Влияние межмолекулярных взаимодействий на поведение органических кислот различного строения в водных растворах
Диссертация
Поведение щавелевой кислоты в водных растворах изучалось многими авторами методами кондуктометрии, потенциометрии и спектроскопии. Значения найденных констант ионизации и условия эксперимента, взятые для 25 °C, сведены нами в таблицу 1.1. Как видно из таблицы 1.1 значения констант ионизации щавелевой кислоты в пределах ошибок методов согласуются между собой, за исключением величины Ка2=2.57'10… Читать ещё >
Содержание
- ГЛАВА 1. СОВРЕМЕННЫЕ ПРЕДСТАВЛЕНИЯ О ФИЗИЧЕСКОЙ ХИМИИ ВОДНЫХ РАСТВОРОВ ОРГАНИЧЕСКИХ КИСЛОТ РАЗЛИЧНОГО СТРОЕНИЯ (АНАЛИТИЧЕСКИЙ ОБЗОР)
- 1. 1. Щавелевая кислота
- 1. 2. (3-формилакриловая кислота
- 1. 3. Трихлоруксусная кислота
- ГЛАВА 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
- ГЛАВА 3. РАВНОВЕСИЯ В ВОДНЫХ РАСТВОРАХ ОРГАНИЧЕСКИХ КИСЛОТ РАЗЛИЧНОГО СТРОЕНИЯ
- 3. 1. Равновесия в водных растворах щавелевой кислоты
- 3. 1. 1. Влияние концентрации щавелевой кислоты на форму кривых титрования
- 3. 1. 2. Влияние природы катиона и ионной силы на форму кривых титрования
- 3. 1. 3. Влияние разбавления на рН, степень диссоциации и кажущуюся константу диссоциации тетраоксалата калия
- 3. 1. 4. Влияние температуры на рН и кажущуюся константу диссоциации тетраоксалата калия. Расчет термодинамических параметров
- 3. 1. 5. Влияние температуры на растворимость щавелевой кислоты и ее солей
- 3. 2. 1. Изучение равновесий в водных растворах (3-формилакриловой кислоты потенциометрическим титрованием
- 3. 2. 2. Влияние разведения на диссоциацию (З-формилакриловой кислоты
- 3. 3. Ионизация трихлоруксусной кислоты
- 3. 1. Равновесия в водных растворах щавелевой кислоты
- ГЛАВА 4. МЕХАНИЗМ МЕЖМОЛЕКУЛЯРНЫХ ВЗАИМОДЕЙСТВИЙ В ВОДНЫХ РАСТВОРАХ ОРГАНИЧЕСКИХ КИСЛОТ РАЗЛИЧНОГО СТРОЕНИЯ
- 4. 1. Механизм межмолекулярных взаимодействий в растворах щавелевой кислоты
- 4. 2. Механизм межмолекулярных взаимодействий в растворах цис-|3-формилакриловой кислоты
- 4. 3. Обсуждение результатов
- 4. 3. 1. Изучение влияния добавок солей щавелевой цис-(3-формилакриловой кислот в щелочные электролиты при электрохимической димеркуризации промышленных отходов
- 5. ВЫВОДЫ
Список литературы
- Аррениус С. Современная теория состава электролитических растворов./ Пер. с фр. Н. С. Дрентельна.- С.- Пт.: Изд-во K. JL Риккера, 1980.- 714 с.
- Соловьев Ю.Н. История учения о растворах. М.: Изд-во. АН СССР, 1959.-582 с.
- Манолов К. Великие химики./ Пер. с болгарского- под ред. Н. М. Раскина и В. М. Тютюнника -М.: Мир, 1985.- Т.2.- 470 с.
- Герц Г. Электрохимия./ Пер. с английского В. А. Щербакова -М.: Мир, 1983.-232 с.
- Вант-Гофф Я. Г. Избранные труды по химии. М: Наука, 1984.
- Ostwald W. Lebenslinien, Eine Selbstbiographie. Leipzig, 1926−1927.
- Менделеев Д.И. Основы химии.- 1-е- изд. В 2-х томах- М.: Изд-во. АН СССР, 1947.
- Менделеев Д.И. Растворы.- М. Д: Изд-во. АН СССР, 1959. -1163 с.
- Семенченко В.К. Физическая теория растворов.-М.: Гостехиздат, 1941.344 с.
- Семенченко В.К. Современные проблемы теории растворов.-М.: ВХО им. Д. И. Менделеева, 1939.- 324 с.
