Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

Анализ межмолекулярных взаимодействий в кристаллах с помощью полиэдров Вороного-Дирихле

Диссертация: Анализ межмолекулярных взаимодействий в кристаллах с помощью полиэдров Вороного-Дирихле
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

К настоящему времени установлена структура кристаллов около 600 тысяч соединений. Однако для нахождения практически значимых зависимостей между строением и физико-химическими свойствами уже имеющиеся кристаллоструктурные данные используются крайне незначительно, т.к. классическая кристаллохимия не смогла разработать метод, позволяющий описать реальную трехмерную структуру молекулы одним скалярным… Читать ещё >

Содержание

  • Список используемых сокращений и обозначений
  • Глава 1. Обзор литературы
  • Часть
    • 1. 1. Основные методы кристаллохимического анализа
      • 1. 1. 1. Модель молекулярного кристалла А. И. Китайгородского и основные системы ван-дер-ваальсовых радиусов
      • 1. 1. 2. Метод Бейдера
      • 1. 1. 3. Метод поверхностей Хиршфельда
      • 1. 1. 4. Использование полиэдров Вороного-Дирихле в кристаллохимическом анализе
        • 1. 1. 4. 1. Полиэдры Вороного-Дирихле и их основные характеристики
        • 1. 1. 4. 2. Состав координационной сферы
        • 1. 1. 4. 3. Понятие ранга грани полиэдра ВД
      • 1. 1. 5. Новый метод анализа межмолекулярных взаимодействий с помощью молекулярных полиэдров Вороного-Дирихле
      • 1. 1. 6. Методы определения площадей молекул
  • Часть
    • 1. 2. Методы выявления зависимостей «структура — свойство» веществ с молекулярной структурой кристаллов
      • 1. 2. 1. Дескрипторы молекулярной структуры
      • 1. 2. 2. Некоторые методы оценки энергии межмолекулярных взаимодействий
  • Глава 2. Экспериментальная часть
  • Часть
    • 2. 1. Объекты исследования и критерии отбора соединений
  • Часть
    • 2. 2. Межмолекулярные взаимодействия в кристаллах соединений с молекулярной структурой
      • 2. 2. 1. Галогены и межгалогенные соединения
      • 2. 2. 2. Бинарные галогениды и пергалогенуглеводороды
      • 2. 2. 3. Бинарные оксиды
      • 2. 2. 4. Насыщенные и ненасыщенные углеводороды
  • Глава 3. Обсуждение результатов
  • Часть
    • 3. 1. Сравнительный анализ площадей поверхности молекул
  • Часть
    • 3. 2. Анализ межмолекулярных взаимодействий с помощью молекулярных полиэдров Вороного-Дирихле
      • 3. 2. 1. Галогены и межгалогенные соединения
      • 3. 2. 2. Бинарные галогениды
      • 3. 2. 3. Бинарные оксиды
      • 3. 2. 4. Непредельные углеводороды
      • 3. 2. 5. Взаимосвязь пространственной структуры молекул углеводородов с теплотами их адсорбции
      • 3. 2. 6. Прогнозирующая способность нового метода анализа межмолекулярных взаимодействий

Анализ межмолекулярных взаимодействий в кристаллах с помощью полиэдров Вороного-Дирихле (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Актуальность работы.

До настоящего времени основным способом выявления межмолекулярных контактов в структуре кристаллов является сравнение экспериментально обнаруженных расстояний между атомами соседних молекул с суммой соответствующих этим атомам ван-дер-ваальсовых радиусов при учете направленности контактов. Указанный подход имеет ряд недостатков. Так, отсутствие объективных критериев выбора «реперных» структур и «опорных» межмолекулярных контактов привело к появлению нескольких систем ван-дер-ваальсовых радиусов, в которых радиусы атомов одного и того же элемента могут значительно различаться. При этом известные системы таких радиусов предполагают их изотропию, что маловероятно для атомов большинства элементов. Кроме того, все больше появляется примеров изученных соединений, в структуре кристаллов которых реализуются так называемые специфические или «вторичные» связи. Длина таких контактов, которые играют важную роль как при стабилизации определенной молекулярной конформации, так и в образовании супрамолекулярных ассоциатов, для некоторой пары атомов лежит в промежутке между длиной сильных химических связей и слабых ван-дер-ваальсовых взаимодействий. Отсутствие надежных критериев, позволяющих выявлять межмолекулярные взаимодействия, затрудняет решение целого ряда актуальных задач современной химии и кристаллохимии. Особо остро эта проблема проявляется в случае полиморфизма молекулярных кристаллов, при котором различие упаковок молекул в структурах кристаллов может быть следствием небольшого числа часто еле уловимых межмолекулярных контактов.

