Управление стадиями дегидратации метилфенилкарбинола и гидрирования ацетофенона в технологии совместного получения оксида пропилена и стирола
Установлены основные направления превращений ацетофенона в условиях промышленной парофазной каталитической дегидратации метилфе-нилкарбинола (гамма-оксид алюминия, избыток воды, область температур ~300°С): А. — мономолекулярное, приводящее к образованию стирола через фенилацетилен (с участием енольной формы ацетофенона) или через метил-фенилкарбинолБ. — бимолекулярное, включающее образование… Читать ещё >
Содержание
- СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ
- Глава 1. Каталитическая парофазная дегидратация метилфенилкарбино-ла — стадия процесса совместного получения оксида пропилена и стирола
- 1. 1. Процесс совместного получения оксида пропилена и стирола
- 1. 2. Этапы реализации промышленного процесса каталитической парофазной дегидратации метилфенилкарбинола
- 1. 3. Предполагаемая схема превращений метилфенилкарбинола в присутствии гамма-оксида алюминия
- 1. 4. Природа каталитических центров гамма-оксида алюминия
- 1. 5. Механизм реакций дегидратации и дегидрирования метилфенилкарбинола в присутствии гамма-оксида алюминия
- 1. 6. Описание технологической схемы дегидратации МФК завода СПС ОАО «Нижнекамскнефтехим»
- Глава 2. Исследование путей образования побочных продуктов в условиях парофазной дегидратации метилфенилкарбинола
- 2. 1. Схема превращений АЦФ в паровой фазе в присутствии гетерогенных катализаторов, обладающих кислотными свойствами (литературный обзор)
- 2. 2. Реакционная способность ацетофенона в условиях промышленного процесса парофазной дегидратации
- 2. 3. Схема превращений ацетофенона в паровой фазе в присутствии гамма-оксида алюминия и воды
- 2. 4. Термодинамическая оценка реакций с участием ацетофенона и продуктов его превращения
- 2. 4. 1. Термодинамические параметры исходных веществ и продуктов реакций
- 2. 4. 1. 1. Стандартная энтальпия и энтропия
- 2. 4. 1. 2. Теплоемкость идеального газа
- 2. 4. 2. Алгоритм расчета термодинамической равновесной степени превращения
- 2. 4. 3. Термодинамическое равновесие мономолекулярных превращений ацетофенона для состояния идеального газа
- 2. 4. 4. Термодинамическое равновесие бимолекулярного превращения ацетофенона для состояния идеального газа
- 2. 4. 5. Возможные пути снижения нецелевого расходования АЦФ на стадии дегидратации МФК
- 2. 4. 1. Термодинамические параметры исходных веществ и продуктов реакций
- 4. 1. Кинетические закономерности жидкофазной кислотно-каталитической дегидратации ацетофенона
- 5. 1. Лабораторные испытания
- 5. 2. Опытно-промышленные испытания катализатора АОК
- 5. 2. 1. Первый этап опытно-промышленных испытаний
- 5. 2. 2. Второй этап опытно-промышленных испытаний
- 5. 3. Физико-химические свойства катализаторов АОА и АОК после
- 1. года эксплуатации
- 5. 3. 1. Механическая прочность катализаторов
- 5. 3. 2. Активность катализаторов
- 5. 4. Результаты промышленных испытаний с загрузкой АОК в верхнюю и нижнюю часть реакторов дегидратации
- 5. 5. Разработка способа регенерации катализатора АОК
- 5. 6. Возможность замены катализатора АОА на катализатор АОК
- 7. 1. Каталитическое гидрирование ацетофенона. Основные закономерности
- 7. 2. Термодинамика, механизм и кинетика гидрирования ацетофенона в метилфенилкарбинол на медных катализаторах
- 7. 3. Обоснование выбора скелетного медного катализатора для жидкофазного гидрирования АЦФ в реакторе с неподвижным слоем катализатора
- 8. 1. Жидкофазное гидрирование АЦФ в периодическом реакторе смешения
- 8. 2. Жидкофазное гидрирование АЦФ в реакторе вытеснения со стационарным слоем катализатора
Глава 9. Проведение многочасовых испытаний катализатора НТК-11 на пилотной установке в цехе 1122 ОАО «НКНХ» Глава 10 Технологическое оформление процесса жидкофазного гидрирования ацетофенона в реакторе со стационарным слоем катализатора
10.1 Алгоритм расчета адиабатического разогрева при жидкофазном гидрировании АЦФ
10.2 Оценка возможных вариантов расположения узла гидрирования АЦФ на базе реактора с неподвижным слоем катализатора
СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ ЭБ — этилбензол
МФК — метилфенилкарбинол
АЦФ — ацетофенон
Qco — теплота адсорбции монооксида углерода, кДж/моль
АОК — алюмооксидный катализатор специальной грануляции (кольцо)
POSM — процесс совместного получения оксида пропилена и стирола (pro pylene oxide and styrene monomer)
AOA — алюмооксидный катализатор стандартной грануляции (цилиндр) w, %-мас. — массовая концентрация компонента БК — бензойная кислота АМСТ — а-метилстирол
А4оо — величина оптической плотности жидкости (длина волны 400 нм) ФАН — фенилацетилен ТФБ — трифенилбензол ИПБ — изопропилбензол
НТК-11 — гранулированный скелетный медный катализатор 5 — глубина выщелачивания скелетного медного катализатора, мкм
Список литературы
- Сайт химического портала rcc.ru Электронный ресурс. Режим доступа: http://rcc.ru/Rus/Chemicals/
- Сайт «The Innovation Group» (provides specialized management consulting services to companies competing in diverse manufacturing industries): Электронный ресурс. Режим доступа: http://www.the-innovation-group.com/welcome.htm
- Сайт ОАО «Нижнекамскнефтехим» Электронный ресурс. Режим доступа: http://www.nknk.ru/
- Серебряков, Б.Р. Новые процессы органического синтеза Текст. / Б. Р. Серебряков, P.M. Масагутов, В. Г. Правдин.- М.: Химия, 1989.- 400 с.
- Сайт фирмы Lyondell Chemical Company (Worldwide Headquarters 1221 McKinney St., Houston TX 77 010 | P.O. Box 3646, Houston TX 77 253−3646|713−652−7200) Электронный ресурс. Режим доступа: http://www.lyondell.com/
- Kwak, Byong-Sung. Hydrogenolysis of alpha-methylbenzyl alcohol over bi-functional catalysts Текст./ Byong-Sung Kwak, Tae-Jin Kim, Lee Sang-Il // Applied Catalysis A.: General. 2003. — Vol. 238. — P. 141−148.
- Speight, J. G. Chemical and process design handbook Текст./ James Speight. -The McGraw-Hill Companies, Inc Copyright. 2002. — P. 493.
- Андреас, Ф. Химия и технология пропилена Текст. / Ф. Андреас, К. Гребе. Л.: Химия, 1973. — 368 с.
- Караханов, Э.А. Что такое нефтехимия Текст. / Э. А. Караханов // Соро-совский образовательный журнал. 1996. — № 2. — С. 65 -73.
- Серебряков, Б.Р. Термодинамика процесса совместного получения окиси пропилена и стирола Текст. / Б. Р. Серебряков, А. Г. Коновальчуков, Г. А. Рейтман // Химическая промышленность. 1971.- Вып. 3. — С. 181−184.
- Серебряков, Б.Р. Парофазная дегидратация метилфенилкарбинола в стирол Текст. / Б. Р. Серебряков, Р. Г. Саламов, М. А. Далин, Н. А. Смирнова, Н. М. Николаева // Химическая промышленность. 1977.- Вып. 6. — С. 32−33.
- Пат. 5 210 354 США, IPC5 С 07 С 1/20. Propylene oxide-styrene monomer process Текст. / Walter S. Dubner, Robert N. Cochran- ARCO Chemical Technology. -Appl. No. 880 836- Pub. Date 11.05.1993.
- Пат. 00/5 186 WO, IPC7 С 07 С 15/46, С 07 D 303/04. Process for the preparation of styrene and propylene oxide Текст. / Van der Sluis, Carel van Bylandtlaan- Shell International Research Maatschappij B.V. Appl. No. PCT/EP99/5 043- Pub. Date0302.00.
- Кирпичников, П.А. Альбом технологических схем основных производств промышленности синтетического каучука Текст. / П. А. Кирпичников, В. В. Береснев, J1.M. Попова.- JL: Химия, 1986.- С. 109.
- Пат. 3 658 928 США, Int. С1. С 07 с 15/10. Dehydration of a-methylbenzyl alcohol Текст. / John R. Skinner, Charles E. Sanborn- Shell Oil Co. Appl. No. 74 227- Pub. Date 25.04.1972.
