Синтетические аспекты некоторых аддитивных реакций 4-метил-5, 6-дигидро-2Н-пирана с электрофилами
Диссертация
Установлено, что в условиях межфазного катализа 4-метил—5,6-дигидро-2Н-пиран, 4-метилентетрагвдропиран и их 2-ажилпроиз-водше присоединяют дигалокарбены, приводя к дигалоциклопропано-шм производным тетрагидропирана с высокими выходами. А в условиях реакции Симмонса-Смита присоединяют метилен, образуя бицикли-ческие производные тетрагидропирана. Найдено, что… Читать ещё >
Содержание
- ГЛАВА I. ЛИТЕРАТУРНОЙ ОБЗОР: ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА 3,6- И
- 5,6-ДИГЙДР0−2Н-ПИРАН0В
- 1. Реакции присоединения по кратной связи
- 5,6- и 3,6-дигидро-2Н-пирана
- 2. Реакции расщепления пиранового кольца
- 3. Другие реакции
- ГЛАВА II. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
- 1. Гидроксилирование МДГП
- 2. Реакции З-метил-З-формилтетрагидрофурана
- 3. Галогенирование 4-метил-5,6-дйгидро-2Н-пи-рана и его производных и некоторые превращения синтезированных продуктов
- 4. Реакции ЩГП и его производных с карбенами и некоторые реакции полученных адцуктов
- 5. Другие реакции
- ГЛАВА III. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ швода
- ТАБЛИЦ*
Список литературы
- Paul R., Tchelitcheff S., Action de la bromo-N succinimide sur quelques derives du dihidro-^ pyranne. Etude de la bromu-ration du bromo-3 dihidropyranne. Bull.Soc.chim.Fr., 1.56, f.6, pp. 869−875.
- Hudson I.F., Schmerlaib G., Reactions of aldehides, with 4-me thil-4-penten-2-ol and -terpineol. Tetrahedron, 1957, IT 9, pp. 284−288.
- Пат. США 2 905 699. 2-Alkoxy- and 2-alkoxyalkoxy-5,6-dihidro-I, 2-pyran. / Kubber D.A. C.A., I960, v. 54, 12162a.
- Kubber D.A., Diels-Alder reaction of paraformaldehyde and I-alkoxy-I, 3-alkadienes. J.Org.Chem., 1962, v. 27, pp. 1435−1436.
- Herault Y., Applications de l’acide kojique a la synthese de monoalcools et de triols non satures. Formation de monoalcools par blocage ou elimination d’hidroxyles. Bull.Soc.chim.Fr., 1963, f. 10, pp. 2095−2100.
- Кругликова P.И., Кралинина Л.H., Электрохимическое бромалкок-силирование 2-алкокси-^-дигидропиранов. ХГС, 1972, № 7,с. 875−878.
- Badoche M., Isomer аа of dl-2,6-epoxy-3-hydroxymethylheptane. Compt.rend. 1946, t. 223, pp. 479−481, C.A., 1947, v. 41, 964
- Gresham T.L., Steadman T.R., A Dils-Alder type reaction with formaldehyde., J.Am.Chem.Soc., 1949, 71, p. 739.
- Riobe 0., Recherches sur les alcools-ethyleniques, Ann. chim. 1949, H" 4, pp. 593−638.
- Geyer B.P., Mortimer R.H., Dihydro- and tetrahydropyrans., Pat. USA Ж 2.514.156., 1950, С.A., 1950, v. 44, 8377i.
- Freure В.Т., Acids from pyran derivatives. Pat. USA 11 2.378.996, 1946, v. 40, 982.
- Williams P.H., Ballard S.A., Cyclic ethers. Pat. USA Ж 2.452.977, 1948-. G.A., 1949, v. 43, 3042i.
- Steadman T.R., Hydroganation en presence of Renej nicel. Pat. USA II 2.673.886, 1954- C.A., 1955, v. 49, 4029g.
- Hanschke E., Uber die Umsetzung von Butylen mit Formaldehyd. Chem.Ber., 1955, bd. 88, s. 1048−1053.
- Wickert J.Ii., Freure B.T., Pyran derivatives brom hidrogena-tion of crotonaldehyde oils. Pat. USA H 2.368.186, 1945- C.A. 1945, v. 39, 40 974.
- Delepine M., Willemart A.W., Optically active derivatives of 2,6-epoxy-3-hepten-3-carboxylic acid. Compt.rend., 1940, t. 211, pp. 313−316- C.A., 1942, v. 36, 772.
- Delepin M., Badoche M., The second dl-2,6-epoxy-3-hepten-3-carboxylic acid. Compt.rend., 1941, t. 213, pp. 431- C.A., 1943, v. 37, 30 509.
- Волынский Н.П., Щербакова JI.П., Гальперн Г. Д., Препаративный синтез 3-алкил(циклоалкил)тиациклогексанов. Изв. АН СССР, оер. хим. 1976, № 10, с. 2299.
- Kyo S., Jamada 0., 3-Methyl-I, 5-pentanediol, Pat. Japen N 27.510, 1979- C.A., 1979, v. 91, 4949t.
