Синтез и свойства каликс[4]резорциновых оснований манниха, содержащих на верхнем ободе молекулы ацетальные (альдегидные) группы
Впервые исследована конденсация резорцина, 2-метилрезорцина с аминоаце-тальными заместителями в о/?шо-положении между гидроксильными группами каликсарена, в результате которой разработан метод синтеза новых каликсре-зорцинов, содержащих на верхнем ободе молекулы диарилметановые фрагменты. Предложенная методика позволяет вводить в состав каликсарена, в зависимости от природы аминоацетального… Читать ещё >
Содержание
- ГЛАВА 1. Реакция Манниха в органическом синтезе (литературный обзор)
- 1. 1. Механизм реакции Манниха
- 1. 2. Синтез и свойства фенольных оснований Манниха
- 1. 2. 1. Стандартная процедура получения фенольных оснований Манниха
- 1. 2. 2. Предсформированные реагенты как прекурсоров электрофилов в реакции Манниха с фенолами
- 1. 2. 3. Основания Манниха — прекурсоры для синтеза новых органических структур
- 1. 3. Реакция Манниха на каликс[4]резорциновой платформе
- 1. 3. 1. Региоселективность и хемоселективность реакции Манниха на каликс[4]резорциновой платформе
- 1. 3. 2. Использование предсформированных реагентов в реакции Манниха с калике [4]резорцинами
- 1. 3. 3. Свойства аминометилированных оснований Манниха на каликс[4]резорциновой платформе
- 1. 3. 4. Модификация калике[4]резорциновых оснований Манниха элементоорганическими соединениями
- 1. 4. Применение каликс[4]резорциновых оснований Манниха
- ГЛАВА 2. Синтез и свойства каликс[4]резорциновых оснований Манниха, содержащих на верхнем ободе молекулы ацетальные (альдегидные) группы
- 2. 1. Синтез каликс[4]резорциновых оснований Манниха
- 2. 1. 1. Взаимодействие каликс[4]резорцинов с диметилацеталем а-метиламиноацетальдегида .'
- 2. 1. 2. Взаимодействие >1-(2,2-диметил-3,3-диметоксипропан-1 -ил)этиламина с каликс[4]резорцинами
- 2. 1. 3. Взаимодействие калике[4]резорцинов
- 2. 1. Синтез каликс[4]резорциновых оснований Манниха
- 2. 1. 4. Взаимодействие мопо-Ы-(2,2-диметил-3-оксопропан-1-ил)метиламиноме-тильного производного каликс[4]резорцина с диметилацеталем а-метиламино-ацетальдегида по реакции Манниха
- 2. 1. 5. Реакции каликс[4]резорцинов с диметилацеталем аминоацетальдегида и диэтилацеталем 4-аминобутаналя
- 2. 2. Изучение химических свойств калике[4]резорцинов с ацетальными фрагментами на верхнем ободе молекулы
- 2. 2. 1. Реакции каликс[4]резорцинов, содержащих N-(2,2-диметоксиэтил)метил аминометильные фрагменты на верхнем ободе молекулы с уксусным ангидридом
2.2.2 Исследование взаимодействия резорцина, 2-метилрезорцина с каликс[4]ре-зорциновыми основаниями Манниха, содержащими на верхнем ободе молекулы ацетальные группы. Конструирование макроциклической полости каликс[4]резорцинов
2.2.2.1 Исследование взаимодействия резорцина, 2-метилрезорцина с Ы-(диме-токсиэтил)метиламинометильными производными каликс[4]резорцинов.
2.2.2.2 Исследование взаимодействия 2-метилрезорцина с тетра-№-(2,2-диме-тил-3,3-диметоксипропан-1-ил)этиламинометильными производными каликс[4]резорцинов
2.2.2.3 Исследование взаимодействия оксазиновых производных каликс[4]резорцинов с резорцином и 2-метилрезорцином.
ГЛАВА 3. Экспериментальная часть
ВЫВОДЫ
Список литературы
- Tramontini, М. Further advances in the chemistry of Mannich bases Text. / M. Tramontini, L. Angiolini // Tetrahedron. 1990. — Vol. 46. — P. 1791−1837.