- Lange, Jean-Paul. Mass transport limitations in zeolite catalysts: the dehydration of 1-phenyl-ethanol to styrene Текст. / Jean-Paul Lange, Carl M.A.M. Mesters // Applied catalysis a: General. 2001. — Vol. 210. — P. 247 — 255.
- Ipatiev, V.N. Pyrogenetische Contactreactionen organischen Verbindungen Текст. / V.N. Ipatiev // Berichte fon Deutsche Chem. 1902, — Vol. 35.-P. 1057.
- Sabatier, P. Catalysis in Organic Chemistry Текст. / P. Sabatier, E.E.Raid // Princeton, D. Van Nostand Co. Inc.-1922.- 291 p.
- Sabatier, P., / P. Sabatier, M. Mailhe Текст. // Bull. Soc. Chim. France.-1907, — Vol. 107.-P. 431.
- Пат. 533 827 Германия. Verfahren zur Herstellung von Styrol Текст. / I.G. Farbenindustrie Akt.- Ges. In Frankfurt а. M. Patentiert im Deutschen Reiche vom 18. Oktober 1925 ab.
- Пат. 682 569 Франция. Procede de fabrication de styrolene et de ses homologues Текст. / I.G. Farbenindustrie Aktiengesellschaft resident en Allemagne. Publie-le 30 mai 1930.
- Пат. 338 262 Великобритания. Process for the manufacture of styrol and its homologues Текст. / I.G. Farbenindustrie Aktiengesellschaft. Complete accepted: Nov. 20, 1930.
- Пат. 1 541 176 США. Process for the manufacture of styrol or its homologues Текст. / Iwan Ostromislensky- Naugatuck Chemical Company. Appl. No. 711 587- Pub. Date 09.06.1925.
- Пат. 232 909 Великобритания. Improved manufacture of styrol and its homologues Текст. / Iwan Ostromislensky- Naugatuck Chemical Company. Appl. No. 21 755/24- Complete accepted: Feb. 15, 1926.
- Пат. 2 399 395 США. Process for making styrene from methyl phenyl carbinol Текст. / Leland С. Shriver- Carbide and Carbon Chemicals Corporation (New York). Appl. No. 503 528- Pub. Date 30.04.1946.
- A.c. 775 100 СССР, МПК3 С 07 С 15/46. Способ получения стирола Текст. / В. М. Мирианашвили, М. А. Далин, Б. Р. Серебряков, А. Е. Коврайский, Р. Г. Саламов, Н. А. Смирнова, Э. А. Энтина заявл. 01.11.77, опубл. 30.10.80
- Танабе, К. Твердые кислоты и основания Текст. / К. Танабе. М.: Мир, 1973.-С. 61.
- Пайнс, Г. Механизм дегидратации спиртов на окисноалюминиевых катализаторах Текс./ Г. Пайнс, Дж. Манассен // Катализ Стереохимия и механизмы органических реакций/ М.: Мир, 1968. С. 56 — 99.
- Паукштис, Е. А. Инфракрасная спектроскопия в гетерогенном кислотно-основном катализе Текст. / Е. А. Паукштис. Новосибирск: Наука. Сиб. отд-ние, 1992. — С. 87.
- Paukshtis, Е. А. Текст./ Е. A. Paukshtis, Jiratova К., Soltanov R. I. et al. // Coli. Czech. Chem. Commun. 1985. — Vol. 50. — P. 643−649.
- Aramendia, M.A. Comparison of different organic test reactions over acid-base catalysts Текст. / M.A. Aramendia, V. Borau, I.M. Garcia at al // Appl. Catal. A: General.- 1999.-Vol. 184.-P. 115−125.
- Aramendia, M.A. Synthesis and characterization of Zr02 as acid-base catalyst dehydration-dehydrogenation of propan-2-ol Текст. // M.A. Aramendia, V. Borau, J.M. Marinas at al // J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1997. — Vol. 93. — P. 1431 — 1438.
- Magnoux, P. Transformation of acetophenone over Pd aluminosilicate catalysts. Influence of acidity and pore structure Текст. / P. Magnoux, N. Lavaud, M. Guisnet // Topics in Catalysis. 2000. — P. 291−299.
- Vivekanandan, G. Catalytic transformation of 2-phenylethanol over alumina based catalysts Текст. / G. Vivekanandam, C. S. Swaminathan, V. Krishnasamy // Indian J. Chem. Sec. A. March 1993. — P. 215 — 220.
- Venkatesan, C. Condensation of acetophenone to unsaturated ketone (dyp-none) over solid acid catalysts Текст. / С. Venkatesan, A.P. Singh // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. -2002.-Vol. 181.-P. 179−187.
- Grigorieff, А. Текст. // Bull. Soc. Chim., France. 1901.- Vol. 26.- P.612
- Knozinger, H. The dehydration of alcohols on alumina. Reactivity and mechanism Текст./ H. Knozinger, H. Buhl, K. Kochloefl II Journ. of catalysis.- 1972. Vol. 24.-P. 57−68.
- Одзаки, А. Изотопные исследования гетерогенного катализа Текст. / А. Одзаки. М.: Атомиздат, 1979. — 232 с.
- Shinohara, Y. A theoretical study of the dehydration and the dehydrogenation processes of alcohols on metal oxides using MOP AC Текст. / Y. Shinohara, T. Naka-jima, S. Suzuki // Journal of Molecular Structure (Theochem). 1999. — Vol. 460. — P. 231−244.
- Каралин, Э.А. Пути образования побочных продуктов при парофазной дегидратации метилфенилкарбинола на гамма-оксиде алюминия Текст. /Э.А. Каралин, В. М. Бусыгин, Н. Н. Батыршин, Е. И. Черкасова, Х. Э. Харлампиди // Нефтехимия.- 2001. № 6. — С. 455 -457.
- Пат. 4 521 635 USA, IPC3 С07С 41/09, С07С 43/20. Bis (alpha-alkylbenzyl)ether production Текст. / Frank Stevens- Atlantic Richfield Company -Appl. No. 562 366- Filed 16.12.1983- Pub. Date 04.06.1985.
- Takahashi, T. Dehydration of 1-Phenylethanol over Solid Acids Catalysts Текст./ T. Takahashi, T. Kaifnd, M. Tashiro // The Canadian Journal of Chemical Engineering.- 1988, — Vol. 66, № 3.- P. 433 437.
- Ламберов, А.А. Разработка катализаторов процессов органического синтеза с использованием нового метода получения активного оксида алюминия Текст.: Автореф. дис. докт. техн. наук / Ламберов Александр Адольфович. Казань, 1999.-34 с.
- Lange, Jean-Paul. Dehydration of phenyl-ethanol to styrene: Zeolite catalysis under reactive distillation Текст. / Jean-Paul Lange, Vincent Otten // Journal of Catalysis. 2006. — Vol. 238. — P. 6−12.
- Патент 2 194 690 Cl РФ, С 07 С1/24. Способ получения олефинов и катализаторов для получения олефинов Текст. / В. М. Бусыгин, Э. А. Каралин и др.- ОАО «Нижнекамскнефтехим».-2 001 121 209/04- Заявл. 27.07.01- Опубл. 20.12.02- Бюл. № 35(1).
- Каралин, Э.А. Полимеризующая активность катализаторов гидрирования непредельных углеводородов Текст. / Э. А. Каралин, Д. В. Ксенофонтов, Е. А. Алишкина, P.A. Ахмедьянова // Вестник Казанского технологического университета. 2005.-№ 1.-С. 89−94.
- Пат. 4 120 909 USA, IPC2 С 07 С 15/09. Preparation of ethynylbenzenes Текст. / Ali Amirnazmi- Hercules Incorporated, Wilmington Appl. No. 823 882- Filed 11.08.1977- Pub. Date 17.10.1978.
- Караханов, P.A. Высокотемпературные превращения ацетофенона над катализаторами A1203-Mg0 Текст. / P.A. Караханов, В. В. Кушан, В. Д. Рябов // Кинетика и катализ.-1991, — Т. 32.- С. 205.
- Lavaud, N. Transformation of acetophenone over Pd HFAU catalysts-reaction scheme Текст. / N. Lavaud, P. Magnoux, F. Alvarez and others //Journal of Molecular Catalysis.- A: Chemical, 1999.- Vol. 142.- P. 223.
- Lyle, R., Acid Catalyzed Condensations. I. 1,3,5-Triarylbenzenes / R. Lyle, DeWitt E., Nichols N., Cleland W. // Journal of the American Chemical Society. 1953. -Vol.75.- P. 5959.