- Dale W.J., Sisti A.J., Reactions of 1,3-dienes with activated aldehydes, J.Org.Chem., 1957, v. 22, pp. 449−450.
- Beets M.J., Essen van H., Reaction of ©?-methylstyrene with formaldehyde., Ree.trav.chim., 1957, v. 76, pp. 1009−1020.
- Achmatowi.cz О., Zamojski A., Addition of diethyl mexoxalate to dienes. Formation of dihydropyran derivatives. Roczniki Chem., 1961, v. 35, pp. I25I-I262- C.A., 1962, v. 57, I37I3.
- Никитин В.И., Глебова H.B., Глазунова Е. М., Третичные трехатомные спирты ацетиленового и этиленового рядов и их химические превращения. Уксусные эфиры замещенных дигидро- и тетра-гидропиранолов. ЖОрХ, 1966, № 2, с. 185.
- Климова Е. И, Трещова Е. Г., Арбузов Ю. А., Каталитическая и термическая реакция 2,3-диметилбутадиена и изопрена с н-бутил-глиоксилатом и хлоралем. ДАН СССР, 1968, т. 180(4), с. 865.
- Климова Е.И., Трещова Е. Г., Арбузов Ю. А., Каталитическая и термическая реакция 2,3-диметилбутадиена и изопрена с хлоралем, ЖОрХ, 1970, № 6(3), с. 419−422.
- Назаров И.Н., Торгов И. В., Превращения 2,2-диметил-4-(винил-этинил)тетрагидропиран-4~ола. ЖОХ, 1948, т. 18, с.1338−1345.
- Назаров И.Н., Вартанян С. А., Синтезы на основе ацетилена. Превращения 2-метил-4-винилэтинилтетрагидропиран-4-ола. ЖОХ, 1951, т. 21, с. 374−382.
- Olsen S., Gundersen J., Finsnes E., Reaction of formaldehydewith 3-buten-I-ol. Synthesis of 2,4-pentadien-I-ol and 2-pent en-I, 5-diol. Acta chem.Scand., 1952, 6, pp. 641−645.
- Dale W.J., Sisti A.J., The reaction of 1,3-dienes with chloral. J.Am.Chem.Soc., 1954, v. 76, pp. 81−82.
- Delepine M., Amiard G., Configuration of a-2,6-epoxy-3-hept-en-3-carboxylic acid. Compt.rend., 1942, t. 215, pp, 309−312- C.A., 1944, v. 38, 3249.
- Badoche M., Amiard G., Sur les dl-amino-3 epoxy-2,6 heptanesamino-3 dimeibhyl-2,6 tetrahydropyrannes). Bull. Soc. Chim.Fr., 1944, f, II, pp. 34−38.
- Kyo S., Jamada 0., 2-Hydroxy-5,6-dihydro-2H-pyrans., Pat. Japan N 101.308, 1978- C.A., 1979, v. 90, 228I0z.
- Вартанян P.O., Казарян 1.В., Енгоян А. П., Вартанян С. А., Способ получения метилового эфира 3-(2,2-дивлетилтетрагидропира-нил-4-)-3-оксопропионовой кислоты. ХГС, 1979, № 4, с. 466−469.
- Colonge J., Boisde P., Synthese en serie tetrahydropyrannique Bull.Soc.Chim.Pr., 1956, f. 5, pp. 824−826.
- Colonge J., Boisde P., Synthesis of tetrahydropyran derivatives from ^}-ethylenic alcohols. Compt.rend., 1955, t. 240, pp. 1552−1554.
- Никитин В.И., Сидоренко В. К., Третичные трехатомные спирты ацетиленового и этиленового рядов и их превращения. ЖОрХ, 1966, № 2, с. 1734.
- Pautrat R., Martean J., Reaction du trifluoroacetaldehyde avec des olefines. Bull.Soc.Chim.Pr., 1968, f. 3, pp. 11 821 186.
- Sweet P., Brdwn R.K., Synthesis of methyl-2,3-anhydro-4-de-oxy-6-O-methyl-^-DL-lyxo-hexapyranoside. Can.J.Chem., 1968, 46 (13), pp. 2283−2288.
- Woods G.F., Temin S.C., Pyran chemistry 3-bromo-I, 3,5-hexa-triene. J.Am.Chem.Soc., 1950, v. 72, pp. 139−143.
- Рарберов М.И., Тепенитсина E.M., Шемякина H.K., Синтез окси-тетрагидропирана и продуктов его превращения. ДАН СССР, 1954, т. 99, с. 793 796.
- Borsche W., Thicle К., Tetrahydroay-pyrones. Ber., 1923, 5бВ, 2012−2015- С.А., 1924, v. 18, 688.
- Kyo S., Renge Т., 2,4-Disubstituted dihydropyrans from 3-methyl-3-butenol and aldehydes. Pat. Japan II 25 766, 1977- C.A., 1977, v. 87, 68 152.
- Brimacombe J.S., Mather A.S., Hanna R., A synthesis of a derivative of pillarose. Tetrahedron Letters, 1978, v. IJ3, pp. II7I-II72.