- Стромберг А.Г., Семченко Д. П. Физическая химия.- М.: Высшая школа, 1988.-496 с.
- Мищенко К.П., Полторацкий Г. М. Термодинамика и строение водных и неводных растворов электролитов.- Л.: Химия, 1976.- 328 с.
- Васильев В.П. Термодинамические свойства растворов электролитов.-М.: Высшая школа, 1982.-320 с.
- Кирилин В.А., Шейндлин А. Е., Шпильрайн Э. А. Термодинамика растворов.- М.: Энергия, 1980.- 288 с.99
- Робинсон Р, Стоке Ф. Растворы электролитов, — М.: Изд-во иностр. лит., 1963.-646 с.
- Шахпаронов М.И. введение в молекулярную теорию растворов.- М.: ГИТТЛ, 1956.- 507 с.
- Шахпаронов М.И. Введение в современную теорию растворов.- М.: Высш. шк., 1976.- 269 с.
- Современные проблемы химии растворов./ Г. А. Крестов, В. И. Виноградов, Ю. М. Кесслер и др.-М.: Наука, 1986.- 264 с.
- Хартли Ф., Бергес К., Олкок Р. Равновесия в растворах.- М.: Мир, 1983.360 с.
- Измайлов H.A. Электрохимия растворов. М.: Химия, 1976.-575 с.
- Крестов Г. А. Термодинамика ионных процессов в растворах.2-е изд. Л.: Химия, 1984.- 304 с.
- Дамаскин Б.Б., Петрий O.A. Электрохимия. М.: Высш. шк., 1987.296 с.
- Альберт Л., Сержент Е. Константы ионизации кислот и оснований.-М.-Л.: Химия, 1964.-180 с.
- Современные аспекты электрохимии./ Под ред. Дж. Бокриса и Б. Конуэля. М.: Мир, 1967.
- Шлеффер Г. Л. Комплексообразование в растворах. -М.-Л.: Химия, 1964.-380 с.
- Белеванцев В.И., Пещевицкий Б. И. Исследование сложных равновесий в растворах.- Новосибирск: Наука, 1978.- 256 с.
- Белл Р. Протон в химии./ Пер. с англ.- М.: Мир, 1977.- 383 с.
- Bronsntd J.N.// Ree. Trav. Chim.- 1923. -Bd. 42, S. 718.
- Стрижов H.K. Электрокаталитические реакции в полярографии индия (III). //Дисс. д-ра хим. наук. Краснодар, 1990.- 303 с.100
- Bjerrim N. Dissoziations konstanten von mehr-basischen Sauren und ihre Anwendung zur Berechnung molecularer Dimensionen.// Z. Phys. Chem.-1923.-Bd.106, № 6.- S.219−242.
- Darken L.S. The ionization constant of oxalic acid at 25° from conductance measurements.// J. Amer. Chem. Soc.-1941 .-Vol.63, № 4.- P.1007−1011.
- Pinching G.D., Bates R.G. Second dissociation of oxalate buffer solutions.// J. Res Nat. Bur. Stand.-1948.- Vol.40, № 5.- P.405−416.
- McAuley A., Nancollas G.H. Thermodynamics of ion association. Part VII. Some transition- metal oxalates.// J. Chem. Soc.-1965. May.- P.2215−2221.
- McAuley A., Nancollas G.H. Complex formation in solution of copper oxalate.// Trans. Farad. Soc.-1960.-Vol.56, № 8.- P. l 165−1171.
- McAuley A., Nancollas G.H. Thermodynamics of ion association. Part VIII. Some transition- metal malonates. IX. Some transition- metal Succinates. // J. Chem. Soc.-1961. Oct.- P.4367−4372,4458−4463.
- Nagata K., Imayahara A., Tauchiya. Formation constants of chromium (III)oxalato complexes.// Bull. Chem. Soc. Japan.-1965.-Vol.38.-P.1059−1061.
- Bruin H.J., Kairatis D., Temple R.B. The extraction of anionic beryllium complexes by tri. iso-octylamine.// Austral. J. Chem.-1962.- Vol.15, № 3.1. P.457- 466.
- Lule S.J., Naqui S.J. A study of the distribution of series of positively charged europium complexes between a cation-exchanger and an external aqueous phase.
- J. Inorg. Nucl. Chem.-1966.-Vol.28.- P.2993−3004.