К настоящему времени установлена структура кристаллов около 600 тысяч соединений. Однако для нахождения практически значимых зависимостей между строением и физико-химическими свойствами уже имеющиеся кристаллоструктурные данные используются крайне незначительно, т.к. классическая кристаллохимия не смогла разработать метод, позволяющий описать реальную трехмерную структуру молекулы одним скалярным параметром (ЗО-дескриптором). Поэтому для установления взаимосвязи между строением и свойствами молекулярных соединений в настоящее время обычно используются двухмерные топологические дескрипторы, которые не в состоянии однозначно отразить не только особенности трехмерной структуры молекул, но даже их химический состав.

Целью работы явилась экспериментальная апробация нового метода анализа межмолекулярных взаимодействий в структурах кристаллических веществ, который опирается на количественные параметры молекулярных полиэдров Вороного-Дирихле и не нуждается в использовании ван-дер-ваальсовых радиусов.

Для достижения указанной цели планировалось решить следующие задачи: провести сравнительный анализ существующих методов оценки площадей поверхности молекулс помощью полиэдров Вороного-Дирихле изучить основные особенности межмолекулярных взаимодействий в структурах кристаллов галогенов, межгалогенных соединений, бинарных галогенидов (включая пергалогенуглеводороды) и оксидов, насыщенных и ненасыщенных углеводородовпроверить гипотезу о существовании линейной зависимости энтальпии сублимации или дифференциальной молярной теплоты адсорбции веществ с молекулярной структурой от параметров их молекулярных полиэдров Вороного-Дирихледоказать возможность прогнозирования термодинамических свойств веществ на основе уже имеющихся данных о структуре их молекулярных кристаллов и выявленных корреляционных зависимостей структурасвойство.

Научная новизна и практическая ценность работы заключается в том, что на основе фундаментальных кристалл оструктурных данных (необходимы и достаточны сведения о пространственной группе, параметрах элементарной ячейки и координатах базисных атомов) почти для 200 соединений (в их числе галогены и межгалогенные соединения, бинарные галогениды и оксиды, насыщенные и ненасыщенные углеводороды) впервые рассчитаны характеристики молекулярных полиэдров Вороного-Дирихле и осуществлена экспериментальная проверка существования количественной зависимости энтальпии сублимации или дифференциальной молярной теплоты адсорбции этих соединений от параметров их молекулярных полиэдров Вороного-Дирихле. Полученные результаты открывают возможность прогнозирования энтальпии сублимации или дифференциальной молярной теплоты адсорбции веществ, для, которых известна структура кристаллов, но отсутствуют термодинамические характеристики. Установленные параметры молекулярных полиэдров Вороного-Дирихле являются скалярными дескрипторами трехмерной структуры молекул, которые могут быть использованы при анализе количественных зависимостей «структура — свойство» для структурно-чувствительных физико-химических свойств веществ. Результаты работы могут быть использованы в лекционных курсах «Неорганическая химия», «Кристаллохимия» и «Физическая химия».

Основные научные результаты и положения, выносимые на защиту: ¦ совокупность данных о параметрах молекулярных полиэдров Вороного-Дирихле и особенностях межмолекулярных взаимодействий в структурах почти 200 молекулярных кристаллов, включающих галогены и межгалогенные соединения, бинарные галогениды и оксиды, насыщенные и ненасыщенные углеводородылинейные зависимости энтальпии сублимации и дифференциальной молярной теплоты адсорбции соединений от параметров их молекулярных полиэдров Вороного-Дирихлевозможность прогнозирования термодинамических свойств веществ с молекулярной структурой на основе выявленных корреляционных зависимостей и уже известных кристаллоструктурных данных.

