Синтез и химические превращения спиро/2, 4/гептадиенов-4, 6
Диссертация
Установлено, что циклиалкилирование циклопентадиена с образованием производных спиро/2,4/гептадиена-4,6, носит общий характер практически для всех вицинальных дибромидов с атомами брома при первичных или вторичных атомах углерода и позволяет получать с выходами 70−95% спирогептадиены как с электронодонорными, так и с электроноакцепторными заместителями в трехуглеродном цикле, в том числе… Читать ещё >
Содержание
- I. МЕТОДЫ СИНТЕЗА И ХИМИЧЕСКИЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ СПИР0/2,4/ГЕП-ТАДИЕНОВ-4,6 (ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР)
- 1. 1. Методы синтеза спиро/2,4/гептадиенов-4,
- 1. 1. 1. Взаимодействие диазоциклопентадиенов с непредельными соединениями
- 1. 1. 2. Циклометиленирование экзоциклической двойной связи фульвенов
- 1. 1. 3. Циклиалкилирование циклопентадиена 1,2-дибро-мидами и подобными I, 2-дифункциональными соединениями
- 1. 1. 4. Другие методы синтеза спиро/2,4/гептадиенов-4,
- 1. 2. Химические превращения спиро/2,4/гептадиенов-4,6 32 П. СИНТЕЗ И ХИМИЧЕСКИЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ СПИР0/2,4/ГЕПТА ДИЕН0В-4,6 (ОБСУЖДЕНИЕ ПОЛУЧЕННЫХ РЕЗУЛЬТАТОВ)
- 1. 1. Методы синтеза спиро/2,4/гептадиенов-4,
- ПЛ. Спиро/2,4/гептадиен-4,
- П. 2. Алкилзамещенные спиро/2,4/гептадиены-4,6. 59 П. З. Функциональнозамещенные спиро/2,4/гептадиены-4,6 64 П. 4. Циклиалкилирование циклопентадиена 1,4-дигалогеналкенами
- П. 5. Механизм циклиалкилирования циклопентадиена в условиях межфазного катализа с образованием спиро/2,4/гептадиенов-4,
- П. 6. Химические превращения спиро/2,4/гептадиенов-4,
- III. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
- Ш. 1. Аппаратура и исходные вещества
- Ш. 2. Получение спиро/2,4/гептадиена-4,6 и его алкилзамещенных
- Ш. З. Получение функциональнозамещенных спиро/2,4/гептадиенов-4,
- Ш. 4. Взаимодействие спиро/2,4/гептадиенов-4,6 с малеиновым ангидридом
- Ш. 5. Окисление спиро/2,4/гептадиена-4,
- Ш. 6. Методика проведения кйнетических опытов
- Ш. 7. Квантово-химические расчеты
- ВЫВОДЫ.III
Список литературы
- Farooq S., Drabec J., Gsell L., Kristiansen 0., Meyer W. Pat. Ger., 2,727,909, (1978). Chem. Abstr. 1978, 89, 6015f*
- Lovell J.B. USA pat. 4,087,523 (1978). Chem. Abstr. 1978, 89, 10 8818z.
- Parooq S., Drabek J., Gsell Ъ., Kristiansen 0., Meyer V/. Pat.Ger., 2,723,236, (1977). Chem. Abstr. 1978, 88, 89403w.
- Brand W.W. Pat.Ger., 2,724,734 (1977). Chem.Abstr. 1978, 88, 74129n.
- Farooq S., Drabek J., Gsell L., Kristiansen 0., Meyer W. Pat.Ger., 2,713,651 (1977). Chem.Abstr. 1978,88, 74221m.
- Ohno I., Takeda H., Hirano M., Umemura T., 'Mshioka Т., Itaya II., Matsuo Т., Japan pat. 76,148,024 (1976). Chem. Abstr. 1977, 86, 166 407р.
- Addor R.W. USA patent, 3,966,959 (1976). Chem.Abstr., 1976, 85, 12 3660c.
