ф., Мальцева Н. И. Особенности флуоресценции диоксипроизводных 2,5-дифенил-1,3,4-оксадиазола//Журн. Прикл. Спек- 1968-Т.9, Вып. З-С.485−488.
  335. Kundi S., Bera S.C. Chattopadhyay N. Photophysics of 2-(2'-hydroxyphenyl)-benzoxazole in the presence of a-cyclodextrin: Deactivation of ESIPT through back protonation// Indian J. Chem 1995-Vol.34A, N.I.- P.55−58.
  336. Woolfe G.I., MelzigM., Schneider S., Dorr F. The role of tautomeric and rotameric species in the photophysics of 2-(2'-hydroxyphenyl)benzoxazole// Chem. Phys.- 1983, — Vol.77, N.2.- P.213−221.
  337. Р.Е., Иванова С. Э., Островский В. А., Колдобский Г. И. Основность 2-фенил-5-арил-1,3,4-оксадиазолов//Журн. Орг. Хим. -1994.-Т.30, Вып. 10.- С. 1556−1559.
  338. Р.Е., Островский В. А. Основность фенил-1,3-оксазолов // Журн. Орг. Хим. 2001. — Т.37. Вып.З. — С.441−445.
  339. TrifonovR.E., GaenkoA.V., VergizovS.N., ShcherbininМ.В., Ostrovskii V.A. A theoretical and experimental study of dipole moments of 3-aminofurazans// Croat. Chem. Acta. 2003. — Vol.76. N.2. — P. 177−182.
  340. Trifonov R.E., Volovodenko A.P., Vergizov S.N., Shirinbekov N.I., Gindin V.A., KorenA.O., Ostrovskii V.A. Basicity of Phenyl- and Methyl-Substituted 1,2,4-Oxadiazoles// Helv. Chim. Acta. 2005. — Vol.88.1. P. 1790−1797.
  341. P.E., Островский B.A. Основность 2-фенил-5−11−1,3,4-оксадиазолов//Хим. Гетероцикл. Соедин. -2006-№ 5 -С.748−756.
  342. М.М. Оксазолы/ Общая Органическая Химия. Т.9./ Под. ред. Бартона Д., Оллнса У. Д. М.: Химия, 1985.- С. 442−558.
  343. М.И. Новое в теории кислот и оснований // Усп. Хим,-1979, — Т.48, Вып.9. С. 1523−1547.
  344. BoyerJ.H. 1,2,4-Oxadiazoles/ in Heterocyclic Compounds/ Ed. Elderfield R. C. New York: Wiley, 1962. — Vol. 7. — P. 462.
  345. F. 1,2,4-Oxadiazolen//Fortschr. Chem. Forsch. 1963. — Bd 4. -S.807−876.
  346. ClappL.B. Development in 1,2,4-oxadiazole chemistry//Adv. Heterocycl. Chem. 1976. — Vol.20. — 65−158.
  347. ClappL.B. 1,2,4-Oxadiazoles/in 'Comprehensive Heterocyclic Chemistry' Vol. 4./ Eds. Katritzky A.R., Rees C. W. Oxford: Pergamon, 1984. — P. 365.
  348. Jochims J C. 1,2,4-Oxadiazoles /'Comprehensive Heterocyclic Chemistry IF Vol. 4./ Eds. Katritzky A.R., Rees C.W., Scriven E.V.F. Oxford: Pergamon, 1996. —P. 179.
  349. К. 1,2,4-Oxadiazoles /in Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations' Vol. 13./Eds. StorrR.C., Gilchrist T.L. Stuttgart: Thieme, 2003. — P. 127.
  350. Moussebois C., Lenaers R., Eloy F. Synthese de l’oxadiazole-1,2,4// Helv. Chim. Acta. 1962. — Vol.45, N.2.- P.446−449.
  351. Ainsworth С., Buting W. E., Davenport J., CallenderM. E., McCowen M. C. Anthelmintic Activity of 1,2,4-Oxadiazoles//J. Med. Chem 1967-Vol.10, N.2. — P.208−211.
  352. Brinn I.M., Carvalho C.EM., Heisel F., Miehe J.A. Excited state acidity of bifunctional molecules. 2. Picosecond emission of 5-(2-hydroxyphenyl)-3-phenyl-l, 2,4-oxadiazole//J. Phys. Chem.- 1991,-Vol. 95, N. 17.-P.6540−6544.
