Изучение структуры замещенных ?-маннанов семян бобовых и синтез их биологически активных сульфатированных производных
Диссертация
Из эндосперма и кожуры семян Cercis canadensis L. впервые выделены галактоглюкоманнаны, определен их мономерный состав. Для одного из них с помощью, 3С-ЯМР-спектроскопии установлена первичная структура: его главная цепь представлена l, 4-P-D-niK)KOи маннопиранозными остатками, последние замещены по С-6 единичными остатками a-галактопиранозы. Впервые обнаружено, что аналогичные по составу… Читать ещё >
Содержание
- ф
- Введение
- Раздел I. Обзор литературы
- Глава 1. Запасные галактоманнаны семян бобовых
- 1. 1. Запасные полисахариды семян бобовых
- 1. 2. Галактоглюкоманнаны семян бобовых
- 1. 3. Общая характеристика галактоманнанов семян бобовых
- 1. 4. Строение галактоманнанов
- 1. 4. 1. Моносахаридный состав
- 1. 4. 2. Структура макромолекул. ф
- 1. 5. Физико-химические свойства водных растворов галактоманнанов
- 1. 6. Функции галактоманнанов. с
- 1. 7. Промышленное получение галактоманнанов
- I. 1.8. Применение галактоманнанов
- Глава 2. Сульфатированные галактоманнаны бобовых потенциальные гепариноиды
- Раздел II. Экспериментальная часть
- Глава 3. Материалы и методы исследования
- 3. 1. Растительный материал
- 3. 2. Методы выделения и очистки галактоманнанов
- 3. 3. Выделение и очистка галактоглюкоманнанов
- 3. 4. Методы установления состава и структуры полисахаридов
- 3. 4. 1. Химические методы
- 3. 4. 2. Хроматографические методы
- 3. 4. 3. Спектральные методы
- 3. 5. Методы исследования физико-химических свойств растворов галактоманнанов
- 3. 6. Методика сульфатирования галактоманнанов
- 3. 7. Методика определения сульфогрупп в ф полисахаридах
- Глава 4. Изучение галактоманнанов семян Lotus corniculatus L.,
- Gleditsia triacanthos f. inermis L., Gleditsia ferox Desf. ч
- 4. 1. Выделение и очистка галактоманнанов
- 4. 2. Моносахаридный состав галактоманнанов
- 4. 3. Установление структуры галактоманнанов
- 4. 3. 1. Анализ восстановленных фрагментов галактоманнанов
- L. corniculatus и G. triacanthos f inermis
- 4. 3. 2. Ферментативный гидролиз галактоманнанов ф L. corniculatus и G. triacanthos f inermis
- 4. 3. 3. ИК-спектроскопия галактоманнанов
- 4. 3. 4. Положительный знак оптического вращения растворов галактоманнанов
- 4. 3. 5. С-ЯМР-спектроскопия галактоманнанов
- 4. 3. 6. Первичное строение молекулы галактоманнана G. ferox
- 4. 3. 7. Тонкая структура галактоманнана G. ferox
- 4. 3. 8. , 3С-ЯМР
- 4. 4. Изучение физико-химических свойств растворов галактоманнанов
- 4. 4. 1. Вязкость и молекулярная масса галактоманнанов
- 4. 4. 2. Оптическая активность
- 5. 1. Моносахаридный состав семян С. canadensis
- 5. 2. Галактоглюкоманнан, выделенный из эндосперма семян С. canadensis
- 5. 3. Галактоглюкоманнан, выделенный из кожуры семян С. canadensis
- 6. 1. Синтез сульфатированных галактоманнанов
- 6. 2. Биологическая активность сульфатированных галактоманнанов
Список литературы
- Липкинд Г. М., Шашков А. С., Кочетков Н. К. Структурный анализ полисахаридов с линейным повторяющимся звеном на ЭВМ по данным спектров 13С-ЯМР // Биоорганическая химия. 1987.Т.13. № 6. С. 833−841.
