Окислительная деструкция хитозана под действием гипохлорита и хлорита натрия, пероксида водорода
Диссертация
Научная новизна. Методами ИК-, ЯМР — спектроскопии изучена окислительная деструкция хитозана под действием ЫаСЮ, ЫаСЮ2. Установлено, что при взаимодействии хитозана с хлоритом натрия протекают несколько процессов: разрыв гликозидных связей в полимере, окисление первичной спиртовой группы при С (6) атоме углерода, образование ковалент-ной связи между углеродом карбоксильной группы и атомом азота… Читать ещё >
Содержание
- Глава 1. Литературный обзор
- 1. 1. Сырьевые источники, выделение хитина и получение хитозана
- 1. 2. Ферментативное расщепление, химическая и химико-физическая деструкция хитина (хитозана)
- 1. 3. Свойства хитина и хитозана
- 1. 4. Применение хитина (хитозана) и его производных
- 1. 5. Гипохлорит натрия
- Глава 2. Экспериментальная часть
- 2. 1. Характеристика исходных веществ и реагентов
- 2. 2. Методы анализа
- 2. 3. Методы окисления
- Глава 3. Обсуждение результатов
- 3. 1. Выделение хитозана из природного сырья
- 3. 2. Окисление хитозана гипохлоритом и хлоритом натрия
- 3. 3. Хемилюминесценция при взаимодействии хитозана с гипохлоритом и хлоритом натрия, пероксидом водорода
- 3. 4. Изучение окислительной деструкции хитозана под действием хлорита натрия и пероксида водорода методом реологии
- 3. 5. Изучение сорбционных свойств хитозана
- 3. 6. Получение и использование пленок на основе хитозана
- Выводы
Список литературы
- Chitin and chitosan: Sources, Chemistry, Biochemistry, Physical Properties and Application. Ed. T. Anthonsen. — London. — N. — Y.: Elsevier Applied Science. — 1990. — 830 p.
- Совершенствование производства хитина и хитозана из панцирьсо-держащих отходов криля и пути их использования // Материалы 3 Всес. конф. Москва,. — 1991. -М.: ВНИРО. — 1992. — 107 С.
- Дубинская A.M., Добротворская А. Е. Применение хитина и его производных в фармации // Хим. фарм. журнал. 1989. — № 5. — С. 623 -628.
- Тесленко А .Я., Попов В. Г. Хитин и его производные в биотехнологии. М., 1982. — Обзор информ. // Гл. управл. микробиол. пром -сти при Сов. М — ов СССР. — 40 с.
- Заявка 54 40 317 Япония, МКИ С 08 В 37/08. Способ получения высокочистого хитина. Хирои О., Фудзита Т. (Япония). № 55 -133 401- Заявл. 5.04.79- Опубл. 23.02.84.
- Muzarelli R.A.A. Chitin. Oxford, New — York: Pergamon Press. -1970.-309 p.
- Chitin and chitosan. Proceeding of the 2 Int. Conf. on Chitin and Chitosan. July 12−14, 1982. — Sapporo, Japan. — Ed. Hirano S., Tokura S,. -1982.-254 P.
- Chitin in Nature and Technology. Proceeding of the 3 Int. Conf. Ed. Muzarelli R. — New — York. — London: Plenum Press. — 1985. — 583 p.
- Авторское свидетельство СССР № 730 695. Кл. С 08 В 37/08. Способ получения хитозана. Гамзазаде A.M., Ажигирова И. А., Давидович Ю. А., Рогожин С. В. (СССР). № 730 695- Заявл. 5.07.77- Опубл. 30.04.80.
- Domard A., Rinaudo M. Preparation and characterization of fully deace-tylation chitosan // Int. J. Biol. Macromol. 1983. — V.5. — № 1. — P.49 -51.
- Pelletier A., Lemire Y., Sygusch J., Chornet E., Overend R.D. Chi-tin/chitosan transformation by thermo chemical treatment including characterization by enthymic depolymerization // Biotechnol. and Bioeng. — 1990. — V. 36. — № 3. — P. 310−315.
- Roberts R.L., Cabib E. Serratia marcescens chitinase: one step purification and use for the determination of chitin // Anal. Biochem. — 1982. -V. 127.-P. 402.