Апробация работы и публикации. Основные результаты диссертационной работы были представлены на XV Менделеевской школе-конференции молодых ученых (Волгоград, 2005 г.), IV Национальной кристаллохимической конференции (Черноголовка 2006 г.), XVI Международной конференции по химической термодинамике в России (Суздаль 2007 г.), XXIII Международной Чугаевской конференции по координационной химии (Одесса 2007 г.) и XIV Симпозиуме по межмолекулярному взаимодействию и конформациям молекул (Челябинск 2008 г.), а также на ежегодных научных конференциях Самарского госуниверситета.

По результатам диссертационной работы опубликованы 6 статей в журналах «Журнал неорганической химии», «Журнал физической химии», «Журнал структурной химии» и 5 тезисов докладов.

Объем и структура работы. Диссертационная работа состоит из введения, обзора литературы, экспериментальной части и обсуждения результатов, завершается выводами, списком литературы (104 источника). Содержание диссертационной работы изложено на 130 страницах машинописного текста, содержит 26 рисунков и 24 таблицы.

Основные результаты и выводы ,.

1. На примере галогенов, межгалогенных соединений, бинарных оксидов и галогенидов, насыщенных и ненасыщенных углеводородов рассмотрены возможности нового метода кристаллохимического анализа межмолекулярных взаимодействий, использующего характеристики молекулярных полиэдров Вороного-Дирихле.

2. На основании кристаллоструктурных данных для 193 соединений определены площадь граней полиэдров Вороного-Дирихле (Sm), отвечающих всем межмолекулярным контактам одной молекулы, суммарный объем пирамид (Vm), в основании которых лежат такие грани, а в вершинах находятся ядра атомов, участвующих в межмолекулярных контактах.

3. Проведен сравнительный анализ существующих методов оценки площади поверхности молекул и установлено, что величины Sm связаны линейной зависимостью (с коэффициентами корреляции в области 0.9820.994) со значениями площади молекул, которые установлены при квантовохимическом расчете в приближении Хартри-Фока, с помощью поверхностей Хиршфельда или использования ван-дер-ваальсовых радиусов атомов.

4. Установлено существование линейных зависимостей AHsub = f (Sm или Vm) иAU = f (Sm или Vm) для рассмотренных соединений. Показано, что использование параметров молекулярных полиэдров Вороного-Дирихле открывает возможность расчета энтальпии сублимации и дифференциальной молярной теплоты адсорбции веществ непосредственно на основе фундаментальных сведений (пространственная группа, параметры элементарной ячейки и координаты базисных атомов) о структуре кристаллов.

5. С помощью выявленных корреляционных зависимостей проведен расчет термодинамических параметров 52 соединений, для которых известны сведения о структуре кристаллов, но отсутствуют данные по энтальпии сублимации или дифференциальной молярной теплоте адсорбции.

6. Показано, что интегральные параметры молекулярных полиэдров Вороного-Дирихле являются 3D-дескрипторами, характеризующими как пространственную структуру молекулы, так и их способность к межмолекулярному взаимодействию.