- Arend M. Modern variants of the Mannich reaction Text. / M. Arend, B. Wester-mann, N. Risch // Angew. Chem. Int. Ed. 1998. — Vol. 37. — P. 1044−1070.
- Bujonovsky, K. O-aminomethyl derivatives. Part.l. Benzylamines: properties, structure, synthesis and purification Text. / K. Bujonovsky, A. Adamczyk, L. Synorad-dzki // Org. Prep. Proced. Int. 2007. — Vol. 39. — P. 153.
- Tramontini, M. Mannich bases in polymer chemistry Text. / M. Tramontini, L. Angiolini, N. Ghedini // Polymer. 1988. — Vol. 29, issue: 5. — P.771 — 778.
- Reihert, B. Die Mannich reaction Text. / B. Reihert // Springer — Verlag OHG- Berlin-Gottingen-Heidelberg. — 1959. — 195c.
- Timmerman, P. Review Text. / P. Timmerman, W. Verboom, D.N. Reinhoudt // Tetrahedron. 1996. — Vol.52, № 8. — P. 2663 — 2704.
- Bohmer, H. Zur Aminomethylierung von Phenolathern. 19. Mitt, liber ct-halogenierte Amine Text. / H. Bohmer, D. Eichler // Arch. Pharm. 1967. — Vol. 300. — P. 679 -681.
- Kozikowski, A.P. Use of N, N-dimethyl (methylene)ammonium chloride in the fiinc-tionalization of indoles Text. / A. P. Kozikowski, H. Ishida // Heterocycles. 1980. -Vol. 14, № l.-P. 55 -58.
- Dowle, M.D. A Convenient synthesis of Mannich bases of thiophene and substituted thiophenes Text. / M.D. Dowle, R. Hayes, D.B. Judd, C.N. Williams, N. Cheryl // Synthesis. 1983.-issue: 01.-P. 73−75.
- Heaney, H.H. The synthesis of 2-arylmethyltetrahydroisoquinolines from bis (aminol) ethers involving two iminium salt intermediates Text. / H.H. Heaney, G. Papageor-giou, R.F. Wilkins// Tetrahedron. 1995. — Vol.51, № 39. — P. 10 737 — 10 750.
- Heaney, H. The use of bis (aminol) ethers derived from aliphatic primary amines in the synthesis of secondary and tertiary amines Text. / H. Heaney, G. Papageorgiou // Tetrahedron. 1996. — Vol. 52, № 10. — P. 3473 — 3486.
- Cram, D.J. Container Molecules find their guests Text. / D.J. Cram, J.M. Cram // Royal Sosiety of Cambridge. 1994. — p. 217.
- Asfari, Z. Calixarenes 2001 Text. / Z. Asfari, V. Bohmer, J. Harrowfield, J. Vicens (Eds.). Kluwer Academic Press. — Dordrecht. — 2001. — p. 700.
- Кулиев, A.M. Производные фенолов и тиолов Текст. / А. М Кулиев Ф. Н. Ма-медов, Академия наук Азербайджанской ССР, Институт химии присадок. Баку — 1981. Изд-во «Элм». — 224с.
- Агагабян, А.Г. Аминокислоты в качестве аминного компонента в реакции Манниха Текст. / А. Г. Агабян, Г. А. Геворгян, O. J1. Мнджоян // Успехи химии 1982. — Т. LI, вып.4. — С. 678 — 695.
- Mannich, С. Uber die Synthese einiger P-Aminosauren aus malonsaurem Amin und Formaldehyd Text. / C. Mannich, B. Kather // Ber. 1920. — Vol. 53, issue: 8. — P. 1368- 1371.
- Helmann, IT Kohlenstoff-Alkylierung mit tertiarcn Aminen und quartaren Ammoni-umsalzen Uber die Kondensationsreaktionen tertiarer Mannich-Basen Text. / H. Helmann // Angew. Chem. 1953. — Vol. 65, issue: 19. — P.473 — 485.
- Helmann, H. Aminomethylierung. Eine Studie zur Aufklarung und Einordnung der Mannich-Reaktion Text. / H. Helmann, G. Opitz // Angew. Chem. 1956. — Vol. 68, issue: 8.-P. 265−272.
