Структурные особенности C2-замещенных пирролов по данным спектроскопии ЯМР 1H, 13C и 15N
Диссертация
Цель работы. Целью настоящей работы является изучение пространственного и электронного строения продуктов реакций пирролов с ацетиленами на основе анализа полного набора данных спектроскопии ЯМР 'Н, 3С и 15N, а также выявление методами спектроскопии ЯМР специфических внутримолекулярных взаимодействий и их спектрального проявления. В 2-пиридилпирролах 71,7С-С0пряжение гетероциклов эффективно… Читать ещё >
Содержание
- СПИСОК ИСПОЛЬЗУЕМЫХ СОКРАЩЕНИЙ
- ГЛАВА 1. Аналитический обзор
- 1. 1. Обзор современных методов 2 М спектроскопии ЯМР
- 1. 1. 1. Гомоядерные двумерные эксперименты ЯМР
- 1. 1. 2. Гетероядерные двумерные эксперименты ЯМР
- 1. 1. 3. Методы ЯМР спектроскопии с использованием импульса градиента магнитного поля
- 1. 1. 4. Прочие методы, использующие перенос намагниченности между ядрами
- 1. 2. Обзор структурных исследований С- и N- винилпирролов
- 1. 2. 1. Структурные исследования С-винилпирролов физико-химическими методами
- 1. 2. 2. Структурные исследования 1-винилпирролов методом ЯМР
- 1. 1. Обзор современных методов 2 М спектроскопии ЯМР
- 2. 1. Изучение пространственного и электронного строения 2-(пиридил)пирролов по данным спектроскопии ЯМР
- 2. 1. 1. Эффекты сопряжения по данным спектроскопии ЯМР 13С
- 2. 1. 2. Структурные эффекты в спектрах ЯМР *Н
- 2. 1. 3. Данные ЯМР 15N
- 2. 2. Изучение пространственного и электронного строения 2-(2ацилэтенил) — и 2-(2-ацил-1-фенилэтенил)пирролов по данным ЯМР 1Ни13С
- 2. 2. 1. Отнесение сигналов в спектрах ЯМР 'Н и 13С
- 2. 2. 2. Определение конфигурационных изомеров и выявление водородной связи NH. .О
- 2. 2. 3. Кето-енольная таутомерия. Зависимость прочности водородной связи NH. .О от структурных факторов
- 2. 2. 4. Эффекты сопряжения по данным спектроскопии ЯМР С
- 2. 2. 5. Конформационный анализ по данным 2 М спектроскопии NOESY и спектры ЯМР 'Н, трансформированные комплек-сообразованием с Eu (fod)
- 2. 3. Изучение пространственного и электронного строения 1,1-ди (2пирролил)-2-ацилэтенов по данным спектроскопии
- 3. С и 15N
- 2. 3. 1. Отнесение сигналов в спектрах
- 2. 3. 2. Конформационный анализ по данным 2 М спектроскопии NOESY
- 2. 3. 3. Данные спектроскопии ЯМР 15N
- 2. 4. Строение 1-винил-2(2-бензоилэтенил)пирролов по данным спектроскопии ЯМР 'Н и 13С
- 2. 4. 1. Отнесение сигналов в спектрах ЯМР 'Н и 13С
- 2. 4. 2. Эффекты сопряжения по данным спектроскопии ЯМР С
- 2. 4. 3. Константы ССВ, конфигурационный и конформационный анализ
- 2. 4. 4. Конформационный анализ по данным 2 М спектроскопии NOESY
- 2. 5. Квантовохимическое исследование водородных мостиков
- NH. N и NH. .О в С2-замещенных пирролах
- 2. 5. 1. Выбор базисных наборов
- 2. 5. 2. Исследование конформационного равновесия и расчет констант экранирования
- 2. 5. 3. Расчет прямых КССВ 'JCN.H)
Список литературы
- Aue W.P., Bartholdi Е., Ernst R.R. Two-dimensional spectroscopy. Application to nuclear magnetic resonance // J. Chem. Phys., 1976, Vol. 64, N. 5, P. 2229−2249.
- Bax A. Two-Dimensional NMR in Liquids, D. Reidel Publishing Co., Boston, MA, 1984
- Bax A., Freeman R. Investigation of complex networks of spin-spin coupling by two-dimensional NMR // J. Magn. Reson., 1981, Vol. 44, N. 3, P. 542−561.
- Nagayama K., Kumar A., Wiithrich, K., Ernst, R.R. Experimental techniques of two-dimensional correlated spectroscopy // J. Magn. Reson., 1980, Vol. 40, P. 321−334.
- Marion D., Bax A. P. COSY: A sensitive alternative for double-quantum filtered COSY. // J. Magn. Reson., 1988, Vol. 80, P. 528 533.
- Mueller L. P.E.COSY, a simple alternative to E. COSY // J. Magn. Reson., 1987, Vol. 72, P. 191 196.
- Bax A., Lerner L. Measurement of 1H-1H coupling constants in DNA fragments by 2D NMR. // J. Magn. Reson., 1988, Vol. 79, P. 429 438.
- Norwood T.J., Jones K. Relaxation effects and the measurement of scalar coupling constants using the ECOSY experiment // J. Magn. Reson. A., 1993, Vol. 104, P. 106- 110.
- Zhu L., Reid B.R., Kennedy M., Drobny G.P. Modulation of J couplings by cross relaxation in DNA sugars // J. Magn. Reson. A., 1994, Vol. Ill, P. 195−202.