Показать весь текст

Список литературы

  1. А.И. Органическая кристаллохимия. М.: Изд-во АН СССР, 1955. 558с.
  2. А.И. Молекулярные кристаллы. М.: Изд-во Наука, 1971. 424с.
  3. Современная кристаллография. / Под ред. Вайнштейна Б. К., Фридкина В. М., Инденбома В. Л. М.: Наука, Т. 2. 1979. 359с.
  4. Ю.В., Зоркий П. М. Новые применения ван-дер-ваальсовых радиусов в химии. // Успехи химии. 1995. Т. 64. № 5. С. 446161.
  5. Р., Харгиттаи И. Модель отталкивания валентных электронных пар валентной оболочки и строение молекул. М.: Мир, 1992. 296с.
  6. Pauling L. The nature of the chemical bond and the structure of molecules and crystals. London: Cornell Univ. Press, 1939. 429p.
  7. Bondi A. Van-der-Waals volumes and radii. // J. Phys. Chem. 1964. V. 68. № 3.P. 441−451.
  8. Nyburg S.C., Faerman C.H. A revision of van der Waals atomic radii for molecular crystals: N, O, F, CI, Se, Br and I bonded to carbon. // Acta Cryst. 1985. V. B41. № 4. P. 274−279.
  9. Rowland R.S., Taylor R. Intermolecular non-bonded contact distances in organic crystal structures: comparison with distances expected from van der Waals radii.//J. Phys. Chem. 1996. V. 100.№ 18.P. 7384−7391.
  10. Ю.В. Ван-дер-ваальсовы радиусы атомов металлов первых трех групп периодической системы элементов. // Журн. неорган, химии. 2000. Т. 45. № 10. С. 1691−1693.
  11. Mantina М., Chamberlin А.С., Valero R. et al. Consistent van der Waals Radii for the Whole Main Group. // J. Phys. Chem. 2009. V. A113. № 19. P. 5806−5812.
  12. Ю.В. Сокращенные межмолекулярные контакты и специфические взаимодействия в молекулярных кристаллах. // Кристаллография. 1997. Т. 42. № 5. С. 936−958.
  13. Ю.В. Сравнительный анализ систем ван-дер-ваальсовых радиусов. //Кристаллография. 1997. Т. 42. № 1. С. 122−128.
  14. Cambridge Structural Database System. Version 5.29. Cambridge Crystallographic Data Centre, 2008.
  15. E.B. Сравнительный кристаллохимический анализ неорганических молекулярных соединений. Дис.. канд. хим. наук. Самара: Самарский государственный университет, 2003. 189 с.
  16. Ю.В. Линейные границы интервалов перекрывания специфических и ван-дер-ваальсовых взаимодействий в молекулярных кристаллах. //Журн. неорган, химии. 2001. Т. 46. № 4. С. 651−654.
  17. Ю.В., Зоркий П. М. Предельные значения межмолекулярных контактов в молекулярных кристаллах. // Вестник МГУ. Сер.2. Химия. 1978. Т. 19. № 6. С. 678−685.
  18. Ю.В., Зоркий П. М. Ван-дер-ваальсовы радиусы и их применение в химии. // Успехи химии. 1989. Т. 58. № 5. С. 713−746.
  19. Р. Атомы в молекулах. М.: Мир, 2001. 532с.
  20. Zou P.F., Bader R.F. A topological definition of a Wigner-Seitz cell and the atomic scattering factor. // Acta Cryst. 1994. V. A50. № 6. P. 714−725.
  21. McKinnon J.J., Fabbiani F.P.A., Spackman M.A. Comparison of Polymorphic Molecular Crystal Structures through Hirshfeld Surface Analysis. // Crystal Growth & Design. 2007. V. 7. № 4. P. 755−769.
  22. McKinnon J.J., Mitchell A.S., Spackman M.A. Hirshfeld Surfaces: A New Tool for Visualising and Exploring Molecular Crystals. // Chem. Eur. J. 1998. V.4. № 11. P. 2136−2141.
  23. McKinnon J.J., Spackman M.A., Mitchell A.S. Novel tools for visualizing and exploring intermolecular interactions in molecular crystals. // Acta Cryst. 2004. V. B60. № 6. P. 627−668.