- Yamada H., Imoto T. A convenient synthesis of glicolchitin, a substrate of lysozyme // Carbohydr. Res. 1981. — V.92. -№ 1. — P. 160 — 163.
- Hirano S., Koishibara Y., Kitaura S., Yaneko T. Chitin biodegradation in sand dunes // Biochem. Synt. Ecol. 1991. — V. 19. — № 5. — P. 379 — 384.
- Pukamizo Y., Kramer K. Mechanism of chitin a hydrolysis by the binary chitinaze system in insect moulting fluid // Insect Biochem. 1985. -V.15. -№ 2. — P. 141−145.
- Young M.E., Bell R.L., Carroad P.A. Kinetics of chitinaze production. 1. Chitin hydrolysis // Biotechnol. and Bioeng. 1985. — Y. 15. — № 2. — P. 141 — 145.
- Reinicke B., Bluemel R., Ciesbrecht P. Reduced degradability by lysozyme of staphylococcal cell walls after chloramphenical treatment // Arch. Microbiol. 1983. — V.99. — № 23. — P. 184 — 187.
- Grant W.D., Fermor T.R., Wood D.A. Production of bacterial cell walls during growth of agaricus bisporus on Bacillus sibtilis // J. Gen. Microbiol. 1984.-V.30. — № 4.-P. 761 -769.
- Kauss H., Jeblick W., Young D.H. Chitin deacetylase from the plant pathogen colletotrichum lindemuthianum // Plant. Sci. Lett. 1982/83. -V. 28.-P. 231 -234.
- Заявка 2 69 502 Япония, МКИ С 08 В 37/08, А 61 К 7/001. Водорастворимые низкомолекулярные хитозаны и способ их получения. Та-нако К., Цумаки К., Нива Т. (Япония). № 63 — 220 377- Заявл. 5.09.88- Опубл. 8.03.90.
- Кудряшов Л.И., Сенченкова Т. М. Радиационная химия углеводов. XVI. Выделение и установление строения продуктов радиолиза глюкозамина и N ацетилглюкозамина // ЖПХ. — 1974. — Т.44. -№ 6.-С. 1389- 1393.
- Плиско Е.А., Щелкунова Л. И., Нудьга Л. А. Изменение свойств хи-тозана под действием у излучения // ЖПХ. — 1977. — Т.47. — № 9. -С.2040 — 2044.
- Ершов Б.Г., Исаков О. В., Рогожин С. В., Гамзазаде А. И. Радиацион-но химические превращения хитозана // Докл. АН СССР. — 1987. -Т.295. -№ 5. — С. 1152- 1156.
- Pat. 4, 804, 750 USA, С1. С 07 Н 1/00. Production of water soluble chitin — olygomers by partial hydrolysis of chitin. Nishimura Tatsumi, Eto Eiichi, Yamada Toyofumi (USA). № 382. — 456- 13.07.90- 24.06.92.
- Alan G.G., Peyron M. Chitin and chitosan: Sources, Chem., Biochem., Phys. Prop., and Appl. // Proc. 4th Int. Conf. Trondhum, Aug. 22 -24. -1989.-P. 443 -466.
- Заявка 3−22 370 Япония, МКИ С 08 В 37/08. Хитозановые олигомеры и способ их получения. Исоган А., Хосэгава М. (Япония). № 215 659- Заявл. 24.01.90- Опубл. 27.09.91.
- Patent 4, 950, 751 USA, С1. С 07 Н 1/00. Depolymerisation and sulfation of polysaccharides. Naggi A., Torri G. (USA). № 536−128- 2.06.89- 21.08.90.
- Patent 2, 640, 628 France, CI. С 07 H 13/02. Preparation of (3-(l→4)-olygomers of 2-acetamido-2-deoxyglucoses and a-galactoses as drags. Defaue C., Gadelle A., Pedersen C. (France). 16.12.88- 22.01.90.
- Заявка 63−120 701 Япония, МКИ С 08 В 37/08. Получение хитозана низкой молекулярной массы. Морита И., Камино К. (Япония). № 61 267 989- Заявл. 11.11.86- Опубл. 25.05.88.
- Заявка 2−22 301 Япония, МКИ С 08 В 37/08. Способ получения водорастворимого хитозана. Камаэяма X., Сэкигути Т. (Япония). № 63 171 796- Заявл. 12.07.88- Опубл. 25.10.90.