- Bauer R.F., Smith W.M. The mono-oxalato complexes of iron (III). Part I Equilibria.// Canad. J. Chem.-1965.-Vol.43, № 10.- P.2755−2762.101
- Deneux M, Meilleur R., Benoit R.L. Chelates du fer (III) avec des anious dicarboxylates.// Canad. J. Chem.-1968.-Vol.46, № 8.- P.1383−1388.
- Sekine T. Complex formation of La (III), Eu (III), Lu (III) and Am (III) with oxalate, sulphate, chloride and thiocyanate ions.// J. Inorg. Nucl. Chem.-1964.-Vol.26, № 80.- P.1463−1465.
- Bottary E., Ciavatta L. Studio potenziometrico dei complessi Fe (III) ossalato.// Gazz. Chom. Nucl. Ital.-1965.-Vol.95, № 8−9.- P.908−920.
- Фритц Д., Шенк Г. Количественный анализ.-М.:Мир, 1978.-560 с.
- Bates R. G., Canham R. G. Resolition of the dissociation constants of d-tartaric acid from 0° to 50° CM J. Res. Nat. Bur. stand.-l 951 .-Vol.47, № 5.-P.343−348.
- Лурье Ю.Ю. Справочник по аналитической химии: Справ, изд.- 6-е изд., перераб. и доп.-М.: Химия, 1989.-448 с.
- Стрижов Н.К., Тюрина JI.B. Полярографическое электровос-становление индия (III), катализируемого оксалат ионами.// Тез. докл. VIII Всесо-юзного совещания по полярографии.- Днепропетровск, 1984.- 4. IL- С.139−140.
- Турьян Я.И., Стрижов Н. К. Использование полярографического каталитического тока оксалатного комплекса индия (III) для определения щавелевой кислоты.// Ж. аналит. химии.-1972, — Т. 27,№ 7.- С. 1423−1425.
- Campi Е. Complessi di ioni metallic! con gil acidi tartronico, malico, malinco e succinico.//Ann. Chimica.- 1963.- Vol.53, № 1−2.- P.96−116.
- Manning P.G. Europium tartronate and mandeldte ion association in water.// Canad. J. Chem.-1967.- Vol.45, № 4.- P.1643−1647.
- Инцеди Я. Применение комплексонов в аналитической химии.-М.: Мир, 1979.-367 с.
- Турьян Я.И. Химические реакции в полярографии.-М. ¡-«Химия», 1980.336 с.
- Кузовникова И.А., Бадовская JI.A., Турьян Я. И., Кульневич В. Г. Полярорографическое исследование таутомерных превращений ß--формилакриловой кислоты и гидролиза ее псевдоэтилового эфира. // ХГС.-1974, № 6- С. 737−742.
- Кузовникова И.А., Бадовская JI.A., Турьян Я. И., Кульневич В. Г. Исследование превращений ß--ацилакриловой кислоты в водных растворах полярографическим методом.// Об. химия и химическая технология. Труды КПИ- Вып.63 .-Краснодар, 1974.- С.43−47.
- Кузовникова И.А., Латошко В. М., Бадовская JI.A., Турьян Я. И. Косвенное полярографическое определение левулиновой кислоты. // Труды КПИ.-Вып. 49,-Краснодар, 1973.- С. 13−15.103
- Кузовникова И.А., Бадовская Л. А., Турьян Я. И., Кульневич В. Г. Константы диссоциации некоторых у- кислот и их связь со строением.// Об. химия и технология фурановых соединений. Труды КПИ.-Вып.бб.-Краснодар, 1975.- С. 29−33.
- Кузовникова И.А., Латышко В. М., Бадовская Л. А., Турьян Я. И., Кульневич В. Г. Полярографический анализ кислых продуктов окисления фурановых альдегидов. // Тезисы докладов 5-го совещания по физико-химическому анализу жидких систем.- Каунас, 1973.- С. 382.
- Шемякин М.Х. Строение альдегидокислот и их таутомерных превращения.// Журнал общей химии,-1943.-Т. 13.-Вып. 4−5.-С.290−300.
- Кабачник М.И. Проблемы таутомерии. // ЖВХО им. Д. И. Менделеева.-1962.-Т.7, № 3.-С.263−275.
- Мильман В.И., Смирнов В. А., Краянский О. Б. Количественное определение формилакриловой кислоты.// Изв. Вузов. Пищевая технология.1969.-№ 4.-С. 167−168.
- Зинкова Э.В. Полярографическое исследование цис- и транс-изомеров.// Автор. .канд. дисс.- Ташкент, 1955.