  353. Carvalho C., Brinn /., Baumann W., Reis H., Nagy Z. Excited state acidity of bifunctional molecules. 5. 5-(2-Hydroxyphenyl)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole and 3-(2-hydroxyphenyl)-5-phenyl-l, 2,4-oxadiazole//
  354. J. Chem. Soc., Faraday Trans.- 1997.- Vol.93, N.18. -P.3325−3330.
  355. Ra D. Y., Cho N. S., Kang S. K., Choi E. S., Suh I. H. Synthetic and tautomeric studies of 5-amino-2,3-dihydro-l, 2,4-oxadiazol-3-one //J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, — 1999.- P.81−84.
  356. Arnaut L.G., Formosinho S.J. Excited-state proton transfer reactions I. Fundamentals and intermolecular reactions // J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1993. — Vol.75, N. 1. — P. 1−20.
  357. Stefaniak L., Roberts J.D., WitanowskiM, Webb G.A. A 15N NMR investigation of some azoles and oxazoles// Org. Magn. Reson. 1984. -Vol. 22, No. 4.-P. 215−221.
  358. BallardR. E., TitchardA. The ultra-violet spectra of phenyloxadiazoles -I // Spectrochim. Acta, Part A.- 1967. Vol.23 A.- P. 1883−1887.
  359. Ballard R. E., TitchardA., Wyatt R. The ultra-violet spectra of phenyloxadiazoles II // Spectrochim. Acta, Part A — 1967. — Vol.23 A.P.I 889−1897.
  360. Arnett E.M., Scorrano G. Protonation and solvation in strong aqueous acids//Adv. Phys. Org. Chem.- 1976,-Vol.13.-P.83−153.
  361. J. 1,3,4-Oxadiazoles. Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, A. R Katritzky, C.W. Rees, E.F.V. Scriven, R.C. Storr (Eds.), Pergamon, Oxford, 1996, Vol.4, 267.
  362. Г. В. Фотофизические процессы и генерационная способность ароматических молекул. Томск: Изд-во Томского ун-та, 1992. — 265с.
  363. Р. Протон в химии,— М.: Мир, 1977- 382 с.
  364. Н.Б., Майоров В. Д. Ионно-молекулярный состав водных растворов серной кислоты при 25°С// Изв. АН СССР. Сер. хим. -1977.-№ 3.-С. 684−687.
  365. Г. В., Тараканова Е. Г., Майоров В. Д., Либрович Н. Б. Структура сольватов протона в растворах и их колебательные спектры// Усп. Хим. 1995.- Т.64, Вып. 10.- С. 963−974.
  366. Haldna U., Grebenkova М., EbberA. Protonation of a weak base forming two conjugated acids// Eestia Tead. Akad. Toim. Keem. — 1990. — Vol. 39, N.3. — P. 185−186.
  367. Ю.Л. Методы вычисления рКвн+ слабых органических оснований// Усп. Хим. 1980.- Т.49., Вып.7, — С. 1174−1197.
  368. Elguero J., FruchierA., Jagerovich N., Werner A. Trifluoromethyl and perfluoroalkyl derivatives of azoles (a review)// Org. Prep. Proc. Int. 1995. — Vol.27, N.I.- P.33−74.
  369. Stock L.M., Wasielewski M.R. The trifluromethyl group in chemistry and spectroscopy. Carbon-fluorine hyperconjugation // Prog. Phys. Org. Chem. -1981.-Vol.13.-P.253−313.
  370. Ю.А., Минкин В. И. Корреляционный анализ в органической химии Ростов-на-Дону: Изд-во Ростовского ун-та, 1966.- 470 с.
  371. Shulman S.G. Physical Methods in Heterocyclic Chemistry/ Ed A.R. Katritzky New York: Academic Press, 1974 — Vol. 6. — P. 147.
  372. Ireland J. F., Wyatt P.A.H. Acid base properties of electronically excited states of organic molecules// Adv. Phys. Org. Chem — 1976- Vol. 12-P.131−221.
  373. Дж., КойлДж. Возбужденные состояния в органической химии-М.: Мир, 1978.-446 с.