- Местечкина Н.М., Анулов О. В., Смирнова Н. И., Щербухин В. Д. Изучение галактоманнана семян Ttifolium hybridum L. // Прикладная биохимия и микробиология. 1996. Т. 32. № 6. С. 656−659.
- Местечкина Н.М., Анулов О. В., Смирнова Н. И., Щербухин В. Д. Состав и структура макромолекулы галактоманнана семян Astragalus lehmannianus Bunge // Прикладная биохимия и микробиология. 2000. Т. 36. № 5. С. 582−587.
- Методы химии углеводов / Ред. Кочетков Н. К. Москва: изд-во «Мир», 1967а. С. 286−288.
- Методы химии углеводов / Ред. Кочетков Н. К. Москва: изд-во «Мир», 1967 В. С. 261−262.
- Методы химии углеводов / Ред. Кочетков Н. К. Москва: изд-во «Мир», 1967с. С. 466−467.ф 7. Наканиси К. Инфракрасные спектры и строение органическихсоединений. Москва: изд-во «Мир». 1965. С. 66−67.
- Пономаренко С.Ф. Порядок 86. Fabales. Семейство Fabaceae // Сравнительная анатомия семян. Т. 5. СПб. 1996. С. 264−298.
- Попцов А.В. Биология твердосемянности. М.: Наука, 1976. 156 с.
- Рапопорт С.М. Медицинская биохимия. Москва: изд-во «Медицина». 1966. С. 548−549.
- Смирнова Н.И., Щербухин В. Д. Структура и, 3С-ЯМР-спектроскопия галактоманнана семян Indigofera tinctoria II Прикладная биохимия иф микробиология. 1989. Т. 25. № 2. С. 226−231.
- Степаненко Б.Н. Резервные галактоманнаны и глюкоманнаны семян, луковиц и корневищ // Успехи химии. 1961. Т. 30. № 5. С. 626−644.
- Титова М.И., Никулин В. И., Самыкин П. М. Изменения системы гемостаза при ожогах и пути ее коррекции. Москва: изд-во Центрального ордена Ленина института усовершенствования врачей. 1989. С. 3−10.
- Чижов О.С., Шашков А. С. Прогресс химии углеводов / Ред. Торгов И. В. Москва: изд-во «Наука». 1985. С. 30−54.
- Щербухин В.Д. Галактоманнаны отечественной флоры // Прикладная биохимия и микробиология. 1993. Т. 29. № 6. С. 803−813.
- Щербухин В.Д. Галактоманнаны семян некоторых видов порядка Fabales, произрастающих в СССР // Растительные ресурсы. 1991. Т. 27. № 2. С. 1−8.
- Щербухин В.Д. Применение инфракрасной спектроскопии к изучению углеводов // Успехи биологической химии. 1968. Т. 9. С. 198−219.
- Щербухин В.Д., Анулов О. В. Галактоманнаны семян бобовых (обзор) // Прикладная биохимия и микробиология. 1999. Т. 35. № 3. С. 257 274.
- Щербухин В.Д., Местечкина Н. М., Шиманова Н. И. Способ получения препарата галактоманнана. Патент 2 077 224. Изобретения. 1997. № 11.
- Щербухин В.Д., Смирнова Н. И., Довлетмурадов К. Изучение структуры и свойств галактоманнана семян Lagonychium farctum И Прикладная биохимия и микробиология. 1987. Т. 23. № 4. С. 467−471.
- Abatangelo G., Barbucci R., Brun P., Lamponi S. Biocompatibility and enzymatic degradation studies on sulfated hyaluronic acid derivatives // Biomaterials. 1997. V. 18. P. 1411−1415.
- Akashi M., Sakamoto N., Suzuki K., Kishida A. Synthesis and anticoagulant activity of sulfated glucoside-bearing polymer // Bioconjug. Chem. 1996. V. 7. № 4. P. 393−395.