- Заявка 2−11 601 Япония, МКИ С 08 В 37/08. Способ получения хитозана низкого молекулярного веса. Накамура Т. (Япония). № 63 159 364- Заявл. 29.06.88- Опубл. 16.01.91.
- Заявка 2−41 301 Япония, МКИ С 08 В 37/08. Способ получения водорастворимого хитозана. Иноуэ Т. (Япония). № 63−191 933- Заявл. 30.07.88- Опубл. 9.02.90.
- Заявка 61−21 102 Япония, МКИ С 08 В 37/08. Способ получения хи-тозановых олигосахаридов. Нандзе Фю, Токумаке С., Сакаи К. (Япония). № 59−143 783- Заявл. 10.07.84- Опубл. 29.01.86.
- Заявка 63−63 701 Япония, МКИ С 08 В 37/08. Получение водорастворимого низкомолекулярного полимера хитозана. Асао И., Тандзава Т. (Япония). № 61−209 328- Заявл. 4.09.86- Опубл. 22.03.88.
- Hirano S., Kondo Y., Fuketa M. Structure and properties of some chito-san halogen complexes // Chitin — chitosan Proc. Int. Conf. 2nd. — 1982. -P. 57−62.
- Демин В.А. Окислительная деструкция лигнина и целлюлозы перок-сиреагентами: Дис. д-ра хим. наук. Сыктывкар, 1997, — 310 с.
- Галиаскарова Г. Г., Муллагалиев И. Р., Монаков Ю. Б. О деструкции хитозана перекисью водорода // Сборник тезисов докладов Всероссийской научной конференции по химии и технологии растительных веществ. Сыктывкар. — 1997. — С.75.
- Fredericks D.S., Lindgren В.О., Theander О. // Cellul. Chem. Techn. -1970.-V.4.-P. 533 -538.
- Masschelein W.J. Chlorine dioxide: Chemistry and Environmental Impact of Oxychlorine compounds // Ann Arbor, Ann Arbor Publishers, Inc.-1979.-189 p.
- Муллагаллиев И.Р., Кабальнова H.H., Галиаскарова Г. Г., Покало Е. И., Шерешовец В. В., Монаков Ю. Б. Окислительная деструкция хитозана при озонировании // ЖПХ. 1997. — Т.70. — № 10. — С. 1709 -1712.
- Chang К., Tai М., Cheng F. Kinetics and products of the degradation of chitosan by hydrogen peroxide // J. Agric. Food Chem. 2001. — V.49. -P.4845 -4851.
- Галиаскарова Г. Г. Закономерности деструкции хитозана под действием озона и пероксида водорода: Дис. канд. хим. наук. -Уфа, 1997, — 158 с.
- Tanner S.F., Chanzy Н., Vinsendon М., Roux J.C., Gaill F. High Resolution Solid State Carbon — 13 Nuclear Magnetic Resonance Study of Chitin // Macromolecules. — 1990. — V.23. — P. 3576 — 3583.
- Марьин А.П., Феофилова Е. П., Генин Я. В., Шляпников Ю. А., Писа-ревская И.В. Влияние кристалличности на сорбционные и термические свойства хитина и хитозана // ВМС. 1982. — Т.24. — № 9. — С. 652−658.
- Sietsma J.H., Wessels J.G.H. Solubility of (l→3)-|3-D-(l-«6)-|3-D-glucan in fungal walls: importance of presumed linkage between glucan and chitin // J. Gen. Microbiol. 1981. — V. 125. — № 1. — P.209 — 212.
- Нието Акоста O.M., Энрикес P.Д., Витовская Г. А., Еминов Н. Г. Изучение хитина из скелета лангустов Panulirus argus // Прикл. Био-хим. и микробиол. — 1977. — Т. 13. — № 5. — С. 782 — 785.
- Феофилова Е.П. Биологические функции и практическое использование хитина // Прикл. биохим. и микробиол. 1984. — Т.20. — № 2. -С. 147−160.
- Kurita К. Studies on Chitin. IV. Evidence for Formation of Block and Random Copolymers of N acetyl — D — glucosamine by hetero — and homogeneous hydrolysis // Macromol. Chem. — 1977. — V.178. — P. 3197 — 3202.
- Плиско E.A., Нудьга JI.A., Данилов C.H. Хитин и его химические превращения // Успехи химии. 1977. — Т.46. — № 8. — С. 1470 -1478.