  374. Cryczynski /., Kawski A., Razynska A., Grzonska Z. Luminescence of 5-phenyltetrazole and its derivatives I. Absorption and fluorescence spectra// Z. Naturforsch.- 1982. 37A, N. 11, — P. 1259−1261.
  375. И.Ю., Демьянович А. Б., Ужинов Б. М., Кузьмин М. Г. Реакции переноса протона в возбужденных электронных состояниях ароматических молекул// Усп. Хим. 1977.- Т.46, Вып.1.- С.3−31.
  376. Melo M.J., Bernardo М.А., Melo Е.С., Pina F. Shape of acid-base fluorescence emission titration curves in the presence of buffer andquenching effects// J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1996. — Vol. 92, N.6.-P. 957−968.
  377. Wan P., Shukla D. Utility of acid-base behavior of excited states of organic molecules// Chem. Rev.- 1993.- Vol.93, N.I.- 571−584.
  378. Reichardt C. Solvatochromic dyes as solvent polarity indicators // Chem. Rev. 1994.- Vol.94, N.8. — P.2319−2358.
  379. Chen H., Irish D.E. A Raman study of bisulfate-sulfate system. II. Constitution equilibria and ultrafast proton transfer in sulfuric acid// J. Phys. Chem.- 1971.-Vol. 75, N.17.-P. 2672−2682.
  380. П.P., Тростин B.H. Структура концентрированных водных растворов электролитов с кислородсодержащими анионами М.: Изд-во ИХНР РАН, 1994.-260 с.
  381. Сох R.A., Haldna U.L., Idler K.L., Yates К. Resolution of Raman spectra of aqueous sulfuric acid mixtures using principal factor analysis// Can. J. Chem. 1981.-Vol.59, N.17.- P.2591−2598.
  382. BirksJ.B. Photophysics of Aromatic Molecules London: Wiley-Interscience, 1970 — 704 p.
  383. Ponomaryova O.A., BorovkovA. V., Doroshenko A.O., Baumer V.N., Mitina V.G., Surov Yu.N., Pivenko N.S. Structure and basicity of 1,2,5-triphenyltriazole-l, 3,4-derivatives// Mol. Eng. 1994 — Vol.3, N.4.- P.343−352.
  384. MosqueraM., RodriguezM.C.R., Rodriguez-Prieto F. Competition between protonation in the first excited singlet state of 2-(3'-hydroxy-2'-pyridyl)-benzimidazole in acetic acid solutions// J. Phys. Chem 1997,-Vol. 101, N.15.-P.2766−2772.
  385. Furche F., Ahlrichs R., Wachsmann C., Weber E., SobanskiA., Vogtle F., Grimme S. Circular Dichroism of Helicenes Investigated by Time-Dependent Density Functional Theory// J. Am. Chem. Soc. 2000. -Vol.122- N.8. -P.1717−1724.
  386. HurstD.T. Six-membered ring system: triazines, tetrazines and fused ring polyazasystems//Prog. Heterocycl. Chem 1994-Vol.6.-P.249−271.
  387. Perrin D.D. Dissociation constants of organic bases in aqueous solution. —Butterworths, London.: IUPAC, 1965 and 1972.-450 p.
  388. В.П., КозловаM.M., Гашев С. Б., СтепапянцА.У., Смирнов Л. Д. Исследование кислотно-основных превращений азотистых гетероциклов методом спектроскопии ЯМР. 1. Замещенные пиридины и пиримидины//Хим. Гетероцикл. Соедин. 1986. — № 8. — С. 1111— 1117.
  389. Gago F., Alvarez-Builla J., Elguero J. Group contributions to hydrophobicity and elution behavior of pyridine derivatives in reversedphase high perfomanceliquid chromatography// J. Chromatogr- 1988-Vol.449, N.l.- P.95−101.
  390. .А., Мальцева M.A. Потенциометрическое титрование очень слабых оснований в нитрометане в присутствии уксусного ангидрида- основность незамещенного s-триазина// Журн. Орг. Хим. 1976. — Т. XLVI, выпуск 7.-С. 1605−1609.
  391. Н. J. М., Aray Y., Murgich J., Hinchliffe A. Ab initio study of the molecular electrostatic potential of monocyclic and bicyclic azines// J. Mol. Struct. (Theochem). 1994. — Vol. 307. — P. 1−8.