- Jarosz S., Fraser-Reid В., A route to Prelog-Djerassi lactone from methyl L, D-glucopyranoside. Tetrahedron Letters, 1981, v. 22 (27), pp. 2533−2534.
- Stapp P.R., Nowack P.G., Gatalytic isomerization of cyclic, olefinically unsaturated ethers. Pat. USA II 3.651.092, 1972- C.A., 1972, v. 77, 48249e.
- Levas M., Condensation of dichloroacrolein and of trichloro-acrolein with 2,3-dimethyl-I, 3-butadiene in the presence of aluminium chloride. Compt.rend., 1964, t. 258 (16), pp. 40 884 090- C.A., 1964, v. 61, 633.
- Herault V., Riobe 0., Nev applications of 2,6-epoxy-4-hexen-I-ol. Compt.rend., 1965, t. 260 (8), pp. 2246−2248- C.A., 1965, v. 62, I6I78.
- Зейфман Ю.В., Гамбарян Н. П., Кнунянц И. Л., Взаимодействие имина гексафторацетона с бутадиеном и изобутиленом. Изв. АН СССР, ОХН, 1965, № 8, с. 1472−1474.
- Le Coq A., Levas Е., Transpositions anionotropiques de 1'aldehyde trichloro-4,4,4-crotonique. Compt.rend., ser. C., 1966 t. 262 (7), pp. 574−576.
- Chmielewski M., Zamoyski A., Stereochemistry of bromine ad di tion to 6-substituted 2-methoxy-5,6-dihydro-oC-pyrans. Rocz. Chem., 1971, v. 45 (10), pp. 1689−1699.
- Brown R.K., Srivastava R.M., Sweet P., Murrau T.P., Configuration and comformation of the dibromides obtained from reaction of bromine with 2-etoxy-5,6-dihydro-2H-pyran. J.Org.Chem 1971, v. 36 (32), pp. 3633−3636.
- Paul R., Tchelitcheff S., Comparative study of some properties of two isomeric dihydropyrans. Compt.rend., 1947, t. 224, pp. 1722−1724- C.A., 1947, v. 41, 650.
- Paul R., Tchelitcheff S., Action de la bromo-N succinimide sur quelques derives du dihydro.-pyranne. II. -Bromuration du chloro-3 dihydro-pyranne. Bull.Soc.Chim.Fr., 1956, f. 10 pp. 1370−1372*
- Konowal A., Zamojski A., Synthesis of four diastereomeric methil-4-deoxy-DL-hexopyranosides. Rocz.Chem., 1971, v. 45 (5), pp. 859−867.
- Banaszek A., Zamojski A., Synhesis of '^-lyxo" epoxides from 6-substituted 2-alkoxy-5,6-dihydro-^-pyrans. Rocz.Chem., 1971 v. 45 (12), pp. 2089−2094.
- Konowal A., Zamojski A., Masojidkova M., Kohoutova J., Stereo chemistry of epoxydation of 6-substituted 2-alkoxy-5,6-dihyd-rd-^-pyrans. Rocz.Chem., 1970, v. 44 (9), pp. I74I-I749.
- Jankowski Ch., Desosanines, Pat. Can., II 923.498, 1973- C.A., 1974, v. 80, 13 3764a.
- Jasuda S., Matsumoto T., Synthesis of methyl-^-D, L-mycamino-side, methyl-^-oleandroside, methyl-DL-cymaroside, methyl O^-DL-tyveloside and methyl^-DL-chromoside C. Tetrahedron, 1973, v. 29 (24), pp. 4087−4092.
- Mieczkowsski J., Zamojski A., Total synthesis of hexuronik acid. Carbohydr.Res., 1977, v. 55, pp. 177−192- C.A., 1977, v. 87, I52490u.
- Torssell K., Tyagi M.P., Synthesis of 2-alkoxy-5,6-dihydro-O^-pyrans and D, L-osmunda laktone. Acta.Chem.Scand., ser. B, 1977, v. В 31 (4), pp. 297−301.
- Sweet P., Brown R.K., Stereochemical vs polar control in the preparation and LiAlH^ reduction of eis- and trans-2-alkoxy3,4-epoxytetrahydropyrans. Can.J.Chem., 1968, v. 46, N 5, pp. 707−713.
- Bohlmann Т., Y/eber R., Synthese von Eno&atherpolyinen aus Anaphalis- und Gnaphalium Arten. Chem.Ber., 1972, Ъ. 105, N 9 s. 3036−3040.
- Korte P., Bilow A., Synthesis of D, L-picrocin. Tetrahedron, 1962, v. 78, pp. 657−666.
- Korte P., Claussen U., Goehring K., Synthesis of D, L-epimy-carose and D, L-mycarose. Tetrahedron, 1962, v. 18, pp. 12 571 264.4
- Gahu M., Aguilera R., Descotes G., Etude stereochimigue du chloro-3 hydroxy-2 tetrahydropyrane et de quelques derives. Compt.rend., ser. C, 1966, t. 262} N 9, pp. 766−769.
- Мочалин В.Б., Поршнев Ю. Н., Самохвалов Г. И. Новый путь синтеза бензилгликозидов 3-амино-3,4-дидезоксипираноз. ЖОХ, 1969, т. 39, № 3, с. 681−684.