- Schrider M.S. USA patent, 3,962,458 (1976). Chem. Abstr., 1976, 85, 10 5432a.
- Shulman J.L. USA patent, 4,045,469 (1977). Chem. Abstr., 1978, 88, 190 463 г.
- Fanta W.I., Shulman J.I. USA patent, 3,823,177 (1974). Chem. Abstr., 1974,81, 77562q.
- Wiersdorf? W.W., Geiss K.H., Weifenbach H., Worstmann W., Lenke D., Kretzcchmar R. Ger. patent, 2,939,660 (1981). Chem. Abstr., 1981, 95, 11 4914t
- Corey E, J., Shiner C.S., Volante R.P., Cyr C.R. Tetr. Lett., 1975,1161.
- Kunitake. Т., Ochiai Т., Ohara 0., J.Polym.Sci, Polym.Ciiem.Ea, 1975, v, 13″ p.2581−2490.
- Sugimoto H., Takayanagi M., Kunitake T., Polym. J, 1977, v.9,p, 95−100.
- Kunitake Т., Takarabek К. Asahi Garasu Kogyo Gijutsu Shoreikai Kenkyu Hokoku, 1976, v.29, p. 289−299.
- Takayanagi M., Maijyama Т., Henkyu Hokoku-Asahi Garasu Kogyo Gijutsu Shoreikai, 1980, v.37, p.355−367. Chem.Abstr., 1981, v.94, 17 5756u
- Nogami S., Wake K., Toymoto K. Pat. Japan 74,11,867 (1974). Chem.Abstr., 1974, v.81, 49338c.18. llogami S., Wake K. Pat. Japan 73,67,391 (1873). Chem.Abstr., 1974, v.81, 26439x.
- Nakao U., Tokuda Т., Inoue J., Oohara 0., Asoo O.C.
- Pat.Japan, 7347,980, (1973).Chem.Abstr., vi974, v.80,4073a.
- Левина Р.Я., Мезенцова H.H., Лебедев O.B. Ж.Общ.хим., 1955, т.25, с. 1097.
- Moss R.A. Chem.Comm. 1965, p.625.
- Baird M.S., Dunkin I.R., Hacker N., Poliakoff M., Turner J.J. J.Amer.Chem.Soc., 1981, v.103, p.5190−5195.
- Jones M., Moss R.A. Carbenes. v.1. John Wiley & Sons. U.Y.-London, 1973.
- Kirmse W. Carbene chemistry. Н.У.-London. Acad.Press. 1971.
- Durr H., Schrader L. Chem.Ber., 1969, B.102, S.2026−2034.
- Durr H., Merndorff P. Angew.Chem., 1974, B.86, S.413.
- Migits Т., Kurino K., Anao W. J.Chem.Soc, Perk.Tr.II, 1977, p.1094−1097.- 115
- Gleiter R., Hoffmann R. J.Amer.Chem.Soc., 1968, v.90, p.5457.
- Wasserman E., Barash. 1., Trozzolo A.M., Murrau R.W., Yager W. J.Amer.Chem.Soc., 1964, v.86, p. 23o4.
- Moss R.A., Rrzybyla J.R., J.Org.Chem., 1968, v.33, p.3816−3820
- Weil T., Cais M. J.Org.Chem., 1963, v.28, p.2472.
- Moss R.A., J.Org.Chem., 1966, v.31, p. 3296.
- Bischof P. Gleiter R. Chem.Ber., 1976, B.109, S.1412.
- Durr H., Albert K-H., Kausch M. Tetrahedron, 1979, v.35, p.1285
- Amaro A., Grohmann K. J.Amer.Chem.Soc., 1975, v.97, p.3830.
- Ando W., Saiki Y., Migita T. Tetrahedron, v.29,1973, p.3511.
- Zimmerman H.E., Juers D.F., McCall J.M., Schroeder B. J.Amer.Chem.Soc., 1971, v.93″ p.3662.