- Погодина Н.В., Евлампиева Н. П., Хрусталева А. З., Маршева В. Н., Марченко Г. Н., Цветков В. Н. Двойное лучепреломление в потоке растворах молекул хитозана // ВМС (А), 1986. Т.28. — № 2. — С. 240 -244.
- Fosher В., Massoli A., Torri G. High molecular weight chitosan 6−0-sulfate synthesis, ESR and NMR characterization // Macromol. Chem. -1986. — V. 187. — № 11. — P. 2609 — 2620.
- Moore G.K., Roberts G.A.P. Reaction of chitosan. II. Preparation and reactivity of N-acyl derivatives of chitosan // Int. J. Biol. Macromol. -1981. V.3. -P. 292−296.
- Hudson S.M., Kim U.B. Chitosan acetate polymers // Polym. Prep. American. Chem. Soc. 1990. — V.31. — № 1. — P. 629 -630.
- Kurita K., Ikikawa M., Ishiseki S., Fujisaki H., Iwakura I. Studies on chitin. VIII. Modification reaction of chitin in highly swollen state with aromatic cyclic carbohylic acid anhydrides // Macromol. Chem. 1982. -V.183-P. 1162- 1166.
- Tian С., Jim Y., Rongnan X., Yan X. Water solubility of partly N -acetylated chitosans // Chin. J. Appl. Chem. — 1989. — V.6. — № 3. — P. 90 -92.
- Заявка 2−240 101 Япония, МКИ С 08 В 37/08, А 61 К 7/100. Способ получения сульфонированного хитозана. Комияма Н., Сано X., Му-пасаки К., Мацунага А. (Япония). № 1−63 033- Заявл. 14.03.89- Опубл. 25.09.90.
- Argulles-Monal W., Peniche С.С. Preparations of novel polyampholyte from chitosan and citric acid // Macromol. Chem. Rapid Commun. -1993. V.14. -№ 12. — P. 735−740.
- Нудьга Л.А., Петрова B.A., Денисов B.M., Петропавловский Г. А. Аллилирование хитозана // ЖПХ. 1991. — № 1. — С. 229 -232.
- Заявка 62−4702 Япония, МКИ С 08 В 37/08. Получение водорастворимого акрилоилированного хитозана. Ито X., Сано X., Сибасаки Д. (Япония). № 60−142 710- Заявл. 28.06.85- Опубл. 10.01.87.
- Нудьга Л.А., Плиско Е. А., Данилов С.Н. N Алкилирование хитозана // ЖПХ. — 1973. — Т.23. — № 12. — С. 2756 — 2760.
- Нудьга Л.А., Плиско Е. А., Данилов С. Н. О Алкилирование хитозана // ЖПХ. — 1973. — Т.23. — № 12. — С. 2752 — 2756.
- Гладышев Д.Ю., Скорикова Е. Е., Вихорева Г. А., Гальбрайх Л. С. Свойства карбоксиметилового эфира хитозана // 3 Всесоюзн. конф. «Водорастворимые полимеры и их применение" — Тез. докл. 15−17 янв. — 1987. — Иркутск. — С. 141.
- Базт М.Р., Вихорева Г. А., Гальбрайх JI.C. Образование амидных связей в карбоксиметиловом эфире хитозана // Хим. волокна. 1990. -№ 5.-С. 5−6.
- Onsoen Е., Skaugrad О. Metal recovery using chitosan // J. Chem. Tech-nol. and Biotechnol. 1990. — V.49. — № 4. — P. 395 — 404.
- Muzurelli R.A.A., Tanfani F., Emanuelli M. The chelating ability of chi-tinous materials from Streptomyces, Mucor Rouxi, Phycomyces blakeslelanus and Choanephora cucurbitarum // J. Appl. Biochem. -1981. V.3. — № 4. — P. 322 — 327.
- Muzurelli R.A.A., Tanfani F. Chelating, film forming and coagulating ability of the chitosan — glucan complex of Aspergillus Niger industrial wastes // Biotechnol. Bioeng. — 1980. — V.22. — № 4. — P. 885 — 896.
- Shlick S. Binding sites of the Cu in chitin and chitosan an electron spin resonance study // Macromolecules. 1986. — V. 19. — № 1. — P. 192 — 195.