- Elmorsy, Saad S. A new approach to the stereoselective synthesis of beta-methylchalcones Текст. / Saad S. Elmorsy, Abdel Galel M. Khalil, Marget M. Girges, Tarek A. Salama // Journ. Chem. Research (S). 1997. — P. 232 — 233.
- Стегнер, Г. О механизме углеобразования при разложении этилового спирта на катализаторе медь силикагель Текст. / Г. Стегнер, А. А. Баландин, А. П. Руденко Известия АН СССР (ОХН). — 1959.- № 11. — С. 1896.
- Стегнер, Г. Влияние отдельных стадий поликонденсации продуктов каталитического разложения этилового спирта на скорость углеобразования Текст. / Г. Стегнер, А. А. Баландин, А.П. Руденко" Известия АН СССР (ОХН). I960.- № 1. -С. 24.
- Стегнер, Г. Углеобразование при разложении изопропилового, н. гекси-лового спиртов и циклогексанола на катализаторе медь-силикагель Текст. / Г. Стегнер, А. А. Баландин, А.П.Руденко~ // Известия АН СССР (ОХН). 1960,-№ 11.-С. 1930.
- Takahashi, Т. Dehydration of 1-Phenylethanol over Solid Acids Catalysts Текст. / Т. Takahashi, Т. Kaifnd, M. Tashiro // The Canadian Journal of Chemical Engineering.- 1988.- Vol. 66. № 3.- P. 433 — 437.
- Kuroki, T. Vapor-Phase Dimerization of Styrene in the Presence of Silica-Alumina Catalyst Текст. / Т. Kuroki, Т. Ogawa, Y. Seklquchi, T. Ikemura //Industrial and Engineering Chemistry Product Research and Development.- 1983.- Vol. 22, № 2.
- Vivekanandan, G. Catalytic transformations of phenethylalcohols in the vapor phase Текст. / G. Vivekanandan, V. Krishnasamy // Hungarian Journal of Industrial Chemistry. 1995.- Vol. 23. — P. 21.
- Буянов, P.A. Закоксовывание катализаторов Текст. / Р. А. Буянов.- Новосибирск. Наука: 1983. — С. 24.
- Sakata, Y. Selectivity Problems in the Catalytic Deoxygenation of Benzoic Acid Текст. / Y. Sakata, C. A. van Tol-Koutstaal, V. Ponecz // Journ. Of Catalysis. -1997.-Vol. 169.-P. 13−21.
- HoElderich, W.F. Direct hydrogenation of aromatic carboxylic acids to their corresponding aldehydes with zinc oxide catalysts Текст. / W. F HoElderich, J. Tjoe // Applied Catalysis A: General. 1999. — Vol. 184. — P. 257 — 264.
- De Lange, M.W. Deoxygenation of benzoic acid on metal oxides 1. The selective pathway to benzaldehyde Текст. / M.W. de Lange, J.G. van Ommen, L. Lefferts // Applied Catalysis A: General. 2001. — Vol. 220. — P. 41−49.
- De Lange, M.W. Deoxygenation of benzoic acid on metal oxides 2. Formation of byproducts Текст. / M.W. de Lange, J.G. van Ommen, L. Lefferts // Applied Catalysis A: General. 2002. — Vol. 231. — P. 17−26.
- Лебедев, H.H. Теория химических процессов основного органического и нефтехимического синтеза Текст. / Н. Н. Лебедев, М. Н. Манаков, В. Ф. Швец. М.: Химия, 1984.-376 с.
- Краткий справочник физико-химических величин / под. ред. К. П. Мищенко, А. А. Равделя.- Л.: Химия, 1974.- 200 с.
- Рид, Р. Свойства газов и жидкостей Текст. / Р. Рид, Дж. Праусниц, Т. Шервуд. Л.: Химия, 1982. — 591 с.
- Столяров, Е.А. Расчет физико-химических свойств жидкостей Текст. / Е. А. Столяров, Н. Г. Орлова. Л.: Химия, 1976. — 112 с.
- Sato, Н. Sixteen Thousand Evaluated Experimental Thermodynamic Property Data for Water and Steam Текст. / H. Sato, K. Watanabe, J.M.H. Levelt Sengers, J.S. Gallagher, P.G. Hill, J. Straub, W. Wagner // J. Phys. Chem. Ref. Data. 1991. -Vol. 20.-P. 1023.
- NIST Chemistry WebBook (NIST Standard Reference Database: База данных национального института стандартов и технологий США) Электронный ресурс. Режим доступа: http://webbook.nist.gov/chemistry/
- Стал, Д. Химическая термодинамика органических соединений: Пер. с англ. Текст. / Д. Сталл, Э. Вестрам, Г. Зинке.- М.: Мир, 1971.- 807 с.
- Davis, Н.Е. Enthalpies of hydrogenation of phenylalkynes: indirect determination of the enthalpy of formation of diphenylcyclopropenone Текст. / Н.Е. Davis, N.L. Allinger, D.W. Rodgers //Journal of Organic Chemistry.- 1985, — Vol. 50, — P. 3601.
- Guthrie, J.P. Equilibrium constants for a series of simple aldol condensations, and linear free energy relations with other carbonyl addition reactions Текст. / J.P. Guthrie // The Canadian Journal of Chemistry.- 1978.- Vol. 56.- P. 962.
- Chase, M.W. NIST-JANAF Themochemical Tables, Fourth Edition Текст. / M.W. Chase. J. Phys. Chem. Ref. Data, Monograph 9. — 1998. — 1951 p.
- Рид, P. Свойства газов и жидкостей: Пер. с англ. Текст. / Р. Рид, Т. Шервуд.- Л.: Химия, — 1971.- 704 с.
- Жоров, Ю.М. Термодинамика химических процессов Текст. / Ю. М. Жоров.- М.: Химия.- 1985.- 464 с.
- Buckley, Е. Equilibria in some secondary alcohol + hydrogen + ketone systems Текст. / E. Buckley, E.F.G. Herington //Trans. Faraday Soc.- 1965.- Vol. 61.-P. 1618−1625.
- Prosen, E.J. Heats of combustion and formation at 25 °C of the alkylbenzenes through C)0H14, and of the higher normal monoalkyl-benzenes Текст. / E.J. Prosen, W.H. Johnson, F.D. Rossini // Journal Res. NBS.- 1946.- Vol. 36.- P. 455−461.
- Kishimoto, K. Calorimetric study of the glassy state. VIII. Heat capacity and relaxational phenomena of isopropylbenzene Текст. / К. Kishimoto // Bull Chem. Soc. Japan.- 1973.- Vol. 46.- P. 3020−3031.
- Cox, J.D. Thermochemistry of Organic and Organometallic Compounds Текст. / J.D. Cox, G. Pilcher.- New York: Academic Press, 1970.- 636 p.
- Evans, J.C. The vibrational spectra ethynyl benzene and ethynyl benzene-d Текст. / J.C. Evans // Spectrochim. Acta.- I960.- Vol. 16, — P. 918.
- Каралин, Э.А. Конверсия ацетофенона в стирол. Термодинамика и тепловой расчет адиабатического реактора Текст. / Э. А. Каралин, Н. Н. Батыршин, Е. И. Черкасова, А. С. Павлов, Х. Э. Харлампиди // Химическая промышленность сегодня.-2003.-№ 9.-С. 17−21.
- Лебедев, Н.Н. Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза Текст. / Н. Н. Лебедев.- М.: Химия, 1971.- 840 с.
- Краткая химическая энциклопедия Текст. / ред. кол. И. Л. Кнунянц и др., М., Советская энциклопедия, 1965.- Т.1. с. 348.
- Turecek, F. The enol form of acetophenone. Preparation, ionization energy and the heat of formation in the gas phase Текст. / F. Turecek // Tetrahedron letters.- 1986.-Vol. 27, № 35.-P. 4219.
- Патент 6,156,948 США, МКИ С 07 С 1/20. Method for preparation of styrenes Текст. /R. Roesky, H. Borchert- Заявл. 17.01.98- Опубл. 05.12.00.
- Патент 5,789,593 США, МКИ С 07 D 221/02. Process for preparing indenes Текст. / J. Weiguny, H. Borchert- Заявл. 06.03.97- Опубл. 04.08.98.
- Roesky, R. An improved synthesis method for indenes and styrenes by use of a Zn0/A1203 spinel catalyst Текст. / R. Roesky, J. Weiguny, H. Bestgen, U. Dingerdissen //Applied Catalysis.- 1999.- Vol. 176. P. 213−220.
- Куклина, B.H. Фазовый состав и дисперсность окиси алюминия Текст. / В. Н. Куклина, Л. М. Плясова, Л. М. Кефели, ЭА. Левицкий // Кинетика и катализ. -1971.-№ 12. С. 1078.