- Alban S., Franz G. Characterization of the Anticoagulant Actions of a Semisynthetic Curdlan Sulfate // Thrombosis Research. 2000. V. 99. P. 377−388.
- Alban S., Franz G. Gas liquid chromatographymass spectrometry analysis of anticoagulant active curdlan sulfates // Semin. Thromb. Hemost. 1994. V. 20. P. 152−158.
- Alban S., Franz G. Partial synthetic glucan sulfates as potential new antithrombotics: a review // Biomacromolecules. 2001. V. 2. № 2. P. 354 361.
- Alban S., Kraus J., Franz G. Synthesis of laminarin sulfates with anticoagulant activity // Arzneimittelforschung. 1992. V. 42. № 8. P. 10 051 008.
- Alban S., Schauerte A., Franz G. Anticoagulant sulfated polysaccharides: Part I. Synthesis and structure-activity relationships of new pullulan sulfates // Carbohydrate Polymers. 2002 V. 47. P. 267−276.
- Al-Kaisey M.T., Wilkie C.B. The polysaccharides of agricultural lupin seeds//Carbohydrate Research. 1992. V. 227. P. 147−161.
- Ben-Zion O., Nussinovitch A. Adhesion-strength characteristics of double-layered // Food Hydrocolloids. 1997. V. 11. № 4. P. 373−384.
- Bjorndal H., Lindberg В., Svensson S. Gas-liquid chromatography of partially methylated alditols as their acetates. // Acta Chem. Scand. 1967. V. 21. № 7. P. 1801.
- Blumencrantz N., Asboe-Hansen G. New method for quantitative determination of uronic acids. // Analyt. Biochem. 1973. V. 54. № 2. P. 484−489.
- Воск К., Pederson Ch. 13C-NMR spectroscopy of Monosaccharides // Advances Carbohydr. Chem. and Biochem. 1983. V. 41. P. 27−66.
- Bock K., Pederson Ch., Pederson H. Carbon-13 nuclear magnetic resonance data for oligosaccharides // Advances Carbohydr. Chem. and Biochem. 1984. V. 42. P. 193−225.
- Bode V., Franz G. Physiological activity of new heparinoids derived from plant polysaccharides // Arch. Pharm. 1991. V. 324. № 6. P. 363−365.
- Bode V.V., Franz G. Heparinoide — ihre antikoagulierende Wirkung // Deutsche Apotheker Zeitung. 1989. V. 129. № 14. P. 672−675.
- Boziek S., Izzard M., Morrison A. The 13C-n.m.r. spectra of (1—>6)-a-D-galactosyl-(l—"4)-J3-D-mannans. // Carbohydrate Research. 1981. V. 93. № 2. P.279−283.
- Bresolin Т. M., Sander P.C., Reicher F., Sierakowski M.R., Rinaudo M., Ganter J. L. M. S. Viscometric studies on xanthan and galactomannan systems // Carbohydrate Polymers. 1997. T.33. № 2−3. C. 131−138.
- Brillouet J.M., Riochet D. Cell Wall polysaccharides and lignin in cotyledons and hulls of seeds of various lupin (Lupinus L.) species // J. Sci. Food Agric. 1983. V. 34. P. 861−868.
- Buckeridge M.S., Reid J.S.G. Major cell wall storage polysaccharides in legume seeds: Structure, catabolism and biological functions // Ciencia e Cultura. 1996. V. 48. № 3. P. 153- 162.
- Buckeridge M.S., Rosha D.C., Reid J.S.G., Dietrich S.M.C. Xyloglucan structure and post-germinative metabolism in seeds of Copaifera langsdorfii from savanna and forest population // Physiologia Plantarum. 1992. V. 86. P. 145−151.
- Burgermeister J., Paper D.H., Vogl H., Linhardt R.J., Franz G. LaPSvSl, a (1—>3)-p-galactan sulfate and its effect on angiogenesis in vivo and in vitro // Carbohydrate Research. 2002. V. 337. P. 1459−1466.