- Tsezos M., Mattar S. A futher insight into the mechanism of biosorption of metals by examing chitin EPR spectra // Talanta. 1986. — V.33. -№ 3. — P. 225−232.
- Suder B.J., Wightman J.R. Interaction of heavy metals with chitin and chitosan. 3. Chromium. // J. Appl. Polym. Sci. 1982. — V.27. — № 21. -P. 4827−4830.
- Nieto J.M., Peniche-Covas C., Del B.J. Preparation and characterization of a chitosan Fe (III) complex // J. Carbohydr. Polym. — 1992. — V. 18. -№ 3. — P. 221−224.
- Shigeno Y., Kondo K., Takemoto K. Functional monomers and polymers. 17. On the adsorbtion of iodine onto chitosan // J. Appl. Polym. Sci. 1980. — V.25. — № 5. — P. 731 -738.
- Kurita K. Binding of metal cations by chitin derivatives: improvements of adsorbtion ability through chemical modification // Ind. Polysaccharides Genet. Eng. Struct. 1987. — P. 337 — 346.
- Muzarelli R.A.A., Tanfani F., Emanuelli M., Mareotti S. The characterization of N methyl, N — ethyl, N — propyl, N — butyl and N — hexyl chitosans, novel film forming polymers // J. Memb. Sci. — 1983. — V.16. -P. 295−308.
- Muzarelli R.A.A., Tanfani F. N (carboxymethyl)chitosans and N — (O -carboxybenzyl)chitosans: novel chelating poly ampholytes // Chi-tin/Chitosan Proc. Int. Conf. 2nd. — 1982. — P. 45 — 53.
- Muzarelli R.A.A., Tanfani F. N (carboxymethyliden)chitosans and N -(carboxymethyl)chitosans: novel chelating poly ampholytes obtained from chitosan glyohylate // Carbohydr. Res. — 1982. — V.107. — № 21. -P. 199−214.
- Delben F., Muzarelli R.A.A. Thermodynamic study of the protonation and interaction with metal cations of three chitin derivatives // Carbohydr. Polym. 1989. — V. 11. — № 3. — P. 205 — 219.
- Knorr D. Use of chitinous polymers in food a challenge for food research and development // Food technology. — 1984. — № 1. — P. 85 — 97.
- Rathke T.D., Hudson S.M. Review of chitin and chitosan as fiber and film formers // Rev. Macromol. Chem. Phys. 1994. — V.34. — № 3. — P. 375−437.
- Suzuki K., Mikami T., Okawa Y. Antitumor effect of N hexa — acetyl-chitohexaoze and chitohexoze // Carbohydr. Res. — 1986. — V. 151. — P. 403 -408.
- Заявка 63−190 821 Япония, МКИ, А 61 К 9/06. Способ получения мази. Иокома X. (Япония). № 62−22 788- Заявл. 3.02.87- Опубл. 8.08.88.
- Muzarelli R.A.A., Fellirini О., Baldassare V., Pugnoloni A., Moroni F., Vasi V. // Prod. Chem. Aerosol. Sci. 1987. — V.28. — № 1. — P. 5 — 8.
- Pat. 4, 956, 350 USA, CI A 61 L 31/00- С 08 В 37/00. Wound filling compositions. Mosbcy D.T. (USA).-№ 233 560- 18.08.88- 11.09.90.
- Ura W.H., Doszi J., Keknan P.B. Antacid and antiulker properties of the polysaccharide chitosan in the rat // Proc. Soc. Exptl. Biol. Med. 1964. — V.115. -№ 4. — P. 1106−1112.
- Заявка 61−268 626 Япония, МКИ A 61 К 31/715. Противомикробные препараты. Судзуки С., Судзуки М., Катаяма X. (Япония). № 60 109 854- Заявл. 22.05.85- Опубл. 28.11.86.
- Pat. 4, 701, 444 USA, CI, А 61 К 31/715, 514/55. Topical pharmaceutical preparations containing chitin soluble extract. Segal E., Lehrer N. (USA). № 645 111- 28.08.84- 20.10.87.
- Заявка 59 46 223 Япония, МКИ A 61 К 31/73, 31/63. Противомикробные препараты. Такамуцо Т., Китао Е., Кохати К. (Япония). № 57−150 398- Заявл. 30.08.82- Опубл. 15.03.84.