- Мочалин В.Б., Смолина З. И., Унковский Б. В., Разработка путей синтеза разветвленных аминодезоксисахаров. Синтез этил-4-ме-тиламино- и этил-4-диметиламино-2,4-дидезокси-3-С-метил-<^--ЛЦ-трео-пентапиранозидов. ЖОрХ, 1971, т. 7, № 7, с. 1502, сл.
- Berti G., Catelani G., Ferretti M., Monti L., Regio- and stereoselectivity of the 3-membered ring opening of some 3,4-epo xytetrahydropyrans and of the corresponding epibromonium ions. Tetrahedron, 1974, v. 30, N 22, pp. 4013−4020.
- Мочалин В.Б., Поршнев Ю. Н., Самохвалов Г. И., Пути синтеза этил-3-амино-3,4-дидезоксипентапиранозидов. ЖОХ, 1968, т. 38, с. 85.
- Cahu М., Descotes G., Influenae de l’effekt allylique sur la stereochimie de quelques reactions d’addition en serie pyran-nique. Bull.Soc.Chim.Pr., 1968, N 7, pp. 2975−2978.
- Sato К., Adachi H., Iwaki Т., Chaski M., Synthesis and reaction of 3-hydroxytetrahydro-4H-pyran-4-one. J.Chem.Soc.Perkin Trans I, 1979, IT 7, pp. I806-I8I0.
- Пат. ЯПОНИИ N 133.270. Photosensitized ozygenation of 4-met-hyl-5,6-dihydro-2H-pyran. (Sato K., Inoue S., Nakajama A., Adachi H.) C.A., 1977, v. 87, 53320g.
- Пат. Японии N 133 297. 2,4-Epoxy-3-alkoxy-4~methyltetrahydro-pyrans. (Sato K., Inoue S., Nakajama A., Adachi H.) C.A., 1977, v. 87, 93498g.
- Current S., Sharpless K.B., Carbonyl participation in the addition of p-chlorophenylselenyl bromide to (E)-4-hexenal: a new route to 2,6-dideoxyglycosides. Tetrahedron letters, 1978 v. 51, pp. 5075−5078.
- Heuberger 0., Owen L.1T., Tetrahydropyran-3,4-diol and tetra-hydro-2,2,5,5-tetramethyl-3,4-furandiol. J.Chem.Soc., 1952, pp. 9Ю-914.
- Spath E., Lorenz R., Freund E., Dimeric crotonaldehyde. Monat sh, 1947, v. 76, pp. 297−310- C.A., 1948, v. 42, 33I5d.
- Gouin L., Riobe 0., Harault V., Syntheses starting brom 2,6-dimethyltetrahydro-4-pyranol. Compt.rend., 1963, v. 256, pp. 4923? C.A., 1963, v. 59, 5123.
- Мочалин В.Б., Корнилов A.H., Синтез рацемической 2-дезоксири-бозы. SOX, 1974, т. 44, № 10, с. 2334−2337.
- Мочалин В.Б., Корнилов А. Н., Варнаховский И. С., Вульфсон А. Н., Изучение пространственной направленности реакции Вагнера в полном синтезе рацемических дезоксисахаров. ГОрХ, 1976, т. 12, № I, с. 58−63.
- Banaszek A., cis-Hydroxylation of stereoisomers methyl-3,4,6 tri-deoxy-hez-3-en-pyranosides. Bull.Acad.Pol.Sci.,
- Ser.Sci.Chim., 1975, v. 23, К 7, pp. 585−592.
- Jurczak J., Chmielewski M., Synthesis of biologicalli active 8-lactones and their analogs. Symp.Pap. IUPAC Int.Symp.Chem.
- Nat.Prod., 1978, N 3, p. ЮЗ- C.A., 1980, v. 92, 94I79q.
- Мочалин В.Б., Смолина З.й., Корнилов А. Н., Унковский Б. В., Разработка нового пути синтеза деоксиаминосахаров дигидропи-ранового строения. Хим.хим.технол., 1972, с. 154−156.
- Мочалин В.Б., Смолина З. И., Унковский Б. В. О взаимодействии2.этокси-3,4-эпокситетрагидропирана с аминами. ЮрХ, 1969, т. 5, $ 12, с. 2224−2226.
- Delepine М., Amiard G., Configuration of 2,6-epoxy-3-heptene3.carboxylic acid., Compt.rend., 1944, v. 219, pp. 265−267- С.A., 1946, v. 40, 24 479.
- Paul R., Tchelitcheff S., Action of M-bromosuccinimide on vinyl ethers. Compt.rend., 1953, v. 236, pp. 1968−1970- C.A., 1954, v. 48, 3970.
- Аракелян А.С., Синтез ди- и тетрагидропиранов циклоалкилиро-ванием аллилгалогенидов и аллилкарбинолов. Дисс. кан. хим.наук. Ереван, 1978, 141 с.
- Геворкян А.А., Аракелян А. С., Хизанцян Н. М., Алкилирование ароматических углеводородов дигидропиранами. Арм. хим. ж., 1978, т. 31, }Ь 2−3, с. 186.