- Сарек P., Alfoldi J., Liskova D. An acetylated galactoglucomannan from Picea abies L. Karst. II Carbohydrate Research. 2002. V. 337. P. 10 331 037.
- Chaidedgumjorn A., Toyoda H., Woo E.R., Lee K.B., Kim Y.S., Toida Т., Imanari T. Effect of (1—>3) — and (1—>4)-linkages of fully sulfated polysaccharides on their anticoagulant activity // Carbohydrate Research. 2002. V. 337. № 10. P. 925−933.
- Cheng Y., Brown K.M., Prud’homme R.K. Preparation and characterization of molecular weight fractions of guar galactomannans using acid and enzymatic hydrolysis // J. Biol. Macromol. 2002. V. 31. P. 29−35.
- Courtois J.E., Le Dizet P Recherches sur les galactomannanes. III. — Sur quelques proprietes des galactomannanes des graines de Gleditschia ferox II Bull. Soc. Chim. Biol. 1963a. V. 45. № 7−8. P.731−741.
- Courtois J.E., Le Dizet P. Recherches sur les galactomannanes. IV. — Action de quelques preparations enzymatiques sur les galactomannanes de Trefle et Gleditschia // Bull. Soc. Chim. Biol. 1963 В. V. 45. № 7−8. P. 743 747.
- Courtois J.E., Le Dizet P. Recherches sur les galactomannananes. V. — Etude de Taction d’une preparation commerciale d’hemicellulase // Bull. Soc. Chim. Biol. 1968. V. 50. № 10. P. 1695−1710.
- Daas P.J.H., Schols H.A., Jongh H.H.J. On the galactosyl distribution of commercial galactomannans // Carbohydrate Research. 2000. V. 329. P. 609−619.
- Dace R., McBride E., Brooks K., Gander J., Buszko M., Doctor V.M. Comparison of the anticoagulant action of sulfated and phosphorylated polysaccharides //Thrombosis Research. 1997. V. 87. № 1. P. 113−121.
- Davis A.L., Hoffmann R.A., Russell A.L., Debet M. 'H and l3C-NMR characterization of the digalactosylmannopentaose liberated from legumeseed galactomannan by P-mannanase action // Carbohydrate Research. 1995. V. 271. № 1. P. 43−54.
- Dea I.C.M., Morrison A. Chemistry and interaction of seed galactomannans //Advances Carbohydr. Chem. and Biochem. 1975. V. 31. P. 241−312.
- Dey P. Biochemistry of plant galactomannanas // Advances Carbohydr. Chem. and Biochem. 1978. V. 35. P. 341−376.
- Dey P. Biochemistry of a-D-dalactosidic linkages in the plant kingdom // Advances Carbohydr. Chem. and Biochem. 1980. V. 37. P. 283−372.
- Dodgson B.K.S. Determination of Inorganic Sulfate in Studies on the Enzymic and Non-Enzymic Hydrolysis of Carbohydrate and Other Sulphate Esters // Biochem. J. 1961. V. 78. P. 312−319.
- Dodgson B.K.S., Price R.G. A Note on the Determination of the Ester Sulphate Content of Sulphated Polysaccharides // Biochem. J. 1962. V. 84. P. 106−110.
- Doublier J.L., Launay B. Proprietes rheologiques des solutions aqueuses de galactomannanes: role de la masse moleculaire mayenne et de la concentration // Cahiers Croupe Franc. Rheol. 1977. V. 4 № 5. P. 191−198.
- Dubois M., Gilles K.A., Hamilton J.K., Rebers P.A., Smith F. Colorimetric method for determination of sugars and related substances. // Analyt. Chem. 1956. V 28. № 3. P. 350−356.
- Franz G., Alban S. Structure activity relationship of antithrombotic polysaccharide derivatives // Int. J. Biol. Macromol. 1995. V. 17. № 6. P. 311−314.
- Garti N., Pinthus E.J. Fenugreek gum. The magic fiber for an improved glucose response and cholesterol reduction // NutraCos. 2002. V. 1. № 3. P. 1−10.
