Исследование радикальной полимеризации и олигомеризации гексафторпропилена при высоких давлениях
Диссертация
Основное содержание диссертации изложено в 6 публикациях. Результаты диссертационной работы были описаны в статье Жарова А. А., Гузяевой И. А. «Кинетика и механизм термической полимеризации гексафторпропилена при высоких давлениях», Изв. Ак. Наук.сер.хим., 2010, № 6, с. 1199−1205 и представлены на Международной конференция по химии «Основные тенденции развития химии в начале XXI века… Читать ещё >
Содержание
- Глава 1. Литературный обзор
- 1. 1. Влияние высокого давления на процесс полимеризации
- 1. 2. Влияние давления на скорость полимеризации термического инициирования
- 1. 3. Влияние давления на инициирование полимеризации свободнорадикальными инициаторами
- 1. 4. Влияние давления на элементарные акты роста, обрыва и передачи полимерных цепей
- 1. 5. Полимеризация фтормономеров при высоких давлениях
- 1. 5. 1. Полимеризация 3,3,3-трифторпропилена
- 1. 5. 2. Полимеризация 2,3,3,3-тетрафторпропилена
- 1. 5. 3. Полимеризация 3,3,4,4,5,5,5-гептафторпентена
- 1. 5. 4. Полимеризация цис- и транс-1,3,3,3-тетрафтопропена
- 1. 5. 5. Полимеризация гексафторпропилена
- 1. 6. «Живая» радикальная полимеризация
- 1. 6. 1. Применение перфторалкилиодидов
- 1. 6. 2. «Живая» радикальная теломеризация перфтормономеров с перфторалкилиодидами
- 1. 6. 2. 1. Теломеризация винилиденфторида с перфторалкилиодидами
- 1. 6. 2. 2. Теломеризация тетрафторэтилена с перфторалкилиодидами
- 1. 6. 2. 3. «Живая» радикальная теломеризация ГФП с перфторалкилиодидами
- 1. 6. 3. Сополимеризация различных фтормономеров по методу «живой» радикальной полимеризации
- 1. 7. Термическая деструкция фторполимеров
- Глава 2. Экспериментальная часть 50 2.1. Техника и методы эксперимента
- 2. 2. Определение степени полимеризации иодсодержащих олигомеров по концевым группам
- Глава 3. Результаты и их обсуждение
- 3. 1. Кинетика и механизм термической полимеризации гексафторпропилена при высоких давлениях
- 3. 2. Синтез иодсодержащих олигомеров из «пассивных» перфтормономеров радикальной полимеризацией при высоких давлениях
- 3. 3. Термические и физические свойства полигексафторпропилена
- Заключение
- Выводы
- Литература
Список литературы
- Дженкинс А., Ледвис А. Реакционная способность, механизмы реакций и структура в химии полимеров, Мир, Москва, 1977, с. 188.
- Bridgman. P.W. The Physics of High Pressure, G. Bell and Sons, London, 1952.
- Hamman S. D. Physico-Chemical Effect of Pressure, Academic Press, New York, 1957.
- Weal К. E. Chemical Reaction of High Pressure, E and F. N. Spon Ltd, London, 1967.
- Кнунянц И. JT., Пономаренко В. А. Фторполимеры. Мир, Москва, 1975.
- Isaacs N. S. Liquid phase high pressure chemistry. Wiley-Intersience, New York, 1981, p. 414.
- Van’t Holf J. H. Lectures on Theoretical and Physical chemistry. F. Veiweg and Sohn, Braunschweig, 1901.
- Evans M. G. Some application of the transition state method of the calculation of reaction velocities, especially in solution // Trans. Faraday Soc., 1935, v. 31, p. 875−894.
- Багдасарьян X. С. Теория радикальной полимеризации. Наука, Москва, 1966.
- Бемфорд К., Барб У., Дженкинс А., Оньон П. Кинетика радикальной полимеризации виниловых соединений. Изд-во иностр. литра, Москва, 1961.
- Курбатов В. А. Термическая полимеризация и олигомеризация мономеров // Успехи химии, 1987, № 5, с. 865−886.
- Гоникберг. М. Г., Верещагин Л. Ф. Журнал физ. химии, 1952, 26, с. 407.