- Колесников, И.М. Катализ и производство катализаторов Текст. / И. М. Колесников. М.: Техника, 2004. — С. 239 — 240.
- Rajagopal, S. Silica-alumina supported Mo oxide catalysts: genesis and demise of Bronsted-Lewis acidity Текст. / S. Rajagopal, J.A. Marzari, R. Miranda // Journ. of Catal.- 1995.-Vol. 151.-P. 192−203.
- Ламберов, А.А. Кислотно-основные центры поверхности оксидов алюминия, синтезированных электрохимическим способом Текст. / А. А. Ламберов, Р. Г. Романова, А. Г. Лиакумович // Кинетика и катализ. 1999.- Т.40. — № 3. — С. 472 473.
- Патент 2 132 322 Cl РФ, МКИ6 С 07 С 15/46. Способ получения стирола Текст. / А. А. Петухов, И. М. Васильев и др.- АОА «Нижнекамскнефтехим"-98 110 147/04- Заявл. 01.06.98- Опубл. 27.06.99- Бюл. № 18 (I ч.).
- Патент 2 141 933 РФ, МКИ С 07 С 1/24, С 07 С 15/46. Способ получения стирола Текст. / А. А. Петухов, И. М. Васильев и др.- АОА «Нижнекамскнефтехим"-98 110 993/04- Заявл. 09.06.98- Опубл. 27.11.99- Бюл. № 18 (I ч.).
- Патент 2 177 467 Cl РФ, МКИ С 07 С 1/24, 15/46. Способ получения стирола Текст. / А. А. Петухов, Б. Р. Серебряков и др.- АОА «Нижнекамскнефте-хим" — 2 000 104 167/04- Заявл. 21.02.00- Опубл. 27.12.01- Бюл. № 35 (i ч.)
- Пат. 55 019 247 Япония, IPC С 07 С 1/24, 15/46. Preparation of high-purity styrene by dehydration reaction of alpha-phenylethyl alcohol Текст. / Deguchi Takashi- Sumitomo Chem. Co LTD Appl. No. JP 19 780 092 880 19 780 728- Pub. Date0902.1980.
- Пат. 55 033 443 Япония, IPC С 07 С 1/24, 15/46. Preparation of styrene by dehydration of alpha-phenylethyl alcohol Текст. / Deguchi Takashi- Sumitomo Chem. Co LTD Appl. No. JP 19 780 106 542 19 780 830- Pub. Date 08.03.1980.
- Пат. 55 045 664 Япония, IPC С 07 С 1/24, 15/46. Production of styrene by dehydration of alpha-phenylethyl alcohol Текст. / Deguchi Takashi- Sumitomo Chem. Co LTD Appl. No. JP 19 780 119 715 19 780 927- Pub. Date 31.03.1980.
- Пат. 55 102 521 Япония, IPC С 07 С 1/24, 15/46. Improved method for preparation of styrene Текст. / Deguchi Takashi- Sumitomo Chem. Co LTD Appl. No. JP 19 790 010 556 19 790 131- Pub. Date 05.08.1980.
- Пат. 560 955 132 Япония, IPC С 07 С 1/24, 15/46. Preparation of high-purity styrene by dehydration reaction of alpha-phenylethyl alcohol Текст. / Deguchi Takashi- Sumitomo Chem. Co LTD Appl. No. JP 19 800 154 484 19 801 031- Pub. Date0108.1981.
- Пат. 4 273 622 США, IPC3 В 01 D 3/10, С 07 С 7/04, 15/46. Method of treating alpha-methylbenzyl alcohol dehydration products Текст. / Mitchell Becker- Halcon Research and Development Corp. Appl. No. 97 542 — Pub. Date 16.06.1981.
- Пат. 2 000 327 595 Япония, IPC С 07 С 1/24, 15/46, В 01 J 31/02. Production of styrene Текст. / Yamamoto Jun, Koike Hirofumi- Sumitomo Chem. Co LTD -Appl. No. JP 2 000 327 595 19 990 525- Pub. Date 28.11.2000.
- Ваншейдт, А.А. Получение стирола путем дегидратации метилфенил-карбинола в присутствии кислот Текст. / А. А. Ваншейдт, А. В. Кон // Журнал прикладной химии. 1940. — Т.13. — № 12. — С. 1873.
- Пат. 3 526 674 США, IPC С 07 С 5/18, 15/10. Process for dehydration of aralcanols Текст. / Mitchell Becker, Sargis Khoobiar- Halcon International, Inc. Pub. Date 01.09.1970.
- Пат. 4 521 635 США IPC3 С 07 С 41/09, 43/20. Bis (alpha alkylbenzyl) ether production Текст. / Frank Stevens- Atlantic Richfield Company. — Appl. No. 562 366- Pub. Date 04.06.1985.
- Пат. 4 528 406 США IPC3 С 07 С 41/09. Production of bis (alpha alkylbenzyl) ethers Текст. / Mary T. Arnold, George R. Siciliano- Atlantic Richfield Company. — Appl. No. 556 505- Pub. Date 09.07.1985.
- Калэндковска, M. Превращение метилфенилкарбинола в присутствии катионитов Текст. / М. Калэндковска, Б. Калэндовски, JI. Новаковски, X. Оль-ховски // Нефтехимия. 1980. — Т.20. — № 3. — С. 436.
- Mayo, F.R. The Dimerization of Styrene Текст. / F.R. Mayo // Journal of the American Chemical Society. 1968. — P. 1289.
- Фиалков, Ю.Я. He только в воде Текст. // 2-е изд, перераб. и доп. — Л.: Химия, 1989, 88 с.
- Справочник химика Текст. / гл. Б. П. Никольский. JL: Химия, 1962. Т. 3.
- Каралин, Э.А. Реакционная способность ацетофенона в процессе дегидратации метилфенилкарбинола в стирол Текст. / Э. А. Каралин, Н. Н. Батыршин,
- Е.И. Черкасова, О. Н. Андрецова, Х. Э. Харлампиди // Тез. докл. 42 XVII Менделеевского съезда по общей и прикладной химии 21−26 сентября 2003 г., Казань, 2003.
- Каралин, Э.А. Кинетические закономерности конденсации ацетофенона в присутствии кислот Текст. / Э. А. Каралин, H.H. Батыршин, Е. И. Черкасова, О. Н. Андрецова // Вестник Казанского технологического университета. 2003. — № 2. -С. 55−61.
- Денисов, Е.Т. Кинетика гомогенных химических реакций Текст. / Е. Т. Денисов.- М.: Высш. шк, — 1988, — 391 с.
- Краткая химическая энциклопедия Текст. / ред. кол. И. Л. Кнунянц и др., М., Советская энциклопедия, 1965.- Т.4.- С. 1182.
- Database and Internet Searching «ChemFinder.com» Электронный ресурс. Режим доступа: http://chemfinder.cambridgesoft.com/
- Аэров, М.Э. Аппараты со стационарным зернистым слоем: Гидравлические и тепловые основы работы Текст. / М. Э. Аэров, О. М. Тодес, Д. А. Наринский. -Л.: Химия. 1979.- 176 с.
- Киперман, С.Л. Основы химической кинетики в гетерогенном катализе Текст. / С. Л. Киперман. М.: Химия, 1979. — 352 с.
- Knozinger, Н. The dehydration of alcohols on alumina. The reaction scheme Текст. / H. Knozinger, R. Kohne // Journ. of catalysis. 1966. — Vol. 5. — P. 264−270.
- Сеттерфилд, Ч. Практический курс гетерогенного катализа Текст. / Ч. Саттерфилд. Пер. с англ.- М.: Мир, 1984.- С. 148−149.
- Стайлз, Элвин Б. Носители и нанесенные катализаторы. Теория и практика Текст. / Элвин Б. Стайлз. М.: Химия, 1991. — С. 48 — 50.
- Закгейм, А.Ю. Введение в моделирование химико технологических процессов Текст. / А. Ю. Закгейм. — М.: Химия, 1982. — 288 с.
- Теплотехника: учебник для втузов Текст. / А. М. Архаров, С. И. Исаев, И. А. Кожинов и др. М.: Машиностроение, 1986. — С. 35 — 36.
- Каралин, Э.А. Адиабатическое изменение температуры при жидкофаз-ном гидрировании ацетофенона Текст. / Э. А. Каралин, H.H. Батыршин, Д.В. Ксе-нофонтов, Е. А. Алишкина, Х. Э. Харлампиди // Химическая промышленность. -2002.-№ 11.-С. 7- 11.