  392. Dega-Szafran S., Kama A., Novak-Wydra В., Szafran M. UV, 1H and 13C NMR spectra, and AMI studies of protonation of aminopyridines// J. Mol. Struct. 1994. — Vol. 322. — P. 223−232.
  393. Crestony M.E., Fomarini S. Aromatic alkylation by gaseous Me3C+ ions. Kinetic role of deprotonation of intermediate arenium ions// J. Amer. Chem. Soc. 1994. — Vol. 116. — P. 5873−5879.
  394. Catalan J., Mo 0., Perez P., YanezM. Proton affinities and preffered protonation sites in 3- and 4-substituted pyridines. Prediction from Is orbital energies//J. Amer. Chem. Soc. 1979. — Vol. 101, No. 22. — P. 6520−6524.
  395. Mo O., De PazJ.L.G., YanezM. Protonation of azines: an ab initio molecular orbital study// J.Mol.Struct. (Theochem).- 1987 Vol. 150, N. 12, — P. 135−150.
  396. Lee L, Kim C.K., Han I.S., Lee H. W., Kim W.K., Kim Y.B. Theoretical studies of solvent effect on the basicity of substituted pyridines// J. Phys. Chem. 1999. — Vol. 103. — P. 7302−7307.
  397. Pilarski В., Osmialowski K., Kaliszan R. The relationship between electron densities and the electronic substituents constants for substituted pyridines// Int. J. Quant. Chem. 1985. — Vol. 28. — P.233−237.
  398. М.Ю., Туров А. В., Мясников А. В., Торгашев ПЛ., Русинов B.JI., Чупахин О. Н. Нитроазины. XIII. Ароматичность нитроазолоазинов с мостиковым атомом азота// Журн. Орг. Хим. -1991.-Т. 27, вып. 1.-С. 144−148.
  399. В.К., Баталова JI.B. Основность азолов. Сообщение 3. Влияние аннелирования и замещения на энергию несвязывающих электронов N-гетероциклов//Изв. АН СССР, Сер. Хим.- 1994-Вып.9.-С. 1600−1603.
  400. Fabian W.M.F. Tautomeric equilibria of heterocyclic molecules. A test of the semiempirical AMI and MNDO-PM3 methods// J.Comput.Chem-1991,-Vol.12, N.1.-P.17−35.
  401. Conteras J.G., Alderete J.B. AM 1 and MNDO-PM3 calculations on the prototropic tautomerism and proton affinity of 2- and 4-mercaptopyrimidines in the gas phase// Folia.Chim.Theor.Lat 1991-Vol.19, N.4.-P.211−223.
  402. Pilarski В., Osmialowski K. The relationship between electron densities and the pKa values in a series of methylpyrazines// Int. J. Quant. Chem. -1985.-Vol. 28.-P.239−244.
  403. Barraclough P., Firmin D., Lindon J.C., NobbsM.C., Sanderson P.N., Smith S., Gillam J.M. Sites of protonation in cardiotonic polyazaindolizines by NMR spectroscopy// Magn. Reson. Chem. 1991. — Vol. 29, No. 5. — P. 468−475.
  404. Физические методы в химии гетероциклов/ Под. ред. А. Р. Катрицкого. — М., Л.: Химия, 1966 658 с.
  405. Neunhoeffer В., Der Synthesis und physikalische-chemischen Eigenschaften am 3,5,6-Trimethyl-l, 2,4-triazine// Ann. 1972 — Bd 88. — S. 760−765.
  406. B.M., Киселева E.JI. Руководство по приготовлению титрованных растворов. JI.: Химия, 1968 — 144 с.
  407. Bouman Т.О., Hansen A.E. NMR shielding calculations including electron correlation: benzene, pyridine and the n-azines// Chem. Phys. Lett 1992-Vol. 197, N. 1−2,-P. 59.
  408. E., Saman D., Piskala A., Masojidkova M. 13C and 15N NMR study of substituted l, 2,4-triazine&//Magn. Reson. Chem 1995- Vol. 33, N.8.- P. 690.
  409. Fernandez S.J., Anguiano J., Vilarrasa J. Theoretical calculations of some heteroaromatic compounds//J.Comput.Chem 1988 — Vol. 9, N.7.- P.784.