- Берлин А. А., Вольфсон С. А. Кинетический метод в синтезе полимеров, Химия, Москва, 1973, с. 76.
- Merrett F. M., Norrish R. G. W. Disc. Faraday Soc., 22, 104, 1956.
- Nicholson A. E., Norrish R. G. Disc. Faraday Soc., 22, 97, 1956.
- Ewald A. H. Disc. Faraday Soc., 22, 138, 1956.
- Walling C., Pellon J. Organic reaction under high pressure. III. Decomposion of bensoyl peroxide // J. Am. Chem. Soc., 79, 1957, p. 4786.
- Walling C., Metzger G. Organic reaction under high pressure. V. Decomposion of di-?-butyl peroxide // J. Am. Chem. Soc., 81, 1959, p. 5365.
- Lamb R. C., Pacifici J. G., Ayers P. W. Organic reaction under high pressure // J. Am. Chem. Soc., 87, 1965, p. 3928.
- Walling C., Moulden H. N., Waters J. H., Neuman R. C. Organic reaction under high pressure. IX. Some observations on the decomposition of diacyl peroxide // J. Am. Chem. Soc., 87, 1965, p. 518−521.
- Zhulin V. M. Free radical reactions at high pressure // The Review of Physical chemistry of Japan, 1980, v. 50, p. 217−225.
- Гоникберг M. Г. Химическое равновесие и скорость реакции при высоких давлениях. Химия, Москва, 1969.
- Nicholson А. Е., Norrish R. G. W. Proc. Roy. Soc. A., 206, 309,1951.
- Walling C., Pellon J. Organic reaction under high pressure. I. The polymerization of styrene // J. Am. Chem. Soc., 79, 1957, p. 4776.
- Жулин В. M., Гоникберг М. Г., Байкова Р. И. ДАН СССР, 1965, № 1, с. 163.
- Evans М. D., Polynyi М. Futher considerations on the thetmodynamics of chemical equilibria and reaction rates // Trans. Faraday Soc., 1936, v. 32, p. 1333−1360.
- Жаров А. А. Влияние высоких давлений на процесс образования макромолекул // Химия и технология высокомолекулярных соединений, 1974, т. 5, с. 89−129.
- Brown D. W. J. Am. Chem. Soc. Polymer Preprints, 1965, 6, 965.
- Lowry R. E., Brown D. W., Wall L. A. Radiation-induced polymerization at high pressure 2,3,3,3-tetrafluoropropene in bulk and with tetrafluororthylene // J. Polymer Science: Part A-l, v.9, 1971, p. 1999.
- Lowry R. E., Brown D. W., Wall L. A. Radiation-induced polymerization of 3,3,4,4,5,5,5,-heptafluoropentene-l at high pressure // J. Polymer Science: Part A-l, v.8, 1970, p. 2441.
- Lowry R. E., Brown D. W., Wall L. A. J. Polymer Science: Part A-1, v. 8, 1970, p. 3483.
- Lowry R. E., Brown D. W., Wall L. A. Radiation-induced polymerization at high pressure of cis- and trans-13,3,3-tetrafluoropropene in bulk and with tetrafluororthylene // J. Polymer Science: Polymer Chemistry Edition, v. 11, 1973, p. 1973.
- Паншин Ю. А., Малкевич С. Г., Дунаевская Ц. С. Фторопласты. JL, Химия, 1978.34. US Pat. 2 958 685, 1960.
- Lowry R. E., Brown D. W., Wall L. A. Radiation-induced polymerization of hexafluoropropylene at high temperature and pressure // J. Polymer Science: Part A-l, v.4, 1966, p. 2229.
- Takemoto K. Functional monomers and polymers. The polymeric materials encyclopedia, 1996.
- Szwarc M., Kevy M., Milkovich R. Polymerization initiated by electron transfer to monomer. A new method of formation of block polymers // J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 2656.
- Szwarc M. «Living» polymers // Nature, 1956, 178,1168.
- Creszta D., Mardare D., Matyjaszewaki K. «Living» radical polymerization. 1. Possibilities and limitations // Macromolecules, v. 27, 1994, p. 638.
- Королев Г. В., Марченко А. В. Радикальная полимеризация в режиме «живых» цепей // Успехи химии, 69, 2000, с. 447.