- Физические величины: Справочник Текст. / А. П. Бабичев, H.A. Бабушкина, A.M. Братковский и др. М.: Энергоатомиздат, 1991.- 1232 с.
- Зиятдинов, А.Ш. Метод повышения активности катализатора гидрирования ацетофенона Текст. / А. Ш. Зиятдинов, Ф. М. Садриева // Тез. докл. 4-й конференции по интенсификации нефтехимических процессов «Нефтехимия 96», Нижнекамск, 1996. С. 34.
- Кружалов, Б.Д. Совместное получение фенола и ацетона Текст. / Б. Д. Кружалов, Б. И. Голованенко. -М.: Госхимиздат, 1963. С. 193.
- Баринов, Н.С. Гидрирование ацетофенона на никелевом, платиновом и палладиевом катализаторах Текст. / Н. С. Баринов, Д. В. Мушенко, Э. Г. Лебедева и др. // Докл. АН СССР. 1967. — Т. 172. — Вып. 5. — С. 1109 — 1112.
- Исагулянц, Г. В Превращение ацетофенона на катализаторах Rh/A1203 и скелетный кобальт Текст. / Г. В. Исагулянц, Н. В. Борунова, Л. Х. Фрейдлин и др. // Изв. АН СССР. Отд. хим. наук. 1972. — Вып. 7. — С. 1554 — 1562.
- Lin, S. Influence of metal support effects on acetophenone hydrogenation over platinum Текст. / S. Lin, D. Sanders, M. Vannice // Applied Catalysis A.: General. 1994. — Vol. 113. — Issue 1, 9 June 1994. — P. 59−73.
- Табер, A.M., Гидрирование ацетофенона на Rh-B катализаторе Текст. / A.M. Табер, Н. С. Баринов, Полковников Б. Д. и др. // Изв. АН СССР. Отд. хим. наук. — 1964. — Вып. 5. — С. 904 — 908.
- Баринов, Н.С. Сравнительное изучение каталитических свойств платины, палладия, родия и никеля в реакции гидрирования ацетофенона в растворителях Текст. / Н. С. Баринов, Э. Г. Лебедева, Д. В. Мушенко // ЖПХ. 1969. Т. 42. -Вып. 11.-С. 2613 -2614.
- Krishnan, К. Viscosities of binary liquid mixtures of acetophenone with aromatic alcohols at 303.15 К Текст. / К. Krishnan, D. Ramachandran, P. Venkateswarlu, G. Raman // Phys. Chem. Liq. 1994. — Vol. 28. — P. 195 — 199.
- Сокольский, Д.В. Гидрирование ацетофенона на рутений палладие-вых катализаторах на носителях Текст. / Д. В. Сокольский, Т. М. Духовная, К. К. Джардамалиева // Изв. АН КазССР. Сер. хим. — 1978. — Вып. 5. — С. 17 — 20.
- Masson, J. Selective hydrogenation of acetophenone on chromium promoted Raney nickel catalysts. III. The influence of nature of solvent Текст. / Masson J., Cividino P., Court J. // Applied Catalysis A.: General. 1997. — Vol. 161. — P. 191−197.
- Tsai, Hanlong. Liquid-phase hydrogenation of ketones in the mesopores of nickel catalysts Текст./ Hanlong Tsai, Satoshi Sato, Ryoji Takahashi, Toshiaki Sode-sawa, Shoichi Takenaka // Phys. Chem. Chem. Phys. 2002. — 4. — P. 3537 — 3542.
- Большая Советская Энциклопедия Текст. / M.: Государственное научное издательство «Большая Советская Энциклопедия», 1952. Т. 13.
- Ipatieff, V.N. Hydrogenation of Alkyl Phenyl Ketones in the presence of Copper Alumina Catalysts Текст. / V.N. Ipatieff, V. Maensel // J. Am. Chem. Soc. -1942.-Vol. 64.-P. 520- 521.
- Nightingale, D. The hydrogenation of aromatic ketones with hydrogen and copper chromium oxide catalyst Текст. / D. Nightingale, H. Radford // J. Org. Chem. -1949.-Vol. 14.-P. 1089- 1093.
- Мушенко, Д.В. Гидрирование ацетофенона Текст. / Д. В. Мушенко, Э. Г. Лебедева, В. П. Химич и др. // ЖПХ. 1966. — Т. 39. — Вып. 11.- С. 2596 — 2599.
- Миронов, Г. С. Селективное восстановление алкиларилкетонов в соответствующие карбинолы Текст. / Г. С. Миронов, М. И. Фарберов, Е. Е. Чехов // Промышленность синтетического каучука и нефтехимических процессов. 1965. -Вып. 2.-С. 23−31.
- Мушенко, Д.В. Получение метилфенилкарбинола из ацетофенона на медно хромовых катализаторах Текст. / Д. В. Мушенко, Э. Г. Лебедева, Н.С. Ба-ринов и др. // ЖПХ. 1968. — Т. 41. — Вып. 12. — С. 2730 — 2733.
- Шуйкин, Н.И. Каталитическое восстановление фенилкарбинолов в ароматические углеводороды Текст. / Н. И. Шуйкин, И. Ф. Вельский // ЖОХ. 1959. -Т. 29. — Вып. 3,-С. 875 — 877.
- Габузов, В.Г. Кинетические закономерности гидрирования ацетофенона на медно хромо — бариевом катализаторе Текст. / В. Г. Габузов, Б. Р. Серебряков, И. А. Гришкан и др. // Азерб. хим. журн. -1976. — Вып. 3. — С. 7 — 12.
- Латыпов, Р.Ш. Термодинамика гидрирования компонентов фракции ацетофенона Текст. / Р. Ш. Латыпов, Н. Н. Батыршин, Х. Э. Харлампиди // В сб. Интенсификация химических процессов переработки нефтяных компонентов. Казань -Нижнекамск: ИПЦ. 1997. — С. 28 — 31.
- Смирнова, H.A. Кинетика гидрирования ацетофенона на медьсодержащем катализаторе Текст. / H.A. Смирнова, Д. С. Салямов Е.И. Едигарова // Азерб. хим. журн. 1988. — Вып. 2.
- Дмитриев, Р.В. Изотопный обмен между водородом и дейтерием на меди и медьсодержащих катализаторах Текст. / Р. В. Дмитриев, А. Н. Субботин, Б. С. Гудков и др. // Изв. АН СССР Сер. хим. 1988. — Вып. 12. — С. 2700.
- Субботин, А.Н. Исследование механизма гидрирования изомасляного альдегида на медьсодержащих катализаторах Текст. / А. Н. Субботин, Б. С. Гудков,
- B.И. Якерсон, СЛ. Киперман // Кинетика и катализ. 1992. — Т. 33. — Вып. 2.1. C. 332.
- Гудков, Б.С. О возможности диссоциативной адсорбции водорода на металлической меди различного происхождения Текст. / Б. С. Гудков, А. Н. Субботин, В. И. Якерсон 7/ Кинетика и катализ. 1993. — Т. 34. — Вып. 5. — С. 909.
- Серебряков, Б.Р. Кинетические закономерности гидрирования ацетофенона в процессе совместного получения окиси пропилена со стиролом Текст. /Б.Р. Серебряков, H.A. Смирнова, В. Г. Габузов 7/ Азерб. хим. журн. 1977. — Вып. 6. -С. 135.
- Фрейдлин, JI.X. Исследование избирательности действия катализаторов Сообщение 2. Восстановление окиси мезитила на медном и цинк-медном катализаторах Текст. / J1.X. Фрейдлин, A.C. Султанов, М. Ф. Абидова // Изв. АН СССР ОХН. 1958. — С. 640 — 642.
- Ержанова, М.С. Гидрирование фурфурола на скелетных меднотантало-вых катализаторах под давлением водорода Текст. / М. С. Ержанова, Т. Бейсеков, Ю. М. Маматов и др. 7/ Хим. пром. 1978. — Вып. 6. — С. 420.
- Фасман, А.Б. Исследование медных катализаторов гидратации акрило-нитрила Текст. / А. Б. Фасман, В. А. Лифанова, В. Н. Ермолаев и др. // ЖПХ. 1984. — Вып. 9. — С. 2049−2052.
- Ермолаев, В.Н. Строение, фазовый состав и генезис высоко дисперсных Ni-, Си- и Pt- катализаторов Текст.: Автореферат дис.канд. хим. наук. / Алма-Ата, 1985.
- Турченинов, А.Л. Влияние реакционной среды на состояние меди в медьсодержащих катализаторах конверсии СО с водяным паром Текст. / А. Л. Турченинов, Е. С. Шпиро, Н. В. Некрасов и др. // Доклады АН СССР. 1987. -Т. 296. -Вып. 1. — С. 165.