  24. Budzianowski A., Katrusiak A J. Pressure-frozen benzene I revisited. // Acta Cryst. 2006. V. B62. № 1. P. 94−101.
  25. Moggach S.A., Marshall W.G., Parsons S. High-pressure neutron diffraction ' study of L-serine-I and L-serine-II, and the structure of L-serine-III at 8.1 GPa.
  26. Acta Cryst. 2006. V. B62. № 5. P. 815−825.
  27. Jl.Б., Сережкин В. Н. Полиэдры Вороного-Дирихле атомов урана и правило 18 электронов в сульфатсодержащих комплексах уранила. // Журн. неорган, химии. 1996. Т. 41. № 3. С. 427−437.
  28. Blatova О.А., Blatov Y.A., Serezhkin Y.N. A new set of molecular descriptors. // Acta Cryst. 2002. V. B58. № 2. P. 219−226.
  29. Blatov V.A., Serezhkin V.N. Stereoatomic model of the Structure of Inorganic and Coordination Compounds. // Russian J. Inorg. Chem. 2000. V. 45. Suppl.2. P. SI05−220.
  30. В.А., Шевченко А. П., Сережкин В. Н. Автоматизация кристаллохимического анализа комплекс компьютерных программ TOPOS. //Координац. химия. 1999. Т. 25. № 7. С. 483−497.
  31. Koch Е., Fischer W. Calculation of volume increments for organic compounds by means of Dirichlet domains. // Z. Kristallogr. 1980. V. 153. № 3−4. P. 255−263.
  32. А. Структурная неорганическая химия. Пер. с англ. М.: Мир, Т. 1. 1987. 408с.
  33. Blatov V.A., Shevchenko А.Р., Serezhkin V.N. Crystal space analysis by means of Voronoi-Dirichlet polyhedra. // Acta Cryst. 1995. V. A51. № 6. P. 909−916.
  34. Ю.Э., Потехин K.A., Панов B.H., Стручков Ю. Т. Рентгеноструктурное исследование обратимого полиморфного перехода в монокристалле 2,3,7,8-тетраметил-1,4,6,9-тетраселеноспиро5,5.-нона-2,7-диена. // Доклады РАН. 1995. Т. 340. № 1. С. 62−66.
  35. В.Н., Михайлов Ю. Н., Буслаев Ю. А. Метод пересекающихся сфер для определения координационного числа атомов в структуре кристаллов. //Журн. неорган, химии. 1997. Т. 42. № 12. С. 2036−2077.
  36. В.А., Полькин А. В., Сережкин В. Н. Полиморфизм простых веществ и принцип равномерности. // Кристаллография. 1994. Т. 39 № 3. С. 457−463.
  37. В.Н., Буслаев Ю. А. Стереоэффект неподеленной электронной пары во фторидах сурьмы. // Журн. неорган, химии. 1996. Т. 41. № 6. С. 1140−1142.
  38. А.П., Сережкин В. Н. Стереоатомная модель и строение кристаллов насыщенных углеводородов. // Журн. физ. химии. 2004. Т. 78. № 10. С. 1817−1825.
  39. В.Н., Сережкина Л.Б" Шевченко А. П., Пушкин Д. В. Взаимосвязь между энтальпией сублимации и структурой кристаллов насыщенных углеводородов. // Журн. физич. химии. 2005. Т. 79. № 6. С. 1058−1069.
  40. Inorganic crystal structure database. The National Institute of Standards and Technology (NIST) and Fachinformationszentrum Karlsruhe (FIS). 2008.
  41. Slater J.C. Atomic Radii in Crystals. // J. Chem. Phys. 1964. V. 41. № 10. P. 3199−3204.
  42. Peresypkina E.V., Blatov V.A. Molecular coordination numbers in crystal structures of organic compounds. // Acta Cryst. 2000. V. B56. № 3. P. 501−511.
  43. Peresypkina E.V., Blatov V.A. Topology of molecular packings in organic crystals. // Acta Cryst 2000. V. B56. № 6. P. 1035−1045.
  44. Peresypkina E.V., Blatov V.A. Molecular coordination numbers and crystal structure of simple substances. // J. Mol. Struct. (THEOCHEM). 1999. V. 489. № 2−3. P. 225−236.