- Pfandler P., Bodenhausen G. Strong Coupling Effects in z-Filtered Two-Dimensional NMR Correlation Spectra. // J. Magn. Reson., 1987, Vol. 72, P. 475 492.
- Estcourt G., Davis A.L., Keeler J. Suppression of zero-quantum interference in two-dimensional z-COSY spectra // J. Magn. Reson., 1992, Vol. 96, P. 191 198.
- Girvin M.E. Increased sensitivity of COSY spectra by use of constant-time tl periods (CTCOSY) // J. Magn. Reson. A., 1994, Vol. 108, P. 99 102.
- Zhengrong W., Bax A. Measurement of homonuclear proton couplings based on cross-peak nulling in CT-COSY // J. Magn. Reson., 2001, Vol. 151, P. 242−252.
- Xia Y., Legge G., Jun K., Qi Y., Lee H., Gao X. IP-COSY, a totally in-phase and sensitive COSY experiment // Magn. Reson. Chem., 2005, Vol. 43, P. 372−379.
- Shaka A. J., Freeman R. Simplification of NMR spectra by filtration through multiple-quantum coherence // J. Magn. Reson., 1983, Vol. 51, P. 169−173.
- Eich G., Bodenhausen G., Ernst R.R. Exploring Nuclear Spin Systems by Relayed Magnetization Transfer // J. Am. Chem. Soc. 1982, Vol. 104, P. 3731−3732.
- Wagner G. Two-dimensional relayed coherence transfer spectroscopy of a protein // J. Magn. Reson, 1983, Vol. 55, P. 151−156.
- Bax A., Drobny G. Optimization of two-dimensional homonuclear relayed coherence transfer NMR spectroscopy // J. Magn. Reson., 1985, Vol. 61, P. 306- 320.
- Davis D.G., Bax A. Assignment of Complex 1H NMR Spectra via Two-Dimensional Homonuclear Hatmann-Hahn Spectroscopy // J. Am. Chem. Soc. 1985, Vol. 107, P. 2820−2821.
- Bax A., Davis D.G. MLEV-17-based two-dimensional homonuclear magnetization transfer spectroscopy // J. Magn. Reson., 1985, Vol. 65, P. 355.
- Levitt M., Ereeman R. Composite pulse decoupling // J. Magn. Reson., 1981, Vol. 43, N3, P. 502- 507.
- Cavanagh J., Ranee M. Sensitivity-Enhanced NMR Techniques for the Study of Biomolecules // Ann. Reports NMR Spect., 1993, Vol. 27, P. 158.
- Chung C.W., Wimperis S., Keeler J. Spin Topology from «Taylored» TOCSY // J. Magn. Reson. A, 1995, Vol. 114, P. 188−200.
- Bax A., Freeman R., Frenkiel T.A. An NMR technique for tracing out the carbon skeleton of an organic molecule // J. Am. Chem. Soc., 1981, Vol. 103, N8, P. 2102−2104.
- Bax A., Kempsell S.P., Freeman R. Natural abundance 13C-13C coupling observed via double quantum coherence // J. Am. Chem. Soc., 1980, Vol. 102, P. 4849−4851
- Bax A., Freeman R., Frenkiel T.A., Levitt M.H. Assignment of carbon-13 NMR spectra via double quantum coherence // J. Magn. Reson., 1981, Vol. 43, P. 478−483.
- Buddrus J., Lambert J. Connectivities in molecules by INADEQUATE: recent developments // Magn. Reson. Chem., 2002, Vol. 40, P. 3−23.
- Jeener J., Meier B.H., Bachman P., Ernst R.R. Investigation of exchange processes by two-dimensional NMR spectroscopy // J. Chem. Phys., 1979, Vol. 71, P. 4546−4553.
- Macura S., Ernst R.R. Elucidation of cross relaxation in liquids by two-dimensional NMR spectroscopy // Mol. Phys., 1980, Vol. 41, P. 95−117.
- Otting G., Orbons L. M., Wuthrich K. Suppression of zero-quantum coherence in NOESY and soft NOESY // J. Magn. Reson., 1990, Vol. 89, P. 423−430.
- Otting G. Zero-Quantum Suppression in NOESY and Experiments with a z-Filter//J. Magn. Reson., 1990, Vol. 86, P. 496−508.
- Сороко JI.M. Многоимпульсная спектроскопия ядерного магнитного резонанса// УФН, 1988, Т. 156, Вып. 4, С. 653−682.
- Bax A., Davis D.G. Practical aspects of two-dimensional transverse NOE spectroscopy // J. Magn. Reson., 1985, Vol. 63, P. 207−213.
- Ranee M. Improved Techniques for Homonuclear Rotating-Frame and Isotropic Mixing Experiments // J. Magn. Reson., 1987, Vol. 74, P. 557 564.
- Hwang T.L., Shaka A.J. Cross-Relaxation without TOCSY. Transverse Rotating-Frame Overhauser Effect Spectroscopy // J. Am. Chem. Soc., 1992, Vol. 114, P. 3157−3159.
- Hoogstraten C.G., Westler W.M., Mooberry E.S., Macura S., Markley J.L. Analysis of Transverse Cross-Relaxation in Proteins within a Simplified Relaxation Submatrix. BD-ROESY // J. Magn. Reson. B, 1995, Vol. 109, P. 76−79.
- Kuwata K., Schleich T. Off-Resonance Rotating-Frame Nuclear Overhauser Effect Spectroscopy // J. Magn. Reson. A, 1994, Vol. Ill, P. 43−49.