  410. ShahbazM., Urano S., LeBreton P.R., RossmanM.A., Hosmane R.S., Leonard N.J. Tri-s-triazine: synthesis, chemical behavior and spectroscopic and theoretical probes of valence orbital structure// J. Amer. Chem. Soc. -1984.-Vol. 106.-P. 2805−2811.
  411. Kasende O.E., Kabue F.M., Muzomwe M. Specific ion-molecule interactions of azines in nitrobenzene.-Triazine, pyrazine and pyridazine complexing abilities//J. Mol. Struct. 1995. — Vol. 354, No. 2. — P. 141 146.
  412. Taagepera M., Summerhays K.D., Hehre W.J., Topsom R.D., ProssA., Radom Z., Taft R.W. Analysis of the acidities of 3- and 4-substituted pyridinium and aniliniun ions//J.Org.Chem. 1981- Vol.46, N.5.- P.891−903.
  413. P.E., Зубарев В. Ю., Малин A.A., Островский В. А. Основность 3,6-дифенил-1,2,4,5-тетразина// Хим. Гетероцикл. Соедин. 1997-№ 1- С.120−123.
  414. Turchaninov V.K., Yeroshchenko S. V. AMI calculations of the proton affinity of azoles//J. Mol. Struct. (Theochem). 1992. — Vol. 253. — P. 371 375.
  415. Baton M., Cannona C., Hidalgo J., MunozM.A., Guardado P. Acid-base properties of 4-substituted indoles// Heterocycles. 1991. — Vol. 32, No. 6. -P. 1123−1130.
  416. BalonM., Carmona C., MunozM., Hidalgo J. The acid-base properties of pyrrole and its benzologs indole and carbazole. A reexamination from the excess acidity// Tetrahedron. 1989. — Vol. 45, No. 23. — P. 7501−7504.
  417. MunozM.A., Guardado P., Hidalgo J., Carmona C, BalonM. Protonation equilibria of phenylindoles// J. Chem. Res. 1992. — No. 3. — P. 102−103.
  418. MunozM.A., Guardado P., Hidalgo J., Carmona C., Balon M. An experimental and theoretical study of the acid-base properties of substituted indoles// Tetrahedron. 1992. — Vol. 48, No. 28. — P. 5901−5914.
  419. Andonovski B.S., Spirevska I., Nikolovski A. UV study of the protonation of indole and 3-substituted indoles in perchloric media// Croat. Chem. Acta. -1996.-Vol. 69, No. 3.-P. 1201−1213.
  420. Andonovski B.S., Stojkovic G.M. Spectrophotometry study of the protonation processes of some indole derivatives in sulphuric acid// J. Serb. Chem. Soc. 1999.- Vol. 64, No. 12. — P. 775−787.
  421. Catalan J., Mo 0., Perez P., Yanez M. Influence of the tautomeric forms of azaindoles on their basicity in solution// J. Mol. Struct. (Theochem). 1984. -Vol. 16.-P. 263−268.
  422. Angulo G., Carmona С., Pappalardo R.R., MunozM.M., Guardado P., Marcos E.S., and Balon M. An experimental and theoretical study on the prototropic equilibria of the four carboline isomers// J. Org. Chem. 1997. -Vol. 62.-P. 5104−5109.
  423. А.Ф., Кузъмепко B.B., Бумбер A.A., Петров Э. С., Терехова М. И., Чикина H.JI., Нанавяп И. М. Взаимное влияние N-аминогруппы и гетерокольца в N-аминобензазолах// Хим. Гетероцикл. Соедин. 1989. — № 2. — С. 221−227.
  424. Г. М., Шпейдер А. А., Курень С. Г., Чикина Н. Л., Садеков И. Д. Теллуразотсодержащие гетероциклы. 5. Константы основности бензазолов// Хим. Гетероцикл. Соедин. 1991. — № 6 — С. 836−837.
  425. А.Н., Бакланов М. В., Ртищев НИ. Протолитические равновесия 8-хлорпиридо1,2-а] бензимидазола и 8-хлордипиридо[1,2-а:2', 3'ч1]имидазола в основном и синглетном возбужденном состояниях// Журн. Орг. Хим. 1992. — Т. 28, № 10. — С. 2165−2174.
  426. Pi-Tai Chou, Guo-Ray Wu, Ching-Yen Wei, Chung-Chih Cheng, Chen-Pin Chang, and Fa-Tsai Hung. Photoinduced double proton tautomerism in 4-azabenzimidazole// J. Phys. Chem. B. 1999. — Vol. 103. — P. 10 042−10 052.
