Органическая химия, к/р 2, вариант 9

Нитробензол получают нитрованием бензола нитрующей смесью, которая представляет собой смесь концентрированных азотной и серной кислот. Серная кислота в этой реакции, являясь катализатором, способствует образованию иона нитрония. Процесс нитрования протекает обычно при температурах, не превышающих 40…50°С.

Общая схема нитрования бензола нитрующей смесью выглядит следующим образом:

Нитробензол — бледно-желтая маслянистая жидкость с температурой кипения 210,9°С. Имеет запах горького миндаля. Ядовит. Нерастворим в воде.

Химические свойства нитробензола определяются нитрогруппой и бензольным кольцом, которые влияют друг на друга. Для него характерны реакции восстановления и замещения.

1. Восстановление. В результате этой реакции образуется ароматический первичный амин — анилин. Эта реакция была открыта Н. Н. Зининым в 1842 г.

2. Замещение.

а) В реакциях электрофильного замещения нитрогруппа затрудняет вступление нового заместителя в ядро (ориентация в мета-положение):

б) В реакциях нуклеофильного замещения нитрогруппа способствует вступлению нового заместителя в ядро (ориентация в ортои пара-положения):

Нитробензол применяют при производстве анилина, ароматических азотсодержащих соединений (например, бензидина, хинолина, азобензола); в качестве растворителя, а также в качестве компонента полировальных составов для металлов.