- Бейсеков, Т.Б. Гидрирование фурфурола на сплавных медных катализаторах с добавками ферросплавов Текст. / Т. Б. Бейсеков, Г. Т. Мамбетказиева, Н. К. Журхабаева и др. 7/ Хим. пром. 1995. — Вып. 9. — С. 497.
- Алхазов, Т.Г. Глубокое каталитическое окисление органических веществ Текст. / Т. Г. Алхазов, Л. Я. Марголис. М.: Химия, 1985. — 192 с.
- Юрченко, Э.Н. Роль промоторов в процессах получения медно-хромитных катализаторов и регулирования их свойств Текст. / Э. Н. Юрченко, Н. Г. Зубрицкая, О. В. Козлова и др. 7/ ЖПХ. 1996. — Т. 69.- Вып. 11, — С. 1801−1807.
- Хасин, A.B. Среднетемпературное восстановление хромита меди водородом и десорбция водорода с поверхности восстановленного хромита Текст. / A.B. Хасин, И. И. Сименцова, Т. М. Юрьева /7 Кинетика и катализ. 2000. — Т. 41. -Вып. 2. -С. 310−314.
- Карякин, Ю.В. Чистые химические вещества Текст. / Ю. В. Карякин, И. И. Ангелов. М.: Химия, 1974. — 408 с.
- Якерсон, В.И. Катализаторы, получаемые на базе активированных алюминиевых сплавов III. Формирование алюмооксидных катализаторов Текст. / В. И. Якерсон, Ж. Л. Дых, А. Н. Субботин и др. // Кинетика и катализ. 1995. -Т. 36. -Вып. 6.-С. 918−922.
- Исагулянц, Г. В. Исследование гидрирования ацетофенона кинетическим изотопным методом Текст. / Г. В. Исагулянц, Н. В. Борунова, JI.X. Фрейдлин и др. //Изв. АН СССР. Сер.хим. 1972. — Вып. 7. — С. 1554.
- Закумбаев, Г. Д. Влияние носителя на механизм гидрирования ацетофенона на родиевых катализаторах Текст. / Г. Д. Закумбаев, JI.A. Бекетаева, С. З. Айтмагамбетова, А. Ш. Куанышев // Изв. АН Казахской ССР Сер. химическая. -1984. Вып. 5. — С. 29−32.
- Субботин, А.Н. Гидрирование н-масляного альдегида на медьсодержащих катализаторах. I. Кинетика реакции в стационарной области Текст. / А. Н. Субботин, Н. В. Некрасов, В. И. Якерсон и др. // Кинетика и катализ.-1988. Т. 29. -Вып. 4. — С. 840 — 844.
- Пат. 4 160 746 США, IPC2 В 01 J 23/02, 23/06, 23/26, 23/72. Catalyst for hydrogenation of acetophenone Текст. / Jay A. Rashkin- Malcon Research and Development Corporation. Pub. Date 10.07.1979.
- Пат. 4 208 539 США, IPC7 С 07 С 29/145. Hydrogenation of acetophenone using barium copper chromite zinc Текст. / Jay A. Rashkin- Halcon Research and Development Corp. Pub. Date 17.06.1980.
- Пат. 6 046 369 США, IPC7 С 07 С 29/145. Process for producing alpha-phenylethyl alcohol Текст. / Noraki Oku- Masaru Ishino- Sumitomo Chemical Co. -Pub. Date 04.04.2000.
- Бремер, Г., Вендландт К-П. Введение в гетерогенный катализ Текст. / Г. Бремер, К-П. Вендландт. М.: Мир, 1981. — 158 с.
- Смирнова, Н.А. Активность и стабильность промышленных медьсодержащих катализаторов при жидкофазном гидрировании ацетофенона Текст. / Н. А. Смирнова, Э. И. Едигарова, Д. С. Салямов и др. // Азерб. хим. журн. 1988. — Вып. 4.
- Пат. 3 927 121 США, IPC2 С 07 С 29/00. Phenyl methyl carbinol manufacture by hydrogenation of acetophenone Текст. / Henry R. Grane, Thomas S. Zak- Atlantic Richfield Company. Pub. Date 06.12.1975.
- Пат. 1 563 587 США Method of preparing catalytic material Текст. / Murray Raney. Pub. Date 01.12.1925.
- Лельчук, СЛ. «Скелетные» катализаторы и их применение в органической химии Текст. / С. Л. Лельчук, А. А. Баландин, Д. Н. Васкевич // Усп. хим. -1945. Т. 14. — Вып. 3. — С. 185 — 212.
- Кузнецов, В.И. Развитие каталитического органического синтеза Текст. / В. И. Кузнецов. М.: Наука, 1964. — 434 с.
- Баг, А. А. Моющие вещества из высокомолекулярных первичных спиртов Текст. / А. А. Баг, Т. П. Егупов // Усп. хим. 1945. — Т. 14, — Вып. 1. — С. 56 — 64.
- Юкельсон, И.И. Дегидрирование этанола в ацетальдегид на скелетном медном катализаторе Текст. / И. И. Юкельсон, P.M. Терехин, С. П. Квашнина // Хим. пром. 1970. — Вып. 2. — С. 83 — 87.
- Аширов, A.M. Гидрирование водных растворов ксилозы на скелетных медных катализаторах Текст. / A.M. Аширов, Б. Ш. Кедельбаев, В. Ф. Печенкина // Гидролизная и лесохимическая промышленность. 1985. — Вып. 1. — С. 8 — 9.
- Калина, М.М. О механизме формирования скелетной меди Текст. / М. М. Калина, А. Б. Фасман, В. Н. Ермолаев // Кинетика и катализ. 1980. — Т. 21. -Вып. 3.-С. 813.
- Ertl, G. Handbook of Heterogeneous Catalysis Текст. / G. Ertl, H. Knoez-inger, J. Weitkamp // Hardcover ISBN 3−527−29 212−8 Wiley-VCH, Weinheim. 1997. -2469 pages.
- Урвачев, В.П. Ювелирное и художественное литье по выплавляемым моделям сплавов меди Текст. / В. П. Урвачев, В. В. Кочетков, Н. Б. Горина. Челябинск: Металлургия Челябинское отделение, 1991. — 168 с.
- Стефогло Е.Ф. Определение растворимости водорода жидкости при протекании гетерогенно-каталитической реакции гидрирования в реакторе с мешалкой Текст. / Е. Ф. Стефогло // Хим. пром. 1982. — Вып. 5. — С. 269 — 270.
- Стефогло Е.Ф. Изучение реакции жидкофазного гидрирования, а ме-тилстирола на суспендированном палладиевом катализаторе в реакторе с мешалкой Текст. / Стефогло Е. Ф. // Хим. пром. — 1982. — Вып. 2. — С. 75 — 76.
- Стефогло Е.Ф. Оценка массопереноса и режимов протекания реакции гидрирования на суспендированном катализаторе в реакторе с мешалкой Текст. / Стефогло Е. Ф. // Хим. пром. 1983. — Вып. 6. — С. 365 — 368.
- Лескин, В.В. Растворимость водорода в органических растворителях Текст. / В. В. Лескин, В. А. Ларионов, ГЛ. Тудоровская и др. // Хим. пром. 1983. -Вып. 7. — С. 407 — 408.
- Cai, H.-Y. Hydrogen solubility measurments in heavy oil and bitumen cuts Текст. / H.-Y. Cai, J.M. Shaw, К. H. Chung // Fuel. 2001. — Vol. 80. — P. 1055−1063.
- Ronze, D. Hydrogen soludility in straight run gasoil Текст. / D. Ronze, P. Fongarland, I. Pitault, M. Forrisier // Chemical Engineering Science. 2002. — Vol. 57. -P. 547−553.
- Moulijn, J.A. Catalyst deactivation: is it predictable? What to do? Текст. / J.A. Moulijn, A.E. van Diepen, F. Kapteijn // Applied Catalysis A: General. 2001. -Vol. 212.-P. 3−16.
- Штейнберг, A.C. Репортаж из мира сплавов Текст. / А. С. Штейнберг. -М.: Наука. Гл. ред. физ.-мат. лит., 1989. 256 с.
- Некрасов Б.В. Основы общей химии. Т. З. Текст. / Б. В. Некрасов. М.: Химия, 1970. — С. 50.
- Кирилюс И.В. Электрокаталитическое гидрирование органических соединений Текст. / И. В. Кирилюс. Алма-Ата: Наука, 1990. — 128 с.
- Гостикин, В.П. Адсорбция и скорость гидрирования стирола на никеле Ренея в жидкой фазе Текст. / В. П. Гостикин, М. В. Улитин // Кинетика и катализ. -1986. Т. 27. — Вып. 5. — С. 1134 — 1140.