- Staley S.W., Rocchio J.J., J.Amer.Chem.Soc., 1969, v.91, p.1565.
- Zimmerman H.E., Juers D.F., McCall J.M., Schroder B. J.Amer.Chem.Soc., 1970, v.92y p.3474.
- Moss R.A., Young C.M. J.Amer.Chem.Soc., 1983, v.105, p.5859.
- Schonleber D. Chem.Ber., 1969, B.102, S.1789−1804
- Jones M.Jr., Hochman R.H., Walton J.D. Tetr.Lett., 1970, p. 2617.
- McElwee-White I., Doudherty D.A. J.Amer.Chem.Soc., 1982, v. I04,p. 4722−4724.
- Miller R.D., Kaufmann D., Mayerle J.J. J.Amer.Chem.Soc., 1977, v.99, p.8511.
- Schonleber D. Angew.Chem., 1969, B.81, S.83.
- Durr H., Ruge B., Ehrhardt T. Lieb.Ann.Chem., 1973, S.214.
- McBee E.T., Bosoms J.A., Morton C.J. J.Org.Chem., 1966, v.31, p.768−772.
- Durr H., Scheppers G. Chem.Ber. 1967, B.100, S.323&.
- Durr H., Scheppers G., Schrader L. J.Chem.Soc., Chem.Comm.1969, p.257
- Janulis E.P.Jr., Arduengo A.J. J.Amer.Chem.Soc., 1983, v.105, p.3563−3567.
- Thiec J., Wiemahn J. Bull.Soc.chim.France, 1956, p.177.
- Тютюлков H.H., Нейков Г. Д., Кънев И. Н. Изв.хим.Бълг.АН, 1877, т.10, с. 102.
- Staley S. W ., Bjorke M.D., Giordane J.С., McMillan M.R., Moore J.H. J.Amer.Chem.Soc., 1981, v.103, p.7057−7061.
- Moss R.A., Young C.M., Perez L.A., Krogh-Jespersen K.
- J.Amer.Chem.Soc. 1981, v.103, p.2413−2415.
- Hart H., Holloway R.L., Landry C., Tabate T. Tetr.Lett., 1969, p. 4933.
- Schroer W.D., Friedrichen W. Lieb.Ann.Chem., 1978, S.1648.
- Trost В, M., Melvin L.S.Jr. Sulfur Ylides. Emerging Synthetic Intermediates. Acad. Press, N.Y.-London, 1975.
- Джонсон А. Химия илидов. М,"Мир", 1969.
- Толстиков Г. А., Галин Ф. З., Шарипов Р. К., Изв.АН СССР, Сер.хим., 1983, с. 1924.
- Ried W., Knorr Н., GUrcan Н. Lieb.Ann.Chem., 1976, S.1415.
- Debaerdemaeker, T., Schroer W-D., Friedrichsen W. Lieb. Ann.Chem., 1981, S.502−520.
- Hall am B.F., Pauson P.L. J.Chem.Soc., 1958, p.646.
- Chiurdoglu G., Tursch B. Bull. Soc.Chim.Beiges, 1957, v.66, p.600−611.
- Alder К., Ache H-J., Flock F.H. Chem.Ber., 1960, B.93, S.1888.
- Ipaktschi J. Chem.Ber., 1972, B.105, S.1989−1995.
- Миронов В.А., Иванов А. П., Киммерфельд Я. М. Изв.АН СССР, Сер.хим., 1970, с.2571
- Wilcox С.Р.Jr., Craig R.R. J.Amer.Chem.Soc., 1961, v.83,p.3866
- Takeshita S., Mori A., Hidaka S. Yuki Gosei Kadalru Kyokai Shi Shi, 1974, v.32, p.658. Chem.Abstr., 1975, v.82,31001y,
- Kosman D., Stock J.M. J.Org.Chem., 1975, v.40, p.2255.
- МакошаМ. Польск. пат. 55,571,(1969). РЖХим. 1969, 20Н134П.