- Geresh S., Mamontov A., Weinstein J. Sulfation of extracellular polysaccharides of red microalgae: preparation, characterization, and properties //J. Biochem. Biophys. Methods. 2002. V. 50. P. 179−187.
- Gidley M. J., McArtur A., Underwood D. R., 3C NMR characterization of molecular structures in powder, hydrates and gels of galactomannans and glucomannans // Food Hydrocolloids. 1991. V. 5. № 1−2. P. 129−140.
- Glicksman M. Gum Technology in the Food Industry. N.Y.: Acad. Press, 1969. P. 144−183.
- Grasdalen H., Painter T. N.M.R. studies of composition and sequence in legume-seed galactomannans // Carbohydrate Research. 1980. V. 81. № 1. P. 59−66.
- Gunay N.S., Linhardt R.J. Heparinoids: structure, biological activities and therareutic applications // Planta Med. 1999. V. 65. № 4. P. 301−306.
- Gupta A. K, BeMiller J.N. A galactomannan from Crotalaria medicaginea seeds // Phytochemistry. 1990. V. 29. № 3. P. 853−855.
- Gupta A.K., Bose S. Structure of the D-galacto-D-mannan isolated from the seeds of Melilotus indica All // Carbohydrate Research. 1986. V. 153. № 1. P. 69−77.
- Hegnauer R., Grayer-Barkmeijer R.J. Relevance of seed polysaccharides and flavonoids for the classification of the leguminosae: a chemotaxonomic approach // Phytochemistry. 1993. V. 34. № 1. P. 3−16.
- Huynh R. Chaubet F., Jozefonvicz J. Anticoagulant properties of dextranmethylcarboxylate benzylamide sulfate (DMCBSu) — a new generation of bioactive functionalized dextran // Carbohydrate Research. 2001. V. 332. № 1. P. 75−83.
- Kapoor V.P., Taravel F.R., Joseleau M.M., Chanzy H., Rinaudo M. Cassia spectabilis DC seed galactomannan: Structural, crystallographical and rheological studies // Carbohydrate Research. 1998. V. 306. P. 231−241.
- Kato K., Nitta M., Mizuno T. Infrared spectroscopy of some mannas // Agric. Biol. Chem. 1973. V. 37. № 2. P. 433−435.
- Kawanaka S., Nakai M., Naito N., Wada S. Galactomannan-based sheet wound dressings and their manufacture dressings // Pat. JP. 2002. № 2 002 052 077.
- Kim H.J., Choi S.J., Shin W.S., Moon T.W. Emulsifying properties of bovine serum albumin-galactomannan conjugates // J. Agric. Food Chem. 2003. V. 51. № 4. P. 1049−1056.
- Kooiman P. On the occurrence of amyloids in plant seeds // Acta Bot. Neeland. 1960. V. 9. № 2. P. 208−219.
- Kooiman P. The relation between monosaccharide composition and specific optical rotation of galactomannans from plant seeds // Carbohydrate Research. 1972. V. 25. P. 1−9.
- Lima M.M.S., Ono L., Reicher F., Sierakowski M.-R. Natural and sulfated polysaccharides from Caesalpiniaceae seeds // Lat. Am. Appl. Res. 1996. V. 26. P. 1−3.
- Lipkind G.M., Shaskov A.S., Knirel Y.A., Vinogradov E.V., Kochetkov N.K. A computer assisted structural analysis of regular polysaccharides on the basis of, 3C-NMR date // Carbohydrate Research. 1988. V. 175. № 1. P. 59−76.
- Mahner G., Lechner M.D., Nordmeier E. Synthesis and characterization of dextran and pullulan sulphate // Carbohydrate Research. 2001. V. 331. P. 203−208.
- Mallet I., McCleary B.V., Matheson N.K. Galactomannan changes in developing Gleditsia triacantos seeds // Phytochemistry. 1987. V. 26. № 7. P. 1889−1894.