- Zv/eifel G., Pharaondon J., Hydroboration of dihydropyrans and dihydrofurans. J.Org.Chem., 1970, v. 35, N 4, pp. 898−902.
- Verdegaal C.H.M., Jansse P.L., De Rooij J.P.M., Van Boom J.H.p
- A convenient synthesis of 2 '-O-acetal-lT -acil derivatives of riboguanosine. Recl.Trav.Chim.Paus-Bas, 1981, v. 100, N 5, pp. 200−204- C.A., 1981, v. 95, II59I0i.
- Reese G.B., Saffhill R., Sulston J.E., A simmetrical alternative to the tetrahydropyranyl prdtecting group. J.Ara.Chem.Soc 1967, v. 89, pp. 3366.
- Пат. США 2 483 824. 2,1-Bensopyran derivatives. /Geyer B.P., Ballard S.A., C.A., v. 44, 2569/.
- Delepine M., Compagnon P., Dienic properties of 4-ethyl-I', 7-epoxy-2,4-octadiene/2,6-dimethyl-3-propenyl/-5,6-dihydro-I, 2-pyran., Compt.rend., 1941, t. 212, pp. I0I7-I02I- C.A., 1944, v. 38, 23 394.
- Gaillard J., Hellin M., Coussemant P., Etude de la reaction de Prins. Systeme c^-rnethylstyrene-formol: etude descriptive. Bull.Soc.Chim.Fr., 1964, Nil, pp. 2987−2998.
- Olsen S., Synthetische Versuche in der Reiche des Patulins und vermandter Verbindungen. Synthese der Dihydro-desoxy-pa-tjclin-saure. Acta Chem.Scand., 1951, v. 5, pp. 1326−1338.
- Ибатуллин У.Т., Талинов Р. Ф., Сафаров М. Г., Реакция Принса с участием соединений пиранового ряда. В сб.: Химия и технология ацеталей и их гетероаналогов. Тезисы докладов и сообщений. Уфа, 1981, с. 21.
- Jasgues J., Benzoquinoline derivatives from the dimer of crotonaldehyde. Bull.Soc.Chim.Fr., 1947, pp. 996−998- C.A., 1948, v. 45, 2605.
- Jacques J., Guy J., Sur la structure des «bases aldoliques». Bull.Soc.Chim.Fr., 1955, N 11−12, pp. 1543−1546.
- Jacques J., Action of aromatic amines upon to dimer of crotonaldehyde. Ann.Chim., 1945, v. 20, pp. 322−366- G.A., 1946, v. 40, 3749.
- Jacques J., Derivatives of quinoline brom the dimer of crotonaldehyde. Compt.rend., 1944, v. 218, pp. 202−203- O.A., 1946, v. 40, I8377.
- Banaszek A., Zamojski A., Synthesis of methyl-2,4-dideoxy-2-(p-toluenesulfonamino) — and 3,4-dideoxy-3-(p-toluenesulfon-amido)-^D, L-lyxo-hexopyranosides. Pol.J.Chem., 1979, v. 53, N I, pp. 287−295.
- Dyong I., Jersch II., Lam-Chi Q., Regioselectivity of the vic-cis-oxyamination of 3,4-unsaturated carbohydrate: Direct synthes of 4-amino-4-deoxy- and 3-amino-3-deoxyaldosides. Chem.Ber., 1979, bd. 112, H 5, s. 1859−1866- C.A., 1979, v. 91, 57 360.
- Dyong I., Jersch U., The vic-cis-oxyamination as the keu reaction for aminosugar syntheses- methyl-N-acetyl-4-epi-^-garosamide. Chem.Ber., 1979, bd. 112, IT 5, s. 1849−1858- C.A., 1979, v. 91, 57 359.
- Porter Ned A., Roberts D.H., Ziegler С.Б., A new route to lipid hydroperoxydes: orbital symmetry controlled ring opening of vinylcyclopropyl bromides. J.Am.Chem.Soc., 1980, v. 102, IT 18, pp. 5912−5913.
- Нургалиева А.Н., Зумагалиев С.З.).
- ИЗ. Baldwin M.J., Brown R.K., Reaction of ethanesulfenyl chloride with 2-methoxy-5,6-dihydro-2H-pyran. Can.J.Chem., 1969, v. 47, pp. 3533−3556.
- Геворкян А.А., Аракелян А. С., Хизанцян H.M., Алкилирование ароматических углеводородов дигидропиранами. Арм.хим.ж., 1978, т. 31, № 2−3, с. 186−188.
- Ireland R.E., Daub J.P., Synthesis of chiral subunits for macrolide synthesis: the Prelog-Djerassi Lacton and derivatives. J.Org.Chem., 1981, v. 46, N 3, pp. 479−485.
- H6. Симонян JI.А., Гамбарян Н. П., Петровский П. В., Кнунянц И. Л., Внутримолекулярная конденсация нитрогруппы с олефиновой двойной связью. Изв. АН СССР, сер. хим., 1968, № 2, с. 370−378.
- Пат. США 30 315. Opticalli pure thromboxanes. /Hernandes 0., Bend J.R., Eling Th.E., Mc Kinney J.D., C.A., 1980, v. 93, 46 059/.