- Пат. 2 064 830 Российская Федерация, МПК6 В 01 J 23/72, 37/03. Способ получения катализатора, содержащего медь, для жидкофазного дегидрирования спиртов Текст. / B.C. Цивунин, Н. В. Тремасов, Э. А. Каралин // Опубл. 10.08.96 Бюл. № 22.
- Саттерфильд Ч. Массопередача в гетерогенном катализе Текст. / Ч. Саттерфильд. М.: Химия, 1976. — 240 с.
- Мухленов, И.П. Технология катализаторов Текст. / И. П. Мухленов, Е. И. Добкина, В.И. Дерюжкина/ Л.: Химия, 1979. — 328 с.
- Жанабаев, Б.Ж. Жидкофазное гидрирование бензола на промотирован-ном никелевом катализаторе Текст. / Б. Ж. Жанабаев, П. П. Занозина, Е. Елемесов // Хим. пром. 1982. — Вып. 5. — С. 273 — 274.
- Пат. 2 138 475 Российская Федерация, МПК6 С 07 С 15/085, 5/03. Способ гидрирования альфа-метилстирола Текст. / М. С. Габутдинов, Ю. С. Калашников, В. Ф. Черевин, Х. Э. Харлампиди, Э. А. Каралин и др. // Опубл. 27.09.99 Бюл. № 27.
- Ксенофонтов, Д.В. Технология процесса жидкофазного гидрирования альфа-метилстирольной фракции Текст.: дисс. .канд. техн. наук: 05.17.04 / Ксенофонтов Дмитрий Вячеславович. Казань, 2002. — 91 с.
- Liaw, B.J. Catalysis of ultrafine CuB catalyst for hydrogenation of olefinic and carbonyl groups Текст. / B.J. Liaw, Y.Z. Chen // Applied Catalysis A: General. -2000.-Vol. 196.-P. 199−207.
- Дьяконов, С.Г. Теоретические основы и моделирование процессов разделения веществ Текст. / С. Г. Дьяконов, В. И. Елизаров, А. Г. Лаптев. Казань: Изд-во Казанского Университета, 1993. — 437 с.
- Рамм, В.М. Абсорбция газов Текст. / В. М. Рамм. М.: Химия, 1976.655 с.
- Тютюиников, А.Б. Основы расчета и конструирования массообменных колонн Текст. / А. Б. Тютюнников, JLJL Товажинский, А. П. Готлинская. Киев: Выща шк. Головное изд-во, 1989. — 223 с.
- Павлов, К.Ф. Примеры и задачи по курсу процессов и аппаратов химической технологии. Учебное пособие для вузов Текст. / К. Ф. Павлов, П.Г. Роман-ков, A.A. Носков. JL: Химия, 1987. — 576 с.
- Денбиг К. Теория химических реакторов Текст. / К. Денбиг. М.: Наука, 1968. — 192 с.
- Справочник химика Текст. / гл. ред. Б. П. Никольский. JL: Химия, 1962.- Т.Т. 1, 2.
- Зиятдинов, А.Ш. Реактор для гидрирования ацетофенона Текст. / А. Ш. Зиятдинов, В. Н. Писаренко, Ф. М. Садриева // Тез. докл. 3-й республиканской конференции по интенсификации нефтехимических процессов «Нефтехимия 94». Нижнекамск, 1994. — С. 154.
- Иоффе, Б.С. Производство этиленоксида и катализаторы для его получения. Обзор, инф. сер. Хлорная промышленность Текст. / Б. С. Иоффе, P.E. Злот-ник. М.: НИИТЭХИМ, 1988. — 78 с.
- Кафаров, В.В. Введение в инженерные расчеты реакторов с неподвижным слоем катализатора Текст. / В. В. Кафаров, Г. В. Михайлов.- М.: Московский химико технологический институт им. Д. И. Менделеева, 1969. — 158 с.
- Справочник химика Текст. / гл. ред. Б. П. Никольский. Л.: Химия, 1966.- Т. 5.-С. 615.
- Poling, Bruce Е. The Properties of Gases and Liquids, Fifth Edition Текст. / Bruce E. Poling, John M. Prausnitz, John P. O’Connell. McGraw-Hill Book Company, New York, 2004.
- Техническая энциклопедия. Справочник физических, химических и технологических величин. ТТ. 1−7 Текст. /М.: Советская энциклопедия, 1931.
- Альбом физико-химических констант. Вып. 6. Текст. / М.: Гипрокау-чук, 1954.
- Zhou, Zhiming. Solubility of Hydrogen in Pyrolysis Gasoline Текст. / Zhiming Zhou, Zhenmin Cheng, Dong Yang, Xiao Zhou, Weikang Yuan // J. Chem. Eng. Data. 2006. — 51 (3). — P. 972 — 976.
- Jauregui-Haza, U. J. Solubility of hydrogen and carbon monoxide in water and some organic solvents Текст. / U. J. Jauregui-Haza, E. J. Pardillo-Fontdevila, A. M. Wilhelm, H. Delmas // Latin American Applied Research. 2004. — Vol. 34. — P. 71−74.
- Handbook of Chemistry and Physics 84-th Edition 2003−2004 Текст. / Copyright CRC Press LLC, 2004.
- Райхардт, К. Растворители и эффекты среды в органической химии Текст. / К. Райхардт. М.: Мир. — 1991. — 763 с.
- Lange’S Handbook of Chemistry Fifteens Edition Текст. / McGraw-Hill, Ink., 1999.
- Осипов, O.A. Справочник по дипольным моментам. Изд. 3-е., переработ, и доп. Текст. / О. А. Осипов, В. И. Минкин, А. Д. Гарновский // М.: Высшая школа, 1971.-416 с.
- Handbook of solvents Текст. / George Wypych, Editor. Toronto — New York, 2001.
- Беренц, А.Д. Переработка жидких продуктов пиролиза Текст. / Беренц А. Д., Воль-Эпштейн А.Б., Мухина Т. Н., Аврех Г. Л. М.: Химия, 1985. — С. 102.
- Каралин, Э.А. Усовершенствование технологии совместного получения оксида пропилена и стирола Текст. / Э. А. Каралин, Д. В. Ксенофонтов, Х.Э. Хар-лампиди // Катализ в промышленности. 2007. — № 3. — С. 18−22.
- Старостина, Т.Г. Исследование возможности регулирования толщины корки в окисномедном катализаторе на носителе Текст. / Т. Г. Старостина, И. В. Пивоварова, П. Г. Цырульников и др.// ЖПХ. 1980. — № 5. — С. 993.
- Старостина, Т.Г. Приготовление и исследование корочного окисномед-ного катализатора глубокого окисления Текст. / Т. Г. Старостина, И. В. Пивоварова, П. Г. Цырульников и др. // ЖПХ. 1980. — № 5. — С. 1004.
- Twigg, Martyn V. Deactivation of supported copper metal catalysts for hydrogenation reactions Текст. / Martyn V. Twigg, M. S. Spencer // Applied Catalysis A: General. 2001. — Vol. 212. — P. 164 — 174.
- Рабинович, В.А. Краткий химический справочник Текст. / В. А. Рабинович, З. Я. Хавин. СПб.: Химия, 1994. — 432 с.
- Свойства органических соединений. Справочник Текст. / под ред. А. А. Потехина. JL: Химия, 1984.- 520 с.
- Robert, E.L. cis- and trans-Dypnones Текст. / E.L. Robert, T.S. Landry // Journal of Organic Chemistry. 1961.- Vol. 26. — № 12. — P. 4888.
- Gelssomini, N. Gas chromatographic analysis pf trans- and cis-dypnone Текст. / N. Gelssomini, L.J. Mazza, A. Guarna // Journal of chromatography.- 1974.- № 101.-P. 182−184.
- Пат. 2 263 657 Российская Федерация, МПК7 С 07 С 49/796, 45/45. Способ получения 1,3-дифенилбут-2-ен-1-она Текст. / В. М. Бусыгин, Х.Х. Гиль-манов, Н. Р. Гильмутдинов, Х. Э. Харлампиди, Э. А. Каралин и др. // Опубл. 10.11.2005, Бюл.№ 31.
- Рейхсфельд, В.О. Лабораторный практикум по технологии основного органического синтеза Текст. / В. О. Рейхсфельд, В. Л. Рубан, И. Е. Саратов. М.-Л.: Химия, 1966. — 320 с.