  427. Турчанинов В. К, Вокин А. И, Баталова Л. В., Шулунова A.M. Основность азолов. VII. Реакции протонирования и конформационная структура 2-(2-пиридил)бензимидазолов по данным УФ спектроскопии//Журн. Общ. Хим. 2000. — Т. 70, Вып. 4. — С. 627−639.
  428. Paudler W. W, Sheets R.M., Goodson В. 15N Chemical shifts of a number of polyazaindenes: correlation with charge separated resonance contributing structures// Org. Magn. Res. 1982. — Vol. 18, No. 2. — P. 87−89.
  429. FruchierA., Pellargin V., SchimpfR., Elguero J. NMR studies in the heterocyclic series. XXIV. 'H, 13C and 15N study of 15N labelled indazoles// Org. Magn. Res. 1982. — Vol. 18, No. 1. — P. 10−13.
  430. Stefaniak L, Roberts J.D., WitanowskiM, Hamdi В.Т., Webb G.A. A 15N NMR investigation of some azolopyridines// Org. Magn. Res. 1984. — Vol. 22, No. 4.-P. 209−214.
  431. П., Федоров JT.A., Вискарди Г., Барии Э. Спектры ЯМР 13С азолопиридинов и их четвертичных солейII Изв. РАН, сер. хим. 1992. — № 4 — С. 866−872.
  432. А.В., Рудая Л. И., Ельцов А. В. Кислотно-основные свойства изомерных 2-арилимидазопиридинов//Журн. Орг. Хим. 1984. — Т. 54, № 11.-С. 2617−2620.
  433. S.A., Наттат A.M., El-Dean А.М.К., MohamedА.А., Rageh N.M. Tautomeric structures, electronic spectra, and acid-base properties of some (hydroxyaiyl)azo]pyrazolopyridines// Can. J. Appl. Spectrosc. -1993.-Vol. 38, No. l.-P. 1−6.
  434. C.M., Орлов В. Д. Таутомерные формы 5-(2-гидроксифенил)-7-фенилдигидро-1,2,4-триазоло1,5-а]пиримидина// Хим. Гетероцикл. Соед. 1989. — Т. 25, № 7. — С. 840−844.
  435. С.М., Орлов В. Д., Липсон В. В. Химические превращения 5,7-дизамещенных дигидро-1,2,4-триазоло 1,5-а]пиримидинов//Хим. Гетероцикл. Соед. 1990. -№ 12. — С. 1638−1642.
  436. С.М., Орлов В Д., Гетманский Н. В., Шишкин О. В., Линдеман С. В., СтручковЮ.Т. Ароматические замещенные 1,2,4-триазоло1,5-а]пиримидина// Докл. РАН -1992. Т. 324, №. 4. — С. 801−804.
  437. В., СапеЕ., Gagliadi L., TrombettiA., Caminali W. Microwave spectra of benzotiazole and pyrimidinotriazole// J. Mol. Spectrosc. 1993. -Vol. 161, No. l.-P. 136−148.
  438. Shaban M.A.E., Morgaan A.E.A. The Chemistry of Triazolopyrimidines I: l, 2,4-Triazolo4,3-a]Pyrimidines// Adv. Heterocycl. Chem. 1999. — Vol. 73, No. 13. — P. 25−79.
  439. Shaban M.A.E., Morgaan A.E.A. The Chemistry of Triazolopyrimidines II: l, 2,4-Triazolo4,3-c]Pyrimidines// Adv. Heterocycl. Chem. 1999. — Vol. 75, No. 15.-P. 243−281.
  440. Carmona C., Hidalgo J., Marcos E.S., Pappalardo R.R., MunozM., Ralon M. AMI study of a /?-carboline set. Part II. Pyrrole-jV-deprotonated species// J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1990. — P. 1881−1884.
  441. Delvalle J.C., DepazJ.L.G. A theoretical study of the acidity of nitrogen heterocycles// J. Mol. Struct. (Theochem). 1992. — Vol. 86. -P. 481−491.
  442. А.П., Трифонов P.E., Плеханов П. В., Русинов Г. Л., Островский В. А. Протолитические равновесия некоторых азоло-азинов //Хим. Гетероцикл. Соедин. -2000. -№ 6. С. 816−824.