- Музыченко Г. Ф., Бадовская Л. А., Кульневич В. Г., Супрунова А. И. Синтез и реакционная способность ацилакриловых кислот. // Ж. Орг. Химии.-1971.-Т.7.-Вып.8.- С. 1594−1596.
- Бадовская Л.А., Эфендиева Н. Ф., Кульневич В. Г. Определение кар-бонилсодержащих соединений в продуктах окисления фурановых альдегидов. // Изв. Вузов. Пищевая технология.-1970.-№ 2.- С. 124−127.
- Кузовникова И. А. Полярографическое и потенциометрическое исследование превращений ацилакриловых, ацилпропионовых кислот и некоторых их производных.// Дис. канд. хим. наук.- Краснодар, 1975.104
- Kozeowski J., German C., Zuman P. Polarography of L- ketoacid and their esters.// Anal. Proc.- 1986.- V.23, № 6.- P.742.
- Иванов E.H., Фиошин МЛ., Горбенко-Германов Д.С., Соловьев Г. С. Полярографическое определение мукохлорной кислоты. // Электро-химия.-1990.- Т.26, № 4.- С. 503- 506.
- Etaiw Safaa H., El-Borai Mohamed, Ismail Mohamed I. Phisico-chemical studies on areno tropilidenes and tropones. II. The polarographic reduction and electrode kinetics of some furotropone derivatives. // Can. J. Chem.-1980.- V.58, № 22.- P. 2358- 2363.
- Стрижов H.K., Понедельникова Е. П., Посконин B.H., Малышев A.M., Бадовская Jl.A. Кинетика гидролиза и полярографическое определение 5,5'- оксади-2(5Н) — фуранона. // Журнал общей химии.- 1994.- Т.64, Вып. 12.-С. 103−105.
- Стрижов Н.К., Понедельникова Е. П., Посконин В. Н. Кинетика гидролиза и определение 5,5'- оксади-2(5Н) — фурана. // Электрохи-мические методы анализа. Тез. IV конф. По электрохимическим методам анализа (ЭМА-94.) -М.:-1994.- С. 173.
- Стрижов Н.К., Понедельникова Е. П., Посконин В. Н. Кинетика гидролиза 5- ацедоокси-2(5Н) — фуранона. // Всероссийская конфе-ренция по анализу объектов окружающей среды «ЭКОАНАЛИТИКА-94″ Тез. конф., Краснодар, 9−13 октября 1994 .-С. 166−167.
- Посконин B.B. Новые методы синтеза оксигидрофуранонов и их производных в системе фурановое соединение- пероксид водорода-ванадиевый катализатор//Дис. канд. хим. наук (ДСП).-Краснодар.-1990.-С. 122.
- IUP AC chemical data series. № 23. Serjent E.P., Dempsey В. Ionisation constants of organic acid in agueous solucion.- Neu York: Pergamon press, 1978.
- Ringbom A. Complexation in Analitical chemistry (Intercience), Wiley.- New York, 1963.
- Halban, Brull. Helv. Chim. Acta, 1944. -№ 27.- P.1719.
- Растворы неэлектролитов в жидкостях/ М. Ю. Никифоров, Г. А. Альпер, В .А. Дуров и др.- M.: Наука, 1989.- 263 с.
- Павлов Б.А., Терентьев А. П. Курс органической химии.-М.: Изд-во"Химия», 1967.-688 с.
- Погребная В Л., Пронина Н. П., Стрижов Н. К., Полуляхова H.H., Михайличенко P.A. Исследование выделения ртути из люминофора и106активированного угля, содержащего ионы ртути, на различных электродах// Деп. в ВИНИТИ (Москва) 20.02.97. № 532-В 97.-9с.
- Погребная B. JL, Пронина Н. П., Стрижов Н. К., Боковикова Т. Н., Полуляхова H.H. Способ извлечения ртути и хлорид ионов из отработанного активированного угля. Патент РФ № 2 113 547 // Бюл. Изобр.- 1998.-№ 17.- С. 283.
- Погребная В.Л., Пронина Н. П., Стрижов Н. К., Цымбал Е.П., Полуляхова
- H.H. Способ извлечения ртути из люминесцентных ламп. Патент РФ № 2 116 368 // Бюл. Изобр.- 1998.- № 21.- С. 277.
- Полуляхова H.H., Стрижов Н. К. Равновесия в водных растворах ß--формилакриловой кислоты// Тез. докл. XII Международной конференции молодых ученых по химии и химической технологии «МКХТ-98».- Ч. 3.- С. 58−60.