- Manzi A.E., Ancibor E., Cerezo A.S. Cell-Wall carbohydrates of the endosperm of the seed of Gleditsia triacanthos II Plant Physiol. 1990. V. 92. № 4. P. 931−938.
- Manzi A.E., Cerezo A.S., Shoolery J.N. High resolution, 3C-N.M.R. spectroscopy of legume-seed galactomannans // Carbohydrate Research. 1986. V. 148. № 2. P. 189−197.
- McCleary B.V., Matheson N.K. Action patterns and substrate-binding requirements of P-D-mannanase with mannosaccharides and mannan-type polysaccharides // Carbohydrate Research. 1983. V. 119. P. 191−219.
- McCleary B.V., Matheson N.K., Small D.M. Galactomannans and a galactoglucomannan in legume seed endosperms: structural, requirements for P-mannanase hydrolysis // Phytochemistry. 1976. V. 15. P. 1111−1117.
- McCleary B.V., Nurten E., Taravel F.R., Joseleau J.-P. Characterisation of oligosaccharides prodused on hydrolysis of galactomannan with P-D-mannanase // Carbohydrate Research. 1983. V. 118. P. 91−109.
- Merce A.L.R., Fernandes E., Mangrich A.S., Sierakowski M.-R. Szpoganicz B. Fe (III) galactomannan solid and aqueous compexes // Journal of the Brazilian Chemical Society. 2001. V. 12. № 6. P. 791−798.
- Misra A.N., Baweja J.M. Modified guar gum as hydrophilic matrix for controlled release tablets // Indian Drugs. 1997. V. 34. № 4. P. 216−223.
- Naito N., Kawanaka S., Nakai M., Wada S., Yoshino T. Biodegradable highly absorptive absorbents containing crosslinked galactomannan and their manufacture // Pat. JP. 2002. № 2 002 265 672.
- Nakamura S., Gohya Y., Losso J.N., Nakai S., Kato A. Protective effect of lysozyme-galactomannan or lysozyme-palmitic acid conjugates against Edwardsiella tarda infection in carp, Cyprirtus carpio L. // FEBS Letters. 1996. V. 383. P. 251−254.
- Navarro D.A., Cerezo A.S., Stortz C.A. NMR spectroscopy and chemical studies of an arabinan-rich system from the endosperm of the seed of Gleditsia triacanthos II Carbohydrate Research. 2002. V. 337. P. 255−263.
- Ouchi Т., Matsumoto M., Ihara K., Ohya Y. Synthesis and cytotoxic activity of oxidized galactomannan / adriamycin conjugate // J. Macromol. Sci., Pure Appl.Chem. 1997. V. 34(A). № 6. P. 975−989.
- Parker M.L. Cell Wall storage polysaccharides in cotyledons of Lupinus angustifolius L. I. Deposition during seed development // Protoplasma. 1984. V. 120. № 3. P. 224−232.
- Petkowicz C.L.O., Sierakowski M.-R., Ganter J.L.M.S. Reicher F. Galactomannans and arabinans from seeds of Caesalpiniaceae II Phytochemistry. 1998. V. 49. № 3. P. 737−743.
- Pires L., Gorin P.A.J., Reicher F., Sierakowski M.-R. An active heparinoid obtained by sulphation of a galactomannan extracted from the endosperm of Senna macranthera seeds // Carbohydrate Polymers. 2001. V. 46. P. 165−169.
- Rayment P., Ross-Murphy S.B., Ellis P.R. Rheological properties of guar galactomannan and rice starch mixtures. I. Steady shear measurements // Carbohydrate Polymers. 1996. V. 28. № 2. P. 121−130.
- Rees D., Scott W. Conformational analysis of polysaccharides: stereochemical significance of different linkage positions in linked polysaccharides //J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1969. V. 18. P. 1037−1038.