- Зефиров Н.С., Кузнецова Т. С., Кожушков С. И., Ращупкина З. А. Ж.Орг.хим., 1983, т.19, с. 541.
- Lentzner H.L., Watts W.E. Tetrahedron, 1971, v.27. p.4343−4351.
- Dehmlow E. V, Dehrn! ow S.S. Phase Transfer catalysis. Verlag Chemie, 1980
- Вебер В., Гокель Г. Межфазный катализ в органической химии. М,"Мир", 1980.
- McLean S., Haynes P. Tetrahedron, 1965, v.21, p. 2333.
- Jasinski J.M., Frisoll J.K., Moore C.B. J.Phys.Chem., 1983, v.87, p.2209−2213.
- Berghus K., Hamsen A., Rensing A., Wolterman A., Kauffmann T. Angew.Chem., 1981, B.93, S.116.
- Helsen S.P., Travecedo E.P., Seppanen E. D, J.Amer.Chem.Soc., 1971, v.93, p.2913.
- Meyer P., Haynes P., McLean S., Harrison A.G. Canad.J.Chem., 1865, v.43, p. 211.
- Gilbert K.E., Baldwin J.E. J.Amer.Chem.Soc., 1976, v.98,p.1593.
- Semmelhack N.F., Foos J.S., Katz S. J.Amer.Chem.Soc., 1973, v, 95, p. 7325.
- Katz T. J., Acton Ii., Martin G. J.Amer.Chem.Soc., 1973, v.95,p. 2934−2939.
- Bangert K., Boekelheide V. Tetr.Lett., 1963, p.1119.
- Schaltegger H. Helv.Chim.Acta, 1962, B.45,S.1368.
- Attah-Poku S.K., Gallacher G., Ang Ser lg, Taylor L.E.B., Alward S.J., Fallis A.G. Tetr.Lett., 1983, v.24, p.677−680.
- Johnson C.R., Lockard J.P., Kennedy E.R. J.Org.Chem., 1980, v.45, p.264−271.
- Hamer U.K., Stubbs M.E. Tetr.Lett., 1972, p.3431.
- OdaM., Breslow R. Tetr.Lett., 1973, p.2537−2540.
- MUhlstadt M., Schroder R., Zimmermann G. Z.Chem., 1971, B.11,S.67.
- Миронов B.A."Иванов А.П., Кимельфельд Я. М., Петровская Л.й., Ахрем A.A. Изв. АН СССР, Сер.хим., 1970, с. 2571.
- Миронов В.А., Пашегорова В. С., Федеева Т. М., Ахрем A.A. Изв.АН СССР, Сер.хим., 1968, с. 182.
- Alder К., Hilders R. Chem.Ber., 1958, В.91,S.1083−1092.
- Zimmermann Н.Е., Cutler T, P., J.Org.Chem., 1978, v.43,р.3283.
- Tabata Т., Hart H. Tetr.Lett., 1969, p.4929−4932.
- Zimmerman H.E., Cutler T.P. J.Chem.Soc., Chem.Comm., 1978, p.232−234.
- Hamer U.K., Stubbs M. J.Chem.Soc., Chem.Comm., 1970, p.1013.
- Moss R.A., Polling U-H., Whittle J.R.Tetr.Lett1971, p.931.
- Moss R.A., Chi-Tang Ho Tetr.Lett., 1976, p.3397−3399.99″ Murahashi S-I., Kumura 0., Maeda Y., Sonoda A., Moritani I. Bull.Soc.Chon.Japan, 1974, v, 47, p.2420.
- Burger U., Gandillon G., Mareda J. Helv.Chim.Acta, 1981, v.64,S.844.
- Amaro A.H., Grohmann K. J.Amer.Chem.Soc., 1975, v.97,p.5946.
- Kauffmann Т., Ennen J., Lhotak H., Renslng A., Steinseifer P., Woltermann A. Angev-.Chem., 1980, B.92, S.321−323.