- Ammalahti E., Bardet M., Molko D., Cadet J. Evaluation of Distances from ROESY Experiments with the Intensity-Ratio Method // J. Magn. Reson. A, 1996, Vol. 122, P. 230−232.
- Bull Т.Е. ROESY Relaxation Theory // J. Magn. Reson., 1988, Vol. 80, P. 470−481.
- Otting G., Wuthrich K. Studies of Protein Hydration in Aqueous Solution by Direct NMR Observation of Individual Protein-Bound Water Molecules //J. Am. Chem. Soc., 1989, Vol. 111, P. 1871−1875.
- Otting G. NMR Studies of water bound to biological molecules // Prog. NMR Spec, 1997, Vol. 31, P. 259−285.
- Kessler H, Gemmecker G., Steuernagel S. NOESY-TOCSY, an Advantageous 2D NMR Technique for the Analysis of Peptide Sequences // Angew. Chem. Int. Ed. Engl, 1988, Vol. 27, P. 564−566.
- Davis D.R. Application of the 2D TOCSY-NOESY Experiment to DNA Assignment // J. Magn. Reson, 1991, Vol. 94, P. 401−404.
- Kessler H, Gemmecker G, Haase B. Relayed-NOE Experiments in the Rotating Frame for Sequence Analysis of Peptides // J. Magn. Reson, 1988, Vol. 77, P. 401−408.
- Kessler H, Gemmecker G, Haase B, Steuernagel S. Improvement of Relayed-NOESy Type Experiments by Implantation of Spin-Lock Sequences // Magn. Reson. Chem, 1988, Vol. 26, P. 919−926.
- Bax A, Morris G.A. An improved method for heteronuclear chemical shift correlation by two-dimensional NMR// J. Magn. Reson, 1981, Vol. 42, N 3, P. 501−505.
- Freeman R., Morris G.A. Experimental Chemical Shift Correlation Maps in Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy // J. Chem. Soc. Chem. Comm., 1978, P. 684−686.
- Shaka A. J., Keeler J., Freeman R. Evaluation of a New Broadband Decoupling Sequence: WALTZ-16 // J.Magn.Reson., 1983, Vol. 53, P. 313−340.
- Carpenter K.A., Reynolds W.F. Investigation of Phase-Sensitive 13C-Detected 13C-1H Shift Correlation Sequences with Partial and Full 1H-1H Decoupling and Partial Spectral Editing // Magn. Reson. Chem., 1992, Vol. 30, P. 287−294.
- Uhrin D., Liptaj Т., Kover K.E. Modified BIRD Pulses and Design of Heteronuclear Pulse Sequences // J. Magn. Reson. A, 1993, Vol. 101, P. 41−46.
- Kover K.E., Batta G. A general scheme for suppression of ABX strong coupling signals in heteronuclear scalar and dipolar correlation experiments // J. Magn. Reson., 1999, Vol. 138, P. 89−97.
- Bax A., Griffey R.H., Hawkins B.L. Bruce L. Correlation of proton and nitrogen-15 chemical shifts by multiple quantum NMR // J. Magn. Reson., 1983, Vol. 55, N. 2, P. 301−315.
- Shaka A. J., Keeler J., Freeman R. Computer-optimized decoupling scheme for wideband applications and low-level operation // J.Magn.Reson., 1985, Vol. 64, P. 547−552.
- Bax A., Subramanian S. Sensitivity-Enhanced Two-Dimensional Heteronuclear Shift Correlation NMR Spectroscopy // J. Magn. Reson., 1986, Vol. 67, P. 565−569.
- Bodenhausen G., Ruben D.J. Natural abundance nitrogen-15 NMR by enhanced heteronuclear spectroscopy // Chem. Phys. Lett., 1980, Vol. 69, N. 1, P. 185−189.
- Cavanagh J., Ranee M. Sensitivity-Enhanced NMR Techniques for the Study of Biomolecules // Ann. Reports NMR Spect., 1993, Vol. 27, P. 158.
- Davis D.G. Improved Multiplet Editing of Proton-Detected, Heteronuclear Shift-Correlation Spectra// J. Magn. Reson., 1991, Vol. 91, P. 665−672.
- Shaw G.L., Stonehouse J. Removing Unwanted Signals from HSQC Spectra // J. Magn. Reson. B, 1996, Vol. 110, P. 91−95.1.i -i
- Bax A., Summers M.F. H and С assignments from sensitivity enhanced detection of heteronuclear multiple-bond connectivity by two-dimensional multiple quantum NMR // J. Am. Chem. Soc., 1986, Vol. 108, P. 20 932 094.
- Bax A., Sparks S.W., Torchia D.A. Long-Range Heteronuclear correlation. A Powerful Tool for the NMR Analysis of Medium-Size Proteins // J. Am. Chem. Soc., 1988, Vol. 110, P. 7926−7927.
- Kover K.E., Prakash O., Hruby V.J. Improved 2D Inverse Proton Detected C, H Correlation NMR Techniques for the Total Assignment of Carbon Resonances of a Highly Delta Opioid Receptor agonist Peptide // Magn. Reson. Chem., 1993, Vol. 31, P. 231−237.
- Otting G. A DQ/ZQ NMR Experiment for the Determination of the Signs of Small J (1H, 13C) Coupling Constants in Linear Spin Systems // J. Magn. Reson., 1997, Vol. 124, P. 503−505.