- Helmann, H. Beitrage zum Mechanismus der Aminomethylierungsreaktion II: Das aminomethylierende Agens Text. / H. Helmann, G. Opitz // Chem. Ber. 1956. -Vol. 89, issue: 1.-P.81 -95.
- Bruson, H. A. Trinitro-phenylethyl amines from TNT Text. / H. A. Bruson, G. B. Butter // J. Am. Chem. Soc. 1946. — Vol. 68, № 11. — P. 2348 — 2350.
- Burckhalter, J.H. Mechanism of the Mannich reaction involving 2,4-dimethylphenol and morpholine Text. / J.H. Burckhalter, J.N. Wells, W.J. Mayer // Tetrahedron Letters. 1964. — Vol.5, issue:21. — P. 1353 — 1359.
- Burckhalter, J.H. Amino- and chloromethylation of 8-quinolinol. Mechanism of preponderant ortho substitution in phenols under Mannich conditions Text. / J.H. Burckhalter, R.I. Lieb // J. Org. Chem. 1961. — Vol. 26, issue: 10 — P. 4078 — 4083.
- Bruson, T.A. Condensation of phenols with amines and formaldehyde Text. / T.A. Bruson, K.I.Mc. Mullen // J. Am. Chem. Soc. 1941. — Vol. 63, issue: 1. — P. 270 -272.
- Schlesinger, H. Notiz zur kenntnis der Mannich-reaktion bei 2.5-dialkyl-phenolen Text. / H. Schlesinger // Chem. Ber. 1962. — Vol. 95, issue:8. — P. 2097 — 2098.
- Кулиев, A.M. Об изменениях в инфракрасном спектре оснований Манниха, обусловленных внутримолекулярной водородной связью Текст. A.M. Кулиев, М. А. Салимов, Ф. Н. Мамедов, Н. Ю. Ибрагимов // ДАН СССР 1969. — Т. 184, № 5.-С. 1141−1143.
- Володькин, А.А. Пространственно-затрудненные фенолы. Сообщение 1. Синтез некоторых 3,5-дитретбутил-4-оксибензиламинов Текст. / А. А. Володькин // Изв. Акад. наук СССР, ОХН. 1962. — № 1. — С.342 — 345.
- Burke, W.I. Direct synthesis of poly (morpholinomethyl)hydroquinones Text. / W.I. Burke, J.L. Bishop, J.A. Warburton // J. Org. Chem. 1962. — Vol. 27, issue: 11. — P. 4003−4005.
- Weatherbee, C. A New approach to tertiary p-chloroalkylamines. Synthesis of -3-chloroalkylaminomethylhydroquinones [Text. / C. Weatherbee, R. Temple, W.I. Burke // J. Org. Chem. 1956. — Vol. 21, issue: 10. — P. 1138 — 1141.
- Боголюбский, B.A. Синтез некоторых оснований Манниха производных гидрохинона Текст. / В. А. Боголюбский // Журн. общей химии. 1960. — Т. 30, вып.Ю.- С. 3589−3591.
- Шолина, С.И. Антиокислительная эффективность некоторых производных гидрохинона Текст. / С. И. Шолина, В. А. Боголюбский, К. Е. Круглякова // Изв. Акад. наук СССР, ОХН. 1963. — № 5. — С.789 — 793.
- Цирюльникова, Н.В. Синтез и строение комплексонов на основе полиатомных фенолов Текст. / Н. В. Цирюльникова, Н. А. Костромина, Б. В. Жданов, В. Я. Темкина // Журн. органич. химии. — 1971. — Т.7, вып.2. — С. 327 — 330.
- Collins, D.G. Dihydro-l, 2,4-triazin-6(lH)-ones. IV. Chemical modification of 3-phenyl-4,5-dihydro-l, 2,4-triazin-6(lH)-ones Text. / D.G. Collins, T.C. Hughes, W.M. Johnson // Australian Jornal of Chemistry. 2000. — Vol. 53, № 2 — P. 137 -147.
- Bujnowski, K. O-aminomethylderivatives of phenols. Part. 3. Mechanistic investigation of a Mannich reaction of phenols with N-methylenealkylamines Text. / K. Bujnowski // Arkivos. 2008. — Vol.XIII. — P. 106 — 114.