- Haszeldine R. N. Transformations of Polyfluoroalkyl Iodides // J. Chem. Soc., 1954, 6248.
- Haszeldine R. N. Nature, 1951, 168, 1028.
- Haszeldine R. N. J. Chem. Soc., 1953, 3607.
- Miller W. Т., Bergman J. E., Fainberg A. H. Perfluoroalkylzinc compounds. I. The preparation and properties of perfluoroalkylzinc halides // J. Am. Chem. Soc., 1957, 5, 4159.
- Henne A. L. Doubling of fluorinated chains. J. Am. Chem. Soc., 1953, 70, 5750.
- Haszeldine R. N. J. Chem. Soc., 1952, 3423.
- Priece O. R., McBee E. Т., Judd G. F. Preparation of perfluoroalkyllithiums. J. Am. Chem. Soc., 1954, 76,474.
- Hauptschein M., Braid M. Fluorocarbon halosulfates and a new route to fluorocarbon acids and derivatives. I. Polyfluoroalkyl chlorosulfates. J. Am. Chem. Soc., 1961, 83, 2500.
- Scott P. J. H., Campbell I. В., Steel P. G. A general method for the preparation of perfluoroalkanesulfonyl chlorides. J. Fluor. Chem., 2005, 126, 1196.
- Haszeldine R. N. Reaction of fluorocarbon radicals. Part X. Polyfluoroalkyl nitroso- and nitro-compounds. J. Chem. Soc., 1953, 2075.
- Lu N., Thrasher L. S. The direct method for preparation of trifluoronitromethane. J. Fluor. Chem., 2002, 117, 181.
- Haszeldine R. N. Reaction of fluorocarbon radicals. Part XII. The synthesis of fluorocarbons and of fully fluorinated iodo-, bromo-, and chloro-alkanes. J. Chem. Soc., 1953, 2075.
- Ameduri В., Boutevin B. Use of telechelic fluorinated diiodides to obtain well-defined fluoropolymers. J. Fluor. Chem., v. 100, 1999, p. 97.
- Balague J., Ameduri В., Boutevin В., Capariccio G., Wright A. P. Synthesis of fluorinated telomers. Part 1. Telomerization of vinylidene fluoride with perfluoroalkyl iodides // J. Fluor. Chem., v. 70, 1995, p. 215.
- Фурин Г. Г. Новые аспекты применения перфторгалогенидов в синтезе фторсодержащих органических соединений // Успехи химии, 69, 2000, с. 538.
- Brace N. О. J. Fluor. Chem., v. 96, 1999, p. 101.
- Brace N. О. J. Fluor. Chem., v. 108, 2001, p. 147.
- Brace N. O. J. Fluor. Chem., v. 93, 1999, p. 1.
- Simons J. H. J. Fluor. Chem., v. 1, 1950, p. 414.
- Ameduri В., Ladaviere C., Delolme F., Boutevin B. First MALDI-TOF mass spectrometry of vinylidene fluride telomers endowed with low defect chaining // Macromolecules, 2004, v. 37, p. 7602.
- David G., Boyer C., Tonnar J., Ameduri В., Lacroix-Desmazes P., Boutevin B. Use of iodocompounds in radical polymerization // Chem. Rev. 2006, v. 106, p. 3936.
- Ameduri В., Boutevin B. Well-architectured fluoropolymers: properties and applications, Elsevier, Amsterdam, 2004.
- Исикава H. Соединения фтора, синтез и применение. Мир. М., 1990.
- Haszeldine R. N. Synthesis of. fluorocarbons, perfluoroalkyl iodides, bromides, chlorides and perfluoroalkyl Grignard reagents // Nature, 1951, v. 167, p. 139.
- Hauptschein M., Braid M., Lawlor E. Thermal syntheses of telomers of fluorinated olefins. 1. Perfluoropropene // Contribution from the organic research department, v. 79, 1957, p. 6248.
- Hauptschein M., Braid M., Lawlor E. Thermal syntheses of telomers of fluorinated olefins. III. Perfluoropropene telomers bromides // J. Am. Chem. Soc., 1958, v. 80, p. 846.
- Tatemoto M., Yutani Y., Fujwara K. European Pat. 272 698, 1988.