- Rastogi V.K. 31P-1H correlation and resonance assignments along the DNA backbone. Three-dimensional implementation of heteronuclear long-range correlation experiment // Magn. Reson. Chem., 2000, Vol. 38, P. 288−292.
- Zhu G., Renwick A., and Bax A. Measurement of Two and Three-Bond 1H-13C J Couplings from Quantitative Heteronuclear J Correlation for Molecules with Overlapping 1H Resonances, Using Tl Noise Reduction // J. Magn. Reson. A, 1994, Vol. 110, P. 257−261.
- Bermel W., Wagner K., Griesinger C. Proton-Detected C, H Correlation via Long-Range Couplings with Soft Pulses- Determination of Coupling Constants // J. Magn. Reson., 1989, Vol. 83, P. 223−232.
- Ding K. Direct measurement of heteronuclear long-range coupling constants from phase-sensitive HMBC spectra // Magn. Reson. Chem., 2000, Vol. 38, P. 321−323.
- Yu C., Levy G. Two-Dimensional Heteronuclear NOE (HOESY) Experiments: Investigation of Dipolar Interactions between Heteronuclei and Nearby Protons // J. Am. Chem. Soc., 1984, Vol. 106, N. 22, P. 65 336 537.
- Parella T. Pulsed field gradients: a new tool for routine NMR // Magn. Reson. Chem., 1998, Vol. 36, N. 7, P. 467−495.
- Gorier A., Gronwald W., Neidig K-P, Kalbitzer H. R. Computer Assisted Assignment of 13C or 15N Edited 3D-NOESY-HSQC Spectra Using Back
- Calculated and Experimental Spectra // J. Magn. Reson., 1999, Vol. 137, N. 1, P. 39−45.
- Willker W., Leibfritz D., Kerssebaum R., Bermel W. Gradient selection in inverse heteronuclear correlation spectroscopy // Magn. Reson. Chem., 1993, Vol. 31, P. 287−292.
- Hurd R.E., John B.K. Three-dimensional gradient-enhanced relay-edited proton spectroscopy. GREP-HMQC-COSY // J. Magn. Reson., 1991, Vol. 92, N. 3, P. 658−668.
- John B.K., Plant D., Heald S.L., Hurd R.E. Efficient detection of CaH-HN correlations in proteins using gradient-enhanced nitrogen-15 HMQC-TOCSY// J. Magn. Reson., 1991, Vol. 94, N. 3, P. 664−669.
- Crouch R.C., Davis A.O., Martin G.E. Pure Absorption Phase Gradient-Enhanced HMQC-TOCSY with Direct Response Editing // Magn. Reson. Chem., 1995, Vol. 33, N. 11, P. 889−892.
- Kover K.E., Hruby I.V., Uhrin D. Sensetivity- and Gradient-Enhanced Heteronuclear Coupled/Decoupled HSQC-TOCSY Experiments for Measuring Long-Range Heteronuclear Coupling Constants // J. Magn. Reson., 1997, Vol. 129, N. 2, P. 125−129.
- Wagner R., Berger S. Heteronuclear Edited Gradient Selected ID and 2D NOE Spectra: Determination of the NOE Effect between Chemically Equivalent Protons // Magn. Reson. Chem., 1997, Vol. 35, N 3, P. 199−202.
- Majumdar A., Zuiderweg E.R.P. Improved 13C-resolved HSQC-NOESY spectra in H20, using pulsed field gradients // J. Magn. Reson., 1993, Vol. 102, P. 242−244.
- Adell P., Parella Т., Sanchez-Ferrando F., Virgili A. Gradient Selection in Pseudo-3D Experiments // J. Magn. Reson., 1995, Vol. 113, P. 124−127.
- Dalvit С, Bovermann G. Pulsed Field Gradient One-Dimensional NMR Selective ROE and TOCSY Experiments // Magn. Reson. Chem, 1995, Vol. 33, N. 2, P. 156−159.
- Facke T, Berger S. Application of Pulsed Field Gradients in an Improved Selective TOCSY Experiment // J. Magn. Reson, 1995, Vol. 113, P. 257 259.
- Parella T, Sanchez-Ferrando F, Virgili A. Improved Cencitivity in Gradient-Based ID and 2D Multiplicity-Edited HSQC Experiments // J. Magn. Reson, 1997, Vol. 126, N. 2, P. 274−277.
- Xiao D, Ketcha D.M. Diels-Alder Reactions of 2- and 3-Vinyl-l-(phenylsulfonyl)pyrroles // J. Heterocycl. Chem, 1995, Vol. 32, P. 499 -503.
- Kim I. T, Elsenbaumer R.L. Synthesis, Characterization, and Electrical Properties of Poly (l-alkyl-2,5- pyrrylene vinylenes): New Low Band Gap Conducting Polymers // Macromolecules, 2000, Vol. 33, P. 6407 6411.
- Sour A, Boillot M-L, Riviere E, Lesot P. First evidence of a photoinduced spin change in an Fe111 complex using visible light at room temperature // Eur. J. Inorg. Chem, 1999, P. 2117−2119.
- Herz W, Brasch J. Pyrroles. XIII. Structure and Reactivity of N-Methyl-2-Pyrrolealdehyde // J. Org. Chem, 1958, Vol. 23, N. 10, P. 1513−1516.
- Trofimov B. A. In: The Chemistry of Heterocyclic Compounds. Vol. 48. Pyrroles. (Ed. R. Alan Jones). Willey. New-York, 1992. Chapter 2: Vinylpyrroles. P. 131−298.