  443. КВ., Воловоденко А. П., Трифонов Р. Е., Яшукова Г. В., Мочульская Н. Н., Чарушин В. Н., Русинов ГЛ., Береснев Д.Г., Ициксон
  444. H.А., Островский В. А. Протолитические равновесия изомерных фенил1.2,4-триазинов//Хим. Гетероцикл. Соедин. 2003. -№ 5. — С.712−721.
  445. О.П., Мамаев В. П. Природа индукционного эффекта азинильных групп// ХГС 1987. — № 5. — С. 672.
  446. Daunis J., Djouai-Hifdi L., Pigiere С. A study of the tautomerism of 5-as-triazinones by mass spectrometry // Org. Mass. Spectrom. 1981. — Vol. 16, N 8.-P 347−350.
  447. Shawali A.S., Gomha S.M. Regioselectivity in 1,5-electrocyclization of N-as-triazin-3-yl]nitrilimines. Synthesis of s-triazolo[4,3-b]-as-triazin-7(8H)-ones// Tetrahedron. Vol.58, N.42. — P.8559−8564.
  448. NagyJ., NyitraiJ., Vago /., Csonka G. I. Relative Stability and Structure of Dihydro-1,2,4-triazines: A Theoretical Study // J. Org. Chem. -1998. -Vol.63, N. 17.-R5824−5830.
  449. Bird C. W. Heteroaromaticity. 9. The Role of Zwitterions in the Tautomerism of Hydroxy- and Mercaptoheterocycles // Heterocycles.-1994.- Vol.37, N. 1.- P.249−255.
  450. Nalepa K., HalamaA., Nevecna Т., Bekarek V. 1H NMR Study of 3,5-Disubstituted 6-Oxo-l, 6-dihydro-l, 2,4-triazines//Coll. Czech. Chem. Comm. 1995. — Vol. 60, N 2.- P. 251−256.
  451. Ludvik J., Jirkovsky J., Urban J., Zuman P. Acid Hydrolysis of 1,6-Dihydro-4-amino-3-methyl-6-phenyl-l, 2,4-triazin-5(4H)-one (1,6-Dihydrometamitron) // J. Agric. Food Chem. -1999. Vol.47, N.9. -P.3879−3885.
  452. Bednarek E., Modzelewska-Banachiewicz В., Cyranski M. K., Sitkowski J., Wawer I. The 1H, 13C and 15N NMR study on 5-carboxymethyl-1,2,4-triazole and 5-oxo-l, 2,4-triazine derivatives // J. Mol. Struct. Vol. 562, N. l-3. -P.167−175.
  453. В., Ravikumar K., Yathirajan H. S., Anilkumar H. G., Narayana B. 4-Amino-6-tert-butyl-3-thioxo-3,4-dihydro-l, 2,4-triazin-5(2H)-one// Acta Ciyst. 2006. — Vol.62. — P. l382−1383.
  454. Chapman J., Hall J. Combined Dictionary of Organic Compounds N. Y.: Wiley.- 1983.- 5.
  455. Bacaloglu R., Bacaloglu I., Simon Z. Molecular orbital calculations with specific parametrisation MOSP. 3. Acidity and basicity of organic compounds //Rev. Roum. Chem.- 1992, — Vol.37, N.7.- P.819.
  456. Rao P., Benner S.A. Fluorescent Charge-Neutral Analogue of Xanthosine: Synthesis of a 2'-Deoxyribonucleoside Bearing a 5-Aza-7-deazaxanthine Base// J. Org. Chem. -2001, — Vol.66, N. 15. P.5012−5015.
  457. И.Я., Каминский Ю. Л. Спектрофотометрический анализ в органической химии. JL: Химия, — 1986−200с.
  458. ДЛ., Русинов В. Л., Чупахин О. Н. 1,2,4-триазин-Ы-оксиды и их аннелированные производные// Усп. Хим. 1998. — Т.67. -Вып.8. — С.705−800.
  459. Charushin V.N., Alexeev S.G., Chupakhin O.N. Behavior of Monocyclic 1,2,4-Triazines in Reactions with C-, N-, 0-, and S-Nucleophiles// Adv.Heterocycl.Chem. 1989. -Vol.46. -P.73−124.