- Sharifi, A. Solvent-free aminoalkylation of phenols and indols assisted by microwave irradiation Text. / A. Sharifi, M. Mirzaei, M.R. Naimi-Jamal // Monatsh. Chem. -2001. Vol. 132, № 7. — P. 875 — 880.
- Capasso, R. Reaction of y-carboxyglutamic acid with aldehydes Text. / R. Capasso, G. Randazzo, L. Pccci // Can. J.Chem. 1983. — Vol. 61, issue: 12. — P. 2657 — 2664.
- Katritzky, A.R. Amino (hetero)arylmethylation of phenols with N-a-amino (hetero)aryImethyl.benzotriazoles [Text] / A.R. Katritzky // J. Org. Chem. -1999. Vol. 64. — P. 6071 — 6075.
- Grumbach, H.J. Aminoalkylation of electron-rich aromatic compounds using performed iminium salts derived from aldehydes other than formaldehyde Text. / H.J. Grumbach, M. Arend, N. Risch // Synthesis. 1996, issue: 7 — P.883 — 888.
- Pochini, A. Selective Synthesis of Phenolic Mannich Bases under Solid-Liquid Phase Transfer Conditions Text. / A. Pochini, G. Pulgia, R. Ungaro // Synthesis. 1983. -issue: 11.-P. 906−908.
- Mohrle, H. Uber Mannichbasen, 18. Mitt. Mannichreaktionen mit 1-naphthol und se-kundaren aminen Text. / H. Mohrle, K. Troster // Arch. Pharm. 1982. — Vol. 315. -P. 397−405.
- Reynolds, D.D. 1, 3, 5-Trisubstituted hexahydrotriazines as Mannich reagents. I. Preparation of secondary aminomethyl sulfide hydrochlorides Text. / D.D. Reynolds, B.C. Cossar // J. Heteroc. Chem. 1971. — Vol. 8, № 4. — P. 597 — 604.
- Buckley B.R. Use of bis-(aminol) ethers derived from N-(S)-(-)-a-methyl-benzylamine in reactions with resorcinarenes and double Mannich reactions Text. /
- B.R. Buckley, P.C.B. Page, H. Heaney, E.P. Sampler, S. Carley, С. Brocke, M.A. Brimble // Tetrahedron. 2005. — Vol. 61, issue: 24. — P. 5876 — 5888.
- Loupy, A. new solvent-free organic synthesis using focused microwaves Text. / A. Loupy, A. Petit, J. Hamelin, F. Textier-Boullet, P. Jacquault, D. Mathe // Synthesis. -1998. issue: 09. — P. 1213 — 1234.
- Lidstrom, P. Microwave assisted organic synthesis—a review Текст. / P. Lidstrom, J. Tirney, B. Wathey, J. Westman // Tetrahedron. 2001. — Vol. 57, issue: 45. — P. 9225−9283.
- Kappe, C.O. Controlled microwave heating in modern organic synthesis Text. /
- C.O. Kappe // Angew. Chem. Int. Ed. 2004. — Vol.43, issue:46. — P. 6250 — 6284.
- Pemberton, N. Microwave-assisted synthesis of highly substituted aminomethylated 2-pyridones Text. / N. Pemberton, V. Aberg, H. Almstedt, A. Westermark, F. Alm-qvist // J. Org. Chem. 2004. — Vol.69, № 23. — P. 7830 — 7835.
- McLean, N.J. Microwave assisted petasis boronic Mannich reaction Text. / N.J. McLean, H. Туе, M. Whittaker // Tetrahedron Lett. 2004. — Vol. 45, issue:5 — P. 993−995.
- Follmann, M. Petasis boronic Mannich reactions of electron-poor aromatic amines under microwave conditions Text. / M. Follmann, F. Graul, T. Schafer, S. Kopec, P. Hamley // Synlett. 2005. — P. 1009 — 1011.
- Sinhababu, А.К. Selective ring o-methylation of hydroxybenzaldehydes via their Mannich bases Text. / A.K. Sinhababu, R.T. Borchardt // Synth. Commun. 1983. -Vol. 13, issue: 8.-P. 677−683.