- Собенина JI. H, Деменев А. П, Михалева А. И, Трофимов Б. А. Синтез С-винилпирролов // Успехи химии, 2002, Т. 71, № 7, С. 641−671.
- Jones R. A, Marriot М. Р, Rosenthal W. P, Sepulveda J. Pyrrole studies. 22. (4+2) Cycloaddition reactions with vinylpyrroles. // J. Org. Chem, 1980, Vol. 45, P. 4515−4519.
- Jones R.A., Sepulveda J. Pyrrole studies. 25. The reactions of l-methyl-2-vinylpyrrole with DMAD // Tetrahedron, 1981, Vol. 37, P. 1597 1601.
- Aznar Т., Jones R.A., Sanchis R. Т., Sepulveda-Arques J. Pyrrole Studies. 33. The Reactions of 2-vinylpyrroles with Diethylazodicarboxylate. // J. Chem. Research. (M), 1985, P. 1232−1240.
- Цукерман C.B., Извеков В. П., Лаврушин В. Ф. Дипольные моменты пиррольных аналогов халконов // Журн. Физ. Химии, 1968, Т. 42, № 9, С. 2159−2163.
- Badar Y., Lockley W.J.S., Toube Т.Р., Weedon B.C.L., Valadon L.R.G. Natural and Synthetic Pyrrol-2-ylpolyenes. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1973, P. 1416- 1424.
- Nenajdenko V.G., Krasovsky A.L., Lebedev M.V., Balenkova E.S. A Novel Efficient Synthesis of Heteroaryl Substituted a,|3-Unsaturated Trifluoromethyl Ketones. // Synlett, 1997, P. 1349 1350.
- Baraznenolc I.L., Nenajdenko V.G., Balenkova E.S. Efficient Synthesis of (E)-3-Trifluoromethyl-3-Aryl (Hetaryl)acroleins // Tetrahedron, 1998, Vol. 54, P. 119−128.
- Settambolo R., Lazzaroni R., Messeri Т., Mazzetti M., Salvadori P. Synthesis of 3-vinylpyrrole // J.Org.Chem., 1993, Vol. 58, P. 7899 -.
- Борисова Т.Н., Воскресенский Л. Г., Соклакова Т. А., Чернышев А. И., Борисов Р. С., Варламов А. В. Взаимодействие 4,5,7 триметил-4,5,6,7-тетрагидропирроло3,2-с.пиридинов с уксусным и трифторуксусным ангидридами. // ХГС, 2005, № 5, С. 751 — 760.
- Трофимов Б.А., Михалева А.И. N-Винилпирролы. Новосибирск: Наука, 1984, 262 с.
- Trofimov В.A. In: Advances in Heterocyclic Chemistry, Ed. A.R. Katrizky, Academic Press, New York, 1990, P. 178.
- Трофимов Б.А., Калабин Г. А., Атавин А. С., Михалева А.И., 1 13
- Чеботарева Е.Г. Спектры ЯМР Ни С N-винилпирролов // ХГС, 1975, № 3, С. 360−363.
- Трофимов Б.А., Сигалов М. В., Бжежовский В. М., Калабин Г. А., Михалева А. И., Васильев. А. Н. Пирролы из кетоксимов и ацетилена. III. Сопряжение в 2-алкил и 2,3- диалкил-1-винилпирролах и спектры ЯМР 13С //ХГС, 1978, № 3, С. 350−354.
- Сигалов М.В., Калабин Г. А., Михалева А. И., Трофимов Б. А. Пирролы из кетоксимов и ацетилена. 11. Конформация 1 -винилпирролов по данным ЯМР 'Н//ХГС, 1980, № з. С. 328−330.
- Сигалов М.В., Шаинян Б. А., Калабин Г. А., Михалева А. И., Трофимов Б. А. Пирролы из кетоксимов и ацетилена. 13. Изучение некоторых замещенных пиррола методами ЯМР 13С и ППДП/2 // ХГС, 1980, № 5, С. 627−631.
- Sigalov M.V., Trofimov В.A., Mikhaleva A.I., Kalabin G.A. *Н and 13С NMR study of conformational and electronic structure of 1-vinylpyrroles // Tetrahedron, 1981, Vol. 37, N. 17, P. 3051−3059.
- Афонин А.В., Сигалов М. В., Коростова С. Е., Воронов В. К., Алиев И. А. Изучение структурных эффектов заместителей в А^-винил-2-арилпирролах // Изв. АН СССР, Сер. хим., 1988, № 12, С. 2765−2769.
- Afonin A.V., Sigalov M.V., Korostova S.E., Aliev I.A., Vashchenko A.V., Trofimov B.A. Intramolekular interaction in N-vinil-2-aryl-pyrroles // Magn. Reson. Chem., 1990, Vol. 28, N. 7, P. 580−586.
- Ш. Афонин А. В., Воронов В. К., Михалева А. И., Нестеренко Р. Н., Половникова Р. И., Салдабол Н. О., Трофимов Б. А. Строение 1-винил-2(2-фурил) пирролов по данным спектроскопии ПМР // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1987, № 1, С. 184−186.
- Афонин А.В., Кузнецова С. Ю., Ушаков И. А., Петрова О. В., Воронов В. К., Михалева А. И. Особенности строения иодидов 1-метил-(3,4)-(11 13винил-2-пирролин)пиридиния по данным ЯМР 'Н и С // Изв. АН СССР, Сер. хим., 2001, № 3, С. 527.