  45. E.B., Блатов В. А. Методы оценки степени сферичности молекул и исследование формы молекул в структуре бинарных неорганических соединений. // Журн. неорган, химии. 2003. Т. 48. № 2. С. 291−300.
  46. Baburin I.A., Blatov V.A. Sizes of molecules in organic crystals: the Voronoi-Dirichlet approach. // Acta Cryst. 2004. V. B60. № 4. P. 447−452.
  47. О.А. Дескрипторы молекулярной структуры в компьютерном ' дизайне биологически активных веществ. // Успехи химии. 1999. Т. 68. № 6. С. 555−576.
  48. Gavezzotti A. Molecular Free Surface: A Novel Method of Calculation and Its Uses in Conformational Studies and in Organic Crystal Chemistry. // J. Am. Chem. Soc. 1985. V. 107. № 4. P. 962−967.
  49. Connolly M. L. http://www.netsci.org/Science/Compchem/featurel4.html.
  50. Bader R.F.W., Henneker W.H., Cade P.E. Molecular Charge Distributions and Chemical Binding. // J. Chem. Phys. 1967. V. 46. № 9. P. 3341−3363.
  51. Mitchell A.S., Spackman M.A. Molecular Surfaces from the Promolecule: A Comparison with Hartree-Fock Ab Initio Electron Density Surfaces. // J. Сотр. Chem. 2000. V. 21. № 11. P. 933−942.
  52. A.C., Чернышев И. В. Об одном методе сглаживания границ ван-дер-ваальсовых моделей молекул. // Журн. структ. химии. 2003'. Т. 44. № 5. С. 921−928.
  53. Gibson K.D., Scheraga Н.А. Exact calculation of the volume and surface area of fused hard-sphere molecules with unequal atomic radii. // Mol. Phys. 1987. V. 62. № 5. P. 1247−1265.
  54. Petitjean M. On the analytical calculation of van der Waals surfaces and volumes: Some numerical aspects. // J. Сотр. Chem. 1994. V. 15. № 5. P. 507−523.
  55. Применение теории графов в химии. / Под ред. Зефирова Н. С., Кучанова С. И. Новосибирск: Наука, 1988. 306с.
  56. Lu Ch., Guo W., Ни X. et al. A Lu index for QSAR/QSPR studies. // Chem. Phys. Lett. 2006. V. 417. № 1−3. P. 11−15.
  57. E.JI. Прогнозирование энтальпии испарения на основе модифицированных индексов Рандича. I. Алканы. // Журн. структур, химии. 2008. Т. 49. № 6. С. 1026−1032.
  58. И. Г. Мариничев А.Н. Сопоставление топологических и динамических характеристик молекул для расчета хроматографическихпараметров удерживания органических соединений. // Журн. структур, химии. 2001. Т. 42. № 5. С. 893−902.
  59. Н.И., Баскин И. И., Палюлин В. А. и др. Фрагментные дескрипторы в QSPR: применение для расчета магнитной восприимчивости. // Журн. структур, химии. 2004. Т. 45. № 4. С. 660−669.
  60. Golbraikh A., Min Shen, Zhiyan Xiao et al. Rational selection of training and test sets for the development of validated QSAR models. // J. Сотр. Aided. Mol. Design. 2003. V. 17. № 2−4. P. 241−253.
  61. Todeschini R., Consonni V. Handbook of Molecular Descriptors. Weinheim: Wiley- VCH, 2000. 667p.
  62. М.И., Станкевич И. В., Зефиров H.C. Топологические индексы в органической химии. // Успехи химии. 1988. Т. 57. № 3. С. 337—366.
  63. Н.И., Палюлин В. А., Баскин И. И. и др. Фрагментные дескрипторы в методе QSPR: применение для расчета энтальпии испарения органических соединений. // Журн. физич. химии. 2007. Т. 81. № 1.С. 15−18.
  64. Ю.А., Папулов Ю. Г., Виноградова М. Г. и др. Свойства и строение органических молекул. 1. Трехмерные топологические индексы алканов. // Журн. структур, химии. 1998. Т. 39. № 3. С. 484−492.
  65. Физическая энциклопедия в 5 томах / Под ред. A.M. Прохоров М.- Болып. росс, энциклопедия, 1994. Т. 4. 704с.