- Магеррамов A.M. «Ахмедов Ш.Т., Дадашева Л. А., Садыхов H.C., Бекташи С. Г. Науч.тр.Азерб.ун-та.Сер.хш, 1979, с. 35.
- Makosza М., Gajos I. Roc2niki Chemii, 1974, v.48, p.1883.
- Томилов Ю.В., Бордаков В. Г., Цветкова Н. М., Штейншнейдер А. Я., Долгий Й. Е., Нефедов О. М. Изв.АН СССР, Сер.хим., 1983, с. 336.
- Brook P.R., Harrison J.M. J.Chem.Soc., Perk.Tr.I, 1974, p.778.
- Tsunetsuqu J., Asai M., Hiruma S., Kurata Y., Mori A.,
- Ono K., Uchiyama H., Sato M., Ebine S. J.Chem.Soc., Perk.Tr.I, 1983, p.285−292.
- Hassner A., Cory R.M., Sartoris IT. J.Amer.Chem.Soc., 1976, v.98, p.7698.
- Takeshita H., Hatsui Т., Shimoda I., Memetsuka H. Bull.Chem.Soс.Japan, 1982, v.55, p.2291.
- Raasch M.S. J.Org.Chem., 1975, v.40, p.161−172.
- Blankespoor R.L., Gollehon D. J.Org.Chem., 1977, v.42,p.63.
- Blankespoor R.L. J.Amer.Chem.Soc., 1974, v.96, p.6196−6198.
- Ranganatan D., Rao C.B., Ranganathan S., Mehrotra A.K., 1. engar R. J.Org.Chem., 1980, v.45, p. 1185.
- Yates P., Hambly G.P. Canad J.Chem., 1979, v.57, p.1668.
- Prinzbach H.} Klaus M, v. Ven G. Chem.Ber., 1968, b.101, S.4066.
- Wilcox С.P., Craig R.R. J.Amer.Chem.Soc., 1961, v.83,p*4259−4270.
- Cantello B.C.C., Mellor J.M., Webb С.P. J.Chem.Soc., Perkin Tr. II, 1974, p.22−25.
- Bredow V.В., Brechbuehler H. U, Pat, Ger, 2,446,900 (1975). Chem.Abstr. 1975, v.83,. 58835f.
- OdaM., Kanao Y. Chem.Lett., 1981, p.1547.
- Giles R.G.P., Green I.R., J.Chem.Soc., Perkin Tr. I, 1974, p.228−233.
- Criegee R., Bastani B. Chem.Ber., 1970, B, 103, S.3942.
- Ipaktschi J. Chem.Ber., 1970, В. ЮЗ, S.3944.
- Trost B.M. J.Org.Chem., 1969, v.34, p.3644.
- Hart H., Lai C., Uwokogu G., Shamouilian S., Teuerstein A.,
- Zlotogorski C. Ji.Amer.Chem.Soc., 1980, v. 102, p.6649.
- Martin H-D. Chem.Ber., 1974, B.107, S.477 .
- Szeimies-Seebach U., Schoffer A., Romer R., Szeimies G.,
- Chem.Ber., 1981, B.114, S.1767.
- Moss R.A., Chi-Tang Ho. Tetr.Lett., 1976, p.1651.
- Левина Р.Я., Мезенцева H.H., Трещова Е. Г. Докл. АН СССР, 1955, т.104, с. 549.
- Adam .?., Erderl. J.Org.Chem., 1978, v.43, p.2737.
- Takeshita, H., Kanamori H., Hatsui T. Tetr.Lett., 1973, P. 3139−3140.
- Clarh R.A., Hayles W.J., Youngs D.S. J.Amer.Chem.Soc., 1975, v.97, p.1966.
- Krekels J.M.E., de Haan J.W., Kloosterziel H. Tetr.Lett., 1970, p.2751−2754.
- Miller R.D., Kaufmann D. Chem.Commun., 1978, p.486−497.