- Афонин А.В., Сигалов М. В., Трофимов Б. А., Михалева А. И., Алиев И. А. Конформационные исследования 1М-винил-2-циклопропилпирролов методом ЯМР // Изв. АН СССР. Сер. хим., 1991, № 5, С. 1031−1038.
- Афонин А.В., Сигалов М. В., Трофимов Б. А. Стерические эффекты аннелированного цикла в 2,3-аннелированных 1-винилпирролах в спектрах ЯМР 'Н и, 3С//ЖОрХ, 1998, Т. 34, Вып. 9, С. 1394−1399.
- Wasylishen R., Schaefer Т. INDO molecular orbital calculations on the conformational dependence of long-range spin-spin coupling of methyl protons in toluene, p-fluorotoluene and the xylenes // Canad. J. Chem., 1972, Vol. 50, N. 12, P. 1852−1862.
- Rowboltham J.B., Schaefer T. Long-range proton-proton coupling constants in the vinylpyridines. Conformational preferences of the vinyl group and molecular orbital calculations // Canad. J. Chem., 1974, Vol. 52, N. 1, P. 136−142.
- Schaefer Т., Wildman T.N., Sebastian R. The rotational angle dependence of 5JH, SH in benzenethiol // Canad. J. Chem., 1982, Vol. 60, N. 5, P. 19 241 927.
- Афонин A.B., Сигалов M.B., Воронов B.K., Шмидт Е. Ю., Трофимов Б. А. Стереоспецифичность прямых КССВ 13С-'Н в винильной группе TV-винилпирролов //Изв. АН СССР. Сер.хим., 1987, № б, С. 1418−1421.
- Афонин А.В., Ващенко А. В., Андриянков М. А., Воронов В. К., Еникеева Е. И., Дмитриева JI.JI. Изучение внутримолекулярных взаимодействий в 1-винилпиридонах и хинолонах // Изв. АН СССР. Сер.хим., 1990, № 7, С. 1539−1547.
- Афонин А.В., Хилько М. Я., Гаврилова Г. М., Гостевская В. И. Оценка торсионных углов в алкилвиниловых эфирах // Изв. АН СССР, Сер. хим., 1991, № 2, С. 390−393.
- Афонин А.В., Амосова С. В., Гостевская В. И., Гаврилова Г.М.
- Стереоспецифичность прямых констант спин-спинового1взаимодействия С- Н в винилтиогруппе алкилвинилсульфидов // Изв. АН СССР, Сер. хим., 1990, № 2, С. 461−464.
- Afonin A.V., Vashchenko A.V., Fujiwara Н. Structural effects in NMR spectroscopy of vinylic compounds // Bull.Chem.Soc.Jpn., 1996, Vol. 69, N. 4, P. 933−945.
- Witanovsky M., Biernat S., Stefaniak L., Trofimov B.A., Mikhaleva A.I., Webb G.A. Nitrogen-14 NMR of some N-vinylpyrroles // Bull. Acad. Pol. Sci. Ser. Sci. Chim., 1982, Vol. 29, P. 17−22.
- Кривдин Л.Б., Кушнарев Д. Ф., Калабин Г. А., Пройдаков А. Г. Прямые константы спин-спинового взаимодействия, 3С-, 3С в винильной группе монозамещенных этилена // ЖОрХ, 1984, Т. 20, .№ 5, С. 949 951.
- Settambolo R., Mariani М., Caiazzo A. Synthesis of 1,2- and 1,3-Divinylpyrrole // J. Org. Chem., 1998, Vol. 63, P. 10 022−100 026.
- Ионин Б.И., Ершов Б. А., Кольцов А. И. ЯМР спектроскопия в органической химии. JL: Химия, 1983. 169 с.
- Гюнтер X. Введение в курс спектроскопии ЯМР. М. Мир, 1984, 478 с.
- Турчанинов В.К., Ермиков А. Ф., Коростова С. Е., Шагун В. А. Фотоэлектронные спектры и конформационное строение 2-замещенных 1-винилпирролов //ЖОХ, 1989, Т.59, Вып. 4, С. 791−796.
- Castellano S., Gunther Н., Ebersole S. Nuclear Magnetic Resonance Spectra of 2,2*-Bipyridyl // J. Phys. Chem., 1965, Vol. 69, N. 12, P. 41 664 176.
- Афонин А.В., Воронов В. К., Тржцинская Б. В., Рудакова Е.В., Кейко1
- В.В. Спектры ЯМР Ни Си строение 1-винил-1,2,4-триазолов // Изв. АН СССР. Сер.хим., 1987, № 6, С. 1264−1270.
- Афонин A.B., Визиоли С., Руиз де Азуа М., Контрерас Р. Х. Анализ влияния взаимодействия С-Н. .N на прямые КССВ 13С- 'Н // Изв. АН СССР. Сер. хим., 1996, № 6, С. 1362−1365.
- Беллами JI. Новые данные по ИК спектрам сложных молекул. М.: Мир, 1971.318 с.
- Трофимов Б. А, Сигалов М. В, Тандура С. Н, Калабин Г. А, Михалева А. И, Короетова С. Е. Дальнее спин-спиновое взаимодействие между протонами и ядрами фтора в трифторацетилпирролах // Изв. АН СССР. Сер. хим, 1979, № 5, С. 1122−1124.
- Natiello М. А, Contreras R.H. The through-space transmission of carbon-13/fluorine-19 coupling constants via an intermediate bond: a polarization propagator analysis // Chem. Phys. Lett, 1984, Vol.104, N. 6, P.568−571.