  66. Ю.А., Мирошниченко Е. А. Термохимия парообразования органических веществ. М.: Наука, 1981. 216с.
  67. В.Г., Тюнина Е. Ю. Гиричев Г. В. и др. Взаимосвязь между строением молекул аминокислот и дипептидов и тепловым эффектом их сублимации. // Журн. структур, химии. 2007. Т. 48. № 4. С. 698−704.
  68. Dunitz J.D., Gavezzotti A. Attractions and Repulsions in Molecular Crystals: What Can Be Learned from the Crystal Structures of Condensed Ring Aromatic Hydrocarbons? // Acc. Chem. Res. 1999. V. 32. № 8. P. 677−684.
  69. Gavezzotti A. Towards a realistic model for the quantitative evaluation of intermolecular potentials and for the rationalization of organic crystal structures. // Cryst. End. Comm. 2003. V. 5. № 76. P. 429−438.
  70. С.С. Структурная химия. Факты и зависимости. М.: Диалог-МГУ, 2000. 292с.
  71. К.А. Распределение электронной плотности и новые подходы к анализу природы химической связи в молекулярных кристаллах. Автореферат. докт. хим. наук. Москва: Институт элементоорганических соединений им. А. Н. Несмеянова РАН, 2006. 50с.
  72. Chickos J.S., Acree W.E. Enthalpies of Sublimation of Organic and Organometallic Compounds. // J. Phys. Chem. Ref. Data. 2002. V. 31. № 2. P. 537−698.
  73. Dean J.A. Lange’s Handbook of Chemistry 1G. New York.: Speing, 2004. 6.124p.
  74. H.H., Киселев A.B., Пошкус Д. П. Адсорбция газов и паров на однородных поверхностях. М.: Химия, 1975. 384с.
  75. А.В., Пошкус Д. П., Яшин А. И. Молекулярные основы адсорбционной хроматографии. М.: Химия, 1986. 272с.
  76. Krawliec Z., Gonnord M.F., Guiochon G., Chretien J.R. Gas-solid chromatographic behavior of 65 linear or branched alkenes and alkanes (C2-C10) on graphitized thermal carbon black. // Analyt. Chem. 1979. V. 51. № 11. P. 1655−1660.
  77. В.Н., Прокаева М. А., Пушкин Д. В., Сережкина Л. Б. Невалентные взаимодействия в кристаллах галогенов и межгалогенных соединений. //Журн. неорган, химии. 2009. Т. 54. № 8. С. 1318−1328.
  78. В.Н., Шевченко А. П., Сережкина Л. Б. Новый метод анализаIмежмолекулярных взаимодействий в структуре кристаллов: к — комплексы. //Координац. химия. 2005. Т. 31. № 7. С. 495−505.
  79. Stevens E.D. Experimental electron density distribution of molecular chlorine. //Molecular Physics. 1979. V. 37. № 1. P. 27−45.
  80. Fujii Y., Ohishi Y., Onodera A. X-ray Diffraction Study of Polar Crystal IBr under Pressure. Structural evidence for molecular dissociation. // Jpn. J. Appl. Phys. 1985. V. 24S. № 2. P. 606−608.
  81. B.H., Прокаева M.A., Пушкин Д. В., Сережкина Л. Б. Невалентные взаимодействия в бинарных галогенидах и оксидах с молекулярной структурой кристаллов. // Журн. неорган, химии. 2009. Т. 54. № 9. С. 1482−1488.
  82. Химическая энциклопедия в пяти томах. Том 5. М.: Большая Российская энциклопедия, 1999. 783с.
  83. В.Н., Шевченко А. П., Сережкина Л. Б., Прокаева М. А. Новый метод анализа межмолекулярных взаимодействий в кристаллах ненасыщенных углеводородов. // Журн. физич. химии. 2005. Т. 39. № 6. С. 1070−1080.
  84. В.Н., Прокаева М. А., Пушкин Д. В., Сережкина Л. Б., Кудряшов С. Ю. Взаимосвязь пространственной структуры молекул ненасыщенных углеводородов с теплоты их адсорбции. // Журн. физич. химии. 2008. Т. 82. № 8. С. 1518−1526.