- Simmons H.E., Pukunaga T. J.Amer.Chem. Soc., 1967, v.89, p. 5208−5215.
- Hoffmann R., Imamura A., Zeiss G.D. J.Amer.Chem.Soc., 1967, v.89, p.5215−5220.
- Goldstein M.J., Hoffmann R. J.Amer.Chem.Soc., 1971, v.93, p. 6193−6204.
- Юфит С.С. Механизм межфазного катализа.М, Наука, 1984.
- Спутник химика. М,"Мир», 1978, с. 50.
- Захарьевский М.С. Кинетика и катализ. Л, ЛГУ, 1963, с.14−16.
- Эмануэль Н.М., Кнорре Д. Г. Курс химической кинетики, м1. М,"Шеш. школа", 1984.
- Есикова И.А., Кучеров В.Ф., РУденко Б.А., Юфит С. С. Изв. АН СССР, Сер.хим., 1979, с. 1468.
- Вопросы физической химии растворов электролитов. Л.,"Химия", 1968, с. 191.
- Есикова И.А., Юфит С. С. Изв. АН СССР, Сер. хим., 1981, с.2693−2698.
- Есикова Й.А., Юфит С. С. Ж. физ. химии, 1982, с. 106.
- Юфит С.С., Есикова И. А. Докл.АН СССР, 1982, т. 265, с. 358−361.
- Юфит С.С., Есикова И. А. Изв. АН СССР, Сер. хим, 1981 с. 1996.
- Pearson E.G. J.Chem.Ed., 1968, v.45, р.581−643.
- Реакционная способность и пути реакций. М,"Мир", 1977, с. 75.
- Brandstrom А. Adv. in Phys.Org.Chem., v.15, p.267−328 (1977).
- Соловьянов A.A. Доктор.диссер., M, МГУ, 1983.
- Потапов В.М. Стереохимия. М,"Химия", 1976.
- А.А.Петров. Стереохимия насыщенных углеводородов. М,"Наука", 1981 г., с. 80.
- Днепровский A.C., Темникова Т. И. Теоретические основы органической химии. JI, «Химия», 1979.
- Bingham R.C., Dewar M.J.S., Lo D.H. J.Amer.Chem.Soc., 1975, v.97, р. 1285−1311.
- Starke C.M. J.Amer.Chem.Soc., 1971, v.93, p.195−198.
- Herriot A.W., Picker D. Tetr.Lett., 1974, p.1511−1513.
- Sanc D.J., Simmons H.E. J.Amer.Chem.Soc., 1972, v.94, p.4024−4030.
- Иоффе Б.В."Костиков P.P., Разин B.B. Физические методы определения строения орг.соединений.М,"Высш.школа", 1984
- Гюнтер X. Введение в курс спектроскопии ЯМР.М,"Мир", 1984
- Яковлев В.А. Кинетика ферментативного катализа, М,"Наука", 1965.
- Синтезы орг. препаратов. М, ИЛ, 1953, сб.4, с. 565.
- Юрьев Ю.К. Практические работы по органической химии, вып.I и II. Изд. З, М, МГУ, 1964, с. 347.
- Вейганд К. Дильгетаг Г. Методы эксперимента в органической химии. М,"Химия", 1968.
- Вацулик П. Химия мономеров.М, ЙЛ, I960, т.1.
- Preedman H.H., Dubouis R.A. Tetr.Lett., 1975, p.3251.
- Колесников Г. С. Синтез винильных производных аромат, и гетероцикл.соединений. АН СССР, М, I960.
- Синтезы орг. препаратов, М, ИЛ, 1953, сб.5, с. 541.
- Котон М.М., Митин Ю. В., Флоринский Ф. С, Ж.Общ.хим., 1955, т.25, с. 1469.
- Шостаковский С.М., Ретинский A.A."Бобров, Изв. АН СССР, Сер.хим. 1974, с. 1818.
- Методы элементоорг.химии.Хлор, алифат.соединения.М, 1973.