- Reid J.S.G., Bewley J.D. A dual role for the endosperm and its galactomannan reserves in the germinative physiology of fenugreek
- Trigonella foenum-graecum L.), an endospermic leguminous seed // Planta. 1979. V. 147. № 2. P. 145−150.
- Reid J.S.G., Edwards M. Galactomannans and other cell wall storage polysaccharides in seeds in book: Food Polysaccharides and their application (Ed. A. Stephen). N.Y.: Marcel Dekker, Inc., 1995. P. 155−185.
- Reid J.S.G., Edwards M.E., Gidley M.J., Clark A.H. Mechanism and regulation of galactomannan biosynthesis in developing leguminous seeds //Biochemistry Soc. Transaction. 1992. V. 20. № 1. P. 23−26.
- Reid J.S.G., Meier H. Chemotaxonomic aspects of the reserve galactomannans in leguminous seeds // Z. Pflanzenphysiol. 1970. V. 62. P. 89−92.
- Schorsch C., Gamier C., Doublier J.-L. Microscopy of xanthan / galactomannan mixtures // Carbohydrate Polymers. 1996. V. 28. № 4. P. 319−323.
- Shcherbukhin V.D. Galactomannans from seeds of the leguminous plants in the Soviet Union // Food Hydrocolloids. 1992. V. 6. № 1. P. 3−7.
- Slavin J.L., Greenberg N.A. Partially hydrolyzed guar gum: clinical nutrition uses // Nutrition. 2003. V. 19. № 6. P. 549−552.
- Soni S.K., Bose S. Seed galactomannans and their structure // J. Scientific Industrial Research. 1985. V. 44. № 10. P. 544−547.
- Spyropoulos C.G., Reid J.S.G. Water stress and galactomannan breakdown in germinated fenugreek seeds. Stress affect the production and the activities in vivo of galactomannan-hydrolysing enzymes // Planta. 1988. V.174. № 4. P. 473−478.
- Sudhakar V., Singhal R.S., Kulkarni P.R. Starch-galactomannan interactions: functionality and rheological // Food Chem. 1996. V. 55. № 3. P. 259−264.
- Tanaka M., Thananunkul D., Lee T-C., Chichester C.O. A simplified method for the quantitative determination of sucrose, raffinose and stachyose in legume seeds // J. Food Science. 1975. V. 40. P. 1087−1088.
- Tewary K., Khare N., Singh V., Gupta P.C. A non-ionic seed-gum from Cassia corymbosa II Carbohydrate Research. 1984. V. 135. № 1. P. 141 146.
- Unrau A.M., Chloy Y.M. Identification of linkages of a galactomannan isolated from seed of Caesalpinia pulcherima // Carbohydrate. Research. 1970. V. 14. P. 151−158.
- Varma R., Wardi A.N., Varma R.S. Separation of aldononitryl acetates of neutral sugars by GLC and its application to polysaccharides. // J. Chrom. 1973. V. 77. № 1. P. 222.
- Viebke C. A light scattering study of carrageenan / galactomannan interactions // Carbohydrate Polymers. 1996. V. 28. № 2. P. 101−105.
- Viebke C., Piculell L. Adsorption of galactomannans onto agarose // Carbohydrate Polymers. 1996. V. 29. № 1. P. 1−5.
- Whistler R.L. Solubility of polysaccharides and their behavior in solution // Advances Chem. Series. 1973. № 117. P. 242−254.
- Whistler R.L., BeMiller J. Industrial Gums. N.Y.: Acad. Press, 1959. 642 p.
- Yakimov-Barras N. Les polysaccharides des graines de quelques Liliacees et Iridacees II Phytochemistry. 1973. V. 12. P. 1331−1339.
- Yang L., Chu J.S., Fix J.A. Colon-specific drug delivery: new approaches and in vitro / in vivo evaluation // International Journal of Pharmaceutics. 2002. V. 235. № 1−2. P. 1−15.
- Yoshida T. Synthesis of polysaccharides having specific biological activities // Progress in Polymer Science. 2001. V. 26. P. 379−441.