- Каган, E.C. Необычный продукт аминометилирования Текст. / Е. С. Каган, В. И. Михайлов, В. В. Павликов, А. Б. Шапиро, В. Д. Шолл, Е. Г. Розанцев // Изв. АН СССР, сер.хим. 1978, № 9. — С. 2187.
- Chao, H.S.I. The Reduction of Mannich bases and their derivatives by tri-N-butyltin hydride Text. / H. S.I. Chao // Synth. Commun. 1988. — V.18, issue: 11. — P.1207 — 1211.
- Золотова, Л.В. Взаимодействие N, М-диметил-3,5-дитретбутил-4-оксибензил-амина с тиолами Текст. / Л. В. Золотова, Ю. А. Брук // Журн. органич. химии.- 1974. Т.10, № 6. — С.1338 — 1340.
- Balasubramanian, К.К. Studies on o-quinonemethides- Part IV. Alkylation of phenolic Mannich bases with aryl phenacyl sulfones Text. / K.K. Balasubramanian, S. Selvaraj // Synthesis. 1980. — issue: 2. — P. 138 — 139.
- Bruson, T.A. Condensation of phenols with amines and formaldehyde Text. / T.A. Bruson, K.I.Mc. Mullen//J. Am. Chem. Soc. 1941. — Vol. 63. — P. 270.
- Петров, К.А. у-Оксофосфиноксиды и дифосфиноксиды Текст. / К. А. Петров,
- В.А. Чаузов, В. П. Покатун // Журн. общей химии. 1983. — Т.53, № 3 — С. 541 545.
- Иванов, Б.И. Взаимодействие диэтилфосфита с фенольными основаниями Манниха Текст. / Б. И. Иванов, С. С. Крохина, И. С. Рыжкина, В. И. Гайдай, В. Н. Смирнов // Изв. Акад. наук. 1979. — Т. ЗО, вып. 10. — С.615 — 618.
- Chernykh, A. Synthesis and properties of new crosslinkable polymer containing ben-zoxazine moiety in the main chain Text. /А. Chernykh, J. Liu, H. lshida// Polymer. -2006. Vol.47. — P. 7664 — 7669.
- Ishida, H. A study on the volumetric expansion of benzoxazine-based phenolic resin Text. / H. Ishida, H. J. Low // Macromolecules. 1997. — Vol.30, issue:4. — P. 1099- 1106.
- Matsushita, Y. Synthesis of aminomethylated calix4. resorcinarenes [Text] / Y. Matsushita, T. Matsui // Tetrahedron Letter. 1993. — Vol. 34. — P. 7433 — 7436.
- Shneider, U. Synthese und eigenschaften von makrocyclen aus resorcinen sowie von entsprechenden derivaten und wirt-gast-komplexen Text. / U. Shneider, H.G.Shneider // Chem. Ber. 1994. — Vol. 127, issue: 12. — P. 2455 — 2469.
- Dignam, C.F. Water-soluble calix4. resorcarenes as enantioselective NMR shift reagents for aromatic compounds [Text] / C.F. Dignam, J.J. Zopf, C.J. Richards, T.J. Wenzel // J.Org.Chem. 2005. — Vol. 70. — P. 8071 — 8078.
- Shahgaldian, P. Enantioselective recognition of phenylamine by a chiral amphiphilic macrocycle at the air-water interface: a copper-mediated mechanism Text. / P. Shahgaldian, U. Pieles, M. Hegner // Langmuir. 2005. — Vol. 21. — P. 6503 — 6507.
- Iwanek, W. Chiral calixarenes derived from resorcinol -II. Functionalization by Mannich reaction with a-aminoalcohols Text. / W. Iwanek, C. Wolf, J. Mattey // Tetrahedron Lett. 1995. — Vol. 36, № 49. — P. 8969 — 8972.
- Linnane, P. «Calix-aza-crowns»: a novel class of calixcrown binds cooperatively to metal cations and diammonium cations Text. // P. Linnane, S. Shinkai. Tetrahedron Letter. 1995. — 36, issue: 22. — 3865 — 3866.
- Iwanek, W. Chiral calixarenes derived from resorcinol II. Functionalization by Mannich reaction with a-aminoalcohols Text. / W. Iwanek, C. Wolff, J. Mattey // Tetrahedron Lett. 1995. — Vol. 36, issue: 49. — P. 8969 — 8972.