  460. Scholz V., Urban M., Neunhoeffer H. AB-Initio-Studies on 1,2,4-Triazine N-Oxides // Abstracts of XVII-th European Colloquium on Heterocyclic Chemistry, October 6−9 1996.-Regensburg, Germany — 1996.
  461. О.В. Электронные спектры в органической химии. JL: Химия, 1985. -С.193−211.
  462. Neunhoeffer Н. Comprehensive Heterocyclic Chemistry/ Eds. A. Katritzky, C.W. Rees, A. Boulton, A. McKillop. — Oxford: Pergamon, 1984.—Vol. 3. —P. 269.
  463. Karelson M., Lobanov V.S., Katritzky A. R. Quantum-chemical descriptors in QSAR/QSPR studies//Chem. Rev.-1996.-Vol.96, N.3.-P. 1027−1043.
  464. AmerM.I., Booth B.L., Noori G.F.M., Proenga M.F.J.R.P. The Chemistry of Nitrilium Salts. Part 3. The Importance of Triazinium Salts in Hauben-Hoesch Reactions Catalized by Trifluoromethanesulphonic Acid//J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1983. — P. 1075.
  465. Perrin D.D. Buffers of low ionic strength for spectrophotometric pAT determinations // Aust. J. Chem. 1963.- V0I. I6.N.- P. 572−578.
  466. М.И., Калинкин И. П. Практическое руководство по фотоколориметрическим и спектрофотометрическим методам анализа- JL: Химия, 1972.-408 с.
  467. Г. Н., Данилова А. Н. Практикум по вычислительной математике: Учебн. Пособие. 2-е изд., перераб. и доп.- М.: Высш. Школа, 1990.-208 с.
  468. Справочник химика Т. З. Химическон равновесие и кинетика. Свойства растворов. Электродные процессы 2-е изд. перераб. и доп. -М., Л.: Химия, 1964.- 1005 с.
  469. А., Форд Р. Спутник химика-М.: Мир, 1976.-542 с.
  470. .П., Марон И А., Шувалова Э. З. Численные методы анализа. М.: Гос. шд-во физ.-мат. лит-ры, 1962 — 368 с.
  471. Сох R.A., Yates К. Acidity function: an update// Can. J. Chem 1983-Vol.61, N. 10, — P.2225−2244.
  472. Cox R.A., Yates K. Excess acidities. A generalised method for the determination of basicities in aqueous acid mixtures// J. Am. Chem. Soc-1978, — Vol.100, N.12- P.3861−3867.
  473. Cox R.A. Organic reactions in sulfuric acid: The excess acidity method// Acc. Chem. Res.- 1987.- Vol.20, N. 1.- P.27−31.
  474. СЛ., Кафаров B.B. Методы оптимизации эксперимента в химической технологии: учебн. пособие. 2-е изд. переаб. и доп.- М.: Высш. шк., 1985.-327 с.
  475. AbboudJ.-L. М., HerrerosM., Notario R., EsseffarM., Mo О., and Yanez M. A new bond from an old molecule: formation, stability, and structure of P4H+. // J. Am. Chem. Soc. 1996. — Vol. 118. — P. 1126−1130.
  476. AllomareA., Cascarano G., Giacovazzo C., Guagliardi A., Moliterni A.G.G., BurlaM.C., Polidori G., CamalliM., Spagna R. S1R97, A package for crystal structure solution by direct methods and refinement. // University of Bari, Italy. 1997.
  477. Martinez-RipollM., Cano F.H. PESOS program. // Instituto Rocasolano, CSIC. Madrid, Spain. 1975.
  478. Hall S.R., du Boulay D.J., Olthof-Hazekamp R. (Eds.) The Xtal System of Crystallographic Software, «Xtal3.6″ User’s Manual. // The University of Western Australia, Australia. 1999.
  479. NardelliM. The PARST system for crystallographic studies// J. Comput. Chem. 1983. — Vol.7. — P. 95−98.
  480. Frisch M.J., Trucks G. W» Schlegel H.B. et al. Gaussian 94. Pittsburgh, PA: Gaussian Inc., 1995.
  481. Frisch M.J., Trucks G. IV., Schlegel H.B. et al. Gaussian 98 (Revision A. 1),. Pittsburgh, PA: Gaussian Inc., 1998.
Заполнить форму текущей работой

Пора сдавать?