- Заявка 57−150 399 Япония, МКИ, А 61 К 31/73, 31/63. Противомикробные препараты. Такамуцо Т., Синовара Т., Кохати К. (Япония). № 57−150 398- Заявл. 30.08.82- Опубл. 15.03.84.
- Заявка 62−59 207 Япония, МКИ, А 61 К 9/52, А 61 К 9/16. Липосомы содержащие олигомеры хитина или хитозана. Судзуки С., Судзуки М., Катаяма X. (Япония). № 60−100 036- Заявл. 10.05.85- Опубл. 19.02.90.
- Заявка 2−48 508 Япония, МКИ, А 01 63/00, С 08 В 37/08. Физиологически активный промотор. Аонума Т. (Япония). № 63−199 720- Заявл. 10.08.88- Опубл. 19.02.90.
- Заявка 59−27 826 Япония, МКИ, А 61 К 31/715, А 61 К 35/56. Противоопухолевый препарат. Судзуки С., Огава И., Хасимото К. (Япония). № 57−137 929- Заявл. 10.08.82- Опубл. 14.02.84.
- Latlief S.L. Effects of chitin and its derivatives as coagulation aid // J. Appl. Polym. Sci. 1982. — V.27. — P. 4467 — 4470.
- Kanke H., Katayama H., Tsuzuky S., Kukamoto H. Application of chitin and chitosan to pharmaceutical preparation // Chem. and Pharm. Bull. -1989.-V.37.-№ 2.-P. 523−525.
- Miyasaki S., Yamagushi H., Yakada M. Pharmaceutical application of biomedical polymers // Acta Pharm. Word. 1990. — V.2. — № 6. — P. 401 -406.
- Tan Tian R., Ynoue K., Mashida Y., Sannad Т., Nagai T. Chitin and chitosan derivatives for directly compressed tablets of water — soluble drug // J. Pharm. Sci. and Technol. — 1988. — V.48. — № 4. — P. 318 — 321.
- Kawashima Y., Kasai A. Preparation of a prolonged release tablets of aspirin with chitosan // Chem. and Pharm. Bull. 1985. — V. 33. — № 5. — P. 2107−2113.
- Sawayanagi Y., Nambu N. Use of chitosan for substained release preparations of water — soluble drugs // Chem. and Pharm. Bull. — 1982. — V. 30. — № 11. — P. 4213 — 4216.
- Tokura S., Miura Y., Viraki Y., Watanable K., Saiki I. Biodegradable chitin derivatives as a various types of drug carriers // Polym. Prepr. / Amer. Chem. Soc. 1990. — V. 31. — № 1. — P. 267.
- Заявка 64−61 429 Япония, МКИ A 61 К 47/00. Противораковый препарат. Хакигава А. (Япония). № 62−216 168- Заявл. 29.08.87- Опубл. 8.03.89.
- Sawayanagi Y., Nambu N., Nagai Т. Directly compressed tablets containing chitin or chitosan in addition to mannitol // Chem. and Pharm. Bull. 1982. — V.30. — № 11. — P. 4216 — 4218.
- Никольский Б.П., Флис И. Е. Окислительные потенциалы растворов гипохлоритов // Ж. Общ. Хим. 1952. — Т.22. — С. 1298 — 1307.
- Никольский Б.П., Крунчак В. Г., Пальчевский В. В., Сосновский Р. И. Механизм процессов саморазложения гипохлоритов и хлорноватистой кислоты // ДАН СССР. 1971. — Т. 197. — С. 140- 142.
- Флис И.Е., Туманова Т. А., Григор Т. Т. О роли кислорода в процессе окисления гипохлоритами // Ж. Прикл. Хим. 1968. — Т.41. — С. 2245−2251.
- Флис И.Е. Некоторые вопросы механизма окисления в растворах гипохлоритов // Ж. Прикл. Хим. 1963. — № 8. — С. 1669 — 1675.
- Якименко JI.M. Электрохимический синтез неорганических соединений. 1984.-С. 11−14.
- Никольский Б.П., Крунчак В. Г., Пальчевский В. В., Сосновский Р. И. Каталитическое разложение гипохлоритов и хлорноватистой кислоты металлическим ирридием // ДАН СССР. 1971. — Т.197. — № 5. -С. 1110−1112.