- Стрижов Н.К., Полуляхова H.H. Равновесия в водных растворах щавелевой кислоты.// Тез. докл. XII Международной конференции молодых ученых по химии и химической технологии «МКХТ-98».- Ч. 3.- С. 61−63.
- Стрижов Н.К., Полуляхова H.H. Равновесия в водных растворах трихлоруксусной кислоты.// Тез. докл. XII Международной конференции молодых ученых по химии и химической технологии «МКХТ-98».- Ч. 3.- С. 64−65.
- Стрижов Н.К., Полуляхова H.H. Равновесия в водных растворах муравьиной, ß--формилакриловой и трихлоруксусной кислот // Деп. в ВИНИТИ (Москва) 24.06.99. № 2004-В 99.-16 с.
- Стрижов Н.К., Полуляхова H.H. Ионизация щавелевой кислоты в водных растворах// Деп. в ВИНИТИ (Москва) 24.06.99. № 2005-В 99.-10с.107
- Meites L. Handbook of analytical chemistry.- London, 1963.
- Паспорт: Иономер лабораторный типа И-130 заводе. № 1116,-Гомель, 1989.-79 с.
- Стерман JI.C., Покровский В. Н. Физические и химические методы обработки воды на ТЭС.- М: Энергоатомиздат, 1991.-154 с.
- Oganova O.A., Strizhov N.K., Poskonin V.V., Badovskaya L.A., Kupina E.P., Povarova L.V. Polarographic determination of some fiiran compounds of multipurpose use .// Тез. докл. Междунар. конф. «Analytical chemistry» .Москва, 1997.-C.18.
- Стрижов Н.К., Посконин В. В., Оганова O.A. К вопросу о восстановлении фурфурола на ртутном капающем электроде.//Анализ объектов окружающей Среды: тез. Докл. Всерос. Конф."Экоаналитика 98"/Кубан. Гос. Ун-т.-Краснодар, 1998. — С 408.
- Оганова O.A., Стрижов Н. К., Посконин В. В., Бадовская JI.A. Полярография системы фурфурол-пероксид водорода-МаУ03.// Деп. в ВИНИТИ (Москва) 27.08.99. № 2722-В 99.-17с.
- Оганова O.A., Стрижов Н. К., Посконин В. В. О восстановлении фурфурола в индифферентных электролитах.// Деп. в ВИНИТИ (Москва) 30.07.99. № 2529-В 99.-8с.
- Самойлов О.Я. Структура водных растворов электролитов и гидратация ионов.-М.: Изд. АН СССР, 1957.- 179 с.
- Иванов Б.Н. Законы физики./ Учеб. пособие для подготов. отделений вузов.- М: Высш. шк., 1986.-335 с108
- Schmidd Roger G. Brickmann Jlirgen Molecular dynamics simulation of theproton transport in water.// Ber. Bunsen- Ges. Phys. Chem.- 1997.-101, № 12.-C. 1816−1827.
- Миняев P.M. Двойные протонные миграции в ассоциатах молекулымуравьиной кислоты системой Н20 . YH (YH=H20, HOF и НООН). // Ж. структур, химии.- 1996.-37, № 5.-С. 834−844.
- Миняев P.M., Рибанова Т. Н. Двойные протонные миграции димерныхметаборной, муравьиной, цис- азотистой и азотной кислот.// Ж. неорган, химии.- 1997.- 42, № 6.-С. 923−931.
- Kalinichev A.G., Bass J.D. Hydrogen bonding in supercritical water. 2.
- Computer simulations. //J. Phys. Chem.- 1997.- 101, № 50.- C. 9720−9727.
- Стрижов H.K., Турьян Я. И., Тюрина JI.B. Исследование механизма полярографических каталитических токов комплексов индия (III) с бензолполикарбоновыми кислотами.// Электрохимия.-1977.- Т. 13, № 10.- С. 1442−1447.
- Стрижов Н.К., Тюрина Л. В. Полярографические каталитические токикомплексов In (III) с монокарбоновыми кислотами.// Журню общей химии.-1980.- Т.50, № 5.- С.1143−1148.
- Стрижов Н.К., Тюрина ЛВ. Природа максимума на кривых предельныйкаталитический ток- концентрация лиганда. Система индия (III)-изомаслянная кислота.// Журн. общей химии.- 1987.- Т.57, № 1.-С.157−161.1091. N025. MCD128,11.199 919:40