- Пат. ЯПОНИИ 4-Methyl~4-acetoxytetrahydropyran. /Куо S., Ja-sui A., C.A., 1973, v. 78, 124 443/.
- Olsen S., Rutland C., Uber die Umsetzung von Formaldehyd mit Buten-(I)-thiol-(4) — und 3-Dihydrothiopyran. leue Wege zur Synthese von Thiopyran-Verbindungen. Chem.Ber., 1953, bd. A86, s. 361.
- Пат. ФРГ 2 122 699. 5-Halo-3-methyl-3-pentenylcarboxylates. /Homori H., Itoi Ii., C.A., 1972, v. 76, 58 997/.
- Пат. ЯПОНИИ 48 926. 7-Halo-3,7-dimethyl-3-octenylcarboxylate. /Homori H., Itoi К., C.A., 1975, v. 83, 42 848/.
- Геворкян A.A., Косян C.M., Гезалян Дж.И., Синтез аллилкар-бинолов на основе 4-метилдигидро-2Н-пирана и некоторые вопросы стереохимии раскрытия дигидропправового цикла хлористым ацетилом. Арм.хим.журн., 1978, т. 31, J® 6, с. 430−434.
- Пат. ЯПОНИИ I88I9. 3-Methyl-I, 5-diacyloxy-2-pentenes. /Куо S., Jasui Т., С.А., 1972, v. 77, 151 512/.
- Пат. ЯПОНИИ II8I6. 3-Methyl-I, 5-diacyloxy-2-pentenes. /Куо S., Jasui Т., С.А., 1974, v. 80, 145 465/.
- Пат. Англии 914 288. Conjugated diolefins. /Addy L.E., Wirth M.M., С.A., 1963, v. 58, 12 418/.
- Freu H.M., Lodge S.P., Thermal decomposition of 3,6-dihydro-2H-pyran. J.Chem.Soc., Perkin Frans., N 10, pp. 1463−1464.
- Preu Н.Ы., Walts H.R., The Thermal decomposition of 4-methyl -3,6-dihydro-2H-pyran. Int.J.Chem.Kinet,. 1981, v. 13, N 8, pp. 729−733- C.A., 1981, v. 95, 132 033.
- Пат. Японии 49−10 923. Способ получения изопрена и формальдегида. (Сигэтака К., Акио Я. РЖХим., 1974, 23Н 47П.
- Пат. Японии 49−10 924. Способ получения изопрена и формальдегида. (Сигэтака К., Акио Я. РЖХим., 1974, 23Н 48П.
- Пат. Японии 3-Methyl-2,4-pentadien-I-al and 4-methyl-5,6-di-hydro-^-pyron./Oka И., Fujiwara J., Itoi К., C.A., 1976, v. 84, 164 608/.
- Пат. Японии 3-Methyl-2,4-pentadien-2-al. /Oka M., Fujuwara J Itoi К., C.A., 1976, v. 84, 104 996/.
- Пат. Японии 3-Methyl-2,4-pentadien-I-al and or its derivatives. /Oka M., Fujiwara J., Itoi К., C.A., 1976, v. 84, 104 997/.
- Пат. ФРГ 2 630 756. Formyl compounds. /Olson G.L., C.A., 1977, v. 87, 22 341/.
- Макин C.M., Лихошерстов B.M., Конденсация 2,6-диалкокси-д^--дигидропиранов с простыми виниловыми и диеновыми эфирами. Синтез дианилидов бис-тетрагидрохинолидов гептан- и нонан-триендиалев. ЖОрХ, 1965, № I, с. 832−837.
- Sarel S., Rivlin J., Ring-chain valence tautomerism in chlorinated 2H-pyran system. Tetrahedron Letters, 1965, N 13, pp. 821−828.
- Поршнев Ю.П., Терещенко Е. М., Мочалин В. Б., Синтез 6-(оС-тисенил)-азулена из 2-бутанол-4-(оС-тиенил)-д-дигидропирана. ХГС, 1974, № 10, с. I329-I33I.
- Исагулянц В.й., Рахманкулов Д. Л., Сафаров М. Г., 0 расщеплении продуктов конденсации-метилстирола с формальдегидом над кальцийфосфатным катализатором. Журн.прикл.хим., 1970, т. 43, № 9, с. 2066−2069.
- Пат. АНГЛИИ 843 207. Copolymers of aryl diolefins with terminally unsaturated olefins, /du Pont de Uemours and Co. -C.A., 1961, v. 55, 9963/.
- Пат. Италии 6 405 366. Diene copolymers. /SHAM S.P.A. C.A., 1965, v. 62, 11 999/.
- Пат. США 368I47I. Catalytic production of I, 3-alkadienes. /Stapp P., C.A., 1972, v. 77, 125 926/.
- Пат. США 2 387 366. Pyrolysis of pyran derivatives. /Toussa-in W.J., C.A., 1946, v. 40, II802/.
- Чебурков Ю.А., Мухамадалиев H., Кнунянц И. Л., Взаимодействие перфтордиметилкетона с бутадиеном. Изв. АН СССР, Сер.хим., 1966, № 2, с. 383.