- Gihani, M.T.E1. Highly diastereoselective functionalization of calix4. resorcinarene derivatives and acid catalysed epimerization reactions [Text] / M.T.E1. Gihani, H. Heaney, A.M.Z. Slawin // Tetrahedron Lett. 1995. — Vol. 36, № 27. — P. 4905 -4908.
- Iwanek, W. Chiral calixarenes derived from resorcinol Text. / W. Iwanek, J. Mattey // Leibigs. Ann. 1995. — P. 1463 — 1466.
- Arnecke, R. Regio and diastereoselective condensation of resorcarenes with primary amines and formaldehyde Text. / R. Arnecke, V. Bohmer, S. Friebe, S. Gebauer, C. J. Krauss, I. Thondorf, W. Vogt // Tetrahedron Lett. 1995. — Vol.36. — P.6221 -6224.
- Falabu, D. Complexation of small molecules by open-ended resorcarene hosts Text. / D. Falabu, A. Shivanyuk, M. Nissenen, K. Rissanen // Organic Lett. 2002. -Vol.4.-P. 3019−3022.
- Arnecke, R. Regioselective formation of dissymmetric resorcarene derivatives whith C4-symmetry Text. / R. Arnecke, V. Bohmer, E.F. Paulus, V. Vogt // J.Am.Chem.Soc. 1995. — Vol.117. — P.3286 — 3287.
- Iwanek, W. Chiral calixarene derived from resorcinol. Part 4: diastereoselective closure of the oxazine ring Text. / W. Iwanek // Tetrahedron: Assymetry. 1998. -Vol. 9.-P. 4289−4290.
- Bohmer, V. Resolution of inherently chiral resorcarene derivatives by enantioselec-tive HPLC Text. / V. Bohmer, S. Caccamese, G. Principato, C. Shmidt // Tetrahedron Letter. 1999. — Vol. 40. — P. 5927 — 5930/
- Autwood, J.L. Anion-sealed single-molecule capsules / J.L. Autwood, A. Szumna Text. // Chem. Commun. 2003. — P. 940 — 941.
- Autwood, J.L. Hydrogen bonds seal single-molecule capsules Text. / J.L. Autwood, A. Szumna // J.Am.Chem.Soc. 2002. — Vol. 124. — P. 10 646 — 10 647.
- Page, P.C.B. The first enantioselective synthesis of axially chiral enantiomerically pure calix4. resorcinarene derivatives [Text] / P.C.B. Page, H. Heaney, E.P. Sampler //J. Am. Chem. Soc. 1999. -Vol.121. — P. 6751 -6752.
- Krock, L. Spin labeling monitors weak host-guest interactions Text. / L. Krock, A. Shivanyuk, D.V. Goodin, J. Rebek .// Chem. Commun. 2004. — P.272 — 273.
- Sansone, F. Synthesis and structure of chiral cone calix4. arenas functionalized at the upper rim with L-alanine units [Text] / F. Sansone, S. Barboso, A. Casnati, M. Fabbi, A. Pochini, F. Ugozzoli, R. Ungaro // Eur. J. Org. Chem. 1998. — P. 897 — 905.
- Luostarinen, M. Partial aminomethylation of resorcarens Text. / M. Luostarinen A. Shivanyuk, К. Rissanen [Text] // Organic Letters. 2001. — Vol.3, № 26. — P. 4141 -4144.
- Neelakantan, L. Asymmetric synthesis. II. Synthesis and absolute configuration of oxazolidines derived from (-)-ephedrine and aromatic aldehydes Text. / L. Neelakantan // J. Org. Chem. 1971. — Vol. 36, issue: 16. — P. 2256 — 2260.
- Davidsen, C.K. Synthesis of stereochemically defined .psi.CH (alkyl)NH. pseu-dopeptides [Text] / C.K. Davidsen, M.Y. Chu-Moyer / J. Org. Chem. 1989. -Vol.54, № 23. — P. 5558 — 5567.