- Ameduri В., Boutevin В., Capariccio G., Guida-Pietrasanta F. J. Fluor. Chem., v. 81, 1997, p. 103.
- Balague J., Ameduri В., Boutevin В., Capariccio G. The synthesis fluorinated telomers. Part II. Telomerization of trifluoroethylene with fluoroalkyl iodides // J. Fluor. Chem., v. 73, 1995, p. 237.
- BaumK, Archibald G., Malik A. A. Us Pat. 5 204 441, 1993.
- Tortelli V., Tonelli C. Telomerization of tetrafluoroethylene and hexafluoropropene: synthesis of diiodoperfluoroalkanes // J. Fluor. Chem., 1990, v. 47, p. 199.
- Baum K., Malik A. A. Difunctional monomers based on perfluoropropylene telomers // J. Org. Chem., v. 59, 1994, p. 6804.
- Wlassics I., Tortelli V. Synthesis of a, co-perfluoroether iodides // J. Fluor. Chem., v. 126, 2005, p. 45.
- Boulahio D., Haseri A., Ameduri В., Boutevin В., Capariccio G. Synthesis of fluorinated telomers. Part 6. Telomerization hexafluoropropene with a, co-diiodoperfluoroalkanes // J. Fluor. Chem., v. 94, 1999, p. 175.
- Bedford C. D., Baum K. Preparation of a, to-diiodoperfluoroalkanes //J. Org. Chem. 1980, v. 45, p. 347.
- Balague J., Ameduri В., Boutevin В., Capariccio G., Wright A. P. J. Fluor. Chem., v. 74, 1995, p. 49.
- Manseri A., Ameduri В., Boutevin В., Chambers R. D., Capariccio G., Wright A. P. Unexpected telomerization of hexafluoropropene withdissymmetrical halogenated telechelic telogens // J. Fluor. Chem., v. 78, 1996, p. 145.
- Balague J., Ameduri В., Boutevin В., Capariccio G. Controlled step-wise telomerization of vinylidene fluoride, hexafluoropropene and trifluoroethylene with iodofluorinated transfer agents // J. Fluor. Chem., v. 102, 2000, p. 253.
- Gelin M. P., Ameduri B. J. Polymer Science: Part A: Polymer Chemistry, v. 41, 2003, p. 160.
- Haszeldine R. N. J. Chem. Soc., 1953, p. 374.
- Rice D. E. US Pat. 3 461 155, 1969.
- Мадорский С. Термическое разложение органических полимеров. Мир, Москва, 1967.
- Lewis R. F., Naylor A. J. Am. Chem. Soc., v. 69, 1968, p. 1947.
- Peggs G. N. High pressure measurement techniques, Applied Science Publishes, London and New York, 1983, p. 101
- Москвин Д. И., Жаров А. А., Тез. Докл. VIII Молодежной школы-конф."Органическая Химия", 22−26 июня 2005, Казань, с. 144.
- Мурашева Е. М., Шашков А. С., Донцов А. А., Высокомолекулярные соединения, Сер. А, 1981, 18, с. 632.
- Кориков А. П. Транспортные и термодинамические свойства стеклообразных полимеров с высоким свободным объемом. Москва, канд. дисс. раб., 2001.
- Москвин Д. И., Жаров А. А., Чижов А. О., Док. Ан., 2007, 416, с. 216.
- Москвин Д. И., Жаров А. А., Яковлева И. И. Журн. Физ. Химии, 2004, 78, с. 850.
- Matsumoto К., Acheson R. М., Organic Synthesis at High Pressures, Wiley, New York, 1991, p. 15.
- El’yanov B. S., E. M. Vasylvitskaya, Rev.Phys.Chem. of Japan, 1980, v. 50, p. 169.
- Жаров А. А., Ениколопян H. С. Журн. Физ. Химии, 1964, 38, с. 2727.
- Жаров А. А., Николаева О. К. Синтез полимера перфторметилвинилового эфира при высоких давлениях // Изв. Ак. Наук. Сер. Хим., 2009, № 2, с. 463.
- Haszeldine R. N. J. Chem. Soc., 1953, p. 3761.
- Жаров А. А., Николаева О. К. Кинетические закономерности полимеризации перфторметилвинилового эфира при высоких давлениях // Журн. Хим. Физика, 2010, т. 29, № 9, с. 1.