- Kreja L., Dejewska В. On the stepwise change of rate constant and activation energy at the catalytical decomposition of NaCIO // Monatshefte fur Chemie.- 1995. V.126.-P. 281 -283.
- De Poorter В., Ricci M., Bortolini O., Meunier B. Catalytic hydroxyla-tion of saturated hydrocarbons with the sodium hypochlorite. Manganese porphyrin system // J. Molec. Catalysis. 1985. — V.31. — № 2. — P. 221 -224.
- Сорокин А.Б., Хенкин A.M. Гидроксилирование насыщенных углеводородов в системе NaCIO железопорфирин в условиях межфазного катализа // Кинетика и катализ. — 1989. — Т.30. — № 2. — С. 368 -375.
- Ryo Irie, Keiko Noda, Yoshio Ito, Tsutomi Kaskuki. Enantioselective epoxidation of unfunctionalized olefins using chiral (salen)manganese (III) complexes // Tetr. Lett. 1991. — V.32. — № 8. — P. 1055 — 1058.
- Guilmet E., Meunier B. Preliminary approach to the mechanism of the sodium hypochlorite Mn (TPP)OAc epoxidation system // J. Mol. Cat. -1984. V.23. -№ 1. — P. 115−119.
- Hayrettin Turn and Warren T. Ford. Epoxidation of styrene with aqueous hypochlorite catalyzed by a manganese (III)porphyrin bound to colloidal anion exchange particles // J. Org. Chem. — 1991. — V.56. — № 3. — P. 1253 — 1260.
- Guilmet E., Meunier B. A new catalytic route for the epoxidation of styrene with sodium hypochlorite activated by transition metal complexes // Tetr. Lett. 1980. — V.21. — P. 4449 — 4450.
- Yamazaki Sh. and Yamazaki Y. Nickel catalyzed epoxidation of olefin with NaCIO // Bull. Chem. Soc. Jpn. — 1991. — Y.64. — P. 3185 — 3187.
- Thomas R. Wagler and Cynthia J. Burrows. Synthesis of a chiral dioxo-cyclam derived from L phenylalanine and its application to olefin oxidation chemistry // Tetr. Lett. — 1988. — V.29. — № 40. — P. 5091 — 5094.
- Nolte R.J.M., Razenberg S.R., Schuurman R. On the rate determining step in the epoxidation of olefins by monooxyganase models // J. Am. Chem. Soc. — 1986. — V. 108. -№ 10. — P. 2751 — 2752.
- Nolte R.J.M., Razenberg S.R., Drenth W. Mechanism of olefins epoxidation of olefins by monooxyganase models // J. Am. Chem. Soc. 1984. — V.25.-№ 7. — P. 789−792.
- Orita H., Hayakawa Т., Takehira К. Oxidation of cyclopentene by RuCl3 NaCIO catalyst // Bull. Chem. Soc. Jpn. — 1986. — V.59. — № 8. — P. 2637−2638.
- Григорян Г. С., Кароян И. Л., Малхосян А. Ц., Мартиросян Г. Т., Белецкая И. П. Окисление 1,4-дихлор-2-бутена водным раствором ги-похлорита натрия в условиях межфазного катализа // Ж. Орг. Хим. -1987. Т.23. — № 6. С. 1149 — 1153.
- Carvalho М. Е., Meunier В. Stereochemical arguments against a possible chlorohydrin route in the catalytic epoxidation of olefins with Na-ClO/Mn — porphyrins // Tetr. Lett. — 1983. — V.24. — № 34. — P. 3621 -3624.
- Bortolini O., Meunier B. Enhanced selectivity by an «open well effect» in a metalloporphyrin — catalyzed oxygenation reaction // J. Chem. Soc. Perkin. Trans. II — 1984. — P. 1967 — 1970.
- Огибин Ю.Н., Иловайский А. И., Никишин Г. И. Катализированное соединениями рутения окисление первичных спиртов в альдегиды гипохлоритом натрия // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1991. — № 1. — С. 115−121.
- Anelli P.L., Banfi S., Montanary F., Quici S. Oxidation of diols with alkali hypochlorites catalyzed by oxoammonium salt under two phase conditions // J. Org. Chem. — 1989. — V.54. — № 12. — P. 2970 — 2972.