- Heaney, H. Mannich reactions of furan and 2-methylfuran using pre-formed imo-nium salts Text. / H. Heaney, G. Papageorgiu, R. Wilkins // Tetrahedron Lett. -1988. Vol. 29. — P. 2377 — 2380.
- Mcloldowi, MJ. Molecular assembly and disassembly: novel photolabile molecular hosts Text. / M.J. Mcloldowi, M. Mocerino, B.W. Skelton, A.H. White // Org. Lett. 2000. — Vol. 2. — P. 3869 — 3871.
- Heaney, H. The generation of iminium ions using chlorosilanes and their reactions with electron rich aromatic heterocycles Text. / H. Heaney, G. Papageorgiou, R. F. Wilkins // Tetrahedron. 1997. — Vol. 53, issue: 8. — P. 2941 — 2958.
- Gotta, M.F. Kinetics of the Friedel-Crafts alkylations of heterocyclic arenes: comparison of the nucleophilic reactivities of aromatic and nonaromatic n-systcms Text. / M.F. Gotta, H. Mayr // J. Org. Chem. 1998. — V. 63, № 26. — P. 9769 — 9775.
- Cunningham, I.D. Deprotonation of calixarenes in acetonitrile Text. / I. D. Cunningham, M. Woolfali // J. Org. Chem. 2005. — Vol. 70, № 23. — P. 9248 — 9256.
- Creary, X. A simple method for determination of solvolysis rates by’ll NMR Text. / X. Creary, Z. Jiang // J.Org.Chem. 1994. — Vol. 59, № 17. — P. 5106 — 5108.
- Liptak, M.D. Absolute pKa determinations for substituted phenols Text. / Liptak, K.C. Gross, P.G. Seybold, S. Feldgus, G.C. Shields // J. Am. Chem. Soc. 2002. -Vol. 124, № 22 — P. 6421 — 6427. >
- Shmidt, С. Stlective derivatisation of resorcarenes. Part 5. Acylation of tetraben-zoxazine derivatives Text. / C. Shmidt, E.F. Paulus, V. Bohmer, V. Vogt // New. J. Chem. 2000. — Vol. 24. — P. 123 — 125.
- Burke, M.J. Condensation of naphthols with formaldehyde and primary amines Text. /М. J. Burke, M. J. Kolbezen, C. W. Stephens // J. Am. Chem. Soc. 1952. -Vol. 74, issue: 14. — P. 3601 — 3605.
- Luostarinen, M. Regioselective acylation of aminoresorcinarenes Text. / M. Lu-ostarinen, M. Nissenen, M. Nieger, A. Shivanyuk, K. Rissanen // Tetrahedron. -2007. 63.-P.1254- 1263.
- Nummelin, S. Alkoxy-, acyloxy-, and bromomethylation of resorcinarens Text. / S. Nummelin, D. Falabu, A. Shivanyuk, M. Nissenen, K. Rissanen //Organic Letters. -2004. Vol. 6, № 17. — P. 2869 — 2872.
- Burke, W.J. A new aminoalkylation reaction. Condensation of phenols with dihydro-1,3-aroxazines Text. / W.J. Burke, J.L. Bishop, E.L. Mortensen Glennie, W.N. Bauer, Jr. // J.Org. Chem. 1965. — Vol.30, issue: 10. — P. 3423 — 3427.
- Woodgate, P.D. A novel method for functionalizing resorcinarenes Text. / P.D. Woodgate, G.M. Horner, N.P. Maynard // Tetrahedron Letters. 1999. — Vol. 40. -P. 6507−6510.
- Shmidt, C. Selective derivatisation of resorcarenes: 1. The regioselective formation of tetra-benzoxazines derivatives Text. / C. Shmidt, K. Airola, V. Bomer, E. W. Vogt, K. Rissanen // Tetrahedron. 1997. — Vol.53, issue: 31. — P. 10 709 — 10 724.
- Schmidt, C. One-step synthesis of resorcarene dimmers composed of two tetra-benzoxazine units Text. / C. Schmidt, I. Thondorf, E. Kolehmainen, V. Bohmer, W. Vogt, K. Rissanen // Tetrahedron Lett. 1998. — Vol. 39. — P. 8833 — 8836.