- Delaunay J., Hebd G.R., Reaction of lithium diethylamide with dihydro- ahd tetrahydropyran derivatives. Seances Acad. Sci., Ser. C, 1976, v. 282, И 8, pp. 391−394- C.A., 1976, v. 85, 46 302.
- Kobayaski Т., Tsuruta H., Synthesis of leaf alkohol and its analogs. Terupenoyobi Seiyu Kagaku ni kansuru Tokonkai, 1979, v. 23, pp. I39-I4I- C.A., 1980, v. 92, 2I483I.
- Kobayashi Т., Tsuruta H., Reductive clevage of 5,6-dihydro-2H-pyran derivatives- facile synthesis of cis-3-hexenol.
- Synthesis, 1980, IT 6, pp. 4−92−493.
- Пат. Японии I0253I. cis-3-Hexenol. /С.А., 1981, v. 94, 46 764/.
- Шаврыгина О.А., Макин С. М., Реакции диенового синтеза 1-алк-оксидиенов-1,3 с альдегидами. ЮрХ, 1966, т. 2, J® 8, с. 1354.
- Лихошерстов В.М., Беляев Е. Ю., Шарамо В. А., Гидролиз 2,6-диоэтокси-5,5-диметил д -дигидропирана. ЮрХ, 1974, т. 10, № 10, с. 2234 2235.
- А.С. 55I3I6 (СССР). Получение 1,3,5-гексатриена. (Сафаров М.Г., Биккулов P.M., Имашев Ю. Б. С.А., 1977, т.87, 22 341).
- Сафаров М.Г., Биккулов P.M., Нефедов О. М., Долгий Й. Е., Новый синтез 1,3,5-гексатриена на основе пиперилена и формальдегида. Изв. АН СССР, Сер.хим., 1978, с. 728−730.
- Riobe О., Recherches sur les derives chlores du tetrahydro-pyrane. Quelques applications des alcoxy-2 chloro-3 tetra-hydropyrannes. Bull.Soc.Chim.Pr., 1952, IT 3−4, pp. 305−307.
- Rautenstrauch V., 5,6-Dihydro-2H-pyran-2-ide-ciclopropyl enolate rearrangement. Helv.Chim.Acta, 1972, v. 55, H 2, pp. 594−609.
- Duperrier A., ?ioreau П., Dreux J., Action des organomagne siens mixtes et de 1'hydrure de lithium et d’aluminium sur les dihydropyrones. Dhydro-3,6-pyrones-2. Bull.Soc.Chim.Pr., 1975, N 9-Ю, pt. 2, pp. 2307−2312.
- Пат. США 3б39бб9. Dehydrohalagenation of halotetrahydropy-rans. /Stapp P.R., РЖХим., 1972, T. 22, 145П/.
- Пат. ФРВ5Ю216. 0-(Carboxymethyl)malic acid. /Lorenz P., Schoper U.A., C.A., 1976, v. 85, 176 854/.
- Lissas Gahu M., Descotes G., Isomerisation thermique de met-oxy-2 dihydropyrannes. Compt.rend., 1969, t. 269, IT 24, pp.1574−1576.
- Пат. ФРГ 2 038 533. Pyridine bu catalytic conversion of 5,6-dihydro-2H-pyran and ammonia. /Inglis, Hugh S. C.A., 1971, v. 75, 20 202/.
- Пат. Англии 1 247 594. Способ получения пиридина, /imperial Chemical Inds Ltd. РЖХим., 1972, т.?, 188П/.
- Пат. ФРГ 2 614 204. 3-Cyanopyridine. /Marketz H. С.A., 1977, v.86, 55 296/.
- Пат. ФРГ 2 033 957. 3,4-Dihydro-2H-pyran bu catalytic isomeri-sation of 5,6-dihydro-2H-pyran. /Gareu H.A.D. C.A., 1971, v. 74, 76 329/.
- Пат. Японии 13 777. 4-Methyl-3,4-dihydro-2H-pyran. /Тапака H. Kyo S., С.A., 1976, v. 85, 32 842/.
- Delaunau J., Lebouc A., Riobe 0., Preparation d’alkyl (aryl)-Dihydropyrannes. Etude de leur isomerisation en milieu basique. Bull.Soc.Chim.Pr., 1979, 1ST 9−10, pp. 547−551.
- Gendreau Ja, Normant J.P., Substitution des cetals c^-e'tkyl-enique et d’ortoester c^-ethylenique par les organomagnesiens en presence de sel cupreux. Bull.Soc.Chim.Pr., 1979, N 5−6, pt. 2, pp. 305−308.
- Kozikowski A.P.Schmiesing R.J., Sorgi K.L., Total synthesis of pseudomonic acid С: applikation of the alkoxy-selenation reaction in organic synthesys. J.Am.Chem.Soc., 1980, v. 102, N 21, pp. 6577−6580.
- Dyong I., Schulte G., Key reactions in the synthesis of si-biro samine. Tetrahedron Letters, 1980, v. 21, II 7, pp. 603 606.