- Сайт Chemical Engineering Research Information Center (Korea Thermo-physical Properties Data Bank: Pure Component Properties) Электронный ресурс. -Режим доступа: http://www.cheric.org/
- Шахова, С.Ф. Растворимость азота и водорода в органических растворителях Текст. / С. Ф. Шахова, Ю. П. Зубченко, Л. К. Каплан // Хим. пром. 1973. -Вып. 2.-С. 108.
- Физико-химические методы анализа. Практическое руководство. Учеб. Пособие для вузов Текст. / под ред. В. Б. Алесковского.- Л.: Химия, 1988.- С. 178.
- Gregg S.I. Adsorption surface area and porosity Текст. / S.I. Gregg, K.S. Sing // L. Acad. Press. Inc.-1982.1. ОАО «Нижнекамскнефтехим»
- АКТ от 26 декабря 2001 г. опытно-промышленных испытаний по усовершенствованию процесса дегидратации МФК в стирол1. ВЕРЖДАЮинженеркнефтехим"1. Мустафин Х.В.
- Основание для проведения 1. Программа опытно-промышленных испытаний, опытно-промышленных испытаний: утвержденная 12 июля 2001 г. Главным технологом ОАО «НКНХ» Рязановым Ю.И.
- Протокол технического совещания на заводе СПС (производство № 2) по обсуждению результатов научно-исследователской работы по договору № Ю-397−2000.
- Место проведения испытаний: Цель испытаний:1. Цех 2508, завод СПС.
- Снижение образования этилбензола и увеличение селективности процесса. Увеличение пробега катализатора в рабочем режиме процесса дегидратации.
- Срок проведения испытаний:
- С августа по октябрь 2001 г.
- По результатам опытно-промышленных испытаний сделаны следующие выводы:
- Загрузка кольцевого катализатора АОК-63−22/К в верхней части реакторов дегидратации метилфенилкарбинола взамен насадки из фарфоровых колец Рашига не привела к увеличению давления на входе реактора.
- На основании опытно-промышленного испытания принять к внедрению кольцевой катализатор АОК-63−22/к (г.Новосибирск) в процессе дегидратации.
- Главный технолог ОАО «НКНХ» Главный инженер завода СПС Директор НТЦ Зав. Лаборатории ОП Н Начальник производства № 2 Начальник цеха № 2508 От КГТУ:
- Рязанов Ю. И. Зуев В.П. Зиятдинов А. Ш. Петухов A.A. Васильев И. М. Заляев А.Г. Харлампиди Х.Э.
- Директор, профессор Технический директор, к.т.н.
- Х.Э.Харлампиди Н.П.Мирошкин1. Слушали:
- Профессора Х. Э. Харлампиди о ходе выполнения НИР, проводимых специалистами НПЦ «Панхимтех» совместно с заводами СПС и Олигомеров по договорам:
- Ю-397−2000 от 01.02.00 г. «Усовершенствование процесса дегидратации МФК в стирол"-- Ю-741−01 от 27.02−01г. «Извлечение молибдена из щелочного потока нейтрализации тяжелой фракции эпоксидата в цехе 2506" —
- Ю-598−01 от 16.02.01 г. «Разработка технологии синтеза новых продуктов на основе альфа-олефинов завода олигомеров».
- НПЦ «Панхимтех» разработало технологию, позволяющую выделять из отработанной щелочи в цехе 2506 молибден со степенью извлечения равной 96% .
- Проведены работы по алкилированию фенола альфа-олефинами СыНгв в присутствии активированного бентонита. Определены оптимальные условия процесса, наработаны опытные партии втортетрадецилфенола, выход которого составляет 99,2%.1. СОВЕЩАНИЕ РЕШИЛО:
- Принять к внедрению в цехе 2508 разработку НПЦ «Панхимтех» на всех шести реакторах дегидратации МФК в стирол, для чего:
- НПЦ «Панхимтех» продолжить работу по усовершенствованию технологии выделения Мо, совместно с заводом СПС выдать задание в ПКЦ на проектирование установки вы*. деления Мо из отработанной щелочи.1. Срок-январь 2002 г.
- НПЦ «Панхимтех» продолжить работы по ингибитору коррозии на основе высших альфа-олефинов.
- Начальнику управления маркетинга Салямову Д. С. изучить рынок сбыта составов «Альфакор». В случае необходимости рассмотреть вопрос по организации его производства в цехе № 1122.1. Срок-1 кв. 2002 г.
- НПЦ «Панхимтех» совместно с НТЦ продолжить работы по подбору каталитических систем, позволяющих проводить реакцию алкилирования фенола альфа-олефинами в пара-положение.
- НПЦ «Панхимтех» продолжить НИР по получению высших первичных спиртов для производства ПАВ.
- Зам. директора НТЦ Сафину Д. Х. дать предложения по рациональному использованию фракции Св-Сюсрок-1 кв.2002г.
- Поручить профессору Х. Э. Харлампиди провести НИР по совершенствованию технологии получения каталитического комплекса стадии эпоксидированкя.1. Подписи: /ъ
- Главный технолог | Ю. И. Рязанову Директор завода олигомеров Щ| у7 Р. Ш. Хисаев.
- Директор завода СПС ШМЛ^ //у^^ В.А. Белокуров
- Директор ООО «Панхимтех», профессорп, / Х.Э.Харлампиди1. СОУХ< Те КГ 0 2.1. РАСЧЕТразмера прибыли за первый год использования ноу-хау № 36 «Способ получения стирола «от 06.03. 02 г. Внедрено 15.07.02 г. в цехе 2508 .
- Расчет размера прибыли выполнен согласно «Рекомендациям по комплексной оценке эффективности научно-технических мероприятий, осуществляемых на предприятиях и организациях нефтеперерабатывающей и нефтехимической промышленности «, г. Москва. 1988 г.
- Исходные данные для расчета1. Внедрено 15.07.02г
- Базовый период с 01.07.01 по 30.06.02г
- Первый расчетный год с 01.07.02 по 30.06.ОЗг
- З.Расходна норма этилбензола в т. ч. доля изобретения Т/т Нс, Нн АН 1,25 1,22 0,01
- Себестоимость1тн этилбензола руб СС! 7755,28
- Затраты на внедрение руб Кр
- Налог на прибыль (24%) руб Нпр 3 075 8271. УПР УПР
- Зам.генерального директора по производству Главный бухгалтер
- Главный технолог Начальник техуправления Начальник ОЭП и П Директор завода СПС Начальник ПТО завода СПС Начальник ПЭО
- Х.Х.Гильманов Р. М. Ахметов Л.В.Мальцев И. Р. Яхин ^ Н. Р. Гильмутдинов В. А. Шаманский И. К. Асулгареева В.А.Белокуров Р. М. Галимзянов Л.А.Хусаинова4 «^/???ї Л
- Расчет составила: Валеева Г. Г. 37−58−671. РАСЧЕТразмера прибыли за второй год использования ноу-хау № 36 «Способ получения стирола» от 06.03. 02 г. Внедрено 15.07.02 г. в цехе 2508 .
- Расчет размера прибыли выполнен согласно «Рекомендациям по комплексной оценке эффективности научно-технических мероприятий, осуществляемых на предприятиях и организациях нефтеперерабатывающей и нефтехимической промышленности «, г. Москва. 1988 г.
- Исходные данные для расчета1. Внедрено 15.07.02г
- Базовый период с 01.07.01 по 30.06.02г
- Второй расчетный год с 01.07.03 по 30.06.04г
- Наименование показателей Ед. изм. Усл. обознач. Базовый период Второй расчетный год
- Выработка стирола в т. ч. доля ноу-хау тн Ас, Ан ДА 136 855 155 723,487 1300
- Условно-постоянные расходы всего в т. ч. доля стирола руб УПР 191 904 700 135 411 900 191 904 700 135 411 900
- Расходная норма этилбензола на 1 тн стирола в т. ч. доля изобретения т/т Нс, Нн АН 1,25 1,194 0,01
- Себестоимость 1тн этилбензола руб СС! 8869,89
- Затраты на внедрение руб Кр
- Налог на прибыль (24%) руб Нпр 3 623 7111. УПР УПР
- Зам.генерального директорЩ^ч< по экономике
- Зам.генерального директора* по производству Главный бухгалтер1. Главный технолог1. Начальник техуправления1. Начальник ОЭПиП1. Директор завода СПС
- Главный инженер завода СПС1. Начальник ПТО завода СПС1. Начальник ПЭО
- Х.Х.Гильманов Р. М. Ахметов Л.В.Мальцев И. Р. Яхин Н.Р.Гильмутдинов В. А. Шаманский И.К.Асулгареева В. А. Белокуров В.П.Зуев Р. М. Галимзянов Л.А.Хусаинова
- Расчет составила: Валеева Г. Г 37−58−67