- Rae I. D, Staffa A, Diz A. C, Ruiz de Azua M, Giribet C. G, Contreras R.H. Through-Space Transmission of 19F-13C Coupling via an Intermediate Bond. An Experimental and Theoretical Study // Austral. J. Chem, 1987, Vol. 40.1. 12, P. 1923−1940.
- Witanowski M, Stefaniak L, Webb G.A. Nitrogen NMR Spectroscopy // Annu. Rep. NMR Spectrosc, 1986, Vol. 18, P. 1−96.
- Benedict H, Shenderovich I. G, Malkina O. L, Malkin V. G, Denisov G. S, Golubev N. S, Limbach H.H. Nuclear Scalar Spin-Spin Couplings and Geometries of hydrogen Bonds // J. Am. Chem. Soc, 2000- Vol. 122, P. 1979−1988.
- Трофимов Б. А, Степанова З. В, Собенина JI. H, Михалева А. И, Вакульская Т. И, Елохина В. Н, Ушаков И. А, Торяшинова Д.-С. Д, Косицына Э. И. Пирролы как С-нуклеофилы в реакции с ацилацетиленами. // Изв. АН СССР, Сер. хим, 1999, № 8, С. 15 621 567.
- Trofimov В.A., Stepanova Z.V., Sobenina L.N., Ushakov I.A., Elokhina V.N., Mikhaleva A.I., Vakul’skaya T.I., Toryashinova D-S. D. An example of the facile C-vinylation of pyrroles. // Mend. Commun., 1998, N.10, P. 119−120.
- Трофимов Б.А., Степанова 3.B., Собенина JT.H., Михалева А. И., Ушаков И. А., Торяшинова Д.С. Д. Реакция 2-фенилпиррола с 2-ацил-1-фенилацетиленами на окиси кремния. // ХГС, 1999, № 9, С. 1253−1254.
- Чипанина Н.Н., Степанова З. В., Гаврилова Г. А., Собенина Л. Н., Михалева А. И. Синтез и РЖ-спектры 2-(2-трихлорацетил-1-фенилэтенил)-5-фенилпиррола // Изв. АН. Сер. хим., 2000, № 11, С.1945−1947.
- Афонин A.B., Ушаков И. А., Петрова O.B., Собенина Л. Н., Михалева А. И., Воронов В. К., Трофимов Б. А. Изучение пространственного и электронного строения ряда 2-(пиридил)пирролов по спектрам ЯМР! Н и 13С. //ЖорХ, 2000, Т. 36, Вып. 7, С. 1074−1080.
- Афонин А.В., Кузнецова С. Ю., Ушаков И. А., Воронов В. К., Михалева А. И., Шмидт Е. Ю. Изучение пространственного и электронного строения 2-(2-фурил) — и 2-(2-тиенил)пирролов по спектрам ЯМР *Н и, 3С. // ЖОрХ. 2002, Т. 38, Вып. 11, С. 1712−1717.
- Hansen P.E. Substituent Effects on Deuterium Isotope Effects on Nuclear Shielding of Intramolecularly Hydrogen-Bonded Aromatic Ketones, Aldehydes and Esters // Magn. Reson. Chem. 1993, Vol. 31, N 1, P. 23−37.
- Gindin V.A., Chripun I.A., Ershov B.A., Koltsov A.I. Enol-enolic equilibrium of nuclear-substituted formylbenzoylmethanes // Org. Magn. Reson., 1972, Vol. 4, N 1, P. 63−66.
- Noy R.S., Gindin V.A., Ershov B.A., Koltsov A.I., Zubkov V.A. Cis- trans-and Intramolecular Enol-Enolic Equilibrium of (3-ketoaldehydes// Org. Magn. Reson., 1975, Vol. 7, N. 3, P. 109−115.
- Шапетько H.H. Изучение влияния стерических эффектов на внутримолекулярную водородную связь в Р-дикарбонильных соединениях методом ЯМР // ЖОрХ, 1972, Т. 8, Вып. 11, С. 22 262 232.
- Borisov E.V., Zhang W., Bolvig S., Hansen P.E. nJ (13C, 0'H) coupling constants of intramolecularly hydrogen-bonded compounds // Magn. Reson. Chem., 1998, Vol. 36, special issue, P. S104-S110.
- Bertolasi V., Gilli P., Ferretti V., Gilli G. Intramolecular 0-H.0 hydrogen bonds assisted by resonance. Correlation between crystallographic data and! H NMR chemical shifts // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1997, N. 5, P. 945−952.
- Buldain G., de los Santos С., Frydman В. Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance Spectra of the Hydrate, Keto and Enol Forms of Oxalacetic Acid // Magn. Reson. Chem. 1985, Vol. 23, N 6, P. 478−481.
- Begtrup M., Elguero J., Faure R., Camps P., Estopa C., Havsky D., Frucher A., Marzin C., de Mendoza J. Effect of N-Substituents on the 13C NMR Parameters of Azoles // Magn. Reson. Chem, 1988, Vol. 26, N 2, P. 134 151.
- Леви Г., Нельсон Г. Руководство по ЯМР углерода-13 для химиков-органиков. М.:Мир, 1975, 296 с.
- King М.М., Yeh H.J.C., Dudek G.O. Nitrogen NMR spectroscopy: application to some substituted pyrroles // Org. Magn. Reson. 1976, Vol. 8, N4, P. 208−212.