- Голодников Г. В. Практ.работы по орг.синтезу.Л, ЛГУ, 1957.
- Goering H.L., Abell P.I., Aycock В.P. J.Amer.Chem.Soc., 1952, v.74, p.3588.
- Goering, Sims L.L. J.Amer.Chem.Soc, 1955, v.77, p.3465.
- Goering H.L., Espy H.H. J.Amer.Chem.Soc., 1955, v.77,p.5023.
- Синтезы орг.препаратов.М, Ш1,1952,сб.З, с. 112.
- Основной практикум по орг.химии. М,"Мир", 1973, с. 83,
- Препаративная органич.химия.М, Госхимиздат, 1964, с. 850.
- Губен И. Методы органической химии.М, 0НТИ, 1935, т, 3, с. 400.
- Органические реакции. М, ИЛ, 1951, сб.4.
- Синтезы орг. препаратов. М, ИЛ, 1958, сб.8, с. 41.
- Современные методы органического синтеза. Л, ЛГУ, 1974.
- Синтезы гетероциклических соединений, АН Армян. ССР, 1975, вып.10, с. 48.183* Marvei C.S., Dec J., Cooke H.G., Cowan J.C. J.Amer.Chem.Soc., 1965, v.62, p.3496.
- Shellhamer D.F., Kekke D.B., Theach C. J.Org.Chem., 1976, v, 41, p.1972.
- Heasley G.E., Bundy J.M., Heasley V.L. J.Org.Chem., 1978, v.43, p.2793.
- Кимельфельд Я.M., Мостовая JI.М."Янковский С.А., Миронов В. А. Изв. АН СССР, Сер.хим., 1978, с.2273
- Зильберг С.П., Иоффе А. И., Нефедов О. М. Изв. АН СССР, Сер. хим., 1983, с. 261.
- Harmony M.D., Mathur S.N., Choe J-I., Katti-ja-Ari M., HowardA., Staley S.W. J.Amer.Chem.Soc., 1981, v.103,p.2961−2966.
- Clark R.A., Fiato R.A. J.Amer.Chem.Soc., 1970, v.92, p.4736−4738.
- Schoeller W.W., Dabm J. Tetrahedron, 1973, v.29, p.3237−3239.
- Chiang J.F., Wilcox C.F.Jr. J.Amer.Chem.Soc., 1973, v.95,p. 2885−2889.
- Durr H., Ruge В., Schmitz H. Angew.Chem., 1973, B.85,S.616.
- Staley S.W., Bjorke M.D., Giordan J.C., McMillan M.R. J.Amer.Chem.Soc., 1981, v.103, p.7057−7061.
- Gleiter R., Heilbronner E., de Meijere A. Helv.Chim.Acta, 1971, B.54, S.1029.
- Bodor U., Dewar M.J.S., Worley S.D. J.Amer.Chem.Soc., 1970, V.92, p.19−24.
- Bischof P., Gleiter R., de Meijere A., Meyer L-U. Helv.Chim.Acta, 1974, B.57, S.1519−1533.
- Batich С., Heilbronner E., Rommel E., Semmelhack M.P., Poos J.S. J.Amer.Chem.Soc., 1974, v.96, p.7662−7668.
- Домбровский A.B. Ж.Общ.химии, 1954, т.24, с.6Юл
- Бенсон С, Основы химической кинетики. М,"Мир", 1964.
- Еремин E.H. Основы химической кинетики. М,"Высш.школа", 1976.
- Экспериментальные методы химической кинетики. М."Высш. шклоа", 1980.
- Руководство по газовой хроматографии. М,"Мир", 1969.
- Вигдергауз М.С. Расчеты в газовой фроматографии. М,"Химия", 1978.
- Столяров Б.В., Савинов И. М., Витенберг А. Г. руководство к практическим работам по газовой хроматографии. Л, ЛГУ, 1973, с. 202.
- Свойства органических соединений.Справочник. JI,"Химия", 1984.