- A.C.22I7I8 (СССР), цис-йзомеры 6-замещенных-2-алкокси-5,6--дигидро-2Н-пиранов. (Мочалин В.Б., Поршнев Ю.й., Самохвалов Г. И., Янотовский М. Ц. С.А., 1969, т. 70, II569).
- Ганстон Д.Д. Методы гидроксшгирования. Успехи органической химии, М., ИЛ., 1963, том I, с. 114.
- Геворкян A.A., Казарян П. И., Хизанцян Н. М., Пинаколиноваяперегруппировка, сопровождающася сужением тетрагидропирано-вого цикла. Арм. хим. ж., 1981, т. 34, № 5, с. 435.
- Несмеянов А.Н., Соколин P.A., В кн.: Метода элементорганиче-ской химии. М., Наука, 1964, с. 106.
- Bartlett P.D., Pockel J., The Pinacol Rearrangement of eisend trans-I, 2-Dimethylcyclohexanediol-I, 2 and the Relationship of the Waiden Inversion to the Mechanism of Molecular Re arran gements. J.Am.Chem.Soc., v. 59, pp. 820−825.
- Suzuki H., Yashima II, Hirose Т., Takahashi ?1., Moro-Oka Y., Ikama Т., Stereoselective synthesis of tetrahydrofuran-3-carbaldehyde. Tetrahedron Letters, 1980, v. 21, pp. 49 274 930.
- Геворкян А.А., Казарян П. И., Хизанцян Н. М., Аракелян А. С., Паносян Г. А., Синтез д^-непредельных аминов тетрагидропи-ранового ряда. ХГС, 1981, № 8, с. 1025−1027.
- Химия алкенов. /Под ред. Патая/. М., Химия, 1969, с. 409.
- Дайер Д.Р., Приложения абсорбционной спектроскопии органических соединений. М., Химия, 1970.
- Макоша М., Реакции карбанионов и галокарбенов в двухфазных системах. Усп. хим., 1977, т. 46, Ш 12, с. 2174.
- Геворкян А.А., Хизанцян Н. М., Казарян П. И., Паносян Г.А.
- Присоединение карбенов к 4-метил-5,6-дигидро-2Н- и 4-метилен-тетрагидропиранам. ХГС, 1981, № 2, с. 167−169.
- Simmons Н.Е., Smith R.D., A ITew Synthesis of Cyclopropanes. J.Am.Chem-Soc., 1959, v. 81, pp. 4256−4264.
- Olah G.A., Kuhn S.J., Barnes D.G., Selective Friedel-Crafts Reactions. II. Alkylation of Olefins and vinylbenzenes with C^-Haloalkylbenzenes. JOC, 1964, v. 29, pp. 2685−2687.
- Институт органической химии АН Ар шнекой ССР
- Завлабораторией душистых веществт. Геворкяну А.'А.!375 052, г. Ереван, ул. Камо, Хб7а .на N3.0 новых веществах"
- Сообщаем Вам парфюмерные оценки на новые вещества, полученные- нами отм Вас: в сентябре 198Е' года: и — продукт. — IV ' ДА-Х832.1, — ДА-197 ' ' Э" — ДА-Х99
- ДА-хга:','?. б? • ДА^Х6- 7.': ДА-02 В- ',. 8У ДА-Х41
- ДА-Х9Г. Х0.' ДА-ХбЗ. л? ГП •¦'•V, ПР-Х. ' г ! ХН-вЕОш1. Парфюмерная оценка ,
- Гексил-4-метил-бициоо !3,4! -1,3,7-триоксанонан.3,0 •3,0 • 3,0- 3,0 3,0 3,0 ¦3,0 3,0. 3,0 3,0 3,0 4,01. Примечание
- Возможно применение в. ¦, — п арфюмерно -ко с метич ее ко и промышленности1. Не представляет интерес-Возможно применение в! парфюмер но-косметичео коп промышленностиг1. Лги тип. М 4 СоюМ1. Главный инженер I)
- Тир. 32X21 10 000, 6/У1−78 г.•г г —
- Г .Т. Филатова В.Р.ЗананьянцЛ
- МПП СССР Е ПРОМЫШЛЕННОЕ ОБЪЕДИНЕНИЕ1. BtECok>3
- ПАРФЧОЙЕРНО-КОСМЕТИЧЕСКИХ ИЗДЕЛИЙ, СИНТЕТИЧЕСКИХ ДУШИСТЫХ ВЕЩЕСТВ И ЭФИРНЫХ МАСЕЛ (СОЮЗПАРФЮМЕРПРОМ)а
- ЛЕНИНГРАДСКОЕ ПРОИЗВОДСТВЕННОЕ ОБЪЕДИНЕНИЕ ПАРФЮМЕРНО-КОСМЕТИЧЕСКОЙ ПРОМЫШЛЕННОСТИ1. СЕВЕРНОЕ СИЯНИЕ"196 126, Ленинград, ул. Марата, 69, тел. секр. 215−46−42 Расчетный счет № 30 000 340 029 во Фрунзенском отд. Госбанка г. Ленинграда
- Институт органической химии АН Армянской ССР •
- Заведующему лабораторией синтеза душистых веществтов. ГЕВОРКЯНУ A.A.375 094 Ереван ул. Камо 167 А1. Ш.