- Воронов B.K. Метод парамагнитных добавок в спектроскопии ЯМР. Изд. «Наука», 1989, 168 с.
- Trofimov В.A., Stepanova Z.V., Sobenina L.N., Mikhaleva A.I., Ushakov I. A. Ethynylation of pyrroles with l-acyl-2-bromoasetylenes on aluminia: a formal «inverse Sonogashira coupling» // Tetrahedron Lett., 2004, Vol. 45, P. 6513−6516.
- Stepanova Z.V., Sobenina L.N., Mikhaleva A.I., Ushakov I.A., Chipanina N.N., Elokhina V.N., Voronov V.K., Trofimov B.A. Silica-Assisted Reactions of Pyrroles with l-Acyl-2-bromoacetylenes // Synthesis, 2004, № 16, p. 2736−2743.
- Trofimov B.A., Stepanova Z.V., Sobenina L.N., Mikhaleva A.I., Ushakov I.A., Elokhina V.N. C-Vinylation of 1-Vinylpyrroles with Benzoylacetylene on Silica Gel // Synthesis, 2001, №. 12, P. 1878 1882.
- Schaefer Т., Sebastian R., Penner G.H. Molecular orbital calculations and 'H nuclear magnetic resonance spectra as indicators of internal rotational potentials in some methyl derivatives of styrene // Canad. J. Chem., 1988, Vol. 66, N 6, P. 584−590.
- Schaefer Т., Sebastian R. Precise Measurements and Mechanism of Proton-Proton Couplings over Six and Seven Bonds in Anisole in Solution // J. Magn. Reson., 1987, Vol. 73, N. 3, P. 541−544.
- Becke A.D. Density-functional thermochemistry. III. The role of exact exchange // J. Chem. Phys., 1993, Vol. 98, N. 7, P. 56 485 652.
- Lee C., Yang W., Parr R.G. Development of the Colle-Salvetti correlation energy formula into a functional of the electron density // Phys. Rev. Sect. В., 1988, Vol. 37, N. 2, P. 785−789.
- Krishnan R., Binkley J.S., Seeger R., Pople J.A. Self-consistent molecular orbital methods. XX. A basis set for correlated wave functions // J. Chem. Phys., 1980, Vol. 72, N. 1, P. 650−654.
- Pulay P. Ab initio Calculation of Force Constants and Equilibrium Geometries. I. Theory// Mol. Phys., 1969, Vol. 17, P. 197−205.
- Wolinski K, Hilton J. F, Pulay P. Efficient implementation of the gauge-independent atomic orbital method for NMR chemical shift calculations // J. Am. Chem. Soc, 1990, Vol. 112, N. 23, P. 8251−8260.
- Dunning Т.Н., Jr. Gaussian basis sets for use in correlated molecular calculations. I. The atoms boron through neon and hydrogen // J. Chem. Phys, 1989, Vol. 90, N. 2, P. 1007−1023.
- Barone V. In Recent Advances in Density Functional Methods, Part 1, Chong DP (ed). Scientific Publ. Co.: Singapore, 1996.
- Woon D. E, Dunning Т.Н. Gaussian-Basis Sets for Use in Correlated Molecular Calculations .3. The Atoms Aluminum through Argon // J. Chem. Phys, 1993, Vol. 98, P. 1358−1371.
- Contreras R. H, Barone V, Facelli J. C, Peralta J.E. Advances in Theoretical and Physical Aspects of Spin-Spin Coupling Constants // Annu. Rep. NMR Spectrosc, 2003, Vol. 51, P. 167−171.
- Desiraju G.R. The C-H' O Hydrogen Bond: Structural Implications and Supramolecular Design // Acc. Chem. Res, 1996, Vol. 29, P. 441−449.
- King M. M, Yeh H. J, Dudek G.O. Nitrogen NMR spectroscopy: Application to some substituted pyrroles // Org. Magn. Reson, 1976, Vol. 8, P. 208−212.
- Holzer W, von Philipsborn W. Inter- and Intra-molecular Hydrogen Bonding effects on Geminal 15N, 'H Coupling and 15N Chemical Shifts in Pyridine Derivatives // Magn. Reson. Chem, 1989, Vol. 27, P. 511−514.
- Taylor R., Kennard O. Crystallographic evidence for the existence of CH. O, CH. N and CH. C1 hydrogen bonds // J. Am. Chem. Soc., 1982, Vol. 104, N. 19, P. 5063- 5070.
- Schaefer T. A Relationship between Hydroxyl Proton Chemical Shifts and Torsional Frequencies in Some Ortho-Substituted Phenol Derivatives // J. Phys. Chem., 1975, Vol. 79, N. 17, P. 1888−1890.
- Jeffrey G.A. The ups and downs of C-H hydrogen bonds // J. Mol. Struct., 1999, Vol. 485−486, P. 293−298.
- Petrova O.V., Mikhaleva A.I., Sobenina L.N., Schmidt E. Yu., Kositsina E.I. Synthesis of 1H- and 1 -Vinyl-2-pyridylpyrroles by the Trofimov Reaction // Mend. Commun., 1997, N. 4, P. 162−163.
- Степанова 3.B., Собенина JI.H., Михалева А. И., Ушаков И. А., Елохина В. Н., Воронцов И. И., Антипин М. Ю., Трофимов Б. А. Синтез и рентгеноструктурное исследование 2-(2-ацил-1-фенилэтенил)пирролов // ЖОрХ, 2003, Т. 39, Вып. 11, С. 1705−1712.