- Huang S.J., Wang I.F., Quinga E. Poly (enol-ketone) from the oxidation of poly (vinylalcohol) // Polym. Sci. Techn. 1985. — V.21. — P. 75 — 83.
- Abramovic S., Newmann R., Sasson Y. Sodium hypochlorite as oxidant in phase transfer catalytic systems. Part I. Oxidation of aromatic aldehydes // J. Mol. Catal. 1985. — V.29. — P. 291 — 297.
- Peter J. Guthrie and John Cossac. The pKa values of simple aldehydes determined by kinetics of chlorination // Can. J. Chem. 1986. — № 12. -P. 2470 — 2474.
- Демин В.А., Кабальнова H.H., Осипова Г. Я., Шерешовец В. В. Деполимеризация целлюлозы при озонировании // ЖПХ. 1993. — Т.66. -№ 11.-С. 2562−2567.
- Лурье Ю.Ю., Рыбникова А. И. Химический анализ производственных сточных вод. М: — Химия. — 1974. — 336 с.
- Conder J.R., Young C.L. Physicochemical Measurement by Gas Chromatography. Wiley. — Chichester. — 1979. — 159 p.
- M. С. Вигдергауз. Расчеты в газовой хроматографии. М: — Химия. -1978.- 184 с.
- Tahiri Ch., Vignon M.R. TEMPO-oxidation of cellulose: Synthesis and characterization of polygluronans // Cellulose. V.7. — P. 177 — 188.
- Jiang В., Drouet E., Milas M., Rinaudo M. Study on TEMPO-mediated selective oxidation of hyaluronan and the effects of salt on the reaction kinetics // Carbohydr. Res. 2000. — V. 327. — P. 455 — 461.
- De Nooy A.E.G., Besemer A.C., Van Becuum H. // Carbohydr. Res. -1995. V.269. — P.89 — 98.
- Т.А. Туманова. Физико химические основы отбелки целлюлозы. -М. «Лесная промышленность». — 1984. — 214 с.
- De Nooy A.E.J., Bessemer А.С. Selective oxidation of primary alcohols mediated by nitroxyl radical in aqueous solution. Kinetics and mechanism // Tetrahedron. V.51. — № 29. — P. 8023 — 8032.
- Zhao M., Li J., Mano E., Song Z., Tschaen D.M., Grabowski E.G.G., Reider P.J. Oxidation of primary alcohols to carboxylic acids with sodium chlorite catalyzed by TEMPO and bleach // J. Org. Chem. 1999. -V.64.-P. 2564−2566.
- А.Я. Сычев, В. Г. Исак. Соединения железа и механизмы гомогенного катализа активации 02, Н202 и окисления органических субстратов // Успехи химии. 1995. — Т.64. — С. 1183 — 1209.
- Р.Ф. Васильев. Механизмы возбуждения хемилюминесценции // Успехи химии. 1970. — Т.39. — № 6 — С. 1130.
- Тагер А.А. Физико химия полимеров. М.: — Химия. — 1968. — 392 с.
- Greene S.A., Pust А. // J. Phys. Chem. 1958. — V62. — P.55.
- Колядина O.A., Муринов Ю. И., Воронков М. Г., Пожидаев Ю. Н. // Изв. РАН, Сер.хим. 2000. — Т.49. — № 12. — С. 2000−2003.
- Zong Z., Kimura Y., Takahashi M., Yamane H. // Polymer. 2000. -V.41. -№ 3. — P. 899−906.
- К. Okuyama, К. Noguchi, Y. Hanafusa, K. Osawa, K. Ogawa // Int. J. Biological Macromolecules. 1999. — V.26. — № 4. — P. 285−293.128
- Николаев А.Ф., Прокопов A.A., Шульгина Э. С. Термические и деформационные свойства хитозановых пленок // ЖПХ. 1985. — № 8. -С. 1870- 1874.
- Вихорева Г. А., Енгибарян Л. Г., Голуб М. А. Модификация хитозановых пленок поверхностноактивными веществами с целью регулирования их растворимости и набухания // Химические волокна. 1998. -№ 1. -С.14- 19.
- Агеев Е.П., Вихорева Г. А., Матушкина H.H. Зависимость некоторых структурных и транспортных свойств пленок хитозана от условий их формирования и характеристик полимера // Высокомолекулярные соединения. А. 2000. Т.42. — № 2. — С. ЗЗЗ — 339.