  85. McKinnon J.J., Mitchell A.S., Spackman M.A. Visualising intermolecular interactions in crystals: naphthalene vs. terephthalic acid. // Chem. Commun. 1998. № 19. P. 2071−2072.
  86. М.А., Бабурин И. А., Сережкин В. Н. О методах определения площадей поверхности молекул. // Журн. структурной химии. 2009. Т. 50. № 5. С. 905−910.
  87. Bodor N., Gabanyi Z., Wong C.-K. A new method for the estimation of partition coefficient. // J. Am. Chem. Soc. 1989. V. 111. № 11. P. 3783−3786.
  88. Д.В., Марухнов A.B., Сережкин В. Н. Координационные полиэдры PbOn в структуре кристаллов. // Журн. неорган, химии. 2006. Т. 51. № 1.С. 107−115.
  89. Pauling L., Keaveny I., Robinson A.B. The crystal structure of a-fluorine. // J.
  90. Solid State Chem. 1970. V. 2. № 2. P. 225−227.
  91. Ю.Д., Мартыненко Л. И., Григорьев A.H., Цивадзе А. Ю. Неорганическая химия. Химия элементов. В двух книгах. Книга II. М.: Химия, 2001. 583с.
  92. Donohue J. Concerning the evidence for the molecular symmetry of IF7. // Acta Cryst. 1965. V. 18. № 6. P. 1018−1021.
  93. A.M., Антипин М. Ю., Суховерхов В. Ф. и др. Равновесие твердая фаза — жидкость в системе IF5 BF3. Молекулярная и кристаллическая структура IF5 при -60°. // Координац. химия. 1991. Т. 17. № 9. С. 1220−1223.
  94. Н., Смит Г. Прикладной регрессионный анализ (в 2-х книгах). М.: Финансы и статистика. Кн. 1. 1986. 366с.
  95. В.Н., Прокаева М. А., Пушкин Д. В., Сережкина Л. Б., Онучак Л. А. Взаимосвязь пространственной структуры молекул насыщенных углеводородов с теплотами их адсорбции. // Журн. физич. химии. 2008. Т. 82. № 8. С. 1511−1517.
  96. Pacios L.F., Gomes L. Conformational changes of the electrostatic potential of biphenyl: A theoretical study. // Chem. Phys. Lett. 2006. V. 432. № 4−6. P. 414−420.
  97. Cacelli I., Prampolini G. Torsional Barriers and Correlations between Dihedrals in-Polypheny Is. // J. Phys. Chem. A. 2003. V. 107. № 41. P. 8665−8670.
  98. Curthoys G., Elkington P.A. Heats of adsorption on boron nitride. // J. Phys. Chem. 1967. V. 71. № 5. P. 1477−1483.
  99. И.А., Ковалева H.B., Никитин Ю. С. Адсорбционные свойства исходных и модифицированных силикагелей. // Журн. физич. химии. 2000. Т. 74. № 3. С. 497−501.
  100. Onjia A., Milonjic S.K., Jovanovic N.N., Jovanovic S.M. An inverse gas chromatography study of macroporous copolymers based on methyl and glycidyl methacrylate. // Reactive & Functional Polymers. 2000. V. 43. № 3. P. 269−277.
  101. A§ kin A., Bilgi? C. Thermodynamics of adsorption of hydrocarbons on molecular sieves NaY and CaY by inverse gas chromatography. // Chem. Engineering J. 2005. V. 112. № 1−3. P. 159−165.
  102. David W.I.F., Ibberson R.M., Matthewman J.C. et al. Crystal structure and bonding of ordered C60. //Nature. 1991. V. 353. P. 147−149.
  103. Van Smaalen S., Petricek V., De Boer J.L. et al. Low-temperature structure of solid C70. // Chem. Phys. Letters. 1994. № 4. y. 223. P. 323−328.
  104. Wheeler G.L., Colson S.D. Intermolecular interactions in polymorphic p-dichlorobenzene crystals: The a, (3, and у phases at 100K. // J. Chem. Phys. 1976. V. 65. № 4. P. 1227−1235.
  105. С.Ф., Масунов А. Э., Стрельцов B.A. и др. Топологический анализ электронной плотности в кристалле хлора. // Журн. физич. химии. 1994. Т. 68. № 11. С. 2024−2028.
Заполнить форму текущей работой

Пора сдавать?