- Бурилов, А.Р. Аминоалкилированные каликс4.резорцинарены. Синтез и некоторые свойства [Текст] /А.Р. Бурилов, И. Л. Николаева, Т. Б. Макеева, М. А. Пудовик, B.C. Резник, А. И. Коновалов [Текст] // Журн. общей химии. 1997. -Т.67, вып. 5. — С.870 — 872.
- Бурилов, А.Р. Необычная реакция резорцина и 2-метилрезорцина с 2,2-диметил-3-аминопропаналем Текст. / А. Р. Бурилов, А. С. Газизов, Ю. М. Володина, М. А. Пудовик, В. Д. Хабихер, А. И. Коновалов // Изв. АН. Сер. хим. -2004.-Т.Н.-С. 2543−2545. г
- Газизов, А.С. Реакции резорцинов с а-аминоацеталями путь к синтезу новых линейных полифенолов и калике4.резорцинов / Диссертация на соискание ученой степени кандидата химических наук, 02.00.03 // Казань: ИОФХ им. А. Е. Арбузова. — 2006. — 127с.
- Бурилов, А.Р. Синтез каликс4.резорцинов, содержащих фосфорильные фрагменты на нижнем ободе молекулы [Текст] / А. Р. Бурилов, И. Р. Князева, Ю. М. Садыкова, М. А. Пудовик, В. Д. Хабихер, А. И. Коновалов //Изв. АН. Сер. хим. -2007. №. 6. — С.1102 — 1006.
- Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии Текст. / Издательство: Химия Москва. 1968. — с. 1944.
- Konishi, II. Regioselective distal-dibromination of calix4. resorcinarene [Text] /Н. Konishi, H. Nakamaru, H. Nakatani, T. Ueyama, K. Kobayashi and O. Morikawa // Chem. Lett. 1997. — Vol.26, № 2. — P. 185 — 186.
- Sorel, T.N. Selectively Difimctionalized Cavitands Text. / T.N. Sorel, J.L. Richards / Synlett. 1992. — issue: 2. — P. 155 — 156.
- Timmerman, P. Selective functionalization of cavitands: synthesis of a new hemicar-cerand Text. / P. Timmerman, M.J.A. Mook, W. Verboom, G.J. Hummel, S. Harkema, D.N. Reihoudt // Tetrahedron Lett. 1992. — Vol. 33, issue: 23. — P.3377 -3380.
- Kharitonova, N.I. Aminomethylated ca! ix4. resorcinolarenes with NH-groups on the upper rim of the molecule [Text] / N.I. Kharitinova, A.R. Burilov, M.A. Pudovik, A.I. Konovalov // Russ. Chem. Bull. 2003. — Vol. 52, № 3. — P. 725 — 727.
- Яновская, JI.А. Химия ацеталей Текст. / Л. А. Яновская, С. С. Юфит, В. Ф. Кучеров // Изд-во: «Наука», М. 1975. — с.275.
- Fyels, Т.М. Ion channel models, in: comprehensive supramolecular chemistry Text.4
- T.M. Fyels, W.F. Van Straaten Nijenhuis // Oxford: Pergamon Press. — 1996. -Vol.l0.-P.53−77.
- Altomare, A. E-map improvement in direct procedures Text. / A. Altomare, G. Cascarano, C. Giacovazzo, D. Viterbo // Acta Crystallogr.Sec. A. 1991. — Vol. 47, № 6.-P.744−748.
- Sheldrick, G. M. SHELXL-97 Program for Crystal Structure Refinement, University of Goettingen, Germany. 1997.
- Farrugia, LJ, WinGX 1.64.05 An Integrated System of Windows Programs for the solution, Refinement and Analysis of Single Crystal X-Ray Diffraction Data Text. / L.J. Farrugia // J.Appl.Crystallograph. 1999. — Vol. 32. — P.837 — 838.
- Вайсбергер, А. Органические растворители Текст. / А. Вайсбергер, Э. Про-скауэр, Д. Риддик, Э. Тунис // М. ИЛ. 1959. — С.518.
- Mannich, C. Uber den (3-methylamino-a, a-dimethylpropionaIdehyde und den zuge-horigen alcohol Text. / C. Mannich, H. Weider // Ber. 1932. — Vol.65. — P. 385 -390.